ES2565855T3 - Proceso para recuperación de compuestos orgánicos a partir de una corriente de agua residual - Google Patents

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Abstract

Un proceso para la recuperación de compuestos orgánicos a partir de una corriente de agua residual resultante de la introducción de una solución acuosa en una mezcla de producto de escisión fenólico neutralizado, y a partir de la purificación de acetona, proceso que comprende - ajustar el pH de la corriente de agua residual que comprende del 2 al 7 % en peso de compuestos orgánicos a menos de 6, preferentemente 4-6, antes de la adición del eluyente; - añadir cumeno como un eluyente a la corriente de agua residual, formando así una mezcla acuosa tal que el eluyente forme del 0,2 al 5 % en peso de la corriente de agua residual; - posteriormente, conducir la mezcla acuosa a una vasija de separación (1), en la que se deja sedimentar en dos fases, que forman una corriente de compuestos orgánicos que contiene eluyente y compuestos orgánicos adicionales y una corriente de agua, conteniendo dicha corriente de agua fenol y un azeótropo fenol/agua, - posteriormente, recoger la corriente de compuestos orgánicos; y - conducir la corriente de agua a una columna de separación (2) para separación adicional; - separar la corriente de agua en la columna (2) usando calor en una porción superior, que comprende una porción de azeótropo de fenol y agua, en la que las condiciones en la columna (2) se mantienen a niveles que dan una porción superior que tiene una concentración del 75-95 % en peso de un azeótropo de fenol y agua y del 3 al 10 % en peso de fenol; y una porción inferior, que contiene de 50 a 150 ppm de fenol, y - recoger tanto la porción superior como la porción inferior.

Description

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DESCRIPCION
Proceso para recuperacion de compuestos organicos a partir de una corriente de agua residual Antecedentes de la invencion Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a un proceso para la retirada de compuestos organicos de una corriente de agua residual. El proceso se usa para retirar compuestos organicos particularmente pesados de una solucion acuosa obtenida de un proceso de produccion de fenol.
Descripcion de la tecnica relacionada
El fenol y la acetona normalmente se fabrican mediante un procedimiento con cumeno, en el que el cumeno se oxida a hidroperoxido de cumeno (CHP) y la mezcla del producto de oxidacion resultante se concentra y somete a una reaccion de escision. Posteriormente, la mezcla de producto de escision se conduce a una seccion de destilacion, en la que los productos principales de la reaccion de escision, es decir, fenol y acetona, se separan en primer lugar y despues se purifican a traves de una serie de etapas de destilacion u otras etapas de purificacion.
La mezcla de producto de escision obtenida en la reaccion de escision mencionada es acida debido a su concentracion de catalizador acido anadido. Cuando se neutraliza este acido, generalmente se usa una solucion acuosa que contiene un componente alcalino. El uso de una solucion acuosa provocara que una porcion de los productos principales y subproductos del proceso se disuelvan en agua, provocando de esta manera la contaminacion de los sistemas de purificacion de agua. Tfpicamente estos productos, junto con compuestos organicos pesados, terminan en el agua en las secciones de proceso tales como neutralizacion del producto de escision, recuperacion de compuestos organicos y tambien cuando se lava el equipo que contiene compuestos organicos.
Para retirar estos compuestos de las aguas residuales antes de conducir estas aguas residuales a sistemas de purificacion de agua regulares, se ha desarrollado otro equipo, un tipo del cual se conoce como columna de desfenolacion, que es una columna de destilacion para destilar agua residual para retirar componentes tales como fenol. Uno de los puntos debiles de esta columna de desfenolacion, o separador, es que los compuestos organicos pesados en el agua residual que pasan a la columna de desfenolacion provocaran el ensuciamiento, por ejemplo, de bandejas y pre calentadores, con lo que estas superficies tienen que limpiarse repetidamente.
Para evitar esto, hay una demanda de procedimientos adicionales o procedimientos alternativos para retirar los compuestos organicos de la solucion acuosa.
En la tecnica anterior, como una alternativa a dicha destilacion, que se describe por ejemplo en el documento GB 707 173, la desfenolacion de las aguas residuales se ha efectuado por extraccion, tal como en los documentos US 6.071.409, EP 0 758 636, DE 1 042 599 y GB 1 426 606. En muchos casos, las aguas residuales que contienen fenol son soluciones acuosas que contienen sal derivadas de procesos para fabricar bisfenol A, tal como en el documento WO 2005/102936, en el que una solucion acuosa obtenida por destilacion de las mezclas de reaccion de un proceso para producir bisfenol A se extrae usando un agente de extraccion organico, que es un tanto soluble en agua, con lo que el fenol se disuelve en el agente de extraccion y el agua residual exenta de fenol se destila para retirar el agente de extraccion disuelto. Analogamente, en el documento US 4.374.283, como un procedimiento adicional, ademas de destilacion, se usa un agente de extraccion soluble en agua.
El documento EP-A-1256561 divulga un proceso para la reduccion del contenido de sal de fracciones de alto punto de ebullicion que se originan de la produccion de fenol a partir de cumeno comprende la mezcla intensiva de la fraccion de alto punto de ebullicion con un agente de extraccion que comprende una fase acuosa de 0,1-10 % en peso de acido, asf como al menos un lfquido organico como un diluyente, seguido de la separacion de la fase acuosa por separacion lfquido/lfquido. El proceso es util para la recuperacion del fenol de las fracciones de alto punto de ebullicion que contienen hasta un 5 % en peso de fenol.
Ademas de retirar fenol, senan beneficiosos procedimientos para retirar otros subproductos e impurezas, en los que en muchos casos una destilacion sencilla no es eficaz.
De esta manera, hay necesidad de un proceso sencillo y eficaz para evitar compuestos organicos pesados que ensucian las superficies, tales como bandejas y precalentadores, y para recuperar al menos una porcion de los productos valiosos del proceso, tales como fenol, proceso que no requiere un equipo complejo y, por tanto, una inversion cara. Usando la presente invencion, entre otros, se reduce la extension de los requisitos para el control de los contenidos de los compuestos organicos en las aguas residuales del proceso para fabricacion de fenol y acetona.
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Sumario de la invencion
Un objetivo de la presente invencion es proporcionar un proceso eficaz para recuperar compuestos organicos a partir de una corriente de agua residual.
Un objetivo de la presente invencion es proporcionar un proceso de purificacion para disminuir la concentracion de compuestos organicos particularmente pesados en una corriente de agua residual a partir de la produccion de fenol.
Estos y otros objetos, junto con las ventajas de los mismos sobre los procesos y aparatos conocidos, se consiguen mediante la presente invencion, como se describe y reivindica posteriormente en este documento.
La presente invencion se refiere a un proceso para la recuperacion de compuestos organicos a partir de una corriente de agua residual, proceso que comprende conducir la corriente de agua residual que contiene compuestos organicos pesados desde la seccion de purificacion de un sistema de produccion de fenol, despues de las secciones de escision y neutralizacion, a un sistema de separacion, y separar el agua de la corriente de agua residual de al menos una porcion de los otros componentes.
Mas espedficamente, el proceso de la invencion se define por las reivindicaciones adjuntas.
Se obtienen considerables ventajas mediante la invencion. De esta manera, la presente invencion proporciona un proceso para recuperar compuestos organicos a partir de una corriente de agua residual, con lo que los compuestos organicos pesados se separan en una primera etapa, evitando de esta manera el ensuciamiento en la segunda etapa. Cuando la segunda etapa se realiza en una columna de destilacion, la menor carga de compuestos organicos evita el ensuciamiento de la columna. Ademas, cuando se usa en un proceso para producir fenol y acetona, la presente invencion proporciona productos con una mayor pureza, comparando un procedimiento de produccion con un proceso de desfenolacion mas sencillo, o sin proceso de desfenolacion en absoluto. Ademas, para que la retirada de los compuestos organicos pesados de las aguas residuales sea eficaz, la presente invencion disminuye las cantidades de compuestos ligeros que pueden ser, por ejemplo, acetaldetndo, propionaldetndo, 2,2-dimetiloxirano, oxido de mesitilo, metil etil cetona, diacetil benceno y acetoma.
A continuacion, la invencion se describira con mayor detalle con referencia al dibujo adjunto y una descripcion detallada.
Breve descripcion del dibujo
La Figura 1 es un dibujo esquematico de una realizacion preferida del aparato de la presente invencion.
Descripcion detallada de las realizaciones preferidas de la invencion
La presente invencion se refiere a un proceso para la recuperacion de compuestos organicos a partir de una corriente de agua residual resultante de la introduccion de una solucion acuosa a una mezcla de producto de escision neutralizado, proceso que comprende anadir un eluyente a la corriente de agua residual, formando asf una mezcla acuosa, conduciendo posteriormente la mezcla acuosa a una vasija de separacion (1) en la que se deja sedimentar en dos fases, que forma una corriente de compuestos organicos y una corriente de agua, recoger la corriente de compuestos organicos, conducir la corriente de agua a la columna de separacion (2) para una separacion adicional, separar la corriente de agua en una columna usando calor, por ejemplo en forma de vapor en una porcion superior y una porcion inferior, y recoger tanto la porcion superior como la porcion inferior.
En el contexto de la presente invencion, la expresion "corriente de agua residual" pretende hacer referencia a una solucion acuosa que contiene agua, compuestos organicos y uno o mas componentes organicos o inorganicos adicionales, mientras que la expresion "mezcla acuosa" pretende hacer referencia a una corriente de agua residual que contiene ademas una cantidad de eluyente anadida. Adicionalmente, la expresion "mezcla acidificada" pretende hacer referencia a cualquier mezcla, preferentemente una corriente de agua residual o una mezcla acuosa, cuyo pH se ha ajustado al nivel deseado usando un acido.
Cuando se separa la mezcla acuosa en dos fases, se divide en una "corriente de compuestos organicos", es decir, la fase organica de la mezcla acuosa separada, que ademas de dicho eluyente anadido contiene compuestos tales como cumeno, acetona, fenol, compuestos organicos pesados, metanol, acetaldetndo, propionaldetndo, benceno, etanol, alfa-metil estireno y oxido de mesitilo y una "corriente de agua", es decir, la fase acuosa de la mezcla acuosa separada que contiene, por ejemplo, agua, sales y posiblemente una porcion de dichos compuestos organicos. Antes de esta separacion, puede realizarse una etapa de proceso opcional en la que se retira una fraccion de "compuestos organicos pesados" de la corriente de agua residual o de la mezcla acidificada, compuestos organicos pesados que son compuestos organicos con una mayor densidad en comparacion con la densidad del agua (por ejemplo, dfmeros AMS), con lo que sedimentan como una fase inferior durante la separacion de fases.
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Ademas, en el contexto de la presente invencion, el termino "destilacion" pretende hacer referencia a un metodo para separar componentes qmmicos basandose en las diferencias en sus volatilidades. La mezcla conducida a la columna de destilacion, en la que tiene lugar la destilacion, se separa en un destilado, es decir, una porcion superior, que contiene componentes "ligeros" o "de bajo punto de ebullicion", es decir, componentes que se vaporizan en las condiciones predominates en la columna, y una fraccion no evaporada, es decir, una porcion inferior, que contiene los componentes "pesados" o "de alto punto de ebullicion", es decir, componentes que permanecen en forma lfquida en las condiciones predominantes en la columna. Las identidades de los compuestos incluidos en los componentes pesados o en los componentes ligeros dependen de las condiciones predominantes en la columna de destilacion, tal como la temperatura y la presion. El termino "evaporacion" pretende hacer referencia a cualquier proceso donde al menos una porcion de una mezcla de componentes se convierta de una fase lfquida a una fase vapor, generalmente por calentamiento.
El aparato de la presente invencion para retirar compuestos organicos de una corriente de agua residual contiene las siguientes partes (Figura 1)
1 vasija de separacion
2 columna de separacion
3 vasija de acidificacion
Preferentemente, la vasija de separacion 1 comprende ademas las siguientes partes:
4 entrada de mezcla acuosa
5 entrada de eluyente
6 salida para compuestos organicos
7 salida acuosa
Preferentemente, la columna de separacion 2 comprende ademas las siguientes partes:
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entrada acuosa
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entrada de vapor
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salida inferior
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salida superior
Preferentemente, la vasija de acidificacion 3 comprende ademas las siguientes partes:
12 salida para mezcla acidificada
13 entrada para corriente de agua residual
14 entrada de acido
15 salida para compuestos organicos pesados
De esta manera, el aparato para separar los componentes de una corriente de agua residual comprende una vasija de separacion 1, en la que una mezcla acuosa puede dejarse sedimentar en dos fases, que son una corriente de compuestos organicos y una corriente de agua, conteniendo la corriente de agua, entre otros, fenol y un azeotropo fenol-agua, una columna de separacion 2 situada aguas abajo de la vasija de separacion 1, en comunicacion fluida con la vasija, para separar dicha corriente de agua en una porcion inferior y un porcion superior, y una vasija de acidificacion 3 situada aguas arriba de la vasija de separacion 1, en comunicacion fluida con la vasija 1 para ajustar el pH de dicha corriente de agua residual a un nivel deseado.
La vasija de separacion 1 comprende, preferentemente, una entrada 4 para la mezcla acuosa y una entrada 5 para el eluyente, asf como una salida 6 para compuestos organicos y una salida 7 para la corriente de agua. La columna de separacion 2, preferentemente, comprende una entrada 8 para la corriente de agua, entrada 8 que esta conectada a la salida acuosa 7 en la vasija de separacion 1, una entrada de vapor 9, una salida 10 para la porcion inferior y una salida 11 para la porcion superior. Analogamente, la vasija de acidificacion 3, preferentemente, comprende una salida 12 para la mezcla acidificada, salida 12 que esta conectada a la entrada de mezcla acuosa 4 de la vasija de separacion 1, una entrada de agua residual 13 y una entrada de acido 14.
De acuerdo con una realizacion preferida de la presente invencion, una salida adicional para compuestos organicos pesados 15 esta situada en conexion con la vasija de acidificacion 3, preferentemente en la parte inferior de la vasija 3, pudiendo retirarse a traves de dicha salida 15 una fraccion que contiene particularmente compuestos organicos pesados.
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El proceso y el aparato de la presente invencion pueden usarse para separar o recuperar compuestos organicos de cualquier corriente de agua residual. Preferentemente, el aparato de la invencion esta dispuesto aguas abajo de la seccion de escision de hidroperoxido de cumeno de un proceso para producir fenol y acetona, mas preferentemente esta en conexion fluida con la salida de un sistema de purificacion, directamente aguas abajo de la seccion de neutralizacion del producto de escision de dicho proceso para producir fenol y acetona, o esta en conexion fluida con la parte inferior de una columna de purificacion de acetona, o esta en conexion tanto con el sistema de purificacion como con la columna de purificacion de acetona. El proceso de produccion tipicamente comprende etapas de proceso, en las que el cumeno se oxida a hidroperoxido de cumeno (CHP) y las etapas posteriores de concentracion de CHP, escision del CHP en fenol, acetona y otros productos de escision, neutralizacion, lavado y desalacion de los productos de escision y, finalmente, separacion de la acetona del fenol y purificacion de ambos productos deseados.
La corriente de agua residual que se va a procesar de acuerdo con la presente invencion, preferentemente, es el resultado de este proceso mencionado, en el que el cumeno se somete a oxidacion en una serie de reactores usando aire u oxfgeno concentrado como la alimentacion de aire mencionada, siendo el oxfgeno concentrado una mezcla gaseosa que contiene hasta un 100% de oxfgeno, preferentemente aproximadamente un 22-80% de oxfgeno, siendo el resto principalmente gases inertes. La concentracion del CHP formado durante la oxidacion aumenta en una serie de etapas de concentracion, despues de las cuales el CHP se conduce a un reactor de escision, en el que el producto de oxidacion concentrado se somete a un proceso de escision catalizado con acido, siendo el catalizador acido cualquier compuesto acido organico o inorganico en una solucion que tiene un pH por debajo de 7, preferentemente que tiene un pH por debajo de 1-5. La mezcla de producto de escision resultante posteriormente se neutraliza y somete a desalacion. Finalmente, la fase acuosa del proceso de desalacion se conduce a una columna de separacion, en la que los componentes organicos contenidos en su interior se recuperan, y la fase organica se conduce adicionalmente a la seccion de destilacion del proceso para producir fenol y acetona. En la seccion de destilacion, la mezcla de producto de escision desalada se destila, primero para separar un destilado en bruto que contiene, entre otros, acetona, agua, cumeno, AMS, hidroxiacetona y oxido de mesitilo, de un producto base en bruto que contiene, entre otros, fenol, acetofenona, carbinol oxido de mesitilo y compuestos organicos pesado y, ademas, para separar impurezas del producto de fenol y del producto de acetona.
De acuerdo con la presente invencion, los compuestos organicos se separan de una corriente residual en una vasija de separacion 1 con ayuda de la adicion de un eluyente. El fin de la adicion del eluyente es crear una diferencia de densidad suficiente entre la fase organica y la fase acuosa para su separacion. El eluyente puede ser cualquier compuesto organico esencialmente insoluble en agua, preferentemente cumeno, puesto que el cumeno puede ser ya parte de las corrientes del proceso y no se disuelve en agua en ninguna cantidad significativa, mientras que por ejemplo el fenol forma un azeotropo con agua. La cantidad de eluyente anadido, tal como cumeno, es suficiente para dar una mezcla acuosa con una concentracion de cumeno del 0,2-20 % en peso, preferentemente del 0,2-10 % en peso, lo mas preferentemente del 0,2-5 % en peso, calculada a partir de la cantidad total de agua residual entrante antes de la separacion. El eluyente puede anadirse fresco a las corrientes del proceso o puede ser reciclado.
De acuerdo con una realizacion preferida del presente documento, la extraccion del eluyente se realiza como una mezcla sencilla seguida de decantacion.
Las condiciones predominantes en la vasija de separacion 1 son parecidas a las condiciones atmosferica, siendo la temperatura de 30-70 °C, preferentemente de aproximadamente 40-50 °C, y siendo la presion de 110-200 kPa.
De acuerdo con una realizacion preferida de la presente documento, el pH de la corriente de agua residual que se conduce a la vasija de separacion 1 se mantiene a un nivel de 4,5-6 usando un acido, preferentemente un acido inorganico, lo mas preferentemente acido sulfurico. De esta manera, cualquier fenato sodico en el agua se convierte en fenol y sulfato sodico. Otras sales alcalinas similares tambien reaccionan. Ademas, el ajuste del pH cambia las solubilidades de los componentes de la corriente de agua residual, por lo que, por ejemplo, cualquier cumeno presente en la corriente se hace incluso menos soluble en agua. Un pH menor que el nivel mencionado puede provocar la corrosion del equipo. La concentracion de sal en la corriente de agua residual depende de los tratamientos que se realizan en la corriente antes de conducirla a la vasija 1. Sin embargo, la concentracion de sal (iones Na+ y K+) no se deja aumentar por encima de 1000 ppm. De esta manera, no es necesario anadir sales o alcalis a la corriente de agua residual o al eluyente. La cantidad de compuestos organicos en la corriente de agua residual, antes de la adicion del eluyente, generalmente es de aproximadamente un 2-7 % en peso, preferentemente un 3-5 % en peso, lo mas preferentemente un 3,5-4 % en peso. Este ajuste de pH se lleva a cabo, preferentemente, en una vasija de acidificacion 3 del aparato de la invencion.
De acuerdo con otra realizacion preferida, se lleva a cabo una etapa adicional de la separacion de fases directamente sobre la mezcla acidificada, antes de la adicion de un eluyente. Preferentemente, la corriente de agua residual que tiene un pH ajustado se deja sedimentar, con lo que una fraccion pesada que contiene compuestos organicos pesados se separa de la corriente, fraccion pesada que posteriormente se retira. Si esta etapa no se lleva a cabo, los compuestos organicos pesados se conduciran a la vasija de separacion 1 con la corriente de agua residual (la mezcla acidificada) y el eluyente, con lo que dichos compuestos organicos pesados se separaran esencialmente del agua junto con otros compuestos organicos en las etapas posteriores.
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Despues de que el eluyente se haya anadido a la corriente de agua residual, formando de esta manera una mezcla acuosa, la mezcla formada se deja sedimentar, con lo que se forma una fase acuosa y una fase organica.
De acuerdo con una realizacion preferida de la presente invencion, el proceso de separacion mencionado se usa como parte del proceso para producir fenol y acetona, con lo que la fase organica separada contiene el eluyente y compuestos organicos adicionales, mientras que la fase acuosa contiene el fenol y un azeotropo fenol-agua.
La fase organica, es decir, la corriente organica que contiene el eluyente y uno o mas compuestos organicos, se recoge de la vasija de separacion 1, mientras que la fase acuosa, es decir, la corriente de agua, se conduce adicionalmente a la columna de separacion 2. La funcion de esta columna 2, cuando es parte de un procedimiento de produccion de fenol, esta basada en el hecho de que el fenol y el agua forman un azeotropo, que tiene un punto de ebullicion por debajo de los del agua y el fenol. Por lo tanto, el azeotropo puede separarse del agua usando separacion. El azeotropo tambien tiene la caractenstica de que su volatilidad relativa en comparacion con la del agua aumenta cuando aumenta cuando aumenta la presion. Durante este proceso de separacion, al menos una porcion del fenol presente en la corriente de aguas se separa de la corriente y puede conducirse, por ejemplo, de vuelta al proceso, preferentemente a la corriente que se esta conduciendo a la seccion de destilacion del proceso para producir fenol y acetona.
La separacion en la columna 2 puede realizarse como una separacion con vapor o como una destilacion convencional, preferentemente como una separacion con vapor.
De acuerdo con una realizacion de la presente invencion, las condiciones en la columna 2 se mantienen a niveles que dan una porcion superior que consiste en una concentracion del 75-95 % en peso, preferentemente de aproximadamente el 90 % en peso, del azeotropo mencionado, mientras que la concentracion de fenol en la porcion superior en estas condicione es de aproximadamente el 3-10 % en peso, preferentemente de aproximadamente el 5-8 % en peso y, en la parte inferior, de aproximadamente 50-150 ppm, preferentemente de aproximadamente 90100 ppm. Ademas de la pequena cantidad de fenol en la porcion inferior, esta contiene principalmente agua.
De acuerdo con una realizacion preferida de la presente invencion, la columna de separacion 2 es una columna de destilacion 2 que funciona con un reflujo que usa vapor, que preferentemente es vapor reciclado, de una temperatura de aproximadamente 100-200 °C, preferentemente de aproximadamente 150 °C. La presion en la columna 2 se mantiene cerca de la presion atmosferica, preferentemente ligeramente por encima de la presion atmosferica, mas preferentemente a aproximadamente 110-300 kPa.

Claims (8)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    REIVINDICACIONES
    1. Un proceso para la recuperacion de compuestos organicos a partir de una corriente de agua residual resultante de la introduccion de una solucion acuosa en una mezcla de producto de escision fenolico neutralizado, y a partir de la purificacion de acetona, proceso que comprende
    - ajustar el pH de la corriente de agua residual que comprende del 2 al 7 % en peso de compuestos organicos a menos de 6, preferentemente 4-6, antes de la adicion del eluyente;
    - anadir cumeno como un eluyente a la corriente de agua residual, formando asf una mezcla acuosa tal que el eluyente forme del 0,2 al 5 % en peso de la corriente de agua residual;
    - posteriormente, conducir la mezcla acuosa a una vasija de separacion (1), en la que se deja sedimentar en dos fases, que forman una corriente de compuestos organicos que contiene eluyente y compuestos organicos adicionales y una corriente de agua, conteniendo dicha corriente de agua fenol y un azeotropo fenol/agua,
    - posteriormente, recoger la corriente de compuestos organicos; y
    - conducir la corriente de agua a una columna de separacion (2) para separacion adicional;
    - separar la corriente de agua en la columna (2) usando calor en una porcion superior, que comprende una porcion de azeotropo de fenol y agua, en la que las condiciones en la columna (2) se mantienen a niveles que dan una porcion superior que tiene una concentracion del 75-95 % en peso de un azeotropo de fenol y agua y del 3 al 10 % en peso de fenol; y una porcion inferior, que contiene de 50 a 150 ppm de fenol, y
    - recoger tanto la porcion superior como la porcion inferior.
  2. 2. El proceso de la reivindicacion 1, caracterizado por ajustar el pH de la corriente de agua residual a menos de 6, preferentemente a 4-6, usando acido sulfurico antes de la adicion del eluyente.
  3. 3. El proceso de la reivindicacion 1 o la reivindicacion 2, caracterizado por permitir que la corriente de agua residual que tiene un pH ajustado sedimente y, posteriormente, separar una fraccion pesada que contiene compuestos organicos pesados.
  4. 4. El proceso de cualquier reivindicacion anterior, caracterizado por anadir un eluyente a la corriente de agua residual para formar una mezcla acuosa que contiene agua, el eluyente y uno o mas compuestos organicos seleccionados de compuestos organicos pesados, fenol, metanol, acetona, cumeno, acetaldetndo, propionaldetndo, benceno, etanol, alfa-metil estireno y oxido de mesitilo.
  5. 5. El proceso de la reivindicacion 1, caracterizado por separar la corriente de agua en la columna (2) usando vapor.
  6. 6. El proceso de la reivindicacion 1, en el que la concentracion de sal de dicha corriente de agua residual no se deja aumentar por encima de 1000 ppm (iones Na y K).
  7. 7. El proceso de la reivindicacion 1, caracterizado por que la temperatura en la vasija de separacion (1) es de 30-50 °C, preferentemente de aproximadamente 40 °C, y la presion esta cerca de la presion atmosferica, preferentemente aproximadamente 110-200 kPa.
  8. 8. El proceso de cualquier reivindicacion anterior, caracterizado por que la columna de separacion (2) funciona con reflujo usando vapor, tal como vapor reciclado, a una temperatura de 100-200 °C, preferentemente de aproximadamente 150 °C.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009080340A1 (en) 2007-12-20 2009-07-02 Borealis Technology Oy Treatment of phenol
CN102531076B (zh) * 2010-12-31 2014-05-28 中国海洋石油总公司 一种含酚废水的处理方法
CN102559288B (zh) * 2010-12-31 2013-10-09 中国海洋石油总公司 一种煤气化得到的混合气的净化方法
CN102531255B (zh) * 2010-12-31 2014-01-01 中国海洋石油总公司 含酚废水的处理方法
AP2014007380A0 (en) * 2011-07-21 2014-01-31 Pureteq As Method ans system for removal of dissolved organiccompounds in process water
GB2501261A (en) * 2012-04-17 2013-10-23 Statoil Canada Ltd A method of cleaning water to remove hydrocarbon
ES2719606T3 (es) * 2012-04-26 2019-07-11 Borealis Ag Reducción de las impurezas orgánicas en aguas residuales

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB707173A (en) 1950-09-28 1954-04-14 Ruetgerswerke Ag An improved method for the dephenolation of aqueous salt solutions by distillation, in the course of a phenol recovery process
DE1042599B (de) 1955-06-07 1958-11-06 Anlagenbau Chemie Verfahren zur Entphenolung von Abwaessern
AT321830B (de) 1972-07-20 1975-04-25 Phenolchemie Ges Mit Beschraen Verfahren zur Entphenolung von Abwässern
US4298765A (en) * 1980-03-26 1981-11-03 Allied Corporation Purification of phenol with reduced energy consumption
US4374283A (en) * 1981-06-25 1983-02-15 General Electric Company Purification of aqueous effluent streams containing BPA and phenol
EP0505146A1 (en) 1991-03-19 1992-09-23 General Electric Company Process for purifying phenol
IT1255264B (it) 1992-05-22 1995-10-25 Giuseppe Messina Procedimento per il recupero di fenolo da sue miscele contenenti cumene e alfa-metilstirene
US5414154A (en) * 1994-06-06 1995-05-09 Alliedsignal Inc. Phenol with low levels of methylbenzofuran
IT1271279B (it) * 1994-12-15 1997-05-27 Enichem Spa Processo per il recupero di fenolo da un flusso acquoso contenente na2 so4
EP0758636B1 (de) 1995-08-14 2000-01-05 Bayer Ag Verfahren zur Reinigung des Prozessabwassers des Bisphenol-A-Verfahrens
US6071409A (en) * 1998-07-07 2000-06-06 Abb Lummus Global Inc. Phenolic wastewater treatment with ethers for removal and recovery of phenolics
DE10060505A1 (de) * 2000-12-06 2003-01-30 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren zur Abtrennung von Phenol aus einem Gemisch, welches zumindest Hydroxyaceton, Cumol, Wasser und Phenol aufweist
ATE336477T1 (de) * 2001-05-10 2006-09-15 Ineos Phenol Gmbh & Co Kg Verfahren zur verringerung des salzgehaltes in hochsieder aufweisenden fraktionen, die bei der herstellung von phenol aus cumol anfallen, durch extraktion
US6388144B1 (en) 2001-06-15 2002-05-14 Sunoco, Inc. (R&M) Method for reducing methylbenzofuran levels in high purity phenol
ITMI20021187A1 (it) * 2002-05-31 2003-12-01 Polimeri Europa Spa Procedimento per il recupero di fenolo e difenoli
US6824687B2 (en) * 2002-11-20 2004-11-30 Abb Lummus Global Inc. Extraction of phenol from wastewater
US7282613B2 (en) * 2003-02-14 2007-10-16 Shell Oil Company Process for producing phenol and methyl ethyl ketone
US7626060B2 (en) * 2003-07-11 2009-12-01 INEOS Phenol GmbH & Co., KG Process for the preparation of phenolic compounds, for separating phenol from cleavage product mixtures, and an apparatus
US7034192B2 (en) 2004-03-24 2006-04-25 Sunoco Inc. (R&M) Method for removal of acetol from phenol
DE102004020113A1 (de) * 2004-04-24 2005-11-17 Bayer Materialscience Ag Extraktion phenolhaltiger Abwasserströme
WO2009080340A1 (en) 2007-12-20 2009-07-02 Borealis Technology Oy Treatment of phenol

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