ES2283526T3 - Solucion topica que comprende una isoflavona aglicona. - Google Patents
Solucion topica que comprende una isoflavona aglicona. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2283526T3 ES2283526T3 ES02704872T ES02704872T ES2283526T3 ES 2283526 T3 ES2283526 T3 ES 2283526T3 ES 02704872 T ES02704872 T ES 02704872T ES 02704872 T ES02704872 T ES 02704872T ES 2283526 T3 ES2283526 T3 ES 2283526T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- solvent
- compound
- composition
- genistein
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Procedimiento para la preparación de una composición destinada a un uso externo tópico, que comprende una solución verdadera que contiene por lo menos un compuesto (a) en un disolvente (b), seleccionándose dicho disolvente (b) de entre el grupo constituido por los polietilenglicoles, los polipropilenglicoles y sus mezclas, y siendo dicho compuesto (a) una isoflavona aglicona seleccionada de entre el grupo constituido por la genisteína, la daidzeína, la gliciteína, y sus mezclas, caracterizado porque comprende la solubilización del compuesto (a) en el disolvente (b), de manera que se forme una solución verdadera, y la incorporación a continuación de la solución verdadera en la composición.
Description
Solución tópica que comprende una isoflavona
aglicona.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la preparación de composiciones destinadas a un
uso externo tópico, que comprende una solución verdadera que
contiene por lo menos una isoflavona aglicona seleccionada de entre
la genisteína, la daidzeína, la gliciteína, y sus mezclas, y un
disolvente seleccionado de entre los PEG, PPG, y sus mezclas. La
invención tiene asimismo como objeto la utilización de estas
composiciones como agentes fotoprotectores de la piel,
ventajosamente, como agentes que tienen una actividad
antieritematosa, anti-oxidante y antirradicales
libres.
Los compuestos de tipo flavonoide tales como las
flavonas, flavononas, flavonoles, auronas, chalconas, naturales o
sintéticos, constituyen potentes antioxidantes y presentan a menudo
intensas actividades inhibitorias de las enzimas en general. Estas
propiedades explican la utilización de estas moléculas activas en
los campos cosmético, farmacéutico y nutricional.
En particular, la genisteína es conocida como
agente preventivo contra los problemas de la piel y los cánceres de
piel inducidos por los rayos UV (WO 97/46208). La genisteína puede
administrarse así por vía tópica para prevenir y tratar las
inflamaciones y las irritaciones de la piel, tales como los
eritemas.
La solicitante ha descubierto de manera
sorprendente que las actividades fotoprotectoras, principalmente las
actividades antieritematosa, antioxidante, antirradical, de un
compuesto como la genisteína aumentan de manera significativa
cuando dicho compuesto se solubiliza previamente en un disolvente
apropiado, tal como los polietilenglicoles, los
polipropilenglicoles, y sus mezclas.
El polietilenglicol es un disolvente conocido de
las isoflavonas de la soja. Pueden obtenerse así formulaciones
alimentarias bajo forma de micro/nano emulsiones, que contienen
micelas de diámetro muy pequeño, mezclando un isoflavonoide con el
polietilenglicol 400 (WO 99/3859). Sin embargo, no siendo las
micro/nano emulsiones homogéneas, la cantidad de principio activo
contenido en este tipo de emulsiones es de difícil determinación y
la preparación de composiciones que contengan estas micro/nano
emulsiones es difícil de poner en práctica.
Se ha descubierto, pues, de manera sorprendente
según la invención, que era posible utilizar el polietilenglicol en
asociación con un compuesto tal como la genisteína para formar una
solución verdadera, que no presenta los inconvenientes mencionados
anteriormente, en una composición cosmética o en un medicamento
aptos para ser utilizados por vía externa tópica, y destinados a
actuar como agentes fotoprotectores (superficiales y celulares) de
la piel, y más particularmente como agentes antieritematosos,
antioxidantes y antirradicales libres.
Además, los polietilenglicoles, los
polipropilenglicoles, son compuestos cosméticamente aceptables, no
agresivos para la piel, sin toxicidad, hipoalergénicos y que
proporcionan la ventaja, para el que los formula, que consiste en
facilitar la formación de emulsiones estables, asegurando mediante
su poder disolvente, la solubilidad de los principios activos de la
composición.
De esta manera, la solubilización de un
compuesto tal como un flavonoide, previamente a su incorporación a
una composición cosmética o farmacéutica, no sólo proporciona la
ventaja que consiste en aumentar la penetración y la
biodisponibilidad de dicho compuesto, con el fin de potencializar y
mejorar sus actividades biológicas, tales como su actividad
fotoprotectora sobre la piel, sino asimismo la ventaja que consiste
en facilitar la preparación y la puesta en práctica de dicha
composición.
La presente invención tiene así como objeto un
procedimiento para la preparación de las composiciones destinadas a
uso externo y tópico que comprende por lo menos una solución
verdadera que contiene por lo menos un compuesto (a) disuelto en un
disolvente (b) seleccionándose dicho disolvente (b) de entre el
grupo constituido por los polietilenglicoles, polipropilenglicoles,
y sus mezclas, estando dicho compuesto (a) seleccionado de entre la
genisteína, la daidzeína, la gliciteína, y sus mezclas, y un
disolvente escogido entre los PEG, PPG, y sus mezclas.
Por el término de "solución verdadera", se
entiende. en el sentido de la presente invención, cualquier solución
homogénea, clara o límpida que no sea una micro- o nano emulsión,
que no contenga micelas y cuya concentración en principio activo
resulte apreciable y cuantificable de manera precisa mediante
dosificación cromatográfica.
Según la presente invención, el flavonoide es
una isoflavona aglicona. Las isoflavonas utilizables según la
presente invención se obtienen mediante síntesis química, o son
sustancias naturales extraídas de productos naturales,
principalmente a partir de vegetales. Se distinguen las formas
agliconas de las isoflavonas y las formas glicosiladas de estas
últimas. Estas formas diversas se exponen mediante las fórmulas
siguientes:
\newpage
Formas agliconas, de fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R'_{1} representa un
átomo de hidrógeno o un grupo hidroxilo, R'_{2} representa un
átomo de hidrógeno o un grupo metoxilo, y R'_{3} representa un
grupo
hidroxilo.
Ventajosamente, según la presente invención,
R'_{1}, R'_{2} y R'_{3} representan:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Formas glicosiladas, de fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R'_{4} representa un
átomo de hidrógeno o un grupo hidroxilo; R'_{5} representa un
átomo de hidrógeno o un grupo metoxilo y R'_{6} representa un
átomo de
hidrógeno.
Ventajosamente, según la presente invención,
R'_{4}, R'_{5} y R'_{6} representan:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las formas glicosiladas de las isoflavonas son
las más abundantes en la naturaleza. Sin embargo, las isoflavonas
agliconas presentan actividades biológicas claramente superiores a
sus homólogos glicosilados. Tal es el caso de las isoflavonas
naturales tales como la genisteína (1), la daidzeína o la
gliciteína.
Según la presente invención, la isoflavona es
una isoflavona aglicona, seleccionada de entre el grupo constituido
por la genisteína, la daidzeína y la gliciteína. De manera todavía
más ventajosa, el flavonoide (a) es la genisteína En particular, la
genisteína utilizable según la presente invención es un producto de
origen vegetal, que titula entre 85 a 90% en peso.
El disolvente (b) es seleccionado de entre el
grupo constituido por los polietilenglicoles y los
polipropilenglicoles, ventajosamente de pesos moleculares bajos.
Por el término de polietilenglicoles y de polipropilenglicoles de
"pesos moleculares bajos", se entienden en el sentido de la
presente invención, los polietilenglicoles y los
polipropilenglicoles que tienen un peso molecular medio inferior o
igual a 600, comprendido ventajosamente entre 200 y 600. De forma
aún más ventajosa, el disolvente (b) es el polietilenglicol 300
(PEG300).
De manera aún más ventajosa, el compuesto (a) se
encuentra a una concentración comprendida entre 0,1 y 1,2% en peso,
respecto al peso total de la composición destinada a un uso tópico
externo, y en particular el compuesto (a) se encuentra a una
concentración comprendida entre 0,1 y 12% en peso respecto al peso
total de la solución verdadera tal como se ha definido
anteriormente, constituida por el compuesto (a) disuelto en el
disolvente (b). Ventajosamente, el disolvente (b) se encuentra a
una concentración comprendida entre 0,5 y 15% en peso respecto al
peso total de la composición destinada a un uso tópico externo.
Las composiciones según la invención pueden
contener además excipientes cosmética o farmacéuticamente
aceptables, así como aditivos cosméticamente convencionales,
principalmente filtros orgánicos o minerales UVB/UVA, antioxidantes,
antirradicales, protectores de la células irradiada, activos
antienvejecimiento conocidos por el experto en la materia
(retinoides, vitaminas, avocadofuranos, insaponificables, etc).
Las composiciones según la presente invención
pueden presentarse en particular bajo forma de loción acuosa o
hidroalcohólica, monofásica o polifásica, de gel monofásico o
polifásica, emulsión, crema, dispersión vesicular, pasta o
rociador.
La presente invención tiene como objeto un
procedimiento de preparación de estas composiciones, caracterizado
porque comprende la etapa de solubilización del compuesto (a) en el
disolvente (b), a temperatura ambiente, bajo agitación, durante 10
- 120 minutos, ventajosamente durante 30 minutos.
La presente invención tiene asimismo como objeto
una composición destinada a un uso tópico externo que puede
obtenerse mediante el procedimiento según la invención.
La presente invención tiene igualmente como
objeto una composición según la invención para utilizarla como un
medicamento.
La presente invención tiene igualmente como
objeto la utilización de las composiciones descritas anteriormente
para la preparación de un medicamento destinado a actuar como agente
fotoprotector de la piel, en particular como agente antioxidante, y
como agente antirradicales, destinado a prevenir y/o reducir los
eritemas, en particular los eritemas actínicos inducidos por las
irradiaciones UVA y/o UVB.
Ventajosamente, las composiciones de la presente
invención se aplican directamente sobre la piel antes y/o durante
y/o después de la exposición al sol, y ventajosamente después de la
aparición de un eritema sobre la piel.
Finalmente, la presente invención tiene como
objeto la utilización de una solución verdadera que comprende por
lo menos un compuesto (a) en un disolvente (b), siendo dicho
compuesto (a) una isoflavona aglicona seleccionada de entre la
genisteína, la daidzeína, la gliciteína y sus mezclas, y dicho
disolvente (b) siendo seleccionado de entre el grupo constituido
por los polietilenglicoles, los polipropilenglicoles, y sus mezclas,
para la preparación de composiciones destinadas a un uso tópico
externo.
Los ejemplos siguientes se proporcionan a título
no limitativo e ilustran la presente invención.
Modo operativo: Una cantidad de
flavonoide (a) en forma pulverulenta se pesó de modo preciso en un
matraz de 250 ml. Se procedió a continuación a añadir una cantidad
precisa de excipiente (b). A continuación, la mezcla se agitó
vigorosamente (agitación mecánica) a temperatura ambiente y durante
30 minutos. La solución se volvió entonces a calentar a 50ºC con el
fin de que se clarificara mediante un simple paso sobre un filtro
Büchner. La solución verdadera así formada se incorporó entonces a
la composición.
| % en peso | |
| Agua | qsp 100 |
| Escualeno | 7,0 |
| Petróleo | 3,0 |
| Glicerina | 3,0 |
| Neopentanoato de isodecilo | 3,0 |
| Tetraetilhexanoato de pentaeritritilo | 3,0 |
| Ciclometicona | 2,0 |
| Alcohol cetearílico | 2,0 |
| Miristato de miristilo | 1,0 |
| Laureth-23 | 1,0 |
| Cera de abejas | 1,0 |
| Goma de Sclerotium | 1,0 |
| Glucósido de cetearilo | 0,6 |
| Palmitato de cetilo | 0,1 |
| Cocoglicéridos | 0,1 |
| PEG-300 | 4,0 |
| Genisteína | 0,4 |
| Conservantes | QS |
\vskip1.000000\baselineskip
| % en peso | |
| Agua | qsp 100 |
| Escualeno | 7,0 |
| Petróleo | 3,0 |
| Glicerina | 3,0 |
| Neopentanoato de isodecilo | 3,0 |
| Tetraetilhexanoato de pentaeritritilo | 3,0 |
| Ciclometicona | 2,0 |
| Alcohol cetearílico | 2,0 |
| Miristato de miristilo | 1,0 |
| Laureth-23 | 1,0 |
| Cera de abejas | 1,0 |
| Goma de Sclerotium | 1,0 |
| Glucósido de cetearilo | 0.6 |
| Palmitato de cetilo | 0,1 |
| Cocoglicéridos | 0,1 |
| PEG-300 | 1,8 |
| Genisteína | 0,2 |
| Conservantes | QS |
La genisteína que se utiliza en los ensayos de
solubilidad es un producto de origen vegetal, que se titula en peso
entre un 85 y 90%.
La cantidad de genisteína en forma pulverulenta
se pesó de modo preciso en un matraz de 250 ml. Se procedió a
continuación añadir una cantidad precisa de excipiente. La mezcla se
agitó vigorosamente (agitación mecánica) a temperatura ambiente y
durante 30 minutos. El producto se dosificó a continuación
directamente según el protocolo que se describe a continuación.
La dosificación de la genisteína se llevó a cabo
mediante cromatografía líquida de alta resolución, en fase inversa
(fase estacionaria en C18-fase móvil ácido
acético/acetonitrilo) y detección mediante espectrofotometría UV
(al máximo de absorción del compuesto).
El patrón externo utiliza una sustancia pura al
99% de referencia.
Esta técnica se ha validado desde el punto de
vista de su especificidad (respecto a la genisteína y otras
flavonas, pero también respecto a los PEG de dilución utilizados),
de su repetibilidad y de su linearidad (de 80% al 120% del valor
teórico)
La Tabla 1 agrupa diversos ensayos de
solubilidad de la genisteína en los polietilenglicoles (PEGs) o sus
homólogos etoxilados. La cantidad de genisteína dosificada respecto
a la cantidad disuelta permite extraer conclusiones respecto a la
solubilidad de la genisteía en este disolvente.
Los PEGs constituyen, pues, buenos disolventes
de la genisteína. Asimismo, el poder disolvente de los PEGs es
tanto más marcado cuanto menor es su peso molecular, ya que se
aprecian solubilidades más elevadas en presencia de los PEGs 200 y
300. Sin embargo, se aprecia un máximo de solubilidad en presencia
de los PEGs 300.
La tabla 2 que agrupa ensayos de solubilidad de
la genisteína, a diversas concentraciones en el PEG 300, corrobora
este resultado.
La genisteína puede, pues, incorporarse bajo
forma soluble, en el PEG 300, a una concentración de aproximadamente
el 12% en peso, respecto al peso total de la solución.
\global\parskip0.900000\baselineskip
La demostración de la reducción del eritema
actínico inducido por una irradiación UVA + B con las composiciones
según la presente invención, se llevó a cabo en voluntarios sanos,
mediante un ensayo realizado en doble ciego con un placebo. El
placebo (P1) y los productos activos (P2), (P3) y (P4) se utilizaron
para realizar este ensayo.
En la tabla siguiente se hace referencia al
principio activo, a la forma galénica, así como a la solubilización
de estos distintos productos:
Se siguieron varias etapas:
- \bullet
- Etapa preliminar: Evaluación de la Dosis Eritemal Mínima individual (DEMi).
- \bullet
- Primera etapa: Aplicación de los productos P1 a P4 sobre una superficie de 35 cm^{2}. La cantidad aplicada es de 4 mg/cm^{2} exactamente. Las zonas de aplicación de los productos son modificadas por rotación de un voluntario a otro.
- \bullet
- Segunda etapa: Irradiación de las zonas tratadas y de una zona no tratada (zona testigo) quince minutos después de la aplicación de los productos, disponiendo la DEM_{i} en el tercer orificio.
- \bullet
- Tercera etapa: Lecturas visuales del eritema entre 6 y 24 horas después de la irradiación.
Se seleccionaron 10 individuos por estudio
apareado de entre un conjunto de voluntarios, en el que son
seleccionados según los criterios de inclusión siguientes:
- \bullet
- Cabellos castaños, color chocolate, rubios o castaños rojizos
- \bullet
- Presencia o ausencia de pecas
- \bullet
- Edad comprendida entre 20 y 50 años
- \bullet
- Sexo indiferente
- \bullet
- Ausencia de reacción anormal a la luz
El eritema actínico se desencadena por
irradiaciones efectuadas con una fuente de xenon de 150 vatios
equipada con un filtro dicroico (reducción de las radiaciones IR) y
con un filtro Schott WG 320, de 1 mm de espesor. Éste corresponde a
un sol de mediodía, el 21 de junio, a 35º de latitud Norte.
Las irradiaciones se llevan a cabo sobre 6 zonas
(circulares, diámetro de 0,8 cm) dispuestas en filas, que reciben
las dosis en progresión geométrica (x1,25).
Previamente, con el mismo dispositivo, se
determinó la DEM individual de cada persona en la parte alta de la
espalda.
Cada una de las filas que se somete al
experimento recibe
0,64-0,8-1-1,25-1,56-1,95
DEM.
Las irradiaciones se llevan a cabo
simétricamente a ambos lados de la columna vertebral
Los tiempos de irradiación de las zonas tratadas
y de la zona no tratada se determinan de forma que la DEMi se sitúe
en el tercer orificio.
Las dosis UV administradas se calculan mediante
un dosímetro ROBERTSON-BERGER calibrado y equipado
con una cabeza lectora UVB. Los resultados se expresan directamente
en valores que se leen en el dosímetro y se expresan en DEM
(1 DEM=25 mJ/cm^{2}).
Las observaciones visuales de los eritemas
actínicos se realizan en la 6ª hora y en la hora 24ª. Se evalúan
los eritemas según la clasificación internacional de T (trazas) a
+++, haciendo resaltar eventualmente la presencia de un edema.
Se lleva a cabo una cuantificación numérica que
corresponde al grado de eritema según la tabla siguiente:
Los resultados de la reducción eritematosa
visual de los productos P1, P2, P3 y P4 6 y 24 horas después de una
irradiación a la dosis 1DEM se proporcionan en la tabla 5. La
reducción del eritema actínico se expresa en porcentaje.
Los resultados de la reducción eritematosa
visual de los productos P1, P2, P3 P4, 6 y 24 horas después de una
irradiación a la dosis de 1,56 x DEM se proporcionan en la tabla
siguiente:
El detalle de la evaluación visual de los
eritemas actínicos en la piel no tratada y en la piel tratada, para
distintas dosis significativas, de 1 DEM y de 1,56 DEM, se
proporcionan respectivamente en las tablas 7 y 8:
\vskip1.000000\baselineskip
A partir de los resultados de la lectura visual,
se constata que 6 horas y 24 horas después de la irradiación de las
zonas tratadas y no tratadas, los resultados no son significativos
para el excipiente P1 (Student p > 0,05). Sin embargo, cuando se
acumulan los resultados a las 6 horas y a las 24 horas, y puesto que
se aumenta el número de observaciones (20), se constata que los
resultados son significativos (Student p < 0,05). Se puede por
lo tanto afirmar que el excipiente contiene activos que permiten una
ligera reducción del eritema.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Se efectúa a continuación una comparación de los
productos estudiados P2 a P4, respecto al excipiente P1 y respecto
al testigo T.
Producto
P1
Para el producto P1, los resultados no son
significativos a las dosis 1DEM y 1,56 x DEM, 6 horas y 24 horas
después de la irradiación (Student p >0,05)
Productos P2 a
P4
Para los productos P1 a P4, se constata que 6
horas y 24 horas después de la irradiación, a las dosis 1DEM y 1,56
x DEM, los resultados son significativos (Student p
< 0,05).
Producto
P2
Para el producto P2, se constata que, a las
dosis de 1DEM y de 1,56 x DEM, los resultados no son significativos
6 horas después de la irradiación de las zonas tratadas y no
tratadas (Student p > 0,05). Los resultados son significativos,
sin embargo, para las dos dosis, 24 horas después de la irradiación,
y cuando se totalizan los resultados a 6 y 24 horas (Student p <
0,05).
Productos P3 y
P4
Para los productos P3 y P4, se constata que, a
las dosis de 1DEM y de 1,56 x DEM, los resultados
son significativos 6 horas y 24 horas después de la irradiación
(Student p < 0,05).
- \bullet
- 24 horas después de la irradiación: P3-P4-P2
- \bullet
- Acumulando los resultados para las observaciones a 6 horas y a 24 horas después de la irradiación: P3-P4-P2
Dos conclusiones importantes pueden emitirse
respecto a este estudio:
- \bullet
- La solubilización de la genisteína es un factor esencial para su actividad antieritematosa. Efectivamente, la actividad antieritematosa de la genisteína aumenta cuando esta última es solubilizada previamente en PEG 300.
- \bullet
- La actividad antieritematosa de la genisteína depende de la dosis utilizada. Efectivamente, el producto P3 (1,2% de genisteína) es más eficaz que el producto P4 (0,6% de genisteína) 6 y 24 horas después de la irradiación.
Claims (12)
1. Procedimiento para la preparación de una
composición destinada a un uso externo tópico, que comprende una
solución verdadera que contiene por lo menos un compuesto (a) en un
disolvente (b), seleccionándose dicho disolvente (b) de entre el
grupo constituido por los polietilenglicoles, los
polipropilenglicoles y sus mezclas, y siendo dicho compuesto (a)
una isoflavona aglicona seleccionada de entre el grupo constituido
por la genisteína, la daidzeína, la gliciteína, y sus mezclas,
caracterizado porque comprende la solubilización del
compuesto (a) en el disolvente (b), de manera que se forme una
solución verdadera, y la incorporación a continuación de la
solución verdadera en la composición.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque la solubilización del compuesto (a) en
el disolvente (b) se lleva a cabo a temperatura ambiente, bajo
agitación, durante un periodo comprendido entre 10 y 120 minutos,
ventajosamente durante 30 minutos.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó
2, caracterizado porque el disolvente (b) es seleccionado de
entre el grupo constituido por los polietilenglicoles y los
polipropilenglicoles de pesos moleculares bajos.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque el disolvente (b) tiene un peso
molecular comprendido entre 200 y 600.
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque el disolvente (b) es el polietilenglicol
300.
6. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el
compuesto (a) está presente a una concentración comprendida entre
0,1 y 1,2% en peso con respecto al peso total de la
composición.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque el compuesto (a) está presente a una
concentración comprendida entre 0,1 y 12% en peso con respecto al
peso total de la solución verdadera tal como se ha definido en la
reivindicación 1.
8. Composición destinada a un uso externo
tópico que puede ser obtenida mediante el procedimiento según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
9. Composición según la reivindicación 8,
para su utilización como medicamento.
10. Composición según la reivindicación 8,
caracterizada porque se trata de una composición cosmética,
destinada a ser aplicada directamente sobre la piel antes y/o
durante y/o después de su exposición al sol, ventajosamente después
de la aparición de un eritema sobre la piel.
11. Utilización de una composición según la
reivindicación 8, para la preparación de un medicamento destinado a
actuar como agente fotoprotector de la piel, ventajosamente como
agente antioxidante, como agente antirradical, o destinado a
reducir y/o a prevenir los eritemas, ventajosamente los eritemas
actínicos inducidos por las irradiaciones UVA y/o UVB.
12. Utilización de una solución verdadera que
comprende por lo menos un compuesto (a) disuelto en un disolvente
(b), siendo dicho compuesto (a) una isoflavona aglicona seleccionada
de entre el grupo constituido por la genisteína, la daidzeína, la
gliciteína, y sus mezclas, y siendo seleccionado dicho disolvente
(b) de entre el grupo constituido por los polietilenglicoles, los
polipropilenglicoles, y sus mezclas, para la preparación de
composiciones destinadas a un uso tópico externo.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0102319 | 2001-02-21 | ||
| FR0102319A FR2820974B1 (fr) | 2001-02-21 | 2001-02-21 | Composition topique comprenant une solution vraie contenant un derive de chromane ou de chromene, son procede de preparation et son utilisation cosmetique et therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2283526T3 true ES2283526T3 (es) | 2007-11-01 |
Family
ID=8860254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02704872T Expired - Lifetime ES2283526T3 (es) | 2001-02-21 | 2002-02-21 | Solucion topica que comprende una isoflavona aglicona. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7763647B2 (es) |
| EP (1) | EP1361854B1 (es) |
| KR (1) | KR20040025897A (es) |
| DE (1) | DE60219432T2 (es) |
| ES (1) | ES2283526T3 (es) |
| FR (1) | FR2820974B1 (es) |
| WO (1) | WO2002066001A1 (es) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10121375B4 (de) * | 2001-05-02 | 2014-01-16 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Isoflavonoiden in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe vor und Behandlung von sensibler Haut |
| DE10337863A1 (de) * | 2003-08-18 | 2005-03-17 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Chromen-4-on-Derivaten |
| DE10337862A1 (de) * | 2003-08-18 | 2005-03-17 | Merck Patent Gmbh | Chromen-4-on-Derivate |
| US8017649B2 (en) * | 2005-03-11 | 2011-09-13 | Howard Florey Institute Of Experimental Physiology And Medicine | Flavonoid compounds and uses thereof |
| EP1937454B1 (en) * | 2005-10-21 | 2016-05-25 | Entrotech, Inc. | Protective sheets, articles, and methods |
| ATE489970T1 (de) * | 2007-01-19 | 2010-12-15 | Johnson & Johnson Consumer Fr | Zusammensetzungen mit retinoid- und chromenon- derivaten |
| EP2193024A4 (en) * | 2007-09-25 | 2013-11-06 | Entrotech Inc | PAINT SHEET FILMS, COMPOUNDS THEREOF AND RELATED METHODS |
| US8518986B2 (en) * | 2008-05-06 | 2013-08-27 | Johnson & Johnson Consumer France, S.A.S. | Compositions containing retinoid and chromenone derivatives |
| FR2944437B1 (fr) * | 2009-04-16 | 2013-05-10 | Oreal | Utilisation d'inhibiteurs de l'expression d'hif 1 alpha pour proteger la peau des dommages deleteres induits par le rayonnement uva |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4556560A (en) * | 1983-01-24 | 1985-12-03 | The Procter & Gamble Company | Methods for the treatment and prophylaxis of diaper rash and diaper dermatitis |
| JPS6061513A (ja) * | 1983-09-14 | 1985-04-09 | Sansho Seiyaku Kk | 化粧料 |
| AU628331B2 (en) * | 1988-05-06 | 1992-09-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Chroman derivatives |
| DE4444238A1 (de) * | 1994-12-13 | 1996-06-20 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden |
| NZ299379A (en) * | 1995-10-27 | 1997-04-24 | Unilever Plc | Topical flavanone-containing composition |
| US5824702A (en) * | 1996-06-07 | 1998-10-20 | Mount Sinai School Of Medicine Of The City University Of New York | Genistein as a preventive against ultraviolet induced skin photodamage and cancer |
| US6060070A (en) * | 1997-06-11 | 2000-05-09 | Gorbach; Sherwood L. | Isoflavonoids for treatment and prevention of aging skin and wrinkles |
| FR2769502B1 (fr) * | 1997-10-14 | 2000-04-14 | Sederma Sa | Compositions a usage cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait vegetal obtenu a partir du trefle (trifolium sp.) |
| EP1051171A1 (en) * | 1998-01-28 | 2000-11-15 | Dusan Miljkovic | Isoflavanoid formulations for oral administration |
| US6004558A (en) * | 1998-02-25 | 1999-12-21 | Novogen, Inc. | Methods for treating cancer with legume plant extracts |
| BR9908870A (pt) * | 1998-03-16 | 2000-11-21 | Procter & Gamble | Processos para regularizarem a aparência da pele |
| US6019992A (en) * | 1998-12-04 | 2000-02-01 | Chesebrough-Pond's Usa Co. | Cosmetic skin care compositions containing 4-chromanone |
| EP1104672A1 (de) * | 1999-12-02 | 2001-06-06 | Laboratoires Serobiologiques(Societe Anonyme) | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
| JP4995396B2 (ja) * | 2000-06-14 | 2012-08-08 | アメリカ合衆国 | 植物性エストロゲンのイソフラボン組成物、それらの製剤及び放射線傷害に対する防護および処置用のその使用 |
-
2001
- 2001-02-21 FR FR0102319A patent/FR2820974B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-02-21 US US10/468,769 patent/US7763647B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-21 KR KR10-2003-7011015A patent/KR20040025897A/ko not_active Withdrawn
- 2002-02-21 EP EP02704872A patent/EP1361854B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-21 DE DE60219432T patent/DE60219432T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-21 ES ES02704872T patent/ES2283526T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-21 WO PCT/FR2002/000650 patent/WO2002066001A1/fr not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60219432D1 (de) | 2007-05-24 |
| US20040067246A1 (en) | 2004-04-08 |
| FR2820974B1 (fr) | 2004-02-13 |
| EP1361854A1 (fr) | 2003-11-19 |
| EP1361854B1 (fr) | 2007-04-11 |
| FR2820974A1 (fr) | 2002-08-23 |
| WO2002066001A1 (fr) | 2002-08-29 |
| DE60219432T2 (de) | 2007-12-13 |
| US7763647B2 (en) | 2010-07-27 |
| KR20040025897A (ko) | 2004-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2253838T3 (es) | Utilizacion de compuestos para proteger la piel de la inmunosupresion inducida por uv. | |
| ES2759104T3 (es) | Composiciones que contienen dos compuestos fenólicos para uso cosmético | |
| JP6105475B2 (ja) | 可溶性の乏しい化合物の可溶性を増大させる方法ならびにそのような化合物の配合物を作る、および用いる方法 | |
| ES2892299T3 (es) | Composiciones que contienen compuestos fenólicos que tienen beneficios antioxidantes sinérgicos | |
| KR101677254B1 (ko) | 쿠메스트롤 또는 쿠메스트롤을 포함하는 발아콩 추출물을 포함하는 피부 미용용 조성물 | |
| JP7344897B2 (ja) | アスコルビン酸及び／又はその塩を含有する外用組成物 | |
| ES2942766T3 (es) | Extracto de flores de ceiba y composiciones cosméticas, farmacéuticas o dermatológicas que lo contengan | |
| ES2266133T3 (es) | Utilizacion de 4',5,7-trihidroxi-flavilio para la coloracion de la piel. | |
| ES2278680T3 (es) | Composicion, especialmente cosmetica, que contiene 7-hidroxi-dhea y/o 7-ceto-dhea y al menos un isoflavonoide. | |
| ES2283526T3 (es) | Solucion topica que comprende una isoflavona aglicona. | |
| TW565460B (en) | Method of scavenging free radicals using orange extract | |
| KR100812596B1 (ko) | 천연 유래 화합물을 포함하는 피부보호 조성물 | |
| ES2620239T3 (es) | Composiciones que comprenden paulownina y / o extractos de paulownia para uso en tratamiento de inflamación | |
| ES2278733T3 (es) | Leche protectora solar. | |
| KR101551243B1 (ko) | 말굽버섯 추출물을 포함하는 피부미백용 화장료 조성물 | |
| JP4684269B2 (ja) | アスコルビン酸を含有する外皮用組成物 | |
| BRPI1106832A2 (pt) | Composições que compreendem extratos de lilium martagon e usos das mesmas | |
| KR101525090B1 (ko) | 피부미백용 화장료 조성물 | |
| BRPI1107134B1 (pt) | Composições e máscara facial que compreendem extratos de lilium siberia | |
| KR101425902B1 (ko) | 하이드록삼산 유도체를 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물 | |
| KR101551240B1 (ko) | 검은 생강 추출물을 포함하는 피부미백용 화장료 조성물 | |
| JP2000256175A (ja) | 化粧料組成物 | |
| KR20180102928A (ko) | 깔라만시 추출물을 유효성분으로 포함하는 항노화용 화장료 조성물 | |
| JP2906270B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| BRPI0900802A2 (pt) | óleos essenciais e compostos isolados de extratos de baccharis spp., formulações farmacêuticas e/ou cosméticas e seus usos |