ES2283626T3

ES2283626T3 - 7-aminotriazolpirimidinas para controlar hongos nocivos.

Info

Publication number: ES2283626T3
Application number: ES02790165T
Authority: ES
Inventors: Jordi Tormo I Blasco; Hubert Sauter; Bernd Muller; Markus Gewehr; Wassilios Grammenos; Thomas Grote; Andreas Gypser; Joachim Rheinheimer; Ingo Rose; Peter Schafer; Frank Schieweck; Eberhard Ammermann; Siegfried Strathmann; Gisela Lorenz; Reinhard Stierl; Gunter Krummel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2001-07-26
Filing date: 2002-07-16
Publication date: 2007-11-01
Anticipated expiration: 2022-07-16
Also published as: JP2004535472A; CN1318423C; JP4421893B2; SI1414302T1; CO5550398A2; DE50209786D1; PL368677A1; EA200400111A1; IL159607A0; DK1414302T3; BR0211427A; US20050261314A1; KR20040017347A; UA76486C2; WO2003009687A1; ATE357142T1; PT1414302E; NZ531169A; US7307172B2; MXPA04000403A

Abstract

Una 7-aminotriazolpirimidina de la fórmula I, donde: R1, R2 son hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, cicloalquilo C3-C8, fenilo, naftilo; o heterociclilo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno; o heteroarilo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno, donde R1 y R2, independientemente uno del otro, pueden, si no son hidrógeno, estar parcial o completamente halogenados y/o pueden portar de uno a tres radicales del grupo Ra Ra es ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6, alquiniloxi C3-C6 y oxialquilenoxi C1-C4, o R1 y R2 junto con el átomo enlazante de hidrógeno pueden formar un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno y que pueden ser sustituidos por uno a tres radicales del grupo Ra; R3 es alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, cicloalquilo C3-C8, fenilalquilo C1-C10, donde R3 puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede portar de uno a tres radicales del grupo Ra, o haloalquilo C1-C10 el cual puede portar de uno a tres radicales del grupo Ra; X es halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, fenilo o fenilo sustituido por Ra; y sus sales.

Description

7-aminotriazolpirimidinas para controlar hongos nocivos.

La presente invención se relaciona con triazolpirimidinas de la fórmula I.

1

donde:

R^{1}, R^{2} son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, fenilo, naftilo; o

\quad: heterociclilo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno; o

\quad: heteroarilo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno,

\quad: donde R^{1} y R^{2}, independientemente uno del otro, pueden, si no son hidrógeno, estar parcial o completamente halogenados y/o pueden portar de uno a tres radicales del grupo R^{a}

R^{a}: es ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, dialquilamino C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquiniloxi C_{3}-C_{6} y oxialquilenoxi C_{1}-C_{4},

\quad: o

\quad: R^{1} y R^{2} junto con el átomo enlazante de hidrógeno pueden formar un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno y que pueden ser sustituidos por uno a tres radicales del grupo R^{a};

R^{3}: es alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, fenilalquilo C_{1}-C_{10},

\quad: donde R^{3} puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede portar de uno a tres radicales del grupo R^{a}, o

\quad: haloalquilo C_{1}-C_{10} el cual puede portar de uno a tres radicales del grupo R^{a};

X: es halógeno, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido por R^{a};

y sus sales.

Adicionalmente, la invención se relaciona con procesos y productos intermedios para preparar los compuestos I, y también con composiciones y con el uso de los compuestos I para controlar hongos nocivos.

Las 6-ariltriazolpirimidinas son divulgadas en WO 98/46608 y EP-A 550 113. Las 6-benciltriazolpirimidinas que están específicamente sustituidas por grupos aromáticos y tienen acción farmacéutica son conocidas desde la patente estadounidense No. 5.231.094 y la patente estadounidense No. 5.387.747. EP-A 141 317 divulgada 7-aminotriazolpirimidinas que pueden portar un radical alquilo en la posición 5. Las 6-cicloalquiltriazolpirimidinas que tienen diferentes radicales en la posición 5 son mencionadas en EP-A 613 900. Las 5,7-dihalogenotriazolpirimidinas son mencionadas en la patente estadounidense No. 5.612.345 y sugeridas en WO 94/20501.

Los compuestos descritos en WO 98/46608, EP-A 550 113, EP-A 141 317, EP-A 613 900, la patente estadounidense No. 5.612.345 y WO 94/20501 son adecuados para ser utilizados como agentes para protección de cultivos contra hongos nocivos.

Sin embargo, en muchos casos su acción es insatisfactoria. Es un objetivo de la presente invención el proveer compuestos que tengan actividad mejorada.

\newpage

Hemos encontrado que este objetivo se logra por medio de las 7-aminotriazolpirimidinas de la fórmula I. Además, hemos encontrado productos intermedios y procesos para preparar los compuestos I, y el uso de los compuestos I y de las composiciones que las contienen para controlar hongos nocivos.

Los compuestos de la fórmula I difieren de los compuestos conocidos a partir de las publicaciones anteriormente mencionadas por la combinación de los sustituyentes X con el radical R^{3} sobre el esqueleto de la triazolopirimidina.

Los compuestos de la fórmula I en los cuales X es halógeno se obtienen, por ejemplo, a partir de los compuestos dicarbonilo de la fórmula II.1, que son ciclizados con 3-amino-1,2,4-triazol de la fórmula III para producir hidroxitriazolpirimidinas de la fórmula IV.1:

2

Esta reacción usualmente se lleva a cabo a una temperatura entre 25°C y 210°C, preferiblemente entre 120°C y 180°C, en presencia de una base [confrontar con EP-A-770615].

Las bases adecuadas son, en general, bases orgánicas, por ejemplo aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, triisopropiletilamina, tributilamina y N-metilpiperidina y piridina. Se da preferencia particular a la trietilamina y a la tributilamina.

Las bases se emplean generalmente en cantidades catalíticas; sin embargo, también se pueden emplear en cantidades equimolares, en exceso o, si es del caso, como solvente.

Los materiales de partida reaccionan generalmente entre sí en cantidades equimolares. En términos de rendimiento, puede ser conveniente emplear un exceso de II.1 con base en III.

Los materiales de partida requeridos para preparar los compuestos I se conocen a partir de la literatura o se pueden preparar de acuerdo con la literatura citada [Heterocycl. 1996, páginas 1031 - 1047; Tetrahedron Lett. 1966, 24, 2661-2668], o se encuentran disponibles comercialmente.

Las hidroxitriazolpirimidinas de la fórmula IV.1 reaccionan luego con un agente de halogenación para producir halotriazolpirimidinas de la fórmula V.1:

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Esta reacción usualmente se lleva a cabo a temperaturas entre 0°C y 150°C, preferiblemente entre 80°C y 125°C, en un solvente orgánico inerte o sin solvente adicional [confrontar con EP-A-770 615].

Los agentes adecuados de halogenación son, preferiblemente, agentes de bromación o de cloración, tales como, por ejemplo, oxibromuro de fósforo u oxicloruro de fósforo, no diluidos o en presencia de un solvente.

Los solventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y éter de petróleo, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o, m y p-xileno, preferiblemente particularmente tolueno, o, m y p-xileno.

También es posible utilizar mezclas de los solventes mencionados.

Las halotriazolpirimidinas de la fórmula V.1 reaccionan luego con una amina de la fórmula VI para producir 7-aminotriazolpirimidinas de la fórmula I en la cual X es halógeno:

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Esta reacción usualmente se lleva a cabo a temperaturas entre 0°C y 70°C, preferiblemente entre 10°C y 35°C, en un solvente orgánico inerte o en presencia de una base [confrontar con EP-A-550 113].

Los solventes adecuados son hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o, m y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo y clorobenceno, y éteres, tales como dietil éter, diisopropil éter, tert-butil metil éter, dioxano, anisol y tetrahidrofurano.

Las bases adecuadas son, en general, compuestos inorgánicos, tales como hidróxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de calcio, óxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, amidas de metal alcalino, tales como amida de litio, amida de sodio y amida de potasio, carbonatos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, y también bicarbonatos de metal alcalino, tales como bicarbonato de sodio, compuestos organometálicos, en particular alquilos de metal alcalino, tales como metillitio, butillitio y fenillitio, haluros de alquilmagnesio, tales como cloruro de metilmagnesio, y también alcóxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, etóxido de potasio, tert-butóxido de potasio y dimetoximagnesio, además bases orgánicas, por ejemplo aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, triisopropiletilamina y N-metilpiperidina, piridina, piridinas sustituidas, tales como colidina, lutidina y 4-dimetilaminopiridina, y también aminas bicíclicas. Se da particular preferencia a la trietilamina, al carbonato de potasio y al carbonato de
sodio.

En general, las bases se emplean en cantidades catalíticas; sin embargo, también se las puede utilizar en cantidades equimolares, en exceso o, si es del caso, como solvente. Alternativamente, un exceso del compuesto VI puede servir como base.

Los materiales de partida reaccionan generalmente entre sí en cantidades equimolares. En términos de rendimiento, puede ser conveniente emplear un exceso de VI con base en V.I.

Para obtener 7-aminotriazolpirimidinas de la fórmula I en la cual X es ciano o alcoxi C_{1}-C_{4}, las 7-aminotriazolpirimidinas de la fórmula I reaccionan con un compuesto de la fórmula VII:

5

Aquí, M es un catión amonio, tetraalquilamonio, de metal alcalino o de metal alcalinotérreo y X' es ciano o
alcoxi.

Esta reacción usualmente se lleva a cabo a temperaturas entre 0°C y 150°C, preferiblemente entre 20°C y 75°C, en un solvente orgánico inerte [confrontar con WO 99/41255].

Los solventes adecuados son éteres, tales como dietil éter, diisopropil éter, tert-butil metil éter, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, alcoholes, tales como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol y tert-butanol, y también dimetil sulfóxido, dimetilformamida y dimetilacetamida, particularmente preferiblemente dietil éter, tetrahidrofurano, metanol y dimetilformamida.

También es posible utilizar mezclas de los solventes mencionados.

Los materiales de partida reaccionan generalmente entre sí en cantidades equimolares. En términos de rendimiento, puede ser conveniente emplear un exceso de VII, con base en I.

Las 7-aminotriazolpirimidinas de la fórmula I en la cual X es haloalquilo C_{1}-C_{4} o no sustituido o fenilo sustituido por R^{a}, se pueden obtener a partir de compuestos dicarbonilo de la fórmula II.2, que formar un ciclo con 3-amino-1,2,4-triazol de la fórmula III para producir 7-hidroxitriazolpirimidinas de la fórmula IV.2:

6

Esta reacción se lleva a cabo bajo las mismas condiciones que las de la conversión de II.1 en IV.1 descritas anteriormente.

Las 7-hidroxitriazolpirimidinas de la fórmula IV.2 reaccionan luego con un agente de halogenación para producir 7-halotriazolpirimidinas de la fórmula V.2:

7

Esta reacción se lleva a cabo bajo las mismas condiciones que las de la conversión de IV.1 en V.1 descritas anteriormente.

El compuesto V.2 reaccionan luego con una amina de la fórmula VI para producir compuestos de la fórmula I:

8

Esta reacción se lleva a cabo bajo las mismas condiciones que las de la conversión de V.1 en I descritas anteriormente.

Las mezclas de reacción se elaboran en la forma habitual, por ejemplo por medio de la mezcla con agua, de la separación de las fases y, si es del caso, de la purificación de los productos crudos por cromatografía. Algunos de los productos intermedios y de los productos finales se obtienen en la forma de aceites viscosos incoloros o de color ligeramente marrón los cuales se pueden purificar o liberar de los componentes volátiles a presión reducida y con una temperatura moderadamente elevada. Si los productos intermedios y finales se obtienen como sólidos, la purificación se puede llevar a cabo también por medio de recristalización o de digestión.

Si no se pueden obtener los compuestos I individuales por medio de las rutas descritas anteriormente, se pueden preparar por medio de derivatización de otros compuestos I.

En las definiciones de los símbolos dados en las fórmulas anteriores, se utilizaron términos colectivos que generalmente representan a los siguientes sustituyentes:

: Halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo;

: Alquilo: radicales hidrocarburo saturados, de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 4, 6, 8 ó 10 átomos de carbono, por ejemplo alquilo C_{1}-C_{6} tal como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo;

: Haloalquilo: grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 10 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente), donde los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden ser reemplazados parcialmente, por ejemplo de uno a tres veces, o completamente por átomos de halógeno como se mencionó anteriormente, por ejemplo haloalquilo C_{1}-C_{2} tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo y pentafluoroetilo;

: Alcoxi: grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) que están enlazados al esqueleto a través de un átomo de oxígeno (-O-);

: Haloalcoxi: grupos haloalquilo de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) que están enlazados al esqueleto a través de un átomo de oxígeno (-O-);

: Alquiltio: grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) que están enlazados al esqueleto a través de un átomo de azufre (-S-);

: Alquilamino: un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) que están enlazados al esqueleto a través de un grupo amino (-NH-);

: Dialquilamino: dos grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen en cada caso de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) que son independientes entre sí y que están enlazados al esqueleto a través de un átomo de nitrógeno;

: Alquenilo: radicales hidrocarburo insaturados, de cadena recta o ramificada que tienen de 2 a 6, átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición, por ejemplo alquenilo C_{2}-C_{6} tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metilo-1-propenilo, 2-metilo-1-propenilo, 1-metilo-2-propenilo, 2-metilo-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-1propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-1-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo;

: Alqueniloxi: radicales hidrocarburo insaturados, de cadena recta o ramificada que tienen de 3 a 6, átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición la cual no es adyacente al heteroátomo (como se mencionó anteriormente) que están enlazados al esqueleto a través de un átomo de oxígeno (-O-);

: Alquinilo: grupos hidrocarburo de cadena recta o ramificada que tienen de 2 a 6, átomos de carbono y un triple enlace en cualquier posición, por ejemplo alquinilo C_{2}-C_{6} tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 1-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-1-butinilo, 1,1-dimetil-2-propinilo, 1-etil-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 1-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-1-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo, 1,1-dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-1-butinilo, 1-etil-2-butinilo, 1-etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y 1-etil-1-metil-2-propinilo;

: Alquiniloxi: radicales hidrocarburo insaturados, de cadena recta o ramificada que tienen de 3 a 6, átomos de carbono y un triple enlace en cualquier posición la cual no es adyacente al heteroátomo (como se mencionó anteriormente) que están enlazados al esqueleto a través de un átomo de oxígeno (-O-);

: Cicloalquilo: grupos hidrocarburo monocíclicos saturados que tienen de 3 a 5, 6 u 8 miembros en el anillo carbonado, por ejemplo cicloalquilo C_{3}-C_{8} tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo;

: Heterociclos de 5 ó 6 miembros (heterociclilos) que contienen, además de los miembros del anillo carbonado, de uno a cuatro átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o de azufre o un átomo de oxígeno y/o de azufre, por ejemplo 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo, 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo, 2,4-dihidrotien-2-ilo, 2,4-dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1-ilo, 2,3-dihidropirazol-2-ilo, 2,3-dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1-ilo, 3,4-dihidropirazol-3-ilo, 3,4-dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidropirazol-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-3-ilo, 4,5-dihidropirazol-4-ilo, 4,5-dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1,3,5-hexahidrotriazin-2-ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo;

: Heteroarilo de 5 miembros, que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno: grupos heteroarilo que tienen 5 miembros en el anillo los cuales, además de átomos de carbono, pueden contener de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxígeno como miembros del anillo, por ejemplo 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-5-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo y 1,3,4-triazol-2-ilo;

: Heteroarilo de 6 miembros, que contiene de uno a tres o de uno a cuatro átomos de nitrógeno: grupos heteroarilo que tienen 6 miembros en el anillo los cuales, además de átomos de carbono, pueden contener de uno a tres o de uno a cuatro átomos de nitrógeno como miembros del anillo, por ejemplo 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 1,3,5-triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo;

: Oxialquilenoxi: cadenas divalentes no ramificadas de 1 a 3 grupos CH_{2}, donde ambas valencias están unidas al esqueleto a través de un átomo de oxígeno, por ejemplo OCH_{2}O, OCH_{2}CH_{2}O y OCH_{2}CH_{2}CH_{2}O.

Los compuestos de la fórmula I pueden estar presentes también en la forma de sus sales útiles para la agricultura, siendo generalmente inmaterial la naturaleza de la sal. En general, las sales de estos cationes y las sales de adición ácida de estos ácidos son adecuadas, cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen efectos adversos sobre la acción fungicida de los compuestos I.

Los cationes adecuados son en particular iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio y magnesio, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, y también amonio, donde, si es del caso, de uno a cuatro átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo, preferiblemente amonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, 2-(2-hidroxiet-1-oxi)et-1-ilamonio, di(2-hidroxiet-1-il)amonio, trimetilbencilamonio, además de iones fosfonio, iones sulfonio, preferiblemente tri(alquilo C_{1}-C_{4})sulfonio, y iones sulfoxonio, preferiblemente tri(alquilo C_{1}-C_{4})sulfoxonio.

Los aniones de las sales de adición ácida útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato ácido, sulfato, fosfato diácido, fosfato ácido, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato y los aniones de los ácidos alcanóicos C_{1}-C_{4}, preferiblemente formato, acetato, propionato y butirato.

Con respecto al uso pretendido de las 7-aminotriazolpirimidinas de la fórmula I, se da particular preferencia a los siguientes significados de los sustituyentes, en cada caso por sí mismos o en combinación:

: Compuestos I en los cuales R^{1}, R^{2} son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{10} o haloalquilo C_{1}-C_{6}, en particular hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{4}, particularmente preferiblemente hidrógeno, 1-metilpropilo, isopropilo ó 1,1,1-trifluoro-2-propilo, o donde

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: R^{1} y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno enlazante forman un anillo de 5 ó 6 miembros que puede contener un átomo de oxígeno y/o puede trasportar un radical alquilo C_{1}-C_{4}, por ejemplo pirrolidin-1-ilo, pirrol-1-ilo, pirazol-1-ilo, imidazol-1-ilo, piperidin-1-ilo, morfolin-4-ilo, donde los radicales mencionados pueden ser sustituidos por de uno a tres radicales R^{a}, en particular por alquilo C_{1}-C_{4}, tal como, por ejemplo, metilo o etilo.

Además, se da también particular preferencia a compuestos I en los cuales R^{1} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{4} y R^{2} es hidrógeno.

Se da también una preferencia muy particular a los compuestos I en los cuales R^{1} y R^{2} son hidrógeno y R^{3} es cicloalquilo C_{3}-C_{8}, preferiblemente ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo.

Además, se da particular preferencia a los compuestos I en los cuales R^{3} es alquilo C_{1}-C_{8}, en particular isopropilo o n-octilo, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, particularmente preferiblemente ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo, o CH_{2}-C_{6}H_{5}.

Particular preferencia se da también a compuestos I y los cuales R^{3} es cicloalquilo C_{3}-C_{8}, en particular cicloalquilo C_{3}-C_{6}, particularmente preferiblemente ciclopropilo, ciclopropilmetilo o ciclopentilo o ciclohexilo, y X es ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}, por ejemplo OCH_{3}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, por ejemplo CF_{3}, o un fenilaquilo sustituido por R^{a}, por ejemplo CH_{2}-C_{6}H_{5} o CH_{2}-O-Cl-C_{6}H_{4}.

Además, se da particular preferencia a compuestos I en los cuales R^{3} es cicloalquilo C_{3}-C_{8}, en particular cicloalquilo C_{3}-C_{6}, con particular preferencia ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo, y X es halógeno, en particular cloro.

Particular preferencia se da también a compuestos I en los cuales X es halógeno, tal como cloro o bromo, en particular cloro.

Con respecto a sus usos, se da particular preferencia a los compuestos I recopilados en las tablas siguientes. Además, los grupos mencionados para un sustituyente en las tablas son, por sí mismos e independientemente de la combinación en la cual sean mencionados, una modalidad particularmente preferida del sustituyente en cuestión.

Tabla 1

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{3} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 2

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH_{3} y X es C1 y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 3

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{3}-CH_{3} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 4

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 5

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 6

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es C(CH_{3})_{3} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 7

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{7}-CH_{3} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 8

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})_{2} y X es C1 y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 9

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopentilo y X es C1 y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 10

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopentilo y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 11

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-C_{6}H_{5} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 12

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-o-Cl-C_{6}H_{4} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 13

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{2}-CH_{3} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 14

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH=CH_{2} y X es C1 y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 15

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopropil-metilo y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 16

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH_{2}-CN y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 17

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CF_{3} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 18

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})-CF_{3} y X es C1 y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 19

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CF_{3})_{2} y X es Cl y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 20

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{3} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 21

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH_{3} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 22

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{3}-CH_{3} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

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Tabla 23

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 24

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 25

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH (CH_{3})_{3} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 26

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{7}-CH_{3} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 27

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH (CH_{3})_{2} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 28

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopentilo y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 29

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclohexilo y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 30

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-C_{6}H_{5} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 31

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-p-Cl-C_{6}H_{4} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 32

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{2}-CH_{3} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 33

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH=CH_{2} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 34

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopropil-metilo y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 35

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH_{2}-CN y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

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Tabla 36

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CF_{3} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 37

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH (CH_{3})-CF_{3} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 38

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CF_{3})_{2} y X es CF_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 39

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{3} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 40

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH_{3} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 41

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{3}-CH_{3} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 42

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 43

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 44

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})_{3} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 45

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{7}-CH_{3} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 46

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})_{2} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 47

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopentilo y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 48

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclohexilo y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

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Tabla 49

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-C_{6}H_{5} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 50

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-p-Cl-C_{6}H_{4} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 51

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{2}-CH_{3} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 52

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH=CH_{2} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 53

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopropil-metilo y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 54

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es -CH_{2}-CH_{2}-CN y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 55

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CF_{3} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 56

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})-CF_{3} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 57

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CF_{3})_{2} y X es fenilo y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 58

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{3} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 59

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH_{3} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 60

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{3}-CH_{3} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 61

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

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Tabla 62

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 63

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})_{3} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 64

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{7}-CH_{3} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 65

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})_{2} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 66

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopentilo y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 67

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclohexilo y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 68

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-C_{6}H_{5} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 69

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-p-Cl-C_{6}H_{4} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 70

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{2}-CH_{3} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 71

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH=CH_{2} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 72

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopropil-metilo y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 73

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH_{2}-CN y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 74

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CF_{3} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

\newpage

Tabla 75

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})-CF_{3} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 76

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CF_{3})_{2} y X es CN y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 77

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{3} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 78

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH_{3} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 79

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{3}-CH_{3} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 80

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 81

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 82

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})_{3} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 83

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{7}-CH_{3} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 84

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})_{2} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 85

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopentilo y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 86

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclohexilo y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 87

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-C_{6}H_{5} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

\newpage

Tabla 88

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-p-Cl-C_{6}H_{4} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 89

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es (CH_{2})_{2}-CH_{3} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 90

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH=CH_{2} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 91

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es ciclopropil-metilo y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 92

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CH_{2}-CN y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 93

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH_{2}-CF_{3} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 94

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CH_{3})-CF_{3} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

Tabla 95

Compuestos de la fórmula I, en la cual R^{3} es CH(CF_{3})_{2} y X es OCH_{3} y la combinación de los radicales R^{1} y R^{2} para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A.

9

TABLA A

10

TABLA A (continuación)

11

TABLA A (continuación)

12

Las modalidades particularmente preferidas de los intermediarios con respecto a las variables corresponden a aquellas de los radicales R^{1}, R^{2}, R^{a}, R^{3} y X de fórmula I.

Los compuestos I son adecuados para ser utilizados como fungicidas. Ellos tienen excelente actividad contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en particular de la clase de los Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomicetes y Basidiomycetes. Algunos de ellos tienen actividad sistémica y pueden ser utilizados en la protección de cultivos como fungicidas foliares y para el suelo.

Ellos especialmente importantes para controlar un gran número de hongos en una variedad de plantas de cultivo tales como trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, hierba, plátano, algodón, soja, café, caña de azúcar, vid, especies frutales, ornamentales y legumbres tales como pepinos, alubias, tomates, patatas y cucurbitáceas, y también en las semillas de estas plantas.

Específicamente, son adecuados para controlar a las siguientes enfermedades de las plantas:

\bullet: Especie Alternaria, especie Podosphaera, especie Sclerotinia, cancro de Physalospora en vegetales y frutas,

\bullet: Botrytis cínerea (moho gris) en fresas, vegetales, cultivos ornamentales y vides,

\bullet: Corynespora cassiicola en pepinos,

\bullet: Especie Colletotrichum en frutas y vegetales,

\bullet: Mancha negra del rosal en rosas,

\bullet: Elsinoe fawcetti y Diaporthe citri en frutas cítricas,

\bullet: Especie Sphaerotbeca en cucúrbitas, fresas y rosas,

\bullet: Especie Cercospora en cacahuetes, remolacha y berenjenas,

\bullet: Erysiphe cichoracearum en cucúrbitas,

\bullet: Leveillula taurina en páprikas, tomates y berenjenas,

\bullet: Especie Mycosphaerella en manzanas y albaricoque japonés,

\bullet: Gymnosporangium yamadae, Leptothyrium pomi, Podosphaera leucotricha y Gloedes pomigena en manzanas,

\bullet: Cladosporium carpophilum en peras y albaricoque japonés,

\bullet: Especie Phomopsis en peras,

\bullet: Especie Phytophthora en frutas cítricas, en patatas, cebollas, en particular Phytophthora infestants en patatas y tomates,

\bullet: Blumeria graminis (moho polvoriento) en cereales,

\bullet: Especies Fusarium y Verticillium en una variedad de plantas,

\bullet: Glomerella cingulata en té,

\bullet: Especies Drechslera y Bipolares en cereales y arroz,

\bullet: Especie Mycosphaerella en plátanos y cacahuetes,

\bullet: Plasmopara viticola en viñedos,

\bullet: Especie Personospora en cebollas, espinaca y crisantemos,

\bullet: Phaeoisariopsis vitis y Sphaceloma ampelina en toronjas,

\bullet: Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada,

\bullet: Especie Pseudoperonospora en lúpulos y cucúrbitas,

\bullet: Especie Puccinia y especie Typhula en caréales y césped,

\bullet: Pyricularia oryzae en arroz,

\bullet: Especie Rhizoctonia en algodón, arroz y césped,

\bullet: Stagonospora nodorum y Septoria tritici en trigo,

\bullet: Uncinula necator en vides,

\bullet: Especie Ustilago en cereales y caña de azúcar, y también

\bullet: Especie Venturia (costra) en manzanas y peras.

Los compuestos I son también adecuados para controlar hongos nocivos tales como Paecilomyces variotii en la protección de materiales (por ejemplo madera, papel, dispersiones de pintura, fibras o tejidos) y en la protección de productos almacenados.

Los compuestos I se emplean tratando a los hongos o a las plantas, semillas, materiales o al suelo que va a ser protegido contra el ataque de los hongos con una cantidad fungicida efectiva de los compuestos activos. La aplicación se puede llevar a cabo antes o después de la infección de los materiales, plantas o semillas por los hongos.

Las composiciones fungicidas generalmente contienen desde 0,1 hasta 95, preferiblemente desde 0,5 hasta 90% en peso del compuesto activo.

Para uso en la protección de los cultivos, las proporciones para la aplicación son, dependiendo de la clase de efecto deseado, desde 0,01 hasta 2,0 kg de compuesto activo por hectárea.

El tratamiento de las semillas requiere generalmente de proporciones del compuesto activo desde 0,001 hasta 0,1 g, preferiblemente desde 0,01 hasta 0,05 g, por kilogramo de semilla.

Para el uso en la protección de materiales o productos almacenados, la proporción para la aplicación de compuesto activo depende del tipo de área para la aplicación y del efecto deseado. Las proporciones habituales para la aplicación en la protección de materiales son, por ejemplo, desde 0,001 g hasta 2 kg, preferiblemente desde 0,005 g hasta 1 kg, de compuesto activo por metro cúbico de material tratado.

Los compuestos I pueden ser convertidas en formulaciones habituales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pastas y gránulos. La forma de uso depende del empleo específico que se le quiera dar; en cualquier caso, debe asegurarse una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención.

Las formulaciones se preparan en una forma conocida, por ejemplo extendiendo el compuesto activo con solventes y/o excipientes, si se lo desea utilizando emulsificantes y dispersantes, siendo posible utilizar otros solventes orgánicos como solventes auxiliares si se utiliza agua como diluyente. Los auxiliares adecuados para este propósito son esencialmente: solventes tales como aromáticos (por ejemplo xileno), aromáticos clorados (por ejemplo clorobencenos), parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo metano, butanol), cetonas (por ejemplo ciclohexanona), aminas (por ejemplo etanolamina, dimetilformamida) y agua; excipientes tales como minerales naturales molidos (por ejemplo caolines, arcillas, talco, tiza) y minerales sintéticos molidos (por ejemplo sílice finamente dividido, silicatos); emulsificantes de tipo aniónico y no iónico (por ejemplo éteres del alcohol graso polioxietileno, alquisulfonatos y arilsulfonatos), y dispersantes tales como licores de desecho de lignosulfito y metilcelulosa.

Los tensoactivos adecuados son las sales de metal alcalino, las sales de metal alcalinotérreo y las sales de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico, y ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, alquilsulfonatos, sulfatos de alcohol graso y ácidos grasos y sales de metal alcalino y sales metálicas alcalinotérreas de los mismos, sales de éteres de alcohol graso sulfatado, productos de condensación de naftaleno sulfonatado y derivados de naftaleno con formaldehído, productos de condensación de naftaleno o de ácido naftaleno sulfónico con fenol y formaldehído, polioxietileno octilfenol éteres, isooctilfenol etoxilado, octilfenol y nonilfenol, alquilfenol poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éteres, alquilaril poliéter alcoholes, isotridecil alcohol, condensados de óxido de etilén alcohol graso, aceite de ricino etoxilado, polioxietilén alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, lauril alcohol poliglicol éter acetal, sorbitol ésteres, licores de desecho de lignosulfito y metilcelulosa.

Adecuadas para preparar directamente soluciones que pueden rociarse, las emulsiones, pastas o dispersiones en aceite son fracciones del petróleo que tienen puntos de ebullición entre medianos y altos, tales como querosén o combustible diesel, además los aceite de alquitrán de hulla y los aceites de plantas o de origen animal, los hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo benceno, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o derivados de los mismos, metanol, etanol, propanol, butanol, cloroformo, tetracloruro de carbono, ciclohexanol, ciclohexanona, clorobenceno, isoforona, solventes fuertemente polares, por ejemplo dimetilformamida, dimetil sulfóxido, N-metilpirrolidona, y agua.

Los polvos, las composiciones para difusión y los polvos se pueden preparar mezclando o uniendo el pulverizado de las sustancias activas con un portador sólido.

Los gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar uniendo los compuestos activos a portadores sólidos. Los portadores sólidos son, por ejemplo, tierras minerales, tales como gel de silicio, sílices, silicatos, talco, caolín, attaclay, piedra caliza, cal, tiza, fardo, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen en las plantas, tales como harina de cereal, harina de corteza árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa y otros portadores sólidos.

Las formulaciones generalmente contienen desde 0,01 hasta 95% en peso, preferiblemente desde 0,1 hasta 90% en peso, del compuesto activo. Los compuestos activos se emplean con un grado de pureza desde 90% hasta 100%, preferiblemente desde 95% hasta 100% (de acuerdo con el espectro de RMN).

Ejemplos de formulaciones son:

I.: 5 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan completamente con 95 partes en peso of caolín finamente dividido. Esto produce una composición formadora de polvo que contiene 5% en peso del compuesto activo.

II.: 30 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan completamente con una mezcla de 92 partes en peso de un gel de sílice en polvo y 8 partes en peso de aceite de parafina que habían sido rociados sobre la superficie de este gel de sílice. Esto produce una preparación de compuesto activo que tiene buenas propiedades adhesivas (23% en peso de contenido de compuesto activo).

III.: 10 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla que contiene 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno a 1 mol de ácido oléico N-monoetanolamina, 2 partes en peso de la sal de calcio de ácido dodecilbencenosulfónico y 2 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino (9% en peso de contenido de compuesto activo).

IV.: 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla que contiene 60 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 5 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno para 1 mol de isooctilfenol y 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino (16% en peso de contenido de compuesto activo).

V.: 80 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan bien con 3 partes en peso de la sal sódica del ácido diisobutilnaftaleno-\alpha-sulfónico, 10 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico de un licor de desecho de sulfito y 7 partes en peso de gel de sílice en polvo, y molido en un molino de martillo (80% en peso de contenido de compuesto activo).

VI.: 90 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan con 10 partes en peso de N-metil-\alpha-pirrolidona, produciendo una solución que es adecuada para ser usada en la forma de gotas muy pequeñas (90% en peso de contenido de compuesto activo).

VII.: 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla que contiene 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Se vierte la solución en 100.000 partes en peso de agua y se dispersa finamente allí mismo, produciendo una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso de compuesto activo.

VIII.: 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan bien con 3 partes en peso de la sal sódica del ácido diisobutilnaftaleno-\alpha-sulfónico, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico de un licor de desecho de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice en polvo, y molido en un molino de martillo. La mezcla se dispersa finamente en 20.000 partes en peso de agua, produciendo un licor para rocío que contiene 0,1% en peso de compuesto activo.

Los compuestos activos se pueden aplicar como tal, en la forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación preparadas de allí, por ejemplo en la forma de soluciones que pueden rociarse directamente, de polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, composiciones para difusión, o gránulos, por medio de rocío, atomización, espolvoreo, difusión o riego. Las formas de aplicación dependen enteramente del uso pretendido; en cualquier caso, ellas deben garantizar una dispersión muy fina de los compuestos activos de acuerdo con la
invención.

Las formas acuosas de utilización se pueden preparar a partir de concentrados en emulsión, pastas o polvos que pueden humectarse (polvos para rocío, dispersiones en aceite) por medio de la adición de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite, se pueden homogenizar las sustancias en agua como tal o disolverlas en un aceite o solvente, por medio de agentes de humectación, agentes de adhesión, dispersantes o emulgentes. Sin embargo, también se pueden preparar los concentrados que contienen un compuesto activo, agente de humectación, agente de adhesión, dispersante o emulgente y posiblemente un solvente o aceite que son adecuados para dilución con agua.

Las concentraciones de compuesto activo en las preparaciones listas para ser utilizadas, pueden variar en un rango relativamente amplio. En general, están entre 0,0001 y 10%, preferiblemente entre 0,01 y 1%.

También es posible utilizar los compuestos activos con un alto grado de éxito en el método de volumen ultra bajo (ULV), siendo posible aplicar las formulaciones que contienen más del 95% en peso de compuesto activo o inclusive el compuesto activo sin aditivos.

Si se desea, se pueden añadir a los compuestos activos aceites de diferentes tipos, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas y bactericidas, aún inmediatamente antes de la aplicación (mezcla en el tanque). Estos agentes se pueden añadir a las composiciones de acuerdo con la invención en una proporción en peso de 1:10 a 10:1.

Estas composiciones de acuerdo con la invención en la forma de uso como fungicidas pueden estar presentes también en combinación con otros compuestos activos, por ejemplo con herbicidas, insecticidas, reguladores de crecimiento, fungicidas o bien con fertilizantes. En muchos casos, la mezcla de los compuestos I, o de las composiciones que los contienen, en la forma de uso como fungicidas con otros fungicidas, resultan en un espectro fungicida más amplio de actividad.

La siguiente lista de fungicidas, que se puede utilizar en combinación con cualquiera de los compuestos de acuerdo con la invención, pretende ilustrar las posibles combinaciones, pero no impone ninguna limitación:

\bullet: azufre, ditiocarbamatos y sus derivados, tales como dimetilditiocarbamato de hierro (III), dimetilditiocarbamato de zinc, etilenbisditiocarbamato de zinc, etilenbisditiocarbamato de manganeso, etilendiaminobisditiocarbamato de manganeso y zinc, disulfuro de tetrametiltiuram, complejo amoniacal de (N,N-etilenbisditiocarbamato) de zinc, complejo amoniacal de (N,N'-propilenbisditiocarbamato) de zinc, (N,N'-propilenbisditiocarbamato) de zinc, disulfuro de N,N'-polipropilenbis(tiocarbamoilo);

\bullet: nitro derivados, tales como dinitro –(1-metilheptil)fenil crotonato, 2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-3,3-dimetil acrilato, 2-sec-butil-4,6-dinitrofenilisopropil carbonato, diisopropil 5-nitroisoftalato;

\bullet: sustancias heterocíclicas, tales como acetato de 2-heptadecil-2-imidazolina, 2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)nicotinamida, 2,4-dicloro-6-(o-cloroanilino)-s-triazina, O,O-dietil ftalimidofosfonotioato, 5-amino-1-[bis(dimetilamino)fosfinil]-3-fenil-1,2,4-triazol, 2,3-diciano-1,4-ditio-antraquinona, 2-tio-1,3-ditiolo[4,5-b]quinoxalina, metil 1-(butil carbamoil)-2-benzimidazolcarbamato, 2-metoxicarbonilaminobenzimidazol, 2-(furil-(2))benzimidazol, 2-(tiazolil-(4))benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetra cloroetiltio)tetrahidroftalimida, N-triclorometiltiotetrahidroftalimida, N-triclorometiltioftalimida; Diamida N-diclorofluorometiltio-N',N'-dimetil-N-fenilsulfúrica, 5-etoxi-3-triclorometil-1,2,3-tiadiazol, 2-tiocianatometiltiobenzotiazol, 1,4-dicloro-2,5-dimetoxibenceno, 4-(2-clorofenilhidrazono)-3-metil-5-isoxazolona, piridín 2-tio-1-oxido, 8-hidroxiquinolina o su sal de cobre, 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, 2,3-dihidro-5-carboxanilido-6-metil-1,4-oxatiina, 4,4-dióxido, 2-metil-5,6-dihidro-4H-piran-3-carboxanilida, 2-metilfuran-3-carboxanilida, 2,5-dimetilfuran-3-carboxanilida, 2,4,5-trimetilfuran-3-carboxanilida, N-ciclohexil-2,5-dimetilfuran-3-carboxamida, N-ciclohexil-N-metoxi-2,5-dimetilfuran-3-carboxamida, 2-metilbenzanilida, 2-iodobenzanilida, N-formil-N-morfolina 2,2,2-tricloroetil acetal, piperazina-1,4-diil-bis-1-(2,2,2-tricloroetil)formamida, 1-(3,4-dicloroanilino)-1-formilamino-2,2,2-tri cloroetano, 2,6-dimetil-N-tridecilmorfolina o sus sales, 2,6-dimetil-N-ciclododecilmorfolina o sus sales, N-[3-(p-tert-butilfenil)-2-metilpropil)-cis-2,6-dimetilmorfolina, N-[3-(p-tert-butilfenil)-2-metilpropil]piperidina, 1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-n-propil-1,3-dioxolan-2-il-etil]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propil)-N-(2,4,6-triclorofenoxietil)-N'- imidazolilurea,1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2-butanona, 1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2-butanol, (2RS,3RS)-1-[3-(2-clorofenil)-2-(4-fluorofenil)oxiran-2-ilmetil] -1H-1,2,4-triazol, \alpha-(2-clorofenil)-\alpha-(4-clorofenil)-5-pirimidinmetanol, 5-butil-2-dimetilamino-4-hidroxi-6-metilpirimidin, bis(p-clorofenil)-3-piridinmetanol, 2-bis(3-etoxicarbonil-2-tioureido)benceno, 1,2-bis-(3-metoxicarbonil-2-tioureido)benceno;

\bullet: estrobilurinas, tales como metil-E-metoximino-[\alpha-(o-toliloxi)-o-tolil] acetato, metil E-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]-fenil}-3-metoxiacri1ato, metil E-metoximino-[\alpha-(2-fenoxifenil)]acetamida, metil-E-metoximino-[\alpha-{2,5-dimetilfenoxi}-o-tolil]acetamida, metil E-2-{2-[2-trifluorometilpirid-6il]oximetil]fenil}-3-metoxiacrilato, metil (E,E)-metoximino-{2-[1-(3-trifluorometilfenil)etilidenaminooximetil] fenil}acetato, metil N-{2-{i1-(4-clorofenil}-1H-pirazol-3-il]oximetil} fenil)N-metoxicarbamato;

\bullet: anilinopirimidinas, tales como N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)anilina, N-[4-metil-6-(1-propinil)pirimidin-2-il)anilina, N-[4-metil-6-ciclopropilpirimidin-2-il]anilina;

\bullet: fenilpirroles, tales como 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-il)pirrol-3-carbonitrilo;

\bullet: cinamamidas, tales como 3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)acriloilmorfólido, 3-(4-fluorofenil)-3(3,4-dimetoxi-fenil)acriloilmorfólido;

\bullet: y una variedad de fungicidas, tales como acetato de dodecilguanidina, 1-(3-bromo-6-metoxi-2-metilfenil)-1-(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil) metanona, 3-(3-[3,5-dimetil-2-oxiciclohexil]-2-hidroxietil)glutarimida, hexaclorobenceno, metil N-(2,6-dimetilfenil)-N-(2-furoil)-DL-alaninato, DL-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(2'-metoxiacetil)alanina metil éster, N-(2,6-dimetilfenil)N-cloroacetil-D,L-2-aminobutirolactona, DL-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(fenilacetil)alanine metil éster, 5-metil-5-vinil-3-(3,5-diclorofenil)-2,4-dioxo-1,3- - oxazoli- dina, 3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-metoximetil-1,3-oxazolidina-2,4-diona, 3-(3,5-diclorofenil)-1-isopropil-carbamoilhidantoína, N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropano-1,2-dicarboximida, 2-ciano-[N- (etilaminocarbonil)-2-metoximino] acetamida, 1-[2-(2,4-diclorofenil)pentil]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-difluoro-\alpha-(1E-1,2,4-triazolil-1-metil)benzhidril alcohol, N-(3-cloro-2,6-dinitro-4-trifluorometilfenil)5-trifluoro-metil-3-cloro-2-amino piridina, 1-((bis-(4-fluorofenil)metilsilil)metil)-1H-1,2,4-triazol, dimetil-5-cloro-2-ciano-4-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, 3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenza- mida.

Ejemplos de síntesis

Los procedimientos dados en los ejemplos de síntesis más abajo fueron utilizados para obtener compuestos I adicionales por medio de una modificación apropiada de los materiales de partida. Los compuestos obtenidos en esta forma se enlistan en las tablas que se presentan más adelante, junto con los datos físicos.

\newpage

Ejemplo 1

Preparación de 5,7-dihidroxi-6-isopropil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina

13

Una mezcla de 14 g (0,17 mol) de 3-amino-1,2,4-triazol, 34,3 g (0,17 mol) de dietil-2-isopropilmalonato y 50 ml de tributilamina fue agitada a 180°C durante 6 horas. Se enfrió luego la mezcla de reacción hasta 70°C, y se le añadió una solución acuosa de hidróxido de sodio (21 g/200 ml de agua) y se agitó la mezcla durante 30 min. Se separó la fase orgánica y se extrajo la fase acuosa con dietil éter. Se acidificó luego la fase acuosa utilizando ácido clorhídrico concentrado y se recogió el precipitado resultante por medio de filtración. Después del secado se obtuvieron 27 g (0,14 mol) del compuesto del título.

Ejemplo 2

Preparación de 5,7-dicloro-6-isopropil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina

14

Se sometió a reflujo una mezcla de 25 g (0,13 mol) 5,7-dicloro-6-isopropil-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]-pirimidina (confrontar con el Ejemplo 1) y 50 ml de oxicloruro de fósforo durante 8 horas. Se destiló luego algo de oxicloruro de fósforo, y se vertió el residuo en una mezcla de cloruro de metileno y agua. Se separó la fase orgánica, se la secó y se la filtró. Se liberó al filtrado del solvente. Esto produjo 16 g (0,07 mol) del compuesto del título (punto de fusión 119ºC).

Ejemplo 3

Preparación de 5-cloro-6-isopropil-7-ciclopentilamino-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina

15

Con ayuda de agitación, se añadió a una mezcla de 0,13 g (1,5 mmol) de ciclopentilamina, 0,15 g (1,5 mmol) de trietilamina en 10 ml de cloruro de metileno a una mezcla de 0,34 g (1,5 mmol) de 5,7-dicloro-6-isopropil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina (confrontar con el Ejemplo 2) en 20 ml de cloruro de metileno. Se agitó la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 16 h y luego se la lavó con ácido clorhídrico al 5%. Se separó la fase orgánica, se la secó sobre sulfato de sodio y se la filtró. Se libró al filtrado del solvente y se purificó el residuo por medio de cromatografía. Esto produjo 0,32 g (1,14 mmol) del compuesto del título (punto de fusión 139°C).

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Ejemplo 4

Preparación de 7-hidroxi-6-propil-5-trifluorometil-[1,2,4]-triazolo[1,5-\alpha]-pirimidina

16

Se agitó una mezcla de 14 g (0,17 mol) de 3-amino-1,2,4-triazol, 38,4 g (0,17 mol) de 3-oxo-2-propil-4,4,4-trifluorobutanoato y 50 ml de tributilamina a 180ºC durante 6 horas. La elaboración se llevó a cabo en forma análoga al Ejemplo 1. El secado produjo 33 g (0,13 mol) del compuesto del título.

Ejemplo 5

Preparación de 7-cloro-6-propil-5-trifluorometil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina

17

Se calentó una mezcla de 25 g (0,10 mol) de 5,7-dicloro-6-isopropil-[1,2,4]-triazolo[1,5-\alpha]-pirimidina (confrontar con el Ejemplo 4) y 50 ml de oxicloruro de fósforo en condiciones de reflujo durante 8 h. La elaboración se llevó a cabo en forma análoga al Ejemplo 2. El secado produjo 23 g (0,086 mol) del compuesto del título (punto de fusión 63ºC).

Ejemplo 6

Preparación de 7-ciclopentilamino-6-propil-5-trifluorometil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina

18

Se añadió con agitación una mezcla de 0,13 g (1,5 mmol) de ciclopentilamina, 0, 15 g (1,5 mmol) de trietilamina en 10 ml de cloruro de metileno a una mezcla de 0,40 g (1,5 mmol) de 7-cloro-6-propil-5-trifluorometil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina (confrontar con el Ejemplo 5) en 20 ml de cloruro de metileno. Se agitó la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 16 h; la elaboración se llevó a cabo en forma análoga al Ejemplo 3. Esto produjo 0,39 g (1,24 mmol) del compuesto del título (punto de fusión 179ºC).

Ejemplo 7

Preparación de 7-hidroxi-6-octil-5-fenil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina

19

Se calentó a reflujo una mezcla de 14,0 g (0,17 mol) de 3-amino-1,2,4-triazol, 51,7 g (0,17 mol) de 3-oxo-2-octil-4-fenilbutanoato y 3 g de ácido p-toluenosulfónico durante 6 h. La elaboración se llevó a cabo en forma análoga al Ejemplo 1. El secado produjo 37 g (0,11 mol) del compuesto del título.

Ejemplo 8

Preparación de 7-cloro-6-octil-5-fenil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pirimidina

20

Se calentó a reflujo una mezcla de 17 g (0,05 mol) de 7-hidroxi-6-octil-5-fenil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina (confrontar con el Ejemplo 7) y 50 ml de oxicloruro de fósforo durante 8 h. La elaboración se llevó a cabo en forma análoga al Ejemplo 2. Esto produjo 16 g (0,046 mol) del compuesto del título.

Ejemplo 9

Preparación de 7-ciclopentilamino-6-octil-5-fenil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina

21

Se añadió con agitación una mezcla de 0,13 g (1,5 mmol) de ciclopentilamina, 0,15 g (1,5 mmol) de trietilamina en 10 ml de cloruro de metileno a una mezcla de 0,52 g (1,5 mmol) de 7-cloro-6-octil-5-fenil-[1,2,4]-triazolo-[1,5-\alpha]-pirimidina (confrontar con el Ejemplo 8) en 20 ml de cloruro de metileno. Se agitó la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 16 h; la elaboración se llevó a cabo en forma análoga al Ejemplo 3. Esto produjo 0,52 g (1,3 mmol) del compuesto del título (punto de fusión 81ºC).

Ejemplo 10

Preparación de 5-ciano-6-octil-7-dietilamino-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pirimidina [I-167]

22

Se agitó una mezcla de 0,1 mol del compuesto I-48 y 0,25 mol de cianuro de tetraetilamonio en 750 ml de dimetilformamida a 20-25°C aproximadamente durante 16 horas. Se añadieron agua y metil tert-butil éter, y se separaron luego las fases. Se lavó la fase orgánica con agua y se la secó, y se removió luego el solvente. El residuo produjo, después de cromatografía sobre gel de sílice 8,33 g del compuesto del título.

RMN ^{1}H: \delta en ppm: 8,5 (s); 3,65 (q); 2,9 (m); 1,7 (m); 1,3 (m); 1,2 (t); 0,9 (t).

\newpage

Ejemplo 11

Preparación de 5-metoxi-6-octil-7-dietilamino-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pirimidina [I-168]

23

A 20-25ºC, se añadieron 71,5 mmol de una solución de metóxido de sodio al 30% a una solución de 65 mmol del compuesto I-48 en 400 ml de metanol anhidro, y se agitó luego la mezcla a 20-25°C aproximadamente durante 16 horas. Se destiló el solvente y el residuo fue recogido en diclorometano. Esta solución fue lavada con agua y luego secada, y se removió el solvente. La cromatografía sobre gel de sílice produjo 7,5 g del compuesto del título.

RMN ^{1}H: \delta en ppm: 8,18 (s); 4,09 (s); 3,41 (q); 2,65 (m); 1,55 (m); 1,3 (m); 1,1 (t); 0,9 (t).

TABLA 1

24

TABLA 1 (continuación)

25

TABLA 1 (continuación)

26

TABLA 1 (continuación)

27

TABLA 1 (continuación)

28

TABLA 1 (continuación)

29

Ejemplos de la acción contra los hongos nocivos

La acción fungicida de los compuestos de la fórmula I se demostró por medio de los siguientes análisis:

Los compuestos activos se prepararon separadamente o en forma conjunta como una emulsión al 10% en una mezcla de 70% en peso de ciclohexanona, 20% en peso de NekanilR [sic] LN (Lutensol® AP6, un agente de humectación que tiene una acción emulgente y dispersante con base en alquilfenoles etoxilados) y 10% en peso de WettolR [sic] EM (emulgente no iónico con base en aceite de ricino etoxilado) y diluido con agua para la concentración deseada.

Uso del Ejemplo 1

Actividad contra Botrytis cinerea en hojas de páprika

Las semillas de la planta de semillero de páprika de la variedad cultivada "Neusiedler Ideal Elite" fueron, después de que 4-5 hojas estaban bien desarrolladas, rociadas en el punto de escorrentía con una preparación acuosa de compuesto activo que había sido preparada a partir de una solución patrón de compuesto activo al 10%, 85% de ciclohexanona y 5% de emulgente. Al día siguiente, se inocularon las plantas tratadas con una suspensión de esporas de Botrytis cinerea que contenía 1,7 x 10^{6} esporas/ml en una solución acuosa de biomalta al 2%. Se colocaron luego las plantas del análisis en una cámara climatizada a 22-24ºC y alta humedad atmosférica. Después de 5 días, el grado de ataque de los hongos sobre las hojas se podía determinar visualmente en %.

En este análisis, la [laguna] con 250 ppm de compuestos activos I-10, I-61, I-65, I-66, I-68, I-69, I-76, I-78, I-84, I-100, I-101, I-146 e I-153 a I-155 no mostraron infección, o a lo sumo un 15%, mientras que las plantas no tratadas fueron infectadas en un 90%.

Uso del Ejemplo 2

Actividad contra moho velloso en vides (Plasmopara viticola)

Las hojas de las vides en materas de la planta de semillero "Müller-Thurgau" fueron rociadas en el punto de escorrentía con una preparación acuosa de compuesto activo que había sido preparada a partir de una solución patrón de compuesto activo al 10%, 85% de ciclohexanona y 5% de emulgente. Al día siguiente, se inocularon las hojas con una suspensión de zoospora de Plasmopara viticola. Las vides fueron colocadas inicialmente en una cámara saturada de vapor de agua a 24ºC durante 48 horas y luego en un invernadero a 20-30ºC durante 5 días. Después de este período de tiempo, las plantas fueron colocadas una vez más en una cámara húmeda durante 16 horas para promover la erupción de esporangióforos. Se determinó luego el grado de desarrollo de la infección sobre las partes inferiores de las hojas en forma visual.

En este análisis, la [laguna] con 250 ppm de compuestos activos I-8 a I-10, I-19, I-25, I-27, I-49, I-60 a I-62, I-69, I-84, I-101, I-113, I-133, I-146 e I-153 a I-155 no mostraron infección, o a lo sumo un 15%, mientras que las plantas no tratadas fueron infectadas en un 85%.

Claims

1. Una 7-aminotriazolpirimidina de la fórmula I,

30

donde:

\quad: R^{1}, R^{2} son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, fenilo, naftilo; o

\quad: R^{a} es ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, dialquilamino C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquiniloxi C_{3}-C_{6} y oxialquilenoxi C_{1}-C_{4},

o

\quad: R^{3} es alquilo C_{1}-C_{10}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, fenilalquilo C_{1}-C_{10},

\quad: X es halógeno, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido por R^{a};

y sus sales.

2. La 7-aminotriazolpirimidina de la fórmula I de acuerdo a la reivindicación 1 en la cual X es halógeno.

3. Un proceso para preparar 7-aminotriazolpirimidinas de la fórmula I de acuerdo a la reivindicación 1 en el cual X es halógeno, ciano o alcoxi C_{1}-C_{4} que comprende hacer cíclicos los compuestos dicarbonilo de la fórmula II.1.

31

donde A^{1} y A^{2} son alcoxi C_{1}-C_{10}, con 3-amino-1,2,4-triazol de la fórmula III

32

\newpage

para producir hidroxitriazolpirimidinas de la fórmula IV.1

33

halogenando las hidroxitriazolpirimidinas de la fórmula IV.1 con un agente de halogenación para producir halotriazolopirimidinas de la fórmula V.1

34

donde Hal es halógeno, seguido por la reacción con una amina de la fórmula VI

35

para producir 7-aminotriazolpirimidinas de la fórmula I en la cual X es halógeno, y, para preparar 7-aminotriazolpirimidina de la fórmula I en la cual X es ciano o alcoxi C_{1}-C_{4}, reaccionando con un compuesto de la fórmula VII

VIIM-X'

en la cual M es un catión amonio, tetraalquilamonio, de metal alcalino o de metal alcalinotérreo y X' es ciano o alcoxi.

4. (5-Cloro-6-etil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-ciclopentilamina;

(5-cloro-6-etil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(S)-(1,2-dimetilpropil)amina;

(5-cloro-6-etil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(S)-(2,2,2-trifluoro-1-metiletil)amina;

6-butil-5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)[1,2,4]triazolo-[1,5-\alpha]pirimidina;

(5-cloro-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-dipropilamina;

(5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-etil-(2-metilalil)amina;

(5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-isopropilamina;

(5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-dietilamina;

(R/S)-sec-butil-(5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-il)amina;

(R)-sec-butil-(5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-il)amina;

(5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(R/S)-(1,2-dimetilpropil)amina;

(5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(R)-(1,2-dimetilpropil)amina;

(5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(S)-(2,2,2-trifluoro-1-metiletil)amina;

(5-cloro-6-ciclopentil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)etil-(2-metilalil)amina;

(5-cloro-6-ciclohexil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(S)-(2,2,2-trifluoro-1-metiletil)amina;

(5-cloro-6-ciclohexil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)etilamina;

(5-cloro-6-(2,2,2-trifluoroetil)[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-il)ciclopentilamina;

6-octil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-ilamina;

sec-butil-(5-cloro-6-ciclopentil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-il)amina;

(5-cloro-6-ciclopentil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(R)-(1,2,2-trimetilpropil)amina;

(5-cloro-6-ciclopentil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(R/S)-(2,2,2-trifluoro-1-metiletil)amina;

(5-cloro-6-ciclopentil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(S)-(2,2,2-trifluoro-1-metiletil)amina.

5. (5-Cloro-6-isobutil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(2-metilalil)amina;

(5-cloro-6-isobutil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-isopropilamina;

sec-butil-(5-cloro-6-isobutil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-il)amina;

(5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-isopropilamina;

(5-cloro-6-ciclohexil-7-(4-metilpiperidin-1-il)[1,2,4]-triazolo[1,5-\alpha]pirimidina;

(5-cloro-6-ciclopentil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)ciclopentilamina;

(5-cloro-6-ciclopentil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il)-(R/S)-(1,2,2-trimetilpropil)amina.

6. 6-Isobutil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-(1-metilbutil)-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-tert-butil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-isopropil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-ciclopentil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-ciclohexil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-bencil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-ilamina;

6-(4-clorobencil)-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

5-cloro-6-etil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-ilamina;

5-cloro-6-isopropil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il-amina;

5-cloro-6-(2,2,2-trifluoroetil)[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-propil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-ilamina;

6-(1-metilheptil)-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-(4-metilpentil)-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-heptil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo-[1,5-\alpha]pirimidin-7-ilamina;

6-hexil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-(1-etilpentil)-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-(1-propilbutil)-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

6-(1-metilpentil)-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]-pirimidin-7-ilamina;

5-cloro-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-ilamina;

5-cloro-6-ciclopentil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-ilamina;

5-cloro-6-ciclohexil[1,2,4]triazolo[1,5-\alpha]pirimidin-7-il-amina.

7. Un proceso para preparar compuestos de la fórmula I de acuerdo a la reivindicación 1, en el cual X es haloalquilo C_{1}-C_{4} o fenilo sustituido por R^{a} o no sustituido, que comprende hacer cíclicos los compuestos dicarbonilo de la fórmula II.2.

36

donde A^{1} es alcoxi C_{1}-C_{10} y X es haloalquilo C_{1}-C_{4} o fenilo sustituido por R^{a} o no sustituido con 3-amino-1,2,4-triazol de la fórmula III de acuerdo con la reivindicación 3 para producir 7-hidroxitriazolpirimidinas de la fórmula IV.2

37

halogenando las 7-hidroxitriazolpirimidinas de la fórmula IV.2 con un agente de halogenación para producir 7-halotriazolopirimidinas de la fórmula V.2

38

donde Hal es halógeno, seguido por la reacción con una amina de la fórmula VI de acuerdo a la reivindicación 3 para producir 7-aminotriazolopirimidinas de la fórmula I.

8. Una composición adecuada para controlar hongos nocivos, la cual comprende un excipiente líquido o sólido y una 7-aminotriazolpirimidina de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1.

9. El uso de las 7-aminotriazolpirimidinas de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 para preparar una composición adecuada para controlar hongos nocivos.

10. Un método para controlar hongos nocivos, el cual comprende tratar los hongos o los materiales, plantas, el suelo o las semillas para que sean protegidas contra el ataque de hongos con una cantidad efectiva de las 7-aminotriazolopirimidinas de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1.