ES2286591T3 - Herbicida selectivo basado en compuestos de dicarbonilo ciclico, sustituidos y protectores. - Google Patents

Herbicida selectivo basado en compuestos de dicarbonilo ciclico, sustituidos y protectores. Download PDF

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Stefan Lehr
Guido Bojack
Thomas Auler
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Frank Ziemer
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Abstract

Agentes que contienen un contenido efectivo de una combinación de principios activos que comprende (a) al menos un compuesto de dicarbonilo cíclico, sustituido de **fórmula**, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo; metilo, etilo, metoxi o etoxi, X representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano, Y representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o el resto.

Description

Herbicida selectivo basado en compuestos de dicarbonilo cíclico, sustituidos y protectores.
La invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos herbicidas selectivas, que contienen cetoenoles cíclicos sustituidos por una parte y al menos un compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo por otra y que se pueden usar con especial éxito para combatir malas hierbas selectivamente en distintos cultivos de plantas para producción.
Se conocen con efecto herbicida 4-cloro- y 4-nitro-4-fenil-pirazolil-3,5-dionas (documento WO 99/20610) y con efecto acaricida e insecticida pirrolidin-2,4-dionas y 4-oxo-furan-2-onas sustituidas con 3-halógeno y 3-nitro-3-fenilo (documento JP 12086628) así como clorocetolactamas (documento WO 03/029213).
Sin embargo el efecto de estos compuestos y/o su tolerancia por las plantas de cultivo no son completamente satisfactorios en todas las condiciones.
De forma sorprendente se ha encontrado ahora que determinados compuestos de dicarbonilo cíclicos, sustituidos, en aplicación conjunta con los compuestos de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo descritas adicionalmente (protectores/antídotos) impiden el daño de las plantas de cultivo y se pueden usar de forma especialmente ventajosa como preparados de combinación ampliamente efectivos para el combate selectivo de plantas indeseadas en cultivos de plantas para producción como, por ejemplo, en cereales pero también en maíz, soja y arroz.
Son objeto de la invención agentes herbicidas selectivos que contienen un contenido efectivo en una combinación de principios activos que comprende
(a) al menos un compuesto de dicarbonilo cíclico, sustituido de fórmula (I)
1
en la que
W
representa hidrógeno, cloro, bromo; metilo, etilo, metoxi o etoxi,
X
representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,
Y
representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o el resto
2
en el que
V^{1}
representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, terc-butilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,
V^{2}
representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, metoxi o trifluorometilo,
CDC
representa uno de los grupos
3
4 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
5
A
representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{2}-alquilo C_{1}-C_{2} respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, cicloalquilo C_{3}-C_{6} sustituido dado el caso una vez con flúor, metilo o metoxi,
B
representa hidrógeno, metilo o etilo, o
A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C_{5}-C_{6} saturado, en el que está reemplazado dado el caso un miembro del anillo por oxígeno y que está sustituido dado el caso una vez con metilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, propoxi, butoxi o isobutoxi, con la condición de que Q^{3} representa con muy especial preferencia hidrógeno, o
A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C_{5}-C_{6}, que está sustituido con un grupo alquilendioxilo que contiene dos átomos de oxígeno no directamente adyacentes, con la condición de que Q^{3} represente entonces con muy especial preferencia hidrógeno,
D
representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{2}-alquilo C_{2}-C_{3} o cicloalquilo C_{3}-C_{6} respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, en los que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre o (pero no en el caso de compuestos de fórmula (I-1)) fenilo o piridilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi, o
A y D representan juntos alcano C_{3}-C_{5}-diílo sustituido dado el caso, en el que está reemplazado dado el caso un átomo de carbono por oxígeno o azufre y que está sustituido dado el caso una o dos veces con metilo, o A y D (en el caso de los compuestos de fórmula (I-1)) junto con los átomos a los que están unidos representan el grupo
6
\quad
AD-1
A y Q^{1} juntos representan alcano C_{3}-C_{4}-diílo sustituido dado el caso una o dos veces con metilo o metoxi, o
Q^{1}
representa hidrógeno,
Q^{2}
representa hidrógeno,
Q^{4}, Q^{5} y representan independientemente uno de otro hidrógeno o metilo,
Q^{3}
representa hidrógeno, metilo, etilo o cicloalquilo C_{3}-C_{6}, o
Q^{3} y Q^{4} junto con el carbono al que están unidos representan un anillo C_{5}-C_{6} saturado, sustituido dado el caso una vez con metilo o metoxi, en el que está reemplazado dado el caso un miembro del anillo por oxígeno o azufre, con la condición de que A represente entonces con muy especial preferencia hidrógeno, y
G
representa cloro y nitro, incluyendo todos las formas isoméricas, y al menos un compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo ("protector de herbicida") del siguiente grupo de compuestos: cloquintocet-mexilo, fanclorazol-etilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, furilazol, fenclorim, cumilurón, dimrón, dimepiperato o los compuestos
7
y
8
En las definiciones las cadenas de hidrocarburo, como en alquilo o alcanodiílo, también en compuesto con heteroátomos, como en alcoxi, son respectivamente de cadena lineal o ramificada.
Los compuestos de fórmula (I) también pueden estar presentes, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros geométricos y/o ópticos o mezclas isoméricas, en distinta composición, que dado el caso se pueden separar de distinta forma y manera. Tanto los isómeros puros como también las mezclas isoméricas, así como su uso y agentes que los contienen son objeto de la presente invención. A continuación, sin embargo, se habla siempre para simplificar de compuestos de fórmula (I), aunque se entiende tanto los compuestos puros como dado el caso también mezclas con distintas proporciones de compuestos isoméricos.
Incluyendo los significados (1) a (6) del grupo CDC resultan las siguientes estructuras principales (I-1) a (I-6):
9
10
11
en las que
\global\parskip0.900000\baselineskip
A, B, D, G, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, Q^{5}, Q^{6}, W, X e Y tienen el significado anteriormente dado.
Restos hidrocarburo saturados o insaturados como alquilo o alquenilo pueden, también en compuesto con heteroátomos como, por ejemplo, en alcoxi, en tanto sea posible, ser respectivamente de cadena lineal o ramificada.
Restos dado el caso sustituidos pueden estar sustituidos una o varias veces en tanto no se indique otra cosa, en donde en sustituciones múltiples los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
Particularmente son de citar además de los compuestos citados en los ejemplos los siguientes compuestos de fórmula (I-1):
12 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1
W = CH_{3}, X = CH_{3}, Y = CH_{3}
13
Tabla 2:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = CH_{3}; X = CH_{3}; Y = Cl.
Tabla 3:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\global\parskip0.980000\baselineskip
\quad
W = CH_{3}; X = CH_{3}; Y = Br.
Tabla 4:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = CH_{3}; Y = Cl.
Tabla 5:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = CH_{3}; Y = Br.
Tabla 6:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = C_{2}H_{5}; Y = Cl.
Tabla 7:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = C_{2}H_{5}; Y = Br.
Tabla 8:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = CH_{3}; X = Cl; Y = Cl.
Tabla 9:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = CH_{3}; X = Br; Y = Br.
Tabla 10:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = CH_{3}; X = Cl; Y = Br.
Tabla 11:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = CH_{3}; X = Br; Y = Cl.
Tabla 12:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = Cl; Y = Cl.
Tabla 13:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = Br; Y = Br.
Tabla 14:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = Cl; Y = Br.
Tabla 15:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = Br; Y = Cl.
Tabla 16:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = CH_{3}; X = CH_{3}; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 17:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = CH_{3}; X = Cl; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 18:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = CH_{3}; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 19:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = Cl; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 20:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = C_{2}H_{5}; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 21:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = C_{2}H_{5}; Y = CH_{3}.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Tabla 22:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = CH_{3}; Y = CH_{3}.
Tabla 23:
A, B y D son como se dan en la tabla 1
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = Br; Y = CH_{3}.
Particularmente son de citar además de los compuestos citados en los ejemplos de preparación los siguientes compuestos de fórmula (I-2-a):
\vskip1.000000\baselineskip
14 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 23
W = CH_{3}; X = CH_{3}; Y = CH_{3}
15 
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla 24:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = CH_{3}; X = CH_{3}; Y = Cl.
Tabla 25:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = CH_{3}; X = CH_{3}; Y = Br.
Tabla 26:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = CH_{3}; Y = Cl.
Tabla 27:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = CH_{3}; Y = Br.
Tabla 28:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = C_{2}H_{5}; Y = Cl.
Tabla 29:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = C_{2}H_{5}; Y = Br.
Tabla 30:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = CH_{3}; X = CH_{3}; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 31:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = CH_{3}; X = C_{2}H_{5}; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 32:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = C_{2}H_{5}; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 33
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = Cl; X = CH_{3}; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 34:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = Cl; X = C_{2}H_{5}; Y = (4-Cl-C_{6}H_{4}).
Tabla 35:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = C_{2}H_{5}; Y = CH_{3}.
Tabla 36:
A y B son como se dan en la tabla 23
\quad
W = C_{2}H_{5}; X = CH_{3}; Y = CH_{3}.
Los compuestos de fórmula (I) son conocidos (véase el documento WO 03/029213) y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos. Se describen compuestos de fórmula (I) y su preparación también en las solicitudes de patente alemana no publicada DE 10249055, DE 10301805 y DE 10337496.
Los compuestos de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo [componente (b)] son cloquintocet-mexilo, fenclorazol-etilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, furilazol, fenclorim, cumilurón, dimrón, dimepiperato y los compuestos
16
y
17
en donde son de destacar especialmente cloquintocet-mexilo y mefenpir-dietilo.
Los compuestos que se van a usar como protectores de acuerdo con la invención son conocidos y/o se pueden preparar según procedimientos conocidos (véase los documentos WO-A-91/07874, WO-A-95/07897), (véase el documento EP-A-191736), (véase el documento DE-A-2218097, DE-A-2350547), (véase el documento DE-A-19621522/US-A-6235680), (véase el documento WO-A-99/66795/US-A-6251827).
Se indican en la tabla 7 siguiente ejemplos de combinaciones herbicidas selectivas de acuerdo con la invención respectivamente de un principio activo de fórmula (I) y respectivamente de uno de los protectores anteriormente definidos.
TABLA 7 Ejemplos de combinaciones de acuerdo con la invención
18
19
20
Se ha encontrado ahora de forma sorprendente que las combinaciones de principios activos anteriormente definidas de alquilcetonas sustituidas de fórmula general (I) y protectores (antídotos) del grupo (b) anteriormente citado presentan una actividad herbicida especialmente alta con muy buena tolerancia por las plantas útiles y se pueden usar en distintos cultivos, especialmente en cereales (sobre todo trigo), pero también en soja, patatas, maíz y arroz para combatir selectivamente malas hierbas.
A este respecto, ha de considerarse sorprendente que a partir de una pluralidad de protectores o antídotos conocidos que son capaces de antagonizar el efecto dañino de un herbicida sobre las plantas de cultivo, sólo los compuestos anteriormente citados del grupo (b) sean capaces de anular casi completamente el efecto dañino de alquilcetonas sustituidas sobre las plantas de cultivo sin perjudicar a este respecto la actividad herbicida frente a malas hierbas.
Se destaca a este respecto el efecto especialmente ventajoso del asociado de combinación especialmente y principalmente preferido del grupo (b), especialmente en lo referente a la protección de plantas de cereales como, por ejemplo, trigo, cebada y centeno, pero también maíz y arroz, como plantas de cultivo.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención se pueden usar, por ejemplo, en las siguientes plantas:
Malas hierbas dicotiledóneas de los géneros: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Cheno-podium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambro-sia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Cultivos dicotiledóneos de los géneros: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Malas hierbas monocotiledóneas de los géneros: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Cultivos monocotiledóneos de los géneros: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccha-rum, Ananas, Asparagus, Allium.
\vskip1.000000\baselineskip
Sin embargo, el uso de los principios activos/combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención no está limitado en modo alguno a estos géneros, sino que se extiende igualmente también a otras plantas.
De acuerdo con la invención se pueden tratar todas las plantas y partes de planta. Por plantas se entienden, a este respecto, todas las plantas y poblaciones de plantas como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo de aparición natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y de tecnología genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las especies de plantas protegibles por el derecho de protección de especies o las especies de plantas no protegibles. Por partes de planta deben entenderse todas las partes y órganos de la planta aéreos y subterráneos, como brote, hoja, flor y raíz, citándose por ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos frutales, frutos y semillas, así como raíces, tubérculos y rizomas. Pertenecen a las partes de planta también productos de cosecha así como material de reproducción vegetativa y generativa, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
\newpage
El tratamiento de acuerdo con la invención de plantas y partes de planta con los principios activos se realiza directamente o mediante exposición a su entorno, espacio vital o espacio de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, vaporización, nebulización, dispersión, deposición y en material reproductivo, especialmente en semillas, además mediante camisas de una o varias capas.
El efecto ventajoso de la tolerancia por las plantas de cultivo de las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención se remarca con especial fuerza a determinadas relaciones de concentración. Sin embargo las relaciones de peso de los principios activos se pueden variar en las combinaciones de principios activos en intervalos relativamente grades. Por lo general procede para 1 parte en peso de principio activo de fórmula (I), de 0,001 a 1000 partes en peso de sales, preferiblemente de 0,01 a 100 partes en peso, con especial preferencia de 0,05 a 10 partes en peso y lo más preferiblemente de 0,07 a 1,5 partes en peso de uno de los compuestos de mejora de la tolerancia por plantas de cultivo citados anteriormente en (b) (antídotos/protectores).
Los principios activos o combinaciones de principios activos pueden transformarse en las formulaciones habituales como soluciones, emulsiones, polvos de pulverización, suspensiones, polvos, productos en polvo, pastas, polvos solubles, gránulos, concentrados de suspensión-emulsión, sustancias naturales y sintéticas impregnadas con principio activo, así como microencapsulaciones en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de modo conocido, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con extensores, como disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso usando agentes tensioactivos, como emulsionantes y/o dispersantes y/o espumantes.
En el caso de empleo de agua como extensor, pueden usarse, por ejemplo, también disolventes orgánicos como coadyuvantes. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados como clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafina, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes polares fuertes como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua.
Como vehículos sólidos se tienen en cuenta, por ejemplo, sales de amonio y polvos de rocas naturales como caolín, arcilla, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos de rocas sintéticos como sílice de alta dispersión, óxido y silicato de aluminio; como vehículos sólidos para gránulos se tienen en cuenta, por ejemplo: rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como gránulos de material orgánico como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o productores de espuma se tienen en cuenta, por ejemplo: agentes emulsionantes no ionogénicos y aniónicos como éster de ácido graso de polioxietileno, éter de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo, alquilarilpoliglicoléteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como hidrolizados de albúmina; como agentes de dispersión se tienen en cuenta, por ejemplo: lejías de lignina-sulfito y metilcelulosa.
Se pueden usar en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvo, grano o látex, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden usar colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálica, y oligonutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen en general entre 0,1 y 95% en peso de principios activos, incluyendo los principios activos protectores, preferiblemente entre 0,5 y 90%.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención en general se llevan para la aplicación a la forma de formulaciones preparadas. Pero también los principios activos contenidos en las combinaciones de principios activos se pueden mezclar en formulaciones individuales en la aplicación, es decir, en forma de mezclas en tanque para la aplicación.
Las nuevas combinaciones de principios activos pueden ser de uso como tales o en sus formulaciones además también en mezcla con otros herbicidas conocidos, en donde son posibles de nuevo formulaciones preparadas o mezclas de tanque. También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, sustancias protectoras frente a daños por aves, sustancias de crecimiento, nutrientes de plantas y agentes mejoradores de la estructura del suelo. Para determinadas aplicaciones, especialmente en el procedimiento post-emergencia, puede ser además ventajoso absorber en las formulaciones como aditivos adicionales aceites minerales o vegetales compatibles con las plantas (por ejemplo, el preparado comercial "Rako. Binol") o sales de amonio como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanuro de amonio.
Las nuevas combinaciones de principios activos se pueden aplicar como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de ellas mediante dilución adicional, como soluciones, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y gránulos listos para uso. La aplicación tiene lugar de modo habitual, por ejemplo, mediante vertido, pulverización, atomización, espolvoreado o dispersión.
Las cantidades de aplicación de las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden variarse en un intervalo determinado; estas dependen entre otros de la climatología y de los factores del suelo. En general se encuentran las cantidades de aplicación entre 0,005 y 5 kg por ha, preferiblemente entre 0,01 y 2 kg por ha, con especial preferencia entre 0,05 y 1,0 kg por ha.
Las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden aplicarse antes y después de la emergencia de las plantas, también en procedimientos pre-emergencia y post-emergencia.
Los protectores que se van a usar de acuerdo con la invención se pueden usar según sus propiedades para el pre-tratamiento de las semillas de las plantas de cultivo (desinfección de las semillas) o incorporar antes de la siembra en los surcos para semillas o se aplican junto con el herbicida antes o después de la emergencia de las plantas.
De acuerdo con la invención se pueden aplicar el compuesto de dicarbonilo de fórmula (I) y el compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo también por separado o seguidamente. También en la aplicación del compuesto protector poco antes o tras el tratamiento con el compuesto de dicarbonilo de fórmula (I) se consiguen las mejoras de tolerancia de acuerdo con la invención. Seguidamente significa a este respecto preferiblemente una semana y con especial preferencia de uno a dos días.
A la invención pertenece por tanto también un procedimiento para combatir vegetación indeseada, caracterizado porque se deja actuar un compuesto de dicarbonilo de fórmula (I) y el compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo uno poco después del otro sobre las plantas o su entorno.
Como ya se ha citado anteriormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferida, se tratan tipos de plantas y variedades de plantas de origen silvestre u obtenidos mediante procedimientos de cultivo biológico convencional, como cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus partes. En una forma de realización preferida adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas que se han obtenido mediante procedimientos de tecnología genética dado el caso en combinación con procedimientos convencionales (organismos modificados genéticamente) y sus partes. Los términos "partes" o "partes de plantas" o "partes de planta" se han ilustrado anteriormente.
De forma especialmente preferida, se tratan plantas de acuerdo con la invención de las variedades de plantas respectivamente comerciales o que se encuentran en uso. Por variedades de plantas, se entienden plantas con determinadas propiedades ("rasgos"), que se han cultivado mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o también mediante técnicas de ADN recombinante. Éstas pueden ser variedades, biotipos y genotipos.
Según el tipo de planta o variedad de planta, su hábitat y condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodo vegetativo, alimentación), pueden aparecer también efectos superaditivos ("sinérgicos") mediante el tratamiento de acuerdo con la invención. Así, son posibles, por ejemplo, cantidades de aplicación reducidas y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un reforzamiento del efecto de las sustancias y agentes utilizables de acuerdo con la invención - también en combinación con otros principios activos agroquímicos, mejor crecimiento de las plantas de cultivos, mayor tolerancia de las plantas de cultivo frente a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia de las plantas de cultivo frente a sequía o frente al contenido de agua o sales del suelo, mayor rendimiento de floración, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha, que superan los efectos que realmente se esperan.
Pertenecen a las plantas o variedades de plantas transgénicas (obtenidas por ingeniería genética) preferidas para tratar de acuerdo con la invención todas las plantas que mediante la modificación por ingeniería genética han obtenido material genético que confiere a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("rasgos"). Son ejemplos de dichas propiedades mejor crecimiento de planta, tolerancia elevada frente a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a sequedad o frente al contenido de sal de agua o suelo, rendimiento de floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha. Son ejemplos adicionales y especialmente destacados de dichas propiedades una defensa elevada de las plantas frente a plagas animales y microbianas, como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, así como una tolerancia elevada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas, se citan las plantas de cultivo importantes como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, algodón, colza, así como plantas frutales (con los frutos manzana, pera, frutos cítricos y uvas de vino), siendo especialmente destacadas maíz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente la defensa elevada de las plantas frente a insectos con las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas, que se generan en las plantas con el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c),
CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) (en adelante, "plantas Bt"). Como propiedades ("rasgos"), se destacan también especialmente la defensa elevada de las plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, desencadenantes, así como genes de resistencia y las correspondientes proteínas y toxinas expresadas. Como propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente también la tolerancia elevada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen "PAT"). Los genes que confieren las propiedades respectivamente deseadas ("rasgos") pueden aparecer también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas Bt", se citan variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata que se comercializan con las referencias comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicida, se citan variedades de maíz, especies de algodón y especies de soja que se comercializan con las referencias comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas, por ejemplo, maíz). Como plantas resistentes a herbicida (cultivadas convencionalmente con tolerancia a herbicida), se citan también las variedades comercializadas con la referencia Clearfield® (por ejemplo, maíz). Por supuesto, estas indicaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o presentes en el mercado futuro con estas u otras propiedades genéticas desarrolladas en el futuro ("rasgos").
Las plantas citadas se pueden tratar de forma especialmente ventajosa de acuerdo con la invención con los compuestos de fórmula general I o las mezclas de principios activos de acuerdo con la invención, en donde además para combatir bien las malas hierbas se dan los efectos sinérgicos anteriormente citados con las plantas o especies de plantas transgénicas. Los intervalos preferidos dados anteriormente en los principios activos o mezclas son también válidos para el tratamiento de estas plantas. Se destaca especialmente el tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas citados especialmente en el presente texto.
Ejemplos de aplicación Efecto herbicida en post-emergencia
Se disponen semillas de malas hierbas o plantas de cultivo mono- o dicotiledóneas en tiestos de fibra de madera o en tiestos de plástico con tierra arcillosa arenosa, se recubren con tierra y se ponen en invernadero en buenas condiciones de crecimiento, durante el periodo vegetativo también al aire libre fuera del invernadero. 2-3 semanas después de la siembra, se tratan las plantas de ensayo en el estado de una a tres hojas. Se pulverizan los compuestos de ensayo formulados en forma de polvo de pulverización (WP) o líquido (EC) a distintas dosificaciones con una cantidad de aplicación de agua calculada de 300 l/ha con adición de humectante (0,2 a 0,3%) sobre las plantas y la superficie del suelo. 3 a 4 semanas después del tratamiento de las plantas de ensayo, se evalúa visualmente el efecto de los preparados en comparación con controles no tratados (efecto herbicida en porcentaje del 100% de efecto = las plantas se marchitan, 0% de efecto = como las plantas control).
Uso de protectores:
En caso de querer ensayar adicionalmente si los protectores pueden mejorar la tolerancia por las plantas de las sustancias de ensayo en las plantas de cultivo, se usan las siguientes posibilidades para la aplicación del protector:
-
se desinfectan las semillas de plantas de cultivo antes de la siembra con la sustancia protectora (datos de las cantidades de protector en porcentaje referido al peso de semilla)
-
se pulverizan las plantas de cultivo antes de la aplicación de las sustancias de ensayo con el protector con una cantidad determinada de aplicación por hectárea (habitualmente 1 día antes de la aplicación de las sustancias de ensayo)
-
se aplica el protector junto con la sustancia de ensayo en forma de mezcla en tanque (datos de las cantidades de protector en g/ha o con relación al herbicida).
Mediante comparación del efecto de sustancias de ensayo sobre plantas de cultivo, que se trataron sin y con protector, se puede valorar el efecto de la sustancia protectora.
Compuesto I-1-1:
21
Compuesto I-1-2:
22
Compuesto I-1-3:
23
Compuesto I-1-4:
24
Compuesto I-1-5:
25
Compuesto I-4-1:
26 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto I-4-2:
27 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 1
Experimento de campo/post-emergencia
Mezcla en tanque
Relación de mefenpir-dietil: compuesto de fórmula (I) = 2:1
\vskip1.000000\baselineskip
28 
\newpage
Ejemplo 2
Experimento en invernadero/post-emergencia
Se tratan plantas de cultivo un día antes de la aplicación de los compuestos de fórmula (I) con el protector (100 g/ha como cantidad de aplicación):
29 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
Experimento en invernadero/post-emergencia
Maíz de la variedad Lorenzo
Adición de protector:
a)
Se desinfectan semillas de las plantas de cultivo antes de la siembra con el compuesto de fórmula (IIe-5) (protector al 0,5% referido al peso de semillas)
b)
Se tratan plantas de cultivo un día antes de la aplicación de los compuestos de fórmula (I) con el compuesto de fórmula (II-e5) (100 g/ha como cantidad de aplicación).
c)
Se tratan plantas de cultivo un día antes de la aplicación de los compuestos de fórmula (I) con isoxadifén (100 g/ha como cantidad de aplicación).
Para el tratamiento de pulverización se formuló el herbicida como WP20 y el protector como WP10.
30

Claims (5)

1. Agentes que contienen un contenido efectivo de una combinación de principios activos que comprende
(a) al menos un compuesto de dicarbonilo cíclico, sustituido de fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
31 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
W
representa hidrógeno, cloro, bromo; metilo, etilo, metoxi o etoxi,
X
representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,
Y
representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o el resto
\vskip1.000000\baselineskip
32 
\vskip1.000000\baselineskip
en el que
V^{1}
representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, terc-butilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,
V^{2}
representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, metoxi o trifluorometilo,
CDC
representa uno de los grupos
\vskip1.000000\baselineskip
33 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
34
35 
\vskip1.000000\baselineskip
A
representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{2}-alquilo C_{1}-C_{2} respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, cicloalquilo C_{3}-C_{6} sustituido dado el caso una vez con flúor, metilo o metoxi,
B
representa hidrógeno, metilo o etilo, o
A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C_{5}-C_{6} saturado, en el que está reemplazado dado el caso un miembro del anillo por oxígeno y que está sustituido dado el caso una vez con metilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, propoxi, butoxi o isobutoxi, con la condición de que Q^{3} representa con muy especial preferencia hidrógeno, o
A, B y el átomo de carbono al que están unidos representan cicloalquilo C_{5}-C_{6}, que está sustituido con un grupo alquilendioxilo que contiene dos átomos de oxígeno no directamente adyacentes, con la condición de que Q^{3} represente entonces con muy especial preferencia hidrógeno,
D
representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{2}-alquilo C_{2}-C_{3} o cicloalquilo C_{3}-C_{6} respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, en los que dado el caso está reemplazado un grupo metileno por oxígeno o azufre o (pero no en el caso de compuestos de fórmula (I-1)) fenilo o piridilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi, o
A y D representan juntos alcano C_{3}-C_{5}-diílo sustituido dado el caso, en el que está reemplazado dado el caso un átomo de carbono por oxígeno o azufre y que está sustituido dado el caso una o dos veces con metilo, o A y D (en el caso de los compuestos de fórmula (I-1)) junto con los átomos a los que están unidos representan el grupo
\vskip1.000000\baselineskip
36 
\vskip1.000000\baselineskip
\quad
AD-1
A y Q^{1} juntos representan alcano C_{3}-C_{4}-diílo sustituido dado el caso una o dos veces con metilo o metoxi, o
Q^{1}
representa hidrógeno,
Q^{2}
representa hidrógeno,
Q^{4}, Q^{5} y representan independientemente uno de otro hidrógeno o metilo,
Q^{3}
representa hidrógeno, metilo, etilo o cicloalquilo C_{3}-C_{6}, o
Q^{3} y Q^{4} junto con el carbono al que están unidos representan un anillo C_{5}-C_{6} saturado, sustituido dado el caso una vez con metilo o metoxi, en el que está reemplazado dado el caso un miembro del anillo por oxígeno o azufre, con la condición de que A represente entonces con muy especial preferencia hidrógeno, y
G
representa cloro y nitro, incluyendo todos las formas isoméricas, y al menos un compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos: cloquintocet-mexilo, fanclorazol-etilo, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, furilazol, fenclorim, cumilurón, dimrón, dimepiperato o los compuestos
37
y
38
2. Agente según la reivindicación 1, en el que el compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo es cloquintocet-mexilo o mefenpir-dietilo.
3. Procedimiento para combatir la vegetación indeseada, caracterizado porque se deja actuar un agente según la reivindicación 1 sobre las plantas o su entorno.
4. Uso de un agente según la reivindicación 1 para combatir la vegetación indeseada.
5. Procedimiento para combatir la vegetación indeseada, caracterizado porque se deja actuar un compuesto de dicarbonilo de fórmula (I) según la reivindicación 1 y el compuesto de mejora de la tolerancia por las plantas de cultivo según la reivindicación 1, uno poco después del otro, sobre las plantas o su entorno.
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