ES2287329T3 - Composiciones de agentes desinfectantes y conservantes fungicidas. - Google Patents

Composiciones de agentes desinfectantes y conservantes fungicidas. Download PDF

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Abstract

Composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes, que contienen por lo menos a) una amina y/o una sal cuaternaria de amonio de las fórmulas generales o en las que R1 significa alquilo C6-18, R2 significa bencilo o alquilo C6-18, R3 significa alquilo C1-18 o -[(CH2)2-O]n-R6 con n = 1-20, R4 y R5 independientemente uno de otro, significan alquilo C1-4 R6 significa hidrógeno o fenilo eventualmente sustituido y A- significa un anión univalente o un equivalente de un anión plurivalente de un ácido inorgánico u orgánico, y b) un sulfito o ditionito de las fórmulas generales M2S2O5 (IIb) y/o M2S2O4 (IIc) y/o M2SO3 (IId), en las que M es un catión univalente o un equivalente de un catión plurivalente, en la relación de masas de I:II de 20:1 a 1:20.

Description

Composiciones de agentes desinfectantes y conservantes fungicidas.
El invento se refiere a composiciones sinérgicas de agentes desinfectantes y conservantes sobre la base de aminas y/o de sales cuaternarias de amonio.
Ciertas aminas y/o sales cuaternarias de amonio con cadenas laterales de alquilo y/o aralquilo encuentran utilización como sustancias activas en numerosas composiciones de agentes desinfectantes y conservantes. Entre ellas se cuentan por ejemplo la N,N-bis(3-aminopropil)octilamina (documento de solicitud de patente internacional WO-A-01/00024), la N,N-bis(3-aminopropil)-dodecilamina (documentos de solicitudes de patente europea EP-A-0.333.143 y EP-A-0.343.605) y sales simples o múltiples de amonio (documento WO-A-90/09405 y documento de patente de los EE.UU US 4.923.899). Las correspondientes composiciones tienen, sin embargo por lo general, en particular en el caso de más elevadas diluciones, una actividad insuficiente contra hongos tales como p.ej. Aspergillus niger.
Fue misión del presente invento, por lo tanto, la puesta a disposición de composiciones de agentes desinfectantes y conservantes sobre la base de aminas y/o de sales cuaternarias de amonio, que incluso en el caso de una alta dilución presenten una buena actividad contra hongos y ciertamente no solo en la región alcalina, sino también en unas condiciones de pH desde neutras a ácidas.
Conforme al invento, el problema planteado por esta misión se resolvió mediante la composición de agente desinfectante de acuerdo con la reivindicación 1.
Se encontró que las aminas y/o sales cuaternarias de amonio de las fórmulas generales o
1
en las que
R^{1} significa alquilo C_{6-18},
R^{2} significa bencilo o alquilo C_{6-18},
R^{3} significa alquilo C_{1-18} o [(CH_{2})_{2}-O]_{n}-R^{6}
con n = 1-20,
R^{6} significa hidrógeno o fenilo eventualmente sustituido y
A^{-} significa un anión univalente o un equivalente de un anión plurivalente de un ácido inorgánico u orgánico,
mediante una adición de por lo menos un sulfito o ditionito de la fórmula general
M_{2}S_{2}O_{5} (IIb), M_{2}S_{2}O_{4} (IIc) 
\hskip1cm
o 
\hskip1cm
M_{2}SO_{3} (IId),
siendo M un catión univalente o un equivalente de un catión plurivalente, en la relación de masas (de I:II) de 20:1 a 1:20,
adquieren una buena actividad fungicida.
Por un alquilo han de entenderse aquí y en lo sucesivo grupos alquilo en cada caso lineales o ramificados con los números de carbonos indicados, pero preferiblemente grupos alquilo lineales y de manera especialmente preferida los que tienen un número par de átomos de carbono. En particular, han de entenderse dentro de este concepto también las mezclas de homólogos que se derivan de materiales en bruto naturales, tales como por ejemplo "alquilo de coco".
Por grupos fenilo sustituidos se han de entender en particular grupos fenilo sustituidos con uno o varios grupos alquilo C_{1-8} y/o átomos de cloro.
Como anión A^{-} son idóneos también fundamentalmente todos los aniones inorgánicos u orgánicos, en particular los de halogenuros tales como por ejemplo los de cloruro o bromuro, o aniones de ácidos carboxílicos inferiores tales como por ejemplo los de acetato, propionato, succinato o lactato así como carbonato o metil-carbonato.
Como aminas y respectivamente sales cuaternarias de amonio (Ia/Ib) se adecuan preferiblemente
N,N-bis(3-aminopropil)-dodecilamina,
N,N-bis(3-aminopropil)-octilamina,
sales de didecil-dimetil-amonio,
sales de octil-decil-amonio,
sales de dioctil-dimetil-amonio,
sales de di-(alquil de coco)-dimetil-amonio,
sales de (alquil de coco)-dimetil-poli(oxietil)amonio,
sales de di(alquil de coco)-metil-poli(oxietil)amonio,
sales de decil-dimetil-poli(oxietil)amonio,
sales de didecil-metil-poli(oxietil)amonio,
sales de octil-dimetil-poli(oxietil)amonio,
sales de dioctil-metil-poli(oxietil)amonio,
sales de (alquil de coco)-bencil-dimetil-poli(oxietil)-amonio,
sales de (alquil de coco)-bencil-etil-metil-poli-(oxietil)amonio,
sales de bencil-dodecil-dimetil-amonio, o
sales de bencil-dimetil-poli(oxietil)amonio, o
mezclas arbitrarias de por lo menos dos de estos compuestos.
Como sulfitos y ditionitos de las fórmulas generales IIb-d son apropiados todos los disulfuros solubles (M_{2}S_{2}O_{5}, IIb), ditionitos (M_{2}S_{2}O_{4}, IIc) o sulfitos (M_{2}SO_{3}, IId), en los que M es un catión univalente o un equivalente de un catión plurivalente.
Como cationes M de los sulfitos o ditionitos (II) son apropiados en particular todos los iones de metales alcalinos, metales alcalino-térreos, amonio, cobre y plata, preferiblemente iones de sodio, potasio y amonio.
Evidentemente, se encuentra también dentro del marco del invento emplear mezclas de los mencionados compuestos.
Se obtuvieron resultados especialmente buenos con sulfitos (IId), en particular con sulfito de sodio.
La relación de masas de una amina (Ia) o respectivamente de una sal cuaternaria de amonio (Ib) a los sulfitos o ditionitos (IIb-d) utilizados está situada preferiblemente en el intervalo de 1:5 a 5:1.
Un disolvente preferido de las composiciones de agentes desinfectantes y conservantes conformes al invento es agua, eventualmente en combinación con un disolvente orgánico, preferiblemente miscible de manera limitada o ilimitada con agua.
Preferiblemente, las composiciones de agentes desinfectantes y conservantes conformes al invento contienen además una o varias sustancias coadyuvantes seleccionadas entre el conjunto que se compone de disolventes orgánicos, agentes tensioactivos, tampones, agentes formadores de complejos, perfumes y colorantes.
Un aspecto adicional del invento se refiere a la utilización del tiosulfato de sodio como agente de estabilización para las composiciones de agentes desinfectantes y conservantes conformes al invento. Es conocido que el valor del pH de las soluciones de sulfito de sodio disminuye ya después de un breve período de tiempo mediante separación, entre otros, de SO_{2}. El efecto sinérgico más arriba descrita de un sulfito sobre la actividad fungicida y bactericida de aminas y sales de amonio, es suprimido de nuevo después de algunos días mediante la descomposición del sulfito añadido. Además, la disminución del pH produce entonces una pérdida de actividad de las aminas y sales de amonio que se utilizan. Con el fin de poder estabilizar de un modo permanente el pH de las soluciones, y de esta manera conseguir una duración comercialmente útil en almacenamiento, se añadieron diferentes sistemas tamponadores habituales. Los sistemas tamponadores convencionales sobre la base de citrato, acetato, fosfato o cloruro de amonio se han manifestado en este contexto como ineficaces.
Sin embargo, se pudo comprobar de modo sorprendente que la utilización de un tiosulfato (por ejemplo tiosulfato de sodio Na_{2}S_{2}O_{3}) produce, en comparación todos los otros tampones utilizados, una extraordinaria estabilización del valor del pH. También a los 21 días después de la formulación de las soluciones no se pudo comprobar ninguna disminución del pH. El efecto estabilizador fue confirmado también después de haber añadido las aminas y sales de amonio a la mezcla.
Un aumento del efecto tamponador del tiosulfato de sodio, que de por sí ya es muy bueno, se pudo observar en una combinación con el dihidrógeno-fosfato de sodio (NaH_{2}PO_{4}\cdotH_{2}O).
Un sector preferido de aplicaciones de las composiciones de agentes desinfectantes y conservantes conformes al invento es la desinfección de superficies e instrumentos.
Otros sectores preferidos de aplicaciones son la desinfección de la ropa lavada y de las manos.
Las composiciones de agentes desinfectantes y conservantes conformes al invento son también bien apropiadas para el empleo en retretes químicos (provisionales) tal como por ejemplo a bordo de aviones y de vehículos o en sitios de obras.
Otro preferido sector de empleo es la conservación de líquidos acuosos técnicos, tales como por ejemplo circuitos de agua en la fabricación de papel, aguas de refrigeración, agentes lubricantes de cintas en cintas transportadoras o sustancias lubricantes de refrigeración en el tratamiento de metales, los denominados en inglés "metal working fluids".
Una aplicación asimismo preferida es el empleo como agentes protectores y conservantes para materiales de construcción orgánicos y/o atacables biológicamente, tales como por ejemplo madera.
Los siguientes Ejemplos explican la realización del invento, sin que haya de verse en ellos entonces una restricción a las formas de realización que se describen. Por causa de las variaciones reivindicadas de los componentes individuales, se pueden formular todavía otros numerosos ejemplos conformes al invento. Estos ejemplos, que se hacen por modificación en la composición dentro de las variaciones definidas en la memoria descriptiva y en las reivindicaciones, deben de considerarse como ejemplos conformes al invento y caen dentro del campo de protección de esta solicitud de patente.
Todos los datos cuantitativos, siempre y cuando que no se indique otra cosa distinta, se indican en % en masa. Como germen de ensayo se empleó en cada caso Aspergillus niger ATCC 16404. La actividad, siempre y cuando que no se indique otra cosa distinta, se determina de acuerdo con el procedimiento especificado en la norma CEN 1275.
Ejemplo 1
Se preparó una formulación de agente de limpieza y desinfección (en forma de concentrado) a base de
9,0% de cloruro de didecil-dimetil-amonio (solución al 50%)
6,0% de Genapol UD 080 (oxoalcohol C_{11}, 8 moles de óxido de etileno)
6,0% de butil-diglicol
4,5% de sulfito de sodio (Na_{2}SO_{3}),
1,0% de tiosulfato de sodio,
0,3% de dihidrógeno-fosfato de sodio (NaH_{2}PO_{4}\cdotH_{2}O)
73,2% de agua
Valor del pH del concentrado pH 7,9.
La actividad se determinó con una dilución (2 partes de un concentrado, 98 partes de agua) a 20ºC y con un período de tiempo de contacto de 15 min. El logaritmo decádico (de base 10) de la reducción del número de gérmenes era de 4,2.
Ejemplo comparativo 1
Se procedió como en el Ejemplo 1, pero con la diferencia de que el sulfito de sodio fue reemplazado por la misma cantidad de agua. En las mismas condiciones de ensayo, la formulación era prácticamente ineficaz.
Ejemplo 2
Se preparó una formulación de agente limpiador desinfectante (en forma de concentrado) a partir de:
9,9% de N,N-bis(3-aminopropil)docedilamina
12,0% de propionato de didecil-metil-poli-(oxietil)amonio (BARDAP 26)
20,0% de 1,4-butanodiol
5,0% de butil-diglicol
4,0% de sulfito de sodio (Na_{2}SO_{3}),
1,0% de tiosulfato de sodio
3,0% de ácido etilen-diamina-tetraacético
4,0% de Genapol® T 250 (poli(éter glicólico) de alcohol de grasa de sebo, 25 moles de óxido de etileno)
2,0% de Glucopon® 215 CSUP (poliglicósido de alcohol graso C_{8-10})
39,1% de agua
Valor del pH del concentrado: pH 9,7.
La actividad se determinó con una dilución (2 partes de un concentrado, 98 partes de agua) a 20ºC y con un período de tiempo de contacto de 15 min. El logaritmo decádico de la reducción del número de gérmenes era de 4,2.
Adicionalmente se determinó la actividad todavía de acuerdo con el procedimiento especificado en la norma CEN 1650 con un período de tiempo de contacto de 15 min, una concentración de 5,0%, una dureza del agua de 30º fH (dureza francesa) y una carga orgánica de 0,3% de albúmina. El logaritmo de la reducción del número de gérmenes era > 4,6.
Ejemplo comparativo 2
Se procedió igual a como en el Ejemplo 2, pero con la diferencia de que el sulfito de sodio fue reemplazado por la misma cantidad de agua. En las mismas condiciones de ensayo la formulación era prácticamente ineficaz.
Ejemplos 3 a 18
Se prepararon soluciones acuosas a base de 0,5% de un sulfito o respectivamente ditionito (II) y de 0,25% de una amina o respectivamente una sal cuaternaria de amonio (Ia/Ib), y se ensayaron de acuerdo con el procedimiento especificado en la norma CEN 1275. Los resultados están recopilados en la Tabla 1.
TABLA 1
2
3
Como comparación, todos los compuestos expuestos en la Tabla 1 se ensayaron como sustancias individuales en una solución al 0,5%. Ninguno de estos compuestos tenía un efecto fungicida pronunciado (log de la reducción de gérmenes < 2).
Ejemplo 19 Efecto estabilizador de un tiosulfato
Como comprobación del efecto estabilizador de un tiosulfato, eventualmente en combinación con un dihidrógeno-fosfato, sobre soluciones que contenían un sulfito, se prepararon diferentes composiciones tamponadoras y en el transcurso de aproximadamente 3 semanas (en los días 1º, 2º, 5º y 22º) se determinó el valor del pH. Los resultados se recopilan en la siguiente Tabla 2. Para la composición de acuerdo con el Ejemplo 1 el valor del pH se determinó después de un año.
TABLA 2
4

Claims (16)

1. Composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes, que contienen por lo menos
a)
una amina y/o una sal cuaternaria de amonio de las fórmulas generales o
5
en las que
R^{1} significa alquilo C_{6-18},
R^{2} significa bencilo o alquilo C_{6-18},
R^{3} significa alquilo C_{1-18} o -[(CH_{2})_{2}-O]_{n}-R^{6}
con n = 1-20,
R^{4} y R^{5} independientemente uno de otro, significan alquilo C_{1-4}
R^{6} significa hidrógeno o fenilo eventualmente sustituido y
A^{-} significa un anión univalente o un equivalente de un anión plurivalente de un ácido inorgánico u orgánico, y
b)
un sulfito o ditionito de las fórmulas generales M_{2}S_{2}O_{5} (IIb) y/o M_{2}S_{2}O_{4} (IIc) y/o M_{2}SO_{3} (IId), en las que M es un catión univalente o un equivalente de un catión plurivalente,
en la relación de masas de I:II de 20:1 a 1:20.
2. Composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizadas porque la amina o la sal cuaternaria de amonio de la fórmula general Ia o Ib está seleccionada entre el conjunto que se compone de
N,N-bis(3-aminopropil)-dodecilamina,
N,N-bis(3-aminopropil)-octilamina,
sales de didecil-dimetil-amonio,
sales de dioctil-dimetil-amonio,
sales de octil-decil-dimetilamonio,
sales de di-(alquil de coco)-dimetil-amonio,
sales de (alquil de coco)-dimetil-poli(oxietil)amonio,
sales de di(alquil de coco)-metil-poli(oxietil)amonio,
sales de decil-dimetil-poli(oxietil)amonio,
sales de didecil-metil-poli(oxietil)amonio,
sales de octil-dimetil-poli(oxietil)amonio,
sales de dioctil-metil-poli(oxietil)amonio,
sales de (alquil de coco)-dimetil-bencil-amonio,
sales de (alquil de coco)-dimetil-etilbencil-amonio,
sales de bencil-dodecil-dimetil-amonio, o
sales de bencil-dimetil-poli(oxietil)amonio,
y mezclas de por lo menos dos de estos compuestos.
3. Composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizadas porque M es un ion de metal alcalino, amonio, cobre o plata o un equivalente de un ion de metal alcalino-térreo.
4. Composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque la relación de masas de una amina y/o de una sal cuaternaria de amonio a un sulfito y/o ditionito está situada entre 1:5 y 5:1.
5. Composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizadas porque ellas contienen agua como disolvente.
6. Composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizadas porque ellas contienen adicionalmente una o varias sustancias coadyuvantes seleccionadas entre el conjunto que se compone de disolventes orgánicos, agentes tensioactivos, tampones, agentes formadores de complejos, perfumes y colorantes.
7. Composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizadas porque ellas contienen adicionalmente un tiosulfato.
8. Composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicación 7, caracterizadas porque ellas contienen adicionalmente un dihidrógeno-fosfato de metal alcalino.
9. Utilización de las composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, para la desinfección de superficies e instrumentos.
10. Utilización de las composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, para la desinfección de ropa lavada.
11. Utilización de las composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, para la desinfección no terapéutica de las manos.
12. Utilización de las composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, en retretes químicos.
13. Utilización de las composiciones fungicidas de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, como agentes conservantes para líquidos técnicos.
14. Utilización de las composiciones de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, como agentes conservantes para agentes lubricantes de cintas en cintas transportadoras, agentes lubricantes refrigerantes en el tratamiento de metales y/o otros "fluidos de tratamiento de metales".
15. Utilización de las composiciones de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, como agentes protectores y conservantes para materiales de construcción.
16. Utilización de las composiciones de agentes desinfectantes y conservantes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, como agentes protectores y conservantes para madera.
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