ES2287419T3 - Recuperacion de fitonutrientes del aceite de palma. - Google Patents
Recuperacion de fitonutrientes del aceite de palma. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2287419T3 ES2287419T3 ES03255139T ES03255139T ES2287419T3 ES 2287419 T3 ES2287419 T3 ES 2287419T3 ES 03255139 T ES03255139 T ES 03255139T ES 03255139 T ES03255139 T ES 03255139T ES 2287419 T3 ES2287419 T3 ES 2287419T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- residue
- process according
- palm oil
- concentrates
- distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Proceso de recuperación de concentrados de fitonutrientes que comprende las etapas de: i) someter ésteres alquílicos producidos a partir de aceite de palma a por lo menos una etapa de destilación al vacío a una temperatura que varía desde 80oC hasta 220oC y una presión inferior a 5, 33 Pa (40m Torr) para obtener concentrados de fitonutrientes en el residuo; ii) purificar el residuo de la etapa (i) de cualquiera de las maneras que consisten en: a) tratar el residuo de la etapa (i) con un disolvente hidrocarburo y opcionalmente una posterior purificación con alcohol alquílico/agua tratada para extraer el monoacilglicerol; o b) retransesterificar el residuo de la etapa (i) utilizando un catalizador alcalino para convertir trazas de acilgliceroles en ésteres alquílicos y glicerol; o c) filtración directa del residuo de la etapa (i) al vacío para extraer el monoacilglicerol; y iii) someter el residuo purificado de la etapa (ii) a una segunda destilación al vacío para obtener concentrados de fitonutrientes purificados en el residuo.
Description
Recuperación de fitonutrientes del aceite de
palma.
La presente invención se refiere a un proceso de
recuperación de fitonutrientes, tales como carotenos, fosfolípidos
y ubiquinonas utilizando la destilación al vacío, varios
tratamientos físicos y químicos y la purificación de los
fitonutrientes que contienen aceites y grasas esterificadas y tienen
una aplicación particular, pero no exclusiva, en su recuperación
del aceite de palma.
Los carotenoides son los pigmentos naturales,
que transmiten un color intenso de naranja-rojo en
plantas y animales. Los carotenoides se encuentran en abundancia
(\sim 600 tipos) en la naturaleza. Entre éstos se incluyen
beta-caroteno y alfa-caroteno, que
se pueden convertir en Vitamina A (retinol) en el cuerpo. Otros
carotenoides que no son de vitamina A incluyen licopeno y fitoeno.
Todos éstos están presentes en el aceite de palma crudo. De hecho,
el aceite de palma crudo es una de las fuentes más ricas en
carotenos de las plantas naturales con una concentración de
500-700 ppm. Los carotenoides presentan un conjunto
de propiedades fisiológicas importantes. Por ejemplo, el licopeno
suprime el crecimiento de varias líneas cancerígenas. Entre éstas se
incluyen el cáncer de pulmón y de hígado, así como los tumores de
colon.
La ubiquinona (coenzima Q10) es una coenzima
natural que se halla en el aceite de palma. La concentración de
ubiquinona en el aceite de palma crudo se determina en el intervalo
de 10-100 ppm (Hazura et al. 1990). La
ubiquinona se encuentra mayoritariamente en la membrana mitocondrial
interna, especialmente en el corazón, hígado, riñón y páncreas.
Juega un papel importante en la cadena de transporte de electrones
mitocondrial y también es un poderoso antioxidante y captador de
radicales libres, y se cree que posee propiedades de estabilización
de la membrana. Desde su descubrimiento, se ha utilizado la
ubiquinona para ayudar en el tratamiento de muchas enfermedades
cardiovasculares, tales como fallo cardiaco congestivo, arritmias
cardiacas e hipertensión.
Los fosfolípidos son esenciales para la
reparación de la membrana celular, una función mental óptima
(proporciona un precursor de neurotransmisores vitales) y
metabolismo de lípidos. Los fosfolípidos (fosfátidos) son
componentes indispensables de las membranas celulares y también son
emulsionantes naturales que ayudan a disolver las grasas en agua.
Mantienen un sistema cardiovascular sano y se han utilizado como
emulsionantes de grasas en la prevención de la arteriosclerosis,
enfermedades cardiovasculares, función cerebral y una función
nerviosa adecuada y en el mantenimiento de la energía eléctrica
adecuada y la transferencia de nutrientes a través de la membrana
celular.
Se han solicitado un conjunto de patentes sobre
la recuperación de carotenos del aceite de palma. Entre éstas se
incluyen US5157132, GB2160874, US6072092 y EP0349138. Los procesos
de recuperación utilizan esterificación/transesterificación,
destilación molecular y adsorbente en algunas etapas.
La Patente US 5.902.890 describe un proceso para
la obtención de caroteno a partir de aceite o grasa que comprende
las etapas de (i) someter los ésteres alquílicos de ácidos grasos,
derivados de aceite o grasa, a una etapa de destilación para
extraer los ésteres alquílicos de ácidos grasos y (ii) separar
esencialmente todas las impurezas de los carotenos sometiendo en
primer lugar el residuo de la etapa de destilación a una etapa de
saponificación seguida de una etapa de extracción del disolvente y
evaporando el disolvente utilizado para la extracción para obtener
un extracto caroteno. La etapa de saponificación esencialmente
deshace impurezas que incluyen constituyentes valiosos tales como
ubiquinona y fosfolípidos, para formar una mezcla de compuesto
saponificado y compuesto no saponificado. A continuación, es
necesaria una etapa de extracción del disolvente para extraer
carotenos de la mezcla y finalmente evaporar el disolvente utilizado
para formar concentrados de carotenos.
El presente proceso es un proceso avanzado que
integra las etapas de por lo menos una etapa de destilación al
vacío; varios tratamientos físicos y químicos y la purificación de
los concentrados de fitonutrientes. El proceso integrado produce
una mayor concentración de carotenos enriquecidos con ubiquinonas en
diacilgliceroles autóctonos; y una fracción enriquecida en
fosfolípidos.
La presente invención se refiere a un proceso
para la recuperación de concentrados de fitonutrientes tales como
carotenos, ubiquinonas y fosfolípidos de aceites y grasas
esterificados naturales, en particular, pero no exclusivamente,
para productos de aceite de palma crudo y aceite de palma.
Este proceso implica las etapas de integración
de(i) por lo menos una etapa de destilación al vacío a
temperaturas que varían entre 80ºC y 220ºC y una presión inferior a
5,33 Pa (40 m Torr); (ii) purificar el residuo de la etapa (i) de
cualquiera de las maneras que consisten en: a) tratar el residuo de
la etapa (i) con un disolvente hidrocarburo y opcionalmente una
posterior purificación con alcohol alquílico/agua tratada para
extraer el monoacilglicerol; o b) retransesterificar el residuo de
la etapa (i) utilizando un catalizador alcalino para convertir
trazas de acilgliceroles en ésteres alquílicos y glicerol; o c)
filtración directa del residuo de la etapa (i) al vacío para
extraer el monoacilglicerol; y iii) someter el residuo purificado
de la etapa (ii) a una segunda destilación al vacío para obtener
concentrados de fitonutrientes purificados en el residuo.
La esterificación/transesterificación de aceite
de palma crudo y aceite de palma desgomado y blanqueado se lleva a
cabo con alcohol alquílico en presencia de un catalizador alcalino
en condiciones suficientes para convertir ácidos grasos libres y
acilgliceroles en ésteres alquílicos y glicerol. La fase rica en
ésteres alquílicos se somete a otro proceso de
retransesterificación o bien, se lava con agua limpia para su
neutralización. El aceite de palma esterificado se somete a una o
múltiples etapas de destilación al vacío.
Después de la primera destilación al vacío, los
ésteres alquílicos enriquecidos en carotenos (residuo) se pueden
someter al proceso de retransesterificación. El proceso se lleva a
cabo con alcohol alquílico con un catalizador que se disuelve en
alcohol o agua limpia en condiciones suficientes para convertir las
trazas de acilgliceroles en ésteres alquílicos y glicerol. La fase
rica en ésteres alquílicos se somete a continuación a una segunda
destilación al vacío para la producción de concentrados de
carotenos.
La capa de ésteres alquílicos enriquecidos en
carotenos de la primera destilación al vacío se puede filtrar o
tratar con un disolvente hidrocarburo para extraer los
monoacilgliceroles. El filtrado se somete a una segunda destilación
al vacío para la producción de concentrados de carotenos.
La mezcla de concentrados de carotenos también
se podría producir mediante sólo la segunda etapa de destilación al
vacío en condiciones en las que no se pasa a una tercera etapa de
destilación al vacío.
Antes de la posterior destilación al vacío se
puede añadir una cantidad mínima de ésteres etílicos de aceite de
palma a los ésteres alquílicos (ésteres de metilo en este caso)
enriquecidos en carotenos tratados. El concentrado de carotenos
producido está enriquecido con ubiquinonas en diacilgliceroles y con
fosfolípidos. En algunas realizaciones, el tratamiento del
concentrado de carotenos se lleva a cabo utilizando disolventes
hidrofóbicos e hidrofílicos para la posterior purificación. El
concentrado se podría saponificar para obtener la concentración
deseada de fracciones de carotenos. Los fosfolípidos también se
pueden recuperar mediante filtración de membrana del aceite de
palma crudo antes de la conversión del aceite en ésteres
alquílicos.
La presente invención tiene muchas ventajas. Es
un proceso integrado en el que los carotenos se recuperan del
aceite de palma crudo y del aceite de palma desgomado y blanqueado.
Los carotenos recuperados a partir de este proceso se presentan en
diacilgliceroles que son portadores eficaces y aceites alimenticios.
Con la destilación al vacío en dos etapas mejorada, se pueden
incorporar varios tratamientos entre las etapas de destilación. Por
ejemplo, se pueden extraer monoacilgliceroles autóctonos del residuo
de la primera destilación al vacío después de diez veces de
concentración y se pueden recuperar como producto secundario de alta
pureza. Otros componentes minoritarios valiosos, ubiquinona y
fosfolípidos, se concentran en el concentrado de carotenos durante
el proceso.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se esterificó aceite de palma crudo (CPO)
mediante la utilización de hidróxido sódico como catalizador con
metanol para producir el éster metílico (ME) de CPO. El glicerol se
extrajo y se lavó el CPOME con agua destilada caliente. El CPOME
neutralizado se sometió a destilación molecular a una temperatura de
110ºC, velocidad de barrido de 250 rpm y presión de 0,67 Pa (5m
Torr.). El residuo y el destilado se recogieron para el análisis
del contenido de carotenos. La concentración de carotenos fue del
6,5% con una recuperación del 80,5%. Los resultados en detalle se
muestran en la Tabla 1.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se esterificó aceite de palma blanqueado y
desgomado (BDPO) mediante la utilización de hidróxido sódico con
metanol para producir el éster metílico (ME) de BDPO. El glicerol se
extrajo y se lavó el BDPOME con agua destilada caliente. El BDPOME
neutralizado se sometió a destilación molecular a una temperatura de
130ºC, velocidad de barrido de 250 rpm y presión de 0,67 Pa (5m
Torr.). El residuo y el destilado se recogieron para el análisis
del contenido de carotenos. La concentración de carotenos fue del
12,9% con una recuperación del 92,5%. Los resultados en detalle se
muestran en la Tabla 2.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se esterificó aceite de palma crudo (CPO)
mediante la utilización de hidróxido sódico con metanol para
producir el éster metílico (ME) de CPO. El glicerol se extrajo y se
lavó el CPOME con agua destilada caliente. El CPOME neutralizado se
sometió a destilación molecular a una temperatura de 150ºC,
velocidad de barrido de 300 rpm y presión de 4,00 Pa (30m Torr.).
Se analizó el contenido de carotenos de todas las muestras. La
concentración de carotenos fue del 5,9% con una recuperación del
79,9%. Los resultados en detalle se muestran en la Tabla 3.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se esterificó aceite de palma blanqueado y
desgomado (BDPO) mediante la utilización de hidróxido sódico con
metanol para producir el éster metílico (ME) de BDPO. El glicerol se
extrajo y se lavó el BDPOME con agua destilada caliente. El BDPOME
neutralizado se sometió a destilación molecular a una temperatura de
150ºC, velocidad de barrido de 250 rpm y presión de 0,67 Pa (5m
Torr.). El residuo se recogió y se analizó el contenido de
carotenos. La concentración de carotenos fue del 8,5% con una
recuperación del 91,7%. Los resultados en detalle se muestran en la
Tabla 4.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se esterificó aceite de palma blanqueado y
desgomado (BDPO) mediante reacción catalítica con metanol para
producir el éster metílico (ME) de BDPO. El glicerol se extrajo y se
lavó el BDOME con agua destilada caliente. El BDOME neutralizado se
sometió a una primera destilación molecular a una temperatura de
110ºC, velocidad de barrido de 250 rpm y presión de 0,40 Pa (3m
Torr.). El residuo se sometió a una segunda destilación molecular a
una temperatura de 150ºC, velocidad de barrido de 250 rpm y presión
de 0,40 Pa (3m Torr.). Se analizó el contenido de carotenos en
todas las muestras. La concentración de carotenos fue del 8,6% con
una recuperación del 86%. Los resultados en detalle se muestran en
la Tabla 5.
Se esterificó aceite de palma crudo (CPO)
mediante reacción catalítica con metanol para producir el éster
metílico (ME) de CPO. El glicerol se extrajo y se lavó el CPOME con
agua destilada caliente. El CPOME neutralizado se sometió a una
destilación molecular de velocidad rápida a una temperatura de 90ºC,
velocidad de barrido de 250 rpm y presión de 2,67 Pa (20m Torr.).
El residuo se retransesterificó para obtener un mayor grado de
conversión de ésteres metílicos. La retransesterificación se llevó a
cabo utilizando metilato sódico como catalizador. La muestra
tratada se sometió a una segunda destilación molecular a una
temperatura de 150ºC, velocidad de barrido de 250 rpm y presión de
0,40 Pa (3m Torr.). Se analizó el contenido de carotenos y
ubiquinona en las muestras. La concentración de carotenos fue del
14,4% con una recuperación del 92,7% y la concentración de
ubiquinona fue del 0,3% con una recuperación del 94,7%. Los
resultados en detalle se muestran en la Tabla 6.
Se esterificó aceite de palma blanqueado y
desgomado (BDPO) mediante reacción catalítica con metanol para
producir el éster metílico (ME) de BDPO. El glicerol se extrajo y se
lavó el BDPOME con agua destilada caliente. El BDPOME neutralizado
se sometió a una destilación molecular de velocidad rápida a una
temperatura de 90ºC, velocidad de barrido de 200 rpm y presión de
2,67 Pa (20m Torr.). El residuo se trató con hexano (1:1, v/v) y se
enfrió hasta 0ºC durante dos horas. La mezcla se filtró y se secó
por bombeo. El residuo tratado se sometió a una segunda destilación
molecular a una temperatura de 150ºC, velocidad de barrido de 250
rpm y presión de 0,67 Pa (5m Torr.). Se analizó el contenido de
carotenos en todas las muestras. La concentración de carotenos fue
del 12,2% con una recuperación del 87,9%. Los resultados en detalle
se muestran en la Tabla 7.
Se esterificó aceite de palma crudo (CPO)
mediante reacción catalítica con metanol para producir el éster
metílico (ME) de CPO. El glicerol se extrajo y se lavó el CPOME con
agua destilada caliente. El CPOME neutralizado se sometió a una
destilación molecular de velocidad rápida a una temperatura de 90ºC,
velocidad de barrido de 250 rpm y presión de 2,67 Pa (20m Torr.).
El residuo se trató con hexano (1:1, v/v) y se enfrió hasta 0ºC
durante dos horas. La mezcla se filtró y se lavó con MeOR/H_{2}O
(52,5:0,5, v/v/v) dos veces seguido de secado con bomba de vacío.
La muestra tratada se sometió a una segunda destilación molecular a
una temperatura de 150ºC, velocidad de barrido de 250 rpm y presión
de 0,67 Pa (5m Torr.). Se analizó el contenido de carotenos en
todas las muestras. La concentración de carotenos fue del 18,1% con
una recuperación del 87,9%. Los resultados en detalle se muestran
en la Tabla 8.
Se esterificó aceite de palma crudo (CPO)
mediante reacción catalítica con metanol para producir el éster
metílico (ME) de CPO. El glicerol se extrajo y se lavó el CPOME con
agua destilada caliente. El CPOME neutralizado se sometió a una
destilación molecular de velocidad rápida a una temperatura de 90ºC,
velocidad de barrido de 250 rpm y presión de 2,67 Pa (20m Torr.).
El residuo se trató con isooctano (1:1, v/v) y se enfrió hasta 0ºC
durante dos horas. La mezcla se filtró y se secó por bombeo. La
muestra tratada se sometió a una segunda destilación molecular a
una temperatura de 150ºC, velocidad de barrido de 250 rpm y presión
de 0,67 Pa (5m Torr.). Se analizó el contenido de carotenos en todas
las muestras. La concentración de carotenos fue del 11,0% con una
recuperación del 88,3%. Los resultados en detalle se muestran en la
Tabla 9.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se esterificó aceite de palma crudo (CPO)
mediante reacción catalítica con metanol para producir el éster
metílico (ME) de CPO. El glicerol se extrajo y se lavó el CPOME con
agua destilada caliente. El CPOME neutralizado se sometió a una
destilación molecular de velocidad rápida a una temperatura de 90ºC,
velocidad de barrido de 250 rpm y presión de 2,67 Pa (20m Torr.).
El residuo se sometió a continuación a un proceso de
reesterificación, 50 g del concentrado se retransesterificaron con
catalizador alcalino (NaOH) al 1% disuelto en 20 ml de metanol. La
mezcla se puso a reflujo a 60-65ºC durante 100
minutos. Se analizó el contenido total de carotenos, ésteres,
acilgliceroles y otros componentes minoritarios en la muestra del
proceso de reesterificación. Los resultados de los análisis se
muestran en la Tabla 10.
[Fuera del alcance de la
invención]
El CPOME producido se sometió a un proceso
similar al del Ejemplo 10. El producto producido se sometió a
continuación a un proceso de reesterificación, 50 g del concentrado
se retransesterificaron con hidróxido sódico al 1% disuelto en 5 ml
de agua destilada. La mezcla se puso a reflujo a
60-65ºC durante 30 minutos. Se analizó el contenido
total de carotenos, ésteres, acilgliceroles y otros componentes
minoritarios en la muestra del proceso de reesterificación. Los
resultados de los análisis se muestran en la Tabla 11.
Al residuo de la destilación molecular de
velocidad rápida de CPOME (Ejemplo 8) se añadió ésteres etílicos de
CPO al 10% (v/v). La mezcla se sometió a una segunda destilación
molecular a una temperatura de 150ºC, velocidad de barrido de 250
rpm y presión de 0,13 Pa (1m Torr.). El caudal másico de la mezcla
en los procesos de destilación aumentó 3 veces el flujo normal sin
adición de ésteres etílicos. Se analizó el contenido de carotenos
en todas las muestras. La concentración de carotenos fue del 12,8%
con una recuperación del 87,4%. Los resultados en detalle se
muestran en la Tabla 12.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se sometieron 5,0 g de concentrado de carotenos
a una saponificación con 7,0 ml de hidróxido potásico al 10% en
30,0 ml de etanol. La mezcla se puso a reflujo durante media hora.
La mezcla reaccionada se transfirió a un embudo de separación y la
materia no saponificable se extrajo con 50 ml de hexano:agua
destilada (90:10 v/v) tres veces. Los extractos se neutralizaron
con abundante etanol al 10% en agua destilada. A continuación, el
extracto neutralizado se secó con bomba de vacío y se analizó. Los
resultados de los análisis se muestran en la Tabla 13.
Se utilizó el concentrado de carotenos (del
Ejemplo 8) como material crudo en el tratamiento. Se añadieron 0,1
g de concentrado de carotenos a 1 ml de hexano y 3 ml de metanol. La
mezcla de enfrió hasta -10ºC durante 1 hora. Las fases superiores e
inferiores se separaron y se secaron con bomba de vacío. Se analizó
el contenido total de carotenos en las muestras. La concentración
de carotenos fue del 30,1% con una recuperación del 69%. Los
resultados en detalle se muestran en la Tabla 14.
Se utilizó el concentrado de carotenos (del
Ejemplo 8) como material crudo en el tratamiento. Se añadieron 0,16
g de concentrado de carotenos a 5 ml de hexano y 10 ml de metanol.
La mezcla de enfrió hasta -10ºC durante 1 hora. Las fases
superiores e inferiores se separaron y se secaron con bomba de
vacío. Se analizó el contenido total de carotenos en las muestras.
La concentración de carotenos fue del 24,3% con una recuperación del
84,7%. Los resultados en detalle se muestran en la Tabla 15.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se analizó el contenido total de fosfolípidos en
el concentrado de carotenos producidos en los ejemplos 1, 3 y 4.
Los resultados se muestran en la Tabla 16 variando la concentración
desde 0,60% hasta aproximadamente 4,0%.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se filtraron 2 litros de CPO con un filtro de
membrana con un tamaño de poro de 0,05 \mum. este proceso se
llevó a cabo para reducir las impurezas en el CPO. Entre éstas se
incluyen fosfolípidos, hierro y cobre. El CPO se sometió al sistema
de membrana con una temperatura de 60ºC, presión de 2 bares con 300
rpm. Se analizó el total de fosfolípidos en el filtrado. Se observó
que el total de fosfolípidos se pudo reducir hasta 46,40 ppm desde
171,17 ppm observados en el CPO.
[Fuera del alcance de la
invención]
Se esterificaron 500 g de aceite de palma
neutralizado (NPO) mediante metilato sódico con metanol para
producir ésteres metílicos (ME) de NPO. Se extrajo el glicerol y el
NPOME se dividió en dos partes para diferentes formas de
neutralización. A la primera parte de NPOME, se utilizó un 10% de
agua destilada para cada etapa de lavado hasta que se obtuvo NPOME
neutralizado. A la segunda parte de NPOME, se añadió ácido
clorhídrico en agua destilada hasta un pH de 4-5. A
continuación, se utilizó un 10% de agua destilada acidificada para
cada etapa de lavado hasta que se neutralizó el NPOME. El resultado
muestra que el agua destilada acidificada es mejor que el agua
destilada normal para la neutralización de NPOME producido mediante
la reducción en un 40% de la cantidad total de agua destilada.
Todos los componentes minoritarios, tales como carotenos, vitamina
E, fitoesteroles y escualeno se conservaron bien en el lavado de
agua acidificada. Los resultados se muestran en la Tabla 18.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (10)
1. Proceso de recuperación de concentrados de
fitonutrientes que comprende las etapas de:
i) someter ésteres alquílicos producidos a
partir de aceite de palma a por lo menos una etapa de destilación
al vacío a una temperatura que varía desde 80ºC hasta 220ºC y una
presión inferior a 5,33 Pa (40m Torr) para obtener concentrados de
fitonutrientes en el residuo;
ii) purificar el residuo de la etapa (i) de
cualquiera de las maneras que consisten en:
- a)
- tratar el residuo de la etapa (i) con un disolvente hidrocarburo y opcionalmente una posterior purificación con alcohol alquílico/agua tratada para extraer el monoacilglicerol; o
- b)
- retransesterificar el residuo de la etapa (i) utilizando un catalizador alcalino para convertir trazas de acilgliceroles en ésteres alquílicos y glicerol; o
- c)
- filtración directa del residuo de la etapa (i) al vacío para extraer el monoacilglicerol; y iii) someter el residuo purificado de la etapa (ii) a una segunda destilación al vacío para obtener concentrados de fitonutrientes purificados en el residuo.
2. Proceso según la reivindicación 1, en el que
la segunda destilación al vacío se lleva a cabo a una temperatura
que varía de 80ºC a 200ºC y a una presión inferior a 5,33 Pa (40m
Torr).
3. Proceso según la reivindicación 1, en el que
la mezcla en la etapa (a) se enfría hasta una temperatura baja
durante por lo menos 2 horas y el monoacilglicerol se separa del
residuo.
4. Proceso según la reivindicación 1, en el que
el catalizador alcalino utilizado en la etapa (b) se selecciona de
un grupo que consiste en hidróxido sódico, hidróxido potásico y
metilato sódico en presencia de alcohol alquílico corto C_{1} a
C_{4} y/o ramificado, tal como metanol y etanol.
5. Proceso según la reivindicación 1, en el que
se añaden un 2% de ésteres etílicos de aceite de palma al residuo
purificado de la etapa (ii) (c) antes de la posterior destilación al
vacío.
6. Proceso según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores que comprende además la purificación de
concentrados de fitonutrientes de la etapa (iii) para la
recuperación de concentrados de carotenos mediante:
(a) someter los concentrados de fitonutrientes a
una etapa de saponificación; y/o
(b) separar los concentrados de fitonutrientes
utilizando disolventes hidrofóbicos e hidrofílicos.
7. Proceso según la reivindicación 6, en el que
la etapa (b) se lleva a cabo mediante la adición de disolvente
hidrocarburo y alcohol alquílico a los concentrados de
fitonutrientes para formar una mezcla; seguido del enfriamiento de
la mezcla hasta -10ºC durante por lo menos una hora para separar los
carotenos en la fase del hidrocarburo.
8. Proceso según las reivindicaciones 1 ó 7, en
el que el disolvente hidrocarburo utilizado es hexano o isooctano y
el alcohol alquílico utilizado es alcohol alquílico corto C_{1} a
C_{4} y/o ramificado, tal como metanol y etanol.
9. Proceso según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el aceite de palma es aceite
de palma crudo o aceite de palma tratado, tal como aceite de palma
blanqueado y desgomado y aceite de palma filtrado con membrana.
10. Proceso según la reivindicación 9, en el que
la extracción del exceso de catalizador alcalino en los ésteres
alquílicos producidos se lleva a cabo utilizando agua acidificada
con un pH entre 4 y 5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MY0203068 | 2002-08-20 | ||
| MYPI20023068A MY136397A (en) | 2002-08-20 | 2002-08-20 | Recovery of palm phytonutrients |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2287419T3 true ES2287419T3 (es) | 2007-12-16 |
Family
ID=31885033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES03255139T Expired - Lifetime ES2287419T3 (es) | 2002-08-20 | 2003-08-19 | Recuperacion de fitonutrientes del aceite de palma. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7141712B2 (es) |
| EP (1) | EP1398311B1 (es) |
| JP (1) | JP4286616B2 (es) |
| AT (1) | ATE362914T1 (es) |
| DE (1) | DE60313920T2 (es) |
| ES (1) | ES2287419T3 (es) |
| MY (1) | MY136397A (es) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602006013933D1 (de) | 2006-02-10 | 2010-06-10 | Carotech Sdn Bhd Chemor | Verfahren zur Gewinnung hochangereicherter Naturstoff-fraktionen aus Palmöl unter Verwendung von superkritischen und beinahe superkritischen Flüssigmedien |
| MY155276A (en) | 2007-04-12 | 2015-09-30 | Malaysian Palm Oil Board | Botanical extracts from oil palm vegetation liquor cosmeceutical applications |
| KR101481197B1 (ko) * | 2007-05-24 | 2015-01-09 | 로더스 크로클란 비.브이. | 토코페롤 및 토코트리에놀을 함유하는 조성물의 제조방법 |
| WO2013070058A1 (en) * | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Malaysian Palm Oil Board | A process for extracting phytonutrients in palm oil |
| US9039898B2 (en) * | 2011-11-15 | 2015-05-26 | Engineering Research Associates, Inc. | Method for separating components in natural oil |
| CN102660378B (zh) * | 2012-04-28 | 2013-11-06 | 青岛佰福得科技有限公司 | 一种用棕榈渣提取天然辅酶q10的方法 |
| CN111473192B (zh) * | 2020-04-13 | 2021-03-02 | 北京大学 | 一种超高真空兼容的热辐射屏蔽装置及其屏蔽方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2741644A (en) * | 1949-02-10 | 1956-04-10 | Inst Rech S Pour Les Huiles Et | Methods of obtaining carotene from palm oil |
| US5019668A (en) * | 1988-06-14 | 1991-05-28 | Palm Oil Research & Development Board | Recovery of carotenoids |
| ES2058526T3 (es) * | 1988-06-15 | 1994-11-01 | Palm Oil Res & Dev Board | Recuperacion de carotenoides. |
| AU694134B2 (en) * | 1994-03-18 | 1998-07-16 | Malaysian Palm Oil Board | Recovery of carotenes |
| DE19510098A1 (de) * | 1995-03-20 | 1996-09-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zum Gewinnen von Carotin aus Palmöl |
| MY138186A (en) * | 2000-12-14 | 2009-05-29 | Supervitamins Sdn Bhd | Recovery of minor components and refining of vegetable oils and fats |
-
2002
- 2002-08-20 MY MYPI20023068A patent/MY136397A/en unknown
-
2003
- 2003-08-19 JP JP2003295506A patent/JP4286616B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-19 ES ES03255139T patent/ES2287419T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-19 AT AT03255139T patent/ATE362914T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-08-19 DE DE60313920T patent/DE60313920T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-19 US US10/642,597 patent/US7141712B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-19 EP EP03255139A patent/EP1398311B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60313920D1 (de) | 2007-07-05 |
| JP4286616B2 (ja) | 2009-07-01 |
| JP2004131480A (ja) | 2004-04-30 |
| US7141712B2 (en) | 2006-11-28 |
| EP1398311A1 (en) | 2004-03-17 |
| US20050101820A1 (en) | 2005-05-12 |
| ATE362914T1 (de) | 2007-06-15 |
| DE60313920T2 (de) | 2008-01-17 |
| EP1398311B1 (en) | 2007-05-23 |
| MY136397A (en) | 2008-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7575767B2 (en) | Extraction of palm vitamin E, phytosterols and squalene from palm oil | |
| CN1964960B (zh) | 从油的植物营养素还原法 | |
| ES2837104T5 (en) | Very long chain polyunsaturated fatty acids from natural oils | |
| ES2716817T3 (es) | Concentrado de omega 3 | |
| KR20150126941A (ko) | 우레아/오일 복합체로부터 우레아 및 오일의 회수 | |
| WO2021143654A1 (zh) | 一种从磷虾中提取高品质磷虾油的方法 | |
| JP2016520084A (ja) | エステル化および非エステル化モノヒドロキシカロテノイドの同時抽出および分離のための方法 | |
| US7141712B2 (en) | Recovery of palm phytonutrients | |
| KR20220013359A (ko) | 어유 콜레스테롤 | |
| JPH11502210A (ja) | パーム油からカロテンを回収する方法 | |
| JPS6163624A (ja) | エイコサペンタエン酸含量の高い糖脂質の製造法 | |
| US10689594B2 (en) | Recovery of tocopherols/tocotrienols, carotenoids, glycerols, sterols and fatty acid esters from crude vegetable oil and the process thereof | |
| WO2016126152A1 (en) | Recovery of tocopherols/tocotrienols, glycerine, sterols and fatty acid esters from vegetable oil distillate and the process thereof | |
| CN115956114B (zh) | 从微藻制品生产油的方法 | |
| CN117043308A (zh) | 获得鱼油中存在的胆固醇的方法 | |
| TW201629030A (zh) | 自植物油餾出物中回收生育酚/生育三烯酚、甘油、固醇和脂肪酸酯的回收程序 | |
| JPWO2002012159A1 (ja) | オレアノール酸及び/又はマスリン酸の製造方法 |