ES2288558T3 - Microcapsulas. - Google Patents

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ES2288558T3 ES02761877T ES02761877T ES2288558T3 ES 2288558 T3 ES2288558 T3 ES 2288558T3 ES 02761877 T ES02761877 T ES 02761877T ES 02761877 T ES02761877 T ES 02761877T ES 2288558 T3 ES2288558 T3 ES 2288558T3
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Anders Vagn Pedersen
Morten Mohr Hansen
Susanne Lund Madsen
Nina Musaeus Jensen
Carsten Lynggaard Hansen
Annette Kristensen Strarup
Karin Meyer Hansen
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Abstract

Microcápsulas que comprenden una sustancia activa incrustada en un material de matriz, caracterizadas porque el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de una sustancia péctica con una o más enzimas seleccionadas del grupo que consiste en esterasas (E.C.3.1), glucosidasas (E.C.3.2), peptidasas (E.C.3.4), proteasas (E.C.3.4) y liasas (E.C.4).

Description

Microcápsulas.
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Campo de la invención
La presente invención se refiere a microcápsulas que comprenden una sustancia activa incrustada en un tipo nuevo de material de matriz, un proceso de preparación de tales microcápsulas y los productos que comprenden las microcápsulas.
Antecedentes de la invención
Los polisacáridos naturales y modificados y los hidrocoloides naturales, tales como alginato, carragenano, gelatina, pectinas, goma arábiga y goma de acacia, tienen un uso generalizado como materiales de matriz para la microencapsulación de sustancias activas sensibles, tales como vitaminas y sustancias aromatizantes y saborizantes en alimentos, suplementos alimentarios, productos farmacéuticos y productos agrícolas, para protegerlos de la influencia del oxígeno, la humedad y la radiación, así como de influencias físicas, y evitar así la degradación química y/o física de dichas sustancias activas y mejorar su estabilidad de almacenamiento.
Los hidrocoloides usados actualmente como materiales de matriz son principalmente de origen animal, p.ej. materiales gelatinosos procedentes de mamíferos y pescado.
Sin embargo, los productos microencapsulados basados en el uso de materiales de matriz de origen animal son inaceptables para el uso en algunos productos, tales como alimentos vegetarianos, alimentos kosher y alimentos halal. Además, es probable que la legislación que rige el uso de productos alimentarios de origen animal se haga más estricta en el futuro.
Se ha intentado usar sustancias pécticas como alternativas potenciales a los materiales de matriz de origen animal, pero se ha descubierto que las sustancias pécticas, tales como pectina de cítricos o de remolacha azucarera, ofrecen solamente una protección limitada de las sustancias activas microencapsuladas contra la degradación, y así no proporcionan productos microencapsulados con la estabilidad de almacenamiento deseada.
La solicitud de patente europea nº 1 066 761 describe composiciones encapsuladas que comprenden una sustancia liposoluble encapsulada en una matriz de carbohidrato compuesta de maltosa o jarabe de maltosa o una mezcla de carbohidratos de bajo peso molecular, tales como maltodextrina, opcionalmente en combinación con un carbohidrato de elevado peso molecular, un emulsificante y opcionalmente un antioxidante.
La patente de EE.UU. nº 5.998.176 describe un método para provocar la gelificación o el incremento de viscosidad de un medio acuoso que contiene un material péctico, tal como pectina de remolacha azucarera, tratando el medio acuoso con una hidrolasa de ésteres carboxílicos y una oxidasa y/o una peroxidasa, en presencia de un agente oxidante para el uso con dicha oxidasa y/o peroxidasa. Se menciona que los productos gelificados o viscosos resultantes son adecuados, p.ej., como agentes espesantes y/o estabilizantes en aplicaciones de productos alimenticios, como material para la encapsulación de fármacos en aplicaciones médicas/medicinales y como vehículo de liberación lenta tanto en aplicaciones médicas/medicinales como agrícolas/hortícolas.
La solicitud de patente danesa 1991 01060 describe arabanos sin ramificar, p.ej. de remolacha azucarera, obtenidos mediante tratamiento del arabano de remolacha azucarera con \alpha-L-arabinofuranosidasa, y su uso como agentes gelificantes, como emulsionantes y como material de encapsulamiento. Los arabanos de remolacha azucarera usados como sustrato enzimático en ese proceso se obtienen mediante tratamiento alcalino de la pulpa de la remolacha azucarera, y los arabanos de remolacha azucarera en bruto comprenden típicamente alrededor del 70-85% de arabinosa, 5-10% de ácido urónico, 8-15% de D-galactosa, y un pequeño % de ramnosa y otros monosacáridos.
El documento WO 00/70967 A1 describe una composición que comprende corpúsculos de sustancia colorante que están revestidos al menos parcialmente con pectina sin modificar seleccionada de pectina de remolacha, pectina de achicoria y aguaturma, preferiblemente con un grado elevado de acetilación.
El documento WO 00/17368 describe una acetil esterasa de pectina de naranja y un proceso en el que la esterasa se pone en contacto con un sustrato, tal como pectina de un fruto o de un vegetal. Las propiedades de gelificación mejoradas se obtienen desacetilando la pectina de remolacha azucarera con la acetil esterasa descrita.
El objetivo de la presente invención es proporcionar microcápsulas que comprenden un material de matriz de origen no animal y que son capaces de proteger de forma eficaz las sustancias activas incrustadas en el material de matriz de las influencias químicas y físicas.
Resumen de la invención
Las microcápsulas según la invención se caracterizan porque el material de matriz se puede obtener tratando una sustancia péctica con una o más enzimas seleccionadas del grupo que consiste en esterasas (E.C.3.1), glucosidasas (E.C.3.2), peptidasas (E.C.3.4), proteasas (E.C.3.4) y liasas (E.C.4).
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Las propiedades de estabilidad mejorada obtenidas con las microcápsulas de la invención comparadas con las microcápsulas que comprenden un material de matriz de pectina sin modificar serán aparentes a partir de los dibujos, en los que
la Fig. 1 muestra los resultados del ensayo de estabilidad obtenidos mediante almacenamiento de las microcápsulas a una temperatura de 25ºC y un 60% de HR, y
la Fig. 2 muestra los resultados del ensayo de estabilidad obtenidos mediante el almacenamiento de las microcápsulas a una temperatura de 40ºC y un 75% de HR.
Las Figs. 1 y 2 muestran curvas que ilustran la potencia de las microcápsulas que contienen palmitato de vitamina A incrustado en diversos materiales de matriz en función del tiempo.
A partir de dichas curvas, se observa que las microcápsulas según la invención, v.gr. que comprenden material de matriz que es pectina tratada con proteasa, \beta-pectina desramificada, \beta-pectina desacetilada, \beta-pectina tratada con ramnogalacturonasa, \beta-pectina tratada con liasa, \beta-pectina tratada con carboxipeptidasa A o B, y \beta-pectina tratada con Flavourzyme 500L^{TM}, así como pectina de naranja tratada con liasa, exhiben estabilidades significativamente mejores cuando se almacenan tanto a 25ºC, 60% de HR como a 40ºC, 75% de HR durante periodos de hasta al menos 20 días, que las microcápsulas que comprenden pectina sin modificar como material de matriz.
El término "microcápsulas", como se usa aquí, significa partículas que comprenden un material de matriz que tiene incrustado en él una diversidad de micro partículas sólidas o líquidas.
Las pectinas son ácidos poligalacturónicos de elevado peso molecular unidos mediante enlaces (1\rightarrow4)-\alpha-glicosídicos en los que algunos de los grupos de ácido carboxílico están esterificados con metanol, y están compuestas de regiones flexibles en las que el esqueleto de polímero es rico en ramnosa y tiene cadenas laterales, "regiones peludas", de una naturaleza compleja.
Las pectinas también comprenden "regiones lisas", que son regiones rígidas en las que el esqueleto consiste esencialmente en ácido galacturónico o residuos de ácido galacturónico que tienen cadenas laterales muy pequeñas, tales como grupos metilo o etilo.
La patente de EE.UU. nº 5.929.051 contiene una discusión más detallada de la estructura general de la pectina y de las sustancias pécticas tal como se entienden actualmente.
Como se usa con respecto a la presente solicitud, la expresión "sustancia péctica" abarca pectina, ácido péctico y las sales y ésteres del ácido péctico (pectatos), por lo cual la sustancia péctica tiene un contenido de ácido galacturónico superior al 40%.
El contenido de ácido galacturónico de la sustancia péctica es preferiblemente superior al 50%, y más preferiblemente superior al 65%.
El material de matriz de las microcápsulas de la invención consiste preferiblemente en pectina, que se ha tratado con una o más enzimas capaces de modificar las regiones peludas, v.gr. las cadenas laterales del esqueleto de ramnogalacturonano de la pectina.
Los ejemplos preferidos de tales enzimas son ramnogalacturonasa, ramnogalacturonano acetil esterasa, \beta-galactosidasa, arabinanasa, galactanasa y \alpha-arabinofuranosidasa.
Otro material de matriz preferido es una pectina que se ha tratado con una o más enzimas capaces de modificar el esqueleto de las regiones lisas de la pectina para formar elementos separados que comprenden regiones peludas.
Los ejemplos de tales enzimas son pectina liasa y las combinaciones de poligalacturonasa y pectina metil esterasa.
La mayoría de las pectinas contienen proteínas, p.ej. en una cantidad de alrededor de 1-5% p/p, y se ha descubierto sorprendentemente que las propiedades protectoras de tales pectinas que contienen proteínas mejoran de forma significativa si se tratan con una proteasa, tal como papaína, pepsina y tripsina.
El material péctico a modificar según la invención deriva preferiblemente de remolacha (Beta vulgaris L. Chenopodiaceae), que incluye la remolacha azucarera, remolacha de mesa (remolacha roja), acelga y remolacha forrajera, o de naranja, uva, soja, linaza, aguarturma, apio y patatas. La pectina de remolacha azucarera es una sustancia péctica particularmente útil.
El sistema de clasificación de enzimas usado en la definición de las enzimas para el uso en la modificación de sustancias de pectina según la presente invención se describe en Enzyme Nomenclature 1992, Academic Press, San Diego, California, con suplementos.
\newpage
Las esterasas (E.C.3.1) constituyen una subclase de las hidrolasas (E.C.3), y son enzimas que catalizan la hidrólisis de grupos éster de la pectina. Las esterasas preferidas para el uso para la modificación de las sustancias pécticas son enzimas desacetilantes, tales como ramnogalacturonano-acetilesterasa, pectina acetil esterasa, y pectina metil esterasa.
Las glucosidasas (E.C.3.2), que también constituyen una subclase de las hidrolasas (E.C.3), son enzimas que catalizan la hidrólisis de los enlaces glicosídicos de la pectina. Las glucosidasas preferidas son enzimas desramificantes, tales como \alpha-arabinofuranosidasa, galactanasa, arabinanasa y endo- y exopoligalacturonasas. Es particularmente útil una mezcla de \alpha-arabinofuranosidasa, galactanasa, ramnogalacturonasa y arabinanasa.
Las peptidasas y proteasas (E.C.3.4), que también constituyen una subclase de hidrolasas (E.C.3), catalizan la hidrólisis de enlaces peptídicos. Las proteasas preferidas son papaína, pepsina y tripsina (endopeptidasas), y carboxipeptidasa A y B (exopeptidasas), así como combinaciones de endo- y exopeptidasas, tales como Flavourzyme 500L^{TM}.
Los ejemplos de proteasas comerciales adecuadas son Papain 16000 de Valley Research y Collupulin® de DSM Gist-Brocades Food Specialities.
Las liasas (E.C.4) son enzimas que catalizan la adición a enlaces dobles. Una liasa preferida es Pectinase PL liasa.
La expresión "enzima desacetilante" significa una enzima que es capaz de eliminar grupos acetilo, que están unidos de forma covalente a los residuos de ácido galacturónico en el esqueleto de las regiones peludas de la pectina.
Las expresiones "enzima de afeitado" o "enzima desramificante" significan enzimas que son capaces de reducir la longitud de las cadenas laterales de las regiones peludas de la pectina.
La expresión "pectina esterasa" significa una enzima que es capaz de eliminar residuos éster de los residuos de ácido galacturónico en el esqueleto de la pectina.
En la práctica, la modificación enzimática de las sustancias pécticas se puede llevar a cabo como sigue:
La temperatura y el pH de la preparación de pectina se ajustan a la temperatura y pH de funcionamiento de la enzima a usar, respectivamente. La enzima se disuelve/diluye en agua desionizada y se añade a la preparación de pectina. La reacción se lleva a cabo mientras se agita continuamente, y si es necesario se controla el pH mediante titulación. Después de cierto tiempo se finaliza la reacción disminuyendo el pH. Para inactivar irreversiblemente la enzima, se eleva la temperatura a 80ºC durante 10 min. Se disminuye la temperatura de la disolución y se precipita la pectina (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurre en una prensa de bandas y se coloca en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado, la pectina se tritura y se criba (DIN 24).
La preparación de pectina a usar como sustrato para el tratamiento enzimático puede ser un extracto obtenido directamente de la materia prima, p.ej., piel de remolacha azucarera, o puede ser una disolución de un producto refinado de pectina.
Se puede preparar un extracto de pectina de remolacha azucarera como sigue:
1)
Se mezcla pulpa de remolacha granular seca con una disolución acuosa de un ácido mineral fuerte, preferiblemente ácido nítrico.
2)
Se extrae la pulpa con agitación rigurosa durante alrededor de una a cinco horas a 60-80ºC y a un pH que oscila de 1,5 a 2,5.
3)
Se separa la mezcla resultante en sólidos de desecho y un líquido que contiene pectina.
4)
Se trata el líquido que contiene pectina con una enzima como se describió anteriormente.
Se hace una disolución de pectina añadiendo polvo de pectina a agua desionizada caliente (70ºC). La preparación se agita continuamente, hasta que la pectina se disuelve completamente.
Las sustancias activas contenidas en las microcápsulas de la presente invención pueden ser cualquier sustancia que requiera protección durante el almacenamiento, transporte, manejo y uso, p.ej. del oxígeno, la humedad, la radiación luminosa y las influencias físicas, para evitar la descomposición física y química de la sustancia. Estas sustancias activas se definen adicionalmente como activas en un sistema químico o biológico. Además, se puede usar una matriz protectora para evitar que la sustancia activa reaccione con otras sustancias presentes en una composición o con sustancias con las que puede entrar en contacto durante el uso, y que tendrían un efecto perjudicial sobre la actividad deseada de la sustancia activa. Además, se puede usar una matriz protectora para transformar líquidos y otras sustancias, que son difíciles de manejar, p.ej. debido a la pegajosidad, en una forma sólida adecuada para el manejo y el procesamiento durante el uso, tal como un polvo de microcápsulas.
Los ejemplos de sustancias activas adecuadas para el uso en la presente invención son sustancias liposolubles, tales como vitaminas, ácidos grasos, p.ej. ácidos grasos mono- y poliinsaturados, que se pueden añadir en forma de aceite de pescado que contiene, entre otros, los ácidos grasos (n-3) ácido docosahexaenoico (DHA) y ácido eicosapentaenoico (EPA), y en forma de aceite de onagra y aceite de ricino que contienen, entre otros, el ácido graso (n-6) ácido \gamma-linolénico, carotenoides, p.ej. \beta-caroteno, luteína, licopeno, \beta-criptoxantina y zeaxantina, aceites y grasas; sustancias hidrosolubles, tales como vitamina C; enzimas, p.ej. amilasa; productos farmacéuticos, tales como griseofulvina, ibuprofeno, benzodiacepinas, fenacetina, hormonas y paracetamol; y otros suplementos nutricionales, tales como minerales.
Los compuestos aromatizantes y saborizantes son sustancias activas adicionales.
El material de matriz de las microcápsulas de la invención puede contener aditivos convencionales, tales como antioxidantes, p.ej. t-butilhidroxitolueno (BHT), t-butilhidroxianisol (BHA), ácido ascórbico, palmitato de ascorbilo, ascorbato sódico, tocoferoles, TBHQ, etoxiquina, galato de propilo y extractos de hierbas, entre otros, extracto de romero; agentes de desintegración, p.ej. almidones, almidones modificados, fosfato tricálcico, lactosa, manitol, etilcelulosa, albúmina coagulada, gelatina endurecida, caseína, estearato-Ca, estearato-Na, jabones de metales, aceite de ricino hidrogenado, polióxido, talco, ceras y silicatos; agentes antiaglomerantes, p.ej. fosfato tricálcico y silicatos, entre otros dióxido de silicio y silicato de sodio y aluminio; plastificantes, p.ej. carbohidratos y alcoholes de carbohidratos, ejemplos de los cuales son sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa, azúcar invertido, sorbitol, manitol, maltodextrina, glicerina y sus mezclas, preferiblemente sacarosa, lactosa, maltodextrina y sus mezclas.
La invención también se refiere a un proceso para preparar microcápsulas que contienen una sustancia activa incrustada en una matriz, el cual comprende las etapas de proporcionar un medio acuoso de una sustancia péctica modificada mediante tratamiento con una o más enzimas seleccionadas del grupo que consiste en esterasas (E.C.3.1), glucosidasas (E.C.3.2), peptidasas (E.C.3.4), proteasas (E.C.3.4) y liasas (E.C.4), añadir a dicha disolución al menos una sustancia activa, dividir finamente y secar la mezcla así obtenida, para obtener una masa de partículas que contienen una diversidad de micro partículas líquidas o sólidas de la sustancia activa incrustadas en una matriz que comprende una sustancia péctica modificada.
La etapa final del proceso anterior se puede llevar a cabo con métodos convencionales, tales como refrigeración por pulverización, secado por pulverización, secado por pulverización modificada o secado en láminas y trituración, cfr. con el documento WO 91/06292.
La presente invención también se refiere a los productos que comprenden las microcápsulas descritas anteriormente. Los ejemplos típicos de tales productos son alimentos, suplementos alimentarios, bebidas, productos farmacéuticos y veterinarios, forrajes, suplementos del forraje, productos de cuidado personal y productos del hogar.
La invención se describirá a continuación con más detalle con referencia a los siguientes ejemplos.
Ejemplos
En los ejemplos, el peso molecular (PM) se mide mediante el principio del método de tubo capilar como sigue:
Se mide el tiempo de salida para una disolución de pectina/hexametafosfato, y el peso molecular se calcula a continuación mediante el uso de una fórmula conocida (véase el documento WO 00/58367, Pectina que tiene sensibilidad reducida al calcio, página 12).
El tiempo de salida se mide en dos salidas. Si la diferencia entre los tiempos es mayor de 0,4 segundos, la medida se repite hasta que la diferencia es menor que el valor apropiado. El tiempo de salida usado para la determinación del peso molecular es el valor medio de los resultados medidos idénticos o sustancialmente idénticos anteriormente mencionados.
Preparación de sustancias pécticas modificadas enzimáticamente Ejemplo 1
En este ejemplo la sustancia péctica derivó de remolachas azucareras (beta pectina GENU®, lote 92455, producido por CP Kelco ApS, Lille Skensved, Dinamarca) y la enzima fue papaína (papaína Collupulin®, lote R9741, producida por DSM Gist-Brocades Food Specialities, Delft, Holanda).
Se calentaron 1000 L de agua desionizada a 70ºC, se disolvieron 0,4 M de NaCl y se añadieron 20 kg de sustancia péctica, mientras se agitaba continuamente. Tras la disolución completa de la pectina, la temperatura se disminuyó a 45ºC; el pH se ajustó a 5,50 mediante titulación con disolución de NH_{3} del 2% (p/v). Se disolvieron 240 gramos de Collupulin en aproximadamente 5 L de agua desionizada a temperatura ambiente y se añadieron a la disolución de pectina. Durante el experimento el pH se mantuvo constante a 5,50 mediante titulación con NH_{3} del 2% (p/v). Después de 20 minutos, se añadieron 6127 ml de NH_{3} del 2% (p/v), y la reacción se paró mediante la adición de una disolución de HNO_{3} del 10% hasta pH 2,50. Para inactivar de forma irreversible la enzima, la temperatura se elevó hasta 80ºC. Después de 10 minutos a 80ºC, la disolución se enfrió a 50ºC y se precipitó la pectina modificada (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurrió en una prensa de bandas y se puso en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado, la pectina se trituró y se cribó (DIN 24). Se determinó el grado de acetilación (%G(Ac)), el grado de esterificación (%GE), el contenido de ácido galacturónico (%AG) y el peso molecular (PM) de la pectina tratada enzimáticamente, y los resultados obtenidos aparecen en la Tabla 1.
TABLA 1
1
Ejemplo 2
En este ejemplo la sustancia péctica derivó de remolachas azucareras (beta pectina GENU®, lote 82899, producido por CP Kelco ApS, Lille Skensved, Dinamarca). Las enzimas usadas fueron \alpha-arabinofuranosidasa (\alpha-ARA) (lote 580, PPJ 4494), arabinanasa (lote 564, PPJ 4381) y galactanasa (lote 518 PPJ 4368), todas producidas por Novo Nordisk, Bagsvaerd, Dinamarca.
Se calentaron 1000 L de agua desionizada a 60ºC y se añadieron 10 kg de sustancia péctica, mientras se agitaba continuamente. Tras la disolución completa de la pectina, la temperatura se disminuyó a 45ºC, y el pH se ajustó a 4,50 mediante titulación con una disolución de NH_{3} del 2% (p/v). Se disolvieron 5 gramos de arabinanasa, 35 gramos de \alpha-arabinofuranosidasa y 35 gramos de galactanasa en aproximadamente 1 L de agua desionizada a temperatura ambiente y se añadió a la disolución de pectina. Después de 4 horas, la reacción se paró mediante la adición de una disolución de HNO_{3} del 10% (p/v) hasta pH 3,00. Para inactivar de forma irreversible las enzimas, la temperatura se elevó hasta 80ºC. Después de 10 minutos a 80ºC, la disolución se enfrió a 20ºC, y se precipitó la pectina modificada (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurrió en una prensa de bandas y se puso en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado, la pectina se trituró y se cribó (DIN 24). Se determinó el grado de acetilación (%G(Ac)), el grado de esterificación (%GE), el contenido de ácido galacturónico (%AG), el peso molecular (PM) y el contenido de azúcar neutro de la pectina tratada enzimáticamente, y los resultados obtenidos aparecen en la Tabla 2.
TABLA 2
2
Ejemplo 3
En este ejemplo la sustancia péctica derivó de remolachas azucareras (beta pectina GENU®, lote 92455, producido por CP Kelco ApS, Lille Skensved, Dinamarca) y la enzima fue ramnogalacturonano acetil esterasa (lote PPJ 4456, producido por Novo Nordisk, Bagsvaerd, Dinamarca).
Se calentaron 50 L de agua desionizada a 70ºC y se añadió 1 kg de sustancia péctica, mientras se agitaba continuamente. La temperatura se disminuyó a 50ºC, y el pH se ajustó a 4,50 mediante titulación con una disolución de NH_{3} del 2% (p/v). Se añadieron 10 gramos de ramnogalacturonano acetil esterasa a la disolución de pectina. Después de 24 horas a 50ºC, mientras se agitaba continuamente, la reacción se paró mediante la adición de una disolución de HNO_{3} del 10% (p/v) hasta pH 2,50. Para inactivar de forma irreversible la enzima, la temperatura se elevó hasta 80ºC. Después de 10 minutos a 80ºC, la disolución se enfrió a 50ºC, y se precipitó la pectina modificada (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurrió en una prensa de bandas y se puso en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado, la pectina se trituró y se cribó (DIN 24). Se determinó el grado de acetilación (%G(Ac)), el grado de esterificación (%GE), el contenido de ácido galacturónico (%AG) y el peso molecular (PM), y los resultados obtenidos aparecen en la Tabla 3.
TABLA 3
3
Ejemplo 4
En este ejemplo la sustancia péctica derivó de remolachas azucareras (beta pectina GENU®, lote 82899, producido por CP Kelco ApS, Lille Skensved, Dinamarca) y la enzima fue ramnogalacturonasa (lote PPJ 4478, producido por Novo Nordisk, Bagsvaerd, Dinamarca).
Se calentaron 50 L de agua desionizada a 70ºC y se añadió 1 kg de sustancia péctica, mientras se agitaba continuamente. La temperatura se disminuyó a 50ºC, y el pH se ajustó a 4,50 mediante titulación con una disolución de NH_{3} del 2% (p/v). Se disolvieron 3,125 gramos de ramnogalacturonasa en aproximadamente 50 ml de agua desionizada y se añadieron a la disolución de pectina. Después de 4 horas a 50ºC, la reacción se paró mediante la adición de una disolución de HNO_{3} del 10% (p/v) hasta pH 2,50. Para inactivar de forma irreversible la enzima, la temperatura se elevó hasta 80ºC. Después de 10 minutos a 80ºC, la disolución se enfrió a 50 ºC, y se precipitó la pectina modificada (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurrió en una prensa de bandas y se puso en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado la pectina se trituró, y finalmente la pectina se cribó (DIN 24). Se determinó el grado de acetilación (%G(Ac)), el grado de esterificación (%GE), el contenido de ácido galacturónico (%AG) y el peso molecular (PM), y los resultados obtenidos aparecen en la Tabla 4.
TABLA 4
4
Ejemplo 5
En este ejemplo la sustancia péctica derivó de remolacha azucarera (lote nº 30003, tipo SF H-25, producido por CP Kelco, Germany GmbH, Grossenbrode, Alemania) y la enzima fue Enzeco Pectinase PL liasa de Enzyme Development Corporation, lote nº S-11677, actividad 26 U/ml.
Se calentaron 50 L de agua desionizada a 70ºC y se añadieron 2,75 kg de sustancia péctica, mientras se agitaba continuamente. Tras la disolución completa de la pectina, la temperatura se disminuyó a 45ºC; el pH se ajustó a 4,50 mediante titulación con una disolución de sosa del 10% (p/v). Se añadieron 1,63 ml de Enzeco Pectinase PL liasa a la disolución de pectina. Durante el experimento, el pH se mantuvo constante a 5,5 mediante titulación con sosa del 5% (p/v). Después de 6 horas (viscosidad constante, 9 cP), la reacción se paró mediante la adición de una disolución de sosa del 10% (p/v) hasta pH 2,50. Para inactivar de forma irreversible la enzima, la temperatura se elevó hasta 80ºC. Después de 10 minutos a 80ºC, la disolución se enfrió a 50ºC, y se evaporó hasta la mitad de cantidad mediante el siguiente procedimiento: La disolución se transfirió al evaporador. Se aplicó calor con vacío a 0,8 bares, y la disolución alcanzó el punto de ebullición (alrededor de 60ºC). La disolución se enfrió a 50ºC y la pectina modificada se precipitó (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurrió en una prensa de bandas y se puso en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado, la pectina se trituró y se cribó (DIN 24). Se determinó el grado de acetilación (%G(Ac)), el grado de esterificación (%GE), el contenido de ácido galacturónico (%AG) y el peso molecular (PM) de la pectina tratada enzimáticamente, y el resultado aparece en la Tabla 5.
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TABLA 5
5
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Ejemplo 6
En este ejemplo la sustancia péctica derivó de remolachas azucareras (beta pectina GENU, lote 30003, producido por CP Kelco, Germany GmbH, Grossenbrode, Alemania) y la enzima fue carboxipeptidasa B de Sigma, lote nº 108H7406, actividad 176 U/mg.
Se calentaron 40 L de agua desionizada a 70ºC y se añadieron 1,6 kg de sustancia péctica, mientras se agitaba continuamente. Tras la disolución completa de la pectina, la temperatura se disminuyó a 45ºC; el pH se ajustó a 7,50 mediante titulación con una disolución de sosa del 10% (p/v). Se añadieron 21 mg de carboxipeptidasa B a la disolución de pectina. Durante el experimento, el pH se mantuvo constante a 7,5 mediante titulación con sosa del 5% (p/v). Después de 24 horas la reacción se paró mediante la adición de una disolución de sosa del 10% (p/v) hasta pH 2,50. Para inactivar de forma irreversible la enzima, la temperatura se elevó hasta 80ºC. Después de 10 minutos a 80ºC, la disolución se enfrió a 50ºC y la pectina modificada se precipitó (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurrió en una prensa de bandas y se puso en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado, la pectina se trituró y se cribó (DIN 24). Se determinó el grado de acetilación (%G(Ac)), el grado de esterificación (%GE), el contenido de ácido galacturónico (%AG) y el peso molecular (PM) de la pectina tratada enzimáticamente, y el resultado aparece en la Tabla 6.
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TABLA 6
6
Ejemplo 7
En este ejemplo la sustancia péctica derivó de remolachas azucareras (beta pectina GENU®, lote 30003, producido por CP Kelco, Germany GmbH, Grossenbrode, Alemania) y la enzima fue carboxipeptidasa A de Sigma, lote nº 127H7445, actividad 50 U/mg.
Se calentaron 40 L de agua desionizada a 70ºC y se añadieron 1,6 kg de pectina, mientras se agitaba continuamente. Tras la disolución completa de la pectina, la temperatura se disminuyó a 45ºC; el pH se ajustó a 7,50 mediante titulación con una disolución de sosa del 10% (p/v). Se añadieron 21 mg de carboxipeptidasa A a la disolución de pectina. Durante el experimento, el pH se mantuvo constante a 7,5 mediante titulación con sosa del 5% (p/v). Después de 24 horas la reacción se paró mediante la adición de una disolución de sosa del 10% (p/v) hasta pH 2,50. Para inactivar de forma irreversible la enzima, la temperatura se elevó hasta 80ºC. Después de 10 minutos a 80ºC, la disolución se enfrió a 50ºC y la pectina modificada se precipitó (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurrió en una prensa de bandas y se puso en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado, la pectina se trituró y se cribó (DIN 24). Se determinó el grado de acetilación (%G(Ac)), el grado de esterificación (%GE), el contenido de ácido galacturónico (%AG) y el peso molecular (PM) de la pectina tratada enzimáticamente, y el resultado aparece en la Tabla 7.
TABLA 7
7
Ejemplo 8
En este ejemplo la sustancia péctica derivó de remolachas azucareras (beta pectina GENU®, lote 30003, producido por CP Kelco, Germany GmbH, Grossenbrode, Alemania) y la enzima fue Flavourzyme 500L^{TM} de Novozymes, Dinamarca, lote nº HPN01200 con una actividad de 500 LAPU/g.
Se calentaron 50 L de agua desionizada a 70ºC, y se añadieron 2 kg de sustancia péctica, mientras se agitaba continuamente. Tras la disolución completa de la pectina, la temperatura se disminuyó a 45ºC; el pH se ajustó a 5,50 mediante titulación con una disolución de sosa del 10% (p/v). Se añadieron 15 ml de Flavourzyme 500L a la disolución de pectina. Durante el experimento, el pH se mantuvo constante a 5,5 mediante titulación con sosa del 5% (p/v). Después de 4 horas la reacción se paró mediante la adición de una disolución de sosa del 10% (p/v) hasta pH 2,50. Para inactivar de forma irreversible la enzima, la temperatura se elevó hasta 80 ºC. Después de 10 minutos a 80ºC, la disolución se enfrió a 50ºC y la pectina modificada se precipitó (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurrió en una prensa de bandas y se puso en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado, la pectina se trituró y se cribó (DIN 24). Se determinó el grado de acetilación (%G(Ac)), el grado de esterificación (%GE), el contenido de ácido galacturónico (%AG) y el peso molecular (PM, método del tubo capilar) de la pectina tratada enzimáticamente, y el resultado aparece en la Tabla 8.
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TABLA 8
9
Ejemplo 9
En este ejemplo la sustancia péctica derivó de naranja (lote nº 1001-69-1, producido por CP Kelco, Limeira, Brasil) y la enzima fue Enzeco Pectinase PL liasa de Enzyme Development Corporation, lote nº S-11677, actividad 26 U/ml.
Se calentaron 55 L de agua desionizada a 70ºC, y se añadieron 940 gramos de sustancia péctica, mientras se agitaba continuamente. Tras la disolución completa de la pectina, la temperatura se disminuyó a 45ºC; el pH se ajustó a 4,50 mediante titulación con una disolución de sosa del 10%. Se añadieron 0,55 ml de Enzeco Pectinase PL liasa a la disolución de pectina. Durante el experimento, el pH se mantuvo constante a 5,5 mediante titulación con sosa del 5% (p/v). Después de 1,5 horas la reacción se paró mediante la adición de una disolución de sosa del 10% (p/v) hasta pH 2,50. Para inactivar de forma irreversible la enzima, la temperatura se elevó hasta 80ºC. Después de 10 minutos a 80ºC, la disolución se enfrió a 50ºC, se evaporó hasta la mitad de cantidad mediante el siguiente procedimiento: La disolución se transfirió al evaporador. Se aplicó calor con vacío a 0,8 bares, y la disolución alcanzó el punto de ebullición (alrededor de 60ºC). La disolución se enfrió a 50ºC y la pectina modificada se precipitó (1:3) en 2-propanol del 80%. La pectina precipitada se escurrió en una prensa de bandas y se puso en una estufa a 70ºC durante 24 horas. Después del secado, la pectina se trituró y se cribó (DIN 24). Se determinó el grado de acetilación (%G(Ac)), el grado de esterificación (%GE), el contenido de ácido galacturónico (%AG) y el peso molecular (PM) de la pectina tratada enzimáticamente, y el resultado aparece en la Tabla 9:
TABLA 9
10
Preparación de microcápsulas
Las microcápsulas se prepararon de acuerdo con la siguiente receta:
1000,00 gramos de agua
92,9 gramos de pectina (modificada)
797,0 gramos de azúcar
12,6 gramos de ascorbato sódico
400,0 gramos de aceite de palmitato de vitamina A
20,4 gramos de \alpha-tocoferol
Ejemplo Comparativo
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de remolacha azucarera (beta pectina GENU® de tipo BETA, lote HF 72-097-0, de CP Kelco ApS, Lille Skensved, Dinamarca) y 797,0 gramos de sacarosa en 1,0 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 g de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final se diluyó con 975 ml de agua a 65ºC hasta una viscosidad de 150 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 1,40 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 105.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
11
Ejemplo 10
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de remolacha azucarera modificada con Collupulin preparada como se describió en el Ejemplo 1 y 797,0 gramos de sacarosa en 1,0 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 g gramos de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina modificada, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final se diluyó con 1000 ml de agua a 65ºC hasta una viscosidad de 155 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 1,09 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 278.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
13
Como será aparente a partir de estos resultados, la potencia y la estabilidad de la composición de la invención fueron muy superiores a las de la composición de la técnica anterior del Ejemplo Comparativo.
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Ejemplo 11
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de remolacha azucarera modificada con \alpha-ARA, arabinanasa y galactanasa preparada como se describió en el Ejemplo 2 y 797,0 gramos de sacarosa en 1,0 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 gramos de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina modificada, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final se diluyó con 1050 ml de agua a 65ºC hasta una viscosidad de 155 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 1,28 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 224.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y a 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
14
Como será aparente a partir de estos resultados, la potencia y la estabilidad de la composición de la invención fueron muy superiores a las de la composición de la técnica anterior del Ejemplo Comparativo.
Ejemplo 12
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de remolacha azucarera modificada con ramnogalacturonano acetilesterasa preparada como se describió en el Ejemplo 3 y 797,0 gramos de sacarosa en 1,0 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 gramos de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina modificada, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final se diluyó con 800 ml de agua a 65ºC hasta una viscosidad de 150 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 1,59 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 252.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y a 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
15
Como será aparente a partir de estos resultados, la potencia y la estabilidad de la composición de la invención fueron muy superiores a las de la composición de la técnica anterior del Ejemplo Comparativo.
Ejemplo 13
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de remolacha azucarera modificada con ramnogalacturonasa preparada como se describió en el Ejemplo 4 y 797,0 gramos de sacarosa en 1,0 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 gramos de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina modificada, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final se diluyó con 980 ml de agua a 65ºC hasta una viscosidad de 150 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 1,64 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 218.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y a 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
16
Como será aparente a partir de estos resultados, la potencia y la estabilidad de la composición de la invención fueron muy superiores a las de la composición de la técnica anterior del Ejemplo Comparativo.
Ejemplo 14
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de remolacha azucarera modificada con Pectinase PL liasa preparada como se describió en el Ejemplo 5 y 797,0 gramos de sacarosa en 1,0 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 gramos de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina modificada, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final mostró una viscosidad de 155 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 0,83 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 349.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y a 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
17
Como será aparente a partir de estos resultados, la potencia y la estabilidad de la composición de la invención fueron muy superiores a las de la composición de la técnica anterior del Ejemplo Comparativo.
Ejemplo 15
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de remolacha azucarera modificada con carboxipeptidasa B preparada como se describió en el Ejemplo 6 y 797,0 gramos de sacarosa en 1,0 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 gramos de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina modificada, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final se diluyó con 1151 ml de agua a 65ºC hasta una viscosidad de 155 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 0,83 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 222.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y a 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
18
Como será aparente a partir de estos resultados, la potencia y la estabilidad de la composición de la invención fueron muy superiores a las de la composición de la técnica anterior del Ejemplo Comparativo.
Ejemplo 16
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de remolacha azucarera modificada con carboxipeptidasa A preparada como se describió en el Ejemplo 7 y 797,0 gramos de sacarosa en 1,0 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 gramos de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina modificada, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final mostró una viscosidad de 100 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 1,77 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 331.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y a 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
19
Como será aparente a partir de estos resultados, la potencia y la estabilidad de la composición de la invención fueron muy superiores a las de la composición de la técnica anterior del Ejemplo Comparativo.
Ejemplo 17
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de remolacha azucarera modificada con Flavourzyme preparada como se describió en el Ejemplo 8 y 797,0 gramos de sacarosa en 1,0 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 gramos de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina modificada, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final se diluyó con 1093 ml de agua a 65ºC hasta una viscosidad de 155 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 1,50 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 203.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y a 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
20
Como será aparente a partir de estos resultados, la potencia y la estabilidad de la composición de la invención fueron muy superiores a las de la composición de la técnica anterior del Ejemplo Comparativo.
Ejemplo 18
Se disolvieron 92,9 gramos de pectina de naranja modificada con Pectinase PL liasa preparada como se describió en el Ejemplo 9 y 797,0 gramos de sacarosa en 1,08 L de agua a 65ºC en un tanque de emulsión, y se añadieron 12,6 gramos de ascorbato sódico. Se calentó una mezcla de 400,0 gramos de palmitato de vitamina A de 1,7 millones de UI/g y 20,4 gramos de DL-\alpha-tocoferol a 65ºC en un vaso de precipitados. La mezcla oleosa se añadió a la disolución acuosa de pectina modificada, azúcar y ascorbato sódico con agitación lenta, y después se agitó vigorosamente a 10.000 rpm mediante Ultra Turrax (Ultra Turrax T50) durante 60 minutos a 65ºC. La emulsión final se diluyó con 37 ml de agua a 65ºC hasta una viscosidad de 155 cP (medida mediante viscosímetro Brookfield de tipo HAT, husillo HA1). El tamaño medio de la gotícula de aceite medido fue 1,84 \mum (Malvern Mastersizer Long bed ver. 2.19, distancia focal 45 mm, distancia del haz 2,4 mm). A continuación se atomizó la emulsión en una torre de pulverización, en la que las gotículas se cubrieron con almidón y se secaron. Solamente se pulverizó parte de la emulsión. Esto produjo, después de cribar en una malla 30/120, aprox. 1 kg de producto particulado con una potencia de 313.000 UI/g (la muestra se saponificó con KOH del 50%, etanol del 96% y una disolución de ascorbato sódico del 10% y se extrajo con heptano. La cantidad de vitamina A se midió mediante HPLC, Hichrom LiChrosorb CN-5, 5 \mul, 250 mm x 4,0 mm respecto de un patrón externo).
La estabilidad del producto se investigó como sigue: Se pesaron aproximadamente 0,2 gramos del producto y se colocaron en un recipiente de vidrio (15 x 10 mm) con una pequeña abertura, y se mantuvo a 25ºC/60% de H.R. y a 40ºC/75% de H.R. durante 3 semanas. Se analizó la potencia de las muestras en el inicio y después de 7, 14 y 21 días. Los resultados obtenidos se proporcionan a continuación:
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Como será aparente a partir de estos resultados, la potencia y la estabilidad de la composición de la invención fueron muy superiores a las de la composición de la técnica anterior del Ejemplo Comparativo.

Claims (15)

1. Microcápsulas que comprenden una sustancia activa incrustada en un material de matriz, caracterizadas porque el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de una sustancia péctica con una o más enzimas seleccionadas del grupo que consiste en esterasas (E.C.3.1), glucosidasas (E.C.3.2), peptidasas (E.C.3.4), proteasas (E.C.3.4) y liasas (E.C.4).
2. Las microcápsulas según la reivindicación 1, en las que el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de una sustancia péctica con una o más enzimas capaces de modificar las regiones peludas.
3. Las microcápsulas según las reivindicaciones 1 ó 2, en las que el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de una sustancia péctica con una o más enzimas capaces de modificar el esqueleto de las regiones lisas para formar elementos separados que comprenden regiones peludas.
4. Las microcápsulas según la reivindicación 1, en las que el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de una sustancia péctica con papaína, pepsina o tripsina.
5. Las microcápsulas según la reivindicación 4, en las que el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de la sustancia péctica con papaína, tal como Collupulin\ccirculo.
6. Las microcápsulas según la reivindicación 1, en las que el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de la sustancia péctica con una exopeptidasa, tal como carboxipeptidasa.
7. Las microcápsulas según las reivindicaciones 1-3, en las que el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de una sustancia péctica con una enzima desacetilante.
8. Las microcápsulas según las reivindicaciones 1-3, en las que el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de una sustancia péctica con una enzima desramificante.
9. Las microcápsulas según las reivindicaciones 1-3, en las que el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de una sustancia péctica con una mezcla de \alpha-arabinofuranosidasa, galactanasa y arabinanasa.
10. Las microcápsulas según las reivindicaciones 1-3, en las que el material de matriz es obtenible mediante tratamiento de la sustancia péctica con una liasa, tal como Pectinase PL liasa.
11. Las microcápsulas según cualquiera de las reivindicaciones 1-10, en las que la sustancia péctica deriva de un vegetal.
12. Las microcápsulas según cualquiera de las reivindicaciones 1-10, en las que la sustancia péctica deriva de naranja, uva, remolacha azucarera, soja, linaza, aguaturma, apio, patatas y remolachas.
13. Un proceso para preparar microcápsulas que contienen una sustancia activa incrustada en un material de matriz, que comprende las etapas de proporcionar un medio acuoso de una sustancia péctica modificada mediante tratamiento con una o más enzimas seleccionadas del grupo que consiste en esterasas (E.C.3.1), glucosidasas (E.C.3.2), peptidasas (E.C.3.4), proteasas (E.C.3.4) y liasas (E.C.4), añadir a dicha disolución al menos una sustancia activa, dividir finamente y secar la mezcla así obtenida, para obtener una masa de partículas que contienen una diversidad de micro partículas líquidas o sólidas de la sustancia activa incrustadas en una matriz que comprende la sustancia péctica modificada.
14. Un producto que comprende las microcápsulas según cualquiera de las reivindicaciones 1-12.
15. Un producto según la reivindicación 14, caracterizado porque es un alimento, un suplemento alimentario, una bebida, un producto farmacéutico o veterinario, un forraje o un suplemento del forraje, un producto de cuidado personal o un producto del hogar.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7497623B2 (en) 2002-02-27 2009-03-03 Pactiv Corporation Packages with active agents
CN1744827B (zh) * 2003-01-31 2010-05-26 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 包含类胡萝卜素的新颖的组合物
JP4918859B2 (ja) * 2004-08-11 2012-04-18 味の素株式会社 カプシノイド含有マイクロカプセルの製造法
JP2006050946A (ja) * 2004-08-11 2006-02-23 Ajinomoto Co Inc ペクチンを壁材とするマイクロカプセル
SI22342A (sl) * 2007-10-04 2008-02-29 Vitiva Proizvodnja In Storitve D.D. Antioksidativna in antimikrobioloska zascita mascob in mascobo-vsebujocih živil z mesanico ekstrakta ustnatic in zelenega caja
EP3023483A1 (en) 2009-02-02 2016-05-25 The Procter and Gamble Company Liquid hand diswashing detergent composition
KR20130100290A (ko) 2010-08-30 2013-09-10 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지 협착성 병변을 위한 전단 제어 방출 및 혈전 용해 치료법
US20130251855A1 (en) * 2012-03-21 2013-09-26 Pepsico, Inc. Aqueous product comprising oil-containing microcapsules and method for the manufacture thereof
CN107594597B (zh) * 2017-07-31 2020-05-12 浙江新和成股份有限公司 一种脂溶性营养素微胶囊及其制备方法
CN110742278B (zh) * 2019-10-26 2022-09-13 大连医诺生物股份有限公司 植物蛋白体系油脂微囊粉及其制备方法
CN110801021A (zh) * 2019-11-15 2020-02-18 江苏独角兽生物科技有限公司 一种利用改性果胶包埋肠道复合益生菌的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4977252A (en) * 1988-03-11 1990-12-11 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Modified starch emulsifier characterized by shelf stability
DK42092D0 (es) * 1992-03-27 1992-03-27 Novo Nordisk As
EP0580252A2 (en) * 1992-07-20 1994-01-26 Quest International B.V. Improvements in or relating to pectin methyl esterase
IL107791A (en) * 1992-11-30 1997-04-15 Gist Brocades Nv Use of pectinesterase in the treatment of fruit and vegetables
DK81193D0 (da) * 1993-07-06 1993-07-06 Novo Nordisk As Enzym
JP3996193B2 (ja) * 1996-01-26 2007-10-24 ノボザイムス アクティーゼルスカブ ポリマー材料の酵素によるゲル化
AU6090298A (en) * 1996-12-11 1998-07-31 Gist-Brocades B.V. Cloudy fruit juices and methods for making same
US5929051A (en) * 1998-05-13 1999-07-27 Carrington Laboratories, Inc. Aloe pectins
GB9820817D0 (en) * 1998-09-24 1998-11-18 Danisco Enzyme
DE60021181T2 (de) * 1999-03-31 2006-05-24 Cp Kelco Aps Pectin mit verminderter Calciumrreaktivität
US6500473B1 (en) * 1999-05-21 2002-12-31 Chr. Hansen A/S Coloring substance composition and a method of manufacturing same

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