ES2288743T3 - Procedimiento para la preparacion de alcoxicarbonilmetoxi-ciclopentanos. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I): en la que R1 es alquilo de C1-6; R2 y R3 son, independientemente, alquilo de C1-6; y R4 es alquilo de C1-6 o bencilo (en el que el anillo fenílico del bencilo está opcionalmente sustituido con nitro, S(O)2(alquilo de C1-4), ciano, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, C(O)(alquilo de C1-4), N(alquilo de C1-6)2, CF3 u OCF3); comprendiendo el procedimiento hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II): en la que R2, R3 y R4 son como se definen anteriormente, con una base adecuada; y hacer reaccionar el producto así formado con R1OC(O)CH2X, en la que R1 es como se define anteriormente, y X es cloro, bromo o yodo; en el que el procedimiento se lleva a cabo en un disolvente adecuado a una temperatura en el intervalo de -40ºC hasta -5ºC; y en el que se usan en el procedimiento al menos 0, 2 moles del compuesto de fórmula (II).
Description
Procedimiento para la preparación de
alcoxicarbonilmetoxi-ciclopentanos.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la preparación de
alcoxicarbonilmetoxi-ciclopentanos, que son
intermedios útiles en la preparación de
triazolo[4,5-d]pirimidinciclopentanos
farmacéuticamente activos.
El compuesto
[1S-(1\alpha,2\alpha,3\beta(1S*,2R*),5\beta)]-3-[7-[2-(3,4-difluorofenil)-ciclopropil]amino]-5-(propiltio)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pirimidin-3-il)-5-(2-hidroxietoxi)-ciclopentan-1,2-diol
(Compuesto A), y compuestos similares, se describen en los
documentos WO 00/34283 y WO 99/05143. Estos compuestos se describen
como antagonistas del receptor de P_{2T} (que ahora se denomina
habitualmente como P_{2}Y_{12}). Tales antagonistas se pueden
usar, entre otros, como inhibidores de la activación,
agregación o desgranulación plaquetaria.
Los compuestos de fórmula (1) (véase más abajo)
son útiles en la preparación del Compuesto A (véase el ejemplo 1
del documento WO 01/92263). La preparación de un compuesto de
fórmula (I) se describe en el ejemplo 1 del documento WO 01/92263,
y en ese ejemplo el procedimiento se realizó a 0ºC. Se ha encontrado
que cuando se aumenta de escala, el procedimiento del ejemplo 1 del
documento WO 01/92263 (digamos a una escala de 0,2 moles), y se
mantiene la temperatura a 0ºC, las reacciones secundarias en
competición llevan a un incremento significativo del nivel de
impurezas, a un incremento de la necesidad de reactivos, y a una
reducción resultante en el porcentaje del rendimiento del compuesto
de fórmula (I). Esto es claramente un problema, ya que hace al
procedimiento más costoso y menos eficaz. Ahora se ha encontrado
inesperadamente que, cuando el procedimiento se realiza en una
escala de 0,2 moles o más, el uso de una temperatura menor permite
producir el compuesto de fórmula (I) con buen rendimiento, y
minimiza los productos de las reacciones secundarias indeseadas.
La presente invención proporciona un
procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula
(I):
en la que R^{1} es alquilo de
C_{1-6}; R^{2} y R^{3} son,
independientemente, alquilo de C_{1-6}; y R^{4}
es alquilo de C_{1-6} (tal como
terc-butilo) o bencilo (en el que el anillo fenílico del
bencilo está opcionalmente sustituido con nitro,
S(O)_{2}(alquilo de
C_{1-4}), ciano, alquilo de
C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4},
C(O)(alquilo de C_{1-4}), N(alquilo
de C_{1-6})_{2}, CF_{3} u OCF_{3});
comprendiendo el procedimiento hacer reaccionar un compuesto de
fórmula
(II):
en la que R^{2}, R^{3} y
R^{4} son como se definen anteriormente, con una base adecuada; y
hacer reaccionar el producto así formado con
R^{1}OC(O)CH_{2}X, en la que R^{1} es como se
define anteriormente, y X es cloro, bromo o yodo; en el que el
procedimiento se lleva a cabo en un disolvente adecuado a una
temperatura en el intervalo de -40ºC hasta -5ºC; y en el que se
usan en el procedimiento al menos 0,2 moles del compuesto de fórmula
(II).
Los grupos y restos alquílicos son de cadena
ramificada o lineal, y comprenden, por ejemplo, 1 a 6 (tal como 1 a
4) átomos de carbono. Los ejemplos de grupos alquilo son metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo o terc-butilo.
En un aspecto particular, la presente invención
proporciona un procedimiento en el que R^{1} es alquilo de
C_{1-4} (por ejemplo etilo).
En otro aspecto, la presente invención
proporciona un procedimiento en el que R^{2} y R^{3} son,
independientemente, alquilo de C_{1-4}; por
ejemplo, R^{2} y R^{3} son ambos metilo.
En un aspecto adicional de la invención, R^{4}
es bencilo (en el que el anillo fenílico del bencilo está
opcionalmente sustituido por alquilo de C_{1-4};
por ejemplo, R^{4} es bencilo no sustituido.
En aún un aspecto adicional, la presente
invención proporciona un procedimiento en el que X es bromo.
Las bases adecuadas incluyen un alcóxido de
C_{1-6} de metal alcalino (por ejemplo,
terc-butóxido de potasio).
En otro aspecto de la invención, la relación
molar de base adecuada: R^{1}O_{2}CCH_{2}X:compuesto de
fórmula (II) es (1 a 1,3):(1 a 1,3):1, por ejemplo (1,1 a 1,3):(1,1
a 1,3):1, tal como alrededor de 1,2:1,2:1.
Los disolventes adecuados incluyen éteres
cíclicos y alifáticos (tales como tetrahidrofurano, éter dietílico,
éter diisopropílico o metil-terc-butiléter), y
disolventes aromáticos (tales como benceno, tolueno o un xileno).
El disolvente puede ser una mezcla de dos o más disolventes (por
ejemplo, una mezcla de un éter y un disolvente aromático, como se
ejemplifican anteriormente). En otro aspecto, la invención
proporciona un procedimiento en el que se usa, como disolvente, un
éter, según se ejemplifica anteriormente.
En aún otro aspecto de la invención, la
temperatura está en el intervalo de -30ºC hasta -10ºC, por ejemplo
-25ºC hasta -15ºC.
En un aspecto adicional, el procedimiento de la
presente invención comprende añadir una disolución de una base
adecuada a una disolución de un compuesto de fórmula (II) a -15
hasta -25ºC, y añadir después a esta mezcla una disolución de
R^{1}OC(O)CH_{2}X a -15 hasta -25ºC, usándose como
disolvente un éter adecuado.
Un compuesto de fórmula (II) se puede preparar
mediante un método, o mediante un método análogo a un método,
descrito en la bibliografía (por ejemplo, documento WO
01/92263).
El siguiente Ejemplo ilustra la invención.
Este Ejemplo ilustra un procedimiento para la
preparación de éster fenilmetílico del ácido
[3aS-(3a\alpha,4\alpha,6\alpha,6a\alpha)]-[2,2-dimetil-6-((etoxicarbonil)metoxi)-tetrahidro-4H-ciclopenta-1,3-dioxol-4-il]-carbámico.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se enfrió hasta -22ºC una disolución (Disolución
A) de éster fenilmetílico del ácido
[3aS-(3a\alpha,4\alpha,6\alpha,6a\alpha)]-[tetrahidro-6-hidroxi-2,2-dimetil-4H-ciclopenta-1,3-dioxol-4-il]-carbámico
(80 g, 260 mmoles) en THF (160 ml), en una atmósfera de nitrógeno.
Se preparó una disolución de terc-butóxido de potasio (36,1
g, 312 mmoles) en THF, y se añadió a la Disolución A enfriada,
durante un período de 30 minutos, mientras se mantiene la
temperatura de la reacción a alrededor de -20ºC. Esto proporcionó
una mezcla de reacción.
Después se añadió una disolución previamente
obtenida de bromoacetato de etilo (53,2 g, 312 mmoles) en THF a la
mezcla de reacción, durante un período de 30 minutos, mientras se
mantiene la temperatura de la reacción a alrededor de -20ºC. La
mezcla resultante se agitó durante aproximadamente una hora a -22ºC.
El análisis mediante HPLC mostró que hubo una conversión de 98% al
producto deseado.
\newpage
La Tabla a continuación muestra variaciones de
este procedimiento.
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (17)
1. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula (I):
en la que R^{1} es alquilo de
C_{1-6}; R^{2} y R^{3} son,
independientemente, alquilo de C_{1-6}; y R^{4}
es alquilo de C_{1-6} o bencilo (en el que el
anillo fenílico del bencilo está opcionalmente sustituido con
nitro, S(O)_{2}(alquilo de
C_{1-4}), ciano, alquilo de
C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4},
C(O)(alquilo de C_{1-4}), N(alquilo
de C_{1-6})_{2}, CF_{3} u OCF_{3});
comprendiendo el procedimiento hacer reaccionar un compuesto de
fórmula
(II):
en la que R^{2}, R^{3} y
R^{4} son como se definen anteriormente, con una base adecuada; y
hacer reaccionar el producto así formado con
R^{1}OC(O)CH_{2}X, en la que R^{1} es como se
define anteriormente, y X es cloro, bromo o yodo; en el que el
procedimiento se lleva a cabo en un disolvente adecuado a una
temperatura en el intervalo de -40ºC hasta -5ºC; y en el que se
usan en el procedimiento al menos 0,2 moles del compuesto de fórmula
(II).
2. Un procedimiento según la reivindicación 1,
en el que R^{1}, R^{2} y R^{3} se seleccionan
independientemente de alquilo de C_{1-4}.
3. Un procedimiento según la reivindicación 1 ó
2, en el que R^{1} es etilo.
4. Un procedimiento según la reivindicación 1, 2
ó 3, en el que R^{2} y R^{3} son metilo.
5. Un procedimiento según la reivindicación 1,
2, 3 ó 4, en el que R^{4} es bencilo opcionalmente sustituido con
alquilo de C_{1-4}.
6. Un procedimiento según la reivindicación 1,
2, 3, 4 ó 5, en el que R^{4} es bencilo no sustituido.
7. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en el que X es bromo.
8. Un procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en el que la base es un alcóxido de
C_{1-6} de metal alcalino.
9. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, en el que la base es
terc-butóxido de potasio.
10. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, en el que la relación molar de base
adecuada:R^{1}O_{2}CCH_{2}X:compuesto de fórmula (II) es (1 a
1,3):(1 a 1,3):1.
11. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10, en el que la relación molar de base
adecuada:R^{1}O_{2}CCH_{2}X:compuesto de fórmula (II) es (1,1
a 1,3):(1,1 a 1,3):1.
12. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, en el que la relación molar de base
adecuada:R^{1}O_{2}CCH_{2}X:compuesto de fórmula (II) es
1,2:1,2:1.
13. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 12, en el que el disolvente se selecciona de
un éter cíclico, éteres alifáticos, y un disolvente aromático.
\newpage
14. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 13, en el que el disolvente se selecciona de
tetrahidrofurano, éter dietílico, éter diiso-propílico,
metil-terc-butiléter, benceno, tolueno y xileno; y una
mezcla de dos o más de dichos disolventes.
15. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 14, en el que el disolvente es
tetrahidrofurano.
16. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 15, en el que la temperatura está en el
intervalo de -30ºC hasta -10ºC.
17. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 16, en el que la temperatura está en el
intervalo de -25ºC hasta -15ºC.
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