ES2288965T5 - Composiciones de fragancia. - Google Patents
Composiciones de fragancia. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2288965T5 ES2288965T5 ES01948260T ES01948260T ES2288965T5 ES 2288965 T5 ES2288965 T5 ES 2288965T5 ES 01948260 T ES01948260 T ES 01948260T ES 01948260 T ES01948260 T ES 01948260T ES 2288965 T5 ES2288965 T5 ES 2288965T5
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- raw materials
- perfume raw
- fragrance
- composition according
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/738—Cyclodextrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Una composición de fragancia cosmética que comprende: (a) de 0, 01% en peso de un aceite de fragancia, en donde el aceite de fragancia comprende de 25% a 60%, en peso de aceite de fragancia, de una materia prima de perfume de nota alta, o una mezcla de materias primas de perfume de nota alta, y en donde las materias primas de perfume de nota alta tienen un punto de ebullición de menos de, o igual a, 250 °C a 101 kPa (1 atmósfera de presión); (b) un material de atrapamiento que se selecciona del grupo que consiste en polímeros; cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas; liposomas; precursores de perfume seleccionados de más de 1 tipo de sustancia química precursora; formadores de película; absorbentes; oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos; (c) más de 50% de etanol.
Description
CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a composiciones de fragancia cosméticas que comprenden un aceite de fragancia, un material de atrapamiento y más de 50% de disolvente volátil, en donde el aceite de fragancia comprende un elevado nivel de materias primas de perfume de “nota alta”. Más especialmente esta invención se refiere a composiciones cosméticas en las que el carácter de fragancia de las materias primas de perfume de “nota alta” permanece detectable sobre el sustrato durante al menos 2 horas después de la aplicación. Las composiciones de la presente invención son adecuadas para la aplicación a una amplia variedad de sustratos pero especialmente a la piel y al cabello.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Desde hace mucho tiempo una característica de muchos tipos de composiciones, incluidas las composiciones cosméticas, ha sido incluir un aceite de fragancia con el fin de proporcionar un olor agradable. Esto puede mejorar la aceptación global por parte del consumidor de la composición o enmascarar olores desagradables. De hecho, el único propósito de algunas composiciones puede ser transmitir un olor agradable a la piel, al cabello o a otro sustrato adecuado.
Los aceites de fragancia utilizados en dichas composiciones habitualmente comprenden muchas materias primas de perfume diferentes. Cada materia prima de perfume utilizada difiere de las demás por diversas propiedades importantes incluidas el carácter individual, la volatilidad y el nivel de detección olfativo (conocido como el umbral de detección de olor). Teniendo en cuenta estas diferentes propiedades, y otras, la materia prima de perfume se puede mezclar para desarrollar un aceite de fragancia con un perfil general de carácter específico. Es habitual que el carácter esté diseñado para cambiar y evolucionar a lo largo del tiempo a medida que las diferentes materias primas de perfume se evaporan del sustrato y son detectadas por el usuario. Por ejemplo, las materias primas de perfume que tienen una elevada volatilidad y una baja persistencia son habitualmente utilizadas para dar una ráfaga inicial de caracteres, tales como ligero, fresco, afrutado, cítrico, vegetal o floral delicado, al aceite de fragancia y son detectados poco después de la aplicación. Este tipo de materiales reciben habitualmente en el campo de las fragancias el nombre de “notas altas”. Por el contrario, las materias primas de perfume menos volátiles y más persistentes se usan de forma típica para proporcionar un carácter tal como almizclado, dulce, balsámico, especiado, leñoso o floral intenso al aceite de fragancia que, aunque puede ser detectado poco después de la aplicación, también persiste más. Estos materiales son habitualmente denominados “notas medias” o “notas bajas”. Los especialistas en perfumes muy experimentados son habitualmente los encargados de mezclar cuidadosamente las materias primas de perfume de modo que los aceites de fragancia resultantes tengan el perfil de carácter de fragancia global deseado.
Hasta la fecha, las características físicas de las propias materias primas de perfume han limitado los perfiles de carácter de fragancia globales que pueden ser creados por los expertos en perfumería. Una de estas limitaciones es que sólo ha sido posible desarrollar aceites de fragancia que imparten un carácter de “nota alta” durante un período breve de tiempo. Esto es debido a que las materias primas de perfume de nota alta son muy volátiles y por consiguiente se liberan rápidamente del sustrato. Como tal, se ha conseguido el elemento de un perfil de carácter de fragancia más duradero utilizando notas medias y bajas, las cuales a su vez limitan los caracteres que se pueden conseguir de almizclado, dulce, balsámico, especiado, leñoso o floral intenso y similares. La incorporación de mayores cantidades de materias primas de perfume de nota alta a un aceite de fragancia no mejora la naturaleza duradera del carácter de fragancia de “nota alta” ligero, fresco, afrutado, cítrico, vegetal o floral delicado, sino que en su lugar podría producir una ráfaga inicial más fuerte que nuevamente se evaporaría rápidamente y, por consiguiente, no duraría.
Se sabe que la preferencia del consumidor por las composiciones de fragancia está fundamentalmente motivada por el carácter de “nota alta” inicial. Es por consiguiente deseable tener una fragancia en la que el carácter de “nota alta” sea duradero y percibido durante todo el uso (es decir, tras la aplicación de la composición al sustrato). Es, por lo tanto, también deseable poder crear perfiles nuevos en el mundo de los perfiles de carácter de fragancia, en los que uno o varios caracteres de la “nota alta” bien reconocidos permanezca a lo largo del tiempo de modo que se cree un único carácter duradero de “notas alta, media y baja”. Como tal, sería ventajoso poder crear un aceite de fragancia que transmitiese, de un nuevo modo, características de fragancia de nota alta a una composición, especialmente una composición cosmética, en la que el carácter de nota alta se libere de la composición durante un período importante de tiempo y, en particular, donde el carácter de fragancia de la nota alta se mantenga detectable durante al menos dos horas después de la aplicación.
En el pasado se han hecho muchos intentos para retrasar los perfiles de volatilidad de los aceites de fragancia en muchos tipos de composiciones y ampliar así el efecto de fragancia global. Por ejemplo, el aceite de fragancia se puede formular para incluir una mayor proporción de materias primas de perfume con una baja volatilidad que, por consiguiente, son más persistentes sobre el sustrato. Sin embargo, como se ha descrito anteriormente, esto limita el carácter de fragancia que se puede conseguir a lo largo del tiempo. Otro método ha sido modificar químicamente, y reversiblemente, las materias primas de perfume para obtener un compuesto precursor de perfume que se describe en WO 98/47477; WO 99/43667; WO 98/07405 y WO 98/47478. Los precursores de perfume no son en sí mismos volátiles sino, que después de invertirse la modificación química, habitualmente mediante hidrólisis cuando se aplican al sustrato, la materia prima de perfume se libera y puede a continuación evaporarse de la forma habitual. En estos ejemplos, la velocidad de liberación de las materias primas de perfume se controla mediante la velocidad de reacción para la transformación del precursor de perfume en materia prima de perfume.
Se han discutido otra serie de métodos para mejorar la longevidad global de una fragancia retrasando la evaporación de los aceites de fragancia. Se han descrito una gran variedad de técnicas, entre ellas la encapsulación de las materias primas de perfume, por ejemplo, dentro de cápsulas (descrita en JP-A-58/052211, EP-A-303.461), la absorción de los materiales a una superficie, utilizando por ejemplo, carbón o zeolita (descrita en US-6.033.679) limitando por oclusión la liberación de las materias primas de perfume, por ejemplo, mediante la formación de una película (descrita en US3.939.099) y acomplejando las materias primas de perfume, por ejemplo, con oligosacáridos cíclicos. El estado de la técnica de este último método incluye JP-A-6/287127 y JP-A-8/176587, las cuales describen el uso de ciclodextrinas hidroxialquiladas en composiciones cosméticas que mantienen el efecto de la fragancia, y JP-A-8/183719 y JP-A10/120541, las cuales describen una combinación de fragancia encapsulada en ciclodextrina y fragancia no encapsulada en ciclodextrina dentro de una composición desodorante para prolongar la duración de la fragancia hasta al menos 2 horas, incorporándose todas ellas como referencia en la presente memoria.
WO 00/67714 A (PROCTER & GAMBLE) describe un vaporizador cosmético (Ejemplos I-III) que comprende:
- -a:
- 10-15% de una fragancia
- -b:
- 5-10% de oligosacárido cíclico
- -c:
- 70% de etanol.
Aunque las composiciones y las descripciones del estado de la técnica proporcionan descripciones útiles para prolongar el carácter de fragancia global de una composición cosmética, los métodos tienen limitaciones. El método del precursor de perfume está limitado por aquellas modificaciones químicas que se puedan hacer convenientemente a las materias primas de perfume. Además, el estado de la técnica está limitado por los precursores de sustancias químicas utilizados o por el uso de bajos niveles de precursores de perfume, impidiendo así el desarrollo de un aceite de fragancia que presente una amplia gama de caracteres de nota alta a lo largo del tiempo. Por otro lado, los materiales de atrapamiento, cuando se usan según la manera tradicional, interaccionan con una amplia gama de materiales de perfume incluidas notas altas, medias y bajas, prolongando el carácter global de la fragancia en su conjunto. El estado de la técnica no describe suficientemente cómo retrasar preferentemente la evaporación de una amplia gama de materiales de perfume de nota alta dentro de una única composición de fragancia. Además, dado que en general el atrapamiento, como el descrito, inhibe la evaporación de sólo una cantidad relativamente pequeña de las materias primas de perfume, el bajo nivel de liberación retardada frecuentemente no es perceptible por el usuario. El estado de la técnica no describe adecuadamente cómo proporcionar una fragancia con un carácter de “nota alta” duradero y perceptible.
Sorprendentemente ahora se ha descubierto que las composiciones, especialmente las composiciones cosméticas, que comprenden un aceite de fragancia y un material capaz de retrasar la evaporación del aceite de fragancia y a las que se incorpora el aceite de fragancia para que comprendan niveles elevados de materias primas de perfume de “nota alta” volátiles, preferiblemente junto con el resto de materias primas de perfume con un umbral de detección de olor bajo, pueden usarse para crear un perfil de carácter de fragancia duradero con características de “nota alta” prolongadas y perceptibles. Además, se ha descubierto que este carácter de “nota alta” duradero de los aceites de fragancia se puede combinar con los caracteres de “notas media y baja” para conseguir excepcionalmente un perfil de carácter de fragancia duradero con un amplio espectro de “notas altas, medias y bajas” que no habría sido posible desarrollar utilizando las técnicas de perfumería tradicional.
Sin pretender imponer ninguna teoría, se cree que cuando una composición según la presente invención se aplica a un sustrato existe una asociación entre las materias primas de perfume y el material de atrapamiento que retrasa la evaporación de las materias primas de perfume. A lo largo del tiempo, esta asociación se rompe, lo que tiene como resultado la liberación de las materias primas de perfume. Dado que la composición comprende un aceite de fragancia que se ha desarrollado con un alto nivel de materias primas de perfume con carácter de fragancia de “nota alta”, el carácter de “nota alta” sigue siendo percibido a lo largo del tiempo por el usuario. Además, dado que el aceite de fragancia puede ser desarrollado preferiblemente con el resto de materias primas de perfume con un umbral de detección de olor bajo, el usuario percibirá un perfil de carácter de fragancia a lo largo del tiempo muy apreciable y novedoso. Esto es debido a que las materias primas de perfume siguen siendo detectables aunque sólo se esté liberando un nivel relativamente pequeño.
Además, dado que hasta ahora la velocidad de volatilización de cualquier ingrediente dado se ha relacionado fundamentalmente con su propio punto de ebullición, no ha sido posible obtener emisiones (o pulsos) recurrentes e intermitentes de caracteres de fragancia específicos durante todo el período de uso completo. Sorprendentemente ahora se ha descubierto que, una vez que se ha aplicado una fragancia a un sustrato utilizando una composición de la presente invención, la fragancia se puede renovar a lo largo del tiempo, natural o deliberadamente, liberando emisiones periódicas e inesperadas de uno o varios caracteres de fragancia. Sin pretender imponer ninguna teoría, se cree que esto se puede conseguir aumentando la velocidad de descomposición natural de la asociación del material de atrapamiento del aceite de fragancia, por ejemplo, mediante la aplicación de agua de forma natural respirando en el complejo o por sudoración, o de forma artificial mediante la pulverización de una nebulización y similares. Esta “activación” tiene como resultado que el usuario reciba una emisión perceptible del carácter de fragancia. Sorprendentemente, se ha descubierto que es posible “activar” este complejo y, por lo tanto, generar emisiones de fragancia varias veces durante el uso. También se cree que la percepción negativa por el consumidor de acostumbrarse a un aroma se puede minimizar o evitar mediante una “activación” periódica que produce una alteración perceptible inesperada del carácter global de la fragancia.
Es un objeto de la presente invención proporcionar composiciones de fragancia cosméticas que transmitan un carácter de fragancia de “nota alta” ligero, fresco, afrutado, cítrico, vegetal o floral delicado, duradero y perceptible, al sustrato sobre el cual se aplican. Este y otros objetos de esta invención resultarán evidentes tras la siguiente descripción.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a composiciones de fragancia cosméticas que comprenden:
- (a)
- de 0,01% en peso de un aceite de fragancia, en el que el aceite de fragancia comprende de 25% a 60% en peso del aceite de fragancia, de una materia prima de perfume de nota alta, o una mezcla de materias primas de perfume de nota alta, en la que las materias primas de perfume de nota alta tienen un punto de ebullición de menos de, o igual a, aproximadamente 250 °C a 0,1 MPa (1 atmósfera de presión);
- (b)
- un material de atrapamiento que se selecciona de oligosacáridos cíclicos;
- (c)
- más de 50% en peso de etanol.
Esta invención se refiere además a métodos de uso de dichas composiciones y al uso de dichas composiciones para retrasar la liberación de las materias primas de perfume volátiles del sustrato.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Todos los porcentajes y relaciones que se usan en la presente memoria se expresan en peso de la composición total y todas las mediciones se realizan a 25 °C, salvo que se especifique lo contrario. Salvo que se indique lo contrario, todos los porcentajes, cocientes y niveles de ingredientes citados en la presente memoria están basados en la cantidad real del ingrediente y no incluyen disolvente, cargas u otros materiales que pudieran combinarse con el ingrediente en los productos comerciales.
El término “dermatológicamente aceptable” en la presente memoria significa que las composiciones, o componentes de las mismas, son adecuadas para usar en contacto con la piel humana sin demasiada toxicidad, incompatibilidad, inestabilidad, respuesta alérgica y similares.
La expresión “cantidad segura y eficaz” en la presente memoria significa una cantidad de un compuesto, componente, o composición suficiente para inducir significativamente una ventaja positiva, pero lo suficientemente baja como para evitar efectos adversos graves, es decir, para proporcionar una relación entre beneficio y riesgo razonable, en el ámbito de un juicio médico fundado.
Las sustancias activas y otros ingrediente útiles en la presente invención se pueden categorizar o describir en la presente memoria por su ventaja cosmética y/o terapéutica o por su modo de acción postulado. Sin embargo, se entiende que la sustancia activa y otros ingredientes útiles en la presente invención en algunos casos pueden proporcionar más de un beneficio cosmético y/o terapéutico o actuar mediante más de un modo de acción. Por consiguiente, las clasificaciones de la presente invención están hechas por comodidad de uso y no está previsto que se limiten a un ingrediente para la aplicación o aplicaciones especialmente descritas.
Los elementos de estas composiciones se describen más detalladamente a continuación.
Aceite de fragancia Las composiciones de la presente invención comprenden de aproximadamente 0,01%, preferiblemente de aproximadamente 0,25% a aproximadamente 40%, aún más preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 25% y con máxima preferencia de aproximadamente 2,5% a aproximadamente 25%, en peso del aceite de fragancia.
En la presente memoria el término “aceite de fragancia” se refiere a una materia prima de perfume, o a una mezcla de materias primas de perfume, que se usan para transmitir un perfil de olor global agradable a una composición. En la presente memoria el término “materia prima de perfume” se refiere a cualquier compuesto químico que es odorífero cuando está en un estado no atrapado, por ejemplo, en el caso de los precursores de perfume se considera que el componente perfume, para los fines de esta invención, es una materia prima de perfume y se considera que la sustancia química precursora que sirve de anclaje es el material de atrapamiento. Además, las “materias primas de perfume” se definen como materiales con un valor ClogP preferiblemente mayor de aproximadamente 0,1, más preferiblemente mayor de aproximadamente 0,5, aún más preferiblemente mayor de aproximadamente 1,0. En la presente memoria el término “ClogP” significa el logaritmo en base 10 del coeficiente de reparto octanol/agua. Este puede calcularse fácilmente con ayuda de un programa denominado “ClogP” comercializado por Daylight Chemical Information Systems Inc., Irvine CA, EE.UU. Los coeficientes de reparto octanol/agua se describen con mayor detalle en la patente US-A-5.578.563.
En la presente invención, mezclando entre sí diferentes materias primas de perfume se puede obtener un aceite de fragancia que, cuando se usa en una composición junto con un material de atrapamiento, es capaz de transmitir un carácter duradero particular, que incluye caracteres de “nota alta”, a la composición en la cual se usa. La mezcla de materias primas de perfume utilizadas se seleccionará y se mezclará cuidadosamente para obtener un aceite de fragancia con el perfil de carácter de fragancia global deseado.
El propio aceite de fragancia puede comprender cualquier materia prima de perfume adecuada para usar en composiciones, especialmente composiciones cosméticas. En general, el aceite de fragancia será más frecuentemente líquido a temperatura ambiente y consistirá en una única materia prima de perfume individual. Se conoce una gran variedad de sustancias químicas utilizadas como fragancia, incluidos aldehídos, cetonas y ésteres. Sin embargo, los aceites y exudados vegetales y animales que comprenden mezclas complejas de diversos componentes químicos son también habitualmente conocidos por su uso como fragancias. Las materias primas de perfume individuales que comprenden un aceite natural conocido pueden encontrarse en las revistas habitualmente utilizadas por los expertos, tales como “Perfume and Flavourist” o “Journal of Essential Oil Research”. Además, algunas materias primas de perfume son suministradas por las casas de fragancias como mezclas en forma de acordes especiales patentados.
Con el fin de que los aceites de fragancia se puedan desarrollar con el carácter apropiado para la presente invención, las materias primas de perfume se han clasificado basándose en dos características físicas clave:
- (i)
- punto de ebullición (PE) medido a 0,1 MPa (1 atmósfera de presión). Los puntos de ebullición de muchos materiales de fragancia se describen en Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) de Steffen Arctander (1969). Las materias primas de perfume para usar en la presente invención se dividen en materias primas volátiles (que tienen un punto de ebullición de menos de, o igual a, aproximadamente 250 °C) y materias primas residuales (que tienen un punto de ebullición superior a aproximadamente 250 °C, preferiblemente superior a aproximadamente 275 °C). Se considera que son materias primas volátiles, para los fines de esta invención, aquellas que transmiten caracteres de “nota alta” es decir, ligero, fresco, afrutado, cítrico, vegetal o floral delicado, al aceite de fragancia y similares. De modo similar, se considera que son materias primas de perfume residuales aquellas que transmiten “notas media o baja”, es decir, almizclado, dulce, balsámico, especiado, leñoso o floral intenso, al aceite de fragancia y similares. Todas las materias primas de perfume tendrán preferiblemente un punto de ebullición (PE) de aproximadamente 500 °C o menos.
- (ii)
- umbral de detección de olor el cual se define como la concentración de vapor del material más baja que se puede detectar olfativamente. El umbral de detección de olor y algunos valores del umbral de detección de olor se describen, por ejemplo, en “Standardized Human Olfactory Thresholds”, M. Devos y col., IRL Press at Oxford University Press, 1990, y “Compilation of Odor and Taste Threshold Values Data”, F. A. Fazzalar, editor ASTM Data Series DS 48A, American Society for Testing and Materials, 1978. Las materias primas de perfume para usar en la presente invención se pueden definir como aquellas con un umbral de detección de olor bajo de menos de 50 partes por mil millones, preferiblemente menos de 10 partes por mil millones y aquellas con un umbral de detección de olor alto que son detectables a un nivel mayor de 50 partes por mil millones (valores determinados según la referencia anterior).
Puesto que, en general, las materias primas de perfume se refieren a un único compuesto individual, sus propiedades físicas (como ClogP, punto de ebullición, umbral de detección de olor) pueden obtenerse de los textos de referencia citados anteriormente. En el caso de que la materia prima de perfume sea un aceite natural que comprenda una mezcla de varios compuestos, las propiedades físicas del aceite completo deberían ser tomadas como la media ponderada de los componentes individuales. En el caso de que la materia prima de perfume sea un acorde especial patentado, las propiedades físicas deberán obtenerse del proveedor.
Con el fin de desarrollar aceites de fragancia que sean adecuados para su uso en la presente invención, es necesario que el aceite de fragancia comprenda de 25% a 60%, y preferiblemente de 25% a 40%, en peso del aceite de fragancia, de materias primas de perfume volátiles de “nota alta”, es decir, con un punto de ebullición de menos de, o igual a, aproximadamente 250 °C. Se prefiere que el aceite de fragancia también comprenda de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 95%, preferiblemente de aproximadamente 5% a aproximadamente 85%, más preferiblemente de aproximadamente 10% a aproximadamente 60%, en peso del aceite de fragancia, de las materias primas de perfume de “notas media y baja” residuales, es decir, aquellas con un punto de ebullición superior a aproximadamente 250 °C. Además, se prefiere que la relación de peso entre las materias primas de perfume de “nota alta” volátiles y las de “notas media y baja” residuales en el aceite de fragancia esté en el intervalo de aproximadamente 1:20 a aproximadamente 20:1, preferiblemente de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 10:1, más preferiblemente de aproximadamente 8:1 a aproximadamente 1:2, con máxima preferencia de aproximadamente 1,2:1 a aproximadamente 1:1,2.
Adicionalmente, con el fin de desarrollar aceites de fragancia con un perfil de carácter adecuado el tiempo, se prefiere que en el aceite de fragancia el resto de materias primas tengan un umbral de detección de olor bajo. Para su uso en la presente invención se prefiere que las materias primas de perfume de “nota alta” en el aceite de fragancia comprendan 5% o más en peso de las materias primas de perfume de “nota alta”, de las materias primas de perfume de “nota alta” que tienen un nivel de detección del olor de menos de, o igual a, 50 partes por mil millones, preferiblemente menos de 10 partes por mil millones. Además, es muy preferido que las materias primas de perfume de “nota media o baja” en el aceite de fragancia comprendan 10% o más, más preferiblemente 20% o más y con máxima preferencia 50% o más, en peso de las materias primas de “nota media o baja”, de “notas medias” o “notas bajas”, o una mezcla de las mismas, con un umbral de detección de olor de menos de, o igual a, 50 partes por mil millones, preferiblemente menos de 10 partes por mil millones. Puesto que los materiales con niveles de detección de olor bajos se pueden detectar cuando sólo están presentes niveles muy reducidos, son especialmente útiles para desarrollar el carácter duradero del aceite de fragancia liberado a lo largo del tiempo del material de atrapamiento. En general, se prefiere que todo el aceite de fragancia comprenda de aproximadamente 5% a aproximadamente 95%, preferiblemente de aproximadamente 20% a aproximadamente 75%, más preferiblemente de aproximadamente 25% a aproximadamente 50% y aún más preferiblemente de aproximadamente 25% a aproximadamente 40%, en peso del aceite de fragancia, de materias primas de perfume con un alto impacto de olor.
Es otra característica de la presente invención que el aceite de fragancia preferiblemente comprenda un resto de materias primas de perfume con un umbral de detección de olor bajo, de modo que las composiciones puedan comprender niveles de aceite de fragancia inferiores a los que tradicionalmente estarían presentes. Esto puede ser ventajoso para minimizar la sensibilización cutánea y también para reducir los costes globales. Como tal, las composiciones de la presente invención pueden comprender preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 15%, más preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 8%, en peso de aceite de fragancia.
En general, en US-A-4.145.184, US-A-4.209.417, US-A-4.515.705 y US-A-4.152.272 se puede encontrar una amplia gama de materias primas de perfume adecuadas. A continuación se presentan ejemplos no excluyentes de materias primas de perfume que son útiles para mezclar y formular aceites de fragancia para la presente invención. En la presente invención se puede usar cualquier materia prima de perfume, aceites naturales o los acordes especiales patentados conocidos por el experto en la técnica.
Las materias primas de perfume volátiles (“nota altas”) útiles en la presente invención son seleccionadas, aunque no de forma limitativa, de aldehídos con una masa molecular relativa de menos de o igual a aproximadamente 200, ésteres con una masa molecular relativa de menos de o igual a aproximadamente 225, terpenos con una masa molecular relativa de menos de o igual a aproximadamente 200, alcoholes con una masa molecular relativa de menos de o igual a aproximadamente 200 cetonas con una masa molecular relativa de menos de o igual a aproximadamente 200, nitrilos, piracinas y mezclas de los mismos.
Los ejemplos de materias primas de perfume volátiles de “nota alta” que tienen un punto de ebullición de menos de,
o igual a, 250 °C, con un umbral de detección de olor bajo, se seleccionan, aunque no de forma limitativa, de anetol, carbonato de metil-heptina, acetoacetato de etilo, para-cimeno, nerol, aldehído decílico, para-cresol, acetato de metilfenil-carbinilo, alfa-ionona, beta-ionona, aldehído undecilénico, aldehído undecílico, 2,6-nonadienal, aldehído nonílico, aldehído octílico. Otros ejemplos de materias primas de perfume volátiles que tienen un punto de ebullición de menos de, o igual a, 250 °C, las cuales son generalmente conocidas por tener un umbral de detección de olor bajo incluyen, aunque no de forma limitativa, fenil acetaldehído, aldehído anísico, bencil acetona, butirato de etil-2metilo, damascenona, alfa-damascona, beta-damascona, acetado de flor, fruteno, fructona, herbavert, iso-ciclo citral, metil isobutenil tetrahidro pirano, iso-propil quinolina, 2,6-nonadien-1-ol, 2-metoxi-3-(2-metilpropil)-piracina, carbonato de metil-octina, trideceno-2-nitrilo, glicolato de alil-amilo, ciclogalbanato, ciclal C, melonal, gamma nonalactona, cis1,3-oxatian-2-metil-4-propilo.
Otras materias primas de perfume volátiles de “nota alta” que tienen un punto de ebullición de menos de, o igual a, 250 °C, que son útiles en la presente invención y tienen un umbral de detección de olor alto se seleccionan de, aunque no de forma limitativa, benzaldehído, acetato de bencilo, alcanfor, carvona, borneol, acetato de bornilo, alcohol decílico, eucaliptol, linalol, acetato de hexilo, acetato isoamílico, timol, carvacrol, limoneno, mentol, alcohol iso-amílico, alcohol fenil etílico, alfa-pineno, alfa-terpineol, citronelol, alfa-tuyona, alcohol bencílico, beta-gamma hexenol, dimetil-bencil carbinol, fenil-etil-dimetil carbinol, adoxal, propionato de alil ciclohexano, beta-pineno, citral, acetato de citronelilo, citronelal nitrilo, di-hidromircenol, geraniol, acetato de geranilo, geranil nitrilo, hidroquinona dimetiléter, hidroxicitronelal, acetato de linalilo, fenil acetaldehído dimetil acetal, alcohol fenilpropílico, acetato de prenilo, triplal, tetrahidrolinalol, verdox y acetato de cis-3-hexenilo.
Ejemplos de materias primas de perfume de “notas media y baja” residuales que tienen un punto de ebullición mayor de 250 °C y un umbral de detección de olor bajo se seleccionan, aunque no de forma limitativa, de glicidato de etilmetil-fenilo, etil vainillina, heliotropina, indol, antranilato de metilo, vainillina, salicilato de amilo y cumarina. Otros ejemplos de materias primas de perfume residuales que tienen un punto de ebullición mayor de 250 °C las cuales son generalmente conocidas por tener un umbral de detección de olor bajo incluyen, aunque no de forma limitativa, ambrox, bacdanol, salicilato de bencilo, antranilato de butilo, cetalox, ebanol, salicilato de cis-3-hexenilo, lilial, gamma-undecalactona, gamma-dodecalactona, gamma-decalactona, calona, cimal, dihidro-iso-jasmonato, isoeugenol, liral, metil-beta-naftil cetona, beta-naftol metil éter, para-hidroxil fenil butanona, 8-ciclohexadecen-1-ona, oxociclohexadecen-2-ona / habanolide, florhidral y aldehído intreleven.
Otras materias primas de perfume residuales que tienen un punto de ebullición de “notas media y baja” mayor de 250 °C que son útiles en la presente invención, pero que tienen un umbral de detección de olor alto, se seleccionan de, aunque no de forma limitativa, eugenol, aldehído amil cinámico, aldehído hexil cinámico, salicilato de hexilo, dihidro jasmonato de metilo, sandalora, velutona, undecavertol, exaltolide/ciclopentadecanolide, zingerona, metil-cedrilona, sandela, butirato de dimetil-bencil carbinilo, isobutirato de dimetil-bencil-carbinilo, citrato de trietilo, cashmeran, isobutirato de fenoxi-etilo, acetato de iso-eugenol, helional, iso-E super, gammametil- ionona, pentalide, galaxolide y propionato de fenoxi-etilo.
Material de atrapamiento Las composiciones de la presente invención comprenden un material de atrapamiento preferiblemente a un nivel de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 95%, preferiblemente de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 50%, más preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 25% y aún más preferiblemente de aproximadamente 2% a aproximadamente 8% en peso de un material de atrapamiento.
Según se define en la presente memoria un “material de atrapamiento” es cualquier material, el cual, tras la aplicación de la composición a un sustrato, inhibe la volatilidad de las materias primas de perfume en el aceite de fragancia, retrasando así su evaporación. No es necesario que el material de atrapamiento forme una asociación con la materia prima de perfume dentro de la propia composición, sólo es necesario que esta asociación exista sobre el sustrato tras la aplicación de la composición. Ejemplos no excluyentes de mecanismos mediante los cuales se puede producir el retraso de la evaporación se obtienen mediante la asociación reversible o irreversible, física o química del material de atrapamiento con la materia prima de perfume a través de formación de complejos, encapsulación, oclusión, absorción, unión, o de otra manera, adsorción de las materias primas de perfume del aceite de fragancia.
Según se define en la presente memoria, “atrapamiento reversible” significa cualquier asociación del material de atrapamiento con la materia prima de perfume en donde la asociación se pueda deshacer de manera que el material de atrapamiento y las materias primas de perfume se liberen entre sí. Según se define en la presente memoria, “químicamente asociados” significa que el material de atrapamiento y la materia prima de perfume están unidos a través de un enlace covalente, iónico, de hidrógeno u otro tipo de enlace químico. Según se define en la presente memoria, “físicamente asociados” significa que el material de atrapamiento y la materia prima de perfume están unidos a través de un enlace con una fuerza más débil que la fuerza de Van der Waals. Es muy preferido que el material de atrapamiento y la materia prima de perfume formen sobre el sustrato una asociación física o química reversible.
Según se define en la presente memoria, “retrasar la evaporación de una materia prima de perfume” significa ralentizar o inhibir la velocidad de evaporación de dicha materia prima de perfume del sustrato de modo que el carácter de fragancia de “nota alta” de la materia prima de perfume sea detectable durante al menos 2 horas después de la aplicación al sustrato.
Los materiales de atrapamiento de uso en la presente invención se seleccionan de polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, precursores de perfumes seleccionados de más de 1 tipo de sustancia química precursora, formadores de película, absorbentes, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos. Los precursores de perfume preferidos se seleccionan de más de 1 tipo de sustancia química precursora, absorbentes y oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos. Muy preferidos son los oligosacáridos cíclicos.
Dentro de la asociación de atrapamiento se prefiere que la relación de peso entre la materia prima de perfume de nota alta y el material de atrapamiento en la forma asociada esté en el intervalo de aproximadamente 1:20 a aproximadamente 20:1, más preferiblemente en el intervalo de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 10:1 y aún más preferiblemente en el intervalo de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 1:4.
Formación de complejos utilizando, por ejemplo, oligosacáridos cíclicos Es muy preferido para las composiciones de la presente invención que el material de atrapamiento forme un complejo de forma reversible, química y física con las materias primas de perfume. Ejemplos no excluyentes, y preferidos, de materiales de atrapamiento que actúan de esta forma son los oligosacáridos cíclicos, o mezclas de diferentes oligosacáridos cíclicos.
En la presente memoria el término “oligosacárido cíclico” significa una estructura cíclica que comprende seis o más unidades sacárido. Los oligosacáridos cíclicos preferidos de uso en la presente invención son los que tienen seis, siete u ocho unidades sacárido y mezclas de los mismos, más preferiblemente seis o siete unidades sacárido y aún más preferiblemente siete unidades sacárido. Es habitual en la técnica abreviar los oligosacáridos cíclicos de seis, siete y ocho elementos a α, β y γ, respectivamente.
El oligosacárido cíclico de las composiciones utilizadas para la presente invención puede comprender cualquier sacárido adecuado o mezclas de sacáridos. Ejemplos de sacáridos adecuados incluyen, aunque no de forma limitativa, glucosa, fructosa, manosa, galactosa, maltosa y mezclas de los mismos. No obstante, los preferidos de uso en la presente invención son los oligosacáridos cíclicos de glucosa. Los oligosacáridos cíclicos preferidos de uso en la presente invención son α-ciclodextrinas o β-ciclodextrinas, o mezclas de las mismas y los oligosacáridos cíclicos de uso en la presente invención más preferidos son las β- ciclodextrinas.
El oligosacárido cíclico o la mezcla de oligosacáridos cíclicos de uso en la presente invención puede sustituirse por cualquier sustituyente o mezcla de sustituyentes adecuados. En la presente memoria el uso del término “mezcla de sustituyentes” significa que pueden sustituirse en un oligosacárido cíclico dos o más sustituyentes adecuados distintos. Los derivados de ciclodextrina consisten principalmente en moléculas en las que se han sustituido algunos de los grupos OH. Sustituyentes adecuados incluyen, aunque no de forma limitativa, grupos alquilo; grupos hidroxialquilo; grupos dihidroxialquilo; grupos puente (hidroxialquil)alquilenilo, tales como ciclodextrina glicerol éteres; grupos arilo; grupos maltosilo; grupos alilo; grupos bencilo; grupos alcanoilo; ciclodextrinas catiónicas, tales como las que contienen 2-hidroxi-3-(dimetilamino)propil éter; grupos amonio cuaternario; ciclodextrinas aniónicas, tales como grupos carboxialquilo, grupos sulfobutiléter, grupos sulfato y succinilatos; ciclodextrinas anfóteras y mezclas de los mismos. Otros derivados de ciclodextrina se describen en la solicitud codependiente US 09/32192 (27 de mayo de 1999), todos ellos incorporados como referencia en la presente memoria.
Los sustituyentes pueden ser saturados o insaturados, de cadena lineal o ramificada. Los sustituyentes preferidos incluyen grupos alquilo y grupos hidroxialquilo, ambos saturados y de cadena lineal, y mezclas de los mismos. Los sustituyentes alquilo e hidroxialquilo preferidos se seleccionan de los grupos alquilo o hidroxialquilo C1-C8 o mezclas de los mismos, más preferiblemente los sustituyentes alquilo e hidroxialquilo se seleccionan de los grupos alquilo o hidroxialquilo C1-C6 o mezclas de los mismos y aún más preferiblemente los sustituyentes alquilo e hidroxialquilo se seleccionan de los grupos alquilo o hidroxialquilo C1-C4 y mezclas de los mismos. Los sustituyentes alquilo e hidroxialquilo especialmente preferidos son propilo, etilo y metilo, más especialmente hidroxipropilo y metilo y aún más preferiblemente metilo.
Los oligosacáridos cíclicos preferidos para usar en la presente invención no están sustituidos o están sustituidos solamente con sustituyentes alquilo o hidroxialquilo de cadena lineal saturada. Por consiguiente, ejemplos preferidos de oligosacáridos cíclicos de uso en la presente invención son α-ciclodextrina, β-ciclodextrina, metil-α-ciclodextrina, metil-βciclodextrina, hidroxi-propil-α-ciclodextrina e hidroxi-propil-β-ciclodextrina. Los ejemplos más preferidos de oligosacáridos cíclicos de uso en la presente invención son metil-α-ciclodextrina y metil-β-ciclodextrina. Estas son comercializadas por Wacker-Chemie GmbH Hans-Seidel-Platz 4, Munich, Alemania, con el nombre comercial Alpha W6 M y Beta W7 M, respectivamente. Especialmente preferida es la metil-β-ciclodextrina.
Los métodos de modificación de oligosacáridos cíclicos son bien conocidos en la técnica. Por ejemplo, véase “Methods of Selective Modifications of Cyclodextrins” Chemical Reviews (1998) vol. 98, n.º 5, págs. 1977-1996, Khan y col. y US-A
5.710.268.
Además de los propios sustituyentes preferidos también se prefiere que los oligosacáridos cíclicos de las composiciones utilizadas para la presente invención tengan un grado medio de sustitución de al menos 1,6, en donde el término “grado de sustitución” significa el número medio de sustituyentes por unidad de sacárido. Los oligosacáridos cíclicos preferidos de uso en la presente invención tienen un grado de sustitución medio de menos de aproximadamente 2,8. Más preferiblemente los oligosacáridos cíclicos de uso en la presente invención tienen un grado de sustitución medio de aproximadamente 1,7 a aproximadamente 2,0. El número medio de sustituyentes se puede determinar usando técnicas de resonancia magnética nuclear conocidas en la técnica.
Los oligosacáridos cíclicos de las composiciones utilizadas para la presente invención son preferiblemente solubles en agua y en etanol. En la presente memoria “soluble” significa que al menos aproximadamente 0,1 g de soluto se disuelve en 100 ml de disolvente, a 25 °C y 0,1 MPa (1 atmósfera de presión). Preferiblemente los oligosacáridos cíclicos de uso en la presente invención tienen una solubilidad de al menos aproximadamente 1 g/100 ml, a 25 °C y 0,1 MPa (1 atmósfera de presión). Se prefiere que los oligosacáridos cíclicos estén sólo presentes a niveles de hasta sus límites de solubilidad en una composición dada a temperatura ambiente. Un experto en la técnica reconocerá que los niveles de oligosacáridos cíclicos utilizados en la presente invención también dependerán de los componentes de la composición y sus correspondientes niveles, por ejemplo, de los disolventes utilizados, los aceites de fragancia exactos o de la combinación de los aceites de fragancia, presentes en la composición. Por consiguiente, aunque se prefieren los límites citados para el material de atrapamiento, éstos no son exclusivos.
Disolvente volátil Las composiciones de la presente invención comprenden más de aproximadamente 50%, preferiblemente de aproximadamente 55% a aproximadamente 99,9%, más preferiblemente de aproximadamente 60% a aproximadamente 95%, aún más preferiblemente de aproximadamente 65% a aproximadamente 75%, en peso de etanol.
Resto de la composición Para las composiciones cosméticas en particular, las composiciones pueden comprender cualquier ingrediente cosméticamente aceptable, tales como los descritos en el CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7ª edición, editado por Wenninger y McEwen, (The Cosmetic, Toiletry, and Fragance Association, Inc., Washington, D.C., 1997). En la presente memoria “cosméticamente aceptable” significa un material (p. ej., compuesto o composición) que es adecuado para usar en contacto con la piel, el cabello u otro sustrato adecuado según se define a continuación en la presente memoria. Sin embargo, el que estos ingredientes se citen como útiles para su inclusión en una composición cosmética no los excluye de ser incorporados en cualquier otro tipo de composición que comprenda una fragancia formulada según la presente invención.
Disolventes no volátiles Aunque las composiciones de la presente invención deben comprender un disolvente volátil, también pueden comprender disolventes “no volátiles”. Los disolventes no volátiles adecuados incluyen, aunque no de forma limitativa, bencil benzoato, dietil ftalato, isopropil miristato y mezclas de los mismos.
Materiales de cuña moleculares Cuando los oligosacáridos cíclicos estén presentes en las composiciones de la presente invención, se usa preferiblemente en la presente memoria un material de cuña molecular de poliol de bajo peso molecular que tiene de aproximadamente 2 a aproximadamente 12 átomos de carbono, preferiblemente de aproximadamente 2 a aproximadamente 6 átomos de carbono y al menos un grupo funcional -OH, preferiblemente al menos 2 grupos funcionales -OH, para prolongar aún más el carácter de fragancia de la composición. Estos polioles pueden además contener grupos éter en la cadena de carbono. Los ejemplos adecuados incluyen etilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, 1,4-butanodiol, 1,6-hexanodiol y mezclas de los mismos. Cuando estén presentes estos polioles, estarán presentes a un nivel de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 20%, preferiblemente de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 10%, y especialmente de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 5%, en peso de la composición. Se prefiere que la relación molar entre el material de cuña molecular y el oligosacárido sea de 10:1 a 1:10, preferiblemente 1:1 o superior y especialmente 1:1.
Sin pretender imponer ninguna teoría, las moléculas de cuña molecular anteriormente mencionadas pueden formar complejos de inclusión terciarios con el material de perfume acomplejado y el oligosacárido cíclico. Estas pequeñas moléculas dipolares pueden entrar en la cavidad del oligosacárido cíclico y fijarse mediante sus grupos OH sobre el borde exterior del oligosacárido cíclico mediante un enlace de hidrógeno. Esto permite la inclusión de todo o parte del material de fragancia en la cavidad del oligosacárido cíclico de tal manera que la estabilidad del complejo terciario formado aumenta con respecto al complejo formado por el material de fragancia y el oligosacárido por sí solos.
Agua Las composiciones de la presente invención también pueden comprender agua. Si está presente, el agua preferiblemente comprenderá de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 40%, más preferiblemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 30%, aún más preferiblemente de aproximadamente 5% a aproximadamente 20%, en peso de la composición total.
Hay numerosos ejemplos de ingredientes adicionales que son adecuados para su inclusión en las presentes composiciones. Estos incluyen, aunque no de forma limitativa, desnaturalizantes de alcoholes como benzoato de denatonio; estabilizantes UV como benzofenona-2; antioxidantes como acetato de tocoferilo; conservantes como fenoxietanol, alcohol bencílico, metilparabeno, propilparabeno; tintes; reguladores del pH como ácido láctico, ácido cítrico, citrato sódico, ácido succínico, ácido fosfórico, hidróxido sódico, carbonato sódico; desodorantes y antimicrobianos como farnesol y el fenolsufonato de cinc; humectantes como glicerina; aceites; acondicionadores de la piel como alantoína; refrescantes como trimetil-isopropil-butanamida y mentol; ingredientes acondicionadores del cabello como pantenol, pantetina, pantoteína o pantenil-etil-éter y combinaciones de los mismos; siliconas; disolventes como hexilenglicol, polímeros para fijar el cabello como los descritos en WO-A-94/08557, sales en general, como acetato de potasio y cloruro sódico y mezclas de los mismos. De estar presentes, estos ingredientes adicionales estarán presentes preferiblemente a un nivel de menos de 10% en peso de la composición total. Más preferiblemente, estos ingrediente adicionales estarán presentes a un nivel de menos de 5% en peso de la composición total.
Formas de presentación del producto Las composiciones de uso en la presente invención pueden presentar cualquier forma adecuada para el uso, más preferiblemente para el uso cosmético. Éstas incluyen, aunque no de forma limitativa, vaporizadores, aerosoles, emulsiones, lociones, líquidos, cremas, geles, barras, ungüentos, pastas, espumas y cosméticos (p. ej., maquillaje semisólido o líquido, incluyendo bases de maquillaje). Las composiciones de uso en la presente invención se presentan preferiblemente en forma de pulverización de vapor. Las composiciones de la presente invención pueden además añadirse como un ingrediente a otras composiciones cosméticas en las cuales sean compatibles. Como tal, éstas se pueden usar en una composición sólida o se pueden aplicar a sustratos, etc.
Las composiciones para usar en la presente invención comprenderán preferiblemente un vehículo aceptable. La expresión “vehículo aceptable”, en la presente memoria, significa una o más cargas sólidas o líquidas, diluyentes, extensores compatibles y similares. El término “compatible”, en la presente memoria, significa que los componentes de las composiciones de esta invención son capaces de combinarse con las sustancias activas primarias de la presente invención, y entre sí, de forma que no exista interacción que pueda reducir sustancialmente la eficacia de la composición en situaciones de uso ordinario. El tipo de vehículo utilizado en la presente invención depende del tipo de producto deseado y puede comprender, aunque no de forma limitativa, soluciones, aerosoles, emulsiones (incluidas las de tipo aceite en agua o agua en aceite), geles, sólidos y liposomas.
Preparación de la composición Las composiciones y aceites de fragancia para usar en la presente invención deberían prepararse según los procedimientos habitualmente utilizados y que son bien conocidos por los expertos en la técnica, añadiéndose los materiales de fraccionamiento de fase similar en cualquier orden. El atrapamiento de las materias primas de perfume puede tener lugar en cualquier etapa razonable durante la preparación de la composición general. Como tal, el aceite de fragancia se puede preparar en su totalidad y a continuación se puede atrapar con un material adecuado antes de su adición al resto de la composición. De forma alternativa el material de atrapamiento se puede añadir al resto de la composición antes de la adición del aceite de fragancia completo. Por último, es posible atrapar cualquier materia prima de perfume individual, o grupo de materias primas, individualmente antes de su adición al resto del aceite de fragancia o al resto de la composición.
5
10
15
20
25
30
35
40
Métodos de utilización La presente invención se refiere a composiciones, preferiblemente composiciones cosméticas, especialmente composiciones de fragancia, que comprenden un aceite de fragancia, junto con un material de atrapamiento, de tal modo que el perfil de fragancia de las materias primas de perfume muy volátiles preferiblemente permanece detectable durante al menos 2 horas después de aplicar la composición al sustrato.
La propia composición se usa preferiblemente para proporcionar fragancia a un sustrato adecuado. En la presente memoria el término “sustrato adecuado” significa cualquier superficie sobre la cual puede aplicarse la presente composición sin que se produzca ningún efecto adverso. Esto puede incluir un amplio intervalo de sustratos, incluyendo piel humana o animal o cabello, papel, mobiliario, materiales y también puede incluir el aire de una habitación. Los sustratos preferidos son la piel o el cabello, especialmente la piel.
Las composiciones preferidas de la presente invención se pueden usar de manera convencional para dispensar una fragancia a un sustrato adecuado. Al sustrato se aplica una cantidad efectiva de la composición, de forma típica de aproximadamente 1 µl a aproximadamente 1000 µl, preferiblemente de aproximadamente 10 µl a aproximadamente 250 µl, más preferiblemente de aproximadamente 25 µl a aproximadamente 100 µl. La composición puede aplicarse a mano, pero preferiblemente se aplica mediante un vaporizador. Preferiblemente, a continuación, se deja secar la composición.
La emisión periódica de las composiciones de la presente invención puede conseguirse mediante la aplicación, natural o artificial, de un material, tal como el agua, que activará la disociación del aceite de fragancia del material de atrapamiento. Una emisión de este tipo se puede conseguir naturalmente depositando, exhalando sobre el sustrato al que se ha aplicado la fragancia, frotando el sustrato y similares. Con el fin de conseguir una emisión de este tipo artificialmente, es necesario utilizar un pulverizador refrescador junto con las composiciones descritas en la presente memoria. Un pulverizador refrescador de este tipo deberá comprender un material tal como agua que sea capaz de provocar la descomposición de la asociación entre el aceite de fragancia y el material de atrapamiento. El pulverizador refrescador se aplicaría al sustrato, por ejemplo, desde un atomizador, siempre que se desee una emisión por ejemplo cada hora después de la aplicación inicial de la fragancia al sustrato. Siempre que se aplica el pulverizador refrescador, se espera conseguir emisiones de fragancia. Se espera que cada emisión de fragancia dure durante menos de aproximadamente 30 minutos, preferiblemente menos de aproximadamente 15 minutos, más preferiblemente menos de aproximadamente 10 minutos y aún más preferiblemente menos de aproximadamente 5 minutos. Cabe esperar que con el uso la fragancia pueda emitirse al menos aproximadamente 2 veces o más, preferiblemente aproximadamente 4 veces o más y más preferiblemente aproximadamente 6 veces o más.
Ejemplos Los ejemplos siguientes ilustran mejor las realizaciones preferidas en el ámbito de la presente invención. Estos ejemplos se ofrecen solamente con fines ilustrativos y no se consideran limitaciones de la presente invención, ya que pueden realizarse muchas variaciones de la invención sin apartarse de su ámbito. Salvo indicación de lo contrario, todos los ingredientes se expresan en porcentaje en peso del ingrediente activo.
Aceite de fragancia Ejemplos I-VII
Los Ejemplos I-VII son ejemplos no limitativos del aceite de fragancia.
- Materia prima de perfume
- I (%) II (%) III (%) IV (%) V (%) VI (%) VII (%)
- beta-damascona
- 0,1 0,0 0,0 1,5 0,0 0,0 0,0
- alilamilglicolato
- 0,1 0,0 0,0 0,0 0,0 0,3 0,3
- beta-ionona
- 3 2,5 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
- alfa-damascona
- 0,0 0,1 0,1 3 0,2 0,1 0,2
- acetato de metilfenilcarbinilo
- 0,0 1,7 0,0 0,0 0,0 0,4 0,0
- ciclogalbanato1
- 0,0 0,0 1,5 0,0 0,0 0,0 0,5
- metil-isobutenil-tetrahidro pirano
- 0,0 0,0 0,3 0,0 0,0 0,0 0,1
- etil-2-metilbutirato
- 0,0 0,0 0,1 0,0 0,0 0,0 0,1
- fructona
- 0,5 0,0 2,0 0,0 0,1 0,0 1
- acetado de flor
- 1 0,0 7,0 0,0 0,0 0,0 2
- alfa-ionona
- 0,5 0,0 3 3 0,3 0,0 1
- melonal
- 0,0 0,0 0,0 1,5 0,2 0,0 0,0
- aldehido undecilénico
- 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,4 0,0
- Aceite de limón, prensado en frío
- hasta 100 5 0,0 0,0 0,0 0,5 0,0
- Aceite de bergamota, Eco Essence
- 25 0,0 0,0 14,5 0,0 1,5 0,0
- Base de grosella negra 345-L2
- 1 0,0 0,0 30 3 1,0 0,0
- mentol
- 0,5 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
- beta gamma hexenol
- 0,5 1 0,6 0,0 0,0 0,0 0,0
- alcohol feniletílico
- 2 0,0 8 0,0 2,5 2,5 0,0
- fenoxietil propionato
- 0,0 0,0 0,0 0,0 0,5 0,0 0,0
- linalol
- 8 5 0,0 0,0 0,0 1,5 0,0
- acetato de cis-3-hexenilo
- 0,0 0,2 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
- acetato de linalilo
- 0,0 5 0,0 0,0 0,0 1,2 0,0
- dihidromircenol
- 0,0 2 hasta 100 0,0 0,0 0,0 0,0
- citronelol
- 0,0 10 0,0 0,0 0,0 1,5 0,0
- acetato de bencilo
- 0,0 6 0,0 0,0 0,0 4 0,0
- verdox
- 0,0 0,0 7 0,0 0,0 0,0 0,0
- triplal
- 0,0 0,0 0,6 0,0 0,0 0,2 0,0
- alfa-terpineol
- 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 1,2 0,0
- dihidro-iso-jasmonato
- 3,5 hasta 100 0,0 0,2 0,0 2 5
- cetalox2
- 0,5 0,2 0,3 2,2 0,0 0,1 0,0
- bacdanol3
- 0,1 0,0 1,5 0,0 0,0 0,0 1
- undecalactona
- 1 2 2 0,0 0,0 10,3 1
- liral3
- 10 15 14 0,0 10 2 10
- florhidral4
- 0,0 0,0 0,0 0,0 5 0,0 2
- salicilato de cis-3-hexenilo
- 0,0 2 0,0 0,0 0,0 1,2 2
- indol
- 0,0 0,0 0,0 0,0 0,5 0,5 0,0
- etilvainillina
- 0,0 0,8 0,7 1,3 0,0 0,0 0,0
- heliotropina
- 0,0 0,0 0,0 0,0 0,5 0,0 1,6
- ebanol4
- 0,0 2,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
- gamma decalactona
- 0,0 0,0 0,0 4,5 0,4 0,0 0,0
- Prunella2
- 0,0 0,0 0,0 hasta 100 4 0,0 0,0
- lilial4
- 0,0 0,0 0,0 0,7 0,0 15 10
- salicilato de bencilo
- 0,0 0,0 0,0 0,0 hasta 100 hasta 100 10
- oxociclohexadecen-2-ona
- 0,0 8 10 1,5 10 0,2 15
- Roselea3
- 0,0 0,0 0,0 0,6 0,0 0,0 5
- exaltolide
- 2,5 8 12 0,0 12 0,4 8
- aldehído hexilcinámico
- 2,2 5 0,0 0,0 5 2 0,0
- zingerona4
- 0,0 0,5 0,0 0,0 0,8 0,0 0,0
- metil cedrilona
- 0,0 3 0,0 0,0 15 0,0 4
- eugenol
- 0,0 0,0 1,3 0,0 0,0 0,0 0,2
- sandela4
- 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 10 5
- dihidrojasmonato de metilo
- 0,0 0,0 0,0 0,0 10 10 hasta 100
- gamma-metilionona
- 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 10 0,0
1
Dragoco Gerberding & Co AG, D-37601 Holzminden ALEMANIA
2
Firmenich SA, 1 Route des Jeunes, CH-1211 Geneva 8 SUIZA
3
International Flavors & Fragrances 521 W. 57th St, New York, NY 10019 EE.UU.
4
Givaudan-Roure 19-23 voie des Bans BP98, 95101 Argenteuil Cedex, FRANCIA
Las materias primas de perfume se mezclaron agitándolas a temperatura ambiente.
Composiciones de fragancia Ejemplos VIII-XII(El Ejemplo XII es comparativo)
- VIII (% wt)
- IX (% wt) X (% wt) XI (% wt) XII (% wt)
- Fragancia (seleccionada de los Ejemplos I-VII)
- 10 12,5 15 1,5 12
- Oligosacáridos cíclicos5
- 2,5 5 10 2,5 0,0
- Precursor de perfume I6
- 0,0 0,0 0,0 0,0 0,4
- Precursor de perfume II7
- 0,0 0,0 0,0 0,0 0,4
- Etanol
- hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
- Agua desionizada
- 15,75 13 11,5 15,8 0,0
5
10 Beta W7 M comercializado por Wacker-Chemie GmbH, Hanns-Seidel-Platz 4, Munich, DE 6
Precursor de perfume que comprende oxazolidina pro-melonal, Procter & Gamble, Cincinnati, Ohio 7
Precursor de perfume que comprende beta-amino cetona pro-damascona, Procter & Gamble, Cincinnati, Ohio Se disolvió el oligosacárido cíclico en etanol a temperatura ambiente mediante agitación. A continuación se añadió la fragancia y el agua y se mezcló agitando.
15
Composiciones cosméticas Ejemplos XIII-XV
- XIII (% wt)
- XIV (% wt) XV (% wt)
- Fragancia (seleccionada de los Ejemplos IVII)
- 3 2 3
- Oligosacáridos cíclicos5
- 2 1,5 3
- Fenolsulfonato de cinc
- 2 1 2
- Dipropilenglicol
- 30,5 17 14,5
- Miristato de isopropilo
- 1,5 7 7
- Etanol
- hasta 100 hasta 100 hasta 100
5
Beta W7 M comercializado por Wacker-Chemie GmbH, Hanns-Seidel-Platz 4, Munich, DE
Se añade fenolsulfonato de cinc a etanol y se sigue agitando la mezcla hasta su total disolución. A continuación se añade agitando el dipropilenglicol. A continuación se añade agitando el miristato de isopropilo, el oligosacárido cíclico y la fragancia. Para un desodorante en aerosol se puede añadir un propelente, tal como propano butano (CAP 40®) a los Ejemplos XII-XIV según la práctica industrial convencional.
5
Cuando los Ejemplos VIII-XV se aplicaron al sustrato, los caracteres de fragancia de “nota alta” ligero, fresco, afrutado, cítrico, vegetal o floral delicado todavía podían percibirse dos horas después de la aplicación. Por el contrario, cuando a un sustrato se aplicaban las composiciones de control, que comprendían el mismo aceite de fragancia pero sin el material de atrapamiento, no se obtenía el mismo efecto de “nota alta” duradero.
10
Claims (20)
- REIVINDICACIONES1. Una composición de fragancia cosmética que comprende:
- (a)
- de 0,01% en peso de un aceite de fragancia, en donde el aceite de fragancia comprende de 25% a 60%, en peso de aceite de fragancia, de una materia prima de perfume de nota alta, o una mezcla de materias primas de perfume de nota alta, y en donde las materias primas de perfume de nota alta tienen un punto de ebullición de menos de, o igual a, 250 °C a 101 kPa (1 atmósfera de presión);
- (b)
- un material de atrapamiento que se selecciona de oligosacáridos cíclicos;
- (c)
- más de 50% en peso de etanol.
-
- 2.
- Una composición según la reivindicación 1, en la que la composición comprende de aproximadamente 0,25% a 40%, más preferiblemente de 1% a 25% y con máxima preferencia de 2,5% a 25%, en peso del aceite de fragancia.
-
- 3.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, en la que las materias primas de perfume de nota alta son seleccionadas de aldehídos con una masa molecular relativa de menos de o igual a 200, ésteres con una masa molecular relativa de menos de o igual a 225, terpenos con una masa molecular relativa de menos de o igual a 200, alcoholes con una masa molecular relativa de menos de o igual a 200, cetonas con una masa molecular relativa de menos de o igual a 200, nitrilos, piracinas y mezclas de los mismos.
-
- 4.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que las materias primas de perfume de nota alta del aceite de fragancia comprenden 5% o más, en peso de las materias primas de perfume de nota alta, de materias primas de perfume de nota alta que tienen un umbral de detección de olor de menos de, o igual a, 50 partes por mil millones, preferiblemente menos de, o igual a, 10 partes por mil millones.
-
- 5.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el aceite de fragancia comprende materias primas de perfume adicionales de notas media y baja, en donde las materias primas de perfume de notas media y baja son seleccionadas de materias primas de perfume que tienen un punto de ebullición mayor que 250 °C a 101 kPa (1 atmósfera de presión).
-
- 6.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el aceite de fragancia comprende de 0,01% a 95%, preferiblemente de 5% a 85%, más preferiblemente de 10% a 60%, en peso de aceite de fragancia, de las materias primas de perfume de notas media y baja.
-
- 7.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que las materias primas de perfume de nota media o baja del aceite de fragancia comprenden 10% o más, más preferiblemente 20% o más y con máxima preferencia 50% o más, en peso de las materias primas de perfume de notas media y baja, de materias primas de perfume de nota media o baja tienen un umbral de detección de olor de menos de, o igual a, 50 partes por mil millones, preferiblemente de menos de 10 partes por mil millones.
-
- 8.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que en el aceite de fragancia la relación de peso entre las materias primas de perfume de nota alta y las materias primas de perfume de nota media o baja está en el intervalo de 1:20 a 20:1, preferiblemente de 1:10 a 10:1, más preferiblemente de 8:1 a 1:2 y aún más preferiblemente es de 1,2:1 a 1:1,2.
-
- 9.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que el oligosacárido cíclico tiene seis, siete u ocho unidades sacárido y mezclas del mismo, preferiblemente seis o siete unidades sacárido y más preferiblemente siete unidades sacárido.
-
- 10.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que el oligosacárido cíclico es una ciclodextrina.
-
- 11.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en la que el oligosacárido cíclico está sustituido con un sustituyente seleccionado de grupos alquilo o hidroxialquilo C1-C8 y mezclas de los mismos, preferiblemente grupos alquilo o hidroxialquilo C1-C4 y mezclas de los mismos.
-
- 12.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en la que dicho oligosacárido cíclico está preferiblemente sustituido con grupos alquilo C1-C4 y más preferiblemente sustituido con metilo.
-
- 13.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en la que dicho oligosacárido cíclico es αciclodextrina, β-ciclodextrina, metil-α-ciclodextrina, metil-β-ciclodextrina o mezclas de las mismas.
-
- 14.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en la que el oligosacárido cíclico es metil-βciclodextrina.
-
- 15.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, que comprende de 0,1% a 95%, más preferiblemente de 0,5% a 50%, aún más preferiblemente de 1% a 25% y con máxima preferencia de 2% a 8%, en peso de dicho material de atrapamiento.
-
- 16.
- Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, en la que el disolvente volátil tiene un punto
5 de ebullición a 101 kPa (1 atmósfera de presión) de menos de aproximadamente 150 °C, más preferiblemente de menos de aproximadamente 100 °C, aún más preferiblemente de menos de aproximadamente 90 °C, aún más preferiblemente todavía de menos de aproximadamente 80 °C. - 17. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, en la que el disolvente volátil es etanol.
- 18. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, que comprende de 55% a 99,9%, 10 preferiblemente de 60% a 95%, aún más preferiblemente de 65% a 75%, en peso de disolvente volátil.
- 19. Un método de aplicación de una fragancia a un sustrato que comprende:
- (i)
- aplicar una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 a dicho sustrato; y preferiblemente
- (ii)
- dejar secar dicha composición.
- 20. Uso de una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 para proporcionar un carácter de nota15 alta a un sustrato durante al menos 2 horas, preferiblemente al menos 4 horas, más preferiblemente al menos 6 horas.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0013535 | 2000-06-02 | ||
| GB0013535A GB0013535D0 (en) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | Cosmetic compositions |
| GB0026968A GB0026968D0 (en) | 2000-11-03 | 2000-11-03 | Fragrance compositions |
| GB0026968 | 2000-11-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2288965T3 ES2288965T3 (es) | 2008-02-01 |
| ES2288965T5 true ES2288965T5 (es) | 2011-09-13 |
Family
ID=26244417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01948260T Expired - Lifetime ES2288965T5 (es) | 2000-06-02 | 2001-06-01 | Composiciones de fragancia. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1289484B2 (es) |
| AT (1) | ATE367789T1 (es) |
| AU (1) | AU2001269731A1 (es) |
| DE (1) | DE60129557T3 (es) |
| ES (1) | ES2288965T5 (es) |
| WO (1) | WO2001093813A2 (es) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7208464B2 (en) | 2000-06-02 | 2007-04-24 | The Procter & Gamble Company | Fragrance compositions |
| US7208463B2 (en) | 2000-06-02 | 2007-04-24 | The Procter & Gamble Company | Fragrance compositions |
| ES2618314T3 (es) | 2008-10-27 | 2017-06-21 | Unilever N.V. | Composiciones antitranspirantes |
| ES2609092T3 (es) | 2008-10-27 | 2017-04-18 | Unilever N.V. | Composiciones antitranspirantes |
| EP2221039B1 (en) | 2009-02-18 | 2017-11-22 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Antiperspirant compositions |
| BR112012002527B1 (pt) | 2009-08-06 | 2017-07-04 | Unilever N.V | Antiperspirant or deodorant composition, antiperspirant or deodorant product and method for disguising body odor |
| CA2797158A1 (en) * | 2010-05-10 | 2011-11-17 | Segetis, Inc. | Alkyl ketal esters as dispersants and slip agents for particulate solids, methods of manufacture, and uses thereof |
| NL2007304C2 (en) * | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Progression Industry B V | Use of perfume composition as fuel for internal combustion engines. |
| US9458414B2 (en) | 2012-09-21 | 2016-10-04 | Gfbiochemicals Limited | Cleaning, surfactant, and personal care compositions |
| CN105050577A (zh) | 2013-03-15 | 2015-11-11 | 宝洁公司 | 个人护理组合物 |
| EP3673984B1 (en) | 2018-12-31 | 2021-07-21 | Clariant International Ltd | Perfume microencapsulation |
| US12508218B2 (en) | 2019-06-06 | 2025-12-30 | Coty Inc. | Coating compositions |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB730095A (en) * | 1951-02-16 | 1955-05-18 | Paul Baudecroux | Improvements in finger nail enamel compositions and production thereof |
| GB1205769A (en) * | 1966-07-26 | 1970-09-16 | Nat Patent Dev Corp | Polymer compositions containing flavouring or fragrance agents |
| LU52758A1 (es) * | 1966-08-05 | 1968-08-06 | ||
| GB2013493C (en) † | 1978-01-13 | 1996-02-20 | Unilever Ltd | Skin treatment product |
| GB8719091D0 (en) † | 1987-08-12 | 1987-09-16 | Unilever Plc | Skin treatment composition |
| US5093182A (en) * | 1990-09-17 | 1992-03-03 | Arcade, Inc. | Sustained-release, print-compatible coatings for fragrance samplers |
| JPH05230496A (ja) * | 1992-02-24 | 1993-09-07 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 調合香料及び該調合香料を含有する芳香性組成物 |
| WO1994022500A1 (en) † | 1993-03-31 | 1994-10-13 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles for odor control with positive scent signal |
| US5380707A (en) * | 1993-08-13 | 1995-01-10 | The Mennen Company | Enhanced efficacy, long-lasting fragrance composition, and deodorant composition, for masking malodor, containing the fragrance composition |
| JP2000502744A (ja) † | 1996-03-19 | 2000-03-07 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ブルーミング香料を含有するトイレットボール洗浄剤系 |
| US5759527A (en) † | 1996-10-02 | 1998-06-02 | Colgate-Palmolive Company | Hair conditioning composition |
| US5942214A (en) * | 1997-06-09 | 1999-08-24 | The Procter & Gamble Company | Methods for controlling environmental odors on the body using compositions comprising uncomplexed cyclodextrins and perfume |
| WO2000067714A1 (en) * | 1999-05-07 | 2000-11-16 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
| EP1536762B1 (en) † | 2002-09-10 | 2007-01-17 | Takasago International Corporation | Compositions comprising silicone-in-water emulsions and fragrances and hair care preparations comprising such compositions |
-
2001
- 2001-06-01 ES ES01948260T patent/ES2288965T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-01 EP EP01948260A patent/EP1289484B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-01 WO PCT/US2001/017733 patent/WO2001093813A2/en not_active Ceased
- 2001-06-01 AT AT01948260T patent/ATE367789T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-01 AU AU2001269731A patent/AU2001269731A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-01 DE DE60129557T patent/DE60129557T3/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2001093813A2 (en) | 2001-12-13 |
| AU2001269731A1 (en) | 2001-12-17 |
| EP1289484A2 (en) | 2003-03-12 |
| EP1289484B1 (en) | 2007-07-25 |
| ES2288965T3 (es) | 2008-02-01 |
| WO2001093813A3 (en) | 2002-03-28 |
| DE60129557T3 (de) | 2012-01-05 |
| EP1289484B2 (en) | 2011-04-13 |
| ATE367789T1 (de) | 2007-08-15 |
| DE60129557T2 (de) | 2008-04-17 |
| DE60129557D1 (de) | 2007-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7208463B2 (en) | Fragrance compositions | |
| US7208464B2 (en) | Fragrance compositions | |
| US7407650B2 (en) | Fragrance compositions | |
| US7208462B2 (en) | Fragrance compositions | |
| US7413731B2 (en) | Fragrance compositions | |
| ES2226834T3 (es) | Composiciones cosmeticas. | |
| US6893647B1 (en) | Cosmetic compositions | |
| ES2288965T5 (es) | Composiciones de fragancia. | |
| US7041337B2 (en) | Methods of fragrancing a surface | |
| ES2292484T3 (es) | Composiciones de fragancia. | |
| ES2294007T3 (es) | Composiciones de fragancia. | |
| EP1176944B1 (en) | Cosmetic compositions | |
| US20030069165A1 (en) | Compositions containing volatile solvents | |
| ES2287179T3 (es) | Metodos para aromatizar una superficie. | |
| EP1328247A1 (en) | Fragrance compositions | |
| ES2291319T3 (es) | Composiciones de fragancia. | |
| EP1176942A1 (en) | Cosmetic composition comprising cyclic oligosaccharide and fragrance | |
| ES2359300T3 (es) | Métodos para dar fragancia a una superficie. | |
| EP1176943A1 (en) | Cosmetic compositions |