ES2288992T3 - Composicion de adhesivo a base de dispersiones de policloropreno. - Google Patents

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Abstract

Composiciones de adhesivo a base de una dispersión de policloropreno obtenida mediante polimerización en emulsión de cloropreno y 2 a 20 partes en peso de un monómero etilénicamente insaturado, copolimerizable con cloropreno, en medio alcalino en presencia de 1 a 10 partes en peso de un ácido diterpencarboxílico tricíclico con al menos dos enlaces dobles C=C conjugados por molécula no modificado, estando referidos todos los datos a 100 partes en peso de los dos monómeros.

Description

Composición de adhesivo a base de dispersiones de policloropreno.
La invención trata de una composición de adhesivo a base de dispersiones de policloropreno con propiedades de adhesión mejoradas, de un procedimiento para su fabricación y de su uso como adhesivo de contacto para substratos inorgánicos u orgánicos.
La fabricación de policloropreno se conoce desde hace mucho tiempo, se realiza mediante polimerización en emulsión en medio acuoso alcalino, véase "Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie", tomo 9, pág. 366, editorial Urban und Schwarzenberg, Munich-Berlín 1957; "Encyclopedia of Polymer Science and Technology", vol. 3, pág. 705-730, John Wiley, Nueva York 1965; "Methoden der Organischen Chemie" (Houben-Weyl) XIV/1, 738 y s. editorial Georg Thieme, Stuttgart 1961.
Como emulsionantes pueden utilizarse en principio todos los compuestos y sus mezclas que estabilicen la emulsión suficientemente, como por ejemplo las sales hidrosolubles, en particular las sales de sodio, potasio y amonio de ácidos grasos de cadena larga, colofonia y derivados de colofonia, sulfatos de alcohol de elevado peso molecular, ácidos arilsulfónicos, condensados de formaldehído de ácidos arilsulfónicos, emulsionantes no iónicos a base de óxido de polietileno y óxido de polipropileno, así como polímeros que tienen un efecto emulsionante, como alcohol polivinílico (documentos DE-A 2 307 811, DE-A 2 426 012, DE-A 2 514 666, DE-A 2 527 320, DE-A 2 755 074, DE-A 3 246 748, DE-A 1 271 405, 1 301 502, US-P 2 234 215, JP-A 60-31 510 (= 58-136 824 del 28-07-
1983)).
El policloropreno o se utiliza después de una mezcla y una vulcanización correspondiente para la fabricación de artículos técnicos de goma o se aplica como material de partida de adhesivos de contacto ("Handbook of adhesives", capítulo 21, editorial Van Nostrand Reinhold, Nueva York, 2ª edición 1977).
Los adhesivos de contacto a base de policloropreno son en su mayor parte adhesivos que contienen disolventes, que se aplican en las dos piezas a unir, dejándolas secar. Posteriormente se juntan las dos piezas bajo presión y se obtiene una unión de una gran resistencia. En estos adhesivos de contacto que contienen disolventes se considera especialmente ventajoso el largo lapso de tiempo durante el cual es posible una adhesión a temperatura ambiente ("tiempo abierto").
Por razones ecológicas y económicas existe una necesidad creciente de dispersiones acuosas de policloropreno adecuadas, que puedan procesarse para obtener formulaciones acuosas de adhesivo correspondientes. No obstante, aquí es un inconveniente que después de la evaporación del agua, el "tiempo abierto" es claramente más corto en comparación con los adhesivos que contienen disolventes. Sobre todo al añadir resinas de elevado punto de fusión, que aumentan la termorresistencia de las adhesiones, un buen establecimiento de contacto reproducible de los substratos a unir mediante adhesión, en particular en el caso de substratos con una mala capacidad de absorción o que no tienen capacidad de absorción, sólo puede conseguirse mediante previa termoactivación de la película seca de adhesivo (H. W. Lucas, en "Adhesives Age" 1992, número 2, pág. 28).
En la presente solicitud, el "tiempo abierto" está definido como el intervalo de tiempo entre el momento en el que el adhesivo aplicado está suficientemente seco para permitir la adhesión de los substratos y el momento en el que a temperatura ambiente ya no es posible conseguir una unión satisfactoria sólo mediante aplicación de pre-
sión.
El objetivo era, por lo tanto, proporcionar una composición acuosa de adhesivo a base de una dispersión acuosa de policloropreno, que tenga un "tiempo abierto" largo después de la evaporación del agua, con la que sea posible una adhesión a temperatura ambiente sin termoactivación. Mediante la adición de una resina de elevado punto de fusión a la composición del adhesivo puede conseguirse, además, una mejora respecto a la termorresistencia del adhesivo de contacto.
La solución del objetivo se consiguió mediante la fabricación de una composición acuosa de adhesivo a base de dispersiones de policloropreno, que se obtienen mediante polimerización continua de cloropreno en una emulsión acuosa en presencia de ácidos resínicos no modificados como emulsionante. Esta dispersión acuosa del material de partida del adhesivo puede procesarse con los coadyuvantes y aditivos de adhesivos conocidos en el estado de la técnica, para obtener una composición de adhesivo que disponga de un "tiempo abierto" suficientemente largo, durante el cual sea posible una adhesión a temperatura ambiente sin termoactivación.
El objeto de la invención son, por lo tanto, composiciones de adhesivo a base de una dispersión de policloropreno que contiene un ácido diterpencarboxílico tricíclico con al menos dos enlaces dobles C = C conjugados por molécula no modificado.
Son preferibles las composiciones de adhesivo que contienen 100 partes en peso de una dispersión de policloropreno que contiene como emulsionante un ácido diterpencarboxílico tricíclico con al menos dos enlaces dobles C = C conjugados por molécula, 15 a 75 partes en peso de una resina adhesiva, 1 a 10 partes de un óxido metálico, elegido entre el grupo formado por óxido de cinc y óxido de magnesio, así como, dado el caso, otros coadyuvantes y aditivos, que se presentan todos en forma de una dispersión.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para la fabricación de una composición de adhesivo mediante la mezcla de una dispersión de policloropreno con los coadyuvantes de adhesivos y aditivos usuales, caracterizado porque la dispersión de policloropreno contiene un ácido diterpencarboxílico tricíclico con al menos dos enlaces dobles C = C conjugados por molécula.
La dispersión de policloropreno contenida en la composición de adhesivo según la invención se obtiene mediante polimerización en emulsión de cloropreno y 2 a 20 partes en peso de un monómero etilénicamente insaturado, copolimerizable con cloropreno, en medio alcalino en presencia de 1 a 10 partes en peso de un ácido diterpencarboxílico tricíclico con al menos dos enlaces dobles C = C conjugados por molécula como emulsionante, estando referidos todos los datos a 100 partes en peso de los dos monómeros.
La dispersión de policloropreno contenida en la composición de adhesivo según la invención presenta después de la evaporación del agua un "tiempo abierto" en el intervalo de 4 a 15 días.
Monómeros copolimerizables adecuados están descritos, por ejemplo, en "Methoden der Organischen Chemie" (Houben-Weyl) XIV/1, 738 y s., editorial Georg Thieme Stuttgart 1961. Son preferibles los compuestos con 3 a 12 átomos de C y 1 ó 2 enlaces dobles C = C copolimerizables por molécula. Como ejemplos de monómeros copolimerizables preferibles pueden indicarse 2,3-diclorobutadieno y 1-clorobutadieno.
La dispersión de policloropreno a utilizar en el procedimiento según la invención se obtiene mediante polimerización en emulsión a temperaturas entre 0 y 70ºC, preferiblemente entre 5 y 50ºC, y valores pH de 10 a 14, preferiblemente de 11 a 13. La activación se realiza mediante los activadores o sistemas activadores usuales.
Como ejemplos pueden indicarse los siguientes: ácido formamidinsulfónico, peroxodisulfato de potasio, sistemas redox a base de peroxodisulfato de potasio y, dado el caso, sal de plata (sal de Na del ácido antraquinon-\beta-sulfónico), utilizándose, por ejemplo, compuestos como ácido formamidinsulfínico, sal de sodio del ácido hidroximetanosulfónico, sulfito de sodio y ditionito de sodio como reactivo redox. También son adecuados los sistemas redox a base de peróxidos e hidroperóxidos. La fabricación de los policloroprenos según la invención puede realizarse tanto de forma continua como discontinua.
Para ajustar la viscosidad de los policloroprenos según la invención pueden utilizarse los agentes de transferencia de cadena usuales, como mercaptanos, como los descritos, por ejemplo, en los documentos DE-A 3 002 711, GB-PS 1 048 235, FR-PS 2 073 106, o como disulfuros de xantógeno, como los descritos, por ejemplo, en los documentos DE-A 1 186 215, DE-A 2 156 453, 2 306 610 y 3 044 811, en el documento EP-A 53 319, en los documentos GB-PS 512 458 y 952 156 y en los documentos US-A 2 321 693 y 2 567 117.
Agentes de transferencia de cadena especialmente preferibles son n-dodecilmercaptano y los disulfuros de xantógeno utilizados en los documentos DE-A 3 044 811, DE-A 2 306 610 y DE-A 2 156 453.
Después de haber realizado la polimerización hasta la conversión deseada, que en el caso de policloropreno soluble se sitúa generalmente entre 50 y 80% y en el caso de gel de policloropreno por encima de un 80%, es ventajoso interrumpir la reacción mediante la adición de agentes interruptores conocidos, como terc.-butilpirocatequina,
fenotiacina y dietilhidroxilamina. Los monómeros no convertidos pueden eliminarse con ayuda de vapor y al
vacío.
En una forma de realización preferible del procedimiento según la invención, en la fabricación de la dispersión de policloropreno mediante polimerización en emulsión se hace reaccionar cloropreno con 5 a 9 partes en peso de 2,3-diclorobutadieno en presencia de 2,0 a 6,0 partes en peso de un ácido diterpencarboxílico tricíclico con al menos dos enlaces dobles C = C conjugados por molécula como emulsionante, estando referidos todos los indicaciones a los monómeros polimerizables utilizados.
Los ácidos diterpencarboxílicos tricíclicos a utilizar según la invención pueden utilizarse en forma de los ácidos resínicos brutos, no modificados (S. W. Barendrecht, L. T. Lees en Ullmanns Encyclopädie der Technischen Chemie, 4ª edición, tomo 12, 528-538, editorial Chemie, Weinheim - Nueva York 1976), que se obtienen a partir de talol, bálsamo de pino o resina de raíces, siempre que éstos carezcan de componentes destilables de la esencia de tremen-
tina.
Si se puede acceder fácilmente a los ácidos diterpencarboxílicos tricíclicos, éstos también pueden utilizarse en estado puro.
Ácidos diterpencarboxílicos tricíclicos adecuados son, por ejemplo, ácido abiético, ácido palústrico, ácido neoabiético y ácido levopimárico.
\newpage
En una mezcla de ácidos resínicos, pueden determinarse los tipos y las cantidades de los ácidos diterpencarboxílicos tricíclicos, conjugados insaturados mediante cromatografía en fase gaseosa, por ejemplo según J. Amer. Oil Chem. Soc. 54, 289 (1977) o de forma análoga a esta publicación.
Si se utiliza un ácido resínico no modificado obtenido a partir de talol, bálsamo de pino o resina de raíces, éste contiene naturalmente no solamente ácidos diterpencarboxílicos tricíclicos, conjugados insaturados, sino también otros componentes. Sin que tenga carácter restrictivo, puede indicarse como ejemplo de ácidos resínicos adecuados, no modificados, disponibles en el comercio, el ácido resínico obtenido a partir de talol, que presenta la siguiente composición:
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1
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Como otro ejemplo, puede indicarse la composición de un ácido resínico no modificado obtenido a partir de bálsamo de pino.
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2
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Además de los ácidos diterpencarboxílicos tricíclicos, conjugados insaturados pueden utilizarse también adicionalmente otras sustancias emulsionantes, como por ejemplo la sal hidrosoluble del producto de condensación de ácido naftalenosulfónico y formaldehído.
La composición de adhesivo según la invención carece de disolventes orgánicos o sólo los contiene en cantidades reducidas. En este contexto, "cantidades reducidas" significa un contenido de menos de un 30% en peso (de disolvente orgánico) respecto al adhesivo acabado.
La composición de adhesivo según la invención contiene además de la dispersión de policloropreno, dado el caso, otros coadyuvantes de adhesivos y aditivos. Por ejemplo, pueden añadirse sustancias de carga, como polvo de cuarzo, arena de sílice, ácido silícico altamente disperso, espato pesado, carbonato de calcio, creta, dolomita o talco, dado el caso junto con humectantes, por ejemplo polifosfatos (como hexametafosfato de sodio), ácido naftalenosulfónico, sales de ácido poliacrílico de amonio o sodio, añadiéndose las sustancias de carga generalmente en cantidades entre 10 y 60%, preferiblemente entre 20 y 50% en peso respecto al adhesivo y los humectantes generalmente en cantidades entre 0,2 y 0,6% en peso respecto a la sustancia de carga.
Es especialmente importante como aditivo el óxido de cinc como aceptor de pequeñas cantidades de cloruro de hidrógeno, que puede disociarse de los polímeros.
Otros coadyuvantes adecuados son, por ejemplo, espesantes orgánicos, como derivados de celulosa, alginatos, almidón, derivados de almidón o ácido poliacrílico, que se utilizan en cantidades entre 0,01 y 1% en peso respecto al adhesivo, o espesantes inorgánicos, como por ejemplo bentonitas, que se utilizan en cantidades entre 0,05 y 5% en peso respecto al adhesivo.
Para la conservación, también pueden añadirse fungicidas a la composición del adhesivo según la invención. Éstos se utilizan generalmente en cantidades entre 0,02 y 1,0% en peso respecto al adhesivo. Fungicidas adecuados son, por ejemplo, derivados de fenol y cresol o compuestos organoestánnicos.
También pueden añadirse a la composición de adhesivo dispersiones de resinas que confieren una consistencia pegajosa, como por ejemplo resinas naturales no modificadas o modificadas, como éster de colofonia, resinas de hidrocarburos o resinas sintéticas, como resinas ftálicas, véase "Klebharze" R. Jordan, R. Hinterwaldner, pág. 75-115, editorial Hinterwaldner Munich 1994. Son preferibles las dispersiones de resina alquilfenólica con puntos de reblandecimiento por encima de 110ºC, siendo especialmente preferible una resina terpenfenólica con un punto de reblandecimiento por encima de 110ºC. Aditivos semejantes se conocen también del documento US-A 5 527 846 y allí se describen, en particular en la columna 4, línea 50 hasta la columna 5, línea 4, aditivos modificados como las propiedades adhesivas de adhesivos a base de homopolímeros de policloropreno.
A las dispersiones de policloropreno pueden añadirse, dado el caso, disolventes orgánicos, como por ejemplo tolueno, xileno, acetato de butilo, metiletilcetona, acetato de etilo, dioxano o las mezclas de éstos o plastificantes, como por ejemplo aquellos a base de adipato, ftalato o fosfato.
Los adhesivos según la invención pueden utilizarse para la adhesión entre substratos a elegir libremente del mismo tipo o de tipos distintos, por ejemplo de madera, papel, plásticos, textiles, cuero, goma y materiales inorgánicos, como cerámica, loza o fibrocemento.
La composición acuosa de adhesivo según la invención permite, además, una adhesión de substratos que se adhieren difícilmente, como por ejemplo olefinas termoplásticas (OTP) o copolímeros de etileno-acetato de vinilo (EAV) con un elevado contenido de etileno, que sino no pueden pegarse sin un tratamiento previo de la superficie mediante una imprimación. Por substratos que se adhieren difícilmente se entienden materiales con una tensión superficial menor de 35 mN/m. La determinación de esta tensión superficial está descrita, por ejemplo, en "Handbook of adhesives", capítulo 1, pág. 12, editorial Van Nostrand Reinhold, Nueva York, 2ª edición 1977, o en "Strukturelles Kleben und Dichten", Schindel-Bidinelli, tomo 1, pág. 191, editorial Hinterwaldner, Munich 1988.
Ejemplos A) Preparación de las dispersiones de policloropreno
La polimerización se realiza mediante un proceso continuo, como está descrito en el documento EP-A 0 032 977.
Ejemplo 1
(Ejemplo de comparación)
En el primer reactor de una cascada de polimerización formada por 7 reactores iguales con un volumen de 50 litros cada uno se introducen la fase acuosa (W) y la fase monómera (M) mediante un conjunto de aparatos de medición y regulación en una relación siempre constante, así como la fase activadora (A). El tiempo de permanencia medio por recipiente es de 25 minutos. Los reactores corresponden a los que están descritos en el documento DE-A 2 650 714 (datos en partes en peso por 100 g de partes en peso de los monómeros utilizados).
\newpage
(M) = fase monómera
Cloropreno 93,0 partes en peso
2,3-Diclorobutadieno-(1,3) 7,0 partes en peso
n-Dodecilmercaptano 0,22 partes en peso
Fenotiacina 0,015 partes en peso
(W) = fase acuosa
Agua desmineralizada 115,0 partes en peso
Sal de sodio de un ácido abiético desproporcionado 2,6 partes en peso
Sal de sodio de un producto de condensación del ácido naftalenosulfónico
y formaldehído 0,7 partes en peso
Hidróxido de potasio 1,0 partes en peso
(A) = fase activadora:
Solución acuosa del ácido formamidinsulfínico al 1% 0,05 partes en peso
\vskip1.000000\baselineskip
A una temperatura interna de 40ºC, la reacción se inicia fácilmente. El calor de polimerización que se libera se evacua mediante una refrigeración externa y la temperatura de polimerización se mantiene a 45ºC. Al alcanzar una conversión de monómeros de un 66%, la reacción se interrumpe mediante la adición de fenotiacina. Los monómeros restantes se eliminan del polímero mediante destilación por arrastre de vapor y el látex polímero se segrega por cremaje mediante la adición de alginato, como está descrito en "Neoprene Latices, John C. Carl, E. I. Du Pont 1964, pág. 13".
La viscosidad del látex se sitúa en 100 mPas, el contenido de sólido en un 58%.
Después de un tiempo de polimerización de 120 horas se descarga la línea de polimerización.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
(Ejemplo según la invención)
Se procede de la misma forma que en el ejemplo 1, sustituyéndose en este caso el ácido abiético desproporcionado en la fase acuosa por la misma cantidad de un ácido resínico no modificado a base de talol.
La viscosidad del látex se sitúa en 104 mPas, el contenido de sólidos en un 58%.
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Ejemplo 3
(Ejemplo de comparación)
Se procede de la misma forma que en el ejemplo 1, sustituyéndose en este caso las 7 partes de 2,3-diclorobutadieno por cloropreno y aumentándose la conversión a un 85%. Después del proceso de cremaje se obtiene una dispersión con un contenido de sólidos de un 56% y una viscosidad de 105 mPas. El polímero ha gelificado en un
60%.
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Ejemplo 4
(Ejemplo de comparación)
Se polimeriza de la misma forma que se ha descrito en el ejemplo 1, aunque a 10ºC y sin 2,3-diclorobutadieno.
\newpage
(M) = fase monómera
Cloropreno 100,0 partes en peso
n-Dodecilmercaptano 0,13 partes en peso
Fenotiacina 0,015 partes en peso
(W) = fase acuosa
Agua desmineralizada 115,0 partes en peso
Sal de sodio de un ácido abiético desproporcionado 2,6 partes en peso
Sal de sodio de un producto de condensación de ácido naftalenosulfónico
y formaldehído 0,7 partes en peso
Hidróxido de potasio 1,0 partes en peso
(A) = fase activadora:
Solución acuosa del ácido formamidinsulfínico al 1% 0,07 partes en peso
Persulfato de potasio 0,05 partes en peso
Sal de Na del ácido antraquinon-2-sulfónico 0,005 partes en peso
A una temperatura interna de 15ºC, la reacción se inicia en el primer recipiente de la cascada. El calor de polimerización que se libera se evacua mediante una refrigeración externa y la temperatura de polimerización se reduce a 10ºC. Al alcanzar una conversión de monómeros de un 80%, la reacción se interrumpe mediante la adición de fenotiacina. Los monómeros restantes se eliminan del polímero mediante destilación por arrastre de vapor y el látex polímero se segrega mediante cremaje.
Después de un tiempo de polimerización de 4 días se descarga la línea de polimerización.
Se obtiene una dispersión con un contenido de sólidos de un 56% y una viscosidad de 98 mPas.
B) Métodos de medición 1) Determinación del contenido de gel
La dispersión se aplica en una placa de vidrio y se deja secar durante 3 días a temperatura ambiente bajo una atmósfera de nitrógeno para obtener una película. 250 mg de la muestra se disuelven o hinchan en 25 ml de THF (mezclados con 1 g de inhibidor de polimerización por litro de THF) durante 24 horas a temperatura ambiente en un recipiente cerrado. La mezcla se ultracentrifuga durante 1 hora a 20.000 r.p.m. y el porcentaje en peso del material separado mediante centrifugación se determina después del secado.
2) Determinación de la resistencia al pelado
La prueba se realiza según EN 1392.
En dos probetas (goma Nora, rugosa, 100 x 30 mm), se aplica una película húmeda de un grosor de 100 um de la dispersión y se deja ventilar durante 1 hora a temperatura ambiente. A continuación, las probetas se juntan durante 10 segundos con aplicación de 400 kpa. Se realiza una prueba de tracción a temperatura ambiente en una máquina para ensayar la resistencia a la tracción corriente en el mercado. Se determinan los valores de resistencia inmediatamente después de la adhesión, después de 1 y después de 9 días.
3) Medición del tiempo de adhesión de contacto en poliéster ("tiempo abierto")
Se dispone una lámina de poliéster (Hostaphan RN 75/0, grosor: 0,075 mm) y las dispersiones se aplican con un equipo aplicador de películas con una abertura de la ranura de la rasqueta de 0,2 mm y un ancho de 5 mm. Las tiras de poliéster provistas de la dispersión de adhesivo se almacenan en un lugar climatizado a 23ºC y con una humedad relativa del aire de un 50%. En intervalos de 12 horas se cruzan dos tiras de cartón una respecto a otra y se cargan durante 10 segundos con un peso de 50 g. Ha finalizado el tiempo de adhesión de contacto cuando al intentar separar las láminas a mano ya no existe un establecimiento de contacto entre las mismas.
C) Fabricación según la invención de un adhesivo a base de una dispersión de policloropreno
Para la fabricación de la formulación, la dispersión de policloropreno se introduce previamente en un vaso de precipitados. Mientras se agita, se añaden el estabilizador, el antioxidante, ZnO y la resina.
TABLA 1 Fabricación de la formulación para los ensayos de comparación
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Medición del "Tiempo abierto" TABLA 2 Medición del tiempo de adhesión de contacto en lámina de poliéster
5
Medición de la resistencia al pelado TABLA 3 Medición de la resistencia de adhesiones entre espuma/metal en función del tiempo abierto (se pegó una espuma de PU en acero ST37)
6
El "tiempo abierto" inusualmente largo de la dispersión de policloropreno según la invención se muestra en la tabla 2 en el ejemplo 2. También la adhesión en substratos no absorbentes, como acero (tab. 3, Nº 2) sigue siendo excelente, incluso después de un tiempo de almacenamiento de 6 días en comparación con las formulaciones de adhesivos basadas en otras dispersiones de policloropreno.
Valoración de la adhesión en OTP
Después de la aplicación de la dispersión de adhesivo, el material se secó durante 24 horas a temperatura ambiente y se comprobó la adhesión de la película de adhesivo en el substrato OTP (tipo DOW Engage).
TABLA 4 Medición de la adhesión en OTP
7
En los ensayos de comparación 3 y 4, la película de adhesivo seca puede desprenderse sin problemas del substrato de OTP (no hay adhesión en OTP). En el ensayo de comparación 1, la película de adhesivo seca muestra una ligera adhesión en el substrato de OTP. Sólo con la composición del adhesivo según la invención se consiguieron películas de adhesivo que presentaban una adhesión excelente. Al intentar desprender la película de adhesivo seca del OTP, la película de adhesivo se rompe, puesto que la adhesión en OTP es demasiado fuerte.

Claims (10)

1. Composiciones de adhesivo a base de una dispersión de policloropreno obtenida mediante polimerización en emulsión de cloropreno y 2 a 20 partes en peso de un monómero etilénicamente insaturado, copolimerizable con cloropreno, en medio alcalino en presencia de 1 a 10 partes en peso de un ácido diterpencarboxílico tricíclico con al menos dos enlaces dobles C = C conjugados por molécula no modificado, estando referidos todos los datos a 100 partes en peso de los dos monómeros.
2. Composición de adhesivo según la reivindicación 1 que contiene 100 partes en peso de la dispersión de policloropreno, que contiene como emulsionante un ácido diterpencarboxílico tricíclico con al menos dos enlaces dobles C = C conjugados por molécula no modificado, 15 a 75 partes en peso de una resina adhesiva, 1 a 10 partes de un óxido metálico, elegido entre el grupo formado por óxido de cinc y óxido de magnesio, así como, dado el caso, otros coadyuvantes y aditivos.
3. Composiciones de adhesivo según la reivindicación 1, caracterizadas porque después de la evaporación del agua presenta un "tiempo abierto" en el intervalo de 4 a 15 días.
4. Composición de adhesivo según la reivindicación 1, caracterizada porque como resina adhesiva se utiliza una resina terpenfenólica con un punto de reblandecimiento por encima de 110ºC.
5. Procedimiento para la fabricación de una composición de adhesivo mediante mezcla de una dispersión de policloropreno obtenida mediante polimerización en emulsión de cloropreno y 2 a 20 partes en peso de un monómero etilénicamente insaturado, copolimerizable con cloropreno, en medio alcalino en presencia de 1 a 10 partes en peso de un ácido diterpencarboxílico tricíclico con al menos dos enlaces dobles C = C conjugados por molécula no modificado, estando referidos todos los datos a 100 partes en peso de los dos monómeros, con los coadyuvantes de adhesivos y aditivos usuales.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado porque el monómero etilénicamente insaturado copolimerizable con cloropreno es 2,3-diclorobutadieno.
7. Uso de la composición de adhesivo según la reivindicación 1 como adhesivo de contacto para substratos inorgánicos u orgánicos.
8. Adhesivo de contacto que contiene composiciones de adhesivo según la reivindicación 1.
9. Sustrato unido con la composición de adhesivo según la reivindicación 1.
10. Sustrato según la reivindicación 9, caracterizado porque este sustrato presenta como tal una tensión superficial menor de 35 mN/m.
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10046545A1 (de) * 2000-09-19 2002-03-28 Bayer Ag Klebstoffzusammensetzung auf Basis von Polychloropren-Dispersionen
DE10224898A1 (de) * 2002-06-04 2003-12-18 Bayer Ag Wässrige Klebstoff-Dispersionen
US7205986B2 (en) * 2002-12-18 2007-04-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Image display device and testing method of the same
DE10318107A1 (de) 2003-04-22 2004-11-11 Bayer Materialscience Ag Wässrige Klebstoff-Dispersionen
JP2007506851A (ja) * 2003-05-30 2007-03-22 ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー ポリクロロプレン系水性組成物
DE10360368A1 (de) * 2003-12-22 2005-07-21 Bayer Materialscience Ag Dispersionen
CN100415781C (zh) * 2004-10-14 2008-09-03 兰爱克谢斯德国有限责任公司 含水的粘合剂分散体
DE102006016608A1 (de) * 2006-04-06 2007-10-11 Bayer Materialscience Ag Zubereitungen für den Einsatz in Beton
US8118969B2 (en) * 2006-11-30 2012-02-21 Illinois Tool Works Inc. Water-based polychloroprene adhesive
DE102007018661A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Bayer Materialscience Ag Nanoharnstoffe zur Stabilisierung von CR-Latices sowie Verklebungen und Beschichtungen
DE102008009390A1 (de) * 2007-08-24 2009-02-26 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose wässrige Klebstoff-Polymer-Dispersionen
DE102008045805A1 (de) 2008-09-05 2010-03-18 Bayer Materialscience Ag Formulierungen auf Basis anionisch-stabilisierter, wässriger Polymer-Dispersionen
EP2241580A1 (de) * 2009-04-17 2010-10-20 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung einer Polymer-Dispersion auf Basis von Polychloropren sowie Anlage zur Herstellung einer Polymer-Dispersion auf Basis von Polychloropren
US8389674B2 (en) 2009-04-17 2013-03-05 Lanxess Deutschland Gmbh Method for producing a polychloroprene-based polymer dispersion and system for producing a polychloroprene-based polymer dispersion
EP2295237A1 (de) * 2009-09-14 2011-03-16 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung eines Schaumstoff-Verbundelements mittels einer Haftvermittlerdispersion
CN101914354B (zh) * 2010-08-05 2014-06-25 信阳师范学院 一种环保水性氯丁胶粘合剂的制作方法
CN103608361B (zh) 2011-06-21 2016-08-17 科思创德国股份有限公司 浓缩包含有机聚合物颗粒和二氧化硅颗粒的水性分散体的方法
US9195215B2 (en) 2011-11-29 2015-11-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Holographic medium having a protective layer
WO2013086407A1 (en) 2011-12-07 2013-06-13 Bridgestone Corporation Water-based adhesives
EP2613319A1 (de) 2012-01-05 2013-07-10 Bayer MaterialScience AG Schichtverbund aus einem Photopolymerfilm und einer Klebstoffschicht
MX2015010516A (es) 2013-03-14 2015-10-26 Bridgestone Americas Tire Agente de renovacion.
JP6371844B2 (ja) 2013-07-16 2018-08-08 スキンプロテクト コーポレイション スンディリアン ブルハド エラストマーフィルム形成組成物、およびエラストマーフィルムから作製された物品
CN104109484B (zh) * 2014-06-25 2015-10-28 苏州世优佳电子科技有限公司 一种氯丁橡胶基压敏胶粘带及其制备方法
CN108263005A (zh) * 2017-01-03 2018-07-10 张晓冬 一种新型混合复合管材及制备方法和应用
EP3406140A1 (de) 2017-05-24 2018-11-28 Bayer CropScience AG Wässrige zusammensetzung geeignet zum schutz von setzlingen oder bäumen
WO2020089163A1 (de) 2018-10-31 2020-05-07 Covestro Deutschland Ag Kompositbauteil enthaltend ein polychloropren- und/oder polyurethan-bindemittel
EP3825375A1 (de) 2019-11-20 2021-05-26 Covestro Deutschland AG Nassverklebung von lagerstabilen 1k-sprühklebstoffen auf basis polychloropren
US20240034862A1 (en) * 2020-12-16 2024-02-01 Denka Company Limited Chloroprene polymer composition, dip-molded article, and method for producing said composition and article
EP4273178B1 (en) * 2021-03-31 2025-04-30 Denka Company Limited Chloroprene-based polymer latex, chloroprene-based polymer latex production method, chloroprene-based polymer, adhesive agent composition, compound composition, and vulcanized molded article
EP4137540A1 (de) 2021-08-16 2023-02-22 Covestro Deutschland AG Nassverklebung von lagerstabilen sprühklebstoffen auf basis polychloropren

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2234215A (en) 1939-03-28 1941-03-11 Du Pont Plastic polymeric derivatives of chloroprene and process of producing the same
US3242113A (en) * 1962-05-17 1966-03-22 Swift & Co Heat resistant chloroprene based adhesives
US3397173A (en) 1964-03-10 1968-08-13 Du Pont Stable chloroprene-sulfur copolymer
GB1082549A (en) * 1964-12-09 1967-09-06 Union Carbide Corp Improved adhesive compositions
US3422045A (en) 1966-07-27 1969-01-14 Du Pont Process for improved flex-resistance of sulfur-modified polychloroprene
US3595821A (en) * 1967-03-30 1971-07-27 Ppg Industries Inc Neoprene based adhesives
USRE29157E (en) * 1970-06-15 1977-03-22 Schenectady Chemicals, Inc. High temperature resistant polychloroprene adhesive resin
US3926880A (en) * 1971-10-07 1975-12-16 Bayer Ag Latex-resin mixtures
ES407246A1 (es) * 1971-10-08 1975-10-16 Reichhold Albert Chemie Ag Procedimiento para la preparacion de productos de resinas naturales modificadas.
FR2164095A5 (es) * 1971-12-09 1973-07-27 Distugil
CA1019892A (en) 1972-02-18 1977-10-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of chloroprene-sulfur copolymers with benzothiazole sulfenamides
FR2191558A5 (es) * 1972-07-04 1974-02-01 Distugil
US3929703A (en) * 1972-08-14 1975-12-30 Reichhold Chemicals Inc Adhesive compositions containing zinc resinates of disproportionated rosin
JPS5213983B2 (es) 1973-05-30 1977-04-18
US4141875A (en) * 1974-02-13 1979-02-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polychloroprene-polyvinyl alcohol latex
US3929752A (en) 1974-04-05 1975-12-30 Du Pont Preparation of sol chloroprene polymers
US3932355A (en) 1974-06-19 1976-01-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of sol chloroprene polymers
US3965061A (en) * 1975-05-06 1976-06-22 Gulf Research & Development Company Adhesive composition
US4124754A (en) 1976-12-14 1978-11-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization process with subsequent peptization
US4212780A (en) * 1978-04-24 1980-07-15 Denka Chemical Corporation Polychloroprene non-phasing solvent cements
EP0043041B1 (de) * 1980-07-02 1984-05-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polychloropren mit hohem Molekulargewicht und dessen Verwendung als Klebstoffrohstoff
DE3246748A1 (de) 1982-12-17 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur polymerisation von chloropren in gegenwart von schwefel
JPS6031510A (ja) * 1983-07-28 1985-02-18 Toyo Soda Mfg Co Ltd 硫黄変性クロロプレン重合体の製法
US4477613A (en) * 1983-08-01 1984-10-16 Sylvachem Corporation Stabilization of tackifying resin dispersions
FR2556730B1 (fr) * 1983-12-20 1986-06-20 Distugil Procede de polymerisation du chloroprene
DE3800263A1 (de) * 1988-01-08 1989-07-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung schwefelmodifizierten polychloroprens
JPH02127491A (ja) * 1988-11-04 1990-05-16 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 水系接着剤組成物
DE4132463A1 (de) * 1991-09-30 1993-04-01 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von vulkanisierbaren, mercaptan- und/oder xanthogendisulfidgeregelten polychloropren-kautschuken mit geringer formverschmutzung
SE9203499L (sv) * 1992-11-20 1994-05-21 Eka Nobel Ab Kolofoniumderivat som ytaktivt medel
US5332771A (en) * 1992-12-07 1994-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company High-performance water-based chloroprene polymer adhesive composition
US5407993A (en) * 1993-12-08 1995-04-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polychloroprene blend composition
KR100349699B1 (ko) * 1994-01-18 2003-10-04 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 감압성접착제조성물및이의제품
US5527846A (en) * 1995-03-27 1996-06-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polychloroprene adhesive latex composition
EP0817805B1 (en) * 1995-03-27 2010-09-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Polychloroprene composition
JP3454325B2 (ja) * 1995-05-18 2003-10-06 電気化学工業株式会社 クロロプレン重合体の製造方法
JPH1053749A (ja) * 1996-08-08 1998-02-24 Aica Kogyo Co Ltd 水系接着剤
JPH1135604A (ja) * 1997-07-17 1999-02-09 Denki Kagaku Kogyo Kk クロロプレン系重合体の製造方法
JP3465839B2 (ja) * 1997-07-17 2003-11-10 電気化学工業株式会社 接着剤
JP2000154280A (ja) * 1998-11-18 2000-06-06 Denki Kagaku Kogyo Kk ポリクロロプレンラテックス組成物
DE10046545A1 (de) * 2000-09-19 2002-03-28 Bayer Ag Klebstoffzusammensetzung auf Basis von Polychloropren-Dispersionen

Also Published As

Publication number Publication date
CN100338164C (zh) 2007-09-19
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KR20040030410A (ko) 2004-04-09
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JP2004525991A (ja) 2004-08-26
DE50112696D1 (de) 2007-08-16

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