ES2289452T3 - 2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de dineopentilo)-s-triazina, composiciones cosmeticas fotoprotectoras que contienen este compuesto y utilizaciones de dicho compuesto. - Google Patents
2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato de dineopentilo)-s-triazina, composiciones cosmeticas fotoprotectoras que contienen este compuesto y utilizaciones de dicho compuesto. Download PDFInfo
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Abstract
Compuesto que responde a la fórmula (1) siguiente: (Ver fórmula)
Description
2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato
de dineopentilo)-s-triazina,
composiciones cosméticas fotoprotectoras que contienen este
compuesto y utilizaciones de dicho compuesto.
Derivado de s-triazina que posee
3 grupos para-aminobenzalmalonato particulares,
composiciones cosméticas fotoprotectoras que contienen este derivado
y utilizaciones de dicho derivado de
s-triazina.
La invención se relaciona con un nuevo derivado
de s-triazina que posee 3 grupos
para-aminobenzalmalonato particulares y con sus
utilizaciones en cosmética.
La invención se relaciona igualmente con
composiciones fotoprotectoras que contienen este derivado de
s-triazina que posee 3 grupos
para-aminobenzalmalonato injertados a modo de
filtros solares activos en el dominio de las radiaciones UV.
Se sabe que las radiaciones de longitudes de
onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el obscurecimiento
de la epidermis humana y que las radiaciones de longitudes de onda
comprendidas entre 280 y 320 nm, conocidas bajo la denominación de
radiaciones UV-B, provocan eritemas y quemaduras
cutáneas que pueden perjudicar el desarrollo del bronceado
natural.
Se sabe igualmente que los rayos
UV-A, de longitudes de onda comprendidas entre 320 y
400 nm, provocando el obscurecimiento de la piel, son susceptibles
de inducir una alteración de ésta, especialmente en el caso de una
piel sensible y/o continuamente expuesta a la radiación solar. Los
rayos UV-A provocan, en particular, una pérdida de
elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que dan lugar a un
envejecimiento cutáneo prematuro. Favorecen el arranque de la
reacción eritematosa o amplifican esta reacción en determinados
sujetos y pueden incluso ser el origen de reacciones fototóxicas o
foto-alérgicas. Así, por razones estéticas y
cosméticas tales la conservación de la elasticidad natural de la
piel, cada vez más personas desean controlar el efecto de los rayos
UV-A sobre su piel. Se entiende por factor de
protección solar la razón del tiempo de irradiación necesario para
alcanzar el umbral eritematógeno en presencia del filtro estudiado
con respecto al tiempo de irradiación necesario para alcanzar este
mismo umbral en ausencia de filtro.
Es, pues, deseable disponer de compuestos
susceptibles de absorber los rayos UV-A.
Aparte de su poder filtrante de la radiación
UV-A, los compuestos fotoprotectores buscados deben
también presentar buenas propiedades cosméticas y una buena
solubilidad en los solventes habituales, y especialmente en los
cuerpos grasos tales como los aceites y las grasas, así como una
buena resistencia al agua y a la transpiración (remanencia) y una
fotoestabilidad satisfactoria.
Entre todos los compuestos que se han
preconizado a este efecto, se pueden citar especialmente los
derivados de s-triazina que llevan substituyentes
benzalmalonato descritos en la solicitud EP 0.507.691 de la
Solicitante. Estos compuestos poseen, sin embargo, una
liposolubilidad y una estabilidad fotoquímica que no son aún
plenamente satisfactorias.
La solicitante ha descubierto de manera
sorprendente un nuevo derivado de s-triazina que
lleva 3 grupos para-aminobenzalmalonato
particulares que tiene buenas propiedades absorbentes en la gama de
los rayos UV-A largos y que presenta una
solubilidad en los cuerpos grasos y una fotoestabilidad, así como
cualidades cosméticas, netamente mejoradas con respecto a los
derivados de s-triazina injertados por
benzalmalonatos de la técnica anterior antes evocados.
La invención se relaciona con un derivado de
s-triazina que lleva 3 grupos
para-aminobenzalmalonato particular de fórmula (1)
que se definirá más adelante con detalle.
La invención se relaciona igualmente con una
composición cosmética o dermatológica destinada a la fotoprotección
de las materias queratínicas, que contiene, en un medio
cosméticamente aceptable, al menos el compuesto de fórmula (1).
Otros objetos aparecerán a la luz de la
descripción.
\newpage
Los compuestos según la presente invención
responden a la fórmula general (1) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de fórmula (1) está generalmente
presente en la composición de la invención en proporciones
comprendidas entre el 0,01% y el 20% en peso, preferiblemente entre
el 0,1% y el 10% en peso, con respecto al peso total de la
composición.
Las composiciones según la invención pueden
llevar además otros filtros UV orgánicos o inorgánicos
complementarios activos en el UVA y/o el UVB hidrosolubles o
liposolubles, o bien insolubles en los solventes cosméticos
habitualmente utilizados.
Los filtros orgánicos complementarios son
especialmente seleccionados entre los antranilatos; los derivados
cinámicos; los derivados de dibenzoilmetano; los derivados
salicílicos; los derivados del alcanfor; los derivados de triazina
distintos de los de la invención, tales como los descritos en las
solicitudes de patente EE.UU. 4.367.390, EP 863.145, EP 517.104, EP
570.838, EP 796.851, EP 775.698, EP 878.469, EP 933.376, EP 507.691,
EP 507.692, EP 790.243 y EP 944.624; los derivados de la
benzofenona; los derivados de
\beta,\beta-difenilacrilato; los derivados de
benzotriazol; los derivados de benzalmalonato distintos de los de la
invención; los derivados de bencimidazol; las imidazolinas; los
derivados bis-benzoazolilo tales como los descritos
en las patentes EP 669.323 y EE.UU. 2.463.264; los derivados del
ácido p-aminobenzoico (PABA); los derivados de
metilenbis(hidroxifenilbenzotriazol) tales como los
descritos en las solicitudes EE.UU. 5.237.071, EE.UU. 5.166.355, GB
2.303.549, DE 197 26 184 y EP 893.119; los derivados de benzoxazol
tales como los descritos en las solicitudes de patente EP 0.832.642,
EP 1.027.883, EP 1.300.137 y DE 10.162.844; los polímeros filtro y
siliconas filtro tales como los descritos especialmente en la
solicitud WO-93/04665; los dímeros derivados de
\alpha-alquilestireno, tales como los descritos
en la solicitud de patente DE 19.855.649; los
4,4-diarilbutadienos, tales como los descritos en
las solicitudes EP 0.967.200, DE 19.746.654, DE 19.755.649,
EP-A-1.008.586, EP 1.133.980 y EP
133.981, y sus mezclas.
Como ejemplos de filtros orgánicos
complementarios, se pueden citar los designados a continuación bajo
su nombre INCI:
Derivados del ácido
para-aminobenzoico:
PABA,
Etil-PABA,
Etildiisopropil-PABA,
Etilhexildimetil-PABA, vendido
especialmente bajo la denominación "ESCALOL 507" por ISP,
Gliceril-PABA,
PEG-25-PABA,
vendido bajo la denominación "UVINUL P25" por BASF.
\newpage
Derivados salicílicos:
Homosalato, vendido bajo la denominación
"Eusolex HMS" por Rona/EM Industries,
Salicilato de etilhexilo, vendido bajo la
denominación "NEO HELIOPAN OS" por HAARMANN y REIMER,
Salicilato de dipropilenglicol, vendido bajo la
denominación "DIPSAL" por SCHER,
Salicilato de TEA, vendido bajo la denominación
"NEO HELIOPAN TS" por HAARMANN y REIMER.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados del dibenzoilmetano:
Butilmetoxidibenzoilmetano, vendido
especialmente bajo la denominación comercial "PARSOL 1789"
por
HOFFMANN LA ROCHE,
HOFFMANN LA ROCHE,
Isopropildibenzoilmetano.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados cinámicos:
Metoxicinamato de etilhexilo, vendido
especialmente bajo la denominación comercial "PARSOL MCX"
por
HOFFMANN LA ROCHE,
HOFFMANN LA ROCHE,
Metoxicinamato de isopropilo,
Metoxicinamato de isoamilo, vendido bajo la
denominación comercial "NEO HELIOPAN E 1000" por HAARMANN y
REIMER,
Cinoxato,
Metoxicinamato de DEA,
Metilcinamato de diisopropilo,
Etilhexanoato dimetoxicinamato de glicerilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de
\beta,\beta'-difenilacrilato:
Octocrileno, vendido especialmente bajo la
denominación comercial "UVINUL N539" por BASF,
Etocrileno, vendido especialmente bajo la
denominación comercial "UVINUL N35" por BASF.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de la benzofenona:
Benzofenona-1, vendida bajo la
denominación comercial "UVINUL 400" por BASF,
Benzofenona-2, vendida bajo la
denominación comercial "UVINUL D50" por BASF,
Benzofenona-3 u oxibenzona,
vendida bajo la denominación comercial "UVINUL M40" por
BASF,
Benzofenona-4, vendida bajo la
denominación comercial "UVINUL MS40" por BASF,
Benzofenona-5,
Benzofenona-6, vendida bajo la
denominación comercial "Helisorb 11" por Norquay,
Benzofenona-8, vendida bajo la
denominación comercial "Spectra-Sorb
UV-24" por American Cyanamid,
Benzofenona-9, vendida bajo la
denominación comercial "UVINUL DS-49" por
BASF,
Benzofenona-12,
2-(4-Dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato
de n-hexilo.
\newpage
\global\parskip0.890000\baselineskip
Derivados del bencilidenalcanfor:
3-Bencilidenalcanfor, fabricado
bajo la denominación "MEXORYL SD" por CHIMEX,
4-Metilbencilidenalcanfor,
vendido bajo la denominación "EUSOLEX 6300" por MERCK,
Ácido bencilidenalcanforsulfónico, fabricado
bajo la denominación "MEXORYL SL" por CHIMEX,
Metosulfato de alcanforbenzalconio, fabricado
bajo la denominación "MEXORYL SO" por CHIMEX,
Ácido tereftalilidendialcanforsulfónico,
fabricado bajo la denominación "MEXORYL SX" por CHIMEX,
Poliacrilamidometilbencilidenalcanfor, fabricado
bajo la denominación "MEXORYL SW" por CHIMEX.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados del fenilbencimidazol:
Ácido fenilbencimidazolsulfónico, vendido
especialmente bajo la denominación comercial "EUSOLEX 232" por
MERCK,
Fenildibencimidazoltetrasulfonato disódico,
vendido bajo la denominación comercial "NEO HELIOPAN AP" por
HAARMANN y REIMER.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de la triazina:
Anisotriazina, vendida bajo la denominación
comercial "TINOSORB S" por CIBA GEIGY,
Etilhexiltriazona, vendida especialmente bajo la
denominación comercial "UVINUL T150" por BASF,
Dietilhexilbutamidotriazona, vendida bajo la
denominación comercial "UVASORB HEB" por SIGMA 3V,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados del fenilbenzotriazol:
Drometrizol trisiloxano, vendido bajo la
denominación "Silatrizole" por RHODIA CHIMIE,
Metilenbisbenzotriazoliltetrametilbutilfenol,
vendido en forma sólida bajo la denominación comercial "MIXXIM
BB/100" por FAIRMOUNT CHEMICAL, o en forma micronizada en
dispersión acuosa bajo la denominación comercial "TINOSORB M"
por CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados antranílicos:
Antranilato de mentilo, vendido bajo la
denominación comercial "NEO HELIOPAN MA" por HAARMANN y
REIMER.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de imidazolinas:
Propionato de
etilhexildimetoxibencilidendioxoimidazolina.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados del benzalmalonato:
Poliorganosiloxanos con funciones
benzalmalonato, tales como la Polisilicona-15
vendida bajo la denominación comercial "PARSOL SLX" por
HOFFMANN LA ROCHE.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de
4,4-diarilbutadieno:
1,1-dicarboxi(2,2'-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno.
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de benzoxazol:
2,4-Bis[5-(1-dimetilpropil)benzoxazol-2-il(4-fenil)imino]-6-(2-etilhexil)imino-1,3,5-triazina,
vendida bajo la denominación de Uvasorb K2A por Sigma 3V.
Y sus
mezclas.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Los filtros UV orgánicos complementarios
preferibles son seleccionados entre:
Salicilato de etilhexilo,
Metoxicinamato de etilhexilo,
Butilmetoxidibenzoilmetano,
Octocrileno,
Ácido fenilbencimidazolsulfónico,
Benzofenona-3,
Benzofenona-4,
Benzofenona-5,
2-(4-Dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato
de n-hexilo,
4-Metilbencilidenalcanfor,
Ácido tereftalilidendialcanforsulfónico,
Fenildibencimidazoltetrasulfonato disódico,
Anisotriazina,
Etilhexiltriazona,
Dietilhexilbutamidotriazona,
Metilenbisbenzotriazoliltetrametilbutilfenol,
Drometrizol trisiloxano,
Polisilicona-15,
1,1-Dicarboxi(2,2'-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno,
2,4-Bis[5-(1-dimetilpropil)benzoxazol-2-il(4-fenil)imino]-6-(2-etilhexil)imino-1,3,5-triazina
y sus
mezclas.
\vskip1.000000\baselineskip
Los filtros complementarios inorgánicos son
seleccionados entre pigmentos o también nanopigmentos (tamaño medio
de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm,
preferiblemente entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos
recubiertos o no, como, por ejemplo, nanopigmentos de óxido de
titanio (amorfo o cristalizado en forma de rutilo y/o anatasa), de
hierro, de zinc, de zirconio o de cerio, los cuales son todos
agentes fotoprotectores UV bien conocidos per se. Son además
agentes clásicos de recubrimiento la alúmina y/o el estearato de
aluminio. Tales nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o no
recubiertos, están en particular descritos en las solicitudes de
patente EP 518.772 y EP 518.773.
Los filtros UV complementarios según la
invención están, en general, presentes en las composiciones según
la invención en proporciones que van del 0,01 al 20% en peso con
respecto al peso total de la composición y preferiblemente que van
del 0,1 al 10% en peso con respecto al peso total de la
composición.
Las composiciones cosméticas según la invención
pueden contener además agentes de bronceado y/o de obscurecimiento
artificial de la piel (agentes autobronceadores), tales como la
dihidroxiacetona (DHA).
Las composiciones según la presente invención
pueden incluir además adyuvantes cosméticos clásicos especialmente
seleccionados entre los cuerpos grasos, los solventes orgánicos, los
espesantes iónicos o no iónicos, los suavizantes, los humectantes,
los antioxidantes, los hidratantes, los descamantes, los agentes
anti-radicales, los agentes
anti-polución, los antibacterianos, los agentes
antiinflamatorios, los despigmentantes, los propigmentantes, los
opacificantes, los estabilizadores, los emolientes, las siliconas,
los agentes antiespumantes, los agentes repelentes contra insectos,
los perfumes, los conservantes, los tensioactivos aniónicos,
catiónicos, no iónicos, zwitteriónicos o anfotéricos, los
antagonistas de la substancia P, los antagonistas de la substancia
CGRP, las cargas, los pigmentos, los polímeros, los propulsores,
los agentes alcalinizantes o acidificantes o cualquier otro
ingrediente habitualmente utilizado en el campo cosmético y/o
dermatológico.
Los cuerpos grasos pueden estar constituidos por
un aceite o una cera o sus mezclas. Por aceite, se entiende un
compuesto líquido a temperatura ambiente. Por cera, se entiende un
compuesto sólido o substancialmente sólido a temperatura ambiente y
cuyo punto de fusión es generalmente superior a 35ºC.
Entre los aceites que pueden formar parte de la
composición de la fase grasa, se pueden citar especialmente:
- los aceites minerales, tales como el aceite de
parafina y el aceite de vaselina;
- los aceites de origen animal, tales como el
perhidroescualeno;
- los aceites de origen vegetal, tales como el
aceite de almendra dulce, el aceite de aguacate, el aceite de
ricino, el aceite de oliva, el aceite de jojoba, el aceite de
sésamo, el aceite de cacahuete, el aceite de pepitas de uva, el
aceite de colza, el aceite de copra, el aceite de avellana, la
manteca de karité, el aceite de palma, el aceite de hueso de
albaricoque, el aceite de calofilo, el aceite de salvado de arroz,
el aceite de germen de maíz, el aceite de germen de trigo, el aceite
de soja, el aceite de girasol, el aceite de onagra, el aceite de
cártamo, el aceite de pasionaria y el aceite de centeno;
- los aceites sintéticos, tales como el aceite
de Purcellin, los ésteres como, por ejemplo, el miristato de
butilo, el miristato de isopropilo, el palmitato de isopropilo, el
adipato de isopropilo, el adipato de etilhexilo, el estearato de
butilo, el estearato de hexadecilo, el estearato de isopropilo, el
estearato de octilo, el estearato de isocetilo, el oleato de
decilo, el laurato de hexilo, el dicaprilato de propilenglicol y los
ésteres derivados de ácido lanólico, tales como el lanolato de
isopropilo y el lanolato de isocetilo, las isoparafinas y las
poli-a-olefinas.
Como otros aceites utilizables en las
composiciones según la invención, también se pueden citar los
benzoatos de alcoholes grasos C_{12}-C_{15}
(Finsolv TN de FINETEX), los éteres, los derivados lipófilos de
aminoácido tales como el N-lauroilsarcosinato de
isopropilo (Eldew SL-205 de Ajinomoto), los
alcoholes grasos tales como el alcohol láurico, cetílico,
mirístico, esteárico, palmítico y oleico, así como el
2-octildodecanol, los acetilglicéridos, los
octanoatos y decanoatos de alcoholes y de polialcoholes tales como
los de glicol y de glicerol, los ricinoleatos de alcoholes y de
polialcoholes tales como los de cetilo, los triglicéridos de ácidos
grasos tales como los triglicéridos caprílico/cáprico, los
triglicéridos de ácidos grasos saturados
C_{10}-C_{18}, los aceites fluorados y
perfluorados, la lanolina, la lanolina hidrogenada, la lanolina
acetilada y finalmente los aceites de siliconas, volátiles o no.
Bien entendido, la fase grasa puede también
contener uno o varios adyuvantes cosméticos lipófilos clásicos,
como, por ejemplo, ceras, gelificantes lipófilos, tensioactivos y
partículas orgánicas o minerales, y especialmente las que ya se
utilizan de manera habitual en la fabricación y la obtención de las
composiciones cosméticas antisolares.
Como compuestos céreos, se pueden citar la
parafina, la cera de carnauba, la cera de abeja y el aceite de
ricino hidrogenado.
Entre los solventes orgánicos, se pueden citar
los alcoholes y polioles inferiores. Estos últimos pueden ser
seleccionados entre los glicoles y los éteres de glicol, como el
etilenglicol, el propilenglicol, el butilenglicol, el
dipropilenglicol o el dietilenglicol.
Los espesantes pueden ser especialmente
seleccionados entre los polímeros acrílicos entrecruzados, como los
Carbómeros, los polímeros entrecruzados de
acrilatos/alquil(C_{10}-C_{30})acrilatos
del tipo Pemulen o el poliacrilato-3, vendido bajo
la denominación VISCOPHOBE DB 1000 por Amerchol; las poliacrilamidas
tales como la emulsión de poliacrilamida, isoparafina
C_{13}-C_{14} y laureth-7
vendida bajo la denominación SEPIGEL 305 por SEPPIC, los
homopolímeros o copolímeros de AMPS, tales como el HOSTACERIN AMPS
vendido por CLARIANT, las gomas de guar y las celulosas modificadas
o no, tales como la goma de guar hidroxipropilada, la
metilhidroxietilcelulosa y la hidroxipropilmetilcelulosa, la goma de
xantano y las sílices nanométricas de tipo Aerosil.
Bien entendido, el experto en la técnica velará
por seleccionar el o los compuestos eventuales complementarios
antes citados y/o sus cantidades de tal forma que las propiedades
ventajosas intrínsecamente ligadas a los compuestos según la
invención no resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por
la o las asociaciones contempladas.
Las composiciones según la invención pueden ser
preparadas según las técnicas bien conocidas por el experto en este
campo, en particular las destinadas a la preparación de emulsiones
de tipo aceite-en-agua o
agua-en-aceite.
Esta composición puede presentarse, en
particular, en forma de emulsión, simple o compleja (Ac/Ag, Ag/Ac,
Ac/Ag/Ac o Ag/Ac/Ag), tal como una crema, una leche o en forma de un
gel o de un gel crema, en forma de una loción, de un aceite, de
polvo o de bastoncillo sólido, y estar eventualmente acondicionada
en aerosol y presentarse en forma de espuma o de spray.
Preferiblemente, las composiciones según la
invención se presentan en forma de una emulsión de
aceite-en-agua o de
agua-en-aceite.
Cuando se trata de una emulsión, la fase acuosa
de ésta puede incluir una dispersión vesicular no iónica preparada
según procedimientos conocidos (Bangham, Standish y Watkins, J. Mol.
Biol. 13, 238 (1965); FR 2.315.991, y FR 2.416.008).
Cuando la composición cosmética según la
invención es utilizada para el cuidado de la epidermis humana, puede
presentarse en forma de suspensión o de dispersión en solventes o
cuerpos grasos, en forma de dispersión vesicular no iónica o
también en forma de emulsión, preferiblemente de tipo
aceite-en-agua, tal como una crema o
una leche, en forma de pomada, de gel, de gel crema, de aceite
solar, de bastoncillo sólido, de polvo, de espuma aerosol o de
spray.
Cuando la composición cosmética según la
invención es utilizada para el cuidado del cabello, puede
presentarse en forma de champú, de loción, de gel, de emulsión o de
dispersión vesicular no iónica y constituir, por ejemplo, una
composición con aclarado, para aplicar antes o después de un champú,
antes o después de una coloración o decoloración o antes, durante o
después de una permanente o de un desrizado, una loción o un gel de
peinado o de tratamiento, una loción o un gel para el cepillado o
la ondulación, o una composición de permanente o de desrizado, de
coloración o decoloración del cabello.
Cuando se utiliza la composición como producto
de maquillaje de las uñas, de los labios, de las pestañas, de las
cejas o de la piel, tal como una crema de tratamiento de la
epidermis, un fondo de color, una barra de rojo de labios, una
sombra de párpados, un colorete para las mejillas, una máscara o un
delineador, también llamado "eye liner", puede presentarse en
forma sólida o pastosa, anhidra o acuosa, como emulsiones de aceite
en agua o de agua en aceite, dispersiones vesiculares no iónicas o
también suspensiones.
A título indicativo, para las formulaciones
antisolares según la invención que presentan un soporte de tipo
emulsión aceite-en-agua, la fase
acuosa (que incluye especialmente los filtros hidrófilos) representa
generalmente de un 50 a un 95% en peso, preferiblemente de un 70 a
un 90% en peso, con respecto al conjunto de la formulación; la fase
oleosa (que incluye especialmente los filtros lipófilos) de un 5 a
un 50% en peso, preferiblemente de un 10 a un 30% en peso, con
respecto al conjunto de la formulación, y el o los
(co)emulsor(es) de un 0,5 a un 20% en peso,
preferiblemente de un 2 a un 10% en peso, con respecto al conjunto
de la formulación.
Las composiciones según la invención pueden
presentarse en forma de lociones fluidas vaporizables según la
invención y ser aplicadas sobre la piel o el cabello en forma de
finas partículas por medio de dispositivos de presurización. Los
dispositivos según la invención son bien conocidos por el experto en
la técnica y comprenden las bombas no aerosoles o
"atomizadores", los recipientes aerosoles que incluyen un
propulsor, así como las bombas aerosoles que utilizan aire
comprimido como propulsor. Estos últimos están descritos en las
patentes EE.UU. 4.077.441 y EE.UU. 4.850.517 (que forman parte
integrante del contenido de la descripción).
Las composiciones acondicionadas en aerosol
según la invención contienen en general agentes propulsores
convencionales, tales como, por ejemplo, los compuestos
hidrofluorados, el diclorodifluorometano, el difluoroetano, el éter
dimétilico, el isobutano, el n-butano, el propano y
el triclorofluorometano. Están preferiblemente presentes en
cantidades que van del 15 al 50% en peso con respecto al peso total
de la composición.
Otro objeto de la invención es la utilización
del compuesto de fórmula (1) definido anteriormente en una
composición cosmética o dermatológica como agente filtrante de las
radiaciones UV.
Otro objeto de la invención es la utilización
del compuesto de fórmula (1) definido anteriormente en una
composición cosmética como agente de control de la variación del
color de la piel debida a las radiaciones UV.
Otro objeto de la invención es la utilización
del compuesto de fórmula (1) definido anteriormente como agente
fotoestabilizador de polímeros sintéticos tales como las materias
plásticas o de vidrio, en particular vidrios de gafas o lentillas
de contacto.
Se van a dar ahora ejemplos concretos que
ilustran la invención.
\newpage
Ejemplo
1
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Primera
etapa
En un reactor montado sobre una Dean Stark, se
llevan a reflujo durante 3 horas ácido malónico (40 g, 0,38 moles)
y alcohol neopentílico (77,5 g, 0,88 moles) en 110 ml de tolueno en
presencia de 0,2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se elimina el
agua formada por azeotropía. Se lava la fase orgánica 3 veces con
agua y se seca sobre sulfato de sodio. Tras la filtración y la
evaporación del solvente a vacío, se obtienen 88 g (Rendimiento del
94%) de malonato de dineopentilo en forma de un aceite incoloro que
se utiliza tal cual en la etapa siguiente.
Segunda
etapa
En un matraz equipado con una Dean Stark montada
sobre un refrigerante y bajo burbujeo de nitrógeno, se ponen
p-nitrobenzaldehído (49,5 g, 0,33 moles) y malonato
de dineopentilo (80 g, 0,33 moles) en 200 ml de tolueno. Se añade
el catalizador preparado con anterioridad, ácido acético (2 ml) y
piperidina (3,3 ml) en suspensión en 2 ml de tolueno. Se lleva la
mezcla con agitación a reflujo durante 5 horas y se elimina por
medio de la Dean Stark el agua formada. Fueron necesarias dos
adiciones de las mismas cantidades de catalizador.
Se vierte la mezcla de reacción enfriada en agua
y se extrae con diclorometano. Se lava la fase orgánica con agua,
se seca después y se concentra a presión reducida hasta un volumen
de 150 ml. Se añaden 50 ml de isopropanol y se deja cristalizar. Se
filtra el sólido obtenido y se recristaliza en isopropanol. Se
obtienen así 68 g (Rendimiento del 55%) de
4-nitrobenzalmalonato de dineopentilo en forma de
cristales beis claro y se utilizan tales cuales en la etapa
siguiente.
Tercera
etapa
Bajo agitación y burbujeo de nitrógeno, se
dispersa el derivado de la etapa anterior (67 g, 0,178 moles) en 80
ml de ácido acético. Se añaden 120 ml de agua. Se calienta la mezcla
a 50ºC. Se añade hierro (107 g) en porciones sin pasar de una
temperatura de 55ºC (tiempo de introducción 1 hora). Se añade luego
gota a gota ácido acético (120 ml) sin pasar de una temperatura de
55ºC (tiempo de introducción 2 horas). Se calienta 4 horas más a
55ºC. Se enfría, se añade agua y se extrae con diclorometano. Se
lava la fase orgánica con agua, con una solución saturada de
bicarbonato de sodio y con agua y se seca luego sobre sulfato de
sodio. Después de concentrar a presión reducida, se obtiene un
sólido amarillo. Se recristaliza éste en una mezcla de heptano y de
1,2-dicloroetano. Se obtienen así 43 g (Rendimiento
del 69%) de 4-aminobenzalmalonato de dineopentilo
en forma de cristales amarillos fibrosos que se utilizan tales
cuales en la etapa siguiente.
\newpage
Cuarta
etapa
Se dispersa el derivado anterior (42 g, 0,12
moles) en 600 ml de tolueno bajo burbujeo de nitrógeno. Se lleva la
mezcla a 70ºC y se vierte gota a gota una solución de cloruro de
cianurilo (7,5 g, 0,04 moles) en 100 ml de tolueno. Se calienta
entonces a 90ºC durante 2 horas bajo desgasificación de nitrógeno.
Después de enfriar, se lava la fase orgánica con agua y luego con
una solución acuosa de bicarbonato de sodio. Se concentra a presión
reducida. Se solubiliza el residuo obtenido en una mezcla de
1,2-dicloroetano 98:isopropanol 2. Se obtienen tras
una filtración rápida sobre un lecho de sílice y evaporación de los
solventes y sacado 43 g (Rendimiento del 97%) del derivado del
ejemplo 1 en forma de un polvo amarillo claro amorfo:
Pf: 95-150ºC.
UV (Etanol) \lambda_{más} = 356 nm;
\varepsilon_{más} = 109.810; E_{1%} = 956.
2,4,6-Tris(4'-aminobenzalmalonato
de diisobutilo)-s-triazina = técnica
anterior (ejemplo 1 de la patente EP
507.691).
507.691).
2,4,6-Tris(4'-aminobenzalmalonato
de dineopentilo)-s-triazina =
Ejemplo 1 según la invención.
Se disolvieron los dos productos al 5% en peso
en aceite Miglyol 812. Se extendieron aproximadamente 10 mg de
solución oleosa sobre 10 cm^{2} en la superficie de un disco hueco
de vidrio esmerilado; la cantidad es determinada por pesada.
Se irradian las películas de las soluciones
oleosas durante una hora con ayuda de un simulador solar ORIEL (UVA
= 14,2 mW/cm^{2}; UVB = 0,41 mW/cm^{2}) y se extraen luego con
10 ml de etanol con un 10% de isopropanol y pase de 5 minutos por
ultrasonidos. Se hacen las cuantificaciones de los productos por
HPLC de los extractos.
Condiciones de HPLC: columna:
UP5WOD-25QS, 250*4,6 mm, 5 \mum, Interchrom;
eluyente: metanol (ejemplo comparativo 1) y 96% de metanol + 4% de
agua (ejemplo 1); caudal: 1 ml/min.; volumen inyectado: 10 \mul;
detección: disposición de diodos; tr (min.): 5,2 (ejemplo
comparativo) y 14,9 (ejemplo 1).
Las razones de pérdida son determinadas por
comparación de las cantidades de producto presente en las muestras
irradiadas y en los controles no irradiados preparados
simultáneamente y tratados de la misma forma (medias de 3 muestras;
S = superficie/mg de solución): % de pérdida =
100*(S0-Sirr)/S0.
Compuesto de la técnica anterior: La pérdida en
el Miglyol está comprendida entre el 9 y el 11% después de una hora
de exposición al simulador de una película de 1 mg/cm^{2} de
solución al 5%.
Ejemplo 1: La pérdida en el Miglyol está
comprendida entre el 3 y el 5% después de una hora de exposición al
simulador de una película de 1 mg/cm^{2} de solución al 5%.
Claims (17)
1. Compuesto que responde a la fórmula (1)
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
2. Composición cosmética o dermatológica
destinada a la fotoprotección de las materias queratínicas,
caracterizada por contener en un soporte cosméticamente
aceptable al menos el compuesto de fórmula (1) según la
reivindicación 1.
3. Composición según la reivindicación 2,
caracterizada por estar presente el compuesto de fórmula (1)
en la composición en un contenido que va del 0,01 al 20% en peso
con respecto al peso total de la composición, preferiblemente que
va del 0,1% al 10% en peso con respecto al peso total de la
composición.
4. Composición según la reivindicación 2 ó 3,
caracterizada por presentarse dicho soporte cosméticamente
aceptable en forma de una emulsión de tipo
aceite-en-agua o
agua-en-aceite.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 4, caracterizada por contener además uno
o varios filtros orgánicos o inorgánicos complementarios activos en
el UV-A y/o el UV-B.
6. Composición según la reivindicación 5,
caracterizada por seleccionar dichos filtros orgánicos entre
los antranilatos, los derivados cinámicos, los derivados de
dibenzoilmetano, los derivados salicílicos, los derivados del
alcanfor, los derivados de triazina distintos de los definidos en
las reivindicaciones precedentes, los derivados de la benzofenona,
los derivados de \beta,\beta-difenilacrilato,
los derivados de benzotriazol, los derivados de benzalmalonato
distintos de los definidos en las reivindicaciones precedentes, los
derivados de bencimidazol, las imidazolinas, los derivados
bis-benzoazolilo, los derivados del ácido
p-aminobenzoico (PABA), los derivados de
metilenbis(hidroxifenilbenzotriazol), los derivados de
benzoxazol, los polímeros filtro y siliconas filtro, los dímeros
derivados de \alpha-alquilestireno, los
4,4-diarilbutadienos y sus mezclas.
7. Composición según la reivindicación 6,
caracterizada por seleccionar dichos filtros orgánicos
complementarios entre:
Salicilato de etilhexilo,
Metoxicinamato de etilhexilo,
Butilmetoxidibenzoilmetano,
Octocrileno,
Ácido fenilbencimidazolsulfónico,
Benzofenona-3,
Benzofenona-4,
Benzofenona-5,
2-(4-Dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato
de n-hexilo,
4-Metilbencilidenalcanfor,
Ácido tereftalilidendialcanforsulfónico,
Fenildibencimidazoltetrasulfonato disódico,
2,4,6-tris(4'-aminobenzalmalonato
de diisobutilo)-s-triazina,
Anisotriazina,
Etilhexiltriazona,
Dietilhexilbutamidotriazona,
Metilenbisbenzotriazoliltetrametilbutilfenol,
Drometrizol trisiloxano,
Polisilicona-15,
1,1-Dicarboxi(2,2'-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno,
2,4-Bis[5-(1-dimetilpropil)benzoxazol-2-il(4-fenil)imino]-6-(2-etilhexil)imino-1,3,5-triazina
y
sus
mezclas.
8. Composición según la reivindicación 5,
caracterizada por ser los filtros complementarios inorgánicos
pigmentos o nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o
no.
9. Composición según la reivindicación 8,
caracterizada por seleccionar dichos pigmentos o
nanopigmentos entre los óxidos de titanio, de zinc, de hierro, de
zirconio o de cerio y sus mezclas, recubiertos o no.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizada por incluir además al
menos un agente de bronceado y/o de obscurecimiento artificial de
la piel.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10, caracterizada por contener además al
menos un adyuvante seleccionado entre los cuerpos grasos, los
solventes orgánicos, los espesantes iónicos o no iónicos, los
suavizantes, los humectantes, los anti-oxidantes,
los hidratantes, los descamantes, los agentes
anti-radicales, los agentes
anti-polución, los antibacterianos, los agentes
antiinflamatorios, los despigmentantes, los propigmentantes, los
opacificantes, los estabilizadores, los emolientes, las siliconas,
los agentes antiespumantes, los agentes repelentes de insectos, los
perfumes, los conservantes, los tensioactivos aniónicos,
catiónicos, no iónicos, zwitteriónicos o anfotéricos, los
antagonistas de la substancia P, los antagonistas de la substancia
CGRP, las cargas, los pigmentos, los polímeros, los propulsores y
los agentes alcalinizantes o acidificantes.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, caracterizada por tratarse de una
composición protectora de la epidermis humana o de una composición
antisolar y por presentarse en forma de una dispersión vesicular no
iónica, de una emulsión, en particular de una emulsión de tipo
aceite-en-agua, de una crema, de
una leche, de un gel, de un gel crema, de una suspensión, de una
dispersión, de un aceite, de un polvo, de un bastoncillo sólido, de
una espuma o de un spray.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, caracterizada por tratarse de una
composición de maquillaje de las pestañas, de las cejas, de las
uñas o de la piel y por presentarse en forma sólida o pastosa,
anhidra o acuosa, de una emulsión, de una suspensión o de una
dispersión.
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, caracterizada por tratarse de una
composición destinada a la protección del cabello contra los rayos
ultravioletas y por presentarse en forma de champú, de loción, de
gel, de emulsión o de dispersión vesicular no iónica.
15. Utilización del compuesto de fórmula (1)
definido en la reivindicación 1 en una composición cosmética o
dermatológica como agente filtrante de las radiaciones UV.
16. Utilización del compuesto de fórmula (1)
definido en la reivindicación 1 en una composición cosmética como
agente de control de la variación del color de la piel debida a las
radiaciones UV.
17. Utilización del compuesto de fórmula (1)
definido en la reivindicación 1 como agente fotoestabilizador de
polímeros sintéticos o de vidrios.
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