ES2290805T3 - Colorante reductor para fibras de queratina. - Google Patents

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ES2290805T3 ES05007229T ES05007229T ES2290805T3 ES 2290805 T3 ES2290805 T3 ES 2290805T3 ES 05007229 T ES05007229 T ES 05007229T ES 05007229 T ES05007229 T ES 05007229T ES 2290805 T3 ES2290805 T3 ES 2290805T3
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Abstract

Agente para colorear fibras que contienen queratina, caracterizado por que comprende a) ácido ascórbico, b) al menos un compuesto oxima de fórmula A1-A23; en las que R1 es un grupo ciano, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido o un grupo -C-(O)-R3, donde R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; R2 es un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido o un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido.

Description

Colorante reductor para fibras de queratina.
La presente invención se refiere a un sistema colorante reductor que consiste en compuestos oxima y compuestos carbonilo y ácido ascórbico como agente reductor y a colorantes que comprenden estos compuestos para fibras de queratina, tales como por ejemplo, cabello humano, lana o pieles.
En general, se usan dos procesos para colorear las fibras que contienen queratina. Una posibilidad consiste en el uso de colorantes directos. Estos se incorporan en masas de vehículo adecuadas para después ser aplicadas a las fibras. Este método, generalmente conocido como teñido, es fácil de utilizar, es excepcionalmente suave y se caracteriza por dañar poco a las fibras de queratina ya que no se añade amoniaco ni peróxido. Sin embargo, la durabilidad y la resistencia al lavado de este método colorante es generalmente insatisfactorio, motivo por el cual el método directo también se conoce como coloración del cabello semipermanente.
Una coloración duradera, también conocida como coloración permanente del cabello, se puede realizar con tintes oxidantes que se forman mediante el acoplamiento oxidativo de uno o más componentes reveladores con uno o más componentes acopladores. En caso necesario, también se pueden añadir al sistema oxidante colorantes directos estables frente a la oxidación con el fin de conseguir efectos de color particulares. Sin embargo, cuando se usan agentes oxidantes, se observan daños en la estructura del cabello. Además, algunos de los precursores colorantes del cabello oxidantes utilizados (en particular las aminas aromáticas) tienen un potencial considerable de sensibilización, como resultado del cual pueden producirse irritaciones cutáneas en personas con una determinada predisposición.
Un objeto de la presente invención es, por consiguiente, proporcionar un sistema colorante del cabello permanente que consiste en compuestos oxima y compuestos carbonilo con el cual, por un lado, se puedan aplicar las coloraciones obtenidas suavemente a las fibras y resulte aceptable desde un punto de vista toxicológico y dermatológico, y por otro lado también permita un resultado de color intenso y brillante. Además, la coloración del cabello resultante debe tener una buena inalterabilidad frente a la luz y una buena resistencia al lavado con champú (durabilidad de la coloración) y una buena resistencia al frotado.
Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los tonos de color de moda y luminosos se pueden conseguir sobre fibras que contienen queratina si se aplica a las fibras un colorante reductor que comprende determinados compuestos oxima, compuestos carbonilo reductores y ácido ascórbico (vitamina C). Los compuestos oxima se reducen para dar las correspondientes aminas, las cuales a su vez reaccionan directamente con los compuestos de carbonilo reactivos en el cabello para proporcionar sustancias coloreadas. Las coloraciones resultantes son extremadamente resistentes al lavado y son duraderas. Aunque evidentemente no se puede usar ningún peróxido de hidrógeno (¡agente oxidante!) durante el proceso de reducción; si se desea, aunque no es estrictamente necesario durante el pretratamiento, se puede aclarar el tono natural del cabello.
El uso de compuestos de carbonilo reactivo en los tintes oxidantes del cabello se describe en EP-A-873744, WO-A-00/33799 y WO-A-2004/022016. El uso de ácido ascórbico como agente reductor en los tintes oxidantes del cabello se describe en US-A-3337 411. En WO-A-01/13882 se describe el uso de compuestos oxima para aclarar el tejido queratinoso.
Los compuestos oxima según la invención se pueden producir por nitrosación de compuestos CH-ácidos. Los compuestos CH-ácidos se consideran que son generalmente aquellos compuestos que llevan un átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono alifático donde, debido a la existencia de sustituyentes captadores de electrones, se produce el correspondiente enlace carbono-hidrógeno. Los compuestos de carbonilo reactivo según la invención tienen al menos un grupo carbonilo como grupo reactivo.
La presente invención, por consiguiente, proporciona un agente para colorear fibras que contienen queratina, en particular el cabello humano, el cual se caracteriza por que comprende a) ácido ascórbico (vitamina C) como agente reductor, b) al menos un compuesto oxima con la fórmula A1-A23 como "sustancia reveladora" y c) al menos un compuesto de carbonilo reactivo de fórmula B1-B17 como "sustancia acopladora".
Los compuestos oxima A1-A23 según la invención se definen como se indica a continuación:
Compuestos con la fórmula A1:
1
en la cual R1 es un grupo ciano, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido, saturado o insaturado o un grupo -C-(O)-R3, donde R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1-}C_{6}; y
R2 es un grupo ciano, un grupo alquilo C_{1-}C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido o un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido.
Compuestos con la fórmula A2:
\vskip1.000000\baselineskip
2
en la cual R4 es un grupo ciano, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un heterociclo, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido o un grupo -C-(O)-R6, donde R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; y
R5 es un grupo alquilo C_{2}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, un heterociclo, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido.
Compuestos con las fórmulas A3/A4:
\vskip1.000000\baselineskip
3
en las cuales R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C_{1}-C_{4}, un heterociclo, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, donde R7 puede ser igualmente un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; y
R9 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido.
Compuestos con la fórmula A5:
\vskip1.000000\baselineskip
4
en la cual R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C_{1}-C_{4}, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquileno C_{2}-C_{6} o un biciclo unido a través de los radicales R10 y R11, y X es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.
\newpage
Compuestos con la fórmula A6:
\vskip1.000000\baselineskip
5 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual D es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un grupo sulfoxilo, un grupo sulfonilo o un grupo N-R_{12a}, donde R_{12a} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido;
y R12 y R13, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR14R15, donde R14 y R15, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
Compuestos con las fórmulas A7/A8:
\vskip1.000000\baselineskip
6 
\vskip1.000000\baselineskip
en las cuales E es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NR17, donde R17 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido y
R16 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR18R19, donde R18 y R19, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
Compuestos con la fórmula A9:
\vskip1.000000\baselineskip
7 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R20 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6} o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido; y
R21 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4}.
\newpage
Compuestos de fórmulas A10, A11, A12:
\vskip1.000000\baselineskip
8 
\vskip1.000000\baselineskip
en las cuales R22 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxilo, un grupo carboxamida, un grupo ciano o un grupo amino -NR23R24, donde R23 y R24, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
Compuestos con la fórmula A13:
\vskip1.000000\baselineskip
9 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual Z es un átomo de oxígeno o un grupo -NR26, donde R26 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
Z' es un átomo de azufre o un grupo -NR27, donde R27 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; y
R25 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo carboxialquilo C_{1}-C_{4}.
Compuestos con la fórmula A14:
\vskip1.000000\baselineskip
10 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R28 y R29 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR30R31, donde R30 y R31, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
\newpage
Compuestos con la fórmula A15:
\vskip1.000000\baselineskip
11 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R32 y R33 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR35R36, donde R35 y R36, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; y
R34 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
Compuestos con la fórmula A16:
\vskip1.000000\baselineskip
12 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R37 y R38 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR39R40, donde R39 y R40, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
Compuestos con las fórmulas A17, A18, A19:
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
en las cuales G es un anillo aromático o heteroaromático, condensado, sustituido o no sustituido con el cual puede estar condensado adicionalmente otro anillo aromático o heteroaromático.
\newpage
Compuestos con la fórmula A20:
14
en la cual R41 y R42 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido;
M1 es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NH;
y M2 y M3 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de oxígeno o un grupo NH.
1,3-Dihidro-2H-inden-2-ona oxima con la fórmula A21:
15
Compuestos con las fórmulas A22, A23:
16
en las cuales R43 es un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido y R44 es un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo arilalquilo C_{1}-C_{4}, un heterociclo, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6} o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido.
Los contraiones X^{-} utilizados son preferiblemente aniones sulfato, aniones metilsulfato, aniones fosfato, aniones hidrógenofosfato, aniones oxalato, aniones formiato, aniones acetato, aniones citrato, aniones tartrato, aniones malonato, aniones piruvato o aniones halógeno, dando preferencia especial al anión cloruro, anión bromuro y al anión metilsulfato.
Los compuestos oxima (sustancias reveladoras) con la fórmula general A1-A23 se eligen preferiblemente de 2-(hidroxiimino)-malonato de dietilo, 1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-5-(dimetilamino)-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-4,5-dimetoxi-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-5-metoxi-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-5-nitro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-4,6-dicloro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (6Z)-5H-ciclopenta[c]piridin-5,6,7-triona 6-oxima, (6Z)-5H-ciclopenta[b]piridin-5,6,7-triona 6-oxima, (2E)-1H-ciclopenta[a]naftalen-1,2,3-triona 2-oxima, 1H-ciclopenta[b]quinoxalin-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-4-metil-4,8b-dihidrociclopenta[b]indol-1,2,3(3aH)-triona 2-oxima, (5E)-4H-ciclopenta[b]tiofen-4,5,6-triona 5-oxima, (2Z)-5-metil-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2E)-4,6-dicloro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, 4,7-dicloro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-1H-ciclopenta[b]quino-
lin-1,2,3-triona 2-oxima, 1,1-dióxido de (2Z)-1-benzotiofen-2,3-diona 2-oxima, (2Z)-1-benzotiofen-2,3-diona 2-oxima, (2Z)-1-benzofuran-2,3-diona 2-oxima, (3E)-imidazo[1,2-a]piridin-2,3-diona 3-oxima, (3Z)-1H-indol-2,3-diona 3-oxima, (3Z)-1-metil-1H-indol-2,3-diona 3-oxima, (3Z)-6-cloro-1-metil-1H-indol-2,3-diona 3-oxima, (3E)-7-cloroimidazo[1,2-a]piridin-2,3-diona 3-oxima, 1,2-difenil-3,4,5-pirazolidintriona-4-oxima, 1H-ciclopenta[b]naftalen-1,2,3-triona 2-oxima, 2-[(2E)-2-(hidroxiimino)-3-oxo-2,3-dihidro-1H-inden-1-iliden]malononitrilo, (4Z)-3-metil-1-fenil-
1H-pirazol-4,5-diona 4-oxima, 1,3-dietil-2-tioxodihidro-4,5,6(1H)-pirimidintriona 5-oxima, (5Z)-2-tioxo-1,3-tiazolidin-4,5-diona 5-oxima, (4Z)-3-metil-1-(4-nitrofenil)-1H-pirazol-4,5-diona 4-oxima, 1,3-dihidro-2H-inden-2-ona oxima, 4,5,6,7-tetracloro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, metilsulfato de 2-[(4E)-4-(hidroxiimino)-3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-il]-1-metilpiridinio y metilsulfato de 2-[(4E)-4-(hidroxiimino)-3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-il]-3-metil-1,3-benzotiazol-3-io.
Los compuestos carbonilo B1-B16 según la invención se definen de la siguiente manera:
Compuestos con la fórmula B1:
17
en la cual R45 es un grupo arilo sustituido o no con el cual opcionalmente puede estar condensado también un anillo aromático, o un heterociclo, sustituido o no sustituido, saturado o insaturado y n es 0, 1, 2 ó 3.
Compuestos con la fórmula B2:
18
en la cual R46 es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un radical arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido; y
R47 es un radical pirrol, un radical imidazol, un radical pirazol, un radical indol, un radical pirrolidina, un radical morfolina, un radical dimetilamina, un radical fenol o un radical tiofenol, donde estos radicales están en cada caso unidos a la fórmula general B2 a través del heteroátomo.
Piridoxal (vitamina B_{6}) con la fórmula B3:
19
All-trans retinal (vitamina A) con la fórmula B4:
20
Compuestos con la fórmula B5:
21
en la cual R48 y R49 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C_{1}-C_{4}, un heterociclo, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6} o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido y R48 puede ser igualmente un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}.
Compuesto con la fórmula B6:
22
en la cual D tiene el significado anteriormente mencionado; y
R50 y R51 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR52R53, donde R52 y R53, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
Compuestos con las fórmulas B7/B8:
23
en las cuales E tiene el significado anteriormente mencionado y
R54 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR55R56, donde R55 y R56, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
Compuestos con la fórmula B9:
24
en la cual R57 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6} o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido; y
R58 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4}.
Compuestos con las fórmulas B10/B11:
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25 
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en las cuales R59 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxilo, un grupo carboxamida, un grupo ciano o un grupo amino -NR60R61, donde R60 y R61, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
Compuestos con la fórmula B12:
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26 
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en la cual R62 y R63 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR64R65, donde R64 y R65, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6}.
Compuestos con las fórmulas B13/B14:
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27 
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en las cuales G tiene el significado anteriormente mencionado.
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Compuestos con las fórmulas B15/B16:
28
en las cuales R66 y R67 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo arilo sustituido o no sustituido.
Compuestos con la fórmula B17:
29
en la cual R68 es un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo alquileno C_{1}-C_{6} o un grupo arilo sustituido o no sustituido.
Los compuestos de carbonilo reactivo (sustancias acopladoras) de las fórmulas generales B1-B17 se eligen de benzaldehído, 4-metoxibenzaldehído, 4-hidroxibenzaldehído, 3,4-dimetoxibenzaldehído, 2,5-dimetoxibenzaldehído, 3-hidroxi-4-metoxibenzaldehído, 4-nitrobenzaldehído, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, 4-(dimetilamino)benzaldehído, (2E)-3-[4-(dimetilamino)fenil]-2-propenal, 2,4,6-trihidroxibenzaldehído, 3-hidroxi-5-(hidroximetil)-2-metilisonicotin aldehído, all-trans-retinal, 3,5-dioxo-1,2-difenil-4-pirazolidincarbaldehído, (2E,4E)-5-fenil-2,4-pentadienal, pentanodial, 4-(metilsulfanill)benzaldehído, 1-naftaldehído, (2E)-3-(4-nitrofenil)-2-propenal, 3-fenoxibenzaldehído, tereftalaldehído, 3-hidroxi-1-oxo-1H-ciclopenta[a]-naftalen-2-carbaldehído, 3-hidroxi-1-oxo-1H-ciclopenta[b]-quinoxalin-2-carbaldehído, 3-hidroxi-4-metil-1-oxo-1,3a,4,8b-tetrahidrociclopenta[b]indol-2-carbaldehído, 4-hidroxi-6-
oxo-6H-ciclopenta[b]tiofen-5-carbaldehído, 3-hidroxi-5-nitro-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 4,6-dicloro-3-hidroxi-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 7-hidroxi-5-oxo-5H-ciclopenta[c]piridin-6-carbaldehído, 7-hidroxi-5-oxo-5H-ciclo-
penta[b]piridin-6-carbaldehído, 3-hidroxi-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 5-(dimetilamino)-3-hidroxi-1-oxo-1H-
inden-2-carbaldehído, 3-hidroxi-4,5-dimetoxi-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 3-hidroxi-5-metoxi-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 3-metil-5-(4-morfolinil)-1-fenil-1H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1-fenil-5-(1H-pirrol-1-il)-1H-pi-
razol-4-carbaldehído, 3-metil-1-fenil-5-(1-pirrolidinil)-1H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1-(2-piridinil)-5-(1-pirrolidinil)-1H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1-(2-piridinil)-5-(1H-pirrol-1-il)-1H-pirazol-4-carbaldehído, 4-metoxi-1-naftaldehído, 1H-indol-3-carbaldehído, bis[4-(dimetilamino)-fenil]metanotiona, 2,4-dihidroxibenzaldehído, 1-metil-1H-indol-3-carbaldehído y 3,4-dihidroxibenzaldehído.
Los compuestos oxima según la invención de la fórmula general A1-A23 pueden prepararse por nitrosación de los compuestos CH- ácidos de partida. Éstos están comercializados o se pueden obtener mediante operaciones convencionales a partir de componentes que son comerciales o que se pueden preparar fácilmente. Por lo tanto, por ejemplo, el correspondiente compuesto oxima se puede preparar a partir de 1,3-indandiona con nitrito sódico en solución clorhídrica (esquema 1).
Esquema 1
30
Las 1,3-indandionas sustituidas se pueden preparar, por ejemplo, de acuerdo con lo publicado en la bibliografía (G. Sartori y col., J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 1992, 2985-2988) mediante cicloacilación de Friedel-Crafts (condensación cruzada) a partir de cloruros de carbonilo aromáticos, cloruro de aluminio anhidro y dicloruro de malonilo (esquema 2).
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Esquema 2
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31
Los compuestos oxima resultantes de los mismos se pueden preparar mediante nitrosación de los derivados indandiona sustituidos con nitrito de neopentilo en disolventes, tales como, por ejemplo, acetonitrilo.
Los aldehídos, bisaldehídos y cetonas aromáticos y heteroaromáticos (compuestos de carbonilo reactivo de las fórmulas generales B1-B17) están ampliamente comercializados o se pueden obtener a partir de reacciones convencionales. Los carbaldehídos se pueden obtener igualmente mediante operaciones convencionales a partir de los correspondientes compuestos CH- ácidos.
El 1,3-indandiona-2-carbaldehído se puede preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con Gudrinietse y col. (Zhurnal Organicheskoi Khimii, vol. 9, n.º 2, 1973, 336-338) mediante condensación aldólica de la 1,3-indandiona con cloral y posterior hidrólisis alcalina (esquema 3).
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Esquema 3
32
Se pueden preparar varios carbaldehídos de forma análoga a esta reacción a partir de diversos compuestos CH-ácidos.
Durante el proceso de coloración los compuestos oxima según la invención de la fórmula general A1-A23 se reducen para dar las correspondientes aminas, las cuales, en contacto con el aire, reaccionan muy rápidamente con los compuestos carbonilo según la invención de la fórmula general B1-B17 para dar los correspondientes compuestos coloreados (azometinas o bases de Schiff) (esquema 4).
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Esquema 4
33
Los compuestos oxima según la invención de la fórmula general A1-A23 y los compuestos carbonilo según la invención de la fórmula general B1-B17 están presentes en los colorantes según la invención preferiblemente en una cantidad total de 0,01 a 10 por ciento en peso, en particular de 0,1 a 8 por ciento en peso.
Para producir matices de color especiales, además de los componentes utilizados según la invención, es posible añadir también a los agentes según la invención uno o más colorantes directos tradicionales del grupo de los colorantes ácidos y básicos, colorantes nitroderivados, colorantes azoicos, colorantes de antraquinona y colorantes derivados de trifenilmetano, tales como por ejemplo, 1,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 1-(2-hidroxietil)amino-2-nitro-4-[di(2-hidroxietil)amino]benceno, (HC Blue n.º 2), 1-amino-3-metil-4-[(2-hidroxietil)amino]-6-nitrobenceno, (HC Violet n.º 1), clorhidrato de 4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue n.º 12), 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[metil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue n.º 10), clorhidrato de 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue n.º 9), 1-(3-hidroxipropilamino)-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, (HC Violet n.º 2); 1-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red n.º 7), 2-amino-4,6-dinitrofenol, 1,4-diamino-2-nitrobenceno (CI76070), 4-amino-2-nitrodifenilamina (HC Red n.º 1), clorhidrato de 1-amino-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red n.º 13), 1-amino-5-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 4-amino-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red n.º 3), 4-amino-2-nitro-1-((prop-2-en-1-il)amino)benceno, 4-amino-3-nitrofenol, 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrofenol, 4-[(2-nitrofenil)amino]fenol (HC Orange n.º 1), 1-[(2-aminoetil)amino]-4-(2-hidroxietoxi)-2-nitrobenceno (HC Orange n.º 2), 4-(2,3-dihidroxipropoxi)-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, (HC Orange n.º 3), 1-amino-5-cloro-4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red n.º 10), 5-cloro-1,4-[di(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red n.º 11), ácido 2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol, 4-etilamino-3-nitrobenzoico, ácido 2-[(4-amino-2-nitrofenil)amino] benzoico, 2-cloro-6-etilamino-4-nitrofenol, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, 4-[(3-hidroxi-propil)amino]-3-nitrofenol, 2,5-diamino-6-nitropiridina, 3-amino-6-(metilamino)-2-nitropiridina, 1,2,3,4-tetrahidro-6-nitroquinoxalina, 7-amino-3,4-dihidro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazina (HC Red n.º 14), 1,2-diamino-4-nitrobenceno (CI76020), 1-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow n.º 5), 1-(2-hidroxietoxi)-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno, (HC Yellow n.º 4), 1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Yellow n.º 2), 2-[(2-hidroxietil)amino]-1-metoxi-5-nitrobenceno, 2-amino-3-nitrofenol, 1-amino-2-metil-6-nitrobenceno, 1-(2-hidroxietoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2,3-(dihidroxipropoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrofenol (HC Yellow n.º 11), clorhidrato de 3-[(2-aminoetil)amino]-1-metoxi-4-nitrobenceno, (HC Yellow n.º 9), 1-[(2-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno, (HC Yellow n.º 6), 1-cloro-2,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow n.º 10), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-metilbenceno, 1-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenceno (HC Yellow n.º 12), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno, (HC Yellow n.º 13), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzonitrilo (HC Yellow n.º 14), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzamida (HC Yellow n.º 15), 2,4-dinitro-1-hidroxinaftalen, 1,4-di[(2,3-dihidroxipropil)amino]-9,10-antraquinona, 1,4-di[(2-hidroxietil)amino]-9,10-antraquinona (CI61545, Disperse Blue 23), 1-amino-4-hidroxi-9,10-antraquinona (CI60710, Disperse Red 15), 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)-amino]-9,10-antraquinona, ácido 7-beta-D-glucopiranosil-9,10-dihidro-1-metil-9,10-dioxo-3,5,6,8-tetrahidroxi-2-antracen-carboxílico (CI75470, Natural Red 4), 1-[(3-aminopropil)amino]-9,10-antraquinona (HC Red n.º 8), 1,4-diamino-9,10-antraquinona (CI61100, Disperse Violet n.º 1), 1-amino-4-(metilamino)-9,10-antraquinona (CI61105, Disperse Violet n.º 4, Disolvente Violet n.º 12), N-(6-((3-cloro-4-(metilamino)fenil)imino)-4-metil-3-oxo-1,4-ciclohexadien-1-il)urea (HC Red n.º 9), 2-((4-(di(2-hidroxietil)amino)fenil)amino)-5-((2-hidroxietil)-amino)-2,5-ciclohexadien-1,4-diona (HC Green n.º 1), 2-hidroxi-1,4-naftoquinona (CI75480, Natural Orange n.º 6), 1,2-dihidro-2-(1,3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-iliden)-3H-indol-3-ona (CI73000), 1,3-bis(dicianometilen)indano, cloruro de di[4-(dietilamino)fenil]-[4-(etilamino)naftil]carbenio (CI42595; Basic Blue n.º 7), cloruro de di[4-(dimetilamino)fenil][4-(fenilamino)naftil]carbenio (CI44045; Basic Blue n.º 26), Basic Blue n.º 77, cloruro de 8-amino-2-bromo-5-hidroxi-4-imino-6-[(3-(trimetilamonio)fenil)amino]-1(4H)-naftalinona (CI56059; Basic Blue n.º 99), cloruro de tri(4-amino-3-metilfenil)carbenio (CI42520; Basic Violet n.º 2), cloruro de di(4-aminofenil)(4-amino-3-metilfenil)carbenio (CI42510; Basic Violet n.º 14), cloruro de 1-[(4-aminofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI12250; Basic Brown n.º 16), cloruro de 3-[(4-amino-2,5-dimetoxifenil)azo]-N,N,N-trimetilbencenaminio (CI112605, Basic Orange n.º 69), cloruro de 1-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (Basic Brown n.º 17 cloruro de 1-[(4-amino-3-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI12251; Basic Brown n.º 17), cloruro de 2-((4-aminofenil)azo)-1,3-dimetil-1H-imidazol-3-io (Basic Orange n.º 31), cloruro de 3,7-diamino-2,8-dimetil-5-fenilfenacinio (CI50240; Basic Red n.º 2), cloruro de 1,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1,2,4-triazolio (CI11055; Basic Red n.º 22), cloruro de 1,3-dimetil-2-((4-dimetilamino)fenil)azo-1H-imidazol-3-io (Basic Red n.º 51), cloruro de 2-hidroxi-1-[(2-metoxifenil)azo]-7-(trimetilamonio)naftaleno (CI12245; Basic Red n.º 76), cloruro de 3-metil-1-fenil-4-[(3-(trimetilamonio)fenil)azo]-pirazol-5-ona (CI12719; Basic Yellow n.º 57), metilsulfato de 1-metil-4-((metilfenil-hidrazon)metil)piridinio (Basic Yellow n.º 87), metilsulfato de 1-(2-morfoliniopropilamino)-4-hidroxi-9,10-antraquinona, cloruro de 1-[(3-(dimetilpropilaminio)propil)amino]-4-(metilamino)-9,10-antraquinona, 1-[di(2-hidroxietil)amino]-3-metil-4-[(4-nitrofenil)azo]benceno (CI11210, Disperse Red n.º 17), 1-[di(2-hidroxietil)amino]-4-[(4-nitrofenil)azo]benceno, (Disperse Black n.º 9), 4-[(4-aminofenil)azo]-1-[di(2-hidroxietil)amino]-3-metilbenceno, (HC Yellow n.º 7), 2,6-diamino-3-[(piridin-3-il)azo]piridina y 2-((4-(etil(2-hidroxietil)amino)-2-metilfenil)azo)-5-nitro-1,3-tiazol (CI111935; Disperse Blue n.º 106), 3-(2',6'-diamino-piridil-3'-azo)piridina (= 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina, N,N-di(2-hidroxietil)-3-metil-4-((4-nitrofenil)azo)anilina (Disperse Red 17, CI 11210), cloruro de 3-dietilamino-7-(4-dimetilaminofenilazo)-5-fenilfenazio (CI 11050), 4-(2-tiazolilazo)resorcinol, sal sódica del ácido 4-((4-fenilamino)azo)benzosulfónico (Orange IV), 1-((3-aminopropil)amino)-9,10-antracendiona, (HC Red n.º 8), 3',3'',4,5,5',5'',6,7-octabromofenol sulfonftaleína (Azul de Tetrabromofenol), ácido 1-((4-amino-3,5-dimetilfenil)-(2,6-diclorofenil)metilen)-3,5-dimetil-4-imino-2,5-ciclohexadieno fosfórico (1:1) (Basic Blue 77), 3',3'',5',5''-tetrabromo-m-cresol sulfonftaleína, sal sódica del ácido 2,4-dinitro-1-naftol-7-sulfónico (Acid Yellow 1, CI 10316), sal sódica del ácido 4-[2'-hidroxi-1'-naftil)azo]benzosulfónico (Acid Orange 7, CI 15510), sal disódica de la 3',6'-dihidroxi-2',4',5',7'-tetrayodospiro-[isobenzofuran-1(3H), 9'(9H)-xanten]-3-ona (Acid Red 51, CI 45430), sal sódica del ácido 6-hidroxi-5-((2-metoxi-5-metil-4-sulfofenil)azo)-2-naftalensulfónico (FD&C Red 40, CI 16035), sal sódica del 2,4-dinitro-1-naftol (Acid Yellow 24; CI 10315), sal disódica de la 2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6'-dihidroxiespiro-(isobenzofuran-1(3H), 9'[9H]xanten]-3-ona (Acid Red 92; CI 45410), sal sódica del ácido 4-(2-hidroxi-1-naftilazo)-3-metil-bencenosulfónico (Acid Orange 8, CI 15575), 2-amino-1,4-naftalendiona, ditizona (1,5-difeniltiocarbazona), N-(2-hidroxietil))-2-nitro-4-trifluorometil)anilina (HC Yellow 13), N-(2-hidroxietil)-4-nitroanilina y 4-cloro-N-(2,3-dihidroxipropil)-2-nitroanilina.
Los colorantes directos anteriormente mencionados pueden estar presentes en una cantidad total de 0,01 a 4 por ciento en peso, donde el contenido total de los tintes en el colorante según la invención es preferiblemente de 0,01 a 10 por ciento en peso, en particular de 0,1 a 5 por ciento en peso.
Además, los colorantes según la invención también pueden comprender tintes naturales, tales como, por ejemplo, henna roja, henna neutra, henna negra, camomila, sándalo, té negro, corteza de frángula, salvia, palo campeche, raíz de rubia, catecú, sedre y raíz de alcana.
Los colorantes según la invención producen coloraciones intensas incluso a temperaturas fisiológicamente compatibles de menos de 45ºC. Por consiguiente, son especialmente adecuados para el teñido del cabello humano. Para usar en el cabello humano, los colorantes se incorporan habitualmente en un vehículo cosmético hidratado. Los vehículos cosméticos adecuados son, por ejemplo, cremas, emulsiones, geles u otras soluciones espumantes que contienen tensioactivo, tales como por ejemplo, champús u otras preparaciones las cuales son adecuadas para su aplicación a fibras que contienen queratina. En caso necesario, también es posible incorporar los colorantes en vehículos anhidros, polvos, microgránulos o gránulos.
Los colorantes según la invención pueden comprender además todos los aditivos que son tradicionales y conocidos para dichas preparaciones, por ejemplo, aceites perfumados, agentes acomplejantes, ceras, conservantes, espesantes, antioxidantes, alginatos, goma guar, sustancias para el cuidado del cabello, tales como, por ejemplo, polímeros catiónicos o derivados de lanolina o sustancias tensioactivas (tensioactivos) aniónicas, no iónicas, de ion híbrido, anfóteras o catiónicas. Preferiblemente, se usan sustancias tensioactivas anfóteras o no iónicas, por ejemplo, tensioactivos de tipo betaína, propionatos y glicinatos, tales como por ejemplo, anfoglicinatos de coco o anfodiglicinatos de coco, tensioactivos etoxilados con de 1 a 1000 unidades de óxido de etileno, preferiblemente con de 1 a 300 unidades de óxido de etileno, tales como, por ejemplo, glicérido alcoxilatos, por ejemplo, aceite de ricino etoxilado con 25 unidades de óxido de etileno, poliglicolamidas, alcoholes etoxilados y alcoholes grasos etoxilados (alcoxilatos de alcohol graso) y ésteres de ácido graso de azúcar etoxilado, en particular ésteres de ácido graso de sorbitán etoxilado. Los constituyentes anteriormente mencionados se usan en las cantidades tradicionales para dichos fines, por ejemplo, las sustancias tensioactivas en una concentración de 0,1 a 30 por ciento en peso y las sustancias para el cuidado del cabello en una cantidad de 0,1 a 5 por ciento en peso.
El colorante según la invención puede, especialmente si es un colorante para el cabello, estar en forma de un polvo o de gránulos, que se disuelve(n) antes de la aplicación en una preparación acuosa o acuosa-alcóholica, o en la forma de una solución acuosa o acuosa-alcohólica, una crema, un gel, una emulsión o una espuma en aerosol, donde el colorante para el cabello puede estar formulado en forma de una preparación de un único componente o en forma de una preparación multicomponente, por ejemplo, en forma de una preparación de dos componentes, en cuyo caso los derivados de oxima particulares de la fórmula general A1-A23 y los correspondientes compuestos carbonilo con las fórmulas generales B1-B17 se envasan separados de otros constituyentes (p. ej. el ácido ascórbico) y el colorante para el cabello listo para usar sólo se prepara inmediatamente antes de la aplicación mezclando los dos componentes.
El colorante según la invención generalmente tiene un pH de 2 a 6, preferiblemente de 3 a 5. Tanto los ácidos orgánicos como inorgánicos son adecuados para ajustar el pH según la invención. Ejemplos de ácidos adecuados son los siguientes ácidos: ácidos \alpha-hidroxicarboxílicos, tales como, por ejemplo, ácido glicólico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido cítrico o ácido málico, gluconolactona, ácido acético, ácido clorhídrico o ácido fosfórico y mezclas de estos ácidos. Aquí se da preferencia particular al uso del ácido ascórbico utilizado como agente reductor.
El colorante según la invención se usa generalmente aplicando al cabello una cantidad del colorante para el cabello adecuada para el teñido del cabello, de 30 a 120 gramos, dependiendo de la longitud del cabello, dejando actuar el colorante para el cabello a 15 a 45 grados Celsius durante 1 a 60 minutos, preferiblemente de 5 a 30 minutos, aclarando a continuación bien el cabello con agua, lavando opcionalmente con un champú y/o tratándolo después con una composición acondicionadora del cabello y finalmente secándolo.
El colorante descrito anteriormente puede comprender también polímeros naturales o sintéticos o polímeros modificados de origen natural habituales para las composiciones cosméticas, mediante las cuales se consigue el marcado del cabello a la vez que la coloración. Dichas composiciones se denominan generalmente composición de tinte y marcado o una composición de color y marcado.
De los polímeros sintéticos conocidos para estos fines en cosmética, se pueden mencionar, por ejemplo, polivinilpirrolidona, poli(acetato de vinilo), poli(alcohol vinílico) o compuestos poliacrílicos, tales como ácido poliacrílico o ácido polimetacrílico, polímeros de ésteres del ácido poliacrílico básicos, ácido polimetacrílico y aminoalcoholes, por ejemplo, sus sales o productos de cuaternización, poliacrilonitrilo, poli(acetatos de vinilo) y copolímeros de estos compuestos, tales como, por ejemplo, polivinilpirrolidona-acetato de vinilo; mientras que los polímeros naturales o los polímeros naturales modificados que se pueden usar son, por ejemplo, quitosana (quitina desacetilada) o derivados de la quitosana. Los polímeros anteriormente mencionados pueden estar presentes en el colorante según la invención en las cantidades habituales para dichas composiciones, en particular en una cantidad de aproximadamente 1 a 5 por ciento en peso.
El colorante para el cabello con marcado adicional se utiliza según el método conocido y habitual humedeciendo el cabello con una composición de marcado, fijando (arreglando) el cabello en un tipo de peinado y secando a continuación.
El colorante según la invención permite una coloración uniforme, intensa y duradera de las fibras de queratina (por ejemplo, del cabello humano, lana o piel) sin decolorar apreciablemente la piel y/o el cuero cabelludo.
Está previsto que los ejemplos siguientes ilustren más detalladamente el objeto de la invención sin por ello limitarla.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de 2-[(2E)-2-(hidroxiimino)-3-oxo-2,3-dihidro-1H-inden-1-iliden]malononitrilo (b)
34
Se disuelven 0,20 g (1,03 mmol) de 2-(3-oxo-2,3-dihidro-1H-inden-1-iliden)-malononitrilo (a) en 10 ml de tetrahidrofurano (THF). Se produce una solución verde transparente que se enfría hasta 0ºC. A continuación se añaden 0,35 ml (4,12 mmol) de ácido clorhídrico al 37%. Se observa un cambio de color de verde a naranja. Se añaden gota a gota 0,14 ml (1,03 mmol) de nitrito de isopentilo a la solución enfriada, la cual se agita durante otros 30 minutos a 0ºC hasta que se ha formado una solución amarilla transparente. Ésta se deja reposar durante la noche a temperatura ambiente y el precipitado resultante se elimina por succión. El producto (b) se aísla como un polvo blanco con un rendimiento del 44%.
^{1}H RMN (d_{6}-DMSO/300 MHz): \delta = 7,42 (s, 4H, aromático).
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Ejemplos 2 a 18
Colorantes del cabello
5 mmol
compuestos oxima de la fórmula general A1-A23
5 mmol
compuestos carbonilo de la fórmula general B1-B17
5,0 g
etanol
4,0 g
decilpoliglucosa
0,2 g
sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético, hidratada
hasta 100,0 g
de agua, desmineralizada
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El teñido del cabello se lleva a cabo aplicando al cabello una cantidad del colorante y del agente reductor ácido ascórbico (preferiblemente 1-4 g/10 ml de solución colorante) adecuada para el teñido del cabello.
Después de un tiempo de contacto de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua tibia y se seca.
Los resultados de la coloración se resumen en las Tablas 1, 2 y 3 siguientes.
Salvo que se indique lo contrario, todos los porcentajes son en peso.
TABLA 1 Compuesto oxima: 1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima
35 
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TABLA 2 Compuesto oxima: (4Z)-3-metil-1-fenil-1H-pirazol-4,5-diona 4-oxima
36 
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TABLA 3 Compuesto oxima: 1,3-Dihidro-2H-inden-2-ona oxima
37

Claims (9)

1. Agente para colorear fibras que contienen queratina, caracterizado porque comprende a) ácido ascórbico, b) al menos un compuesto oxima de fórmula A1-A23;
\vskip1.000000\baselineskip
38
39
en las que
R1 es un grupo ciano, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido o un grupo -C-(O)-R3, donde R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
R2 es un grupo ciano, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido o un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
R4 es un grupo ciano, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido o un grupo -C-(O)-R6, donde R6 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
R5 es un grupo alquilo C_{2}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
en las que R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C_{1}-C_{4}, un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, donde R7 puede ser igualmente un grupo alcoxi C_{1}-C_{6};
R9 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido;
R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C_{1}-C_{4}, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alquileno C_{2}-C_{6} o un biciclo unido a través de los radicales R10 y R11;
X es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;
D es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un grupo sulfoxilo, un grupo sulfonilo o un grupo N-R_{12a}, donde R_{12a} es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido;
y R12 y R13, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR14R15, donde R14 y R15, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
E es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NR17, donde R17 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido;
R16 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR18R19, donde R18 y R19, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
R20 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6} o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido;
R21 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4};
R22 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxilo, un grupo carboxamida, un grupo ciano o un grupo amino -NR23R24, donde R23 y R24, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
Z es un átomo de oxígeno o un grupo -NR26, donde R26 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
Z' es un átomo de azufre o un grupo -NR27, donde R27 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
R25 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo carboxialquilo C_{1}-C_{4};
R28 y R29 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR30R31, donde R30 y R31, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
R32 y R33 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR35R36, donde R35 y R36, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
R34 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
R37 y R38 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR39R40, donde R39 y R40, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
G es un anillo aromático o heteroaromático, condensado, sustituido o no sustituido con el cual puede estar condensado adicionalmente otro anillo aromático o heteroaromático;
R41 y R42 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido;
M1 es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NH;
y M2 y M3 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de oxígeno o un grupo NH;
R43 es un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido; R44 es un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo arilalquilo C_{1}-C_{4}, un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6} o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido; y
X^{-} es un contraión;
y c) al menos un compuesto de carbonilo reactivo de fórmula B1-B17;
40
400
41
en las que
R45 es un grupo arilo sustituido o no sustituido con el cual opcionalmente puede estar condensado también un anillo aromático adicional, un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
n es 0, 1, 2 ó 3;
R46 es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un radical arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
R47 es un radical pirrol, un radical imidazol, un radical pirazol, un radical indol, un radical pirrolidina, un radical morfolina, un radical dimetilamina, un radical fenol o un radical tiofenol, donde estos radicales están en cada caso unidos a la fórmula general B2 a través del heteroátomo;
R48 y R49 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo arilalquilo C_{1}-C_{4}, un heterociclo saturado o insaturado, sustituido o no sustituido, un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo acetiloxi, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6} o un grupo aminoarilo sustituido o no sustituido, y R48 puede ser igualmente un grupo alcoxi C_{1}-C_{6};
D tiene el significado anteriormente mencionado;
R50 y R51 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR52R53, donde R52 y R53, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
E tiene el significado anteriormente mencionado;
R54 es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR55R56, donde R55 y R56, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
R57 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6} o un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido;
R58 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{4};
R59 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxilo, un grupo carboxamida, un grupo ciano o un grupo amino -NR60R61, donde R60 y R61, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
R62 y R63 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo carboxamida, un grupo sulfonamida, un grupo carboxilo, un grupo acilo C_{1}-C_{4}, un grupo ciano o un grupo amino -NR64R65, donde R64 y R65, independientemente entre sí, son un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
en las que G tiene el significado anteriormente mencionado;
R66 y R67 pueden ser iguales o diferentes e, independientemente entre sí, son un grupo alquilo C_{1}-C_{6} o un grupo arilo sustituido o no sustituido; y
R68 es un grupo alquilo C_{1}-C_{6} sustituido o no sustituido, un grupo alquileno C_{1}-C_{6} o un grupo arilo sustituido o no sustituido.
2. Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto oxima de la fórmula general A1-A23 se elige de 2-(hidroxiimino)malonato de dietilo, 1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-5-(dimetilamino)-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-4,5-dimetoxi-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-5-metoxi-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-5-nitro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-4,6-dicloro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (6Z)-5H-ciclopenta
[c]piridin-5,6,7-triona 6-oxima, (6Z)-5H-ciclopenta[b]piridin-5,6,7-triona 6-oxima, (2E)-1H-ciclopenta[a]-naftalen-1,2,3-triona 2-oxima, 1H-ciclopenta[b]quinoxalin-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-4-metil-4,8b-dihidrociclopenta[b]indol-1,2,3(3aH)-triona 2-oxima, (5E)-4H-ciclopenta[b]tiofen-4,5,6-triona 5-oxima, (2Z)-5-metil-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2E)-4,6-dicloro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, 4,7-dicloro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, (2Z)-1H-ciclo-
penta[b]quinolin-1,2,3-triona 2-oxima, 1,1-dióxido de (2Z)-1-benzotiofen-2,3-diona 2-oxima, (2Z)-1-benzotiofen-2,3-diona 2-oxima, (2Z)-1-benzofuran-2,3-diona 2-oxima, (3E)-imidazo[1,2-a]piridin-2,3-diona 3-oxima, (3Z)-1H-indol2,3-diona 3-oxima, (3Z)-1-metil-1H-indol-2,3-diona 3-oxima, (3Z)-6-cloro-1-metil-1H-indol-2,3-diona 3-oxima, (3E)-7-cloroimidazo[1,2-a]piridin-2,3-diona 3-oxima, 1,2-difenil-3,4,5-pirazolidintriona-4-oxima, 1H-ciclopenta[b]
naftalen-1,2,3-triona 2-oxima, 2-[(2E)-2-(hidroxiimino)-3-oxo-2,3-dihidro-1H-inden-1-iliden]malononitrilo, (4Z)-3-metil-1-fenil-1H-pirazol-4,5-diona 4-oxima, 1,3-dietil-2-tioxodihidro-4,5,6(1H)-pirimidintriona 5-oxima, (5Z)-2-tioxo-1,3-tiazolidin-4,5-diona 5-oxima, (4Z)-3-metil-1-(4-nitrofenil)-1H-pirazol-4,5-diona 4-oxima, 1,3-dihidro-2H-
inden-2-ona oxima, 4,5,6,7-tetracloro-1H-inden-1,2,3-triona 2-oxima, metilsulfato de 2-[(4E)-4-(hidroxiimino)-3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-il]-1-metilpiridinio y metilsulfato de 2-[(4E)-4-(hidroxiimino)-3-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-il]-3-metil-1,3-benzotiazol-3-io.
3. Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de carbonilo reactivo de las fórmulas generales B1-B17 se elige de benzaldehído, 4-metoxibenzaldehído, 4-hidroxibenzaldehído, 3,4-dimetoxibenzaldehído, 2,5-dimetoxibenzaldehído, 3-hidroxi-4-metoxibenzaldehído, 4-nitrobenzaldehído, 4-hidroxi-3-metoxi-benzaldehído, 4-(dimetilamino)benzaldehído, (2E)-3-[4-(dimetilamino)fenil]-2-propenal, 2,4,6-trihidroxibenzaldehído, 3-hidroxi-5-(hidroximetil)-2-metilisonicotina aldehído, todo trans retinal, 3,5-dioxo-1,2-difenil-4-pirazolidincarbaldehído, (2E,4E)-5-fenil-2,4-pentadienal, pentandial, 4-(metilsulfanill)benzaldehído, 1-naftaldehído, (2E)-3-(4-nitrofenil)-2-propenal, 3-fenoxibenzaldehído, tereftalaldehído, 3-hidroxi-1-oxo-1H-ciclopenta[a]-naftalen-2-carbaldehído, 3-hidroxi-1-oxo-1H-ciclopenta[b]-quinoxalin-2-carbaldehído, 3-hidroxi-4-metil-1-oxo-1,3a,4,8b-tetrahidrociclopenta[b]indol-2-carbaldehído, 4-hidroxi-6-oxo-6H-ciclopenta[b]tiofen-5-carbaldehído, 3-hidroxi-5-nitro-1-oxo-1H-
inden-2-carbaldehído, 4,6-dicloro-3-hidroxi-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 7-hidroxi-5-oxo-5H-ciclopenta[c]piri-
din-6-carbaldehído, 7-hidroxi-5-oxo-5H-ciclopenta[b]piridin-6-carbaldehído, 3-hidroxi-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 5-(dimetilamino)-3-hidroxi-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 3-hidroxi-4,5-dimetoxi-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 3-hidroxi-5-metoxi-1-oxo-1H-inden-2-carbaldehído, 3-metil-5-(4-morfolinilo)-1-fenil-1H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1-fenil-5-(1H-pirrol-1-il)-1H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1-fenil-5-(1-pirrolidinil)-1H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1-(2-piridinil)-5-(1-pirrolidinil)-1H-pirazol-4-carbaldehído, 3-metil-1-(2-piridinil)-5-(1H-pi-
rrol-1-il)-1H-pirazol-4-carbaldehído, 4-metoxi-1-naftaldehído, 1H-indol-3-carbaldehído, bis[4-(dimetilamino)-fenil]metanotiona, 2,4-dihidroxibenzaldehído, 1-metil-1H-indol-3-carbaldehído y 3,4-dihidroxibenzaldehído.
4. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque comprende el compuesto oxima de la fórmula general A1-A23 y el compuesto de carbonilo reactivo de la fórmula general B1-B17, en cada caso en una cantidad de 0,01 a 10 por ciento en peso.
5. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque comprende adicionalmente uno o más colorantes directos habituales del grupo de colorantes ácidos y básicos, colorantes nitroderivados, colorantes azoicos, colorantes de antraquinona y colorantes derivados de trifenilmetano.
6. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque es un colorante para el cabello.
7. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque comprende adicionalmente al menos un polímero natural o sintético o un polímero modificado de origen natural habitual en las composiciones cosméticas y que está en forma de una composición de tinte y marcado o una composición de color y marcado.
8. Método de coloración del cabello, en el cual un colorante según una de las reivindicaciones 1 a 6 se aplica al cabello en una cantidad adecuada para la coloración del cabello, de 30 a 120 gramos dependiendo de la longitud del cabello, se deja actuar el colorante para el cabello a 15-45 grados centígrados durante 1 a 60 minutos, y a continuación se aclara bien el cabello con agua, opcionalmente se lava con un champú y/o se trata después con una composición acondicionadora del cabello y finalmente se seca.
9. Uso de una combinación de a) ácido ascórbico, b) al menos un compuesto oxima con la fórmula A1-A23 según la reivindicación 1 ó 2 y c) al menos un compuesto de carbonilo reactivo de fórmula B1-B17 según la reivindicación 1 ó 3 para colorear fibras de queratina.
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