ES2292397T3 - Agentes que contienen organosilano y/u organosiloxano para poliamida cargada. - Google Patents

Agentes que contienen organosilano y/u organosiloxano para poliamida cargada. Download PDF

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Abstract

Utilización de un agente que contiene organosilano para la modificación de la superficie de cargas, que se emplean en la preparación de poliamida cargada, donde el agente i) contiene al menos un compuesto de silicio aminofuncional de la fórmula general a R - Si(CH3)x(Z)3 - x (a), en la cual los grupos Z son iguales o diferentes y Z significa un grupo alcoxi con 1 a 3 átomos C o un átomo de cloro, x es 0 ó 1 y R representa un grupo amino de la fórmula H2N-[(CH2)2NH]y-(CH2)3- donde y representa 0 ó 1 ó 2, y/o al menos un aminosilano secundario y/o al menos un aminosilano terciario y ii) al menos un compuesto de silicio alquilfuncional de la fórmula general b R 1 - Si(CH3)x(Z)3 - x (b), donde los grupos Z son iguales o diferentes y Z significa un grupo alcoxi con 1 a 3 átomos C o un átomo de cloro, x es igual a 0 ó 1 y R 1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado o cíclico, opcionalmente sustituido con flúor, que tiene 1 a 16 átomos C, y/o un contenido de siloxanos, que pueden obtenerse por hidrólisis, condensación o cocondensación de compuestos de la fórmula general b, estando comprendido el grado de oligomerización medio de los siloxanos entre 2 y 20.

Description

Agentes que contienen organosilano y/u organosiloxano para poliamida cargada.
La presente invención se refiere a la utilización de agentes que contienen organosilano para la modificación de la superficie de cargas, que se emplean en la preparación de compuestos de poliamida cargados. Adicionalmente, la presente invención se refiere a cargas modificadas superficialmente, poliamidas cargadas con ellas y artículos basados en ellas.
Es conocida la incorporación de cargas en polímeros. Un motivo para ello es el ahorro de costes. Una parte del polímero caro puede reemplazarse por cargas extendedoras más baratas. Una razón adicional es la modificación selectiva de las propiedades mecánicas del polímero. La carga se convierte entonces en una carga funcional. Las propiedades mecánicas, como resistencia a la tracción y resistencia a la flexión, de p.ej. composiciones poliamídicas cargadas (denominadas en lo sucesivo composición PA) pueden mejorarse así con efecto duradero.
Para la obtención de calidades de carga superiores se emplean desde hace mucho tiempo aminosilanos, como p.ej. DYNASYLAN® AMEO (documentos US 3.843.591, EP 0 136 540 B1). Un inconveniente es la mediocre tenacidad de un compuesto PA preparado con empleo de un aminopropiltrialcoxisilano. Un compuesto PA típico contiene dos componentes básicos completamente diferentes: un mineral inorgánico y un polímero orgánico. El mineral inorgánico es generalmente hidrófilo y posee una estructura iónica. El polímero orgánico es habitualmente más bien hidrófobo y tiene una estructura covalente. Ambos componentes básicos tienen coeficientes de dilatación, tensiones superficiales, resistencias a la tracción, etc. diferentes. La mayor incompatibilidad se encuentra en la superficie límite de los componentes inorgánico y orgánico. Éste es habitualmente el punto débil de una composición PA cargada. Una modificación de la superficie límite con aminoalcoxisilanos conduce a un puente de adhesión y con ello a un aumento de la solidez de la composición PA. Aunque muchas propiedades mecánicas se mejoran por el aminosilano, esto no es aplicable para las propiedades de resistencia al impacto.
El documento EP 0 997 469 A2 da a conocer mezclas especiales de oligómeros de siloxanos con funcionalidad aminopropilo, y su utilización.
De la Solicitud de Patente alemana 199 08 636.2 se pueden deducir formulaciones de base acuosa de compuestos de silicio aminofuncionales especiales, entre otros los denominados "bis-aminosilanos", que pueden emplearse por ejemplo para la modificación de superficies de fibras de vidrio y fibras minerales, así como para la modificación de superficies y el tratamiento de pigmentos.
El documento EP 0 518 057 B1 da a conocer mezclas de siloxanos que contienen grupos vinil/alquil/alcoxi, que se utilizan como agentes de reticulación para poliolefinas termoplásticas. Mezclas de oligómeros de siloxanos aminopropil/alcoxi/alquil-funcionales se deducen de la Solicitud de Patente alemana 198 49 308.8, donde las mezclas encuentran aplicación entre otras cosas como promotores de adherencia en composiciones termoplásticas cargadas, para el revestimiento de fibras de vidrio y para la silanización de cargas y pigmentos.
De las Solicitudes de Patente europea EP 0 716 127 A2, EP 0 716 128 A2 y EP 0 832 911 A1 pueden deducirse composiciones de base acuosa que contienen organopolisiloxano, que se pueden obtener esencialmente por mezcladura de aminoalquilalcoxisilanos solubles en agua, opcionalmente glicidiléter- y metacriloxialquilalcoxisilanos con alquilsilanos insolubles en agua e hidrólisis o co-condensación subsiguiente catalizada por ácido con eliminación del alcohol de hidrólisis. Tales composiciones pueden utilizarse también para el revestimiento de fibras de vidrio y para la silanización de cargas y pigmentos.
La Solicitud de Patente alemana 198 18 923.0 se refiere a formulaciones estables de organosiloxanos solubles en agua amino- y alquenil-funcionales, su preparación y utilización para la modificación de las propiedades de pigmentos y cargas, como óxido de aluminio, óxido de magnesio, sílice, creta, yeso, espato pesado, fibras de vidrio, perlas de vidrio, negro de carbono, wollastonita, caolín, mica, talco - para citar sólo algunas.
Adicionalmente, la Solicitud de Patente alemana 198 18 924.9 da a conocer un proceso para la preparación de cargas modificadas en la superficie por tratamiento con una formulación que contiene organosilano, en la cual el organosilano, además de grupos OH, lleva al menos un grupo aminofuncional y opcionalmente otros grupos funcionales de la serie alquilo, halogenoalquilo, alquenilo, glicidiléter-alquilo, acriloxialquilo y metacriloxialquilo. Tales cargas encuentran aplicación en adhesivos, composiciones para juntas, composiciones de polímeros, colorantes y barnices.
La Solicitud de Patente alemana 198 30 128.6 se refiere a agentes ignifugantes, cuya superficie está modificada por tratamiento con organosilanos u organosiloxanos. Tales agentes ignifugantes encuentran aplicación entre otras cosas en poliamidas.
Del documento DE 199 29 021.0 se deduce la utilización de organilorganiloxisilanos funcionales o sus co-condensados sobre materiales de soporte en composiciones para cables.
En estas circunstancias, la invención se propuso como objetivo crear una posibilidad adicional de proporcionar poliamidas cargadas, sólidas y resistentes al impacto.
La finalidad asignada se resuelve de acuerdo con la invención conforme a los detalles de las reivindicaciones de patente.
Se ha encontrado, que cargas especiales, que están tratadas con un agente B (en lo sucesivo denominado también abreviadamente agente), que se especifica más adelante con mayor detalle, proporcionan propiedades de resistencia satisfactorias con propiedades de resistencia al impacto asimismo satisfactorias en composiciones PA cargadas, particularmente cargadas con caolín.
La modificación simultánea de la superficie límite entre carga y poliamida (PA) con un componente que tiene propiedades promotoras de adherencia, por ejemplo un aminosilano, así como un componente que tiene propiedades lubricantes, por ejemplo un alquilsilano, un polietersilano o una cera sobre el sustrato de polietileno (PE), polipropileno o silicona, promueve de manera sorprendente y ventajosa una resistencia al impacto satisfactoria o mejorada con mantenimiento sustancial de propiedades satisfactorias de resistencia de la poliamida cargada.
Una dispersión exenta de aglomerados de la carga en la matriz de polímero PA es esencial y se consigue de modo excelente con empleo de cargas, que se han tratado con uno de los presentes agentes.
Adicionalmente, las composiciones PA indicadas exhiben un comportamiento reológico mejorado y pueden prepararse también fácilmente. Esto significa para el preparador de composiciones un ahorro adicional de costes.
Objeto de la presente invención es por tanto la utilización de un agente que contiene organosilano para la modificación de la superficie de cargas, que se emplean en la preparación de poliamida cargada, en donde el agente
i)
contiene al menos un compuesto de silicio aminofuncional de la fórmula general a)
a),R-Si(CH_{3})_{x}(Z)_{3-x}
en la cual los grupos Z son iguales o diferentes y Z significa un grupo alcoxi con 1 a 3 átomos C o un átomo de cloro, x es 0 ó 1 y R representa un grupo amino de la fórmula H_{2}N-[(CH_{2})_{2}NH]_{y}-(CH_{2})_{3}- donde y representa 0 ó 1 ó 2,
preferiblemente 3-aminopropiltrimetoxisilano (AMMO): [H_{2}N(CH_{2})_{3}Si(OCH_{3})_{3}], 3-aminopropiltrietoxisilano (AMEO): [H_{2}N(CH_{2})_{3}Si(OC_{2}H_{5})_{3}], N-aminoetil-3-amino-propiltrimetoxisilano (DAMO): [H_{2}N (CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{3}Si-(OCH_{3})_{3}] y N-aminoetil-N'-aminoetil-3-aminopropil-trimetoxisilano (TRIAMO): [H_{2} N(CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{3}-Si(OCH_{3})_{3}], y/o al menos un aminosilano secundario y/o al menos un aminosilano terciario, y
ii)
al menos un compuesto de silicio alquilfuncional de la fórmula general b)
b),R'-Si(CH_{3})_{x}(Z)_{3-x}
donde los grupos Z son iguales o diferentes y Z significa un grupo alcoxi con 1 a 3 átomos C o un átomo de cloro, x es igual a 0 ó 1 y R representa un grupo alquilo lineal o ramificado o cíclico, opcionalmente sustituido con flúor, que tiene 1 a 16 átomos C, y/o
iii)
opcionalmente un contenido de siloxanos, que pueden obtenerse por hidrólisis, condensación o co-condensación de compuestos de la fórmula general b), donde el grado de oligomerización medio de los siloxanos está comprendido entre 2 y 20.
Una serie particular de aminas secundarias está representada por los denominados bis-aminosilanos, por ejemplo bis-AMMO y bis-AMEO, así como los aminosilanos alquilados en N de la fórmula general
R-NH-(CH_{2})_{3}-Si(CH_{3})_{x}(Z)_{3-x},
donde los grupos Z son iguales o diferentes y Z significa un grupo alcoxi con 1 a 3 átomos C o un grupo hidroxi o un átomo de cloro, x es 0 ó 1 y R significa un grupo alquilo lineal o ramificado con 1 a 20 átomos C, un grupo cicloalquilo con 5 a 12 átomos C o un grupo arilo con 6 a 12 átomos C, preferiblemente 3-[N-butilamino]propil-trimetoxisilano, 3-[N-butilamino]propiltrietoxisilano, 3-[N-ciclohexilamino]-propiltrimetoxisilano, o el denominado "bis-aminosilano", preferiblemente "bis-AMEO": [(H_{5}C_{2}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}NH(CH_{2})_{3}Si(OC_{2}H_{5})_{3}] o "bis-AMMO": [(H_{3}CO)_{3}Si(CH_{2})_{3}NH(CH_{2})_{3}Si(OCH_{3})_{3}]. Un ejemplo de un aminosilano terciario es el denominado "tris-AMEO": [(H_{3}CO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{3}N.
Bis-aminosilanos en el sentido de la presente invención son también aquéllos que pueden deducirse del documento DE 199 08 636.2. Adicionalmente puede deducirse también de dicho documento un método para la hidrólisis, condensación o co-condensación de aminosilanos primarios y secundarios. Del documento DE 199 08 636.2 se deducen también ejemplos de aminosiloxanos, indicándose expresamente en el mismo que el contenido total de éstos o de las referencias mencionadas más adelante debe considerarse también como publicación de la presente solicitud.
Como aminosilanos primarios son apropiados para la presente invención por ejemplo 3-aminopropil-trimetoxisilano (AMMO), 3-aminopropilpropiltrietoxisilano (AMEO), N-aminoetil-3-aminopropiltrimetoxisilano (DAMO).
Adicionalmente se menciona como ejemplo de un aminosilano terciario [(H_{3}CO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{3}N (tris-AMEO).
Mezclas de aminosilanos y/o aminosiloxanos primarios y secundarios y/o terciarios pueden prepararse en general por unión respectiva de los componentes individuales con mezcladura concienzuda.
Como alquilsilanos de acuerdo con la fórmula b) pueden mencionarse por ejemplo los compuestos siguientes: metiltrimetoxisilano (MTMS), metiltrietoxisilano (MTES), etiltrimetoxisilano (ETMS), etiltrietoxisilano (ETES), n-propiltrimetoxisilano (PTMO), n-propiltrietoxisilano (PTEO), y octiltrietoxisilano (OCTEO).
Ejemplos de otros siloxanos en el contexto de la presente invención, que pueden obtenerse generalmente por hidrólisis, condensación o cocondensación de compuestos de la fórmula a) así como compuestos de la fórmula general b), con inclusión de métodos para la preparación de los siloxanos correspondientes pueden deducirse particularmente de los privilegios de protección europeos EP 0 518 057 B1, EP 0 716 127 A2, EP 0 716 128 A2, EP 0 832 911 A1 y de la Solicitud de Patente alemana 198 49 308.8. Por ejemplo, forman parte de este grupo de productos propiltrietoxisilano oligómero (VPS 9892) y alquil-vinilsilano cooligómero (DYNASYLAN® 6598).
Convenientemente, se utilizan en la presente invención agentes B, que contienen como componentes i) un aminosilano de la fórmula general a) y ii) al menos un alquilsilano de la fórmula general b), de modo particularmente preferible una mezcla de AMEO y MTES.
Se prefieren también agentes que contienen como componentes i) un aminosilano de la fórmula general a) y ii) oligómeros de al menos un alquilsilano de la fórmula general b), por ejemplo una mezcla de AMEO y un condensado basado en PTEO.
En la presente invención se prefieren también agentes que contienen como componentes i) un aminosilano de la fórmula general a) y ii) cooligómeros de al menos un aminosilano de la fórmula general a) y al menos un alquilsilano de la fórmula general b).
De acuerdo con la invención se utiliza(n) agente(s) B para el tratamiento de cargas, empleándose éstas particularmente para la preparación de composiciones PA.
Por regla general, las cargas pueden tratarse con el agente, de tal manera que las cargas y el agente se unen, se dejan actuar opcionalmente con elevación de la temperatura, y las cargas así tratadas, opcionalmente después de una separación, se someten adicionalmente a post-tratamiento térmico. Puede procederse particularmente como se puede deducir del documento DE 198 18 924.9; véanse también los documentos DE 198 18 923.0 y DE 198 30 128.6.
Preferiblemente se emplean como carga para poliamidas en la presente invención fibras de vidrio, perlas de vidrio, wollastonita, caolín calcinado, mica, talco, hidróxido de magnesio, cianurato de melamina, montmorillonita y nanocomposiciones.
Objeto de la presente invención es por tanto la utilización de un agente B para el tratamiento de cargas, particularmente aquéllas que se emplean en la preparación de poliamida cargada.
Son también objeto adicional de la presente invención cargas modificadas en la superficie que pueden obtenerse de acuerdo con la invención.
Adicionalmente son objeto de la presente invención artículos que están basados en poliamida y contienen al menos una carga tratada de acuerdo con la invención, particularmente la denominada poliamida cargada.
Por ejemplo - pero sin carácter limitante - se pueden utilizar en la presente invención poliamidas del tipo PA 6 (poli-\varepsilon-caprolactama), PA 6.6 (policondensado de hexametilenodiamina y ácido adípico) o PA 12 (poli-12-dodecalactama). Un ejemplo de PA 6.6 obtenible comercialmente es el grupo de productos ZYTEL® de DuPont. No obstante, otras poliamidas pueden cargarse también con las cargas correspondientes a la invención.
Adecuadamente se emplea 0,1 a 70% en peso, preferiblemente 10 a 40% en peso, de una carga correspondiente a la invención en la preparación de una composición de PA cargada.
Por regla general, una composición PA cargada se prepara por mezcla de la poliamida y la carga recubierta en un mezclador-amasador. Para ello se añaden mediante dos dispositivos dosificadores por una parte granulado de poliamida y por otra parte la carga de tal manera al mezclador calentado a una temperatura superior a la temperatura de fusión de la poliamida, que puede mantenerse el grado de carga deseado. En general, el grado de carga significa la relación másica entre poliamida y carga; p.ej. en el caso de 60 partes en peso de poliamida y 40 partes en peso de carga en la composición, el grado de carga es 40%. Como regla, la composición PA que sale del mezclador se granula a continuación y puede, p.ej., transformarse con una máquina de moldeo por inyección en artículos fabricados semiacabados o acabados.
Artículos listos para ser utilizados, p.ej. mediante moldeo por inyección son por ejemplo carcasas de las clases más diversas para aparatos electrónicos o piezas de vehículos automóviles, p.ej. tapacubos de ruedas, carcasas de ventilador, para citar solamente algunas.
Las composiciones PA cargadas que pueden obtenerse de acuerdo con la invención se caracterizan por regla general no sólo por una solidez satisfactoria, sino también por una resistencia satisfactoria al impacto.
Así pues, son objeto de la presente invención tanto poliamida cargada de acuerdo con la invención como artículos que están basados en una poliamida de este tipo.
La presente invención se ilustra adicionalmente por los ejemplos siguientes.
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Ejemplo 1 Preparación de las muestras de caolín silanizadas (prescripción general)
En un mezclador de reja de arado de laboratorio, tipo LÖDIGE M20, con una capacidad de aprox. 20 litros se introducen 7.000 g de caolín calcinado (POLESTAR 200 R, suministrador ECC/GB) y se pone en marcha el mezclador. El número de vueltas del mezclador se ajusta a 400 revoluciones por minuto y el caolín se atempera a aprox. 80ºC mediante la doble envoltura del vaso de mezclador mediante termostato y aceite de transmisión de calor. Después de aprox. 30 minutos de precalentamiento se dosifica a través del dispositivo dosificador del mezclador el silano o la mezcla de silanos: aprox. 35 g por minuto, en total 70 g. Cuando se ha añadido la cantidad total de silano, se continúa todavía la mezcladura después de la supresión del aporte de calor durante un total de 120 minutos, de ellos 90 minutos a presión reducida.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2 Preparación de la composición poliamida-caolín
En un co-amasador, fabricado por BUSS, tipo PR46-11 D, se dosifica a través de la primera entrada la poliamida (ZYTEL 101 L, fabricante DuPont, secada durante 12 horas a 80ºC) por medio de un tornillo sin fin con 6,5 kg/h. A través de la segunda entrada se añade mediante un doble tornillo sin fin el caolín silanizado en una cantidad de 4,33 kg/h. La relación de poliamida a caolín es por tanto 60:40, es decir el grado de carga es 40%. El número de vueltas del amasador asciende a aprox. 150 revoluciones por minuto, la temperatura del cilindro es 290ºC, y el caudal aprox. 15 kg/h. El grado de carga se controla por la determinación del contenido de cenizas.
La composición acabada se granula y se transforma ulteriormente para la preparación de probetas de ensayo con una máquina de moldeo por inyección, fabricada por ENGEL, tipo ES 240/65. El moldeo por inyección se realiza a una presión de 2150 bar y una temperatura de aprox. 267ºC. Se moldean probetas de tracción normalizadas (probetas de varios usos No. 84) a partir de las combinaciones de materiales siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
1
\newpage
Ejemplos 3 a 7
Resultados de los ensayos de las composiciones poliamida-caolín preparadas según los Ejemplos 1 y 2:
Ejemplo 3
Determinación de la resistencia a la tracción según DIN EN ISO 527
2
Ejemplo 4
Determinación de la resistencia a la flexión según DIN EN ISO 178
3
Ejemplo 5
Determinación de la resistencia al impacto según DIN EN ISO 179 (Charpy) y DIN EN ISO 180 (Izod)
4
Ejemplo 6
Determinación de la estabilidad térmica VICAT según DIN EN ISO 306
5
Ejemplo 7
Determinación del índice de fluidez volumétrico MVR según DIN ISO 1133 a 275ºC y 5 kg de carga
6
Recopilación de los resultados de los ensayos
Los ejemplos indican que los agentes correspondientes a la invención, véanse las preparaciones 4 y 5, en comparación con la modificación de superficie estándar con DYNASYLAN® AMEO o AMEO-T, véanse las preparaciones 1 y 2, causan una mejora de las propiedades y de la susceptibilidad de transformación del caolín así silanizado en poliamida.
El Ejemplo 5 muestra el aumento claro de la resistencia al impacto de la composición de poliamida - sobre todo el aumento de la resistencia al impacto según la Norma DIN EN ISO 180 (resistencia al impacto IZOD). Este aumento de la resistencia al impacto significa una mejora de las propiedades de utilización de los productos acabados preparados con las composiciones de poliamida correspondientes a la invención.
Del Ejemplo 7 puede deducirse que la transformación de la composición de poliamida correspondiente a la invención se facilita también por su mayor fluidez.
Los Ejemplos 3 y 4 indican adicionalmente que las cargas correspondientes a la invención modificadas en la superficie no influyen significativamente en la resistencia a la tracción y a la flexión de la composición de poliamida.
Tampoco las propiedades térmicas, representadas en este caso por la temperatura de reblandecimiento, se ven influidas significativamente de acuerdo con el Ejemplo 6 por la modificación de la superficie de la carga correspondiente a la invención.

Claims (10)

1. Utilización de un agente que contiene organosilano para la modificación de la superficie de cargas, que se emplean en la preparación de poliamida cargada, donde el agente
i)
contiene al menos un compuesto de silicio aminofuncional de la fórmula general a
(a),R-Si(CH_{3})_{x}(Z)_{3-x}
en la cual los grupos Z son iguales o diferentes y Z significa un grupo alcoxi con 1 a 3 átomos C o un átomo de cloro, x es 0 ó 1 y R representa un grupo amino de la fórmula H_{2}N-[(CH_{2})_{2}NH]_{y}-(CH_{2})_{3}- donde y representa 0 ó 1 ó 2,
y/o
al menos un aminosilano secundario
y/o
al menos un aminosilano terciario
y
ii)
al menos un compuesto de silicio alquilfuncional de la fórmula general b
(b),R^{1}-Si(CH_{3})_{x}(Z)_{3-x}
donde los grupos Z son iguales o diferentes y Z significa un grupo alcoxi con 1 a 3 átomos C o un átomo de cloro, x es igual a 0 ó 1 y R^{1} representa un grupo alquilo lineal o ramificado o cíclico, opcionalmente sustituido con flúor, que tiene 1 a 16 átomos C,
y/o
un contenido de siloxanos, que pueden obtenerse por hidrólisis, condensación o cocondensación de compuestos de la fórmula general b, estando comprendido el grado de oligomerización medio de los siloxanos entre 2 y 20.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada porque
el agente contiene como componentes i) un aminosilano de fórmula general a y ii) oligómeros de al menos un alquilsilano de la fórmula general b.
3. Utilización según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada porque
el agente contiene como componente adicional al menos una cera de polietileno, una cera de polipropileno o una cera de silicona.
4. Utilización de un agente según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 para el tratamiento de cargas para poliamidas.
5. Utilización según la reivindicación 4 para el tratamiento de fibras de vidrio, perlas de vidrio, wollastonita, caolín, mica, talco, hidróxido de magnesio, cianurato de melamina y montmorillonita.
6. Cargas modificadas en la superficie, que contienen las cargas descritas en la reivindicación 5, que se han tratado con un agente de acuerdo con la reivindicación 1.
7. Utilización de al menos una carga modificada en la superficie según la reivindicación 6 para la preparación de una poliamida cargada.
8. Poliamida cargada, que contiene al menos una carga modificada en la superficie según la reivindicación 6.
\newpage
9. Poliamida cargada según la reivindicación 7,
caracterizada por
un contenido de carga de 0,1 a 70% en peso.
10. Artículo, que está basado en una poliamida cargada según la reivindicación 8 ó 9.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6541671B1 (en) 2002-02-13 2003-04-01 The Regents Of The University Of California Synthesis of 2H- and 13C-substituted dithanes
EP1195417B1 (de) 2000-10-05 2009-10-14 Evonik Degussa GmbH Siliciumorganische Nanokapseln
EP1195416A3 (de) * 2000-10-05 2005-12-28 Degussa AG Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln
DE10056343A1 (de) 2000-11-14 2002-05-16 Degussa Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen
DE10056344A1 (de) * 2000-11-14 2002-05-16 Degussa n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10100384A1 (de) * 2001-01-05 2002-07-11 Degussa Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen
EP1245627B1 (de) 2001-03-30 2007-07-04 Degussa GmbH Siliciumorganische Nano-Mikrohybridsysteme oder Mikrohybridsysteme enthaltende Zusammensetzung für kratz- und abriebfeste Beschichtungen
EP1249470A3 (de) 2001-03-30 2005-12-28 Degussa AG Hochgefüllte pastöse siliciumorganische Nano- und/oder Mikrohybridkapseln enthaltende Zusammensetzung für kratz- und/oder abriebfeste Beschichtungen
DE10141687A1 (de) 2001-08-25 2003-03-06 Degussa Siliciumverbindungen enthaltendes Mittel zur Beschichtung von Oberflächen
DE10142555A1 (de) 2001-08-30 2003-03-20 Degussa Mittel für die Verbesserung der Scorch-Bedingungen bei der Herstellung gepfropfter und/oder vernetzter Polymere sowie gefüllter Kunststoffe
DE10151264A1 (de) 2001-10-17 2003-04-30 Degussa Aminoalkylalkoxysiloxanhaltige Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung
DE10153803A1 (de) * 2001-11-05 2003-05-15 Degussa Korrosionsinhibitor für Stahlbeton
DE10159952A1 (de) * 2001-12-06 2003-06-18 Degussa Verwendung flüssiger oder auf Trägermaterial aufgebrachter ungestättigter Organosilan/-mischungen zur Herstellung von feuchtigkeitsvernetzten und gefüllten Kabelcompounds
EP1331238A3 (de) * 2002-01-23 2004-01-14 Degussa AG Gemisch kettenförmiger und cyclischer Siloxanoligomerer, dessen Herstellung und dessen Verwendung
DE10233521A1 (de) * 2002-07-23 2004-02-05 Basf Ag Strahlungshärtbare Lacksysteme mit tieftemperaturelastischer Unterschicht
DE10238369A1 (de) 2002-08-22 2004-03-04 Degussa Ag Mittel als Haftvermittler für gefüllte und peroxidisch zu vernetzende Gummicompounds
DE10240756A1 (de) * 2002-08-30 2004-03-11 Degussa Ag Alkoxysiloxanhaltiges Trockenmittel für vernetzbare Polymermassen
DE10321320A1 (de) * 2003-05-13 2004-12-02 Degussa Ag Organofunktionelle Siloxangemische
US7015260B2 (en) * 2003-06-04 2006-03-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company High temperature polymeric materials containing corona resistant composite filler, and methods relating thereto
DE10330020A1 (de) * 2003-07-03 2005-01-20 Degussa Ag Hochgefüllte Silan-Zubereitung
DE10334574A1 (de) * 2003-07-28 2005-02-24 Degussa Ag Siliziumverbindungen enthaltende Polymerdispersionen
DE10336544A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 Degussa Ag Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften
DE10362060B4 (de) * 2003-10-21 2009-07-09 Altana Coatings & Sealants Gmbh Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase
DE102004007456A1 (de) * 2004-02-13 2005-09-01 Degussa Ag Hochgefüllte Polyolefin-Compounds
DE102004025767A1 (de) * 2004-05-26 2005-12-22 Degussa Ag Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung
DE102004037043A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften
DE102004037044A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
DE102004049427A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Degussa Ag Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
WO2006071772A2 (en) 2004-12-23 2006-07-06 Dow Corning Corporation Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom
US20060155010A1 (en) * 2005-01-11 2006-07-13 Mclaughlin Joanne S Surface treatment of metallic fillers for organic resins
DE102005004872A1 (de) 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung
DE102005004892B4 (de) * 2005-02-03 2008-11-13 Lanxess Deutschland Gmbh Mit kugelförmigem Glas gefüllte thermoplastische Polyamide
US8877216B2 (en) 2005-05-23 2014-11-04 Dow Corning Corporation Cosmetic and skin-care compositions comprising saccharide-siloxane copolymers
DE102006006656A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE102006006655A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel
DE102006006654A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Spezielle Aminoalkylsilanverbindungen als Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE102006003957A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung
WO2007139812A2 (en) 2006-05-23 2007-12-06 Dow Corning Corporation Novel silicone film former for delivery of actives
US20070287773A1 (en) * 2006-06-13 2007-12-13 Ramdatt Philbert E Surface-modified non-halogenated mineral fillers
WO2008103219A1 (en) * 2007-02-20 2008-08-28 Dow Corning Coration Filler treating agents based on hydrogen bonding polyorganosiloxanes
ES2725499T3 (es) 2007-04-20 2019-09-24 Evonik Degussa Gmbh Mezcla que contiene un compuesto de organosilicio y su uso
DE102007038314A1 (de) 2007-08-14 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen
DE102007038313A1 (de) * 2007-08-14 2009-02-19 Evonik Degussa Gmbh Anorganisch-modifizierte Polyesterbindemittelzubereitung, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE102007040246A1 (de) 2007-08-25 2009-02-26 Evonik Degussa Gmbh Strahlenhärtbare Formulierungen
NZ585945A (en) * 2007-11-09 2011-03-31 Pacific Polymers Pty Ltd Hydrophobic modification of mineral fillers and mixed polymer systems
ES2364790T3 (es) * 2008-05-15 2011-09-14 Evonik Degussa Gmbh Envoltura electrónica.
DE102008001855A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Evonik Degussa Gmbh Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats
DE102008002183A1 (de) * 2008-06-03 2009-12-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Aufarbeitung salzhaltiger Rückstände aus der Herstellung von aminofunktionellen Organosilanen
GB0812187D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Dow Corning Modified polyethylene
GB0812185D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Dow Corning Polymers modified by silanes
GB0812186D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Dow Corning Modified polyolefins
DE102008041919A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von Silicium enthaltenden Vorläuferverbindungen einer organischen Säure als Katalysator zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
DE102008041918A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
WO2011023266A1 (en) 2009-08-28 2011-03-03 Basf Se Modified nanoparticles
GB201000117D0 (en) 2010-01-06 2010-02-17 Dow Corning Organopolysiloxanes containing an unsaturated group
GB201000120D0 (en) 2010-01-06 2010-02-17 Dow Corning Process for forming crosslinked and branched polymers
GB201000121D0 (en) 2010-01-06 2010-02-17 Dow Corning Modified polyolefins
HUE033035T2 (hu) 2010-04-14 2017-11-28 Wingspeed Ag Eljárás módosított poliamid 6 elõállítására
US8853372B2 (en) 2010-08-23 2014-10-07 Dow Corning Corporation Saccharide siloxanes stable in aqueous environments and methods for the preparation and use of such saccharide siloxanes
US20160077068A1 (en) * 2013-04-17 2016-03-17 Merck Patent Gmbh Thin-layer chromatography plate, method for producing such a plate, and method for performing a thin-layer chromatography separation
WO2017157836A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Construction Research & Technology Gmbh Surface applied corrosion inhibitor
KR102701352B1 (ko) 2018-02-01 2024-09-03 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 조성물, 이를 사용하여 형성된 중합체 복합 물품, 및 이의 제조 방법
CN111621151A (zh) * 2020-07-09 2020-09-04 东莞市奥能工程塑料有限公司 一种高刚性高粘接强度尼龙增强材料及其制备方法

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3833534A (en) 1969-12-24 1974-09-03 Monsanto Co Reinforced polyamide compositions and process of preparation thereof
US3843591A (en) 1972-06-05 1974-10-22 Monsanto Co Reinforced polyamide compositions
US3846367A (en) 1973-05-24 1974-11-05 Du Pont Mineral reinforced nylon composition with high impact strength
JPS6021694B2 (ja) * 1980-07-08 1985-05-29 ダイキン工業株式会社 フイラ−入りポリテトラフルオロエチレン成形粉末の製造方法
DE3331730A1 (de) 1983-09-02 1985-03-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von schlagzaehen polyamidformmassen
DE3565850D1 (en) * 1984-06-27 1988-12-01 Nitto Electric Ind Co Powdered coating composition of epoxy resin and filler
US4717742A (en) * 1985-05-29 1988-01-05 Beshay Alphons D Reinforced polymer composites with wood fibers grafted with silanes - grafting of celluloses or lignocelluloses with silanes to reinforce the polymer composites
US4740538A (en) 1986-07-03 1988-04-26 Engelhard Corporation Coated minerals for filling plastics
JPS6395260A (ja) * 1986-10-09 1988-04-26 Mitsubishi Monsanto Chem Co ガラス繊維強化アミド系樹脂成形品用ガラス繊維
JPH0676546B2 (ja) 1987-04-08 1994-09-28 三菱化成株式会社 ポリアミドフィルム
EP0342788A1 (en) 1988-04-13 1989-11-23 Bridgestone Corporation Synthetic resin composition
US5008305A (en) 1989-02-06 1991-04-16 Dow Corning Corporation Treated silica for reinforcing silicone elastomer
US5219940A (en) * 1989-10-13 1993-06-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Styrene polymer composition
US5541249A (en) 1990-12-18 1996-07-30 Hoechst Celanese Corp. Injection moldable ceramic and metallic compositions and method of preparing the same
ES2120423T3 (es) 1991-06-08 1998-11-01 Huels Chemische Werke Ag Mezclas de oligomeros de siloxano en forma de cadena y ciclicos, procedimiento para su fabricacion, asi como su uso.
JP3283590B2 (ja) * 1992-10-16 2002-05-20 旭化成株式会社 ガラス繊維強化黒色ポリアミド樹脂組成物
US5571851A (en) * 1994-01-28 1996-11-05 J.M. Huber Corporation Reinforcing fillers for plastics systems
DE4443825A1 (de) 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Wasserbasierende Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE4443824A1 (de) 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19639782A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Huels Chemische Werke Ag Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
JPH10245546A (ja) * 1997-03-06 1998-09-14 Toagosei Co Ltd 撥水性粉末の製造方法
DE19818923A1 (de) * 1998-04-28 1999-11-04 Degussa Stabile Zusammensetzungen wasserlöslicher, Amino- und Alkenyl-funktioneller Organosiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19818924A1 (de) 1998-04-28 1999-11-04 Degussa Oberflächenmodifizierte Füllstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19830128A1 (de) 1998-07-06 2000-02-10 Degussa Oberflächenmodifizierte Flammschutzmittel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US6096774A (en) 1998-10-07 2000-08-01 Sri International Energetic nitramine-linked azoles and hydroxylammonium salts as oxidizers, intiators and gas generators
DE19849308A1 (de) 1998-10-27 2000-05-04 Degussa Aminopropyl-funktionelle Siloxan-Oligomere
DE19908636A1 (de) 1999-02-27 2000-08-31 Degussa Wasserbasierende Zusammensetzung aminofunktioneller Siliciumverbindungen
DE19929021A1 (de) 1999-06-25 2000-12-28 Degussa Funktionelle Organylorganyloxysilane auf Trägerstoffen in Kabelcompounds

Also Published As

Publication number Publication date
NO20006648L (no) 2001-06-25
EP1111002A2 (de) 2001-06-27
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