ES2294174T3 - Colorante de zeacaroteno para productos alimenticios y farmaceuticos. - Google Patents

Colorante de zeacaroteno para productos alimenticios y farmaceuticos. Download PDF

Info

Publication number
ES2294174T3
ES2294174T3 ES02776989T ES02776989T ES2294174T3 ES 2294174 T3 ES2294174 T3 ES 2294174T3 ES 02776989 T ES02776989 T ES 02776989T ES 02776989 T ES02776989 T ES 02776989T ES 2294174 T3 ES2294174 T3 ES 2294174T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
zeacarotene
mixture
oil
dispersion
food
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES02776989T
Other languages
English (en)
Inventor
Markus Ivo Beck
Kurt Bernhard
Alfred Giger
Bruno Leuenberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DSM IP Assets BV
Original Assignee
DSM IP Assets BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DSM IP Assets BV filed Critical DSM IP Assets BV
Application granted granted Critical
Publication of ES2294174T3 publication Critical patent/ES2294174T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/28Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
    • A61K36/286Carthamus (distaff thistle)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/31Brassicaceae or Cruciferae (Mustard family), e.g. broccoli, cabbage or kohlrabi
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/48Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88Liliopsida (monocotyledons)
    • A61K36/889Arecaceae, Palmae or Palmaceae (Palm family), e.g. date or coconut palm or palmetto
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88Liliopsida (monocotyledons)
    • A61K36/899Poaceae or Gramineae (Grass family), e.g. bamboo, corn or sugar cane

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

El uso del alfa-zeacaroteno o del beta-zeacaroteno o de una mezcla de alfa- y beta-zeacaroteno en cualquier proporción relativa como un agente colorante para productos alimenticios o composiciones farmacéuticas.

Description

Colorante de zeacaroteno para productos alimenticios y farmacéuticos.
La presente invención se refiere a un colorante para productos alimenticios y farmacéuticos. Más particularmente, la presente invención se refiere al uso del \alpha-zeacaroteno y/o \beta-zeacaroteno como un agente colorante para productos alimenticios o composiciones farmacéuticas, las composiciones colorantes conteniendo el \alpha-zeacaroteno y/o \beta-zeacaroteno como el agente colorante, y los productos alimenticios o las composiciones farmacéuticas coloreados por el \alpha-zeacaroteno y/o \beta-zeacaroteno.
El \alpha-zeacaroteno, que también se conoce como 7', 8'-dihidro-\delta-caroteno, es un compuesto de fórmula
1
El \beta-zeacaroteno, que también se conoce como 7', 8'-dihidro-\gamma-caroteno, es un compuesto de fórmula
2
Claramente, estos compuestos conocidos están estructuralmente muy íntimamente relacionados ya que la única diferencia es la posición del doble enlace en el componente del anillo de ciclohexeno.
Referencias para la preparación de cada uno de estos compuestos son dadas en Carotenoids, p. 774, O. Isler (ed.), Birkhäuser Verlag Basilea y Stuttgart 1971: Química en Gran Bretaña 3 (10), 424 (1967) y Química Pura y Aplicada 14, 265 (1967), ambos de B. C. L. Weedon, y R. Rüegg y otros, Helv. Chim. Acta 44, 994 (1961).
De acuerdo con la presente invención se ha encontrado que el \alpha-zeacaroteno y el \beta-zeacaroteno, cada uno individualmente o una combinación de ambos en cualquier proporción relativa (cada posibilidad siendo referida en lo adelante por simplicidad como "el zeacaroteno" o similares) se pueden utilizar para impartir un color amarillo a amarillo verdoso a los productos alimenticios tales como bebidas, productos dulces y productos lácteos, y a las composiciones farmacéuticas, tales como tabletas y cápsulas. Este uso representa un aspecto de la presente invención. Como aspectos adicionales, la invención comprende los productos alimenticios o las composiciones farmacéuticas que contienen el zeacaroteno en una cantidad suficiente para impartir un color amarillo a amarillo verdoso a dichas composiciones, y las composiciones colorantes comprendiendo el zeacaroteno como el agente colorante, y una matriz o un portador.
Para el propósito de la presente invención, el zeacaroteno es preferiblemente usado, es decir adicionado al producto alimenticio o a la composición farmacéutica a ser coloreada o incorporado de otra manera en el producto alimenticio o la composición farmacéutica durante su preparación, bajo la forma de una composición colorante, y tal composición colorante es, según lo mencionado arriba, comprendida por la presente invención. La composición colorante que contiene el zeacaroteno puede ser una composición sólida o líquida. Preferiblemente, el zeacaroteno es usado como una composición colorante sólida dispersable en agua. Una composición colorante líquida que contiene el zeacaroteno puede ser una dispersión acuosa estable del zeacaroteno; o puede ser una suspensión estable del zeacaroteno en un triglicérido, tal como un aceite vegetal. Para alcanzar una tonalidad intermedia del color, tales composiciones pueden contener opcionalmente uno o más agentes colorantes adicionales, por ejemplo uno o más carotenoides adicionales tales como el \beta-caroteno, cantaxantina, 8'-apo-\beta-carotenal, etil 8'-apo-\beta'-carotenoato, licopeno, astaxantina, luteína y zeaxantina.
Las composiciones colorantes de la presente invención son composiciones pulverulentas, preferiblemente sólidas donde el zeacaroteno (total) contenido está finalmente dispersado en una matriz o un portador. En tales composiciones la cantidad del zeacaroteno (total) es apropiadamente de alrededor de 0.1 a alrededor de 30% en peso basado en el peso total de la composición colorante. La matriz o el portador pueden ser cualquier matriz o portador usado convencionalmente para la formulación de carotenoides. Por ejemplo, puede ser un carbohidrato, un carbohidrato modificado, una proteína, una proteína modificada o cualquier mezcla de dos o más de éstos.
La preparación de las composiciones colorantes de la presente invención pueden ser realizadas de una forma conocida per se para la preparación del carotenoide y de las composiciones de vitamina solubles en grasa para el uso en productos alimenticios, incluyendo las bebidas, por ejemplo según lo divulgado en las Publicaciones de Patente Europeas No. 0347751, 0966889, 1066761 y 1106174 y en la Publicación PCT No. WO 98/15195, y todas esas técnicas pueden ser empleadas.
Así, las composiciones de la presente invención pueden ser preparadas por un proceso que comprende la homogenización, en una solución acuosa o coloidal del portador y opcionalmente uno o más excipientes y/o coadyuvantes solubles en agua, una solución o una dispersión del zeacaroteno y opcionalmente uno o más coadyuvantes y/o excipientes solubles en grasa en un triglicérido o un solvente orgánico, o en una mezcla del triglicérido y del solvente orgánico, y, si procede, convertir la dispersión así obtenida en una composición sólida. Si el medio de dispersión para el zeacaroteno, es decir el triglicérido, solvente orgánico o mezcla de ambos, consiste predominante en un solvente orgánico y contiene solamente una cantidad menor de triglicérido, el último puede ser considerado que esté presente en el papel de un excipiente y/o de un coadyuvante, en cuyo papel es útil para prevenir, o por lo menos retardar considerablemente, la cristalización del zeacaroteno de la solución, actuando de esta forma como una ayuda del solvente. El proceso completo puede ser efectuado típicamente como sigue:
El portador y opcionalmente cualquier excipiente(s) y/o coadyuvante(s) soluble(s) en agua presente son disueltos en agua, produciendo una solución de matriz acuosa. En un paso separado el zeacaroteno y opcionalmente cualquier excipiente(s) y/o coadyuvante(s) soluble(s) en grasa presentes son disueltos o suspendidos en el triglicérido y/o el solvente orgánico. La solución o la suspensión del zeacaroteno es entonces adicionada a la solución de matriz acuosa, y la mezcla es homogenizada para obtener una dispersión fina del zeacaroteno en la fase de agua. Finalmente, si se desea, la dispersión se convierte en una composición sólida.
El proceso para preparar la composición colorante representa aún un aspecto adicional de la presente invención.
En la descripción anterior y posterior de las composiciones de la presente invención que contiene el zeacaroteno como el agente colorante y de su preparación la expresión "matriz" significa el ambiente material, excepto el agua u otro solvente y los ingredientes funcionales tales como los antioxidantes y los agentes antimicrobianos, en los cuales el agente colorante de zeacaroteno es (eventualmente) dispersado, o más específicamente, encapsulado; en muchos casos es sinónimo de la expresión "portador". En el caso de formas sólidas dispersables en agua es la parte de la composición sólida que contiene el zeacaroteno, dispersado finalmente, y el cual se disuelve en agua cuando la composición es adicionada allí, el zeacaroteno siendo entonces dispersado uniformemente en el medio acuoso.
Para la homogenización, técnicas convencionales tales como la homogenización a alta presión, emulsificación de alto corte (sistemas de rotor-estator), micronización o trituración en húmedo, pueden ser aplicadas. Otras técnicas usadas para la preparación del carotenoide y de las composiciones de vitamina solubles en grasa para el uso en productos alimenticios, incluyendo las bebidas, son divulgadas por ejemplo en las Publicaciones de Patente Europeas Nos. 937412 y 1008380 y en la Especificación de patente US No. 6,093,348, y todas estas técnicas pueden ser empleadas.
La dispersión así obtenida, que es una dispersión aceite en agua, puede ser convertida en una composición sólida, por ejemplo un polvo seco, usando cualquier técnica convencional tal como secado por rociado, secado por rociado en combinación con la granulación en lecho fluidificado (la última técnica siendo comúnmente conocida como secado por rociado fluidificado o FSD), o por una técnica de atrapar el polvo donde las gotitas de la emulsión rociadas son recogidas en un lecho de un absorbente, tal como almidón, y secadas posteriormente.
Un procedimiento preferido para preparar una composición colorante de la presente invención comprende la preparación de una solución o una dispersión del zeacaroteno y un antioxidante soluble en aceite en un triglicérido, por ejemplo una grasa o aceite vegetal, y opcionalmente un solvente orgánico, por ejemplo un hidrocarburo clorado; emulsionar la solución o la dispersión a base de aceite resultante en una solución acuosa preparada a partir de un portador o hidrocoloide protector tal como una proteína, una proteína modificada, un polisacárido o un polisacárido modificado o cualquier mezcla de éstos, un carbohidrato y, opcionalmente, un antioxidante soluble en agua; si procede eliminar el solvente orgánico, por ejemplo por evaporación, de la emulsión; secar la emulsión de una forma conocida per se, por ejemplo
por rociado en un lecho fluidificado de almidón; y finalmente separar las partículas secadas, por ejemplo por tamizado.
Un procedimiento preferido adicional para preparar una composición colorante de la presente invención, en este caso una suspensión de zeacaroteno finamente dividido en un triglicérido, comprende introducir el zeacaroteno y opcionalmente uno o más excipientes y/o coadyuvantes solubles en grasa en un triglicérido, produciendo una dispersión miscible en aceite del zeacaroteno en el triglicérido, y triturar la dispersión, por ejemplo triturando con bolas, convirtiendo de esta forma dicha dispersión en la suspensión deseada del zeacaroteno finamente dividido en el triglicérido.
El hidrocoloide protector antes mencionado es una sustancia polimérica soluble en agua que actúa como el material de la matriz o portador y que ejerce un papel protector hacia el zeacaroteno. Como regla el hidrocoloide caracteriza la actividad superficial, en virtud de la cual éste estabiliza las emulsiones o las suspensiones en las cuales está presente con el agente colorante de zeacaroteno. Algunos, pero no todos, los portadores pueden actuar como hidrocoloides protectores.
El hidrocoloide o el portador protector que pueden estar presentes en y usado para preparar las composiciones colorantes de la presente invención son por ejemplo y más particularmente una goma de polisacárido, por ejemplo goma arábiga; un almidón alimenticio modificado, por ejemplo almidón de sodio octenil succinil; una pectina, por ejemplo pectina de la remolacha; una maltodextrina; una proteína, por ejemplo una gelatina, particularmente gelatina de pescado, de cerdo o de bovino, una proteína de planta o una proteína de leche; un ligninsulfonato; o cualquier mezcla de estas sustancias. Preferiblemente, el almidón de sodio octenil succinil o una gelatina son usados como el hidrocoloide o el portador protector.
Apropiadamente, las composiciones colorantes de la presente invención (adicionalmente) contienen uno o más excipientes y/o adyuvantes seleccionados de uno o más de mono- di, oligo- y polisacáridos, triglicéridos, antioxidantes solubles en agua y antioxidantes solubles en grasa. Las composiciones sólidas pueden además contener un agente anti-torta, tal como ácido silícico, y hasta alrededor de 10% en peso, como regla alrededor de 2 a alrededor de 5% en peso, de agua.
Ejemplos de mono- y disacáridos que pueden estar presentes en las composiciones de la presente invención son sucrosa, azúcar invertida, glucosa, fructosa, lactosa, maltosa, sacarosa y alcoholes del azúcar, y ejemplos del oligo- y polisacáridos son almidón e hidrolizados del almidón, por ejemplo dextrinas y maltodextrinas, especialmente aquellos que tienen el rango de 5-65 equivalentes de dextrosa (DE), y jarabe de glucosa, especialmente aquel que tiene el rango de 20-95 DE. El término "equivalente de dextrosa" (DE) denota el grado de hidrolización y es una medida de la cantidad de azúcar reductora calculada como D-glucosa basado en peso seco; la escala se basa en el almidón nativo que tiene un DE cercano a 0 y glucosa que tiene un DE de 100.
El triglicérido es apropiadamente una grasa o aceite vegetal, preferiblemente de maíz, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de cártamo, aceite de colza, aceite de cacahuete, aceite de palma, aceite de palmiche, aceite de semilla de algodón o aceite de coco.
El solvente orgánico puede ser por ejemplo cloruro de metileno, cloroformo, acetato de etilo, dimetil éter, acetona, etanol o isopropanol.
El antioxidante soluble en agua puede ser por ejemplo ácido ascórbico o una sal del mismo, preferiblemente ascorbato de sodio. El antioxidante soluble en grasa puede ser por ejemplo un tocoferol, por ejemplo dl-\alpha-tocoferol (es decir tocoferol sintético), d-\alpha-tocoferol (es decir tocoferol natural), \beta- o \gamma-tocoferol, o una mezcla de dos o más de éstos; hidroxitolueno butilado (BHT); hidroxianisol butilado (BHA); propil galato; tert. butil hidroxiquinolina; o un éster de ácido ascórbico de un ácido graso, preferiblemente ascorbil palmitato o estearato. Dependiendo del pH de la solución de la matriz acuosa el éster de ácido ascórbico de un ácido graso, particularmente ascorbil palmitato o estearato, pueden ser alternativamente adicionados a la fase de agua.
Las composiciones colorantes de la presente invención pueden ser composiciones sólidas, es decir polvos dispersables o solubles en agua, estables, o pueden ser composiciones líquidas, es decir soluciones coloidales acuosas o dispersiones aceite en agua de los polvos antes mencionados o dispersiones aceite en agua del zeacaroteno estabilizado por los emulsificadores alimenticios de bajo peso molecular, dichos emulsificadores siendo bien conocidos como tal. Las dispersiones aceite en agua estabilizadas, que pueden ser emulsiones aceite en agua o pueden caracterizar una mezcla de partículas suspendidas, es decir sólidas, y emulsionadas, es decir gotitas líquidas, pueden ser preparadas por los métodos descritos anteriormente. Otras composiciones líquidas son dispersiones solubles en aceite del zeacaroteno en los triglicéridos, por ejemplo aceites vegetales. Estas dispersiones solubles en aceite pueden ser físicamente estabilizadas por la micronización del zeacaroteno dispersado por técnicas establecidas, tales como la trituración, por ejemplo con un triturador de bolas o medios similares, y/o pueden ser químicamente estabilizadas adicionando uno o más antioxidantes solubles en grasa.
Típicamente, una composición colorante en polvo según la presente invención comprende
alrededor de 0.1 a alrededor de 30% en peso, preferiblemente alrededor de 1 a alrededor de 20% en peso, del zeacaroteno;
0 a alrededor de 20% en peso, preferiblemente alrededor de 0.5 a alrededor de 10% en peso, de uno o más antioxidantes solubles en grasa;
0 a alrededor de 50% en peso, preferiblemente alrededor de 0.5 a alrededor de 30% en peso, de un triglicérido;
alrededor de 1 a alrededor de 90% en peso, preferiblemente alrededor de 5 a alrededor de 70% en peso, de un hidrocoloide protector;
0 a alrededor de 70% en peso, preferiblemente 0 a alrededor de 40% en peso, de uno o más mono- o disacáridos;
0 a alrededor de 50% en peso, preferiblemente 0 a alrededor de 35% en peso, de un almidón;
0 a alrededor de 70% en peso, preferiblemente 0 a alrededor de 40% en peso, de un hidrolizado de almidón;
0 a alrededor de 10% en peso, preferiblemente 0 a alrededor de 5% en peso, de un antioxidante soluble en agua;
0 a alrededor de 5% en peso, preferiblemente alrededor de 1 a alrededor de 3% en peso, de ácido silícico; y
0 a alrededor de 10% en peso, preferiblemente alrededor de 1 a alrededor de 5% en peso, de agua,
los porcentajes en peso de todos estos ingredientes sumando 100.
Ejemplos de bebidas que contienen el zeacaroteno como un agente colorante adicionado o incorporado y comprendido en la presente invención son las bebidas saborizadas sin alcohol, por ejemplo aguas efervescentes saborizadas, refrescos, bebidas minerales, aguas saborizadas, zumos de fruta, néctares de fruta, ponches de fruta y formas concentradas de estas bebidas. Las mismas pueden estar basadas en los jugos vegetales o de frutas naturales o en sabores artificiales del jugo, y pueden ser carbonatadas o no carbonatadas. Las bebidas alcohólicas, los polvos para bebida instantánea, las bebidas que contienen azúcar y las bebidas dietéticas que contienen edulcorantes no-calóricos o artificiales representan aún ejemplos adicionales de bebidas que, en virtud de contener el zeacaroteno como agente colorante, son abarcadas por la presente invención.
Además, los productos lácteos obtenidos a partir de fuentes naturales están dentro del alcance de los productos alimenticios en los cuales el zeacaroteno está presente como un agente colorante adicionado o incorporado, y como tal comprendidos por la presente invención. Los ejemplos típicos de tales productos lácteos son bebidas de leche, mantequilla, queso, helado, yogur y similares. Los productos substitutos de la leche tales como los productos lácteos de la soja y productos substitutos de la leche producidos de manera sintética también se incluyen en los productos alimenticios que contienen el zeacaroteno de acuerdo a la presente invención.
También se incluyen dentro del alcance de la presente invención los productos dulces que contienen el zeacaroteno como un agente colorante adicionado o incorporado, dichos productos dulces incluyendo productos de confitería con azúcar, por ejemplo los dulces hervidos, las gomas, las jaleas, los caramelos y los dulces de chocolate, y los postres, incluyendo los postres congelados, por ejemplo sorbetes, pudines, polvos para pudín instantáneo y las conservas. Además, las preparaciones de fruta usadas para los productos lácteos y los cereales pueden ser también coloreadas con el zeacaroteno, y tales preparaciones de fruta coloreadas son también productos alimenticios de acuerdo con la presente invención.
También se incluyen dentro del alcance de la presente invención los productos a base de grasa, por ejemplo los productos para untar, incluyendo los productos para untar con poca grasa y margarina; productos alimenticios de bajo poder calórico conteniendo sustitutos de la grasa producidos de manera natural o sintética; cereales y productos de cereal, por ejemplo galletas, tortas y pastas; y bocaditos, por ejemplo productos a base de patatas extrudidos o no extrudidos, que contienen el zeacaroteno como un agente colorante adicionado o incorporado.
También los productos alimenticios que pueden ser coloreados con zeacaroteno son productos misceláneos tales como las sopas; salsas, por ejemplo la mayonesa y aliños para ensalada; condimentos; y productos de soja; y cualquier alimento compuesto que contengan uno o más de los productos alimenticios antes mencionados.
La concentración del zeacaroteno (total) usado como un agente colorante en los productos alimenticios de acuerdo con la presente invención puede ser de alrededor de 0.1 a alrededor de 500 ppm, preferiblemente desde alrededor de 1 a alrededor de 50 ppm, basada en el peso total del producto alimenticio. Claramente, el rango de concentración en cualquier caso particular depende del producto alimenticio particular a ser coloreado y del grado previsto de coloración en tal producto alimenticio.
Si el zeacaroteno es usado como una composición colorante, el contenido del zeacaroteno (total) en tal composición colorante puede ser desde alrededor de 0.1% en peso a alrededor de 30% en peso, particularmente desde alrededor de 1 a alrededor de 20% en peso, basado en el peso total de la composición colorante, el rango de contenido (más estrecho) más apropiada depende de la naturaleza particular de la composición, es decir en que otros ingredientes están presentes y en su forma física.
Los productos alimenticios coloreados o las composiciones farmacéuticas de esta invención son preferiblemente obtenidos adicionando a o incorporando en el producto alimenticio o la composición farmacéutica, en una etapa apropiada de su fabricación, el agente colorante de zeacaroteno bajo la forma de una composición colorante de esta invención. Para tal coloración de un producto alimenticio o de una composición farmacéutica la composición colorante de esta invención puede ser usada de acuerdo a métodos conocidos per se para la aplicación de las formas del carotenoide líquidas o sólidas dispersables en aceite o en agua para los productos alimenticios o las composiciones farmacéuticas, como sea apropiado.
Para la coloración de un producto alimenticio la composición colorante de zeacaroteno puede en general ser adicionada como una solución madre acuosa, una mezcla de polvo seca o premezcla con otros ingredientes del alimento apropiados según el uso específico. El mezclado puede ser efectuado por ejemplo usando un mezclador en polvo seco, un mezclador de bajo corte, un homogeneizador de alta presión o un mezclador de alto corte, dependiendo de la naturaleza requerida del producto alimenticio final. El procedimiento de mezclado particular y la cantidad de ingredientes aceitosos o acuosos pueden influenciar el color del producto alimenticio final. Como será fácilmente evidente, tales tecnicidades están dentro de la habilidad del experto en el arte de la fabricación y de la formulación del
alimento.
Las composiciones farmacéuticas tales como tabletas o cápsulas en las cuales el zeacaroteno es usado como un agente colorante están también dentro del alcance de la presente invención. La coloración de tabletas puede ser lograda adicionando el zeacaroteno en forma de un líquido o de una composición colorante sólida por separado a la mezcla de recubrimiento de la tableta o adicionando una composición colorante que comprende el zeacaroteno a uno de los componentes de la mezcla de recubrimiento de la tableta. Las cápsulas de cubiertas duras o blandas coloreadas pueden ser preparadas incorporando una composición colorante que comprende el zeacaroteno en la solución acuosa de la masa de la cápsula.
Para obtener una tonalidad de color intermedia específica del producto alimenticio final o de la composición farmacéutica con excepción de la tonalidad amarillo verdosa obtenida usando una composición colorante de zeacaroteno solo (\alpha-zeacaroteno, \beta-zeacaroteno o una mezcla de ambos), pueden ser usadas composiciones colorantes que contienen opcionalmente unos o más agentes colorantes además del zeacaroteno, tal como uno o más carotenoides adicionales. Alternativamente, la composición colorante de zeacaroteno puede ser usada en combinación con otros agentes colorantes como tal o contenidos en composiciones colorantes adicionales apropiadas.
De los dos agentes colorantes estrechamente relacionados sujetos de la presente invención, el \beta-zeacaroteno es generalmente preferido sobre el \alpha-zeacaroteno.
Los Ejemplos siguientes ilustran adicionalmente la invención:
Ejemplo 1 Preparación de una composición colorante a) Preparación de la solución A (a base de aceite)
2.4 g del aceite de maíz y 1.1 g del dl-\alpha-tocoferol furon introducidos en un frasco Erlenmeyer de 250 ml. El frasco fue transferido a una caja de guante limpiada con nitrógeno. Bajo atmósfera inerte, 5.4 g de \beta-zeacaroteno cristalino y, posteriormente, 85 ml de cloruro de metileno fueron adicionados al dl-\alpha-tocoferol en el frasco, el cual fue entonces equipado con un agitador magnético y un condensador de reflujo. Agitando lentamente y al mismo tiempo calentando la mezcla a 40ºC una solución clara fue obtenida en el plazo de 30 minutos.
b) Preparación de la solución B (acuosa)
Una premezcla seca de 19 g de gelatina de pescado (Norland Products, Inc.), 38 g de sucrosa y 2.4 g del ascorbil palmitato fue preparada y mezclada posteriormente con 120 g de agua desionizada a la temperatura ambiente en un recipiente de reacción de 1 l. La mezcla fue calentada a 35ºC y agitada por 30 minutos a esa temperatura. Mediante la adición gota a gota de una solución de hidróxido de sodio 5N, el pH de la solución acuosa fue mantenido a alrededor de 8.0.
c) Preparación de la emulsión a partir de las soluciones A y B
La solución A fue adicionada a la solución B a 35ºC con agitación vigorosa y la dispersión fue agitada vigorosamente por otros 30 minutos. El cloruro de metileno residual fue eliminado a 50-55ºC usando un evaporador rotatorio. Después de eliminar las burbujas de aire atrapadas por centrifugación la emulsión fue agitada lentamente a 50-55ºC por 15 minutos y después caracterizada con respecto al tamaño de partícula de la fase interna. El tamaño de partícula promedio de la fase interna de la emulsión estaba por debajo de 200 nm según lo medido por espectroscopia de correlación fotónica (Coulter N4 Plus).
d) Preparación de la composición sólida a partir de la emulsión
La emulsión fue rociada en un lecho fluidificado pre-enfriado de almidón de maíz. El exceso de almidón de maíz fue eliminado por tamizado y el polvo obtenido fue secado en una corriente de aire a temperatura ambiente durante alrededor de 2 horas. La fracción de la partícula de polvo en el rango de 0.16-0.50 milímetros (aproximadamente 95 g) fue recogida por tamizado y caracterizada con respecto al contenido de carotenoide, intensidad del color y tonalidad del color en la dispersión acuosa, el contenido del almidón de maíz y la humedad residual.
El polvo así obtenido tenía un contenido de \beta-zeacaroteno de 3.5% en peso y de 3.8% en peso según lo medido por espectroscopia UV/VIS y análisis HPLC, respectivamente. De acuerdo al análisis HPLC el contenido del isómero todo E estaba en el rango de 80 a 90%. El polvo tenía un contenido de 33% en peso de almidón de maíz y un contenido en agua residual de 6.5% en peso. El polvo entonces fue dispersado en agua desionizada y la extinción fue medida en una célula de precisión de cuarzo de 1 cm contra el agua desionizada. Para una dispersión de 10 ppm de \beta-zeacaroteno una extinción de 1.64 a una longitud de onda de 438 nm fue calculado [E (1%, 1 cm) = 1640]. Los valores del color L* = 93.6, a* = -6.9 y b* = 66.0 fueron medidos de acuerdo al sistema CIE para una dispersión de 5 ppm de \beta-zeacaroteno con un Espectrocolorímetro Hunterlab Ultrascan (1 cm, TTRAN). Basado en los valores de a* y b* un ángulo de tonalidad del color h* = 96º a una saturación c* = 66.4 puede ser calculado. Una dispersión de \beta-zeacaroteno de 2 ppm del polvo mostró un ángulo de tonalidad del color de casi 100º. (Un ángulo de tonalidad del color en el rango de 90-180º designa una tonalidad del color amarillo verdosa).
Ejemplo 2 Preparación de una composición colorante a) Preparación de la solución A (a base de aceite)
5.4 g de un triglicérido de cadena media (Bergabest MCT-Oil 60/40 de Berg & Schmidt) y 1.1 g de dl-\alpha-tocoferol fueron introducidos en un frasco de reacción de tres cuellos de 200 ml. El frasco fue transferido a una caja de guante limpiada con nitrógeno. Bajo atmósfera inerte, 5.4 g de \beta-zeacaroteno cristalino fueron adicionados. La suspensión fue agitada lentamente con un agitador magnético y al mismo tiempo calentada a 170ºC. Una mezcla clara fue obtenida en el plazo de 90 segundos en esa temperatura. Después de enfriar la mezcla a alrededor de 50ºC, 70 ml de cloroformo fueron adicionados y una solución clara fue obtenida calentando la mezcla a alrededor de 65ºC durante 5 minutos bajo reflujo.
b) Preparación de la solución B (acuosa)
Una premezcla seca de 18 g de gelatina de pescado (Norland Products, Inc.), 36 g de sucrosa y 2.4 g de ascorbil palmitato fue preparada y mezclada posteriormente con 110 g de agua desionizada en un recipiente de reacción de 1 l. La mezcla fue calentada a 35ºC y agitada por 30 minutos a esa temperatura. Por la adición gota a gota de la solución de hidróxido de sodio 5N el pH de la solución acuosa fue mantenido a alrededor de 8.0.
c) Preparación de la emulsión a partir de las soluciones A y B
La solución A fue adicionada a la solución B a 35ºC con agitación vigorosa y la dispersión fue agitada vigorosamente por otros 30 minutos. El cloroformo residual fue eliminado a 50-55ºC usando un evaporador rotatorio. Después de eliminar las burbujas de aire atrapadas por centrifugación la emulsión fue agitada lentamente a 50-55ºC por 15 minutos y después caracterizada con respecto al tamaño de partícula de la fase interna. El tamaño de partícula promedio de la fase interna de la emulsión estaba por debajo de 250 nm según lo medido por la espectroscopia de correlación fotónica (Coulter N4 Plus).
d) Preparación de la composición sólida a partir de la emulsión
La emulsión fue rociada en un lecho fluidificado pre-enfriado de almidón de maíz. El exceso de almidón de maíz fue eliminado por tamizado y el polvo obtenido fue secado en una corriente de aire a temperatura ambiente durante alrededor de 2 horas. La fracción de la partícula de polvo en el rango de 0.16-0.63 mm (aproximadamente 65 g) fue recogida por tamizado y caracterizada con respecto al contenido de carotenoide, intensidad del color y tonalidad del color en la dispersión acuosa, el contenido de almidón de maíz y la humedad residual.
El polvo así obtenido tenía un contenido de \beta-zeacaroteno de 4.1% en peso y 4.4% en peso según lo medido por espectroscopia de UV/VIS y análisis HPLC, respectivamente. De acuerdo al análisis HPLC el contenido del isómero todo-E estaba en el rango de 50 a el 55%. El polvo tenía un contenido de almidón de maíz de 27% en peso y un contenido en agua residual de 7.0% en peso. El polvo entonces fue dispersado en agua desionizada y la extinción fue medida en una célula de precisión de cuarzo de 1 cm contra el agua desionizada. Para una dispersión de 10 ppm de \beta-zeacaroteno una extinción de 1.75 a una longitud de onda de 436 nm fue calculada [E (1%, 1 cm) = 1750]. Los valores de color L* = 92.8, a* = -7.6 y b* = 67.2 fueron medidos según el sistema CIE para una dispersión de de \beta-zeacaroteno de 5 ppm con un Espectrocolorímetro Hunterlab Ultrascan (1 cm, TTRAN). Basado en los valores de a* y b* un ángulo de tonalidad del color h* = 96.5º a una saturación c* = 67.6 puede ser calculado. Una dispersión de \beta-zeacaroteno de 2 ppm del polvo mostró un ángulo de tonalidad del color de 100.5º.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
Ejemplo 3 Formulación de un refresco
3
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento
El benzoato de sodio es disuelto en parte del agua, y el jarabe de azúcar, el ácido ascórbico, el ácido cítrico, la solución de pectina y el saborizante, y finalmente la solución madre de \beta-zeacaroteno son adicionados. El jarabe embotellado es diluido para dar un litro de bebida.
El \beta-zeacaroteno proporciona un color amarillo verdoso vivo de una alta claridad y con una alta fuerza colorante. Las pruebas de estabilidad a largo plazo que duraron tres meses a condiciones ambientales mostraron una buena estabilidad a la luz del \beta-zeacaroteno en tal bebida y una buena estabilidad del color con respecto a los valores del color L*C*h*.
\newpage
Ejemplo 4
Una jalea, por ejemplo los ositos de gominola, puede ser formulada como sigue:
4
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1} Jarabe de azúcar
5
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{2} solución de gelatina
6
Procedimiento
El jarabe de azúcar es preparado mezclando la sacarosa con el agua desionizada y llevado a ebullición hasta que la solución se hace clara, y la fuente de calor entonces es eliminada. Para preparar la solución de gelatina la gelatina (Bloom 200) es dispersada en agua desionizada fría, agitada y disuelta por calentamiento. Entonces el jarabe de glucosa es mezclado con el jarabe de azúcar caliente sin hervir, y la solución de la gelatina adicionada lentamente, evitando hacer espuma. La mezcla se deja reposar hasta que la espuma en la superficie pueda ser eliminada y una temperatura de 60 a 65ºC haya sido alcanzada. El saborizante, el ácido cítrico y la solución del \beta-zeacaroteno son adicionados, e inmediatamente en lo adelante la mezcla es llenada en los moldes fijados en las bandejas de almidón, se deja fijar y secar por lo menos 48 horas bajo condiciones ambientales.
Posteriormente el polvo de almidón es eliminado después del secado con aire (4-6 bar), el producto moldeado pulido con aceite o cera o la superficie del producto tratada brevemente con el vapor pasado de una caldera por medio de un tubo, y los ositos de gominola resultantes son transferidos a un vaso de azúcar. Finalmente son secados bajo condiciones ambientales y empaquetados en cajas o bolsas selladas.
Ejemplo 5
Una bebida de leche puede ser formulada como sigue:
7
Procedimiento
Todos los ingredientes secos, incluyendo el \beta-zeacaroteno, son mezclados, y la mezcla seca es disuelta en la leche por calentamiento a 65ºC con agitación. El saborizante es adicionado y el conjunto calentado a 80ºC. La homogenización es entonces efectuada en un homogenizador de alta presión (p_{l} 150 bar, p_{2} 50 bar) a 80ºC. La bebida de leche UHT resultante es entonces pasada a través de un intercambiador de calor de platos con inyección de vapor directa a 140ºC por 5 segundos.
La bebida de leche así producida es empaquetada llenando los envases esterilizados tales como paquetes de cartón laminado o botellas plásticas.
Ejemplo 6 Preparación de una composición colorante a) Preparación de la solución A (a base de aceite)
2.4 g de aceite de maíz y 1.1 g del dl-\alpha-tocoferol fueron introducidos en un frasco Erlenmeyer de 250 ml. 8.8 g de \beta-zeacaroteno cristalino fueron disueltos en 86 ml de cloruro de metileno y la solución obtenida fue adicionada al aceite de maíz y al tocoferol en el frasco, el cual fue entonces equipado con un agitador magnético y un condensador de reflujo. Agitando lentamente y al mismo tiempo calentando la mezcla a 40ºC una solución fue obtenida.
b) Preparación de la solución B (acuosa)
Una premezcla seca de 31.2 g de gelatina de pescado (Norland Products Inc.), 55.2 g de sucrosa, 55.2 g de maltodextrina (DE. 20-23, Roquette Frères) y 4.0 g de ascorbil palmitato fueron preparados y posteriormente mezclados con 180 ml de agua desionizada en un recipiente de reacción de 1 l a temperatura ambiente. La mezcla fue calentada a 35ºC y agitada por alrededor de 30 minutos a esa temperatura. Mediante la adición gota a gota de una solución de hidróxido de sodio 5N el pH de la solución fue llevado a 8.0.
c) Preparación de la emulsión a partir de las soluciones A y B
La solución A fue adicionada a la solución B a 35ºC con agitación vigorosa y la dispersión fue agitada vigorosamente por otros 30 minutos. El cloruro de metileno residual fue eliminado a 55ºC usando un evaporador rotatorio. Posteriormente, la dispersión fue diluida con agua desionizada a 55ºC hasta una concentración final de agua de alrededor de 65% y después caracterizada con respecto al tamaño de partícula de la fase interna. El tamaño de partícula promedio de la fase interna de la emulsión fue de 172 nm, según lo medido por espectroscopia de correlación fotónica (Coulter N4 Plus).
d) Preparación de la composición sólida a partir de la emulsión
La dispersión fue entonces secada por rociado usando un Mobile Minor (NiroA/S). La temperatura de entrada del aire de secado fue de 190ºC y la temperatura de salida fue de alrededor de 78ºC. El polvo fue recogido y alrededor de 0.5% de dióxido de silicio fueron adicionados. El polvo fue entonces caracterizado con respecto al contenido de carotenoide, intensidad del color y tonalidad del color en la dispersión acuosa, el contenido de almidón de maíz y la humedad residual.
El polvo así obtenido tenía un contenido de \beta-zeacaroteno de 5.1% en peso y 5.6% en peso según lo medido por espectroscopia de UV/VIS y análisis HPLC, respectivamente, y un contenido de agua residual de 3.5% en peso. De acuerdo al análisis HPLC el contenido del isómero todo-E estaba en el rango de 80-90%. El polvo fue dispersado en agua desionizada y la extinción fue medida en una célula de precisión de cuarzo de 1 cm contra el agua desionizada. Para un dispersión de 10 ppm de \beta-zeacaroteno una extinción de 1.601 a una longitud de onda de 438 nm fue calculada [E (1%, 1 cm) = 1601]. Los valores de color L* = 93.9, a* = -6.5 y b* = 65.2 fueron medidos de acuerdo al sistema CIE para una dispersión de 5 ppm de \beta-zeacaroteno con un Espectrocolorímetro Hunterlab Ultrascan (1 cm, TTRAN). Basado en los valores de a* y b* un ángulo de tonalidad del color h* = 95.7º a una saturación (valor croma) C* = 65.5 puede ser calculado.
Ejemplo 7 Preparación de una composición colorante a) Preparación de la solución A (a base de aceite)
4.7 g de aceite de maíz y 0.9 g del dl-\alpha-tocoferol fueron introducidos en un frasco Erlenmeyer de 100 ml. 8.5 g de \alpha-zeacaroteno cristalino fueron disueltos en 110 ml de cloruro de metileno y la solución obtenida fue adicionada al aceite de maíz y al tocoferol en el frasco, el que fue entonces equipado con un agitador magnético y un condensador de reflujo. Agitando lentamente y, al mismo tiempo, calentando la mezcla a 40ºC una solución fue obtenida. Cantidades menores de material insoluble fueron eliminadas por filtración.
b) Preparación de la solución B (acuosa)
Una premezcla seca de 37.8 g de gelatina de bovino (Bloom 30), 37.8 g de sucrosa y 11.2 g de ascorbil palmitato fue preparada y mezclada posteriormente con 170 ml de agua desionizada a temperatura ambiente en un recipiente de reacción de 1 l. La mezcla fue calentada a 40ºC y agitada por alrededor de 30 minutos a esa temperatura. Por adición gota a gota de una solución de hidróxido de sodio 5N el pH de la solución fue llevado a 7.5.
c) Preparación de la emulsión a partir de las soluciones A y B
La solución A fue adicionada a la solución B a 35ºC con agitación vigorosa y la dispersión fue agitada vigorosamente por otros 30 minutos. Después de la adición de 60 ml de agua desionizada el recipiente de reacción fue limpiado con nitrógeno y la dispersión fue calentada a 55ºC. La dispersión agitada fue mantenida a 55ºC por 60 minutos para evaporar el cloruro de metileno residual. Después de eliminar las burbujas de aire atrapadas por centrifugación la emulsión fue agitada lentamente a 50-55ºC por 15 minutos y después caracterizada con respecto al tamaño de partícula de la fase interna. El tamaño de partícula promedio de la fase interna de la emulsión fue de 212 nm, según lo medido por la espectroscopia de correlación fotónica (Coulter N4 Plus).
d) Preparación de la composición sólida a partir de la emulsión
La emulsión fue rociada en un lecho fluidificado pre-enfriado de almidón de maíz. El exceso de almidón de maíz fue eliminado por tamizado y el polvo obtenido fue secado en una corriente de aire a temperatura ambiente por alrededor de 2 horas. La fracción de la partícula de polvo en el rango de 0.16-0.50 mm (aproximadamente 165 g) fue recogida por tamizado y caracterizada con respecto al contenido de carotenoide, intensidad del color y tonalidad del color en la dispersión acuosa, el contenido de almidón de maíz y la humedad residual.
El polvo así obtenido tenía un contenido del \alpha-zeacaroteno de 3.3% en peso, según lo medido por espectroscopia UV/VIS, un contenido de 56% en peso de almidón de maíz y un contenido de agua residual de 4.9% en peso. Fue dispersado en agua desionizada y la extinción fue medida en una célula de precisión de cuarzo de 1 cm contra el agua desionizada. Para una dispersión de 10 ppm del \alpha-zeacaroteno una extinción de 1.513 a una longitud de onda de 431 nm fue calculada [E (1%, 1 cm) = 1513]. Los valores de color L* = 97.4, a* = -13.1 y b* = 48.5 fueron medidos según el sistema CIE para una dispersión de 5 ppm del \alpha-zeacaroteno con un Espectrocolorímetro Hunterlab Ultrascan (1 cm, TTRAN). Basado en los valores de a* y b* un ángulo de tonalidad del color h* = 105º a una saturación (valor croma) C* = 50.2 puede ser calculado (Un ángulo de tonalidad del color en el rango de 90-180ºC designa una tonalidad del color amarillo verdosa).
Ejemplo 8 Preparación de una composición colorante a) Preparación de la solución A (a base de aceite)
3. 8 g de aceite de maíz y 1.0 g del dl-\alpha-tocoferol fueron introducidos en un frasco Erlenmeyer de 100 ml. 8.5 g de \alpha-zeacaroteno cristalino fueron disueltos en 120 ml de cloruro de metileno y la solución obtenida fue adicionada al aceite de maíz y al tocoferol en el frasco, el que fue entonces equipado con un agitador magnético y un condensador de reflujo. Agitando lentamente y, al mismo tiempo, calentando la mezcla a 40ºC una solución fue obtenida. Cantidades menores de material insoluble fueron eliminadas por filtración.
\vskip1.000000\baselineskip
b) Preparación de la solución B (acuosa)
Una premezcla seca de 20.3 de g de la gelatina de pescado (Norland Products Inc.), 42.1 g de sucrosa y 5.7 g de ascorbil palmitato fue preparada y mezclada posteriormente con 128 ml de agua desionizada a temperatura ambiente en un recipiente de reacción de 1 l. La mezcla fue calentada a 40ºC y agitada por alrededor de 30 minutos a esa temperatura. Por la adición gota a gota de una solución de hidróxido del sodio 5N el pH de la solución fue lleva-
do a 7.5.
\vskip1.000000\baselineskip
c) Preparación de la emulsión a partir de las soluciones A y B
La solución A fue adicionada a la solución B a 35ºC con a agitación vigorosa y la dispersión fue agitada vigorosamente por otros 30 minutos. Después de la adición de 100 ml de agua desionizada el recipiente de reacción fue limpiado con nitrógeno y la dispersión fue calentada a 55ºC. La dispersión agitada fue mantenida a 55ºC por 60 minutos para evaporar el cloruro de metileno residual. Después de eliminar las burbujas de aire atrapadas por centrifugación la emulsión fue agitada lentamente a 50-55ºC por 15 minutos y después caracterizada con respecto al tamaño de partícula de la fase interna. El tamaño de partícula promedio de la fase interna de la emulsión fue de 186 nm, según lo medido por espectroscopia de correlación fotónica (Coulter N4 Plus).
\vskip1.000000\baselineskip
d) Preparación de la composición sólida a partir de la emulsión
La emulsión fue rociada en un lecho fluidificado pre-enfriado de almidón de maíz. El exceso de almidón de maíz fue eliminado por tamizado y el polvo obtenido fue secado en una corriente de aire a temperatura ambiente por alrededor de 2 horas. La fracción de la partícula de polvo en el rango de 0.16-0.50 mm (aproximadamente 165 g) fue recogida por tamizado y caracterizada con respecto al contenido de carotenoide, intensidad del color y tonalidad del color en la dispersión acuosa, el contenido de almidón de maíz y la humedad residual.
El polvo así obtenido tenía un contenido de \alpha-zeacaroteno de 3.9% en peso, según lo medido por espectroscopia UV/VIS, un contenido de 56% en peso de almidón de maíz y un contenido de agua residual de 5.3% en peso. Fue dispersado en agua desionizada y la extinción fue medida en una célula de precisión de cuarzo de 1 cm contra el agua desionizada. Para una dispersión de 10 ppm de \alpha-zeacaroteno una extinción de 1.418 a una longitud de onda de 431 nm fue calculada [E (1%, 1 cm) = 1418]. Los valores de color L* = 97.0, a* = -12.3 y b* = 48.7 fueron medidos de acuerdo al sistema CIE para una dispersión de 5 ppm del \alpha-zeacaroteno con un Espectrocolorímetro Hunterlab Ultrascan (1 cm, TTRAN). Basado en los valores de a* y b* un ángulo de tonalidad del color h* = 104º a una saturación (valor croma) C* = 50.2 puede ser calculado (Un ángulo de tonalidad del color en el rango de 90-180º designa una tonalidad de color amarillo verdosa).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
Ejemplo 9 Formulación de un refresco
8
Procedimiento
El benzoato de sodio es disuelto en parte de agua, y el jarabe de azúcar, el ácido ascórbico, el ácido cítrico, la solución de pectina y el saborizante, y finalmente la solución madre de \alpha-zeacaroteno son adicionados. El jarabe embotellado es diluido con agua para dar un litro de bebida.
El \alpha-zeacaroteno proporciona un color amarillo verdoso vivo de alta claridad y con una alta fortaleza colorante. Las pruebas de estabilidad a largo plazo que duraron tres meses en condiciones ambientales mostraron una buena estabilidad a la luz del \alpha-zeacaroteno en tal bebida y una buena estabilidad de color con respecto a los valores de color L*C*h*.
\newpage
Ejemplo 10
Una jalea, por ejemplo ositos de gominola, puede ser formulada como sigue:
9
\vskip1.000000\baselineskip
^{1} jarabe de azúcar
10
\vskip1.000000\baselineskip
^{2} solución de gelatina
11
Procedimiento
El jarabe de azúcar es preparado mezclando la sacarosa con el agua desionizada y llevado a ebullición hasta que la solución se hace clara, y la fuente de calor es entonces eliminada. Para preparar la solución de gelatina la gelatina (Bloom 200) es dispersada en agua desionizada fría, agitada y disuelta por calentamiento. Entonces el jarabe de glucosa es mezclado con el jarabe de azúcar caliente sin hervir, y la solución de gelatina adicionada lentamente, evitando hacer espuma. La mezcla se deja reposar hasta que la espuma en la superficie pueda ser eliminada y una temperatura de 60 a 65ºC se haya alcanzado. El saborizante, el ácido cítrico y la solución de \alpha-zeacaroteno son adicionados, e inmediatamente en lo adelante la mezcla se llena en los moldes fijados en las bandejas de almidón, se dejan fijar y secar por lo menos 48 horas bajo condiciones ambientales. Posteriormente el polvo de almidón es eliminado después del secado con aire (4-6 bar), el producto moldeado pulido con aceite o cera o la superficie del producto es brevemente tratada con el vapor pasado de una caldera por medio de un tubo, y los ositos de gominola resultantes son transferidos a un vaso de azúcar. Finalmente son secados bajo condiciones ambientales y empaquetados en cajas o bolsas
selladas.
Ejemplo 11
Una bebida de leche puede ser formulada como sigue:
12
Procedimiento
Todos los ingredientes secos, incluyendo el \alpha-zeacaroteno, son mezclados, y la mezcla seca es disuelta en la leche por calentamiento a 65ºC con agitación. El saborizante es adicionado y el conjunto calentado a 80ºC. La homogenización es entonces efectuada en un homogenizador de alta presión (p_{l} 150 bar, p_{2} 50 bar) a 80ºC. La bebida de leche UHT resultante es entonces pasada a través de un intercambiador de calor de platos con inyección de vapor directa a 140ºC por 5 segundos.
La bebida de leche así producida es empaquetada llenando los envases esterilizados tales como paquetes de cartón laminado o botellas plásticas.

Claims (23)

1. El uso del \alpha-zeacaroteno o del \beta-zeacaroteno o de una mezcla de \alpha- y \beta-zeacaroteno en cualquier proporción relativa como un agente colorante para productos alimenticios o composiciones farmacéuticas.
2. El uso de acuerdo a la reivindicación 1, donde el agente colorante es \alpha-zeacaroteno.
3. El uso de acuerdo a la reivindicación 1, donde el agente colorante es \beta-zeacaroteno.
4. El uso de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde los productos alimenticios son bebidas, productos lácteos, productos substitutos de la leche, productos dulces, preparaciones de fruta, productos a base de grasa y productos alimenticios de bajo poder calórico, cereales y productos de cereal, bocaditos, sopas, salsas, condimentos, los productos de soja y alimentos compuestos que contienen uno o más de los productos alimenticios antes mencionados, y las composiciones farmacéuticas son tabletas o cápsulas.
5. El uso de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde la concentración del \alpha-zeacaroteno, \beta-zeacaroteno o la mezcla del \alpha- y \beta-zeacaroteno usada como el agente colorante en el producto alimenticio es de alrededor de 0.1 a alrededor de 500 ppm, preferiblemente de alrededor de 1 a alrededor de 50 ppm, basados en el peso total del producto alimenticio.
6. El uso de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde el \alpha-zeacaroteno, el \beta-zeacaroteno o la mezcla del \alpha- y \beta-zeacaroteno ha sido adicionada al producto alimenticio o a la composición farmacéutica a ser coloreada, o incorporado de otra manera en el producto alimenticio o la composición farmacéutica durante su preparación, bajo la forma de una composición colorante que es un polvo dispersable o soluble en agua estable que contiene el zeacaroteno o la mezcla de zeacaroteno, una solución coloidal acuosa o dispersión aceite en agua del polvo ya mencionado, una dispersión aceite en agua del zeacaroteno o la mezcla de zeacaroteno, o una dispersión soluble en aceite del zeacaroteno o mezcla de zeacaroteno en un triglicérido.
7. Una composición colorante para productos alimenticios o composiciones farmacéuticas, caracterizada porque contiene \alpha-zeacaroteno o \beta-zeacaroteno o una mezcla de \alpha- y \beta-zeacaroteno en cualquier proporción relativa como el agente colorante.
8. Una composición colorante según la reivindicación 7, la cual es un polvo dispersable o soluble en agua estable que contiene el zeacaroteno o la mezcla de zeacaroteno, una solución coloidal acuosa o una dispersión aceite en agua del polvo ya mencionado, una dispersión aceite en agua del zeacaroteno o de la mezcla de zeacaroteno, o una dispersión soluble en aceite del zeacaroteno o de la mezcla de zeacaroteno en un triglicérido.
9. Una composición colorante de acuerdo a la reivindicación 8, la cual es un polvo dispersable o soluble en agua estable, la cantidad del zeacaroteno o de la mezcla de zeacaroteno siendo de alrededor de 0.1 a alrededor de 30% en peso basado en el peso total de la composición colorante.
10. Una composición colorante de acuerdo a la reivindicación 9, donde el zeacaroteno o la mezcla de zeacaroteno es finamente dispersada en una matriz o un portador, preferiblemente una matriz o un portador que comprende uno o más de un carbohidrato, un carbohidrato modificado, una proteína, una proteína modificada o cualquier mezcla de dos o más de éstos.
11. Una composición colorante de acuerdo a la reivindicación 10, donde la matriz o el portador, de los cuales por lo menos una parte puede ser un coloide protector, es seleccionado de una goma de polisacárido, un almidón alimenticio modificado, una pectina, una maltodextrina, una proteína, un ligninsulfonato y de cualquier mezcla de estas sustancias.
12. Una composición colorante de acuerdo a la reivindicación 11, donde la matriz o el portador es seleccionado del almidón de sodio octenil succinil como el almidón alimenticio modificado y una gelatina como la proteína.
13. Una composición colorante de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 7 a 12, donde la composición, en forma sólida o líquida según sea el caso, (adicional) contiene uno o más excipientes y/o adyuvantes seleccionados de uno o más de mono-, di, oligo- y polisacáridos, triglicéridos, antioxidantes solubles en agua, antioxidantes solubles en grasa y, solamente en el caso de las composiciones sólidas, adicionalmente un agente anti-torta.
14. Una composición colorante de acuerdo a la reivindicación 13, donde los mono-, di, oligo- y polisacáridos son seleccionados de la sucrosa, el azúcar invertido, la glucosa, la fructosa, la lactosa, la maltosa, un alcohol del azúcar, el almidón, un hidrolizado del almidón y el jarabe de glucosa.
15. Una composición colorante de acuerdo a la reivindicación 14, donde el hidrolizado del almidón es una dextrina o un maltodextrina que tiene el rango de 5-65 equivalentes de dextrosa, y el jarabe de glucosa tiene el rango de 20-95 equivalentes de dextrosa.
\newpage
16. Una composición colorante de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 8 y 13 a 15, donde el triglicérido es una grasa o aceite vegetal, preferiblemente aceite de maíz, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de cártamo, aceite de colza, aceite de cacahuete, aceite de palma, aceite de palmiche, aceite de semilla de algodón o aceite de coco.
17. Una composición colorante de acuerdo a cualquiera de las reivindicaciones 13 a 16, donde el antioxidante soluble en agua es ácido ascórbico o una sal del mismo, preferiblemente ascorbato de sodio, y el antioxidante soluble en grasa es un tocoferol, hidroxitolueno butilado; hidroxianisol butilado; propil galato; tert. butil hidroxiquinoleina; o un éster del ácido ascórbico de un ácido graso, preferiblemente ascorbil palmitato o estearato.
18. Una composición colorante según cualquiera de las reivindicaciones 13 a 17, donde el agente anti-torta es ácido silícico.
19. Un proceso para preparar una composición colorante para productos alimenticios o composiciones farmacéuticas como es reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8, caracterizado por homogenizar, en una solución acuosa o coloidal de un portador y opcionalmente de uno o más excipientes y/o adyuvantes solubles en agua, una solución o una dispersión del zeacaroteno o de la mezcla de zeacaroteno y opcionalmente uno o más excipientes y/o de adyuvantes solubles en grasa en un triglicérido o un solvente orgánico, o en una mezcla de triglicérido y del solvente orgánico, y, si procede, convertir la dispersión así obtenida en una composición sólida.
20. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 19, caracterizado por la preparación de una solución o una dispersión del zeacaroteno o de la mezcla de zeacaroteno en un antioxidante soluble en aceite en un triglicérido y opcionalmente, un solvente orgánico, emulsionar la solución o la dispersión a base de aceite resultante en una solución acuosa preparada a partir de un hidrocoloide o un portador protector, un carbohidrato y, opcionalmente, un antioxidante soluble en agua; si procede eliminar el solvente orgánico de la emulsión, secar la emulsión de una forma conocida per se, y finalmente separar las partículas secadas.
21. Un proceso para preparar una composición colorante para productos alimenticios o composiciones farmacéuticas como es reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones 7, 8 y 13 a 17 y que es una suspensión del zeacaroteno o mezcla del zeacaroteno finamente dividido en un triglicérido, caracterizado por introducir el zeacaroteno o mezcla de zeacaroteno y opcionalmente uno o más excipientes y/o adyuvantes solubles en la grasa en un triglicérido, producir una dispersión miscible en aceite del zeacaroteno o mezcla de zeacaroteno en el triglicérido, y triturar la dispersión, por ejemplo por trituración con bolas, convirtiendo de tal modo dicha dispersión en la suspensión deseada del zeacaroteno o la mezcla de zeacaroteno finamente dividido en el triglicérido.
22. Un producto alimenticio o una composición farmacéutica, especialmente una bebida, un producto lácteo, un producto substituto de leche, un producto dulce, una preparación de fruta, un producto a base de grasa, un producto alimenticio de bajo nivel calórico, un cereal, un producto de cereal, un bocadito, una sopa, una salsa, condimento, un producto de soja o un alimento compuesto que contienen uno o más de los productos alimenticios antes mencionados, o, respectivamente, tabletas o cápsulas, caracterizado porque comprende el \alpha-zeacaroteno o \beta-zeacaroteno o una mezcla de \alpha- y \beta-zeacaroteno en cualquier proporción relativa como un agente colorante adicionado o incorporado en una cantidad suficiente para impartir un color amarillo a amarillo verdoso al producto alimenticio o a la composición farmacéutica.
23. Un producto alimenticio de acuerdo a la reivindicación 22, donde la concentración del zeacaroteno o de la mezcla de zeacaroteno usada como el agente colorante es de alrededor de 0.1 a alrededor de 500 ppm, preferiblemente de alrededor de 1 a alrededor de 50 ppm, basados en el peso total del producto alimenticio.
ES02776989T 2001-09-13 2002-09-04 Colorante de zeacaroteno para productos alimenticios y farmaceuticos. Expired - Lifetime ES2294174T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01121981 2001-09-13
EP01121981 2001-09-13
EP02001968 2002-02-04
EP02001968 2002-02-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2294174T3 true ES2294174T3 (es) 2008-04-01

Family

ID=26076711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES02776989T Expired - Lifetime ES2294174T3 (es) 2001-09-13 2002-09-04 Colorante de zeacaroteno para productos alimenticios y farmaceuticos.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20050008746A1 (es)
EP (1) EP1427295B1 (es)
JP (1) JP4351528B2 (es)
KR (1) KR20050025122A (es)
CN (1) CN1278626C (es)
AT (1) ATE377954T1 (es)
AU (1) AU2002339495B2 (es)
BR (1) BR0212503A (es)
CA (1) CA2458313C (es)
DE (1) DE60223569T2 (es)
ES (1) ES2294174T3 (es)
IN (1) IN2004CH00530A (es)
MX (1) MX253134B (es)
WO (1) WO2003022071A2 (es)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080193539A1 (en) * 2005-07-20 2008-08-14 Karl Manfred Voelker Novel Stabilized Carotenoid Compositions
EP1940249B1 (en) * 2005-10-21 2015-06-03 DSM IP Assets B.V. Novel formulations of fat-soluble active ingredients with high bioavailability
EP1951248A4 (en) * 2005-11-14 2011-05-25 Peter D Winch NEW COLORED SOLUTIONS OF INJECTABLE MEDICINAL PRODUCTS AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
DK1981915T3 (en) * 2006-02-06 2018-08-06 Dsm Ip Assets Bv COMPOSITIONS OF ACTIVE INGREDIENTS
DE202006010606U1 (de) * 2006-07-07 2007-11-22 Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg Zubereitung für Lebensmittel
EP1967081A1 (en) * 2007-03-05 2008-09-10 DSMIP Assets B.V. Process for the manufacture of a powder containing carotenoids
JP5150176B2 (ja) * 2007-09-07 2013-02-20 富士フイルム株式会社 粉末組成物
EP2130833A1 (en) 2008-06-05 2009-12-09 DSM IP Assets B.V. Process for the preparation of zeacarotenes
US7927637B2 (en) * 2008-10-03 2011-04-19 Ecoflora Sa Blue colorant derived from Genipa americana fruit
PE20160370A1 (es) 2013-05-22 2016-04-30 Ecoflora S A S Compuestos de colorante derivados de genipina o materiales que contienen genipina
JP6316182B2 (ja) 2014-12-19 2018-04-25 富士フイルム株式会社 リポソームの製造方法及びリポソーム製造装置
CN105581250A (zh) * 2015-12-22 2016-05-18 广西绿娃农业投资有限公司 一种彩色粽子及其制备方法
DE102015122672A1 (de) * 2015-12-23 2017-06-29 Brauns-Heitmann Gmbh & Co. Kg Pulverförmige Eierfärbemittelzusammensetzung
JP7388608B2 (ja) * 2016-04-01 2023-11-29 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. ルテインおよび/またはゼアキサンチンの新規の錠剤化可能な製剤
CN107903197B (zh) * 2017-12-22 2018-12-14 蓝星安迪苏南京有限公司 用于3-甲硫基丙醛制备及储存的稳定剂
EP4057835A1 (en) * 2019-11-15 2022-09-21 Basf Se Food additives and methods for preparing the same
JP7734198B2 (ja) * 2021-12-28 2025-09-04 大▲連▼医▲諾▼生物股▲ふん▼有限公司 カロテノイド製剤、調製方法、及びその応用
CN114680325B (zh) * 2022-04-25 2022-11-11 武汉星辰现代生物工程有限公司 一种β-胡萝卜素纳米乳剂及其制备方法和应用
CN116831263A (zh) * 2023-07-19 2023-10-03 上海统益生物科技有限公司 一种复配着色剂β-胡萝卜素粉末、制备方法及其应用
CN121941419A (zh) * 2023-09-29 2026-04-28 诺维信公司 冷水溶性酶颗粒
CN119699569B (zh) * 2024-12-23 2025-10-17 晨光生物科技集团股份有限公司 一种叶黄素酯油悬液及其制备方法与应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4304792A (en) * 1979-12-26 1981-12-08 Lever Brothers Company Naturally food color compositions
US5013574A (en) * 1985-05-03 1991-05-07 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Edible dispersion containing a tartaric acid ester of mono- and diglycerides and an edible fat
US5290605A (en) * 1989-06-29 1994-03-01 Niva Shapira Sun-exposure nutritional supporting composition
US5023095A (en) * 1990-06-08 1991-06-11 Basf Corporation Color stabilization system for beta-carotene in dry food mixes
DK19393D0 (da) * 1993-02-19 1993-02-19 Danochemo As Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat
DE19609538A1 (de) * 1996-03-11 1997-09-18 Basf Ag Feinverteilte Carotinoid- und Retinoidsuspensionen und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP3727077B2 (ja) * 1994-09-27 2005-12-14 新日本石油株式会社 バクテリア菌体からのカロチノイド化合物の抽出方法
DE19531254A1 (de) * 1995-08-25 1997-02-27 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Extraktion von Carotinfarbstoffen aus festen Naturstoffen
US5827539A (en) * 1995-12-28 1998-10-27 Amway Corporation Dry carotenoid-oil powder and process for making same
US6007856A (en) * 1997-08-08 1999-12-28 The Procter & Gamble Company Oil-in-water dispersions of β-carotene and other carotenoids stable against oxidation prepared from water-dispersible beadlets having high concentrations of carotenoid

Also Published As

Publication number Publication date
US20050008746A1 (en) 2005-01-13
JP4351528B2 (ja) 2009-10-28
MXPA04002268A (es) 2005-03-07
WO2003022071A3 (en) 2003-08-28
WO2003022071A2 (en) 2003-03-20
EP1427295B1 (en) 2007-11-14
IN2004CH00530A (es) 2005-12-23
MX253134B (es) 2008-01-08
BR0212503A (pt) 2004-08-24
AU2002339495B2 (en) 2008-08-21
CN1553776A (zh) 2004-12-08
CA2458313A1 (en) 2003-03-20
DE60223569T2 (de) 2008-09-18
ATE377954T1 (de) 2007-11-15
EP1427295A2 (en) 2004-06-16
DE60223569D1 (de) 2007-12-27
JP2005505645A (ja) 2005-02-24
KR20050025122A (ko) 2005-03-11
CA2458313C (en) 2011-06-28
CN1278626C (zh) 2006-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2458313C (en) Zeacarotene colorant for food and pharmaceuticals
ES2662443T3 (es) Composición de emulsión y composición que contiene la misma
EP2280611B1 (en) Compositions of fat-soluble active ingredients containing gum ghatti
ES2394108T3 (es) Composiciones que contienen beta-caroteno
US6635293B2 (en) Finely dispersed carotenoid suspensions for use in foods and a process for their preparation
EP2272380A1 (en) Carotenoid compositions dispersed in a matrix comprising starch
AU2002339495A1 (en) Colorant for food and pharmaceuticals
ES2286460T3 (es) Proteinas del lupin modificadas para la preparacion de formas de productos que se dispersan en agua de compuestos solubles en la grasa.
CA3160622A1 (en) Emulsions
JP2020033378A (ja) 固体色素の安定化方法
US20130281550A1 (en) Carotenoid compositions containing octenyl succinate anhydride-modified gum acacia
JPWO2006030850A1 (ja) 脂溶性成分の可溶化物の調製方法
JP7359755B2 (ja) 乳化組成物
JP2002233330A (ja) 退色抑制剤