ES2299705T3 - Nuevos pigmentos de dicetopirrolopirrol. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para depositar perfume sobre una superficie que comprende poner en contacto una bolsa que comprende partículas de perfume con una disolución acuosa, por lo que las partículas de perfume se desprenden en la disolución, formando así un líquido de lavado, y poner en contacto la superficie con el líquido de lavado así formado que comprende al menos aproximadamente 0, 1 ppm de la partícula de perfume, en el que la bolsa está hecha de material reactivo con agua y contiene sólidos, caracterizado porque más del 25% en peso de la cantidad total de dichos sólidos son partículas de perfume.
Description
Nuevos pigmentos de dicetopirrolopirrol.
El presente invento se refiere a nuevos
1,4-dicetopirrolo-[3,4-c]-pirroles,
en lo sucesivo denominados dicetopirrolopirroles, que constituyen
valiosos pigmentos, así como a su preparación y a su utilización
para la pigmentación de materiales de alto peso molecular.
En el documento de solicitud de patente europea
EP-A-0.061.426 se divulga un
procedimiento para la tinción en la masa de un material orgánico de
alto peso molecular, que está caracterizado por la utilización de un
dicetopirrolopirrol.
En el documento
EP-A-0.094.911 se divulga un
procedimiento para la preparación de dicetopirrolopirroles.
En el caso de la utilización de pigmentos para
la tinción de materiales orgánicos de alto peso molecular, se
establecen altos requisitos para las propiedades técnicas de
aplicaciones de los pigmentos, tales como una alta intensidad de
color, una buena solidez frente a la luz y a las condiciones
atmosféricas, en el caso del empleo en sistemas de barnices, unas
irreprochables solideces frente al sobrebarnizado, una baja
viscosidad de los concentrados para barnices (en inglés millbase)
altamente pigmentados, y en particular en el caso de barnizados
metalizados, una alta transparencia y brillantes tonos de colores.
En el caso de la tinción de materiales sintéticos se solicita una
buena dispersabilidad, lo cual pasa a expresarse p.ej. en unas altas
intensidades de color. También en sistemas de impresión y
estampación se solicitan unas altas intensidades de color. Los
pigmentos se deben poder emplear del modo más universal que sea
posible.
Sin embargo, numerosos de los
dicetopirrolopirroles divulgados en los documentos arriba
mencionados ya no satisfacen los actuales requisitos.
Subsistía por lo tanto la misión de encontrar
nuevos pigmentos de dicetopirrolopirroles que, comparados con los
pigmentos de dicetopirrolopirroles conocidos hasta ahora, posean
propiedades superiores.
Se encontró que el problema planteado por esta
misión se resuelve sorprendentemente mediante unos pigmentos de
dicetopirrolopirroles seguidamente definidos.
Son objeto del invento unos
dicetopirrolopirroles de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4},
independientemente unos de otros, representan un radical alquilo de
C_{1}-C_{4} o un radical fenilo sustituido o
sin sustituir, pudiendo el radical fenilo estar sustituido con 1, 2,
3 ó 4 sustituyentes, seleccionados entre el conjunto formado por
alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, CN, F, Cl, Br, NO_{2}, CF_{3},
S-alquilo de C_{1}-C_{4}, fenilo
o alquilen (de
C_{1}-C_{2})-fenilo,
con la condición de que por lo menos uno de los
radicales R^{1}, R^{2}, R^{3} o R^{4} ha de significar uno
de los mencionados radicales fenilo sustituidos o sin sustituir.
Son objeto del presente invento también mezclas
de dos o más, p.ej. 2 ó 3, dicetopirrolopirroles de la fórmula
general (I).
De manera preferida R^{1}, R^{2}, R^{3} y
R^{4}, independientemente unos de otros, significan metilo,
etilo, fenilo, o un fenilo que está sustituido con 1 ó 2
sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por metilo,
etilo, metoxi, etoxi, CN, F, Cl, S-metilo, fenilo o
bencilo.
Presentan un interés especial unos
dicetopirrolopirroles simétricos de la fórmula (I), en la que
R^{1} y R^{4} son iguales, y R^{2} y R^{3} son iguales, en
particular unos dicetopirrolopirroles de la fórmula (I), en la que
R^{1} y R^{4} representan en cada caso un grupo metilo o etilo,
y R^{2} y R^{3} son iguales y representan en cada caso un
radical fenilo, que está sin sustituir o sustituido con 1 ó 2
sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por metilo,
etilo, metoxi, etoxi, F, Cl, NO_{2}, CF_{3}, fenilo o
bencilo.
Los pigmentos de dicetopirrolopirroles conformes
al invento y las mezclas conformes al invento se pueden preparar
por reacción de un diéster de ácido succínico con un nitrilo de la
fórmula (II) o (III),
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o con una mezcla de 2, 3 ó 4
diferentes nitrilos de la fórmula (II) o (III), en el seno de un
disolvente orgánico, en presencia de una base fuerte, y por
subsiguiente hidrólisis, teniendo los R^{1} hasta R^{4} los
significados arriba
mencionados.
En los casos de los diésteres de ácido succínico
que se han de utilizar, se puede tratar de ésteres dialquílicos,
diarílicos o monoalquílicos - monoarílicos, pudiendo también los
ésteres dialquílicos y los ésteres diarílicos de ácido succínico
ser asimétricos. De manera preferida, se utilizan diésteres
simétricos de ácido succínico, en particular ésteres dialquílicos
simétricos de ácido succínico. Si se presenta un éster diarílico o
un éster monoarílico - monoalquílico de ácido succínico, entonces
el arilo significa en particular fenilo sin sustituir o sustituido
con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado
por halógeno, tal como cloro, alquilo de
C_{1}-C_{6}, tal como metilo, etilo, isopropilo,
terc.-butilo o terc.-amilo, o alcoxi de
C_{1}-C_{6}, tal como metoxi o etoxi, y fenilo
sustituido. El arilo significa de manera preferida fenilo sin
sustituir. Si se trata de un éster dialquílico o monoalquílico -
monoarílico de ácido succínico, entonces el alquilo puede ser no
ramificado, ramificado o cíclico, de manera preferida ramificado, y
puede contener de manera preferida de 1 a 18, en particular de 1 a
12, sobre todo de 1 a 8, y de manera especialmente preferida de 1 a
5 átomos de C. El alquilo es de manera preferida sec.- o
terc.-alquilo, tal como p.ej. isopropilo, sec.-butilo,
terc.-butilo, terc.-amilo, ciclohexilo, heptilo,
2,2-dimetil-hexilo, octilo, decilo,
dodecilo, tetradecilo u octadecilo.
Ejemplos de diésteres de ácido succínico son
éster dimetílico, éster dietílico, éster dipropílico, éster
dibutílico, éster dipentílico, éster dihexílico, éster diheptílico,
éster dioctílico, éster diisopropílico, éster
di-sec.-butílico, éster
di-terc.-butílico, éster
di-terc.-amílico, éster
di-[1,1-dimetil-butílico], éster
di-[1,1,3,3-tetrametil-butílico],
éster di-[1,1-dimetil-pentílico],
éster
di-[1-metil-1-etil-butílico],
éster
di[1,1-dietil-propílico],
éster difenílico, éster
di-[4-metil-fenílico], éster
di-[2-metil-fenílico],
éster-[4-cloro-fenílico], éster
di-[2,4-dicloro-fenílico], éster
monoetílico - monofenílico, y éster diciclohexílico de ácido
succínico.
En particular se utilizan ésteres dialquílicos
simétricos de ácido succínico, en los que el alquilo es ramificado
y contiene de 3 a 5 átomos de C.
Los diésteres de ácido succínico y los nitrilos
son compuestos conocidos y se pueden preparar de acuerdo con
procedimientos conocidos.
La cantidad del nitrilo empleado, o
respectivamente la cantidad total de los nitrilos empleados, debería
ser estequiométrica, referida a la cantidad del diéster de ácido
succínico, esto es de 2 moles del nitrilo por 1 mol del diéster de
ácido succínico. Sin embargo, se ha manifestado como favorable
emplear un exceso del nitrilo o del diéster de ácido succínico, a
fin de conseguir unos rendimientos más altos. De manera conveniente,
se emplean, referido a las cantidades estequiométricas, unos
excesos hasta de 10 veces del nitrilo o del diéster de ácido
succínico, preferiblemente unos excesos hasta de 5 veces, en
particular unos excesos hasta de 3 veces. Un nitrilo en exceso se
puede recuperar.
La reacción del diéster de ácido succínico con
el nitrilo se lleva a cabo en el seno de un disolvente orgánico.
Como disolventes son apropiados por ejemplo alcoholes primarios,
secundarios o terciarios con 1 a 10 átomos de C, tales como metanol,
etanol, n-propanol, isopropanol,
n-butanol, sec.-butanol, terc.-butanol, pentanoles,
tales como n-pentanol o
2-metil-2-butanol,
hexanoles, tales como
2-metil-2-pentanol o
3-metil-3-pentanol,
2-metil-2-hexanol,
3-etil-3-pentanol,
octanoles, tales como
2,4,4-trimetil-2-pentanol,
ciclohexanol, o glicoles, tales como etilenglicol,
di(etilenglicol), propilenglicol, di(propilenglicol) o
glicerol, o poliglicoles, tales como poli(etilenglicoles) o
poli(propilenglicoles), éteres, tales como
metil-isobutil-éter, tetrahidrofurano,
dimetoxietano, o dioxano, éteres de glicoles, tales como el éter
monometílico o monoetílico de etilenglicol o propilenglicol, el éter
monometílico de di(etilenglicol) o el éter monoetílico de
di(etilenglicol), butilglicoles o metoxibutanol, disolventes
dipolares apróticos, por ejemplo amidas de ácidos tales como
dimetil-formamida,
N,N-dimetil-acetamida o
N-metil-pirrolidona, derivados de
urea, tales como tetrametil-urea, hidrocarburos
alifáticos o aromáticos, tales como ciclohexano o benceno, o un
benceno sustituido con alquilo, alcoxi, nitro o halógeno, tal como
tolueno, xilenos, etil-benceno, anisol,
nitrobenceno, clorobenceno, o-diclorobenceno, o
1,2,4-triclorobenceno,
N-heterociclos aromáticos, tales como piridina,
picolina o quinolina, así como hexametil-triamida
de ácido fosfórico,
1,3-dimetil-2-imidazolidinona,
dimetil-sulfóxido o sulfolano.
Convenientemente, se utilizan de 2 a 25 partes
en peso de un disolvente por 1 parte en peso de los partícipes en la
reacción. La cantidad debería ser suficiente como para garantizar
una suspensión agitable. Además también es posible utilizar el
nitrilo de la fórmula (II) o respectivamente (III), que se ha de
hacer reaccionar, al mismo tiempo como disolvente, en el caso de que
él sea líquido en el intervalo de temperaturas, en el que se
efectúa la reacción.
En el procedimiento conforme al invento se
utiliza preferiblemente un alcohol como disolvente, en particular un
alcohol secundario o terciario. Alcoholes terciarios preferidos son
terc.-butanol y alcohol terc.-amílico.
Se pueden emplear también mezclas de los
disolventes, en particular de los alcoholes secundarios y terciarios
preferidos, con hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno o
xileno, o benceno sustituido con un halógeno, tal como
clorobenceno.
El procedimiento conforme al invento se lleva a
cabo en presencia de una base fuerte. Bases fuertes apropiadas son
en particular los propios metales alcalinos, tales como litio, sodio
o potasio, o amiduros de metales alcalinos, tales como amiduro de
litio, sodio o potasio, o hidruros de metales alcalinos, tales como
hidruro de litio, sodio o potasio, o alcoholatos de metales
alcalino-térreos o alcalinos, que se derivan en
particular de alcoholes alifáticos primarios, secundarios o
terciarios, con 1 a 10 átomos de C, tales como p.ej. los metilatos,
etilatos, n-propilatos, isopropilatos,
n-butilatos, sec.-butilatos, terc.-butilatos,
2-metil-2-butilatos,
2-metil-2-pentilatos,
3-metil-3-pentilatos
o
3-etil-3-pentilatos
de litio, sodio o potasio. También se pueden emplear mezclas de las
mencionadas bases.
En el procedimiento conforme al invento se
utilizan como base fuerte, de manera preferida, alcoholatos de
metales alcalinos, significando el metal alcalino en particular
sodio o potasio, y el alcoholato se deriva de manera preferida de
un alcohol secundario o terciario. Bases fuertes especialmente
preferidas son por lo tanto los isopropilatos, sec.-butilatos,
terc.-butilatos y terc.-amilatos de sodio o potasio. En tal caso,
los alcoholatos de metales alcalinos se pueden preparar también
in situ, haciendo reaccionar el correspondiente alcohol con
el metal alcalino, el hidruro de metal alcalino o el amiduro de
metal alcalino.
En el procedimiento conforme al invento, la base
fuerte se puede emplear en una cantidad de 0,1 a 10 moles, de manera
preferida de 1,9 a 5,0 moles, referida a 1 mol del partícipe en la
reacción, empleado en un defecto. Aún cuando fundamentalmente son
suficientes unas cantidades estequiométricas de una base, en muchos
casos un exceso de la base influye favorablemente sobre el
rendimiento.
La reacción conforme al invento del diéster de
ácido succínico con los nitrilos de la fórmula (II) o de la fórmula
(III) se lleva a cabo en particular a una temperatura de 60 a 200ºC,
de manera preferida de 80 a 140ºC, eventualmente bajo presión.
Para la reacción, los componentes individuales
se pueden añadir en un orden de sucesión arbitrario, de manera
preferida a la temperatura de la reacción. También es posible
disponer previamente todos los componentes a una temperatura más
baja y luego calentar la mezcla hasta la región de la temperatura de
reacción. Una forma preferida de realización, que repercute por
regla general de una manera especialmente favorable sobre el
rendimiento, consiste en que se dispone previamente el nitrilo, que
se ha de hacer reaccionar, en común con la base, y el diéster de
ácido succínico se añade dosificadamente en la región de la
temperatura de la reacción. Una posibilidad adicional consiste en
añadir dosificadamente el diéster de ácido succínico y el nitrilo,
que se ha de hacer reaccionar, al mismo tiempo que la base
previamente dispuesta, a la temperatura de reacción. Es posible
llevar a cabo el procedimiento conforme al invento de un modo
discontinuo (por tandas) o continuo. En particular, en el caso de
diésteres de ácido succínico con radicales alquilo inferiores y en
el caso de alcoholatos, que se derivan de alcoholes inferiores,
tales como p.ej. metanol, etanol, n-propanol,
isopropanol o terc.-butanol, se puede manifestar como necesario
eliminar el alcohol inferior, resultante durante la reacción,
constantemente a partir del medio de reacción, con el fin de
conseguir unos rendimientos más altos.
Si se utiliza como disolvente un alcohol y como
base un alcoholato, entonces puede ser ventajoso escoger un alcohol
y un alcoholato con las mismas partes alquilo. Asimismo puede ser
ventajoso, que además también el diéster de ácido succínico
contenga los mismos grupos alquilo.
Para la hidrólisis del producto de reacción se
pueden utilizar como agentes de hidrólisis agua, uno o varios
disolventes próticos orgánicos, o uno o varios ácidos. Como
disolventes próticos entran en consideración p.ej. alcoholes, de
manera preferida con 1 a 4 átomos de C, tales como metanol o etanol.
Como ácidos entran en consideración ácidos orgánicos, tales como
p.ej. ácidos carboxílicos o sulfónicos alifáticos o aromáticos,
tales como por ejemplo ácido fórmico, ácido acético, ácido
propiónico, ácido butírico, ácido hexanoico, ácido oxálico, ácido
cítrico, ácido benzoico, ácido fenil-acético, ácido
benceno-sulfónico, o ácido
p-tolueno-sulfónico, así como
ácidos inorgánicos tales como p.ej. ácido clorhídrico, ácido
sulfúrico o ácido fosfórico. De manera preferida, para la hidrólisis
se usa un ácido orgánico, en particular un ácido carboxílico
alifático, tal como ácido acético y ácido fórmico. Se pueden
utilizar también agua, un disolvente prótico orgánico y/o un ácido
en combinaciones arbitrarias. La hidrólisis se puede llevar a cabo
también en presencia de disolventes apróticos orgánicos.
La hidrólisis se puede realizar directamente,
por adición de un agente de hidrólisis a la suspensión de reacción,
o indirectamente, por adición de la suspensión de reacción al agente
de hidrólisis. Los agentes de hidrólisis, agua, un disolvente
prótico orgánico y un ácido, se pueden añadir y/o disponer
previamente en un orden de sucesión arbitrario y también en forma de
mezclas. También es posible una adición simultánea de componentes
individuales a una carga previa, por ejemplo un ácido y la
suspensión de reacción se pueden añadir al mismo tiempo al agua y/o
al alcohol que previamente se habían dispuesto.
Puede ser ventajoso utilizar durante la
hidrólisis un tampón, tal como por ejemplo un tampón de fosfato,
acetato, ácido cítrico o trietanolamina.
La temperatura en el caso de la hidrólisis puede
ser de -20ºC a 200ºC, de manera preferida de -5 a 180ºC, en
particular de 0 a 160ºC, eventualmente la hidrólisis tiene lugar
bajo presión. En tales casos, la suspensión de reacción y el agente
de hidrólisis pueden tener también unas temperaturas diferentes. Por
ejemplo la hidrólisis puede realizarse también mediante vapor de
agua.
La cantidad total del agente de hidrólisis es
convenientemente una cantidad por lo menos estequiométrica referida
a la base. Por ejemplo, el agua y/o un disolvente prótico orgánico
se pueden emplear en una cantidad entre 0,5 y 50 partes en peso por
1 parte del pigmento resultante. El ácido se emplea convenientemente
en un exceso molar de 0,1 a 10 veces, referido a la base. Si,
después de la hidrólisis, se presenta una suspensión acuosa, el pH
puede estar situado tanto en el intervalo alcalino, en el neutro así
como también en el ácido.
Dependiendo del modo de procedimiento, en el
caso de la hidrólisis, el dicetopirrolopirrol de la fórmula (I)
precipita como un pigmento, como un prepigmento finamente dividido o
como un pigmento en bruto de cristales gruesos. Los pigmentos
presentes después de la hidrólisis se pueden aislar de un modo usual
por filtración. Antes del aislamiento del pigmento, el disolvente se
puede eliminar por destilación, eventualmente bajo presión
reducida, o también por destilación con vapor de agua. Esto puede
realizarse ya durante la hidrólisis.
Los prepigmentos y los pigmentos en bruto deben
ser sometidos todavía a un tratamiento posterior. Para esto, la
suspensión de hidrólisis se puede emplear directamente, pero el
pigmento se puede también aislar en primer lugar y luego tratar
posteriormente. El tratamiento posterior puede ser un tratamiento
posterior térmico en agua y/o en un disolvente orgánico a un pH
arbitrario y a una temperatura de 50 a 250ºC, de manera preferida
de 80 a 190ºC, eventualmente bajo presión, durante 10 minutos a 45
horas, de manera preferida durante 30 minutos a 8 horas, o una
molienda, o una combinación de estos dos procesos.
La molienda puede efectuarse mediante molienda
tanto en seco como también en húmedo. Para la molienda en seco son
adecuados todos los molinos oscilantes o de rodillos discontinuos y
continuos, y para la molienda en húmedo son adecuados todos los
molinos de bolas con mecanismo de agitación, de rodillos y
oscilantes discontinuos y continuos, así como amasadores
discontinuos y continuos. La molienda en húmedo tiene lugar en agua
y/o en un disolvente orgánico a un pH arbitrario.
De manera preferida, se lleva a cabo una
molienda en húmedo con una alta aportación de energía, p.ej. en un
molino de bolas con mecanismo de agitación con una densidad de
potencia situada por encima de 1,0 kW por litro del espacio de
molienda y con una velocidad periférica del mecanismo agitador de
por encima de 12 m/s. La adición del agente de hidrólisis o de la
suspensión de reacción puede efectuarse también en porciones y de
un modo secuencial, de manera tal que entre las porciones
individuales pueda efectuarse un tratamiento intermedio, tal como
por ejemplo una agitación más prolongada, eventualmente a una
temperatura elevada.
De manera preferida, para el tratamiento
posterior se utiliza la suspensión de hidrólisis sin aislamiento
intermedio del dicetopirrolopirrol.
Con el fin de mejorar las propiedades
colorísticas y de conseguir determinados efectos técnicos de
aplicaciones se pueden emplear agentes coadyuvantes, tales como por
ejemplo agentes tensioactivos, agentes dispersivos pigmentarios y
no pigmentarios, materiales de carga y relleno, agentes de ajuste,
resinas, ceras, agentes antiespumantes, agentes contra el polvillo,
agentes extendedores, agentes colorantes para el matizado, agentes
conservantes, agentes retardadores de la desecación, aditivos para
regular la reología, agentes humectantes, agentes antioxidantes,
agentes absorbentes de rayos UV (ultravioletas), agentes
estabilizadores frente a la luz, o una combinación de ellos.
La adición de agentes coadyuvantes puede
efectuarse en un momento arbitrario antes, durante o después de la
reacción, de la hidrólisis y/o del tratamiento posterior, de una
sola vez o en varias porciones.
La cantidad total de los agentes coadyuvantes
añadidos puede ser de 0 a 40% en peso, de manera preferida de 1 a
30% en peso, de manera especialmente preferida de 2,5 a 25% en peso,
referida al pigmento de dicetopirrolopirrol.
Como agentes tensioactivos entran en
consideración sustancias aniónicas o aniónicamente activas,
catiónicas o catiónicamente activas y no iónicas, o mezclas de
estos agentes. Se prefieren los agentes tensioactivos o las mezclas
de agentes tensioactivos que no forman espuma.
Como sustancias aniónicamente activas entran en
consideración por ejemplo tauridas de ácidos grasos,
N-metil-tauridas de ácidos grasos,
isetionatos de ácidos grasos,
alquil-fenil-sulfonatos,
alquil-naftaleno-sulfonatos,
alquilfenol-poliglicol-éter-sulfatos,
(alcohol
graso)-poliglicol-éter-sulfatos,
(amida de ácido
graso)-poliglicol-éter-sulfatos,
alquil-sulfo-succinamatos,
semiésteres de ácidos alquenil-succínicos, (alcohol
graso)-poliglicol-éter-sulfosuccinatos,
alcano-sulfonatos, (ácido
graso)-glutamatos,
alquil-sulfosuccinatos, sarcosidas de ácidos grasos;
ácidos grasos, por ejemplo los ácidos palmítico, esteárico y
oleico; jabones, por ejemplo sales de metales alcalinos de ácidos
grasos, ácidos nafténicos y ácidos resínicos, por ejemplo ácido
abiético, resinas solubles en álcalis, por ejemplo resinas de
maleato modificadas con colofonia y productos de condensación sobre
la base de cloruro de cloruro cianúrico, taurina,
N,N'-dietilaminopropil-amina y
p-fenilen-diamina. Se prefieren
especialmente jabones de resinas, es decir sales de metales
alcalinos de ácidos resínicos.
Como sustancias catiónicamente activas entran en
consideración por ejemplo sales cuaternarias de amonio, o compuestos
oxialquilados de aminas grasas, poliaminas oxialquiladas, (amina
grasa)-poliglicol-éteres, aminas grasas, di- y
poliaminas derivadas de aminas grasas o de alcoholes grasos y sus
compuestos oxialquilados, imidazolinas derivadas de ácidos grasos,
y sales de estas sustancias catiónicamente activas, tales como por
ejemplo los acetatos. Como sustancias no ionógenas entran en
cuestión por ejemplo óxidos de aminas, poliglicol-éteres de
alcoholes grasos, ésteres poliglicólicos de ácidos grasos, betaínas
tales como (amida de ácido
graso)-N-propil-betaínas,
ésteres con ácidos fosfóricos de alcoholes alifáticos y aromáticos,
alcoholes grasos o de poliglicol-éteres de alcoholes grasos,
compuestos etoxilados de amidas de ácidos grasos, aductos de
alcoholes grasos y óxidos de alquileno, y
alquilfenol-poliglicol-éteres.
Por el concepto de agentes dispersivos no
pigmentarios se entienden las sustancias que estructuralmente no se
derivan por modificación química de pigmentos orgánicos. Ellos se
añaden como agentes dispersivos o bien ya durante la preparación de
pigmentos, pero con frecuencia también durante la incorporación de
los pigmentos en los medios de aplicación que se han de teñir, por
ejemplo al realizar la preparación de barnices o tintas de
imprenta, por dispersamiento de los pigmentos en los agentes
aglutinantes correspondientes. Pueden ser sustancias poliméricas,
por ejemplo poliolefinas, poliésteres, poliéteres, poliamidas,
poliiminas, poliacrilatos, poliisocianatos, y copolímeros de
bloques a base de los mismos, copolímeros a base de los
correspondientes monómeros o polímeros de una clase, que se han
modificado con unos pocos monómeros de otra clase. Estas sustancias
poliméricas llevan grupos de anclaje polares tales como por ejemplo
grupos hidroxi, amino, imino y amonio, grupos de ácidos carboxílicos
y carboxilatos, grupos de ácidos sulfónicos y sulfonatos o grupos de
ácidos fosfónicos y fosfonatos, y se pueden modificar también con
sustancias aromáticas no pigmentarias. Pueden ser agentes
dispersivos no pigmentarios, además, también sustancias aromáticas
modificadas químicamente con grupos funcionales, que no se derivan
de pigmentos orgánicos. Tales agentes dispersivos no pigmentarios
son conocidos para un experto en la especialidad y en parte son
obtenibles en el comercio (p.ej. Solsperse®, de Avecia; Disperbyk®,
de Byk, Efka®, de Efka). Se han de mencionar a continuación de
manera representativa algunos tipos, pero pueden pasar a emplearse
sin embargo en principio otras sustancias arbitrarias que se han
descrito, por ejemplo productos de condensación de isocianatos y
alcoholes, di- o polioles, aminoalcoholes o di- o poliaminas,
polímeros de ácidos hidroxi-carboxílicos,
copolímeros de monómeros olefínicos o monómeros vinílicos, y ésteres
de ácidos carboxílicos etilénicamente insaturados, polímeros que
contienen uretanos de monómeros etilénicamente insaturados,
poliésteres modificados con uretanos, productos de condensación
sobre la base de halogenuros cianúricos, polímeros que contienen
compuestos nitroxílicos, poli(éster-amidas),
poliamidas modificadas, polímeros acrílicos modificados, agentes
dispersivos de peine a base de poliésteres y polímeros acrílicos,
ésteres de ácidos fosfóricos, polímeros que se derivan de triazina,
poliéteres modificados, o agentes dispersivos que se derivan de
sustancias aromáticas, no pigmentarias. En tal caso estas
estructuras fundamentales son modificadas adicionalmente múltiples
veces, por ejemplo por reacción química con otras sustancias, que
llevan grupos funcionales, o mediante una formación de sales.
Por el concepto de agentes dispersivos
pigmentarios se entienden agentes dispersivos pigmentarios que se
derivan de un pigmento orgánico como estructura fundamental y se
preparan por modificación química de esta estructura fundamental,
por ejemplo agentes dispersivos pigmentarios que contienen sacarina,
agentes dispersivos pigmentarios que contienen piperidilo, agentes
dispersivos pigmentarios que se derivan de naftaleno o perileno,
agentes dispersivos pigmentarios con grupos funcionales, que están
unidos con la estructura fundamental del pigmento a través de un
grupo metileno, estructuras fundamentales de pigmentos que se han
modificado químicamente con polímeros, agentes dispersivos
pigmentarios que contienen grupos de ácidos sulfónicos, de amidas de
ácidos sulfónicos o de ésteres de ácidos sulfónicos, agentes
dispersivos pigmentarios que contienen grupos de éter o tioéter, o
agentes dispersivos pigmentarios que contienen grupos de ácidos
carboxílicos, de ésteres de ácidos carboxílicos o de amidas de
ácidos carboxílicos.
Se pueden preparar mezclas de compuestos de la
fórmula (I) también mediante una hidrólisis en común de soluciones
de reacción diferentes, preparadas independientemente unas de otras,
con o sin mezcladura previa de las soluciones de reacción, o
también mediante una reprecipitación en común de dos o más
compuestos de la fórmula (I).
Los dicetopirrolopirroles sustituidos
asimétricamente de la fórmula (I) se pueden preparar también, en vez
de la reacción de un nitrilo con un diéster de ácido succínico,
haciendo reaccionar un éster de la fórmula (IV) o de la fórmula
(V),
con un nitrilo de la fórmula (III)
en el seno de un disolvente orgánico, en presencia de una base
fuerte, y por una subsiguiente hidrólisis, teniendo R^{1} y
R^{2} los significados indicados, y significando R^{5} y
R^{6} un radical alquilo o arilo eventualmente sustituido, de
manera preferida los radicales de ésteres, que se han mencionado en
el caso de los diésteres de ácido
succínico.
En tal caso, la reacción puede llevarse a cabo
de una manera análoga a las condiciones que se han descrito para la
reacción de diésteres de ácido succínico con un nitrilo.
Los ésteres de la fórmula (IV) y de la fórmula
(V) se pueden preparar de una manera análoga a la de los
procedimientos divulgados en los documentos de patente de los
EE.UU. US-B1-6.207.697 o de
solicitud de patente internacional WO 00/34248.
Los pigmentos de dicetopirrolopirrol conformes
al invento pueden pasar a emplearse como tortas de prensa
preferiblemente acuosas, por regla general, sin embargo, se trata
de sistemas sólidos con una constitución pulverulenta capaz de
corrimiento, o de granulados.
Los pigmentos de dicetopirrolopirrol conformes
al invento se distinguen especialmente en barnices por unas
sobresalientes propiedades colorísticas y reológicas, en particular
por una sobresaliente reología, una alta transparencia, un buen
comportamiento de brillo, una alta intensidad de color, unas
irreprochables solideces frente al sobrebarnizado, así como unas muy
buenas solideces frente a la luz y a las condiciones atmosféricas.
Ellos se pueden emplear en sistemas que contienen disolventes o en
sistemas acuosos. También en materiales sintéticos y sistemas de
impresión y estampación, ellos muestran buenas propiedades, y por
consiguiente se pueden emplear de una manera universal.
Los pigmentos de dicetopirrolopirrol preparados
conforme al invento se pueden emplear para la pigmentación de
materiales orgánicos de alto peso molecular de procedencia natural o
sintética, por ejemplo de materiales sintéticos, resinas, barnices,
pinturas o tóneres y reveladores electrofotográficos, así como de
tintas en general y tintas de impresión.
Los materiales orgánicos de alto peso molecular,
que se pueden pigmentar con los mencionados pigmentos, son por
ejemplo éteres y ésteres de celulosa, tales como
etil-celulosa, nitro-celulosa,
acetato de celulosa o butirato de celulosa, resinas naturales o
resinas artificiales, tales como resinas de polimerización o resinas
de condensación, por ejemplo aminoplastos, en particular resinas de
formaldehído con urea y con melamina, resinas alquídicas, resinas
acrílicas, fenoplastos, policarbonatos, poliolefinas, tales como un
poliestireno, un poli(cloruro de vinilo), un polietileno, un
polipropileno, un poli(acrilonitrilo), poli(ésteres de ácido
acrílico), poliamidas, poliuretanos o poliésteres, un caucho
vulcanizado, una caseína, una silicona y resinas de siliconas,
individualmente o en mezclas. En tal caso carece de importancia que
los mencionados compuestos orgánicos de alto peso molecular se
presenten como masas plásticas, masas fundidas o en forma de
soluciones de hilatura, barnices, pinturas o tintas de impresión.
Dependiendo de la finalidad de utilización, se manifiesta como
ventajoso usar los pigmentos obtenidos conforme al invento en forma
de una mezcla preparada o en forma de preparaciones o dispersiones.
Referido al material orgánico de alto peso molecular que se ha de
pigmentar, los pigmentos conformes al invento se emplean en una
proporción de 0,05 a 30% en peso, de manera preferida de 0,1 a
15% en peso.
Los pigmentos conformes al invento son
apropiados también como agentes colorantes en tóneres y reveladores
electrofotográficos, tales como por ejemplo tóneres en polvo de un
solo componente o de dos componentes (también denominados
reveladores de un solo componente o de dos componentes), tóneres
magnéticos, tóneres líquidos, tóneres de polimerización así como
tóneres especiales. Típicos agentes aglutinantes para tóneres son
resinas de polimerización, de poliadición y de policondensación,
tales como resinas epoxídicas y de estireno, de acrilato y
estireno, de estireno y butadieno, de acrilato, de poliéster y de
fenol, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en
combinación, así como polietilenos y polipropilenos, que pueden
contener además otras sustancias ingredientes, tales como agentes
para el control de las cargas eléctricas, ceras o agentes
coadyuvantes de fluidez, o posteriormente se pueden modificar con
estos aditivos.
Además, los pigmentos conformes al invento son
apropiados como agentes colorantes en polvos y barnices en polvo, en
particular en barnices en polvo atomizables triboeléctrica o
electrocinéticamente, que pasan a utilizarse para el revestimiento
superficial de objetos hechos por ejemplo de metal, madera, material
sintético, vidrio, material cerámico, hormigón, material textil,
papel o caucho.
Como resinas para barnices en polvo se emplean
típicamente resinas epoxídicas, resinas de poliésteres que
contienen grupos carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretanos y
acrílicas, en común con agentes endurecedores usuales. También
encuentran utilización combinaciones de resinas. Así, por ejemplo,
frecuentemente se emplean por ejemplo resinas epoxídicas en
combinación con resinas de poliésteres que contienen grupos
carboxilo e hidroxilo. Típicos componentes endurecedores
(dependiendo del sistema de resina) son por ejemplo anhídridos de
ácidos, imidazoles así como diciandiamida y sus derivados,
isocianatos rematados, bis-aciluretanos, resinas de
fenoles y de melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y
ácidos dicarboxílicos.
Además, los pigmentos conformes al invento son
apropiados como agentes colorantes en tintas para la impresión por
chorros de tinta (en inglés Ink-Jet) sobre una base
acuosa y no acuosa, así como en aquellas tintas que trabajan según
el procedimiento de fusión térmica (Hot-melt).
Las tintas para la impresión por chorros de
tinta contienen por lo general en total de 0,5 a 15% en peso, de
manera preferida de 1,5 a 8% en peso (calculado en seco) de uno o
varios de los compuestos preparados conforme al invento.
Las tintas en microemulsión se basan en
disolventes orgánicos, agua y eventualmente una sustancia hidrótropa
adicional (agentes mediadores interfaciales).
Las tintas en microemulsión contienen por lo
general de 0,5 a 15% en peso, de manera preferida de 1,5 a 8% en
peso, de uno o varios de los compuestos preparados conforme al
invento, de 5 a 99% en peso, y de 0,5 a 94,5% en peso de un
disolvente orgánico y/o de un compuesto hidrótropo.
Las tintas para impresión por chorros de tinta
basadas en disolventes (en inglés "solvent based") contienen de
manera preferida de 0,5 a 15% en peso de uno o varios de los
compuestos preparados conforme al invento, de 85 a 99,5% en peso de
un disolvente orgánico y/o de compuestos hidrótropos.
Las tintas para fusión térmica se basan en la
mayor parte de los casos en ceras, ácidos grasos, alcoholes grasos
o sulfonamidas, que son sólidas/os a la temperatura ambiente y que
se vuelven líquidas/os al calentar, estando situado el preferido
intervalo de fusión entre aproximadamente 60ºC y aproximadamente
140ºC. Las tintas para impresión por chorros de tinta y para fusión
térmica se componen p.ej. en lo esencial de 20 a 90% en peso de una
cera y de 1 a 10% en peso de uno o varios de los compuestos
preparados conforme al invento. Además, pueden estar contenidos de
0 a 20% en peso de un polímero adicional (como "disolvente de
colorantes"), de 0 a 5% en peso de un agente coadyuvante del
dispersamiento, de 0 a 20% en peso de un agente modificador de la
viscosidad, de 0 a 20% en peso de un agente plastificante, de 0 a
10% en peso de un aditivo que confiere pegajosidad, de 0 a 10% en
peso de un agente estabilizador de la transparencia (que impide
p.ej. la cristalización de las ceras) así como de 0 a 2% en peso de
un agente antioxidante. Típicas sustancias aditivas y típicos
agentes coadyuvantes se describen p.ej. en el documento de patente
de los EE.UU. US-PS 5.560.760.
Además, los pigmentos conformes al invento son
apropiados también como agentes colorantes para filtros cromáticos
tanto para la generación de color tanto aditiva como substractiva,
así como para tintas electrónicas (en inglés "electronic
inks").
Para la evaluación de las propiedades de los
pigmentos en el sector de los materiales sintéticos, entre el gran
número de los materiales sintéticos conocidos se escogió un
poli(cloruro de vinilo) (PVC) plastificado.
Para la evaluación de las propiedades de los
pigmentos en el sector de la impresión, entre el gran número de los
sistemas de impresión conocidos se escogió un sistema de impresión
por huecograbado sobre la base de una nitrocelulosa (NC).
Para la evaluación de las propiedades de los
pigmentos en el sector de los barnices, entre el gran número de los
barnices conocidos se seleccionó un barniz de curado en horno a base
de una resina acrílica con un alto contenido en materiales sólidos,
sobre la base de una dispersión no acuosa (HS), un barniz acuoso
sobre la base de un poliuretano (PUR), así como un barniz de resina
alquídica y de melamina (AM) sobre la base de una resina alquídica
media en aceite y de una resina de melamina eterificada con
butanol.
La determinación de la intensidad de color y del
tono de color se efectuó de acuerdo con la norma DIN 55986. La
reología del material molido después del dispersamiento (reología de
la millbase) se valoró visualmente con ayuda de la siguiente escala
de cinco escalones.
5. líquida diluida
4. líquida
3. líquida espesa
2. ligeramente conglomerada
1. conglomerada.
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La determinación de la solidez frente al
sobrebarnizado se efectuó de acuerdo con la norma DIN 53221.
La determinación de la viscosidad se efectuó
después de la dilución del material molido hasta la concentración
final del pigmento, con una viscoespátula de acuerdo con Rossmann,
tipo 301 de la entidad Erichsen.
En los siguientes Ejemplos, las partes
significan en cada caso partes en peso y los porcentajes significan
en cada caso tantos por ciento en peso.
En un matraz de cuatro bocas se disponen
previamente 252,8 partes de alcohol terc.-amílico en estado anhidro.
Después de la incorporación de 23 partes de sodio, se agita a
reflujo durante tanto tiempo, hasta que el sodio haya reaccionado.
A 100ºC se introducen 58,6 partes del nitrilo de la fórmula (XX)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En el transcurso de 2 horas se añaden gota a
gota a 100ºC 30,4 partes del éster diisopropílico de ácido
succínico. Luego se agita a reflujo durante 4 horas. Después de
haber enfriado a 80ºC la suspensión de reacción, ella se vierte
sobre una mezcla de 300 partes de agua y de 400 partes de metanol a
25ºC. La suspensión de hidrólisis se agita a reflujo durante 6,5
horas. Después de haber enfriado a la temperatura ambiente, se
añaden 320 partes de metanol y se mezcla agitando, luego la
suspensión se filtra, y el pigmento se lava con metanol. La torta
de prensa se suspende en 1.280 partes de metanol y se mezcla
agitando, la suspensión se filtra, el pigmento se lava con metanol y
con agua, y se seca a 80ºC.
\newpage
Se obtienen 36,6 partes de un pigmento de
dicetopirrolopirrol de la fórmula (XXI).
\vskip1.000000\baselineskip
El pigmento proporciona en un barniz HS unos
barnizados transparentes y de color intenso con un tono de color
puro anaranjado y una irreprochable solidez frente al
sobrebarnizado. El barnizado metalizado es brillante y de color
intenso y tiene un tono de color amarillo dorado. En un barniz PUR
se obtienen unos barnizados metalizados de color intenso y
brillantes, con un tono de color amarillo dorado, la reología es muy
buena y se valora con la calificación de 5.
Ejemplo
comparativo
\vskip1.000000\baselineskip
El pigmento de dicetopirrolopirrol de la fórmula
(XXII) se preparó de acuerdo con el documento de patente europea EP
94911, Ejemplo 12 y se comparó con el dicetopirrolopirrol de la
fórmula (XXI), preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a. En un barniz
HS, los barnizados son esencialmente más cubrientes y opacos, de
color más débil y tienen un tono de color rojo parduzco y
esencialmente más turbio. También la solidez frente a las
condiciones atmosféricas es peor. En un barniz PUR la reología se
valora solamente con una calificación de 2 a 3.
Ejemplo
comparativo
\vskip1.000000\baselineskip
El pigmento de dicetopirrolopirrol de la fórmula
((XXIII) se preparó de acuerdo con el documento EP 94911, Ejemplo
14, y se comparó con el pigmento de dicetopirrolopirrol de la
fórmula (XXI), preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a. En un barniz
HS, los barnizados son esencialmente más cubrientes y opacos, y
tienen un tono de color violeta parduzco y esencialmente más
turbio. El barniz metalizado es de color débil con un tono de color
pardo grisáceo. También en un barniz PUR se obtiene una
característica colorística similar, manifiestamente inferior.
En un matraz de cuatro bocas se disponen
previamente 189,6 partes de alcohol terc.-amílico en estado anhidro.
Después de la incorporación de 17,3 partes de sodio, se agita a
reflujo durante tanto tiempo, hasta que el sodio haya reaccionado.
A 100ºC se introducen 41,9 partes del nitrilo de la fórmula
(XXIV).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En el transcurso de 2 horas se añaden gota a
gota a 100ºC 22,8 partes del éster diisopropílico de ácido
succínico. Luego se agita a reflujo durante 4 horas. Después de
haber enfriado a 80ºC la suspensión de reacción, ella se vierte
sobre una mezcla de 225 partes de agua y de 300 partes de metanol a
25ºC.
La suspensión de hidrólisis se agita a reflujo
durante 6,5 horas. Después de haber enfriado a la temperatura
ambiente, se añaden 240 partes de metanol y se mezclan agitando,
luego la suspensión se filtra, y el pigmento se lava con metanol.
La torta de prensa se suspende en 960 partes de metanol y se mezcla
agitando, la suspensión se filtra, el pigmento se lava con metanol
y con agua, y se seca a 80ºC.
Se obtienen 26,8 partes de un pigmento de
dicetopirrolopirrol de la fórmula (XXV).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El pigmento proporciona en un barniz HS unos
barnizados transparentes con un tono de color anaranjado puro y una
irreprochable solidez frente al sobrebarnizado.
En un matraz de cuatro bocas se disponen 189,6
partes de alcohol terc.-amílico en estado anhidro. Después de la
incorporación de 17,3 partes de sodio, se agita a reflujo durante
tanto tiempo, hasta que el sodio haya reaccionado. A 100ºC se
introducen 5 partes del nitrilo de la fórmula (XXIV) y 38,6 partes
del nitrilo de la fórmula (XX). En el transcurso de 2 horas se
añaden gota a gota a 100ºC 22,8 partes del éster diisopropílico de
ácido succínico. Luego se agita a reflujo durante 4 horas. Después
de haber enfriado a 80ºC la suspensión de reacción, ella se vierte
sobre una mezcla de 225 partes de agua y de 300 partes de metanol a
25ºC. La suspensión de hidrólisis se agita a reflujo durante 2
horas. Después de haber enfriado a la temperatura ambiente se añaden
240 partes de metanol y se mezcla agitando, luego la suspensión se
filtra, y el pigmento se lava con etanol. La torta de prensa se
suspende en 960 partes de metanol y se mezcla agitando, la
suspensión se filtra, el pigmento se lava con metanol y con agua, y
se seca a 80ºC.
Se obtienen 25,9 partes de un pigmento de
dicetopirrolopirrol, que se compone de una mezcla de pigmentos de
las fórmulas (XXI), (XXV) y (XXVI)
El pigmento proporciona en un barniz PUR unos
barnizados transparentes con un tono de color Burdeos y una
irreprochable solidez frente al sobrebarnizado. Al contrario que
esto, un pigmento P.R.255 usual en el comercio, preparado de
acuerdo con el procedimiento divulgado en el documento EP 94911,
muestra una insuficiente solidez frente al sobrebarnizado en el
barniz PUR.
En un matraz de cuatro bocas se disponen
previamente 176 partes de alcohol terc.-amílico en estado anhidro.
Después de la introducción de 13,8 partes de sodio se agita a
reflujo durante tanto tiempo hasta que haya reaccionado el sodio. A
100ºC se introducen 39,5 partes del nitrilo de la fórmula
(XXVII)
\vskip1.000000\baselineskip
En el transcurso de 5 horas se añaden gota a
gota a 100ºC 22,7 partes del éster diisopropílico de ácido
succínico. Luego se agita a reflujo durante 1 hora. Después de
haber enfriado a 80ºC la suspensión de reacción, ella se vierte
sobre 430 partes de agua a 40ºC. La suspensión de hidrólisis se
agita a reflujo durante 4,5 horas. Después de haber enfriado a la
temperatura ambiente, se añaden 670 partes de metanol y se mezcla
agitando, luego la suspensión se filtra, el pigmento se lava con
metanol y con agua y se seca a 80ºC.
Se obtienen 32,8 partes de un pigmento de
dicetopirrolopirrol de la fórmula (XXVIII).
El pigmento proporciona en un barniz AM
barnizados cubrientes, opacos y de color intenso con un tono rojo
amarillento y una irreprochable solidez frente al sobrebarnizado la
viscosidad es de 3 segundos (s). En un PVC se obtienen tinciones de
color intenso con tono de color anaranjado, en una impresión por NC
se obtienen tinciones de color intenso con un tono de color rojo
amarillento.
Claims (10)
1. Dicetopirrolopirrol de la fórmula (I)
en la
que
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4},
independientemente unos de otros, representan un radical alquilo de
C_{1}-C_{4} o un radical fenilo sustituido o
sin sustituir, pudiendo el radical fenilo estar sustituido con 1, 2,
3 ó 4 sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por
alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, CN, F, Cl, Br, NO_{2}, CF_{3},
S-alquilo de C_{1}-C_{4}, fenilo
o alquilen (de
C_{1}-C_{2})-fenilo,
con la condición de que por lo menos uno de los
radicales R^{1}, R^{2}, R^{3} o R^{4} ha de significar uno
de los radicales fenilo sustituidos o sin sustituir que se han
mencionado.
2. Dicetopirrolopirrol de acuerdo con la
reivindicación 1, caracterizado porque los radicales R^{1}
y R^{4} son iguales, y los radicales R^{2} y R^{3} son
iguales.
3. Dicetopirrolopirrol de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque los radicales
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}, independientemente unos de
otros, significan metilo, etilo, fenilo o un fenilo que está
sustituido con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados entre el conjunto
formado por metilo, etilo, metoxi, etoxi, CN, F, Cl,
S-metilo, fenilo o bencilo.
4. Dicetopirrolopirrol de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque
R^{1} y R^{4} son en cada caso un grupo metilo o etilo, y
R^{2} y R^{3} son en cada caso un mismo radical fenilo, que
está sin sustituir o sustituido con 1 ó 2 sustituyentes
seleccionados entre el conjunto formado por metilo, etilo, metoxi,
etoxi, F, Cl, NO_{2}, CF_{3}, fenilo o bencilo.
5. Mezcla de dos o más dicetopirrolopirroles de
acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Procedimiento para la preparación de
dicetopirrolopirroles de acuerdo con una o varias de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se hace
reaccionar un diéster de ácido succínico con un nitrilo de la
fórmula (II) o (III), o con una mezcla de 2, 3 ó 4 diferentes
nitrilos de la fórmula (II) o (III)
en el seno de un disolvente
orgánico y en presencia de una base fuerte, y por subsiguiente
hidrólisis.
7. Procedimiento para la preparación de
dicetopirrolopirroles de la fórmula (I) de acuerdo con una o varias
de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque un éster
de las fórmulas (IV) o (V)
en las que R^{5} y R^{6}
representan un radical alquilo o arilo eventualmente
sustituido,
se hace reaccionar con un nitrilo de la fórmula
(III)
en el seno de un disolvente
orgánico en presencia de una base fuerte, y por subsiguiente
hidrólisis.
8. Utilización de un dicetopirrolopirrol de
acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, para la
pigmentación de materiales orgánicos de alto peso molecular, de
procedencia natural o sintética, preferiblemente de materiales
sintéticos, barnices, resinas, pinturas, o de tóneres o reveladores
electrofotográficos, filtros cromáticos así como de tintas en
general y tintas de imprenta.
9. Utilización de acuerdo con la reivindicación
8, caracterizado porque la tinta es una tinta para la
impresión por chorros de tinta.
10. Compuesto de la fórmula (IV) o (V)
en la que R^{5} y R^{6}
representan un radical alquilo o arilo eventualmente sustituido y
R^{1} y R^{2} tienen los significados mencionados en las
reivindicaciones 1 a
4.
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