ES2302671T1 - Procedimientos para la sintesis de 5-fenil-1-tritil-1h-tetrazol. - Google Patents
Procedimientos para la sintesis de 5-fenil-1-tritil-1h-tetrazol. Download PDFInfo
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Abstract
Procedimiento para preparar 5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol que comprende hacer reaccionar 5-fenil-1H-tetrazol con un compuesto de fórmula C(C6H5)3-R en presencia de por lo menos una base, por lo menos un catalizador de transferencia de fase, agua y por lo menos un disolvente orgánico, formando de este modo una mezcla de reacción que tiene por lo menos una fase orgánica y una fase acuosa, en el que R es un grupo saliente.
Claims (24)
1. Procedimiento para preparar
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
que comprende hacer reaccionar
5-fenil-1H-tetrazol
con un compuesto de fórmula
C(C_{6}H_{5})_{3}-R en presencia
de por lo menos una base, por lo menos un catalizador de
transferencia de fase, agua y por lo menos un disolvente orgánico,
formando de este modo una mezcla de reacción que tiene por lo menos
una fase orgánica y una fase acuosa, en el que R es un grupo
saliente.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que el grupo saliente es un haluro o un grupo tosilo.
3. Procedimiento según la reivindicación 2, en
el que el haluro es bromo, cloro, flúor o yodo.
4. Procedimiento según la reivindicación 2 ó 3,
en el que el haluro es el cloro.
5. Procedimiento según la reivindicación 2, en
el que el grupo tosilo es orto-tosilo, cloruro de
tosilo o bromuro de tosilo.
6. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, en el que el agua está presente en una
cantidad comprendida entre aproximadamente 5 volúmenes y
aproximadamente 10 volúmenes por gramo de
5-fenil-1H-tetrazol.
7. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en el que el disolvente orgánico está
presente en una cantidad comprendida entre aproximadamente 5
volúmenes y aproximadamente 20 volúmenes por gramo de
5-fenil-1H-tetrazol.
8. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en el que el disolvente orgánico se
selecciona de entre el grupo constituido por nitrilos, éteres,
compuestos aromáticos, disolventes halogenados, ésteres y
cetonas.
9. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, en el que el disolvente orgánico se
selecciona de entre el grupo constituido por diclorometano,
cloroformo, xileno, etil benceno y tolueno.
10. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, en el que la base es un álcali o una base
de metal alcalino-térreo.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que el álcali o la base de metal alcalino-térreo
se selecciona de entre el grupo constituido por hidróxido sódico,
hidróxido potásico, hidróxido de litio, carbonato sódico, carbonato
potásico, bicarbonato potásico, carbonato de litio y bicarbonato de
litio.
12. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, en el que la base está presente en una
cantidad comprendida entre aproximadamente 1,2 y aproximadamente 2,0
moles por mol del
5-fenil-1H-tetrazol.
13. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 12, en el que el compuesto de fórmula
C(C_{6}H_{5})_{3}-R está
presente en una cantidad comprendida entre aproximadamente 0,8 moles
y aproximadamente 1,5 moles por mol del
5-fenil-1H-tetrazol.
14. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 13, en el que el catalizador de transferencia
de fase se selecciona de entre el grupo constituido por sales de
amonio cuaternario, sales de fosfonio, éteres de corona y sales de
piridinio.
15. Procedimiento según la reivindicación 14, en
el que el catalizador de transferencia de fase es una sal de amonio
cuaternario.
16. Procedimiento según la reivindicación 15, en
el que la sal de amonio cuaternario se selecciona de entre el grupo
constituido por haluros de tetraalquilamonio, haluros de
benciltrialquilamonio y sulfato de hidrógeno de
tetraalquilamonio.
17. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 16, en el que el catalizador de transferencia
de fase está presente en una cantidad comprendida entre
aproximadamente 0,0001 moles y aproximadamente 1 mol por mol de
5-fenil-1H-tetrazol.
18. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 17, en el que el
5-fenil-1H-tetrazol
y el compuesto de fórmula
C(C_{6}H_{5})_{3}-R se hacen
reaccionar a una temperatura comprendida entre aproximadamente 0ºC
y aproximadamente 40ºC.
19. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 18, en el que el
5-fenil-1H-tetrazol,
la base y el agua se combinan para formar una primera mezcla; la
primera mezcla se combina con el catalizador de transferencia de
fase para obtener una segunda mezcla; y la segunda mezcla con una
solución del compuesto de fórmula
C(C_{6}H_{5})_{3}-R en el
disolvente orgánico para obtener una mezcla de reacción
multifásica.
20. Procedimiento según la reivindicación 19, en
el que la solución del compuesto de fórmula
C(C_{6}H_{5})_{3}-R en el
disolvente se añade gota a gota en la segunda mezcla.
21. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 20, que comprende asimismo recuperar el
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
de la fase orgánica.
22. Procedimiento según la reivindicación 21,
que comprende asimismo: añadir al
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
recuperado un disolvente capaz de formar un azeótropo con el
disolvente orgánico residual presente en el
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
recuperado para formar una mezcla; extraer el azeótropo de la
mezcla; y, opcionalmente, cristalizar el
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
en el disolvente capaz de formar un azeótropo con el disolvente
orgánico.
23. Procedimiento para preparar irbesartán que
comprende: preparar
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
por el procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a
22; y convertir el
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
en irbesartán.
24. Procedimiento según la reivindicación 23, en
el que el
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
se convierte en irbesartán por un procedimiento que comprende: a)
convertir el
5-fenil-1-tritil-1H-tetrazol
en 2-[ácido
5-(1-tritil-1H-tetrazol)fenilbórico];
b) convertir el 2-[ácido
5-(1-tritil-1H-tetrazol)fenilbórico]
en tritil irbesartán; y c) convertir el tritil irbesartán en
irbesartán.
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