ES2303548T3 - Composiciones de precursor de perfume. - Google Patents
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Abstract
Una composición de precursor de perfume, preferiblemente adecuada para su incorporación a productos de limpieza o tratamiento de tejidos, en donde la composición comprende el producto de reacción de un compuesto de amina primaria y/o secundaria con una combinación de un componente de cetona de perfume y un componente de aldehído de perfume que tienen un punto de ebullición superior a 225°C y un peso molecular mayor que 150; teniendo dicha combinación una relación de peso cetona:aldehído de aproximadamente 95:5 a 25:75; y dicho compuesto de amina tiene un Índice de intensidad del olor inferior al de una solución al 1% de antranilato de metilo en dipropilenglicol; y en donde el componente de cetona de perfume se selecciona de alfa damascona, delta damascona, iso damascona, carvona, gamma-metil-ionona, 7-acetil,1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametil naftaleno, 2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en3-ona, bencilacetona, beta damascona, damascenona, dihidrojasmonato de metilo, metil cedrilona, y mezclas de los mismos.
Description
Composiciones de precursor de perfume.
La presente invención se refiere a composiciones
de precursor de perfume, en particular para usar en productos de
limpieza o tratamiento de tejidos. Estas composiciones de precursor
de perfume transmiten una liberación sostenida de un perfil de
perfume multiolor, es decir, una ventaja de frescura sobre las
superficies como tejidos, en particular tejidos secos, que han sido
tratados con estos productos.
Los productos perfumados son bien conocidos en
la técnica. Sin embargo, la aceptación por parte del consumidor de
estos productos perfumados, como los productos para lavado de ropa y
limpieza, está determinada no sólo por el rendimiento obtenido con
estos productos sino también por la estética asociada a estos. Los
componentes de perfume son, por tanto, un factor importante para el
éxito de la formulación de estos producto comerciales.
Los consumidores también desean que las
superficies tratadas, como los tejidos, mantengan la agradable
fragancia a lo largo del tiempo. De hecho, los aditivos de perfume
hacen que estas composiciones resulten estéticamente más agradables
para el consumidor y en algunos casos el perfume transmite una
agradable fragancia a las superficies, como los tejidos, tratadas
con los mismos. Sin embargo, la cantidad de perfume que desde un
baño acuoso de lavado de ropa o limpieza pasa a los tejidos es a
menudo marginal y no se mantiene mucho tiempo sobre la superficie.
Además, los materiales de fragancia son a menudo muy costosos y su
uso ineficiente en las composiciones para lavado de ropa y limpieza
así como su ineficaz dispensación a las superficies como los tejidos
produce un coste muy elevado tanto para el consumidor como para el
fabricante de productos de lavado de ropa y limpieza. La industria,
por tanto, sigue buscando urgentemente una dispensación de fragancia
más eficiente y eficaz en los productos de lavado de ropa y de
limpieza, especialmente para mejorar la dispensación de una
fragancia duradera a superficies como los tejidos.
Últimamente cada vez se está utilizando más una
nueva clase de materiales, el producto de reacción de amina de un
compuesto que contiene un grupo funcional de amina primaria y/o
secundaria y un componente que contiene una cetona o un aldehído
activo, para el tratamiento doméstico de tejidos con el fin de
proporcionar una liberación duradera de perfume sobre el tejido
lavado. La descripción de estos compuestos puede encontrarse, por
ejemplo, en las solicitudes de patente PCT WO 00/02991; PCT WO
00/02981; PCT WO 00/02987 y PCT WO 00/02982.
En
EP-A-1-0 971 025 se
describe un producto de reacción entre un compuesto de amina
primaria y un componente activo seleccionado de cetona, aldehído, y
mezclas de los mismos. En EP-A1-0
971 024 y EP-A-1-0
971 026 se describen composiciones para lavado de ropa y limpieza
que comprenden un ingrediente detersivo y un producto de reacción
entre un compuesto con función amino y un componente de perfume
seleccionado de cetona, aldehído, y mezclas de los mismos. En
EP-A1-0 971 027 se describe un
producto de reacción entre un polímero con función amino que
comprende al menos una amina primaria y uno o más ingredientes
activos. En EP-A1-0 841 391 se
describe una composición de tratamiento de tejidos que comprende un
perfume hidrófilo y un polímero con función amino.
Sin embargo y a pesar de los avances de la
técnica, aún existe la necesidad de identificar precursores de
perfume que proporcionen la ventaja de un perfil multiolor a los
sustratos y superficies tratados con los mismos. También sigue
existiendo la necesidad de proporcionar precursores de perfume que
puedan ser incorporados de modo estable a una amplia variedad de
productos de limpieza y tratamiento de tejidos, especialmente en
forma de composiciones detergentes líquidas.
Por tanto, es un objeto de la presente invención
proporcionar composiciones de precursor de perfume que pueden
transmitir un perfil de ventaja multiolor a superficies, tales como
tejidos, que han sido puestas en contacto con estos precursores de
perfume.
Otro objeto de la presente invención es
proporcionar composiciones de precursor de perfume que pueden ser
suspendidas de forma eficaz e incorporadas de modo estable a
composiciones detergentes líquidas.
La presente invención proporciona composiciones
de precursor de perfume que pueden ser incorporadas a productos de
limpieza, p. ej., composiciones detergentes, o productos de
tratamiento de tejidos. Estas composiciones de precursor de perfume
son según la reivindicación 1.
El compuesto de amina es uno que tiene un Índice
de intensidad del olor inferior al de una solución al 1% de
antranilato de metilo en dipropilenglicol. El aldehído de perfume es
uno que tiene un punto de ebullición relativamente elevado y un
peso molecular relativamente elevado. La combinación cetona/aldehído
contiene cetona de perfume y aldehído de perfume en una relación de
peso de aproximadamente 95:5 a 25:75.
Según una realización preferida de la presente
invención, también se proporciona una composición de precursor de
perfume según la reivindicación 5.
Los productos de limpieza y tratamiento de
tejidos que contienen estas composiciones de precursor de perfume
transmiten una ventaja de perfume multiolor o frescura sostenida a
las superficies tratadas con estos productos. Estos productos en
forma líquida son también especialmente estables y fáciles de
preparar.
Los componentes esenciales de las composiciones
del producto de reacción de precursor de perfume de la presente
invención son el compuesto de amina primaria y/o secundaria y la
combinación de cetonas y aldehídos de perfume que reaccionan con el
compuesto de amina. Cada uno de estos componentes, así como la
preparación de la composición y los productos de limpieza o
tratamiento de tejidos que contienen estas composiciones de
precursor de perfume, se describen en detalle a continuación:
El compuesto de amina utilizado para formar las
composiciones del precursor de perfume de la presente invención es
una amina primaria y/o secundaria. La expresión "amina primaria
y/o secundaria" significa para los fines de esta invención un
componente que tiene al menos una amina primaria y/o secundaria y/o
una función amida. Lógicamente, un compuesto de amina puede llevar
restos de amina primaria y de amina secundaria que permiten su
reacción con varios aldehídos y/o cetonas.
Los compuestos de amina primaria y/o secundaria
de amina utilizados en esta invención se caracterizan generalmente
por tener un Índice de intensidad del olor inferior al de una
solución al 1% de antranilato de metilo en dipropilenglicol.
El Índice de intensidad de olor es un valor
determinado por evaluadores expertos que valoran el olor de
sustancias químicas tras diluir estas sustancias químicas puras al
1% en dipropilen glicol (DPG), un disolvente inodoro utilizado en
perfumería. Este porcentaje de concentración es representativo de
los niveles de uso típicos. Se sumergen tiras para testear
fragancias, denominadas "blotters", en la solución problema y
estas se presentan al panelista experto para su evaluación. Los
panelistas expertos son asesores que han sido formados durante al
menos seis meses en la puntuación de olores y cuyas puntuaciones son
controladas permanentemente en cuanto a exactitud y
reproducibilidad frente a una referencia. Para cada compuesto de
amina se le entregan al panelista dos blotters: una referencia
(antranilato de metilo, desconocido para el panelista) y la muestra
problema. Al panelista se le pide que clasifique ambas tiras para
testear fragancias dentro de una escala de intensidades de olor que
va de 0 a 5, en donde 0 es ausencia de olor detectado y 5 es
presencia de olor muy intenso.
A continuación se presenta el Índice de
intensidad del olor de algunos compuestos de amina adecuados para
su uso mediante el anterior procedimiento en la presente invención.
En todos los casos las cifras son medias aritméticas de 5
panelistas expertos y los resultados son estadística y
significativamente diferentes al nivel de confianza del 95%:
- Antranilato de metilo al 1% (referencia)
- 3,4
- 4-aminobenzoato de etilo (EAB) al 1%
- 0,9
- 1,4-bis-(3-aminopropil)-piperacina (BNPP) al 1%
- 1,0
\vskip1.000000\baselineskip
Para preparar las composiciones de precursor de
perfume de esta invención puede utilizarse una amplia variedad de
compuestos de amina primaria y/o secundaria que tienen las
características necesarias de Índice de intensidad del olor. Una
estructura general para un compuesto de amina primaria útil en esta
invención es de la forma siguien-
te:
te:
B-(NH2)_{n};
en donde B es un material vehículo
y n es un índice con un valor de al menos 1. Los compuestos que
contienen un grupo amina secundaria tienen una estructura similar a
la anterior salvo que el compuesto comprende uno o más grupos -NH-
en lugar de -NH2. Además, la estructura del compuesto puede tener
uno o más de ambos grupos -NH2 y -NH-. De forma típica los
compuestos de amina de este tipo general son materiales
relativamente viscosos como lo son los productos de reacción de
precursor de perfume realizados a partir de los
mismos.
Los vehículos B adecuados incluyen restos de
vehículo tanto inorgánico como orgánico. La expresión "vehículo
inorgánico" significa un vehículo que comprende cadenas
principales que no están basadas o prácticamente no están basadas
en carbono.
Las aminas primarias y/o secundarias preferidas,
utilizando vehículos inorgánicos, son aquellas seleccionadas de
monómeros, polímeros o copolímeros de materiales
orgánicos-organosilicio de organosilano derivado de
amino, siloxano, silazano, alumbre, siloxano de aluminio o
compuestos de silicato de aluminio. Ejemplos típicos de estos
vehículos son: organosiloxanos con al menos un resto amina primaria
como el diaminoalquilsiloxano [H2NCH2(CH3) 2Si]O o el
organoaminosilano (C6H5) 3SiNH2 descrito en: Chemistry and
Technology of Silicone, W. Noll, Academic Press Inc. 1998, Londres,
págs. 209, 106).
Las aminas primarias y/o secundarias preferidas,
utilizando vehículos orgánicos, son aquellas seleccionadas de
derivados de aminoarilo, poliaminas, aminoácidos y derivados de los
mismos, aminas y amidas sustituidas, glucaminas, dendrímeros,
polivinilaminas y derivados de los mismos y/o copolímeros de los
mismos, alquilenpoliamina, poliaminoácido y copolímeros de los
mismos, poliaminoácidos reticulados, poli(alcohol vinílico)
con sustitución amino,
polioxietileno-bis-amina o
bis-aminoalquilo, aminoalquilpiperacina y derivados
de los mismos, bis-(amino alquil) alquildiamina lineal o
ramificada, y mezclas de los mismos.
Los derivados aminoarilo preferidos son los
derivados amino-benceno, incluidos los alquil
ésteres de compuestos 4-aminobenzoato, y más
preferiblemente seleccionados de 4-aminobenzoato de
etilo, feniletil-4-aminobenzoato,
fenil-4-aminobenzoato,
4-amino-N'-(3-aminopropil)-benzamida,
y mezclas de los mismos.
Las poliaminas adecuadas para su uso en la
presente invención son polímeros de polietileneiminas,
poli-[oxi(metil-1,2-etanodiil)],
\alpha-(2-aminometiletil)-\omega-(2-aminometiletoxi)-
(= C.A.S n.º 9046-10-0);
poli-[oxi(metil-1,2-etanodiil)],
\alpha-hidro-)-\omega-(2-aminometiletoxi)-,
éter con
2-etil-2-(hidroximetil)-1,3-propanodiol
(= C.A.S. nº 39423-51-3);
comercializados con los nombres Jeffamines T-403,
D-230, D-400,
D-2000;
2,2',2''-triaminotrietilamina;
2,2'-diamino-dietilamina;
3,3'-diamino-dipropilamina, 1,3
bis-aminoetil-ciclohexano
comercializado por Mitsubishi y las C12 Sternamines comercializadas
por Clariant como las C12
Sternamin(propylenamine)_{n} con n=3/4, y mezclas
de los mismos. Las poliaminas preferidas son polietileniminas
comercializadas con el nombre Lupasol como Lupasol FG (PM 800),
G20wfv (PM 1300), PR8515 (PM 2000), WF (PM 25000), FC (PM 800), G20
(PM 1300), G35 (PM 1200), G100 (PM 2000), HF (PM 25000), P (PM
750000), PS (PM 750000), SK (PM 2000000), SNA (PM 1000000). De
estas, las más preferidas incluyen Lupasol HF o WF (PM 25.000), P
(PM 750.000), PS (PM 750.000), SK (PM 2.000.000), 620wfv (PM 1300)
y PR 1815 (PM 2000).
Los aminoácidos preferidos para su uso en la
presente invención se seleccionan de tirosina, triptófano, lisina,
ácido glutámico, glutamina, ácido aspártico, arginina, asparagina,
fenilalanina, prolina, glicina, serina, histidina, treonina,
metionina y mezclas de los mismos, con máxima preferencia se
seleccionan de tirosina, triptófano y mezclas de los mismos. Los
derivados de aminoácido preferidos se seleccionan de etilato de
tirosina, metilato de glicina, etilato de triptófano, y mezclas de
los mismos.
Las aminas y amidas sustituidas preferidas de
uso en la presente invención se seleccionan de nipecotamida,
N-coco-1,3-propendiamina;
N-oleil-1,3-propendiamina;
N-(sebo alquil)-1,3-propendiamina;
1,4-diamino-ciclohexano;
1,2-diamino-ciclohexano;
1,12-diamino-dodecano y mezclas de
los mismos.
Otros compuestos de tipo amina primaria
adecuados para su uso en la presente invención son las glucaminas,
preferiblemente seleccionadas de
2,3,4,5,6-pentametoxi-glucamina,
6-acetilglucamina, glucamina, y mezclas de las
mismas.
Otros compuestos preferidos son los dendrímeros
de polietilenimina y/o polipropilenimina y los dendrímeros de
poliamidoaminas (PAMAM) comercializados como Starburst®, generación
G0-G10, por Dendritech, y los dendrímeros
Astromols®, generación 1-5, por DSM, que son los
dendrímeros de DiAminoButano PoliAmina DAB (PA)x con x =
2^{n}x4, siendo n generalmente entre 0 y 4.
Los poliaminoácidos son una clase adecuada y
preferida de polímero con función amino. Los poliaminoácidos son
compuestos basados en aminoácidos o aminoácidos químicamente
modificados. Pueden contener alanina, serina, ácido aspártico,
arginina, valina, treonina, ácido glutámico, leucina, cisteína,
histidina, lisina, isoleucina, tirosina, asparagina, metionina,
prolina, triptófano, fenilalanina, glutamina, glicina o mezclas de
los mismos. En los aminoácidos químicamente modificados la función
amina o la función ácido del aminoácido ha reaccionado con un
reactivo químico. Esto se hace con frecuencia en una reacción
posterior para proteger estas funciones químicas amina y ácido del
aminoácido o para conferir propiedades especiales a los aminoácidos
como, por ejemplo, una mejor solubilidad. Ejemplos de este tipo de
modificaciones químicas son el benciloxicarbonilo, el ácido
aminobutírico, el butiléster y el ácido piroglutámico. En Bachem,
1996, Peptides and Biochemicals Catalog, pueden encontrarse otros
ejemplos de modificaciones habituales de aminoácidos y pequeños
fragmentos de aminoácido.
Poliaminoácidos preferidos son polilisinas,
poliarginina, poliglutamina, poliasparagina, polihistidina,
politriptófano o mezclas de los mismos. Los poliaminoácidos más
preferidos son las polilisinas o los poliaminoácidos en los que más
del 50% de los aminoácidos es lisina puesto que la función amina
primaria en la cadena lateral de la lisina es la amina más reactiva
de todos los aminoácidos.
El aminoácido preferido tiene un peso molecular
de 500 a 10.000.000 y más preferiblemente de 2.000 a 25.000.
El poliaminoácido puede ser reticulado. La
reticulación puede conseguirse, por ejemplo, mediante condensación
del grupo amina de la cadena lateral del aminoácido, por ejemplo
lisina, con la función carboxilo del aminoácido o mediante
reticulantes de proteína como los derivados de PEG. Los
poliaminoácidos reticulados tienen que conservar grupos amino
primarios y/o secundarios libres para poder reaccionar con el
ingrediente activo.
El poliaminoácido reticulado preferido tiene un
peso molecular de 20.000 a 10.000.000. más preferiblemente de
200.000 a 2.000.000.
El poliaminoácido o el aminoácido puede
copolimerizarse con otros reactivos como, por ejemplo, ácidos,
amidas y cloruros de acilo y más específicamente con ácido
aminocaproico, ácido adípico, ácido etilhexanoico, caprolactama o
mezclas de los mismos. La relación molar (reactivo/aminoácido
[lisina]) utilizada en estos copolímeros es de 1:1 a 1:20 y más
preferiblemente de 1:1 a 1:10.
El poliaminoácido como la polilisina puede estar
también parcialmente etoxilado.
En Bachem 1996, Peptides and Biochemicals
catalog, pueden consultarse ejemplos y proveedores de
poliaminoácidos que contienen lisina, arginina, glutamina y
asparagina.
El poliaminoácido puede obtenerse en forma de
sal antes de la reacción con el ingrediente activo. Por ejemplo, la
polilisina puede obtenerse en forma de bromohidrato de polilisina.
El bromohidrato de polilisina es comercializado por Sigma,
Applichem, Bachem y Fluka.
Ejemplos de polímeros con función amino que
contienen al menos un grupo amina primaria y/o amina secundaria
adecuados de uso en la presente invención son:
- -
- Polivinilamina con un PM de aproximadamente 300-2,10E6;
- -
- Polivinilamina alcoxilada con un PM de aproximadamente 600, 1200 o 3000 y un grado de etoxilación de 0,5;
- -
- Alcohol vinílico de polivinilamina: relación molar 2:1, polivinilamino vinilformamida: relación molar 1:2 y polivinilamino vinilformamida: relación molar 2:1;
- -
- Trietilentetramina, dietilentriamina, tetraetilenpentamina;
- -
- Bis-aminopropilpiperacina;
- -
- Poliaminoácido (L-lisina/ácido láurico en una relación molar de 10/1), poliaminoácido (L-lisina/ácido aminocaproico/ácido adípico en una relación molar de 5/5/1), poliaminoácido (L-lisina/ácido aminocaproico/ácido etilhexanoico en una relación molar de 5/3/1) poliaminoácido (polilisina-cocaprolactama); polilisina; bromhidrato de polilisina; polilisina reticulada,
- -
- poli(alcohol vinílico) amino sustituido con un PM en el intervalo de 400 a 300.000;
- -
- polioxietilen-bis-[amina] comercializada por, p. ej., Sigma;
- -
- polioxietilen-bis-[6-aminohexilo] comercializado por, p. ej., Sigma;
- -
- N,N'-bis-(3-aminopropil)-1,3-propanodiamina lineal o ramificada (TPTA); y
- -
- 1,4-bis-(3-aminopropil) piperacina (BNPP).
Los compuestos más preferidos se seleccionan de
benzoato de etil-4-amina, polímeros
de polietilenimina comercializados con el nombre Lupasol como
Lupasol HF, P, PS, SK, SNA, WF, G20wfv y PR8515; los dendrímeros de
diaminobutano Astramol®, polilisina, polilisina reticulada,
N,N'-bis-(3-aminopropil)-1,3-propanodiamina
lineal o ramificada;
1,4-bis-(3-aminopropil) piperacina,
y mezclas de los mismos. Compuestos aún más preferidos son aquellos
seleccionados de benzoato de
etil-4-amina, polímeros de
polietilenimina que tienen un peso molecular superior a 200 daltons,
incluidos aquellos comercializados con el nombre Lupasol como
Lupasol HF, P, PS, SK, SNA, WF, G20wfv y PR8515; polilisina,
polilisina reticulada,
N,N'-bis-(3-aminopropil)-1,3-propanodiamina
lineal o ramificada,
1,4-bis-(3-aminopropil) piperacina,
y mezclas de los mismos.
De forma ventajosa, estos compuestos de amina
primaria y/o secundaria más preferidos también proporcionan una
ventaja de aspecto del tejido, en particular una ventaja de aspecto
de color, proporcionando así un producto de reacción de amina
resultante con las propiedades de ventaja de aspecto del tejido,
deposición sobre la superficie que debe ser tratada, liberación
retardada de la sustancia activa así como liberación de la
composición de perfume. Además, cuando el compuesto de amina
primaria y/o secundaria tiene más de un grupo amina primaria y/o
secundaria libre, pueden unirse varios ingredientes activos
diferentes (aldehído y/o cetona) al compuesto de
amina.
amina.
Lógicamente, también se puede utilizar un exceso
del compuesto de amina primaria y/o secundaria en las composiciones
de precursor de perfume de la presente invención tal cual, es decir,
sin haber reaccionado con un ingrediente de perfume de aldehído y/o
cetona pero sí con un agente beneficioso, como se describe a
continuación, como una composición de perfume que está atrapada o
integrada dentro del compuesto de amina primaria y/o secundaria.
Además, el compuesto de amina primaria y/o secundaria también puede
hacerse reaccionar con compuestos diferentes a la cetona o el
aldehído de perfume, como los haluros de acilo tales como cloruro de
acetilo, cloruro de palmitoilo o cloruro de miristoilo, ácido
anhídrido como anhídrido acético, alquilhaluros o arilhaluros para
realizar la alquilación o arilación, aldehídos o cetonas no
utilizados como ingredientes de perfume como formaldehído,
glutaraldehído, cetonas insaturadas, aldehídos o ácidos carboxílicos
como el ácido 2-decilpropenoico, propenal y
propenona para formar productos de reacción con las propiedades
físicas deseadas.
Para formar las composiciones de precursor de
perfume de la presente invención, el compuesto de amina primaria
y/o secundaria como se ha descrito anteriormente en la memoria se
hace reaccionar con una combinación de compuestos de perfume que
prácticamente comprende un componente de cetona de perfume y un
componente de aldehído de perfume. En esta combinación, la relación
de peso cetona:aldehído generalmente será de aproximadamente 95:5 a
25:75, más preferiblemente de aproximadamente 95:5 a 60:40. En
otras palabras, la combinación cetona/aldehído generalmente
comprenderá de aproximadamente 25% a 95% en peso del componente de
cetona de perfume y más preferiblemente de aproximadamente 40% a
95% del componente de cetona de perfume. Los componentes de cetona
de perfume y aldehído de perfume de esta combinación se describen
con mayor detalle a continuación:
Las cetonas de perfume utilizadas en las
composiciones de precursor de perfume de la presente invención se
seleccionan de alfa damascona, delta damascona, iso damascona,
carvona, gamma-metil-ionona,
Iso-E-Super,
2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en3-ona,
bencilacetona, beta damascona, damascenona, dihidrojasmonato de
metilo, metil cedrilona, hediona, y mezclas de los mismos.
El componente de aldehído de perfume de las
composiciones de precursor de perfume de la presente invención
puede comprender cualquier material de perfume que sea químicamente
un aldehído capaz, como el componente de cetona de perfume, de
reaccionar con el resto amino del compuesto de amina y que pueda
también transmitir una ventaja de olor o frescura deseable a las
superficies que han sido tratadas con la composición de precursor
de perfume. Al igual que el componente de cetona de perfume, el
componente de aldehído de perfume puede comprender un único
aldehído o una mezcla de dos o más aldehídos de perfume. Además, el
componente de aldehído de perfume debe comprender aldehídos que
sean relativamente "voluminosos". El término "voluminoso"
significa que el aldehído de perfume tendrá un peso molecular
relativamente elevado y un punto de ebullición relativamente
elevado. Para los fines de esta invención, los aldehídos de perfume
con elevado punto de ebullición son aquellos que tienen un punto de
ebullición superior a aproximadamente 225ºC. Además, para los fines
de esta invención, los aldehídos de perfume de elevado peso
molecular son aquellos que tienen un peso molecular superior a
aproximadamente 150.
Más preferiblemente los aldehídos de perfume
utilizados en la presente invención comprenderán materiales que
tienen un punto de ebullición superior a 250ºC y un ClogP mayor que
3. El ClogP es una medida comúnmente conocida que se calcula según
se define en las siguientes referencias "Calculating logP_{oct}
from Structures"; Albert Leo (Medicinal Chemistry Project,
Pomona College, Claremont, CA, EE.UU. Chemical Reviews, vol. 93,
número 4, junio 1993; así como en Comprehensive Medicinal Chemistry,
Albert Leo, C. Hansch, Ed. Pergamon Press: Oxford, 1990, vol. 4,
pág. 315; y Calculation Procedures for molecular lipophilicity: a
comparative Study, Quant. Struct. Act. Realt. 15,
403-409 (1996), Raymund Mannhold y Karl Dross.
Los materiales de aldehído de perfume adecuados
para usar en los precursores de perfume de la presente invención,
por sí mismos o como parte de una mezcla de aldehídos de perfume,
incluyen adoxal; cimal; etil vainillina; florhidral; helional;
heliotropina; hidroxicitronelal; Koavone; aldehído láurico; liral;
metil nonil acetaldehído; P. T. bucinal; aldehído undecilénico;
vainillina;
2,6,10-trimetil-9-undecenal,
3-dodecen-1-al,
aldehído alfa-n-amil cinámico,
3-(4-terc-butilfenil)-propanal,
2-metil-3-(para-metoxifenil
propanal,
2-metil-4-(2,6,6-trimetil-2(1)-ciclohexen-1-il)
butanal,
3-fenil-2-propenal,
cis-/trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al,
3,7-dimetil-6-octen-1-al,
[(3,7-dimetil-6-octenil)oxi]
acetaldehído,
1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-8,8-dimetil-2-naftaldehído,
decil aldehído,
2,6-dimetil-5-heptenal,
4-(triciclo[5.2.1.0(2,6)]-deciliden-8)-butanal,
octahidro-4,7-metano-1H-indencarboxaldehído,
3-etoxi-4-hidroxi
benzaldehído, para-etil-alfa,
alfa-dimetil hidrocinamaldehído,
alfa-metil-3,4-(metilendioxi)-hidrocinamaldehído,
3,4-metilendioxibenzaldehído, aldehído
alfa-n-hexilcinámico,
m-cimeno-7-carboxaldehído,
alfa-metil fenil acetaldehído,
7-hidroxi-3,7-dimetil
octanal, undecenal,
2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehído,
4-(3)(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexen-carboxaldehído,
1-dodecanal,
4-(4-hidroxi-4-metil
pentil)-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído,
7-metoxi-3,7-dimetiloctan-1-al,
2-metil undecanal, 2-metil decanal,
2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal,
aldehído dihidrocinámico,
1-metil-4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído,
5 ó 6
metoxi-hexahidro-4,7-metanoindan1
ó 2-carboxaldehído,
3,7-dimetiloctan-1-al,
1-undecanal,
10-undecen-1-al,
4-hidroxi-3-metoxi
benzaldehído,
1-metil-3-(4-metilpentil)-3-ciclohexenocarboxaldehído,
7-hidroxi-3,7-dimetil-octanal,
trans-4-decenal,
2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-butenal,
aldehído orto-metoxicinámico,
3,5,6-trimetil-3-ciclohexen
carboxaldehído,
3,7-dimetil-2-metil-6-octenal,
5,9-dimetil-4,8-decadienal,
aldehído de peonía
(6,10-dimetil-3-oxa-5,9-undecadien-1-al),
hexahidro-4,7-metanoindan-1-carboxaldehído,
alfa-metil-4-(1-metil
etil) benceno acetaldehído,
6,6-dimetil-2-norpineno-2-propionaldehído,
para metil fenoxi acetaldehído,
hexahidro-8,8-dimetil-2-naftaldehído,
3-propil-biciclo[2.2.1]-hept-5-en-2-carbaldehído,
9-decenal,
3-metil-5-fenil-1-pentanal,
metilnonil acetaldehído,
1-p-menten-q-carboxaldehído,
citral, lilial y mezclas de los mismos.
Los aldehídos de perfume más preferidos se
seleccionan de citral, 1-decanal, florhidral,
cis/trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al;
heliotropina;
2,4,6-trimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído;
aldehído alfa-n-amil cinámico,
aldehído alfa-n-hexilcinámico, P.T.
Bucinal, liral, cimal, metil nonil acetaldehído, lilial, y mezclas
de los mismos.
Además de la combinación esencial de cetonas de
perfume y aldehídos de perfume que se hace reaccionar con el
compuesto de amina para formar los precursores de perfume de la
presente invención, estas composiciones de precursor de perfume
pueden contener una amplia variedad de ingredientes opcionales.
Estos ingredientes opcionales pueden hacerse reaccionar con el
compuesto de amina como los ingredientes de perfume esenciales o
simplemente pueden ser mezclados físicamente y atrapados en los
componentes de precursor de perfume esenciales. Estos ingredientes
opcionales reciben el nombre en la presente memoria de agentes
beneficiosos dado que pueden proporcionar un efecto beneficioso a
la superficie tratada, como los tejidos, cuando a continuación la
superficie tratada entra en contacto con agua o humedad. Por tanto,
el agente beneficioso puede seleccionarse de un ingrediente de
sabor, un ingrediente farmacéutico, un ingrediente de control
biológico, una composición de perfume adicional que puede o no
incluir perfumes que son aldehídos o cetonas, un ingrediente
regenerador refrescante y mezclas de los mismos.
De forma típica, el agente beneficioso puede
comprender de 10 a 90%, preferiblemente de 30 a 85%, más
preferiblemente de 45 a 80%, en peso del componente precursor de
perfume.
Los ingredientes de sabor incluyen especias,
promotores del sabor que mejoran la percepción del sabor
general.
Los ingredientes farmacéuticos incluyen
fármacos.
Los ingredientes de control biológico incluyen
agentes biocidas, antimicrobianos, bactericidas, fungicidas,
alguicidas, antimoho, desinfectantes, antisépticos, insecticidas,
vermicidas y hormonas del crecimiento vegetal.
Los agentes antimicrobianos típicos que pueden
ser transportados por las composiciones de precursor de perfume
incluyen tensioactivos de tipo óxido de amina, blanqueadores
fotoactivados, diacetato de clorhexidina, glutaraldehído, aceite de
canela y cinamaldehído, ácido cítrico, ácido decanoico, ácido
láctico, ácido maleico, ácido nonanoico, polibiguanida,
propilenglicol, cumensulfonato, eugenol, timol, cloruro de
benzalconio, geraniol, y mezclas de los mismos. Los preferidos son
los compuestos que pueden reaccionar con el compuesto de amina o el
material de vehículo del mismo.
Los repelentes de insectos y/o polillas típicos
son ingredientes de perfume tales como citronelal, citral,
N,N-dietil-meta-toluamida,
Rotundial, 8-acetoxicarvotanacenona, y mezclas de
los mismos. Otros ejemplos de repelentes de insectos y/o polillas
de uso en la presente invención se describen en las patentes
US-4.449.987, US-4.693.890,
US-4.696.676, US-4.933.371,
US-5.030.660, US-5.196.200, y
"Semio Activity of Flavor and Fragrance molecules on various
Insect Species", B.D. Mookherjee y col., publicado en
Bioactive Volatile Compounds from Plants, ASC Symposium
Series 525, R. Teranishi, R.G. Buttery, y H. Sugisawa, 1993, págs.
35-48.
Como se ha indicado, el agente beneficioso
también puede comprender una composición de perfume fabricada con
una mezcla de ingredientes de perfume que incluyen o no los perfumes
de tipo aldehído o cetona antes mencionados. Esta composición es
después atrapada dentro del componente precursor de perfume mediante
mezclado. De esta forma es posible depositar a continuación una
formulación de perfume más completa sobre la superficie
contactada.
Los ingredientes típicos de este tipo incluyen
sustancias fragantes o mezclas de sustancias, incluyendo sustancias
odoríferas naturales (es decir, obtenidas por extracción de flores,
hierbas, hojas, raíces, cortezas, madera, capullos o plantas),
artificiales (es decir, la mezcla de diferentes aceites naturales o
constituyentes de aceites) y sintéticas (es decir, producidas
mediante síntesis). Estos materiales suelen ir acompañados de
materiales auxiliares como fijadores, extensores, estabilizantes y
disolventes. Estas sustancias auxiliares también están incluidas en
el término "perfume" en la presente memoria. De forma típica,
los perfumes son mezclas complejas de una pluralidad de compuestos
orgánicos.
Los perfumes adecuados se describen en la
patente US-5.500.138.
Ejemplos de ingredientes de perfume útiles en
las composiciones de perfume incluyen, aunque no de forma
limitativa, salicilato de amilo, salicilato de etilo, terpineol;
3,7-dimetil-cis-2,6-octadien-1-ol;
2,6-dimetil-2-octanol;
2,6-dimetil-7-octen-2-ol;
3,7-dimetil-3-octanol;
3,7-dimetil-trans-2,6-octadien-1-ol;
3,7-dimetil-6-octen-1-ol;
3,7-dimetil-1-octanol;
2-metil-3-(para-terc-butilfenil)-propionaldehído;
4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído;
propionato de triciclodecenilo; acetato de triciclodecenilo;
anisaldehído;
2-metil-2-(para-iso-propilfenil)-propionaldehído;
glicidato de
etil-3-metil-3-fenilo;
4-(para-hidroxifenil)-butan-2-ona;
1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona;
para-metoxiacetofenona;
para-metoxi-alfa-fenilpropeno;
carboxilato de
metil-2-n-hexil-3-oxo-ciclopentano;
gamma-undecalactona.
Otros ejemplos de materiales de fragancia
incluyen, aunque no de forma limitativa, aceite de naranja; aceite
de limón; aceite de pomelo; aceite de bergamota; aceite de clavo;
gamma-dodecalactona; acetato de
metil-2-(2-pentil-3-oxo-ciclopentilo);
beta-naftol metil éter;
metil-beta-naftilcetona; cumarina;
acetato de 4-terc-butilciclohexilo;
acetato de alfa, alfa-dimetilfenetilo; acetato de
metilfenilcarbinilo; etilenglicol diéster cíclico del ácido
tridecandioico;
3,7-dimetil-2,6-octadieno-1-nitrilo;
metil gamma-ionona; alfa-ionona;
beta-ionona; petitgrain; metil cedrilona;
7-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametil-naftaleno;
metil ionona;
metil-1,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrien-1-il
cetona;
7-acetil-1,1,3,4,4,6-hexametiltetralina;
4-acetil-6-terc-butilo-1,1-dimetil
indano; benzofenona;
6-acetil-1,1,2,3,3,5-hexametilindano;
5-acetil-3-isopropil-1,1,2,6-tetrametil
indano; 1-dodecanal;
7-hidroxi-3,7-dimetil
octanal;
10-undecen-1-al;
iso-hexenil ciclohexilo carboxaldehído; formil
triciclodecano; ciclopentadecanolida; lactona del ácido
16-hidroxi-9-hexadecenoico;
1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopirano;
ambroxano;
dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto-[2,1b]furano;
cedrol;
5-(2,2,3-trimetilciclopent-3--enil)-3-metilpentan-2-ol;
2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol;
alcohol cariofilénico; acetato de cedrilo; acetato de
para-terc-butilciclohexilo; pachulí;
resina de incienso; láudano; vetivert; bálsamo de copaiba; bálsamo
de picea; hidroxicitronelal e indol; fenilacetaldehído e indol.
Otros ejemplos de componentes de perfume son
geraniol; acetato de geranilo; linalol; acetato de linalilo;
tetrahidrolinalol; citronelol; acetato de citronelilo;
dihidromircenol; acetato de dihidromircenilo; tetrahidromircenol;
acetato de terpinilo; nopol; acetato de nopilo;
2-feniletanol; acetato de
2-feniletilo; alcohol bencílico; acetato de
bencilo; salicilato de bencilo; benzoato de bencilo; acetato de
estiralilo; dimetilbencilcarbinol; acetato de
triclorometilfenilcarbinil metilfenilcarbinilo; acetato de
isononilo; acetato de vetiverilo; vetiverol;
2-metil-3-(p-terc-butilfenil)-propanal;
2-metil-3-(p-isopropilfenil)-propanal;
3-(p-terc-butilfenil)-propanal;
4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexencarbaldehído;
4-acetoxi-3-pentiltetrahidropirano;
dihidrojasmonato de metilo;
2-n-heptilciclopentanona;
3-metil-2-pentil-ciclopentanona;
n-decanal; n-dodecanal;
9-decenol-1; isobutirato de
fenoxietilo; dimetilacetal fenilacetaldehído; dietilacetal
fenilacetaldehído; geranonitrilo; citronelonitrilo; cedrilacetal;
3-isocamfilciclohexanol; cedril metiléter;
isolongifolanona; nitrilo de aubepina; aubepina; heliotropina;
eugenol; vainillina; óxido de difenilo; hidroxicitronelal iononas;
metil iononas; isometil iononas; ironas;
cis-3-hexenol y sus ésteres;
esencias de almizcle de indano; aroma de almizcle de tetralina;
aromas de almizcle de isocromano; cetonas macrocíclicas; fragancias
de almizcle de macrolactona y brasilato de etileno. También
adecuados en la presente invención como ingredientes de perfume de
las composiciones de precursor de perfume son las denominadas bases
de Schiff. Las bases de Schiff son los productos de condensación de
un ingrediente de aldehídos de perfume con un antranilato. Una
descripción típica se puede encontrar en la patente
US-4.853.369. Las bases de Schiff típicas se
seleccionan de bases de Schiff de
4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído
y antranilato de metilo; productos de condensación de:
hidroxicitronelal y antranilato de metilo;
4-(4-hidroxi-4-metil
pentil)-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído
y antranilato de metilo; antranilato de metilo e hidroxicitronelal
comercializados con el nombre Aurantiol; antranilato de metilo y
metil nonil acetaldehído comercializado con el nombre Agrumea;
antranilato de metilo y PT Bucinal comercializado con el nombre
Verdantiol; antranilato de metilo y liral comercializado con el
nombre Lyrame; antranilato de metilo y Ligustral comercializado con
el nombre Ligantral; y mezclas de los mismos.
Preferiblemente, los ingredientes y/o las
composiciones de perfume útiles en la presente invención están
prácticamente exentos de materiales halogenados y
nitroalmizcles.
Más preferiblemente, los compuestos de perfume
se caracterizan por tener un bajo Umbral de Detección de Olor.
Dicho Umbral de Detección de Olor (ODT) debería ser inferior a 1
ppm, preferiblemente inferior a 10 ppb, medido en condiciones
controladas de cromatografía de gases (CG) como las que se describen
más adelante en la presente memoria. Este parámetro es un valor
comúnmente utilizado en perfumería que representa la concentración
más baja a la que se detecta de forma significativa la presencia de
material odorífero. Véase, p. ej., "Compilation of Odor and Taste
Threshold Value Data (ASTM DS 48 A)", editado por F. A.
Fazzalari, International Business Machines, Hopwell Junction, NY, y
Perfumery, Practice and Principles, de Calkin y col., John Willey
& Sons, Inc., página 243 y sigs. (1994). En la presente
invención, el Umbral de Detección de Olor se mide según el
siguiente
método:
método:
El cromatógrafo de gases se caracteriza por
determinar el volumen exacto de material inyectado con la
jeringuilla, la relación de división precisa y la respuesta del
hidrocarburo usando un patrón de hidrocarburo de concentración y
distribución de longitud de cadena conocida. Se mide con exactitud
el caudal de aire y, tomando la duración de la inhalación humana
como de 0,02 minutos, se calcula el volumen analizado. Dado que la
concentración precisa en el detector puede conocerse en cualquier
momento, se conoce, por tanto, la masa por volumen inhalado y, con
ello, la concentración de material. Para determinar el ODT de un
material de perfume se envían soluciones al puerto de inhalación a
la concentración retrocalculada. Un panelista inhala el efluente GC
e identifica el tiempo de retención al percibir el olor. El
promedio de todos los panelistas determina el umbral de percepción.
Se inyecta en la columna la cantidad necesaria de analito para
conseguir una determinada concentración como, p. ej., 10 ppb, en el
detector. A continuación figuran los parámetros típicos de un
cromatógrafo de gases para determinar los umbrales de detección de
olor.
GC: 5890 Serie II con detector FID
Automuestreador 7673
Columna: J&W Scientific
DB-1
Longitud: 30 metros; ID 0,25 mm; espesor de
película: 1 micrómetro
Método:
Inyección de división: Relación de división
17/1
Automuestreador: 1,13 microlitros por
inyección
Flujo de la columna: 1,10 ml/min
Flujo de aire: 345 ml/min
Temperatura de entrada: 245ºC
Temperatura del detector: 285ºC
Información de la temperatura
Temperatura inicial: 50ºC
Tasa de incremento: 5ºC/min
Temperatura final: 280ºC
Tiempo final: 6 minutos
Premisas importantes: 0,02 minutos por
inhalación
El aire del GC se añade a la dilución de la
muestra
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos de estos componentes de perfume
preferidos son los seleccionados de:
2-metil-2-(para-iso-propilfenil)-propionaldehído,
1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexan-1-il)-2-buten-1-ona
y/o para-metoxi-acetofenona. Incluso
más preferidos son los siguientes compuestos que tienen un ODT
<10 ppb medido con el método descrito anteriormente: aldehído
undecilénico, gamma-undecalactona, heliotropina,
gamma-dodecalactona, aldehído
p-anísico, para
hidroxi-fenil-butanona, cimal,
bencilacetona, alfa-ionona, p.t.bucinal,
damascenona, beta-ionona,
metil-nonil cetona, carbonato de metil heptina,
linalol, indol, salicilato de
cis-3-hexenilo, vainillina, metil
isobutenil tetrahidropirano, etilvanillina, cumarina, glicidato de
etil metil fenilo, eugenol, antranilato de metilo, iso eugenol, beta
naftol metil éster, hierba verde, liral, glicolato de alilamilo,
dihidro iso jasmonato,
etil-2-metilbutirato, nerol, y
fenilacetaldehído. Con máxima preferencia los ingredientes de
perfume opcionales comprenden al menos 5%, más preferiblemente al
menos 10%, de las composiciones de la presente invención.
Con máxima preferencia, los ingredientes de
perfume son aquellos descritos en WO 96/12785 en las páginas
12-14. Incluso más preferidas son aquellas
composiciones de perfume que comprenden al menos 10%,
preferiblemente 25%, en peso de ingrediente de perfume con un ClogP
de al menos 2,0, preferiblemente de al menos 3,0, y un punto de
ebullición de al menos 250ºC. Otra composición de perfume preferida
es una composición que comprende al menos 20%, preferiblemente 35%,
en peso del ingrediente de perfume con un ClogP de al menos 2,0, más
preferiblemente de al menos 3,0, y un punto de ebullición inferior
o igual a 250ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones de precursor de perfume de la
presente invención pueden prepararse simplemente mezclando el
compuesto de amina y la combinación de cetona de perfume/aldehído de
perfume en condiciones suficientes como para hacer reaccionar estos
componentes. Con frecuencia este mezclado se realiza utilizando
agitación con cizalla elevada. Pueden utilizarse temperaturas de
aproximadamente 40ºC a 65ºC. Otros agentes beneficiosos también
pueden ser añadidos a la mezcla de reacción. El mecanismo de
reacción que implica la reacción del compuesto de amina con la
combinación de cetona de perfume/aldehído de perfume se describe con
mayor detalle en la solicitud PCT WO 00/02982.
De forma típica puede utilizarse una cantidad
equimolar de los reactivos. En cuanto a su peso, la cantidad de
cada reactivo puede variar ampliamente oscilando de 5:1 a 1:5 para
los dos componentes principales (compuesto de amina y combinación
cetona/aldehído). Estos dos componentes no requieren ser añadidos a
la mezcla de reacción simultáneamente. Los componentes de cetona y
aldehído pueden ser añadidos de forma secuencial. Para formar un
medio de reacción adecuado, los reactivos también pueden ser
mezclados con uno o más componentes de los productos de limpieza o
tratamiento de tejidos en los que las composiciones de precursor de
perfume de la presente invención eventualmente serán
formulados.
Como se ha indicado, los productos de reacción
de precursor de perfume resultantes son materiales relativamente
viscosos. Con frecuencia la viscosidad de los productos de reacción
del compuesto de amina será superior a aproximadamente 1 Pa.s (1000
cPs), más preferiblemente superior a aproximadamente 500 Pa.s
(500.000 cPs) e incluso más preferiblemente superior a
aproximadamente 1000 Pa.s (1.000.000 cPs).
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones de precursor de perfume de la
presente invención pueden ser incorporadas a una amplia variedad de
productos de limpieza y productos de tratamiento de tejidos. Estos
productos incluyen composiciones para lavado de ropa y limpieza que
son de forma típica utilizadas para lavar tejidos y limpiar
superficies duras tales como vajillas, suelos, cuartos de baño,
inodoros, cocinas y otras superficies que requieren una liberación
retardada de cetona y aldehído de perfume. Por tanto, la expresión
"composiciones para lavado de ropa y limpieza" se entiende que
incluye no sólo composiciones detergentes que proporcionan ventajas
de limpieza de tejidos sino también composiciones como las
composiciones limpiadoras de superficies duras que proporcionan una
ventaja de limpieza de las superficies duras.
Los productos a los que pueden incorporarse los
precursores de perfume de la presente invención también incluyen
productos de tratamiento de tejidos tales como suavizantes o
acondicionadores de tejidos. Estos productos no transmiten
necesariamente una ventaja de limpieza a los tejidos tratados con
los mismos.
Preferidos como productos en los que los
precursores de perfume de la presente invención pueden ser
incorporados son aquellas composiciones de lavado de ropa y
tratamiento de tejidos, p. ej., suavizantes, que se obtienen al
poner en contacto el precursor de perfume con el tejido.
La eficacia del suministro a las superficies
tratadas de los precursores de perfume de la presente invención
puede ser cuantificada mediante un parámetro denominado Índice de
olor de superficie seca. Este parámetro se describe en detalle en
la solicitud PCT WO 00/02982. Preferiblemente, las composiciones de
precursor de perfume de la presente invención que son incorporadas
a los productos de limpieza y tratamiento de tejidos proporcionarán
un índice de olor de superficie seca de más de aproximadamente 5 y
preferiblemente de al menos aproximadamente 10.
En general, las composiciones de precursor de
perfume de la presente invención pueden ser incorporadas a los
productos de limpieza o tratamiento de tejidos de la presente
invención a niveles en el intervalo de aproximadamente 0,005% a 5%
en peso, más preferiblemente de aproximadamente 0,02% a 0,5% en
peso. Para los productos limpiadores, el precursor de perfume será
generalmente incorporado a concentraciones de aproximadamente 0,005%
a 2% en peso junto con de aproximadamente 1% a 50% en peso de un
tensioactivo detersivo. Para los productos de tratamiento de
tejidos, el precursor de perfume será generalmente incorporado a
concentraciones de aproximadamente 0,005% a 5% en peso junto con de
aproximadamente 1% a 50% en peso de un agente para suavizado o
tratamiento de tejidos. Los productos de limpieza y tratamiento de
tejidos que contienen el precursor de perfume de la presente
invención pueden comprender una amplia variedad de adyuvantes
adicionales convencionales para uso en productos de estos tipos.
Una amplia descripción de estos adyuvantes convencionales puede
encontrarse en las solicitudes de patente PCT WO 00/02982 y PCT WO
00/02987.
Los productos de limpieza y tratamiento que
contienen los precursores de perfume de la presente invención
pueden tener diferentes formas físicas incluyendo líquidos, geles o
espumas en forma acuosa o no acuosa, granulados o pastillas. Una
forma especialmente preferida para los productos de este tipo es una
composición detergente líquida, p. ej., un detergente líquido de
limpieza intensiva (HDL) para lavado de tejidos. Los precursores de
perfume que comprenden el producto de reacción de aminas de peso
molecular superior y viscosidad superior y un aldehído o una cetona
han sido de forma típica incorporados a composiciones detergentes
líquidas utilizando un agente de suspensión, tal como emulsionantes
de tipo silicona, para conservar la estabilidad química y física
del precursor de perfume en estos productos líquidos. Se ha
descubierto, sin embargo, que cuando el precursor de perfume
comprende el producto de reacción de una amina con una combinación
de una cetona de perfume y un aldehído de perfume "voluminoso"
del tipo utilizado en la presente invención, el agente de suspensión
no es necesario. Por tanto los precursores de perfume de la
presente invención pueden ser incorporados a los productos
detergentes líquidos que están prácticamente exentos de agentes de
suspensión basados en silicona.
La preparación de los precursores de perfume de
la presente invención y su incorporación a ciertos tipos de
productos limpiadores pueden ser ilustradas mediante los siguientes
ejemplos:
\newpage
Ejemplo
I
Se prepara una composición de precursor de
perfume que comprende el producto de reacción de la polietilenimina
Lupasol WF (PM=25.000) con una combinación de
delta-damascona y aldehído
alfa-n-hexilcinámico. Para preparar
este precursor de perfume, se pesan 1368 gramos de
delta-damascona y 72 gramos del aldehído cinámico en
un recipiente y se mezclan. Por separado se prepara una mezcla de
Luposol (960 gramos) y el tensioactivo no iónico etoxilado Neodol
23-5 (3600 gramos). Esto se realiza calentando el
Neodol a 50ºC y después añadiendo el Lupasol al Neodol caliente. La
mezcla de Lupasol/Neodol es después añadida a la mezcla de
damascona/aldehído cinámico que es después agitada durante
aproximadamente una hora. El producto de reacción resultante puede
ser añadido como una composición de precursor de perfume a una
amplia variedad de tipos de productos de limpieza y tratamiento de
tejidos.
Se preparan diferentes composiciones detergentes
con las composiciones mostradas en los siguientes Ejemplos II a VI.
En estos ejemplos las identificaciones abreviadas de los componentes
tienen los siguientes significados:
- LAS:
- Alquil C_{12} bencenosulfonato sódico lineal
- CFAA:
- Alquil C_{12}-C_{14} -N-metilglucamida
- HEDP:
- Ácido hidroxietano dimetilen fosfónico
- DETPMP:
- Dietilentriamina penta (ácido metilen fosfónico), comercializado por Monsanto con el nombre Dequest 2060
- TEPAE
- Tetreaetilenpentaamina etoxilada
- PVP
- Polímero de polivinilpirrolidona
- PVNO
- N-óxido de polivinilpiridina, con un peso molecular promedio de 50.000.
- Abrillantador
- Disulfonato de 4,4'-bis(2-sulfoestiril)bifenilo disódico y/o 4,4'-bis(4-anilino-6-morfolino-1.3.5-triazin-2-il) estilbeno-2:2'-disódico.
- Supresor de las jabonaduras
- {}\hskip0.4cm 25% de cera de parafina PF 50ºC, 17% de sílice hidrófoba, 58% de aceite de parafina Su- {}\hskip0.4cm presor de las jabonaduras granulado 12% de silicona/sílice, 18% de alcohol estearílico, 70% {}\hskip0.4cm de almidón en forma granulada
- Enzimas:
- Proteasa, amilasa, celulasa y/o lipasa
- SRP
- Poliésteres con extremos protegidos con anión.
- MEA
- Monoetanolamina
- SCS
- Cumensulfonato de sodio
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Se prepara una composición detergente líquida de
limpieza intensiva (HDL) que contiene la composición de precursor
de perfume del Ejemplo I. Esta composición detergente líquida tiene
la fórmula siguiente:
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La siguiente formulación detergente líquida se
prepara según la presente invención:
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Las composiciones limpiadoras de tejidos
líquidas de limpieza intensiva de acuerdo con la invención se
preparan de la forma siguiente:
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Las composiciones limpiadoras de tejidos
líquidas de limpieza intensiva de acuerdo con la invención se
preparan de la forma siguiente:
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Una composición detergente granulada de limpieza
intensiva (HDG) se prepara de forma que contiene la composición de
precursor de perfume del Ejemplo I. Esta composición detergente
granulada tiene la fórmula siguiente:
Claims (10)
1. Una composición de precursor de perfume,
preferiblemente adecuada para su incorporación a productos de
limpieza o tratamiento de tejidos, en donde la composición comprende
el producto de reacción de un compuesto de amina primaria y/o
secundaria con una combinación de un componente de cetona de perfume
y un componente de aldehído de perfume que tienen un punto de
ebullición superior a 225ºC y un peso molecular mayor que 150;
teniendo dicha combinación una relación de peso cetona:aldehído de
aproximadamente 95:5 a 25:75; y dicho compuesto de amina tiene un
Índice de intensidad del olor inferior al de una solución al 1% de
antranilato de metilo en dipropilenglicol; y en donde el componente
de cetona de perfume se selecciona de alfa damascona, delta
damascona, iso damascona, carvona,
gamma-metil-ionona,
7-acetil,1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametil
naftaleno,
2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en3-ona,
bencilacetona, beta damascona, damascenona, dihidrojasmonato de
metilo, metil cedrilona, y mezclas de los mismos.
2. Una composición según la reivindicación 1, en
donde el compuesto de amina se selecciona de benzoato de
etil-4-amina, polímeros de
polietilenimina; polilisina, polilisina reticulada,
N,N'-bis-(3-aminopropil)-1,3-propanodiamina
lineal o ramificada;
1,4-bis-(3-aminopropil) piperacina,
y mezclas de los mismos.
3. Una composición según la reivindicación 1, en
donde el componente de aldehído de perfume se selecciona de citral;
1-decanal; florhidral;
cis/trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al;
heliotropina;
2,4,6-trimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído;
aldehído alfa-n-amil cinámico;
aldehído alfa-n-hexilcinámico;
butilfenil metilpropianal;
3-ciclohexeno-1-carboxaldehído,4-(4-hidroxi-4-metil
pentil); cimal; metil nonil acetaldehído; lilial; y mezclas de los
mismos.
4. Una composición según cualquiera de la
reivindicación 1, en donde la composición de precursor de perfume
además comprende una composición de perfume adicional.
5. Una composición de precursor de perfume según
la reivindicación 1, en la que:
- A)
- dicho compuesto de amina se selecciona de polietileniminas que tienen un peso molecular superior a 200 daltons;
- B)
- dicha combinación comprende de 25% a 95% en peso de la combinación del componente de cetona de perfume y de 5% a 75% en peso de la combinación del componente de aldehído de perfume; y
- C)
- dicho componente de aldehído tiene un punto de ebullición superior a 250ºC y un ClogP superior a 3.
6. Una composición de precursor de perfume según
la reivindicación 5, en la que:
- C)
- dicho componente de aldehído de perfume se selecciona de lilial, aldehído alfa-n-hexilcinámico, aldehído alfa-n-amilcinámico, cimal, 3-ciclohexeno-1-carboxaldehído, aldehído 4-(4-hidroxi-4-metil pentil) butilcinámico y mezclas de los mismos.
7. Un producto de limpieza o tratamiento de
tejidos que contiene de aproximadamente 0,005% a 5% en peso de una
composición de precursor de perfume según la reivindicación 1.
8. Una composición limpiadora que comprende de
aproximadamente 1% a 50% en peso de un tensioactivo detersivo y de
aproximadamente 0,005% a 2% en peso de una composición de precursor
de perfume según la reivindicación 5.
9. Una composición limpiadora según la
reivindicación 8, que está en forma de una composición detergente
líquida.
10. Una composición de tratamiento de tejidos
que comprende de aproximadamente 1% a 50% en peso de un agente de
suavizado o de tratamiento de tejidos y de aproximadamente 0,005% a
5% de una composición de precursor de perfume según la
reivindicación 5.
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