ES2309593T3 - Composiciones acuosas que comprenden vesiculas que tienen cierta permeabilidad de vesicula. - Google Patents
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Abstract
Una composición acuosa que comprende: (a) de 1% a 30%, en peso de la composición, de un compuesto de dialquil-amonio cuaternario que tiene la fórmula cloruro de N,N-di(seboiloxi-etil hidrogenado)-N,N-dimetil amonio; (b) de 0,01% a 10%, en peso de la composición, de material activo soluble en agua que tiene un ClogP inferior a 2,0; y (c) al menos 60%, en peso de la composición, de agua; en donde la composición contiene vesículas que tienen un índice de permeabilidad de vesícula inferior a 1,3.
Description
Composiciones acuosas que comprenden vesículas
que tienen cierta permeabilidad de vesícula.
La presente invención se refiere a composiciones
acuosas que comprenden vesículas que tienen un índice de
permeabilidad de vesícula inferior a 1,3 para facilitar la
administración de materiales activos solubles en agua que tienen un
ClogP inferior a 2,0 a superficies que se tratan con las
composiciones.
Numerosos productos comercializados, tales como
suavizantes de tejidos, limpiadores de superficies duras,
acondicionadores para el cabello, productos agroquímicos y pinturas,
contienen materiales activos que son solubles en agua. A menudo,
estos productos contienen materiales activos solubles en agua
previstos para ser depositados sobre una superficie que se trata
con el producto. Sin embargo, si estos materiales solubles en agua
están en un entorno muy acuoso, puede resultar difícil depositar de
forma eficaz los materiales activos solubles en agua sobre la
superficie. Por ejemplo, una composición suavizante de tejidos se
añade de forma típica a la solución de aclarado de un proceso de
lavado de tejidos que contiene un gran volumen de agua. Una vez
completado el ciclo de aclarado, la solución de aclarado se desecha
por el desagüe, llevándose normalmente una gran parte de los
materiales activos solubles en agua consigo. Por tanto, únicamente
una pequeña parte de los materiales activos solubles en agua se
depositan realmente sobre los tejidos tratados.
Se ha deseado por tanto desarrollar una
composición que contiene materiales activos solubles en agua de
manera que la composición pueda depositar de forma eficaz los
materiales activos solubles en agua en una superficie que se trata
con la composición.
La presente invención se refiere a composiciones
que comprenden:
- (a)
- de 1% a 30%, en peso de la composición, de un compuesto de dialquil-amonio cuaternario que tiene la fórmula cloruro de N,N-di(seboiloxi-etil hidrogenado)-N,N-dimetil amonio:
- (b)
- de 0,01% a 10%, en peso de la composición, de material activo soluble en agua que tiene un ClogP inferior a aproximadamente 2,0 y;
- (c)
- al menos 60%, en peso de la composición, de agua;
en donde las composiciones
contienen vesículas que tienen una permeabilidad de vesícula
inferior a 1,3, preferiblemente inferior a 1,1 y más
preferiblemente inferior a 1,0. Se ha descubierto que los compuestos
de dialquil-amonio cuaternario totalmente saturados
de la presente invención, que contienen al menos un enlace de tipo
éster, forman vesículas que pueden encapsular materiales activos
solubles en agua y presentan una velocidad de difusión baja a
través de la membrana de las vesículas. Según se depositan las
vesículas sobre las superficies tratadas con las composiciones, las
vesículas son capaces de administrar de forma eficaz materiales
activos solubles en agua sobre la superficie, lo que ha sido
previamente difícil de
conseguir.
La presente invención además se refiere a un
proceso para elaborar las presentes composiciones que comprende las
etapas de dispersar el compuesto de dialquil-amonio
cuaternario y el material activo soluble en agua en una solución
acuosa para formar vesículas que tienen un índice de permeabilidad
de vesícula inferior a 1,3.
La presente invención se refiere a composiciones
que contienen vesículas para facilitar la administración de
materiales activos solubles en agua a superficies tratadas con las
presentes composiciones. En la presente memoria, el término
"vesícula" significa una o más bicapas dispuestas en una
geometría cerrada, normalmente esférica, y dicha bicapa comprende
agente de tipo amonio cuaternario como se ha descrito anteriormente
en la presente memoria. En las composiciones de la presente
invención, las vesículas son preferiblemente prácticamente
esféricas. La presencia de vesículas en las presentes composiciones
se puede detectar mediante análisis microscópico (p. ej.
microscopía con luz polarizada con un aumento de 60x).
Preferiblemente, las vesículas de las presentes composiciones
tienen un tamaño promedio numérico de aproximadamente 50 nm a
aproximadamente 20 \mum, más preferiblemente de aproximadamente
100 nm a aproximadamente 5 \mum, con máxima preferencia de
aproximadamente 200 nm a aproximadamente 2 \mum, determinado
mediante espectroscopía de correlación de fotones.
Las vesículas de las presentes composiciones se
forman generalmente dispersando el compuesto de
dialquil-amonio cuaternario fundido en agua
caliente que tiene una temperatura por encima de la temperatura de
transición del compuesto de dialquil-amonio
cuaternario. Se cree que las vesículas encierran los materiales
activos solubles en agua y así pueden administrar de forma eficaz
estas especies a una superficie que se trata.
Las vesículas de las presentes composiciones
presentan una permeabilidad de vesícula particular, medida según el
método de ensayo descrito en la presente memoria. La permeabilidad
de vesícula de las vesículas formadas puede verse afectada por la
temperatura y por la estructura de los compuestos de
dialquil-amonio cuaternario, más específicamente
por el grado de insaturación y la presencia o ausencia de grupos de
unión entre la cadena alquílica y el nitrógeno, tal como
ésteres.
Las composiciones de la presente invención
tendrán de forma típica un pH de aproximadamente 2 a aproximadamente
7, preferiblemente de aproximadamente 2 a aproximadamente 6 y más
preferiblemente de aproximadamente 2,5 a aproximadamente 5,0.
Las presentes composiciones comprenden un
compuesto de dialquil-amonio cuaternario que tiene
la fórmula cloruro de
N,N-di(seboiloxi-etil
hidrogenado)-N,N-dimetil amonio:
El compuesto de dialquil-amonio
cuaternario está presente en las composiciones de la invención a un
nivel de 1% a 30%, preferiblemente de 2% a 25% y más
preferiblemente de 3% a 20%, en peso de la composición.
Las presentes composiciones además comprenden un
material activo soluble en agua. El grado de hidrofilicidad de un
material activo en las presentes composiciones se puede
correlacionar con su coeficiente P de reparto octanol/agua. El
coeficiente de reparto octanol/agua de un material activo es la
relación entre su concentración de equilibrio en octanol y en agua.
Un material activo con mayor coeficiente P de reparto es más
hidrófobo. En cambio, un material activo con un coeficiente P de
reparto menor es más hidrófilo. Dado que los coeficientes de
reparto de materiales activos normalmente tienen valores altos, se
dan de forma más conveniente en su forma de logaritmo de base 10,
logP.
Se ha publicado el logP de muchos materiales;
por ejemplo, la base de datos Pomona 92, comercializada por
Daylight Chemical Information Systems, Inc. (Daylog CIS), Irvine,
California, contiene muchos, junto con menciones a la bibliografía
original. No obstante, los valores logP se calculan de forma más
conveniente mediante el programa "ClogP" (cálculo de
hidrofobicidades como logP (aceite/agua)) versión 4.01,
comercializado por Daylight Chemical Information Systems Inc of
Irvine California, EE.UU. Los valores ClogP, que son los cálculos
más fiables y más ampliamente utilizados para esta propiedad
fisicoquímica, se utilizan en lugar de los valores logP
experimentales en la selección de materiales activos solubles en
agua que son útiles en la presente invención.
Los materiales activos solubles en agua en las
presentes composiciones tienen un ClogP inferior a aproximadamente
2,0, más preferiblemente inferior a aproximadamente 1,0.
Ejemplos de materiales activos solubles en agua
incluyen materias primas de perfume ("PRM"), ciclodextrinas,
biocidas, fertilizantes, fármacos y similares. Ejemplos no
limitativos de materias primas de perfume solubles en agua incluyen
beta gamma hexenol, cumarina, acetoato de etilo y una mezcla de 2
partes de benzaldehído, 2 partes de beta gamma hexenol, 10 partes
de cumarina, 10 partes de acetoato de etilo y 40 partes de alcohol
feniletílico. Ejemplos no limitativos de ciclodextrinas solubles en
agua incluyen
hidroxipropil-beta-ciclodextrina.
Ejemplos no limitativos de biocidas solubles en agua incluyen
cloruro de dodeciltrimetil amonio, glutaraldehído y Kathon®.
El material activo soluble en agua está presente
en las composiciones de la presente invención a un nivel de
aproximadamente 0,01% a aproximadamente 10%, preferiblemente de
aproximadamente 0,05% a aproximadamente 5% y más preferiblemente de
aproximadamente 0,1% a aproximadamente 2%, en peso de la
composición.
En una realización de la presente invención, las
composiciones están libres de humectantes, tales como las descritas
en WO 98/22085, WO 98/18444 y WO 97/01326; y/o emolientes, tales
como las descritas en Sagarin, Cosmetics, Science and
Technology, 2ª edición, vol. 1, págs. 32-43
(1972).
Las presentes composiciones comprenden además
agua a un nivel de aproximadamente 60% a aproximadamente 99%,
preferiblemente de aproximadamente 70% a aproximadamente 97% y más
preferiblemente de aproximadamente 75% a aproximadamente 97%, en
peso de la composición.
Las presentes composiciones pueden comprenden
además de forma opcional un número de diversos ingredientes
adyuvantes, dependiendo del tipo y uso de la composición. En una
realización preferida, las presentes composiciones incluyen
composiciones suavizantes de tejidos para transmitir suavidad y
frescura (perfumes) a tejidos durante un proceso de lavado. Tales
composiciones se añaden de forma típica al ciclo de aclarado de un
proceso de lavado, aunque algunas composiciones también se pueden
añadir durante un ciclo de lavado. Ingredientes adyuvantes típicos
de composiciones suavizantes de tejidos se describen, p. ej.,
en las patentes US-5.574.179,
US-5.562.849, US-5.545.350,
US-5.545.340, US-4.981.239,
US-4.767.547, US-4.550.862 y
US-4.424.134.
Las presentes composiciones también pueden
incluir composiciones limpiadoras de superficies duras, tales como
para administrar biocidas o materiales de perfume solubles en agua a
la superficie que se limpia. Ingredientes adyuvantes típicos de
composiciones limpiadoras de superficies duras se describen, p.
ej., en las patentes US-5.382.376 y
US-4.111.854.
Las presentes composiciones pueden también
incluir composiciones acondicionadoras del cabello, tales como para
administrar materias primas de perfume o ciclodextrinas solubles en
agua al cabello que se trata. Ingredientes adyuvantes típicos de
composiciones acondicionadoras del cabello se describen, p.
ej., en las patentes US-6.589.517,
US-6.468.515 y US-5.876.705.
Las presentes composiciones también pueden
incluir composiciones agroquímicas tales como para la administración
específica de biocidas, fertilizantes o fármacos a hojas de plantas
y suelos. Ingredientes adyuvantes típicos de composiciones
agroquímicas se describen, p. ej., en las patentes
US-6.200.586 y US-2003/0013799A1 y
en Pesticide Formulation and Adjuvant Technology, editado por
Chester L. Foy y David W. Pitchard, 1996, CRC Press Inc.
Las presentes composiciones pueden incluir
composiciones de pintura tales como para administrar y adherir
biocidas solubles en agua a superficies que se pintan, tales como
cascos de embarcaciones. Ingredientes adyuvantes típicos de
composiciones de pintura se describen, p. ej., en las
patentes US-6.479.566, US-6.242.526,
WO 96/41842 y WO 97/00919.
Las composiciones vesiculares de la presente
invención se elaboran dispersando un compuesto de
dialquil-amonio cuaternario fundido en agua que
tiene una temperatura por encima de la temperatura de transición del
compuesto de dialquil-amonio cuaternario bajo
cizalla mecánica. La temperatura del agua se mantiene por encima de
la temperatura de transición durante el proceso de dispersión para
garantizar la formación de una dispersión vesicular del compuesto
de dialquil-amonio cuaternario.
El material activo soluble en agua que se va a
administrar a la superficie tratada se añade preferiblemente al
agua caliente antes de añadir el compuesto de
dialquil-amonio cuaternario fundido. En un proceso
alternativo, el material activo soluble en agua se añade junto o
después de añadir el compuesto de dialquil-amonio
cuaternario a la dispersión caliente y la dispersión se mantiene
caliente durante tiempo suficiente bajo cizalla mecánica para
garantizar que el material activo soluble en agua se fracciona en el
dominio acuoso intervesicular.
La dispersión vesicular se enfría posteriormente
a temperatura ambiente, garantizando así la encapsulación eficaz
del material activo soluble en agua en las vesículas.
Un método de difusometría con NMR proporciona
información sobre las distancias difundidas por especies de manera
basada en componentes. En una mezcla de moléculas, por ejemplo, con
agua, tensioactivo y otros disolventes que conforman una dispersión
de vesículas, el método permite determinar las velocidades de
difusión de todos los componentes de la mezcla. Debido a la muy
alta relación señal/ruido del agua, esta se utiliza para actuar
como sonda de permeabilidad a través de las membranas de las
vesículas. La desintegración de señales por componente en el
experimento de difusometría con NMR se ve impactada por la presencia
de barreras. En una mezcla concentrada de vesículas la señal
contiene, aproximadamente, dos tipos diferentes de agua; agua
atrapada en el interior y agua fuera de las vesículas. Debido al
intercambio químico, la fracción de agua del interior o del exterior
depende en gran medida del tiempo de difusión permitido. También es
importante saber que una vez que una molécula del interior sale al
exterior, dicha agua parecerá haber pertenecido al exterior desde el
principio. Para el agua inicialmente en el exterior, la situación
es opuesta. El agua parece pertenecer en todo momento al exterior.
En efecto, la señal del agua del interior descenderá cuanto mayor
sea el tiempo de difusión permitido, mientras que la señal del
exterior aumenta.
La relación entre la fracción de volumen
aparente en el interior de las vesículas a un tiempo de difusión
corto (p. ej. 10 ms) y la fracción de volumen aparente a un tiempo
de difusión mayor (p. ej. 80 ms) ofrece, por tanto, una medición de
la permeabilidad de vesícula.
Las vesículas de las presentes composiciones
tienen un índice de permeabilidad P particular que se determina
según el siguiente método de ensayo. Se mide la difusión de agua del
interior y del exterior de las vesículas con NMR con gradiente de
campo pulsado ("PFG") y se evalúa según los métodos descritos
en "Colloids and Surfaces A, Diffusion of water in multilamellar
vesicles of dialkyl and dialkyl ester ammonium surfactants",
Cecilia Groth, Johanna Bender y Magnus Nydén (en prensa). Las
mediciones de difusión se llevan a cabo a 20ºC. Los tiempos de
difusión están en el intervalo de 10 ms hasta 1 s utilizando 5
valores diferentes espaciados logarítmicamente entre 10 y 80 ms. La
intensidad de la gradiente de campo pulsado se varía de 0,005 a 3,74
T/m con 45 intensidades de gradiente espaciadas linealmente
espaciadas entre sí (47 en total). Con \delta = 4 ms y tiempos de
difusión variables \Delta = 10, 20, 40 y 80 se utiliza la
secuencia de eco de Hahn y para \Delta = 1000 ms se utiliza la
secuencia de eco estimulado.
A partir de valores ajustados de desintegración
del eco se puede calcular la fracción aparente de agua en la
vesícula a un tiempo de difusión t específico. El índice de
permeabilidad P se puede entonces calcular como
P^{app}_{vw}
(10 \ ms) / P^{app}_{vw} (80 \
ms).
Como ejemplo no limitativo, para una composición
que comprende HT-DEEDMAC a 20ºC, la fracción
aparente de agua a \Delta =10 ms es
P^{app}_{vw}
(10 \ ms) =
0.28
y a \Delta=80 ms es 0,49. La
razón de este comportamiento es, como se ha indicado anteriormente,
debido al efecto de gradiente finito. El índice de permeabilidad,
según se ha definido anteriormente, es por
tanto
P^{app}_{vw}
(10 \ ms) / P^{app}_{vw} (80 \ ms)= 0,28 / 0,49 =
0,57.
Obsérvese que en este caso el índice es menor
que uno debido al efecto mencionado anteriormente junto con la
permeación de agua muy lenta.
\vskip1.000000\baselineskip
En la siguiente tabla se proporcionan ejemplos
no limitativos de composiciones de la presente invención como
Ejemplos 1-11. Las composiciones se pueden utilizar
como composiciones suavizantes de tejidos que se añaden durante el
ciclo de aclarado de un proceso de lavado para mejorar la suavidad y
frescura de los tejidos que se
lavan.
lavan.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En la siguiente tabla, la composición del
Ejemplo 11 es una composición preferida de la presente invención en
donde la composición se elabora añadiendo PRM4 al producto caliente
durante la formación de la dispersión vesicular, mientras que las
composiciones de los Ejemplos comparativos 12 y 13 se elaboran
añadiendo PRM4 al producto frío después de formar la dispersión
vesicular.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
14
En este ejemplo, se aclaran 2 muestras de rizo
de 40 gramos cada una durante 5 minutos en 1 litro de agua
corriente que contiene 2 ml de cada una de las composiciones de los
Ejemplos 11-13 anteriores y, posteriormente, las
muestras de rizo se centrifugan en una lavadora de ropa comercial.
Las muestras se secan tendidas durante la noche y se compara el
impacto de olor de las muestras tratadas con la composición del
Ejemplo 11 con las muestras tratadas con las composiciones de los
Ejemplos 12 y 13, respectivamente.
La siguiente tabla muestra un mayor impacto de
olor en las muestras de rizo tratadas con las composiciones
preferidas de la invención.
Se debe entender que cada limitación numérica
máxima dada a lo largo de toda esta memoria descriptiva incluye
cualquier limitación numérica inferior, como si estas limitaciones
numéricas inferiores estuvieran expresamente indicadas en la
presente memoria. Cada limitación numérica mínima dada a lo largo de
toda esta memoria descriptiva incluye cualquier limitación numérica
superior, como si dichas limitaciones numéricas superiores
estuvieran expresamente indicadas en la presente memoria. Cada
intervalo numérico dado a lo largo de toda esta memoria descriptiva
incluye cualquier intervalo numérico más limitado que esté dentro de
dicho intervalo numérico más amplio, como si dichos intervalos
numéricos más limitados estuvieran todos expresamente indicados en
la presente memoria.
Tras la ilustración y descripción de
realizaciones particulares de la presente invención, resulta obvio
para el experto en la técnica que es posible realizar diferentes
cambios y modificaciones sin abandonar por ello el ámbito de la
invención. Por consiguiente, en las reivindicaciones siguientes se
han pretendido cubrir todos esos cambios y modificaciones
contemplados dentro del ámbito de la presente invención.
Claims (9)
1. Una composición acuosa que comprende:
- (a)
- de 1% a 30%, en peso de la composición, de un compuesto de dialquil-amonio cuaternario que tiene la fórmula cloruro de N,N-di(seboiloxi-etil hidrogenado)-N,N-dimetil amonio;
- (b)
- de 0,01% a 10%, en peso de la composición, de material activo soluble en agua que tiene un ClogP inferior a 2,0; y
- (c)
- al menos 60%, en peso de la composición, de agua;
en donde la composición contiene vesículas que
tienen un índice de permeabilidad de vesícula inferior a 1,3.
2. La composición de la reivindicación 1, en la
que el índice de permeabilidad de las vesículas es inferior a
1,1.
3. La composición de la reivindicación 3, en la
que dicho índice de permeabilidad de vesícula es inferior a
1,0.
4. La composición de la reivindicación 1, en la
que el ClogP de dicho material activo soluble en agua es inferior a
1,0.
5. La composición de la reivindicación 1, en la
que dicho material activo soluble en agua se selecciona del grupo
que consiste en materias primas de perfume, ciclodextrinas,
biocidas, fertilizantes, fármacos y mezclas de los mismos.
6. La composición de la reivindicación 5, en la
que dicho material activo soluble en agua es una materia prima de
perfume.
7. La composición de la reivindicación 4, en la
que dicho material activo soluble en agua es una ciclodextrina.
8. La composición de la reivindicación 1, en la
que dicho compuesto de dialquil-amonio cuaternario
está presente a un nivel de aproximadamente 2% a aproximadamente
25%, en peso de la composición.
9. Un proceso para elaborar una composición que
comprende vesículas que tienen un índice de permeabilidad de
vesícula inferior a 1,3 y material activo soluble en agua,
comprendiendo dicho proceso las etapas de:
- (a)
- proporcionar un compuesto de dialquil-amonio cuaternario que tiene la fórmula cloruro de N,N-di(seboiloxi-etil hidrogenado)-N,N-dimetil amonio;
- (b)
- calentar dicho compuesto de dialquil-amonio cuaternario a una temperatura superior a una temperatura de transición de dicho compuesto de dialquil-amonio cuaternario;
- (c)
- añadir dicho material activo soluble en agua a dicho compuesto de dialquil-amonio cuaternario para formar una mezcla; y
- (d)
- dispersar dicha mezcla en agua que tiene una temperatura superior a una temperatura de transición de dicho compuesto de dialquil-amonio cuaternario.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US51173203P | 2003-10-16 | 2003-10-16 | |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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