ES2310218T3 - Proceso de preparacion de oxido de propileno. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para producir óxido de propileno, que comprende las siguientes etapas y una etapa para retirar alcoholes con el número de carbono de 2 a 3, ciclohexanol y/o isopropilciclohexano fuera del sistema de reacción en al menos un punto de las etapas o de conexión entre las etapas: etapa de oxidación: una etapa para obtener hidroperóxido de cumeno oxidando cumeno; etapa de epoxidación: una etapa para obtener óxido de propileno y alcohol de cumilo haciendo reaccionar el hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno en una cantidad en exceso en un líquido en presencia de un catalizador sólido de óxido de silicio que contiene titanio; y etapa de hidrogenolisis: una etapa para obtener cumeno sometiendo el alcohol de cumilo obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis y reciclar el cumeno a la etapa de oxidación como un material de partida para la etapa de oxidación.
Description
Proceso de preparación de óxido de
propileno.
Proceso para producir óxido de propileno.
La presente invención se refiere a un proceso
para producir óxido de propileno. Más particularmente, la presente
invención se refiere a un proceso para producir óxido de propileno
que tiene excelentes características porque el propileno se
convierte en óxido de propileno usando hidroperóxido de cumeno
obtenido de cumeno como un vehículo de oxígeno; porque el cumeno se
puede usar de forma repetida; porque un volumen de reacción en cada
etapa se puede utilizar de forma eficaz; y porque la producción de
ácidos orgánicos innecesarios y peróxidos se puede suprimir.
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Un proceso que contiene la conversión de
propileno en óxido de propileno y alcohol de cumilo usando
hidroperóxido de cumeno obtenido por oxidación de cumeno como un
vehículo de oxígeno; la obtención de cumeno por hidrogenolisis de
alcohol de cumilo; y el uso de cumeno de forma repetida, se describe
en el documento WO 01/05778A o similares.
Chemical Abstracts, vol. 107, Nº 8, 1987,
Columbus, Ohio, US; abstract Nº 60993p, página 108 columna 2, del
documento XP002351995 describe una epoxidación de olefinas
C_{3-5} o dienos C_{4-5} con
selectividad mejorada. La selectividad de una epoxidación de
olefinas con hidroperóxido de cumeno en presencia de un catalizador
naftenato de Mo se mejoró por la adición de alcoholes alifáticos o
cíclicos.
\vskip1.000000\baselineskip
De acuerdo con estudios de los presentes
inventores existía el problema de que en la producción de óxido de
propileno que se ha descrito anteriormente, la actividad de un
catalizador se deterioró con el paso del tiempo. Teniendo esto en
cuenta, como resultados de estudios adicionales, se observó que como
una de las sustancias que provocan retraso en la reacción se
enumeraron los ácidos orgánicos y en la producción, alcoholes con un
número de carbono de 2 a 3, ciclohexanol e isopropilciclohexano se
produjeron de forma secundaria y acumularon y, dependiendo de la
acumulación de los mismos, las cantidades de ácidos orgánicos y
peróxidos innecesarios producidos de forma secundaria fueron
elevadas. Los óxidos provocan la producción de ácidos orgánicos.
Además, también se observó que la utilización eficaz de un volumen
de reacción en cada etapa se alteró por los componentes
acumulados.
La presente invención se consiguió como los
resultados de estudios extensos basados en las observaciones que se
han descrito anteriormente y un objeto de la presente invención es
proporcionar un proceso para producir óxido de propileno que tiene
excelentes características porque el proceso convierte propileno en
óxido de propileno usando hidroperóxido de cumeno obtenido a partir
de cumeno como un vehículo de oxígeno; porque el cumeno se puede
usar de forma repetida; porque el volumen de reacción en cada etapa
se puede utilizar de forma eficaz; y porque se puede suprimir la
producción de ácidos orgánicos y peróxidos innecesarios.
De hecho, la presente invención se refiere a un
proceso para producir óxido de propileno, que comprende las
siguientes etapas:
etapa de oxidación: una etapa para obtener
hidroperóxido de cumeno oxidando cumeno;
etapa de epoxidación: una etapa para obtener
óxido de propileno y alcohol de cumilo haciendo reaccionar el
hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con
propileno en una cantidad en exceso en un líquido en presencia de
un catalizador sólido de óxido de silicio que contiene titanio;
y
etapa de hidrogenolisis: una etapa para obtener
cumeno sometiendo el alcohol de cumilo obtenido en la etapa de
epoxidación a hidrogenolisis y reciclar el cumeno a la etapa de
oxidación como un material de partida para la etapa de
oxidación,
donde el proceso tiene una etapa para retirar
alcoholes con el número de carbono de 2 a 3, ciclohexanol y/o
isopropilciclohexano fuera del sistema de reacción en al menos un
punto de las etapas o de conexión entre las etapas.
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La etapa de oxidación en la presente invención
es una etapa para obtener hidroperóxido de cumeno por oxidación de
cumeno. La oxidación de cumeno se realiza habitualmente por
autoxidación con gas que contiene oxígeno tal como aire, un aire
enriquecido con oxígeno o similares. La reacción de oxidación se
puede realizar sin ningún aditivo o con un aditivo tal como un
álcali. La temperatura de reacción habitualmente es de 50 a 200ºC y
la presión de reacción está habitualmente entre la presión
atmosférica y 5 MPa. En la oxidación con el aditivo, el reactivo
álcali incluye compuestos de metal alcalino tales como NaOH, y KOH;
compuestos de metales alcalinotérreos, carbonatos de metal alcalino
tales como Na_{2}CO_{3} y NaHCO_{3}, amonio,
(NH_{4})_{2}CO_{3}, carbonatos de amonio de metal
alcalino y similares.
La etapa de oxidación en la presente invención
es una etapa para obtener óxido de propileno y alcohol de cumilo
haciendo reaccionar el hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa
de oxidación con propileno. Desde el punto de vista de que el
producto deseado debe obtenerse con un gran rendimiento y con una
gran selectividad, la etapa de oxidación se realiza en presencia de
un catalizador que contiene óxido de silicio que contiene titanio.
El catalizador es preferiblemente un catalizador que contiene
titanio unido químicamente a óxido de silicio, el denominado
catalizador de titanio-sílice. Por ejemplo, se
pueden enumerar los productos preparados llevando un compuesto de
titanio en un vehículo de sílice, productos en los que un compuesto
de titanio se produce con un óxido de silicio por un método de
co-precipitación o sol-gel o
compuestos de zeolita que contienen titanio.
En la presente invención, el hidroperóxido de
cumeno usado como el material de partida para la etapa de
epoxidación puede ser un producto diluido o de purificación general
o sin purificación.
La reacción de epoxidación se realiza poniendo
en contacto el propileno y el hidroperóxido de cumeno con un
catalizador. La reacción se puede realizar en una fase líquida
usando un disolvente. El disolvente debe ser un líquido a la
temperatura y presión de reacción y ser sustancialmente inerte a los
reactivos y los productos. El disolvente se puede componer de una
sustancia que existe en una solución del hidroperóxido usado.
Cuando, por ejemplo, el hidroperóxido de cumeno es una mezcla con
cumeno como el material de partida, también es posible usar dicho
material sin añadir ningún disolvente en particular como el
disolvente. Otros disolventes útiles incluyen compuestos aromáticos
monocíclicos (por ejemplo, benceno, tolueno, clorobenceno,
o-diclorobenceno), alcanos (por ejemplo, octano,
decano, dodecano) y similares.
La temperatura de epoxidación es de generalmente
de 0 a 200ºC y preferiblemente de 25 a 200ºC. La presión puede ser
cualquier presión suficiente para mantener el estado líquido de la
mezcla de reacción. Generalmente, la presión es ventajosamente de
100 a 10.000 kPa.
La epoxidación se puede realizar de forma
ventajosa con un catalizador en la forma de una suspensión o un
lecho fijo. El lecho fijo se prefiere en el caso de una operación
industrial a gran escala. Además, la reacción se puede realizar
mediante un proceso discontinuo, un proceso semicontinuo, un proceso
continuo o similares. Cuando un líquido que contiene los materiales
de partida para la reacción se pasa a través de un lecho fijo, el
catalizador no está contenido del todo o sustancialmente en una
mezcla de líquido descargada de la zona de reacción.
La etapa de hidrogenolisis en la presente
invención es una etapa en la que el alcohol de cumilo obtenido en
la etapa de epoxidación se somete a hidrogenolisis para obtener
cumeno y dicho cumeno se recicla a la etapa de oxidación como el
material de partida para la etapa de oxidación. En otras palabras,
se recupera el mismo producto, es decir, el cumeno usado en la
etapa de oxidación. La hidrogenolisis se realiza habitualmente
poniendo en contacto el alcohol de cumilo y el hidrógeno con un
catalizador. La reacción se puede realizar en una fase líquida
usando un disolvente o en una fase gaseosa. El disolvente debe ser
sustancialmente inerte a los reactivos y los productos. El
disolvente puede estar compuesto por una sustancia que existe en una
solución del alcohol de cumilo usado. Cuando, por ejemplo, el
alcohol de cumilo es una mezcla con cumilo como el producto, también
es posible usar dicho material, sin añadir un disolvente en
particular, como el disolvente. Otros disolventes útiles incluyen
alcanos (por ejemplo, octano, decano, dodecano), compuestos
aromáticos monocíclicos (por ejemplo, benceno, etilbenceno,
tolueno) y similares. La temperatura de hidrogenolisis es
generalmente de 0 a 500ºC y preferiblemente de 30 a 400ºC.
Generalmente, la presión es ventajosamente de 100 a 10.000 kPa. La
hidrogenolisis se puede realizar ventajosamente usando un
catalizador en forma de una suspensión o un lecho fijo.
Como el catalizador se puede usar cualquier
catalizador que tenga una capacidad de hidrogenación. Los ejemplos
del catalizador incluyen catalizadores metálicos de los metales de
los grupos 9º y 10º de la Tabla Periódica (edición revisada de la
Nomenclatura de Química Inorgánica de la IUPAC de 1989) tales como
cobalto, níquel y paladio y catalizadores metálicos de metales de
los grupos 11º y 12º, metales tales como cobre y zinc. Se prefieren
catalizadores de cobre desde el punto de vista de que se suprimen
los productos secundarios. Los catalizadores de cobre incluyen
cobre, cobre de Raney, cobre-cromo,
cobre-zinc,
cobre-cromo-zinc,
cobre-sílice, cobre-alúmina y
similares. Además, la reacción se puede realizar por un proceso
discontinúo, un proceso semicontinuo o un proceso continuo. Cuando
un líquido que contiene los materiales de partida para la reacción
se pasa a través de un lecho fijo, el catalizador no está contenido
del todo o sustancialmente en una mezcla de líquido descargada de
la zona de reacción.
En la presente invención se ajusta una etapa
para retirar al menos uno seleccionado del grupo compuesto por
alcoholes con el número de carbono de 2 a 3, isopropilciclohexano y
ciclohexanol fuera del sistema de reacción.
Cuando se ajusta la etapa para retirar los
alcoholes con el número de carbono de 2 a 3 fuera del sistema de
reacción (en lo sucesivo denominado en ocasiones en la presente
memoria una "etapa de retirada de alcohol"), se ajusta la
etapa para retirar alcoholes con el número de carbono de 2 a 3 fuera
del sistema de reacción en al menos un punto de la etapa de
oxidación, etapa de epoxidación y etapa de hidrólisis o de conexión
entre las etapas. Como los alcoholes con el número de carbono de 2
a 3 se pueden enumerar etanol, isopropanol y
n-propanol. Estos compuestos se producen por
descomposición de un peróxido orgánico o reacciones sucesivas de
óxido de propileno. Ya que los alcoholes son componentes que se
acumulan en el sistema, las concentraciones de los mismos aumentan
con el paso del tiempo si continúa el reciclaje. Esto no solamente
provoca una disminución en el volumen de reacción eficaz en cada
una de las etapas, sino también una incomodidad ya que estos ácidos
orgánicos se producen por oxidación de una parte del mismo, actúan
como un inhibidor del catalizador de epoxidación y existen como
impurezas en el óxido de propileno como producto. Cuando se ajusta
la etapa de retirada de alcohol, la etapa se puede realizar
habitualmente por instalación de una columna de destilación o una
columna de extracción en al menos un punto de la etapa de
oxidación, la etapa de epoxidación y la etapa de hidrogenolisis o
de conexión entre las etapas o similares.
Además, en la presente invención, cuando se
ajusta la etapa para retirar isopropilciclohexano, es preferible
controlar la concentración de isopropilciclohexano en cumeno
reciclado de la etapa de hidrogenolisis a la etapa de oxidación en
el 5% en peso o menos. El isopropilciclohexano es un compuesto
producido por hidrogenación nuclear de cumeno en la etapa de
hidrogenolisis. Ya que el isopropilciclohexano es un componente que
se acumula en el sistema, la concentración del mismo aumenta con el
paso del tiempo si continúa el reciclaje y esto no solamente
provoca una disminución en el volumen de reacción eficaz en cada una
de las etapas, sino también una incomodidad ya que los ácidos
orgánicos o peróxidos se producen por oxidación de una parte de los
mismos en la etapa de oxidación.
Considerando la utilización eficaz del volumen
de reacción y la supresión de los productos secundarios, es
preferible controlar la concentración de isopropilciclohexano en
cumeno reciclado para la etapa de oxidación en el 5% en peso o
menos.
Como un método para suprimir la concentración de
isopropilciclohexano se ilustra un método para retirar todo o parte
del isopropilciclohexano fuera del sistema de las etapas de la
presente invención por destilación, extracción o similares, un
método para convertirlo en otro compuesto por reacción y un método
para disminuir la concentración por un absorbente o similares,
además de un método para seleccionar las condiciones de
hidrogenolisis en las que es difícil que suceda la hidrogenación
nuclear.
En un caso de retirada fuera del sistema, la
etapa de retirar isopropilciclohexano (en los sucesivo denominada
en ocasiones en la presente memoria "etapa de retirada de
isopropilciclohexano") se puede realizar habitualmente
instalando una columna de destilación o columna de extracción o
similares en al menos un punto de la etapa de oxidación, etapa de
epoxidación y etapa de hidrogenolisis o de conexión entre las
etapas, pero es preferible desde el punto de vista de la supresión
a un nivel bajo de concentraciones de productos secundarios y
disminución de pérdidas de componentes eficaces realizar la
retirada mediante destilación antes de la etapa de oxidación.
Además, en la presente invención, cuando se
ajusta la etapa para retirar ciclohexanol, es preferible controlar
la concentración de ciclohexanol en cumeno reciclado de la etapa de
hidrogenolisis a la etapa de oxidación en el 5% en peso o menos. El
ciclohexanol es un compuesto producido por hidrogenación nuclear de
fenol en la etapa de hidrogenolisis. El fenol es un compuesto
producido por descomposición de hidroperóxido de cumeno
principalmente en la etapa de epoxidación.
Ya que el ciclohexanol es un componente que se
acumula en sistema, la concentración del mismo aumenta con el paso
de tiempo si continúa el reciclaje y esto no solamente provoca una
disminución en el volumen de reacción eficaz en cada una de las
etapas, sino también una incomodidad ya que tales ácidos orgánicos
se producen por oxidación de una parte del mismo en la etapa de
oxidación.
Considerando la utilización eficaz del volumen
de reacción y la supresión de los productos secundarios, es
preferible controlar la concentración de ciclohexanol en cumeno
reciclado para la etapa de oxidación en el 5% en peso o menos.
Como un método para suprimir la concentración de
ciclohexanol se ilustra un método para retirar todo o una parte del
ciclohexanol fuera del sistema de las etapas en la presente
invención por destilación, extracción o similares, un método para
convertirlo en otro compuesto por reacción y un método para
disminuir la concentración por un absorbente o similares, además de
un método para seleccionar las condiciones de hidrogenolisis en las
que es difícil realizar hidrogenación nuclear.
En un caso de retirada fuera del sistema, la
etapa de retirar ciclohexanol (en lo sucesivo denominada en
ocasiones en la presente memoria una "etapa de retirada de
ciclohexanol") se puede realizar habitualmente instalando una
columna de destilación o columna de extracción o similares en al
menos un punto de la etapa de oxidación, etapa de epoxidación y
etapa de hidrogenolisis o de conexión entre las etapas, pero es
preferible desde el punto de vista de la supresión a un bajo nivel
de concentraciones de productos secundarios y disminución de
pérdidas de componentes eficaces realizar la retirada mediante
destilación antes de la etapa de oxidación.
En la presente invención, el volumen de reacción
eficaz en cada una de las etapas se puede disminuir instalando una
cualquiera de las etapas para retirar alcoholes con el número de
carbono de 2 a 3 fuera del sistema, la etapa de retirar
isopropilciclohexano fuera del sistema y la etapa para retirar
ciclohexanol fuera del sistema, además, el volumen de reacción
eficaz en cada una de las etapas se puede disminuir adicionalmente
por la instalación de al menos dos de estas etapas.
Además, la retirada de alcoholes del número de
carbono de 2 a 3 y ciclohexanol puede suprimir la producción de
ácidos orgánicos innecesarios y la retirada de isopropilciclohexano
puede suprimir la producción de ácidos orgánicos y peróxidos
innecesarios.
Además, en la presente invención, cuando se
retiran al menos dos de los productos secundarios que se han
descrito anteriormente, son posibles variaciones tales como
instalación separada de etapas de retirada respectivas para los
productos secundarios, instalación de una etapa de retirada para
retirar dos de los productos secundarios, instalación de una etapa
de retirada para retirar tres de los productos secundarios,
instalación de una etapa de retirada relacionada con dos de los
productos secundarios entre tres productos secundarios o similares.
Cuando se usa una etapa relacionada con los productos secundarios de
dos o más, por ejemplo, es posible retirar los productos
secundarios de forma conjunta por destilación o de forma separada
cada uno de los productos secundarios por destilación
fraccional.
Ejemplo
1
El cumeno reciclado de una etapa de
hidrogenolisis se mezcla con aire y se hace reaccionar durante 5
horas en condiciones de una presión de 300 kPa a una temperatura de
150ºC (la concentración de etilbenceno en una solución que contiene
cumeno reciclado para una etapa de oxidación es inferior al 10% en
peso).
Un líquido oxidado producido tiene la siguiente
composición.
Composición de líquido
oxidado
Un líquido oxidado obtenido en la etapa de
oxidación se pasa de forma continua a través de un reactor de flujo
de lecho ficho en presencia de un catalizador de óxido de silicio
que contiene titanio junto con propileno de 10 veces en mol a 1 mol
de hidroperóxido de cumeno contenido en el líquido oxidado lavado.
La conversión de hidroperóxido de cumeno se mantiene en el 99% y el
sistema de reacción se lleva al estado de equilibrio controlando
una temperatura de entrada. En este momento, la temperatura de
reacción es de 60ºC y la selectividad es del 95%. Además, los
componentes de bajo punto de ebullición se separan y se retiran de
un líquido epoxidado obtenido.
Una composición de un líquido de reacción
obtenido es del siguiente modo:
Composición de líquido
epoxidado
El líquido de reacción obtenido en la etapa de
epoxidación se pasa de forma continúa a través de un reactor de
flujo derecho fijo en presencia de un catalizador de
cobre-cromo junto con hidrógeno de dos veces en mol
a 1 mol de alcohol de cumilo contenido en el líquido de reacción.
Práctica mente el 100% del alcohol de cumilo se convierte
controlando una temperatura de entrada. En este momento, la
temperatura de reacción es de 180ºC. Una composición de un líquido
de reacción obtenido es del siguiente modo:
Composición de líquido de
hidrogenolisis
Etapa de retirar alcoholes que tienen de 2 a 3
carbonos, isopropilhexano y ciclohexanol.
Se retiran alcoholes que tienen de 2 a 3
carbonos, isopropilhexano y ciclohexanol del líquido de
hidrogenolisis obtenido por hidrogenolisis.
La composición de una capa de aceite obtenida es
la siguiente:
Composición de líquido de
hidrogenolisis
Ejemplo comparativo
1
Cuando se realizan la oxidación, epoxidación e
hidrogenolisis en las mismas condiciones que en el Ejemplo 1
excepto por la retirada de alcoholes que tienen de 2 a 3 carbonos,
isopropil hexano y ciclohexanol no se realiza, la concentración de
eitilbenceno en la capa de aceite que se recicla aumenta de forma
continua y las concentraciones totales de etilbenceno, alcoholes
que tienen de 2 a 3 carbonos, isopropilhexano y ciclohexanol
contenidos en una solución que contiene cumeno reciclado para la
etapa de oxidación, superan el 50% en peso después de 100 veces de
reciclado y la utilización eficaz del volumen de reacción en cada
una de las etapas se convierte en imposible. Además, la producción
de ácidos orgánicos innecesarios aumenta.
De acuerdo con la presente invención, se puede
proporcionar un proceso para producir óxido de propileno, que tiene
excelentes características porque el proceso convierte propileno en
óxido de propileno usando hidroperóxido de cumeno obtenido a partir
de cumeno como un vehículo de oxígeno; porque el cumeno se puede
usar de forma repetida y adicionalmente porque el volumen de
reacción en cada etapa se puede utilizar de forma eficaz y se puede
suprimir la producción de ácidos orgánicos y peróxidos
innecesarios.
Claims (9)
1. Un proceso para producir óxido de propileno,
que comprende las siguientes etapas y una etapa para retirar
alcoholes con el número de carbono de 2 a 3, ciclohexanol y/o
isopropilciclohexano fuera del sistema de reacción en al menos un
punto de las etapas o de conexión entre las etapas:
etapa de oxidación: una etapa para obtener
hidroperóxido de cumeno oxidando cumeno;
etapa de epoxidación: una etapa para obtener
óxido de propileno y alcohol de cumilo haciendo reaccionar el
hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con
propileno en una cantidad en exceso en un líquido en presencia de
un catalizador sólido de óxido de silicio que contiene titanio;
y
etapa de hidrogenolisis: una etapa para obtener
cumeno sometiendo el alcohol de cumilo obtenido en la etapa de
epoxidación a hidrogenolisis y reciclar el cumeno a la etapa de
oxidación como un material de partida para la etapa de
oxidación.
2. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en el que los compuestos de alcohol con el número de carbono de
2 a 3 se retiran fuera del sistema de reacción.
3. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en el que el ciclohexanol y/o isopropilciclohexano se retiran
fuera del sistema de reacción.
4. El proceso de acuerdo con la reivindicación
3, en el que se retira isopropil ciclohexano fuera del sistema de
reacción.
5. El proceso de acuerdo con la reivindicación
3, en el que se retira ciclohexanol fuera del sistema de
reacción.
6. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en el que los alcoholes con el número de carbono de 2 a 3,
ciclohexanol e isopropilciclohexano se retiran fuera del sistema de
reacción.
7. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1
ó 2, en el que los alcoholes con el número de carbono de 2 a 3 son
etanol, isopropanol y n-propanol.
8. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1
ó 4, donde la concentración de isopropil ciclohexano en cumeno
reciclado de la etapa de hidrogenolisis para la etapa de oxidación
es del 5% en peso o menos.
9. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1
ó 4, en el que la concentración de ciclohexanol en cumeno reciclado
de la etapa de hidrogenolisis para la etapa de oxidación es del 5%
en peso o menos.
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