ES2313622T3 - Composiciones herbicidas con base en 3-feniluracilos y 3-sulfonilisoxazolinas. - Google Patents
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Abstract
Una composición herbicida que comprende a) al menos un 3-feniluracilo de fórmula I (Ver fórmula) en donde las variables R 1 hasta R 7 son como se define más abajo: R 1 es metilo o NH2; R 2 es haloalquilo C1-C2; R 3 es hidrógeno o halógeno; R 4 es halógeno o ciano; R 5 es hidrógeno o alquilo C1-C6; R 6 , R 7 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C3-C7, fenilo o bencilo; incluidas sus sales agrícolas aceptables; b) al menos una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula II (Ver fórmula) en donde las variables R 8 y R 9 son como se define más abajo: R 8 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; R 9 es fenilo, naftilo, pirazolilo, isoxazolilo o piridilo, en donde cada uno de los 5 radicales anteriormente mencionados pueden estar sustituidos o no sustituidos por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquenilo C3-C7, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, fenilo y bencilo; y c) opcionalmente al menos un protector de fórmula III seleccionado del grupo que consiste de benoxacor, cloquintocet, ciometrinil, diclormid, diciclonon, dietolato, fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen, mefenpir, mefenato, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil, incluidas sus sales agrícolas aceptables y, con tal de que ellos tengan un grupo carboxilo, sus derivados agrícolas aceptables.
Description
Composiciones herbicidas con base en
3-feniluracilos y
3-sulfonilisoxazolinas.
La presente invención se relaciona con
composiciones herbicidas activas que contienen
3-feniluracilos de fórmula
1,3-sulfoisoxazolinas de fórmula II y opcionalmente
al menos un protector de fórmula III.
En productos para protección de cultivos, es
deseable en principio incrementar la especificidad y la
confiabilidad de la acción de los compuestos activos. En
particular, es deseable que el producto para la protección de
cultivos control en forma efectiva las plantas nocivas y, al mismo
tiempo, que sea tolerado por las plantas útiles en cuestión.
Diferentes publicaciones han descrito tanto
3-feniluracilos I como
3-sulfonilisoxazolinas II por ser herbicidas
altamente efectivos. Sin embargo, su compatibilidad con plantas
dicotiledóneas para cultivo tales como algodón, colza y algunas
plantas gramíneas tales como cebada, mijo, maíz, arroz, trigo y caña
de azúcar no es siempre satisfactoria, esto es, además de las
plantas nocivas, las plantas de cultivo son dañadas también en
cierto grado lo cual no es aceptable. Es posible economizar plantas
útiles disminuyendo las tasas de aplicación; sin embargo, el grado
de control de las plantas nocivas se reduce también
naturalmente.
Se sabe que ciertas combinaciones de diferentes
herbicidas con acción específica resultan en una actividad mejorada
de un componente del herbicida por medio de sinergismo. En
consecuencia, es posible reducir las tasas de aplicación de los
compuestos con actividad herbicida requeridas para controlar las
plantas nocivas.
Además, se sabe que en algunos casos se puede
lograr una mayor compatibilidad de las plantas de cultivo por medio
de una aplicación unificada de herbicidas que actúan en forma
específica con compuestos orgánicos activos, algunos de los cuales
son por si mismos activos como herbicidas. En estos casos, los
compuestos activos actúan como antídoto o antagonista, y, debido al
hecho de que ellos pueden reducir o incluso evitar el daño a las
plantas de cultivo, también se los denomina como protectores.
Los 3-feniluracilos de fórmula
I
y sus sales agrícolas aceptables
son divulgados en la solicitud anterior de patente WO 01/83459.
Ciertas composiciones herbicidas de 3-feniluracilos
de fórmula I son divulgadas en las solicitudes anteriores de patente
WO 03/24221 y WO
04/80183.
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Las 3-sulfonilisoxazolinas de
fórmula II
son divulgadas en las solicitudes
anteriores de patente JP 09/328 483, WO 01/12613, WO 02/62770, WO
03/00686, WO 03/10165 y JP
2005/35924.
Ciertas composiciones herbicidas de
3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II son divulgadas
en las solicitudes anteriores de patente JP 2004/002324 y WO
04/14138.
Un objetivo de la presente invención es la de
incrementar la actividad herbicida de los
3-feniluracilos de fórmula I y
3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II contra plantas
nocivas indeseables y mejorar simultáneamente su compatibilidad con
plantas útiles.
Hemos encontrado que este objetivo se logra,
sorprendentemente, por medio de composiciones que comprenden
a) al menos un 3-feniluracilo de
fórmula I
en donde las variables R^{1}
hasta R^{7} son como se define más
abajo:
- R^{1}
- es metilo o NH_{2};
- R^{2}
- es haloalquilo C_{1}-C_{2};
- R^{3}
- es hidrógeno o halógeno;
- R^{4}
- es halógeno o ciano;
- R^{5}
- es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
R^{6}, R^{7} independientemente
uno del otro son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6},
alcoxi C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, fenilo o
bencilo;
incluidas sus sales agrícolas
aceptables;
\vskip1.000000\baselineskip
b) al menos una
3-sulfonilisoxazolina de fórmula II
en donde las variables R^{8} y
R^{9} son como se define más
abajo:
- R^{8}
- es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4};
- R^{9}
- es fenilo, naftilo, pirazolilo, isoxazolilo o piridilo,
en donde cada uno de los 5
radicales anteriormente mencionados pueden estar sustituidos o no
sustituidos por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1, 2 ó 3
sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo;
y
\vskip1.000000\baselineskip
c) opcionalmente al menos un protector de
fórmula III seleccionado del grupo que consiste de benoxacor,
cloquintocet, ciometrinil, diclormid, diciclonon, dietolato,
fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen,
mefenpir, mefenato, anhídrido naftálico,
2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina,
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano
y oxabetrinil, incluidas sus sales agrícolas aceptables y, con tal
de que ellos tengan un grupo carboxilo, sus derivados agrícolas
aceptables.
La invención se relaciona en particular con
composiciones en la forma de composiciones para protección de
cultivos actives como herbicidas que incluyen una cantidad efectiva
de herbicida de al menos una composición de I con II y
opcionalmente III, como se definió anteriormente, y al menos un
líquido y/o un portador sólido y, si se desea, uno o más
tensoactivos y, si se desea, uno o más auxiliares adicionales
habituales para composiciones de protección de cultivos.
La invención también se relaciona con
composiciones en la forma de una composición para la protección de
cultivos formulada como una composición de 2 que comprende un
primer componente que incluye al compuesto activo I y opcionalmente
un protector III, un portador sólido o líquido y, si es apropiado,
uno o más tensoactivos, y un segundo componente que comprende al
menos un herbicida adicional II y opcionalmente un protector III, un
portador sólido o líquido y, si es apropiado, uno o más
tensoactivos, donde ambos componentes pueden incluir adicionalmente
auxiliares habituales para composiciones para protección de
cultivos.
La invención se relaciona además con un método
para controlar vegetación indeseable, que comprende la aplicación
de una composición herbicida de acuerdo con la presente invención
antes, durante y/o después, preferiblemente durante y/o después,
del surgimiento de las plantas no deseadas; siendo aplicados los
componentes I, II y opcionalmente III simultáneamente o en forma
sucesiva.
La invención se relaciona además con un método
para controlar vegetación indeseable, que comprende permitir que
una cantidad herbicida efectiva de una composición de acuerdo con la
presente invención actúe sobre plantas, su hábitat o sobre
semillas.
La invención se relaciona además con un método
para controlar vegetación indeseable en cultivos, en particular en
cultivos de cereales, maíz, sojas, arroz, colza, algodón, patatas,
cacahuetes, preferiblemente cereales, maíz, sojas o arroz, o en
cultivos perennes.
La invención se relaciona además con un método
para controlar vegetación indeseable en cultivos los cuales, por
medio de ingeniería genética o por medio de reproducción, son
resistentes a uno o más herbicidas y/o fungicidas, y/o al ataque
por parte de los insectos; preferiblemente resistentes a uno o más
herbicidas.
La invención también se relaciona con un método
para la deshidratación o defoliación de plantas. En estos métodos
es intrascendente si los compuestos herbicidas activos de los
componentes I y II y opcionalmente III se formulan y se aplican
juntos o en forma separada, y, en el caso de una aplicación
separada, en la cual tiene lugar un orden de aplicación.
Las fracciones orgánicas mencionadas en la
definición de los sustituyentes R^{2}, R^{5}, R^{6}, R^{7}
en la fórmula I o como sustituyentes sobre anillos fenilo, naftilo,
pirazolilo, isoxazolilo o piridilo en la fórmula II son términos
colectivos - como el término halógeno - para la enumeración
individual de los miembros del grupo individual. Todas las cadenas
hidrocarbonadas, esto es todos los grupos alquilo, haloalquilo,
cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilamino, alquiltio,
haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo,
alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquenilo y alquinilo y las
fracciones correspondientes en grupos mayores tales como
alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo,
alcoxicarbonilo, etc., pueden ser de cadena recta o ramificada,
denotando el prefijo C_{n}-C_{m} en cada caso el
número posible de átomos de carbono en el grupo. Los sustituyentes
halogenados Preferiblemente portan uno, dos, tres, cuatro o cinco
átomos idénticos o diferentes de halógeno. El término halógeno
denota en cada caso flúor, cloro, bromo o iodo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los ejemplos de otros significados son:
- alquilo C_{1}-C_{4}:
CH_{3}, C_{2}H_{5}, n-propilo,
CH(CH_{3})_{2}, n-butilo,
CH(CH_{3})-C_{2}H_{5},
CH_{2}-CH(CH_{3})_{2} y
C(CH_{3})_{3};
- alquilo C_{1}-C_{6}:
alquilo C_{1}-C_{4} como se mencionó
anteriormente, y también, por ejemplo, n-pentilo,
1-metilbutilo, 2-metilbutilo,
3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo,
1-etilpropilo, n-hexilo,
1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo,
1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,2-dimetil-butilo,
2,3-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo,
1-etil-1-metilpropilo
o
1-etil-2-metilpropilo,
preferiblemente metilo, etilo, n-propilo,
1-metiletilo, n-butilo,
1,1-dimetiletilo, n-pentilo o
n-hexilo;
- haloalquilo C_{1}-C_{2}:
un radical metilo o etilo, que está parcial o completamente
sustituido por flúor, cloro, bromo y/o iodo, por ejemplo CH_{2}F,
CHF_{2}, CF_{3}, CH_{2}Cl, diclorometilo, triclorometilo,
clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo,
2-fluoroetilo, 2-cloroetilo,
2-bromoetilo, 2-iodoetilo,
2,2-difluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2-cloro-2-fluoroetil,
2-cloro-2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloro-2-fluoroetilo,
2,2,2-tri-cloroetilo,
C_{2}F_{5};
- haloalquilo C_{1}-C_{4}:
un radical alquilo C_{1}-C_{4} como se mencionó
anteriormente que está parcial o completamente sustituido por
flúor, cloro, bromo y/o iodo, por ejemplo CH_{2}F, CHF_{2},
CF_{3}, CH_{2}Cl, diclorometilo, triclorometilo,
clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo,
2-fluoroetilo, 2-cloroetilo,
2-bromoetilo, 2-iodoetilo,
2,2-difluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2-cloro-2-fluoroetil,
2-cloro-2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloro-2-fluoroetilo,
2,2,2-tri-cloroetilo,
C_{2}F_{5}, 2-fluoropropilo,
3-fluoropropilo,
2,2-difluoropropilo,
2,3-difluoro-propilo,
2-cloropropilo, 3-cloropropilo,
2,3-dicloropropilo, 2-bromopropilo,
3-bromopropilo,
3,3,3-trifluoropropilo,
3,3,3-tricloropropilo,
2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, heptafluoropropilo,
1-(fluorometil)-2-fluoroetilo,
1-(clorometil)-2-cloroetilo,
1-(bromometil)-2-bromoetilo,
4-fluorobutilo, 4-clorobutilo,
4-bromobutilo o nonafluorobutilo;
- alcoxi C_{1}-C_{4}:
OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, n-propoxi,
OCH(CH_{3})_{2}, n-butoxi,
OCH(CH_{3})-C_{2}H_{5},
OCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o
OC
(CH_{3})_{3}, preferiblemente OCH_{3}, OC_{2}H_{5} o OCH(CH_{3})_{2};
(CH_{3})_{3}, preferiblemente OCH_{3}, OC_{2}H_{5} o OCH(CH_{3})_{2};
- alcoxi C_{1}-C_{6}: un
radical alcoxi C_{1}-C_{4} como se mencionó
anteriormente, y también, por ejemplo pentoxi,
1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi,
3-metoxilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi,
1,2-dimetilpropoxi,
2,2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi,
hexoxi, 1-metilpentoxi,
2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi,
4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi,
1,2-dimetilbutoxi,
1,3-dimetilbutoxi,
2,2-dimetilbutoxi,
2,3-dimetilbutoxi,
3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi,
2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi,
1,2,2-trimetilpropoxi,
1-etil-1-metilpropoxi
y
1-etil-2-metilpropoxi;
- haloalcoxi C_{1}-C_{4}: un
radical alcoxi C_{1}-C_{4} como se mencionó
anteriormente, que está parcial o completamente sustituido por
flúor, cloro, bromo y/o iodo, esto es, por ejemplo, OCH_{2}F,
OCHF_{2}, OCF_{3}, OCH_{2}Cl, OCH(Cl)_{2},
OC(Cl)_{3}, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi,
clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi,
2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi,
2-iodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi,
2,2,2-trifluoroetoxi,
2-cloro-2-fluoroetoxi,
2-cloro-2,2-difluoroetoxi,
2,2-dicloro-2-fluoroetoxi,
2,2,2-tricloroetoxi, OC_{2}F_{5},
2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi,
2,2-difluoropropoxi,
2,3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi,
3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi,
2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi,
3,3,3-trifluoropropoxi,
3,3,3-tricloropropoxi,
2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi,
OCF_{2}-C_{2}F_{5},
1-(CH_{2}F)-2-fluoroetoxi,
1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetoxi,
1-(CH_{2}Br)-2-bromoetoxi,
4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi,
4-bromobutoxi o nonafluorobutoxi, preferiblemente
OCHF_{2}, OCF_{3}, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi o
2,2,2-trifluoroetoxi;
- alquiltio C_{1}-C_{4}:
SCH_{3}, SC_{2}H_{5}, n-propiltio,
SCH(CH_{3})_{2}, n-butiltio,
SCH(CH_{3})-C_{2}H_{5},
SCH_{2}-CH(CH_{3})_{2} o
SC(CH_{3})_{3}, preferiblemente SCH_{3} o SC_{2}H_{5};
SC(CH_{3})_{3}, preferiblemente SCH_{3} o SC_{2}H_{5};
- haloalquiltio C_{1}-C_{4}:
un radical alquiltio C_{1}-C_{4} como se
mencionó anteriormente que está parcial o completamente sustituido
por flúor, cloro, bromo y/o iodo, esto es, por ejemplo, SCH_{2}F,
SCHF_{2}, SCH_{2}Cl, SCH(Cl)_{2},
SC(Cl)_{3},
SCF_{3}, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, SC_{2}F_{5}, 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2,2-difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH_{2}-C_{2}F_{5}, SCF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(CH_{2}F)-2-fluoroetiltio, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetiltio, 1-(CH_{2}Br)-2-bromoetiltio, 4-fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o SCF_{2}-CF_{2}-C_{2}F_{5}, preferiblemente SCHF_{2}, SCF_{3}, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio o 2,2,2-trifluoroetiltio;
SCF_{3}, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, SC_{2}F_{5}, 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2,2-difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH_{2}-C_{2}F_{5}, SCF_{2}-C_{2}F_{5}, 1-(CH_{2}F)-2-fluoroetiltio, 1-(CH_{2}Cl)-2-cloroetiltio, 1-(CH_{2}Br)-2-bromoetiltio, 4-fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o SCF_{2}-CF_{2}-C_{2}F_{5}, preferiblemente SCHF_{2}, SCF_{3}, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio o 2,2,2-trifluoroetiltio;
- (alquil
C_{1}-C_{4})carbonilo:
CO-CH_{3}, CO-C_{2}H_{5},
CO-CH_{2}-C_{2}H_{5},
CO-CH(CH_{3})_{2},
n-butilcarbonilo,
CO-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5},
CO-CH_{2}-CH(CH_{3})_{2}
o CO-C(CH_{3})_{3},
preferiblemente CO-CH_{3} o
CO-C_{2}H_{5};
- (alcoxi C_{1}-C_{4})
carbonilo: CO-OCH_{3},
CO-OC_{2}H_{5},
n-propoxicarbonilo,
CO-OCH(CH_{3})_{2},
n-butoxicarbonilo,
CO-OCH(CH_{3})-C_{2}H_{5},
CO-OCH_{2}-CH(CH_{3})_{2}
o CO-OC(CH_{3})_{3},
preferiblemente CO-OCH_{3} o
CO-OC_{2}H_{5};
- alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}: SO_{2}-CH_{3},
SO_{2}-C_{2}H_{5},
SO_{2}-CH_{2}-C_{2}H_{5},
SO_{2}-CH(CH_{3})_{2},
n-butilsulfonilo,
SO_{2}-CH(CH_{3})-C_{2}H_{5},
SO_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})_{2}
o SO_{2}-C(CH_{3})_{3},
preferiblemente SO_{2}-CH_{3} o
SO_{2}-C_{2}H_{5};
- haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}: un radical alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} - como se mencionó anteriormente -
que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo
y/o iodo, esto es, por ejemplo, SO_{2}-CH_{2}F,
SO_{2}-CHF_{2},
SO_{2}-CF_{3},
SO_{2}-CH_{2}Cl,
SO_{2}-CH(Cl)_{2},
SO_{2}-C(Cl)_{3},
clorofluorometilsulfonilo, diclorofluorometilsulfonilo,
clorodifluorometilsulfonilo, 2-fluoroetilsulfonilo,
2-cloroetilsulfonilo,
2-bromoetilsulfonilo,
2-iodoetilsulfonilo,
2,2-difluoroetilsulfonilo,
2,2,2-trifluoroetilsulfonilo,
2-cloro-2-fluoroetilsulfonilo,
2-cloro-2,2-difluoroetilsulfonilo,
2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfonilo,
2,2,2-tricloroetilsulfonilo,
SO_{2}-C_{2}F_{5},
2-fluoropropilsulfonilo,
3-fluoropropilsulfonilo,
2,2-difluoropropilsulfonilo,
2,3-difluoropropilsulfonilo,
2-cloropropilsulfonilo,
3-cloropropilsulfonilo,
2,3-dicloropropilsulfonilo,
2-bromopropilsulfonilo,
3-bromopropilsulfonilo,
3,3,3-trifluoropropilsulfonilo,
3,3,3-tricloropropilsulfonilo,
SO_{2}-CH_{2}-C_{2}F_{5},
SO_{2}-CF_{2}-C_{2}F_{5},
1-(fluorometil)-2-fluoroetilsulfonilo,
1-(clorometil)-2-cloroetilsulfonilo,
1-(bromometil)-2-bromoetilsulfonilo,
4-fluorobutilsulfonilo,
4-clorobutilsulfonilo,
4-bromobutilsulfonilo o nonafluorobutilsulfonilo,
preferiblemente SO_{2}-CF_{3},
SO_{2}-CH_{2}Cl ó
2,2,2-trifluoroetilsulfonilo;
- alquenilo C_{3}-C_{6}:
prop-1-en-1-ilo,
alilo, 1-metiletenilo,
1-buten-1-ilo,
1-buten-2-ilo,
1-buten-3-ilo,
2-buten-1-ilo,
1-metilprop-1-en-1-ilo,
2-metilprop-1-en-1-ilo,
1-metilprop-2-en-1-ilo,
2-metilprop-2-en-1-ilo,
n-penten-1-ilo,
n-penten-2-ilo,
n-penten-3-ilo,
n-penten-4-ilo,
1-metilbut-1-en-1-ilo,
2-metilbut-1-en-1-ilo,
3-metilbut-1-en-1-ilo,
1-metilbut-2-en-1-ilo,
2-metilbut-2-en-1-ilo,
3-metilbut-2-en-1-ilo,
1-metilbut-3-en-1-ilo,
2-metilbut-3-en-1-ilo,
3-metilbut-3-en-1-ilo,
1,1-dimetilprop-2-en-1-ilo,
1,2-dimetilprop-1-en-1-ilo,
1,2-dimetilprop-2-en-1-ilo,
1-etilprop-1-en-2-ilo,
1-etilprop-2-en-1-ilo,
n-hex-1-en-1-ilo,
n-hex-2-en-1-ilo,
n-hex-3-en-1-ilo,
n-hex-4-en-1-ilo,
n-hex-5-en-1-ilo,
1-metilpent-1-en-1-ilo,
2-metilpent-1-en-1-ilo,
3-metilpent-1-en-1-ilo,
4-metilpent-l-en-1-ilo,
1-metilpent-2-en-1-ilo,
2-metilpent-2-en-1-ilo,
3-metilpent-2-en-1-ilo,
4-metilpent-2-en-1-ilo,
1-metilpent-3-en-1-ilo,
2-metilpent-3-en-1-ilo,
3-metilpent-3-en-1-ilo,
4-metilpent-3-en-1-ilo,
1-metilpent-4-en-1-ilo,
2-metilpent-4-en-1-ilo,
3-metil-pent-4-en-1-ilo,
4-metilpent-4-en-1-ilo,
1,1-dimetilbut-2-en-1-ilo,
1,1-dimetilbut-3-en-1-ilo,
1,2-dimetilbut-1-en-1-ilo,
1,2-dimetilbut-2-en-1-ilo,
1,2-dimetilbut-3-en-1-ilo,
1,3-dimetilbut-1-en-1-ilo,
1,3-dimetilbut-2-en-1-ilo,
1,3-dimetilbut-3-en-1-ilo,
2,2-dimetilbut-3-en-1-ilo,
2,3-dimetilbut-1-en-1-ilo,
2,3-dimetilbut-2-en-1-ilo,
2,3-dimetilbut-3-en-1-ilo,
3,3-dimetilbut-1-en-1-ilo,
3,3-dimetilbut-2-en-1-ilo,
1-etilbut-1-en-1-ilo,
1-etilbut-2-en-1-5-ilo,
1-etilbut-3-en-1-ilo,
2-etilbut-1-en-1-iloo,
2-etilbut-2-en-1-ilo,
2-etilbut-3-en-1-ilo,
1,1,2-trimetilprop-2-en-1-ilo,
1-etil-1-metilprop-2-en-1-ilo,
1-etil-2-metilprop-1-en-1-ilo
o
1-etil-2-metilprop-2-en-1-ilo;
- alquinilo C_{3}-C_{6}:
prop-1-in-1-ilo,
prop-2-in-1-ilo,
n-but-1-in-1-ilo,
n-but-1-in-3-ilo,
n-but-1-in-4-ilo,
n-but-2-in-1-ilo,
n-pent-1-in-1-ilo,
n-pent-1-in-3-ilo,
n-pent-1-in-4-ilo,
n-pent-1-in-5-ilo,
n-pent-2-in-1-ilo,
n-pent-2-in-4-ilo,
n-pent-2-in-5-ilo,
3-metilbut-1-in-3-ilo,
3-metilbut-1-in-4-ilo,
n-hex-1-in-1-ilo,
n-hex-1-in-3-ilo,
n-hex-1-in-4-ilo,
n-hex-1-in-5-ilo,
n-hex-1-in-6-ilo,
n-hex-2-in-1-ilo,
n-hex-2-in-4-ilo,
n-hex-2-in-5-ilo,
n-hex-2-in-6-ilo,
n-hex-3-in-1-ilo,
n-hex-3-in-2-ilo,
3-metilpent-1-in-1-ilo,
3-metilpent-1-in-3-ilo,
3-metilpent-1-in-4-ilo,
3-metilpent-1-in-5-ilo,
4-metilpent-1-in-1-ilo,4-metilpent-2-in-4-ilo
o
4-metilpent-2-in-5-ilo,
preferiblemente
prop-2-in-1-ilo;
- cicloalquilo C_{3}-C_{7}:
un anillo hidrocarbonado saturado monocíclico que tiene de 3 a 7
miembros en el anillo, tal como ciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo;
- cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}: anillo hidrocarbonado monocíclico
insaturado que tiene de 3 a 7 miembros en el anillo, tales como
cicloprop-1-enilo,
cicloprop-2-enilo,
ciclobut-1-enilo,
ciclobut-2-enilo,
ciclobut-1,3-dienilo,
ciclopent-1-enilo,
ciclopent-2-enilo,
ciclopent-3-enilo,
ciclopent-2,4-dienilo,
ciclohex-1-enilo,
ciclohex-2-enilo,
ciclohex-3-enilo,
ciclohex-1,3-dienilo,
ciclohex-1,5-dienilo,
ciclohex-2,4-dienilo, o
ciclohex-2,5-dienilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos activos III son conocidos
protectores, ver, por ejemplo, The Compendium of Pesticide Common
Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); Farm Chemicals
Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock,
C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart
1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science
Society of America, 1994; y K. K. Hatzios, Herbicide Handbook,
Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America,
1998.
La
2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina
[CAS No. 52836-31-4] es conocida
también bajo el nombre R-29148. El
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano
[CAS No. 71526-07-03] es conocido
también bajo los nombres AD-67 y MON 4660.
Si los 3-feniluracilos I, las
3-sulfonilisoxazolinas II y/o los protectores III
son capaces de formar isómeros geométricos, por ejemplo isómeros
E/Z, es posible utilizar tanto los isómeros puros como composiciones
de los mismos en las composiciones de acuerdo con la invención. Si
los feniluracilos I, las 3-sulfonilisoxazolinas II
y/o los protectores III tienen uno o más centros de quiralidad y,
como consecuencia, están presentes como enantiómeros o
diasterómeros, es posible utilizar tanto los enantiómeros puros como
los diasterómeros y sus composiciones en las composiciones de
acuerdo con la invención.
Si los 3-feniluracilos I, las
3-sulfonilisoxazolinas II y/o los protectores III
tienen grupos funcionales, que pueden ser ionizados, pueden ser
utilizados también en la forma de sus sales agrícolas aceptables. En
general, son adecuadas las sales de esos cationes cuyos cationes no
tengan efectos adversos sobre la acción de los compuestos activos
("aceptables para la agricultura").
\vskip1.000000\baselineskip
Los cationes preferidos son los iones de los
metales alcalinos, preferiblemente de litio, de sodio y de potasio,
de los metales alcalinotérreos, preferiblemente de calcio y de
magnesio, y de los metales de transición, preferiblemente de
manganeso, cobre, zinc y hierro, además de amonio y de amonio
sustituido en las cuales de uno a cuatro átomos de hidrógeno son
reemplazados por alquilo C_{1}-C_{4},
hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo, preferiblemente
amonio, metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio,
diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio,
tetraetilamonio, tetrabutilamonio,
2-hidroxietilamonio,
2-(2-hidroxietoxi)et-1-ilamonio,
di(2-hidroxiet-1-il)amonio,
benciltrimetilamonio, benciltrietilamonio, además iones fosfonio,
iones sulfonio, preferiblemente tri(alquil
C_{1}-C_{4})sulfonio tal como
trimetilsulfonio, y iones sulfoxonio, preferiblemente
tri(alquil
C_{1}-C_{4})sulfoxonio.
Es posible utilizar, por ejemplo, los
3-feniluracilos de fórmula I y cloquintocet,
fenclorazol, isoxadifen y mefenpir, si se desea, como sales de los
cationes útiles en agricultura mencionados anteriormente, en las
composiciones de acuerdo con la invención.
En las composiciones de acuerdo con la
invención, los protectores III que portan un grupo carboxilo pueden,
en vez de los compuestos activos mencionados anteriormente, ser
empleados en la forma de un derivado aceptable en agricultura, por
ejemplo como amidas tales como mono o dialquilamidas o arilamidas
C_{1}-C_{6}, como ésteres, por ejemplo como
alil ésteres, propargil ésteres, alquil ésteres
C_{1}-C_{10} o alcoxialquil ésteres, y también
como tioésteres, por ejemplo como alquiltioésteres
C_{1}-C_{10}. Los ejemplos de compuestos
activos que tienen un grupo COOH que pueden ser empleados también
como derivados son: cloquintocet, fenclorazol, isoxadifen y
mefenpir. Las mono y dialquilamidas C_{1}-C_{6}
preferidas son las metil y las dimetilamidas. Las arilamidas
preferidas son, por ejemplo, las anilidinas y las
2-cloroanilidas. Los alquil ésteres preferidos son,
por ejemplo, los metil, etil, propil, isopropil, butil, isobutil,
pentil, mexil (1-metilexil) o isooctil
(2-etilexil) ésteres.
Los alcoxi C_{1}-C_{4} -
alquil C_{1}-C_{4} ésteres preferidos son los
alcoxietil ésteres C_{1}-C_{4} de cadena recta
o ramificada, por ejemplo los metoxietil, etoxietil o butoxietil
ésteres. Un ejemplo de alquil tioésteres
C_{1}-C_{10} de cadena recta o ramificada es el
etil tioéster. Las arilamidas preferidas son, por ejemplo, las
anilidinas y las 2-cloroanilidas. Los alquil ésteres
preferidos son, por ejemplo, los metil, etil, propil, isopropil,
butil, isobutil, pentil, mexil (1-metilexil) o
isooctil (2-etilexil) ésteres.
\newpage
Los alcoxi C_{1}-C_{4} -
alquil C_{1}-C_{4} ésteres preferidos son los
alcoxietil ésteres C_{1}-C_{4} de cadena recta
o ramificada, por ejemplo los metoxietil, etoxietil o butoxietil
ésteres. Un ejemplo de los alquil tioésteres
C_{1}-C_{10} de cadena recta o ramificada es el
etil tioéster.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los 3-feniluracilos de
fórmula I, se da preferencia a aquellos en donde las variables
R^{1} a R^{7} independientemente unas de otras, pero
preferiblemente combinadas, tienen los significados dados más
abajo:
- R^{1}
- es metilo o NH_{2};
- R^{2}
- es trifluorometilo;
- R^{3}
- es hidrógeno, flúor o cloro, en particular flúor;
- R^{4}
- es halógeno o ciano, en particular cloro o ciano;
- R^{5}
- es hidrógeno;
R^{6}, R^{7} independientemente
uno del otro son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6},
alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo; en particular
hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{6}.
R^{6} y R^{7} son en particular
radicales alquilo C_{1}-C_{6} idénticos o
diferentes, preferiblemente radicales alquilo
C_{1}-C_{4} idénticos o
diferentes.
\vskip1.000000\baselineskip
En una modalidad particularmente preferida de la
invención, las composiciones comprenden al menos un
3-feniluracilo I en el cual las variables R^{1} a
R^{7} en la fórmula I tienen los siguientes significados (de aquí
en adelante denominados también como
3-feniluracilos Ia):
- R^{1}
- es metilo;
- R^{2}
- es trifluorometilo;
- R^{3}
- es flúor;
- R^{4}
- es cloro;
- R^{5}
- es hidrógeno;
R^{6}, R^{7} independientemente
uno del otro son alquilo
C_{1}-C_{6}.
\vskip1.000000\baselineskip
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, las composiciones comprenden al menos un
3-feniluracilo I en el cual las variables R^{1} a
R^{7} en la fórmula I tienen los significados dados más abajo (de
aquí en adelante también denominados como
3-feniluracilos Ib):
- R^{1}
- es NH_{2};
- R^{2}
- es trifluorometilo;
- R^{3}
- es flúor;
- R^{4}
- es cloro;
- R^{5}
- es hidrógeno;
R^{6}, R^{7} independientemente
uno del otro son alquilo
C_{1}-C_{6}.
\newpage
Los ejemplos de los
3-feniluracilos I particularmente preferidos,
especialmente los 3-feniluracilos Ia o Ib son los
3-feniluracilos I' enlistados más abajo en donde
R^{1}, R^{6} y R^{7} tienen todos los significados dados en
una de las filas de la tabla 1 (compuestos I.1 a I.74).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
(Continuación)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
(Continuación)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Entre las 3-sulfonilisoxazolinas
de fórmula II, se da preferencia a aquellas en donde la variable
R^{8} es metilo o clorometilo.
Se da preferencia también a las
3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde
R^{8} es alquilo C_{1}-C_{4}, preferiblemente
metilo.
Se da preferencia también a aquellas
3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde
- R^{9}
- es fenilo, naftilo, isoxazolilo o piridilo; particularmente preferidos fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; especialmente preferidos fenilo, 1-naftilo ó 2-naftilo; muy particularmente preferiblemente fenilo; en donde cada uno de los radicales anteriormente mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo C_{3}-C_{7}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; particularmente preferidos los sustituidos o no sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; especialmente preferidos los sustituidos o no sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{4} y haloalcoxi C_{1}-C_{4}; muy particularmente preferidos los sustituidos o no sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
También se da preferencia a aquellas
3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde
- R^{9}
- es fenilo, naftilo, isoxazolilo o piridilo; particularmente preferido fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 2-piridilo, 3-piridilo ó 4-piridilo; especialmente preferido fenilo, 1-naftilo ó 2-naftilo; muy particularmente preferiblemente fenilo;
en donde cada uno de los radicales anteriormente
mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 6 átomos
de halógeno y/o por 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo
que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo;
particularmente preferidos sustituidos por 1 a 3
átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo
que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo;
especialmente preferidos sustituidos por 1 a 3
átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo
que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4};
muy particularmente preferidos sustituidos por 1
a 3 átomos de halógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
También se da preferencia a aquellas
3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde
R^{9} es fenilo, 1-naftilo,
2-naftilo, 3-pirazolilo,
4-pirazolilo, 5-pirazolilo,
3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo,
2-piridilo, 3-piridilo o
4-piridilo;
particularmente preferidos fenilo o
4-pirazolilo;
en donde cada uno de los radicales anteriormente
mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 6 átomos
de halógeno y/o por 1,2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo
que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo.
especialmente preferidos sustituidos por 1 a 3
átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo
que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4}.
\vskip1.000000\baselineskip
También se da preferencia a aquellas
3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde
R^{9} es fenilo, 1-naftilo,
2-naftilo, 3-pirazolilo,
4-pirazolilo, 5-pirazolilo,
3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo,
2-piridilo, 3-piridilo o
4-piridilo;
particularmente preferidos fenilo ó
4-pirazolilo;
en donde cada uno de los radicales anteriormente
mencionados puede estar sustituido o no sustituido por 1 a 6 átomos
de halógeno y/o por 1,2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo
que consiste de ciano, alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; particularmente
preferidos sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno y/o 1, 2 ó 3
sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo.
especialmente preferidos sustituidos por 1 a 3
átomos de halógeno ó 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo
que consiste de alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4}.
\vskip1.000000\baselineskip
También se da preferencia a aquellas
3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde las
variables R^{8} y R^{9} tienen los significados dados a
continuación:
- R^{8}
- es alquilo C_{1}-C_{4};
- R^{9}
- es fenilo o 4-pirazolilo,
en donde cada uno de los dos
radicales anteriormente mencionados puede estar sustituido o no
sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 ó 2 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, fenilo y
bencilo.
Se da preferencia también a aquellas
3-sulfonilisoxazolinas de fórmula II en donde
- R^{8}
- es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4}, preferiblemente metilo o clorometilo, especialmente preferido metilo; y
- R^{9}
- es fenilo o 4-pirazolilo,
en donde cada uno de los dos
radicales anteriormente mencionados puede estar sustituido o no
sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 a 3 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; preferiblemente
sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 a 3 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4}.
\vskip1.000000\baselineskip
En una modalidad particularmente preferida de la
invención, las composiciones comprenden al menos una
3-sulfonilisoxazolina II en donde las variables
R^{8} y R^{9} tienen los siguientes significados (de aquí en
adelante también denominadas como
3-sulfonilisoxazolinas IIa):
- R^{8}
- es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4}, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente preferido metilo;
- R^{9}
- es fenilo, que está sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno.
En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, las composiciones comprenden al menos una
3-sulfonilisoxazolina II en donde las variables
R^{8} y R^{9} tienen los siguientes significados (de aquí en
adelante también denominadas como
3-sulfonilisoxazolinas IIb):
- R^{8}
- es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4}, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente preferido metilo;
- R^{9}
- es 4-pirazolilo, que está sustituido por 1 ó 2 átomos de halógeno y/o 1 ó 2 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de metilo, trifluorometilo, difluorometoxi o fenilo.
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En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, las composiciones comprenden al menos una
3-sulfonilisoxazolina II en donde las variables
R^{8} y R^{9} tienen los siguientes significados (de aquí en
adelante también denominadas como
3-sulfonilisoxazolinas IIc):
- R^{8}
- es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4}, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente preferido metilo;
- R^{9}
- es 4-pirazolilo, que está sustituido por 1 ó 2 átomos de halógeno y/o 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de metilo, trifluorometilo, difluorometoxi o fenilo.
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Ejemplos de
3-sulfonilisoxazolinas II particularmente
preferidas, especialmente 3-sulfonilisoxazolinas
IIa, IIb o IIc son las 3-sulfonilisoxazolinas de
fórmula II' enlistadas más abajo en donde R^{8} es metilo y
R^{9} tiene los significados dados en una de las filas de la tabla
2 (compuestos II.1 a II.7).
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Como protector III, las composiciones de acuerdo
con la invención particularmente preferidas incluyen al menos uno
de los compuestos enlistados más abajo: benoxacor, cloquintocet,
diclormid, fenclorazol, fenclorim, fluxofenim, furilazol,
isoxadifen, mefenpir, anhídrido naftálico,
2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina,
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano
y oxabetrinil; y/o una sal de los mismos aceptable para agricultura
y/o, en el caso de compuestos que tienen un grupo COOH, un derivado
aceptable para agricultura.
Se da particular preferencia a aquellas
composiciones binarias y ternarias que incluyen al menos un
3-feniluracilo de fórmula I y al menos una
3-sulfonilisoxazolina de fórmula II y, si es
apropiado, uno o más protectores de fórmula III.
Aquí y más adelante, el término "composiciones
binarias" incluye a las composiciones que comprenden uno o más
(por ejemplo 2 ó 3) 3-feniluracilos I y uno o más
(por ejemplo 2 ó 3) 3-sulfonilisoxazolinas II.
De la misma forma, el término "composiciones
ternarias" incluye composiciones que comprenden uno o más (por
ejemplo 2 ó 3) 3-feniluracilos I, una o más (por
ejemplo 2 ó 3) 3-sulfonilisoxazolinas II y uno o más
(por ejemplo 2 ó 3) protectores III.
En composiciones binarias la proporción en peso
de los compuestos activos I : II está usualmente en el rango desde
1:10 hasta 10:1, preferiblemente en el rango desde 1:5 hasta 5:1, en
particular en el rango desde 1:3 hasta 3:1.
En composiciones ternarias que comprenden tanto
a un 3-feniluracilo I, al menos una
3-sulfonilisoxazolina II y al menos un protector
III, las proporciones relativas en peso de los componentes I : II:
III están usualmente en el rango desde 10:1:1 hasta 1:10:10,
preferiblemente desde 5:1:1 hasta 1:5:5, en particular desde 3:1:1
hasta 1:3:3.
En estas composiciones ternarias, la proporción
en peso de 3-sulfonilisoxazolina II con respecto al
protector III está preferiblemente en el rango desde 10:1 hasta
1:10.
En una modalidad particularmente preferida de la
invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que incluyen
- a)
- n 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmula Ia o Ib; en combinación con
- b)
- al menos uno, especialmente exactamente una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula II, especialmente de fórmula IIa, IIb o IIc; y
- c)
- opcionalmente un protector de fórmula III, en particular seleccionado del grupo que consiste de benoxacor, diclormid, fenclorim, fluxofenim, furilazol, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil.
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En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que incluyen
- a)
- un 3-feniluracilo de fórmula Ia, en combinación con
- b)
- una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula IIa; y
- c)
- opcionalmente un protector de fórmula III, en particular seleccionado del grupo que consiste de benoxacor, diclormid, fenclorim, fluxofenim, furilazol, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil.
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En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que incluyen
- a)
- un 3-feniluracilo de fórmula Ia, en combinación con
- b)
- una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula IIb; y
- c)
- opcionalmente un protector de fórmula III, en particular seleccionado del grupo que consiste de benoxacor, diclormid, fenclorim, fluxofenim, furilazol, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil.
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En otra modalidad particularmente preferida de
la invención, se da preferencia a aquellas composiciones de la
invención que incluyen
- a)
- un 3-feniluracilo de fórmula Ia, en combinación con
- b)
- una 3-sulfonilisoxazolina de fórmula IIc; y
- c)
- opcionalmente un protector de fórmula III, en particular seleccionado del grupo que consiste de benoxacor, diclormid, fenclorim, fluxofenim, furilazol, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinil.
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En las composiciones preferidas o especialmente
preferidas descritas anteriormente los
3-feniluracilos I y los protectores III pueden ser
utilizados en la forma de sus sales agrícolas aceptables o en la
forma de un derivado agrícola aceptable de los mismos como se
describió anteriormente. Las proporciones en peso de los
componentes individuales en las composiciones están dentro de los
límites establecidos anteriormente. Entre las composiciones
especialmente preferidas, se da particular preferencia a aquellas
composiciones de la invención en donde las variables R^{1} a
R^{7} tienen los significados preferidos, especialmente los
significados particularmente preferidos. Se da particular
preferencia a los 3-feniluracilos de fórmula Ia e
Ib, y a las 3-sulfonilisoxazolinas de fórmula IIa,
IIb y IIc como se definió
anteriormente.
anteriormente.
Se da preferencia, por ejemplo, a aquellas
composiciones que, como el compuesto activo I, incluyen al
feniluracilo I.1 y, como compuesto activo adicional, las sustancias
enlistadas en una fila de la tabla 3 (composiciones 1.1 a 1.70).
Las proporciones en peso de los componentes individuales en las
composiciones 1.1 a 1.70 están dentro de los límites establecidos,
en el caso de composiciones binarias de feniluracilo I.1 y
3-sulfonilisoxazolina II por ejemplo 1:1, y en el
caso de composiciones ternarias de feniluracilo I.1,
3-sulfonilisoxazolina II y del protector III por
ejemplo 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 ó 1:5:2.
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TABLA 3
(continuación)
TABLA 3
(continuación)
También se da preferencia a las composiciones
2.1 - 2.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 -
1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.2.
También se da preferencia a las composiciones
3.1 - 3.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 -
1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.3.
También se da preferencia a las composiciones
4.1 - 4.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 -
1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.4.
También se da preferencia a las composiciones
5.1 - 5.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 -
1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.5.
También se da preferencia a las composiciones
6.1 - 6.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 -
1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.6.
También se da preferencia a las composiciones
7.1 - 7.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 -
1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.7.
También se da preferencia a las composiciones
8.1 - 8.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 -
1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.8.
También se da preferencia a las composiciones
9.1 - 9.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1 -
1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.9.
También se da preferencia a las composiciones
10.1 - 10.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.10.
También se da preferencia a las composiciones
11.1 - 11.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.11.
También se da preferencia a las composiciones
12.1 - 12.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.12.
También se da preferencia a las composiciones
13.1 - 13.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.13.
También se da preferencia a las composiciones
14.1 - 14.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.14.
También se da preferencia a las composiciones
15.1 - 15.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.15.
También se da preferencia a las composiciones
16.1 - 16.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.16.
También se da preferencia a las composiciones
17.1 - 17.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.17.
También se da preferencia a las composiciones
18.1 - 18.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.18.
También se da preferencia a las composiciones
19.1 - 19.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.19.
También se da preferencia a las composiciones
20.1 - 20.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.20.
También se da preferencia a las composiciones
21.1 - 21.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.21.
También se da preferencia a las composiciones
22.1 - 22.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.22.
También se da preferencia a las composiciones
23.1 - 23.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.23.
También se da preferencia a las composiciones
24.1 - 24.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.24.
También se da preferencia a las composiciones
25.1 - 25.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.25.
También se da preferencia a las composiciones
26.1 - 26.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.26.
También se da preferencia a las composiciones
27.1 - 27.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.27.
También se da preferencia a las composiciones
28.1 - 28.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.28.
También se da preferencia a las composiciones
29.1 - 29.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.29.
También se da preferencia a las composiciones
30.1 - 30.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.30.
También se da preferencia a las composiciones
31.1 - 31.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.31.
También se da preferencia a las composiciones
32.1 - 32.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.32.
También se da preferencia a las composiciones
33.1 - 33.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.33.
También se da preferencia a las composiciones
34.1 - 34.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.34.
También se da preferencia a las composiciones
35.1 - 35.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.35.
También se da preferencia a las composiciones
36.1 - 36.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.36.
También se da preferencia a las composiciones
37.1 - 37.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.37.
También se da preferencia a las composiciones
38.1 - 38.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.38.
También se da preferencia a las composiciones
39.1 - 39.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.39.
También se da preferencia a las composiciones
40.1 - 40.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.40.
También se da preferencia a las composiciones
41.1 - 41.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.41.
También se da preferencia a las composiciones
42.1 - 42.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.42.
También se da preferencia a las composiciones
43.1 - 43.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.43.
También se da preferencia a las composiciones
44.1 - 44.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.44.
También se da preferencia a las composiciones
45.1 - 45.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.45.
También se da preferencia a las composiciones
46.1 - 46.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.46.
También se da preferencia a las composiciones
47.1 - 47.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.47.
También se da preferencia a las composiciones
48.1 - 48.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.48.
También se da preferencia a las composiciones
49.1 - 49.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.49.
También se da preferencia a las composiciones
50.1 - 50.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.50.
También se da preferencia a las composiciones
51.1 - 51.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.51.
También se da preferencia a las composiciones
52.1 - 52.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.52.
También se da preferencia a las composiciones
53.1 - 53.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.53.
También se da preferencia a las composiciones
54.1 - 54.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.54.
También se da preferencia a las composiciones
55.1 - 55.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.55.
También se da preferencia a las composiciones
56.1 - 56.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.56.
También se da preferencia a las composiciones
57.1 - 57.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.57.
También se da preferencia a las composiciones
58.1 - 58.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.58.
También se da preferencia a las composiciones
59.1 - 59.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.59.
También se da preferencia a las composiciones
60.1 - 60.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.60.
También se da preferencia a las composiciones
61.1 - 61.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.61.
También se da preferencia a las composiciones
62.1 - 62.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.62.
También se da preferencia a las composiciones
63.1 - 63.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.63.
También se da preferencia a las composiciones
64.1 - 64.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.64.
También se da preferencia a las composiciones
65.1 - 65.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.65.
También se da preferencia a las composiciones
66.1 - 66.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.66.
También se da preferencia a las composiciones
67.1 - 67.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.67.
También se da preferencia a las composiciones
68.1 - 68.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.68.
También se da preferencia a las composiciones
69.1 - 69.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.69.
También se da preferencia a las composiciones
70.1 - 70.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.70.
También se da preferencia a las composiciones
71.1 - 71.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.71.
También se da preferencia a las composiciones
72.1 - 72.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.72.
También se da preferencia a las composiciones
73.1 - 73.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.73.
También se da preferencia a las composiciones
74.1 - 74.70 que difieren de las correspondientes composiciones 1.1
- 1.70 únicamente en que el feniluracilo I.1 es reemplazado por el
feniluracilo I.74.
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Las proporciones en peso de los componentes
individuales en las composiciones 1.1 a 74.70 están dentro de los
limites establecidos anteriormente, en el caso de composiciones
binarias de 3-feniluracilo I y
3-sulfonilisoxazolina II por ejemplo 1:1, 1:2 ó
1:5, y en el caso de composiciones ternarias de
3-feniluracilo I,
3-sulfonilisoxazolina II y del protector III por
ejemplo 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 ó 1:5:2.
En las preparaciones listas para ser utilizadas,
esto es, en las composiciones de acuerdo con la invención en la
forma de productos para la protección de cultivos, los componentes I
y II y opcionalmente III, en forma suspendida, emulsificada o
disuelta, pueden ser formulados actualmente en forma conjunta o
separada. Las formas de uso dependen completamente del uso
pretendido.
Las composiciones de acuerdo con la invención se
pueden aplicar, por ejemplo, en la forma de soluciones acuosas
directamente atomizables, polvos, suspensiones, también acuosas
altamente concentradas, aceitosas u otras suspensiones o
dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, polvos,
materiales esparcibles o gránulos, por medio de nebulización,
atomización, espolvoreo, difusión o irrigación. El uso de formas
depende del uso pretendido; en cualquier caso, deben garantizar la
distribución más fina posible de los compuestos activos.
Dependiendo de la forma en la cual las
preparaciones listas para uso estén presentes en las composiciones
de acuerdo con la invención, ellas incluyen uno o más portadores
líquidos o sólidos, si es apropiado tensoactivos y si procede
auxiliares adicionales que son habituales para la formulación de
productos para la protección de cultivos. La persona capacitada en
el arte está suficientemente familiarizada con las recetas para
tales formulaciones.
Las preparaciones listas para ser utilizadas
incluyen a los componentes I y II y opcionalmente III y auxiliares
que son habituales para la formulación de productos para la
protección de cultivos, cuyos auxiliares pueden incluir también un
portador líquido.
Los aditivos inertes adecuados con función de
portadores son esencialmente: fracciones de aceite mineral de punto
de ebullición medio hasta alto, tales como kerosén y diesel, además
de aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen animal o
vegetal, alifático, hidrocarburos cíclicos y aromáticos, por ejemplo
parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus
derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes tales
como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas
tales como ciclohexanona, solventes fuertemente polares, por
ejemplo aminas tales como N-metilpirrolidona, y
agua.
Las formas de uso acuoso se pueden preparar a
partir de concentrados en emulsión, suspensiones, pastas, polvos
hidratables o gránulos dispersables en agua por medio de la adición
de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite,
se pueden homogenizar los compuestos activos I, II o III, tal cual o
disueltos en un aceite o solvente, en agua por medio de un agente
de humectación, adhesivo, dispersante o emulsificante.
Alternativamente, es posible preparar concentrados que consisten de
una sustancia activa, un agente de humectación, un adhesivo,
dispersante o emulsificante, si se desea, un solvente o aceite, y
estos concentrados son adecuados para dilución con agua.
Los tensoactivos adecuados son las sales de
metal alcalino, las sales de metal alcalinotérreo y las sales de
amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácido ligno,
fenol, naftaleno y dibutilnaftalenosulfónico, y de ácidos grasos,
de alquil y alquilaril-sulfonatos, de sulfatos de
alquilo, lauril éter sulfatos y sulfatos de alcohol graso, y sales
de hexa, hepta y octadecanoles sulfatados y de glicol éteres de
alcohol graso, condensados de naftaleno sulfonatado y sus derivados
con formaldehido, condensados de naftaleno o de los ácidos
naftalenosulfónicos con fenol y formaldehido, polioxietileno
octilfenol éter, isooctil, octil o nonilfenol etoxilado, alquilfenil
poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éter, alcoholes de
alquilaril poliéter, isotridecil alcohol, condensados de alcohol
graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilén
alquil éter o polioxipropilén alquil éter, acetato de lauril
alcohol poliglicol éter, ésteres de sorbitol, licores de desecho de
lignosulfito o metilcelulosa.
Se pueden preparar polvos, materiales para
esparcir y polvos por medio de mezcla o moliendo en forma simultanea
las sustancias activas con un portador sólido.
Gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos,
gránulos impregnados y gránulos homogéneos, pueden ser preparados
por medio de aglomeración de los ingredientes activos a portadores
sólidos. Los portadores sólidos son tierras minerales tales como
sílices, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, caliza, óxido de
calcio, tiza, arcilla tipo bole, loes, arcilla, dolomita, tierra de
diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de
magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes tales como
sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y
productos de origen vegetal tales como harina de cereal, harina de
corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez,
polvos de celulosa, u otros portadores sólidos.
Las concentraciones de los compuestos activos en
las preparaciones listas para uso pueden ser variadas dentro de
amplios rangos. En general, las formulaciones incluyen desde 0,001
hasta 98% en peso, preferiblemente 0,01 hasta 95% en peso, de
ingredientes activos. Los ingredientes activos se emplean con una
pureza desde 90% hasta 100%, preferiblemente 95% hasta 100% (de
acuerdo con el espectro de RMN).
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Los compuestos de acuerdo con la invención
pueden, por ejemplo, ser formulados de la siguiente manera:
- I.
- 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelven en una composición compuesta de 80 partes en peso de benceno alquilatado, 10 partes en peso del aducto de 8 a 10 mol de óxido de etileno a 1 mol del ácido oleico N-monoetanolamida, 5 partes en peso de dodecilbencenosulfonato de calcio y 5 partes en peso del aducto de 40 mol de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola en forma fina allí dentro produce una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del ingrediente activo.
- II.
- 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelven en una composición compuesta de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 mol de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 mol de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola en forma fina allí dentro produce una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del ingrediente activo.
- III.
- 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelven en una composición compuesta de 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral de punto de ebullición 210 a 280ºC y 10 partes en peso del aducto de 40 mol de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola en forma fina allí dentro produce una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del ingrediente activo.
- IV.
- 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se mezclan completamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalenosulfonato sódico, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico de un licor de desecho de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice en polvo, y se muele la composición en un molino de martillo. La distribución fina de la composición en 20 000 partes en peso de agua produce una composición para rocío que incluye 0,1% en peso del ingrediente activo.
- V.
- 3 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se mezclan con 97 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto produce un polvo que contiene 3% en peso del ingrediente activo.
- VI.
- 20 partes en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se mezclan íntimamente con 2 partes en peso de dodecilbencenosulfonato de calcio, 8 partes en peso de poliglicol éter de alcohol graso, 2 partes en peso de la sal sódica de un condensado de fenol-urea-formaldehido y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico. Esto produce una dispersión aceitosa estable.
- VII
- 1 parte en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelve en una composición compuesta de 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes en peso de isooctilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado. Esto produce un concentrado estable en emulsión.
- VIII
- 1 parte en peso de la composición del compuesto activo en cuestión se disuelve en una composición compuesta de 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de Wettol^{Ó} EM31 (emulsificante no iónico con base en aceite de ricino etoxilado). Esto produce un concentrado estable en emulsión.
\vskip1.000000\baselineskip
Los componentes I y II y opcionalmente III se
pueden formular juntos o en forma separada.
Los componentes I y II y opcionalmente III se
pueden aplicar juntos o en forma separada, simultáneamente o en
forma sucesiva, antes, durante o después de que emergen las
plantas.
Si los compuestos activos I y II y opcionalmente
III son menos bien tolerados por ciertas plantas de cultivo, es
posible utilizar métodos de aplicación en los cuales las
composiciones herbicidas se rocían con la ayuda de rociadores en
tal forma que las hojas de las plantas de cultivo sensibles en lo
posible no se vean afectadas, mientras que los compuestos activos
alcanzan las hojas de las plantas no deseadas que crecen debajo, o
la superficie de suelo no cubierta (post-directed,
lay-by).
La tasa de aplicación requerida de la
composición de los compuestos activos puros, esto es, de I y II y
opcionalmente III sin formulación auxiliar, depende de la densidad
de la vegetación no deseada, de la etapa de desarrollo de las
plantas, de las condiciones climáticas del sitio donde se utiliza la
composición y del método de aplicación. En general, la tasa de
aplicación de I y II y opcionalmente III es de 0,001 hasta 3 kg/ha,
preferiblemente de 0,005 hasta 2 kg/ha y en particular de 0,01
hasta 1 kg/ha de sustancia activa.
Las tasas de aplicación requeridas de los
3-feniluracilos I y las
3-sulfonilisoxazolinas II están generalmente en el
rango de 0,1 g/ha hasta 1 kg/ha y preferiblemente en el rango de 1
g/ha hasta 500 g/ha o de 5 g/ha hasta 500 g/ha de sustancia
activa.
Las composiciones se aplican a las plantas
principalmente por aspersión, en particular aspersión foliar. La
aplicación se puede llevar a cabo por medio de técnicas habituales
de aspersión utilizando, por ejemplo, agua como portador y tasas de
licor para aspersión de aproximadamente 100 hasta 1 000 l/ha (por
ejemplo de 300 hasta 400 l/ha). La aplicación de las composiciones
herbicidas por medio del método de bajo volumen y ultra bajo
volumen es posible, como lo es su aplicación en la forma de
microgránulos.
Las composiciones de acuerdo con la presente
invención son adecuadas para controlar plantas nocivas comunes en
plantas útiles, en particular en cultivos tales como trigo, cebada,
avena, cereales, maíz, soja, sorgo, arroz, colza, algodón, patatas,
judías secas, cacahuetes, preferiblemente cultivos de cereales,
maíz, soja, arroz, colza, algodón, patata, cacahuetes; más
preferiblemente cereales, maíz, soja o arroz; o en cultivos
perennes. En otra modalidad de la invención, son útiles para
controlar la vegetación completa, esto es, actúan como un herbicida
total. Además, en otra modalidad de la presente invención, las
composiciones son útiles para controlar vegetación indeseable en
silvicultura.
Además, puede ser útil aplicar las composiciones
de acuerdo con la invención juntas como una composición con otros
productos para la protección de cultivos, por ejemplo con pesticidas
o agentes para controlar hongos fitopatogénicos o bacterias.
También es de interés la miscibilidad con soluciones salinas
minerales que se emplean para tratar deficiencias nutricionales y
de elementos en trazas. Se pueden añadir también aceites no
fitotóxicos y concentrados en aceite.
Las composiciones de acuerdo con la invención se
pueden utilizar también en plantas de cultivo que son resistentes a
uno o más herbicidas debido a ingeniería genética o reproducción,
que son resistentes a uno o más fungicidas debido a ingeniería
genética o reproducción, o que son resistentes a ataque por insectos
debido a ingeniería genética o reproducción. Son adecuadas por
ejemplo plantas de cultivo, preferiblemente maíz, trigo, cebada,
girasol, arroz, canola, soja, que son resistentes a inhibidores de
la EPSP sintasa herbicida, tales como, por ejemplo, glifosato, a
inhibidores de la glutamina sintasa herbicida, tales como, por
ejemplo, glufosinato, a inhibidores de la
protoporfirinogeno-IX oxidasa herbicida, tales como,
por ejemplo, butafenacil, o a inhibidores de la ALS herbicida,
tales como, por ejemplo, imazametabenz, imazamox, imazapic,
imazapir, imazaquin, imazetapir, o plantas de cultivo las cuales,
debido a la introducción del gen para la toxina Bt por medio de
modificación genética, son resistentes al ataque por parte de
ciertos insectos.
Sorprendentemente, las composiciones de acuerdo
con la invención que incluyen al menos un
3-feniluracilo de fórmula I y al menos una
sulfonilisoxazolina de fórmula II tienen mejor actividad herbicida
contra plantas nocivas de lo que se esperaría por parte de la
actividad herbicida de los compuestos individuales. En otras
palabras, la acción conjunta de los 3-feniluracilos
de fórmula I y las sulfonilisoxazolinas de fórmula II resulta en
una actividad mejorada contra plantas nocivas en el sentido de un
efecto de sinergia (sinergismo). Por esta razón, las composiciones
pueden, con base en los componentes individuales, ser utilizadas en
tasas de aplicación menores para lograr un efecto herbicida
comparable con los componentes individuales.
Sorprendentemente, las composiciones de acuerdo
con la invención las cuales, además del
3-feniluracilo de fórmula I y de la
sulfonilisoxazolina de fórmula II, incluyen un protector de fórmula
III son mejor toleradas por las plantas útiles que la respectiva
composición de 3-feniluracilo I y
sulfonilisoxazolina II sin protector III.
Los 3-feniluracilos de fórmula I
se pueden preparar por medio del proceso de preparación divulgado
por la solicitud anterior WO 2001/83459. Con respecto a la
preparación de compuestos individuales, se hace referencia a los
ejemplos de WO 2001/83459. Los compuestos que no son explícitamente
divulgados en este documento pueden ser preparados en una forma
análoga.
Las 3-sulfonilisoxazolinas de
fórmula II se pueden preparar por medio de los procesos de
preparación divulgados por las solicitudes anteriores JP 09/328
483, WO 01/12613, WO 02/62770, WO 03/00686, WO 03/10165, WO
04/13106, WO 04/14138 y JP 2005/35924. Con respecto a la
preparación de compuestos individuales, se hace referencia a los
ejemplos de las solicitudes de patente citadas. Los compuestos que
no son explícitamente divulgados en este documento pueden ser
preparados en una forma análoga.
El efecto de las composiciones herbicidas de
acuerdo con la invención de los componentes I y II y, si es
procedente, de III sobre el desarrollo de plantas indeseables
comparado con los compuestos herbicidas activos solos fue
demostrado por medio de los siguientes experimentos en
invernadero:
Para el tratamiento previo al afloramiento,
directamente después de la siembra de los compuestos activosa, que
habián sido suspendidos o emulsionados en agua, fueron aplicados por
medio de boquillas finamente distribuidas. Los contenedores fueron
irrigados suavemente para promover la germinación y el crecimiento y
posteriormente cubiertos con capuchas de plástico transparente
hasta que la planta tanía raices. Esta cubierta provocó la
germinación uniforme de las palntas de prueba, a menos que esto
fuera adversamente afectado por compuestos activos.
Para el tratamiento posterior al afloramiento,
las plantas de prueba se desarrollaron primero hasta una altura de
3 a 20 cm, dependiendo del hábito de la planta, y solo hasta
entonces fueron tratadas. Aquí, se suspendieron las composiciones
herbicidas o se emulsionaron en agua como medio de distribución y se
rociaron utilizando boquillas finamente distribuidas.
Los respectivos componentes I y II y/o III
fueron formulados como un concentrado en emulsion con una fuerza
del 10% en peso e introducidos al licor para rocío con la cantidad
de sistema solvente utilizada para aplicar el compuesto activo. En
los ejemplos, el solvente utilizado fue agua.
El período de prueba se extendió durante 21
días. Durante este tiempo, las palntas fueron cuidadas, y se evaluó
su respuesta a los tratamientos con compuesto activo.
La evaluación del daño causado por las
composiciones químicas se llevó a cabo utilizando una escala de 0 a
100%, comparando con las plantas de control no tratadas. Aquí, 0
significa sin daño y 100 significa destrucción completa de las
plantas.
El valor E, que es el que se espera si la
actividad de los compuestos individuales es aditiva, fue calculado
utilizando el método de S. R. Colby (1967) "Calculating
synergistic and antagonistic responses de herbicide
combinations", Weeds 15, página 22 y siguientes.
E = X + Y – (X
\cdot
Y/100)
donde
X = efecto en porcentaje utilizando
3-feniluracilo I con una tasa de aplicación a;
Y = efecto en porcentaje utilizando
3-sulfonilisoxazolina II con una tasa de aplicación
b;
E = efecto esperado (en %) de I + II con unas
tasas de aplicación a + b.
\vskip1.000000\baselineskip
Si el valor observado en esta forma es más alto
que el valor E calculado de acuerdo con Colby, se presenta un
efecto sinergístico.
\vskip1.000000\baselineskip
Los siguientes compuestos han sido
analizados:
feniluracilo I.7 de la tabla 1;
3-sulfonilisoxazolina II.1 de la
tabla 2.
\newpage
Las plantas utilizadas en estos experimentos de
invernadero pertenecen a las siguientes especies:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los datos de acuerdo a los ejemplos 1 a 3
proporcionan en forma no ambigua el efecto sinergístico de las
mezclas herbicidas de acuerdo con la invención.
\newpage
Este listado de referencias citado por el
solicitante es únicamente para conveniencia del lector. No forma
parte del documento europeo de la patente. Aunque se ha tenido gran
cuidado en la recopilación, no se pueden excluir los errores o las
omisiones y la OEP rechaza toda responsabilidad en este sentido.
- \bullet WO 0183459 A [0006]
- \bullet WO 0310165 A [0007] [0153]
- \bullet WO 0324221 A [0006]
- \bullet JP 2005035924 A [0007] [0153]
- \bullet WO 0480183 A [0006]
- \bullet JP 2004002324 A [0008]
- \bullet JP 9328483 A [0007] [0153]
- \bullet WO 0414138 A [0008] [0153]
- \bullet WO 0112613 A [0007] [0153]
- \bullet WO 200183459 A [0152] [0152]
- \bullet WO 0262770 A [0007] [0153]
- \bullet WO 0413106 A [0153]
\bullet WO 0300686 A [0007] [0153]
\bullet Farm Chemicals Handbook. Meister
Publishing Company, 2000, vol. 86 [0020]
\bullet B. HOCK; C. FEDTKE; R.
R. SCHMIDT. Herbizide. Georg Thieme Verlag,
1995 [0020]
\bullet W. H. AHRENS. Herbicide
Handbook. Weed Science Society de America, 1994
[0020]
\bullet K. K. HATZIOS. Herbicide
Handbook. Weed Science Society de America, 1998
[0020]
\bullet S. R. COLBY. Calculating
synergistic and antagonistic responses de herbicide combinations.
Weeds, 1967, vol. 15, 22 ff [0160].
Claims (16)
1. Una composición herbicida que comprende
a) al menos un 3-feniluracilo de
fórmula I
en donde las variables R^{1}
hasta R^{7} son como se define más
abajo:
R^{1} es metilo o NH_{2};
R^{2} es haloalquilo
C_{1}-C_{2};
R^{3} es hidrógeno o halógeno;
R^{4} es halógeno o ciano;
R^{5} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{6};
R^{6}, R^{7} independientemente uno del
otro son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo;
incluidas sus sales agrícolas aceptables;
\vskip1.000000\baselineskip
b) al menos una
3-sulfonilisoxazolina de fórmula II
en donde las variables R^{8} y
R^{9} son como se define más
abajo:
R^{8} es alquilo
C_{1}-C_{4} o haloalquilo
C_{1}-C_{4};
R^{9} es fenilo, naftilo, pirazolilo,
isoxazolilo o piridilo, en donde cada uno de los 5 radicales
anteriormente mencionados pueden estar sustituidos o no sustituidos
por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1, 2 ó 3 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste de ciano, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo; y
\vskip1.000000\baselineskip
c) opcionalmente al menos un protector de
fórmula III seleccionado del grupo que consiste de benoxacor,
cloquintocet, ciometrinil, diclormid, diciclonon, dietolato,
fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen,
mefenpir, mefenato, anhídrido naftálico,
2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina,
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano
y oxabetrinil,
incluidas sus sales agrícolas
aceptables y, con tal de que ellos tengan un grupo carboxilo, sus
derivados agrícolas
aceptables.
\newpage
2. Una composición herbicida como la
reivindicada en la reivindicación 1 en donde las variables R^{1} a
R^{7} en la fórmula I son como se define más abajo:
R^{1} es metilo o NH_{2};
R^{2} es trifluorometilo;
R^{3} es hidrógeno, flúor o cloro;
R^{4} es halógeno o ciano;
R^{5} es hidrógeno;
R^{6}, R^{7} independientemente uno del otro
son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{7}, cicloalquenilo
C_{3}-C_{7}, fenilo o bencilo.
3. Una composición herbicida como la
reivindicada en las reivindicaciones 1 ó 2, en donde R^{6} y
R^{7} en la fórmula I son radiacales alquilo
C_{1}-C_{6} idénticos o diferentes.
4. Una composición herbicida como la
reivindicada en las reivindicaciones 1 a 3 en donde R^{8} en la
fórmula II es alquilo C_{1}-C_{4}.
5. Una composición herbicida como la
reivindicada en las reivindicaciones 1 a 4, en donde R^{8} en la
fórmula II es fenilo o 4-pirazolilo, en donde cada
uno de los radicales anteriormente mencionados puede estrar
sustituido o no sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o 1, 2 ó
3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo.
6. Una composición herbicida como la
reivindicada en las reivindicaciones 1 a 3, en donde en la fórmula
II
R^{8} es metilo; y
R^{9} es fenilo o
4-pirazolilo,
en donde cada uno de los dos radicales
anteriormente mencionados puede estrar sustituido o no sustituido
por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 a 3 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo.
7. Una composición herbicida como la
reivindicada en las reivindicaciones 1 a 3, en donde las variables
R^{8} y R^{9} en la fórmula II son como se define más
abajo:
R^{8} es metilo; y
R^{9} es fenilo o
pirazol-4-ilo,
en donde cada uno de los dos radicales
anteriormente mencionados puede estrar sustituido o no sustituido
por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 ó 2 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, fenilo y bencilo.
8. Una composición herbicida como la
reivindicada en las reivindicaciones 1 a 7 en donde los protectores
de fórmula III se seleccionan del grupo que consisite de benoxacor,
cloquintocet, diclormid, fenclorazol, fenclorim, fluxofenim,
furilazol, isoxadifen, mefenpir, anhídrido naftálico,
2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina,
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro
[4.5]decano y oxabetrinil;
y/o una sal de los mismos aceptable
para agricultura y/o, en el caso de compuestos que tienen un grupo
COOH, un derivado aceptable para
agricultura.
9. Un agente herbicida que contiene la
composición herbicida como la reivindicada en las reivindicaciones 1
a 8, al menos un líquido inerte y/o un portador sólido, y, si se
desea, al menos un tensoactivo y, si procede, al menos un auxiliar
adicional.
10. Un método para controlar vegetación
indeseable, que comprende permitir que una cantidad herbicida
efectiva de una composición como la reivindicada en las
reivindicaciones 1 a 8 actúe sobre las plantas, su hábitat o sobre
las semillas.
11. Un método para controlar vegetación
indeseable como el reivindicado en la reivindicación 10, que
comprende aplicar una composición herbicida como la reivindicada en
las reivindicaciones 1 a 8 antes, durante y/o después del
afloramiento de las plantas indeseables; siendo los componentes I,
II y opcionalmente III aplicados simultáneamente o en forma
sucesiva.
12.El uso de composiciones como las
reivindicadas en las reivindicaciones 1 a 8 para controlar
vegetación indeseable en cultivos.
13. El uso de composiciones como las
reivindicadas en la reivindicación 12 en donde los cultivos son
cultivos de trigo, cebada, avena, cereales, maíz, soja, sorgo,
arroz, colza, algodón, patatas, judías secas o cacahuetes.
14. El uso de composiciones como las
reivindicadas en las reivindicaciones 1 a 8 para controlar
vegetación indeseable en cultivos de cereales, en cultivos de
arroz, en cultivos de soja o en cultivos de maíz.
15. El uso de composiciones como las
reivindicadas en las reivindicaciones 1 a 8 para controlar
vegetación indeseable en silvicultura.
16. El uso de composiciones como las
reivindicadas en las reivindicaciones 1 a 8 para controlar
vegetación indeseable en cultivos de plantas, donde las plantas de
cultivo son resistentes a uno o más herbicidas debido a ingeniería
genética y/o a reproducción.
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