ES2317370T3 - Composiciones acuosas estables de esteres cuates. - Google Patents
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Abstract
Composiciones acuosas que se componen de un éster cuat o de mezclas de ésteres cuates de la fórmula (I) en que R es alquilo de C1-C4, preferiblemente metilo, X tiene el mismo significado que R o X es un grupo de la fórmula -C2H4OR 2 , R 1 y R 2 son independientemente hidrógeno o un grupo -COR 3 , R 3 es alquilo de C7-C21 o alquenilo de C7- C 21 y A es un anión, preferiblemente el de cloruro o metosulfato, una sal metálica y opcionalmente uno o más agentes auxiliares seleccionados entre el conjunto que consiste en electrólitos, perfumes, vehículos de perfumes, colorantes, agentes hidrótropos, agentes antiespumantes, agentes espesantes, opacificantes, conservantes y agentes anticorrosivos, agentes tensioactivos concomitantes y disolventes, cuya composición está exenta de sales de metales o alcalino-térreos, de compuestos complejos de metales y ftalocianina y de sales metálicas de ftalocianina.
Description
Composiciones acuosas estables de ésteres
cuates.
Los ésteres cuaternizados de trietanolamina
(TEA) con ácidos grasos y los ésteres cuaternizados de
metildietanolamina (MDEA) con ácidos grasos, que corrientemente se
denominan "ésteres cuates" son conocidos ampliamente en la
industria de los detergentes. Ellos proporcionan un efecto
suavizante a los materiales textiles, especialmente a los de
algodón. Estos compuestos se preparan por esterificación de
trietanolamina (TEA) o metildietanolamina (MDEA) con un ácido graso
y por subsiguiente cuaternización haciendo reaccionar con un sulfato
de alquilo o cloruro de alquilo de cadena corta. En la operación
de esterificación de ésteres cuates de TEA, uno, dos o tres grupos
hidroxilo pueden reaccionar con el ácido graso y
correspondientemente, las composiciones de ésteres cuates
comercialmente disponibles contienen mono-, di- y tri-ésteres cuates
cuaternizados. En el caso de ésteres cuates de MDEA solamente están
presentes mono- y di-ésteres cuates.
Un problema de las composiciones acuosas que
contienen estos ésteres cuates consiste en que los ésteres cuates
no son estables durante un almacenamiento prolongado, puesto que
ellos experimentan una hidrólisis. Con el fin de impedir una
hidrólisis, es conocido añadir sales de metales alcalinos (documento
de patente japonesa JP 10-251 972).
Se ha encontrado ahora que también otras sales
metálicas son capaces de impedir la hidrólisis de ésteres
cuates.
El invento proporciona correspondientemente unas
composiciones acuosas que se componen de un éster cuat o de mezclas
de ésteres cuates de la fórmula I
en la que R es alquilo de
C_{1}-C_{4}, preferiblemente metilo, X tiene el
mismo significado que R o X es un grupo de la fórmula
-C_{2}H_{4}OR^{2}, R^{1} y R^{2} son independientemente
hidrógeno o un grupo -COR^{3}, R^{3} es alquilo de
C_{7}-C_{21} o alquenilo de
C_{7}-C_{21} y A es un anión, preferiblemente
el de cloruro o metosulfato, y una sal metálica, y opcionalmente uno
o más agentes auxiliares como se definen en la reivindicación 1,
cuya composición está exenta de sales de metales alcalinos o
alcalino-térreos, de compuestos complejos de
metales y ftalocianina o de sales metálicas de
ftalocianina.
Puesto que X en la fórmula (I) puede ser o bien
un grupo alquilo R o un grupo hidroxialquilo adicional que puede
estar esterificado, las composiciones reivindicadas contienen o
bien ésteres cuates de TEA o ésteres cuates de MDEA de las
siguientes fórmulas II y III:
El grupo -COR^{3} se deriva preferiblemente de
un ácido graso que se presenta en la naturaleza tal como ácido
caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido
mirístico, ácido palmítico, ácido isoesteárico, ácido esteárico,
ácido oleico, ácido elaídico, ácido aráquico, ácido behénico y ácido
erúcico. Los ácidos preferidos, que contienen el grupo -COR^{3},
son ácidos grasos de coco de C_{12}/C_{18}, un ácido graso de
sebo, un ácido graso de sebo total o parcialmente hidrogenado, un
ácido graso de palma, un ácido graso de palma parcial o totalmente
hidrogenado o ácido esteárico.
Como antes se ha mencionado, los ésteres cuates
de la fórmula II están presentes en la forma de mezclas de los
mono-, di- o tri-ésteres de trietanolamina. Unas mezclas preferidas
son las que contienen de 10 a 38% en peso del monoéster (siendo
R^{1} y R^{2} hidrógeno), de 46 a 63% en peso del diéster
(siendo R^{1} hidrógeno y R^{2} -COR^{3}) y de 7 a 25% en
peso del triéster (siendo R^{1} y R^{2} -COR^{3}). Se
prefieren especialmente también las siguientes mezclas (todos los
porcentajes están en peso):
monoéster: 18-22%; diéster
58-62%; triéster 18-22%.
monoéster: 20-27%; diéster
53-60%; triéster 16-23%.
monoéster: 29-37%; diéster
46-57%; triéster 7-14%.
De la misma manera, los ésteres cuates de la
fórmula III se presentan en la forma de mezclas de mono- y
di-ésteres de metildietanolamina. Unas mezclas preferidas son las
que con tienen de 1 a 70% en peso del monoéster (siendo R^{1}
hidrógeno) y de 30 a 99% en peso del diéster (siendo R^{1}
-COR^{3}). Son especialmente preferidas también las siguientes
mezclas (todos los porcentajes están en peso): monoéster
2-60%; diéster 35-98% y monoéster
2-40%; diéster 60-98%.
Las composiciones de ésteres cuates de acuerdo
con el presente invento contienen en general de 0,5 a 30, de manera
preferida de 2 a 24 y de manera especial de 4 a 22% en peso de los
ésteres cuates de la fórmula II. Con el fin de aumentar la
estabilidad de estas composiciones acuosas, se añade una sal que no
es una sal de metal alcalino o de metal
alcalino-térreo. Las composiciones reivindicadas
están exentas de sales de este tipo. Las sales preferidas son
ciertas sales de metales de transición; son sumamente preferidas las
sales de zinc y de aluminio tales como ZnSO_{4}, ZnCl_{2},
AlCl_{3} o Al_{2}(SO_{4})_{3}. Estas sales
están presentes en una proporción que es preferiblemente de 0,002 a
10,0, de manera preferida de 0,03 a 5,0 y de manera más preferida
de 0,04 a 3,0% en peso.
En un aspecto preferido, las composiciones de
acuerdo con el invento están también exentas de sales de metales de
las tierras raras, de sales metálicas de ácidos grasos o de agentes
quelantes.
Las composiciones de acuerdo con el presente
invento se pueden preparar mezclando la solución acuosa de los
ésteres cuates de las fórmulas II y III con formulaciones finales de
suavizantes con la sal. La sal se puede añadir en cualquier momento
durante el proceso de preparación de agentes suavizantes y puede
estar o bien en una forma sólida o en una solución acuosa. Se
recomienda calentar y agitar para preparar las composiciones
reivindicadas.
Con el fin de hacer más fácil la preparación del
descrito objeto del invento, se puede preparar una mezcla previa
concentrada que contiene la misma relación molar y/o másica de los
ésteres cuates y los aditivos, con el fin de ser diluida hasta en
45 veces. Se pueden añadir otros ingredientes tales como un
disolvente, agua o cualquier ingrediente que podría ser parte de la
formulación final.
Dependiendo del uso pretendido, las
composiciones de acuerdo con el invento comprenden, además de los
mencionados compuestos, agentes aditivos y auxiliares que son
usuales y específicos en cada caso, seleccionados entre
electrólitos, perfumes, vehículos de perfumes, colorantes, agentes
hidrótropos, agentes antiespumantes, otros agentes espesantes,
opacificantes, conservantes, agentes anticorrosivos, agentes
tensioactivos concomitantes y disolventes.
En un segundo aspecto del invento, la
composición puede componerse solamente de agua, de uno o más ésteres
cuates de la fórmula (I) y de una sal metálica, cuya composición
está exenta de sales de metales alcalinos o
alcalino-térreos o de sales metálicas de
ftalocianina. La sal metálica es preferiblemente ZnSO_{4},
ZnCl_{2}, AlCl_{3} o
Al_{2}(SO_{4})_{3}.
Las composiciones de acuerdo con el invento son
notables por una buena estabilidad en almacenamiento y se pueden
usar tal como están como agentes suavizantes de telas o se pueden
diluir adicionalmente con agua o bien a alrededor de la temperatura
ambiente o mediando calentamiento.
Todas las siguientes composiciones basadas en la
fórmula (II) han sido preparadas de la siguiente manera:
- I
- se calentó agua a 85ºC,
- II
- se añadió una proporción variable de una solución al 50% de la sal que se indica, y se agitó durante aproximadamente 5 minutos con aproximadamente 150 rpm (revoluciones por minuto),
- III
- se añadieron los ésteres cuates (contenido activo 5% referido a la composición final)
- IV
- se enfrió mediando agitación en el transcurso de 30 minutos.
Los ésteres cuates que se usaron en todos los
ejemplos eran una mezcla de los siguientes compuestos:
16-24% de un compuesto de la
fórmula
58-64% de un compuesto de la
fórmula
16-24% de un compuesto de la
fórmula
Para composiciones basadas en ésteres cuates de
TEA (fórmula II):
Para composiciones basadas en ésteres cuates de
MDEA (fórmula III):
- I.
- se calentó agua a 45ºC
- II.
- se añadieron los ésteres cuates a 50ºC
- III.
- se enfrió mediando agitación aproximadamente 150 rpm durante 20 minutos.
- IV.
- se enfrió rápidamente mediando agitación durante 10 minutos.
- V.
- se añadió una proporción variable de una solución al 50% de la sal que se indica y se agitó durante aproximadamente 5 minutos con aproximadamente 150 rpm.
El perfil de estabilidad de las formulaciones se
vigiló durante el almacenamiento a 45ºC. El perfil de estabilidad
frente a la hidrólisis se analizó dependiendo de la proporción de
los mono-, di- y tri-ésteres analizada cada vez. En el caso de
ésteres cuates de MDEA, se analizó solamente la proporción de mono-
y di-ésteres cuates. Cuando se desarrolla la hidrólisis, la
proporción del monoéster aumenta mientras que la proporción del
diéster disminuye para ambos ésteres cuates de TEA y MDEA. Sin
embargo para los ésteres cuates de TEA hay también una disminución
de la proporción del triéster. Después de un cierto período de
tiempo, la proporción del monoéster es más alta que la proporción
del diéster para ambos tipos de ésteres cuates, de TEA y MDEA, y
para los ésteres cuates de TEA el triéster se presenta en bajos
niveles. El punto de cruce de las curvas de di- y mono-ésteres se
definió como la referencia para una comparación entre las
formulaciones. Cuanto más tardío es el punto de cruce, menor es la
velocidad de hidrólisis y, consiguientemente, más estable es la
formulación.
Los resultados dados anteriormente muestran que
la adición de ZnCl_{2} o AlCl_{3} desplaza aún más el punto de
cruce en comparación con la misma formulación, que no contiene
ninguna sal. Esto indica el efecto positivo sobre la estabilidad
frente a la hidrólisis de estas sales.
Claims (11)
1. Composiciones acuosas que se componen de un
éster cuat o de mezclas de ésteres cuates de la fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en que R es alquilo de
C_{1}-C_{4}, preferiblemente metilo, X tiene el
mismo significado que R o X es un grupo de la fórmula
-C_{2}H_{4}OR^{2}, R^{1} y R^{2} son independientemente
hidrógeno o un grupo -COR^{3}, R^{3} es alquilo de
C_{7}-C_{21} o alquenilo de
C_{7}-C_{21} y A es un anión, preferiblemente
el de cloruro o metosulfato, una sal metálica y opcionalmente uno o
más agentes auxiliares seleccionados entre el conjunto que consiste
en electrólitos, perfumes, vehículos de perfumes, colorantes,
agentes hidrótropos, agentes antiespumantes, agentes espesantes,
opacificantes, conservantes y agentes anticorrosivos, agentes
tensioactivos concomitantes y disolventes, cuya composición está
exenta de sales de metales o alcalino-térreos, de
compuestos complejos de metales y ftalocianina y de sales metálicas
de
ftalocianina.
2. Composiciones acuosas como se reivindican en
la reivindicación 1, en las que los ésteres cuates tienen la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R, R^{1}, R^{2},
R^{3} y A son como se definen en la reivindicación
1.
3. Composiciones acuosas como se reivindican en
la reivindicación 1, en las que los ésteres cuates tienen la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R, R^{1}, R^{3} y A
son como se definen en la reivindicación
1.
4. Una composición como se reivindica en la
reivindicación 2, en la que los ésteres cuates tienen la fórmula II
y se componen de 10-38% del monoéster, de
46-63% del diéster y de 7-25% del
triéster.
5. Una composición como se reivindica en la
reivindicación 3, en la que los ésteres cuates tienen la fórmula
III y se componen de 1-70% en peso del monoéster y
de 30-99% en peso del diéster.
6. Una composición como se reivindica en la
reivindicación 1, en la que la proporción total de ésteres cuates
de la fórmula II o de la fórmula III es de 0,5 a 30% en peso.
7. Una composición como se reivindica en la
reivindicación 1, que contiene ZnCl_{2}, AlCl_{3}, ZnSO_{4} o
Al_{2}(SO_{4})_{3} como sal metálica.
8. Una composición como se reivindica en la
reivindicación 1, que contiene de 0,002 a 10% en peso de la sal
metálica.
9. Una composición como se reivindica en la
reivindicación 1, que contiene uno o más aditivos o agentes
auxiliares.
10. Una composición que se compone de agua, de
uno o más ésteres cuates de la fórmula I como se define en la
reivindicación 1 y una sal metálica, cuya composición está exenta de
sales de metales alcalinos o alcalino-térreos, o de
sales metálicas de ftalocianina.
11. Una composición como se reivindica en la
reivindicación 1, que es una mezcla previa concentrada de los
ésteres cuates y de una sal metálica.
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