ES2317370T3 - Composiciones acuosas estables de esteres cuates. - Google Patents

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Abstract

Composiciones acuosas que se componen de un éster cuat o de mezclas de ésteres cuates de la fórmula (I) en que R es alquilo de C1-C4, preferiblemente metilo, X tiene el mismo significado que R o X es un grupo de la fórmula -C2H4OR 2 , R 1 y R 2 son independientemente hidrógeno o un grupo -COR 3 , R 3 es alquilo de C7-C21 o alquenilo de C7- C 21 y A es un anión, preferiblemente el de cloruro o metosulfato, una sal metálica y opcionalmente uno o más agentes auxiliares seleccionados entre el conjunto que consiste en electrólitos, perfumes, vehículos de perfumes, colorantes, agentes hidrótropos, agentes antiespumantes, agentes espesantes, opacificantes, conservantes y agentes anticorrosivos, agentes tensioactivos concomitantes y disolventes, cuya composición está exenta de sales de metales o alcalino-térreos, de compuestos complejos de metales y ftalocianina y de sales metálicas de ftalocianina.

Description

Composiciones acuosas estables de ésteres cuates.
Los ésteres cuaternizados de trietanolamina (TEA) con ácidos grasos y los ésteres cuaternizados de metildietanolamina (MDEA) con ácidos grasos, que corrientemente se denominan "ésteres cuates" son conocidos ampliamente en la industria de los detergentes. Ellos proporcionan un efecto suavizante a los materiales textiles, especialmente a los de algodón. Estos compuestos se preparan por esterificación de trietanolamina (TEA) o metildietanolamina (MDEA) con un ácido graso y por subsiguiente cuaternización haciendo reaccionar con un sulfato de alquilo o cloruro de alquilo de cadena corta. En la operación de esterificación de ésteres cuates de TEA, uno, dos o tres grupos hidroxilo pueden reaccionar con el ácido graso y correspondientemente, las composiciones de ésteres cuates comercialmente disponibles contienen mono-, di- y tri-ésteres cuates cuaternizados. En el caso de ésteres cuates de MDEA solamente están presentes mono- y di-ésteres cuates.
Un problema de las composiciones acuosas que contienen estos ésteres cuates consiste en que los ésteres cuates no son estables durante un almacenamiento prolongado, puesto que ellos experimentan una hidrólisis. Con el fin de impedir una hidrólisis, es conocido añadir sales de metales alcalinos (documento de patente japonesa JP 10-251 972).
Se ha encontrado ahora que también otras sales metálicas son capaces de impedir la hidrólisis de ésteres cuates.
El invento proporciona correspondientemente unas composiciones acuosas que se componen de un éster cuat o de mezclas de ésteres cuates de la fórmula I
1
en la que R es alquilo de C_{1}-C_{4}, preferiblemente metilo, X tiene el mismo significado que R o X es un grupo de la fórmula -C_{2}H_{4}OR^{2}, R^{1} y R^{2} son independientemente hidrógeno o un grupo -COR^{3}, R^{3} es alquilo de C_{7}-C_{21} o alquenilo de C_{7}-C_{21} y A es un anión, preferiblemente el de cloruro o metosulfato, y una sal metálica, y opcionalmente uno o más agentes auxiliares como se definen en la reivindicación 1, cuya composición está exenta de sales de metales alcalinos o alcalino-térreos, de compuestos complejos de metales y ftalocianina o de sales metálicas de ftalocianina.
Puesto que X en la fórmula (I) puede ser o bien un grupo alquilo R o un grupo hidroxialquilo adicional que puede estar esterificado, las composiciones reivindicadas contienen o bien ésteres cuates de TEA o ésteres cuates de MDEA de las siguientes fórmulas II y III:
2
El grupo -COR^{3} se deriva preferiblemente de un ácido graso que se presenta en la naturaleza tal como ácido caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido isoesteárico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido aráquico, ácido behénico y ácido erúcico. Los ácidos preferidos, que contienen el grupo -COR^{3}, son ácidos grasos de coco de C_{12}/C_{18}, un ácido graso de sebo, un ácido graso de sebo total o parcialmente hidrogenado, un ácido graso de palma, un ácido graso de palma parcial o totalmente hidrogenado o ácido esteárico.
Como antes se ha mencionado, los ésteres cuates de la fórmula II están presentes en la forma de mezclas de los mono-, di- o tri-ésteres de trietanolamina. Unas mezclas preferidas son las que contienen de 10 a 38% en peso del monoéster (siendo R^{1} y R^{2} hidrógeno), de 46 a 63% en peso del diéster (siendo R^{1} hidrógeno y R^{2} -COR^{3}) y de 7 a 25% en peso del triéster (siendo R^{1} y R^{2} -COR^{3}). Se prefieren especialmente también las siguientes mezclas (todos los porcentajes están en peso):
monoéster: 18-22%; diéster 58-62%; triéster 18-22%.
monoéster: 20-27%; diéster 53-60%; triéster 16-23%.
monoéster: 29-37%; diéster 46-57%; triéster 7-14%.
De la misma manera, los ésteres cuates de la fórmula III se presentan en la forma de mezclas de mono- y di-ésteres de metildietanolamina. Unas mezclas preferidas son las que con tienen de 1 a 70% en peso del monoéster (siendo R^{1} hidrógeno) y de 30 a 99% en peso del diéster (siendo R^{1} -COR^{3}). Son especialmente preferidas también las siguientes mezclas (todos los porcentajes están en peso): monoéster 2-60%; diéster 35-98% y monoéster 2-40%; diéster 60-98%.
Las composiciones de ésteres cuates de acuerdo con el presente invento contienen en general de 0,5 a 30, de manera preferida de 2 a 24 y de manera especial de 4 a 22% en peso de los ésteres cuates de la fórmula II. Con el fin de aumentar la estabilidad de estas composiciones acuosas, se añade una sal que no es una sal de metal alcalino o de metal alcalino-térreo. Las composiciones reivindicadas están exentas de sales de este tipo. Las sales preferidas son ciertas sales de metales de transición; son sumamente preferidas las sales de zinc y de aluminio tales como ZnSO_{4}, ZnCl_{2}, AlCl_{3} o Al_{2}(SO_{4})_{3}. Estas sales están presentes en una proporción que es preferiblemente de 0,002 a 10,0, de manera preferida de 0,03 a 5,0 y de manera más preferida de 0,04 a 3,0% en peso.
En un aspecto preferido, las composiciones de acuerdo con el invento están también exentas de sales de metales de las tierras raras, de sales metálicas de ácidos grasos o de agentes quelantes.
Las composiciones de acuerdo con el presente invento se pueden preparar mezclando la solución acuosa de los ésteres cuates de las fórmulas II y III con formulaciones finales de suavizantes con la sal. La sal se puede añadir en cualquier momento durante el proceso de preparación de agentes suavizantes y puede estar o bien en una forma sólida o en una solución acuosa. Se recomienda calentar y agitar para preparar las composiciones reivindicadas.
Con el fin de hacer más fácil la preparación del descrito objeto del invento, se puede preparar una mezcla previa concentrada que contiene la misma relación molar y/o másica de los ésteres cuates y los aditivos, con el fin de ser diluida hasta en 45 veces. Se pueden añadir otros ingredientes tales como un disolvente, agua o cualquier ingrediente que podría ser parte de la formulación final.
Dependiendo del uso pretendido, las composiciones de acuerdo con el invento comprenden, además de los mencionados compuestos, agentes aditivos y auxiliares que son usuales y específicos en cada caso, seleccionados entre electrólitos, perfumes, vehículos de perfumes, colorantes, agentes hidrótropos, agentes antiespumantes, otros agentes espesantes, opacificantes, conservantes, agentes anticorrosivos, agentes tensioactivos concomitantes y disolventes.
En un segundo aspecto del invento, la composición puede componerse solamente de agua, de uno o más ésteres cuates de la fórmula (I) y de una sal metálica, cuya composición está exenta de sales de metales alcalinos o alcalino-térreos o de sales metálicas de ftalocianina. La sal metálica es preferiblemente ZnSO_{4}, ZnCl_{2}, AlCl_{3} o Al_{2}(SO_{4})_{3}.
Las composiciones de acuerdo con el invento son notables por una buena estabilidad en almacenamiento y se pueden usar tal como están como agentes suavizantes de telas o se pueden diluir adicionalmente con agua o bien a alrededor de la temperatura ambiente o mediando calentamiento.
Ejemplos
Todas las siguientes composiciones basadas en la fórmula (II) han sido preparadas de la siguiente manera:
I
se calentó agua a 85ºC,
II
se añadió una proporción variable de una solución al 50% de la sal que se indica, y se agitó durante aproximadamente 5 minutos con aproximadamente 150 rpm (revoluciones por minuto),
III
se añadieron los ésteres cuates (contenido activo 5% referido a la composición final)
IV
se enfrió mediando agitación en el transcurso de 30 minutos.
Los ésteres cuates que se usaron en todos los ejemplos eran una mezcla de los siguientes compuestos:
16-24% de un compuesto de la fórmula
3
58-64% de un compuesto de la fórmula
4
16-24% de un compuesto de la fórmula
5
Ejemplos
Para composiciones basadas en ésteres cuates de TEA (fórmula II):
6
Para composiciones basadas en ésteres cuates de MDEA (fórmula III):
I.
se calentó agua a 45ºC
II.
se añadieron los ésteres cuates a 50ºC
III.
se enfrió mediando agitación aproximadamente 150 rpm durante 20 minutos.
IV.
se enfrió rápidamente mediando agitación durante 10 minutos.
V.
se añadió una proporción variable de una solución al 50% de la sal que se indica y se agitó durante aproximadamente 5 minutos con aproximadamente 150 rpm.
7
El perfil de estabilidad de las formulaciones se vigiló durante el almacenamiento a 45ºC. El perfil de estabilidad frente a la hidrólisis se analizó dependiendo de la proporción de los mono-, di- y tri-ésteres analizada cada vez. En el caso de ésteres cuates de MDEA, se analizó solamente la proporción de mono- y di-ésteres cuates. Cuando se desarrolla la hidrólisis, la proporción del monoéster aumenta mientras que la proporción del diéster disminuye para ambos ésteres cuates de TEA y MDEA. Sin embargo para los ésteres cuates de TEA hay también una disminución de la proporción del triéster. Después de un cierto período de tiempo, la proporción del monoéster es más alta que la proporción del diéster para ambos tipos de ésteres cuates, de TEA y MDEA, y para los ésteres cuates de TEA el triéster se presenta en bajos niveles. El punto de cruce de las curvas de di- y mono-ésteres se definió como la referencia para una comparación entre las formulaciones. Cuanto más tardío es el punto de cruce, menor es la velocidad de hidrólisis y, consiguientemente, más estable es la formulación.
Los resultados dados anteriormente muestran que la adición de ZnCl_{2} o AlCl_{3} desplaza aún más el punto de cruce en comparación con la misma formulación, que no contiene ninguna sal. Esto indica el efecto positivo sobre la estabilidad frente a la hidrólisis de estas sales.

Claims (11)

1. Composiciones acuosas que se componen de un éster cuat o de mezclas de ésteres cuates de la fórmula (I)
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8
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en que R es alquilo de C_{1}-C_{4}, preferiblemente metilo, X tiene el mismo significado que R o X es un grupo de la fórmula -C_{2}H_{4}OR^{2}, R^{1} y R^{2} son independientemente hidrógeno o un grupo -COR^{3}, R^{3} es alquilo de C_{7}-C_{21} o alquenilo de C_{7}-C_{21} y A es un anión, preferiblemente el de cloruro o metosulfato, una sal metálica y opcionalmente uno o más agentes auxiliares seleccionados entre el conjunto que consiste en electrólitos, perfumes, vehículos de perfumes, colorantes, agentes hidrótropos, agentes antiespumantes, agentes espesantes, opacificantes, conservantes y agentes anticorrosivos, agentes tensioactivos concomitantes y disolventes, cuya composición está exenta de sales de metales o alcalino-térreos, de compuestos complejos de metales y ftalocianina y de sales metálicas de ftalocianina.
2. Composiciones acuosas como se reivindican en la reivindicación 1, en las que los ésteres cuates tienen la fórmula
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en la que R, R^{1}, R^{2}, R^{3} y A son como se definen en la reivindicación 1.
3. Composiciones acuosas como se reivindican en la reivindicación 1, en las que los ésteres cuates tienen la fórmula
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10
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en la que R, R^{1}, R^{3} y A son como se definen en la reivindicación 1.
4. Una composición como se reivindica en la reivindicación 2, en la que los ésteres cuates tienen la fórmula II y se componen de 10-38% del monoéster, de 46-63% del diéster y de 7-25% del triéster.
5. Una composición como se reivindica en la reivindicación 3, en la que los ésteres cuates tienen la fórmula III y se componen de 1-70% en peso del monoéster y de 30-99% en peso del diéster.
6. Una composición como se reivindica en la reivindicación 1, en la que la proporción total de ésteres cuates de la fórmula II o de la fórmula III es de 0,5 a 30% en peso.
7. Una composición como se reivindica en la reivindicación 1, que contiene ZnCl_{2}, AlCl_{3}, ZnSO_{4} o Al_{2}(SO_{4})_{3} como sal metálica.
8. Una composición como se reivindica en la reivindicación 1, que contiene de 0,002 a 10% en peso de la sal metálica.
9. Una composición como se reivindica en la reivindicación 1, que contiene uno o más aditivos o agentes auxiliares.
10. Una composición que se compone de agua, de uno o más ésteres cuates de la fórmula I como se define en la reivindicación 1 y una sal metálica, cuya composición está exenta de sales de metales alcalinos o alcalino-térreos, o de sales metálicas de ftalocianina.
11. Una composición como se reivindica en la reivindicación 1, que es una mezcla previa concentrada de los ésteres cuates y de una sal metálica.
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