ES2323314T3 - (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de acido, procedimiento para su preparacion y utilizacion de estos compuestos para el teñido de fibras. - Google Patents

(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de acido, procedimiento para su preparacion y utilizacion de estos compuestos para el teñido de fibras. Download PDF

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Abstract

(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de ácido según la fórmula (I), con 0 <= n >= 2, y siendo HX un ácido orgánico o inorgánico **(Ver fórmula)**

Description

(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de ácido, procedimiento para su preparación y utilización de estos compuestos para el teñido de fibras.
El objeto de la presente invención es la (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de ácido, un procedimiento para la preparación de estos compuestos y la utilización de los mismos para el teñido de fibras.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acoplamiento en presencia de un agente oxidante. Tanto antes como ahora existe un especial interés en productos para el teñido del cabello que cubran la gama de tonos naturales. Hasta ahora, la importante gama de los tonos naturales, sobre todo los tonos más oscuros, sólo se podía obtener mediante mezclas complejas de diversas sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento diferentes. Para ello, hasta ahora se han venido utilizando habitualmente combinaciones de para-fenilendiaminas con resorcinas, m-aminofenoles y m-fenilendiaminas, aunque actualmente, por diferentes motivos, apenas se utilizan ya las sustancias originales, sino que preponderantemente se emplean sus derivados. Sobre todo debido a las composiciones complejas de los tonos naturales medios a oscuros, existía el deseo de encontrar componentes con los que se pudieran obtener tonos castaños sin que para ello fueran necesarias composiciones complejas de numerosos componentes cromáticos, siendo especialmente interesante una composición 1:1 de una única sustancia reveladora y una única sustancia de acoplamiento.
Los documentos DE-10128472 y DE-10217270 dan a conocer componentes de acoplamiento.
Por ello existía el objetivo de descubrir un componente de acoplamiento que, junto con las sustancias reveladoras adecuadas, pudiera generar tonos castaños y diera como resultado teñidos con una alta estabilidad frente a las condiciones cotidianas, por ejemplo un lavado frecuente. Además, se debían evitar los desplazamientos de color no deseados, los cuales con frecuencia se producen cuando se decoloran prematuramente los colores individuales en las composiciones complejas.
Sorprendentemente se ha comprobado que la sustancia de acoplamiento de fórmula (I) y sus sales resuelven excelentemente dicho objetivo.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en la (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de ácido según la fórmula (I), con 0 \leq n \geq 2 y siendo HX un ácido orgánico o inorgánico.
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Como ácidos orgánicos o inorgánicos se pueden mencionar: ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido cítrico o ácido tartárico, siendo especialmente preferentes los ácidos clorhídrico y sulfúrico.
La preparación de los compuestos de fórmula (I) se lleva a cabo de acuerdo con el Esquema I a partir de cloruro de 3,5-dinitrobenzoílo y resorcina bajo condiciones de Friedel-Crafts. El producto intermedio se hidrogena catalíticamente para obtener el producto final de fórmula (I), que se puede aislar como base libre o como aducto de ácido.
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Esquema I
Preparación del compuesto de fórmula (I)
2
Otro objeto de la invención consiste en la utilización de los compuestos de fórmula (I), solos o en combinación con determinadas sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento, para el teñido oxidante de materiales de fibras sintéticas o naturales. Entre los materiales de fibras naturales son adecuados, por ejemplo, las fibras de queratina como lana o pelo y en particular cabello humano.
Como sustancias reveladoras de color extraordinariamente adecuadas para la combinación en una formulación oxidante entran en consideración compuestos de tipo para-fenilendiamina, para-aminofenol y 4,5-diaminopirazol, que evidentemente también pueden estar presentes en forma de aductos de ácido. Entre éstos, se encuentran en particular: 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1,4-diamino-2-fenilbenceno, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metil-fenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-fenil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-3-metil-1H-pirazol, 1,2-bis(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etano, 1,4-bis(4,5-diaminopirazol-1-ilmetil)-benceno, 4,5-diamino-1-(2-metilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(3-metilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4-metilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2,5-dimetilfenil)-1H-pirazol, 4,5-
diamino-1-(2-etilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4-isopropilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol, 1-(4-aminofenil)-4,5-diamino-1H-pirazol, 1-(4-clorofenil)-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-piridinil)-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, o sus sales.
Como posibles sustancias de acoplamiento que pueden ser utilizadas en combinación con los compuestos de fórmula (I) según la invención para generar determinados matices, se pueden mencionar los siguientes compuestos: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilamino-benceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona, así como sus sales.
Para el teñido, los compuestos de fórmula (I) arriba descritos se aplican en una masa cromófora adecuada.
Por consiguiente, otro objeto de la presente invención consiste en un producto listo para el uso para el teñido oxidante de fibras de queratina, en particular cabello, que se prepara mezclando una masa cromófora con un agente oxidante inmediatamente antes de su utilización y que está caracterizado porque la masa cromófora contiene como mínimo un compuesto de fórmula (I).
El producto para el teñido según la invención contiene los compuestos de fórmula (I) (con respecto a la masa cromófora) preferentemente en una cantidad de entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso, en particular entre el 0,1 y el 6 por ciento en peso.
Además de los compuestos de fórmula (I) y de las sustancias reveladoras y de acoplamiento anteriormente mencionadas, el producto para el teñido según la invención también puede contener colorantes directos del grupo de los colorantes aniónicos, catiónicos o neutros. Entre los colorantes aniónicos preferentes se encuentran, por ejemplo, sal disódica de ácido 6-hidroxi-5-[(4-sulfofenil)azo]-2-naftalenosulfónico (CI 15985; Food Yellow nº 3; FD&C Yellow nº 6), sal disódica de ácido 2,4-dinitro-1-naftol-7-sulfónico (CI 10316; Acid Yellow nº 1; Food Yellow nº 1), ácido 2-(indan-1,3-dion-2-il)quinolin-x,x-sulfónico (mezcla de ácido monosulfónico y disulfónico) (CI 47005; D&C Yellow nº 10; Food Yellow nº 13; Acid Yellow nº 3), sal trisódica de ácido 5-hidroxi-1-(4-sulfofenil)-4-[(4-sulfofenil)azo]pirazol-3-carboxílico (CI 19140; Food Yellow nº 4; Acid Yellow nº 23), 9-(2-carboxifenil)-6-hidroxi-3H-xanten-3-ona (CI 45350; Acid Yellow nº 73; D&C Yellow nº 8), sal sódica de ácido 5-[(2,4-dinitrofenil)amino]-2-fenilamino-bencenosulfónico (CI 10385; Acid Orange nº 3), sal monosódica de ácido 4-[(2,4-dihidroxifenil)azo]bencenosulfónico (CI 14270; Acid Orange nº 6), sal sódica de ácido 4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]bencenosulfónico (CI 15510; Acid Orange nº 7), sal sódica de ácido 4-[(2,4-dihidroxi-3-[(2,4-dimetilfenil)azo]fenil)azo]bencenosulfónico (CI 20170; Acid Orange nº 24), sal disódica de ácido 4-hidroxi-3-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-1-naftalenosulfónico (CI 14720; Acid Red nº 14), sal trisódica de ácido 6-hidroxi-5-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,4-naftalenodisulfónico (CI 16255; Ponceau 4R; Acid Red nº 18), sal trisódica de ácido 3-hidroxi-4-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,7-naftalenodisulfónico (CI 16185; Acid Red nº 27), sal disódica de ácido 8-amino-1-hidroxi-2-(fenilazo)-3,6-naftalenodisulfónico (CI 17200; Acid Red nº 33), sal disódica de ácido 5-(acetilamino)-4-hidroxi-3-[(2-metilfenil)azo]-2,7-naftalenodisulfónico (CI 18065; Acid Red nº 35), sal disódica de ácido 2-(3-hidroxi-2,4,5,7-tetrayodo-dibenzopiran-6-on-9-il)benzoico (CI 45430; Acid Red nº 51), hidróxido de N-[6-(dietilamino)-9-(2,4-disulfofenil)-3H-xanten-3-iliden]-N-etiletano-aminio, sal interna, sal sódica (CI 45100; Acid Red nº 52), sal disódica de ácido 8-[(4-(fenilazo)fenil)azo]-7-naftol-1,3-disulfónico (CI 27290; Acid Red nº 73), sal disódica de 2',4',5',7'-tetrabromo-3',6'-dihidroxiespiro-[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]-xanten]-3-ona (CI 45380; Acid Red nº 87), sal disódica de 2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6'-dihidroxiespiro-[isobenzofuran-1(3H),9'[9H]-xanten]-3-ona (CI 45410; Acid Red nº 92), sal disódica de 3',6'-dihidroxi-4',5'-diyodoespiro-[isobenzofuran-1(3H),9'(9H)-xanten]-3-ona (CI 45425; Acid Red nº 95), sal disódica de (2-sulfofenil)-di[4-(etil-((4-sulfofenil)metil)amino)fenil]-carbenio, betaína (CI 42090; Acid Blue nº 9; FD&C Blue nº 1), sal disódica de 1,4-bis[(2-sulfo-4-metilfenil)amino]-9,10-antraquinona (CI 61570; Acid Green nº 25), sal interna de bis[4-(dimetilamino)fenil]-(3,7-disulfo-2-hidroxinaft-1-il)-carbenio, sal monosódica (CI 44090; Food Green nº 4; Acid Green nº 50), sal interna de bis[4-(dietilamino)fenil]-(2,4-disulfofenil)-carbenio, sal sódica (2:1) (CI 42045; Food Blue nº 3; Acid Blue nº 1), sal interna de bis[4-(dietilamino)fenil]-(5-hidroxi-2,4-disulfofenil)-carbenio, sal de calcio (2:1) (CI 42051; Acid Blue nº 3), sal sódica de ácido 1-amino-4-(ciclohexilamino)-9,10-antraquinona-2-sulfónico (CI 62045; Acid Blue nº 62), sal disódica de ácido 2-(1,3-dihidro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-iliden)-2,3-dihidro-3-oxo-1H-indol-5-sulfónico (CI 73015; Acid Blue nº 74), sal interna de 9-(2-(carboxifenil)-3-[(2-metilfenil)amino]-6-[(2-metil-4-sulfofenil)amino]-xantilio, sal monosódica (CI 45190; Acid Violet nº 9), sal sódica de 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona (CI 60730; D&C Violet nº 2; Acid Violet nº 43), bis{3-nitro-4-[(4-fenilamino)-3-sulfofenilamino]fenil}sulfona (CI 10410; Acid Brown nº 13), sal disódica de ácido 5-amino-4-hidroxi-6-[(4-nitrofenil)azo]-3-(fenilazo)-2,7-naftalenodisulfónico (CI 20470; Acid Black nº 1), complejo de ácido 3-hidroxi-4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]-7-nitro-1-naftalenosulfónico/cromo (3:2) (CI 15711; Acid Black nº 52), sal disódica de ácido 3-[(2,4-dimetil-5-sulfofenil)azo]-4-hidroxi-1-naftalenosulfónico (CI 14700; Food Red nº 1; Ponceau SX; FD&C Red nº 4), sal tetrasódica de ácido 4-(acetilamino)-5-hidroxi-6-[(7-sulfo-4-[(4-sulfofenil)azo]naft-1-il)azo]-1,7-naftalenodisulfónico (CI 28440; Food Black nº 1) y complejo de sal sódica de ácido 3-hidroxi-4-(3-metil-5-oxo-1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-4-ilazo)naftaleno-1-sulfónico/cromo (Acid Red nº 195).
Los siguientes colorantes no iónicos son especialmente adecuados para lograr una mayor igualación del color y generar matices especiales: 1-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow nº 5), 1-(2-hidroxietoxi)-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow nº 4), 1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Yellow nº 2), 2-[(2-hidroxietil)amino]-1-metoxi-5-nitrobenceno, 2-amino-3-nitrofenol, 1-(2-hidroxietoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2,3-(dihidroxipropoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrofenol (HC Yellow nº 11), clorhidrato de 3-[(2-aminoetil)amino]-1-metoxi-4-nitrobenceno (HC Yellow nº 9), 1-[(2-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno, 4-[(2,3-dihidroxipropil)-amino]-3-nitro-1-trifluorometil-benceno (HC Yellow nº 6), 1-cloro-2,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow nº 10), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-metilbenceno, 1-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenceno (HC Yellow nº 12), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno (HC Yellow nº 13), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzonitrilo (HC Yellow nº 14), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzamida (HC Yellow nº 15), 1-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 7), 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-etilamino-4,6-dinitrofenol, 4-amino-2-nitrodifenilamina (HC Red nº 1), clorhidrato de 1-amino-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 13), 1-amino-5-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 4-amino-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 3), 4-amino-3-nitrofenol, 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrofenol, 1-[(2-aminoetil)amino]-4-(2-hidroxietoxi)-2-nitrobenceno (HC Orange nº 2), 4-(2,3-dihidroxipropoxi)-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Orange nº 3), 1-amino-5-cloro-4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 10), 5-cloro-1,4-[di(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red nº 11), 2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol, ácido 4-etilamino-3-nitrobenzoico, ácido 2-[(4-amino-2-nitrofenil)amino]benzoico, 2-cloro-6-metilamino-4-nitrofenol, 2-cloro-6-[(2-hidroxietil)amino]-4-nitrofenol, 2-cloro-6-etilamino-4-nitrofenol, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, 4-[(3-hidroxipropil)amino]-3-nitrofenol, 2,5-diamino-6-nitropiridina, 1,2,3,4-tetrahidro-6-nitroquinoxalina, 7-amino-3,4-dihidro-6-nitro-2H-1,4-benzoxazina (HC Red nº 14), 1,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 1-(2-hidroxietil)amino-2-nitro-4-[di(2-hidroxietil)amino]benceno (HC Blue nº 2), 1-amino-3-metil-4-[(2-hidroxietil)amino]-6-nitrobenceno (HC Violet nº 1), clorhidrato de 4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 12), 4-[di(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-metoxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 11), 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[metil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 10), clorhidrato de 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 9), 1-(3-hidroxipropilamino)-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Violet nº 2), 1-metilamino-4-[metil-(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue nº 6), ácido 2-((4-amino-2-nitrofenil)amino)-5-dimetilamino-benzoico (HC Blue nº 13), 1,4-di[(2,3-dihidroxipropil)amino]-9,10-antraquinona, 1-[(2-hidroxietil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (CI 61505, Disperse Blue nº 3), 2-[(2-aminoetil)amino]-9,10-antraquinona (HC Orange nº 5), 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona, 1-[(3-aminopropil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (HC Blue nº 8), 1-[(3-aminopropil)amino]-9,10-antraquinona (HC Red nº 8), 1,4-diamino-2-metoxi-9,10-antraquinona (CI 62015, Disperse Red nº 11, Solvent Violet nº 26), 1,4-dihidroxi-5,8-bis[(2-hidroxietil)amino]-9,10-antraquinona (CI 62500, Disperse Blue nº 7, Solvent Blue nº 69), 1-[(di(2-hidroxietil)amino]-3-metil-4-[(4-nitrofenil)azo]benceno (CI 11210, Disperse Red nº 17), 4-[(4-aminofenil)azo]-1-[di(2-hidroxietil)amino]-3-metilbenceno (HC Yellow nº 7), 2,6-diamino-3-[(piridin-3-il)azo]piridina y 2-((4-acetilamino)fenil)azo)-4-metilfenol (CI 11855; Disperse Yellow nº 3).
Entre el grupo de los colorantes directos se pueden mencionar especialmente: 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-etilamino-4,6-dinitrofenol, 2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol y los colorantes de fórmula general (II)
3
donde R significa hidrógeno, metilo, etilo o hidroxietilo.
La cantidad total de precursores de colorante de oxidación (con respecto a la masa cromófora) oscila entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso, en particular entre el 0,2 y el 6 por ciento en peso.
La cantidad total de colorantes directos en la masa cromófora oscila entre el 0,1 y el 10 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad total entre el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
Además, la masa cromófora también puede contener antioxidantes (por ejemplo sulfito sódico y/o ácido ascórbico), aceites perfumados, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, agentes de penetración, sistemas tampón, conservantes, espesantes, sustancias de tratamiento y otros aditivos cosméticos.
La forma de preparación de la masa cromófora y del producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes son cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, n-propanol e isopropanol o glicoles como glicerina y 1,2-propilenglicol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no iónico, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa, también vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines. En relación con la masa cromófora, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones de entre aproximadamente el 0,5 y el 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente el 0,1 y el 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
El producto para el teñido del cabello según la invención listo para el uso se prepara mezclando la masa cromófora con un agente oxidante líquido inmediatamente antes de su utilización.
Como agentes oxidantes entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina o bromato sódico en forma de una solución acuosa al 1-12 por ciento, preferiblemente al 6 por ciento, siendo especialmente preferente el peróxido de hidrógeno.
La masa cromófora y el agente oxidante se mezclan entre sí en una relación en peso de 5:1 a 1:3, siendo especialmente preferente una relación en peso de 1:1 a 1:2.
En la mezcla de la masa cromófora, que preferentemente está ajustada a un pH alcalino, con el agente oxidante, que generalmente está ajustado a un pH ácido, el pH del producto para el teñido del cabello según la invención listo para el uso se ajusta a un valor que está determinado por la cantidad de base de la masa cromófora y la cantidad de ácido del agente oxidante, y por la proporción de mezcla. El valor pH del producto para el teñido del cabello listo para el uso puede oscilar entre aproximadamente 3 y 11, preferentemente entre 6 y 10,5.
Para ajustar el valor pH correspondiente de la masa cromófora y del agente oxidante, dependiendo del valor pH deseado se pueden utilizar ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido ascórbico y ácido láctico, o bases como monoetanolamina, trietanolamina, 2-amino-2-metil-1-propanol, amoníaco, hidróxido sódico, hidróxido potásico o tris(hidroximetil)amino-metano.
Después de mezclar la masa cromófora arriba descrita con el agente oxidante, el producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso así obtenido se aplica sobre el cabello en una cantidad suficiente para el tratamiento de teñido del cabello, dependiendo de la abundancia del mismo en general aproximadamente entre 60 y 200 gramos.
El producto para el teñido del cabello según la invención se deja actuar sobre el cabello durante aproximadamente 10 a 45 minutos a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius, preferentemente durante 30 minutos a 40 grados Celsius, y después el cabello se aclara con agua. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con un champú y eventualmente se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil diluido, por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se seca el cabello.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención, pero sin limitar éste a los mismos.
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Ejemplos Ejemplo 1 Preparación de (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxi-fenil)-metanona
Paso 1
(2,4-dihidroxifenil)-(3,5-dinitrofenil)-metanona
17,6 g (160 mmol) de resorcina se disuelven en 80 ml de Sulfolan (tetrahidrotiofeno-1,1-dióxido). A continuación se añaden 21,6 g (160 mmol) de cloruro de aluminio. Después se introducen poco a poco 34 g (148 mmol) de cloruro de 3,5-dinitrobenzoílo en un plazo de 20 minutos a 60ºC, con lo que se forma ácido clorhídrico gas. Una vez finalizada la adición, la mezcla se calienta durante otras 4 horas a 90ºC. A continuación, la mezcla de reacción se enfría y se combina cuidadosamente con 320 ml de ácido clorhídrico al 5 por ciento. El precipitado formado se separa por decantación y eliminación de la solución sobrenadante, se mezcla con 400 ml de etanol y se hace cristalizar por agitación a temperatura ambiente. Después de aspirarlo y secarlo en vacío, se obtienen 40 g de un producto amarillento.
^{1}H-NMR (DMSO- d_{6} ): \delta = 11,32 ppm (s, 1H); 10,78 ppm (s, 1H); 9,98 ppm (t, ^{4}J_{HH} = 2,1 Hz, 1H); 8,73 ppm (d, ^{4}J_{HH} = 2,1 Hz, 2H); 7,44 ppm (dd, ^{3}J_{HH} = 8,1 Hz, ^{4}J_{HH} = 0,9 Hz, 1H); 6,43 ppm (d, ^{4}J_{HH} = 2,1 Hz, 1H); 6,40 ppm (s, 1H).
Análisis elemental: C_{13}H_{8}N_{2}O_{7}; M = 304,21.
%C %H %N
calculado: 51,33 2,65 9,21
hallado: 50,95 2,68 8,87 
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Paso 2
Diclorhidrato de (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona
25,0 g (82 mmol) en 300 ml de etanol se hidrogenan con 2,5 g Pd/C al 10% a 9 bar de presión de hidrógeno. Seis horas después, el catalizador se retira por filtración, el filtrado se mezcla con 100 ml de ácido clorhídrico al 32% y a continuación se concentra en un evaporador rotativo, con lo que el producto cristaliza poco a poco. Se forma una masa cristalina que se enfría durante 1 hora en un baño helado para que se complete la cristalización. Después se aspira, el residuo se lava con acetato de etilo y se seca a 40ºC en vacío. Se obtienen 18,3 g (70% del valor teórico) de un producto de color beige.
^{1}H-NMR (DMSO-\mathit{d_{6}}): \delta = 8,60 (s ancho, 8H); 7,38 (d, ^{3}J_{HH} = 9,3 Hz, 1H); 7,01 (superposición de picos, 3H); 6,42 ppm (superposición de picos, 2H).
^{13}C-NMR (DMSO-\mathit{d_{6}})): \delta = 196,0 (CO); 165,0 (C-OH); 163,7 (C-OH); 140,1 (2 C-NH2); 136,7 (C); 134,7 (CH); 117,9 (2 CH); 116,5 (CH); 112,5 (C); 108,3 (CH); 102,8 ppm (CH).
Análisis elemental: C_{13}H_{12}N_{2}O_{3}\cdot2HCl; M = 317,17; 1,3% agua de cristalización.
%C %H %N %Cl
calculado: 48,84 5,16 8,76 21,07
hallado: 48,74 5,08 8,58 20,91 
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Paso 3
(3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona
1 g (3,1 mmol) de diclorhidrato de (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona se disuelve en 30 ml de agua y se neutraliza mediante adición de una disolución saturada de bicarbonato sódico. Se forma un precipitado amarillento que se retira por aspiración. Después de lavarlo con un poco de agua fría y secarlo a vacío a 40ºC, se obtienen 0,6 g (78% del valor teórico) de un polvo amarillento.
FAB-MS: 245 [M+1]^{+}, 100%
^{1}H-NMR (DMSO-\mathit{d_{6}})): \delta = 12,52 (s, 1H); 10,66 (s, 1H); 7,52 (d, ^{3}J_{HH} =8,7 Hz 1H); 6,35 (superposición de picos, 2H); 6,02 (m centrado, 3H); 5,05 ppm (s extendido, 5H).
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Ejemplo 2 Producto para el teñido del cabello Masa cromófora
10,0 g Etanol
10,0 g Sulfato de lauril éter - sodio, solución acuosa al 28%
10,0 g Amoníaco, solución acuosa al 25%
0,3 g Ácido ascórbico
0,4 g Diclorhidrato de (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona
X g Sustancia reveladora según la Tabla 1
hasta 100,0 g Agua, desmineralizada 
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Inmediatamente antes de su utilización se mezclan 100 gramos de la masa cromófora arriba indicada con 100 gramos de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6% y el producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso así obtenido se aplica en la cantidad necesaria sobre el cabello. Después de 30 minutos de actuación a 40ºC, el cabello se lava con un champú, se aclara con agua y se seca. Se obtienen los matices indicados en la Tabla 1.
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TABLA 1
6 
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Ejemplo 3 Crema para el teñido del cabello Masa cromófora
15,00 g Alcohol cetilestearílico (50/50)
5,00 g Monoestearato de glicerina
2,00 g Cocamida DEA
10,00 g Sulfato de lauril éter - sodio, solución acuosa al 28%
0,30 g Ácido ascórbico
0,40 g Sulfito sódico
4,50 g Amoníaco, solución acuosa al 25%
0,55 g Sulfato de 2,5-diaminotolueno
0,79 g Diclorhidrato de (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada 
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La crema presenta un valor pH de aproximadamente 10,2.
\newpage
Inmediatamente antes de su utilización se mezclan 100 gramos de la masa cromófora arriba indicada con 100 gramos de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6% y el producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso así obtenido se aplica en la cantidad necesaria sobre el cabello. Después de 30 minutos de actuación a 40ºC, el cabello se lava con un champú, se aclara con agua y se seca. Los matices obtenidos en cabellos de diferente calidad se resumen en la Tabla 2.
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TABLA 2
7 
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Todos los datos porcentuales mencionados en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (11)

1. (3,5-diaminofenil)-(2,4-dihidroxifenil)-metanona y sus aductos de ácido según la fórmula (I), con 0 \leq n \geq 2, y siendo HX un ácido orgánico o inorgánico
8
2. Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque el ácido HX se selecciona entre ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido cítrico y ácido tartárico.
3. Producto listo para el uso para el teñido oxidante de fibras de queratina, que se prepara mezclando una masa cromófora con un agente oxidante inmediatamente antes de su utilización y que está caracterizado porque la masa cromófora contiene como mínimo un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2.
4. Producto según la reivindicación 3, caracterizado porque contiene el compuesto de fórmula (I) en una cantidad entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso (con respecto a la masa cromófora).
5. Producto según la reivindicación 3 ó 4, caracterizado porque contiene como mínimo una sustancia reveladora.
6. Producto según una de las reivindicaciones 3 a 5, caracterizado porque adicionalmente contiene otras sustancias reveladoras y/o sustancias de acoplamiento y/o colorantes directos.
7. Producto según la reivindicación 5 ó 6, caracterizado porque la cantidad total de sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento (con respecto a la masa cromófora) oscila entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso.
8. Producto según la reivindicación 6 ó 7, caracterizado porque la cantidad total de colorantes directos (con respecto a la masa cromófora) oscila entre el 0,1 y el 10 por ciento en peso.
9. Producto según una de las reivindicaciones 3 a 8, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
10. Utilización de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2 para el teñido oxidante de materiales de fibras sintéticas o naturales.
11. Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2, en el que en primer lugar se someten a reacción entre sí cloruro de 3,5-dinitrobenzoílo y resorcina bajo condiciones de Friedel-Crafts y, a continuación, el producto obtenido se hidrogena catalíticamente para obtener el producto final de fórmula (I), que finalmente se aísla en forma de base libre o de aducto de ácido.
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