ES2214882T3

ES2214882T3 - Compuesto para el teñido de fibras y procedimiento de utilizacion.

Info

Publication number: ES2214882T3
Application number: ES99944624T
Authority: ES
Inventors: Hans-Jurgen Dr. Braun; Pascal Andre Dr. Semadeni
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1998-10-13
Filing date: 1999-09-08
Publication date: 2004-09-16
Anticipated expiration: 2019-09-08
Also published as: EP1037593A1; WO2000021496A1; DE19847192A1; US6379400B1; BR9906871A; EP1037593B1; DE59908466D1; ATE258782T1; JP2002527369A

Abstract

Producto para el teñido de fibras, caracterizado porque contiene como mínimo un compuesto del grupo consistente en N-(2-metoxietil)-4-nitrofenilamina, N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina, N-(3-metoxipropil)-4-nitrofenilamina y N-(3-metoxipropil)-2-metil-4-nitrofenilamina.

Description

Compuesto para el teñido de fibras y procedimiento de utilización.

El objeto de la invención consiste en un producto para el teñido de fibras, en particular fibras de queratina, que contiene nitrofenilaminas, así como a un procedimiento para el teñido de cabello utilizando dicho producto.

Los nitrocolorantes han adquirido una importancia esencial, en particular para el teñido del cabello. Son un componente importante en los productos para el teñido por oxidación, tanto para redondear el resultado del teñido como para generar tonos de color de moda. Sin embargo, mediante la combinación de nitrocolorantes amarillos, rojos y azules también se pueden preparar productos para el teñido que pueden dar resultados de teñido en tonos desde naturales hasta los más de moda sin necesidad de añadir agentes oxidantes.

En este contexto tienen una importancia especial los nitrocolorantes directos amarillos, que tiñen el cabello de un color amarillo limón intenso que ha de estar libre en lo posible de componentes rojos. Además, los nitrocolorantes han de satisfacer toda una serie de requisitos adicionales. Por ejemplo, han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y posibilitar la obtención de teñidos con la intensidad deseada, lo que implica, entre otras cosas, una solubilidad suficiente. Los teñidos obtenidos también han de presentar una buena solidez a la luz, solidez al roce, solidez al permanentado y solidez al sudor.

Por otra parte, los colorantes no han de ser eliminados con demasiada facilidad durante el tratamiento posterior del cabello o durante su lavado. Su utilización en productos para el teñido del cabello por oxidación también implica que han de ser estables ante agentes reductores y oxidantes, en particular en medio alcalino.

Sorprendentemente se ha comprobado que determinadas 4-nitrofenilaminas poseen una buena solubilidad en agua y permiten un teñido amarillo intenso brillante y, además, presentan una extraordinaria solidez a la luz, solidez al roce, solidez al permanentado y solidez al sudor.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a productos para el teñido de fibras, en particular fibras de queratina, como por ejemplo cabello humano, caracterizados porque contienen como mínimo un compuesto del grupo consistente en N-(2-metoxietil)-4-nitrofenilamina, N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina, N-(3-metoxipropil)-4-nitrofenilamina y N-(3-metoxipropil)-2-metil-4-nitrofenilamina.

Preferentemente, la cantidad total de estos colorantes según la invención presente en los productos para el teñido según la invención se sitúa entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso, en particular entre un 0,1 y un 5 por ciento en peso.

Los colorantes según la invención se pueden producir fácilmente a partir de los precursores disponibles y no sólo poseen una buena solubilidad en agua, sino que también presentan una buena absorción de portadores aniónicos, catiónicos, anfóteros o no ionógenos. Los teñidos obtenidos poseen una alta resistencia frente a la eliminación por lavado, al sudor y ante la radiación luminosa, y frente a bases como amoníaco y a ácidos como el ácido fosfórico, o ante agentes reductores como el ácido ascórbico o el sulfito de sodio, lo que facilita considerablemente su utilización en productos para el teñido oxidante. Los productos para el teñido según la invención poseen además una gran estabilidad de almacenamiento y posibilitan la obtención de tonos de color amarillos intensamente brillantes, con posibilidades de variación en todas las graduaciones y matices, desde un amarillo limón claro hasta un amarillo oscuro intenso.

Los productos para el teñido según la invención se pueden utilizar tanto sin adición de un agente oxidante como con ella, en este último caso se añadiénden las sustancias reveladoras y de acoplamiento habituales.

Si el producto para el teñido se utiliza sin adición de agentes oxidantes, además de los colorantes según la invención, también puede contener otros colorantes directos conocidos del grupo de los nitrocolorantes, colorantes azoicos, colorantes de antraquinona y colorantes de trifenilmetano, bien individualmente o mezclados entre sí.

Como ejemplos de colorantes directos adecuados se mencionan: 1,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 1-(2-hidroxietil)amino-2-nitro-4-[di(2-hidroxietil)amino]benceno (HC Blue Nº 2), 1-amino-3-metil-4-[(2-hidroxietil)amino]-6-nitrobenceno (HC Violet Nº 1), clorhidrato de 4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue Nº 12), 4-[di(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-metoxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue Nº 11), 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[metil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue Nº 10), clorhidrato de 1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue Nº 9), 1-(3-hidroxipropilamino)-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Violet Nº 2), 1-metilamino-4-[metil-(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Blue Nº 6), ácido 2-((4-amino-2-nitrofenil)amino)-5-dimetilaminobenzoico (HC Blue Nº 13), 1-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red Nº 7), 2-amino-4,6-dinitrofenol, 4-amino-2-nitrodifenilamina (HC Red Nº 1), clorhidrato de 1-amino-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red Nº 13), 1-amino-5-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno, 4-amino-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red Nº 3), 4-amino-3-nitrofenol, 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrofenol, 1-[(2-aminoetil)amino]-4-(2-hidroxietoxi)-2-nitrobenceno (HC Orange Nº 2), 4-(2,3-dihidroxipropoxi)-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Orange Nº 3), 1-amino-5-cloro-4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red Nº 10), 5-cloro-1,4-[di(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno (HC Red Nº 11), 2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol, ácido 4-etilamino-3-nitrobenzoico, ácido 2-
[(4-amino-2-nitrofenil)amino]benzoico, 2-cloro-6-etilamino-4-nitrofenol, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, 4-[(3-hidroxipropil)amino]-3-nitrofenol, 2,5-diamino-6-nitropiridina, 1,2,3,4-tetrahidro-6-nitroquinoxalina, 7-amino-3,4-dihidro-6-nitro-2H-1,4-benzoxacina (HC Red Nº 14), 1-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow Nº 5), 1-(2-hidroxietoxi)-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow Nº 4), 1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno (HC Yellow Nº 2), 2-[(2-hidroxietil)amino]-1-metoxi-5-nitrobenceno, 2-amino-3-nitrofenol, 1-(2-hidroxietoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2,3-(dihidroxipropoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno, 2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrofenol (HC Yellow Nº 11), clorhidrato de 3-[(2-aminoetil)amino]-1-metoxi-4-nitrobenceno (HC Yellow Nº 9), 1-[(2-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno (HC Yellow Nº 6), 1-cloro-2,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno (HC Yellow Nº 10), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-metilbenceno, 1-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenceno (HC Yellow ,Nº 12), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno (HC Yellow Nº 13), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzonitrilo (HC Yellow Nº 14), 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzamida (HC Yellow Nº 15), 1,4-di[(2,3-dihidroxipropil)amino]-9,10-antraquinona, 1-[(2-hidroxietil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (CI 61505, Disperse Blue Nº 3), 2-[(2-aminoetil)amino]-9,10-antraquinona (HC Orange Nº 5), 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona, 1-[(3-aminopropil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (HC Blue Nº 8), 1-[(3-aminopropil)amino]-9,10-antraquinona (HC Red Nº 8), 1,4-diamino-2-metoxi-9,10-antraquinona (CI 62015, Disperse Red Nº 11, Solvent Violet Nº 26), 1,4-dihidroxi-5,8-bis[(2-hidroxietil)amino]-9,10-antraquinona (CI 62500, Disperse Blue Nº 7, Solvent Blue Nº 69), cloruro de 9-(dimetilamino)benzo[a]fenoxacin-7-io (CI 51175, Basic Blue Nº 6), cloruro de di[4-(dietilamino)fenil]-[4-(etilamino)naftil]-carbenio (CI 42595, Basic Blue Nº 7), cloruro de 3,7-di(dimetilamino)-fenotiazin-5-io (CI 52015, Basic Blue Nº 9), cloruro de di[4-(dimetilamino)fenil]-[4-(fenilamino)naftil]-carbenio (CI 44045, Basic Blue Nº 26), metilsulfato de 2-[(4-(etil-(2-hidroxietil)amino)fenil)azo]-6-metoxi-3-metil-benzotiazolio (CI 11154, Basic Blue Nº 41), cloruro de 8-amino-2-bromo-5-hidroxi-4-imino-6-[(3-(trimetilamonio)fenil)amino]-1(4H)-naftalenona (CI 56059, Basic Blue Nº 99), cloruro de bis[4-(dimetilamino)fenil]-[4-(metilamino)fenil]-carbenio (CI 42535, Basic Violet Nº 1), cloruro de tris[4-(dimetilamino)fenil]-carbenio (CI 42555, Basic Violet Nº 3), cloruro de 2-[3,6-(dietilamino)dibenzopirano-9-il]benzoílo (CI 45170, Basic Violet Nº 10), cloruro de di(4-aminofenil)-(4-amino-3-metilfenil)-carbenio (CI 42510, Basic Violet Nº 14), 1,3-bis[(2,4-diamino-5-metilfenil)azo]-3-metilbenceno (CI 21010, Basic Brown Nº 4), cloruro de 1-[(4-aminofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI 12250, Basic Brown Nº 16), cloruro de 1-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (Basic Brown Nº 17), cloruro de 1-[(4-amino-3-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI 12251, Basic Brown Nº 17), cloruro de 3,7-diamino-2,8-dimetil-5-fenil-fenacinio (CI 50240, Basic Red Nº 2), cloruro de 1,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenilazo]-1,2,4-triazolio (CI 11055, Basic Red Nº 22), cloruro de 2-hidroxi-1-[(2-metoxifenil)azo]-7-(trimetilamonio)naftaleno (CI 12245, Basic Red Nº 76), cloruro de 2-[2-((2,4-dimetoxifenil)amino)etenil]-1,3,3-trimetil-3H-indol-1-io (CI 48055, Basic Yellow Nº 11), cloruro de 3-metil-1-fenil-4-[(3-(trimetilamonio)fenil)azo]pirazol-5-ona (CI 12719, Basic Yellow Nº 57), bisulfato de bis[4-(dietilamino)fenil]fenil-carbenio (1:1) (CI 42040, Basic Green Nº 1), 1-[di(2-hidroxietil)amino]-3-metil-4-[(4-nitrofenil)azo]benceno (CI 11210, Disperse Red Nº 17), 4-[(4-aminofenil)azo]-1-[di(2-hidroxietil)amino]-3-metilbenceno (HC Yellow Nº 7), 2,6-diamino-3-[(piridin-3-il)azo]piridina, sal disódica del ácido 6-hidroxi-5-[(4-sulfofenil)azo]-2-naftalensulfónico (CI 15985; Food Yellow Nº 3), sal disódica del ácido 2,4-dinitro-1-naftol-7-sulfónico (CI 10316; Acid Yellow Nº 1; Food Yellow Nº 1), ácido 2-(indan-1,3-dion-2-il)quinolinsulfónico (CI 47005; Food Yellow Nº 13; Acid Yellow Nº 3), sal trisódica del ácido 5-hidroxi-1-(4-sulfofenil)-4-[(4-sulfofenil)azo]pirazol-3-carboxílico (CI 19140; Food Yellow Nº 4; Acid Yellow Nº 23), 9-(2-carboxifenil)-6-hidroxi-3 H -xanten-3-ona (CI 45350; Acid Yellow Nº 73), sal sódica del ácido 5-[(2,4-dinitrofenil)amino]-2-fenilaminobencenosulfónico (CI 10385; Acid Orange Nº 3), sal sódica del ácido 4-[(2,4-dihidroxifenil)azo]bencenosulfónico (CI 14270; Acid Orange Nº 6), sal sódica del ácido 4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]bencenosulfónico (CI 15510; Acid Orange Nº 7), sal sódica del ácido 4-[(2,4-dihidroxi-3-[(2,4-dimetilfenil)azo]fenil)azo]benceno sulfónico (CI 20170; Acid Orange Nº 24), sal disódica del ácido 4-hidroxi-3-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-1-naftalensulfónico (CI 14720; Acid Red Nº 14), sal trisódica del ácido 6-hidroxi-5-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,4-naftalendisulfónico (CI 16255; Ponceau 4R; Acid Red Nº 18), sal trisódica del ácido 3-hidroxi-4-[(4-sulfonaft-1-il)azo]-2,7-naftalendisulfónico (CI 16185; Acid Red Nº 27), sal disódica del ácido 8-amino-1-hidroxi-2-(fenilazo)-3,6-naftalendisulfónico (CI 17200; Acid Red Nº 33), sal disódica del ácido 5-(acetilamino)-4-hidroxi-3-[(2-metilfenil)azo]-2,7-naftalendisulfónico (CI 18065; Acid Red Nº 35), sal disódica del ácido 2-(3-hidroxi-2,4,5,7-tetrayododibenzo-piran-6-on-9-il)benzoico (CI 45430; Acid Red Nº 51), hidróxido de N-[6-(dietilamino)-9-(2,4-disulfofenil)-3 H -xanten-3-iliden]-N-etiletano-amonio, sal interna, sal sódica (CI 45100; Acid Red Nº 52), sal disódica del ácido 8-[(4-(fenilazo)fenil)azo]-7-naftol-1,3-disulfónico (CI 27290; Acid Red Nº 73), sal disódica de 2',4',5',7'-tetrabromo-3',6'-dihidroxiespiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]-xanten]-3-ona (CI 45380; Acid Red Nº 87), sal disódica de 2',4',5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6'-dihidroxiespiro[isobenzofuran-1(3H),9'[9H]-xanten]-3-ona (CI 45410; Acid Red Nº 92), sal disódica de 3',6'-dihidroxi-4',5'-diyodoespiro[isobenzofuran-1(3H),9'(9H)-xanten]-3-ona (CI 45425; Acid Red Nº 95), sal disódica de (2-sulfofenil)-di[4-(etil((4-sulfofenil)metil)amino)fenil]-carbenio, betaína (CI 42090; Acid Blue Nº 9; FD&C Blue Nº 1), sal disódica de 1,4-bis[(2-sulfo-4-metilfenil)amino]-9,10-antraquinona (CI 61570; Acid Green Nº 25), sal interna monosódica de bis[4-(dimetilamino)fenil]-(3,7-disulfo-2-hidroxinaft-1-il)carbenio (CI 44090; Food Green Nº 4; Acid Green Nº 50), sal interna sódica de bis[4-(dietilamino)fenil]-(2,4-disulfofenil)carbenio (2:1) (CI 42045; Food Blue Nº 3; Acid Blue Nº 1), sal interna de calcio de bis[4-(dietilamino)fenil]-(5-hidroxi-2,4-disulfofenil)carbenio (2:1) (CI 42051; Acid Blue Nº 3), sal sódica del ácido 1-amino-4-(ciclohexilamino)-9,10-antraquinona-2-sulfónico (CI 62045; Acid Blue Nº 62), sal disódica del ácido 2-(1,3-dihidro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-iliden)-2,3-dihidro-3-oxo-1H-indol-5-sulfónico (CI 73015; Acid Blue Nº 74), sal interna monosódica de 9-(2-(carboxifenil)-3-[(2-metilfenil)amino]-6-[(2-metil-4-sulfofenil)amino]xantilio (CI 45190; Acid Violet Nº 9), sal sódica de 1-hidroxi-4-[(4-metil-2 sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona (CI 60730; D&C Violet Nº 2; Acid Violet Nº 43), bis[3-nitro-4-[(4-fenilamino)-3-sulfofenilamino]fenil]sulfona (CI 10410; Acid Brown Nº 13), sal disódica del ácido 5-amino-4-hidroxi-6-[(4-nitrofenil)azo]-3-(fenilazo)-2,7-naftalendisulfónico (CI 20470; Acid Black Nº 1), complejo de ácido 3-hidroxi-4-[(2-hidroxinaft-1-il)azo]-7-nitro-1-naftalensulfónico/cromo (3:2) (CI 15711; Acid Black Nº 52), sal disódica del ácido 3-[(2,4-dimetil-5-sulfofenil)azo]-4-hidroxi-1-naftalensulfónico (CI 14700; Food Red Nº 1; Ponceau SX; FD&C Red Nº 4), sal tetrasódica del ácido 4-(acetilamino)-5-hidroxi-6-[(7-sulfo-4-[(4-sulfofenil)azo]naft-1-il)azo]-1,7-naftalendisulfónico (CI 28440; Food Black Nº 1), complejo de sal sódica del ácido 3-hidroxi-4-(3-metil-5-oxo-1-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-4-ilazo)naftalen-1-sulfónico/cromo (Acid Red Nº 195).

Los nitrocolorantes, colorantes azoicos, colorantes de antraquinona o colorantes de trifenilmetano directos pueden estar contenidos en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,01 y un 4 por ciento en peso, siendo el contenido total de colorantes no oxidantes preferentemente de un 0,01 a un 8 por ciento en peso aproximadamente, en particular entre un 0,1 y un 5 por ciento en peso.

El tipo de preparación del producto para el teñido del cabello según la invención a base de los compuestos según la invención, y dado el caso de colorantes directos, puede consistir por ejemplo en una solución, en particular una solución acuoso-alcohólica. Otros tipos de preparaciones preferentes son cremas, geles o emulsiones. Otra posibilidad consiste en sacar dichos productos en forma de "spray" o de espuma en aerosol de un recipiente a presión con ayuda de un pulverizador u otro dispositivo de bombeo o pulverización adecuado, o mezclado con los propelentes habituales licuados a presión.

El pH de este producto para el teñido oscila entre 3 y 12, en particular entre 8 y 11,5. El ajuste al valor pH alcalino deseado se lleva a cabo preferentemente con amoníaco, aunque también se puede realizar con aminas orgánicas como por ejemplo monoetanolamina o trietanolamina; mientras que para el ajuste a un valor pH ácido se utilizan ácidos orgánicos o inorgánicos diluidos en función del pH deseado, ácidos como por ejemplo ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido ascórbico o ácido láctico.

La forma de utilización de este producto para el teñido del cabello se realiza habitualmente aplicando sobre éste una cantidad del producto suficiente para su teñido, permitiendo el contacto durante un determinado tiempo, preferentemente entre 15 y 30 minutos. A continuación, el cabello se aclara con agua, si es el caso se aclara de nuevo con una solución acuosa de un ácido orgánico débil y finalmente se seca. Como ácido orgánico débil se pueden utilizar, por ejemplo, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico en forma de solución acuosa diluida.

El producto para el teñido sin agentes oxidantes añadidos anteriormente descrito también puede contener polímeros naturales o sintéticos o los polímeros modificados de origen natural habituales en productos cosméticos, de modo que se logre una fijación del cabello simultáneamente al teñido. En general, estos productos se denominan fijadores de tono o fijadores de color.

Entre los polímeros sintéticos conocidos en cosmética para este fin se mencionan, por ejemplo, polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol polivinílico o compuestos poliacrílicos como ácido poliacrílico o ácido polimetacrílico, polímeros básicos de poliacrilatos, ácido polimetacrílico y aminoalcoholes, por ejemplo sus sales o productos de cuaternización, poliacrilnitrilo, acetatos de polivinilo, así como copolímeros de este tipo de compuestos como polivinilpirrolidona-acetato de vinilo; mientras que como polímeros naturales o polímeros naturales modificados se pueden utilizar quitosana (quitina desacetilada) o derivados de quitosana, por ejemplo.

El producto según la invención puede contener los polímeros arriba mencionados en las cantidades habituales para estos productos, en particular en entre aproximadamente un 1 y un 5 por ciento en peso. El fijador de tono o fijador de color según la invención presenta un valor pH de entre 6 y 9 aproximadamente.

La utilización del producto para el teñido del cabello con fijación adicional se realiza de la forma conocida y habitual mediante humectación del cabello con el fijador, fijación (disposición) del cabello con el peinado deseado y posterior secado.

Evidentemente, el producto para el teñido del cabello sin agente oxidante añadido arriba descrito también puede contener, si es el caso, otros aditivos habituales para los productos de teñido del cabello, como por ejemplo sustancias de tratamiento, humectantes, espesantes, plastificantes, conservantes y aceites de perfume, así como los otros aditivos habituales en productos para el teñido oxidante del cabello enumerados más abajo.

Como ya se ha mencionado, forman también parte del objeto de la presente invención aquellos productos para el teñido del cabello que requieren la adición de un agente oxidante. Además de los colorantes según la invención, y en caso dado otros colorantes directos para el cabello del grupo consistente en nitrocolorantes, colorantes azoicos, colorantes de antraquinona y colorantes de trifenilmetano, estos productos para el teñido contienen adicionalmente precursores de colorante de oxidación conocidos que requieren un tratamiento oxidante (sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento).

Como ejemplos de sustancias reveladoras se mencionan: 1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1,4-diamino-2-metilbenceno (p-toluilendiamina), 1,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,5-dimetilbenceno, 1,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4-[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1,4-diamino-2-(1-metiletil)benceno, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-
(aminometil)fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-
hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-metiletil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-[(4-metilfenil)metil]-1H-pirazol, 1-[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol. Las sustancias reveladoras mencionadas se pueden utilizar tanto individualmente como combinadas entre sí.

Como ejemplos de sustancias de acoplamiento se mencionan: 5-((2-hidroxietil)amino)-2-metoxianilina, N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxi benceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-me-
toxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino] fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol, 2,3-indolindiona. Las sustancias de acoplamiento mencionadas se pueden utilizar tanto individualmente como combinadas entre sí.

Como compuestos especialmente preferentes entran en consideración principalmente 1,4-diamino-2-metilbenceno, 4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-2-(amino-
metil)fenol, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4-clororesorcina, 3-aminofenol, 5-hidroxi-1,3-benzodioxol, 5-amino-1,3-benzodioxol, 5-((2'-hidroxietil)amino)-1,3-benzodioxol, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 5-amino-2-metilfenol, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 5-((2-hidroxietil)amino)-2-metoxianilina y 5-((3-hidroxipropil)amino)-2-metilfenol.

Otros colorantes de oxidación conocidos y habituales para el teñido del cabello se describen en el libro de E. Sagarin "Cosmetics, Science and Technology" (1957), Interscience Publishers Inc., New York, páginas 503 y siguientes, y en el libro de H. Janistyn "Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe", Tomo 3 (1973), páginas 388 a 397, entre otros.

Mediante combinaciones de colorantes de oxidación con los colorantes según la invención se pueden producir especialmente bien los tonos rubios y castaños naturales, pero también los tonos de moda.

La cantidad de colorantes según la invención presentes en el producto para el teñido con agentes oxidantes añadidos es, preferentemente, de entre un 0,01 y un 4,0 por ciento en peso aproximadamente, en particular entre un 0,02 y un 2,0 por ciento en peso, oscilando el contenido total de colorantes no oxidantes preferentemente entre un 0,1 y un 5,0 por ciento en peso aproximadamente.

La concentración total de precursores de colorante de oxidación en el producto para el teñido oxidante según la invención oscila entre aproximadamente un 0,1 y un 10 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad entre un 0,2 y un 2 por ciento en peso.

El producto para el teñido oxidante puede presentar un pH tanto ácido o neutro como básico (pH = 3 a 12), siendo preferente un valor pH de 6 a 12, en particular un pH de 8,0 a 11,5 aproximadamente. El ajuste al pH alcalino deseado se lleva a cabo generalmente con amoníaco, pero también se pueden utilizar otras aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina o trietanolamina, o bases inorgánicas como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, mientras que el ajuste a un valor pH ácido se realiza con ácidos orgánicos, como por ejemplo ácido cítrico, ácido glicólico, ácido láctico, ácido málico, ácido ascórbico o ácido tartárico.

Como agentes oxidantes de teñido entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno y sus compuestos de adición. El tipo de preparación del producto para el teñido oxidante según la invención puede ser igual al del producto para el teñido no oxidante según la invención, encontrándose el producto para el teñido oxidante preferentemente en forma de crema o de gel.

Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores monovalentes o polivalentes, sus ésteres o éteres, por ejemplo alcanoles, en particular de 1 a 4 átomos de C, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, butanol, isobutanol, alcoholes bivalentes y trivalentes, en particular aquellos de 2 a 6 átomos de C, como etilenglicol, propilenglicol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, glicerina, dietilenglicol, dipropilenglicol; polialquilenglicoles como trietilenglicol, polietilenglicol, tripropilenglicol, polipropilenglicol, éteres alquílicos inferiores de alcoholes polivalentes, como etilenglicol monometil éter o etilenglicol monoetil éter o etilenglicol monopropil éter o etilenglicol monobutil éter, dietilenglicol monometil éter o dietilenglicol monoetil éter, trietilenglicol monometil éter o trietilenglicol monoetil éter; cetonas y ceto-alcoholes, en particular aquellos de 3 a 7 átomos de C, como por ejemplo acetona, metil etil cetona, dietil cetona, metil isobutil cetona, metil fenil cetona, ciclopentanona, ciclohexanona y diacetoalcohol; éteres, como por ejemplo dibutil éter, tetrahidrofurano, dioxano, diisopropil éter; ésteres, como por ejemplo formiato de etilo, formiato de metilo, acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de propileno, acetato de butilo, acetato de fenilo, acetato de etilenglicol monoetil éter y acetato de hidroxietilo; amidas, como por ejemplo dimetilformamida y dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, así como urea, tetrametilurea y tiodiglicol.

Además, el producto para el teñido según la invención también puede contener humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero, no ionógeno o zwitteriónico, como sulfatos de alcoholes grasos, alcanosulfonatos, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetil-amónicas, alquilbetaínas, sulfonatos de \alpha-olefina, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolaminas de ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos etoxilados, sulfatos de éter poliglicólico de alcohol graso, poliglucósidos de alquilo; espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, alginatos, bentonita, derivados de celulosa, vaselinas, aceite de parafina y ácidos grasos; espesantes poliméricos solubles en agua como gomas naturales, goma de guar, goma de xantano, harina de semillas de algarroba, pectina, dextrano, agar-agar, amilosa, amilopectina, dextrinas, arcillas o hidrocoloides completamente sintéticos como alcohol polivinílico; también sustancias de tratamiento como derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico, polímeros catiónicos solubles en agua, derivados proteínicos, provitaminas, vitaminas, extractos vegetales, azúcares y betaína; sustancias auxiliares como humectantes, electrolitos, antioxidantes, amidas grasas, agentes secuestrantes, agentes filmógenos y conservantes. Además de agua también se puede emplear un disolvente orgánico soluble en agua o una mezcla de disolventes de este tipo, así como una mezcla de agua/disolvente.

Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones de entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una cantidad de entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.

En la utilización para el teñido oxidante de cabello, el producto de teñido anteriormente descrito se mezcla con un agente oxidante inmediatamente antes de su uso y esta mezcla se aplica sobre el cabello en una cantidad suficiente para el teñido del mismo, dependiendo de su abundancia suele ser, en general, de aproximadamente 60 a 200 gramos. Como agentes oxidantes para la generación del teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina o borato sódico en forma de soluciones acuosas al
3-12%, preferentemente al 6%.

Si como agente oxidante se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6%, la relación en peso entre el producto para el teñido y el agente oxidante es de 5:1 a 1:2, preferentemente 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido o cuando al mismo tiempo se pretenda lograr una mayor decoloración del cabello.

La solución de teñido se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 20 a 50ºC durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente a 40ºC durante 40 minutos. Acto seguido, el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, a continuación de este aclarado, el cabello se lava con un champú y se aclara de nuevo. A continuación se seca.

En particular en el caso de los teñidos del cabello, el producto para el teñido según la invención conduce a teñidos con excelentes propiedades de solidez, en particular en lo que se refiere a la solidez a la luz, al lavado y al sudor. Resulta notable la gran intensidad y pureza de color de los teñidos obtenidos, incluso después de tres meses de almacenamiento. Por último, con ayuda del producto para el teñido descrito también se puede teñir el cabello encanecido, no dañado previamente de forma química, sin ningún tipo de problemas y con un buen poder cubriente. Los teñidos obtenidos son uniformes y fácilmente reproducibles, independientemente de las diferentes estructuras del cabello. Dependiendo de su composición, los productos para el teñido del cabello se utilizan bien en combinación con agentes oxidantes, bien sin agentes oxidantes.

Los productos para el teñido según la invención a base de compuestos de Fórmula (I) son especialmente adecuados para el teñido de fibras de queratina, como por ejemplo lana, pieles o cabello, y en particular cabello humano. No obstante, con estos productos para el teñido también se pueden teñir sin más otras fibras naturales, como por ejemplo algodón, yute, sisal, lino o seda, fibras naturales modificadas, como celulosa regenerada, nitrocelulosa, alquilcelulosa o hidroxialquilcelulosa o acetilcelulosa, o fibras sintéticas, como por ejemplo fibras de poliamida, fibras de poliuretano o fibras de poliéster.

Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención, sin limitar éste a los mismos.

Ejemplos Ejemplos de síntesis Ejemplo 1 Síntesis de N-(2-metoxietil)-4-nitrofenilamina

28,2 g (0,2 mol) de 1-fluor-4-nitrobenceno se calientan a reflujo durante 5 horas con 87,1 g (1,16 mol) de 1-amino-2-metoxietano. Una vez finalizada la reacción (control DC; acetato de etilo), el producto de reacción se vierte sobre 500 g de hielo/agua. Precipita un colorante amarillo. La recristalización a partir de etanol da como resultado unas agujas amarillas finas con un punto de fusión de 85-87ºC.

Rendimiento: 97% del valor teórico

^{1}H-NMR (60 MHz, DMSO-d_{6}):

1,13 (t, CH_{3}, 3H); 3,34 (s, CH, 1H); 3,93 (q, CH_{2}, 2H); 7,55 (d, H-(C6), 1H); 7,95 (dxd, H-C(5), 1H); 8,27 (d, H-C(3), 1H)

Espectro IR (película):

3110 w, 2987 m, 2250 w, 1749 vs, 1610 s, 1542 s, 1468 s, 1350 s, 1261 s, 1216 s, 1026 s

MS (m/z, intensidad rel.):

196 (50, M^{+}), 180 (14, CH_{4}^{+}), 151 (63, -NO_{2}), 135 (9), 119 (6), 105 (77), 104 (13)

DC (hexano/acetato de etilo 3:1): R_{f} = 0,38

Análisis elemental: C_{9}H_{12}O_{3}N_{2} (Mm = 196,21)

	C	H	N
Calculado:	55,08	6,17	14,28
Hallado:	55,21	6,14	14,33

Ejemplo 2 Síntesis de N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina

26 g (0,17 mol) de 1-fluor-2-metil-4-nitrobenceno se calientan a reflujo durante 5 horas con 73 g (1 mol) de 1-amino-2-metoxietano. El producto de reacción se vierte después sobre 500 g de hielo/agua. El sólido obtenido se filtra y se recristaliza a partir de etanol. Se obtienen unos pequeños prismas amarillos con un punto de fusión de 97-100ºC.

Rendimiento: 74%,del valor teórico

^{1}H-NMR (60 MHz, DMSO-d_{6}):

Espectro IR (película):

MS (m/z, intensidad rel.):

210 (30, M^{+}), 165 (100, -NO_{2}), 119 (45, C_{7}H_{7}), 118 (10), 107 (5), 104 (8), 89 (9)

Análisis elemental: C_{10}H_{14}O_{2}N_{3} (210,23):

	C	H	N
Calculado:	57,12	6,72	13,33
Hallado:	57,16	6,71	13,40

Ejemplo 3 Síntesis de N-(3-metoxipropil)-4-nitrofenilamina

10 g (70,8 mmol) de 1-fluor-4-nitrobenceno se calientan a reflujo durante 5 horas con 36,5 g (410 mmol) de 3-metoxipropilamina. El producto de reacción se vierte después sobre 400 g de hielo/agua y el colorante se separa por filtración. Se obtiene un colorante amarillo con un punto de fusión de 57-59ºC.

Rendimiento: 98% del valor teórico.

Ejemplo 4 Síntesis de N-(3-metoxipropil)-2-metil-4-nitrofenilamina

10 g (0,07 mol) de 1-fluor-2-metil-4-nitrobenceno se calientan a reflujo durante 5 horas con 36,5 g (0,4 mol) de 1-amino-2-metoxipropano. El producto de reacción se vierte después sobre 350 g de hielo/agua y el colorante se separa por filtración. Después de llevar a cabo una recristalización a partir de etanol se obtiene un polvo cristalino amarillo con un punto de fusión de 26-28ºC.

Rendimiento: 60% del valor teórico.

Ejemplos de productos para el teñido Ejemplo 5 Producto para el teñido del cabello con N-(2-metoxietil)-4-nitrofenilamina

0,49 g	N-(2-metoxietil)-4-nitrofenilamina
10,00 g	Isopropanol
10,00 g	Sulfato sósico de diglicol éter-alcohol láurico (solución
	acuosa al 28%)
hasta 100,00 g	Agua

La masa cromófora arriba indicada se mezcla inmediatamente antes de su uso para obtener el producto para el teñido del cabello listo para el uso. El valor pH se ajusta en un caso con ácido láctico (ácido: pH = 5) y en otro caso con una disolución diluida de amoníaco (alcalina: pH = 8). Los dos productos para el teñido del cabello (uno con ajuste ácido y otro con ajuste básico) se utilizan para tratar cabello decolorado durante 40 minutos a una temperatura de 40ºC. A continuación, el cabello se aclara con agua y se seca. Tanto con el tratamiento ácido como con el tratamiento básico se obtiene un teñido de color amarillo limón intenso. El teñido obtenido resiste hasta cinco lavados o una exposición de tres semanas bajo la luz del sol sin ninguna pérdida de intensidad percepti-
ble.

Ejemplo 6 Producto para el teñido del cabello con N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina

0,525 g	N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina
10,000 g	Isopropanol
10,000 g	Sulfato sódico de diglicol éter-alcohol láurico (solución
	acuosa al 28%)
hasta 100,000 g	Agua

El producto para el teñido del cabello listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su uso mezclando el resto de los componentes con agua. El valor pH se ajusta en un caso con ácido láctico (ácido: pH = 5) y en otro caso con una disolución diluida de amoníaco (alcalina: pH = 8). Los dos productos para el teñido del cabello (uno con ajuste ácido y otro con ajuste básico) se utilizan para tratar cabello decolorado durante 40 minutos a una temperatura de 40ºC. A continuación, el cabello se aclara con agua y se seca.

Tanto con el tratamiento ácido como con el tratamiento básico se obtiene un teñido de color amarillo maíz intenso. El teñido obtenido resiste hasta cinco lavados o una exposición de tres semanas bajo la luz del sol sin ninguna pérdida de intensidad perceptible.

Ejemplo 7 Producto para el teñido del cabello con N-(3-metoxipropil)-4-nitrofenilamina

0,525 g	N-(3-metoxipropil)-4-nitrofenilamina
10,000 g	Isopropanol
10,000 g	Sulfato sódico de diglicol éter-alcohol láurico (solución
	acuosa al 28%)
hasta 100,000 g	Agua

Tanto con el tratamiento ácido como con el tratamiento básico se obtiene un teñido de color amarillo intenso. El teñido obtenido resiste hasta cinco lavados o una exposición de tres semanas bajo la luz del sol sin ninguna pérdida de intensidad perceptible.

Ejemplo 8 Producto para el teñido del cabello con N-(3-metoxipropil)-2-metil-4-nitrofenilamina

0,56 g	N-(3-metoxipropil)-2-metil-4-nitrofenilamina
10,00 g	Isopropanol
10,00 g	Sulfato sódico de diglicol éter-alcohol láurico (solución
	acuosa al 28%)
hasta 100,00 g	Agua

Ejemplo 9 Producto para el teñido oxidante del cabello en forma de crema

0,2 g	N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina
15,0 g	Alcohol cetílico
3,5 g	Sulfato sódico de diglicol éter-alcohol láurico
	(solución acuosa al 28%)
0,4 g	Sulfito sódico
0,1 g	3-aminofenol
0,2 g	1,3-dihidroxi-2-metilbenceno
0,4 g	1,4-diamino-2-metilbenceno
40,0 g	Amoníaco (solución acuosa al 25%)
hasta 100,0 g	Agua, completamente desalinizada

50 g del producto para el teñido del cabello arriba indicado se mezclan inmediatamente antes de su uso con 50 g de una solución de peróxido de hidrógeno (solución acuosa al 6%) y la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos, el cabello se aclara con agua, se lava con champú y se seca.

El cabello se tiñe de color castaño.

Ejemplo 10 Producto para el teñido oxidante del cabello en forma de crema

0,03 g	N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina
23,00 g	Alcohol cetílico
10,00 g	Sulfato sódico de diglicol éter-alcohol láurico (solución
	acuosa al 28%)
0,30 g	Acido ascórbico
0,40 g	Sulfito sódico
0,03 g	3-aminofenol
0,29 g	1,3-dihidroxibenceno
0,03 g	1,3-dihidroxi-2-metilbenceno
0,60 g	1,4-diamino-2-metilbenceno
0,01 g	Hidróxido de sodio
0,40 g	Alcohol isopropílico
7,60 g	Amoníaco (solución acuosa al 25%)
hasta 100,00 g	Agua, completamente desalinizada

50 g del producto para el teñido del cabello arriba indicado se mezclan inmediatamente antes de su uso con 50 g de una solución de peróxido de hidrógeno (solución acuosa al 6%) y la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos, el cabello se aclara con agua, se lava con champú y se se-
ca.

El cabello se tiñe de un color castaño claro natural.

Ejemplo 11 Producto para el teñido oxidante del cabello en forma de crema

0,03 g	N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina
23,00 g	Alcohol cetílico
10,00 g	Sulfato sódico de diglicol éter diglicólico-alcohol
	láurico (solución acuosa al 28%)
0,30 g	Acido ascórbico
0,40 g	Sulfito sódico
0,02 g	4-amino-3-metilfenol
0,03 g	Sulfato de 1,4-diamino-2-(hidroxietil)benceno (1:1)
0,01 g	Tetraclorhidrato de 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano
0,01 g	5-amino-2-metilfenol
0,02 g	Sulfato de 5-((2-hidroxietil)amino)-2-metoxianilina (1:1)
0,01 g	1,3-diamino-4-(2-hidroxietoxi)benceno
0,01 g	Diclorhidrato de 4-amino-2-(aminometil)fenol
0,02 g	5-amino-2-metilfenol
0,03 g	3-aminofenol
0,29 g	1,3-dihidroxibenceno
0,03 g	1,3-dihidroxi-2-metilbenceno
0,60 g	1,4-diamino-2-metilbenceno
0,01 g	Hidróxido de sodio
0,40 g	Alcohol isopropílico
7,60 g	Amoníaco (solución acuosa al 25%)
hasta 100,00 g	Agua, completamente desalinizada

El cabello se tiñe de color castaño.

Ejemplo 12 Producto para el teñido oxidante del cabello en forma de crema

0,03 g	N-(2-metoxietil)-4-nitrofenilamina
23,00 g	Alcohol cetílico
10,00 g	Sulfato sódico de diglicol éter-alcohol láurico (solución
	acuosa al 28%)
0,30 g	Acido ascórbico
0,40 g	Sulfito sódico
0,03 g	Sulfato de 1,4-diamino-2-(hidroxietil)benceno (1:1)
0,01 g	Tetraclorhidrato de 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano
0,02 g	Sulfato de 5-((2-hidroxietil)amino)-2-metoxianilina (1:1)
0,01 g	1,3-diamino-4-(2-hidroxietoxi)benceno
0,01 g	Diclorhidrato de 4-amino-2-(aminometil)fenol
0,01 g	2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno
0,01 g	4-amino-2-(((2-hidroxietil)amino)metil)fenol
0,01 g	Sulfato hidratado de de 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno
0,03 g	1,3-dihidroxi-2-metilbenceno
0,01 g	Hidróxido de sodio
0,40 g	Alcohol isopropílico
7,60 g	Amoníaco (solución acuosa al 25%)
hasta 100,00 g	Agua, completamente desalinizada

El cabello se tiñe de un color castaño intenso.

Ejemplo 13 Producto para el teñido del cabello con colorantes directos

0,525 g	N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina
0,380 g	4-(di(2-hidroxietil)amino)-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina
0,358 g	4-(etil-(2-hidroxietil)amino)-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina
0,074 g	Clorhidrato de 4-(di(2-hidroxietil)amino)-2-nitroanilina
10,000 g	Isopropanol
10,000 g	Sulfato sódico de diglicol éter-alcohol láurico (solución acuosa al 28%)
hasta 100,000 g	Agua

La masa cromófora arriba indicada se mezcla inmediatamente antes de su uso para obtener el producto para el teñido del cabello listo para el uso. El valor pH se ajusta en un caso con ácido láctico (ácido: pH = 5) y en otro caso con una disolución diluida de amoníaco (alcalina: pH = 8). Los dos productos para el teñido del cabello (uno con ajuste ácido y otro con ajuste básico) se utilizan para tratar cabello decolorado durante 40 minutos a una temperatura de 40ºC. A continuación, el cabello se aclara con agua y se seca. El cabello así tratado se tiñe de color castaño oscuro.

Ejemplo 14 Producto para el teñido con colorantes directos

0,490 g	N-(2-metoxietil)-4-nitrofenilamina
0,709 g	4-(etil-(2-hidroxietil)amino)-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina
0,064 g	5-cloro-4-((2,3-dihidroxipropil)amino)-2-nitroanilina
0,088 g	1-((4-aminofenil)azo)-2-hidroxi-7-(trimetilamonio)naftaleno
10,000 g	Isopropanol
10,000 g	Sulfato sódico de diglicol éter-alcohol láurico (solución acuosa al 28%)
hasta 100,000 g	Agua

El valor pH se ajusta a) con ácido láctico o b) con una disolución diluida de amoníaco. El producto para el teñido anteriormente descrito (en un caso con un ajuste ácido: pH = 5, y en otro caso con un ajuste básico: pH = 8) se utiliza para tratar cabello decolorado y algodón o lana durante 40 minutos a una temperatura de 40ºC. A continuación, las fibras se aclaran con agua y se secan.

Las fibras así tratadas se tiñen en cada caso de un color castaño oscuro intenso.

Ensayos comparativos a) Comprobación del comportamiento ante eliminación mediante lavado

Se determinan los valores colorimétricos de 5 mechones de cabello teñidos. A continuación, los mechones de cabello se lavan 5 veces sucesivas con un champú neutro durante 1 minuto. Después se aclaran con agua y se secan. Una vez finalizado este tratamiento se determinan de nuevo los valores colorimétricos de los mechones individuales y se calcula la diferencia de los valores colorimétricos antes y después del tratamiento. La Tabla 1 muestra el valor medio de los resultados de los 5 mechones de cabello.

b) Comprobación de la resistencia al sudor

Se determinan los valores colorimétricos de 5 mechones de cabello teñidos. A continuación, los mechones se sumergen en una solución de sudor sintético formada por

10,00 g	cloruro sódico
1,00 g	fosfato dipotásico
0,25 g	DL-histidina
hasta pH 3,2	ácido láctico
hasta 100,00 g	agua

y se dejan en dicha solución dos veces durante 24 horas, en cada caso a 37ºC.

Acto seguido, los mechones de cabello se aclaran con agua y se secan. Una vez finalizado este tratamiento se determinan de nuevo los valores colorimétricos de los mechones individuales y se calcula la diferencia de los valores colorimétricos antes y después del tratamiento. La Tabla 1 muestra el valor medio de los resultados de los 5 mechones de cabello.

c) Comprobación de la solidez a la luz

Se determinan los valores colorimétricos de 5 mechones de cabello teñidos. A continuación, los mechones de cabello teñidos se irradian con un aparato de exposición rápida de la marca "Atlas Suntest CPS+", con una lámpara de descarga por arco voltaico de xenón de 1,5 kW. La solidez a la luz se evalúa comparando la variación de los valores colorimétricos con la de las tinturas tipo estándar de la escala de solidez a la luz. Una vez finalizado este tratamiento se determinan de nuevo los valores colorimétricos de los mechones individuales y se calcula la diferencia de los valores colorimétricos antes y después del tratamiento. La Tabla 1 muestra el valor medio de los resultados de los 5 mechones de cabello.

Los valores colorimétricos L*a*b* indicados en la siguiente Tabla 1 se han determinado con un colorímetro de la firma Minolta, tipo Chromameter II. Las diferencias de color totales (valores colorimétricos \DeltaE) se indican de acuerdo con el sistema cromático L*a*b* CIE. El valor L representa la claridad (cuanto menor es el valor L, más oscura es la muestra; y cuanto mayor es el valor L, más clara es la muestra), mientras que el valor "a" es una medida de la proporción de rojo o la proporción de verde (cuando mayor o más positivo es el valor "a", mayor es la proporción de rojo; y cuanto menor o más negativo es el valor "a", mayor es la proporción de verde). El valor "b" es una medida de la proporción de azul o la proporción de amarillo (cuando mayor o más positivo es el valor "b", mayor es la proporción de amarillo; y cuanto menor o más negativo es el valor "b", mayor es la proporción de azul). El valor \DeltaE es una medida de la variación de color, siendo mayor la pérdida de intensidad del teñido cuanto mayor es el valor \DeltaE.

TABLA 1

Producto para el teñido según	Eliminación	Resistencia	Solidez a la
	por lavado	al sudor	luz
	Valores \Delta E^{*)}	\Delta E^{*)}	\Delta E^{*)}
Ejemplo 1	26,7	35,0	42,7
Ejemplo 2	16,2	31,2	38,8
Ensayo comparativo:	30,9	46,5	42,1
(Producto para el teñido según el Ejp. 1,
en el que la N-(2-metoxietil)-4-nitrofenilamina según la
invención se sustituyó por un colorante directo
habitual [N-(2-hidroxietil)-4-nitrofenilamina])
*) Calculado con 5 mechones de cabello

Tal como se desprende de los valores medidos, en comparación con un producto para el teñido del cabello habitual, los productos para el teñido del cabello según la invención (Ejemplos 1 + 2) resultan en teñidos que presentan una mayor estabilidad frente a la eliminación por lavado y frente a la influencia del sudor y de la radiación luminosa.

Todos los datos porcentuales mencionados en la presente solicitud representan porcentajes en peso siempre que no se indique otra cosa.

Claims

1. Producto para el teñido de fibras, caracterizado porque contiene como mínimo un compuesto del grupo consistente en N-(2-metoxietil)-4-nitrofenilamina, N-(2-metoxietil)-2-metil-4-nitrofenilamina, N-(3-metoxipropil)-4-nitrofenilamina y N-(3-metoxipropil)-2-metil-4-nitrofenilamina.

2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque contiene el compuesto de Fórmula (I) en una cantidad entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso.

3. Producto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque presenta un valor pH de 3 a 12.

4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque adicionalmente contiene entre un 0,1 y un 10 por ciento en peso de precursores colorantes de oxidación que requieren un tratamiento oxidante (sustancias generadoras y sustancias de copulación).

5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque adicionalmente contiene entre un 0,01 y un 4 por ciento en peso de un colorante directo del grupo consistente en nitrocolorantes, colorantes azoicos, colorantes de antraquinona y colorantes de trifenilmetano.

6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3 ó 5, caracterizado porque adicionalmente contiene entre un 1 y un 5 por ciento en peso de un polímero natural o sintético o de un polímero modificado de origen natural y presenta un valor pH de 6 a 9.

7. Procedimiento para el teñido del cabello, caracterizado porque un producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, 5 ó 6 se aplica sobre el cabello en una cantidad suficiente para el teñido de éste y, después de un tiempo de actuación de 15 a 30 minutos, el cabello se aclara con agua y se seca.

8. Procedimiento para el teñido del cabello, caracterizado porque un producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, en una cantidad suficiente para el teñido, se mezcla con un agente oxidante inmediatamente antes de su uso, después se aplica sobre el cabello el producto para el teñido por oxidación listo para el uso así obtenido en una cantidad suficiente para el tratamiento del cabello y, después de un tiempo de actuación de 10 a 45 minutos a una temperatura de 20 a 50ºC, el cabello se aclara con agua y se seca.

9. Utilización de un producto según una de las reivindicaciones 1 a 6 para el teñido del cabello.