ES2324425T3 - Derivados de octenonitrilo alquilsustituidos. - Google Patents
Derivados de octenonitrilo alquilsustituidos. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2324425T3 ES2324425T3 ES06253722T ES06253722T ES2324425T3 ES 2324425 T3 ES2324425 T3 ES 2324425T3 ES 06253722 T ES06253722 T ES 06253722T ES 06253722 T ES06253722 T ES 06253722T ES 2324425 T3 ES2324425 T3 ES 2324425T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- ppm
- product
- grams
- less
- compound according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
- C11B9/0065—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
- C07C255/07—Mononitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/31—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Compuesto de fórmula** ver fórmula** en la que X es un resto hidrocarbonado lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos de 30 átomos de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles; Z es un resto hidrocarbonado lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos de 30 átomos de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles e Y es un nitrilo.
Description
Derivados de octenonitrilo
alquilsustituidos.
La presente invención se refiere a nuevas
entidades químicas y a la incorporación y al uso de las nuevas
entidades químicas como materiales de fragancia.
Hay una necesidad continua en la industria de
las fragancias de proporcionar nuevos productos químicos para
proporcionar a los perfumistas y a otras personas la capacidad de
crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para el
cuidado personal. Los expertos en la técnica aprecian cómo
diferencias en la estructura química de la molécula pueden dar como
resultado diferencias significativas en el olor, notas y
características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad
continua de descubrir y usar los nuevos productos químicos en el
desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas aplicar
los nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias.
Takeshi, Y. et al (Flavour and Fragrance
Journal, 2004; 19: 121-133) describen
concentraciones umbral de olor y cualidades de olor para 18 pares
enantioméricos y diastereoméricos de derivados de citronelilo.
La presente invención proporciona productos
químicos novedosos, y el uso de los productos químicos para
potenciar la fragancia de perfumes, aguas de tocador, colonias,
productos personales, productos cosméticos, productos para el
cuidado de tejidos, productos de limpieza y ambientadores. Además,
la presente invención se refiere al uso de los productos químicos
novedosos para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de
tocador, colonias, productos personales, productos cosméticos,
productos para el cuidado de tejidos, productos de limpieza y
ambientadores.
Más específicamente, la presente invención se
refiere a los compuestos de octenonitrilo alquilsustituidos
novedosos, representados por la estructura general de fórmula I
expuesta a continuación:
en la que X es un resto
hidrocarbonado lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos
de 30, preferiblemente menos de 15, lo más preferiblemente menos de
7 átomos de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles; Z
es un resto hidrocarbonado lineal, ramificado o cíclico que
consiste en menos de 30, preferiblemente menos de 15, lo más
preferiblemente menos de 7 átomos de carbono y que contiene enlaces
sencillos y/o dobles e Y es un
nitrilo.
Otra realización de la invención es un método
para potenciar un perfume incorporando una cantidad olfativa
aceptable de los compuestos proporcionados anteriormente.
Estas y otras realizaciones de la presente
invención resultarán evidentes mediante la lectura de la siguiente
memoria descriptiva.
En la fórmula I anterior, X y Z representan un
resto hidrocarbonado lineal, ramificado o cíclico que consiste en
menos de 30, preferiblemente menos de 15, lo más preferiblemente
menos de 7 átomos de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o
dobles. Los restos hidrocarbonados lineales adecuados incluyen
etilo, propilo, butilo, pentilo y hexilo. Los restos
hidrocarbonados ramificados adecuados incluyen isopropilo,
sec-butilo, terc-butilo y
2-etil-propilo. Los restos
hidrocarbonados cíclicos adecuados incluyen ciclopropano,
ciclobutano, ciclopentano, ciclopenteno,
1,4-ciclopenteno, ciclohexano y ciclohexeno. Los
restos hidrocarbonados adecuados que contienen dobles enlaces
incluyen eteno, propeno, 1-buteno,
2-buteno,
penta-1-3-dieno, y
hepta-1,3,5-trieno.
En la realización preferida de la invención, los
compuestos novedosos de la presente invención están representados
por las siguientes estructuras:
\hskip0.5cm
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\hskip0.5cm
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los expertos en la técnica apreciarán que el
compuesto de fórmula II es
2-alil-2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo;
el compuesto de fórmula IV es
2-etil-2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo;
el compuesto de fórmula V es
2,3,7-trimetil-2-propil-oct-6-enonitrilo;
el compuesto de fórmula VI es
2-isopropil-2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo;
el compuesto de fórmula VII es
2-ciclopentil-2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo;
el compuesto de fórmula VIII es
2,2,3,7-tetrametil-oct-6-enonitrilo;
y el compuesto de fórmula XII es
2,3,7-trimetil-2-(2-metil-alil)-oct-6-enonitrilo.
En la tabla a continuación, se enumeran los
compuestos de la presente invención con su respectivo aroma junto
con algunos ejemplos comparativos que no forman parte de la
invención reivindicada.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Tal como se describe en los ejemplos a
continuación, los compuestos de la presente invención pueden
prepararse a partir del compuesto de fórmula XIII siguiendo la
secuencia de reacción mostrada a continuación:
en la que LDA es diisopropilamiduro
de litio, R es cualquier grupo alquilo y X es un halógeno, tal como
Cl, Br o
I.
Tal como se indica en los ejemplos a
continuación, el compuesto de fórmula XIII es
2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo.
La preparación de este compuesto se da a conocer en el documento EP
025 939.
Los expertos en la técnica reconocerán que los
compuestos de la presente invención tienen varios centros quirales,
proporcionando de ese modo varios isómeros de los compuestos
reivindicados. Se pretende en el presente documento que los
compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas
isoméricas de tales compuestos, así como aquellos isómeros que
pueden separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la
técnica. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como
HPLC, y particularmente cromatografía en gel y microextracción en
fase sólida ("SPME").
El uso de los compuestos de la presente
invención es aplicable ampliamente en productos de perfumería
actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el
perfumado de productos para el cuidado personal tales como jabones,
geles de ducha, y productos para el cuidado del cabello así como
ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención
también puede usarse para perfumar agentes de limpieza, tales como,
pero sin limitarse a detergentes, materiales de lavavajillas,
composiciones de fregado y limpiacristales.
En estas preparaciones, los compuestos de la
presente invención pueden usarse solos o en combinación con otros
adyuvantes, disolventes y composiciones de perfumado. Los expertos
en la técnica conocen la naturaleza y variedad de los otros
ingredientes que también pueden emplearse.
Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en
la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad
con los demás componentes que van a emplearse. Las fragancias
adecuadas incluyen pero no se limitan a frutos tales como almendra,
manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa;
almizcle, aromas florales tales como similar a lavanda, similar a
rosa, similar a lirio, similar a clavel. Otros aromas agradables
incluyen aromas herbales y boscosos derivados de pino, picea y
otros olores forestales. Las fragancias también pueden derivarse de
diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales
vegetales tales como menta negra y menta verde.
Se proporciona una lista de fragancias adecuadas
en la patente estadounidense número 4.534.891. Otra fuente de
fragancias adecuadas se encuentra en "Perfumes, Cosmetics and
Soaps", segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959.
Entre las fragancias proporcionadas en este tratado se encuentran
la acacia, aromo, Chypre, ciclamen, helecho, gardenia, espino,
heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, azucena, magnolia,
mimosa, narciso, heno recién cortado, flores de azahar, orquídea,
reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta y
alhelí.
Se entiende que cantidad olfativa eficaz
significa la cantidad de compuesto en composiciones de perfume con
la que el componente individual contribuirá a sus características
olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composición
de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los
ingredientes de fragancia o perfumes. Por tanto, los compuestos de
la invención pueden usarse para alterar las características de
aroma de la composición de perfume, o para modificar la reacción
olfativa aportada por otro ingrediente de la composición. La
cantidad variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros
ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se
desea.
El nivel de compuesto de la invención empleado
en el artículo perfumado varía desde aproximadamente el 0,005 hasta
aproximadamente el 10 por ciento en peso, preferiblemente desde
aproximadamente el 0,5 hasta aproximadamente el 8 y lo más
preferiblemente desde aproximadamente el 1 hasta aproximadamente el
7 por ciento en peso. Además de los compuestos, pueden usarse otros
agentes junto con la fragancia. También pueden emplearse materiales
bien conocidos tales como tensioactivos, emulsionantes, polímeros
para encapsular la fragancia, sin apartarse del alcance de la
presente invención.
\global\parskip0.930000\baselineskip
Otro método notifica el nivel de los compuestos
de la invención en la composición perfumada, es decir, los
compuestos como un porcentaje en peso de los materiales añadidos
para conferir la fragancia deseada. Los compuestos de la invención
pueden oscilar ampliamente desde el 0,005 hasta aproximadamente el
70 por ciento en peso de la composición perfumada, preferiblemente
desde aproximadamente el 0,1 hasta aproximadamente el 50 y lo más
preferiblemente desde aproximadamente el 0,2 hasta aproximadamente
el 25 por ciento en peso. Los expertos en la técnica podrán emplear
el nivel deseado de los compuestos de la invención para
proporcionar la intensidad y fragancia deseadas.
Lo siguiente se proporciona como realizaciones
específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta
invención resultarán fácilmente evidentes para los expertos en la
técnica. Se entiende que tales modificaciones están dentro del
alcance de esta invención. Tal como se usan en el presente
documento, todos los porcentajes son en tanto por ciento en peso a
menos que se indique lo contrario, se entiende que ppm representa
partes por millón y se entiende que g es gramos.
En un recipiente de reacción de fondo redondo de
dos litros equipado con un agitador y purgado con N2, se cargaron
128,5 g de diisopropilamiduro de litio (LDA) en el recipiente que
se enfrió hasta 0ºC. Se cargaron 165,2 g de
2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
a lo largo de un periodo de 45 minutos. Después se cargaron 177
gramos de yoduro de metilo a lo largo de una hora. Se dejó que
reaccionara el contenido durante aproximadamente 6 horas a
19ºC.
Se extinguió la reacción con 1,5 m de HCl, se
lavó con agua, se lavó con NaHCO3; y luego se lavó con
salmuera.
Se purificó el contenido con destilación
fraccionada proporcionando 203 gramos de producto para un
rendimiento de aproximadamente el 57%.
El RMN de
2,2,3,7-tetrametil-oct-6-enonitrilo
es tal como sigue: 1,0 ppm (s, 3H); 1,2 ppm (s, 1H); 1,3 ppm (s,
6H); 1,5 ppm (s, 1H); 1,6 ppm (s, 3H); 1,7 ppm (s, 1H); 1,8 ppm (s,
4H); 2,0 ppm (m, 1H); 2,1 ppm (s, 1H); 5,1 ppm (s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Usando un equipo similar al descrito en el
Ejemplo I, se cargaron 128,5 gramos de LDA en el recipiente y se
enfrió hasta 0ºC. Se cargaron 165 gramos de
2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
a lo largo de un periodo de 30 minutos, luego se cargó yodopropano
(212,5 gramos) y se dejó que envejeciese el contenido a temperatura
ambiente durante aproximadamente 8,5 horas.
Se extinguió el producto dos veces con dos
lavados con HCl, un lavado con agua, un lavado con NaHCO_{3} y un
lavado con salmuera.
Se purificó el producto mediante destilación
fraccionada proporcionando aproximadamente 100 gramos, para un
rendimiento de aproximadamente el 48,6%.
El RMN de
2,3,7-trimetil-2-propil-oct-6-enonitrilo
es tal como sigue: 1,0 ppm (s, 3H); 1,1 ppm (s, 1H); 1,2 ppm (m,
1H); 1,3 ppm (s, 4H); 1,5 ppm (m, 2H); 1,6 ppm (s, 1H) 1,6 ppm (s,
3H); 1,7 ppm (s, 2H); 2,0 ppm (m, 1H); 2,1 ppm (s, 1H); 5,1 ppm (s,
1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Usando el equipo del Ejemplo I, se cargaron 479
gramos de LDA (2,0 m de THF/heptano) en el recipiente y se enfrió
hasta 0ºC. Se cargaron 165 gramos de
2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
a lo largo de aproximadamente 30 minutos, se añadió yoduro de
sodio (3,75 gramos), luego se añadió gota a gota cloruro de alilo
(92 gramos) mientras que se mantenía la temperatura por debajo de
aproximadamente 10°C. Se añadió el cloruro de alilo a lo largo de
un periodo de 40 minutos y se dejó que envejeciese el contenido
durante varias horas.
Se extinguió el producto con HCl, dos lavados
con agua, dos con NaHCO_{3} y un lavado con salmuera. Se recuperó
el producto (1576 gramos) mediante destilación fraccionada para un
rendimiento de aproximadamente el 77%.
El RMN de
2-alil-2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
es tal como sigue: 1,0 ppm (s, 1H); 1,1 ppm (s, 1H); 1,2 ppm (m,
1H); 1,3 ppm (s, 3H); 1,6 ppm (s, 4H); 1,7 ppm (s, 4H) 2,0 ppm (s,
1H); 2,1 ppm (s, 1H); 2,2 ppm (m, 1H); 2,4 ppm (m, 1H); 5,1 ppm (d,
1H); 5,2 ppm (s, 1H); 5,3 ppm (d, 2H); 5,9 ppm (m, 1H).
\global\parskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Usando el equipo del Ejemplo I, se cargaron 479
gramos de LDA (2,0 m de THF/heptano) en el recipiente y se enfrió
hasta 0ºC. Se alimentó lentamente el reactor con 165 gramos de
2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
a lo largo de 45 minutos. Se añadió
3-cloro-2-metilpropano
(113 gramos) y luego yoduro de sodio (3,75 gramos).
Se completaron las alimentaciones y se dejó que
el contenido se enfriase hasta temperatura ambiente y que
envejeciese durante aproximadamente 8 horas.
Se extinguió el contenido con 1,5 m de HCl, se
lavó dos veces con agua, una vez con NaHCO_{3} y finalmente con
salmuera.
La destilación fraccionada proporcionó 131
gramos de producto para un rendimiento del 59,7%.
El RMN de
2,3,7-trimetil-2-(2-metil-alil)-oct-6-enonitrilo
es tal como sigue: 1,0 ppm (s, 1H); 1,1 ppm (s, 2H); 1,2 ppm (m,
1H); 1,3 ppm (s, 3H); 1,6 ppm (s, 5H); 1,7 ppm (s, 4H) 1,9 ppm (s,
3H); 2,0 ppm (m, 1H); 2,2 ppm (d, 2H); 2,4 ppm (m, 1H); 4,8 ppm (s,
1H); 5,0 ppm (s, 1H); 5,1 ppm (d, 2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Con el equipo descrito en el Ejemplo I, se
cargaron 479 gramos de LDA (2,0 m de THF/heptano) en el recipiente
y se enfrió hasta 0ºC. Se cargaron 165 gramos de
2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
a lo largo de 45 minutos. Se alimentó 2-yodopropano
(212,5 gramos) a lo largo de aproximadamente 2 horas, momento en
el que se dejó que el contenido alcanzara la temperatura ambiente.
Se envejeció el contenido durante 8 horas.
Entonces se lavó el producto con 1,5 m de HCl,
una vez con NaHCO_{3} y luego con salmuera. Entonces se aisló el
producto usando destilación fraccionada proporcionando
aproximadamente 135 gramos para aproximadamente un rendimiento del
65%.
El RMN de
2-isopropil-2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
es tal como sigue: 0,9 ppm (s, 2H); 1,0 ppm (s, 3H); 1,1 ppm (s,
1H); 1,1 ppm (m, 1H); 1,2 ppm (s, 3H); 1,3 ppm (m, 1H); 1,5 ppm (m,
1H) 1,6 ppm (s, 3H); 1,7 ppm (s, 3H); 1,8 ppm (m, 1H); 2,0 ppm (m,
2H); 2,1 ppm (s, 1H); 5,1 ppm (s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Usando un equipo similar al descrito en el
Ejemplo I, se cargaron 479 gramos de LDA (2,0 m de THF/heptano) en
el recipiente y se enfrió hasta 0ºC. Se cargaron 165 gramos de
2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
a lo largo de aproximadamente 45 minutos. Entonces se añadió yoduro
de sodio (3,75 gramos) seguido por bromuro de ciclopentilo (186
gramos, 98%) y se dejó que el contenido alcanzara la temperatura
ambiente. Se dejó que el contenido envejeciese durante 8 horas.
Se extinguió el producto con 1,5 m de HCl, luego
con NaHCO_{3} y finalmente con salmuera. La destilación
fraccionada proporcionó aproximadamente 138 gramos para un
rendimiento del 59%.
El RMN de
2-ciclopentil-2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
es tal como sigue: 0,9 ppm (s, 1H); 1,0 ppm (m, 1H); 1,1 ppm (s,
2H); 1,2 ppm (s, 3H); 1,3 ppm (m, 1H); 1,5 ppm (m, 3H); 1,6 ppm (s,
2H) 1,6 ppm (s, 3H); 1,7 ppm (s, 4H); 1,8 ppm (m, 5H);
1,9-2,1 ppm (m, 2H); 2,2 ppm (s, 1H); 2,6 ppm (s,
1H); 5,1 ppm (d, 1H); 7,1-7,3 ppm (m, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
VII
Usando el equipo descrito anteriormente, se
cargaron 479 gramos de LDA (2,0 m de THF/heptano) en el recipiente
y se enfrió hasta 0ºC. Se cargó yoduro de sodio (3,75 gramos)
seguido por la adición lenta de citronalva (151 gramos) a lo largo
de aproximadamente 45 minutos. Se añadió bromuro de ciclopentilo
(182 gramos, 98%) a lo largo de 30 minutos y se dejó que el
contenido se calentase hasta temperatura ambiente. Se envejeció el
contenido durante aproximadamente 6 horas.
\newpage
Se sometió el producto a un tratamiento con 1,5
m de MCl, se lavó con NaHCO_{3} acuoso y finalmente con dos
lavados con salmuera.
La destilación fraccionada proporcionó 131,8
gramos de producto para un rendimiento de aproximadamente el
60%.
El RMN de
2-ciclopentil-3,7-dimetil-oct-6-enonitrilo
es tal como sigue: 1,0 ppm (s, 3H); 1,1-1,3 ppm (m,
2H); 1,4-1,5 ppm (m, 2H); 1,6 ppm (s, 2H) 1,6 ppm
(s, 4H); 1,7 ppm (s, 6H); 1,8 ppm (s, 1H); 1,9-2,0
ppm (m, 3H); 2,1 ppm (m, 1H); 2,4 ppm (m, 1H); 5,1 ppm (d, 1H);
7,1-7,3 ppm (m, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
VIII
Usando un equipo similar al de los ejemplos
anteriores, se cargó LDA (2,0 m, 234,9 gramos) en el recipiente.
Entonces se añadió citronalva (302 gramos) mientras que se mantenía
la temperatura por debajo de aproximadamente 30°C a lo largo de
aproximadamente 2,5 horas. Entonces se enfrió el contenido hasta
aproximadamente -10ºC y entonces se añadió yoduro de etilo (319,7
gramos) a lo largo de aproximadamente 45 minutos. Se dejó que el
contenido se calentase hasta temperatura ambiente y que envejeciese
durante aproximadamente 3 horas.
Se sometió el producto a un tratamiento usando
1,5 m de HCl, dos lavados con NaHCO3 acuoso y finalmente dos veces
con salmuera.
La destilación fraccionada proporcionó 196,2
gramos de producto para un rendimiento del 54,7%.
El RMN de
2-etil-3,7-dimetil-oct-6-enonitrilo
es tal como sigue: 1,0-1,1 ppm (d, 6H);
1,2-1,3 ppm (m, 1H); 1,4 ppm (m, 1H); 1,5 ppm (s,
4H); 1,6 ppm (s, 3H); 1,8 ppm (d, 5H); 1,9-2,2 ppm
(m, 2H); 2,3 ppm (m, 1H); 2,5 ppm (m, 1H); 4,7 ppm (d, 1H); 5,1 ppm
(s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Usando un equipo similar al descrito
previamente, se cargaron 479 gramos de LDA (2,0 m de THF/heptano)
en el recipiente y se enfrió hasta 0ºC. Se añadieron 165 gramos de
2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
a lo largo de aproximadamente 40 minutos. Entonces se añadió yoduro
de etilo (187 gramos) mientras que se mantenía la temperatura por
debajo de aproximadamente 10ºC. Se dejó que el contenido se
calentase hasta temperatura ambiente y que envejeciese durante
aproximadamente 4 horas.
Se sometió el producto a un tratamiento mediante
extinción con 1,5 m de HCl, un lavado con NaHCO_{3} acuoso y un
lavado con salmuera.
La destilación fraccionada proporcionó 125,7
gramos de producto para un rendimiento de aproximadamente el
65%.
El RMN de
2-etil-2,3,7-trimetil-oct-6-enonitrilo
es tal como sigue: 1,0 ppm (s, 1H); 1,1 ppm (s, 6H); 1,3 ppm (s,
4H); 1,5 ppm (m, 2H); 1,6 ppm (s, 4H); 1,8 ppm (s, 5H); 2,0 ppm (m,
1H); 2,1 ppm (s, 1H); 5,1 ppm (s, 1H).
Claims (13)
1. Compuesto de fórmula
en la que X es un resto
hidrocarbonado lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos
de 30 átomos de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o
dobles; Z es un resto hidrocarbonado lineal, ramificado o cíclico
que consiste en menos de 30 átomos de carbono y que contiene
enlaces sencillos y/o dobles e Y es un
nitrilo.
2. Compuesto según la reivindicación 1, en el
que X es un resto hidrocarbonado que consiste en menos de 15 átomos
de carbono.
3. Compuesto según la reivindicación 1, en el
que X es un resto hidrocarbonado que consiste en menos de 7 átomos
de carbono.
4. Compuesto según la reivindicación 1, en el
que Z es un resto hidrocarbonado que consiste en menos de 15 átomos
de carbono.
5. Compuesto según la reivindicación 1, en el
que Z es un resto hidrocarbonado que consiste en menos de 7 átomos
de carbono.
6. Método para mejorar, potenciar o modificar
una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad
olfativa aceptable del compuesto según la reivindicación 1.
7. Método según la reivindicación 6, en el que
la formulación de fragancia se incorpora en un producto
seleccionado del grupo que consiste en un perfume, una colonia, un
agua de tocador, un producto cosmético, un producto para el cuidado
personal, un producto para el cuidado de tejidos, un producto de
limpieza y un ambientador.
8. Método según la reivindicación 7, en el que
el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en un
detergente, una composición de lavavajillas, un compuesto de
fregado y un limpiacristales.
9. Método según la reivindicación 6, en el que
la cantidad añadida en la formulación de fragancia es de desde
aproximadamente el 0,005 hasta aproximadamente el 10 por ciento en
peso.
10. Método según la reivindicación 6, en el que
la cantidad añadida en la formulación de fragancia es de desde
aproximadamente el 0,5 hasta aproximadamente el 8 por ciento en
peso.
11. Método según la reivindicación 6, en el que
la cantidad añadida en la formulación de fragancia es de desde
aproximadamente el 1 hasta aproximadamente el 7 por ciento en
peso.
12. Formulación de fragancia que contiene una
cantidad olfativa eficaz del compuesto según la reivindicación
1.
13. Producto de fragancia que contiene el
compuesto según la reivindicación 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/220,931 US7361630B2 (en) | 2005-09-07 | 2005-09-07 | Alkyl substituted octennitrile derivatives |
| US220931 | 2005-09-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2324425T3 true ES2324425T3 (es) | 2009-08-06 |
Family
ID=37497021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES06253722T Expired - Lifetime ES2324425T3 (es) | 2005-09-07 | 2006-07-15 | Derivados de octenonitrilo alquilsustituidos. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7361630B2 (es) |
| EP (1) | EP1762565B1 (es) |
| DE (1) | DE602006005750D1 (es) |
| ES (1) | ES2324425T3 (es) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2922888B1 (fr) * | 2007-10-29 | 2010-02-12 | Mane Fils V | Octane(ene)nitriles substitues,leurs procedes de syntheses et leurs utilisations en parfumerie |
| CN107848924B (zh) * | 2015-07-27 | 2021-04-02 | 奇华顿股份有限公司 | 作为香料成分的2,4,7-三甲基辛-6-烯-1-醇 |
| GB201521758D0 (en) * | 2015-12-10 | 2016-01-27 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| JP6928671B2 (ja) * | 2017-04-21 | 2021-09-01 | シムライズ アーゲー | 芳香剤としての４−エチル−オクテン−２／３−ニトリル |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL136826C (es) | 1963-05-03 | |||
| DE2938689A1 (de) | 1979-09-25 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aliphatische methoxy- und hydroxynitrile, deren herstellung und deren verwendung als riechstoff |
| US4534891A (en) | 1982-11-12 | 1985-08-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery |
| DE3328422A1 (de) | 1983-08-05 | 1985-02-21 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | (alpha)-tertiaere nitrile, deren herstellung und verwendung als duftstoffe |
| GB9823073D0 (en) | 1998-10-22 | 1998-12-16 | Quest Int | Novel diene nitrile and its use in fragrances |
-
2005
- 2005-09-07 US US11/220,931 patent/US7361630B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-07-15 ES ES06253722T patent/ES2324425T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2006-07-15 EP EP06253722A patent/EP1762565B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2006-07-15 DE DE602006005750T patent/DE602006005750D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1762565A1 (en) | 2007-03-14 |
| US20070055082A1 (en) | 2007-03-08 |
| EP1762565B1 (en) | 2009-03-18 |
| US7361630B2 (en) | 2008-04-22 |
| DE602006005750D1 (de) | 2009-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2367347T3 (es) | Empleo de los isómeros del éster etílico del ácido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico en composiciones de perfumes y composiciones de perfumes. | |
| ES2701244T3 (es) | Procedimiento de preparación de 1-[(1R,4R/S,8S)-10,10-dimetil-7-metileno-4-biciclo[6.2.0]decanil]etanona | |
| ES2400841T3 (es) | Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2412381T3 (es) | Compuestos organolépticos y su uso en composiciones de perfume | |
| US7547668B1 (en) | Dioxaspiro compounds and their use in perfume compositions | |
| ES2389405T3 (es) | Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2370580T3 (es) | Compuestos éster ópticamente activos y su utilización en composiciones de perfume. | |
| ES2426191T3 (es) | Derivados de compuestos de octahidro-cicloprop-indeno y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2797925T3 (es) | Nuevos compuestos de octahidroindenil propanal | |
| ES2445267T3 (es) | Octano(eno) nitrilos substituidos, sus procedimientos de síntesis y sus usos en perfumería | |
| ES2274390T3 (es) | Un compuesto acetonico como fragancia. | |
| EP1762565B1 (en) | Alkyl substituted octennitrile derivatives | |
| US7122513B2 (en) | Hexahydro-4H-indeno acetonide fragrance compound | |
| BR112014017791B1 (pt) | Octaidro-benzofuranos e seus usos em composições de perfume | |
| ES2340192T3 (es) | Compuestos organolepticos y su utilizacion en composiciones de perfume. | |
| ES2485392T3 (es) | Los compuestos 6-oxabiciclo[3.2.1]octano, 5-metil-1-(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-ilo)-, 2-oxabiciclo[2,2,2]octano, 1-metil-4-(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-ilo)-, y sus usos en aplicaciones de fragancia | |
| ES2450171T3 (es) | Derivados de compuestos de 3-ciclopropil-1-propanona y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2539526T3 (es) | Derivados de 3-decen-5-ona/ol sustituidos | |
| ES2289665T3 (es) | Uso de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentaderivados en composiciones de perfume. | |
| ES2340059T3 (es) | Compuestos acetal y cetal de hexahidroindano y utilizacion de los mismos en composiciones de perfume. | |
| ES2298962T3 (es) | Derivados de metilendioxioctahidroindeno, su preparacion u uso como materiales para fragancias. | |
| ES2954785T3 (es) | Compuestos organolépticos novedosos | |
| ES2439041T3 (es) | [(4E, 4Z)-5-metoxi-3-metil-4-pentenil]-benceno y su uso en composiciones de perfume | |
| ES2348014T3 (es) | Derivado del ciclohexanobutanol y empleo del mismo como fragancia. | |
| CA2484354C (en) | Acetonide fragrance compound |