ES2329223T3 - Soluciones de poliacrilatos que pueden ser reticulados por medio de rayos uv. - Google Patents
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Abstract
Soluciones de copolímeros de poliacrilato en un disolvente o en una mezcla de disolventes, caracterizadas porque los copolímeros de poliacrilato contienen, a título de comonómero, un fotoiniciador copolimerizable para la reticulación ulterior con luz UV y el disolvente está constituido por cetonas o por acetatos de alquilo con un punto de ebullición situado por debajo de 150ºC a la presión normal o la mezcla de disolventes está constituida por, al menos, un 50% en peso, referido a la cantidad total de los disolventes, por estas cetona o por estos acetatos de alquilo.
Description
Soluciones de poliacrilatos que pueden ser
reticulados por medio de rayos UV.
Se han descrito poliacrilatos que pueden ser
reticulados por medio de rayos UV y su empleo para pegamentos
termofusibles, sensibles a la presión, por ejemplo, en la
publicación EP-A-377 199.
Los poliacrilatos se preparan en soluciones
acuosas por medio de una polimerización en solución. El disolvente
se elimina ulteriormente, por ejemplo según los métodos como los que
han sido descritos en la publicación
EP-A-655 465. La fusión obtenida
puede ser aplicada sobre cualquier substrato que se quiera. A
continuación se reticulan los poliacrilatos por medio de una
irradiación con luz UV; el fotoiniciador copolimerizable interviene
en este caso en la reacción de reticulación con las cadenas
polímeras contiguas.
Con frecuencia transcurre algún tiempo entre la
obtención de los poliacrilatos y la eliminación del disolvente. De
manera especial, es deseable mantener en solución orgánica a los
poliacrilatos hasta su elaboración ulterior puesto que las
soluciones pueden ser manipuladas fácilmente y pueden ser
transportadas perfectamente.
Sin embargo, constituye un inconveniente la
insuficiente estabilidad al almacenamiento de las soluciones. La
insuficiente estabilidad al almacenamiento provoca especialmente un
empeoramiento de las propiedades del pegamento durante la aplicación
ulterior.
La tarea de la presente invención consistía, por
lo tanto, en soluciones de poliacrilatos que pueden ser reticulados
por medio de rayos UV en soluciones orgánicas, que fuesen estables
al almacenamiento, es decir que no pudiese observarse un
empeoramiento de las propiedades del producto con ocasión de un
almacenamiento prolongado.
Por consiguiente, se encontraron las soluciones,
que han sido definidas al principio, y su empleo como pegamentos
termofusibles, sensibles a la presión.
La solución, de conformidad con la invención,
contiene un copolímero de poliacrilato. En este caso se trata de un
polímero, que puede ser obtenido por medio de una polimerización por
medio de radicales de monómeros acrílicos, bajo cuya denominación
se entienden así mismo los monómeros metacrílicos, y otros monómeros
copolimerizables.
De manera preferente, el poliacrilato está
constituido por, al menos, un 40% en peso, de manera especialmente
preferente por, al menos, un 60% en peso, de una manera muy
especialmente preferente por, al menos, un 80% en peso por
(met)acrilatos de alquilo con 1 hasta 10 átomos de
carbono.
Deben citarse, de manera especial, los
(met)acrilatos de alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono,
por ejemplo el (met)acrilato de metilo, el
(met)acrilato de etilo, el (met)acrilato de
n-butilo, el (met)acrilato de
2-etilhexilo.
Se trata de un copolímero de poliacrilato que
puede ser reticulado con luz UV. El fotoiniciador está enlazado
sobre el poliacrilato.
Por medio de una irradiación con luz rica en
energía, especialmente con luz UV, el fotoiniciador provoca una
reticulación del polímero, de manera preferente por medio de una
reacción química de injerto del fotoiniciador con una cadena
polímera adyacente en el espacio. De manera especial, la
reticulación puede llevarse a cabo por medio de la introducción de
un grupo carbonilo del fotoiniciador en un enlace
C-H contiguo con formación de un agrupamiento
-C-C-O-H.
El copolímero de poliacrilato contiene, de
manera preferente, desde 0,0001 hasta 1 mol, de manera especialmente
preferente desde 0,0002 hasta 0,1, de una manera muy especialmente
preferente desde 0,0003 hasta 0,01 moles del fotoiniciador, o bien
del grupo molecular enlazado sobre el polímero, que actúa como
fotoiniciador, por cada 100 g de copolímero de poliacrilato.
El fotoiniciador se incorpora en la cadena
polímera, de manera preferente, con ayuda de una copolimerización
por medio de radicales. De manera preferente, el fotoiniciador
contiene, con esta finalidad, un grupo acrilo o un grupo
(met)acrilo.
Los fotoiniciadores copolimerizables, adecuados,
son los derivados de acetofenona o los derivados de benzofenona,
que contengan al menos un grupo, de manera preferente que contengan
un grupo etilénicamente insaturado. El grupo etilénicamente
insaturado está constituido, de manera preferente, por un grupo
acrilo o por un grupo metacrilo.
El grupo etilénicamente insaturado puede estar
directamente enlazado sobre el anillo de fenilo del derivado de la
acetofenona o del derivado de la benzofenona. En general se
encuentra un grupo espaciador (distanciador) entre el anillo de
fenilo y el grupo etilénicamente insaturado.
El grupo espaciador puede presentar, por
ejemplo, un peso molecular de hasta 500 inclusive, de manera
especial de hasta 300 inclusive o de 200 g/mol.
Los derivados adecuados de la acetofenona o de
la benzofenona están descritos, por ejemplo, en las publicaciones
EP-A-346 734,
EP-A-377199 (primera
reivindicación), DE-A-4 037 079
(primera reivindicación) y DE-A- 3 844 444 (primera
reivindicación) y están divulgados de esta manera, también, en la
presente solicitud. Los derivados preferentes de la acetofenona y
de la benzofenona son aquellos en los que el enlace del grupo
espaciador sobre el anillo de fenilo se lleva a cabo a través de un
grupo carbonato
Son preferentes los compuestos de la
fórmula:
en la que R^{1} significa un
resto orgánico con hasta 30 átomos de carbono inclusive, R^{2}
significa un átomo de H o un grupo metilo y R^{3} significa un
grupo fenilo o un grupo alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono,
substituido en caso
dado.
De manera especialmente preferente, R^{1}
significa un grupo alquileno, de manera especial significa un grupo
alquileno con 2 hasta 8 átomos de carbono.
De manera especialmente preferente, R^{3}
significa un grupo metilo o un grupo fenilo, de manera muy
especialmente preferente significa un grupo fenilo.
Así mismo son preferentes los derivados de la
acetofenona y de la benzofenona de la fórmula
en la que R^{3} y R^{2} tienen
el significado anteriormente indicado y R^{4} puede
significar:
\bullet un enlace sencillo,
\bullet un resto R^{1} con el significado
que ha sido dado precedentemente y
significando n un número entero
comprendido entre 1 y
12.
Los compuestos de la fórmula I son especialmente
preferentes.
Otros monómeros, a partir de los cuales puede
estar constituido el copolímero de poliacrilato, son, por ejemplo,
los ésteres de vinilo de los ácidos carboxílicos que contienen hasta
20 átomos de carbono inclusive, los hidrocarburos vinilaromáticos
con hasta 20 átomos de carbono inclusive, los nitrilos
etilénicamente insaturados, los halogenuros de vinilo, los éteres
de vinilo de los alcohole que contienen desde 1 hasta 10 átomos de
carbono, los hidrocarburos alifáticos con 2 hasta 8 átomos de
carbono y 1 o 2 dobles enlaces o mezclas de estos monómeros.
Como compuestos vinilaromáticos entran en
consideración, por ejemplo, el viniltolueno, el
\alpha-metilestireno y el
\beta-metilestireno, el
\alpha-butilestireno, el
4-n-butilestireno, el
4-n-decilestireno y, de manera
preferente, el estireno. Ejemplos de nitrilos son el acrilonitrilo y
el metacrilonitrilo.
Los halogenuros de vinilo son compuestos
etilénicamente insaturados, que están substituidos con cloro, con
flúor o con bromo, siendo preferentes el cloruro de vinilo y el
cloruro de vinilideno.
A título de viniléteres pueden citarse, por
ejemplo, el vinilmetiléter o el vinilisobutiléter. Son preferentes
los viniléteres de los alcoholes que contienen desde 1 hasta 4
átomos de carbono.
Como hidrocarburos con 2 hasta 8 átomos de
carbono y dos dobles enlaces olefínicos pueden citarse el butadieno,
el isopreno y el cloropreno.
Así mismo, entran en consideración a título de
otros monómeros, de manera especial, los monómeros con grupos de
ácido carboxílico, de ácido sulfónico o de ácido fosfónico. Son
preferentes los grupos de ácido carboxílico. Pueden citarse, por
ejemplo, el ácido acrílico, el ácido metacrílico, el ácido
itacónico, el ácido maleico o el ácido fumárico.
Así mismo, otros monómeros son, por ejemplo, los
monómeros que contienen grupos hidroxilo, de manera especial los
(met)acrilatos de hidroxialquilo con 1 hasta 10 átomos de
carbono, la (met)acrilamida.
Por otra parte, deben ser citados el
mono-(met)acrilato de feniloxietilglicol, el acrilato de
glicidilo, el metacrilato de glicidilo, los (met)acrilatos
de amino tal como el (met)acrilato de
2-aminoetilo.
Los monómeros, que portan, además del doble
enlace, también otros grupos funcionales, por ejemplo isocianato,
amino, hidroxi, amido o glicidilo, pueden mejorar, por ejemplo, la
adherencia sobre los substratos.
El copolímero de poliacrilato tiene, de manera
preferente, un valor K comprendido entre 30 y 80, de manera
especialmente preferente comprendido entre 40 y 60, medido en
tetrahidrofurano (solución al 1%, 21ºC).
El valor K según Fikentscher es una magnitud del
peso molecular y de la viscosidad del polímero.
La temperatura de transición vítrea (Tg) del
copolímero de poliacrilato está comprendida, de manera preferente,
entre -60 y +10ºC, de manera especialmente preferente está
comprendida entre -55 y 0ºC, de manera muy especialmente preferente
está comprendida entre -55 y -10ºC.
La temperatura de transición vítrea puede
determinarse según métodos usuales tales como el análisis por
calorimetría diferencial o Differential Scanning Calorimetrie
(véase por ejemplo la norma ASTM 3418/82), denominada "temperatura
del punto medio -midpoint temperature-".
Los copolímeros de poliacrilato pueden ser
preparados por medio de la copolimerización de los componentes
monómeros por medio del empleo de iniciadores usuales de
polimerización así como, en caso dado, de reguladores, llevándose a
cabo la polimerización a las temperaturas usuales en substancia, en
emulsión, por ejemplo en agua o en hidrocarburos líquidos, o en
solución. De manera preferente, los copolímeros de poliacrilato se
preparan por medio de una polimerización de los monómeros en
disolventes, de manera especial en disolventes con un intervalo de
ebullición comprendido entre 50 y 150ºC, de manera preferente con un
intervalo de ebullición comprendido entre 60 y 120ºC, por medio del
empleo de cantidades usuales de iniciadores de la polimerización,
que se encuentran comprendidas en general entre un 0,01 y un 10, de
manera especial comprendidas entre un 0,1 y un 4% en peso, referido
al peso total de los monómeros.
En el caso de la polimerización en solución,
entran en consideración como iniciadores de la polimerización, por
ejemplo, los compuestos azoicos, los peróxidos de cetona y los
peróxidos de alquilo.
La solución, de conformidad con la invención,
contiene al copolímero de poliacrilato y, a título de disolventes,
una cetona o un acetato de alquilo con un punto de ebullición
situado por debajo de 150ºC a 1 bar, especialmente por debajo de
130ºC a 1 bar.
Las cetonas o los acetatos de alquilo adecuados
tienen, en general, un peso molecular por debajo de 150 g/mol.
A titulo de ejemplo pueden citarse la acetona,
la metiletilcetona (MEK), la metilisobutilcetona (MIBK), el éster de
metilo del ácido acético o el éster de etilo del ácido acético.
Las cetonas son especialmente preferentes, de
manera especial la MEK y la MIBK.
La metilisobutilcetona es muy especialmente
preferente.
Las cetonas o los acetatos de alquilo o las
mezclas de estas cetonas o de estos acetatos de alquilo son
especialmente preferentes a título de disolvente único. Sin
embargo, también pueden presentarse en mezcla con otros disolventes.
En el caso de una mezcla de disolventes, de este tipo, la
proporción de la cetona o del acetato de alquilo supone, como
mínimo, un 50% en peso, referido a la cantidad total de los
disolventes, de manera preferente supone, al menos, un 80% en peso,
de manera especialmente preferente supone, al menos, un 95% en
peso.
De una manera muy especialmente preferente, el
disolvente está constituido únicamente o de manera exclusiva por
metilisobutilcetona.
El disolvente puede ser empleado ya en el
momento de la obtención del copolímero de poliacrilato, es decir en
el momento de la polimerización de los monómeros, a título de
disolvente. No obstante, puede ser empleado también otro disolvente
diferente en el momento de la obtención de los copolímeros de
poliacrilato y éste disolvente puede ser reemplazado ulteriormente
por un disolvente o por una mezcla de disolventes de conformidad con
la presente invención.
Las soluciones, de conformidad con la invención,
son estables al almacenamiento. Los revestimientos de pegamento,
preparados a partir de las soluciones, de conformidad con la
invención, presentan buenas propiedades de pegamento, invariables
incluso en el caso de prolongados tiempos de almacenamiento de las
soluciones o bien en caso de elevadas temperaturas durante el
almacenamiento, por ejemplo presentan una elevada resistencia al
cizallamiento (como magnitud para la cohesión).
La solución, de conformidad con la invención, es
adecuada como pegamento termofusible, sensible a la presión, y por
lo tanto es adecuado para la obtención de recubrimientos de
pegamentos termofusibles, sensibles a la presión, por ejemplo sobre
etiquetas, sobre cintas adhesivas y láminas. Las etiquetas pueden
ser, por ejemplo, de papel o de material sintético tal como de
poliéster, de poliolefina o de PVC. Las cintas adhesivas o las
láminas pueden estar constituidas, así mismo, por los materiales
sintéticos que han sido citados precedentemente.
Para la obtención de los recubrimientos pueden
aplicarse los pegamentos termofusibles, sensibles a la presión,
preferentemente en forma de fusión sobre los substratos que deben
ser recubiertos, es decir que el disolvente se elimina previamente
de conformidad con procedimientos adecuados, de manera preferente
hasta un contenido residual menor que un 0,5%, referido al
copolímero de poliacrilato.
A continuación puede ser aplicada la composición
en forma de fusión, es decir en general a temperaturas comprendidas
entre 80 y 160ºC, sobre los substratos, tales como, por ejemplo, los
que han sido citados precedentemente.
Los espesores preferentes de capa están
comprendidos entre 1 y 200 \mum, de manera especialmente
preferente entre 2 y 80, de manera muy especialmente preferente
entre 5 y 80 \mum.
Los copolímeros de poliacrilato, que pueden ser
reticulados con luz UV, pueden ser irradiados entonces con
irradiación rica en energía, de manera preferente con luz UV, de tal
manera que se produzca una reticulación.
En general, los substratos recubiertos se
disponen, con esta finalidad, sobre una cinta transportadora y la
cinta transportadora se hace pasar por delante de una fuente de
irradiación, por ejemplo de una lámpara UV.
El grado de reticulación de los polímeros
depende de la duración y de la intensidad de la irradiación.
De manera preferente, la energía de irradiación
está comprendida, en total, entre 100 y 1.500 mJ/cm^{2} de
superficie irradiada.
Los substratos recubiertos, obtenidos, pueden
encontrar aplicación, de manera preferente, como artículos
autoadhesivos, tales como etiquetas, cintas adhesivas o láminas
protectoras.
Los recubrimientos obtenidos de pegamentos
termofusibles, reticulados con luz UV, tienen buenas propiedades de
aplicación industrial, por ejemplo tienen una buena adherencia y una
elevada resistencia interna, incluso en el caso de tiempos de
almacenamiento prolongados de la solución de conformidad con la
invención.
Se disolvió un copolímero de poliacrilato,
constituido a partir de los monómeros formados por el acrilato de
butilo, el acrilato de etilhexilo y el ácido acrílico y un
fotoiniciador copolimerizado, en metilisobutilcetona (MIBK) y, con
fines comparativos, se disolvió en iso-butanol. La
cantidad fue de 4 kg por litro de disolvente.
Las soluciones se almacenaron a las temperaturas
que han sido indicadas en la tabla y se tomaron muestras a
intervalos de 2 horas.
El disolvente se eliminó inmediatamente de las
muestras recogidas y el copolímero de poliacrilato se recubrió sobre
una lámina de poliéster con un espesor de capa de 20 \mum y se
pegó sobre una chapa de acero.
A continuación, se determinó la resistencia al
cizallamiento del cuerpo compuesto por medio de la solicitación de
la superficie pegada, con un tamaño de 25 x 25 mm, con un peso de 1
kg y la medida del tiempo hasta fracaso del cuerpo compuesto.
En la tabla se ha indicado el tiempo, al cabo
del cual ha caído la resistencia al cizallamiento al 90% de su valor
determinado como paso previo al almacenamiento.
Claims (9)
1. Soluciones de copolímeros de poliacrilato en
un disolvente o en una mezcla de disolventes, caracterizadas
porque los copolímeros de poliacrilato contienen, a título de
comonómero, un fotoiniciador copolimerizable para la reticulación
ulterior con luz UV y el disolvente está constituido por cetonas o
por acetatos de alquilo con un punto de ebullición situado por
debajo de 150ºC a la presión normal o la mezcla de disolventes está
constituida por, al menos, un 50% en peso, referido a la cantidad
total de los disolventes, por estas cetona o por estos acetatos de
alquilo.
2. Soluciones según la reivindicación 1,
caracterizadas porque los copolímeros de poliacrilato están
constituidos, al menos, en un 60% en peso por (met)acrilatos
de alquilo con 1 hasta 10 átomo de carbono.
3. Soluciones según la reivindicación 1 o 2,
caracterizadas porque el fotoiniciador copolimerizable está
constituido por un derivado de acetofenona o por un derivado de
benzofenona con un grupo etilénicamente insaturado,
copolimerizable.
4. Soluciones según una de las reivindicaciones
1 a 3, caracterizadas porque el fotoiniciador copolimerizable
está constituido por un derivado de acetofenona o por un derivado de
benzofenona con, al menos, un grupo acrilo o un grupo metacrilo, que
está enlazado sobre un anillo de fenilo del derivado de benzofenona
o bien del derivado de acetofenona, directamente o a través de un
grupo orgánico con un peso molecular máximo de 500 g/mol.
5. Soluciones según una de las reivindicaciones
1 a 4, caracterizadas porque el fotoiniciador copolimerizable
está constituido por un compuesto de la fórmula
en la que R^{1} significa un
resto orgánico con hasta 30 átomos de carbono inclusive, R^{2}
significa un átomo de H o un grupo metilo y R^{3} significa un
grupo fenilo o un grupo alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, en
caso dado
substituido.
6. Soluciones según una de las reivindicaciones
1 a 5, caracterizadas porque el copolímero de poliacrilato
contiene desde 0,0001 hasta 0,1 mol del fotoiniciador
copolimerizable por cada 100 g de copolímero de poliacrilato.
7. Soluciones según una de las reivindicaciones
1 a 6, caracterizadas porque el disolvente está constituido
por metilisobutilcetona (MIBK) o la mezcla de disolventes está
constituida por más de un 95% en peso de MIBK.
8. Procedimiento para la obtención de
copolímeros de poliacrilato, que pueden ser almacenados,
caracterizado porque la obtención del copolímero de
poliacrilato se lleva a cabo por medio de la polimerización de los
monómeros en un disolvente o en una mezcla de disolventes según una
de las reivindicaciones 1 a 7 o, tras la obtención, se intercambia
el disolvente empleado por un disolvente o por una mezcla de
disolventes de según una de las reivindicaciones 1 a 7.
9. Empleo de las soluciones según una de las
reivindicaciones 1 a 8 para pegamentos termofusibles, sensibles a la
presión.
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| DE10061022A DE10061022A1 (de) | 2000-12-08 | 2000-12-08 | Lösungen von UV-vernetzbaren Polyacrylaten |
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