ES2331022T3 - Metodos para aumentar la resistencia de las plantas a condiciones hipoxicas. - Google Patents
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Abstract
Un método para aumentar la tolerancia de una célula de planta o una planta a condiciones hipóxicas o anóxicas, que comprende el paso de: a) aplicar una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde Het representa un heterociclo que está en cada caso opcionalmente mono- o polisustituido con flúor, cloro, metilo o etilo, heterociclo que se selecciona del grupo de heterociclos siguiente: pirid-3-ilo, pirid-5-ilo, 3-piridinio, 1- óxido-5-piridinio, 1-óxido-5-piridinio, tetrahidrofuran-3-ilo, tiazol-5-ilo, A representa alquilo C1-C6, -N(R1)(R2) o S(R2), en donde R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2- C6, y R2 representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, -C(=O)-CH3 o bencilo, R representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, -C(=O)-CH3 o bencilo, o junto con R2 representa los grupos siguientes: -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2-, -CH2-N(CH3)-CH2-, y X representa N-NO2, N-CN o CH-NO2 a dicha planta o a su locus, o a semillas de dicha planta.
Description
Métodos para aumentar la resistencia de las
plantas a condiciones hipóxicas.
Se proporcionan métodos para aumentar la
resistencia de las plantas a condiciones hipóxicas o anóxicas.
Tales métodos pueden aplicarse para aumentar la penetración de las
raíces de las plantas en el medio de cultivo o en el suelo.
Los métodos de acuerdo con la invención pueden
incluir la aplicación de compuestos neonicotinoides, tales como,
pero sin carácter limitante, imidacloprid, nitempiram, acetamiprid,
tiacloprid, tiametoxam, clotianidín, y dinotefurán, a las plantas o
sus hábitats, o a células o semillas de las mismas. Compuestos
neonicotinoides particularmente eficaces son compuestos
neonicotinoides que comprenden una cadena lateral de cloropiridina,
tales como imidacloprid, nitempiram, acetamiprid, y tiacloprid,
particularmente aquéllos durante cuya degradación en las plantas
puede liberarse ácido 6-cloronicotínico
(6-CNA), como, v.g., imidacloprid y
tiacloprid. Las plantas o sus hábitats pueden tratarse también
directamente con 6-CNA.
\vskip1.000000\baselineskip
La aplicación de compuestos de la clase de los
neonicotinoides a las plantas para propósitos distintos del control
de los insectos se conoce también en la técnica (WO 01/26468, WO
03/096811).
WO 01/26468 describe un método para mejorar el
crecimiento de las plantas que comprende aplicar a las plantas o al
locus de las mismas al menos un compuesto seleccionado de la clase
de los neonicotinoides.
WO 03/096811 expone que el rendimiento y/o el
vigor de una planta agronómica puede aumentarse o mejorarse en
localizaciones en las cuales el nivel de infestación por los
insectos es inferior al que indica la necesidad de uso de un
insecticida para propósitos de control de los insectos por
tratamiento de una semilla de la planta con un compuesto
neonicotinoide. El método se considera útil para plantas no
Transgénicas y para plantas que tienen un gen extraño que codifica
la producción de una proteína deltaendotoxina de Bacillus
thuringiensis modificada.
Ninguno de estos documentos describe sin embargo
el uso de compuestos de la clase de los neonicotinoides en las
plantas para propósito de aumentar la tolerancia de las células de
plantas o las plantas a condiciones hipóxicas o anóxicas o para
permitir que el sistema radical de la planta penetre más
profundamente en el medio de cultivo o el suelo.
Así pues, la técnica guarda silencio en cuanto a
métodos para aumentar la profundidad de penetración de un sistema
radical o de las raíces de una planta en el medio de cultivo o el
suelo, o para aumentar la tolerancia de las células de plantas o
las plantas a condiciones de estrés hipóxico o anóxico por
aplicación de un compuesto químico de la clase de los
neonicotinoides a las plantas o células de las mismas como se
describe más adelante en esta memoria en las diferentes
realizaciones y reivindicaciones.
\vskip1.000000\baselineskip
En una realización de la invención, se
proporciona un método para aumentar la tolerancia de las células de
las plantas o las plantas a condiciones hipóxicas o anóxicas, que
comprende aplicar a la células de la planta, la planta o semilla a
partir de la cual se desarrolla dicha planta, o al hábitat de la
misma, una cantidad eficaz de un compuesto neonicotinoide.
En otra realización, la invención se refiere al
uso de tales compuestos para aumentar la penetración de las raíces
de las plantas en el medio de cultivo, con inclusión del suelo.
La invención se refiere adicionalmente a un
método para aumentar la tolerancia de las células de las plantas o
las plantas a condiciones hipóxicas o anóxicas, que comprende el
paso de proporcionar a las células de dicha planta una cantidad
eficaz de ácido 6-cloronicotínico.
La invención se refiere también al uso de
6-CNA para aumentar la penetración de las raíces de
las plantas en el medio de cultivo.
\vskip1.000000\baselineskip
Figura 1: Representación esquemática del ensayo
para medir la profundidad de las raíces de una planta que crece en
una solución de agar. Un recipiente (1) con un cierre hermético (2)
se llena con un medio de cultivo transparente o translúcido (3), tal
como agua-agar al 0,4% o agua-agar
al 0,7%, al que pueden añadirse compuestos de test adicionales. Se
añade al tubo una semilla pregerminada y se deja crecer durante 3
semanas. Después de 3 semanas de crecimiento en posición vertical,
se mide la profundidad de la raíz (5) de la planta (4) desde el
extremo superior del medio hasta el punto más bajo de las
raíces.
Figura 2: Representación gráfica en recuadro de
la profundidad de las raíces (mm) de plantas Arabidopsis
thaliana cv. Col-0 que comprenden un transgén
que codifica una molécula de dsRNA capaz de reducir la expresión de
los genes endógenos PARP2 comparada con plantas de Arabidopsis
thaliana no Transgénicas (Col-0).
Se analizaron las poblaciones siguientes:
- \bullet
- Col-0: puntos de datos para la línea Arabidopsis de tipo salvaje
- \bullet
- 427-16: puntos de datos para la línea Transgénica de A. thaliana que comprende el gen anti-PARP2 con una tolerancia débil a condiciones de estrés por luz intensa
- \bullet
- 427-20 (sic): puntos de datos para la línea Transgénica de A. thaliana que comprende el gen anti-PARP2 con una tolerancia débil a condiciones de estrés por luz intensa
- \bullet
- 427-20: puntos de datos para la línea Transgénica de A. thaliana que comprende el gen anti-PARP2 con una tolerancia moderada a condiciones de estrés por luz intensa.
El gráfico representa una gráfica en recuadro (o
gráfica de recuadro y bigotes) típica a la izquierda de cada uno de
los grupos de valores, que resumen las medidas estadísticas
siguientes:
- -
- mediana
- -
- cuartiles superior e inferior
- -
- valores de datos mínimo y máximo.
Adicionalmente, a la derecha de cada uno de los
grupos de valores, se indica el valor medio y el error estándar del
valor medio para dichos valores.
La gráfica en recuadro se interpreta como
sigue:
- -
- El recuadro propiamente dicho comprende el 50% central de los datos. El borde superior (bisagra) del recuadro indica el percentil 75º de la serie de datos, y la bisagra inferior indica el percentil 25º. El intervalo de los dos cuartiles centrales se conoce como el intervalo inter-cuartil.
- -
- La línea en el interior del recuadro indica el valor mediano de los datos.
- -
- Los extremos de los bigotes indican los valores mínimo y máximo de los datos, a no ser que estén presentes resultados aberrantes, en cuyo caso los bigotes se extienden hasta los puntos del valor más próximos dentro de un intervalo de 1,5 veces el intervalo intercuartil.
\vskip1.000000\baselineskip
Figura 3: Representación gráfica en recuadro y
error estándar del valor medio para los valores medidos de
profundidad de las raíces (mm) de Arabidopsis thaliana cv.
Col- que comprenden un transgén que codifica una molécula de dsRNA
capaz de reducir la expresión de los genes PARP endógenos.
Se analizaron las poblaciones siguientes:
- \bullet
- Col-0: puntos de datos para la línea de Arabidopsis de tipo salvaje
- \bullet
- 427-22: puntos de datos para la línea Transgénica de A. thaliana que comprende el gen anti-PARP2 con una tolerancia alta a condiciones de estrés por luz intensa
- \bullet
- 427-24: puntos de datos para la línea Transgénica de A. thaliana que comprende el gen anti-PARP2 con una tolerancia baja a condiciones de estrés por luz intensa
\vskip1.000000\baselineskip
Figura 4: Representación gráfica en recuadro y
error estándar del valor medio para los valores medidos de
profundidad de las raíces (mm) de plantas de Arabidopsis
thaliana cv. C24 que comprenden un transgén que codifica una
molécula de dsRNA capaz de reducir la expresión de genes endógenos
PARP.
Se analizaron las poblaciones siguientes:
- \bullet
- C24: puntos de datos para la línea de Arabidopsis de tipo salvaje
- \bullet
- 1599: puntos de datos para la línea Transgénica de A. thaliana que comprende un gen anti-PARP2 con una tolerancia alta a condiciones de estrés por luz intensa
- \bullet
- 1463: puntos de datos para la línea Transgénica de A. thaliana que comprende un gen anti-PARP2 con una tolerancia moderada a condiciones de estrés por luz intensa
- \bullet
- 1681: puntos de datos para la línea Transgénica de A. thaliana que comprende un gen anti-PARP1 con una tolerancia moderada a condiciones de estrés por luz intensa
- \bullet
- 1690: puntos de datos para la línea Transgénica de A. thaliana que comprende un gen anti-PARP1 con una tolerancia moderada a condiciones de estrés por luz intensa.
\vskip1.000000\baselineskip
Figura 5: Representación gráfica en recuadro y
error estándar del valor medio para los valores medidos de
profundidad de las raíces (mm) medidos sobre una población de A.
thaliana Col-0 que segrega el transgén
anti-PARP2.
Se analizaron las poblaciones siguientes:
- \bullet
- Azigótica: puntos de datos para plantas de A. thaliana procedentes de la población que no comprende un gen anti-PARP2
- \bullet
- Transgénica: puntos de datos para plantas de A. thaliana procedentes de la población que comprende un gen anti-PARP2
\vskip1.000000\baselineskip
Figura 6: Representación gráfica en recuadro y
error estándar del valor medio para los valores medidos de
profundidad de las raíces (mm) de plantas de Arabidopsis
thaliana cv. C24 tratadas con diversas concentraciones de
imidacloprid en comparación con plantas de Arabidopsis
thaliana cv. C24 sin tratar.
Se analizaron las poblaciones siguientes:
- \bullet
- 0: plantas de A. thaliana C24 sin tratar
- \bullet
- 50: plantas de A. thaliana C24 tratadas con 50 mg/l de imidacloprid
- \bullet
- 100: plantas de A. thaliana C24 tratadas con 100 mg/l de imidacloprid
\vskip1.000000\baselineskip
Figura 7: Representación gráfica en recuadro y
error estándar del valor medio para los valores medidos de
profundidad de las raíces (mm) de plantas de Arabidopsis
thaliana cv. C24 tratadas con diversas concentraciones de ácido
6-cloronicotínico en comparación con plantas de
Arabidopsis thaliana cv. C24 sin tratar.
Se analizaron las poblaciones siguientes:
- \bullet
- 0: plantas de A. thaliana C24 sin tratar
- \bullet
- 1: plantas de A. thaliana C24 tratadas con 1 mg/l de ácido 6-cloronicotínico
- \bullet
- 5: plantas de A. thaliana C24 tratadas con 5 mg/l de ácido 6-cloronicotínico
\vskip1.000000\baselineskip
Plantas que contenían genes de tolerancia al
estrés, tales como los genes quiméricos que codifican dsRNA
direccionado para silenciar la expresión de los genes parp1 o
parp2 de las plantas, desarrollaban un sistema radical con
raíces que penetraban más profundamente en el medio de cultivo que
las raíces de las plantas de control. La penetración más profunda de
las raíces se ha mantenido inadvertida en las plantas que
comprenden genes de tolerancia al estrés como se describe en la
técnica anterior y requería el desarrollo de un ensayo particular,
como se describe en esta memoria, para analizar estadísticamente la
penetración de las raíces en el medio.
Se cree que los genes de tolerancia al estrés
aumentan la tolerancia de las células de las plantas, con inclusión
de las células de las raíces de las plantas a condiciones hipóxicas
o anóxicas, permitiendo con ello que las raíces que comprenden un
gen de tolerancia al estrés de este tipo se desarrollen en
condiciones menos favorables de oxígeno, como pueden encontrarse en
las áreas más profundas de un medio de cultivo o las capas más
profundas del suelo, donde la tensión de oxígeno es menor. La
penetración incrementada del sistema radical de las plantas en las
capas más profundas del suelo proporciona una explicación parcial
de la resistencia incrementada a la sequía en condiciones de campo
observadas en el caso de las plantas que comprenden los genes de
tolerancia al estrés que se describen en esta memoria, tales como
los genes codificantes de dsRNA que silencian la expresión de los
genes endógenos parp1 o parp2.
\newpage
Un efecto similar sobre la penetración de las
raíces pudo observarse en el ensayo descrito después de la adición
de un compuesto de la clase neonicotinoide o ácido
6-cloronicotínico. El efecto de la aplicación de
neonicotinoides sobre la profundidad de crecimiento de las raíces es
independiente de la presencia de insectos que son las dianas de los
neonicotinoides arriba mencionados. De acuerdo con ello, el efecto
está relacionado también con la mejora bioquímica de la tolerancia
al estrés, particularmente tolerancia al estrés relacionada con
hipoxia o anoxia, de una planta o células de la planta o la semilla
a partir de la cual se desarrolla la misma.
Como se utiliza en esta memoria, la expresión
"condiciones hipóxicas o anóxicas" hace referencia a
condiciones a las que se ven expuestas las células de las plantas,
plantas o partes de dichas plantas en las cuales la disponibilidad
de oxígeno es baja a muy baja. Condiciones anóxicas hace referencia
a condiciones en las cuales no existe prácticamente oxigeno
disponible. Típicamente, las condiciones en las cuales la
concentración de oxígeno disuelto es inferior a aproximadamente 2
mg/l se indican como hipóxicas (0,1 mg/l o 2 mg/l), y las
condiciones en las cuales el oxígeno disuelto es inferior a 0,1
mg/l, particularmente inferior a 0,05 mg/l se indican como
anóxicas. La concentración normal de oxígeno disuelto en el agua es
aproximadamente 8 mg/l. Las condiciones hipóxicas en suelo hacen
referencia a aquellas condiciones en las cuales la tensión de
oxígeno es baja, particularmente aquéllas en las cuales el oxígeno
cae por debajo de 5% en atmósfera del suelo.
Las condiciones hipóxicas pueden ocurrir v.g.
después de inundación de las plantas o partes de las plantas. Las
condiciones hipóxicas pueden ocurrir también en los casos en que el
consumo de oxígeno es alto, tal como en las capas del suelo que
comprenden una gran cantidad de residuos orgánicos en el proceso de
metabolización por microorganismos. Adicionalmente, existen
condiciones hipóxicas en las capas más profundas de un medio de
cultivo en las que la difusión de oxígeno tiene lugar desde la
superficie. Existen también condiciones hipóxicas en las capas más
profundas del suelo dado que la difusión del oxígeno y por
consiguiente la tensión de oxígeno decrece desde las superficies.
La tasa de decrecimiento del oxígeno depende de la compacidad del
suelo (en cuyo caso, cuanto más compacto es el suelo, tanto menos
atmósfera de suelo está presente), la presencia de material orgánico
en descomposición, el contenido de agua, etc.
Como se utiliza en esta memoria, "penetración
de las raíces de las plantas" o "la penetración de las raíces
de una planta en el medio de cultivo o el suelo" hace referencia
a la profundidad del crecimiento de las raíces en un medio de
cultivo sólido, con inclusión de suelo, como se mide desde la
superficie del medio de cultivo hasta el punto más bajo de las
raíces (véase también la Figura 1).
Como regla, un "aumento en la penetración o
penetración de las raíces de las plantas" quiere decir un
aumento al menos estadísticamente significativo en la profundidad
del crecimiento de las raíces en el medio de cultivo tal como se
mide desde la superficie del medio hasta el punto más bajo de
crecimiento de las raíces, que puede medirse como diferencia en una
comparación de la profundidad de las raíces de las plantas de
referencia de tipo salvaje frente a la profundidad de las raíces de
las plantas modificadas por ingeniería genética que son tolerantes
al estrés, o como diferencia en una comparación de la profundidad
de las raíces de las plantas tratadas con compuestos químicos
particulares frente a la profundidad de las raíces de plantas sin
tratar.
Para una comprensión correcta de la invención,
es importante darse cuenta de que la penetración más profunda de un
sistema radical de una planta en el medio de cultivo o el suelo,
conseguida por los métodos de acuerdo con la invención, no debe
considerarse igual a un aumento del sistema radical en volumen o
peso seco o fresco. De hecho, el volumen de un sistema radical
puede aumentarse significativamente, mientras que las raíces se
mantienen todas ellas muy superficiales por debajo de la superficie
del medio de cultivo o el suelo. En contraste, las raíces de las
plantas tratadas de acuerdo con la invención pueden ser iguales en
tamaño, volumen, peso o incluso en longitud, pero penetran mucho
más profundamente bajo la superficie del medio de cultivo o el
suelo.
Como se utiliza en esta memoria, "medio de
cultivo" tiene por objeto hacer referencia a cualquier medio
adecuado para crecimiento de las plantas, con inclusión de suelo.
Tales medios pueden incluir líquidos solidificados o gelificados,
tales como agua-agar, turba, terrón, tipos
diferentes de suelo, etc.
En una realización, la invención está dirigida
hacia el uso de un compuesto de la clase de los neonicotinoides para
aumentar la tolerancia de una célula de planta, planta o semilla a
condiciones hipóxicas o anóxicas. Así, se proporciona un método
para aumentar la tolerancia en una célula de planta, planta o
semilla a condiciones hipóxicas o anóxicas, que comprende el paso
de aplicar una cantidad eficaz de un compuesto neonicotinoide de la
fórmula (I) a las células de plantas, plantas o semillas o al
hábitat de las plantas, o al medio de cultivo.
\newpage
en
donde
- Het
- representa un heterociclo que está en cada caso opcionalmente mono- o polisustituido con flúor, cloro, metilo o etilo, heterociclo que se selecciona del grupo de heterociclos siguiente: pirid-3-ilo, pirid-5-ilo, 3-piridinio, 1-óxido-5-piridinio; 1-óxido-5-piridinio, tetrahidrofuran-3-ilo, tiazol-5-ilo,
- A
- representa alquilo C_{1}-C_{6}, -N(R^{1})(R^{2}) o S(R^{2}), en donde R^{1} representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} o alquinilo C_{2}-C_{6}, y
- \quad
- R^{2} representa alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo,
- R
- representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo o junto con R^{2} representa los grupos siguientes: -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-O-CH_{2}-, -CH_{2}-S-CH_{2}-, -CH_{2}-NH-CH_{2}-, -CH_{2}-N(CH_{3})-CH_{2}-, y
- X
- representa N-NO_{2}, N-CN o CH-NO_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
Los radicales hidrocarbonados saturados o
insaturados, tales como alquilo o alquenilo, pueden ser en cada
caso lineales o ramificados siempre que esto sea posible, incluso
en combinación con heteroátomos, tal como, por ejemplo, en
alcoxi.
Se sabe que estos compuestos tienen actividad
insecticida (véase, por ejemplo, EP A1-192 606, EP
A2-580 533, EP A2-376 279; EP
A2-235 725).
Los compuestos de la fórmula (I) que pueden
mencionarse son los neonicotinoides enumerados en "The Pesticide
Manual", edición 13ª, 2003 (British Crop Protection
Council).
Un compuesto es imidacloprid, de la fórmula
conocido, por ejemplo, por EP A1 0
192
060.
\vskip1.000000\baselineskip
Otro compuesto es nitempiram de la fórmula
conocido, por ejemplo, por EP A2 0
302
389.
\vskip1.000000\baselineskip
Otro compuesto es acetamiprid de la fórmula
conocido, por ejemplo, por WO A1
91/04965.
\vskip1.000000\baselineskip
Otro compuesto es tiacloprid de la fórmula
conocido, por ejemplo, por EP A2 0
235
725.
\vskip1.000000\baselineskip
Otro compuesto es tiametoxam de la fórmula
conocido, por ejemplo, por EP A2
0580553.
\vskip1.000000\baselineskip
Otro compuesto es clotianidina de la fórmula
conocido, por ejemplo, por EP A2 0
376
279.
\vskip1.000000\baselineskip
Otro compuesto es dinotefurán de la fórmula
conocido, por ejemplo, por EP A1 0
649
845.
\vskip1.000000\baselineskip
Particularmente adecuados para la presente
invención son los compuestos de la fórmula (I) en donde el
sustituyente "Het" representa cloropiridilo
tales como imidacloprid,
nitempiram, acetamiprid, y
tiacloprid.
Compuestos particularmente preferidos son
imidacloprid y tiacloprid. El ácido
6-cloronicotínico puede liberarse durante la
degradación de los neonicotinoides arriba mencionados que llevan
este grupo, tales como imidacloprid, nitempiram, y tiacloprid.
Por ejemplo, el imidacloprid se degrada
gradualmente para dar el metabolito primario ácido
6-cloronitocínico, que finalmente se descompone en
dióxido de carbono. Se encontró que este metabolito aumenta también
la tolerancia al estrés y la salud de una planta o célula de planta
o semilla a partir de la cual se desarrolla dicha planta y que se
ha modificado por ingeniería genética para ser tolerante al estrés y
puede utilizarse también de acuerdo con los métodos de la presente
invención.
Un modo de determinar si se libera
6-CNA durante la degradación de los neonicotinoides
arriba mencionados en las plantas o en plantas particulares ha sido
descrito por Placke y Weber (Pflanzen-Nachrichten
Bayer 46/1993, 2 109-182).
Así, en otra realización de la invención, se
describe un método que es útil para aumentar la tolerancia de las
células de las plantas o plantas o partes de las mismas a
condiciones hipóxicas o anóxicas, que comprende el paso de
proporcionar a dicha planta, a una célula de la planta o a la
semilla a partir de la cual se desarrollan dichas plantas, una
cantidad eficaz de ácido 6-cloronicotínico
(niacina, CAS NO: 5326-23-8) de la
fórmula (3)
La cantidad eficaz de ácido
6-cloronicotínico puede proporcionarse a la célula
de la planta, la planta o la semilla por aplicación directa del
compuesto de la fórmula (3) a la célula de la planta, la planta, la
semilla y/o el hábitat de la misma. Sin embargo, el
6-CNA puede proporcionarse también a la planta
proporcionando un compuesto que puede ser metabolizado por la planta
para producir 6-CNA como metabolito, tal como los
compuestos arriba mencionados.
Debe quedar inmediatamente claro que los
compuestos arriba descritos pueden utilizarse también para aumentar
la penetración de las raíces de una planta en el medio de cultivo o
el suelo, comprendiendo el paso de proporcionar una cantidad eficaz
de un compuesto neonicotinoide de la fórmula (I), tal como un
compuesto neonicotinoide de la fórmula (I) que comprende una cadena
lateral de cloropiridina, particularmente aquellos neonicotinoides
de la fórmula (I) que comprenden una cadena lateral de
cloropiridina que puede ser metabolizada en las plantas para
producir 6-CNA, con inclusión de imidacloprid o
tiacloprid, o proporcionar 6-CNA a las células de
las plantas, las plantas o las semillas o al hábitat de las plantas
o al medio de cultivo.
Una de las ventajas de la presente invención es
que las propiedades sistémicas de los compuestos de acuerdo con la
invención y composiciones que comprenden dichos compuestos
significan que el tratamiento de la semilla de las plantas con estas
composiciones es suficiente para aumentar la penetración de las
raíces de la planta en germinación y la planta resultante después
del brote.
En otra realización de la invención, se describe
un método que es útil para aumentar la penetración de las raíces de
una planta, que comprende aplicar a dicha planta y/o su hábitat, a
una célula de la planta o a la semilla a partir de la cual se
desarrollan dichas plantas, una cantidad eficaz de una composición
que comprende los compuestos de la fórmula (I).
De acuerdo con ello, la invención se refiere
también a composiciones que comprenden los compuestos de la fórmula
(I) para el uso de tales composiciones de acuerdo con la
invención.
Los compuestos de fórmula (I) pueden utilizarse
también en mezcla con otros compuestos activos, por ejemplo,
insecticidas, bactericidas, acaricidas, fungicidas, etc. en la
forma de sus formulaciones comercialmente útiles o en las formas de
aplicación preparadas a partir de tales formulaciones. Esto puede
hacerse para obtener composiciones que, además de aumentar la
penetración de las raíces de las plantas de acuerdo con la
invención, combaten también las plagas que puedan estar presentes.
Insecticidas que pueden utilizarse son, por ejemplo, agentes
organofosforados, agentes de carbamato, productos químicos de tipo
carboxilato, productos químicos del tipo de los hidrocarburos
clorados, sustancias insecticidas producidas por microbios,
etc.
En muchos casos, esto da como resultado efectos
sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla excede de la
actividad de los componentes individuales. Tales formulaciones y
formas de aplicación son especialmente útiles comercial y
ecológicamente dado que por regla general pueden utilizarse menores
cantidades de los ingredientes activos. Un agente sinérgico, sin
embargo, no tiene que ser necesariamente activo pos sí mismo, con
tal que mejore la acción del compuesto activo.
Una mezcla con otros compuestos activos
conocidos, tales como herbicidas, o con agentes fitoprotectores,
fertilizantes y reguladores del crecimiento es también posible.
El tratamiento de acuerdo con la invención de
las plantas y partes de las plantas con los compuestos activos se
lleva a cabo directamente o dejando que los compuestos actúen en sus
entornos, en el ambiente o el espacio de almacenamiento por los
métodos de tratamiento habituales, por ejemplo por inmersión,
pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, aplicación
como pintura y, en el caso de material de propagación, en particular
en el caso de las semillas, también por aplicación de uno o más
recubrimientos.
Los compuestos activos pueden convertirse en las
formulaciones habituales, tales como soluciones, emulsiones, polvos
humectables, suspensiones, polvos, polvos finos, pastas, polvos
solubles, gránulos, concentrados
suspensión-emulsión, materiales naturales y
sintéticos impregnados con compuesto activo, y microencapsulaciones
en sustancias polímeras.
El contenido de los compuestos activos de la
presente invención en una formulación o forma de aplicación
comercialmente útil puede modificarse dentro de un amplio
intervalo. El contenido de compuesto activo de las formas de uso
preparadas a partir de las formulaciones comerciales puede variar
dentro de límites amplios.
Estas formulaciones se producen de manera
conocida, por ejemplo por mezcla de los compuestos activos con
extendedores, es decir disolventes líquidos y/o vehículos sólidos,
opcionalmente con el uso de agentes tensioactivos, es decir
emulsionantes y/o dispersantes, y/o formadores de espuma.
Si el extendedor utilizado es agua, es posible
también emplear por ejemplo disolventes orgánicos como disolventes
auxiliares. Esencialmente, disolventes líquidos adecuados son:
hidrocarburos aromáticos tales como xileno, tolueno o
alquilnaftalenos, hidrocarburos aromáticos clorados o alifáticos
clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de
metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o
parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y
vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol así como sus éteres
y ésteres, cetonas tales como acetona,
metil-etil-cetona,
metil-isobutil-cetona o
ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como
dimetilformamida y dimetil-sulfóxido, y agua.
Como vehículos sólidos son adecuados: por
ejemplo sales amónicas y minerales naturales molidos tales como
caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita,
montmorillonita o tierra de diatomeas, y minerales sintéticos
molidos, tales como sílice altamente dispersa, alúmina y silicatos;
como vehículos sólidos para gránulos son adecuados: por ejemplo
rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como calcita,
mármol, pómez, sepiolita y dolomita, así como gránulos sintéticos de
harinas inorgánicas y orgánicas, y gránulos de materiales orgánicos
tales como serrín, cáscaras de coco, carozos de maíz y tallos de
tabaco; como emulsionantes y/o formadores de espuma son adecuados:
por ejemplo emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como
ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes
grasos de polioxietileno, por ejemplo
alquilaril-poliglicol-éteres, alquilsulfonatos,
alquil-sulfatos, arilsulfonatos así como
hidrolizados de proteínas; como dispersantes son adecuados: por
ejemplo lejías residuales de ligninsulfito y metilcelulosa.
Pueden utilizarse en las formulaciones agentes
de adherencia tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales
y sintéticos en forma de polvos, gránulos o látex, tales como goma
arábiga, poli(alcohol vinílico) y poli(acetato de
vinilo), así como fosfolípidos naturales tales como cefalinas y
lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser
aceites minerales y vegetales.
Es posible utilizar colorantes tales como
pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de
titanio y Azul de Prusia, y colorantes orgánicos, tales como
colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes de
ftalocianinas metálicas, así como nutrientes traza tales como sales
de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones comprenden por regla general
entre 0,1 y 98% en peso de compuesto activo, preferiblemente entre
0,1 y 90% y de modo particularmente preferible entre 0,5 y 60% en
peso de compuesto activo.
El efecto de los compuestos neonicotinoides y
6-CNA sobre la profundidad de crecimiento de las
raíces es muy acusado particularmente a ciertas tasas de
aplicación. Sin embargo, las tasas de aplicación de los compuestos
activos pueden modificarse dentro de intervalos relativamente
amplios. En general, las tasas de aplicación son de 1 g a 1600 g
del compuesto activo por hectárea, preferiblemente de 10 g a 800 g
del compuesto activo por hectárea, y de modo particularmente
preferible de 10 g a 600 g del compuesto activo por hectárea.
Como se ha mencionado anteriormente, la
invención se refiere a métodos que son útiles para aumentar la
penetración de las raíces de una planta en el medio de cultivo o
para aumentar la tolerancia a condiciones de hipoxia, que
comprenden aplicar al material de propagación de la planta, con
inclusión de las semillas a partir de las cuales se desarrolla la
planta, una cantidad eficaz de una composición que comprende los
compuestos de la fórmula (I). El material de propagación de la
planta puede tratarse antes de la plantación; por ejemplo, las
semillas pueden acondicionarse antes de la siembra. Los compuestos
de acuerdo con la invención pueden aplicarse también a granos de
semilla por impregnación de los granos con una formulación líquida o
por recubrimiento de los mismos con una formulación sólida. La
composición puede aplicarse también al sitio de plantación cuando el
material de propagación está siendo plantado, v.g. durante la
siembra.
\newpage
En conexión con el tratamiento de materiales de
propagación de las plantas tales como semillas, las tasas de
aplicación favorables son por regla general 0,1 a 1000 g, en
particular 1 a 800 g, preferiblemente 10 a 500 g de uno de los
compuestos neonicotinoides o 6-CNA por 100 kg de
material a tratar.
Todas las plantas y partes de plantas pueden
tratarse de acuerdo con la invención. Partes de plantas debe
entenderse que significan todas las partes y órganos de las plantas,
tanto las partes aéreas como las subterráneas, tales como brote,
hoja, flor y raíz, siendo ejemplos de las mismas que pueden
mencionarse hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos
frutales, frutos, semillas, raíces, tubérculos y rizomas. Las
partes de planta incluyen también material recolectado, y material
de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo esquejes,
tubérculos, rizomas, acodos y semillas. Se incluyen también células
de plantas, tales como pueden utilizarse o resultan de la
transformación de una célula de planta de acuerdo con la invención.
Es posible también aplicar los compuestos mencionados anteriormente
encima o en el interior del suelo, v.g. antes de la plantación o
siembra para alcanzar el efecto descrito, v.g. para mejorar la
tolerancia de las plantas al estrés después de la plantación y la
planta emergente que se desarrolla a partir de una semilla que ha
sido sembrada en el suelo tratado.
El método de la presente invención puede ser
adecuado para cualquier planta, tanto plantas dicotiledóneas como
monocotiledóneas con inclusión, pero sin carácter limitante, de
algodón, hortalizas del género Brassica, colza oleaginosa, trigo,
maíz europeo o americano, cebada, girasoles, arroz, avenas, caña de
azúcar, soja, hortalizas (con inclusión de escarola, lechuga,
tomate), tabaco, patata, remolacha azucarera, papaya, piña, mango,
Arabidopsis thaliana, pero también plantas utilizadas en
horticultura, floricultura o silvicultura, y cereales que incluyen
trigo, avena, cebada, centeno, arroz, césped de hipódromo, sorgo,
mijo o caña de azúcar. Los métodos de la invención pueden aplicarse
también a cualquier planta con inclusión, pero sin carácter
limitante, de algodón, tabaco, canola, colza oleaginosa, soja,
hortalizas, patatas, Lemna spp., Nicotiana spp., batatas,
Arabidopsis, alfalfa, cebada, habichuelas, maíz, algodón,
lino, guisante, colza, arroz, centeno, cártamo, sorgo, soja,
girasol, tabaco, trigo, espárragos, remolacha, brécol, repollo,
zanahoria, coliflor, apio, pepino, berenjena, lechuga, cebolla,
colza oleaginosa, pimiento, patata, calabacín, rábano, espinaca,
calabaza, tomate, zucchini, almendra, manzana, albaricoque,
plátano, mora, arándano común, cacao, cereza, coco, arándano agrio,
dátil, uva, pomelo, guayaba, kiwi, limón, lima, mango, melón,
nectarina, naranja, papaya, fruto de la pasión, melocotón,
cacahuete, pera, piña, pistacho, ciruela, frambuesa, fresa,
mandarina, nuez y sandía.
Como se utiliza en esta memoria, "que
comprende" debe interpretarse que especifica la presencia de las
características, entidades completas, pasos o componentes indicados
a los que se hace referencia, pero no excluye la presencia o
adición de una o más características, entidades completas, pasos o
componentes, o grupos de los mismos. Así, v.g., un ácido nucleico o
proteína que comprende una secuencia de nucleótidos o aminoácidos
puede comprender más nucleótidos o aminoácidos que los citados
expresamente, es decir, puede estar incluido en un ácido nucleico o
proteína más largo. Un transgén que comprende una región de DNA que
está definida funcional o estructuralmente, puede comprender
regiones de DNA adicionales, etc.
A no ser que se indique otra cosa en los
Ejemplos, todas las técnicas de DNA recombinante se llevan a cabo
de acuerdo con protocolos estándar como se describen en Sambrook
et al. (1989) Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2ª
Edición, Cold Spring Harbor Laboratory Press, NY y en los volúmenes
1 y 2 de Ausubel et al. (1994) Current Protocols in Molecular
Biology, Current Protocols, EE.UU. Materiales y métodos estándar
para trabajo molecular con plantas se describen en Plant Molecular
Biology Labfax (1993) por R.D.E. Croy, publicado conjuntamente por
BIOS Scientific Publications Ltd. (Reino Unido) y Blackwell
Scientific Publications, Reino Unido. Otras referencias para
técnicas estándar de biología molecular incluyen Sambrook y Russell
(2001) Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 3ª Edición, Cold
Spring Harbor Laboratory Press, NY, volúmenes I y II de Brown
(1998)
\vskip1.000000\baselineskip
Medio de germinación: Sales
semiconcentradas de Murashige y Skoog; vitaminas B5; 1,5% sacarosa;
pH 5,8; 0,4% agar Difco.
\vskip1.000000\baselineskip
Esterilización de las semillas de
Arabidopsis : 2 min, etanol al 70%; 10 min blanqueo
(cloro activo 6%) + 1 gota de Tween 20 para 20 ml de solución;
lavado 5 veces con agua estéril del grifo; la esterilización se
realiza en tubos Eppendorf de 2 ml. Las semillas de
Arabidopsis caen al fondo del tubo, permitiendo la separación
de los líquidos por medio de un Pipetman de 1 ml.
Pregerminación de las semillas: En
cápsulas Petri Optilux de 9 cm (Falcon) que comprenden 10 ml de
agua estéril del grifo. Iluminación baja durante la noche hasta 24
horas.
Crecimiento de las plantas de
Arabidopsis : Las semillas se siembran en tubos de vidrio
de 25 x 150 mm (Sigma C5916) con cierre de color natural
(transparente) (Sigma C5791) que comprende \pm 34 ml de medio de
germinación: 1 semilla/tubo. Los tubos se ponen en las dos filas
exteriores de soportes de tubos para 40 tubos (VWR
nalg5970-0025) envueltos en papel metalizado de
aluminio a fin de que las raíces puedan crecer en la oscuridad.
Las plantas se cultivan a 23ºC.
30-50 \mug Einstein s^{-1} m^{-2}. 12 horas
luz - 12 horas oscuridad. (Véase la Figura 1)
\vskip1.000000\baselineskip
Al cabo de 3 semanas, se mide la profundidad de
las raíces desde la superficie del medio hasta el punto más bajo de
crecimiento de la raíz. (Véase la Figura 1).
\vskip1.000000\baselineskip
Plantas de Arabidopsis thaliana que
comprenden un transgén que codifica una molécula de dsRNA que es
capaz de reducir la expresión de los genes endógenos PARP1 o PARP2,
como se describen en WO 00/04173A1 (v.g. en el Ejemplo 8 de dicho
documento) se cultivaron como se describe en el Ejemplo 1.
Al cabo de 3 semanas, se midió la profundidad de
las raíces de las plantas Transgénicas y se comparó con la
profundidad de las raíces de plantas no Transgénicas de control o
plantas no Transgénicas isogénicas cultivadas de manera similar.
En un primer experimento, diversas poblaciones
de plantas Arabidopsis thaliana cv. Col-0
que comprendían un transgén codificante de una molécula de dsRNA
que es capaz de reducir la expresión de los genes endógenos PARP2
(representando las líneas 427-16 y
427-20 tolerancia baja al estrés por luz intensa y
representando la línea 427-19 una tolerancia
moderada al estrés por luz intensa) se compararon con una población
de plantas no Transgénicas de Arabidopsis thaliana cv.
Col-0.
Los resultados de las medidas se sometieron a
análisis estadístico, resumido en la Tabla 1, que representa también
el valor medio, la desviación estándar y los intervalos de
confianza.
Las raíces de las plantas Transgénicas de
Arabidopsis thaliana que exhibían la tolerancia máxima a las
condiciones de estrés por luz intensa (línea
427-19) penetraban a mayor profundidad en un grado
estadísticamente significativo (para el nivel de confianza de 99%)
en el medio de cultivo que las plantas no Transgénicas de
Arabidopsis thaliana cv. Col-0 de control
(véanse la Figura 2 y la Tabla 1).
\vskip1.000000\baselineskip
En un experimento ulterior, una población de
plantas Transgénicas de Arabidopsis thaliana cv.
Col-0 que comprendían un transgén codificante de una
molécula de dsRNA que es capaz de reducir la expresión de los genes
endógenos PARP2 y que son tolerantes al estrés por luz intensa
(línea 427-22) se compararon con una línea
Transgénica que contenía un transgén similar pero que era sensible
al estrés por luz intensa (línea 427-24), así como
con plantas no Transgénicas de Arabidopsis thaliana cv.
Col-0 de control.
Los resultados de las medidas se sometieron a
análisis estadístico, resumido en la Tabla 2, que representa también
el valor medio, la desviación estándar y los intervalos de
confianza.
Las raíces de plantas Transgénicas de
Arabidopsis thaliana cv. Col-0 de la línea
Transgénica tolerante al estrés (línea 427-22)
penetraban más profundamente en el medio de cultivo (que comprendía
agar Difco al 0,7% en lugar de 0,4%) que las raíces de las plantas
de Arabidopsis thaliana cv. Col-0 de control
y que las raíces de la línea Transgénica sensible al estrés de
Arabidopsis thaliana cv. Col-0 (línea
427-24) (véanse la Figura 3 y la Tabla 2).
En otro experimento, se analizaron las
poblaciones siguientes:
- \quad
- C24: Línea de Arabidopsis de tipo salvaje; línea 1599: línea Transgénica de A. thaliana que comprende el transgén anti-PARP2 con una tolerancia alta a las condiciones de estrés por luz intensa; línea 1463: línea Transgénica de A. thaliana que comprende el transgén anti-PARP2 con una tolerancia moderada a las condiciones de estrés por luz intensa; línea 1681: línea Transgénica de A. thaliana que comprende el gen antiPARP1 con una tolerancia moderada a las condiciones de estrés por luz intensa; y línea 1690: línea Transgénica de A. thaliana que comprende el gen anti-PARP1 con tolerancia moderada a las condiciones de estrés por luz intensa. La tolerancia al estrés de la línea 1599 es muy alta, y la tolerancia al estrés de las líneas 1463, 1681 y 1690 varía desde moderada a alta.
Los resultados de las medidas se sometieron a
análisis estadístico, resumido en la Tabla 3, que representa el
valor medio, la desviación estándar y los intervalos de
confianza.
Las raíces de plantas Transgénicas de
Arabidopsis thaliana cv. C24 que comprenden un transgén que
codifica una molécula de dsRNA que es capaz de reducir la expresión
de los genes endógenos PARP1 (líneas 1681 y 1690) o los genes PARP2
(líneas 1599 y 1463) penetraban más profundamente en el medio de
cultivo que las plantas de control no Transgénicas de
Arabidopsis thaliana cv. C24 (véanse la Figura 4 y la Tabla
3).
En un experimento ulterior, se analizó una
población segregante 1:1 de la línea Transgénica de Arabidopsis
thaliana cv. Col-0 que comprendía un transgén
que codificaba una molécula de dsRNA que es capaz de reducir la
expresión de los genes endógenos PARP2 y con tolerancia alta al
estrés por luz intensa. La presencia del transgén se comprobó por
análisis PCR.
Las plantas que comprendían el transgén tenían
raíces que penetraban más profundamente en el medio de cultivo que
las plantas azigóticas de Arabidopsis thaliana cv.
Col-0 derivadas de la línea 427-19
(véanse la Figura 5 y la
\hbox{Tabla 4).}
Se cultivaron plantas de Arabidopsis
thaliana cv. C24 como se describe en el Ejemplo 1 en medio de
germinación (con 0,7% de agar Difco en lugar de 0,4%) que
comprendía diversas concentraciones de imidacloprid (0, 50 y 100
mg/l). Después de 3 semanas, se midió la profundidad de las raíces
de las plantas tratadas con 50 y 100 mg/l de imidacloprid y se
comparó con la profundidad de las raíces de plantas sin tratar
cultivadas de manera similar.
Las raíces de las plantas de Arabidopsis
tratadas penetraban más profundamente en el medio de cultivo que las
raíces de las plantas de Arabidopsis sin tratar (véanse la
Figura 6 y la Tabla 5).
Se cultivaron plantas de Arabidopsis
thaliana cv. C24 como se describe en el Ejemplo 1 en medio de
germinación que comprendía diversas concentraciones de
6-CNA (0, 1, y 5 mg/l). Después de 3 semanas, se
midió la profundidad de las raíces de las plantas tratadas con 1 y 5
mg/l de 6-CNA y se comparó con la profundidad de
las raíces de las plantas no tratadas con 6-CNA
cultivadas de manera similar.
Las raíces de las plantas tratadas de
Arabidopsis penetraban más profundamente en el medio de cultivo que
las raíces de las plantas de Arabidopsis sin tratar (véanse
la Figura 7 y la Tabla 6).
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (14)
1. Un método para aumentar la tolerancia de una
célula de planta o una planta a condiciones hipóxicas o anóxicas,
que comprende el paso de:
a) aplicar una cantidad eficaz de un compuesto
de fórmula (I)
en
donde
- \quad
- Het representa un heterociclo que está en cada caso opcionalmente mono- o polisustituido con flúor, cloro, metilo o etilo, heterociclo que se selecciona del grupo de heterociclos siguiente: pirid-3-ilo, pirid-5-ilo, 3-piridinio, 1-óxido-5-piridinio, 1-óxido-5-piridinio, tetrahidrofuran-3-ilo, tiazol-5-ilo,
- \quad
- A representa alquilo C_{1}-C_{6}, -N(R^{1})(R^{2}) o S(R^{2}), en donde
- \quad
- R^{1} representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} o alquinilo C_{2}-C_{6}, y
- \quad
- R^{2} representa alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo,
- \quad
- R representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo, o junto con R^{2} representa los grupos siguientes: -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-O-CH_{2}-, -CH_{2}-S-CH_{2}-, -CH_{2}-NH-CH_{2}-, -CH_{2}-N(CH_{3})-CH_{2}-, y
- \quad
- X representa N-NO_{2}, N-CN o CH-NO_{2} a dicha planta o a su locus, o a semillas de dicha planta.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Un método para aumentar la penetración de las
raíces de una planta en un medio de cultivo, que comprende el paso
de:
a) aplicar una cantidad eficaz de un compuesto
de fórmula (I)
en
donde
- \quad
- Het representa un heterociclo que está en cada caso opcionalmente mono- o polisustituido con flúor, cloro, metilo o etilo, heterociclo que se selecciona del grupo de heterociclos siguiente:
- \quad
- pirid-3-ilo, pirid-5-ilo, 3-piridinio, 1-óxido-5-piridinio, 1-óxido-5-piridinio, tetrahidrofuran-3-ilo, tiazol-5-ilo,
- \quad
- A representa alquilo C_{1}-C_{6}, -N(R^{1})(R^{2}) o S(R^{2}), en donde
- \quad
- R^{1} representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} o alquinilo C_{2}-C_{6}, y
- \quad
- R^{2} representa alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo,
- \quad
- R representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo, o junto con R^{2} representa los grupos siguientes: -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-O-CH_{2}-, -CH_{2}-S-CH_{2}-, -CH_{2}-NH-CH_{2}-, -CH_{2}-N(CH_{3})-CH_{2}-, y
- \quad
- X representa N-NO_{2}, N-CN o CH-NO_{2} a dicha planta o a su locus, o a semillas de dicha planta.
3. El método de la reivindicación 1 o la
reivindicación 2, en el cual dicho compuesto de fórmula (I) es un
compuesto neonicotinoide.
4. El método de la reivindicación 1 o la
reivindicación 2, en el cual dicho heterociclo representado por Het
de dicho compuesto de fórmula (I) es un heterociclo
pirid-3-ilo sustituido con
cloro.
5. El método de la reivindicación 4, en el cual
dicho compuesto de fórmula (I) es imidacloprid, o tiacloprid.
6. Un método para aumentar la tolerancia de una
célula de planta o una planta a condiciones hipóxicas o anóxicas,
que comprende el paso de: proporcionar a dicha célula de planta o
dicha planta una cantidad eficaz de ácido
6-cloronicotínico.
7. Un método para aumentar la penetración de las
raíces de una planta en un medio de cultivo que comprende el paso
de: proporcionar a células de dicha planta una cantidad eficaz de
ácido 6-cloronicotínico.
8. El método de acuerdo con la reivindicación 6
o la reivindicación 7, en el cual dicho ácido
6-cloronicotínico se proporciona a dicha célula de
planta o dicha planta por aplicación de una cantidad eficaz de un
compuesto de fórmula (I)
en
donde
- \quad
- Het representa un heterociclo que está en cada caso opcionalmente mono- o polisustituido con cloro, heterociclo que se selecciona del grupo de heterociclos siguiente:
- \quad
- pirid-3-ilo o pirid-5-ilo,
- \quad
- A representa alquilo C_{1}-C_{6}, -N(R^{1})(R^{2}) o S(R^{2}), en donde
- \quad
- R^{1} representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} o alquinilo C_{2}-C_{6}, y
- \quad
- R^{2} representa alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo,
- \quad
- R representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo, o junto con R^{2} representa los grupos siguientes: -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-O-CH_{2}-, -CH_{2}-S-CH_{2}-, -CH_{2}-NH-CH_{2}-, -CH_{2}-N(CH_{3})-CH_{2}-, y
- \quad
- X representa N-NO_{2}, N-CN o CH-NO_{2} a dicha planta o a su locus, o a semillas de dicha planta.
\vskip1.000000\baselineskip
9. El método de acuerdo con la reivindicación 8,
en el cual dicho ácido 6-cloronicotínico se libera
durante la degradación de neonicotinoides que comprenden una cadena
lateral de cloropiridina en las plantas.
10. El método de la reivindicación 9, en el cual
dicho neonicotinoide es imidacloprid o tiacloprid.
11. El método de la reivindicación 6 o la
reivindicación 7, en el cual dicho ácido
6-cloronicotínico se aplica directamente a dicha
planta o dicho hábitat de la misma, dicha célula de planta o dicha
semilla.
12. El uso de
a) ácido 6-cloronicotínico o un
compuesto de fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
en el
cual
- \quad
- Het representa un heterociclo que está en cada caso opcionalmente mono- o polisustituido con flúor, cloro, metilo o etilo, heterociclo que se selecciona del grupo de heterociclos siguiente: pirid-3-ilo, pirid-5-ilo, 3-piridinio, 1-óxido-5-piridinio; 1-óxido-5-piridinio, 1-óxido-5-piridinio, tetrahidrofuran-3-ilo, tiazol-5-ilo,
- \quad
- A representa alquilo C_{1}-C_{6}, -N(R^{1})(R^{2}) o S(R^{2}), en donde
- \quad
- R^{1} representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} o alquinilo C_{2}-C_{6}, y
- \quad
- R^{2} representa alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo,
- \quad
- R representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo, o junto con R^{2} representa los grupos siguientes: -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-O-CH_{2}-, -CH_{2}-S-CH_{2}-, -CH_{2}-NH-CH_{2}-, -CH_{2}-N(CH_{3})-CH_{2}-, y
- \quad
- X representa N-NO_{2}, N-CN o CH-NO_{2} para aumentar la penetración de las raíces de una planta en un medio de cultivo.
\vskip1.000000\baselineskip
13. El uso de
a) ácido 6-cloronicotínico o un
compuesto de fórmula (I)
en
donde
- \quad
- Het representa un heterociclo que está en cada caso opcionalmente mono- o polisustituido con flúor, cloro, metilo o etilo, heterociclo que se selecciona del grupo de heterociclos siguiente: pirid-3-ilo, pirid-5-ilo, 3-piridinio, 1-óxido-5-piridinio, 1-óxido-5-piridinio, tetrahidrofuran-3-ilo, tiazol-5-ilo,
- \quad
- A representa alquilo C_{1}-C_{6}, -N(R^{1})(R^{2}) o S(R^{2}), en donde
- \quad
- R^{1} representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, fenil-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} o alquinilo C_{2}-C_{6}, y
- \quad
- R^{2} representa alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo,
- \quad
- R representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, -C(=O)-CH_{3} o bencilo, o junto con R^{2} representa los grupos siguientes: -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-O-CH_{2}-, -CH_{2}-S-CH_{2}-, -CH_{2}-NH-CH_{2}-, -CH_{2}-N(CH_{3})-CH_{2}-, y
- \quad
- X representa N-NO_{2}, N-CN o CH-NO_{2}, para aumentar la tolerancia de una planta a condiciones hipóxicas o anóxicas.
\vskip1.000000\baselineskip
14. El uso de la reivindicación 13, en el cual
dichas condiciones hipóxicas o anóxicas en dicha planta están
causadas por exposición a empapamiento, inmersión o inundación.
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