ES2334378T3 - Procedimiento para la preparacion y purificacion de 2,6-dimetilnaftaleno. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion y purificacion de 2,6-dimetilnaftaleno. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2334378T3 ES2334378T3 ES06122923T ES06122923T ES2334378T3 ES 2334378 T3 ES2334378 T3 ES 2334378T3 ES 06122923 T ES06122923 T ES 06122923T ES 06122923 T ES06122923 T ES 06122923T ES 2334378 T3 ES2334378 T3 ES 2334378T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- dimethylnaphthalene
- procedure
- separation
- purification
- crystallization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 117
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 62
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=C(C)C=CC2=CC(C)=CC=C21 YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 232
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 103
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 103
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 64
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 74
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 74
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 28
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 22
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 7
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 230000035900 sweating Effects 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- QHJMFSMPSZREIF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC(C)=C21 QHJMFSMPSZREIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SPUWFVKLHHEKGV-UHFFFAOYSA-N 1,7-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C(C)C2=CC(C)=CC=C21 SPUWFVKLHHEKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- SDDBCEWUYXVGCQ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1C SDDBCEWUYXVGCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBMXCNPQDUJNHT-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethylnaphthalene Chemical compound CC1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 CBMXCNPQDUJNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(C)C2=C1 APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAABPYINPXYOLM-UHFFFAOYSA-N 1,8-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC(C)=C2C(C)=CC=CC2=C1 XAABPYINPXYOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWGUMAYGTYQSGA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=C(C)C(C)=CC2=C1 WWGUMAYGTYQSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC(C)=CC2=CC(C)=CC=C21 LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl-naphthalene Natural products C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- -1 polyethylene naphthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 206010042618 Surgical procedure repeated Diseases 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/24—Polycyclic condensed hydrocarbons containing two rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Procedimiento para la separación y purificación de 2,6-dimetilnaftaleno, que comprende las etapas que consisten en: 1) llevar a cabo la cristalización por fusión para producir 2,6-dimetilnaftaleno utilizando un procedimiento de cristalización por fusión en columna de enfriamiento de un líquido fundido de una mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno (DMN); 2) separar los cristales producidos en la etapa 1) a partir del licor madre mediante filtración por succión al vacío; 3) llevar a cabo la operación de licuación de fundir parcialmente las impurezas contenidas en las superficies de las capas de cristal formadas en la etapa 2) y entre las capas de cristal, mientras se filtran por succión las impurezas; y 4) fundir los cristales de 2,6-dimetilnaftaleno después de la operación de licuación, y separar y recuperar 2,6-dimetilnaftaleno.
Description
Procedimiento para la preparación y purificación
de 2,6-dimetilnaftaleno.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la separación y purificación de
2,6-dimetilnaftaleno, y en particular, a un
procedimiento para la separación y purificación de
2,6-dimetilnaftaleno, en el que se obtiene el
2,6-dimetilnaftaleno de pureza elevada a partir de
una mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno con un rendimiento
elevado, por medio de un procedimiento combinado de operación de
cristalización por fusión en columna y licuación.
El 2,6-dimetilnaftaleno (en
adelante, se puede abreviar como 2,6-DMN) es una
materia prima utilizada en la producción de fibras, películas y
similares compuestas de naftalato de polietileno (PEN). Por lo
tanto, para producir un naftalato de polietileno elevadamente
funcional, la materia prima del mismo,
2,6-dimetilnaftaleno, se requiere que sea asimismo
un producto de pureza elevada.
Por lo general, el
2,6-dimetilnaftaleno se produce mediante una serie
de reacciones, que empiezan a partir de una reacción entre
o-xileno y butadieno seguida de una alquenación,
ciclización, deshidrogenación e isomerización, y se obtiene
finalmente como una mezcla racémica rica en
2,6-dimetilnaftaleno. El
2,6-dimetilnaftaleno (DMN) puede existir en 10
formas isoméricas diferentes tales como 2,6-DMN,
2,7-DMN, 2,3-DMN,
1,2-DMN, 1,3-DMN,
1,4-DMN, 1,5-DMN,
1,6-DMN, 1,7-DMN y
1,8-DMN, dependiendo de las posiciones de los dos
grupos metilo en la estructura. En consecuencia, para obtener
2,6-dimetilnaftaleno de pureza elevada, se requiere
un procedimiento de separación y purificación de
2,6-dimetilnaftaleno a partir de una mezcla de
isómeros de dimetilnaftaleno.
Para el procedimiento de separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno utilizado
ampliamente en la actualidad, se conocen estos procedimientos: 1)
procedimiento para la separación por cristalización; 2)
procedimiento para la separación mediante adsorción; 3)
procedimiento para formar un complejo de
2,6-dimetilnaftaleno con un cierto tipo de
compuesto orgánico, separando este complejo y a continuación
descomponiendo el complejo; y así sucesivamente.
Las técnicas conocidas en la materia
relacionada, que son pertinentes para separar
2,6-dimetilnaftaleno, incluyen lo siguiente.
La patente coreana nº 10-0463076
describe un procedimiento para la separación de
2,6-dimetilnaftaleno de pureza elevada mediante la
separación selectiva de una mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno
que contiene 2,6-dimetilnaftaleno a partir de una
mezcla naftalénica que contiene isómeros de dimetilnaftaleno
mediante recristalización, fraccionación o similar y a continuación
cristalizando 2,6-dimetilnaftaleno bajo presión en
presencia de un disolvente. Sin embargo, los isómeros de
dimetilnaftaleno poseen puntos de ebullición muy próximos, según se
muestra en la tabla 1 siguiente, y de este modo, es difícil separar
y purificar el 2,6-dimetilnaftaleno mediante
destilación.
Además, según se muestra en la tabla 1 anterior,
el punto de fusión de 2,6-dimetilnaftaleno es el más
alto entre los isómeros de 2,6-dimetilnaftaleno. De
este modo, es posible separar y purificar
2,6-dimetilnaftaleno mediante cristalización por
fusión.
La solicitud de patente coreana abierta al
público nº 10-2001-33746 describe un
procedimiento para la producción de 2,6-DMN de
pureza elevada con un rendimiento elevado a partir de una mezcla de
isómeros de DMN a través de una serie de procedimientos incluyendo
fraccionación, cristalización y adsorción, sin restricción de
2,6-DMN, que se va a utilizar en la producción de
naftalato de polietileno, a un isómero específico presente en la
materia prima suministrada. El procedimiento anterior se caracteriza
porque el 2,6-DMN se disuelve en
p-xileno y o-xileno como etapa
purificadora final mediante la cristalización para adsorberlo y
separarlo.
La solicitud de patente japonesa abierta al
público nº 1997-249586 y la solicitud de patente
japonesa abierta al público nº 1997-301900
describen procedimientos para la producción de
2,6-DMN a partir de una mezcla de isómeros de DMN
por medio de cristalización en presencia de un disolvente. Estos
procedimientos se dirigen a medios industrialmente ventajosos de
separación y recuperación, porque los procedimientos permiten
mantener la pureza del producto en por lo menos un nivel
predeterminado con estabilidad sobre un periodo de tiempo
largo.
La patente US nº 5.675.022 describe un
procedimiento para la cristalización por fusión dinámica utilizando
un aparato Sulzer Chemtech, que es un cristalizador de película
descendente, que comprende fluidificar un líquido fundido sobre una
superficie refrigerada, en forma de una película líquida, por medio
de una convección forzada. Sin embargo, este procedimiento implica
la cristalización por capas dinámica que requiere desventajosamente
llevar a cabo la cristalización 5 veces o más mediante la
cristalización multi-etapa (5 etapas) y utilizar
los aparatos adicionales.
La patente coreana nº 10-0463076
describe un procedimiento de separación y purificación para obtener
2,6-dimetilnaftaleno de pureza elevada con un
rendimiento elevado, mediante la separación de
2,6-dimetilnaftaleno de pureza elevada a partir del
aceite de residuo del craqueo de nafta y una mezcla de isómeros de
dimetilnaftaleno, mediante un procedimiento combinado de
cristalización por fusión y cristalización extractiva. Sin embargo,
este procedimiento se pone en práctica en modo discontinuo y de
este modo posee limitaciones en el rendimiento y dificultades en el
escalado y el procedimiento no es adecuado para la separación a una
escala industrial.
La patente coreana nº 10-0100533
describe un procedimiento industrialmente ventajoso para separar
2,6-dimetilnaftaleno de pureza elevada a partir de
un material de alimentación que contiene una mezcla de isómeros de
dimetilnaftaleno, llevando a cabo una separación mediante adsorción
utilizando un adsorbente que comprende zeolita Y que contiene un
metal alcalino o zinc y un desorbente que contiene 60% en peso o más
de p-xileno u o-xileno.
La solicitud de patente europea nº EP 1 153 904
describe un procedimiento para la separación de
2,6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo
contienen mediante cristalización añadiendo un disolvente y
refrigerando la mezcla a una temperatura superior a la del valor de
formación del primer eutéctico, eliminación del licor madre mediante
lavados repetidos, disolución del sólido obtenido, cristalización
mediante enfriamiento y filtración.
Entre estos procedimientos, los procedimientos
que utilizan la cristalización se sabe que son los más simples y
adecuados para la aplicación industrial. Sin embargo, los
procedimientos que utilizan cristalización poseen problemas que
requieren sumas relativamente elevadas de inversión fija y costes de
producción porque el procedimiento es relativamente complicado,
resulta en un rendimiento bajo y hace uso de disolventes caros.
Particularmente, en el caso de utilizar un procedimiento de
separación mediante cristalización, el procedimiento de separación
implica simplemente una refrigeración y cristalización en la mayoría
de casos y se enfoca en el procedimiento de isomerización o
adsorción utilizando catalizador, más que cristalización.
Las características anteriores y otras y las
ventajas de la presente invención resultarán evidentes mediante la
descripción en detalle de sus formas de realización preferidas
haciendo referencia a los dibujos adjuntos en los que:
La fig.1 es un diagrama esquemático del
procedimiento que ilustra el procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según una
forma de realización de la presente invención.
La fig. 2 es un diagrama esquemático del
procedimiento que ilustra el procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno llevando a
cabo el procedimiento de cristalización dos veces según una forma de
realización de la presente invención.
La fig. 3 es un diagrama esquemático del
procedimiento que ilustra el procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno utilizando un
disolvente en el procedimiento de cristalización según una forma de
realización de la presente invención.
La fig. 4 es un gráfico que representa los
resultados de los análisis mediante cromatografía de gases de la
mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno utilizada en el procedimiento
de separación y purificación y del
2,6-dimetilnaftaleno obtenido a partir de los
procedimientos respectivos.
A este respecto, en el contexto de la presente
invención se llevaron a cabo investigaciones del procedimiento para
la separación y purificación de 2,6-dimetilnaftaleno
de pureza elevada con un rendimiento elevado a partir de una mezcla
de isómeros de dimetilnaftaleno y encontraron que el
2,6-dimetilnaftaleno de pureza elevada se puede
obtener con un rendimiento elevado a partir de una mezcla de
isómeros de dimetilnaftaleno mediante la utilización de un
procedimiento combinado de cristalización por fusión en columna
utilizando un aparato de cristalización en columna lo que induce a
la formación de capas de cristal dentro de la columna y a la
operación de licuación de filtrado al vacío de las capas de cristal
y a continuación fundir parcialmente las impurezas contenidas sobre
las superficies de las capas de cristal formadas y entre las capas
de cristal, finalizando así la presente invención.
En consecuencia, un objetivo de la presente
invención consiste en proporcionar un procedimiento para la
separación y purificación de 2,6-dimetilnaftaleno
de pureza elevada con un rendimiento elevado a partir de una mezcla
de isómeros de dimetilnaftaleno mediante un procedimiento combinado
de cristalización por fusión en columna y operación de
licuación.
Otro objetivo de la presente invención consiste
en proporcionar un procedimiento para la separación y purificación
de 2,6-dimetilnaftaleno, cuyo procedimiento utiliza
un aparato simple y una operación simplificada, llevando a una
inversión fija y unos costes de producción reducidos.
La presente invención proporciona un
procedimiento para la separación y purificación de
2,6-dimetilnaftaleno, que comprende las etapas que
consisten en:
- 1)
- llevar a cabo la cristalización por fusión para producir 2,6-dimetilnaftaleno utilizando un procedimiento de cristalización por fusión en columna para refrigerar un líquido fundido o una mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno (DMN);
- 2)
- separar los cristales producidos en la etapa 1) a partir del licor madre mediante filtración por succión al vacío;
- 3)
- llevar a cabo una operación de licuación para fundir parcialmente las impurezas contenidas sobre las superficies de las capas de cristal formadas en la etapa 2) y entre las capas de cristal, mientras se succiona filtrando las impurezas; y
- 4)
- fundir los cristales de 2,6-dimetilnaftaleno después de la operación de licuación y separar y recuperar el 2,6-dimetilnaftaleno.
En adelante, la presente invención se describirá
en detalle.
La fig. 1 es un diagrama esquemático del
procedimiento que ilustra el procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno mediante
cristalización por fusión en columna y la operación de licuación una
vez, según una forma de realización de la presente invención.
La mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno
utilizados en el procedimiento para la separación y purificación de
2,6-dimetilnaftaleno según la presente invención es
una mezcla de reacción que contiene
2,6-dimetilnaftaleno que se obtiene a partir de una
reacción de isomerización de dimetilnaftaleno. La mezcla de reacción
que contiene 2,6-dimetilnaftaleno es una mezcla que
contiene 10 isómeros de dimetilnaftaleno (2,6-DMN,
2,7-DMN, 2,3-DMN,
1,2-DMN, 1,3-DMN,
1,4-DMN, 1,5-DMN,
1,6-DMN, 1,7-DMN y
1,8-DMN), isómeros de monometilnaftaleno
(\alpha-metilnaftaleno y
\beta-metilnaftaleno) y compuestos de
hidrocarburos de bajo punto de ebullición (220 a 270ºC) (por ej.
bifenilos, alcanos, cicloalcanos, alquenos y cicloalquenos) en los
que están contenidos 2,6-DMN,
1,5-DMN, 1,6-DMN y otros compuestos
en los contenidos respectivos indicados en la tabla 2 siguiente.
En el procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
presente invención, la primera etapa se dirige a un procedimiento
de separación y purificación primarias mediante cristalización por
fusión en columna, en el que una mezcla de isómeros de DMN que
contiene 2,6-DMN de una pureza de 75% en peso o
superior se separa a partir de la mezcla de isómeros de DMN
producida en el procedimiento para la producción de
2,6-DMN.
El procedimiento de cristalización por fusión en
columna se lleva a cabo en un aparato de cristalización en columna,
en el que el aparato de cristalización en columna comprende (i) un
recipiente de cristalización en columna para formar las capas de
cristal; (ii) un recipiente de cristalización externa para almacenar
la muestra; (iii) un refrigerador equipado con un controlador de
temperatura para controlar la temperatura refrigerante; (iv) un
grabador de temperatura digital para grabar el perfil de
temperatura; y (v) un sistema de cromatografía de gases para
analizar la muestra recogida.
En primer lugar, se pone la mezcla de isómeros
de DMN en el recipiente de cristalización en columna y el recipiente
de cristalización en columna se mantiene a una temperatura de 10ºC
o superior a la del punto de fusión de la mezcla de isómeros de
DMN, para mantener la mezcla de reacción que comprende la mezcla de
isómeros de DMN en estado fundido (punto de fusión de
2,6-DMN = 112ºC, punto de fusión de una mezcla que
contiene 45% en peso de 2,6-DMN = 75 \pm 5ºC). A
continuación, se producen los cristales de 2,6-DMN
disminuyendo la temperatura del recipiente de cristalización en
columna a una temperatura de enfriamiento final de 0 a 65ºC según la
composición de la materia prima, a una velocidad de enfriamiento
del recipiente de cristalización en columna que va de 0,1ºC a
1ºC/min. En la presente memoria cuando la temperatura de
enfriamiento del recipiente de cristalización en columna es 0ºC o
inferior, los componentes que no son 2,6-DMN se
convierten asimismo en cristales sólidos, mientras que cuando la
temperatura de enfriamiento es 65ºC o superior, no se producen
cristales. Además, cuando la velocidad de enfriamiento excede más
allá del intervalo descrito anteriormente, es difícil la operación
del recipiente de cristalización en columna y se quedan una gran
cantidad de impurezas en los cristales producidos debido a la
velocidad elevada del crecimiento de cristal causada por el rápido
enfriamiento, deteriorando de este modo la pureza del producto.
La superficie del recipiente de cristalización
en columna se enfría de 0 a 65ºC mediante un refrigerante formado
por la mezcla de agua y etilenglicol en una proporción de 3:1 y
metanol, que se hacen circular por la camisa interna situada en el
recipiente de cristalización en columna.
En el procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
presente invención, la segunda etapa se dirige a un procedimiento
para la separación de cristales producidos en la etapa 1) a partir
del licor madre mediante filtración por succión al vacío. Los
cristales de 2,6-DMN producidos de este modo
mediante el enfriamiento se separan del licor residual (licor madre
que queda después de la cristalización) dentro del recipiente de
cristalización en columna. En la presente memoria, el licor residual
se separa mediante filtración por succión al vacío en un aparato de
vacío de 6,67x10^{3} a 4x10^{4} Pa (50 a 300 torr) y a
continuación se envía a una reserva de licor madre. La cantidad de
cristales formados en el recipiente de cristalización en columna se
determina a partir de la cantidad de licor residual y se analizan
las composiciones de los cristales y el licor residual mediante un
sistema de cromatografía de gases provisto de un detector de
ionización de llama (FID). Cuando la pureza de
2,6-DMN alcanza el 75% en peso o más, se detiene la
succión al vacío y se lleva a cabo el tercer procedimiento de
separación y purificación mediante la operación de licuación.
La pureza y el rendimiento del
2,6-DMN producido se calculan a partir de la
ecuación 1 y de la ecuación 2 siguientes.
\vskip1.000000\baselineskip
[Ecuación
1]
Pureza (%) =
[(Peso de 2,6-DMN en la mezcla)/(Peso de la mezcla
en total)] x
100
\vskip1.000000\baselineskip
[Ecuación
2]
Rendimiento (%)
= [(Peso de 2,6-DMN obtenido mediante cristalización
o la operación de licuación)/ (Peso de
2,6-DMN contenido en la muestra antes de la
cristalización)] x
100
\vskip1.000000\baselineskip
Mientras tanto, para aumentar la pureza de los
cristales y para promover el crecimiento de cristales durante la
cristalización en columna de 2,6-DMN, se pueden
introducir semillas de cristales (2,6-DMN que poseen
una pureza de 99% en peso o más). La temperatura para la
introducción de la semilla de cristal es inferior a la del punto de
fusión de la mezcla que contiene 2,6-DMN, esto es,
las semillas de cristal se introducen a una temperatura dentro de
la región metaestable (la región entre la concentración de
saturación y nucleación) y preferentemente de 65ºC a 75ºC. En la
presente memoria, la cantidad de semillas de cristal que se va a
introducir, cuando se expresa como una proporción en peso de las
semillas de cristal a la mezcla de isómeros de DMN, es
preferentemente de 1/10.000 a 1/100. Si la cantidad de semillas de
cristal que se va a introducir es inferior o superior al intervalo,
la velocidad de crecimiento de las capas de cristal disminuye,
causando impurezas que van a quedar incluidas dentro de los
cristales y la pureza se deteriora.
El procedimiento de separación y purificación
por medio de cristalización por fusión en columna se lleva a cabo
una vez, dos o más y cuando la pureza de 2,6-DMN
alcanza el 75% en peso o más, se lleva a cabo el procedimiento de
separación y purificación por medio de la operación de licuación. La
cristalización repetida dos veces significa la repetición de los
procedimientos de separación de los cristales obtenidos en el
procedimiento de la cristalización primaria a partir del licor
residual y a continuación enviar los productos de cristal al
procedimiento de cristalización secundario, mientras se recircula el
licor madre (ver fig.2).
En el procedimiento de separación y purificación
de 2,6-dimetilnaftaleno según la presente invención,
la tercera etapa se dirige a un procedimiento para la recuperación
de 2,6-DMN por medio de la operación de licuación,
en particular, un procedimiento para la recuperación de
2,6-DMN que posee una pureza de 99% en peso o más a
partir del producto de cristal obtenido en el procedimiento de
cristalización anterior. En la presente memoria, la temperatura del
recipiente de cristalización aumenta de 60 a 100ºC a una velocidad
de 0,1 a 1ºC/min, los cristales se someten a filtración por succión
al vacío y el resto de 2,6-DMN de pureza elevada se
funde y se recupera. Si la temperatura incrementada es 100ºC o
superior, los cristales producidos se funden otra vez, causando de
este modo una disminución en el rendimiento y no se puede maximizar
el efecto de la operación de licuación. Si la temperatura
incrementada es 60ºC o inferior, no ocurre la licuación. Si la
velocidad del incremento de la temperatura es inferior o superior a
la del intervalo, disminuye el rendimiento.
Es posible asimismo separar y purificar el
2,6-dimetilnaftaleno mediante la adición de una
cierta cantidad de un disolvente (etanol) al procedimiento de
separación primaria y purificación por medio de la cristalización
en columna de la primera etapa y llevar a cabo los procedimientos de
cristalización, operación de licuación y recuperación de disolvente
de la misma manera (ver fig. 3). Cuando se utiliza un disolvente,
los materiales que poseen una solubilidad elevada en el disolvente
se pueden eliminar fácilmente y de este modo se puede aumentar la
separabilidad. La proporción de disolventes es preferentemente tal
que la mezcla de isómeros de DMN: etanol = 1:0,5 a 1:5. Si la
proporción de disolventes es inferior o mayor a la del intervalo
descrito anteriormente, se puede obtener el 2,6-DMN
de pureza elevada; sin embargo, el rendimiento disminuye a causa de
la relativa solubilidad y la mezcla isomérica se debería enfriar a
una temperatura muy baja.
Los resultados de los análisis mediante
cromatografía de gases de la mezcla de isómeros de DMN utilizados
en la presente invención y los de los respectivos productos a partir
de los procedimientos para la separación y purificación se muestran
en la fig. 4. Como tal, el procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
presente invención permite la separación de 2,6-DMN
de pureza elevada con un rendimiento elevado a partir de una mezcla
de isómeros de DMN que contienen 2,6-DMN, por medio
de un procedimiento combinado de cristalización por fusión en
columna y operación de licuación.
En adelante, la presente invención se describirá
con mayor detalle haciendo referencia a los ejemplos preferidos.
Sin embargo, los ejemplos siguientes se proporcionan únicamente a
título ilustrativo y no limitativo de la presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 1 a
6
La separación y purificación de los cristales
según la composición de la materia prima que se va a introducir se
llevaron a cabo mediante el procedimiento de separación y
purificación que se ilustra en la fig. 1.
Se introdujeron 70 kg de mezclas de isómeros de
dimetilnaftaleno (DMN crudo) que contenían de 22,71 a 46,23% en
peso de 2,6-dimetilnaftaleno en un recipiente de
cristalización en columna de 100 l provisto de una camisa y se hizo
circular durante 30 minutos un medio térmico por la camisa del
recipiente de cristalización en columna para mantener la
temperatura de la mezcla isómerica a una temperatura 10ºC superior a
la del punto de fusión esperado según la composición durante 30
minutos. Posteriormente, la mezcla isomérica se enfrió de 0 a 45ºC
a una velocidad de enfriamiento de 0,1ºC/min y la temperatura se
mantuvo a la temperatura de cristalización final. Los cristales
producidos de este modo se separaron a partir de los licores
residuales respectivos y la composición de los cristales se sometió
a un análisis por cromatografía de gases. Las purezas de los
respectivos cristales obtenidos a diferentes velocidades de
enfriamiento durante el procedimiento de cristalización se
presentan en la tabla 3 siguiente (ejemplos 1 a 3) y en la tabla 4
(ejemplos 4 a 6).
A continuación, el producto de cristalización
obtenido mediante separación de los cristales a partir del licor
residual se mantuvo en el recipiente de cristalización en columna y
la operación de licuación se llevó a cabo aumentando gradualmente
la temperatura de la camisa del recipiente de cristalización en
columna. Los cristales obtenidos con el aumento de la temperatura
de 55 a 70ºC a una velocidad de calentamiento de 0,1ºC/min se
sometieron a un análisis por cromatografía de gases. Los resultados
de la separación y purificación a diferentes velocidades de
enfriamiento en el procedimiento de purificación (cristalización y
operación de licuación) se presentan en la tabla siguiente 3
(ejemplos 1 a 3) y tabla 4 (ejemplos 4 a 6).
Según se muestra en la tabla 3 y en la tabla 4,
la capacidad de separar y purificar 2,6-DMN mediante
la cristalización y la operación de licuación, dependiendo de las
diferentes composiciones de las materias primas que se van a
introducir, se demostró que era más elevada, ya que la pureza de
2,6-DMN introducido en la composición era más
elevada. Esto es, en el ejemplo 6, cuando la pureza del
2,6-DMN introducido era 46,23% en peso, la pureza
de los cristales obtenidos después del procedimiento de
cristalización fue 91,68% en peso y el rendimiento fue 70,3%,
presentando un rendimiento elevado y una separabilidad excelente. La
pureza de los cristales obtenidos después del procedimiento de la
operación de licuación fue 99,07% en peso y el rendimiento fue
63,8%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 7 a
12
Para separar y purificar los cristales de
2,6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas de isómeros
de dimetilnaftaleno que contienen 41,71% en peso de
2,6-dimetilnaftaleno, a velocidades de enfriamiento
diferentes (0,1 a 1ºC/min), se llevaron a cabo de la misma manera
que en el ejemplo 1 la separación y purificación de cristales
durante el procedimiento de cristalización. El procedimiento de la
operación de licuación se llevó a cabo asimismo de la misma manera
que en el ejemplo 1.
Los resultados de la separación y purificación a
velocidades de enfriamiento diferentes se presentan en la tabla
siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Según se representa en la tabla 5, la capacidad
de separar y purificar 2,6-DMN mediante
cristalización y la operación de licuación a velocidades de
enfriamiento diferentes fue tal que a medida que aumentaba la
velocidad de enfriamiento, la pureza de 2,6-DMN y
el rendimiento disminuían.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 13 a
18
Para separar y purificar los cristales de
2,6-dimetilnaftaleno a partir de una mezcla de
isómeros de dimetilnaftaleno que contiene 43,25% en peso de
2,6-dimetilnaftaleno a temperaturas de
cristalización diferentes (temperatura de cristalización final: 65,
55 y 45ºC), se llevaron a cabo la separación y purificación de
cristales de la misma manera que en el ejemplo 1. El procedimiento
de operación de licuación se llevó a cabo asimismo de la misma
manera que en el ejemplo 1.
Los resultados de separación y purificación a
temperaturas de cristalización diferentes se presentan en la tabla
6 siguiente.
Según se muestra en la tabla 6, la capacidad
para separar y purificar 2,6-DMN mediante la
cristalización y la operación de licuación a diferentes
temperaturas de cristalización fue tal que, a medida que la
temperatura de cristalización era más elevada, la pureza de
2,6-DMN era mayor, mientras el rendimiento era
menor.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 19 a
21
Para examinar la extensión de la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno a partir de una
mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno que contiene 39,75% a 41,06%
en peso de 2,6-dimetilnaftaleno a velocidades de
calentamiento diferentes (0,1 a 1ºC/min) durante la operación de
licuación, se llevaron a cabo la separación y purificación de
cristales de la misma manera que en el ejemplo 1.
Los resultados de la separación y purificación a
velocidades de calentamiento diferentes durante la operación de
licuación se presentan en la tabla 7 siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Según se representa en la tabla 7, la capacidad
para separar y purificar 2,6-DMN mediante la
operación de licuación según la velocidad de calentamiento fue tal
que, a medida que la velocidad de calentamiento era mayor, la
pureza de 2,6-DMN era mayor, mientras el rendimiento
era menor.
Ejemplos 22 a
25
Para examinar el efecto de la cantidad de
semillas de cristal introducidas en la separación mediante
cristalización, el procedimiento de cristalización por fusión en
columna se llevó a cabo de la misma manera que en el ejemplo 1.
Se introdujeron 70 kg de cada una de las mezclas
de isómeros de dimetilnaftaleno que contenían aproximadamente de
39,57 a 41,04% en peso de 2,6-dimetilnaftaleno en un
recipiente de cristalización en columna provisto de una camisa, y
un medio térmico que se hizo circular durante 30 minutos por la
camisa del recipiente de cristalización de columna para mantener la
temperatura a 85ºC. Posteriormente, la mezcla se enfrió a 45ºC a una
velocidad de enfriamiento de 0,1ºC/min y la temperatura se mantuvo
a 45ºC durante 30 minutos. Para examinar el efecto de la cantidad
de semillas de cristal introducidas, se llevó a cabo el
procedimiento de cristalización sin ninguna semilla de cristal
introducida y mientras se variaba la cantidad de semillas de cristal
introducidas de 0,007, 0,07 y 0,7 kg, respectivamente. Los
cristales producidos de este modo se separaron a partir de los
licores residuales respectivos y las composiciones respectivas de
los cristales se sometieron a un análisis por cromatografía de
gases. Los resultados se presentan en la tabla 8 siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Según se representa en la tabla 8, la capacidad
para separar y purificar 2,6-DMN con cantidades
diferentes de semillas de cristal introducidas en el procedimiento
de cristalización fue tal que, cuando la cantidad de las semillas
de cristal introducidas, expresada como proporción en peso de las
semillas de cristal a la mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno
introducida, fue 1/10.000 a 1/100, la pureza y el rendimiento de
2,6-dimetilnaftaleno fueron superiores comparadas
con el caso en que no se introdujeron semillas de cristal.
\global\parskip0.800000\baselineskip
Se llevó a cabo el procedimiento de separación y
purificación ilustrado en la fig. 2. La razón para llevar a cabo el
procedimiento de separación y purificación de la fig. 2 fue
investigar la posibilidad de llevar a cabo la separación y
purificación durante un tiempo más corto solucionando el problema de
la baja velocidad de enfriamiento del procedimiento de
cristalización de tiempo único.
Esto se lleva a cabo mediante la realización de
un procedimiento de cristalización primaria seguido de un
procedimiento de cristalización secundaria y a continuación llevando
a cabo una operación de licuación. Se introdujeron 70 kg de una
mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno que contenían 42,78% en peso
de 2,6-dimetilnaftaleno en un recipiente de
cristalización primaria en columna equipado con una camisa y
haciendo circular un medio térmico por la camisa del recipiente de
cristalización en columna para mantener la temperatura a 85ºC
durante 30 minutos y para fundir la mezcla isomérica.
Posteriormente, la mezcla isomérica se enfrió a 45ºC a una velocidad
de enfriamiento de 0,3ºC/min y la temperatura se mantuvo a 45ºC
durante 30 minutos. Los cristales así producidos se separaron del
licor residual respectivo y la composición de cristales se sometió a
un análisis mediante cromatografía de gases. Los resultados se
presentan en la tabla 9 siguiente.
Además, se enviaron los cristales obtenidos a
partir del procedimiento de cristalización primaria, en estado
fundido, a un recipiente de cristalización secundaria y se llevó a
cabo el procedimiento de cristalización secundaria de la misma
manera que el procedimiento de cristalización primaria. Durante el
procedimiento de cristalización secundaria, la temperatura se
mantuvo a 100ºC durante 30 minutos para fundir los cristales y a
continuación los cristales se enfriaron a 60ºC a una velocidad de
enfriamiento de 0,3ºC/min y se mantuvieron a 60ºC durante 30
minutos. Los cristales producidos de este modo se separaron del
licor madre y se sometieron a la operación de licuación. Se llevó a
cabo la operación
de licuación, mientras aumentaba la temperatura de 60ºC a 95ºC a una velocidad de calentamiento de 0,1ºC/min.
de licuación, mientras aumentaba la temperatura de 60ºC a 95ºC a una velocidad de calentamiento de 0,1ºC/min.
Según se representa en la tabla 9, se llevó a
cabo el procedimiento ilustrado en la fig. 2 (sin recirculación) y
como resultado, se pudo obtener una pureza de 99,9% o más y un
rendimiento de 35% o más. Cuando se utiliza un procedimiento de
recirculación del licor residual según se muestra en la fig.2, se
pudo obtener una pureza de 99,9% o más y un rendimiento de 80% o
más.
Ejemplos comparativos 27 a
32
Se llevó a cabo el procedimiento de separación y
purificación ilustrado en la fig. 3.
Se mezclaron de 50 a 10 kg de cada una de las
mezclas de isómeros de dimetilnaftaleno que contenían 41,11% en
peso o 41,36% en peso de 2,6-dimetilnaftaleno con
10 a 50 kg de etanol como disolvente, se introdujeron en un
recipiente de cristalización en columna equipado con una camisa, y
se hizo circular durante 10 minutos un medio térmico por la camisa
para mantener la temperatura de la mezcla isomérica a 80ºC para
fundir la mezcla isomérica. A continuación, la mezcla isomérica se
enfrió a 0ºC a una velocidad de enfriamiento de 0,1ºC/min y se
mantuvo a 0ºC durante 30 minutos. Los cristales así obtenidos se
separaron del licor residual mediante filtración por succión. Los
productos de cristal respectivos obtenidos se sometieron a una
análisis por cromatografía de gases y los resultados se presentan
en la tabla 10 siguiente (ejemplos 27 a 29) y tabla 11 (ejemplos 30
a 32).
Además, los cristales de los ejemplos anteriores
respectivos se sometieron a la operación de licuación mediante el
incremento gradual de la temperatura de la misma manera que en el
ejemplo 1. La temperatura se aumentó a 65ºC a una velocidad de
calentamiento de 0,1ºC/min y los resultados obtenidos se presentan
en la tabla 10 y en la tabla 11 siguientes.
Según se representa en la tabla 10 y en la tabla
11, en el procedimiento de separación y purificación de la
cristalización primaria utilizando un recipiente de cristalización
en columna, se incrementó la pureza a medida que el contenido del
disolvente etanol aumentaba, pero el rendimiento relativo de los
cristales obtenidos disminuyó. Esto se atribuye a la diferencia de
solubilidad, y se puede apreciar que, cuando se controlan las
condiciones para la operación de cristalización tales como la
temperatura de enfriamiento, la velocidad de enfriamiento, la
velocidad de calentamiento y similares, se obtienen resultados
superiores, según se compara con el caso de no utilizar un
disolvente.
\global\parskip1.000000\baselineskip
El procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
presente invención permite obtener
2,6-dimetilnaftaleno de pureza elevada con un
rendimiento elevado a partir de una mezcla de isómeros de
dimetilnaftaleno por medio de un procedimiento combinado de
cristalización por fusión en columna y operación de licuación.
Además, el procedimiento para la separación y purificación de
2,6-dimetilnaftaleno según la presente invención
implica un procedimiento más simple comparado con los procedimientos
convencionales porque el procedimiento se lleva a cabo mediante
separaciones sólido-líquido simples y es un
procedimiento de ahorro de energía ya que el procedimiento utiliza
el calor de fusión, que es aproximadamente un quinto del calor de
vaporización utilizado en las operaciones de destilación. Además, el
aparato de separación y purificación es simple en la estructura,
siendo la operativa del mismo asimismo simple, y de este modo, se
pueden reducir la inversión fija y los costes de producción. El
procedimiento es asimismo adecuado para la aplicación industrial ya
que es posible el escalado y de este modo es económicamente
ventajoso.
Claims (10)
1. Procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno, que comprende
las etapas que consisten en:
- 1)
- llevar a cabo la cristalización por fusión para producir 2,6-dimetilnaftaleno utilizando un procedimiento de cristalización por fusión en columna de enfriamiento de un líquido fundido de una mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno (DMN);
- 2)
- separar los cristales producidos en la etapa 1) a partir del licor madre mediante filtración por succión al vacío;
- 3)
- llevar a cabo la operación de licuación de fundir parcialmente las impurezas contenidas en las superficies de las capas de cristal formadas en la etapa 2) y entre las capas de cristal, mientras se filtran por succión las impurezas; y
- 4)
- fundir los cristales de 2,6-dimetilnaftaleno después de la operación de licuación, y separar y recuperar 2,6-dimetilnaftaleno.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Procedimiento para la separación y la
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
reivindicación 1, en el que la temperatura de enfriamiento en el
procedimiento de cristalización por fusión en columna de la etapa
1) está en el intervalo de 0 a 65ºC según la composición de la
materia prima.
3. Procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
reivindicación 1, en el que la velocidad de enfriamiento en el
procedimiento de cristalización por fusión en columna de la etapa 1)
está en el intervalo de 0,1 a 1ºC/min.
4. Procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
reivindicación 1, en el que la succión al vacío en la etapa 2) y la
etapa 3) se lleva a cabo mediante filtración por succión al vacío a
6670 a 4 x 10^{4} Pa (de 50 a 300 torr).
5. Procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
reivindicación 1, en el que la velocidad de calentamiento en la
operación de licuación de la etapa 3) está en el intervalo de 0,1 a
1ºC/min.
6. Procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
reivindicación 1, en el que la temperatura de calentamiento en la
operación de licuación de la etapa 3) está en el intervalo de 60 a
100ºC.
7. Procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
reivindicación 1, en el que la mezcla de isómeros de
dimetilnaftaleno contiene de 20 a 80% en peso de
2,6-dimetilnaftaleno.
8. Procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
reivindicación 1, en el que se introducen semillas de cristal en la
etapa 1).
9. Procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
reivindicación 8, en el que la cantidad de las semillas de cristal
que se van a introducir es tal que la proporción en peso de las
semillas de cristal/mezcla de isómeros de dimetilnaftaleno es
1/10.000 a 1/100.
10. Procedimiento para la separación y
purificación de 2,6-dimetilnaftaleno según la
reivindicación 1, en el que las etapas 1) y 2) se repiten dos veces
o más.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060039220A KR100754744B1 (ko) | 2006-05-01 | 2006-05-01 | 2,6-디메틸나프탈렌의 분리 및 정제방법 |
| KR20060039220 | 2006-05-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2334378T3 true ES2334378T3 (es) | 2010-03-09 |
Family
ID=38420605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES06122923T Active ES2334378T3 (es) | 2006-05-01 | 2006-10-25 | Procedimiento para la preparacion y purificacion de 2,6-dimetilnaftaleno. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7605296B2 (es) |
| EP (1) | EP1852409B1 (es) |
| JP (1) | JP4646886B2 (es) |
| KR (1) | KR100754744B1 (es) |
| CN (1) | CN101066903B (es) |
| AT (1) | ATE450487T1 (es) |
| DE (1) | DE602006010816D1 (es) |
| ES (1) | ES2334378T3 (es) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100894785B1 (ko) * | 2006-12-29 | 2009-04-24 | 주식회사 효성 | 고순도 2,6-디메틸나프탈렌 연속 결정화 분리정제 방법 및그 장치 |
| KR100934164B1 (ko) * | 2007-10-23 | 2009-12-29 | 주식회사 효성 | 2,6-디메틸나프탈렌의 결정 크기 및 결정 형상 제어를 통한고순도 분리 및 정제 방법 |
| CN107840791B (zh) * | 2016-09-19 | 2021-08-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 高纯2，6-萘二甲酸的生产方法 |
| JP7447487B2 (ja) * | 2019-12-26 | 2024-03-12 | 株式会社レゾナック | 高重合性ｎ－ビニルカルボン酸アミド単量体の製造方法 |
| CN115057783B (zh) * | 2022-07-15 | 2024-11-12 | 宁夏瑞泰科技股份有限公司 | 一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB983473A (en) * | 1963-08-29 | 1965-02-17 | Sun Oil Co | Purification of high melting dimethyl naphthalene |
| US3851002A (en) * | 1972-08-28 | 1974-11-26 | Teijin Ltd | Isomerization of dimethylnaphthalenes |
| JPS61157304A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Kobe Steel Ltd | 固溶体系特定物質を相互に分離する方法 |
| GB2199590B (en) | 1986-11-28 | 1991-07-10 | Mitsubishi Chem Ind | Process for separating 2, 6-dimethylnaphthalene |
| US4783569A (en) * | 1987-05-26 | 1988-11-08 | Amoco Corporation | Selective gas-phase isomerization of dimethylnaphthalene: 2,6-DMN triad |
| JP2524800B2 (ja) * | 1988-03-07 | 1996-08-14 | 昭和シェル石油株式会社 | 圧力晶析法によるナフタレンのメチル誘導体の分離方法 |
| JP2756494B2 (ja) * | 1989-11-24 | 1998-05-25 | 三井化学株式会社 | ２，６―ジメチルナフタレンの分離精製方法 |
| JP2766059B2 (ja) * | 1990-09-12 | 1998-06-18 | 財団法人石油産業活性化センター | ２，７―ジメチルナフタレンの分離方法 |
| MY109837A (en) * | 1992-06-30 | 1997-08-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc | Hydrates of the disodium salt or dipotassium salt of 4, 4''-bis (2-sulfostyryl)bipheny] |
| US5675022A (en) * | 1995-08-23 | 1997-10-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Recovery of dioxanone by melt crystallization |
| JPH09176055A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Kobe Steel Ltd | 結晶性物質の精製方法 |
| JPH09249586A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製法 |
| JP4224647B2 (ja) * | 1996-04-12 | 2009-02-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製造法 |
| JP4526606B2 (ja) | 1996-03-15 | 2010-08-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 |
| FR2758555B1 (fr) * | 1997-01-20 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Procede de purification de naphtalene par hydrotraitement selectif suivi d'une separation |
| CN1065227C (zh) * | 1997-12-15 | 2001-05-02 | 煤炭科学研究总院北京煤化学研究所 | 逐步升温乳化结晶法精制2,6－二甲基萘工艺 |
| US6057487A (en) | 1997-12-30 | 2000-05-02 | Chevron Chemical Company | Method for producing 2,6-DMN from mixed dimethylnaphthalenes by crystallization, adsorption and isomerization |
| IT1318508B1 (it) * | 2000-05-10 | 2003-08-27 | Eni Spa | Processo per la separazione di 2,6-dimetilnaftalene da miscele che locontengono. |
| KR100463076B1 (ko) * | 2002-03-18 | 2004-12-23 | 한국화학연구원 | 2,6-디메틸나프탈렌의 분리정제방법 |
| KR100761001B1 (ko) * | 2004-05-11 | 2007-10-04 | 한국화학연구원 | 파라-디옥사논 반응 혼합액으로부터 고순도파라-디옥사논의 분리ㆍ정제방법 |
-
2006
- 2006-05-01 KR KR1020060039220A patent/KR100754744B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2006-10-18 JP JP2006283779A patent/JP4646886B2/ja active Active
- 2006-10-25 EP EP06122923A patent/EP1852409B1/en active Active
- 2006-10-25 AT AT06122923T patent/ATE450487T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-10-25 DE DE602006010816T patent/DE602006010816D1/de active Active
- 2006-10-25 ES ES06122923T patent/ES2334378T3/es active Active
- 2006-11-08 US US11/595,514 patent/US7605296B2/en active Active
- 2006-11-10 CN CN2006101445421A patent/CN101066903B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4646886B2 (ja) | 2011-03-09 |
| KR100754744B1 (ko) | 2007-09-03 |
| JP2007297364A (ja) | 2007-11-15 |
| DE602006010816D1 (de) | 2010-01-14 |
| EP1852409A1 (en) | 2007-11-07 |
| CN101066903A (zh) | 2007-11-07 |
| US20070255083A1 (en) | 2007-11-01 |
| EP1852409B1 (en) | 2009-12-02 |
| US7605296B2 (en) | 2009-10-20 |
| CN101066903B (zh) | 2011-06-08 |
| ATE450487T1 (de) | 2009-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU708254B2 (en) | Paraxylene separation process comprising at least two high temperature crystallization stages | |
| US6111161A (en) | Process for production of paraxylene comprising a high-temperature crystallization with at least one stage and a partial melting of the crystals | |
| CN101293807B (zh) | 包括模拟移动床吸附与结晶的高纯度间二甲苯的生产方法 | |
| US2679539A (en) | Separation of eutectic-forming mixtures by crystallization | |
| ES2334378T3 (es) | Procedimiento para la preparacion y purificacion de 2,6-dimetilnaftaleno. | |
| JP6378747B2 (ja) | キシレン異性体を含有する少なくとも２つの供給流からパラキシレンを回収するための方法 | |
| US3067270A (en) | Separation of xylene isomers by crystallization and distillation | |
| ES2216687A1 (es) | Procedimiento de co-produccion de paraxileno de metaxileno y/o de ortoxileno. | |
| US6045703A (en) | Separation processes | |
| AU714413B2 (en) | Method for the separation of paraxylene involving at least one high temperature crystallization stage and at least one clay treatment located upstream of the adsorption area | |
| CA2335114A1 (en) | Separation of epsilon caprolactam from isomers | |
| MXPA97003673A (es) | Procedimiento para la separacion de paraxileno, el cual comprende al menos una etapa de cristalizacion a temperatura elevada y al menos un tratamiento con arcilla localizado corriente arriba de la zona de adsorcion | |
| US6376736B1 (en) | Production of high purity meta-xylene | |
| US6036865A (en) | Separation processes | |
| KR100463076B1 (ko) | 2,6-디메틸나프탈렌의 분리정제방법 | |
| JP4647572B2 (ja) | 異性化反応および結晶化工程を含む２，６−ジメチルナフタレンの分離および精製方法 | |
| US3544646A (en) | Hydrocarbon separation via crystallization methods | |
| ES2207593T3 (es) | Procedimiento para la separacion de 2,6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo contienen. | |
| US11332422B2 (en) | Systems and methods for deep crystallization of xylene streams | |
| MXPA97005380A (es) | Procedimiento de produccion de paraxileno que comprende una cristalizacion a temperatura elevada enal menos una etapa y una fusion parcial de cristales | |
| MXPA00012366A (es) | Separacion de epsilon-caprolactama desde isomeros |