ES2207593T3 - Procedimiento para la separacion de 2,6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo contienen. - Google Patents
Procedimiento para la separacion de 2,6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo contienen.Info
- Publication number
- ES2207593T3 ES2207593T3 ES01201678T ES01201678T ES2207593T3 ES 2207593 T3 ES2207593 T3 ES 2207593T3 ES 01201678 T ES01201678 T ES 01201678T ES 01201678 T ES01201678 T ES 01201678T ES 2207593 T3 ES2207593 T3 ES 2207593T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- dmn
- separation
- procedure
- crystallization
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=C(C)C=CC2=CC(C)=CC=C21 YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 25
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 25
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 12
- 238000002288 cocrystallisation Methods 0.000 description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- SDDBCEWUYXVGCQ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1C SDDBCEWUYXVGCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alicyclic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl-naphthalene Natural products C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XYTKCJHHXQVFCK-UHFFFAOYSA-N 1,3,8-trimethylnaphthalene Chemical compound CC1=CC=CC2=CC(C)=CC(C)=C21 XYTKCJHHXQVFCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMADLDGHUBLVMQ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyltetralin Chemical compound C1=CC=C2C(C)CCCC2=C1C BMADLDGHUBLVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKEQCTWCOZGWSY-ONEGZZNKSA-N 1-methyl-2-[(e)-pent-3-enyl]benzene Chemical compound C\C=C\CCC1=CC=CC=C1C NKEQCTWCOZGWSY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Procedimiento para la separación de 2, 6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo contienen con otros isómeros, que comprende las operaciones siguientes: - cristalización mediante la adición de un disolvente y enfriamiento de la mezcla hasta una temperatura superior al valor de formación de la primera mezcla eutéctica; - eliminación del licor madre mediante lavados repetidos; - disolución del sólido obtenido; - cristalización mediante enfriamiento; y - filtración.
Description
Procedimiento para la separación de
2,6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo
contienen.
La presente invención se refiere a un
procedimiento que, sobre la base de técnicas adecuadas de
cristalización y filtración, permite la separación de
2,6-dimetilnaftaleno (a continuación en el presente
documento también denominado 2,6 DMN) a partir de mezclas en las
que está presente en una concentración mayor que las proporciones
eutécticas con otros isómeros.
El 2,6-dimetilnaftaleno es un
intermediario interesante para la preparación de ácido
2,6-naftalenodicarboxílico que, a su vez, es un
monómero muy valioso para la preparación de materiales poliméricos
de alto rendimiento.
Se conoce que los procesos industriales para la
producción de 2,6-dimetilnaftaleno están
sustancialmente basados en la recuperación de este compuesto a
partir de fracciones que derivan del reformado del queroseno o de
fracciones FCC petrolíferas. En el primer caso, el dimetilnaftaleno
debe separarse mediante destilación y, a continuación, aislar gran
parte del isómero 2,6 mediante absorciones y/o cristalizaciones
selectivas. En el segundo caso, existe un problema adicional debido
a la presencia de nitrógeno y azufre que envenena los catalizadores
utilizados para las etapas de separación y/o isomerización.
También se conoce un procedimiento de
síntesis (patentes U.S. nº 4.990.717; nº 5.118.892; nº 5.073.670;
nº 5.030.781; nº 5.012.024) que, mediante una serie de procesos de
alquenilación, ciclización, deshidrogenación e isomerización,
conduce a la preparación selectiva de
2,6-dimetilnaftaleno: la primera etapa implica
empezar desde o-oxileno y
1,3-butadieno. La alquilación en la parte del
butadieno tiene lugar, en presencia de un catalizador básico, sobre
uno de los grupos metilo del o-xileno, con la
formación de
5-(o-tolil)2-penteno. Éste
último se separa y, en presencia de un catalizador zeolítico (tipo
Y) que contiene Pt y Cu, se somete a una reacción de ciclización
interna. De esta manera se obtiene
1,5-dimetiltetralina, que, a continuación, se
deshidrogena con la ayuda de un catalizador Pt/Re soportado sobre
alúmina. A continuación, sigue una etapa de separación para aislar
el 1,5-dimetilnaftaleno, que, a continuación, se
isomeriza a 2,6 con otro catalizador zeolítico.
Como puede observarse, existen diversas etapas en
este método de síntesis. Esto constituye un problema desde un punto
de vista económico. Además, en cada etapa (reacción química), se
dan reacciones secundarias y, por lo tanto, son necesarias
separaciones para garantizar la pureza de los intermediarios o del
producto final. La utilización en el procedimiento en cuestión de
un catalizador básico que contenga Na y K, como tal o soportado,
genera problemas en relación a la manipulación y seguridad.
De manera similar, se conocen otros métodos para
la síntesis de 2,6-dimetilnaftaleno, a partir de
diferentes materias primas de naftaleno (por ejemplo, según la
patente U.S. nº 5.043.501, o según la solicitud de patente europea
nº 950.650, o según la patente co-pendiente nº
EP-A-1069102, también a nombre del
mismo solicitante), y basados fundamentalmente en reacciones de
alquilación y/o isomerización que, sin embargo, causan la
formación, incluso tras operaciones separativas normales, de mezclas
en las que 2,6-dimetilnaftaleno está presente por
lo menos junto con otros isómeros dimetilnaftaleno incluso si,
variando el catalizador o materias primas utilizados, también pueda
reducirse esta co-presencia dentro de límites
aceptables.
La patente nº
EP-A-0792858 da a conocer un
procedimiento para recuperar 2,6 DMN a partir de mezclas de
isómeros DMN que lo contienen, mediante la cristalización en
presencia de un disolvente, seleccionado preferentemente entre el
grupo que consiste en hidrocarburos alifáticos o alicíclicos
saturados. La mezclas en las que tal procedimiento se lleva a cabo
eficazmente son mezclas en las que el isómero 2,7 DMN está presente
en cantidades insignificantes, o en cualquier caso, en cantidades no
superiores al 10%. En las mezclas que también contienen
monometilnaftaleno (3% como máximo), y trimetilnaftaleno (10% como
máximo), la cantidad de isómero 2,7 DMN no puede ser superior al 5%.
Por lo tanto, este procedimiento no resuelve el problema de la
separación de isómero 2,6 DMN a partir de mezclas que lo
contienen, no permitiendo obtener 2,6 DSM de alta pureza en
presencia de cantidades significativas de 2,7 DMN, especialmente en
presencia de mezclas complejas.
El solicitante ahora ha descubierto, lo cual
constituye el objeto de la presente invención, un procedimiento que,
mediante una combinación adecuada de técnicas de cristalización y
filtración, permite la producción de
2,6-dimetilnaftaleno de alta pureza, mediante la
separación a partir de mezclas que lo contienen, con independencia
del procedimiento de preparación utilizado y cuando
2,6-dimetilnaftaleno está presente en la mezcla de
interés en una concentración superior a las proporciones eutécticas
con otros isómeros.
Se conoce normalmente que al enfriar una mezcla
con la composición anterior, el primer producto que empieza a
cristalizar es el isómero 2,6-dimetilnaftaleno y
que, para evitar que cristalicen otros productos, es aconsejable no
reducir la temperatura por debajo del valor en el que, con las
composiciones de la mezcla, se inicia la cristalización de una
mezcla eutéctica, consistente en diferentes dimetilnaftalenos.
Existen dos fenómenos que complican la separación
de 2,6 DMN de alta pureza:
\bullet El cristal obtenido mediante
cristalización a partir del estado fundido tiene una morfología tal
que, tras separación del licor madre mediante filtración, la
humectación residual del sólido es elevada y, por lo tanto, la
concentración de 2,6 DMN en el sólido es reducida.
\bullet En la cristalización de 2,6 DMN a
partir de mezclas isoméricas se da un fenómeno de
co-cristalización y, por lo tanto, incluso cuando se
opera por encima de la temperatura de formación de mezclas
eutécticas, hay otros compuestos presentes en el sólido, lo que
evita que el 2,6 DMN puro se separa, incluso tras la completa
eliminación del líquido humectante. En particular, 2,7 DMN
co-cristaliza (2,7/2,6 en el sólido = 10%
aproximadamente \bullet 2,7/2,6 en el licor madre).
Según el estado de la técnica, parece posible
eliminar la humectación del sólido mediante lavado; la utilización
de un disolvente, sin embargo, puede causar el riesgo de pérdidas
elevadas de sólido mediante la disolución.
El aspecto más delicado y difícil a resolver es
la co-cristalización: de hecho, se establece un
equilibrio entre sólido y licor madre y, en consecuencia, una parte
del compuesto se encuentra adsorbida en el sólido,
co-cristaliza y, por lo tanto, reduce la pureza del
sólido cristalino.
Este tipo de impureza evidentemente no puede
reducirse mediante lavados, los cuales sólo sirven para mejorar la
separación entre el sólido y su licor madre.
Diversa literatura, también de patentes, describe
métodos para la cristalización de 2,6 DMN que utilizan diferentes
técnicas: las principales implican el acomplejamiento de 2,6 DMN
previamente a su cristalización a presión elevada.
Básicamente, éstas son soluciones que, aunque
teóricamente interesantes, no son fáciles de producir, por lo menos
desde el punto de vista de la práctica industrial. Además, permiten
obtener purezas o rendimientos de recuperación elevados: por
ejemplo, la patente U.S. nº 6.018.086 describe un procedimiento de
purificación en el que se consigue una pureza de 2,6 DMN del 87%,
con una recuperación de 2,6 DMN del 68%; la patente U.S. nº
6.018.087, por otra parte, describe un procedimiento de purificación
en el que se obtiene una pureza de 2,6 DMN de >99%, con una
recuperación de 2,6 DMN del 14,5%.
El procedimiento de acuerdo con la presente
invención, el cual es sorprendentemente sencillo y eficaz, puede,
por el contrario, transferirse fácilmente a escalas mayores y más
exigentes que los niveles meramente experimentales, y permite la
producción de 2,6-dimetilnaftaleno con un grado de
pureza muy alto, con recuperaciones contemporáneas cercanas al
valor teórico, sin ninguno de los límites y desventajas que
caracterizan los métodos descritos en el estado de la técnica.
El procedimiento de acuerdo con la presente
invención comprende, básicamente, las operaciones siguientes:
\bullet Cristalización de
2,6-dimetilnaftaleno mediante la adición a la mezcla
que lo contiene de un disolvente y enfriamiento de la mezcla
obtenida de esta manera a una temperatura más elevada que el valor
de formación de la primera mezcla eutéctica;
\bullet Lavados repetidos con un disolvente
para eliminar el licor madre de humectación;
\bullet Disolución del sólido obtenido en la
etapa de cristalización anterior;
\bullet Recristalización del
2,6-dimetilnaftaleno mediante enfriamiento;
\bullet Filtración del sólido obtenido.
El disolvente, cuando se utiliza de acuerdo con
las necesidades de las operaciones anteriores, siempre puede ser el
mismo, o pueden utilizarse disolventes diferentes, seleccionando
estos, sin embargo, entre los alcoholes alifáticos y/o glicoles de
bajo peso molecular: es naturalmente ventajoso y preferible utilizar
el mismo disolvente para toda la duración del procedimiento y,
entre todos los alcoholes posibles, se recomienda preferentemente la
utilización de metanol.
Sin entrar en los mecanismos de interacción de
las diversas operaciones, éstas pueden ilustrarse mejor de la manera
siguiente:
\bullet En la primera etapa, la utilización de
un disolvente de cristalización mejora la morfología del cristal y,
por lo tanto, facilita su separación del licor madre; además, la
utilización como disolvente de un alcohol alifático reduce
sorprendentemente el grado de co-cristalización y,
en consecuencia, los isómeros presentes en forma sólida en el
cristal de 2,6 DMN (2,7/2,6 en el sólido = aproximadamente 2%
\bullet 2,7/2,6 en el licor madre).
\bullet En una segunda etapa, es preferente la
eliminación de la humectación del cristal mediante operaciones de
lavado con un disolvente. Se ha observado que los alcoholes
alifáticos de bajo peso molecular tienen las características
apropiadas para ser utilizados para este fin.
Aunque estas sustancias, de hecho, se mezclan con
DMN fundido, tienen una capacidad reducida como disolvente con
respecto a estos sólidos (en particular con respecto a 2,6
DMN).
\bullet En una tercera y última etapa, el
sólido lavado puede purificarse adicionalmente mediante disolución
y recristalización a partir de un disolvente. En este caso, la
utilización de un alcohol alifático permite el control total del
fenómeno de co-cristalización y este hecho, junto
con la morfología del cristal, la cual permite la fácil separación
del licor madre mediante filtración, permite obtener la máxima
pureza de 2,6 DMN.
\bullet Brevemente, cuando se opera como se ha
descrito anteriormente, se obtiene la máxima pureza, incluso en
presencia de isómeros que generan fenómenos de co- cristalización,
así como rendimientos de recuperación elevados, mediante la
explotación de la baja solubilidad del 2,6 DMN en el disolvente
seleccionado.
\bullet El "disolvente" residual presente
en el sólido como líquido de humectación, puede eliminarse mediante
evaporación por calentamiento a una temperatura más elevada que el
punto de ebullición del "disolvente".
Con respecto a los procedimientos conocidos para
la separación de 2,6- dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo
contienen, el procedimiento de acuerdo con la presente invención
tienen las siguientes ventajas evidentes:
\bullet Elevado título de 2,6 DMN separado
también en presencia de elevadas concentraciones de isómeros que
generan fenómenos de co-cristalización.
\bullet Elevada recuperación, prácticamente
igual al valor téorico, con respecto a los límites debidos a la
formación de mezclas eutécticas.
\bullet Simplicidad del método, una secuencia
de tres operaciones simples realizadas en intervalos térmicos
restringidos, cercanos a la temperatura ambiente y a una presión
igual o similar a la presión atmosférica.
\bullet La utilización de un solo
"disolvente" en las tres diferentes etapas, lo que permite la
re-utilización (parcial o total) del líquido de
lavado en la cristalización inicial y el reciclado del licor madre
recuperado de la recristalización para los lavados.
\bullet En el caso de la utilización del
metanol como disolvente, una ventaja adicional consiste en la
posibilidad de reciclar el licor madre de la primera cristalización
hacia la sección de alquilación situada corriente arriba que produce
la mezcla de isómeros DMN (por ejemplo, de acuerdo con el
procedimiento descrito en la patente nº
EP-A-0 950 650, publicada por el
mismo solicitante).
\bullet La adición del disolvente a la mezcla
de isómeros en la cristalización modifica el equilibrio de
co-cristalización, reduciendo significativamente
este fenómeno y, en particular, reduciendo la
co-cristalización de 2,7 DMN, la cual cae desde 10%
hasta, aproximadamente, 2%.
\bullet Otra ventaja importante de la
utilización del disolvente como disolvente de recristalización es
que reduce adicionalmente la co-cristalización,
permitiendo la separación de 2,6 DMN de alta pureza.
\bullet Una ventaja adicional consiste en la
baja solubilidad de 2,6 DMN en el disolvente, lo que reduce las
pérdidas de producto del ciclo completo hasta el mínimo y permite
realizar las dos cristalizaciones a temperaturas ligeramente
inferiores a aquéllas sin la utilización de un disolvente.
Se introdujeron 3 kg de una mezcla de
DMN (27,6% de 2,6 DMN; 15,9% de 2,7 DMN; 27,4% de 1,6 DMN; 29,1% de
otros) y 0,75 kg de metanol en un reactor agitado de 5 litros
dotado de camisa.
Tras la fusión a 55ºC, la mezcla se enfrió hasta
41ºC con el fin de activar la cristalización del 2,6 DMN, y se llevó
a 46ºC para iniciar la cristalización, en presencia de unos cuantos
cristales de 2,6 DMN, estableciendo un perfil de reducción térmica
hasta 25ºC a lo largo de un periodo de, aproximadamente, 6
horas.
Se seleccionó la temperatura de 25ºC para evitar
el inicio de cristalización de otros isómeros, en particular de 2,7
DMN.
Se vació el reactor mediante filtración de la
suspensión a través de un filtro poroso G2, separando el licor
madre (2,79 kg) del panel sólido (0,96 kg) que contenía un líquido
de humectación con la misma composición que el licor madre.
Tras distinguir cuantitativamente el sólido del
líquido de humectación, se observó lo siguiente:
- en el sólido, presencia de, aproximadamente,
98,8% de 2,6 DMN y de, aproximadamente, 1,2% de 2,7 DMN.
- una proporción de 1 a 1,14 entre sólido y
líquido de humectación.
La composición del panel, en referencia solamente
a DMN, demostró ser de 59,5% de 2,6 DMN; 9,31% de 2,7 DMN; 15,1% de
1,6 DMN; 16% de otros.
La composición del licor madre, en referencia
solamente a DMN, era de: 15% de 2,6 DMN; 18,5% de 2,7 DMN; 32,2% de
1,6 DMN; 34,2% de otros.
Se lavó el panel de la etapa anterior (0,96 kg)
con, aproximadamente, 1,6 kg de metanol a una temperatura de,
aproximadamente, 20ºC, separando el líquido de lavado (1,680 kg)
del panel sólido (0,880 kg).
Tras distinguir cuantitativamente el sólido del
líquido de humectación, se observó lo siguiente:
- en el sólido, presencia de, aproximadamente,
98,8% de 2,6 DMN y, aproximadamente, 1,2% de 2,7 DMN
- una proporción de 1 a 0,96 entre sólido y
líquido de humectación.
La composición del panel, en referencia solamente
a DMN, demostró ser de 86,0% de 2,6 DMN; 3,86% de 2,7 DMN; 4,93% de
1,6 DMN ; 5,24% de otros.
La composición del líquido de lavado, en
referencia solamente a DMN, era de: 15,2% de 2,6 DMN; 18,5% de 2,7
DMN; 32,2% de 1,6 DMN; 34,2% de otros.
Se lavó el panel de la etapa anterior (0,880 kg)
con, aproximadamente, 1,4 kg de metanol a una temperatura entre,
aproximadamente, 20ºC, separando el líquido de lavado (1,547 kg)
del panel sólido (0,733 kg).
Tras distinguir cuantitativamente el sólido del
líquido de humectación, se observó lo siguiente:
- en el sólido, presencia de, aproximadamente,
98,8% de 2,6 DMN y, aproximadamente, 1,2% de 2,7 DMN
- una proporción de 1 a 0,69 entre sólido y
líquido de humectación.
La composición del panel, en referencia solamente
a DMN, demostró ser de 96,3% de 2,6 DMN; 1,7% de 2,7 DMN; 0,94% de
1,6 DMN; 1,0% de otros.
La composición del líquido de lavado, en
referencia solamente a DMN, era de: 27,1% de 2,6 DMN; 16,0% de 2,7
DMN; 27,6% de 1,6 DMN; 29,3% de otros.
El panel (de 0,733 kg) se disolvió bajo
calentamiento con, aproximadamente, 4,9 kg de metanol a una
temperatura de 64ºC bajo agitación, y, a continuación, se dejó
enfriar bajo condiciones estáticas con un perfil de reducción
térmica a 20ºC a lo largo de un periodo de aproximadamente 3
horas.
La suspensión obtenida se filtró sobre un septo
poroso G2, separando el licor madre (5,230 kg) del panel sólido
(0,403 kg) que contenía un líquido de humectación con la misma
composición que el licor madre (casi sin metanol).
La composición del panel, en referencia solamente
a DMN, demostró ser de 99,8% de 2,6 DMN; 0,19% de 2,7 DMN; 0,005% de
1,6 DMN; 0,005% de otros.
La composición del licor madre, en referencia
solamente a DMN, era de: 80,6% de 2,6 DMN; 8,64% de 2,7 DMN; 5,21%
de 1,6 DMN; 5,54% de otros.
Se introdujo el panel en un matraz, evaporando el
metanol residual a una temperatura de, aproximadamente, 90ºC.
La composición final del sólido era de 99,8% de
2,6 DMN; 0,19% de 2,7 DMN; 0,005% de 1,6 DMN; 0,005% de otros.
La cantidad final de cristal de 2,6 DMN era de
0,369 kg, con una recuperación del 44,5%.
La cantidad de metanol destilado era de 0,0336
kg.
Claims (5)
1. Procedimiento para la separación de
2,6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo
contienen con otros isómeros, que comprende las operaciones
siguientes:
- cristalización mediante la adición de un
disolvente y enfriamiento de la mezcla hasta una temperatura
superior al valor de formación de la primera mezcla eutéctica;
- eliminación del licor madre mediante lavados
repetidos;
- disolución del sólido obtenido;
- cristalización mediante enfriamiento; y
- filtración.
2. Procedimiento para la separación de
2,6-dimetilnaftaleno según la reivindicación
anterior, en el que la mezcla inicial contiene el mismo en una
concentración superior a las proporciones eutécticas con los otros
isómeros.
3. Procedimiento para la separación de
2,6-dimetilnaftaleno según las reivindicaciones
anteriores, en el que el disolvente, utilizado para una o más de las
operaciones mencionadas, se selecciona entre los alcoholes
alifáticos y glicoles de bajo peso molecular, o a partir de mezclas
de los mismos.
4. Procedimiento para la separación de
2,6-dimetilnaftaleno según la reivindicación
anterior, en el que se utiliza el mismo disolvente para las diversas
operaciones.
5. Procedimiento para la separación de
2,6-dimetilnaftaleno según la reivindicación
anterior, en el que el disolvente utilizado es preferentemente
metanol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI001025 | 2000-05-10 | ||
| IT2000MI001025A IT1318508B1 (it) | 2000-05-10 | 2000-05-10 | Processo per la separazione di 2,6-dimetilnaftalene da miscele che locontengono. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2207593T3 true ES2207593T3 (es) | 2004-06-01 |
Family
ID=11445011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01201678T Expired - Lifetime ES2207593T3 (es) | 2000-05-10 | 2001-05-08 | Procedimiento para la separacion de 2,6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo contienen. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6737558B2 (es) |
| EP (1) | EP1153904B1 (es) |
| JP (1) | JP2001354599A (es) |
| AT (1) | ATE251099T1 (es) |
| DE (1) | DE60100870T2 (es) |
| ES (1) | ES2207593T3 (es) |
| IT (1) | IT1318508B1 (es) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20011205A1 (it) * | 2001-06-07 | 2002-12-07 | Enichem Spa | Processo integrato di produzione di 2,6 dimetilfaftalene |
| KR100754744B1 (ko) * | 2006-05-01 | 2007-09-03 | 주식회사 효성 | 2,6-디메틸나프탈렌의 분리 및 정제방법 |
| CN114669077B (zh) * | 2022-04-15 | 2024-04-16 | 煤炭科学技术研究院有限公司 | 一种2-甲基萘的提纯系统及提纯方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5724331B2 (es) * | 1973-05-31 | 1982-05-24 | ||
| JPH041142A (ja) * | 1990-04-17 | 1992-01-06 | Teijin Ltd | ２，６―ジメチルナフタレンの製造方法 |
| JPH0413637A (ja) * | 1990-05-08 | 1992-01-17 | Teijin Ltd | ２，６―ジメチルナフタレンの製造方法 |
| JPH06135863A (ja) * | 1992-10-29 | 1994-05-17 | Sekiyu Sangyo Kasseika Center | ２，６−ジメチルナフタレンの再結晶方法 |
| JP4224647B2 (ja) * | 1996-04-12 | 2009-02-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製造法 |
| JPH09249586A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製法 |
| JPH09278682A (ja) * | 1996-04-12 | 1997-10-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ２，６−ジメチルナフタレンの製造方法及び濾過装置の運転方法 |
| US5948949A (en) * | 1996-02-28 | 1999-09-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing 2,6-dimethylnaphthalene |
| JP4526606B2 (ja) * | 1996-03-15 | 2010-08-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 |
| US6057487A (en) * | 1997-12-30 | 2000-05-02 | Chevron Chemical Company | Method for producing 2,6-DMN from mixed dimethylnaphthalenes by crystallization, adsorption and isomerization |
-
2000
- 2000-05-10 IT IT2000MI001025A patent/IT1318508B1/it active
-
2001
- 2001-05-08 EP EP01201678A patent/EP1153904B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-08 DE DE60100870T patent/DE60100870T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-08 AT AT01201678T patent/ATE251099T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-05-08 ES ES01201678T patent/ES2207593T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 US US09/851,131 patent/US6737558B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-10 JP JP2001140172A patent/JP2001354599A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60100870T2 (de) | 2004-09-09 |
| ITMI20001025A0 (it) | 2000-05-10 |
| EP1153904A1 (en) | 2001-11-14 |
| JP2001354599A (ja) | 2001-12-25 |
| ATE251099T1 (de) | 2003-10-15 |
| IT1318508B1 (it) | 2003-08-27 |
| US20020023318A1 (en) | 2002-02-28 |
| ITMI20001025A1 (it) | 2001-11-10 |
| DE60100870D1 (de) | 2003-11-06 |
| EP1153904B1 (en) | 2003-10-01 |
| US6737558B2 (en) | 2004-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100332947B1 (ko) | 파라크실렌을회수하기위한단일온도단계결정화방법 | |
| AU708254B2 (en) | Paraxylene separation process comprising at least two high temperature crystallization stages | |
| DE69611415T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von para-Xylol aus dem Produkt einer paraselektiven Disproportionierung von Toluol durch ein Kristallisierungsverfahren in Zusammenhang mit einer Adsorptionstufe in einem simulierten Bewegungsbett | |
| US6111161A (en) | Process for production of paraxylene comprising a high-temperature crystallization with at least one stage and a partial melting of the crystals | |
| KR100332945B1 (ko) | 고순도파라크실렌공급물로부터파라크실렌을결정화시키는방법 | |
| MXPA96004312A (es) | Produccion de paraxileno a partir de un efluente de dismutacion paraselectiva de tolueno, por un procedimiento de cristalizacion asociado a una adsorcion en lecho movil simulado | |
| CA2412029C (en) | Crystallisation process for producing very pure para-xylene | |
| JP2524800B2 (ja) | 圧力晶析法によるナフタレンのメチル誘導体の分離方法 | |
| ES2207593T3 (es) | Procedimiento para la separacion de 2,6-dimetilnaftaleno a partir de mezclas que lo contienen. | |
| US2428102A (en) | Separation of beta-ethylnaphthalene | |
| EP1089957A1 (en) | Production of high purity meta-xylene | |
| JP4647572B2 (ja) | 異性化反応および結晶化工程を含む２，６−ジメチルナフタレンの分離および精製方法 | |
| US3772399A (en) | Separation of 2,6-dimethylnaphthalene from 1,5-dimethylnaphthalene with molecular sieve | |
| JPH05170674A (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH05194284A (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH0597722A (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH05140005A (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH05213791A (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH05163172A (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH05148168A (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH05112477A (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH05320075A (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 | |
| MXPA99003128A (es) | Proceso de isomerizacion de compuestos aromáticos de ocho atomos de carbono, utilizando un catalizador que contiene una zeolita del tipo estructural euo |