ES2334556T3 - Procedimiento para la preparacion de policarbonatos modificados. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de policarbonatos según el procedimiento de transesterificación en estado fundido a partir de un único bisfenol y un diéster de ácido carbónico, en presencia de un fenol sustituido con grupos alquilo adecuado como interruptor de cadena, en el que el fenol usado como interruptor de cadena puede usarse en forma libre o del compuesto transesterificable en las condiciones de síntesis, caracterizado porque se usan como catalizador sales de fosfonio de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R1-4 son iguales o distintos y significan metilo o arilo C6-C14 y X- es un anión, y se incorpora al policarbonato un 80% o más del fenol usado como interruptor de cadena.
Description
Procedimiento para la preparación de
policarbonatos modificados.
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Es objeto de la presente invención un
procedimiento de transesterificación en estado fundido para la
preparación de policarbonatos.
La preparación de policarbonatos aromáticos
según el procedimiento de transesterificación en estado fundido es
conocido en la bibliografía y se describe, por ejemplo en la
"Encyclopedia of Polymer Science", Vol. 10 (1969),
"Chemistry and Physics of Polycarbonates, Polymer Reviews", H.
Schnell, Vol. 9, John Wiley and Sons, Inc. (1964), así como
partiendo del documento DE 1.031.512 en algunas patentes. La patente
EP 360.578 muestra que los grupos terminales de un policarbonato
que se ha preparado mediante transesterificación en estado fundido
pueden intercambiarse mediante la adición de un interruptor de
cadena. Sin embargo, se muestra que sólo una parte de la cantidad
de interruptor de cadena usado permanece realmente en el
policarbonato como grupo terminal. Ya que la mecánica,
particularmente de los tipos de PC ricos en interruptores de cadena,
particularmente los tipos de PC de bajo peso molecular y
ramificados, está claramente influida por los grupos terminales, es
deseable una sustitución lo más completa posible de los grupos
terminales fenol por otros fenoles más adecuados. Además, el fenol
generado en la policondensación se contamina con el interruptor de
cadena en la eliminación del proceso mediante destilación cuando
éste no se ha incorporado completamente. Ha de pretenderse por tanto
una incorporación lo más completa posible no sólo para un
rendimiento de reacción alto, sino también con respecto al reciclaje
del fenol separado por destilación.
El objetivo consistía por tanto en encontrar un
procedimiento de transesterificación en estado fundido que
posibilite la producción de policarbonatos cuyos grupos terminales
estén compuestos parcialmente por fenoles distintos que el fenol
mismo, en el que debería incorporarse lo más posible el interruptor
de cadena usado.
Se consiguió el objetivo mediante un
procedimiento para la preparación de policarbonatos a partir de un
único bisfenol, preferiblemente de bisfenol A, y un diéster de
ácido carbónico, en presencia de un fenol adecuado como interruptor
de cadena, en el que el fenol usado como interruptor de cadena puede
usarse en forma libre o como compuesto transesterificable en las
condiciones de síntesis, caracterizado porque se usan como
catalizador sales de fosfonio y se incorpora al policarbonato un
80% o más del fenol usado como interruptor de cadena.
Son sales de fosfonio en el sentido del
procedimiento según la invención aquellas de fórmula (I),
en la que R^{1-4}
pueden ser los mismos o distintos alquilos
C_{1}-C_{18}, arilos
C_{6}-C_{14}, aralquilos
C_{7}-C_{12} o cicloalquilos
C_{5}-C_{6}, preferiblemente metilo o arilos
C_{6}-C_{14}, con especial preferencia metilo o
fenilo y X^{-} puede ser un anión como sulfato, hidrógeno sulfato,
hidrógeno carbonato, carbonato, acetato, boronato, hidrógeno
fosfato, un halogenuro, preferiblemente fluoruro, cloruro o
bromuro, un alcoholato de fórmula OR, en la que R es arilo
C_{6}-C_{14}, aralquilo
C_{7}-C_{12}, preferiblemente fenilo. Son
catalizadores preferidos floruro de tetrafenilfosfonio y
tetrafenilboronato de tetrafenilfosfonio, con especial preferencia
fenolato de
tetrafenilfosfonio.
Pueden usarse como catalizadores de iones de
sodio hidróxidos, hidrógeno carbonatos, carbonatos, alcoholatos,
acetatos, boronatos, hidrógeno fosfatos e hidruros, preferiblemente
hidróxidos y alcoholatos, con especial preferencia las sales de
sodio de fenoles y bisfenoles como se mencionan por bisfenoles e
interruptores de cadena y la sal de sodio del fenol mismo, con muy
especial preferencia la sal de sodio de
2,2-bis-(4-hidroxifenil)propano.
Son interruptores de cadena adecuados en el
sentido del procedimiento según la invención aquellos de fórmula
(II)
en la que R, R' y R'' pueden
representar independientemente entre sí H, alquilo/cicloalquilo
C_{1}-C_{34} ramificados dado el caso, alcarilo
C_{7}-C_{34} o arilo
C_{6}-C_{34}, por
ejemplo
\global\parskip1.000000\baselineskip
o-n-butilfenol,
m-n-butilfenol,
p-n-butilfenol,
o-isobutilfenol, m-isobutilfenol,
p-isobutilfenol, o-terc-butilfenol,
m-terc-butilfenol, p-terc-butilfenol,
o-n-pentilfenol,
m-n-pentilfenol,
p-n-pentilfenol,
o-n-hexilfenol,
m-n-hexilfenol,
p-n-hexilfenol,
o-ciclohexilfenol,
m-ciclohexilfenol,
p-ciclohexilfenol, o-fenilfenol,
m-fenilfenol, p-fenilfenol,
o-isooctilfenol, m-isooctilfenol,
p-isooctilfenol,
o-n-nonilfenol,
m-n-nonilfenol,
p-n-nonilfenol,
o-cumilfenol, m-cumilfenol,
p-cumilfenol, o-naftilfenol,
m-nafilfenol, p-naftilfenol,
2,5-di-terc-butilfenol,
2,4-di-terc-butilfenol,
3,5-di-terc-butilfenol,
2,5-dicumilfenol, 3,5-dicumilfenol,
4-fenoxifenol, 2-fenoxifenol,
3-fenoxifenol, 3-pentadecilfenol,
2-pentadecilfenol,
4-pentadecilfenol, 2-fenilfenol,
3-fenilfenol, 4-fenilfenol,
tritilfenol, 3-trifenilmetilfenol,
2-trifenilmetilfenol y además derivados de
benzotriazol de fórmula general (III)
con el significado anterior de R,
R' y R'' para R_{a}-R_{f} y compuestos de
cromano
como
preferiblemente fenoles de alto
punto de ebullición como tritilfenol, cumilfenol, fenoxifenol,
pentadecilfenol o
cromano,
o también compuestos transesterificables en las
condiciones de síntesis como, por ejemplo, carbonatos, oxalatos,
ésteres de ácidos o-carboxílicos o similares, se
prefieren fenoles libres o diésteres de ácido carbónico de fórmula
(IV)
\vskip1.000000\baselineskip
y fórmula
(V)
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R, R' y R'' corresponden
a los de fórmula (II). Los fenoles o sustancias transesterificables
pueden añadirse individualmente o en mezclas a la síntesis. Son
mezclas preferidas aquellas con carbonato de difenilo. Según el
procedimiento según la invención, existe la posibilidad de añadir el
fenol o el compuesto que porta fenol en cualquier punto temporal de
la reacción, preferiblemente al inicio de la reacción, y la adición
puede dividirse en varias porciones. La proporción total de éster
de ácido carbónico asciende a 100-130% en moles,
preferiblemente a 103-120% en moles, referida al
compuesto
dihidroxílico.
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Para la preparación de policarbonatos según el
procedimiento según la invención, se añade el interruptor de cadena
preferiblemente como alquilfenol hasta el 0,4-17% en
moles, preferiblemente el 1,3-8,6% en moles
(referido al compuesto dihidroxílico). Así, puede realizarse la
adición tanto antes de la reacción como también total o
parcialmente durante la reacción.
Son compuestos dihidroxílicos en el sentido del
procedimiento según la invención aquellos de fórmula (VI)
(VI)HO-Z-OH
en los que Z es un resto aromático
de 6 a 30 átomos de C que puede contener uno o varios núcleos
aromáticos, puede estar sustituido y puede contener restos
alifáticos o cicloalifáticos o alquilarilos o heteroátomos como
miembros de
puente.
Son ejemplos de compuestos dihidroxílicos de
fórmula (VI)
hidroquinona, resorcina, dihidroxidifenilos,
bis(hidroxifenil)alcanos,
bis(hidroxifenil)cicloalcanos,
bis(hidroxifenil)sulfuros,
bis(hidroxifenil)éteres,
bis(hidroxifenil)cetonas,
bis(hidroxifenil)sulfonas,
bis(hidroxifenil)sulfóxidos,
\alpha,\alpha'-bis(hidroxifenil)diisopropilbencenos, así como sus compuestos de núcleo alquilado y núcleo halogenado.
\alpha,\alpha'-bis(hidroxifenil)diisopropilbencenos, así como sus compuestos de núcleo alquilado y núcleo halogenado.
Se describen estos y otros difenoles adecuados,
por ejemplo, en los documentos US-PS 3.028.365,
3.148.172, 3.275.601, 2.991.273, 3.271.367, 3.062.781, 2.970.131 y
2.999.846, en las publicaciones para información de solicitud de
patente alemana 1.570.703, 2.063.050, 2.063.052, 2.211.0956, el
documento de patente francesa 1.561.518 y la monografía "H.
Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience
Publishers, New York 1964".
Son difenoles preferidos, por ejemplo:
4,4'-dihidroxidifenilo,
2,2-bis-(4-hidroxifenil)propano,
2,4-bis-(4-hidroxifenil)-2-metilbutano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)ciclohexano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-4-metilciclohexano,
\alpha,\alpha'-bis-(4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno,
\alpha,\alpha'-bis-(4-hidroxifenil)-m-diisopropilbenceno,
bis-(4-hidroxifenil)sulfona,
bis-(4-hidroxifenil)sulfona,
bis-(4-hidroxifenil)metano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano,
2,2-bis-(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)propano,
2,2-bis-(4-hidroxifenil)hexafluoropropano,
1,1-(4-hidroxifenil)-1-feniletano,
bis-(4-hidroxifenil)difenilmetano,
dihidroxidifeniléter, 4,4'-tiobisfenol,
1,1-bis-(4-
hidroxifenil)-1-(1-naftil)etano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-1-(2-naftil)etano,
2,3-dihidroxi-3-(4-hidroxifenil)-1,1,3-trimetil-1H-inden-5-ol,
2,3-dihidroxi-1-(4-hidroxifenil)-1,3,3-trimetil-1H-inden-5-ol,
2,2',3,3'-tetrahidro-3,3,3',3'-tetrametil-1,1'-espirobi[1H-inden]-5,5'-diol.
2,2',3,3'-tetrahidro-3,3,3',3'-tetrametil-1,1'-espirobi[1H-inden]-5,5'-diol.
Se prefieren especialmente
resorcina,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-1-(1-naftil)etano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-1-(2-naftil)etano,
2,2-bis-(4-hidroxifenil)propano,
\alpha,\alpha'-bis-(4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno,
\alpha,\alpha'-bis-(4-hidroxifenil)-m-diisopropilbenceno,
1,1
-bis-(4-hidroxifenil)ciclohexano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano, bis-(4-hidroxifenil)difenilmetano y 4,4'-dihidroxidifenilo.
-bis-(4-hidroxifenil)ciclohexano, 1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano, bis-(4-hidroxifenil)difenilmetano y 4,4'-dihidroxidifenilo.
Son ramificadores los compuestos adecuados para
la preparación de policarbonato de tres y más grupos funcionales,
preferiblemente aquellos con tres o más de tres grupos OH fenólicos.
Son ejemplos de ramificadores adecuados:
floroglucina,
4,6-dimetil-2,4,6-tri-(4-hidroxifenil)heptano,
1,3,5-tri-(4-hidroxifenil)benceno,
1,1,1-tri-(4-hidroxifenil)etano,
tri-(4-hidroxifenil)fenilmetano,
2,2-bis-[4,4-bis-(4-hidroxifenil)ciclohexil]propano,
2,4-bis-(4-hidroxifenilisopropil)fenol,
2,6-bis-(2-hidroxi-5-metilbencil)-4-metilfenol,
2-(4-hidroxifenil)-2-(2,4-dihidroxifenil)propano,
éster del ácido
hexa-[4-(4-hidroxifenilisopropil)fenil]ortotereftálico,
tetra-(4-hidroxifenil)metano,
tetra-[4-(4-hidroxifenilisopropil)fenoxi]metano,
1,4-bis-[4',4''-dihidroxitrifenil)metil]benceno,
\alpha,\alpha',\alpha''-tris-(4-hidroxifenil)-1,3,4-triisopropenilbenceno,
isatinbiscresol, pentaeritrita, ácido
2,4-dihidrobenzoico, ácido trimesínico y ácido
cianúrico.
Se prefieren especialmente
1,1,1-tri-(4-hidroxifenil)etano
e isatinbiscresol.
El procedimiento según la invención se realiza
en general a temperaturas entre 75ºC a 325ºC y presiones de 100 kPa
a 1 kPa.
La práctica del procedimiento según la invención
se realiza, por ejemplo, de modo que en la primera etapa se realice
la fusión de difenoles, diésteres de ácido carbónico, catalizador y
eventualmente alquilfenoles y ramificadores a temperaturas de 75ºC
a 225ºC, preferiblemente de 105ºC a 235ºC, con especial preferencia
de 120ºC a 190ºC, a presión normal en 0,1 a 5 horas, preferiblemente
en 0,25 a 3 horas. Se prepara entonces el oligocarbonato mediante
aplicación de vacío y elevación de la temperatura con separación por
destilación del monofenol. En la última etapa, se prepara el
policarbonato en la policondensación mediante elevación adicional
de la temperatura a 240ºC a 325ºC y a una presión < 0,2 kPa.
El procedimiento según la invención puede
llevarse a cabo tanto de forma continua como discontinua, a saber
por ejemplo en tanques agitados, evaporadores de capa fina, cascada
de tanques agitados, extrusores, amasadores, reactores de disco
sencillos o reactores de alta viscosidad.
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Se realiza el aislamiento de los policarbonatos
obtenibles según la invención, por ejemplo, mediante evacuación,
hilado y granulación.
Los policarbonatos obtenibles según el
procedimiento según la invención pueden tener pesos moleculares
medios ponderados Mw entre aproximadamente 2.000 y 150.000,
preferiblemente entre aproximadamente 4.500 y 55.000,
estableciéndose el Mw mediante la viscosidad relativa en disolución
de diclorometano o en mezclas de iguales cantidades en peso de
fenol/o-diclorobenceno, realizándose el calibrado
mediante dispersión de luz.
Los policarbonatos obtenibles según la invención
presentan los contenidos de grupos terminales OH conocidos en la
bibliografía, que pueden establecerse fotométricamente con
tetracloruro de titanio.
Los policarbonatos preparados según el
procedimiento según la invención muestran buenas propiedades
mecánicas, alta transparencia y están exentos de disolventes.
Se estableció la incorporación de los
alquilfenoles usados en cumilfenol mediante espectroscopia de
^{13}C-RMN, en los otros alquilfenoles mediante
^{1}H-RMN. Así se calculó cuánto porcentaje del
interruptor de cadena usado se presenta como grupo terminal en el
policarbonato.
Para la mejora de las propiedades, pueden
añadirse a los policarbonatos preparados según la invención
coadyuvantes y reforzantes. Se toman en consideración, entre otros:
estabilizadores, coadyuvantes de flujo, agentes de desmoldeo,
agentes ignífugos, pigmentos, minerales finalmente triturados,
sustancias fibrosas, termoestabilizadores como, por ejemplo,
fosfitos, fosfatos y fosfatos de alquilo y arilo, ésteres de ácido
carboxílico de bajo peso molecular, compuestos halogenados, sales,
cretas, cuarzo molido, fibras de vidrio y carbono, pigmentos y sus
combinaciones.
Además, pueden añadirse a los policarbonatos
según la invención también otros polímeros, por ejemplo,
poliolefinas, poliuretanos, poliésteres y poliestireno.
La adición de estas sustancias se realiza
preferiblemente en equipos tradicionales para policarbonato acabado,
pero puede realizarse según las necesidades en otra etapa del
procedimiento según la invención.
Los policarbonatos obtenibles según el
procedimiento según la invención pueden procesarse en aparatos
habituales, por ejemplo en extrusores o máquinas de moldeo por
inyección a cualquier cuerpo de moldeo, por ejemplo a láminas o
placas del modo habitual.
El empleo técnico de estos cuerpos de moldeo de
policarbonato puede realizarse, por ejemplo, en óptica y
electrotécnica.
Ejemplo comparativo
1
Se pesan 45,60 g (0,2 mol) de bisfenol A, 47,08
g (110% en moles referido al bisfenol A) de carbonato de difenilo,
3,7 mg (0,03% en moles referido al bisfenol A) de ácido bórico y
2,12 g (5% en moles referido al bisfenol A) de
4-cumilfenol en un matraz de tres bocas de 500 ml
con agitador, termómetro interno y columna Vigreux (30 cm,
metalizada) con puente. Se libera del oxígeno del aire el equipo
mediante aplicación de vacío y aclarado con nitrógeno (tres veces)
y se funde la mezcla a 180ºC y se agita durante 30 minutos. A
continuación, se añaden 36,5 mg (0,03% en moles referido al
bisfenol A) de una disolución de hidróxido de amonio al 15% y 0,5 mg
(0,003% en moles referido al bisfenol A) de hidrógeno carbonato de
sodio y se agita otros 30 minutos. Se eleva la temperatura a 210ºC
y el vacío a 20 kPa y se separa por destilación el fenol generado.
Después de una hora, se eleva la temperatura a 240ºC y se mejora el
vacío a 15 kPa después de 20 minutos. Después de otros 20 minutos,
se reduce la presión a 10 kPa y se mantiene durante 20 minutos. A
continuación, se reduce la presión a 1,5 kPa durante 30 minutos. Se
eleva entonces la temperatura a 270ºC, se mejora el vacío a 0,05
kPa y se agita de nuevo durante 2 horas. Se resumen los resultados
en la Tabla 1.
Ejemplo comparativo
2
Como en el ejemplo comparativo 1, sólo que se
añaden 22 mg (0,03% en moles referido al bisfenol A) de una
disolución de hidróxido de amonio al 25% y 5 mg (0,0003% en moles
referido al bisfenol A) de una disolución de hidrógeno carbonato de
sodio al 1%. Se resumen los resultados en la Tabla 1.
Ejemplo comparativo
3
Se pesan 45,66 g (0,2 mol) de bisfenol A, 47,13
g (110% en moles referido al bisfenol A) de carbonato de difenilo,
22 mg (0,03% en moles referido al bisfenol A) de una disolución de
hidróxido de amonio al 25%, 5 mg (0,0003% en moles referido al
bisfenol A) de una disolución de hidrógeno carbonato de sodio y 2,12
g (5% en moles referido al bisfenol A) de
4-cumilfenol en un matraz de tres bocas de 500 ml
con agitador, termómetro interno y columna Vigreux (30 cm,
metalizada) con puente. Se libera del oxígeno del aire el equipo
mediante aplicación de vacío y aclarado con nitrógeno (tres veces)
y se funde la mezcla a 150ºC. Se eleva la temperatura a 190ºC y el
vacío a 10 kPa y se separa por destilación el fenol generado.
Después de 20 minutos, se eleva la temperatura a 235ºC y se mejora
el vacío a 6 kPa. Después de 15 minutos, se eleva la temperatura a
250ºC y después de otros 15 minutos se eleva el vacío a 0,5 kPa. A
continuación, se calienta a 280ºC y se reduce la presión después de
15 minutos a 0,05 kPa. Después de otros 15 minutos, se agita a 300ºC
de nuevo durante 30 minutos. Se resumen los resultados en la Tabla
1.
Como en el ejemplo comparativo 2, sólo que se
añaden en lugar de hidróxido de tetrametilamonio 4,9 mg (0,004% en
moles referido al bisfenol A) de fenolato de tetrafenilfosfonio (se
dosifica en forma de cristal mixto con 30% en peso de fenol referido
al cristal mixto). Se renuncia a la adición de hidrógeno carbonato
de sodio. Se resumen los resultados en la tabla 2.
Como en el ejemplo 1, pero se renuncia a la
adición de ácido bórico. Se resumen los resultados en la Tabla
2.
Como en el ejemplo comparativo 3, sólo que se
pesan 45,66 g (0,2 mol) de bisfenol A, 46,21 g (108% en moles
referido al bisfenol A) de carbonato de difenilo, 4,9 mg (0,004% en
moles referido al bisfenol A) de fenolato de tetrafenilfosfonio (se
dosifica en forma de cristal mixto con 30% en peso de fenol referido
al cristal mixto) y 1,49 mg (4% en moles referido al bisfenol A) de
4-fenoxifenol.
Como en el ejemplo 3, sólo que se pesan 45,84 g
(107% en moles referido al bisfenol A) de carbonato de difenilo y
1,22 g (2% en moles referido al bisfenol A) de
3-pentadecilfenol en lugar de
4-fenoxifenol.
Como en el ejemplo 3, sólo que se pesan 45,41 g
(106% en moles, referido al bisfenol A) de carbonato de difenilo y,
en lugar de 4-fenoxifenol, 3,32 g (5% en moles,
referido al bisfenol A) de carbonato de cumilfenilo. Se resumen los
resultados en la Tabla 2.
Claims (7)
1. Procedimiento para la preparación de
policarbonatos según el procedimiento de transesterificación en
estado fundido a partir de un único bisfenol y un diéster de ácido
carbónico, en presencia de un fenol sustituido con grupos alquilo
adecuado como interruptor de cadena, en el que el fenol usado como
interruptor de cadena puede usarse en forma libre o del compuesto
transesterificable en las condiciones de síntesis,
caracterizado porque se usan como catalizador sales de
fosfonio de fórmula (I)
en la
que
R^{1-4} son iguales o
distintos y significan metilo o arilo
C_{6}-C_{14} y
X^{-} es un anión,
y se incorpora al policarbonato un 80% o más del
fenol usado como interruptor de cadena.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el catalizador de fosfonio se usa en
concentraciones de 10^{-2} mol a 10^{-6} mol, referidas a 1 mol
de difenol.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque el catalizador usado es fenolato de
tetrafenilfosfonio.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que X^{-} es sulfato, hidrógeno sulfato, hidrógeno carbonato,
carbonato, acetato, boronato, hidrógeno fosfato, halogenuro o un
alcoholato de fórmula OR, en la que R es arilo
C_{6}-C_{14} o aralquilo
C_{7}-C_{12}.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en
el que el bisfenol es bisfenol A.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones anteriormente citadas, caracterizado porque
el fenol usado como interruptor de cadena se usa en cantidades de
0,4-17% en moles, preferiblemente de
1,3-8,6% en moles, referidas al bisfenol.
7. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el interruptor de cadena es tritilfenol,
cumilfenol, fenoxifenol o pentadecilfenol.
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| DE10149042A1 (de) * | 2001-10-05 | 2003-04-17 | Bayer Ag | Herstellung von Polyestercarbonaten |
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| US6916899B2 (en) * | 2002-10-21 | 2005-07-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Polycarbonates, polyester carbonates and polyesters having lateral, cycloalkyl-substituted phenols |
| DE10248952A1 (de) * | 2002-10-21 | 2004-04-29 | Bayer Ag | Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit lateral-ständigen Cycloalkyl-substituierten Phenolen |
| DE102005050072A1 (de) | 2005-10-19 | 2007-04-26 | Bayer Materialscience Ag | Lichtstreuende Folien sowie deren Verwendung in Flachbildschirmen |
| DE102006059129A1 (de) * | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Strahlungsemittierendes Bauelement |
| DE102006051305A1 (de) | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Filtration von Substratmaterialien |
| DE102007004332A1 (de) * | 2007-01-29 | 2008-07-31 | Bayer Materialscience Ag | Mehrschichtverbundwerkstoff mit einer Schicht aus Polycarbonat |
| DE102007007462A1 (de) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Bayer Materialscience Ag | Verwendung von Alumosilikaten zur Entfernung bzw. Reduzierung von fluoreszierenden Partikeln in Polycarbonat |
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| DE102007015948A1 (de) * | 2007-04-03 | 2008-10-09 | Bayer Materialscience Ag | Modifizierte Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit verbessertem Dehnverhalten und Flammwidrigkeit |
| DE102007040925A1 (de) | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Bayer Materialscience Ag | Thermoplastische Zusammensetzungen mit geringer Trübung |
| EP2133202A1 (de) * | 2008-06-11 | 2009-12-16 | Bayer MaterialScience AG | Mehrschichtige optische Folienaufbauten mit verbesserten Eigenschaften und deren Verwendung |
| DE102008036406A1 (de) | 2008-08-05 | 2010-02-11 | Bayer Materialscience Ag | Modifizierte Polycarbonate mit verbesserten Oberflächeneigenschaften |
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| DE102009020934A1 (de) | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Bayer Materialscience Ag | UV-härtende Schutzschicht für thermoplastische Substrate |
| DE102009025123A1 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Strahlungsemittierende Vorrichtung |
| DE102009058099A1 (de) | 2009-12-12 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polycarbonatblends mit hoher Wärmeformbeständigkeit und verbesserten Oberflächeneigenschaften |
| DE102009058462A1 (de) | 2009-12-16 | 2011-06-22 | Bayer MaterialScience AG, 51373 | Polycarbonat mit erhöhter Transmission und bakterizider Wirksamkeit |
| WO2011091550A1 (en) | 2010-01-28 | 2011-08-04 | Bayer Materialscience Ag | High speed dvds |
| US8461249B2 (en) | 2010-11-14 | 2013-06-11 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Compositions and articles of manufacture containing branched polycarbonate |
| EP2703092A1 (de) | 2012-08-30 | 2014-03-05 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Einstellung verschiedener Glanzgrade bei strahlengehärteten Lacken und deren Verwendung |
| US20160017169A1 (en) | 2013-02-01 | 2016-01-21 | Bayer Materialscience Ag | Uv-curable coating composition |
| US9604943B2 (en) | 2013-02-01 | 2017-03-28 | Covestro Deutschland Ag | UV absorber-containing urethane acrylate |
| WO2014171509A1 (ja) * | 2013-04-19 | 2014-10-23 | 出光興産株式会社 | 液晶部材用ポリカーボネート樹脂、それを含む液晶部材用ポリカーボネート樹脂組成物及び液晶部材 |
| US9617457B2 (en) | 2014-03-14 | 2017-04-11 | Covestro Deutschland Ag | Thermally conductive thermoplastic compositions featuring balanced processability |
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| KR102331009B1 (ko) | 2015-06-18 | 2021-11-25 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 난연성 폴리카르보네이트-폴리에스테르 조성물 |
| ES2667345T3 (es) | 2015-07-08 | 2018-05-10 | Covestro Deutschland Ag | Mejora de la capacidad de flujo de composiciones de policarbonato térmicamente conductoras |
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| TW201723082A (zh) | 2015-09-17 | 2017-07-01 | 科思創德意志股份有限公司 | 經衝擊性改質的聚碳酸酯組成物 |
| CN105885026B (zh) * | 2016-05-26 | 2017-11-17 | 福建盈科百创电子有限公司 | 一种安防用聚碳酸酯材料及其生产工艺 |
| WO2017207611A1 (de) | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Covestro Deutschland Ag | Mehrschichtverbundwerkstoff enthaltend spezielle copolycarbonate als matrixmaterial |
| TW201811917A (zh) | 2016-06-27 | 2018-04-01 | 德商科思創德意志股份有限公司 | 聚碳酸酯組成物及包含該組成物之物品 |
| TWI764909B (zh) | 2016-07-04 | 2022-05-21 | 德商科思創德意志股份有限公司 | 含特定聚碳酸酯組成物作為基質材料之多層複合材料 |
| EP3504272B1 (de) | 2016-08-24 | 2020-09-23 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Polycarbonatzusammensetzung umfassend talk |
| DE102016119477A1 (de) * | 2016-10-12 | 2018-04-12 | Epc Engineering Consulting Gmbh | Katalysator-System |
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| US10737468B2 (en) | 2016-10-28 | 2020-08-11 | Plaskolite Massachusetts, Llc | High security polycarbonate laminate windows with insulated glazing units |
| TW201840705A (zh) | 2016-12-19 | 2018-11-16 | 德商科思創德意志股份有限公司 | 具有良好機械性質的熱塑性組成物 |
| WO2018112893A1 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Covestro Deutschland Ag | A process for producing a molded article and the molded article produced thereby |
| EP3562884B1 (de) | 2016-12-28 | 2021-02-24 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Zusammensetzung und thermoplastische formmasse mit guter kerbschlagzähigkeit und verbesserter schmelzestabilität |
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| EP3562883B1 (de) | 2016-12-28 | 2021-02-24 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Zusammensetzung und thermoplastische formmasse mit reduziertem glanz und guter chemikalienbeständigkeit |
| WO2018134371A1 (de) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | Covestro Deutschland Ag | GRAPHIT-HALTIGE POLYCARBONAT-ZUSAMMENSETZUNGEN ENTHALTEND EIN NEUARTIGES FLIEßHILFSMITTEL |
| US20200001508A1 (en) | 2017-03-07 | 2020-01-02 | Covestro Llc | Two shot injection molding process for thermoplastic parts |
| CN110637113A (zh) | 2017-04-27 | 2019-12-31 | 科思创有限公司 | 用于3-d打印的结构化长丝 |
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| US20200270451A1 (en) | 2017-10-16 | 2020-08-27 | Covestro Deutschland Ag | Flame-retardant polycarbonate-acrylate rubber composition with low bisphenol a content |
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| CA3080094A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Covestro Deutschland Ag | Polycarbonate composition with good flame retardancy |
| EP3502171A1 (de) | 2017-12-21 | 2019-06-26 | Covestro Deutschland AG | Mehrschichtverbundwerkstoff enthaltend spezielle polycarbonat-zusammensetzungen als matrixmaterial |
| WO2019185627A1 (de) | 2018-03-28 | 2019-10-03 | Covestro Deutschland Ag | Zusammensetzung und thermoplastische formmasse zur herstellung von formkörpern mit erhöhtem glanz |
| CN111902483B (zh) | 2018-04-09 | 2024-02-06 | 科思创德国股份有限公司 | 玻璃纤维增强的具有良好机械性质的热塑性组合物 |
| CN112313283B (zh) | 2018-04-09 | 2023-05-12 | 科思创知识产权两合公司 | 聚碳酸酯组合物、由其制备的模制品、以及其用途 |
| KR102759023B1 (ko) | 2018-04-16 | 2025-01-23 | 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게 | 이온화 방사선에 의해 멸균가능한, 폴리카르보네이트로 제조된 성형 부품 |
| EP3781630B1 (en) | 2018-04-16 | 2022-10-12 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | By means of ionizing radiation sterilizable moulded parts made from polycarbonate |
| EP3564577A1 (de) | 2018-05-03 | 2019-11-06 | Katholieke Universiteit Leuven K.U. Leuven R&D | Optische lichtleitplatte |
| WO2019219615A1 (de) | 2018-05-17 | 2019-11-21 | Covestro Deutschland Ag | Gefüllte polycarbonat-zusammensetzungen mit guter kratzfestigkeit und reduzierter vergilbung |
| EP3572469A1 (de) | 2018-05-25 | 2019-11-27 | Covestro Deutschland AG | Polycarbonatzusammensetzung mit perlglanzpigment und/oder interferenzpigment |
| EP3620485A1 (de) | 2018-09-04 | 2020-03-11 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung einer formmasse mit verbesserten eigenschaften |
| EP3620288A1 (de) | 2018-09-10 | 2020-03-11 | Covestro Deutschland AG | Dynamisch temperiertes folien-hinterspritzen |
| EP3870648B1 (de) | 2018-10-26 | 2024-08-14 | Stratasys, Inc. | Additives fertigungsverfahren mit einem aufbaumaterial enthaltend metalloxid-beschichteten glimmer |
| WO2020108922A1 (de) | 2018-11-29 | 2020-06-04 | Covestro Deutschland Ag | Sicopc blend enthaltend phosphazen und silikon/acrylat schlagzähmodifikator |
| WO2020120119A1 (de) | 2018-12-12 | 2020-06-18 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur herstellung einer formmasse mit verbesserten eigenschaften |
| EP3670594A1 (de) | 2018-12-19 | 2020-06-24 | Covestro Deutschland AG | Thermoplastische zusammensetzungen mit guter stabilität bei thermischer belastung |
| EP3670595A1 (de) | 2018-12-19 | 2020-06-24 | Covestro Deutschland AG | Thermoplastische zusammensetzungen mit guter thermischer stabilität |
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| US20220380596A1 (en) | 2019-12-16 | 2022-12-01 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Method for producing a master batch and a molding compound having improved properties |
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| WO2025078222A1 (de) | 2023-10-12 | 2025-04-17 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung einer plastiischen masse mit verbesserten eigenschaften. |
| WO2025082842A1 (de) | 2023-10-17 | 2025-04-24 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines verbundbauteils umfassend den schritt des kontaktlosen aufbringens eines flüssigen beschichtungsmittels |
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| WO2025132581A1 (de) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines verbundbauteils umfassend einen träger mit spezifischem oh-gehalt |
| WO2025132584A1 (de) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines verbundbauteils mit einem träger mit aliphatischen oh-gruppen |
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Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0360578B1 (en) | 1988-09-22 | 1998-08-05 | Ge Plastics Japan Ltd. | Process for the production of polycarbonates |
| JP3444041B2 (ja) * | 1994-09-21 | 2003-09-08 | 三菱化学株式会社 | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 |
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