ES2335752T3 - Colorantes azo escarlata reactivos con fibra. - Google Patents
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Abstract
Un colorante de la fórmula I **(Ver fórmula)** en la que cada uno de R1, R2, R3, R4 y R5 es, independientemente, H o un grupo alquilo opcionalmente sustituido; cada uno de X1 y X2 es, independientemente, un átomo o grupo lábil; B es H o SO3M; M es H, un metal alcalino, un ion de amonio o el equivalente de un metal alcalinotérreo; Ar es un grupo de la fórmula II o de la fórmula III **(Ver fórmula)** donde Y es SO3M o un grupo alquilo, c es 0, 1 ó 2, M se define como se ha indicado anteriormente y indica la unión del grupo azo en la fórmula I; D es un grupo de la fórmula IV **(Ver fórmula)** en la que Ar1 se define como Ar, M se define como se ha indicado anteriormente y * indica la unión del grupo NR1 de la fórmula I; o D es un grupo de la fórmula V **(Ver fórmula)** en la que R6 es un grupo alquilo, B1 se fine como B y M y * se definen como se ha indicado anteriormente; cada uno de x e y es, independientemente, 0 ó 1 y al menos uno de x e y es 1; cada uno de a y b es de 2 a 5 y cuando cada uno de x e y es 1, a > b; y z es 0, 1, 2, 3 ó 4.
Description
Colorantes azo escarlata reactivos con
fibra.
La presente invención se refiere al campo de los
colorantes reactivos con fibra.
En la bibliografía se conocen colorantes que
contienen cromóforos unidos por medio de una unidad de unión de
tipo piperazina, y se describen, por ejemplo, en los documentos
EP-A-0126265,
EP-A-0693538 y WO99/05224.
Sorprendentemente, el inventor de la presente
invención descubrió que los colorantes que tienen un tono escarlata
muy fuerte y económico exhiben excelentes propiedades de resistencia
y se pueden obtener si se utilizan unidades de unión de tipo
piperazina para unir dos cromóforos diferentes, cada uno
seleccionado de una escala específica de cromóforos como se define
a continuación.
La presente invención reivindica colorantes de
la fórmula I
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en la que cada uno de R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4} y R^{5} es, independientemente, H o un
grupo alquilo opcionalmente
sustituido;
cada uno de X_{1} y X_{2} es,
independientemente, un átomo o grupo lábil;
B es H o SO_{3}M;
M es H, un metal alcalino, un ion de amonio o el
equivalente de un metal alcalinotérreo;
Ar es un grupo de la fórmula II o de la fórmula
III
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donde
Y es SO_{3}M o un grupo alquilo, c es 0, 1 ó
2, M se define como se ha indicado anteriormente y # indica la
unión del grupo azo en la fórmula I; D es un grupo de la fórmula
IV
\vskip1.000000\baselineskip
en la que Ar_{1} se define como
Ar, M se define como se ha indicado anteriormente y * indica la
unión del grupo NR^{1} de la fórmula I; o D es un grupo de la
fórmula
V
en la que R^{6} es un grupo
alquilo, B_{1} se fine como B y M y * se definen como se ha
indicado
anteriormente;
cada uno de x e y es, independientemente, 0 ó 1
y al menos uno de x e y es 1;
cada uno de a y b es de 2 a 5 y cuando cada uno
de x e y es 1, a > b; y
z es 0, 1, 2, 3 ó 4.
Los grupos alquilo pueden ser de cadena recta o
ramificada y preferiblemente son grupos alquilo
(C_{1}-C_{4}), por ejemplo metilo, etilo,
n-propilo, i-propilo o
n-butilo. Los grupos alquilo sustituidos están
sustituidos preferiblemente con grupo hidroxilo, alcoxi
(C_{1}-C_{4}), halógeno o carboxilo.
R^{1} a R^{e} son preferiblemente H o
metilo, R^{3}, R^{4} y R^{5} son especial y preferiblemente
H.
X_{1} y X_{2} son preferiblemente halógeno
tal como flúor y cloro, y son especial y preferiblemente cloro.
M es preferiblemente H, un metal alcalino, como
sodio, potasio y litio y preferiblemente es especialmente
sodio.
D es preferiblemente un grupo de la fórmula
IVa
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en la que M, Ar_{1} y * son como
se han definido anteriormente. D es especial y preferiblemente un
grupo de la fórmula IVa en la que Ar_{1} es un grupo de las
fórmulas IIa o
IIb
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donde M es como se ha definido
anteriormente.
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Si D es un grupo de la fórmula IVa con Ar_{1}
= un grupo de la fórmula IIa ó IIb, R^{1} es preferiblemente
H.
Ar es preferiblemente un grupo de la fórmula
IIIa
en la que M es como se ha descrito
anteriormente.
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Si Ar es un grupo de la fórmula IIIa, R^{2} es
preferiblemente H o metilo. Si Ar es un grupo de la fórmula IIIa,
R^{2} y B son especial y preferiblemente H.
En los colorantes preferidos de la fórmula I, x
= 1 e y = 0 y a = 2 o x = 0 e y =1 y b = 2.
Los colorantes especialmente preferidos de la
fórmula I son los colorantes de la fórmula Ia
y de la fórmula
Ib
en las que B y M son como se han
definido
anteriormente.
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Los colorantes de la presente invención pueden
estar presentes como una preparación en forma sólida o líquida
(disueltos). En la forma sólida generalmente contienen sales de
electrolito comunes en el caso de los colorante solubles en agua y
en particular de los colorantes reactivos con fibra, tales como
cloruro de sodio, cloruro de potasio y sulfato de sodio, y también
los auxiliares comunes en los colorantes comerciales, tales como
sustancias tamponantes que son capaces de establecer un pH en una
solución acuosa de entre 3 y 7, tales como acetato de sodio, borato
de sodio, bicarbonato de sodio, citrato de sodio, fosfato monosódico
y fosfato disódico, pequeñas cantidades de secantes o, si están
presentes en líquido, solución acuosa (incluyendo la presencia de
espesantes del tipo común en las pastas de impresión), sustancias
que aseguran la permanencia de estas preparaciones, por ejemplo
preventivos de molde.
En general, los colorantes de la presente
invención están presentes como polvos colorantes que contienen del
10 al 80% en peso, basándose en el polvo colorante o preparación, de
una sal de electrolito incolora, diluyente, estandarizadora de
concentración, como las que se han mencionado anteriormente. Estos
polvos colorantes también pueden incluir las sustancias tamponantes
mencionadas anteriormente en una cantidad total de hasta el 10%,
basándose en el polvo colorante. Si las mezclas colorantes de la
presente invención están presentes en una solución acuosa, el
contenido total de colorante de estas soluciones acuosas es de hasta
aproximadamente el 50% en peso, por ejemplo entre el 5 y el 50% en
peso, y el contenido de sal de electrolito de estas soluciones
acuosas preferiblemente será de menos del 10% en peso, basándose en
las soluciones acuosas. Las soluciones acuosas (preparaciones
liquidas) pueden incluir las sustancias tamponantes mencionadas
anteriormente en una cantidad que generalmente es de hasta el 10%
en peso, por ejemplo del 0,1 al 10% en peso, preferiblemente hasta
el 4% en peso, especialmente del 2 al 4% en peso.
Un colorante de la fórmula I puede prepararse,
por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de piperazina de la
fórmula VI.
en la que R^{3}, R^{4},
R^{5}, a, b, x, y, y z son como se han definido anteriormente, con
un compuesto de la fórmula
VII
en la que B, M, R^{2}, X_{2} y
Ar son como se han definido anteriormente y X_{3} es un átomo
lábil o un grupo capaz de reaccionar con una amina, preferiblemente
cloro, y con un compuesto de la fórmula
VIII
en la que D, R^{1} y X_{1} son
como se han definido anteriormente y X_{4} tiene uno de los
significados de
X_{3}.
Es posible hacer reaccionar un compuesto de la
fórmula VI primero con un compuesto de la fórmula VII para formar
un compuesto de la fórmula IX.
en la que todas las variables son
como se han definido anteriormente, que después reacciona con un
compuesto de la fórmula VIII en un colorante de la fórmula
I.
Como alternativa, también es posible hacer
reaccionar un compuesto de la fórmula VI primero con un compuesto
de la fórmula VIII para formar el compuesto de la fórmula X
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en la que todas la variables son
como se han definido
anteriormente,
que después reacciona con un compuesto de la
fórmula VII en un colorante de la fórmula I.
En general, se hace reaccionar un mol de un
compuesto de la fórmula VI con un mol de un compuesto de la fórmula
VII y un mol de un compuesto de la fórmula VIII de una manera
conocida per se para los especialistas en la técnica.
Los compuestos de las fórmulas VI, VII y VIII
son conocidos o se pueden preparar fácilmente por un especialista
en la técnica usando métodos que son conocidos per se.
Por ejemplo, un compuesto de la fórmula VII, en
la que X_{2} es cloro, se puede obtener haciendo reaccionar
cloruro cianúrico con un compuesto de la fórmula XI.
en la que B, M, R^{2} y Ar son
como se han definido
anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de la fórmula XI se puede preparar
por medio de diazotización común y reacciones de acoplamiento de
una manera familiar para los especialistas en la técnica, usando una
amina diazotizada de la fórmula XII
(XII)Ar-NH_{2}
y un componente de acoplamiento de
la fórmula
XIII
en la que Ar, B, M y R^{2} son
como se han definido anteriormente y retirando posteriormente el
grupo acetilo (-COCH_{3}) por
saponificación.
Los colorantes de la presente invención son
adecuados para teñir e imprimir materiales de fibra que contienen
hidroxi y/o carboxamido, mediante métodos de aplicación y de
fijación que se describen numerosamente en la técnica para los
colorantes reactivos con fibra, en tonos desde escarlata a rojo
medio con una buena solubilidad acuosa, acumulación de color,
deslavado y robustez a procesos variables, además, los teñidos
obtenidos muestran sorprendentemente muy buenas propiedades de
resistencia a la luz.
Por lo tanto, la presente invención también
proporciona el uso de los colorantes de la invención para teñir e
imprimir materiales de fibra que contienen hidroxi y/o carboxamido,
y procesos para teñir e imprimir dichos materiales utilizando un
colorante de acuerdo con la invención. Normalmente, el colorante se
aplica al sustrato en forma disuelta y se fija en la fibra mediante
la acción de un álcali, o por calentamiento, o por ambos.
Los materiales que contienen hidroxi son
materiales que contienen hidroxi naturales o sintéticos, por
ejemplo, materiales de fibra de celulosa, incluyendo en forma de
papel, o sus productos regenerados y alcoholes polivinílicos. Los
materiales de fibra de celulosa son preferiblemente algodón, pero
también otras fibras vegetales naturales, tales como fibras de
lino, cáñamo, yute y ramio. Las fibras de celulosa regeneradas son,
por ejemplo, viscosa cortada y viscosa de filamento.
Los materiales que contienen carboxamido son,
por ejemplo, poliamidas y poliuretanos sintéticos y naturales, en
particular en forma de fibras, por ejemplo lana y otros pelos
animales, seda, piel, nylon-6,6,
nylon-6, nylon-11 y
nyfon-4.
La aplicación de los colorantes inventivos
generalmente se hace mediante procesos conocidos para el teñido y
la impresión de materiales de fibras, mediante las técnicas de
aplicación conocidas para los colorantes reactivos con fibra. Los
colorantes de acuerdo con la invención son altamente compatibles con
colorantes similares diseñados para aplicaciones a alta temperatura
(80-100ºC) y son ventajosamente útiles en
procedimientos de coloración por exhaustación. Análogamente, los
procedimientos convencionales de impresión para fibras de celulosa,
que se pueden llevar a cabo una sola fase, por ejemplo, imprimiendo
con una pasta de impresión que contiene bicarbonato de sodio o
algún otro agente aglutinante ácido y el colorante, y el vaporeo
posterior a temperaturas apropiadas, o en dos fases, por ejemplo
imprimiendo con una pasta de impresión neutral o débilmente ácida
que contiene el colorante y la fijación posterior, ya sea pasando el
material impreso a través de un baño alcalino caliente que contiene
electrolito o traslapándolo con un licor compensador alcalino que
contiene electrolito y la posterior formación de lotes con este
material tratado, o el vaporeo posterior, o el tratamiento
posterior con calor seco, produce impresiones resistentes con
contornos bien definidos y un fondo blanco claro. El cambio de las
condiciones de fijación tiene muy poco efecto sobre el resultado de
las impresiones. No sólo en el teñido sino también en la impresión,
los grados de fijación que se obtienen con las mezclas colorantes
de la invención son muy altos. El aire caliente usado para la
fijación de secado con calor mediante los procesos acostumbrados de
termofijación tiene una temperatura de 120 a 200ºC. Además del vapor
acostumbrado de 101 a 103ºC, también es posible utilizar vapor
supercalentado y vapor a afta presión hasta 160ºC.
Los colorantes de la invención también se pueden
usar para producir tintas que son útiles para imprimir los
substratos descritos anteriormente, por ejemplo textiles,
especialmente textiles celulósicos, y papel. Dichas tintas se
pueden utilizar en todas las tecnologías, por ejemplo en la
impresión convencional, la impresión por inyección de tinta o la
impresión por inyección de burbuja (para información sobre dichas
tecnologías de impresión véase, por ejemplo Text. Chem. Color,
volumen 19(8), páginas 23 ff y volumen 21, páginas 27
ff).
Los agentes aglutinantes ácidos que son los
responsables de la fijación de los colorantes a las fibras de
celulosa son, por ejemplo, sales básicas solubles en agua de metales
alcalinos y metales alcalinotérreos de ácidos inorgánicos u
orgánicos, y compuestos que liberan álcali cuando están calientes.
Son particularmente adecuados los hidróxidos de metales alcalinos y
las sales de metales alcalinos de ácidos inorgánicos u orgánicos de
débiles a medios, y los compuestos de metales alcalinoes preferidos
son los compuestos de sodio y de potasio. Estos agentes
aglutinantes ácidos son, por ejemplo, hidróxido de sodio, hidráxido
de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, carbonato de
potasio, formato de sodio, dihidrogenofosfato monosódico y
dihidrogenofosfato disódico.
El tratamiento de los colorantes de acuerdo con
la invención con los agentes aglutinantes ácidos con o sin
calentamiento, une químicamente a los colorantes con la fibra de
celulosa. Especialmente, los teñidos en la celulosa, después de
haber recibido el tratamiento usual de enjuague para eliminar las
porciones de colorantes que no están fijas, presentan excelentes
propiedades.
Los teñidos de fibras de poliuretano y de
poliamida normalmente se llevan a cabo desde un medio ácido. El
baño de colorante puede contener, por ejemplo, ácido acético y/o
sulfato de amonio y/o ácido acético y acetato de amonio o acetato
de sodio para proporcionarle el pH deseado. Para obtener una
coloración con una uniformidad aceptable, es aconsejable añadir los
auxiliares de nivelación habituales, por ejemplo los que están
basados en un producto de reacción de cloruro cianúrico con tres
veces la cantidad molar de un ácido aminobencenosulfónico o ácido
aminonaftalenosulfónico, o basados en un producto de reacción de,
por ejemplo, estearilamina con óxido de etileno. En general, el
material que se teñirá se introduce en el baño a una temperatura de
aproximadamente 40ºC y se agita en el mismo durante algún tiempo,
después el baño colorante se ajusta al pH ácido débil deseado,
preferiblemente ácido acético débil, y el teñido en forma se realiza
a una temperatura de entre 60 y 98ºC. Sin embargo, los teñidos
también se pueden realizar a la temperatura de ebullición o a
temperaturas de hasta 120ºC (a una presión superatmosférica).
Se añadió gota a gota
1-(2-aminoetil)piperazina (IVa) (1,3 g, 0,01
mol) a una suspensión agitada del colorante de diclorotriazinilo
naranja (VIIa) (0,01 mol) en agua (400 ml) a una temperatura
ambiente y pH 6. Después, el pH se ajustó a 10 con una solución de
hidróxido de sodio y se mantuvo a este pH durante 30 minutos,
produciendo una suspensión del colorante naranja (IXa). A esta
suspensión se le añadió el colorante de diclorotriazinilo rojo
(VIIIa) (13,56 g, 0,01 mol) y la solución se mantuvo a pH 10 a
temperatura ambiente durante una noche. El pH se ajustó a 6 con HCl
2 N y el colorante precipitó con la adición de alcohol metilado. El
colorante precipitado se filtró y se secó para producir el
colorante esperado (Ia) (12,5 g).\lambda_{máx} = 510 nm,
\varepsilon = 76000, \nu_{1/2} = 102 nm). Otros datos
analíticos coincidieron por completo con la estructura
esperada.
Siguiendo procedimientos exactamente análogos se
sintetizaron los siguientes colorantes (ejemplos 2 a 17).
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Claims (10)
1. Un colorante de la fórmula I
en la que cada uno de R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4} y R^{5} es, independientemente, H o un
grupo alquilo opcionalmente
sustituido;
cada uno de X_{1} y X_{2} es,
independientemente, un átomo o grupo lábil;
B es H o SO_{3}M;
M es H, un metal alcalino, un ion de amonio o el
equivalente de un metal alcalinotérreo;
Ar es un grupo de la fórmula II o de la fórmula
III
donde
Y es SO_{3}M o un grupo alquilo, c es 0, 1 ó
2, M se define como se ha indicado anteriormente y # indica la
unión del grupo azo en la fórmula I;
D es un grupo de la fórmula IV
en la que Ar_{1} se define como
Ar, M se define como se ha indicado anteriormente y * indica la
unión del grupo NR^{1} de la fórmula I; o D es un grupo de la
fórmula
V
en la que R^{6} es un grupo
alquilo, B_{1} se fine como B y M y * se definen como se ha
indicado
anteriormente;
cada uno de x e y es, independientemente, 0 ó 1
y al menos uno de x e y es 1;
cada uno de a y b es de 2 a 5 y cuando cada uno
de x e y es 1, a > b; y
z es 0, 1, 2, 3 ó 4.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Un colorante de acuerdo con la reivindicación
1, en el que X_{1} y X_{2} son halógeno, preferiblemente
cloro.
3. Un colorante de acuerdo con la reivindicación
1, en el que M es H o un metal alcalino, preferiblemente sodio.
4. Un colorante de acuerdo con una o más de las
reivindicaciones 1 a 3, en el que Ar es un grupo de la fórmula II o
de la fórmula III
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las
que
Y es SO_{3}M o un grupo alquilo, c es 0, 1 ó
2, M se define como se ha indicado en la reivindicación 1 y # indica
la unión del grupo azo en la fórmula I.
\vskip1.000000\baselineskip
5. Un colorante de acuerdo con una o más de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que D es un grupo de la fórmula
IVa
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que M, Ar_{1} y * son como
se han definido en la reivindicación
1.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Un colorante de acuerdo con la reivindicación
5, en el que Ar_{1} es un grupo de la fórmula IIa o IIb
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que M se define como se ha
indicado en la reivindicación
1.
\vskip1.000000\baselineskip
7. Un colorante de acuerdo con una o más de las
reivindicaciones 1 a 6 de la fórmula Ia
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que B y M se definen como se
ha indicado en la reivindicación
1.
\vskip1.000000\baselineskip
8. Un colorante de acuerdo con una o más de las
reivindicaciones 1 a 6 de la fórmula Ib
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que B y M se definen como se
ha indicado en la reivindicación
1.
\vskip1.000000\baselineskip
9. Un proceso para preparar un colorante de
fórmula I de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 8,
que hace reaccionar un compuesto de piperazina de la fórmula VI
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{3}, R^{4},
R^{5}, a, b, x, y, y z se definen como se ha indicado en la
reivindicación 1, con un compuesto de la fórmula
VII
en la que B, M, R^{2}, X_{2} y
Ar se definen como se ha indicado en la reivindicación 1 y X_{3}
es un átomo lábil o un grupo capaz de reaccionar con una amina,
preferiblemente cloro, y con un compuesto de la fórmula
VIII
en la que D, R^{1} y X_{1} se
definen como se ha indicado en la reivindicación 1 y X_{4} tiene
uno de los significados de
X_{3}.
10. Un proceso para teñir e imprimir materiales
de fibra que contienen hidroxi y/o carboxamido en el que se usa un
colorante de la fórmula I de acuerdo con una o más de las
reivindicaciones 1 a 8.
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