ES2338643T3 - Eteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como fragancias. - Google Patents

Eteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como fragancias. Download PDF

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Abstract

Composición fragante que comprende: un compuesto de fórmula **(Ver fórmula)** donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo; y un vehículo adecuado.

Description

Éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como fragancias.
Antecedentes de la invención
La presente invención se refiere a una composición de fragancia que comprende éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de acuerdo con las reivindicaciones. La presente invención se refiere además a un método para añadir una fragancia a una composición mediante la adición del compuesto mencionado anteriormente a la composición de acuerdo con las reivindicaciones.
La Publicación Internacional número WO 95/21606 describe compuestos 2,2,4-trimetilpenten-1-il ésteres útiles como composiciones aromatizantes y saborizantes. La estructura genérica de estos compuestos se muestra en las fórmulas generales (1) y (2) siguientes:
1
donde R es H o alquilo(C_{1}-C_{6}), alquenilo(C_{2}-C_{6}), arilo(C_{6}-C_{12}) o alquilarilo(C_{7}-C_{18}), sustituido o no sustituido.
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El documento JP 2001 271 087 describe composiciones fragantes que comprenden 1-alcoxi-2,2,4-trimetilpentan-3-ona.
La patente de Estados Unidos 4.150.007 se refiere al uso de un aducto de óxido de etileno y 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como diluyente reactivo en revestimientos acuosos. Los aductos diol-óxido de etileno son una mezcla de componentes con fórmula general (3):
2
en la que x es un número entero de 0 a 3.
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La patente de Estados Unidos 5.763.144 describe un glicidil éter de fórmula (4) tal como se muestra a continuación:
3
Estos compuestos son útiles como intermedios en la preparación de estabilizadores fotográficos.
La reacción de ROTiCl_{3} con R^{1}CH(OR^{2})_{2} se describe en C.R. Acad. Sci., Ser. C (P. Mastagli, D. Gibert, vol. 227, nº 9, páginas 347-249, 1973). Un producto específico de esta reacción es el Registro CAS Nº [50598-30-6], identificado a continuación por la fórmula (5).
4
Este documento expone solamente la preparación de este material como ejemplo de la utilidad del método sintético estudiado. No se describe ninguna otra utilidad.
El documento JP-A-2001 271 087 describe éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de acuerdo con la fórmula (4) y su producción a partir de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol (3) con R'X y una base.
La J. Am. Chem., Soc., 1976, 98 (24), 7882-4, la US-A-3 287 420 y la US-A-3 409 657 describen respectivamente éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol y composiciones que contienen estos compuestos.
Los compuestos químicos sintéticos que son capaces de proporcionar un aroma deseable son de gran importancia para la industria de las fragancias. A menudo, muchos de los materiales naturales que transmiten dichos aromas a las composiciones fragantes son caros y de calidad variable. Además, con frecuencia estos materiales no están disponibles. En consecuencia, se han hecho esfuerzos para encontrar sustitutos sintéticos de estos materiales naturales. Muchos de estos esfuerzos, sin embargo, han resultado en compuestos que poseen sólo un pequeño grado de carácter fragante o aportan un olor no deseado a la composición fragante.
Objeto y sumario de la invención
Un objeto de la presente invención consiste en proporcionar una composición de fragancia que contiene éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de acuerdo con las reivindicaciones.
Otro objeto de la presente invención consiste en proporcionar un método para utilizar los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como materiales fragantes de acuerdo con las reivindicaciones.
Brevemente, la presente invención proporciona una composición fragante que comprende un éter con la siguiente fórmula:
5
donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo, la cual es útil como material fragante en perfumes, productos cosméticos, productos de consumo.
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Con este fin, se proporciona una composición fragante que comprende un compuesto de fórmula:
6
donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo;
y un vehículo apropiado.
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Preferentemente, el vehículo apropiado incluye lejía.
De forma todavía más preferente, la composición fragante incluye además un material de perfumería adicional.
Convenientemente, la composición fragante comprende además un agente tensioactivo para formar un producto, donde dicho producto es eficaz actuando al menos como champú, acondicionador, perfume, agua de colonia, crema para el cabello, pomada, material cosmético para el cabello, otros materiales cosméticos o lociones limpiadoras cosméticas, fragancia ambiental, jabón, detergente para lavavajillas, detergente para lavadora, suavizante, agente de limpieza desinfectante, agente de limpieza desodorizante, material para el cuidado de muebles, desinfectante, agente bactericida, repelente, agente blanqueador y otros agentes de limpieza para la higiene, dentífrico, elixir bucal, papel higiénico y agentes aromatizantes para ayudar a la ingesta de medicamentos.
La invención también se refiere a un método para añadir la fragancia a una composición, el cual comprende la adición de una cantidad adecuada de un compuesto de fórmula
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7
donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo
a una composición que necesita la fragancia.
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Descripción detallada de la invención
Tal como se observa anteriormente, la composición fragante de la presente invención incluye compuestos con la siguiente fórmula (6):
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8
donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo.
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Ejemplos específicos de compuestos útiles como materiales fragantes incluyen aquellos de fórmulas (7), (8), (9) y (10), tal como se muestran a continuación (siendo las fórmulas (8) y (9) los ejemplos de referencia).
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9
Los compuestos anteriores sirven para crear fragancias en una amplia gama de perfumes, productos cosméticos y de consumo.
Los compuestos de la presente invención se obtienen de acuerdo con el método del siguiente Esquema 1.
Esquema I
10
En el Esquema I X es cualquier grupo saliente, preferentemente un haluro, con especial preferencia un átomo de cloro o de bromo; R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo y TBAB es bromuro de tetrabutil-amonio.
Aunque sin limitarse a los mismos, la presente invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos.
Los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol representados por la fórmula general (6) de la presente invención se pueden utilizar solos como componente en esencia o se pueden emplear en combinación de uno o más. Además, se pueden mezclar uno o dos de los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de la presente invención representados por la fórmula general (6) y uno o más materiales fragantes conocidos por los especialistas en la técnica y utilizar como composición fragante. Cuando se prepara una composición fragante, los compuestos de la presente invención, los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol representados por la fórmula general (6), se incorporan normalmente en un 0,01% a un 50% en peso, y preferentemente de un 0,1% a un 20% en peso, en dicha composición de fragancia; dependiendo el nivel exacto de incorporación del objetivo olfativo o del tipo de fragancia deseado.
Los éteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol de la presente invención representados por la fórmula general (6) se utilizan en diversos productos perfumados y productos higiénicos que requieren la adición de fragancias. La presente invención muestra una gran estabilidad sobre productos base comunes.
De forma más específica, la presente invención se puede utilizar ampliamente en champúes, acondicionadores, perfumes, aguas de colonia, cremas para el cabello, pomadas, materiales cosméticos para el cabello, otros materiales cosméticos o lociones limpiadoras cosméticas, fragancias ambientales, jabones, detergentes para lavavajillas, detergentes para lavadoras, suavizantes, agentes de limpieza desinfectantes, agentes de limpieza desodorizantes, materiales para el cuidado de muebles, desinfectantes, agentes bactericidas, repelentes, agentes blanqueadores y otros agentes de limpieza para la higiene, dentífrico, elixir bucal, papel higiénico y agentes aromatizantes para ayudar a la ingesta de medicamentos. Se anticipa que la adición de la composición fragante de la presente invención incrementará el valor de estos productos.
Hidrólisis de monoisobutirato de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol
A un matraz de 500 ml provisto de condensador y termómetro, se añaden 216,3 g (1,0 mol) de monoisobutirato de 2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol y 3 ml de metanol. A esta solución se añaden gota a gota, durante 40 minutos, 88 g (1,1 mol) de NaOH acuoso al 50%, manteniendo la temperatura de la reacción exotérmica por debajo de 50ºC. Transcurridos 30 minutos más, se completa la hidrólisis y se vierte la mezcla de reacción en 300 ml de agua y se extrae con 200 ml de tolueno. Se lava la capa orgánica con 30 ml de cloruro de sodio saturado y se evapora para producir 148,1 g de 2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol.
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Ejemplo 1 Preparación de 1-(2-metil-2-propeniloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol
A un matraz de 1 l provisto de condensador de reflujo y termómetro se añaden 292,5 g (2,0 mol) de 2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol, 352,0 g (4,4 mol) de NaOH acuoso al 50% y 6,45 g (20 mmol) de bromuro de tetrabutil-amonio. Se calienta esta mezcla en un baño de aceite y, cuando la mezcla de reacción alcanza 50ºC, se añaden gota a gota durante 50 minutos 199,2 g (2,2 mol) de cloruro de metalilo. Durante la adición, se sube progresivamente la temperatura del baño de aceite hasta 100ºC y la reacción prosigue durante 3 horas más a 100ºC. Se enfría la mezcla de reacción, se templa con 400 ml de agua y se extrae dos veces con 100 ml de tolueno. Se lavan las capas orgánicas combinadas con 50 ml de cloruro de amonio saturado y con 50 ml de cloruro de sodio saturado y se evapora, para producir 408 g de 1-(2-metil-2-propeniloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol. Después de destilación a presión reducida (71-80ºC, 3 mmHg), se obtienen 377,1 g (rendimiento del 94,1%) de 1-(2-metil-2-propeniloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol.
^{1}H-NMR (500 MHz, CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,93 (d, J=6,8 Hz, 3H), 0,95 (s, 3H), 0,96 (s, 3H), 1,02 (d, J=6,9 Hz, 3H), 1,74 (s, 3H), 1,85-1,94 (m, 1H), 3,13 (d, J=3,8 Hz, 1H), 3,19 (d, J=8,7 Hz, 1H), 3,38-3,43 (m, 2H), 3,85 (s, 2H), 4,88 (s, 1H), 4,91 (s, 1H).
IR (película) cm^{-1}: 3501, 3077, 2961, 2873, 1657, 1472, 1455, 1414, 1369, 1259, 1171, 1093, 1032, 992, 899.
MS (m/e): 200 (M^{+}), 183, 167, 157, 145, 128, 110, 95, 85, 83, 73, 55, 43, 29.
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Ejemplo 2 (Referencia)
Preparación de 1-etoxi-2,2,4-trimetilpentan-3-ol
Tratamiento de 2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol con bromuro de etilo empleando las condiciones de la reacción de alquilación descritas anteriormente, proporcionando 1-etoxi-2,2,4-trimetilpentan-3-ol con un rendimiento del 90,0% (313,2 g, p.e. = 79-80ºC/426,6 Pa (3,2 mmHg)).
^{1}H-NMR (500 MHz, CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,93 (d, J=6,7 Hz, 3H), 0,94 (s, 3H), 0,95 (s, 3H), 1,02 (d, J=7,0 Hz, 3H), 1,19 (t, J=7,0 Hz, 3H), 1,83-1,93 (m, 1H), 3,21 (d, J=8,8 Hz, 1H), 3,25 (br. 1H), 3,30 (d, J=2,3 Hz, 1H), 3,34 (d, J=8,8 Hz, 1H), 3,40-3,48 (m, 2H).
IR (película) cm^{-1}: 3500, 2960, 2870, 1470, 1385, 1110, 990.
MS (m/e): 141 (M-43), 131, 113, 83, 73, 56, 43, 29.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3 (Referencia)
Preparación de 1-(2-metilpropiloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol
Tratamiento de 2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol con bromuro de isobutilo empleando las condiciones de la reacción de alquilación descritas anteriormente, proporcionando 1-(2-metilpropiloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol con un rendimiento del 88,0% (355,5 g, p.e. = 81-82ºC/333,3 Pa (2,5 mmHg)).
^{1}H-NMR (500 MHz, CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,90 (ancho d. J=6,8 Hz, 6H), 0,93 (d, J=6,7 Hz, 3H), 0,94 (s, 3H), 0,96 (s, 3H), 1,02 (d, J=6,9 Hz, 3H), 1,80-1,93 (m, 2H), 3,05 (br. 1H), 3,12-3,19 (m, 2H), 3,20 (d, J=8,8 Hz, 1H), 3,30 (d, J=2,3 Hz, 1H), 3,33 (d, J=8,8 Hz, 1H).
IR (película) cm^{-1}: 3500, 2960, 2870, 1470, 1385, 1110, 990.
MS (m/e): 159 (M-43), 147, 113, 103, 83, 73, 57, 41, 29.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4 Preparación de 1-(3-metil-2-buteniloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol)
Tratamiento de 2,2,4-trimetilpentan-1,3-diol con cloruro de prenilo empleado las condiciones de la reacción de alquilación descritas anteriormente, proporcionando 1-(3-metil-2-buteniloxi)-2,2,4-trimetilpentan-3-ol con un rendimiento del 92,0% (393,8 g, p.e. = 82-84ºC/106,7 Pa (0,8 mmHg)).
^{1}H-NMR (500 MHz, CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,93 (d, J=6,9 Hz, 3H), 0,94 (s, 3H), 0,95 (s, 3H), 1,01 (d, J=6,9 Hz, 3H), 1,65 (s, 3H), 1,73 (s, 3H), 1,83-1,92 (m, 1H), 3,19 (d, J=8,8 Hz, 1H), 3,25 (ancho, 1H), 3,30 (d, J=2,3 Hz, 1H), 3,33 (d, J=8,8 Hz, 1H), 3,93 (d, J=6,8 Hz, 2H), 5,77-5,83 (m, 1H).
IR (película) cm^{-1}: 3500, 2960, 2870, 1675, 1470, 1385, 1080, 990.
MS (m/e): 181 (M-33), 154, 145, 131, 112, 103, 85, 69, 55, 41, 27.
\newpage
La Tabla 1 muestra las descripciones olfativas para los compuestos obtenidos en los Ejemplos 1-4 anteriores.
TABLA 1
11
Ejemplo de Preparación 1
Formulación que contiene lejía
Cuando el grupo R de fórmula (6) es un grupo alquilo cíclico o acíclico saturado, estos materiales son particularmente útiles para productos que contienen lejías fragantes.
La estabilidad de la lejía de los alcoholes de éter saturados se determinó como sigue. Se añadió una pequeña cantidad de los materiales de prueba (compuestos de la presente invención) a la "fórmula de prueba de lejía" (véase para más detalles la fórmula siguiente) y se mantuvo a 40ºC durante 4 semanas en un recipiente de polietileno. Además, se obtuvo un blanco control que contenía la "fórmula de prueba de lejía" sin producto químico aromático. Después del tratamiento, se evaluaron las muestras como sigue: a) se determinó analíticamente el contenido residual de
NaClO, y b) se realizó la evaluación olfativa de la fórmula de prueba para determinar la estabilidad olfativa ("efecto de enmascaramiento") del producto químico aromático a ensayar.
La Tabla 2 siguiente indica los resultados obtenidos. % de Cl residual = 100 x (Cl residual de la muestra) / (Cl residual del control).
TABLA 2
12
Ejemplo de Preparación 2
Composición Fragante Fórmula fragante utilizando un compuesto de la presente invención
13

Claims (5)

1. Composición fragante que comprende:
un compuesto de fórmula
14
donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo;
y un vehículo adecuado.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Composición fragante según la reivindicación 1, caracterizada porque dicho vehículo adecuado incluye lejía.
3. Composición fragante según la reivindicación 1 ó 2, que incluye además un material de perfumería adicional.
4. Composición fragante según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende además un agente tensioactivo para formar un producto, donde dicho producto es eficaz para actuar al menos como champú, acondicionador, perfume, agua de colonia, crema para el cabello, pomada, material cosmético para el cabello, otros materiales cosméticos o lociones limpiadoras cosméticas, fragancia ambiental, jabón, detergente para lavavajillas, detergente para lavadoras, suavizante, agente de limpieza desinfectante, agente de limpieza desodorizante, material para el cuidado de muebles, desinfectante, agente bactericida, repelente, agente blanqueador, y otros agentes de limpieza para la higiene, dentífrico, elixir bucal, papel higiénico y agentes aromatizantes para ayudar a la ingesta de medicamentos.
5. Método para añadir la fragancia a una composición, comprendiendo la adición de una cantidad adecuada de un compuesto de fórmula
15
donde R es un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil-2-butenilo;
a una composición que necesita una fragancia.
ES03291711T 2002-07-10 2003-07-09 Eteres de 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol como fragancias. Expired - Lifetime ES2338643T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US193024 2002-07-10
US10/193,024 US7132391B2 (en) 2002-07-10 2002-07-10 Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol as fragrance materials

Publications (1)

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