ES2346013T3 - Derivados de 1-oxaespiro-(4,5)-dec-3-eno como ingredientes perfumantes. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de fórmula **(Ver fórmula)** en la que cada R y R' representa, independiente o simultáneamente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos.
Description
Derivados de 1-oxaespiro-(4,
5)-dec-3-eno como
ingredientes perfumantes.
La presente invención se refiere al campo de la
perfumería. Mas particularmente, se refiere a un compuesto de
formula (I), como se define más adelante, y a sus usos en
perfumería. La presente invención también se refiere a las
composiciones o artículos que contienen dichos productos.
Hasta donde se sabe, no se conoce ninguno de los
compuestos de la invención.
Sorprendentemente, los inventores han
descubierto que un compuesto de fórmula
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en la que cada uno de R y R'
representa, independiente o simultáneamente, un átomo de hidrógeno o
un grupo metilo, y en forma de uno cualquiera de sus
estereoisómeros o una mezcla de los
mismos;
puede usarse como ingrediente perfumante, por
ejemplo para impartir notas de olor de tipo aromático.
De acuerdo con una realización de la invención,
los compuestos de fórmula (I) en la que el grupo R' es un hidrógeno
son particularmente apreciados.
De acuerdo con una realización de la invención,
los compuestos de fórmula (I) en la que los grupos R son átomos de
hidrógeno son particularmente apreciados
De acuerdo con otra realización de la invención,
los compuestos de fórmula (I) en la que los dos sustituyentes en
las posiciones 7 y 10 están en una configuración trans relativa, son
particularmente apreciados.
Como ejemplo de la presente invención, puede
citarse
(7RS,10RS)-2,6,6,7,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]dec-3-eno,
que tiene un olor que se caracteriza por una nota aromática del
tipo laurel mejorana, así como una nota con olor a fruta de tipo
zumo de ciruela, grosella negra. También están presentes notas de
Eucalipto, Damasco y azufradas, proporcionando de esta manera a
este compuesto un perfil olfativo bastante complejo y de buen
gusto.
En la técnica anterior se conocen algunos
análogos estructurales cercanos con un olor interesante, en concreto
Eta o Isospireno (desvelados respectivamente en los documentos EP
33959 y US 4179448) o también
2,6,9,10,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]deca-3,6-dieno
(descrito también en los documentos EP 33959 o CH 599758).
Cuando se compara el olor de los compuestos de
la invención con los de Eta o Isospireno, se diferencian de por sí
por tener una nota aromática, así como por tener notas de eucalipto
y de azufre, siendo esta última sólo un vago o imperceptible matiz
en los compuestos de la técnica anterior.
Cuando el olor de los compuestos de la invención
se compara con el de
2,6,9,10,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]deca-3,6-dieno,
entonces se distingue una vez más por tener una nota aromática, así
como por tener una nota de eucalipto, siendo la última sólo un
ligero matiz en los compuestos de la técnica anterior.
Adicionalmente, el propio compuesto de la invención se diferencia
del compuesto de la técnica anterior por carecer, o por no poseer,
notas de olor a menta y/o a pomelo significativas que son
características del compuesto de la técnica anterior. Dichas
diferencias hacen que cada uno de los compuestos de la invención y
los compuestos de la técnica anterior sean aptos para diferentes
usos, es decir, para impartir diferentes impresiones
organolépticas.
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Como se ha mencionado anteriormente, la
invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como un
ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un
procedimiento para impartir, potenciar, mejorar o modificar las
propiedades aromáticas de una composición perfumante de un artículo
perfumado, comprendiendo el procedimiento añadir a dicha
composición o artículo una cantidad eficaz de al menos un compuesto
de formula (I). Por "uso de un compuesto de fórmula (I)" debe
entenderse en el presente documento también el uso de cualquier
composición que contenga el compuesto (I) y que pueda emplearse
ventajosamente en la industria de la perfumería como principio
activo.
Dichas composiciones, que de hecho pueden
emplearse ventajosamente como ingredientes perfumantes, también son
un objeto de la presente invención.
Por lo tanto, otro objeto de la presente
invención es una composición perfumante que comprende:
- i)
- como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se ha definido anteriormente;
- ii)
- al menos un ingrediente seleccionado entre el grupo constituido por un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y
- iii)
- opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.
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En el presente documento, por "vehículo de
perfumería" los inventores pretenden referirse a un material que
es prácticamente neutro desde un punto de vista de la perfumería, es
decir, que no modifica significativamente las propiedades
organolépticas de los ingredientes perfumantes. Dicho vehículo puede
ser un sólido o un líquido.
Como vehículo líquido pueden citarse, como
ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir, un
disolvente y un sistema tensioactivo o un disolvente usado
comúnmente en perfumería. Una descripción detallada de la
naturaleza y tipo de disolventes usados comúnmente en perfumería no
puede ser exhaustiva. Sin embargo, pueden citarse, como ejemplos no
limitantes, disolventes tales como dipropilenglicol, ftalato de
dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo,
2-(2-etoxietoxi)-1-etanol
o citrato de etilo, que son los más usados comúnmente.
Como vehículo sólido pueden citarse, como
ejemplos no limitantes, gomas o polímeros de absorción o incluso
materiales de encapsulación. Los ejemplos de dichos materiales
pueden comprender materiales formadores de paredes y
plastificantes, tales como mono-, di- o trisacáridos, almidones
naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa,
acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o
pectinas, o incluso los materiales que se citan en textos de
referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren,
Dick-ungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2
der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualität, Behr's
VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996. La encapsulación es un
procedimiento bien conocido para un experto en la materia y puede
realizarse, por ejemplo, usando técnicas tales como secado por
pulverización, aglomeración o incluso extrusión; o consta de una
encapsulación de revestimiento, que incluye técnicas de coacervación
o complejos de coacervación.
En términos generales, por "base de
perfumería" los inventores pretenden referirse en el presente
documento a una composición que comprende al menos un
co-ingrediente perfumante.
Dicho co-ingrediente perfumante
no es de fórmula (I). Además, por "co-ingrediente
perfumante" en el presente documento pretende hacerse referencia
a un compuesto que se usa para perfumar una preparación o
composición para impartir un efecto hedónico. En otras palabras,
dicho co-ingrediente, considerado como un
perfumante, debe reconocerse por un experto en la materia como que
es capaz de difundir o modificar de manera positiva o agradable el
olor de una composición y no sólo por tener olor.
En el presente documento no se garantiza una
descripción más detallada de la naturaleza y tipo de los
co-ingredientes perfumantes presentes en la base,
que en cualquier caso no sería exhaustiva, pudiendo seleccionarlos
el experto en la materia basándose en su conocimiento general y de
acuerdo con el uso o aplicación prevista y el efecto organoléptico
deseado. En términos generales, estos
co-ingredientes perfumantes pertenecen a clases tan
variadas de compuestos químicos como alcoholes, aldehídos, cetonas,
ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos de terpeno,
compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurosos y aceites
esenciales, y dichos co-ingredientes perfumantes
puede ser de origen natural o sintético. En cualquier caso, muchos
de estos co-ingredientes se indican en los textos
de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and
Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nueva Jersey, EEUU, o sus
versiones más recientes, en otros trabajos de naturaleza similar,
así como en la abundante bibliografía de patentes en el campo de la
perfumería. También debe entenderse que dichos
co-ingredientes también pueden ser compuestos que se
sabe que liberan de manera controlada varios tipos de compuestos
perfumantes.
Para las composiciones que comprenden un
vehículo de perfumería y una base de perfumería, otros vehículos de
perfumería adecuados, distintos a los especificados anteriormente,
pueden ser también etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno o otros
terpenos, iso-parafinas tales como las conocidas con
la marca registrada Isopar® (origen: Exxon Chemical) o éteres de
glicol y ésteres de éteres de glicol tales como los conocidos con la
marca registrada Dowanol® (origen: Dow Chemical Company).
En términos generales, por "adyuvante de
perfumería" los inventores pretenden referirse en el presente
documento a un ingrediente que puede impartir beneficios añadidos
adicionales tales como un color, una resistencia particular a la
luz, estabilidad química, etc. Una descripción detallada de la
naturaleza y tipo de adyuvante comúnmente usado para perfumar bases
no puede ser exhaustiva, pero debe mencionarse que los expertos en
la materia conocen bien estos ingredientes.
Una composición de la invención constituida al
menos por un compuesto de formula (I) y al menos por un vehículo de
perfumería representa un realización particular de la invención así
como una composición perfumante que comprende al menos un compuesto
de fórmula (I), al menos un vehículo de perfumería, al menos una
base de perfumería y opcionalmente al menos un adyuvante de
perfumería.
Es útil mencionar en el presente documento que
la posibilidad de tener, en las composiciones mencionadas
anteriormente, más de un compuesto de formula (I) es importante ya
que permite al perfumista preparar armonías, perfumes que poseen la
tonalidad de olor de diversos compuestos de la invención, creando
así nuevas herramientas para su trabajo.
Preferentemente, cualquier mezcla resultante
directamente de una síntesis química, por ejemplo, sin una
purificación adecuada, en la que el compuesto de la invención
estaría implicado como producto de partida, intermediario o
producto de acabado, no debería considerarse como una composición
perfumante de acuerdo con invención.
Además, el compuesto de la invención también
puede usarse ventajosamente en todos los campos de la perfumería
moderna para impartir o modificar de manera positiva el aroma de un
producto de consumo al que se añade dicho compuesto (I). Por
consiguiente, un artículo perfumado que comprende:
- i)
- como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de formula (I), como se ha definido anteriormente, o una composición perfumante de la invención; y
- ii)
- una base para el producto de consumo;
también es un objeto de la presente
invención.
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Por claridad, debe mencionarse que, por "base
para producto de consumo" los inventores pretenden referirse en
el presente documento a un producto de consumo, que es compatible
con los ingredientes perfumantes. En otras palabras, un artículo
perfumado de acuerdo con la invención comprende la formulación
funcional, así como agentes beneficiosos opcionalmente adicionales,
que corresponden a un producto de consumo, por ejemplo, un
detergente o un ambientador, y una cantidad olfativa eficaz de al
menos un compuesto de la invención.
La naturaleza y tipo de los constituyentes del
producto de consumo no garantizan una descripción más detallada en
el presente documento, que en cualquier caso no deben ser
exhaustivos, pudiendo el experto en la materia ser capaz de
seleccionarlos en base a su conocimiento general y de acuerdo con la
naturaleza y el efecto deseado de dicho producto.
Los ejemplos de bases de productos de consumo
adecuadas incluyen suavizantes sólidos o líquidos y suavizantes
textiles así como otros artículos comunes en perfumería,
concretamente perfumes, colonias o lociones para después del
afeitado, jabones perfumados, sales, espumas, aceites o geles de
ducha o baño, productos de higiene o productos para el cuidado del
cabello tales como champús, productos para el cuidado corporal,
desodorantes o antitranspirantes, ambientadores y también
preparaciones cosméticas. Como detergentes, hay aplicaciones
pensadas como composiciones detergentes o productos de limpieza para
lavar o limpiar diversas superficies, por ejemplo, pensadas para el
tratamiento textil, de vajillas o de superficies duras, tanto si
están pensadas para uso doméstico como si lo están para uso
industrial. Otros artículos perfumados son revitalizadores de
telas, aguas de planchado, papeles, toallitas y
lejías.
lejías.
Algunas de las bases de productos de consumo
mencionadas anteriormente pueden representar un medio agresivo para
el compuesto de la invención, de manera que puede ser necesario
proteger este último de la descomposición prematura, por ejemplo,
por encapsulación.
Las proporciones en las que los compuestos de
acuerdo con la invención pueden incorporarse en los diversos
artículos o composiciones mencionadas anteriormente varían dentro de
un amplio intervalo de valores. Estos valores son dependientes de
la naturaleza del artículo que va ser perfumado y del efecto
organoléptico deseado así como de la naturaleza de los
co-ingredientes en una base dada cuando los
compuestos de acuerdo con la invención se mezclan con
co-ingredientes perfumantes, disolventes o aditivos
usados comúnmente en la técnica.
Por ejemplo, en el caso de composiciones
perfumantes, las concentraciones típicas están en el intervalo del
0,001% al 5% en peso, o incluso más, de los compuestos de la
invención, basándose en el peso de la composición en la que están
incorporados. Pueden usarse concentraciones inferiores a éstas,
tales como en el orden del 0,1% al 3% en peso, cuando estos
compuestos se incorporan en artículos perfumados, siendo el
porcentaje relativo al peso del artículo.
La invención se describirá ahora con más detalle
por medio de los siguientes ejemplos, en los que las abreviaturas
tienen el significado habitual en la técnica, las temperaturas se
indican en grados centígrados (ºC); los datos espectrales de RMN se
registraron en CDCl_{3} (si no se indica lo contrario) con una
máquina de 360 ó 400 MHz para ^{1}H y ^{13}C, los
desplazamientos químicos \delta se indican en ppm con respecto a
TMS como patrón y las constantes de acoplamiento J se expresan en
Hz.
A una mezcla de 52,2 g (0,78 mol) de
3-butin-2-ol en 600
ml de éter dietílico se le añadió una solución de bromuro de
etilmagnesio (3 M en Et_{2}O) durante 90 min. Se observaron una
reacción exotérmica y desprendimiento de gas durante la adición.
Después de agitar durante 1 h a temperatura ambiente, se añadieron
120 g (0,78 mol) de
trans-2,2,3,6-tetrametil-1-ciclohexanona
en 120 ml de éter dietílico durante 50 min. La mezcla se agitó
durante 2 días a temperatura ambiente y se vertió en pequeñas
porciones sobre 300 g de hielo. Después de la adición de 800 ml de
una solución acuosa saturada de NH_{4}Cl y la extracción con 2 x
500 ml de éter dietílico, las fases orgánicas combinadas se lavaron
tres veces con 200 ml de H_{2}O, se secaron sobre Na_{2}SO_{4}
y se concentraron al vacío. La destilación (p.e. 99ºC/0,051 mbar)
proporcionó 118,4 g (67%) del diol en forma de una mezcla de 4
diastereómeros. RMN ^{1}H (deducida de la mezcla):
0,81-1,13 (m, 12H), 1,20-2,43 (m,
11H), 4,53-4,61 (m, 1H).
RMN ^{13}C (señales principales seleccionadas
de la mezcla): 13,6, 16,2, 16,5, 16,7, 16,8, 17,0, 17,4, 17,5,
17,2, 22,9, 23,5, 23,6, 24,5, 24,6, 24,6, 24,7, 27,3, 28,1, 29,0,
29,9, 30,0, 31,9, 34,0, 35,9, 36,0, 36,5, 36,6, 36,9, 36,9, 38,2,
38,3, 40,4, 41,4, 42,2, 58,3, 77,2, 77,6, 79,0, 84,3, 86,6, 86,6,
86,7, 86,8, 87,2, 87,2, 87,3, 87,3, 89,4.
EM (estereoisómero principal): 224 (1,3, M+),
206 (1,9), 191 (39), 188 (6), 173 (13), 163 (26), 149 (16), 135
(27), 121 (61), 111 (47), 96 (54), 93 (40), 83 (28), 80 (27), 77
(38), 69 (41), 55 (66), 43 (100), 41 (83).
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Una solución de 118,4 g (0,52 mol) del producto
obtenido antes en A) en 600 ml de EtOH se hidrogenó a presión
normal en presencia de 2,34 g de Pd sobre CaCO_{3} (5%) como
catalizador. Después de 24 h, la mezcla se filtró a través de
Celite® y el disolvente se evaporó. La destilación (p.e. 103ºC/0,093
mbar) proporcionó un rendimiento de 112,0 g (95%) de un aceite
incoloro en forma de una mezcla de 4 diastereómeros.
RMN ^{1}H (deducida de la mezcla):
0,81-1,03 (m, 12H), 1,19-1,94 (m,
9H), 3,05 (a, 2H), 4,77-4,92 (m, 1H),
5,25-5,63 (m, 2H).
RMN ^{13}C (señales principales seleccionadas
de la mezcla): 14,2, 16,4, 16,5, 16,5, 16,6, 16,6, 16,7, 16,7,
17,5, 22,7, 23,2, 23,7, 23,8, 29,6, 29,8, 30,2, 30,3, 30,3, 31,5,
31,7, 34,7, 35,0, 35,2, 35,4, 37,8, 37,9, 42,2, 42,4, 64,1, 64,1,
64,4, 82,1, 82,4, 130,4, 130,7, 134,3, 134,6, 134,7, 135,8,
136,5.
EM (estereoisómero principal): 226 (0,7, M+),
208 (27), 192 (3), 175 (3), 165 (9), 141 (6), 137 (9), 135 (6), 123
(100), 111 (41), 109 (45), 95 (44), 82 (46), 69 (27), 55 (46), 43
(44), 41 (31).
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Una solución de
1-[(1Z)-3-hidroxi-1-butenil]-2,2,R-3,T-6-tetrametilciclohexanol
(1,00 g, 4,4 mmol) en DMSO (10 ml) en una atmósfera de N_{2} se
calentó a reflujo durante 18 horas. La mezcla de reacción fría se
diluyó con H_{2}O (20 ml) y se extrajo con Et_{2}O (3 x 20 ml).
La fase orgánica se lavó con H_{2}O, se secó (Na_{2}SO_{4}),
se concentró y se purificó por destilación bulbo a bulbo para
proporcionar una mezcla 29:21:19:17 de diaestereoisómeros con un
rendimiento del 73%. P.e.: 100ºC/0,27 mbar.
RMN ^{1}H deducida de la mezcla:
0,7-0,9 (2s + 2d, J = 7, 12H);
1,2-1,3 (d, J = 7, 3H);
1,0-2,0 (m, 6H); 4,87 (m, 1H);
5,5-5,8 (m, 2H).
RMN ^{13}C señales principales seleccionadas
de la mezcla: 16,2; 16,3; 16,8; 17,7; 22,3; 24,4; 30,7; 32,9; 36,3;
39,7; 82,4; 83,0; 130,4; 131,3
Se preparó una base perfumante mezclando los
siguientes ingredientes:
La adición de 40 partes en peso de
(7RS,10RS)-2,6,6,7,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]dec-3-eno
al perfume descrito anteriormente proporcionó en último lugar una
nota aromática (laurel), de eucalipto, ligeramente a Bucú, un poco
azufrada (del tipo de la
8-mercapto-3-p-mentanona)
completamente única. La adición de la misma cantidad de Eta o
Isospireno impartió más bien una nota de grosella negra, y ninguna
nota aromática.
Se preparó una base perfumante mezclando los
siguientes ingredientes:
La adición de 20 partes en peso de
(7RS,10RS)-2,6,6,7,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]dec-3-eno
al perfume descrito anteriormente proporcionó en último lugar una
agradable nota a Bucú-Laurel y transformó este perfume en una
elegante tonalidad de hoja de laurel. De nuevo, la adición de la
misma cantidad de Eta e Isospireno impartió más bien una nota de
grosella negra, y ninguna nota aromática.
Claims (6)
1. Un compuesto de fórmula
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en la que cada R y R' representa,
independiente o simultáneamente, un átomo de hidrógeno o un grupo
metilo, y en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una
mezcla de los
mismos.
2. Como un compuesto de acuerdo con la
reivindicación 1,
(7RS,10RS)-2,6,6,7,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]dec-3-eno.
3. Uso de un compuesto de fórmula (I), como se
ha definido en la reivindicación 1, como ingrediente perfumante.
4. Una composición perfumante que comprende:
- i)
- como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se ha definido en la reivindicación 1;
- ii)
- al menos un ingrediente seleccionado entre el grupo constituido por un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y
- iii)
- opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.
5. Un artículo perfumado que comprende:
- i)
- como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de formula (I) como se ha definido en la reivindicación 1; y
- ii)
- una base para el producto de consumo.
6. Un artículo perfumado de acuerdo con la
reivindicación 5, caracterizado porque la base del producto
de consumo es un detergente sólido o líquido, un suavizante textil,
un perfume, una colonia o una loción para después del afeitado, un
jabón perfumado, una sal, espuma, aceite o gel de ducha o baño, un
producto de higiene, un producto para el cuidado del cabello, un
champú, un producto para el cuidado corporal, un desodorante o un
antitranspirante, un ambientador, una preparación cosmética, un
revitalizador de telas, un agua de planchado, un papel, una
toallita o una lejía.
Applications Claiming Priority (2)
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