ES2340845T3 - Aceite de girasol, semillas y plantas con distribucion modificada de acidos grasos en la molecula de triacil-glicerol. - Google Patents
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Abstract
Un aceite de girasol directamente obtenido de la semillas de girasol con un contenido de ácido esteárico de 12-40,8% en relación al contenido de ácido graso total, y en donde el contenido de ácido oleico es mayor que el contenido de ácido linoleico en el aceite, caracterizado porque el coeficiente de distribución de los ácidos grasos saturados α entre las posiciones sn-1 y sn-3 es al menos del 0,28, cuyas semillas se obtienen mediante el cultivo de las plantas de girasol a partir de las semillas de girasol de una línea de alto contenido de ácido oleico y ácido esteárico, cultivar las plantas de girasol de las semillas de girasol de CAS-36, que tiene un número de acceso del depósito de ATCC PTA-5041, cruzar las líneas para producir semillas F1 y recolectar las semillas, producir las semillas F2 y seleccionar las semillas con más de un valor de α de 0,28, alto contenido de ácido esteárico y más contenido de ácido oleico que de ácido linoleico, en donde el coeficiente α se calcula usando la fórmula **(Ver fórmula)** S1 es el contenido de ácido graso saturado en la posición sn-1 de TAG, S3 es el contenido de ácidos grasos saturados en la posición sn-3 de TAG y αS es el menor de los dos valores, excepto cuando ambos son 0,5, entonces α es 0,5.
Description
Aceite de girasol, semillas y plantas con
distribución modificada de ácidos grasos en la molécula de
triacil-
glicerol.
glicerol.
El objeto de la presente invención es un aceite
de girasol que se obtiene directamente de la semilla de girasol con
de 12-40,8% de ácido esteárico calculado en relación
al contenido total de ácidos grasos y con una distribución de
ácidos grasos modificada entre las posiciones sn-1 y
sn-3 de la molécula de triacilglicerol (TAG) comparado con
el aceite obtenido del tipo silvestre de semillas de girasol. La
invención también se refiere a una planta de girasol y a semillas
que contienen un aceite endógeno con las características
mencionadas.
Los aceites y las grasas están hechos
principalmente de triglicéridos, son éstos moléculas formadas por un
esqueleto de glicerol y tres ácidos grasos esterificados en los
tres grupos hidroxilos del glicerol (Gunstone et al. 1994).
Las propiedades químicas y físicas, y también, las propiedades
nutritivas de los aceites se determinan por la composición de los
ácidos grasos de los aceites y la distribución de estos ácidos
grasos en las especies de triglicéridos diferentes. Las tres
posiciones estereoquímicas de los ácidos grasos se llaman
sn-1, sn-2 y sn-3. El hecho de que una grasa
sea sólida a una temperatura específica o tenga buena estabilidad
está relacionado con un nivel reducido de enlaces dobles en los
ácidos grasos. Los ácidos grasos principales que se encuentran en
semillas de girasol son el ácido linoleico (18:2) con 18 átomos de
carbono y dos enlaces dobles y el ácido oleico (18:1) con solo un
doble enlace, lo que hace que estos aceites sean líquidos a
temperatura ambiente. Algunos aceites, como los derivados de soja y
canola, contienen también ácido linolénico (18:3), con 18 átomos de
carbono y 3 enlaces dobles. Estos ácidos grasos son insaturados ya
que tienen uno o más enlaces dobles. Los aceites vegetales
contienen también cantidades pequeñas de ácidos grasos saturados,
sin ningún enlace doble, como el ácido palmítico que tiene 16
carbonos (16:0), ácido esteárico con 18 carbonos (18:0), ácido
araquídico con 20 carbonos (20:0) y ácido behénico (22:0) con
22
carbonos.
carbonos.
Los ácidos grasos insaturados son beneficiosos
para la salud y los ácidos grasos saturados son neutros o poco
sanos, dependiendo del ácido graso y de su posición en la molécula
de triglicérido. Por otro lado algunos aceites vegetales tropicales
y algunas grasas animales tienen ácidos grasos saturados de cadena
corta y mediana como el ácido láurico con 12 átomos de carbono
(12:0) y mirístico, un ácido graso saturado de 14 átomos de carbono
(14:0), el último es el peor para la salud. El ácido palmítico y el
ácido esteárico son los ácidos grasos saturados usuales de los
aceites vegetales de la zona templada (Tabla 1). Al ácido palmítico
se le considera un poco no saludable y al ácido esteárico se le
considera neutro.
Sin embargo, es muy importante considerar una
segunda propiedad que depende de la posición de los ácidos grasos
en la molécula de triglicérido. Un ácido graso saturado de cadena
larga es menos dañino si no está unido a la posición media
(sn-2) del glicerol. Durante la digestión de las grasas la
lipasa pancreática hidroliza los ácidos grasos que se encuentran en
las posiciones sn-1 y sn-3 de la molécula de glicerol.
Mientras que el ácido graso en la posición media se mantiene unido
al glicerol formando un monoglicérido que tiene propiedades de
detergente y se asimila perfectamente, los ácidos grasos liberados
de las posiciones sn-1 y sn-3 reaccionan con calcio o
magnesio produciendo sales insolubles con estos metales, lo que hace
que su absorción intestinal sea muy difícil. Como resultado de esto
se eliminan cuando se excretan. Como se muestra en la tabla 1,
todos los ácidos grasos saturados de los aceites vegetales, con la
excepción del aceite de palma, no están situados en la posición
sn-2, por esta razón no afectan negativamente la
concentración de colesterol, aunque tengan un contenido palmítico
alto como la manteca de cacao o medio como el aceite de
oliva.
oliva.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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Composición de ácidos grasos de
grasas y aceites comestibles (Álvarez-Ortega
et al. 1997; Chow 1992;
Gunstone et al. 1994)
Gunstone et al. 1994)
En muchas preparaciones alimenticias la
industria alimentaria necesita grasas con plasticidad o sólidas
(tales como grasas animales) de buena estabilidad. Los bollos,
pastas y pasteles y, por descontado, la margarina y pastas para
untar requieren grasa sólida, mientras que la industria de los
fritos quiere aceite líquido resistente a la termooxidación. En los
años ochenta, la industria alimentaria siguiendo las recomendaciones
de los expertos en nutrición y las demandas de los consumidores
cambió de usar grasas animales a usar aceites vegetales. Estos
aceites no tienen las propiedades apropiadas para uso en estas
preparaciones alimenticias; deben ser modificados químicamente por
medio de la hidrogenación parcial y/o transesterificación. La
hidrogenación reduce los enlaces dobles de los ácidos grasos
insaturados con hidrógeno y un metal pesado como catalizador.
Durante este proceso se aumenta los ácidos grasos saturados, pero al
mismo tiempo el número de isómeros artificiales de ácidos grasos
cis y trans aumenta. Los isómeros trans, aunque
sean ácidos grasos insaturados, tienen propiedades físicas
similares a los ácidos grasos saturados. El principal problema con
estos ácidos grasos trans es que son incluso peores que los
ácidos grasos saturados de origen animal en relación a las
concentraciones de colesterol, y que están relacionados con algunas
deficiencias esenciales de ácidos grasos o con ciertos cánceres,
como el cáncer de mama de las mujeres.
La transesterificación química conduce a una
redistribución de todos los ácidos grasos dentro de las moléculas
de triglicérido; después puede obtenerse una porción enriquecida en
triglicéridos saturados por fraccionamiento. Por medio de este
proceso se convierte un aceite vegetal saludable en una grasa
insaludable, como la manteca de cerdo, con gran cantidad de ácidos
grasos saturados en la posición sn-2. Este aceite aumentará
el colesterol de baja densidad (el malo). En conclusión, los
procedimientos usados para modificar químicamente los aceites
vegetales no son particularmente saludables, cambiando las
propiedades de estos aceites de tal manera que los nuevos son menos
saludables. Teniendo en cuenta los datos tecnológicos y nutritivos,
el mejor aceite debería ser un aceite vegetal natural con un
contenido mayor de ácido esteárico como ácido graso saturado,
preferiblemente unido al esqueleto del glicerol en las posiciones
sn-1 y sn-3, y los ácidos oleico o linoleico como
ácidos grasos insaturados que están unidos a las tres posiciones
sn.
Se han seleccionado y fijado varias líneas
mutantes de girasol de ácidos grasos después de un programa de
mutagénesis (Osorio et al. 1995). Algunos de estos mutantes
tienen un contenido alto de ácidos grasos saturados en el aceite de
las semillas: CAS-3 con al menos un 26% de ácido
esteárico; CAS-4 y CAS-8 con al
menos concentraciones medias de ácido esteárico
(12-16%). Este material y otros como
CAS-29, 30 y 31, seleccionados después de estudios
bioquímicos y recombinaciones adicionales, constituyen una amplia
colección de plasma germinal (Tabla 2).
La caracterización genética de los mutantes ha
mostrado que la herencia de las concentraciones de ácidos grasos
diferentes es gametofítica y está controlada por alelos en un número
reducido de lugares, haciendo factible su transferencia a líneas
endogámicas diana en unos pocos ciclos de cruce de un híbrido de
primera generación con sus padres. El estudio de la expresión
temporal y espacial de estos caracteres mutantes mostró que los
caracteres mutantes se expresan solo durante la formación de la
semilla, están influidos poco por la temperatura de crecimiento y
no están expresados en los tejidos vegetativos. Estas líneas
mutantes de girasol no tienen ningún efecto colateral negativo como
los que se encuentran en los mutantes de arabidopsis y de canola de
esteárico alto.
Los triglicéridos vegetales se producen por la
ruta del glicerol-3-P (ruta de
Kennedy). Inicialmente (Figura 1), ocurren dos acilaciones del
glicerol 3-fosfato en las posiciones sn-1 y
sn-2 con ésteres de acil-CoA, produciéndose
fosfatidato por las enzimas, glicerol 3-fosfato
aciltransferasa (GPAT) y lisofosfatidato aciltransferasa (LPAAT),
respectivamente. A continuación el fosfatidato es hidrolizado a
diglicérido por la fosfatidato fosfohidrolasa y, subsecuentemente,
el diglicérido puede ser acilado adicionalmente por el
acil-CoA para dar el triglicérido (una reacción
catalizada por la diglicérido aciltransferasa, DAGAT). La última
enzima es exclusiva de la biosíntesis de triglicéridos. Esas
aciltransferasas regulan la distribución estereoquímica de los
ácidos grasos.
Durante el análisis de la composición de los
mutantes del girasol, se encontraron 38 especies moleculares
diferentes (Fernández-Moya et al. 2000). Pero
inesperadamente, los triglicéridos sintetizados por las líneas de
esteárico alto no tienen una distribución aleatoria en las
posiciones sn-1 y sn-3 como se esperaba por la teoría
de Vander Wal (1960) que supuestamente se aplicaba a todos los
aceites. Las enzimas responsables de esta distribución poco
corriente son las aciltransferasas que sintetizaron los
triglicéridos desde la reserva de acil-CoA y
glicerol-3-P. Teniendo en cuenta que
en los sistemas vegetales la síntesis de los triglicéridos implica
que ningún ácido graso saturado estará unido en la posición
sn-2 del glicerol (Álvarez-Ortega et
al.; 1997), las enzimas específicas responsables de este efecto
deberían ser la glicerol-3P aciltransferasa y/o la
diglicérido aciltransferasa.
En la investigación que condujo a la invención
se ha desarrollado un coeficiente matemático, alfa S (\alphas),
que calcula la distribución relativa de los ácidos grasos saturados
en las posiciones TAG sn-1 y sn-3. El valor de
\alphas va desde 0, que significa que una de las posiciones no
tiene ningún ácido graso saturado, a 0,5, donde ambas posiciones
tienen el mismo contenido de ácidos grasos saturados. Si la
distribución de un triglicérido se ha hecho según la teoría de
Vander Wal, entonces \alpha = 0,5 y los ácidos grasos diferentes
están distribuidos de forma uniforme en el triglicérido. Esto es muy
importante en el caso de la distribución de ácidos grasos saturados
entre las posiciones sn-1 y sn-3, ya que si hay más
ácidos grasos saturados en una de estas posiciones \alpha es
menor de 0,5 y la cantidad de triglicéridos disaturados es más
pequeña que la que se esperaría por la teoría. Esto es exactamente
lo que los inventores encontraron en los aceites de girasol,
principalmente en los que tenían un ácido esteárico mayor del 12%.
La cantidad máxima de triglicéridos disaturados, que son ventajosos
para hacer grasas con plasticidad para pastas para untar,
margarinas, manteca para hacer la pastelería más friable
(shortening), bollos, pastas y pasteles etc., se obtiene cuando
\alpha = 0,5, cuanto más pequeño sea esta valor de \alpha en la
distribución de ácidos grasos saturados en las posiciones
sn-1 y sn-3 de la molécula del triglicérido, peor es
este aceite para este propósito específico de alimento. De esta
manera, para usos particulares pueden elegirse girasoles mutantes
que tengan una distribución relativa ventajosa de ácidos grasos
saturados en las posiciones TAG sn-1 y sn-3 basado en
el cálculo del valor de \alpha.
Este coeficiente se calculó conociendo la
composición total de ácidos grasos saturados del
trigicérido(s), la composición de ácidos grasos saturados
en sn-2 (S_{2}), ambas pueden calcularse según
Álvarez-Ortega et al. (1997), y la
composición de las especies moleculares del triglicérido, que puede
calcularse según Fernández-Moya et al.
(2000).
Los porcentajes de las diferentes subclases TAG
(Trisaturados, SSS; Disaturados, SUS; Monosaturados, SUU; y
Triinsaturados, UUU) se calculan usualmente usando las fórmulas
siguientes:
Usando los valores dados para S_{1}, S_{2},
S_{3}, U_{1}, U_{2} y U_{3} en la Tabla 3 podemos calcular
el valor para el coeficiente de distribución \alpha con la
siguiente lógica para un TAG diferente:
a) A partir de especies de TAG trisaturadas
(SSS):
Sustituyendo los valores para S_{1}, S_{2}
y S_{3} de la Tabla 3, obtenemos:
Igualando a 0 en (i),
Sustituyendo por el valor de
S_{1}S_{2}S_{3} de la ecuación (v),
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el valor de \alpha se calcula
como en una ecuación cuadrática (ax^{2} + bx + c = 0) que pude
simplificarse porque a =
-b
donde a = - 9S^{2}S_{2} + 6SS_{2}^{2}
-S_{2}^{3}, b = 9S^{2}S_{2} - 6SS_{2}^{2} +
S_{2}^{3} y c = 10.000SSS (%), SSS (%) es la cantidad total de
TAGs trisaturados en la semilla/aceite.
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b) A partir de especies de TAG disaturadas
(SUS):
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Sustituyendo los valores para S_{1}, S_{2},
S_{3} , U_{1}, U_{2} y U_{3} de la Tabla 3, obtenemos:
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Igualando a 0 en (ii),
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\vskip1.000000\baselineskip
Sustituyendo los valores para
U_{1}S_{2}S_{3}, S_{1}U_{2}S_{3} y S_{1}S_{2}U_{3}
de las ecuaciones (vi), (vii) y (viii) respectivamente, y
agrupando en función de \alpha:
el valor de \alpha se calcula
como en una ecuación cuadrática que pude simplificarse porque a =
-b
donde a = 600SS_{2} -
18SS_{2}^{2}+ 27S^{2}S_{2} - 900S^{2} -100S_{2}^{2} +
3S_{2}^{3} y c = 300SS_{2} - 100S_{2}^{2} - 10.000SUS
(%), SUS (%) es la cantidad total de TAGs disaturados en la
semilla/aceite.
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c) A partir de especies de TAG monoinsaturadas
(SUU):
Sustituyendo los valores para S_{1}, S_{2},
S_{3}, U_{1}, U_{2} y U_{3} de la Tabla 3, obtenemos:
Igualando a 0 en (iii),
Sustituyendo los valores para
S_{1}U_{2}U_{3}, U_{1}S_{2}U_{3}, y
U_{1}U_{2}S_{3} de las ecuaciones (ix), (x) y (xi)
respectivamente, y agrupándolos en función de \alpha:
el valor de \alpha se calcula
como en una ecuación cuadrática que pude simplificarse porque a =
-b
donde a = -1.200SS_{2} +
18SS_{2}^{2} - 27S^{2}S_{2} + 1.800S^{2} +
200S_{2}^{2} - 3S_{2}^{3} y c = -600SS_{2} +
200S_{2}^{2} + 30.000S - 10.000SUU (%), SUU (%) es la cantidad
total de TAGs monosaturados en la
semilla/aceite.
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d) A partir de especies de TAG
triinsaturadas:
Sustituyendo los valores para U_{1}, U_{2}
y U_{3} de la Tabla 3, obtenemos:
Igualando a 0 en (iv),
Sustituyendo los valores para
U_{1}U_{2}U_{3} de la ecuación (xii), y agrupándolos en
función de \alpha:
el valor de \alpha se calcula
como en una ecuación cuadrática que pude simplificarse porque a =
-b
donde a = 600SS_{2} -
6SS_{2}^{2} + 9S^{2}S_{2} - 900S^{2} - 100S_{2}^{2} +
S_{2}^{3}, y c = 300SS_{2} - 100S_{2}^{2} - 30.000S +
1.000.000 - 10.000UUU (%), UUU (%) es la cantidad total de TAGs
triinsaturados en la
semilla/aceite.
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Para evitar desviaciones por errores
experimentales en la determinación por cromatografía de líquido gas
(GLC) de las especies de TAG definimos \alphaS como el promedio
ponderado de los valores de \alpha calculados a partir de SSS
(\alphaSSS), a partir de SUS (\alphaSUS), a partir de SUU (ASUU)
y a partir de UUU (\alphaUUU).
En una distribución aleatoria de los ácidos
grasos saturados entre las posiciones sn-1 y sn-3 de
las moléculas de triglicéridos el 50% de los ácidos grasos
saturados debería estar en cada posición, lo óptimo es tener el
máximo de moléculas de triglicérido SUS, S es un ácido graso
saturado y U es insaturado, respectivamente. La Figura 2 muestra la
proporción de las diferentes especies de TAG en el aceite de girasol
con un contenido de ácidos grasos saturados en aumento si ocurre
una distribución aleatoria entre sn-1 y sn-3. Estas
curvas se han generado sustituyendo \alpha por 0,5, usando el
contenido de ácidos grasos saturados de girasol en la posición
sn-2 (Álvarez-Ortega et al. 1997) y
valores en aumento para el contenido total de ácidos grasos
saturados en las fórmulas (i), (ii), (iii) y (iv).
El coeficiente \alpha de un aceite podría
también calcularse analizando químicamente la composición de los
ácidos grasos de las tres posiciones sn de la molécula de
TAG. Este análisis podría realizarse siguiendo los métodos
propuestos por Laakso y Christie (1990) o Takagi y Ando (1991).
Estos métodos hacen posible conocer el contenido de ácidos de las
tres posiciones sn, pero se necesita una muestra de gran
tamaño y no podría ser aplicado a una muestra pequeña, como la
mitad de una semilla, como en nuestro método. En este caso la
fórmula es como se presenta a continuación, \alphaS es el menor de
estos dos valores, excepto cuando ambos son 0,5. En este caso
\alpha = 0,5.
Los inventores han estudiado esta distribución
de TAG en aceites de girasol reales. Los datos muestran, como se
esperaba, que los ácidos grasos saturados (S) están situados
principalmente en las posiciones sn-1 y sn-3 de la
molécula de glicerol en aceites de girasol corrientes y aceites de
girasol muy saturados y en muy pequeña cantidad en la posición
sn-2. Los ácidos grasos principales en esta posición son los
ácidos oleico y linoleico como se esperaba y de acuerdo con los
datos de Álvarez-Ortega et al. (1997). Sin
embargo, los grupos acilo no estaban distribuidos según la teoría de
1,3-aleatorio, 2-aleatorio (Vander
Wal, 1960). Los ácidos grasos saturados, palmítico y esteárico, no
estaban distribuidos de forma uniforme. Estos resultados concuerdan
con datos anteriores (Reske et al., 1997) que muestran una
preferencia por la posición sn-3 sobre la posición
sn-1 de los ácidos grasos saturados, principalmente cuando se
aumentó el contenido de esteárico (11%) en relación al girasol
corriente que tenía 4,8%. En la Figura 3 se muestra la distribución
de TAG de aceites de girasol que son diferentes en el contenido de
ácido esteárico y en la relación oleico/linoleico, desde oleico
alto hasta linoleico alto. Se encontró que los valores teóricos de
los grupos de especies de TAG de girasoles (SSS, SUS, SUU y UUU)
que se esperaban para contenidos diferentes de ácidos grasos
saturados, basado en la composición observada en la posición
sn-2 y el contenido total de ácidos grasos aplicando la
teoría de 1,3-aleatorio 2-aleatorio,
son diferentes de las composiciones TAG encontradas en las semillas
analizadas. La composición de TAG se ha determinado por GLC y los
datos de las especies de TAG se han agrupado por el nivel de
insaturación (Fernández-Moya et al.,
2000).
Como muestra la Figura 3, los ácidos grasos
saturados de girasol siguen una distribución asimétrica en TAG, los
valores obtenidos para SUU son siempre mayores que los valores
esperados y los valores para SUS y UUU más bajos que los valores
anticipados por una distribución no específica en las posiciones
sn-1 y sn-3.
Estos resultados concuerdan también con
resultados anteriores con especies de TAG mutante de girasol con
esteárico alto que contienen dos moléculas de ácido linoleico y un
ácido graso saturado que fueron más abundantes que los que se
esperaba por la teoría de 1,3-aleatorio
2-aleatorio (Fernández-Moya et
al., 2000). El aumento de SUU y la reducción de UUU de especies
de TAG se correlacionaron directamente con el contenido total de
ácido esteárico en el aceite.
Se ha calculado el coeficiente de distribución
(\alpha) de los ácidos grasos saturados entre las posiciones
sn-1 y sn-3 en los controles y las líneas mutantes de
esteárico alto (Tabla 4). Este coeficiente está siempre entre 0,19
y 0,37 cuando el contenido de ácido linoleico es mayor que el
contenido de ácido oleico y entre 0,15 y 0,27 cuando el contenido
de ácido oleico es mayor que el contenido de ácido linoleico.
Se muestra el contenido de ácido esteárico
(18:0), contenido total de ácidos grasos saturados (S), grupos
diferentes de TAG (SUS, SUU y UUU), y el coeficiente de distribución
\alpha en varias líneas normales y mutantes de girasol.
RHA-274 proviene de USDA-ARS,
Northern Crop Science Lab, Fargo, ND. Otras líneas son del
Instituto de la Grasa, CSIC, Sevilla, España. El contenido de ácidos
grasos diferentes en las líneas está representado como: HS,
esteárico alto; MS, esteárico medio; HL, linoleico alto y HO, oleico
alto.
Por lo tanto existe todavía necesidad de un
aceite de girasol que tenga un coeficiente de distribución superior
a 0,38.
El objeto de la presente invención es
proporcionar un aceite de girasol obtenido directamente de las
semillas de girasol con de 12 - 40,8%, preferiblemente al menos 20%
de ácido esteárico en relación al contenido total de ácidos grasos,
y que en dicho aceite el coeficiente de distribución \alpha de los
ácidos grasos saturados entre las posiciones sn-1 y
sn-3 de la molécula de TAG sea al menos 0,28, preferiblemente
al menos 0,32 y lo más preferible 0,36, en donde el contenido de
ácido oleico es mayor que el de ácido linoleico en el aceite y el
contenido de ácido esteárico es al menos del 12%, preferiblemente al
menos del 20% en relación al contenido total de ácidos grasos.
La presente invención se refiere además a
plantas de girasol que forman semillas que contienen un aceite
endógeno, obtenible de dichas semillas de girasol, con las
características indicadas anteriormente y a semillas de girasol
producidas por dichas plantas de girasol.
Constituye otro objeto de la presente invención
proporcionar plantas híbridas y su progenie que tienen la
distribución de ácidos grasos saturados mencionada anteriormente
entre las posiciones sn-1 y sn-3 y otras
características deseables.
La invención se refiere por tanto a un aceite de
girasol directamente obtenido de la semillas de girasol con un
contenido de ácido esteárico de 12 - 40,8% en relación al contenido
de ácido graso total y en donde el contenido de ácido oleico es
mayor que el contenido de ácido linoleico en el aceite,
caracterizado porque el coeficiente de distribución \alpha de los
ácidos grasos saturados entre las posiciones
sn-1 y sn-3 es al menos 0,28, cuyas
semillas se obtienen mediante el crecimiento de las plantas de
girasol a partir de las semillas de girasol de una línea de alto
contenido de ácido oleico y ácido esteárico, hacer crecer las
plantas de girasol de las semillas de girasol de
CAS-36, que tiene un número de acceso del depósito
de ATCC PTA-5041, cruzar las líneas para producir
semillas F1 y recolectar las semillas, produciendo semillas F2 y
seleccionando las semillas con más de un valor de \alpha de 0,28,
alto contenido de ácido esteárico y más contenido de ácido oleico
que de ácido linoleico, en donde el coeficiente \alpha se calcula
usando la fórmula
S_{1} es el contenido de ácido graso saturado,
en la posición sn1 de TAG, S_{3} es el contenido de ácido
graso en la posición sn-3 de TAG y \alphaS
es el menor de los dos valores, excepto cuando ambos son 0,5,
entonces \alpha es 0,5.
Preferiblemente el coeficiente de distribución
de los ácidos grasos saturados \alpha entre las posiciones
sn-1 y sn-3 es al
menos 0,32, más preferiblemente al menos 0,36.
La invención se refiere también a plantas de
girasol que forman semillas que contienen un aceite endógeno como
se definió anteriormente y a las semillas producidas por estas
plantas.
También se describe aquí un método para producir
una planta que forma semillas que contienen un aceite endógeno con
al menos 12% de ácido esteárico en relación al contenido total de
ácido graso, en donde el contenido de ácido oleico es mayor que el
contenido de ácido linoleico y donde el coeficiente de distribución
\alpha de los ácidos grasos saturados entre las posiciones
sn-1 y sn-3 es al
menos 0,28, cuyo método comprende:
- a)
- proporcionar semillas que contienen un aceite que tiene un contenido de ácido esteárico de al menos 12% en relación al contenido de ácido graso total en el aceite y en donde el contenido de ácido oleico es mayor que el contenido de ácido linoleico;
- b)
- proporcionar semillas que contienen un aceite que tiene un coeficiente de distribución \alpha mayor de 0,28 en el aceite;
- c)
- cruzar plantas de las semillas proporcionadas en las etapas a) y b);
- d)
- recolectar la progenie de las semillas F1
- e)
- plantar las semillas de la progenie F1 para crecer plantas;
- f)
- autopolinizar las plantas así crecidas para producir la semilla F2;
- g)
- probar las semillas en cuanto a la presencia de un contenido de ácido esteárico de al menos 12%, un contenido de ácido oleico mayor que el contenido de ácido linoleico y un coeficiente de distribución \alpha de al menos 0,28;
- h)
- plantar semillas que tienen los niveles de contenido deseados de ácidos esteárico, oleico y linoleico y coeficiente de distribución \alpha para crecer las plantas;
- i)
- autopolinizar las plantas así crecidas para producir la semilla F3; y
- j)
- opcionalmente repetir las etapas g), h) e i) hasta que el nivel deseado de contenido de los ácidos esteárico, oleico y linoleico y el coeficiente de distribución \alpha sean fijos.
\vskip1.000000\baselineskip
Las semillas que contienen un aceite con al
menos 12% de ácido esteárico se procuran con el siguiente
procedimiento:
- a)
- tratar las semillas de girasol que tienen un contenido de ácido esteárico de menos del 12% con un agente mutagénico, en particular azida sódica o un agente alquilante, más particularmente metilsulfonato de etilo;
- b)
- producir plantas de las mismas que son polinizadas para producir semillas;
- c)
- probar las semillas en cuanto al contenido de ácido esteárico;
- d)
- proporcionar semillas que contengan un aceite donde el contenido de ácido oleico es mayor que el contenido de ácido linoleico;
- e)
- cruzar plantas de las semillas probadas en la etapa c) y de las semillas probadas en la etapa d);
- f)
- recolectar la progenie de la semilla F1;
- g)
- autopolinizar las plantas así crecidas para producir las semillas F2;
- h)
- probar las semillas en cuanto a la presencia de un contenido de ácido esteárico de al menos 12% y un contenido de ácido oleico mayor que el contenido de ácido linoleico;
- i)
- plantar las semillas que tienen los niveles deseados de contenido de acido esteárico, oleico y linoleico;
- j)
- autopolinizar las plantas así crecidas para producir la semilla F3; y
- k)
- opcionalmente repetir las etapas h), i) y j) hasta que los niveles deseados de ácido esteárico, oleico y linoleico contenidos sean fijos.
\vskip1.000000\baselineskip
Las semillas que contienen un aceite donde el
coeficiente de distribución \alpha de los ácidos grasos saturados
entre las posiciones sn-1 y
sn-3 es al menos 0,38 se proporcionan con el
siguiente procedimiento:
- a)
- tratar las semillas de girasol que tiene un coeficiente de distribución \alpha más pequeño de 0,38 con un agente mutagénico, en particular azida sódica o un agente alquilante, más particularmente metilsulfonato de etilo;
- b)
- producir plantas de las mismas que se polinizan para producir semillas;
- c)
- probar las semillas en cuanto al valor deseado del coeficiente de distribución \alpha;
- d)
- opcionalmente repetir las etapas b) y c).
\vskip1.000000\baselineskip
La invención además se refiere a plantas
híbridas obtenibles mediante el procedimiento de cruzar una primera
planta de origen que resulta de los métodos anteriores y una segunda
planta de origen que tiene las características deseables, y a la
progenie de la planta híbrida. La segunda planta de origen puede
también ser una planta que resulte del método anterior.
La invención también se refiere al uso del
aceite en la producción de productos de alimentación y a productos
de alimentación preparados con, o que contienen este aceite.
También se describe un tipo nuevo de mutante del
girasol, que tiene una mejor distribución \alpha que líneas de
girasol previas. Así, este mutante tiene mejores propiedades para la
producción de margarina, pastas para untar, etc. que las líneas
disponibles en la actualidad (Figura 3). Los mejores triglicéridos
para margarina son los tipos
saturados-insaturados-saturados
(SUS), preferiblemente un triglicérido del tipo
saturado-oleico-saturado (SOS).
Esta nueva línea mutante, llamada
CAS-36, obtenida por métodos tecnológicos ha sido
depositada en la ATCC y se le ha dado el número de acceso
PTA-5041. Este mutante tiene la mejor distribución
TAG según la teoría aleatoria. Los datos del aceite de una muestra
de semillas de algunas plantas CAS-36 se muestran en
la tabla 5.
\vskip1.000000\baselineskip
Se muestran el contenido de ácido esteárico, el
contenido de ácido graso saturado total (S), la relación ácido
oleico/ácido linoleico (O/L), los grupos de TAG diferentes, y el
valor del coeficiente de distribución \alpha en algunas plantas
mutantes CAS-36.
En el documento de patente de los Estados Unidos
6.475.548 hay una comparación con un producto de pasta para untar
de referencia hecho con el aceite no tratado del documento de
patente internacional WO95/20313, y una margarina hecha con la
fracción de estearina del aceite del documento de patente
internacional WO95/20313. La pasta para untar hecha con la fracción
de estearina aparentemente dio buena untuosidad a temperaturas
cercanas a la temperatura del refrigerador, fusión apropiada en la
boca y estabilidad. La actuación de dicha mezcla de grasa
aparentemente condujo a una actuación similar a composiciones de
grasa de gran calidad conocidas, sin componentes no naturales como
la grasa hidrogenada.
Es bien conocido que las fracciones de estearina
de las grasas pueden usarse en una fase de la grasa de pastas para
untar para resolver los problemas de hacer pastas para untar. Por
ejemplo en el documento de patente de los Estados Unidos Nº.
4.438.149 las pastas de untar se prepararon con una fase grasa que
contenía menos del 70% de grasa de mantequilla. Este producto era
de consistencia demasiado blanda. Pero cuando se usó la fracción de
estearina de la grasa, se hizo un producto más fácil de untar y
menos caro. El documento de patente de los Estados Unidos Nº.
6.475.548 enseña un método para la preparación de una grasa de
triglicéridos adecuada para estructurar un aceite vegetal líquido o
pastas para untar. El método de preparación de una grasa de
triglicérido fue con un aceite de girasol de alto contenido de
oleico y alto contenido de esteárico (HSHOSF), con al menos 12% en
peso de residuos de ácido esteárico y al menos 40% en peso de
residuos de ácido oleico que se someten a fraccionamiento húmedo o
a fraccionamiento seco y recogiéndose la fracción de estearina.
Además la patente anterior enseña que la fracción de estearina de
la mezcla de grasa se obtuvo mediante la exposición del aceite
HSHOSF de partida a condiciones estándares de fraccionamiento,
fraccionamiento seco o fraccionamiento húmedo. La fracción que
contenía >30% en peso de triglicéridos SUS y <40% en peso de
triglicéridos SUU debía recogerse y el fraccionamiento debía
pararse cuando los primeros 25% en peso de grasa sólida hubiera
cristalizado.
La presente invención podría de este modo
emplearse en un procedimiento para la preparación de una grasa de
triglicérido (HSHOSF) con un aceite de girasol de gran contenido de
oleico y gran contenido de esteárico por fraccionamiento húmedo o
fraccionamiento seco recolectando después una fracción de estearina.
Más particularmente, la preparación de una grasa de triglicérido
con un aceite de girasol (HSHOSF) de gran contenido de oleico y
gran contenido de esteárico con al menos 12% en peso de ácido
esteárico en relación al contenido total de ácido graso,
caracterizado por que el coeficiente de distribución \alpha de los
ácidos grasos saturados entre las posiciones sn-1 y
sn-3 es al menos 0,28, y porque el aceite está sujeto a un
fraccionamiento húmedo o a un fraccionamiento seco y porque se
recoge una fracción de estearina.
La figura 1 muestra el camino biosintético de
los triglicéridos.
La figura 2 es la distribución teórica de la
distribución de las especies TAG de girasoles cuando se aumenta el
contenido de ácido graso saturado cuando el valor del coeficiente
\alpha es de 0,5. Véase la leyenda de la figura para la
nomenclatura de TAGs.
La figura 3 muestra la distribución de los
triglicéridos (TAGs) en las semillas segregadas por las
características de alto oleico y alto esteárico frente al contenido
de ácido graso saturado.
La distribución teórica, como control, se
representa como líneas y la distribución de las muestras de aceites
diferentes se representa como símbolos, véase la leyenda de la
figura para la nomenclatura de TAGs.
La invención será adicionalmente ilustrada con
los ejemplos a continuación y que no se intenta que limiten la
invención.
\vskip1.000000\baselineskip
La invención se refiere a un método para
preparar semillas de girasol que tengan una mejor distribución de
los ácidos grasos saturados en las diferentes especies moleculares
de triglicéridos comparadas con las semillas tipo silvestres. Este
método incluye la etapa de tratar las semillas de origen con un
agente mutagénico durante un periodo de tiempo y en una
concentración suficiente para inducir una o más mutaciones en las
características del gen envuelto en la biosíntesis de
triglicéridos. Esto origina una producción aumentada de especies de
triglicéridos del tipo SUS y menor contenido de SUU. Estos agentes
mutagénicos incluyen agentes tales como la azida sódica o un agente
alquilante, como metilsulfonato de etilo, pero cualquier otro agente
mutagénico que tenga el mismo o similar efecto puede también
usarse. Las semillas tratadas contendrán cambios genéticos
hereditarios.
Estas semillas mutadas son después germinadas y
las plantas progenie se desarrollan a partir de ellas. Para
aumentar las características en las líneas la progenie puede
cruzarse o no cruzarse. Las semillas de la progenie se recogen y
analizan. Las semillas que tienen la característica de triglicérido
aleatorio o casi aleatorio pueden después cruzarse con cualquier
otra línea y la característica transferirse. Opcionalmente, puede
haber ciclos adicionales de germinación, cultivo, y aislamiento
para fijar la homocigocidad de las características en las líneas y
cruzamientos y en la colección de semillas.
El metilsulfonato de etilo se usó como agente
mutagénico en el ejemplo 1. Se obtuvo una línea de girasol con un
valor de \alpha mayor de 0,4. La línea de origen del girasol
original mutagenizada fue CAS-10 (Colección de
girasol del Instituto de la grasa, CSIC, Sevilla, España). El aceite
de esta línea tiene un valor de \alpha inferior a 0,38. El alto
material oleico usado aquí se deriva de las líneas oleicas
investigadas por los rusos (Soldatov, 1976) que tienen un valor de
\alpha entre 0,15 y 0,27.
El material de esteárico alto oleico alto se
derivó de los cruzamientos de la línea de oleico alto con el
mutante CAS-3 depositado con el número de acceso de
la ATCC 75968, y la selección de las semillas de alto esteárico
alto oleico como se describe en el documento de patente
internacional WO-0074470 "High oleic high stearic
plants, seeds and oils". Se describe un método para las
preparaciones de planta de valor \alpha alto con más ácido
linoleico que ácido oleico y viceversa en los ejemplos
siguientes.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mutagenizaron semillas con una solución 70 mM
de metilsulfonato de etilo (EMS) en agua. El tratamiento se llevó a
cabo a temperatura ambiente durante 2 horas con agitación (60 rpm).
Después de la mutagénesis la solución de EMS se despreció y las
semillas se lavaron durante 16 horas con agua del grifo.
Las semillas tratadas se germinaron en el campo
y las plantas se autopolinizaron. Las semillas recolectadas de
estas plantas se usaron para seleccionar nuevas líneas de girasoles
con modificaciones en la distribución de los triglicéridos. La
composición de ácido graso de la semilla se determinó usando el
método de Garcés, R. y Mancha, M (1993) y la composición de
triglicéridos por cromatografía líquido gas usando el método de
Fernández-Moya et al. (2000).
Se seleccionó una primera planta con un valor de
\alpha de 0,42. La progenie se cultivó durante cinco generaciones
en donde el valor de \alpha aumentó y la nueva característica
genética se hizo fija de forma estable en el material genético de
la semilla. Esta línea se llamó CAS-36 y tiene un
contenido de ácido linoleico que es mayor que el contenido de ácido
oleico. Los valores de \alpha mínimo y máximo de la línea fueron
0,38 y 0,5 respectivamente.
La tabla 6 muestra algunos datos del análisis de
las semillas de varias plantas CAS-36 y los datos
necesarios para calcular los valores de \alpha según la fórmula
propuesta.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las plantas de girasol se cultivaron a partir de
las semillas de girasol de línea de alto oleico alto esteárico como
la que se muestra en la tabla 2. Las plantas de girasol también se
cultivaron de las semillas de girasol CAS-36. Las
líneas se cruzaron. Las plantas fueron asistidas por polinización
artificial para asegurar la producción adecuada de semillas. Se
produjo la semilla F1 en la línea de alto oleico alto esteárico, o
viceversa, y se recolectó. Se seleccionaron las semillas F2 con más
de 0,82 de valor de \alpha, alto ácido esteárico y más ácido
oleico que ácido linoleico. Aunque esto produce el aceite de la
presente invención el nivel de producción es limitado. Por lo tanto
líneas endogámicas fijas que muestran semillas con estos valores de
\alpha son deseables.
Estas líneas endogámicas fijas homocigotas de
alto oleico alto esteárico pueden entonces ser cruzadas para formar
semillas híbridas, que producirán semillas F2 que muestran las
características deseadas del aceite de la presente invención. Para
este fin las semillas F1 se plantaron y las plantas producidas se
autoreprodujeron en condiciones de aislamiento y se produjo la
semilla F2. La semilla F2 se probó en cuanto al valor de \alpha.
La porción remanente de las semillas evidenciando la característica
se empleó para cultivar plantas para formar la semilla F3. El
procedimiento de autoreproducción de cribado y selección se repite
para desarrollar la línea homocigota fija con un valor de \alpha
mayor de 0,28, teniendo todos ellos un valor de \alpha de 0,5 o
cerca de 0,5.
Una vez que la característica sea fija pueden
cruzarse líneas de alto oleico similares para formar semillas
híbridas que tienen la característica como se muestra en la tabla 7.
Según la invención las plantas de girasol y las semillas de las que
dicho aceite puede extraerse han sido obtenidas por medio de un
procedimiento de biotecnología. El contenido del valor de \alpha
es una característica heredable y es bastante independiente de las
condiciones de cultivo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se muestran el contenido de acido esteárico
(18:0), contenido de ácido graso saturado total (S), relación ácido
oleico/ácido linoleico (O/L), los grupos TAG diferentes y el valor
del coeficiente de distribución \alpha en las líneas derivadas de
cruces de la línea mutante de CAS-36 y CAS 15 o CAS
25 (Tabla 2), líneas de alto esteárico. La relación de contenidos
de ácido oleico frente a ácido linoleico está representada como O/L,
siendo >1 ya que el contenido de ácido oleico es mayor que el
contenido de ácido linoleico en las líneas seleccionadas.
1. Álvarez-Ortega, R.,
Cantisán, S., Martinez-Force, E. y
Garcés, R. (1997) Characterization of polar and
non-polar seed lipid classes from highly saturated
fatty acid sunflower mutants. Lipids 32,
833-837.
2. Chow, C. K. (1992) Fatty acids
in food and their health implications. Marcel Dekker, New
York.
3. Fernández-Moya, V.,
Martínez-Force, E. y Garcés, R.
(2000) Identification of triacylglycerol species from
high-saturated sunflower (Helianthus annuus)
mutants. Agric. Food Chem. 48, 764-769.
4. Garcés, R. y Mancha, M.
(1993) One-step lipid extraction and fatty
acid methyl esters preparation from fresh plant tissues. Anal.
Biochem. 211, 139-143.
5. Gunstone, F. D., Harwood, J. L.
y Padley, F. B. (1994) The Lipid Handbook. Chapman
and Hall. London.
6. Laakso, P. y Christie, W. W.
(1990) Chromatographic resolution of chiral diacylglycerol
derivatives: potential in the stereo-specific
analysis of triacyl-sn-glycerols.
Lipids 25, 349-353.
7. Osorio, J.,
Fernández-Martínez, J., Mancha, M. y
Garcés, R. (1995) Mutant sunflowers with high
concentration of saturated fatty acids in the oil. Crop Sci.
35, 739-742.
8. Reske, J., Siebrecht, J. y
Hazebroed, J. (1997). Triacylglycerol composition and
structure in genetically modified sunflowers and soybean oils.
J. Am. Oil Chem. Soc. 74, 989-998.
9. Takagi, T. y Ando, Y.
(1991) Stereospecific analysis of
triacyl-sn-glycerols by chiral HPLC.
Lipids 26, 542-547.
10. Vander Wal, R. J. (1960)
Calculation of the distribution of the saturated and unsaturated
acyl group in fats, from pancreatic lipase hydrolysis data. J.
Am. Oil Chem. Soc. 37, 18-20.
11. Soldatov, K. I. (1976).
Chemical mutagenesis in sunflowers breeding. Págs
352-357. En: Proc. 7^{th} Int. Sunflower
Association. Vlaardingen, Holanda.
Claims (11)
1. Un aceite de girasol directamente obtenido de
la semillas de girasol con un contenido de ácido esteárico de
12-40,8% en relación al contenido de ácido graso
total, y en donde el contenido de ácido oleico es mayor que el
contenido de ácido linoleico en el aceite, caracterizado
porque el coeficiente de distribución de los ácidos grasos
saturados \alpha entre las posiciones sn-1
y sn-3 es al menos del 0,28, cuyas semillas se obtienen
mediante el cultivo de las plantas de girasol a partir de las
semillas de girasol de una línea de alto contenido de ácido oleico
y ácido esteárico, cultivar las plantas de girasol de las semillas
de girasol de CAS-36, que tiene un número de acceso
del depósito de ATCC PTA-5041, cruzar las líneas
para producir semillas F1 y recolectar las semillas, producir las
semillas F2 y seleccionar las semillas con más de un valor de
\alpha de 0,28, alto contenido de ácido esteárico y más contenido
de ácido oleico que de ácido linoleico, en donde el coeficiente
\alpha se calcula usando la fórmula
S_{1} es el contenido de ácido graso saturado
en la posición sn-1 de TAG, S_{3} es el contenido de
ácidos grasos saturados en la posición sn-3 de TAG y
\alphaS es el menor de los dos valores, excepto cuando ambos son
0,5, entonces \alpha es 0,5.
2. El aceite de girasol según la reivindicación
1, caracterizado porque el coeficiente de distribución de
ácidos grasos saturados \alpha entre las posiciones
sn-1 y sn-3 es al menos 0,32.
3. El aceite de girasol según la reivindicación
1 o 2, caracterizado porque el coeficiente de distribución de
ácidos grasos saturados \alpha entre las posiciones sn-1 y
sn-3 es al menos 0,36.
4. El aceite de girasol según cualquiera de las
reivindicaciones 1-3, caracterizado por que
el contenido de ácido esteárico en relación al contenido total de
ácidos grasos es al menos del 20%.
5. Una planta de girasol que forma semillas que
contienen un aceite endógeno según las reivindicaciones
1-4.
6. Semillas de girasol producidas por plantas de
girasol según la reivindicación 5.
7. Una planta de girasol híbrida cuyas semillas
contienen un aceite endógeno con un contenido de ácido esteárico
del 12-40,8% en relación al contenido total de
ácidos grasos, y en cuyo aceite el contenido de ácido oleico es
mayor que el contenido de ácido linoleico, y un coeficiente de
distribución \alpha de ácidos grasos saturados entre las
posiciones sn-1 y sn-3 de al menos 0,28, dicha planta
se obtiene cruzando una primera planta de origen como se reivindica
en la reivindicación 5 y una segunda planta de origen que tiene
características deseables.
8. La planta hibrida de girasol como se
reivindicó en la reivindicación 7, que se obtiene cruzando una
primera planta de origen que es una planta como se reivindicó en la
reivindicación 5 y una segunda planta de origen que es una planta
como se reivindicó en la reivindicación 5 con otras características
deseables.
9. La progenie de la planta de girasol
reivindicada en una cualquiera de las reivindicaciones 5 y
7-8, cuyas semillas contienen un aceite endógeno
con un contenido de ácido esteárico de 12-40,8% en
relación al contenido de ácido graso total y en cuyo aceite el
contenido de ácido oleico es mayor que el contenido de ácido
linoleico y un coeficiente de distribución \alpha de ácidos
grasos saturados entre las posiciones sn-1 y sn-3 de
al menos 0,28.
10. Un aceite de girasol como se reivindica en
una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, para la
producción de un producto alimenticio.
11. El producto alimenticio que comprende un
aceite de girasol como se reivindica en una cualquiera de las
reivindicaciones 1-4.
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| CN104719015B (zh) * | 2015-03-13 | 2017-08-29 | 湖南省园艺研究所 | 一种叠氮化钠诱发柑橘芽变的处理方法 |
| BR112020017728A2 (pt) | 2018-03-01 | 2020-12-22 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársaság | Gordura de estearina de oleaginosas com alto teor esteárico, processo de preparação de gordura de estearina de oleaginosas com alto teor esteárico, gordura e uso de gordura |
| CN112540077B (zh) * | 2020-11-30 | 2022-12-06 | 邢台学院 | 一种原位检测种子中脂肪酸不饱和度的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4627192B1 (en) * | 1984-11-16 | 1995-10-17 | Sigco Res Inc | Sunflower products and methods for their production |
| DE69511844T2 (de) * | 1994-01-31 | 1999-12-16 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas, Sevilla | Sonnenblumenöl mit hohem stearinsäuregehalt |
| US6348610B1 (en) * | 1999-06-04 | 2002-02-19 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | Oil from seeds with a modified fatty acid composition |
| WO2000074471A1 (en) * | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Use of high oleic high stearic oils |
| AR032701A1 (es) * | 2001-02-16 | 2003-11-19 | Consejo Superior Investigacion | Una planta, semillas y un aceite con contenido aumentado de triacilgliceroles saturados y un aceite que tiene un elevado contenido de acido estearico |
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