ES2341302T3 - (heteroaril)cicloalquilsulfoximinas sustituidas en n insecticidas. - Google Patents

Abstract

Un compuesto de cualquiera de las fórmulas (I) ó (II) en las que Z representa cualquiera entre O, NR 4 ó -(CH2)-; X representa NO 2, CN, COOR 2 , COR 3 , R 1 representa alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6 ó alquinilo C3-C6; R 2 representa alquilo C 1-C 4, haloalquilo C 1-C 4, arilo, heteroarilo, arilalquilo, o heteroarilalquilo; R 3 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, arilo, heteroarilo, arilalquilo, o heteroarilalquilo; R 4 representa hidrógeno o alquilo C1-C4; n es un número entero de 0-3; m es un número entero de 0-1; y Y representa halo, alquilo C 1-C 4, haloalquilo C 1-C 4, alcoxi C 1-C 4, haloalcoxi C 1-C 4, CN, NO 2, SO pR 1 , donde p es un número entero de 0-2, COOR 2 ó CONR 2 R 3 en donde los términos "alquilo", "alquenilo" y "alquinilo", así como términos derivados tales como "alcoxi", "arilalquilo" y "heteroarilalquilo" incluyen dentro de su alcance restos de cadena lineal, de cadena ramificada y cíclicos, y el término "arilo" se refiere a un grupo fenilo, indanilo o naftilo.

Description

(Heteroaril)cicloalquilsulfoximinas sustituidas en N insecticidas.

La presente invención se refiere a nuevas (heteroaril)cicloalquilsulfoximinas sustituidas en N y a su uso en el control de insectos y ciertos otros invertebrados, particularmente áfidos y otros insectos chupadores. Esta invención también incluye nuevos procedimientos sintéticos para preparar los compuestos, composiciones pesticidas que contienen los compuestos, y métodos de control de insectos usando los compuestos.

Hay una aguda necesidad de nuevos insecticidas. Los insectos están desarrollando resistencia a los insecticidas de uso actual. Al menos 400 especies de artrópodos son resistentes a uno o más insecticidas. Es bien conocido el desarrollo de resistencia a algunos de los insecticidas más antiguos, tales como el DDT, los carbamatos y los organofosfatos. Pero se ha desarrollado resistencia incluso a algunos de los insecticidas piretroides más recientes. Por lo tanto, existe una necesidad de nuevos insecticidas, y particularmente de compuestos que tengan nuevos o atípicos modos de acción.

La publicación de solicitud de patente de EE.UU. 2005/0228027 A1 describe ciertos compuestos de sulfoximina que incluyen algunos que contienen algunos grupos 1-(piridin-3-ilo sustituido en 6)-1-metiletilo y su uso en el control de insectos. Se ha descubierto ahora que las 1-(piridin-3-ilo sustituido en 6)cicloalquilsulfoximinas correspondientes tienen una actividad mejorada en gran medida.

Esta invención se refiere a compuestos útiles para el control de insectos, especialmente útiles para el control de áfidos y otros insectos chupadores. Más específicamente, la invención se refiere a compuestos de las fórmulas (I) ó (II)

1

en las que

Z representa cualquiera entre O, NR^{4} ó -(CH_{2})-;

X representa NO_{2}, CN, COOR^{2}, COR^{3},

R^{1} representa alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6} ó alquinilo C_{3}-C_{6};

R^{2} representa alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, arilo, heteroarilo, arilalquilo, o heteroarilalquilo;

R^{3} representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, arilo, heteroarilo, arilalquilo, o heteroarilalquilo;

R^{4} representa hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4};

n es un número entero de 0-3;

m es un número entero de 0-1; y

Y representa halo, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, CN, NO_{2}, SO_{p}R^{1}, donde p es un número entero de 0-2, COOR^{2} ó CONR^{2}R^{3}.

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Los compuestos preferidos de las fórmulas (I) ó (II) incluyen las siguientes clases:

(1)

Compuestos de la fórmula (I) ó (II) en los que X es NO_{2} ó CN, lo más preferiblemente CN.

(2)

Compuestos de la fórmula (I) ó (II) en los que R^{1} es alquilo C_{1}-C_{4}, lo más preferiblemente metilo o etilo.

(3)

Compuestos de la fórmula (I) ó (II) en los que Y es halo, lo más preferiblemente Cl, o trihalometilo, lo más preferiblemente CF_{3}.

(4)

Compuestos de la fórmula (I) ó (II) en los que m + n \leq 3.

(5)

Compuestos de la fórmula (I) ó (II) en los que Z es O ó -(CH_{2})-.

Los expertos en la técnica apreciarán que los compuestos más preferidos son, de manera general, aquellos que están comprendidos de combinaciones de las clases preferidas anteriores.

La invención también proporciona nuevos procedimientos para preparar compuestos de las fórmulas (I) y (II), así como nuevas composiciones y métodos de uso, que serán descritos en detalle más adelante.

En todo este documento, todas las temperaturas se dan en grados Celsius, y todos los porcentajes son porcentajes en peso a menos que se exprese de otro modo.

Los términos "alquilo", "alquenilo" y "alquinilo", así como términos derivados tales como "alcoxi", "acilo", "alquiltio", "arilalquilo", "heteroarilalquilo" y "alquilsulfonilo", como se usan en la presente memoria, incluyen dentro de su alcance restos de cadena lineal, de cadena ramificada y cíclicos. Así, los grupos alquilo típicos son metilo, etilo, 1-metil-etilo, propilo, 1,1-dimetiletilo y ciclopropilo. A menos que se exprese específicamente de otro modo, cada uno puede estar sin sustituir o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de, pero no limitados a, halógeno, hidroxi, alcoxi, alquiltio, acilo C_{1}-C_{6}, formilo, ciano, ariloxi o arilo, a condición de que los sustituyentes sean estéricamente compatibles y se satisfagan las reglas de unión química y energía de deformación. El término "haloalquilo" y "haloalquenilo" incluye grupos alquilo y alquenilo sustituidos con de uno al máximo número posible de átomos de halógeno, todas las combinaciones de halógenos incluidas. El término "halógeno" o "halo" incluye flúor, cloro, bromo y yodo, siendo preferido el flúor. Los términos "alquenilo" y "alquinilo" pretenden incluir uno o más enlaces insaturados.

El término "arilo" se refiere a un grupo fenilo, indanilo o naftilo. El término "heteroarilo" se refiere a un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos, esto es, N, O ó S; estos anillos heteroaromáticos pueden estar condensados con otros sistemas aromáticos. Los sustituyentes arilo o heteroarilo pueden estar sin sustituir o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, hidroxi, nitro, ciano, ariloxi, formilo, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} halogenado, alcoxi C_{1}-C_{6} halogenado, acilo C_{1}-C_{6}, alquil-C_{1}-C_{6}-tio, alquil-C_{1}-C_{6}-sulfinilo, alquil-C_{1}-C_{6}-sulfonilo, arilo, OC(O)alquilo C_{1}-C_{6}, NHC(O)alquilo C_{1}-C_{6}, C(O)OH, C(O)O-alquilo C_{1}-C_{6}, C(O)NH_{2}, C(O)NH-alquilo C_{1}-C_{6}, ó C(O)N(alquilo)_{2} C_{1}-C_{6}, a condición de que los sustituyentes sean estéricamente compatibles y se satisfagan las reglas de unión química y energía de deformación.

Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen isómeros geométricos, diastereómeros y enantiómeros. Así, los compuestos de la presente invención incluyen mezclas racémicas, estereoisómeros individuales y mezclas ópticamente activas. Los expertos en la técnica apreciarán que un estereoisómero puede ser más activo que los otros. Se pueden obtener estereoisómeros individuales y mezclas ópticamente activas por procedimientos sintéticos selectivos, por procedimientos sintéticos convencionales que usan materiales de partida resueltos o por procedimientos de resolución convencionales.

Los compuestos de las fórmulas (Ia) y (IIa), en los que Z es -(CH_{2})- ó O y R^{1}, X, Y, m y n son como se definió previamente, se pueden preparar por los métodos ilustrados en el Esquema A:

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Esquema A

2

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Por consiguiente, el carbono \alpha de las (heteroarilo sustituido)metilsulfoximinas sustituidas en N de la fórmula (A) es alquilado con dibromoalcanos en presencia de una base tal como hexametil-disilamida de potasio (KHMDS) para dar las sulfoximinas sustituidas en N de las fórmulas (Ia) y (IIa).

Las sulfoximinas precursoras de la fórmula (A) en las que Het es (piridin-3-ilo sustituido en 6), (tiazol-5-ilo sustituido en 2) ó (tiazol-4-ilo sustituido en 6) y R^{1}, R^{2}, R^{3}, X, Y son como se definió previamente, se pueden preparar, a su vez, a partir de los sulfuros (B) según los métodos ilustrados en el Esquema B:

Esquema B

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3

En la etapa a del Esquema B, los sulfuros de la fórmula (B) son oxidados con ácido meta-cloroperoxibenzoico (mCPBA) en un disolvente polar por debajo de 0ºC para dar el sulfóxido de la fórmula (C). En la mayoría de los casos, el diclorometano es el disolvente preferido para la oxidación.

En la etapa b del Esquema B, el sulfóxido (C) es iminado con azida de sodio en presencia de ácido sulfúrico concentrado en un disolvente aprótico bajo calentamiento para dar la sulfoximina de la fórmula (D). En la mayoría de los casos, el cloroformo es el disolvente preferido para esta reacción.

En la etapa c del Esquema B, el nitrógeno de la sulfoximina (D) puede ser o bien cianado con bromuro de cianógeno en presencia de una base, o bien nitrado con ácido nítrico en presencia de anhídrido acético a temperatura suavemente elevada, o bien carboxilado con cloroformiato de alquilo (R^{4}) en presencia de una base tal como 4-dimetilaminopiridina (DMAP), o bien acilado con haluro de acilo en presencia de una base tal como 4-dimetilaminopiridina (DMAP) para dar la sulfoximina sustituida en N (A). Se requiere una base para una cianación, carboxilación o acilación eficaces, y la base preferida es la DMAP, mientras que el ácido sulfúrico se usa como catalizador para una reacción de nitración eficaz.

Los compuestos de la fórmula (A_{1}) en los que X representa CN y Het, R^{1}, e Y son como se definió previamente, también se pueden preparar por el suave y eficaz método ilustrado en el Esquema C.

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Esquema C

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En la etapa a del Esquema C, los sulfuros de la fórmula (B) son oxidados con diacetato de yodobenceno en presencia de cianamida a 0ºC para dar la sulfilimina (E). La reacción se puede llevar a cabo en un disolvente aprótico polar como el CH_{2}Cl_{2}.

En la etapa b del Esquema C, la sulfilimina (E) es oxidada con mCPBA. Se emplea una base tal como carbonato de potasio para neutralizar la acidez del mCPBA. Se usan disolventes polares próticos tales como etanol y agua para aumentar la solubilidad del material de partida de sulfilimina y de la base empleada.

Los sulfuros de la fórmula (B) en los que Het, R^{1} e Y son como se definió previamente se pueden preparar a partir de o bien el cloruro o bien el bromuro de la fórmula (F) por sustitución neutrofílica con la sal de sodio de un alquiltiol, como se muestra en el Esquema D

Esquema D

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Los sulfuros de piridilo de la fórmula (B_{1}), en la que R_{1} = metilo o etilo e Y es como se definió previamente también se pueden preparar por el Esquema E, en el que unas enaminas, formadas a partir de la adición de una amina, p.ej., pirrolidina, con el aducto de Michael de sulfuros de alquilo con acroleína, son acopladas con enonas sustituidas y cicladas con acetato de amonio en acetonitrilo para dar los sulfuros deseados (B_{1}).

Esquema E

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Ejemplos

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Procedimiento general para la síntesis de sulfoximinas cíclicas

A una disolución de sulfoximina (1,0 eq) y hexametilfosforamida (HMPA; 0,5 eq) en tetrahidrofurano (THF; 0,2 M) a -78ºC se le añadió hexametil-disilazano de potasio (KHMDS; 0,5 M en tolueno, 1,1 eq) gota a gota. La disolución se agitó a -78ºC durante 20 min adicionales, después de lo cual se añadió el dibromoalcano deseado (2,2 eq). Se dejó calentar la reacción hasta la temperatura ambiente a lo largo del curso de 1 hora, después de lo cual se volvió a enfriar a -78ºC y se añadió KHMDS adicional (1,1 eq). Se dejó calentar la reacción hasta la temperatura ambiente durante una noche, después de lo cual se calmó la reacción con NH_{4}Cl sat. ac. y se extrajo con diclorometano. La capa orgánica se secó sobre Na_{2}SO_{4}, se concentró, y el producto en bruto se purificó por cromatografía.

Ejemplo I Preparación de metil(óxido){1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]ciclopropil}-\lambda^{4}-sulfanilidencianamida (1)

(A)

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A una disolución de 3-clorometil-6-(trifluorometil)piridina (5,1 g, 26 mmol) en dimetilsulfóxido (DMSO; 20 ml) se le añadió en una porción tiometóxido de sodio (1,8 g, 26 mmol). Se observó una violenta reacción exotérmica que dio como resultado que la mezcla de reacción se volvió oscura. Se agitó la reacción durante 1 h, después se añadió lentamente tiometóxido de sodio adicional (0,91 g, 13 mmol). Se agitó la reacción durante una noche, después de lo cual se vertió en H_{2}0 y se añadieron varias gotas de HCl conc. La mezcla se extrajo con Et_{2}O (3 x 50 ml) y las capas orgánicas se combinaron, se lavaron con salmuera, se secaron sobre MgSO_{4} y se concentraron. El producto en bruto se purificó por cromatografía (Prep 500, 10% de acetona/hexanos) para proporcionar el sulfuro (A) como un aceite amarillo pálido (3,6 g, 67%). ^{1}H NMR (300 MHz, CDCl_{3}) \delta 8,6 (s, 1H), 7,9 (d, 1H), 7,7 (d, 1H), 3,7 (s, 2H), 2,0 (s, 3H); GC-MS: masa calc. para C_{8}H_{8}F_{3}NS [M]^{+} 207. Encontrada 207.

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(B)

9

A una disolución del sulfuro (A) (3,5 g, 17 mmol) y cianamida (1,4 mg, 34 mmol) en diclorometano (30 ml) a 0ºC se le añadió diacetato de yodobenceno (11,0 g, 34 mmol) todo de una vez. Se agitó la reacción durante 30 min, después se dejó calentar hasta la temperatura ambiente durante una noche. La mezcla se diluyó con diclorometano (50 ml) y se lavó con H_{2}O. La capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (4 x 50 ml), y las capas combinadas de diclorometano y acetato de etilo se secaron sobre MgSO_{4} y se concentraron. El producto en bruto se trituró con hexanos y se purificó por cromatografía (chromatotron, 60% de acetona/hexanos) para proporcionar la sulfilimina (B) como una goma amarilla (0,60 g, 14%). IR (película) 3008, 2924, 2143, 1693 cm^{-1}; ^{1}H NMR (300 MHz, CDCl_{3}) \delta 8,8 (s, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,8 (d,
1H), 4,5 (d, 1H), 4,3 (d, 1H), 2,9 (s, 3H); LC-MS (ESI): masa calc. para C_{9}H_{9}F_{3}N_{3}S [M+H]^{+} 248,04. Encontrada 248.

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(C)

10

A una disolución de ácido m-cloroperbenzoico (mCPBA; 80%, 1,0 g, 4,9 mmol) en EtOH (10 ml) a 0ºC se le añadió una disolución de K_{2}CO_{3} (1,4 g, 10 mmol) en H_{2}O (7 ml). La disolución se agitó durante 20 min, después se añadió una disolución de la sulfilimina (B) (0,60 g, 2,4 mmol) en EtOH (20 ml) todo de una vez. La reacción se agitó a 0ºC durante 30 min, después se dejó calentar hasta la temperatura ambiente durante el curso de 1 hora. Después la reacción se calmó con bisulfito de sodio ac. y la mezcla se concentró para retirar el etanol. La mezcla resultante se extrajo con diclorometano y las capas orgánicas combinadas se secaron sobre MgSO_{4} y se concentraron. El producto en bruto se purificó por cromatografía (chromatotron, 50% de acetona/hexanos) para proporcionar la sulfoximina (C) como un sólido blanquecino (0,28 g, 44%). P. f. = 135-137ºC; ^{1}H NMR (300 MHz, CDCl_{3}) \delta 8,8 (s, 1H), 8,1 (d, 1H), 7,8
(d, 1H), 4,7 (m, 2H), 3,2 (s, 3H); LC-MS (ELSD): masa calc. para C_{9}H_{9}F_{3}N_{3}OS [M+H]^{+} 264,04. Encontrada 263,92.

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(D)

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Se preparó metil(óxido){1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]ciclopropil}-\lambda^{4}-sulfanilidencianamida (1) a partir de la sulfoximina (C) según las condiciones de alquilación generales descritas anteriormente. El compuesto del título se obtuvo como un aceite incoloro (60% de rendimiento); ^{1}H NMR (300 MHz, CDCl_{3}) \delta 8,9 (s, 1H), 8,3 (dd, 1H), 7,8 (d, 1H), 3,1 (s, 3H), 2,3 (m, 1H), 2,0 (m, 1H), 1,5 (m, 2H); LC-MS (ELSD): masa calc. para C_{11}H_{10}F_{3}N_{3}OS [M]^{+}, 289,28. Encontrada 289,95.

Ejemplo II Preparación de metil(óxido)[1-(6-cloropiridin-3-il)ciclopropil]-\lambda^{4}-sulfanilidencianamida (2)

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Se preparó metil(óxido)[1-(6-cloropiridin-3-il)ciclopropil]-\lambda^{4}-sulfanilidencianamida (2) a partir de la sulfoximina (D) según las condiciones de alquilación generales descritas anteriormente. La sulfoximina (D) precursora se preparó, a su vez, según los métodos descritos en la publicación de solicitud de patente de EE.UU. 2005/0228027 A1. El producto final se aisló como un aceite incoloro (32% de rendimiento); ^{1}H NMR (300 MHz, CDCl_{3}) \delta 8,6 (s, 1H), 8,1 (dd, 1H), 7,5 (d, 1H), 3,0 (s, 3H), 2,3 (m, 1H), 2,0 (m, 1H), 1,5 (m, 2H); LC-MS (ELSD): masa calc. para C_{10}H_{10}ClN_{3}OS [M]^{+} 255,72. Encontrada 255,99.

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Ejemplo III Preparación de metil(óxido)[1-(6-cloropiridin-3-il)ciclobutil]-\lambda^{4}-sulfanilidencianamida (3)

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El compuesto del título (3) se preparó a partir de la sulfoximina (D) según las condiciones de alquilación generales descritas anteriormente. Se aisló como un aceite marrón claro (10% de rendimiento); ^{1}H NMR (300 MHz, CDCl_{3}) \delta 8,5 (d, 1H), 7,8 (dd, 1H), 7,5 (d, 1H), 3,4 (m, 1H), 3,3 (m, 1H), 3,0 (s, 3H), 2,8 (m, 2H), 2,4 (m, 1H), 2,1 (m, 1H); LC-MS (ELSD): masa calc. para C_{11}H_{11}ClN_{3}OS [M-H]^{+}, 268,74. Encontrada 268,12.

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Ejemplo IV Preparación de metil(óxido)[1-(6-cloropiridin-3-il)ciclopentil]-\lambda^{4}-sulfanilidencianamida (4)

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El compuesto del título (4) se preparó a partir de la sulfoximina (D) según las condiciones de alquilación generales descritas anteriormente. Se aisló como un aceite incoloro (17% de rendimiento); ^{1}H NMR (300 MHz, CDCl_{3}) \delta 8,6 (d, 1H), 8,0 (dd, 1H), 7,4 (d, 1H), 2,9 (s, 3H), 2,8 (m, 2H), 2,5 (m, 2H), 2,1 (m, 2H), 1,8 (m, 2H); LC-MS (ELSD): masa calc. para C_{12}H_{14}ClN_{3}OS [M]^{+}, 283,78. Encontrada 284,02.

Ejemplo V Preparación de metil(óxido)[1-(6-cloropiridin-3-il)ciclohexil]-\lambda^{4}-sulfanilidencianamida (5)

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El compuesto del título (5) se preparó a partir de la sulfoximina (D) según las condiciones de alquilación generales descritas anteriormente. Se aisló como un aceite amarillo (33% de rendimiento); ^{1}H NMR (300 MHz, CDCl_{3}) \delta 8,55 (d, 1H), 7,92 (dd, 1H), 7,50 (d, 1H), 2,87 (s, 3H), 2,74 (m, 2H), 2,32 (m, 2H), 1,91 (m, 2H), 1,72 (m, 1H), 1,39 (m, 1H), 1,19-1,32 (m, 2H); LC-MS (ELSD): masa calc. para C_{13}H_{17}ClN_{3}OS [M+H]^{+}, 298. Encontrada 298.

Ejemplo VI Preparación de metil(óxido)[4-(6-cloropiridin-3-il)tetrahidro-piran-4-il]-\lambda^{4}-sulfanilidencianamida (6)

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El compuesto del título (6) se preparó a partir de la sulfoximina (D) según las condiciones de alquilación generales descritas anteriormente. Se aisló como un sólido blanco (33% de rendimiento); P. f. = 92-94ºC; ^{1}H NMR (300 MHz, CDCl_{3}) \delta 8,55 (d, 1H), 7,92 (dd, 1H), 7,53 (d, 1H), 4,09 (m, 2H), 3,35 (m, 2H), 2,91 (s, 3H), 2,55-2,74 (m, 4H); LC-MS (ELSD): masa calc. para C_{12}H_{15}ClN_{3}OS [M+H]^{+}, 300. Encontrada 300.

Ejemplo VII Ensayo insecticida

Los compuestos identificados en los ejemplos precedentes fueron ensayados contra el áfido del algodón usando los procedimientos descritos a continuación.

Ensayo insecticida para el áfido del algodón (Aphis gossypii) en prueba de pulverización foliar

Calabacines con las hojas cotiledóneas totalmente expandidas se recortaron hasta un cotiledón por planta y se infestaron con el áfido del algodón (adulto sin alas y ninfa) 1 día antes de la aplicación química. Cada planta se examinó antes de la aplicación química para asegurar que había una infestación apropiada (aprox. 30-70 áfidos por planta). Se disolvieron los compuestos (2 mg) en 2 ml de disolvente acetona:metanol (1:1), formando disoluciones patrón de 1000 ppm. Las disoluciones patrón se diluyeron 5X con Tween 20 al 0,025% en H_{2}O para obtener una disolución a 200 ppm. Se prepararon concentraciones más bajas (50, 12,5, 3,125, 0,781 y 0,195 ppm) haciendo diluciones secuenciales 4X de la disolución de 200 ppm con un diluyente que consistía en 80 partes de Tween 20 al 0,025% en H_{2}O y 20 partes de acetona:metanol (1:1). Se usó un pulverizador Devilbiss manual para aplicar las disoluciones pulverizadas hasta su agotamiento a ambos lados de las hojas cotiledóneas de calabacín. Se usaron cuatro plantas (4 replicaciones) para cada concentración de cada compuesto. Se pulverizaron plantas de referencia (disolvente de control) con el diluyente sólo. Las plantas tratadas fueron mantenidas en una sala de mantenimiento durante 3 días a aproximadamente 23ºC y 40% de humedad relativa antes de registrar el número de áfidos vivos en cada planta. La actividad insecticida se midió por el % del Control Corregido usando la fórmula de corrección de Abbott, y se presenta en la Tabla 1:

% \ de \ Control \ Corregido = 100 * (X – Y) \ / \ X

donde

X = Nº de áfidos vivos en las plantas con el disolvente de control

Y = Nº de áfidos vivos en las plantas tratadas

TABLA 1

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En cada caso de la Tabla 1 la escala de clasificación es como sigue:

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Los compuestos que mostraron altas actividades contra el áfido del algodón en la Tabla 1 fueron ensayados dicionalmente contra el áfido verde del melocotón usando los procedimientos descritos a continuación. Los resultados se muestran en la Tabla 2.

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Ensayo insecticida para el áfido verde del melocotón (Myzus Persicae) en prueba de pulverización foliar

Se usaron como sustrato de ensayo plántulas de col cultivadas en macetas de 8 centímetros, con 2-3 hojas verdaderas pequeñas (3-5 cm). Las plántulas fueron infestadas con 20-50 áfidos verdes del melocotón (adulto sin alas y ninfa) 2-3 días antes de la aplicación química. Se usaron cuatro plántulas para cada tratamiento. Los compuestos (2 mg) se disolvieron en 2 ml de disolvente de acetona:metanol (1:1), formando disoluciones patrón de 1.000 ppm. Las disoluciones patrón se diluyeron 5X con Tween 20 al 0,025% en H_{2}O para obtener una disolución a 200 ppm. Se prepararon concentraciones más bajas (50, 12,5, 3,125 y 0,781 ppm) haciendo diluciones secuenciales 4X de la disolución de 200 ppm con un diluyente que consistía en 80 partes de Tween 20 al 0,025% en H_{2}O y 20 partes de acetona:metanol (1:1). Se usó un pulverizador Devilbiss manual para pulverizar una disolución a ambos lados de las hojas de col hasta su agotamiento. Se pulverizaron plantas de referencia (control del disolvente) con el diluyente sólo. Las plantas tratadas fueron mantenidas en una sala de mantenimiento durante tres días a aproximadamente 23ºC y 40% de humedad relativa antes de hacer la clasificación. La evaluación se realizó contando el número de áfidos vivos por planta bajo un microscopio. La actividad insecticida se midió usando la fórmula de corrección de Abbott:

% \ de \ Control \ Corregido = 100 * (X - Y) \ / \ X

donde

X = Nº de áfidos vivos en las plantas con el disolvente de control

Y = Nº de áfidos vivos en las plantas tratadas

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TABLA 2

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En cada caso de la Tabla 2 la escala de clasificación es la misma que la usada para la Tabla 1.

El compuesto 2 se seleccionó para un ensayo adicional contra la mosca blanca de la patata dulce, el saltamontes marrón de plantas y el saltamontes verde de hojas usando los procedimientos descritos a continuación. Los resultados se muestran en las Tablas 3 y 4.

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Ensayo insecticida para la mosca blanca de la patata dulce (Bemisia tabaci) en prueba de pulverización foliar

Este ensayo se diseñó para medir la capacidad de los huevos y/o ninfas jóvenes de la mosca blanca para desarrollarse a ninfas grandes. Plántulas de algodón en la etapa de crecimiento de una o dos hojas verdaderas en expansión se recortaron de tal modo que sólo quedó la primera hoja verdadera (las hojas cotiledóneas también fueron retiradas). Las plantas fueron preinfestadas con huevos de la mosca blanca de la patata dulce manteniendo las plantas junto a las plantas portadoras de la colonia durante dos días. Las plantas infestadas fueron inspeccionadas cuidadosamente en cuanto a la presencia de una densidad de huevos similar antes de su uso en los ensayos insecticidas. Se prepararon disoluciones maestras de los compuestos de ensayo a 1000 ppm en acetona:metanol (1:1). Después, se prepararon las disoluciones de 12,5 ppm para pulverización diluyendo 0,188 ml de la disolución maestra con 14,812 ml de Tween 20 al 0,025% en agua. Las concentraciones más bajas se prepararon diluyendo la disolución para pulverización de 12,5 ppm con un diluyente que consistía en 98,75 partes de Tween 20 al 0,025% y 1,25 partes de acetona:metanol (1:1). El diluyente se usó como disolvente de control. Las disoluciones de ensayo fueron pulverizadas con un pulverizador Devilbiss manual hasta su agotamiento a ambos lados de las hojas de algodón infestadas. Se usaron cuatro plantas (4 replicaciones) para cada tratamiento. Las plantas tratadas fueron mantenidas en una sala de mantenimiento durante 12 días a aproximadamente 23ºC y 40% de humedad relativa antes de la evaluación. Para evaluar la eficacia de los compuestos, el número de ninfas grandes vivas en un área de 2,54 centímetros cuadrados sobre la superficie inferior de las hojas de algodón tratadas se contó bajo un microscopio. La actividad insecticida se determinó mediante el % de Control Corregido usando la fórmula de corrección de Abbott y se presentó en la Tabla 3.

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TABLA 3

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En cada caso de la Tabla 3 la escala de clasificación es la misma que la usada para la Tabla 1.

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Ensayo insecticida para el saltamontes marrón de planta (Nilaparvata Lugens) y el saltamontes verde de hoja (Nephotettix sp.)

Se realizó una prueba sistémica de la absorción en las raíces tanto sobre saltamontes marrón de plantas como sobre saltamontes verde de hojas. Se sumergieron plántulas de arroz de cuatro semanas de edad en una profundidad de agua de 3 cm en la parte del fondo (altura 5 cm, diámetro 3 cm) de un cilindro de vidrio de dos partes (altura 18 cm, diámetro 3 cm). Se usó un tamiz metálico para mantener las plántulas dentro de la parte del fondo. Se usó una cinta adhesiva Scotch para unir las dos partes del cilindro después de colocar las plántulas. Se usó una tapa metálica para tapar el cilindro. Hubo 4 cilindros para cada tratamiento. El compuesto de ensayo se disolvió en acetona para preparar una disolución patrón de 10.000 ppm. La disolución patrón se incorporó a concentraciones de ensayo finales de 10 ppm en el agua en la que estaban sumergidas las plántulas de arroz. Cinco ninfas de saltamontes marrón de plantas o saltamontes verde de hojas, de 3ª fase de muda, criadas en laboratorio, se introdujeron en cada cilindro 3 h después de la aplicación del insecticida. Las unidades de ensayo tratadas fueron mantenidas en una cámara de crecimiento con condiciones fijadas como sigue: temperatura 28 \pm 0,5ºC; humedad relativa 70 \pm 0,5%; fotoperiodo 14 h de luz : 8 h de oscuridad. La mortalidad de los saltamontes fue observada a 2 y 6 días después de la infestación. Los valores de % de Control Corregido se dan en la Tabla 4.

TABLA 4

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En cada caso de la Tabla 4 la escala de clasificación es la misma que la usada para la Tabla 1.

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Utilidad de los insecticidas

Los compuestos de la invención son útiles para el control de invertebrados, incluyendo insectos. Por lo tanto, la presente invención también está dirigida a un método para inhibir un insecto, que comprende aplicar una cantidad inhibidora de insectos de un compuesto de la fórmula (I) a un locus del insecto, al área a ser protegida, o directamente sobre el insecto a ser controlado. Los compuestos de la invención se pueden usar también para controlar otras pestes de invertebrados, tales como ácaros y nematodos.

El "locus" de los insectos y otras pestes es un término usado en la presente memoria para referirse al entorno en el cual viven los insectos u otras pestes, o donde están presentes sus huevos, incluyendo el aire que les rodea, la comida que comen, o los objetos con los que entran en contacto. Por ejemplo, los insectos que comen, dañan o entran en contacto con plantas comestibles, plantas utilizadas como materias primas, ornamentales, de céspedes o pastos, pueden ser controlados aplicando los compuestos activos a la semilla de la planta antes de la plantación, a la plántula, o cortando lo que está plantado, las hojas, tallos, frutas, grano y/o raíces, o al suelo u otro medio de crecimiento antes o después de que se plante el cultivo. La protección de estas plantas contra enfermedades por virus, hongos o bacterias también se puede conseguir indirectamente mediante el control de las pestes que se alimentan de savia, tales como mosca blanca, saltamontes de plantas, áfido y ácaro araña. Tales plantas incluyen las que son criadas mediante métodos convencionales y las que son modificadas genéticamente usando biotecnología moderna para ganar resistencia a los insectos, resistencia a los herbicidas, mejora de la nutrición, y/o cualquier otro rasgo beneficioso.

Está contemplado que los compuestos podrían ser útiles también para proteger tejidos, papel, grano almacenado, semillas y otros comestibles, casas y otros edificios que puedan estar ocupados por humanos y/o animales de compañía, de granja, rancho, zoo, u otros animales, aplicando un compuesto activo a o cerca de tales objetos. Los animales domésticos, edificios o seres humanos podrían ser protegidos con los compuestos controlando las pestes de invertebrados y/o nematodos que son parásitos o son capaces de transmitir enfermedades infecciosas. Tales pestes incluyen, por ejemplo, ácaros, garrapatas, piojos, mosquitos, moscas, pulgas y gusanos del corazón. Las aplicaciones no agronómicas incluyen también el control de pestes de invertebrados en bosques, en praderas, cunetas de caminos y derechos de paso de vías férreas.

El término "inhibir un insecto" se refiere a una disminución en el número de insectos vivos, o una disminución en el número de huevos de insecto viables. El grado de reducción conseguido por un compuesto depende, por supuesto, de la tasa de aplicación del compuesto, el compuesto particular usado, y la especie de insecto diana. Se debe usar al menos una cantidad inactivadora. El término "cantidad inactivadora de insectos" se usa para describir la cantidad que es suficiente para causar una reducción mensurable en la población de insectos tratada. De manera general, se usa una cantidad en el intervalo de aproximadamente 1 a aproximadamente 1000 ppm en peso de compuesto activo. Por ejemplo los insectos u otras pestes que pueden ser inhibidos incluyen, pero no se limitan a:

Lepidópteros - Heliothis spp., Helicoverpa spp., Spodoptera spp., Mythimna unipuncta, Agrotis ipsilon, Earias spp., Euxoa auxiliaris, Trichoplusia ni, Anticarsia gemmatalis, Rachiplusia nu, Plutella xylostella, Chilo spp., Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalis, Cydia pomonella, Carposina niponensis, Adoxophyes orana, Archips argyrospilus, Pandemis heparana, Epinotia aporema, Eupoecilia ambiguella, Lobesia botrana, Polychrosis viteana, Pectinophora gossypiella, Pieris rapae, Phyllonorycter spp., Leucoptera malifoliella, Phyllocnisitis citrella

Coleópteros - Diabrotica spp., Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Anthonomus grandis, Lissorhoptrus oryzophilus, Agriotes spp., Melanotus communis, Popillia japonica, Cyclocephala spp., Tribolium spp.

Homópteros - Aphis spp., Myzus persicae, Rhopalosiphum spp., Dysaphis plantaginea, Toxoptera spp., Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Sitobion avenae, Metopolophium dirhodum, Schizaphis graminum, Brachycolus noxius, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Laodelphax striatellus, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aleurodes proletella, Aleurothrixus floccosus, Quadraspidiotus perniciosus, Unaspis yanonensis, Ceroplastes rubens, Aonidiella aurantii

Hemípteros - Lygus spp., Eurygaster maura, Nezara viridula, Piezodorus guildingi, Leptocorisa varicornis, Cimex lectularius, Cimex hemipterus

Thysanoptera - Frankliniella spp., Thrips spp., Scirtothrips dorsalis

Isópteros - Reticulitermes flavipes, Coptotermes formosanus, Reticulitermes virginicus, Heterotermes aureus, Reticulitermes hesperus, Coptotermes frenchii, Shedorhinotermes spp., Reticulitermes santonensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes hageni, Reticulitermes tibialis, Zootermopsis spp., Incisitermes spp., Marginitermes spp., Macrotermes spp., Microcerotermes spp., Microtermes spp.

Dípteros - Liriomyza spp., Musca domestica, Aedes spp., Culex spp., Anopheles spp., Fannia spp., Stomoxys spp.

Himenópteros - Iridomyrmex humilis, Solenopsis spp., Monomorium pharaonis, Atta spp., Pogonomyrmex spp., Camponotus spp., Monomorium spp., Tapinoma sessile, Tetramorium spp., Xylocapa spp., Vespula spp., Polistes spp.

Malófagos (piojos masticadores)

Anopluros (piojos chupadores) - Pthirus pubis, Pediculus spp.

Ortópteros (saltamontes, grillos) - Melanoplus spp., Locusta migratoria, Schistocerca gregaria, Gryllotalpidae (grillos topo).

Blatoideos (cucarachas) - Blatta orientalis, Blatella germanica, Periplaneta americana, Supella longipalpa, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis.

Sifonápteros - Ctenophalides spp., Pulex irritans

Ácaros - Tetranychus spp., Panonychus spp., Eotetranychus carpini, Phyllocoptruta oleivora, Aculus pelekassi, Brevipalpus phoenicis, Boophilus spp., Dermacentor variabilis, Rhipicephalus sanguineus, Amblyomma americanum, Ixodes spp., Notoedres cati, Sarcoptes scabiei, Dermatophagoides spp.

Nematodos - Dirofilaria immitis, Meloidogine spp., Heterodera spp., Hoplolaimus columbus, Belonolaimus spp., Pratylenchus spp., Rotylenchus reniformis, Criconemella ornata, Ditylenchus spp., Aphelenchoides besseyi, Hirschmanniella spp.

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Composiciones

Los compuestos de esta invención se aplican en la forma de composiciones, que son importantes realizaciones de la invención, y que comprenden un compuesto de esta invención y un vehículo inerte fitológicamente aceptable. El control de las pestes se consigue aplicando los compuestos de la invención en las formas de pulverizaciones, tratamiento tópico, geles, revestimientos de semillas, microcapsulaciones, absorción sistémica, cebos, etiquetas de oreja, bolos, nebulizadores, aerosoles fumigantes, polvos y muchos otros. Las composiciones son o bien formulaciones sólidas o líquidas concentradas que se dispersan en agua para su aplicación, o bien son formulaciones en polvo o granulares que se aplican sin tratamiento posterior. Las composiciones se preparan según procedimientos y fórmulas que son convencionales en la técnica química agrícola, pero que son nuevas e importantes debido a la presencia en las mismas de los compuestos de la invención. Se dará una descripción de la formulación de las composiciones, no obstante, para asegurar que los químicos agrícolas puedan preparar fácilmente cualquier composición
deseada.

Las dispersiones en las que son aplicados los compuestos son, lo más a menudo, suspensiones o emulsiones acuosas preparadas a partir de formulaciones concentradas de los compuestos. Tales formulaciones solubles en agua, suspendibles en agua o emulsionables son o bien sólidos, conocidos usualmente como polvos humedecibles, o bien líquidos, conocidos usualmente como concentrados emulsionables o suspensiones acuosas. Los polvos humedecibles, que pueden ser compactados para formar gránulos dispersables en agua, comprenden una mezcla íntima del compuesto activo, un vehículo inerte, y tensioactivos. La concentración del compuesto activo es usualmente de aproximadamente 10% a aproximadamente 90% en peso. El vehículo inerte se elige usualmente de entre las arcillas attapulgitas, las arcillas montmorillonitas, las tierras de diatomeas, o los silicatos purificados. Los tensioactivos eficaces, que comprenden de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 10% del polvo humedecible, se encuentran entre las ligninas sulfonadas, los naftalenosulfonatos condensados, los naftalenosulfonatos, los alquilbencenosulfonatos, los alquilsulfatos, y tensioactivos no iónicos tales como aductos de óxido de etileno de alquilfenoles.

Los concentrados emulsionables de los compuestos comprenden una concentración conveniente de un compuesto, tal como de aproximadamente 50 a aproximadamente 500 gramos por litro de líquido, equivalente a aproximadamente 10% a aproximadamente 50%, disuelto en un vehículo inerte que es o bien un disolvente miscible con el agua o bien una mezcla de disolvente orgánico inmiscible con el agua y emulsionantes. Los disolventes orgánicos útiles incluyen los aromáticos, especialmente los xilenos, y las fracciones de petróleo, especialmente las porciones del petróleo naftalénicas y olefínicas de alto punto de ebullición, tales como el nafta aromático pesado. Se pueden usar también otros disolventes orgánicos, tales como los disolventes terpénicos, incluyendo derivados de rosina, cetonas alifáticas tales como ciclohexanona, y alcoholes complejos tales como el 2-etoxietanol. Los emulsionantes adecuados para los concentrados emulsionables se eligen entre tensioactivos aniónicos y/o no iónicos convencionales, tales como los discutidos anteriormente.

Las suspensiones acuosas comprenden suspensiones de compuestos de esta invención insolubles en agua, dispersados en un vehículo acuoso a una concentración en el intervalo de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% en peso. Las suspensiones se preparan moliendo finamente el compuesto, y mezclándolo vigorosamente en un vehículo comprendido de agua y tensioactivos elegidos entre los mismos tipos discutidos anteriormente. Se pueden añadir también ingredientes inertes, tales como sales inorgánicas y gomas sintéticas o naturales, para aumentar la densidad y viscosidad del vehículo acuoso. A menudo lo más eficaz es moler y mezclar el compuesto al mismo tiempo que se prepara la mezcla acuosa, y homogeneizarla en un utensilio tal como un molino de arena, un molino de bolas o un homogeneizador de tipo pistón.

Los compuestos también se pueden aplicar como composiciones granulares, que son particularmente útiles para aplicaciones para el suelo. Las composiciones granulares contienen usualmente de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 10% en peso del compuesto, dispersado en un vehículo inerte que consiste enteramente o en gran parte en arcilla o una sustancia barata similar. Tales composiciones se preparan usualmente disolviendo el compuesto en un disolvente adecuado y aplicándolo a un vehículo granular que ha sido formado previamente hasta el tamaño de partícula apropiado, en el intervalo de aproximadamente 0,5 a 3 mm. Tales composiciones también se pueden formular haciendo una masa o pasta del vehículo y el compuesto y aplastando y secando para obtener el tamaño de partícula granular deseado.

Los polvos que contienen los compuestos se preparan simplemente mezclando íntimamente el compuesto en forma de polvo con un vehículo agrícola en polvo adecuado, tal como arcilla de caolín, roca volcánica molida, y similares. Los polvos pueden contener adecuadamente de aproximadamente 1% a aproximadamente 10% del compuesto.

Es igualmente práctico, cuando sea deseable por cualquier razón, aplicar el compuesto en la forma de una disolución en un disolvente orgánico apropiado, usualmente un aceite de petróleo suave, tal como los aceites de pulverización, que son ampliamente usados en química agrícola.

Los insecticidas y acaricidas se aplican, de manera general, en la forma de una dispersión del ingrediente activo en un vehículo líquido. Es convencional referirse a las tasas de aplicación en términos de la concentración de ingrediente activo en el vehículo. El vehículo más ampliamente usado es el agua.

Los compuestos de la invención también se pueden aplicar en la forma de una composición en aerosol. En tales composiciones el compuesto activo está disuelto o dispersado en un vehículo inerte, que es una mezcla propelente generadora de presión. La composición en aerosol es envasada en un recipiente, desde el cual la mezcla es dispensada a través de una válvula atomizadora. Las mezclas propelentes comprenden o bien halocarburos de bajo punto de ebullición, que pueden estar mezclados con disolventes orgánicos, o bien suspensiones acuosas presurizadas con gases inertes o hidrocarburos gaseosos.

La cantidad real de compuesto a ser aplicada a los loci de los insectos y ácaros no es crítica, y puede ser determinada fácilmente por los expertos en la técnica a la vista de los ejemplos anteriores. En general, se espera que concentraciones de 100 ppm a 5000 ppm en peso de compuesto proporcionen un buen control. Con muchos de los compuestos, serán suficientes concentraciones de 100 a 1500 ppm.

El locus al cual se aplica un compuesto puede ser cualquier locus habitado por un insecto o ácaro, por ejemplo, cultivos vegetales, árboles frutales y de nueces, viñas, plantas ornamentales, animales domésticos, las superficies interiores o exteriores de edificios, y el suelo alrededor de edificios.

Debido a la capacidad única de los huevos de insectos de resistir la acción tóxica, pueden ser deseables aplicaciones repetidas para controlar las larvas nuevamente emergidas, como pasa con otros insecticidas y acaricidas conocidos.

Se puede utilizar el movimiento sistémico de los compuestos de la invención en las plantas para controlar las pestes en una parte de la planta, aplicando los compuestos a una parte diferente de ella. Por ejemplo, el control de los insectos que se alimentan de hojas puede ser realizado por irrigación por goteo o aplicación en surco, o tratando la semilla antes de la plantación. El tratamiento de la semilla se puede aplicar a todos los tipos de semillas, incluyendo aquellas a partir de las cuales germinarán plantas transformadas genéticamente para expresar rasgos especializados. Los ejemplos representativos incluyen los que expresan proteínas tóxicas para pestes de invertebrados, tales como Bacillus thuringiensis u otras proteínas insecticidas, los que expresan resistencia a los herbicidas, tales como la semilla "Roundup Ready®", o aquellos con genes extraños "apilados" que expresan proteínas insecticidas, resistencia a los herbicidas, mejora de la nutrición y/o cualquier otro rasgo beneficioso.

Se puede usar una composición insecticida de cebo, que consiste en los compuestos de la presente invención y atrayentes y/o estimulantes de la alimentación, para aumentar la eficacia de los insecticidas contra una peste de insectos en un dispositivo tal como una trampa, estación de cebo, y similar. La composición de cebo es usualmente una matriz de cebo sólida, semisólida (incluyendo gel) o líquida, que incluye los estimulantes y uno o más insecticidas no microencapsulados o microencapsulados en una cantidad eficaz para actuar como agentes exterminadores.

Los compuestos de la presente invención (Fórmula I) se aplican a menudo junto con uno o más insecticidas o fungicidas o herbicidas adicionales, para obtener el control de una variedad más amplia de pestes, enfermedades y malas hierbas. Cuando se usan junto a otros insecticidas o fungicidas o herbicidas, los compuestos reivindicados en la presente memoria pueden ser formulados con los otros insecticidas o fungicidas o herbicidas, mezclados en tanque con los otros insecticidas o fungicidas o herbicidas, o aplicados secuencialmente con los otros insecticidas o fungicidas o herbicidas.

Algunos de los insecticidas que se pueden emplear de manera beneficiosa en combinación con los compuestos de la presente invención incluyen: insecticidas antibióticos tales como allosamidina y thuringiensina; insecticidas de lactonas macrocíclicas tales como espinosad, espinetoram, y otras espinosinas que incluyen las 21-butenil-espinosinas y sus derivados; insecticidas de avermectina tales como abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina y selamectina; insecticidas de milbemicina tales como lepimectina, milbemectina, milbemicinoxima y moxidectina; insecticidas arsenicales tales como arseniato de calcio, acetoarsenito de cobre, arseniato de cobre, arseniato de plomo, arsenito de potasio y arsenito de sodio; insecticidas biológicos tales como Bacillus popilliae, B. sphaericus, B. thuringiensis subsp. aizawai, B. thuringiensis subsp. kurstaki, B. thuringiensis subsp. tenebrionis, Beauveria bassiana, virus de la granulosis de Cydia pomonella, NPV de la polilla de los montecillos de abetos de Douglas, NPV de la polilla gitana, NPV de Helicoverpa zea, virus de la granulosis de la polilla india de los frutos secos, Metarhizium anisopliae, Nosema locustae, Paecilomyces fumosoroseus, P. lilacinus, Photorhabdus luminescens, NPV de Spodoptera exigua, factor oostático modulador de tripsina, Xenorhabdus nematophilus, y X. bovienii, insecticidas protectores incorporados a plantas tales como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1A.105, Cry2Ab2, Cry3A, mir Cry3A, Cry3Bb1, Cry34, Cry35 y VIP3A; insecticidas botánicos tales como anabasina, azadirachtina, d-limoneno, nicotina, piretrinas, cinerinas, cinerina I, cinerina II, jasmolina I, jasmolina II, piretrina I, piretrina II, quassia, rotenona, ryania y sabadilla; insecticidas de carbamato tales como bendiocarb y carbaryl; insecticidas de metilcarbamato de benzofuranilo tales como benfuracarb, carbofuran, carbosulfan, decarbofuran y furathiocarb; insecticidas de dimetilcarbamato tales como dimitan, dimetilan, hiquincarb y pirimicarb; insecticidas de carbamato de oxima, tales como alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, butocarboxim, butoxicarboxim, metomilo, nitrilacarb, oxamilo, tazimcarb, tiocarboxima, tidocarb y tiofanox; insecticidas de metilcarbamato de fenilo tales como allixicarb, aminocarb, bufencarb, butacarb, carbanolato, cloetocarb, dicresilo, dioxacarb, EMPC, etiofencarb, fenetacarb, fenobucarb, isoprocarb, metiocarb, metolcarb, mexacarbato, promacilo, promecarb, propoxur, trimetacarb, XMC y xililcarb; insecticidas de dinitrofenol tales como dinex, dinoprop, dinosam y DNOC; insecticidas de flúor tales como hexafluorosilicato de bario, criolita, fluoruro de sodio, hexafluorosilicato de sodio y sulfluramid; insecticidas de formamidina tales como amitraz, clordimeform, formetanato y formparanato; insecticidas fumigantes tales como acrilonitrilo, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, cloroformo, cloropicrina, para-diclorobenceno, 1,2-dicloropropano, formiato de etilo, dibromuro de etileno, dicloruro de etileno, óxido de etileno, cianuro de hidrógeno, yodometano, bromuro de metilo, metilcloroformo, cloruro de metileno, naftaleno, fosfina, fluoruro de sulfurilo y tetracloroetano; insecticidas inorgánicos tales como bórax, polisulfuro de calcio, oleato de cobre, cloruro mercurioso, tiocianato de potasio y tiocianato de sodio; inhibidores de la síntesis de quitina tales como bistrifluron, buprofezina, clorfluazuron, ciromazina, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron y triflumuron; mímicos de la hormona juvenil tales como epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifeno y tripreno; hormonas juveniles tales como hormona juvenil I, hormona juvenil II y hormona juvenil III; agonistas de hormonas de la muda tales como cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida; hormonas de la muda tales como \alpha-ecdisona y ecdisterona; inhibidores de la muda tales como fiofenolano; precocenos tales como precoceno I, precoceno II y precoceno III; reguladores del crecimiento de los insectos sin clasificar tales como diciclanilo; insecticidas análogos a la nereistoxina tales como bensultap, cartap, tiocyclam y tiosultap; insecticidas nicotinoides tales como flonicamida; insecticidas de nitroguanidina tales como clotianidina, dinotefurano, imidacloprida y tiametoxam; insecticidas de nitrometileno tales como nitenpiram y nitiazina; insecticidas de piridilmetilamina tales como acetamiprida, imidacloprida, nitenpiram y tiacloprida; insecticidas de organocloro tales como bromo-DDT, camfeclor, DDT, pp'-DDT, etil-DDD, HCH, gamma-HCH, lindano, metoxiclor, pentaclorofenol y TDE; insecticidas de ciclodieno tales como aldrina, bromocicleno, clorbicicleno, clordano, clordecona, dieldrina, dilor, endosulfano, endrina, HEOD, heptaclor, HHDN, isobenzano, isodrina, kelevan y mirex; insecticidas de organofosfato tales como bromfenvinfos, clorfenvinfos, crotoxifos, diclorvos, dicrotofos, dimetilvinfos, fospirato, heptenofos, metocrotofos, mevinfos, monocrotofos, naled, naftalofos, fosfamidon, propafos, TEPP y tetraclorvinfos; insecticidas de organotiofosfato tales como dioxabenzofos, fosmetilano y pentoato; insecticidas de organotiofosfatos alifáticos tales como acetion, amiton, cadusafos, cloretoxifos, clormefos, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-O, demeton-S, demeton-metilo, demeton-O-metilo, demeton-S-metilo, demeton-S-metilsulfon, disulfoton, etion, etoprofos, IPSP, isotioato, malation, metacrifos, oxidemeton-metilo, oxideprofos, oxidisulfoton, forato, sulfotep, terbufos y tiometon; insecticidas de organotiofosfatos de amida alifáticos tales como amidition, ciantoato, dimetoato, etoato-metilo, formotion, mecarbam, ometoato, protoato, sofamida y vamidotion; insecticidas de organotiofosfatos de oxima tales como clorfoxim, foxim y foxim-metilo; insecticidas de organotiofosfatos heterocíclicos tales como azametifos, coumafos, coumitoato, dioxation, endotion, menazon, morfotion, fosalona, piraclofos, piridafention y quinotion; insecticidas de organotiofosfatos de benzotiopirano tales como diticrofos y ticrofos; insecticidas de organotiofosfatos de benzotriazina tales como azinfos-etilo y azinfos-metilo; insecticidas de organotiofosfatos de isoindol tales como dialifos y fosmet; insecticidas de organotiofosfatos de isoxazol tales como isoxation y zolaprofos; insecticidas de organotiofosfatos de pirazolopirimidina tales como clorprazofos y pirazofos; insecticidas de organotiofosfatos de piridina tales como clorpirifos y clorpirifos-metilo; insecticidas de organotiofosfatos de pirimidina tales como butatiofos, diazinon, etrimfos, lirimfos, pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, primidofos, pirimitato y tebupirimfos; insecticidas de organotiofosfatos de quinoxalina tales como quinalfos y quinalfos-metilo; insecticidas de organotiofosfatos de tiadiazol tales como atidation, litidation, metidation y protidation; insecticidas de organotiofosfatos de triazol tales como isazofos y triazofos; insecticidas de organotiofosfatos de fenilo tales como azotoato, bromofos, bromofos-etilo, carbofenotion, clortiofos, cianofos, citioato, dicapton, diclofention, etafos, famfur, fenclorfos, fenitrotion, fensulfotion, fention, fention-etilo, heterofos, jodfenfos, mesulfenfos, paration, paration-metilo, fencapton, fosniclor, profenofos, protiofos, sulprofos, temefos, triclormetafos-3 y trifenofos; insecticidas de fosfonato tales como butonato y triclorfon; insecticidas de fosfonotioato tales como mecarfon; insecticidas de etilfosfonotioato de fenilo tales como fonofos y tricloronat; insecticidas de fenilfosfonotioato de fenilo tales como cianofenfos, EPN y leptofos; insecticidas de fosforamidato tales como crufomato, fenamifos, fostietan, mefosfolan, fosfolan y pirimetafos; insecticidas de fosforamidotioato tales como acefato, isocarbofos, isofenfos, metamidofos y propetamfos; insecticidas de fosforodiamida tales como dimefox, mazidox, mipafox y schradan; insecticidas de oxadiazina tales como indoxacarb; insecticidas de ftalimida tales como dialifos, fosmet y tetrametrina; insecticidas de pirazol tales como acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, tebufenpirad, tolfenpirad y vaniliprol; insecticidas de ésteres piretroides tales como acrinatrina, aletrina, bioaletrina, bartrina, bifentrina, bioetanometrina, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gamma-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, dimeflutrina, dimetrina, empentrina, fenflutrina, fenpiritrina, fenpropatrina, fenvalerato, esfenvalerato, flucitrinato, fluvalinato, tau-fluvalinato, furetrina, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, biopermetrina, transpermetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piresmetrina, resmetrina, bioresmetrina, cismetrina, teflutrina, teralletrina, tetrametrina, tralometrina y transflutrina; insecticidas de éteres piretroides tales como etofenprox, flufenprox, halfenprox, protrifenbuto y silafluofen; insecticidas de pirimidinamina tales como flufenerim y pirimidifen; insecticidas de pirrol tales como clorfenapir; insecticidas de ácido tetrónico tales como espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetramat; insecticidas de tiourea tales como diafentiuron; insecticidas de urea tales como flucofuron y sulcofuron; e insecticidas sin clasificar tales como AKD-3088, closantel, crotamiton, ciflumetofeno, E2Y45, EXD, fenazaflor, fenazaquina, fenoxacrim, fenpiroximato, FKI-1033, flubendiamida, HGW86, hidrametilnon, IKI-2002, isoprotiolano, malonoben, metaflumizona, metoxadiazona, nifluridida, NNI-9850, NNI-0101, pimetrozina, piridaqben, piridalilo, Qcide, rafoxanida, rinaxipir, SYJ-159, triarateno y triazamato, y cualesquiera combinaciones de los mismos.

Algunos de los fungididas que se pueden emplear de manera beneficiosa en combinación con los compuestos de la presente invención incluyen: 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, Ampelomyces, quisqualis, azaconazol, azoxistrobina, Bacillus subtilis, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb-isopropilo, sal sulfonato de bencilaminobenceno (BABS), bicarbonatos, bifenilo, bismertiazol, bitertanol, blasticidina-S, bórax, mezcla de Burdeos, boscalida, bromuconazol, bupirimato, polisulfuro de calcio, captafol, captan, carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobreoxicloruro de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido cuproso, ciazofamida, ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, dazomet, debacarb, etilenbis-(ditiocarbamato) de diamonio, diclofluanida, diclorofen, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, ión difenzoquat, diflumetorim, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, difenilamina, ditianon, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, dodina base libre, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumorf, fluopicolida, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, formaldehído, fosetilo, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de imidoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamicina, hidrato de hidrocloruro de kasugamicina, kresoxim-metilo, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronilo, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercurioso, metalaxilo, mefenoxam, metalaxilo-M, metam, metam-amonio, metam-potasio, metam-sodio, metconazol, metasulfocarb, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metiram, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanilo, nabam, nitrotal-isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos grasos), orisastrobina, oxadixilo, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentiopirad, acetato de fenilmercurio, ácido fosfónico, ftalida, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato de potasio, hidroxiquinolin-sulfato de potasio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazida, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilon, quinoclamina, quinoxifeno, quintozeno, extracto de Reynoutria sachalinensis, siltiofam, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sodio, bicarbonato de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, espiroxamina, azufre, SYP-Z071, aceites de alquitrán, tebuconazol, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofos-metilo, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triazóxido, triciclazol, tridemorph, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantean, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloroporpano, hidrato de 1,3-dicloro-1,1,3,3,-tetrafluoroacetona, 1-cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1-cloro-2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il)-etanol, 1,1,4,4-tetraóxido de 2,3-dihidro-5-fenil-1,4-ditiina, acetato de 2-metoxietilmercurio, cloruro de 2-metoxietilmercurio, silicato de 2-metoxietilmercurio, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina, tiocianato de 4-(2-nitroprop-1-enil)fenilo, ampropilfos, anilazina, azitiram, polisulfuro de bario, Bayer 32394, benodanilo, benquinox, bentaluron, benzamacrilo, benzamacril-isobutilo, benzamorf, binapacrilo, sulfato de bis(metilmercurio), óxido de bis(tributilestaño), butiobato, cromato sulfato de cadmiol calcio, cobre y cinc, carbamorph, CECA, clobentiazona, cloraniformetan, clorfenazol, clorquinox, climbazol, bis(3-fenilsalicilato) de cobre, cromato de cobre y cinc, cufraneb, sulfato de hidrazinio cúprico, cuprobam, ciclafuramida, cipendazol, ciprofuram, decafentina, diclona, diclozolina, diclobutrazol, dimetirimol, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dipiritiona, ditalimfos, dodicina, drazoxolon, EBP, ESBP, etaconazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanilo, fenitropan, fluotrimazol, furcarbanilo, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, forofanato, gliodina, griseofulvina, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofos, ICIA0858, isopamfos, isovalediona, mebenilo, mecarbinzida, metazoxolon, metfuroxam, diciandiamida de metilmercurio, metsulfovax, milneb, anhídrido mucoclórico, miclozolina, N-3,5-diclorofenil-succinimida, N-3-nitrofenilitaconimida, natamicina, N-etilmercurio-4-toluenosulfonanilida, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, OCH, dimetilditiocarbamato de fenilmercurio, nitrato de fenilmercurio, fosdifen, protiocarb; hidrocloruro de protiocarb, piracarbolida, piridinitrilo, piroxiclor, piroxifur, quinacetol; sulfato de quinacetol, quinazamida, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, SSF-109, sultropen, tecoram, tiadifluor, ticiofeno, tioclorfenfim, tiofanato, tioquinox, tioximida, triamifos, triarimol, triazbutilo, triclamida, urbacida, XRD-563, y zarilamida, y cualesquiera combinaciones de los mismos.

Algunos de los herbicidas que se pueden emplear junto con los compuestos de la presente invención incluyen: herbicidas de amida tales como allidoclor, beflubutamida, benzadox, benzipram, bromobutida, cafenstol, CDEA, clortiamida, ciprazol, dimetenamida, dimetenamida-P, difenamida, epronaz, etnipromida, fentrazamida, flupoxam, fomesafeno, halosafeno, isocarbamida, isoxabeno, napropamida, naptalam, petoxamida, propizamida, quinonamida y tebutam; herbicidas de anilida tales como cloranocrilo, cisanilida, clomeprop, cipromida, diflufenican, etobenzanida, fenasulam, flufenacet, flufenican, mefenacet, mefluidida, metamifop, monalida, naproanilida, pentanoclor, piclinafeno y propanilo; herbicidas de arilalanina tales como benzoilprop, flamprop y flamprop-M; herbicidas de cloroacetanilida tales como acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, delaclor, dietatilo, dimetaclor, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisoclor, prinaclor, terbuclor, tenilclor y xilaclor; herbicidas de sulfoanilida tales como benzofluor, perfluidona, pirimisulfan y profluazol; herbicidas de sulfonamida tales como asulam, carbasulam, fenasulam y orizalina; herbicidas antibióticos tales como bilanafos; herbicidas de ácido benzoico tales como clorambeno, dicamba, 2,3,6-TBA y tricamba; herbicidas de ácido pirimidiniltiobenzoioco tales como piritiobac; herbicidas de ácido ftálico tales como clortal; herbicidas de ácido piconílico tales como aminopiralida, clopiralida y picloram; herbicidas de ácido quinolinacarboxílico tales como quinclorac y quinmerac; herbicidas arsenicales tales como ácido cacodílico, CMA, DSMA, hexaflurato, MAA, MAMA, MSMA, arsenito de potasio y arsenito de sodio; herbicidas de benzoilciclohexanodiona tales como mesotriona, sulcotriona, tefuriltriona y tembotriona; herbicidas de alquilsulfonato de benzofuranilo tales como benfuresato y etofumesato; herbicidas de carbamato tales como asulam, carboxazol, clorprocarb, diclormato, fenasulam, karbutilato y terbucarb; herbicidas de carbanilato tales como barban, BCPC, carbasulam, carbetamida, CEPC, clorbufam, clorprofam, CPPC, desmedifam, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, profam y swep; herbicidas de oxima de ciclohexeno tales como alloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim y tralcoxidim; herbicidas de ciclopropilisoxazol tales como isoxaclortol y isoxaflutol; herbicidas de dicarboximida tales como benzfendizona, cinidon-etilo, flumezina, flumiclorac, flumioxazina y flumipropina; herbicidas de dinitroanilina tales como benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, isopropalina, metalpropalina, nitralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, profluralina y trifluralina; herbicidas de dinitrofenol tales como dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen y medinoterb; herbicidas de éter difenílico tales como etoxifeno; herbicidas de éter nitrofenílico tales como acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, clometoxifeno, clornitrofeno, etnipromida, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoronitrogeno, fomesafeno, furiloxifeno, halosafeno, lactofeno, nitrofeno, nitrofluorfeno y oxifluorfeno; herbicidas de ditiocarbamato tales como dazomet y metam; herbicidas alifáticos halogenados tales como alorac, cloropon, dalapon, flupropanato, hexacloroacetona, yodometano, bromuro de metilo, ácido monocloroacético, SMA y TCA; herbicidas de imidazolinona tales como imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina e imazetapir; herbicidas inorgánicos tales como sulfamato de amonio, bórax, clorato de calcio, sulfato de cobre, sulfato ferroso, azida de potasio, cianato de potasio, azida de sodio, clorato de sodio y ácido sulfúrico; herbicidas de nitrilo tales como bromobonilo, cloroxinilo, diclobenilo, yodobonilo, ioxinilo y piraclonilo; herbicidas de organofósforo tales como amiprofos-metilo, anilofos, bensulida, bilanafos, butamifos, 2,4-DEP, DMPA, EBEP, fosamina, glufosinato, glifosato y piperofos; herbicidas de fenoxi tales como bromofenoxim, clomeprop, 2,4-DEB, 2,4-DEP, difenopenteno, disul, erbon, etnipromida, fenteracol y trifopsima; herbicidas fenoxiacéticos tales como 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA, MCPA-tioetilo y 2,4,5-T; herbicidas fenoxibutíricos tales como 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB MCPB y 2,4,5-TB; herbicidas fenoxipropiónicos tales como cloprop, 4-CPP, diclorprop, diclorprop-P, 3,4-DP, fenoprop, mecroprop y mecroprop-P; herbicidas ariloxifenoxipropiónicos tales como clorazifop, clodinafop, clofop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxifop, haloxifop-P, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P y trifop; herbicidas de fenilendiamina tales como dinitramina y prodiamina; herbicidas de pirazolilo tales como benzofenap, pirazolinato, pirasulfotol, pirazoxifeno, piroxasulfona y topramezona; herbicidas de pirazolilfenilo tales como fluazolato y piraflufeno; herbicidas de piridazina tales como credazina, piridafonl y piridato; herbicidas de piridazinona tales como bronpirazon, cloridazon, dimidazon, flufenpir, metflurazon, norflurazon, oxapirazon y pidanon; herbicidas de piridina tales como aminopiralida, cliodinato, clopiralida, ditiopir, fluroxipir, haloxidina, picloram, picolinafeno, piriclor, tiazopir y triclopir; herbicidas de pirimidinadiamina tales como iprimidam y tioclorim; herbicidas de amonio cuartenario tales como ciperquat, dietamquat, difenzolquat, diquat, morfamquat y paraquat; herbicidas de tiocarbamato tales como butilato, cicloato, di-allato, EPTC, esprocarb, etiolato, isopolinato, metiobencarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, piributicarb, sulfallato, tiobencarb, tiocarbazilo, tri-allato y vernolato; herbicidas de tiocarbonato tales como dimexano, EXD y proxano; herbicidas de tiourea tales como metiuron; herbicidas de triazina tales como dipropetrina, triaziflam y trihidroxitriazina; herbicidas de clorotriazina tales como atrazina, clorazina, cianazina, ciprazina, eglinazina, ipazina, mesoprazina, prociazina, proglinazina, propazina, sebutilazina, simazina, terbutilazina y trietazina; herbicidas de metoxitriazina tales como atraton, metometon, prometon, secbumeton, simeton y terbumeton; herbicidas de metiltiotriazina tales como ametrina, aziprotrina, cianatrina, desmetrina, dimetametrina, metoprotrina, prometrina, simetrina y terbutrina; herbicidas de triazinona tales como ametridiona, amibuzina, hexazinona, isometiozina, metamitron y metribuzina; herbicidas de triazol tales como amitrol, cafenstrol, epronaz y flupoxam; herbicidas de triazolona tales como amicarbazona, bencarbazona, carfentrazona, flucarbazona, propoxicarbazona, sulfentrazona y tiencarbazona-metilo; herbicidas de triazolopirimidina tales coom cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam y piroxsulam; herbicidas de uracilo tales como butafenacilo, bromacilo, flupropacilo, isocilo, lenacilo y terbacilo; herbicidas de urea; 3-feniluracilos tales como benztiazuron, cumiluron, cicluron, dicloralurea, diflufenzopir, isonoruron, isouron, metabenztiazuron, monisouron y noruron; herbicidas de fenilurea tales como anisuron, buturon, clorbromuron, cloreturon, clorotoluron, cloroxuron, daimuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, isoproturon, linuron, metiuron, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenobenzuron, siduron, tetrafluron y tidiazuron; herbicidas de pirimidinilsulfonilurea tales como amidosulfuron, azinsulfuron, bensulfuron, clorimuron, ciclosulfamuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, mesosulfuron, nicosulfuron, ortosulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron y trifloxisulfuron; herbicidas de triazinilsulfonilurea tales como clorsulfuron, cinosulfuron, etametsulfuron, yodosulfuron, metsulfuron, prosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, triflusulfuron y tritosulfuron; herbicidas de tiadiazolilurea tales como butiuron, etidimuron, tebutiuron, tiazafluron y tidiazuron; y herbicidas sin clasificar tales como acroleína, alcohol alílico, azafenidina, benazolina, bentazona, benzobiciclon, butidazol, cianamida de calcio, cambendiclon, clorfenaco, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cinmetilina, clomazona, CPMF, cresol, orto-diclorobenceno, dimepiperato, endotal, fluoromidina, fluridona, flurocloridona, flurtamona, flutiacet, indanófano, metazol, isotiocianato de metilo, nipiraclofeno, OCH, oxadiargilo, oxadiazona, oxaziclomefona, pentaclofenol, pentoxazona, acetato de fenilmercurio, pinoxadeno, prosulfalina, piribenzosima, piriftalida, quinoclamina, rodetanilo, sulglicapina, tidiazimina, tridifano, trimeturon, tripropindano y tritac.

Claims (10)

1. Un compuesto de cualquiera de las fórmulas (I) ó (II)

22

en las que

Z representa cualquiera entre O, NR^{4} ó -(CH_{2})-;

X representa NO_{2}, CN, COOR^{2}, COR^{3},

R^{1} representa alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6} ó alquinilo C_{3}-C_{6};

R^{2} representa alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, arilo, heteroarilo, arilalquilo, o heteroarilalquilo;

R^{3} representa hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, arilo, heteroarilo, arilalquilo, o heteroarilalquilo;

R^{4} representa hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4};

n es un número entero de 0-3;

m es un número entero de 0-1; y

Y representa halo, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, CN, NO_{2}, SO_{p}R^{1}, donde p es un número entero de 0-2, COOR^{2} ó CONR^{2}R^{3}

en donde los términos "alquilo", "alquenilo" y "alquinilo", así como términos derivados tales como "alcoxi", "arilalquilo" y "heteroarilalquilo" incluyen dentro de su alcance restos de cadena lineal, de cadena ramificada y cíclicos, y el término "arilo" se refiere a un grupo fenilo, indanilo o naftilo.

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2. Un compuesto según la reivindicación 1 de la fórmula (I) ó (II), en el que X es NO_{2} ó CN.

3. Un compuesto según la reivindicación 1 de la fórmula (I) ó (II), en el que R^{1} es alquilo C_{1}-C_{4}.

4. Un compuesto según la reivindicación 1 de la fórmula (I) ó (II), en el que Y es halo o trihalometilo.

5. Un compuesto según la reivindicación 1 de la fórmula (I) ó (II), en el que m + n \leq 3.

6. Un compuesto según la reivindicación 1 de la fórmula (I) ó (II), en el que Z es O ó -(CH_{2})-.

7. Un compuesto según la reivindicación 1 de la fórmula (I), en el que Z representa -(CH_{2})-, X representa NO_{2} ó CN, R^{1} representa alquilo C_{1}-C_{4}, m + n \leq 3, e Y representa halo o trihalometilo.

8. Un compuesto según la reivindicación 1 de la fórmula (II), en el que Z representa -(CH_{2})-, X representa NO_{2} ó CN, R^{1} representa alquilo C_{1}-C_{4}, m + n \leq 3, e Y representa halo o trihalometilo.

9. Una composición para controlar insectos, que comprende un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-8 en combinación con un vehículo fitológicamente aceptable.

10. Un método de control de insectos, que comprende aplicar a un locus donde se desea el control una cantidad inactivadora de insectos de un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-8.