ES2341680T3 - Formulaciones agroquimicas que contienen copolimeros con base en mono y diesteres dicarboxilicos etilenicamente insaturados. - Google Patents

Formulaciones agroquimicas que contienen copolimeros con base en mono y diesteres dicarboxilicos etilenicamente insaturados. Download PDF

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ES2341680T3 ES07847129T ES07847129T ES2341680T3 ES 2341680 T3 ES2341680 T3 ES 2341680T3 ES 07847129 T ES07847129 T ES 07847129T ES 07847129 T ES07847129 T ES 07847129T ES 2341680 T3 ES2341680 T3 ES 2341680T3
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Michael Ishaque
Ingo Munster
Laurent Picard
Wolfgang Kerl
Jurgen Langewald
Klaus Kreuz
Harald Kohle
Felix Christian Gorth
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Abstract

El uso de al menos un copolímero que comprende al menos (a) al menos un comonómero (a) seleccionado del grupo que consiste de olefinas, vinil éteres, vinil pirrolidona y estireno; y (b) al menos un comonómero (b) seleccionado del grupo que consiste de mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente insaturados, en donde la fracción alcohol del mono o diéster tiene la estructura de fórmula I **(Ver fórmula)** en donde R1 es 1,2-propileno ó 2,3 propileno R2 es etileno; R3 es hidrógeno, alquilo C1-C40 ramificado o lineal, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C1-C20, bencilo, bencilo sustituido con alquilo C1-C20; n corresponde a un valor entre 0 y 140; p corresponde a un valor entre 0 y 100, en donde la suma de n y p es al menos 1. en forma polimerizada para incrementar la sistematicidad de los pesticidas.

Description

Formulaciones agroquímicas que contienen copolímeros con base en mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente insaturados.
La presente invención incluye el uso de formulaciones que contienen al menos un pesticida y al menos un copolímero que comprende
(a) al menos un comonómero (a) seleccionado del grupo que consiste de olefinas, vinil éteres, vinil pirrolidona y estireno; y
(b) al menos un comonómero (b) seleccionado del grupo que consiste de mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente insaturados, en donde la fracción alcohol del mono o diéster tiene la estructura de fórmula I
1
en donde
R^{1}
es 1,2-propileno ó 2,3 propileno
R^{2}
es etileno;
R^{3}
es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{40} ramificado o lineal, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{24}, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20}, bencilo, bencilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20};
n
corresponde a un valor entre 0 y 140, preferiblemente 0-50, más preferiblemente 0-20.
p
corresponde a un valor entre 0 y 100 en donde la suma de n y p es al menos 1, preferiblemente 1-60, lo más preferible 5-40.
en forma polimerizada, para incrementar la sistematicidad de los pesticidas, métodos para el tratamiento de semillas, métodos para mejorar la salud de las plantas y métodos para combatir insectos nocivos y/o hongos fitopatogénicos con base en las formulaciones anteriormente mencionadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Los pesticidas sistémicos le brindan al agricultor cantidad de beneficios: La captación de pesticida por parte de las plantas, que se puede lograr ya sea por tratamiento de las semillas, tratamiento foliar o tratamiento del suelo, que es la aplicación simultánea o secuencial de semillas y la formulación respectiva (por ejemplo, formulaciones granuladas), conduce a plantas, que son mucho más resistentes a las plagas que las plantas tratadas con pesticidas no sistémicos.
También para pesticidas que proporcionan efectos fitosanitarios es deseable incrementar su absorción en la planta. El término "fitosanitario" describe por ejemplo, propiedades ventajosas tales como características mejoradas de cultivos incluyendo, pero sin limitarse a un mejor surgimiento, mayor rendimiento de los cultivos, proteína y/o contenido más favorable, aminoácidos y/o composición del aceite más favorables, sistema más desarrollado de raíces (mejor crecimiento de la raíz), incremento de los retoños, incremento en la altura de las plantas, láminas de la hoja más grandes, menor muerte de hojas basales, retoños más fuertes, color más verde de la hoja, contenido de pigmento, actividad fotosintética, menos necesidad de fertilizantes, menos necesidad de semillas, retoños más productivos, floración más temprana, madurez más temprana del grano, menos verse de la planta (alojamiento), mayor crecimiento de brotes, mayor vigor de la planta, mejor postura de la planta o germinación temprana; o una combinación de al menos dos o más de los efectos anteriormente mencionados o cualquier otra de las ventajas familiares para una persona entrenada en el arte.
Muchos pesticidas, sin embargo, no muestran una sistematicidad satisfactoria. Además, la sistematicidad de los pesticidas ya sistémicos permite un margen de mejora.
Por lo tanto, un objetivo de la presente invención para mejorar la sistematicidad de los pesticidas, preferiblemente de pesticidas con baja o ninguna sistematicidad.
Se conocen el arte numerosos polímeros que pueden ser utilizados para formulación agroquímica (por ejemplo para liberación controlada, o que simplemente son útiles como solubilizadores).
EP 282951-A por ejemplo describe copolímeros con base en anhídrido maléico y éter de polialquilén glicol, para la preparación de formulaciones de liberación controlada.
US 5.229.354 describe inhibición de la lixiviación de pesticidas con polímeros que contienen nitrógeno, que se basan en derivados de ácido acrílico y derivados de ácidos mono o dicarboxílicos etilénicamente insaturados, en donde dichos derivados mono o diéster incluyen un grupo amino que opcionalmente se han vuelto cuaterna-
rios.
US 2002/0134012 describe composiciones para recubrimiento de semillas que proporcionan una liberación controlada de pesticidas, en donde en una primera etapa, la respectiva semilla es tratada con un pesticida y en una segunda etapa recubierta con una capa de recubrimiento que no contiene pesticida. Para esa capa de recubrimiento, son adecuados numerosos polímeros, entre otros copolímero de ácido maléico/estireno.
US 2004/0074498 también describe composiciones para recubrimiento de semillas, en donde en una primera etapa, se recubre la respectiva semilla con una capa de recubrimiento que no contiene pesticida para evitar efectos fitotóxicos y en una segunda etapa se la trata con un pesticida. Para esa capa de recubrimiento, son adecuados numerosos polímeros, entre otros el copolímero de ácido maléico/estireno.
WO 02/21913 describe formulaciones de liberación controlada para pesticidas, en donde el pesticida es atrapado en una matriz polimérica. Numerosos polímeros son adecuados como polímeros para la matriz, entre otros poliestireno-co anhídrido de ácido maléico.
WO 03/043420 describe copolímeros que contienen una olefina y/o un éter vinílico y ácido dicarboxílico etilénicamente insaturado y/o al menos derivados de ácido dicarboxílico etilénicamente insaturados como adyuvantes.
WO 05/018321 describe copolímeros anfifílicas que contienen ácido dicarboxílico etilénicamente insaturado o derivados de ácido dicarboxílico etilénicamente insaturados como adyuvantes.
WO 06/013972 divulga el uso de un derivado del copolímero de estireno-anhídrido maléico para mejorar la eficacia de un ingrediente activo para uso agrícola.
EP 0 551 796 divulga el uso de un éster parcial de un copolímero de estireno-anhídrido maléico en un proceso de polimerización para la producción de microcápsulas.
Sin embargo, no se divulga en el estado del arte si alguno de estos polímeros es adecuado para incrementar la sistematicidad de pesticidas.
El objetivo de la presente invención fue logrado por medio del uso de al menos un copolímero, que incrementa la sistematicidad de los pesticidas, preferiblemente de pesticidas con baja o ninguna sistematicidad, en donde los copolímeros incluyen
(a) al menos un comonómero (a) seleccionado del grupo que consiste de olefinas, éteres vinílicos, vinil pirrolidona y estireno; y
(b) al menos un comonómero (b) seleccionado del grupo que consiste de mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente insaturados, en donde la fracción alcohol del mono o diéster tiene la estructura descrita en la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
2
en donde
R^{1}
es 1,2-propileno ó 2,3 propileno
R^{2}
es etileno;
R^{3}
es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{40} lineal o ramificado, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{24}, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20}, bencilo, bencilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20};
n
corresponde a un valor entre 0 y 140, preferiblemente 0-50, más preferiblemente 0-20.
p
corresponde a un valor entre 0 y 100 en donde la suma de n y p es al menos 1, preferiblemente 1-60, lo más preferible 5-40.
en forma polimerizada.
\vskip1.000000\baselineskip
El término significa que al menos uno o más copolímeros como se definió anteriormente pueden estar presentes en la formulación anteriormente mencionada, es decir también mezclas de los copolímeros anteriormente definidos. Preferiblemente, 1, 2 ó 3, más preferiblemente 1 ó 2, lo más preferible 1 copolímero presente en la formulación anteriormente mencionada.
En una modalidad particular preferida, n es 0; y p es 10-30, preferiblemente 15-25, lo más preferible 18-22, en donde se prefiere particularmente 20.
En otra modalidad particular preferida n es 1-10; y p es 10-20.
Los mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente insaturados se derivan preferiblemente de ácidos dicarboxílicos insaturados con 4 a 8 y en particular 4 a 6 átomos de carbono, por ejemplo ácido maléico, ácido itacónico, ácido mesacónico, ácido citracónico y ácido metilén malónico. Se prefiere especialmente entre estos ácidos carboxílicos al ácido itacónico y, por razones prácticas, al ácido maléico. Se prefieren los monoésteres anteriormente definidos.
El término "alquilo C_{1}-C_{20}" como se lo utiliza aquí se refiere a un grupo hidrocarbonado saturado ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, i-propilo, butilo, tert.-butilo, 2-metil-propilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, 1-etil-2-metilpropilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo, iso-nonilo, n-decilo, iso-decilo, n-undecilo, iso-undecilo, n-dodecilo, iso-dodecilo, n-tridecilo, iso-tridecilo, estearilo y n-eicosilo y sus isómeros y decilo y sus isómeros.
El término "alquilo C_{1}-C_{40}" como se lo utiliza aquí se refiere a un grupo hidrocarbonado saturado ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 40 átomos de carbono incluidos aquellos ejemplos enlistados para alquilo C_{1}-C_{20}.
Los copolímeros anteriormente mencionados de fórmula I pueden ser copolímeros estadísticos o copolímeros en bloque.
Si los copolímeros anteriormente mencionados de fórmula I son copolímeros en bloque, se pueden disponer los respectivos bloques como se establece en la fórmula Ia
3
o en la fórmula Ib
4
en donde los sustituyentes tienen el significado dado anteriormente.
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En una modalidad preferida, R^{3} es un radical fenilo que puede estar sustituido o no con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes idénticos o diferentes L, en donde L es alquilo C_{1}-C_{20}, en donde los radicales hidrocarburo saturados ramificados o de cadena recta que tienen entre 1 y 20 átomos de carbono, preferiblemente se prefieren C_{1}-C_{12}, y C_{1}-C_{12} de cadena recta tales como metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo'' decilo'' undecilo'' duo-decilo, siendo los más preferidos los nonilo.
En una modalidad particular preferida, R^{3} es un radical fenilo, sustituido con una fracción nonilo, preferiblemente un radical 4-nonlifenilo.
Las olefinas adecuadas incluyen olefinas C_{4} a C_{40}, preferiblemente \alpha-olefinas, que pueden ser de cadena recta o ramificada tales como, por ejemplo, but-1-eno, but-2-eno, butadieno, 2-metilprop-1-eno (isobuteno), pent-1-eno, isopreno, 2-metilbut-1-eno, 3-metilbut-1-eno, hex-1-eno, ciclohexadieno, 2-metilpent-1-eno, 3-metilpent-1-eno, 4-metilpent-1-eno, 2-etilbut-1-eno, 4,4-dimetilbut-1-eno, 2,4-dimetilbut-1-eno, 2,3-dimetilpent-1-eno, 3,3-dimetilpent-1-eno, 2,4-dimetilpent-1-eno, 3,4-dimetilpent-1-eno, 4,4-dimetilpent-1-eno, oct-1-eno, 2,4,4-trimetilpent-1-eno, 2,4,4-trimetilpent-2-eno, diisobutileno, en particular una que se presenta en sí misma técnicamente como una mezcla isomérica, esencialmente, 2,4,4-trimetilpent-1-eno y 2,4,4-trimetilpent-2-eno, por ejemplo en una proporción aproximadamente del 80% en peso hasta aproximadamente del 20% en peso, 4,4-dimetilhex-1-eno, 2-etilhex-1-eno, oligo- y poliisobutenos con un peso molecular de menos de 2.000, oligopropenos con un peso molecular de menos de 1.000, dec-1-eno, dodec-1-eno, tetradec-1-eno, hexadec-1-eno, heptadec-1-eno, octadec-1-eno, olefina-1 C_{18}, olefina-1 C_{20}, olefina-1 C_{22}, olefina-1 C_{24}, olefina-1 C_{20} a C_{24}, olefina-1 C_{24} a C_{28}, olefina-1 C_{30}, olefina-1 C_{35}, estireno, estirenos alquil-sustituidos tales como alfa-metilestireno, tert-butilestireno, viniltolueno, olefinas cíclicas tales como cicloocteno, y mezclas de estos comonómeros.
En una modalidad, se prefieren \alpha-olefinas de cadena recta, más preferiblemente \alpha-olefinas C_{12}-C_{26} de cadena recta. Los más preferible, se utilizan olefinas C_{12} y C_{20} o mezclas de olefinas C_{20}-C_{24}.
En otra modalidad, se prefieren \alpha-olefinas ramificadas, en donde las más preferidas son \alpha-olefinas C_{8} ramificadas tales como 2,4,4-trimetilpenteno o diisobutileno.
Los vinil éteres que son adecuados para las unidades de comonómero (i) son vinil éteres cuya fracción alcohólica tiene de 1 a 30 y preferiblemente de 1 a 20 átomos de carbono. Los alquil vinil éteres C_{1}-C_{30} deben ser mencionados en particular en este contexto, siendo posible para los radicales alquilo que sean lineales, ramificados o cíclicos, sustituidos o no sustituidos. Los ejemplos de alquil vinil éteres adecuados son metil vinil éter, etil vinil éter, propil vinil éter, isopropil vinil éter, butil vinil éter, dodecil vinil éter, butil-dodecil vinil éter, preferiblemente metil-octadecil vinil éter, butil-dodecil vinil éter, dodecil vinil éter.
Los copolímeros se pueden sintetizar de acuerdo con métodos conocidos en el arte, por ejemplo por aquellos a que se hace referencia en WO 03/043420.
Todas las modalidades de los polímeros mencionados anteriormente son denominados aquí más adelante como "polímeros de acuerdo con la presente invención".
El uso de polímeros de acuerdo con la presente invención para incrementar la sistematicidad de pesticidas se logra poniendo en contacto al pesticida con una cierta cantidad de polímero de acuerdo con la presente invención por ejemplo en una formulación agroquímica que contiene al menos un pesticida y al menos un polímero de acuerdo con la presente invención.
Aquí, se puede añadir el polímero de acuerdo con la presente invención a una formulación ya preparada o incluida en una formulación que contiene al menos un pesticida y al menos un polímero de acuerdo con la presente invención. La adición del polímero a la formulación se puede realizar antes o después de la dilución de la formulación en agua; por ejemplo preparando una formulación como se mencionó anteriormente que contiene al polímero de acuerdo con esta invención o añadiendo el polímero después de la dilución de la formulación del pesticida en agua, por ejemplo, la así llamada mezcla de tanque).
La proporción peso a peso de polímero: pesticida es preferiblemente 20:1-1:20, más preferiblemente 10:1-1:10, lo más preferible 3:1-1:3.
En general, las formulaciones contienen de 0,1 a 99% en peso del polímero de acuerdo con la presente invención, preferiblemente de 1 a 85% en peso, más preferiblemente de 3 a 70% en peso, lo más preferible de 5 a 60% en peso.
En general, las formulaciones contienen de 0,1 a 90% en peso, preferiblemente de 1 a 85% en peso, del(de los) pesticida(s), más preferiblemente de 3 a 80% en peso, lo más preferible de 3 a 70% en peso.
El término "al menos un pesticida" dentro del significado de la invención establece que se pueden seleccionar uno o más compuestos del grupo que consiste de fungicidas, insecticidas, nematicidas, herbicida y/o el protector o regulador del crecimiento, preferiblemente del grupo que consiste de fungicidas, insecticidas o nematicidas, lo más preferible del grupo que consiste de fungicidas. También se pueden utilizar mezclas de pesticidas de dos o más de las clases anteriormente mencionadas. La persona entrenada está familiarizada con tales pesticidas, que se pueden encontrar, por ejemplo, en el Pesticide Manual, 13th Ed. (2003), The British Crop Protection Council, Londres.
La siguiente lista de pesticidas pretende ilustrar las combinaciones posibles, pero no imponer ninguna limitación:
Se selecciona el insecticida/nematicida del grupo que consiste de
La siguiente lista de pesticidas junto con los compuestos de acuerdo con la invención que pueden ser utilizados y pretende ilustrar las posibles combinaciones, pero no imponer ninguna limitación:
A.1.
Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, metil azinfos, clorpirifos, metil clorpirifos, clorfenvinfos, diazinón, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfotón, etión, fenitrotión, fentión, isoxatión, malatión, metamidofos, metidatión, metil-paratión, mevinfos, monocrotofos, metil oxidemetón, paraoxón, paratión, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidón, forato, foxim, metil pirimifos, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfón;
A.2.
Carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarilo, carbofurán, carbosulfán, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomil, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;
A.3.
Piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, betacipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, praletrina, piretrina I y II, resmetrina, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina;
A.4.
Reguladores de crecimiento: a) inhibidores de la síntesis de quitina: benzoilureas: clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, teflubenzurón, triflumurón; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: piriproxifén, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat;
A.5.
Compuestos agonistas/antagonistas del receptor nicotínico: clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid; el compuesto tiazol de fórmula (\Delta^{1})
5
A.6.
Compuestos antagonistas de GABA: acetoprol, endosulfán, etiprol, fipronil, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, el compuesto fenilpirazol de fórmula \Delta^{2}
6
A.7.
Insecticidas de lactona macrocíclica: abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosad, el compuesto de fórmula (\Delta^{3}) (CAS No. 187166-40-1)
7
A.8.
Compuestos METI I: fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim;
A.9.
Compuestos METI II y III: acequinocil, fluaciprim, hidrametilnon;
A.10.
Compuestos desacopladores: clorfenapir;
A.11.
Compuestos inhibidores de la fosforilación oxidativa: cihexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita;
A.12.
Compuestos desestabilizadores de muda: ciromazina;
A.13.
Compuestos inhibidores de la Función Oxidasa mezclada: piperonil butóxido;
A.14.
Compuestos bloqueadores del canal de sodio: indoxacarb, metaflumizona,
A.15.
Varios: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalil, pimetrozina, azufre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafén, flupirazofos, ciflumetofén, amidoflumet, el compuesto aminoquinazolinona de fórmula \Delta^{4}
\vskip1.000000\baselineskip
8
\quad
N-R'-2,2-dihalo-1-R''ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-tri-fluoro-p-tolil) hidrazona o N-R'-2,2-di(R''')propionamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R'' es hidrógeno o metilo y R''' es metilo o etilo, compuestos antranilamida de fórmula \Delta^{5}
\vskip1.000000\baselineskip
9
en donde A^{1} es CH_{3}, Cl, Br, I, X es C-H, C-Cl, C-F o N, Y' es F, Cl, o Br, Y'' es F, Cl, CF_{3}, B^{1} es hidrógeno, Cl, Br, I, CN, B^{2} es Cl, Br, CF_{3}, OCH_{2}CF_{3}, OCF2H, y R^{B} es hidrógeno, CH_{3} o CH(CH_{3})_{2}, y compuestos malononitrilo como se describe en JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399, o JP 2004 99597.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos comercialmente disponibles del grupo A se pueden encontrar en The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003) entre otras publicaciones. Las tiamidas de fórmula \Delta^{2} y su preparación han sido descritos en WO 98/28279. Lepimection es conocido a partir de Agro Project, PJB Publications Ltd, Noviembre 2004. Benclotiaz y su preparación han sido descritos en EP-A1 454621. Metidationa y Paraoxona y su preparación han sido descritos en Farm Chemicals Handbook, Volumen 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol y su preparación han sido descritos en WO 98/28277. Metaflumizona y su preparación han sido descritos en EPA1 462 456. Flupirazofos ha sido descrito en Pesticide Science 54, 1988, páginas 237-243 y en US 4822779. Pirafluprol y su preparación han sido descritos en JP 2002193709 y en WO 01/00614. Piriprol y su preparación han sido descritos en WO 98/45274 y en US 6335357. Amidoflumet y su preparación han sido descritos en US 6221890 y en JP 21010907. Flufenerim y su preparación han sido descritos en WO 03/007717 y en WO 03/007718. Ciflumetofeno y su preparación han sido descritos en WO 04/080180. Antranilamidas de fórmula \Delta^{5} y su preparación han sido descritos en WO 01/70671; WO 02/48137; WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528; WO 04/33468; y WO 05/118552.
Se puede seleccionar el fungicida del grupo que consiste de
1.
Estrobilurinas tales como azoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestroburina, fluoxaestrobina, metil kresoxim, metominoestrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina, trifloxiestrobina, orisaestrobina, metil (2-cloro-5-[1-(3-metilbenciloxiimino)etil]bencil)carbamato, metil (2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]bencil)carbamato, metil 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetilen)fenil)-3-metoxiacrilato;
2.
Carboxamidas tales como
\quad
carboxanilidas: benalaxil, benodanil, boscalid, carboxina, mepronil, fenfuram, fenhexamida, flutolanil, furametpir, metalaxil, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida, tiadinil, N-(4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluoro metil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil pirazol-4-carboxamida, N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5-carboxamida; morfolidas de ácido carboxílico: dimetomorf, flumorf;
\quad
benzamidas: flumetover, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida;
\quad
otras carboxamidas: carpropamida, diclocimet, mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanosulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil) prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-etanosulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida y ácido 3-Difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (2-biciclopropil-2-il-fenil)-amida;
3.
Azoles tales como
\quad
triazoles: bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol;
\quad
imidazoles: cazofamida, imazalilo, pefurazoato, procloraz, triflumizol; benzimidazoles: benomilo, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol;
\quad
otros: etaboxam, etridiazol, himexazol;
4.
Compuestos heterocíclicos nitrogenados tales como
\quad
piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina;
\quad
pirimidinas: bupirimato, ciprodinilo, ferimzona, fenarimol, mepanipirima, nuarimol, pirimetanilo;
\quad
piperazinas: triforina;
\quad
pirroles: fludioxonilo, fenpiclonilo;
\quad
morfolinas: aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf;
\quad
dicarboximidas: iprodiona, procimidona, vinclozolina;
\quad
otros: acibenzolar-S-metilo, anilazina, captán, captafol, dazomet, diclomezina, fenoxanilo, folpet, fenpropidina, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, proquinazida, piroquilona, quinoxifeno, triciclazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-1-sulfonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfonamida;
5.
Carbamatos y ditiocarbamatos tales como
\quad
ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, metam, propineb, tiram, zineb, ziram;
\quad
carbamatos: dietofencarb, flubentiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, metil 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato, 4-fluorofenil N-(1-(1-(4-cianofenil) etanosulfonil)but-2-il)carbamato;
6.
Otros fungicidas tales como
\quad
guanidinas: dodina, iminoctadina, guazatina;
\quad
antibióticos: kasugamicina, polioxinas, estreptomicina, validamicina A;
\quad
compuestos organometálicos: sales de fentina; compuestos heterocíclicos que contienen azufre: isoprotiolano, ditianona;
\quad
compuestos organofosforados: edifenfos, fosetilo, fosetil-aluminio, iprobenfos, pirazofos, metil tolclofos, ácido fosforoso y sus sales;
\quad
compuestos organoclorados: metil tiofanato, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida, flusulfamida, ftalida, hexaclorobenceno, pencicurón, quintoceno;
\quad
derivados de nitrofenilo: binapacrilo, dinocap, dinobutón;
\quad
compuestos inorgánicos activos: mezcla Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato básico de cobre, azufre;
\quad
otros: espiroxamina, ciflufenamida, cimoxanil, metrafenona.
\newpage
El herbicida se selecciona del grupo que consiste de
b1)
inhibidores de la biosíntesis de lípidos tales como clorazifop, clodinafop, clofop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxapropp, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxifop, haloxifop-P, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, aloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralkoxidim, butilato, cicloato, dialato, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etiolato, isopolinato, metiobencarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, sulfalato, tiobencarb, tiocarbazil, trialato, vernolato, benfuresato, etofumesato y bensulida;
b2)
inhibidores de ALS tales como amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, clorimuron, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxisulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispiribac, piriminobac, propoxicarbazona, flucarbazona, piribenzoxima, piriftalida y piritiobac;
b3)
inhibidores de fotosíntesis tales como atratón, atrazina, ametrina, aziprotrina, cianazina, cianatrina, clorazina, ciprazina, desmetrina, dimetametrina, dipropetrina, eglinazina, ipazina, mesoprazina, metometona, metoprotrina, prociazina, proglinazina, prometon, prometrina, propazina, sebutilazina, secbumeton, simazina, simeton, simetrina, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, trietazina, ametridiona, amibuzina, hexazinona, isometiozina, metamitron, metribuzina, bromacilo, isocilo, lenacilo, terbacilo, brompirazona, cloridazona, dimidazona, desmedifam, fenisofam, fenmedifam, etil fenmedifam, benztiazuron, butiuron, etidimurona, isourona, metabenztiazurona, monoisourona, tebutiurona, tiazaflurona, anisurona, buturona, clorbromurona, cloreturon, clorotoluron, cloroxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, isoproturon, linuron, metiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenobenzuron, siduron, tetrafluron, tidiazuron, ciperquat, dietamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, iodobonil, ioxinil, amicarbazona, bromofenoxim, flumezin, metazol, bentazona, propanil, pentanoclor, piridato, y piridafol;
b4)
inhibidores de la protoporfirinogeno-IX oxidasa tales como acifluorfen, bifenox, clometoxifén, clornitrofen, etoxifen, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoronitrofen, fomesafen, furiloxifen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxifluorfen, fluazolato, piraflufen, etil cinidon, flumiclorac, flumioxazin, flumipropin, flutiacet, tidiazimin, oxadiazon, oxadiargil, azafenidin, carfentrazona, sulfentrazona, pentoxazona, benzfendizona, butafenacilo, piraclonil, profluazol, flufenpir, flupropacil, nipiraclofen y etnipromid;
b5)
herbicidas blanqueadores tales como metflurazón, norflurazón, flufenican, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridona, flurocloridona, flurtamona, mesotriona, sulcotriona, isoxaclortol, isoxaflutol, benzofenap, pirazolinato, pirazoxifén, benzobiciclon, amitrol, clomazona, aclonifén, 4-(3-trifluorometilfenoxi)-2-(4-trifluorometilfenil)pirimidina, y también derivados de benzoilo sustituidos con 3-heterociclilo de la fórmula II (ver en WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 y WO 97/41118)
10
\quad
en los cuales las variables R^{8} a R^{13} son como se define a continuación:
\quad
R^{8}, R^{10} son hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{6};
\quad
R^{9} es un radical heterocíclico seleccionado del grupo que consiste de compuestos tales como tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, donde los nueve radicales mencionados pueden ser no sustituidos o mono o polisustituidos, por ejemplo mono, di, tri o tetrasustituidos, por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4};
\quad
R^{11} es hidrógeno, halógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
\quad
R^{12} es alquilo C_{1}-C_{6};
\quad
R^{13} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6}.
b6)
inhibidores de la EPSP sintasa tales como glifosato;
b7)
inhibidores de la glutamina sintasa tales como glufosinato y bilanafos;
b8)
inhibidores de la DHP sintasa tales como asulam;
b9)
inhibidores de mitosa tales como benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, isopropalina, metalpropalina, nitralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, profluralina, trifluralina, metil amiprofos, butamifos, ditiopir, tiazopir, propizamida, tebutam, clortal, carbetamida, clorbufam, clorprofam y profam;
b10)
inhibidores de VLCFA tales como acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, delaclor, dietatilo, dimetaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisoclor, prinaclor, terbuclor, tenilclor, xilaclor, alidoclor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamida, naproanilida, petoxamida, flufenacet, mefenacet, fentrazamida, anilofos, piperofos, cafenestrol, indanofan y tridifan;
b11)
inhibidores de la biosíntesis de celulosa tales como diclobenil, clortiamida, isoxaben y flupoxam;
b12)
herbicidas desacopladores tales como dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofén y medinoterb;
b13)
herbicidas de auxina tales como clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetilo, diclorprop, diclorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, clorambén, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopiralid, fluroxipir, picloram, triclopir y benazolina;
b14)
inhibidores del transporte de auxina tales como naptalam, diflufenzopir;
b15)
benzoilprop, flamprop, flamprop-M, bromobutida, clorflurenol, cinmetilina, metildimron, etobenzanida, fosamina, metam, piributicarb, oxaziclomefona, dazomet, triaziflam y metil bromuro.
\vskip1.000000\baselineskip
Los protectores adecuados se pueden seleccionar a partir del siguiente listado: benoxacor, cloquintocet, ciometrinil, diclormid, diciclonon, dietolato, fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen, mefenpir, mefenato, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (R-29148), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano (AD-67; MON 4660) y oxabetrinilo.
Generalmente, se prefieren fungicidas e insecticidas.
Los insecticidas preferidos son metil azinfos, clorpirifos, metil clorpirifos, clorfenvinfos, diazinon, disulfotón, etión, fenitrotión, fentión, isoxatión, malatión, metidatión, metil paratión, paratión, fentoato, fosalona, fosmet, forato, foxim, metil pirimifos, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, alanicarb, benfuracarb, carbosulfán, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, triazamato; clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, teflubenzurón, triflumurón; metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina piriproxifén, metopreno, fenoxicarb; espirodiclofén, espiromesifén, espirotetramat; clotianidina, dinotefuran, imidacloprida, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprida, tiacloprida; acetoprol, endosulfan, etiprol, fipronil, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, el compuesto fenilpirazol de fórmula \Delta^{2}
\vskip1.000000\baselineskip
11 
\vskip1.000000\baselineskip
abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, fenazaquina, piridaben, tebufenpirad'' acequinocil, fluaciprim, hidrametilnon, clorfenapir, cihexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita; piperonil butóxido; indoxacarb, metaflumizona, bifenazato, pimetrozina, N-R'-2,2-dihalo-1-R''ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-tri-fluoro-ptolil)hidrazona o N-R'-2,2-di(R''') propionamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R'' es hidrógeno o metilo y R''' es metilo o etilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los insecticidas más preferidos son ciflutrina, l-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, fenvalerato, permetrina, teflutrina, tetrametrina, transflutrina, flufenoxurón, teflubenzurón, clotianidina, tiametoxam, acetamiprid, etiprol, fipronil, compuesto fenilpirazol de fórmula \Delta^{2}
12
clorfenapir; piperonil butóxido: indoxacarb, metaflumizona, pimetrozina, N-R'-2,2-dihalo-1-R''ciclo-propanecarboxamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona o N-R'-2,2-di(R''')propionamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R'' es hidrógeno o metilo y R''' es metilo o etilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los fungicidas preferidos son azoxiestrobina, dimoxiestrobina, fluoxaestrobina, metil kresoxim, picoxiestrobina, piracloestrobina, trifloxiestrobina, oriesastrobina, metil 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetilen)fenil)-3-metoxiacrilato; boscalid, metalaxil, pentiopirad, N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida, dimetomorf, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida; mandipropamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida, ácido 3-Difluorometil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxílico (2-biciclopropil-2-il-fenil)-amida, ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, metconazol, propiconazol, prothioconazol, tebuconazol, triticonazol; ciazofamida, procloraz, etaboxam, fluazinam, ciprodinil, pirimetanilo; triforina; fludioxonil, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, vinclozolin, dazomet, fenoxanil, fenpropidin, proquinazid; flubentiavalicarb, iprovalicarb, dodina, ditianon, fosetil, fosetil-aluminio, clorotalonil, espiroxamina, ciflufenamida, cimoxanil, metrafenona.
Los fungicidas más preferidos son azoxiestrobina, dimoxiestrobina, fluoxaestrobina, metil kresoxima, picoxiestrobina, piracloestrobina, trifloxiestrobina, oriesastrobina, boscalid, metalaxil, N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida, dimetomorf, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida; mandipropamida: N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida, ácido 3-Difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (2-biciclopropil-2-il-fenil)-amida, ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, metconazol, propiconazol, protioconazol, tebuconazol, ciazofamid, procloraz, ciprodinil, triforina; fludioxonil, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, vinclozolina, dazomet, fenoxanil, iprovalicarb, dodina, ditianona, fosetil, fosetil-aluminio, clorotalonilo, espiroxamina, metrafenona.
Los fungicidas más preferidos son azoxiestrobina, fluoxaestrobina, picoxiestrobina, piraclostrobina, trifloxiestrobina, oriesastrobina, boscalid, metalaxil, N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida, dimetomorf, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida; mandipropamida, ácido 3-Difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (2-biciclopropil-2-il-fenil)-amida, ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, propiconazol, protioconazol, tebuconazol, procloraz, ciprodinil, fludioxonil, iprovalicarb, fosetil, fosetil-aluminio, clorotalonil, espiroxamina, metrafenona.
Como se mencionó anteriormente, en una modalidad de la invención, se pueden utilizar también pesticidas, que confieren efectos fitosanitarios. Tales pesticidas son conocidos en el arte. Para este propósito son adecuados, por ejemplo un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria mitocondrial a nivel del complejo b/c1;
las amidas carboxílicas se selecciona entre benalaxil, benodanil, boscalid, carboxin, mepronil, fenfuram, fenhexamid, flutolanil, furametpir, metalaxil, ofurace, oxadixil, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamid, tiadinil, ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico-(4'-bromo-bifenil-2-il)-amida, ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico-(4'-trifluorometil-bifenil-2-il)-amida, ácido 4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico-(4'-cloro-3'-fluoro-bifenil-2-il)-amida, ácido 3-difluorometil-1-metil-pirazol-4-carboxílico-(3',4'-dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-amida, ácido 3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxílico-(2-ciano-fenil)-amida, dimetomorf, flumorf, flumetover, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida, carpropamida, diclocimet, mandipropamida, N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)-etil)-2-metanosulfonilamino-3-metil-butiramida y N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)-etil)-2-
etanosulfonilamino-3-metil-butiramida;
azoles seleccionados entre bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol, ciazofamida, imazalil, pefurazoato, procloraz, triflumizol, benomilo, carbendazima, fuberidazol, tiabendazol, etaboxam, etridiazol e himexazol;
los compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno se seleccionan entre fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina, bupirimat, ciprodinil, ferimzón, fenarimol, mepanipirim, nuarimol, pirimetanilo, triforina, fludioxonilo, fenpiclonilo, aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, iprodiona, procimidona, vinclozolina, acibenzolar-S-metilo, anilazina, captán, captafol, dazomet, diclomezina, fenoxanil, folpet, fenpropidina, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, proquinazid, piroquilona, quinoxifeno, triciclazol, 2-butoxi-6-iodo-3-propil-cromen-4-ona, ácido 3-(3-bromo-6-fluoro-2-metil-indol-1-sulfonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfónico dimetilamida; carbamatos y ditiocarbamatos seleccionados entre ferbam, mancozeb, metiram, metam, propineb, tiram, zineb, ziram, dietofencarb, flubentiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, ácido 3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)-propiónico metiléster y ácido N-(1-(1-(4-cianofenil)etanosulfonil)-but-2-il) carbámico-(4-fluorofenil)éster;
guanidinas seleccionadas entre dodina, iminoctadina y guazatina;
antibióticos seleccionados entre kasugamicina, polioxina, estreptomicina y validamicina A; sales de fentina;
compuestos heterocíclicos que contienen azufre seleccionados entre isoprotiolano y ditianona;
compuestos organofosforados seleccionados entre edifenfos, fosetilo, fosetil-aluminio, iprobenfos, pirazofos, metil tolclofos, ácido fosfórico y las sales de los mimos;
compuestos organoclorados seleccionados entre metil tiofanato, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida, flusulfamida, ftalida, hexaclorbenceno, pencicurona, quintozén;
derivados de nitrofenilo seleccionados entre binapacrilo, dinocap y dinobutón;
ingredientes inorgánicos actives seleccionados entre composición Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato básico de cobre y azufre;
espiroxamina; ciflufenamida; cimoxanilo; metrafenona;
organo(tio)fosfatos seleccionados entre acefato, azametifos, metil azinfos, clorpirifos, metil clorpirifos, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfotón, etiona, fenitrotiona, fentiona, isoxationa, malatión, metamidofos, metidatión, metil-paratión, mevinfos, monocrotofos, metil oxidemetón, paraoxón, paratión, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidona, forato, foxim, metil pirimifos, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos y triclorfón;
carbamatos seleccionados entre alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarilo, carbofurano, carbosulfán, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicar y triazamato;
piretroides seleccionados entre aletrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, praletrina, piretrina I y II, resmetrina, silafluofén, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina y proflutrina, dimeflutrina;
reguladores de crecimiento seleccionados entre a) inhibidores de la síntesis de quitina que se seleccionan entre benzoilureas: clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, teflubenzurón, triflumurón; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol y clofentazina; b) antagonistas de ecdisoma que se seleccionan entre halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida y azadiractina; c) juvenoides que se selecciona entre piriproxifén, metopreno y fenoxicarb y d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos que se selecciona entre espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetramat;
compuestos agonistas/antagonistas del receptor nicotínico seleccionados entre clotianidina, dinotefurano, (EZ)-1-(6-cloro-3-piridil-metil)-N-nitroimidazolidin-2-ilidenamina (imidacloprida), (EZ)-3-(2-cloro-1,3-tiazol-5-ilmetil)-5-metil-1,3,5-oxa-diazinan-4-iliden(nitro)amina (tiametoxam), nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid; el compuesto tiazol de fórmula (\Gamma^{1})
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13 
\newpage
Compuestos antagonistas de GABA seleccionados entre acetoprol, endosulfán, etiprol, 5-amino-1-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-4-trifluorometilsulfinilpirazol-3-carbonitrilo (fipronil), vaniliprol, pirafluprol, piriprol y el compuesto fenilpirazol de fórmula \Gamma^{2}
14
Compuestos METI I seleccionados entre fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad y flufenerim;
Compuestos METI II y III seleccionados entre acequinocil, fluaciprim e hidrametilnon; clorfenapir;
compuestos inhibidores de la fosforilación oxidativa seleccionados entre cihexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina y propargita; ciromazina; piperonil butóxido; indoxacarb; benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalil, pimetrozina, azufre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafen, flupirazofos, ciflumetofén, amidoflumet, el compuesto aminoquinazolinona de fórmula \Gamma^{4}
15
y compuestos de antranilamida de fórmula \Gamma^{5}
16
en donde A^{1} es CH_{3}, Cl, Br, I, X es C-H, C-Cl, C-F o N, Y' es F, Cl, o Br, Y'' es F, Cl, CF_{3}, B^{1} es hidrógeno, Cl, Br, I, CN, B^{2} es Cl, Br, CF_{3}, OCH_{2}CF_{3}, OCF2H, y R^{B} es hidrógeno, CH_{3} o CH(CH_{3})_{2}.
en donde se prefieren piraclostrobina, azoxiestrobina, kresoximmetilo, trifloxiestrobina, picoxiestrobina, dimoxiestrobina, fluoxaestrobina, oriesastrobina, tebuconazol, difenoconazol, epoxiconazol, ciproconazol, protioconazol, propiconazol, fipronil, imidacloprida y tiametoxam.
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Como se expuso más arriba, se pueden utilizar los polímeros de acuerdo con la presente invención para la preparación de formulaciones que contienen al menos un pesticida y el polímero de acuerdo con la presente invención. Opcionalmente, las formulaciones que contienen al menos un pesticida y al menos un polímero de acuerdo con la presente invención pueden incluir además auxiliares de formulación.
En general, las formulaciones contienen de 0 a 90% en peso, preferiblemente de 1 a 85% en peso, más preferiblemente de 5 a 80% en peso, lo más preferible de 5 a 65% en peso de los auxiliares de formulación.
El término "auxiliares de formulación" dentro del significado de la invención es auxiliares adecuados para la formulación de pesticidas, tales como solventes adicionales y/o portadores y/o tensoactivos (tensoactivos iónicos o no iónicos, adyuvantes, agentes de dispersión) y/o preservantes y/o agentes antiespumantes y/o agentes anticongelantes y opcionalmente, para formulaciones para el tratamiento de las semillas colorantes y/o aglomerantes y/o agentes de gelificantes y/o espesantes.
Los ejemplos de solventes adecuados son agua, solventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral tales como queroseno o gasóleo), aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico, ciclohexanol), cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NEP, NOP), acetatos (glicol diacetato), glicoles, dimetilamidas de ácido graso, ácidos grasos y ésteres de ácido graso, isoforona y dimetilsulfóxido. En principio, se pueden utilizar también mezclas de solventes.
Los tensoactivos adecuados son sales de metal alcalino, de metal alcalinotérreo y de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalenesulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcohol graso, ácidos grasos y alcohol glicol éteres grasos sulfatados, además condensados de naftaleno sulfonado y derivados de naftaleno con formaldehído, condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol y formaldehído, polioxietilén octilfenol éteres, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenol poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éteres, triestearilfenil poliglicol éteres, alquilaril poliéter alcoholes, alcohol y condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilén alquil éteres, polioxipropilén etoxilado, lauril alcohol poliglicol éter acetal, sorbitol ésteres, licores residuales de lignosulfito y metilcelulosa.
Los ejemplos de portadores adecuados son tierras minerales tales como geles de sílice, silicatos, talco, caolín, arcilla tipo attaclay, piedra caliza, cal, yeso, bole, loes, arcilla, dolomita, tierras diatomáceas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa, polivinilpirrolidona y otros portadores sólidos).
También se pueden añadir agentes anticongelantes tales como glicerina, etilén glicol, hexilén glicol, propilén glicol y bactericidas a la formulación.
Los agentes antiespumantes adecuados son por ejemplo agentes antiespumantes con base en estearato de silicio o de magnesio.
Preservantes adecuados son por ejemplo 1,2-benzisotiazolin-3-ona y/o 2-Metil-2H-isotiazol-3-ona o benzoato de sodio o ácido benzoico.
Los ejemplos de espesantes (es decir, compuestos que confieren un comportamiento de flujo pseudoplástico sobre la formulación, es decir alta viscosidad con viscosidad baja y en reposo en estado agitado) son, por ejemplo, polisacáridos o minerales en capas orgánicas o inorgánicas, tales como goma xantana (Kelzan® de Kelco), Rhodopol® 23 (Rhône-Poulenc) o Veegum® (R.T. Vanderbilt) o Attaclay® (Engelhardt).
Las formulaciones para tratamiento de las semillas pueden incluir adicionalmente aglomerantes y opcionalmente colorantes.
Opcionalmente, también se pueden incluir colorantes en la formulación. Los colorantes adecuados o tintes para las formulaciones para el tratamiento de las semillas son Rhodamin B, C.I. Pigmento Rojo 112, C.I. Solvente Rojo 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarillo 1, pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112, pigmento rojo 48: 2, pigmento rojo 48:1, pigmento rojo 57:1, pigmento rojo 53:1, pigmento anaranjado 43, pigmento anaranjado 34, pigmento anaranjado 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido 51, rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.
Se pueden añadir aglomerantes para mejorar la adhesión de los materiales activos sobre las semillas después del tratamiento. Los aglomerantes adecuados son: polivinilpirrolidona, polivinilacetato, polivinilalcohol y tilosa.
Las forma de uso de las formulaciones (por ejemplo en la forma de soluciones directamente esparcibles, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, productos espolvoreables, materiales para esparcir, o gránulos) depende completamente del propósito pretendido; ellas pretenden garantizar en cada caso la distribución más fina posible del pesticida y el polímero de acuerdo con la invención.
Los ejemplos de tipos adecuados de formulaciones en las cuales se puede utilizar el polímero de acuerdo con la presente invención son
1.
Formulaciones Líquidas tales como
Formulación EC (Concentrado Emulsifiable); formulación SL o LS (Concentrado Soluble); formulación EW (Emulsión, aceite en agua); formulación ME (Microemulsión); formulaciones concentradas de concentrados Microemulsificables MEC; formulación CS (Suspensión en Cápsulas); formulación TK (Concentrado Técnico); formulación OD (concentrado en suspensión con base en aceite); formulación SC (concentrado en suspensión); formulación SE (Emulsión en Suspensión); formulación ULV (Líquida en Volumen Ultrabajo); formulación SO (Aceite Esparcible); formulación AL (Cualquier otro Líquido); formulación LA (Laca); formulación DC (Concentrado Dispersable);
2.
Formulaciones Sólidas tales como
Formulación WG (Gránulos Dispersables en Agua); formulación TB (Tableta); formulación FG (Gránulo Fino); formulación MG (Microgránulo); SG (Gránulo Soluble)
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Se prefieren formulaciones del tipo tales como la formulación EC (Concentrado Emulsificable); formulación SL o LS (Concentrado Soluble); formulación EW (Emulsión, aceite en agua); formulación ME (Microemulsión); formulación CS (Suspensión en Cápsulas); formulación OD (concentrado en suspensión con base en aceite); formulación SC (concentrado en suspensión); formulación SE (Emulsión en Suspensión); formulación DC (Concentrado Dispersable); formulación WG (Gránulos dispersables en Agua); formulación TB (Tableta); formulación FG (Gránulo Fino) y SG (Gránulo Soluble).
Especialmente preferidas son todas las formulaciones que son adecuadas para el tratamiento de semillas o el tratamiento del suelo (por ejemplo para el tratamiento en el surco), en donde las más preferidas son las formulaciones para el tratamiento de las semillas.
La invención también incluye un proceso para la preparación de una formulación de acuerdo con la presente invención. Los procesos utilizados en este sentido son generalmente familiares para una persona capacitada en el arte y están, por ejemplo, descritos en la literatura citada con los diferentes tipos de formulaciones (ver, por ejemplo, para revisión US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y las siguientes WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance y colaboradores, Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 y Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemania), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8).
Las formulaciones líquidas se pueden preparar por medio de mezcla o combinación del polímeros de acuerdo con la invención con al menos un pesticida y o formulaciones auxiliares adicionales.
Se pueden preparar polvos, materiales para esparcir y productos espolvoreables mezclando o moliendo conjuntamente las sustancias activas con un portador sólido.
Se pueden preparar gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, aglomerando los compuestos activos con portadores sólidos.
Se pueden utilizar las formulaciones anteriormente mencionadas como tales o utilizar formas preparadas a partir de allí, por ejemplo en la forma de soluciones directamente esparcibles, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, productos espolvoreables, materiales para ser esparcidos, o gránulos, por medio de rocío, atomización, espolvoreo, esparcimiento o vertimiento. Las formas de uso dependen enteramente de los propósitos pretendidos; se pretende garantizar en cada caso la distribución más fina posible del(de los) pesticida(s) y polímero de acuerdo con la invención.
Las formas de uso acuosas se pueden preparar también a partir de concentrados en emulsión, pastas o polvos rehidratables (polvos para rocío, dispersiones en aceite) por medio de la adición de un solvente adecuado, por ejemplo agua.
La adición del polímero a la formulación se puede llevar a cabo antes o después de la dilución de la formulación en agua; por ejemplo preparando una formulación como se mencionó anteriormente que contenga al polímero de acuerdo con esta invención o añadiendo el polímero después de dilución de la formulación del pesticida en un solvente adecuado, por ejemplo agua (por ejemplo como la llamada mezcla en tanque).
Todas las modalidades de la solicitud anteriormente mencionadas son denominadas de aquí en adelante como "formulaciones de acuerdo con la presente invención".
La presente invención comprende además un método para combatir insectos nocivos y/o hongos fitopatógenos, que comprende el contacto de las semillas o el suelo o el hábitat de las plantas en o sobre los cuales crecen o pueden desarrollarse los insectos nocivos y/o los hongos fitopatógenos, la semilla o el suelo que va a ser protegido del ataque o la infestación por parte de dichos insectos nocivos y/o hongos fitopatógenos con una cantidad efectiva de una formulación agroquímica de acuerdo con la presente invención.
Las formulaciones de acuerdo con la presente invención pueden ser utilizadas por lo tanto para el control de una multitud de hongos fitopatógenos o insectos sobre diferentes plantas cultivadas o malas hierbas tal como en trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, pastos, bananas, algodón, soja, café, caña de azúcar, vides, frutos y plantas ornamentales, y vegetales, tales como pepinos, judías, tomates, patatas y cucurbitáceas, y sobre las semillas de estas plantas.
La presente invención también incluye un método para controlar vegetación no deseada, que incluye poner en contacto el suelo o el hábitat de las plantas con una cantidad herbicida efectiva de una formulación de acuerdo con la presente invención.
La presente invención incluye además un método para mejorar la salud de las plantas, que comprende la aplicación de una formulación de acuerdo con la presente invención, en donde el pesticida es un pesticida que confiere efectos fitosanitarios a las plantas, partes de las plantas, o al locus en donde crecen las plantas.
La presente invención comprende además un método para controlar vegetación no deseada, que incluye permitir que actúe una cantidad herbicida efectiva de una formulación agroquímica de acuerdo con la presente invención sobre el hábitat o sobre la semilla de las plantas.
De este modo, las formulaciones de acuerdo con las presentes composiciones de la invención son adecuadas para controlar plantas nocivas comunes en plantas útiles, en particular en cultivos tales como avena, cebada, mijo, maíz, arroz, trigo, caña de azúcar, algodón, semillas oleaginosas de colza, lino, lenteja, remolacha azucarera, tabaco, girasol y soja o en cultivos perennes.
El término hongos fitopatógenos incluye pero no se limita a las siguientes especies:
Especie Alternaria sobre vegetales, colza, remolacha azucarera y fruta y arroz (por ejemplo A. solani o A. alternate sobre patata y otras plantas); especie Aphanomyces sobre remolacha azucarera y vegetales; especies Bipolaris y Drechslera sobre maíz, cereales, arroz y céspedes (por ejemplo D. teres sobre cebada, D. tritcirepentis sobre trigo); Blumeria graminis (moho pulverulento) sobre cereales; Botrytis cinerea (moho gris) sobre fresas, vegetales, flores y vides; Bremia lactucae sobre lechuga; especie Cercospora sobre maíz, sojas, arroz y remolacha azucarera (por ejemplo C. beticula sobre remolacha azucarera); especie Cochliobolus sobre maíz, cereales, arroz (por ejemplo Cochliobolus sativus sobre cereales, Cochliobolus miyabeanus sobre arroz); especie Colletotricum sobre sojas, algodón y otras plantas (por ejemplo C. acutatum sobre diferentes plantas); Esca sobre uvas causada por Phaeoacremsobreium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, y Formitipora punctata (sinónimo Phellinus punctatus); especie Exserohilum sobre maíz; Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea sobre cucurbitáceas; especies Fusarium y Verticillium (por ejemplo V. dahliae) sobre diferentes plantas (por ejemplo F. graminearum sobre trigo); Gaeumanomyces graminis sobre cereales; especie Gibberella sobre cereales y arroz (por ejemplo Gibberella fujikuroi sobre arroz); Grainstaining complex sobre arroz; especie Helminthosporium (por ejemplo H. graminicola) sobre maíz y arroz; Michrodochium nivale sobre cereales; especie Mycosphaerella sobre cereales, bananas y cacahuates (M. graminicola sobre trigo, M. fijiesis sobre bananas); Phakopsara pachyrhizi y Phakopsara meibomiae sobre sojas; especie Phomopsis sobre sojas, girasoles y vides (P. viticola sobre vides, P. helianthii sobre girasoles); Phytophthora infestans sobre patatas y tomates; Plasmopara viticola sobre vides; Podosphaera leucotricha sobre manzanas; Pseudocercosporella herpotrichoides sobre cereales; especie Pseudopersobreospora sobre lúpulos y cucurbitáceas (por ejemplo P. cubenis sobre cucurbitáceas); especie Puccinia sobre cereales, maíz y espárragos (P. triticina y P. striformis sobre trigo, P. asparagi sobre espárragos); especie Pyrenophora sobre cereales; Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae sobre arroz; Pyricularia grisea sobre céspedes y cereales; Pythium spp. sobre céspedes, arroz, maíz, algodón, colza, girasoles, remolacha azucarera, vegetales y otras plantas; especie Rhizoctsobreia (por ejemplo R. solani) sobre algodón, arroz, patatas, céspedes, maíz, colza, patatas, remolacha azucarera, vegetales y otras plantas; Rhynchosporium secalis por ejemplo sobre centeno y cebada; especie Sclerotinia (por ejemplo S. sclerotiorum) sobre colza, girasoles y otras plantas; Septoria tritici y Stagsobreospora nodorum sobre trigo; Erysiphe (sinónimo Uncinula necator) sobre vides; especie Setospaeria sobre maíz y céspedes; Sphacelotheca reilinia sobre maíz; especie Thievaliopsis sobre soja y algodón; especie Tilletia sobre cereales; especie Ustilago sobre cereales, maíz y remolacha azucarera y; especie Venturia (escara) sobre manzanas y peras (por ejemplo V. inaequalis sobre manzanas). Ellas son particularmente adecuadas para controlar hongos nocivos de la clase de los Oomycetes, tales como la especie Peronospora, la especie Phytophthora, las especies Plasmopara viticola y Pseudoperonospora.
Las formulaciones de acuerdo con la presente invención también pueden ser utilizadas para controlar hongos nocivos en la protección de un material tal como la madera. Ejemplos de hongos son Ascomicetos, tales como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetos, tales como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. Y Tyromyces spp., Deuteromycetes, tales como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. y Zigomicetos, tales como Mucor spp.
La invención se relaciona además con un método para controlar vegetación indeseable en cultivos, en particular en cultivos de avena, cebada, mijo, maíz, arroz, trigo, caña de azúcar, algodón, semillas oleaginosas de colza, lino, lenteja, remolacha azucarera, tabaco, girasoles y sojas o en cultivos perennes, que comprende permitir que una cantidad efectiva de una formulación agroquímica de acuerdo con la presente invención actúe sobre plantas, su hábitat o sobre las semillas de dichas plantas.
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La invención se relaciona además con un método para controlar vegetación indeseable en cultivos que, por medio de ingeniería genética o por medio de engendramiento, sean resistentes a uno o más herbicidas y/o fungicidas y/o al ataque por parte de insectos, que comprende permitir que una cantidad efectiva de una formulación agroquímica de acuerdo con la presente invención actúe sobre plantas, su hábitat o sobre las semillas de dichas plantas.
El control de la vegetación indeseable se entiende que significa la destrucción de la mala hierba. La mala hierba, en el sentido más amplio, se entiende que significa todas aquellas plantas que crecen en sitios en donde es indeseada, por ejemplo:
Malezas dicotiledóneas del género: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Malezas monocotiledóneas del género: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristyslis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
De este modo, como se expuso más arriba, se pueden aplicar las formulaciones de acuerdo con la invención a través de diferentes métodos.
La presente invención incluye el tratamiento de semillas o de plántulas de las plantas.
El término tratamiento de semillas incluye todas las técnicas de tratamiento adecuadas para las semillas conocidas en el arte, tales como el aderezamiento de semillas, recubrimiento de semillas, espolvoreo de semillas, remojo de las semillas y granulación de las semillas.
De este modo, la aplicación de la formulación de acuerdo con la presente invención se lleva a cabo rociando o espolvoreando o bien aplicando la formulación de acuerdo con la presente invención a las semillas o a las plántulas.
La presente invención también incluye semillas recubiertas con la formulación de acuerdo con la presente invención.
El término semillas abarca semillas y propágulos de plantas de todos los tipos incluyendo pero sin limitarse asemillas genéticamente puras, pedazos de semillas, vástagos, cebollas, bulbos, frutos, tubérculos, granos, cortes, brotes de cortes y similares y significa en una modalidad preferida semillas genéticamente puras.
Una semilla adecuada es semilla de cereales, tubérculos, cultivos oleaginosos, vegetales, especias, ornamentales, por ejemplo semillas de trigo duro y otro trigo, cebada, avena, centeno, maíz (maíz forrajero y maíz dulce/maíz dulce y de campo), soja, cultivos oleaginosos, crucíferas, algodón, girasoles, bananas, arroz, semillas oleaginosas de colza, colza nabo, remolacha azucarera, remolacha forrajera, berenjenas, patatas, pasto, césped, hierba, hierba forrajera, tomates, puerros, calabaza, col, lechuga, pimiento, pepinos, melones, especie Brassica, frijoles, guisantes, ajo, cebollas, zanahorias, tubérculos tales como patatas, caña de azúcar, tabaco, uvas, petunias, geranio/geranios, pensamientos y alegrías.
Además, se puede utilizar también la formulación de acuerdo con la invención para el tratamiento de semillas de las plantas, que toleran la acción de herbicidas o fungicidas o insecticidas debido a la crianza, incluidos métodos por ingeniería genética, por ejemplo semillas de cultivos transgénicos que son resistentes a herbicidas del grupo que consiste de las sulfonilureas (EP-A-0257993, U.S. Pat. No. 5.013.659), imidazolinonas (ver por ejemplo US 6222100, WO0182685, WO0026390, WO9741218, WO9802526, WO9802527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), del tipo glufosinato (ver por ejemplo EP-A-0242236, EP-A-242246) o del tipo glifosato (ver por ejemplo WO 92/00377) o en semillas de plantas resistentes a herbicidas seleccionados del grupo de los herbicidas de ciclohexadienona/ácido Ariloxifenoxipropiónico (US 5.162.602, US 5.290.696, US 5.498.544, US 5.428.001, US 6.069.298, US 6.268.550, US 6.146.867, US 6.222.099, US 6.414.222) o en semillas de plantas de cultivos transgénicos, por ejemplo algodón, con la capacidad de producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas de Bt) que hace a las plantas resistentes a ciertas plagas (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
La aplicación del tratamiento a la semilla de la formulación de acuerdo con la invención se lleva a cabo esparciendo o espolvoreando las semillas antes de la siembra de las plantas y antes de que emerjan las plantas por medio de métodos conocidos por la persona capacitada en el arte.
En el tratamiento de las semillas se aplican las correspondientes formulaciones por medio del tratamiento de las semillas con una cantidad efectiva de la formulación de acuerdo con la presente invención. Aquí, las tasas de aplicación del pesticida son generalmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla, preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semilla, en particular de 1 g a 2,5 kg por 100 kg de semilla. Para cultivos específicos tales como el de lechuga o cebolla, la tasa puede ser superior.
Se ilustra adicionalmente la invención pero no se la limita por medio de los siguientes ejemplos.
Ejemplos
Para preparar los polímetros, se utilizó el siguiente aparato:
Un aparato de 1l con proceso controlado por baño de agua, agitador de ancla y termómetro. El aparato tenía conectores para 3 alimentadores, un condensador de reflujo y un tubo de entrada para introducción de nitrógeno o vapor.
Abreviaturas utilizadas
Se pueden sintetizar los polímeros por medio de dos rutas de reacción diferentes (procedimiento 1 y procedimiento 2):
MA
anhídrido maléico
S
estireno
MeHQ
hidroquinona monometiléter
VP
vinyl pirrolidona
Olefina C_{20-24}
1-alqueno lineal, mezcla técnica de alquenos C_{20}, C_{22}, C_{24}, contenido de 1-alqueno >85% en peso
Lutensol TO 3
tensoactivo no iónico, isoalcohol C_{13} saturado etoxilado de fórmula iso-C_{13}H_{27}O(CH_{2}CH_{2}O)_{3}
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Ejemplo 1 - Procedimiento 1
En una primera etapa se sintetiza el copolímero MA o se adquiere un copolímero adecuado. Se esterifica luego este polímero en una segunda etapa.
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Preparación del polímero A
Síntesis de un copolímero de MA/S (proporción molar 50/50) esterificado con un alcohol graso C_{13} alcoxilado (50 % de las unidades de MA son esterificadas).
Se gaseó el recipiente de reacción (100 g del copolímero de MA/S*, 575 g de alcohol graso C_{13} alcoxilado) con nitrógeno y se calentó hasta una temperatura interna de 150ºC. Se agitó luego la mezcla de reacción durante 4 horas a esta temperatura.
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Ejemplo 2 - Preparación de los Polímeros B-F
La preparación de los polímeros B-F fue llevada a cabo en forma análoga al ejemplo 1. Las cantidades y sustancias utilizadas para el recipiente de reacción se exponen en la tabla 1.
TABLA 1
17
Ejemplo 3 - Procedimiento 2
Se sintetiza el copolímero MA en presencia del agente de esterificación. En este caso tiene lugar la esterificación durante la polimerización.
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Preparación del polímero A
Se gaseó la carga inicial (345 g del alcohol graso C_{13} alcoxilado, 98,06 g de MA) con nitrógeno y se calentó hasta una temperatura interna de 95ºC. Después de agitar la carga inicial durante 10 minutos a esta temperatura se inicia la alimentación 1 (104,15 g de S, 0,544 g de MeHQ) y 2 (6,22 g de tert. butil peroctoato, 230 g del alcohol graso C_{13} alcoxilado). Se introdujo la alimentación 1 durante 2 horas, se introdujo la alimentación 2 durante 2 horas 15 minutos. Después de completar la introducción de la alimentación 2, se agitó la mezcla de reacción durante 1 hora a 95ºC, después de esto se calentó hasta 120ºC y se agitó durante 4 horas adicionales.
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Ejemplo 4 - Preparación del polímero B-D
Se llevó a cabo la preparación de los polímeros B-D en forma análoga al ejemplo 3. Las cantidades y las sustancias utilizadas para la carga inicial, alimentación 1 y 2 se exponen en la tabla 2.
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TABLA 2
18 
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Ejemplo 5 Ensayos de tratamiento de semillas
Para analizar los polímeros, se mezclaron 100 \muL de COSMOS® 50 FS (formulación acuosa para el tratamiento de la semilla que contiene 500 g/L de Fipronil, comercialmente disponible con BASF) con 1100 \muL de una solución polimérica al 4,5% en peso en agua. Como referencia ("COSMOS 50 FS sin polímero") se utilizó una mezcla de 100 \muL de COSMOS 50 FS en 1000 \muL de agua. Luego se trataron 100 semillas de remolacha azucarera dos veces con 300 \mul de mezcla polímero/COSMOS 50 FS (correspondiente a 259 FipronII/100 kg de semilla y 25 g de polímero/100 kg de semilla), y se trataron otras 100 semillas dos veces con 300 \mul de la referencia ("COSMOS 50 FS sin polímero").
Se sembraron las semillas de remolacha azucarera en un suelo que contenía cajas de estiropor bajo condiciones de invernadero. Se tomaron las muestras con una altura de la planta de aproximadamente 10-15 cm. Después del muestreo se subdividieron las plantas (ambos grupos de tratamiento) en dos segmentos (hipocotilo y resto de la planta). Se congelaron las muestras inmediatamente después del muestreo y se las mantuvo congeladas hasta el análisis. Antes de los análisis se homogenizó el material de la muestra utilizando un Stephansmill en presencia de hielo seco resultando en partículas de muestra muy pequeñas.
Se extrajo el Fipronil de las matrices de la planta utilizando una mezcla de metanol y agua. Para la limpieza se utilizó una partición líquido/líquido contra diclorometano. Se realizó la determinación final del contenido de Fipronil por medio de HPLC-MS/MS. En la tabla 6 se muestran los resultados.
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19 
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Los reajustes muestran que con los polímeros A y B se logró una mejora significativa en la absorción de la raíz en experimentos de tratamiento de las semillas versus la referencia.
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Referencias citadas en la descripción
Este listado de referencias citado por el solicitante es únicamente para conveniencia del lector. No forma parte del documento europeo de la patente. Aunque se ha tenido gran cuidado en la recopilación, no se pueden excluir los errores o las omisiones y la OEP rechaza toda responsabilidad en este sentido.
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\vskip1.000000\baselineskip
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Claims (10)

1. El uso de al menos un copolímero que comprende al menos
(a) al menos un comonómero (a) seleccionado del grupo que consiste de olefinas, vinil éteres, vinil pirrolidona y estireno; y
(b) al menos un comonómero (b) seleccionado del grupo que consiste de mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente insaturados, en donde la fracción alcohol del mono o diéster tiene la estructura de fórmula I
20
en donde
R^{1} es 1,2-propileno ó 2,3 propileno
R^{2} es etileno;
R^{3} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{40} ramificado o lineal, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20}, bencilo, bencilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20};
n corresponde a un valor entre 0 y 140;
p corresponde a un valor entre 0 y 100, en donde la suma de n y p es al menos 1.
en forma polimerizada para incrementar la sistematicidad de los pesticidas.
\vskip1.000000\baselineskip
2. El uso de acuerdo a la reivindicación 1, en donde en la fracción alcohólica del comonómero b) de fórmula I n es 0-50 y p es 1-60.
3. El uso de acuerdo a la reivindicación 1 ó 2, en donde en la fracción alcohólica del comonómero b) de fórmula I R^{3} es un radical fenilo que puede estar sustituido o no sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes L idénticos o diferentes, en donde L es alquilo C_{1}-C_{20}.
4. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde en la fracción alcohólica del comonómero b) de fórmula I R^{3} es un radical nonilfenilo.
5. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el comonómero (b) es un mono o diéster derivado de ácido dicarboxílico insaturado con 4 a 8 átomos de carbono.
6. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el comonómero (b) es un mono o diéster de ácido maléico.
7. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el pesticida proporciona efectos fitosanitarios.
8. Un método para el tratamiento de semillas, que comprende la aplicación de una formulación que contiene al menos un pesticida y al menos un copolímero como se define en las reivindicaciones 1 a 7 a semillas.
9. Un método para combatir insectos nocivos y/o hongos fitopatógenos, que comprende poner en contacto las semillas con una cantidad efectiva de una formulación agroquímica que contiene al menos un pesticida y al menos un copolímero como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
10. Semillas tratadas con una formulación que contiene al menos un pesticida y al menos un copolímero como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
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