ES2344027T3 - Compuesto de isoxazolina sustituido y agente de control de plagas. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de isoxazolina sustituido de fórmula (1) o una sal del mismo: **(Ver fórmula)** en la que A1, A2 y A3 son independientemente entre sí átomos de carbono o átomos de nitrógeno, G es un anillo de benceno, un anillo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno, un anillo de furano, un anillo de tiofeno o un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros que contiene dos o más heteroátomos seleccionados entre átomos de oxígeno, átomos de azufre y átomos de nitrógeno, L es -C(R2a)(R2b)-, -N(R2c)-, -C(R2a)(R2b)CH2-, -C(R2a)(R2b)N(R2c)- o -CH2C(R2a)(R2b)-, X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, E-1 a E-49, alquinilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2-, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, M-5, M-20, M-40 a M-43, M-46 a M-48, -S(O)2OR9, -S(O)2NH2, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R12a)(R12b)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, o D-1 a D-65, cuando m es un número entero de 2 o más, cada X puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar anillos de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos X están enlazados formando -CH2CH2CH2-, -CH2 CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2 CH2-, ...
Description
\global\parskip0.900000\baselineskip
Compuesto de isoxazolina sustituido y agente de
control de plagas.
La presente invención se refiere a un nuevo
compuesto de isoxazolina sustituido, a la sal del mismo y a un
pesticida caracterizado por contener el compuesto como un principio
activo. El pesticida de la presente invención se refiere a un
agente de control de plagas aplicado a artrópodos dañinos en el
campo de la agricultura y de la horticultura o para el campo de la
ganadería y la higiene (endo-parasiticidas y
ecto-parasiticidas para mamíferos y aves como
animales domésticos o mascotas, o agentes de control de plagas
higiénicas o desagradables para uso doméstico o empresarial).
Además, las sustancias químicas agrícolas en la presente invención
significan insecticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas,
fungicidas y similares en el campo de la agricultura y la
horticultura.
Convencionalmente, en lo que se refiere a
compuestos de isoxazolina sustituidos, se sabe que los compuestos
de 4-(aril
5-sustituido-5-sustituido-4,5-dihidroisoxazol-3-il)benzamida
muestran actividad pesticida, particularmente actividad insecticida
y acaricida (véase el Documento de Patente 1). Sin embargo, no hay
ninguna divulgación sobre compuestos de 4-(aril
5-sustituido-5-sustituido-4,5-dihidroisoxazol-3-il)bencilamina
sustituidos de acuerdo con la presente invención.
Además, se sabe que los derivados de
3-(carbamoilmetil
5-sustituido-alquil
5-sustituido-4,5-dihidroisoxazol-3-il)bencilamina
tienen actividad competitiva en el complejo de receptor de
fibrinógeno glicoproteína IIb/IIIa de las plaquetas o actividad
inhibidora del factor Xa o similar, y puede usarse como un agente
trombolítico o como un agente terapéutico de trastornos
tromboembólicos (véanse, por ejemplo, los Documentos de Patente 2 y
3). Además, se sabe que puede usarse otro compuesto de isoxazolina
sustituido específico como un intermedio de producción de
inhibidores de la proteasa de VIH o como un intermedio de producción
de insecticidas (véanse, por ejemplo, los Documentos de Patente 4 y
5). Sin embargo, no hay ninguna divulgación sobre compuestos de
4-(aril
5-sustituido-5-sustituido-4,5-dihidroisoxazol-3-il)bencilamina
sustituidos de acuerdo con la presente invención, y además no se
sabe nada de su utilidad como pesticidas.
Por otro lado, en cuanto a los compuestos de
benzaldoxima sustituidos, los derivados de benzaldoxima sustituidos
con 4-alcoxi (véase el Documento de Patente 6) y
4-hidroxiiminometil-N,N-dimetilbenzamida
(véase el Documento no Patente 1) y demás son conocidos. Sin
embargo, aparte de una sola excepción, los derivados de benxaldoxima
sustituida con 4-(aminoalquilo sustituido) que pueden usarse como
un intermedio de producción de pesticidas de acuerdo con la
presente invención no se describen en ningún documento y por lo
tanto son compuestos novedosos. La excepción aparece en un
documento relacionado con inhibidores de fosfodiesterasa y
composiciones farmacéuticas que hacen uso de ellos (véase el
Documento de Patente 7), siendo el compuesto específico descrito
4-(N-terc-butoxicarbonilaminometil)benzaldoxima.
Documento de Patente 1: Opúsculo WO
2005/085216
Documento de Patente 2: Opúsculo WO
97/023212
Documento de Patente 3: Opúsculo WO
97/048395
Documento de Patente 4: Opúsculo WO
99/014210
Documento de Patente 5: Opúsculo WO
2004/018410
Documento de Patente 6: Opúsculo WO
95/024398
Documento de Patente 7: Opúsculo WO
2005/116009
Documento que no es de Patente 1: J. Chem. Soc.
Perkin Trans. 1, 1979, p. 643.
El desarrollo de pesticidas para el control de
varias plagas tales como plagas agrícolas y hortícolas, plagas
forestales o plagas higiénicas, etc. se expande, y se han utilizado
de forma práctica numerosos agentes diferentes hasta la fecha.
Sin embargo, recientemente, las plagas han
adquirido resistencia por el uso de pesticidas tales como
insecticidas y fungicidas durante un largo periodo de tiempo, y por
lo tanto el control mediante los insecticidas y fungicidas que se
han utilizado convencionalmente se vuelve difícil. Además, una parte
de los pesticidas conocidos tienen una alta toxicidad, o algunos de
ellos comienzan a perturbar los ecosistemas nativos debido a la
persistencia a largo plazo. Bajo estas circunstancias, siempre se
espera desarrollar un nuevo pesticida que no sólo tenga una
actividad alta en el control de plagas, sino que también posea una
baja toxicidad y una baja persistencia.
\newpage
\global\parskip1.000000\baselineskip
Los inventores han investigado ávidamente a fin
de resolver los problemas mencionados anteriormente, y como
resultado de ello, han descubierto que los nuevos compuestos de
isoxazolina sustituidos de fórmula (I) son compuestos
extremadamente útiles que tienen una excelente actividad de control
de plagas, particularmente actividad insecticida y acaricida, y que
tienen pocos efectos adversos sobre los seres que no son diana tales
como mamíferos, peces e insectos útiles, etc. Por lo tanto, se ha
realizado la presente invención.
Es decir, la presente invención se refiere a los
siguientes aspectos (1) a (11):
- (1)
- Un compuesto de isoxazolina sustituido de fórmula (1) o una sal del mismo:
en la
que
- A^{1}, A^{2} y A^{3} son independientemente entre sí átomos de carbono o átomos de nitrógeno, G es un anillo de benceno, un anillo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno, un anillo de furano, un anillo de tiofeno o un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros que contiene dos o más heteroátomos seleccionados entre átomos de oxígeno, átomos de azufre y átomos de nitrógeno, L es -C(R^{2a})(R^{2b})-, -N(R^{2c})-, -C(R^{2a})(R^{2b})CH_{2}-, -C(R^{2a})(R^{2b})N(R^{2c})- o -CH_{2}C(R^{2a})(R^{2b})-, X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF_{5}, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{4}, E-1 a E-49, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquenilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquenilo C_{3}-C_{8}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OH, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5}, -SH, -S(O)_{r}R^{5}, -NH_{2}, -N(R^{7})R^{6}, -N=CHOR^{8}, -N=C(R^{9})OR^{8}, -CHO, -C(O)R^{9}, -C(O)OR^{9}, -C(O)SR^{9}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{10})R^{9}, -C(S)OR^{9}, -C(S)SR^{9}, -C(S)NH_{2}-, -C(S)N(R^{10})R^{9}, -CH=NOR^{11}, -C(R^{9})=NOR^{11}, M-5, M-20, M-40 a M-43, M-46 a M-48, -S(O)_{2}OR^{9}, -S(O)_{2}NH_{2}, -S(O)_{2}N(R^{10})R^{9}, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, o D-1 a D-65, cuando m es un número entero de 2 o más, cada X puede ser igual o diferente entre sí, y además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar anillos de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos X están enlazados formando -CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}OCH_{2}-, -OCH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}S-, -CH_{2}SCH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}N(R^{13})-, -CH_{2}N(R^{13})CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}OCH_{2}-, -CH_{2}OCH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2} S-, -CH_{2}CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R^{13})CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R^{13})CH=N-, -N(R^{13})N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH_{2}CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N- o -N=CHN=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, y además cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser igual o diferente entre sí,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF_{5}, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{4}, E-1 a E-49, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OH, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5}, -SH, -S(O)_{r}R^{5}, -NH_{2}, -N(R^{7})R^{6}, -N(R^{7})C(O)R^{9a}, -N(R^{7})C(O)OR^{9a}, -N (R^{7})C(O)SR^{9a}, -N(R^{7})C(S)OR^{9a}, -N(R^{7})C(S)SR^{9a}, -N(R^{7})S(O)_{2}R^{9a}, -N=CHOR^{8}, -N=C(R^{9})OR^{8},- C(O)NH_{2}, -C(O) N(R^{10})R^{9}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{10})R^{9}, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, o D-1 a D-65, cuando n es un número entero de 2 o más, cada Y puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos Y son adyacentes, los dos Y adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que están unidos los dos Y formando -CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}OCH_{2}-, -OCH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}S-, -CH_{2}SCH_{2}-, -SCH_{2}S-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}OCH_{2}-, -CH_{2}OCH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2}S-, -SCH_{2}CH_{2}S-, -OCH=N- o -SCH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono formando el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, y además cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser igual o diferente entre sí,
- R^{1} es un átomo de hidrógeno, -CHO, -C(=W^{1})R^{1a}, -C(=W^{1})-W^{2}-R^{1a}, -C(=W^{1})NH_{2}, -C(=W^{1})N(R^{1b})R^{1a}, -C(=W^{1})N(R^{1b})OR^{1a}, -C(=W^{1})NHC(O)R^{1a}, -C(=W^{1})NHSO_{2}R^{1a}, -C(=W^{1})CH=NOR^{1a}, -S(O)_{2}R^{1a}, -S(O)_{2}NH_{2} o -S(O)_{2}N(R^{1b})R^{1a},
- W^{1} y W^{2} independientemente entre sí son átomos de oxígeno o átomos de azufre,
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{12}, alquilo C_{1}-C_{12} arbitrariamente sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, cicloalquilo C_{3}-C_{12} arbitrariamente sustituido con R^{14}, E-1 a E-49, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12} arbitrariamente sustituido con R^{14}, cicloalquenilo C_{3}-C_{12}, haloalquenilo C_{3}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12} arbitrariamente sustituido con R^{14}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1} o D-1 a D-65,
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, fenilalquilo C_{1}-C_{4}, fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido con (Z)_{p1}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6},
- o R^{1b} junto con R^{1a} pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno, uniéndolos formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno y puede estar arbitrariamente sustituida con un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo C_{1}-C_{12}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{14a}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alquenilo C_{3}-C_{12}, haloalquenilo C_{3}-C_{12}, alquinilo C_{3}-C_{12}, haloalquinilo C_{3}-C_{12}, -C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15}, -C(O)SR^{15}, -CONH_{2}, -C(O)N(R^{16})R^{15}, -C(O)C(O)OR^{15}, -C(S)OR^{15}, -C(S)SR^{15}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{16})R^{15}, alcoxi C_{1}-C_{12}, -SR^{15}, -S(O)_{2}R^{15}, -SN(R^{18})R^{17}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- o R^{2} junto con R^{1} pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{4}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-52, D-55, oxo o tioxo,
- o además cuando el sustituyente Y está presente en una posición adyacente, R^{2} junto con Y pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos a los que R^{2} e Y están unidos formando -CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}O-, -CH_{2}S- o -CH_{2}N(R^{6})-,
- R^{2a} es un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, -C(O)NH_{2}, -C(S)NH_{2} o fenilo,
- R^{2b} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6}, o R^{2b} junto con R^{2a} pueden formar un anillo de 3 a 6 miembros junto con el átomo de carbono que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno,
- R^{2c} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, alcoxicabonilo C_{1}-C_{6} o haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{3} es un átomo de halógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{4}, E-1 a E-49, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, alquinilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OR^{5}, -S(O)_{r}R^{5}, -N(R^{10})R^{9}, -N(R^{10})R^{9a}, -CHO, -C(O)R^{9}, -C(O)OR^{9}, -C(O)SR^{9}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{10})R^{9}, -C(S)OR^{9}, -C(S)SR^{9}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{10})R^{9}, -CH=NOR^{11}, -C(R^{9})=NOR^{11}, M-5, M-20, M-48, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, -P(O)(OR^{19})_{2}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1} o D-1 a D-65,
- D-1 a D-65 son anillos heterocíclicos aromáticos de las siguientes fórmulas respectivamente
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- Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfinil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfonil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, -OH, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, haloalquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, -NH_{2}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})amino, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, -C(O)NH_{2}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilocarbonilo C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})aminocarbonilo, -C(S)NH_{2}, -S(O)_{2}NH_{2}, alquilaminosulfonilo C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})aminosulfonilo, fenilo o fenilo arbitrariamente sustituido con un átomo de halógeno, cuando p1, p2, p3 o p4 es un número entero de 2 más, cada Z puede ser igual o deferente entre sí, además, cuando dos Z son adyacentes, los dos Z adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos Z están unidos formando -CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}OCH_{2}-, -OCH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}S-, -CH_{2}SCH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}OCH_{2}-, -CH_{2}OCH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2} O-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}S-, -OCH_{2}CH_{2}S- o -CH=CH-CH=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4},
- E-1 a E-49 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente.
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\vskip1.000000\baselineskip
- R^{4} es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-1 a E-49, -OH, -OR^{5}, -SH, -S(O)_{r}R^{5}, -N(R^{7})R^{6}, -N(R^{7})C(O)R^{9a}, -N(R^{7})C(O)OR^{9a}, -N(R^{7})C(O)SR^{9a}, -N(R^{7})C(S)OR^{9a}, -N(R^{7})C(S)SR^{9a}, -N(R^{7})S(O)_{2}R^{9a}, -C(O)OR^{9}, -C(O)N(R^{10})R^{9}, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1} o D-1 a D-65,
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquilo C_{3}-C_{a} arbitrariamente sustituido con R^{22}, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34, E-45, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, cicloalquenilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquenilo C_{3}-C_{8}, alquinilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50 a D-64 o D-65,
- R^{6} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, -CHO, -C(O)R^{9}, -C(O)OR^{9}, -C(O)SR^{9}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{10})R^{9}, -C(S)OR^{9}, -C(S)SR^{9}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{10})R^{9}, -C(O)C(O)R^{9}, -C(O)C(O)OR^{9}, -OH, -S(O)_{2}R^{9}, -S(O)_{2}N(R^{10})R^{9}, -P(O)(OR^{19})_{2} o -P(S)(OR^{19})_{2},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente_{ }sustituido con R^{22}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6} o R^{7} junto con R^{6} pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, oxo o tioxo,
- R^{8} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{9} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-1 a E-49, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} o haloalquinilo C_{3}-C_{6},
- R^{9a} es fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1} o D-1 a D-65,
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\global\parskip0.900000\baselineskip
- R^{10} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquil C_{3}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6} o R^{10} junto con R^{9} pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{11} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, fenilalquilo C_{1}-C_{4}, fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido con (Z)_{p1}, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} o haloalquinilo C_{3}-C_{6},
- R^{12} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{12a} y R^{12b} independientemente entre sí son alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6} o alcoxi C_{1}-C_{6},
- R^{13} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxiarbonil C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxicarbonil C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenilalquilo C_{1}-C_{4}, fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido con (Z)_{p1}, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- además, en caso de que Z esté presente en una posición adyacente de R^{13}, R^{13} junto con Z pueden formar un anillo de 6 miembros junto con el átomo que los une formando -CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH- o -CH=CH-CH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{14} es un átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-4 a E-7, E-9 a E-11, E-11, E-18, E-23 a E-28, E-30 a E-32, E-43, cicloalquenilo C_{5}-C_{8}, halocicloalquenilo C_{5}-C_{8}, -OR^{23}, -N(R^{24})R^{23}, -S(O)_{r}R^{25}, -C(O)R^{26}, -CH=NOR^{28}, -C(R^{26})=NOR^{28}, -C(O)OR^{26}, -C(O)SR^{26}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{27})R^{26}, -C(O)C(O)OR^{26}, -C(S)OR^{26}, -C(S)SR^{26}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{27})R^{26}, -SO_{2}NH_{2}, -SO_{2}N(R^{27})R^{26}, -C(=NR^{27})OR^{26}, -C(=NR^{27})SR^{26}, -C(=NR^{27})N(R^{27a})R^{26a}, -C(=NOR^{2a})N(R^{27a})R^{26a}, M1 a M-48, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, naftilo o D-1 a D-65, M-1 a M-48 son anillos heterocíclicos parcialmente saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente
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\global\parskip1.000000\baselineskip
- R^{14a} es ciano, nitro, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, -OR^{23}, -N(R^{24})R^{23}, -S(O)_{r}R^{25}, -CHO, -C(O)R^{26}, -C(O)OR^{26}, -C(O)SR^{26}, -C(O)NH_{2}, -C(O)C(O)OR^{26}, -C(S)OR^{26}, -C(S)SR^{26}, -C(S)NH_{2}, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, -P(O)(OR^{19})_{2}, -P(S)(OR^{19})_{2}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1}, R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{29}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-1 a E-49, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, cicloalquenilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquenilo C_{3}-C_{8}, alquinilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, naftilo o D-1 a D-65,
- R^{16} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6}, o R^{16} junto con R^{15} pueden formar un anillo de 5 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{4}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,
- R^{17} es alquilo C_{1}-C_{12}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonil C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, fenilalquilo C_{1}-C_{6}, fenilalquilo C_{1}-C_{6} sustituido con (Z)_{p1}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{12}, -C(O)ON=C(CH_{3})SCH_{3} o -C(O)ON=C(SCH_{3})C(O)N(CH_{3})_{2},
- R^{18} es alquilo C_{1}-C_{12}, fenilalquilo C_{1}-C_{6} o fenilalquilo C_{1}-C_{6} sustituido con (Z)_{p1}, o R^{1a} junto con R^{17} pueden formar un anillo de 5 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{4}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y puede estar arbitrariamente sustituido con alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
- R^{19} es alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{6},
- R^{20} es un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{6}, cuando q1 a q8 son un número entero de 2 o más, cada R^{20} puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos R^{20} están presentes en el mismo átomo de carbono, los dos R^{20} juntos pueden formar oxo o tioxo,
- R^{21} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, -CHO, -C(O)R^{30}, -C(O)OR^{30}, -C(O)SR^{30}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{31})R^{30} o -S(O)_{2}R^{30},
- R^{22} es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-1 a E-49, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, haloalquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})amino, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})aminocarbonilo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, o D-1 a D-65,
- R^{23} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{29}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -C(O)R^{30}, -C(O)OR^{30}, -C(O)SR^{30}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{31})R^{30}, -C(S)R^{30}, -C(S)OR^{30}, -C(S)SR^{30}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{31})R^{30}, -S(O)_{2}R^{30}, -S(O)_{2}N(R^{31})R^{30}, tri(alquil C_{1}-C_{4})sililo, di(alquil C_{1}-C_{6})tiofosforilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{24} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6} o R^{24} junto con R^{23} pueden formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{3}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno,
- R^{25} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{29}, -C(O)R^{30}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{31})R^{30}, -C(S)OR^{30}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{31})R^{30}, alquiltio C_{1}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-21, D-35, D-52 o D-55,
- R^{26} y R^{26a} son independientemente entre sí alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{29}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4, E-5, E-7, E-23, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-1 a D-4, D-21 a D-23, D-52 a D-56, D-58 o D-59,
- R^{27} y R^{27a} son independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6} o R^{27} junto con R^{26} pueden formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno,
- R^{28} es alquilo C_{1}-C_{8}, alquilo C_{1}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{29}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{29}, alquinilo C_{3}-C_{8} o alquinilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{29},
- R^{29} es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-4 a E-7, -OH, -OR^{30}, -S(O)_{r} R^{30}, -C(O)OR^{30}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{31})R^{30}, tri(alquilo C_{1}-C_{4}) sililo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-1 a D-4, D-21 a D-23, D-52, D-53 o D-54,
- R^{30} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{32}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{31} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6} o R^{31} junto con R^{30} pueden formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o u átomo de azufre,
- R^{32} es cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- m es un número entero de 0 a 5,
- n es un número entero de 0 a 4,
- p1 es un número entero de 1 a 5,
- p2 es un número entero de 0 a 4,
- p3 es un número entero de 0 a 3,
- p4 es un número entero de 0 a 2,
- p5 es un número entero de 0 a 1,
- q1 es un número entero de 0 a 3,
- q2 es un número entero de 0 a 5,
- q3 es un número entero de 0 a 7,
- q4 es un número entero de 0 a 9,
- q5 es un número entero de 0 a 6,
- q6 es un número entero de 0 a 4,
- q7 es un número entero de 0 a 2,
- q8 es un número entero de 0 a 8,
- r es un número entero de 0 a 2, y
- t es el número entero 0 ó 1.
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- (2)
- El compuesto de isoxazolina sustituido o la sal del mismo como se ha indicado en (1), en el que
- G es un anillo aromático de 6 miembros mostrado en uno cualquiera de G-1, G-3 o G-4 o un anillo aromático de 5 miembros mostrado en uno cualquiera de G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 o G-22
- L es -CH(R^{2a})-, -N(R^{2c})-, -CH(R^{2a})CH_{2}- o -CH(R^{2a})N(R^{2c})-,
- X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF_{5}, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{2}-C_{6}, -OH, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5}, -S(O)_{r}R^{5} o tri(alquil C_{1}-C_{6})sililo, cuando m es el número entero 2 ó 3, cada X puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CF_{2}OCF_{2}-, -OCF_{2}O-, -CF_{2}OCF_{2}O- o -OCF_{2} CF_{2}O-,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, alquinilo C_{2}-C_{6}, tri(alquil C_{1}-C_{6})sililetinilo, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5}, -S(O)_{r}R^{5}, -NH_{2}, -N(R^{7})R^{6}, -N=C(R^{9})OR^{8}, -C(O)NH_{2} o -C(S)NH_{2}, cuando n es 2, cada Y puede ser igual o diferente entre sí,
- R^{1} es un átomo de hidrógeno, -C(O)R^{1a}, -C(S)R^{1a}, -C(O)OR^{1a}, -C(O)SR^{1a}, -C(S)OR^{1a}, -C(S)SR^{1a}, -C(O)N(R^{1b})R^{1a}, -C(O)N(R^{1b})OR^{1a}, -C(S)N(R^{1b})R^{1a} o -S(O)_{2}R^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo C_{3}-C_{s}, fenilcicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4 a E-7, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-1 a D-4, D-15 a D-17, D-21 a D-24, D-52 a D-58 o D-59,
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, o R^{1b} junto con R^{1a} pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{14a}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15}, -C(O)SR^{15}, -C(O)C(O)OR^{15}, -C(S)OR^{15}, -C(S)SR^{15}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalquiniltio C_{1}-C_{6} o_{ }-SN(R^{18})R^{17}, o R^{2} junto con R^{1} pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{4}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno y puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C_{1}-C_{6}, oxo o tioxo,
- R^{2a} es un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, -C(O)NH_{2} o -C(S)NH_{2},
- R^{2c} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6} o cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6},
- R^{3} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, cianohaloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o halocicloalquilo C_{3}-C_{6},
\newpage
\global\parskip1.000000\baselineskip
- Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, haloalquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, -C(O)NH_{2}, -C(S)NH_{2} o -S(O)_{2}NH_{2}, cuando p1, p2, p3 o p4 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos Z son adyacentes, los dos Z adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos Z están unido formando -OCH_{2}O- o -OCH_{2}CH_{2}O-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un átomo de halógeno,
- R^{4} es un átomo de halógeno, -OH, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, haloalquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{6} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, -CHO, -C(O)R^{9}, -C(O)OR^{9}, -C(O)SR^{9}, -C(S)OR^{9}, -C(S)SR^{9} o -S(O)_{2} R^{9},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{6},
- R^{8} es alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{9} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o halocicloalquilo C_{3}-C_{6},
- R^{13} es alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{6},
- R^{14} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, fenoxi, -NHC(O)R^{30}, -NHC(O)OR^{30}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquenilo C_{5}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-21, D-22, D-52, D-53 o D-54,
- R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, -OR^{23}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o fenilo,
- R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfinil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfonil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6} o fenilo,
- R^{17} es alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonil C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{18} es alquilo C_{1}-C_{6} o bencilo,
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, -C(O)R^{30} o -C(O)OR^{30},
- R^{30} es alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o fenilo,
- m es un número entero de 1 a 3,
- n es un número entero de 0 a 2, y
- q3 es 0.
\vskip1.000000\baselineskip
- (3)
- El compuesto de isoxazolina sustituido o la sal del mismo como se ha indicado en (2), en el que
- A^{1} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno,
- A^{2} y A^{3} son átomos de carbono,
- G es G-1,
- L es -CH_{2}-, -CH(CH_{3})-, -CH(CF_{3})- o -CH(CN)-,
- X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SFs, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, hidroxihaloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-haloalquilo C_{1}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5} o -S(O)_{r}R^{5}, cuando m es 2 ó 3, cada X puede ser igual o diferente entre sí,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{4}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -OR^{5}, -SR^{5}, -NH_{2}, -N(R^{7})R^{6} o -C(S)NH_{2},
- R^{1} es un átomo de hidrógeno, -C(O)R^{1a}, -C(S)R^{1a}, -C(O)OR^{1a}, -C(S)OR^{1a}, -C(O)N(R^{1b})R^{1a} o - C(O)N(R^{1b})OR^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4, E-5, E-7, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14a}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15}, alcoxi C_{1}-C_{6} o haloalquiltio C_{1}-C_{6},
- R^{3} es haloalquilo C_{1}-C_{6} o halocicloalquilo C_{3}-C_{8},
- R^{4} es -OH, alcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4}
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6} o haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}.
- R^{6} es alquilo C_{1}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquiltiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxitiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilditiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{14} es cicloalquilo C_{3}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{4} o -OR^{23},
- R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o alquenilo C_{3}-C_{6},
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6} o fenilcarbonilo, y
- n es el número entero 0 ó 1.
\vskip1.000000\baselineskip
- (4)
- El compuesto de isoxazolina sustituido o la sal del mismo como se ha indicado en (3), en el que
- L es -CH_{2}-, -CH(CH_{3})- o -CH(CN)-,
- X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquil C_{1}-C_{4}, -OR^{5} o -S(O)_{r}R^{5}, cuando m es 2 ó 3, cada X puede ser igual o distinto entre sí,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, -OR^{5}, -SR^{5}, -NH_{2} o -N(R^{7})R^{6},
- R^{1} es -C(O)R^{1a} o -C(O)NHR^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquilo C_{1}-C_{2} sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{4}, halocicloalquilo C_{3}-C_{4}, alquinilo C_{3}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alquilo C_{1}-C_{2} sustituido con R^{14a}, alquinilo C_{3}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4},
- R^{3} es haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{6} es alquilo C_{1}-C_{4}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14} es cicloalquilo C_{3}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{4} o alquilsolfonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14a} es ciano o -OR^{23}, y
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}.
\newpage
- (5)
- El compuesto de isoxazolina sustituido o la sal del mismo como se ha indicado en (4), en el que
- A^{1} es un átomo de carbono,
- X es un átomo de halógeno o haloalquilo C_{1}-C_{4}, cuando m es 2 ó 3, cada X puede ser igual o diferente entre sí,
- Y es un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{1} es -C(O)R^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{4} o alquinilo C_{3}-C_{4},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}, y
- R^{3} es -CF_{3} o -CF_{2}Cl.
\vskip1.000000\baselineskip
- (6)
- Uso de un compuesto de benzaldoxima sustituido de fórmula (2) o una sal del mismo:
en la
que
- A^{1} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno,
- J es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
- L es -CH_{2}-, -CH(CH_{3})-, -CH(CF_{3})- o -CH(CN)-,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OR^{5} o -N(R^{7})R^{6},
- R^{1} es -C(O)R^{1a}, -C(O)OR^{1a}, -C(O)N(R^{1b})R^{1a} o -C(O)N(R^{1b})OR^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4, E-5, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14a}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15} o alcoxi C_{1}-C_{6},
- Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o -C(O)NH_{2}, cuando p1 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o diferente entre sí,
- E-4 y E-5 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente,
- R^{4} es alcoxi C_{1}-C_{4},
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6} o haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{6} es -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{14} es cicloalquilo C_{3}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{4} o -OR^{23},
- R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o alquenilo C_{3}-C_{6},
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6} o fenilcarbonilo,
- n es el número entero 0 ó 1,
- p1 es un número entero de 1 a 5, y
- q3 es 0 para la preparación de cualquiera de los compuestos de la reivindicaciones 1 a 5.
\vskip1.000000\baselineskip
- (7)
- Compuesto de benzaldoxima sustituido de fórmula (2) o una sal del mismo:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- A^{1} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno,
- J es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
- L es -CH_{2}-, -CH(CH_{3})-, -CH(CF_{3})- o -CH(CN)-,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OR^{5} o -N(R7)R6,
- R^{1} es -C(O)R^{1a}, -C(O)OR^{1a}, -C(O)N(R^{1b})R^{1a} o -C(O)N(R^{1b})OR^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4, E-5, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14a}, alquinilo C_{3}-C_{6}, - C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15} o alcoxi C_{1}-C_{6},
- Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o -C(O)NH_{2}, cuando p1 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o distinto de si mismo,
\newpage
- E-4 y E-5 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente,
- R^{4} es alcoxi C_{1}-C_{4},
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6} o haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{6} es -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{14} es cicloalquilo C_{3}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{4} o -OR^{23},
- R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o alquenilo C_{3}-C_{6},
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6} o fenilcarbonilo,
- n es el número entero 0 ó 1,
- p1 es un número entero de 1 a 5, y
- q3 es 0,
- excluyendo el caso específico en el que A^{1} es carbono, J es hidrógeno, L es -CH_{2}-, n es 0, R^{1} es -C(O)OR^{1a}, R^{1a} es terc-butilo y R^{2} es hidrógeno.
- (8)
- Un pesticida que contiene como principio activo uno o más seleccionados entre el compuesto de isoxazolina sustituido y la sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
- (9)
- Un producto agroquímico que contiene como principio activo uno o más seleccionados entre el compuesto de isoxazolina sustituido y la sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
- (10)
- Un endoparasiticida o ectoparasiticida para mamíferos o aves que contiene como principio activo uno o más compuestos seleccionados entre el compuesto de isoxazolina sustituido y la sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
- (11)
- Un insecticida o acaricida que contiene como principio activo uno o más compuestos seleccionados entre el compuesto de isoxazolina sustituido y la sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
El compuesto de acuerdo con la presente
invención tiene una excelente actividad insecticida y acaricida para
muchas plagas de insectos agrícolas y ácaros, endoparasiticida o
ectoparasiticida para mamíferos o aves, y ejerce un efecto de
control suficiente en plagas de insectos que han adquirido
resistencia contra los insecticidas existentes. Además, el
compuesto tiene poco efecto adverso sobre mamíferos, peces e
insectos beneficiosos, y tiene una baja persistencia y un bajo
impacto sobre el medio ambiente. Por lo tanto, la presente invención
puede proporcionar un pesticida útil y novedoso.
Los principios activos utilizados como el
pesticida en la presente invención son los compuestos mencionados
anteriormente en los artículos (1) a (5), y los compuestos
mencionados anteriormente en el artículo (6) son generalmente
intermedios de nueva producción utilizados para la producción de
estos principios activos.
\newpage
\global\parskip0.900000\baselineskip
En los compuestos incluidos en la presente
invención, algunos compuestos tienen isómeros geométricos de forma
E y de forma Z dependiendo del tipo de sustituyentes. La presente
invención incluye estas formas E, formas Z y mezclas que contienen
la forma E y la forma Z en una proporción arbitraria. Además, los
compuestos incluidos en la presente invención tienen formas
ópticamente activas resultantes de la presencia de 1 o más átomos de
carbono asimétricos, y la presente invención incluye todas las
formas o racematos ópticamente activos.
Los compuestos incluidos en la presente
invención pueden convertirse en sales de adición de ácidos, por
ejemplo, sales de ácido halohídrico, tales como ácido fluorhídrico,
ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido yodhídrico o similares,
sales de ácidos inorgánicos tales como ácido nítrico, ácido
sulfúrico, ácido fosfórico, ácido clórico, ácido perclórico o
similares, sales de ácido sulfónico tales como ácido
metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido
trifluorometanosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido
p-toluenosulfónico o similares, sales de ácido
carboxílico tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido
propiónico, ácido trifluoroacético, ácido fumárico, ácido
tartárico, ácido oxálico, ácido maleico, ácido málico, ácido
succínico, ácido benzoico, ácido mandélico, ácido ascórbico, ácido
láctico, ácido glucónico, ácido cítrico o similares, o sales de
aminoácidos tales como ácido glutámico, ácido aspártico o
similares, de acuerdo con el procedimiento convencional.
Los compuestos incluidos en la presente
invención pueden convertirse en sales metálicas, por ejemplo, sales
de metales alcalinos tales como litio, sodio y potasio, sales de
metales alcalinotérreos tales como calcio, bario o magnesio, o
sales de aluminio, de acuerdo con un procedimiento convencional.
En lo sucesivo en el presente documento, se
describen ejemplos concretos de cada sustituyente mostrado en la
memoria descriptiva. En la memoria descriptiva, "n-" significa
normal, "i-" significa iso, "s-" significa secundario,
"t-" significa terciario y "Ph" significa fenilo.
El átomo de halógeno en los compuestos de la
presente invención incluye átomos de flúor, átomos de cloro, átomos
de bromo y átomos de yodo. Entretanto, la indicación de "halo"
en la memoria descriptiva también se refiere a estos átomos de
halógeno.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilo C_{a}-C_{b}" se refiere a grupos
hidrocarburo de cadena lineal o de cadena ramificada que tienen un
número de átomos de carbono de a a b, e incluye, por ejemplo,
metilo, etilo, n-propilo, i-propilo,
n-butilo, i-butilo,
s-butilo, t-butilo,
n-pentilo, 1-metilbutilo,
2-metilbutilo, 3-metilbutilo,
1-etilpropilo, 1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo,
2,2-dimetilpropilo, n-hexilo,
1-metilpentilo, 2-metilpentilo,
1,1-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo,
undecilo, dodecilo y similares. Se selecciona entre el rango de
números de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalquilo C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos hidrocarburo de cadena lineal o de cadena ramificada que
tienen un grupo de átomos de carbono de a a b, y en el que un átomo
de hidrógeno (átomos de hidrógeno) está(n) unido(s) a un
átomo de carbono arbitrariamente sustituido con un(unos)
átomo de halógeno (átomos de halógeno). En este caso, si está
sustituido con dos o más átomos de halógeno, estos átomos de
halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí. Son ejemplos
concretos de los mismos, por ejemplo, fluorometilo, clorometilo,
bromometilo, yodometilo, difluorometilo, clorofluorometilo,
diclorometilo, bromofluorometilo, trifluorometilo,
clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, triclorometilo,
bromodifluorometilo, bromoclorofluorometilo, dibromofluorometilo,
2-fluoroetilo, 2-cloroetilo,
2-bromoetilo, 2,2-difluoroetilo,
2-cloro-2-fluoroetilo,
2,2-dicloroetilo,
2-bromo-2-fluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2-cloro-2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloro-2-fluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo,
2-bromo-2,2-difluoroetilo,
2-bromo-2-cloro-2-fluoroetilo,
2-bromo-2,2-dicloroetilo,
1,1,2,2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo,
1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetilo,
2-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetilo,
1,2-dicloro-1,2,2-trifluoroetilo,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetilo,
2-fluoropropilo, 2-cloropropilo,
2-bromopropilo,
2-cloro-2-fluoropropilo,
2,3-dicloropropilo,
2-bromo-3-fluoropropilo,
3-bromo-2-cloropropilo,
2,3-dibromopropilo,
3,3,3-trifluoropropilo,
3-bromo-3,3-difluoropropilo,
2,2,3,3-tetrafluoropropilo,
2-cloro-3,3,3-trifluoropropilo,
2,2,3,3,3-pentafluoropropilo,
1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilo, heptafluoropropilo,
2,3-dicloro1,1,2,3,3-pentafluoropropilo,
2-fluoro-1-metiletilo,
2-cloro-1-metiletilo,
2-bromo-1-metiletilo,
2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etilo,
1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etilo,
2,2,3,3,4,4-hexafluorobutilo,
2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilo,
2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo,
1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo,
4-cloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo,
2-fluoro-2-metilpropilo,
2-cloro-1,1-dimetiletilo,
2-bromo-1,1-dimetiletilo,
5-cloro-2,2,3,4,4,5,5-heptafluoropentilo,
tridecafluorohexilo y similares. Se selecciona entre el rango del
número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"cicloalquilo C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos hidrocarburo cíclicos que tienen un número de átomos de
carbono de a a b, y que pueden formar un solo anillo de 3 miembros
a 6 miembros o una estructura anular conjugada. Además, cada anillo
puede ser un grupo alquilo arbitrariamente sustituido dentro del
rango del número de átomos de carbono indicado. Son ejemplos
concretos del mismo, por ejemplo, ciclopropilo,
1-metilciclopropilo,
2-metilciclopropilo,
2,2-dimetilciclopropilo,
2,2,3,3-tetrametilciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo, 2-metilciclopentilo,
3-metilciclopentilo, ciclohexilo,
2-metilciclohexilo,
3-metilciclohexilo,
4-metilciclohexilo,
biciclo[2.2.1]heptan-2-ilo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"halocicloalquilo C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos hidrocarburo cíclicos que tienen un número de átomos de
carbono de a a b de modo que un átomo de hidrógeno (átomos de
hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(n)
arbitrariamente sustituido(s) con un átomo de halógeno
(átomos de halógeno), y puede formar un solo anillo de 3 miembros a
6 miembros o una estructura anular conjugada. Además, cada anillo
puede ser un grupo alquilo arbitrariamente sustituido en el rango
del número de átomos de carbono indicado. La sustitución para el
átomo de halógeno puede estar en el resto de la estructura anular,
en el resto de la cadena lateral o en los dos. Además, si están
sustituidos con dos o más átomos de halógeno, estos átomos de
halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí. Son ejemplos
concretos de los mismos, por ejemplo,
2,2-difluorociclopropilo,
2,2-diclorociclopropilo,
2,2-dibromociclopropilo,
2,2-difluoro-1-metilciclopropilo,
2,2-dicloro-1-metilciclopropilo,
2,2-dibromo-1-metilciclopropilo,
2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo,
2-(trifluorometil)ciclohexilo,
3-(trifluorometil)ciclohexilo,
4-(trifluorometil)ciclohexilo y similares. Se selecciona del
rango del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquenilo C_{a}-C_{b}" se refiere a grupos
hidrocarburo insaturados de cadena lineal o de cadena ramificada
que tienen un número de átomos de carbono de a a b y que tienen un
doble enlace o más. Son ejemplos concretos de los mismos, por
ejemplo, vinilo, 1-propenilo,
2-propenilo, 1-metiletenilo,
2-butenilo,
1-metil-2-propenilo,
2-metil-2-propenilo,
2-pentenilo,
2-metil-2-butenilo,
3-metil-2-butenilo,
2-etil-2-propenilo,
1,1-dimetil-2-propenilo,
2-hexenilo,
2-metil-2-pentenilo,
2,4-dimetil-2,6-heptadienilo,
3,7-dimetil-2,6-octadienilo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalquenilo C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos hidrocarburo insaturados de cadena lineal o de cadena
ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b y
tienen uno o más dobles enlaces, cuyo átomo de hidrógeno (átomos de
hidrógeno) unido(s) a un átomo de carbono está(n) están
arbitrariamente sustituido(s) con un átomo de halógeno
(átomos de halógeno). En este caso, si están sustituidos con dos o
mas átomos de halógeno, estos átomos de halógeno pueden ser iguales
o diferentes entre sí. Son ejemplos concretos de los mismos, por
ejemplo, 2,2-diclorovinilo,
2-fluoro-2-propenilo,
2-cloro-2-propenilo,
3-cloro-2-propenilo,
2-bromo-2-propenilo,
3-bromo-2-propenilo,
3,3-difluoro-2-propenilo,
2,3-dicloro-2-propenilo,
3,3-dicloro-2-propenilo,
2,3-dibromo-2-propenilo,
2,3,3-trifluoro-2-propenilo,
2,3,3-tricloro-2-propenilo,
1-(trifluorometil)etenilo,
3-cloro-2-butenilo,
3-bromo-2-butenilo,
4,4-difluoro-3-butenilo,
3,4,4-trifluoro-3-butenilo,
3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo,
3-bromo-2-metil-2-propenilo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"cicloalquenilo C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos hidrocarburo cíclicos insaturados que tienen un número de
átomos de carbono de a a b y tienen 1 o más dobles enlaces, y
pueden formar un solo anillo de 3 miembros a 6 miembros o una
estructura anular conjugada. Además, cada anillo puede ser un grupo
alquilo arbitrariamente sustituido en el rango del número de átomos
de carbono indicado, y además el doble enlace puede estar en forma
endo- o exo-. Son ejemplos concretos de los mismos, por ejemplo,
2-ciclopenten-1-ilo,
3-ciclopenten-1-ilo,
2-ciclohexen-1-ilo,
3-ciclohexen-1-ilo,
biciclo[2.2.1]-5-hepten-2-ilo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"halocicloalquenilo C_{a}-C_{b}" se refiere
a grupos hidrocarburo cíclicos insaturados que tienen un número de
átomos de carbono de a a b y que tienen 1 o más dobles enlaces,
cuyo átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s) al
átomo de carbono está(n) arbitrariamente sustituido(s) con
un átomo de halógeno (átomos de halógeno), y pueden formar un anillo
simple de 3 miembros a 6 miembros o una estructura anular
conjugada. Además, cada anillo puede ser un grupo alquilo
arbitrariamente sustituido en el rango del número de átomos de
carbono indicado, y además el doble enlace puede estar en forma
endo- o exo-. La sustitución para el átomo de halógeno puede estar
en el resto de la estructura anular, en el resto de la cadena
lateral o en ambos. Además, si están sustituidos con dos o más
átomos de halógeno, estos átomos de halógeno pueden ser iguales o
diferentes entre sí. Son ejemplos concretos de los mismos, por
ejemplo,
2-clorobiciclo[2.2.1]-5-hepten-2-ilo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquinilo C_{a}-C_{b}" se refiere a grupos
hidrocarburo insaturados de cadena lineal o de cadena ramificada
que tienen un número de átomos de carbono de a a b y que tienen 1 o
más triples enlaces. Son ejemplos concretos de los mismos, por
ejemplo, etinilo, 1-propinilo,
2-propinilo, 2-butinilo,
1-metil-2-propinilo,
2-pentinilo,
1-metil-2-butinilo,
1,1-dimetil-2-propinilo,
2-hexinilo y similares. Se selecciona entre el
rango del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalquinilo C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos hidrocarburo insaturados de cadena lineal o cadena
ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a b y que
tienen 1 o más triples enlaces, cuyo átomo de hidrógeno (átomos de
hidrógeno) unido(s) al átomo de carbono está(n)
arbitrariamente sustituido(s) con un átomo de halógeno
(átomos de halógeno). En este caso, si están sustituidos con dos o
más átomos de halógeno, estos átomos de halógeno pueden ser iguales
o diferentes entre sí. Son ejemplos concretos de los mismos, por
ejemplo, 2-cloroetinilo,
2-bromoetinilo, 2-yodoetinilo,
3-cloro-2-propinilo,
3-bromo-2-propinilo,
3-yodo-2-propinilo y
similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alcoxi C_{a}-C_{b}" se refiere a grupos
alquil-O- en los que el alquilo tiene un número de
átomos de carbono de a a b, e incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi,
n-propiloxi, i-propiloxi,
n-butiloxi, i-butiloxi,
s-butiloxi, t-butiloxi,
n-pentiloxi, n-hexiloxi y similares.
Se selecciona entre el rango del número de átomos de carbono
indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalcoxi C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos haloalquil-O- en los que el haloalquilo
tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye, por
ejemplo, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorodifluorometoxi,
bromodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi,
2-cloroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi,
1,1,2,2-tetrafluoroetoxi,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi,
2-bromo-1,1,2-trifluoroetoxi,
pentafluoroetoxi,
2,2-dicloro-1,1,2-trifluoroetoxi,
2,2,2-tricloro-1,1-difluoroetoxi,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetoxi,
2,2,3,3-tetrafluoropropiloxi,
1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi,
2,2,2-trifluoro-1-(triftuorometil)etoxi,
heptafluoropropiloxi,
2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquiltio C_{a}-C_{b}" se refiere a grupos
alquil-S- en los que el alquilo tiene un número de
átomos de carbono de a a b e incluye, por ejemplo, metiltio,
etiltio, n-propiltio, i-propiltio,
n-butiltio, i-butiltio,
s-butiltio, t-butiltio,
n-pentiltio, n-hexiltio y similares.
Se selecciona entre el rango del número de átomos de carbono
indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalquiltio C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos haloalquil-S- en los que el haloalquilo
tienen un número de átomos de carbono de a a b, e incluyen, por
ejemplo, difluorometiltio, trifluorometiltio,
clorodifluorometiltio, bromodifluorometiltio,
2,2,2-trifluoroetiltio,
1,1,2,2-tetrafluoroetiltio,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio,
pentafluoroetiltio,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetiltio,
1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiltio,
heptafluoropropiltio,
1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etiltio,
nonafluorobutiltio y similares. Se selecciona entre el rango del
número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilsulfinilo C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos alquil-S(O)- en los que el alquilo
tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye, por
ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo,
n-propilsulfinilo,
i-propilsulfinilo, n-butilsulfinilo,
i-butilsulfinilo, s-butilsulfinilo,
t-butilsulfinilo y similares. Se selecciona entre el
rango del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalquilsulfinilo C_{a}-C_{b}" se
refiere a grupos haloalquil-S(O)- en los que
el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluye, por ejemplo, difluorometilsulfinilo,
trifluorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo,
bromodifluorometilsulfinilo,
2,2,2-trifluoroetilsulfinilo,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetil-sulfinilo,
1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etilsulfinilo,
nonafluorobutilsulfinilo y similares. Se selecciona entre el rango
del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilsulfonilo C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos alquil-SO_{2}- en los que el alquilo tieno
un número de átomos de carbono de a a b, e incluye, por ejemplo,
metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo,
i-propilsulfonilo, n-butilsulfonilo,
i-butilsulfonilo, s-butilsulfonilo,
t-butilsulfonilo, n-pentilsulfonilo,
n-hexilsulfonilo y similares. Se selecciona entre el
rango del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalquilsulfonilo C_{a}-C_{b}" se
refiere a grupos de haloalquil-SO_{2}- en los que
el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluye, por ejemplo, difluorometilsulfonilo,
trifluorometilsulfonilo, clorodifluorometilsulfonilo,
bromodifluorometilsulfonilo,
2,2,2-trifluoroetilsulfonilo,
1,1,2,2-tetrafluoroetilsutfonilo,
2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfonilo,
2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonilo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilamino C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos amino, en los que cualquiera de los átomos de hidrógeno está
sustituido con el grupo alquilo mencionado anteriormente que tiene
un número de átomos de carbono de a a b, e incluye, por ejemplo,
metilamino, etilamino, n-propilamino,
i-propilamino, n-butilamino,
i-butilamino, t-butilamino y
similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"di(alquil C_{a}-C_{b})amino"
se refiere a grupos amino, en los que los dos átomos de hidrógeno
están sustituidos con los grupos alquilo mencionados anteriormente
que tienen un grupo de átomos de carbono de a a b que pueden ser
iguales o diferentes entre sí, e incluyen, por ejemplo,
dimetilamino, etil(metil)amino, dietilamino,
n-propil(metil)amino,
i-propil(metil)amino,
di(n-propil)amino,
n-butil(metil)amino,
i-butil(metil)amino,
t-butil(metil)amino y similares. Se
selecciona entre el rango del número de átomos de carbono
indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilcarbonilo C_{a}-C_{b}" se refiere a
grupos alquil-C(O)- en los que el alquilo
tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye, por
ejemplo, acetilo, propionilo, butirilo, isobutirilo, valerilo,
isovalerilo, 2-metilbutanoílo, pivaloílo, hexanoílo,
heptanoílo y similares. Se selecciona entre el rango del número de
átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalquilcarbonilo C_{a}-C_{b}" se
refiere a grupos haloalquil-C(O)- en los que
el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluye, por ejemplo, fluoroacetilo, cloroacetilo, difluoroacetilo,
dicloroacetilo, trifluoroacetilo, clorodifluoroacetilo,
bromodifluoroacetilo, tricloroacetilo, pentafluoropropionilo,
heptafluorobutanoílo,
3-cloro-2,2-dimetilpropanoílo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alcoxicarbonilo C_{a}-C_{b}" se refiere al
grupos alquil-O-C(O)- en los
que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluye, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo,
n-propiloxicarbonilo,
i-propiloxicarbonilo,
n-butoxicarbonilo,
i-butoxicarbonilo, t-butoxicarbonilo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloxiacoxicarbonilo C_{a}-C_{b}" se
refiere a grupos
haloalquil-O-C(O)- en los
que el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluye, por ejemplo, 2-cloroetoxicarbonilo,
2,2-difluoroetoxicarbonilo,
2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo,
2,2,2-tricloroetoxicarbonilo y similares. Se
selecciona entre el rango del número de átomos de carbono
indicado.
\newpage
\global\parskip1.000000\baselineskip
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquiltiocarbonilo C_{a}-C_{b}" se refiere
a grupos alquil-S-C(O)- en
los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluye, por ejemplo, metiltio-C(O)-,
etiltio-C(O)-,
n-propiltio-C(O)-,
i-propiltio-C(O)-,
n-butiltio-C(O)-,
i-butiltio-C(O)-,
t-butiltio-C(O)-, y
similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alcoxitiocarbonilo C_{a}-C_{b}" se refiere
a grupos alquil-O-C(S)- en
los que el alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluye, por ejemplo,
metoxi-C(S)-,etoxi-C(S)-,
n-propiloxi-C(S)-,
i-propiloxi-C(S)- y
similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilditiocarbonilo C_{a}-C_{b}" se
refiere a grupos
alquil-S-C(S)- en los que el
alquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluye,
por ejemplo, metiltio-C(S)-,
etiltio-C(S)-,
n-propiltio-C(S)-,
i-propiltio-C(S)- y
similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilaminocarbonilo C_{a}-C_{b}" se
refiere a grupos carbamoílo, en los que cualquiera de los átomos de
hidrógeno está sustituido con el grupo alquilo mencionado
anteriormente que tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluye, por ejemplo, metilcarbamoílo, etilcarbamoílo,
n-propilcarbamoílo,
i-propilcarbamoílo,
n-butilcarbamoílo,
i-butilcarbamoílo,
s-butilcarbamoílo, t-butilcarbamoílo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalquilaminocarbonilo C_{a}-C_{b}" se
refiere a grupos carbamoílo, en los que cualquiera de los átomos de
hidrógeno está sustituido con los haloalquilos mencionados
anteriormente que tienen un número de átomos de carbono de a a b, e
incluyen, por ejemplo, 2-fluoroetilcarbamoílo,
2-cloroetilcarbamoílo,
2,2-difluoroetilcarbamoílo,
2,2,2-trifluoroetilcarbamoílo y similares. Se
selecciona entre el rango del número de átomos de carbono
indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"di(alquil
C_{a}-C_{b})-aminocarbonilo"
se refiere a grupos carbamoílo, en los que ambos átomos de
hidrógeno están sustituidos con los grupos alquilo mencionados
anteriormente que tienen un número de átomos de carbono de a a b,
que pueden ser iguales o diferentes entre sí, e incluyen, por
ejemplo, N,N-dimetilcarbamoílo,
N-etil-N-metilcarbamoílo,
N,N-dietilcarbamoílo,
N,N-di-n-propilcarbamoílo,
N,N-di-n-butilcarbamoílo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilaminosulfonilo C_{a}-C_{b}" se
refiere a grupos sulfamoílo, en los que cualquiera de los átomos de
hidrógeno está sustituido con el grupo alquilo mencionado
anteriormente que tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluye, por ejemplo, metilsulfamoílo, etilsulfamoílo,
n-propilsulfamoílo,
i-propilsulfamoílo,
n-butilsulfamoílo,
i-butilsulfamoílo,
s-butilsulfamoílo, t-butilsulfamoílo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"di(alquil
C_{a}-C_{b})aminosulfonilo" se refiere
a grupos sulfamoílo, en los que los dos átomos de hidrógeno están
sustituidos con los grupos alquilo mencionados anteriormente que
tienen un número de átomos de carbono de a a b, que pueden ser
iguales o diferentes entre sí, e incluyen, por ejemplo,
N,N-dimetilsulfamoílo,
N-etil-N-metilsulfamoílo,
N,N-dietilsulfamoílo,
N,N-di-n-propilsulfamoílo,
N,N-di-n-butilsulfamoílo
y similares. Se selecciona entre el rango del número de átomos de
carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"tri(alquil
C_{a}-C_{b})sililo" se refiere a
grupos de sililo sustituidos con el grupo alquilo mencionado
anteriormente que tienen un número de átomos de carbono de a a b,
que pueden ser iguales o diferentes entre sí, e incluyen, por
ejemplo, trimetilsililo, trietilsililo,
tri(n-propil)sililo,
etildimetilsililo, n-propildimetilsililo,
n-butildimetilsililo,
i-butildimetilsililo,
t-butildimetilsililo y similares. Se selecciona
entre el rango del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"di(alquil
C_{a}-C_{b})tiofosforilo" se refiere a
grupos tiofosforilo sustituidos con el grupo alquilo mencionado
anteriormente que tienen un número de átomos de carbono de a a b,
que pueden ser iguales o deferentes entre sí, e incluyen, por
ejemplo, (CH_{3}O)_{2}P(S)-,
(CH_{3}CH_{2}O)_{2}P(S)-, y similares. Se
selecciona entre el rango del número de átomos de carbono
indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilsulfoniloxi C_{a}-C_{b}" se refiere
a grupos alquilsulfonil-O- en los que el alquilo
tiene un número de átomos de carbono de a a b, e incluyen, por
ejemplo, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi,
n-propilsulfoniloxi,
i-propilsulfoniloxi y similares. Se selecciona entre
el rango del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"haloalquilsulfoniloxi C_{a}-C_{b}" se
refiere a grupos haloalquilsulfonil-O- en los que
el haloalquilo tiene un número de átomos de carbono de a a b, e
incluyen, por ejemplo, difluorometilsulfoniloxi,
trifluorometilsulfoniloxi, clorodifluorometilsulfoniloxi,
bromodifluorometanosulfoniloxi y similares. Se selecciona entre el
rango del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"cicloalquil
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "alcoxi
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "haloalcoxi
C_{a}-C_{b} -alquilo
C_{d}-C_{e}", "alquiltio
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "haloalquiltio
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "alquilsulfinil
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "haloalquilsulfinil
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "alquilsulfonil
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "haloalquilsulfonil
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "cianoalquilo
C_{d}-C_{e}", "alcoxicarbonil
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "haloalcoxicarbonil
C_{a}-C_{b}-alquilo
C_{d}-C_{e}", "fenilalquilo
C_{d}-C_{e}", o "fenilalquilo
C_{d}-C_{e} sustituido con (Z)_{p1}"
se refiere a grupos alquilo que tienen un número de átomos de
carbono de d a e, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de
hidrógeno) unido(s) al átomo de carbono está(n)
arbitrariamente sustituido(s) con el cicloalquilo
C_{a}-C_{b}, alcoxi
C_{a}-C_{b}, haloalcoxi
C_{a}-C_{b}, alquiltio
C_{a}-C_{b}, haloalquiltio
C_{a}-C_{b}, alquilsulfinilo
C_{a}-C_{b}, haloalquilsulfinilo
C_{a}-C_{b}, alquilsulfonilo
C_{a}-C_{b}, haloalquilsulfonilo
C_{a}-C_{b}, alcoxiccarbonilo
C_{a}-C_{b}, haloalcoxicarbonilo
C_{a}-C_{b}, ciano, fenilo o fenilo sustituido
con (Z)_{p1} que tienen el significado mencionado
anteriormente, respectivamente. Se selecciona entre el rango del
número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquilo C_{a}-C_{b} arbitrariamente
sustituido con R^{4}", "alquilo
C_{a}-C_{b} arbitrariamente sustituido con
R^{14}", "alquilo C_{a}-C_{b}
arbitrariamente sustituido con R^{14a}", "alquilo
C_{a}-C_{b} arbitrariamente sustituido con
R^{22}", "alquilo C_{a}-C_{b}
arbitrariamente sustituido con R^{29}" o "alquilo
C_{a}-C_{b} arbitrariamente sustituido con
R^{32}" se refiere a grupos hidrocarburo de cadena lineal o de
cadena ramificada que tienen un número de átomos de carbono de a a
b, en los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno)
unido(s) a un átomo de carbono está(n) arbitrariamente
sustituido(s) con R^{4}, R^{14}, R^{14a}, R^{22},
R^{29} o R^{32}.Se selecciona entre el rango del número de
átomos de carbono indicado. En este caso, cuando dos o más
sustituyentes R^{4}, R^{14}, R^{14a}, R^{22}, R^{29} o
R^{32} están presentes en el alquilo
C_{a}-C_{b}, los R^{4}, R^{14}, R^{14a},
R^{22}, R^{29} o R^{32} respectivos pueden ser iguales o
diferentes entre sí.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"hidroxihaloalquilo C_{d}-C_{e}", "alcoxi
C_{a}-C_{b}-haloalquilo
C_{d}-C_{e}", "haloalcoxi
C_{a}-C_{b}-haloalquilo
C_{d}-C_{e}", "alquiltio
C_{a}-C_{b}-haloalquilo
C_{d}-C_{e}", "haloalquiltio
C_{a}-C_{b}-haloalquilo
C_{d}-C_{e}" o "cianohaloalquilo
C_{d}-C_{e}" se refiere al haloalquilo que
tiene un número de átomos de carbono de d a e, en el que un átomo de
hidrógeno (átomos de hidrógeno) o un átomo de halógeno (átomos de
halógeno) unidos a un átomo de carbono está(n) arbitrariamente
sustituido(s) con alcoxi C_{a}-C_{b},
haloalcoxi C_{a}-C_{b}, alquiltio
C_{a}-C_{b}, haloalquiltio
C_{a}-C_{b}, hidroxi o ciano. Se selecciona
entre el rango del número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"cicloalquilo C_{a}-C_{b} arbitrariamente
sustituido con R^{4}", "cicloalquilo
C_{a}-C_{b} arbitrariamente sustituido con
R^{14}" o "cicloalquilo C_{a}-C_{b}
arbitrariamente sustituido con R^{22}" se refiere a grupos
cicloalquilo que tienen un número de átomos de carbono de a a b, en
los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s)
a un átomo de carbono está(n) arbitrariamente sustituido(s)
con R^{4}, R^{14} o R^{22,} La sustitución para R^{4},
R^{14} o R^{22} puede estar en el resto de la estructura
anular, en el resto de la cadena lateral o en ambos. En este caso,
cuando dos o más sustituyentes R^{4}, R^{14} o R^{22} están
presentes en el cicloalquilo C_{a}-C_{b}, los
R^{4}, R^{14} o R^{22} respectivos pueden ser iguales o
diferentes entre sí.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquenilo C_{a}-C_{b} arbitrariamente
sustituido con R^{4}", "alquenilo
C_{a}-C_{b} arbitrariamente sustituido con
R^{14}" o "alquenilo C_{a}-C_{b}
arbitrariamente sustituido con R^{22}" se refiere a grupos
alquenilo que tienen un número de átomos de carbono de a a b, en
los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno)
unido(s)
a un átomo de carbono está(n) arbitrariamente sustituido(s) con R^{4}, R^{14} o R^{22}. Se selecciona entre el rango del número de átomos de carbono indicado. En este caso, cuando dos o más sustituyentes R^{4}, R^{14} o R^{22} están presentes en el alquenilo C_{a}-C_{b}, los R^{4}, R^{14} o R^{22} respectivos pueden ser iguales o diferentes entre sí.
a un átomo de carbono está(n) arbitrariamente sustituido(s) con R^{4}, R^{14} o R^{22}. Se selecciona entre el rango del número de átomos de carbono indicado. En este caso, cuando dos o más sustituyentes R^{4}, R^{14} o R^{22} están presentes en el alquenilo C_{a}-C_{b}, los R^{4}, R^{14} o R^{22} respectivos pueden ser iguales o diferentes entre sí.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alquinilo C_{a}-C_{b} arbitrariamente
sustituido con R^{4}", "alquinilo
C_{a}-C_{b} arbitrariamente sustituido con
R^{14}" o "alquinilo C_{a}-C_{b}
arbitrariamente sustituido con R^{22}" se refiere a los grupos
alquinilo que tienen un número de átomos de carbono de a a b, en
los que un átomo de hidrógeno (átomos de hidrógeno) unido(s)
a un átomo de carbono está(n) arbitrariamente sustituido(s)
con R^{4}, R^{14} o R^{22}. Se selecciona entre el rango del
número de átomos de carbono indicado. En este caso, cuando dos o
más sustituyentes R^{4}, R^{14} o R^{22} están presentes en el
alquinilo C_{a}-C_{b}, los R^{4}, R^{14} o
R^{22} respectivos pueden ser iguales o diferentes entre sí.
En la memoria descriptiva, la indicación de
"alcoxi C_{a}-C_{b}-alcoxi
C_{d}-C_{e}" se refiere al alcoxi
C_{d}-C_{e}, en el que un átomo de hidrógeno
(átomos de hidrógeno) unido(s) al átomo de carbono está(n)
arbitrariamente sustituido(s) con alcoxi
C_{a}-C_{b}. Se selecciona entre el rango del
número de átomos de carbono indicado.
En la memoria descriptiva, son ejemplos
concretos de la indicación de
"R^{1b} junto con R^{1a} pueden formar un
anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los
une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6},
en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de
oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno",
"R^{10} junto con R^{9} pueden formar un
anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de nitrógeno que los une
formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en
este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno,
un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno",
"R^{16} junto con R^{15} puede formar un
anillo de 5 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une
formando una cadena alquileno C_{4}-C_{5}, en
este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o
un átomo de azufre",
"R^{18} junto con R^{17} pueden formar un
anillo de 5 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une
formando una cadena alquileno C_{4}-C_{5}, en
este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o
un átomo de azufre",
"R^{24} junto con R^{23} pueden formar un
anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une
formando una cadena alquileno C_{3}-C_{5}, en
este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno,
un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno"
"R^{27} junto con R^{26} puede formar un
anillo de 3 a 6 con el átomo de nitrógeno que los une formando una
cadena alquileno C_{2}-C_{5}, en este caso, la
cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o un átomo de nitrógeno", y
"R^{31} junto con R^{30} pueden formar un
anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une
formando una cadena alquileno C_{2}-C_{5}, en
este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o
un átomo de azufre",
por ejemplo, anillo de aziradina, anillo de
azetidina, anillo de pirrolidina, anillo de oxazolidina, anillo de
tiazoridina, anillo de imidazolidina, anillo de piperidina, anillo
de morfolina, anillo de tiomorfolina, anillo de piperazina, anillo
de homopiperidina, anillo de heptametilenoimina y similares. Se
selecciona entre el rango del número de átomos de carbono
indicado.
En la memoria descriptiva, son ejemplos
concretos de la indicación de
"R^{2} junto con R^{1} pueden formar un
anillo de 5 a 7 miembros con el átomo de carbono que los une
formando una cadena alquileno C_{4}-C_{6}, en
este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno,
un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar sustituida
con oxo o tioxo", y
"R^{7} junto con R^{6} pueden formar un
anillo de 3 a 7 con el átomo de nitrógeno que los une formando una
cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en este caso, la
cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar sustituida con oxo o
tioxo",
por ejemplo, anillo de aziridina, anillo de
azetidina, anillo de azetidin-2-ona,
anillo de pirrolidina, anillo de
pirrolidin-2-ona, anillo de
oxazolidina, anillo de
oxazolidin-2-ona, anillo de
oxazolidin-2-tiona, anillo de
tiazoridina, anillo de
tiazoridin-2-ona, anillo de
tiazoridin-2-tiona, anillo de
imidazolidina, anillo de
imidazolidin-2-ona, anillo de
imidazolidin-2-tiona, anillo de
piperidina, anillo de
piperidin-2-ona, anillo de
piperidin-2-tiona, anillo de
2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-oxadin-2-ona,
anillo de
2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-oxadin-2-tiona,
anillo de morfolina, anillo de
2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-tiadin-2-ona,
anillo de
2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-tiadin-2-tiona,
anillo de tiomorfolina, anillo de
perhidropirimidin-2-ona, anillo de
piperazina, anillo de homopiperidina, anillo de
homopiperidin-2-ona, anillo de
heptametilenoimina y similares. Se selecciona entre el rango del
número de átomos de carbono
indicado.
indicado.
En la memoria descriptiva, son ejemplos
concretos de la indicación de "R^{2b} junto con R^{2a} pueden
formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de carbono que los
une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{5},
en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de
oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno", por
ejemplo, anillo de ciclopropano, anillo de ciclobutano, anillo de
ciclopentano, anillo de tetrahidrofurano, anillo de
tetrahidrotiofeno, anillo de pirrolidina, anillo de ciclohexano,
anillo de tetrahidropirano, anillo de tetrahidrotiopirano, anillo
de piperidina, anillo de cicloheptano, anillo de oxepano, anillo de
tiepano, anillo de azepano y similares. Se selecciona entre el
rango del número de átomos de carbono indicado.
En los compuestos incluidos en la presente
invención, la combinación de los átomos de A^{1}, A^{2} y
A^{3} incluye, por ejemplo, los siguientes grupos.
Es decir, A-I: A^{1}, A^{2}
y A^{3} son átomos de carbono.
A-II: A^{1} es un átomo de
nitrógeno, A^{2} y A^{3} son átomos de carbono.
A-III: A^{2} es un átomo de
nitrógeno, A^{1} y A^{3} son átomos de carbono.
A-IV: A^{1} y A^{3} son
átomos de nitrógeno, A^{2} es un átomo de carbono.
A-V: A^{1} y A^{2} son
átomos de nitrógeno, A^{3} es un átomo de carbono.
A-V: A^{2} y A^{3} son
átomos de nitrógeno, A^{1} es un átomo de carbono.
En los compuestos incluidos en la presente
invención, el sustituyente mostrado en G incluye anillos aromáticos
de 6 miembros y de 5 miembros. Entre ellos, se prefieren anillos
aromáticos de 6 miembros mostrados en G-1,
G-3 y G-4, anillos aromáticos de 5
miembros mostrados en G-13, G-14,
G-17, G-18, G-20,
G-21 y G-22 y se prefiere
particularmente el anillo aromático de 6 miembros mostrado en
G-1.
En los compuestos incluidos en la presente
invención, el sustituyente L incluye, por ejemplo, los siguientes
grupos.
Es decir, L-I: -CH_{2}-.
L-II: -CH(CH_{3})- y
-CH(CN)-.
L-III: -CH(CH_{3})-,
-CH(CF_{3})- y -CH(CN)-.
L-IV: -CH(R^{2a})- (en
el que R^{2a} es ciano, alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, -C(O)NH_{2} o
-C(S)NH_{2}).
L-V:
-CH(R^{2a})CH_{2}- (en el que R^{2a} es un átomo
de hidrógeno, ciano o alquilo C_{1}-C_{6}).
L-VI: -N(R^{2c})- y
-CH(R^{2a})N(R^{2c})- (en el que R^{2a}
es un átomo de hidrógeno, ciano o alquilo
C_{1}-C_{6}, R^{2c} es un átomo de hidrógeno,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo
C_{1}-C_{6} o cicloalquilcarbonilo
C_{3}-C_{6}).
En los compuestos incluidos en la presente
invención, el sustituyente L incluye preferentemente la región
mostrada por L-I a L-V, y entre
ellos, se prefiere más la región mostrada por L-I a
L-III y además se prefiere particularmente la
región mostrada por L-I y L-II.
En los compuestos incluidos en la presente
invención, el sustituyente X incluye, por ejemplo, los siguientes
grupos. En cada caso mencionado más adelante, cuando m es un número
entero de 2 o más, los X pueden ser iguales o diferentes entre
sí.
Es decir, X-I: átomo de halógeno
y haloalquilo C_{1}-C_{4}.
X-II: átomo de halógeno, ciano,
nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, -OR^{5} y
-S(O)_{r}R^{s} (en el que R^{5} es alquilo
C_{1}-C_{4} o haloalquilo
C_{1}-C_{4}, y r es un número entero de 0 a
2).
X-III: átomo de halógeno, ciano,
nitro, -SF_{5}, alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6}, hidroxihaloalquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}-haloalquilo
C_{1}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{8}, -OR_{5}, -OSO_{2}R^{5}, y
-S(O)_{r}R^{5} (en el que R^{5} es alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6} o haloalcoxi
C_{1}-C_{3}-haloalquilo
C_{1}-C_{3}, y r es un número entero de 0 a
2).
X-IV: átomo de halógeno,
haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con
R^{4} (en el que R^{4} es -OH, alcoxi
C_{1}-C_{6} o haloalcoxi
C_{1}-C_{6}), halocicloalquilo
C_{3}-C_{8}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5} y
-S(O)_{r}R^{5} (en el que R^{5} es haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{3}-haloalquilo
C_{1}-C_{3}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6} o haloalquinilo
C_{3}-C_{6}, y r es un número entero de 0 a
2).
X-V: átomo de halógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilo
C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con
R^{4} (en el que R^{4} es alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, haloalquiltio
C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}), cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, -OH, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5} y
-S(O)_{r}R^{5} (en el que R^{5} es alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6} o alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, y r es un número entero de 0 a
2).
X-VI: átomo de halógeno,
haloalquilo C_{1}-C_{6}, ciano, nitro, -SF_{5}
y tri(alquil
C_{1}-C_{6})sililo.
X-VII: m es 2, dos X adyacentes
forman un anillo de 5 miembros o de 6 miembros con los átomos de
carbono a los que los dos X están unidos formando
-CF_{2}OCF_{2}-, -OCF_{2}O-, -CF_{2}OCF_{2}O- o
-OCF_{2}CF_{2}O-.
En los compuestos incluidos en la presente
invención, m indica que el número de sustituyente X es un número
entero de 0 a 5. Entre ellos, m es preferentemente 1, 2 y 3.
En los compuestos incluidos en la presente
invención, el sustituyente Y incluye, por ejemplo, los siguientes
grupos. En cada caso mencionado más adelante, cuando n es un número
entero de 2 o más, los Y pueden ser iguales o diferentes entre
sí.
Es decir, Y-I: átomo de
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} y haloalquilo
C_{1}-C_{4}.
Y-II: átomo de halógeno, ciano,
nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, -OR^{5}, -SR^{5} (en el que
R^{5} es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo
C_{1}-C_{4}), -NH_{2} y
-N(R^{7})R^{6} (en el que R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{4}, -CHO, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{4}, y R^{7} es un átomo de hidrógeno
o alquilo C_{1}-C_{4}).
Y-III: átomo de halógeno, ciano,
nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilo
C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con
R^{4} (en el que R^{4} es -OH, alcoxi
C_{1}-C_{4} o alquiltio
C_{1}-C_{4}), alquinilo
C_{3}-C_{6}, -OR^{5}, -SR^{5} (en el que
R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo
C_{1}-C_{6}), -NH_{2}, -N
(R^{7})R^{6} (en el que R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo
C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, aquilcarbonilo
C_{1}-C_{6}, alcoxitiocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilditiocarbonilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, R^{7} es un átomo de hidrógeno o
alquilo C_{1}-C_{6}) y
-C(S)NH_{2}.
Y-IV: átomo de halógeno, ciano,
alquilo C_{1}-C_{6} y alquilo
C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con
R^{4} (en el que R^{4} es un átomo de halógeno, -OH, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, haloalquiltio
C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}), alquinilo
C_{2}-C_{6}, tri(alquil
C_{1}-C_{6})sililetinilo,
-C(O)NH_{2} y -C(S)NH_{2}.
Y-V: átomo de halógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5} y
-S(O)_{r}R^{5} (en el que R^{5} es alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6} o haloalquinilo
C_{3}-C_{6} y r es un número entero de 0 a
2).
Y-VI: átomo de halógeno, nitro,
alquilo C_{1}-C_{6}, -NH_{2},
-N(R^{7})R^{6} (en el que R^{6} es alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, -CHO, -C(O)R^{9},
-C(O) OR^{9}, -C(O)SR^{9},
-C(S)OR^{9}, -C(S)SR^{9} o
-S(O)_{2}R^{9}, R^{7} es un átomo de hidrógeno,
alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo
C_{1}-C_{6}, y R^{9} es alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}), y
-N=C(R^{9})OR^{8} (en el que R^{8} es alquilo
C_{1}-C_{6}, y R^{9} es alquilo
C_{1}-C_{6} o haloalquilo
C_{1}-C_{6}).
En los compuestos incluidos en la presente
invención, n indica que el número de sustituyente Y es un número
entero de 0 a 4. Entre ellos, n es preferentemente 0 y 1.
En los compuestos incluidos en la presente
invención, el sustituyente R^{1} incluye, por ejemplo, los
siguientes grupos.
Es decir, R^{1}-I:
-C(O)R^{1a} (en el que R^{1a} es alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o alquinilo
C_{3}-C_{4}).
R^{1}-II:
-C(O)R^{1a} y -C(O)NHR^{1a} (en el
que R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{2} sustituido con R^{14},
cicloalquilo C_{3}-C_{4}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{4}, alquinilo
C_{3}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido con
(Z)_{p1}, R^{14} es cicloalquilo
C_{3}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, Z es un átomo de flúor, p1 es un
número entero de 1 a 5).
R^{1}-III:
-C(O)R^{1a} y -C(S)R^{1a} (en el que
R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilo
C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14},
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, E-4,
E-5, E-7, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
(Z)_{p1}, R^{14} es cicloalquilo
C_{3}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, Z es un átomo de halógeno, ciano,
nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi
C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{6} o -C(O)NH_{2},
cuando p1 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o
diferente entre sí, p1 es un número entero de 1 5, q3 es 0, r es un
número entero de 0 a 2).
R^{1}-IV:
-C(O)OR^{1a} y -C(S)OR^{1a} (en el
que R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o alquinilo
C_{2}-C_{6}).
R^{1}-V:
-C(O)N(R^{1b})R^{1a} y
-C(O)N(R^{1b})OR^{1a} (en el que
R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o alquinilo
C_{2}-C_{6}, R^{1b} es un átomo de hidrógeno
o alquilo C_{1}-C_{6}).
R^{1}-VI: átomo de
hidrógeno.
R^{1}-VII:
-C(O)R^{1a} y -C(S)R^{1a} (en el que
R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilo
C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14},
cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, fenilcicloalquilo
C_{3}-C_{6}, E-4 a
E-7, alquenilo C_{2}-C_{6},
haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
(Z)_{p1}, D-1 a D-4,
D-15 a D-17, D-21 a
D-24, D-52 a D-58 o
D-59, R^{13} es alquilo
C_{1}-C_{6} o haloalquilo
C_{1}-C_{6}, R^{14} es ciano, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, fenoxi,
-NHC(O)R^{30}, -NHC(O)OR^{30},
alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquenilo
C_{5}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con
(Z)_{p1}, D-21, D-22,
D-52, D-53 o D-54,
R^{30} es alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{1}-C_{6} o fenilo, Z es un átomo de
halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalcoxi
C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi
C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, haloalquiltio
C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, -C(O)NH_{2},
-C(S)NH_{2} o -S(O)_{2}NH_{2},
cuando p1, p2, p3 o p4 es un número entero de 2 o más, cada Z puede
ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos Z son
adyacentes, los dos Z adyacentes pueden formar un anillo de 5
miembros o de 6 miembros junto con átomos de carbono a los que los
dos Z están unidos formando -OCH_{2}O- o -OCH_{2}CH_{2}O- en
este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono
que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un
átomo de halógeno, p1 es un número entero de 1 a 5, p2 es un número
entero de 0 a 4, p3 es un número entero de 0 a 3, p4 es un número
entero de 0 a 2, q3 es 0, r es un número entero de 0 a 2, y t es el
número entero 0 ó 1).
R^{1}-VIII:
-C(O)OR^{1a}, -C(O)SR^{1a},
-C(S)OR^{1a} y -C(S)SR^{1a} (en el
que R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{2} sustituido con R^{14},
cicloalquilo C_{3}-C_{4}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{4}, alquinilo
C_{3}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido con
(Z)_{p1}, R^{14} es cicloalquilo
C_{3}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, Z es un átomo de flúor, p1 es un
número entero de 1 a 5).
R^{1}-IX:
-C(O)N(R^{1b})R^{1a},
-C(O)N(R^{1b})OR^{1a} y
-C(S)N(R^{1b})R^{1a} (en el que
R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{2} sustituido con R^{14},
cicloalquilo C_{3}-C_{4}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{4}, alquinilo
C_{3}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido con
(Z)_{p1}, R^{14} es cicloalquinilo
C_{3}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, Z es un átomo de flúor, p1 es un
número entero de 1 a 5, R^{1b} es un átomo de hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{6}, o R^{1b} junto con R^{1a}
pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de
nitrógeno que los une formando una cadena de alquileno
C_{2}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno
puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre).
R^{1}-X:
-S(O)_{2}R^{1a} (en el que R^{1a} es alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o alquinilo
C_{2}-C_{6}).
En los compuestos incluidos en la presente
invención, el sustituyente R^{2} incluye los siguientes
grupos.
Es decir, R^{2}-I: un átomo de
hidrógeno y alquilo C_{1}-C_{4}.
R^{2}-II: un átomo de
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{2} sustituido con R^{14a} (en el que
R^{14a} es ciano o -OR^{23}, R^{23} es alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{4}), alquinilo
C_{3}-C_{4}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{4} y alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{4}.
R^{2}-III: un átomo de
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo
C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14a} (en el que
R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{4} o
-OR^{23}, R^{23} es alquilo C_{1}-C_{6},
haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilcarbonilo
C_{3}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6} o fenilcarbonilo), alquinilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6} y haloalquiltio
C_{1}-C_{6}.
R^{2}-IV: hidrógeno,
-C(O)R^{15} y -C(O)OR^{15} (en el
que R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o alquenilo
C_{3}-C_{6}).
R^{2}-V: un átomo de
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquilo
C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14a} (en el que
R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{6},
-OR^{23}, alquiltio C_{1}-C_{6},
alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o fenilo, R^{23}
es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, -C(O)R^{30} o
-C(O)OR^{30}, R^{30} es alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o fenilo), cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, alquinilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, haloalquiltio
C_{1}-C_{6} y
-SN(R^{18})R^{17} (en el que R^{17} es alquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6}-alquilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{6}, R^{18} es alquilo
C_{1}-C_{6} o bencilo).
R^{2}-VI: un átomo de
hidrógeno, -C(O)R^{15},
-C(O)OR^{15}, -C(O)SR^{15},
-C(O)C(O)OR^{15},
-C(S)OR^{15} y -C(S)SR^{15} (en el
que R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinil
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonil
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o fenilo).
R^{2}-VII: R^{2} junto con
R^{1} forma anillo de aziridina, anillo de azetidina, anillo de
pirrolidina, anillo de oxazolidina, anillo de tiazoridina, anillo
de piperidina, anillo de morfolina, anillo de tiomorfolina o anillo
de homopiperidina (pudiendo estar estos anillos arbitrariamente
sustituidos con alquilo C_{1}-C_{6}, oxo o
tioxo).
En los compuestos incluidos en la presente
invención, el sustituyente R^{3} incluye, por ejemplo, los
siguientes grupos.
Es decir, R^{3}-I: -CF_{3} y
-CF_{2}Cl.
R^{3}-II: -CHF_{2},
-CF_{3}, -CF_{2}Cl, -CF_{2}Br, -CF_{2}CHF_{2} y
-CF_{2}CF_{3}.
R^{3}-III: alquilo
C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con 2
átomos arbitrarios de halógeno.
R^{3}-IV: haloalquilo
C_{1}-C_{4}.
R^{3}-V: haloalquilo
C_{1}-C_{6} y halocicloalquilo
C_{3}-C_{8}.
R^{3}-VI: alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{4}-haloalquilo
C1-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}-haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}-haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}-haloalquilo
C_{1}-C_{4}, cianohaloalquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} y halocicloalquilo
C_{3}-C_{8}.
Cada grupo que muestra el rango de cada
sustituyente en los compuestos incluidos en la presente invención
se pueden combinar arbitrariamente con otro, y toda combinación de
los mismos está dentro del ámbito de la presente invención. Los
ejemplos de la combinación del rango de X, Y, R^{1} y R^{2}
incluyen, por ejemplo, las combinaciones que se muestran en la
Tabla 1. Entretanto, las combinaciones de la Tabla 1 tiene fines
ilustrativos, y la presente invención no se limita a ellos.
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\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de la presente invención se
pueden producir, por ejemplo, del acuerdo con los procedimientos
que se mencionan a continuación.
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Procedimiento de Producción
A
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El compuesto de fórmula (1-1)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1a}, R^{2},
R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente) en la que
R^{1} en la fórmula (1) es -C(O)R^{1a} de acuerdo
con la presente invención puede obtenerse haciendo reaccionar el
compuesto de fórmula (3) (en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G,
L, X, Y, R^{2}, R^{3}, m y n son como se han definido
anteriormente) con el compuesto de fórmula (4) (en el que R^{1a}
es como se ha definido anteriormente, J^{1} es un átomo de cloro,
un átomo de bromo, alquilcarboniloxi C_{1-4} (por
ejemplo, pivaloiloxi), alcoxicarboniloxi C_{1-4}
(por ejemplo, isobutiloxicarboniloxi) o azolilo (por ejemplo,
imidazol-1-ilo)) o el compuesto de
fórmula (5) (en el que R^{1a} es como se ha definido
anteriormente), opcionalmente mediante el uso de un disolvente
inactivo para la reacción, opcionalmente en presencia de una
base.
Los sustratos de reacción pueden usarse en una
cantidad de 1 a 2 equivalentes del compuesto de fórmula (4) o (5)
basándose en 1 equivalente del compuesto de fórmula (3).
En caso de que se use un disolvente, el
disolvente no está limitado específicamente si su dosis no inhibe
el progreso de la reacción, pero incluye, por ejemplo, hidrocarburos
aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o similares,
hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o similares,
hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o similares,
hidrocarburos halogenados aromáticos tales como clorobenceno,
diclorobenceno o similares, hidrocarburos halogenados alifáticos
tales como dicloro metano, cloroformo, tetracloruro de carbono,
1,2-dicloroetano,
1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno,
tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico,
1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato
de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetil-acetamida,
N-metil-2-pirrolidona
o similares, aminas tales como trietil amina, tributil amina,
N,N-dimetil anilina o similares, piridinas tales
como piridina, picolina o similares, acetonitrilo y agua y
similares. Estos disolventes pueden usarse solos o en una mezcla de
dos o
más.
más.
La adición de una base no se requiere
necesariamente. Sin embargo, cuando se usa la base, pueden usarse
hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido sódico,
hidróxido potásico o similares, carbonatos de metales alcalinos
tales como carbonato sódico, carbonato potásico o similares,
bicarbonatos de metales alcalinos tales como carbonato ácido
sódico, carbonato ácido potásico o similares, bases orgánicas tales
como trietilamina, tributilamina,
N,N-dimetilanilina, piridina,
4-(dimetilamino)piridina, imidazol,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno
y similares en una cantidad de 1 a 4 equivalentes basándose en el
compuesto de fórmula (3).
La temperatura de reacción puede ser una
temperatura arbitraria que varía de -60ºC a la temperatura de
reflujo de una mezcla de reacción y el tiempo de reacción puede ser
un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque
varía dependiendo de la concentración de los sustratos reacción o la
temperatura de reacción.
En general, es preferible realizar la reacción
usando de 1 a 1,1 equivalentes del compuesto de fórmula (4) o (5)
basándose en 1 equivalente del compuesto de fórmula (3),
opcionalmente en presencia de 1 a 2 equivalentes de una base tal
como carbonato potásico, trietilamina, piridina,
4-(dimetilamino)piridina o similares, en un disolvente tal
como diclorometano, cloroformo, éter dietílico, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano, acetato de etilo, acetonitrilo o
similar, a una temperatura que varía de 0ºC a la temperatura de
reflujo de estos disolventes durante 10 minutos a 24
horas.
horas.
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Procedimiento de Producción
B
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
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El compuesto de fórmula (1-1)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1a}, R^{2},
R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente) en la que
R^{1} en la fórmula (1) es -C(O)R^{1a} de acuerdo
con la presente invención puede obtenerse haciendo reaccionar el
compuesto de fórmula (3) (en la que A^{1} A^{2}, A^{3}, G, L,
X, Y, R^{2}, R^{3}, m y n son como se han definido
anteriormente) con el compuesto de fórmula (6) (en el que R^{1a}
es como se ha definido anteriormente), opcionalmente mediante el uso
de un disolvente inactivo para la reacción, opcionalmente en
presencia de una base, mediante el uso de un agente de
condensación.
Los sustratos de reacción pueden usarse en una
cantidad de 1 a 2 equivalentes del compuesto de fórmula (6)
basándose en 1 equivalente del compuesto de fórmula (3).
El agente de condensación no está limitado
específicamente si es un compuesto usado para la síntesis ordinaria
de amidas, sino que es, por ejemplo, agente de Mukaiyama (yoduro de
2-cloro-N-metilpiridinio),
DCC (1,3-diciclohexil carbodiimida), WSC
(clorhidrato de
1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida),
CDI (carbonil diimidazol), bromuro de dimetilpropinil sulfonio
bromuro, bromuro de propargil trifenil fosfonio, DEPC
(fosforocianidato de dietilo) o similares, y puede usarse en una
cantidad de 1 a 4 equivalentes basándose en el compuesto de
fórmula
(3).
(3).
En caso de que se use un disolvente, el
disolvente no está limitado específicamente si la dosis no inhibe
el progreso de la reacción, sino que incluye, por ejemplo,
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o
similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o
similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o
similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como
clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos alifáticos
halogenados tales como dicloro metano, cloroformo, tetracloruro de
carbono, 1,2-dicloroetano,
1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno,
tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico,
t-butil metil éter,
1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato
de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida,
N-metil-2-pirrolidona
o similares, aminas tales como trietil amina, tributil amina,
N,N-dimetil anilina o similares, piridinas tales
como piridina, picolina o similares, acetonitrilo y dimetilsulfóxido
y similares. Estos disolventes pueden usarse solos o en una mezcla
de dos o más.
La adición de una base no se requiere
necesariamente. Sin embargo, cuando se usa la base, pueden usarse
hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido sódico,
hidróxido potásico o similares, carbonatos de metales alcalinos
tales como carbonato sódico, carbonato potásico o similares,
bicarbonatos de metales alcalinos tales como carbonato ácido
sódico, carbonato ácido potásico o similares, bases orgánicas tales
como trietilamina, tributilamina,
N,N-dimetilanilina, piridina,
4-(dimetilamino)piridina, imidazol,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno
y similares en una cantidad de 1 a 4 equivalentes basándose en el
compuesto de fórmula (3).
La temperatura de reacción puede ser una
temperatura arbitraria que varía de -60ºC a la temperatura de
reflujo de una mezcla de reacción y el tiempo de reacción puede ser
un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque
varía dependiendo de la concentración de los sustratos reacción o la
temperatura de reacción.
En general, es preferible realizar la reacción
usando 1 a 1,1 equivalentes del compuesto de fórmula (6) y de 1 a 4
equivalentes de un agente de condensación tal como WSC (clorhidrato
de
1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida),
CDI (carbonil diimidazol) o similares basándose en 1 equivalente
del compuesto de fórmula (3), opcionalmente en presencia de 1 a 4
equivalentes de una base tal como carbonato potásico, trietilamina,
piridina, 4-(dimetilamino)piridina o similares, sin
disolvente o en un disolvente tal como diclorometano, cloroformo,
éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o
similares, a una temperatura que varía de 0ºC a la temperatura de
reflujo de estos disolventes durante 10 minutos a 24 horas.
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Procedimiento de Producción
C
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El compuesto de fórmula (1-2)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1a}, R^{2},
R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente, W^{1} y
W^{2} son independientemente entre sí un átomo de oxígeno o un
átomo de azufre) en la que R^{1} en la fórmula (1) es
-C(W^{1})-W^{2}-R^{1a}
de acuerdo con la presente invención puede obtenerse haciendo
reaccionar el compuesto de fórmula (3) (en la que A^{1}, A^{2},
A^{3}, G, L, X, Y, R^{2}, R^{3}, m y n son como se han
definido anteriormente) con el compuesto de fórmula (7) (en el que
R^{1a} es como se ha definido anteriormente, J^{2} es halógeno,
un átomo tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo o similares,
W^{1} y W^{2} son independientemente entre sí un átomo de
oxígeno o un átomo de azufre) o el compuesto de fórmula (8) (en el
que R^{1a} es como se ha definido anteriormente, W^{1} y
W^{2} son independientemente entre sí un átomo de oxígeno o un
átomo de azufre), mediante el uso de una condición similar a la del
Procedimiento de Producción A.
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Procedimiento de Producción
D
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El compuesto de fórmula (1-3)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1a}, R^{2},
R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente, W^{1} es
un átomo de oxígeno o un átomo de azufre) en el que en la fórmula
(1) R^{1} es -C(W^{1})NHR^{1a} de acuerdo con la
presente invención puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto
de fórmula (3) (en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y,
R^{2}, R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente) con
el compuesto de fórmula (9) (en el que R^{1a} tiene el
significado mencionado anteriormente, W^{1} es un átomo de oxígeno
o un átomo de azufre), opcionalmente mediante el uso de un
disolvente inactivo para la reacción, opcionalmente en presencia de
una base.
Los sustratos de reacción pueden usarse en una
cantidad de 1 a 20 equivalentes del compuesto de fórmula (9)
basándose en 1 equivalente del compuesto de fórmula (3).
En caso de que se use un disolvente, el
disolvente no está limitado específicamente si la dosis no inhibe
el progreso de la reacción, sino que incluye, por ejemplo,
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o
similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o
similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o
similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como
clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos alifáticos
halogenados tales como dicloro metano, cloroformo, tetracloruro de
carbono, 1,2-dicloroetano,
1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno,
tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico,
t-butil metil éter,
1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano o similares, cetonas tales como
acetona, metil etil cetona o similares, alcoholes tales como
metanol, etanol, etilenglicol o similares, y acetonitrilo y
similares. Estos disolventes pueden usarse solos o en una mezcla de
dos o más.
La adición de una base no se requiere
necesariamente. Sin embargo, cuando se usa la base, por ejemplo,
pueden usarse hidruros de metales alcalinos tales como hidruro
sódico, hidruro potásico o similares, carbonatos de metales
alcalinos tales como carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato
ácido sódico o similares, bases orgánicas tales como trietilamina,
tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina,
4-(dimetilamino)piridina, imidazol,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno
y similares en una cantidad de 1 a 4 equivalentes basándose en el
compuesto de fórmula
(3).
(3).
La temperatura de reacción puede ser una
temperatura arbitraria que varía de -60ºC a la temperatura de
reflujo de una mezcla de reacción y el tiempo de reacción puede ser
un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque
varía dependiendo de la concentración de los sustratos reacción o la
temperatura de reacción.
En general, es preferible realizar la reacción
usando 1 a 1,2 equivalentes del compuesto de fórmula (9) basándose
en 1 equivalente del compuesto de fórmula (3), opcionalmente
mediante el uso de una base tal como carbonato potásico, trietil
amina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina o similares en una
cantidad de 1 a 4 equivalentes, en un disolvente tal como
diclorometano, metanol, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano, N,N-dimetilformamida,
agua o similares, a una temperatura que varía de 0ºC a la
temperatura de reflujo de una mezcla de reacción durante 2 minutos
a 24
horas.
horas.
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento de Producción
E
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de fórmula (1-4)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1a}, R^{2},
R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente, W^{1} es
un átomo de oxígeno o un átomo de azufre) en el que en la fórmula
(1) R^{1} es
-C(W^{1})N(R^{1b})R^{1a} de
acuerdo con la presente invención puede obtenerse haciendo
reaccionar el compuesto de fórmula (3) (en la que A^{1}, A^{2},
A^{3}, G, L, X, Y, R^{2}, R^{3}, m y n son como se han
definido anteriormente) con el compuesto de fórmula (10) (en el que
R^{1a} y R^{1b} tienen los significados mencionados
anteriormente, J^{2} es halógeno, un átomo tal como un átomo de
cloro, un átomo de bromo o similares, W^{1} es un átomo de oxígeno
o un átomo de azufre), mediante el uso de una condición similar a
la del Procedimiento de Producción A.
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento de Producción
F
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de fórmula (1-5)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1a}, R^{2},
R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente) en el que en
la fórmula (1) R^{1} es -SO_{2}R^{1a} de acuerdo con la
presente invención puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto
de fórmula (3) (en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y,
R^{2}, R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente) con
el compuesto de fórmula (11) (en el que R^{1a} tiene el
significado mencionado anteriormente, J^{2} es halógeno, un átomo
tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo o similares) o el
compuesto de fórmula (12) (en el que R^{1a} tiene el significado
mencionado anteriormente), mediante el uso de una condición similar
a la del Procedimiento de Producción A.
\newpage
Procedimiento de Producción
G
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de fórmula (1-6)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1a},
R^{1b}, R^{2}, R^{3}, m y n son como se han definido
anteriormente) en el que en la fórmula (1) R^{1} es
-SO_{2}N(R^{1b}) R^{1a} de acuerdo con la presente
invención puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto de
fórmula (3) (en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y,
R^{2}, R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente) con
el compuesto de fórmula (13) (en el que R^{1a} y R^{1a} tienen
los significados mencionados anteriormente, J^{2} es halógeno, un
átomo tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo o similares),
mediante el uso de una condición similar a la del Procedimiento de
Producción A.
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento de Producción
H
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El cloruro hidroxámico de fórmula (15) (en la
que A^{1}, A^{2}, A^{3}, L, Y, R^{1}, R^{2} y n son como
se han definido anteriormente, J^{2} es halógeno, un átomo tal
como un átomo de cloro y un átomo de bromo o similares) pueden
obtenerse por halogenación del compuesto de fórmula (14) (en la que
A^{1}, A^{2}, A^{3}, L, Y, R^{1}, R^{2} y n son como se
han definido anteriormente) usando un reactivo de halogenación
opcionalmente usando un disolvente inactivo para la reacción,
opcionalmente en presencia de una base.
Los agentes de halogenación incluyen, por
ejemplo, N-halosuccinimidas tales como
N-clorosuccinimida,
N-bromosuccinimida o similares, sales de metales
alcalinos de ácidos hipohalogenosos tales como hipoclorito sódico o
similares, ésteres de ácidos hipohalogenosos tales como éster
t-butílico del ácido hipocloroso o similares,
halógenos de sustancias simples tales como gas cloro o similares, y
pueden usarse en una cantidad de 1 a 10 equivalentes basándose en
el compuesto de fórmula (14).
En caso de que se use un disolvente, el
disolvente no está limitado específicamente si la dosis no inhibe
el progreso de la reacción, sino que incluye, por ejemplo,
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o
similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o
similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o
similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como
clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos alifáticos
halogenados tales como dicloro metano, cloroformo, tetracloruro de
carbono, 1,2-dicloroetano,
1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno,
tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico,
t-butil metil éter,
1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato
de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida,
N-metil-2-pirrolidona
o similares, alcoholes tales como metanol, etanol, etilenglicol o
similares, ácidos carboxílicos tales como ácido acético, ácido
propiónico o similares, acetonitrilo y agua y similares. Estos
disolventes pueden usarse solos o en una mezcla de dos o más.
La temperatura de reacción puede ser una
temperatura arbitraria que varía de -60ºC a la temperatura de
reflujo de una mezcla de reacción y el tiempo de reacción puede ser
un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 24 horas aunque varía
dependiendo de la concentración de los sustratos reacción o la
temperatura de reacción.
Los compuestos de fórmula (1) (en la que
A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1}, R^{2}, R^{3}, m
y n son como se han definido anteriormente) de acuerdo con la
presente invención puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto
de fórmula (15) obtenido como antes con el compuesto de fórmula (16)
(en la que G, X, R^{3} y m son como se han definido
anteriormente) en presencia de una base opcionalmente mediante el
uso de un disolvente inactivo para la
reacción.
reacción.
Los sustratos de reacción pueden usarse en una
cantidad de 1 a 5 equivalentes del compuesto de fórmula (16)
basándose en 1 equivalente del compuesto de fórmula (15).
La base usada incluye, por ejemplo, hidróxidos
de metales alcalinos tales como hidróxido sódico, hidróxido
potásico o similares, carbonatos de metales alcalinos tales como
carbonato sódico, carbonato potásico o similares, bicarbonatos de
metales alcalinos tales como carbonato ácido sódico, carbonato ácido
potásico o similares, bases orgánicas tales como trietilamina,
tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina,
4-(dimetilamino)piridina, imidazol,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno,
y similares que pueden usarse en una cantidad de 1 a 5 equivalentes
basándose en el compuesto de fórmula (15).
En caso de que se use un disolvente, el
disolvente no está limitado específicamente si la dosis no inhibe
el progreso de la reacción, sino que incluye, por ejemplo,
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o
similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o
similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o
similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como
clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos alifáticos
halogenados tales como dicloro metano, cloroformo, tetracloruro de
carbono, 1,2-dicloroetano,
1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno,
tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico,
1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato
de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetil-acetamida,
N-metil-2-pirrolidona
o similares, y acetonitrilo y similares. Estos disolventes pueden
usarse solos o en una mezcla de dos o más.
La temperatura de reacción puede ser una
temperatura arbitraria que varía de -60ºC a la temperatura de
reflujo de una mezcla de reacción y el tiempo de reacción puede ser
un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque
varía dependiendo de la concentración de los sustratos reacción o la
temperatura de reacción.
En general, el compuesto de fórmula (15) puede
obtenerse, por ejemplo, realizando la reacción usando 1 a 2
equivalentes de un agente de halogenación tal como
N-clorosuccinimida, solución acuosa de hipoclorito
sódico, éster t-butílico del ácido hipocloroso, gas
cloro o similares basándose en 1 equivalente del compuesto de
fórmula (14) en un disolvente tal como diclorometano, cloroformo,
1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano, N,N-dimetilformamida o
similares, a una temperatura que varía de 0ºC a la temperatura de
reflujo de estos disolventes durante 10 minutos a 2 horas. Después,
preferentemente sin el aislamiento del compuesto de fórmula (15),
se añaden de 1 a 2 equivalentes del compuesto de fórmula (16) y de 1
a 2 equivalentes de una base tal como carbonato sódico, carbonato
ácido sódico, trietil amina o similares, y la reacción se realiza a
una temperatura que varía de 0ºC a la temperatura de reflujo de
estos disolventes durante 10 minutos a 24 horas.
\newpage
Procedimiento de Producción
I
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de fórmula (1) (en la que A^{1},
A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1}, R^{3}, m y n son como se
han definido anteriormente, R^{2} tiene el significado mencionado
anteriormente distinto de un átomo de hidrógeno) de acuerdo con la
presente invención puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto
de fórmula (1-7) (en la que A^{1}, A^{2},
A^{3}, G, L, X, Y, R^{1}, R^{3}, m y n son como se han
definido anteriormente) que es el compuesto de fórmula (1) en la
que R^{2} es un átomo de hidrógeno con el compuesto de fórmula
(17) (en el que R^{2} tiene el significado mencionado
anteriormente distinto de un átomo de hidrógeno, J^{3} es un buen
grupo saliente tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo un
átomo de yodo, alquilcarboniloxi C_{1}-C_{4}
(por ejemplo, pivaloiloxi), alquilsulfonato
C_{1}-C_{4} (por ejemplo, metanosulfoniloxi),
haloalquilsulfonato C_{1}-C_{4} (por ejemplo,
trifluorometanosulfoniloxi), arilsulfonato (por ejemplo,
bencenosulfoniloxi o p-toluenosulfoniloxi) o azolilo
(por ejemplo, imidazol-1-ilo)),
opcionalmente en presencia de una base, opcionalmente mediante el
uso de un disolvente inactivo para la reacción.
Los sustratos de reacción pueden usarse en una
cantidad de 1 a 50 equivalentes del compuesto de fórmula (17)
basándose en 1 equivalente del compuesto de fórmula
(1-7).
En caso de que se use un disolvente, el
disolvente no está limitado específicamente si la dosis no inhibe
el progreso de la reacción, sino que incluye, por ejemplo,
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o
similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o
similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o
similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como
clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos alifáticos
halogenados tales como dicloro metano, cloroformo, tetracloruro de
carbono, 1,2-dicloroetano,
1,1,1-trichforoetano, tricloroetileno,
tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico,
t-butil metil éter,
1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano o similares, ésteres tales como acetato
de etilo, propionato de etilo o similares, amidas tales como
dimetilformamida, dimetilacetamida,
N-metil-2-pirrolidona
o similares, aminas tales como trietil amina, tributil amina,
N,N-dimetil anilina o similares, piridinas tales
como piridina, picolina o similares, alcoholes tales como metanol,
etanol, etilenglicol o similares, acetonitrilo, dimetilsulfóxido,
sulfolano,
1,3-dimetil-2-imidazolidinona,
agua y similares. Estos disolventes pueden usarse solos o en una
mezcla de dos o
más.
más.
En caso de que se use una base, por ejemplo,
pueden usarse hidruros de metales alcalinos tales como hidruro
sódico, hidruro potásico o similares, hidróxidos de metales
alcalinos tales como hidróxido sódico, hidróxido potásico o
similares, alcóxidos de metales alcalinos tales como etóxido sódico,
t-butóxido potásico o similares, amidas de metales
alcalinos tales como diisopropilamida de litio, hexametildisilazano
de litio, amida sódica o similares, compuestos de metales orgánicos
tales como t-butil litio o similares, carbonatos de
metales alcalinos tales como carbonato sódico, carbonato potásico,
carbonato ácido sódico o similares, bases orgánicas tales como
trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina,
piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazol,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno
y similares en una cantidad de 1 a 4 equivalentes basándose en el
compuesto de fórmula (1-7).
La temperatura de reacción puede ser una
temperatura arbitraria que varía de -60ºC a la temperatura de
reflujo de una mezcla de reacción y el tiempo de reacción puede ser
un tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque
varía dependiendo de la concentración de los sustratos reacción o la
temperatura de reacción.
En general, es preferible realizar la reacción
usando 1 a 10 equivalentes del compuesto de fórmula (17) basándose
en 1 equivalente del compuesto de fórmula (1-7), en
un disolvente polar tal como tetrahidrofurano,
1,4-dioxano, acetonitrilo,
N,N-dimetilformamida o similares, opcionalmente
mediante el uso de una base tal como hidruro sódico,
t-butóxido potásico, hidróxido potásico, carbonato
potásico, trietilamina, piridina o similares en una cantidad de 1 a
3 equivalentes basándose en 1 equivalente del compuesto de fórmula
(1-7), a una temperatura que varía de 0ºC a 90ºC
durante 10 minutos a 24 horas.
\newpage
Procedimiento de Producción
J
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de fórmula (1-8)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1a}, R^{2},
R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente) de acuerdo
con la presente invención que es el compuesto de fórmula (1) en la
que R^{1} es -C(S)R^{1a} puede obtenerse haciendo
reaccionar el compuesto de fórmula (1-1) (en la que
A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, X, Y, R^{1a}, R^{2}, R^{3}, m
y n son como se han definido anteriormente) de acuerdo con la
presente invención que es el compuesto de fórmula (1) en la que R'
es -C(O)R^{1a} con un agente de sulfuración tal como
pentasulfuro de difósforo, pentasulfuro de
difósforo-HMDO (hexametildisiloxano), Reactivo de
Lawesson (2,4-disulfuro de
2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano),
opcionalmente usando un disolvente inactivo para la reacción,
opcionalmente en presencia de una base.
Los sustratos de reacción pueden usarse en una
cantidad de 1 a 50 equivalentes del agente de sulfuración basándose
en 1 equivalente del compuesto de fórmula (1-1).
En caso de que se use un disolvente, el
disolvente no está limitado específicamente si la dosis no inhibe
el progreso de la reacción, sino que incluye, por ejemplo,
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno o
similares, hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano o
similares, hidrocarburos alicíclicos tales como ciclohexano o
similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como
clorobenceno, diclorobenceno o similares, hidrocarburos alifáticos
halogenados tales como dicloro metano, cloroformo, tetracloruro de
carbono, 1,2-dicloroetano,
1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno,
tetracloroetileno o similares, éteres tales como éter dietílico,
t-butil metil éter,
1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano o similares, aminas tales como trietil
amina, tributil amina, N,N-dimetil anilina o
similares, piridinas tales como piridina, picolina o similares,
HMPA (triamida hexametilfosfórica) y similares. Estos disolventes
pueden usarse solos o en una mezcla de dos o más.
La adición de una base no se requiere
necesariamente. Sin embargo, cuando se usa la base, pueden usarse
carbonatos de metales alcalinos tales como carbonato sódico,
carbonato potásico, carbonato ácido sódico o similares, bases
orgánicas tales como trietilamina, tributilamina,
N,N-dimetilanilina, piridina,
4-(dimetilamino)piridina, imidazol,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno
y similares en una cantidad de 1 a 10 equivalentes basándose en el
compuesto de fórmula (1-1).
La temperatura de reacción puede ser una
temperatura arbitraria que varía de 0ºC a la temperatura de reflujo
de una mezcla de reacción y el tiempo de reacción puede ser un
tiempo arbitrario que varía de 5 minutos a 100 horas aunque varía
dependiendo de la concentración de los sustratos reacción o la
temperatura de reacción.
En general, es preferible realizar la reacción
usando 1 a 10 equivalentes de un agente de sulfuración tal como
pentasulfuro de difósforo, pentasulfuro de
difósforo-HMDO, Reactivo de Lawesson o similares,
basándose en 1 equivalente del compuesto de fórmula
(1-1), opcionalmente en presencia de 1 a 4
equivalentes de una base tal como carbonato ácido sódico,
trietilamina, piridina o similares, en un disolvente tal como
benceno, tolueno, clorobenceno, diclorometano, cloroformo,
1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano,
1,4-dioxano, HMPA o similares, a una temperatura
que varía de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de
la mezcla de reacción durante 10 minutos a 50 horas, o en una
cantidad de disolvente de piridina a una temperatura de 80ºC a la
temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 1 a 3
horas.
En los Procedimientos de Producción A a J, el
compuesto objeto de la presente invención puede obtenerse sometiendo
la mezcla de reacción después de que se complete la reacción a un
post-tratamiento convencional tal como una
concentración directa o una concentración después de disolverse en
un disolvente orgánico y lavarse con agua o una concentración
después de ponerse en agua enfriada con hielo y extraerse con un
disolvente orgánico. Además, cuando se requiere una purificación,
puede separarse y purificarse por un procedimiento de purificación
arbitrario tal como recristalización, cromatografía en columna,
cromatografía de capa fina, recolección por cromatografía líquida o
similares.
El compuesto de fórmula (3) usado en los
Procedimientos de Producción A a G puede sintetizarse de acuerdo
con los Esquemas de Reacción 1 a 3, por ejemplo.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de Reacción
1
El compuesto de fórmula (3-I)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, X, Y, R^{2a}, R^{3}, m
y n son como se han definido anteriormente) en el que en la fórmula
(3) L es -CH(R^{2a})-, R^{2} es un átomo de hidrógeno
puede obtenerse haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (18) (en
la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, X, Y, R^{2a}, R^{3}, m y n
son como se han definido anteriormente, J^{4} es un átomo de
cloro, un átomo de bromo un átomo de yodo o halosulfoniloxi (por
ejemplo, fluorosulfoniloxi) o similares) con ftalimida potásica
como se establece en J. Med. Chem., 2005, vol. 48, p. 1745,
Bioorganic & Med. Chem., 2003, vol. 11, p. 4171 o similares, y
después sometiéndose a desftaloilación con hidrazina, o haciendo
reaccionar el compuesto de fórmula (18) mencionado anteriormente
con hexametiltetramina como se establece en J. Am. Chem. Soc, 2005,
vol. 127, p. 56 o similares, y después sometiéndolo a
hidrólisis.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de Reacción
2
El compuesto de fórmula (3-2)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, X, Y, R^{2a}, R^{3}, m
y n son como se han definido anteriormente) en el que en la fórmula
(3) L es -CH(R^{2a})-, R^{2} es alquilo, alquilo
sustituido, alquenilo, alquinilo o similares puede obtenerse
haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (18) (en la que
A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, X, Y, R^{2a}, R^{3}, m y n son
como se han definido anteriormente, J^{4} es un átomo de cloro,
un átomo de bromo un átomo de yodo o halosulfoniloxi (por ejemplo,
fluorosulfoniloxi) o similares) con el compuesto de fórmula (19)
(en el que R^{2} es alquilo, alquilo sustituido, alquenilo,
alquinilo o similares) de acuerdo con un procedimiento conocido
desvelado en varios documentos, por ejemplo, las condiciones de
reacción establecidas en J. Med. Chem., 1986, vol. 29, p. 40,
Organic Letters, 2000, vol. 2, p. 3555 o similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de Reacción
3
El compuesto de fórmula (3-3)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, X, Y, R^{3}, m y n son
como se han definido anteriormente) en el que en la fórmula (3) L
es -CH(CN)-, R^{2} es un átomo de hidrógeno puede
obtenerse haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (20) (en la
que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, X, Y, R^{2a}, R^{3}, m y n
son como se han definido anteriormente) de acuerdo con la reacción
de Strecker conocida desvelada en varios documentos, por ejemplo,
las condiciones de reacción establecidas en J. Med. Chem., 1985,
vol. 28, p. 1280 o similares.
Los compuestos de fórmulas (4) a (13) usados en
los Procedimientos de Producción A a G son compuestos conocidos, y
una parte de los mismos está disponible en el mercado.
Los compuestos de fórmula (14) usados en el
Procedimiento de Producción H pueden sintetizarse como se indica a
continuación, por ejemplo.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de Reacción
4
Es decir, el compuesto de fórmula (8) (en la que
A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, L, Y, R^{1}, R^{2} y n son como
se han definido anteriormente) puede obtenerse fácilmente haciendo
reaccionar el compuesto de fórmula (21) (en la que A^{1},
A^{2}, A^{3}, L, Y, R^{1}, R^{2} y n son como se han
definido anteriormente) con hidroxilamina o una sal del mismo de
acuerdo con un procedimiento conocido desvelado en varios
documentos, por ejemplo las condiciones de reacción establecidas en
J. Med. Chem., 2001, vol. 44, p. 2308 o similares.
Los compuestos de fórmula (16) usados en el
Procedimiento de Producción H son compuestos conocidos desvelados
en el documento WO 2005/085216.
Algunos de los compuestos de fórmula (17) usados
en el Procedimiento de Producción I son compuestos conocidos, y
parte de los mismos están disponibles en el mercado. Además, los
compuestos distintos de los mencionados anteriormente pueden
sintetizarse de acuerdo con procedimientos desvelados en varios
documentos, por ejemplo un procedimiento establecido en Chem.
Lett., 1976, p. 373, J. Am. Chem. Soc, 1964, vol.86, p. 4383, J.
Org. Chem., 1976, vol. 41, p. 4028 y 1978, vol.43, p. 3244, Org.
Synth., 1988, Volumen Colectivo 6, p. 101, Tetrahedron Lett., 1972,
p. 4339, GB 2,161,802, EP 0,051,273 o similares.
Algunos de los compuestos de fórmula (18) son
compuestos conocidos desvelados en el documento WO
2005/085216, y los compuestos distintos de los mencionados anteriormente pueden sintetizarse de forma similar a los compuestos conocidos, de acuerdo con el procedimiento desvelado en este documento.
2005/085216, y los compuestos distintos de los mencionados anteriormente pueden sintetizarse de forma similar a los compuestos conocidos, de acuerdo con el procedimiento desvelado en este documento.
Algunas de las aminas primarias de fórmula (19)
son compuestos conocidos, y parte de los mismos están disponibles
en el mercado.
Los compuestos de fórmula (20) pueden
sintetizarse como se indica a continuación, por ejemplo.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de Reacción
5
Es decir, el compuesto de fórmula (20) (en la
que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, X, Y, R^{3}, m y n son como se
han definido anteriormente) puede obtenerse sometiendo el compuesto
de fórmula (22) (en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, G, X, Y,
R^{3}, m y n son como se han definido anteriormente, J^{5} es un
átomo de bromo, un átomo de yodo, halosulfoniloxi (por ejemplo,
fluorosulfoniloxi), haloalquilsulfoniloxi C_{1-4}
(por ejemplo, trifluorometanosulfoniloxi) o arilsulfoniloxi (por
ejemplo, bencenosulfoniloxi) o similares) a una reacción de
inserción de CO mediante el uso de un catalizador de metal de
transición tal como paladio o similares en presencia de hidruro de
ácido fórmico o similares, de acuerdo con procedimientos desvelados
en varios documentos, por ejemplo un procedimiento establecido en
Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, vol. 67, p. 2329, J. Am. Chem. Soc,
1986, vol. 108, p. 452 o similares.
Los compuestos de fórmula (21) pueden
sintetizarse como se indica a continuación, por ejemplo.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de Reacción
6
Es decir, los compuestos de fórmula (21) (en la
que A^{1}, A^{2}, A^{3}, L, Y, R^{1}, R^{2} y n son como
se han definido anteriormente) pueden obtenerse haciendo reaccionar
el compuesto de fórmula (23) (en la que A^{1}, A^{2}, A^{3},
L, Y, R^{1}, R^{2}, n y J^{5} son como se han definido
anteriormente) en unas condiciones similares al Esquema de Reacción
5.
Algunos de los compuestos de fórmula (22) son
compuestos conocidos desvelados en el documento WO
2005/085216, y los compuestos distintos de los mencionados anteriormente pueden sintetizarse de forma similar a compuestos conocidos, de acuerdo con el procedimiento desvelado en este documento.
2005/085216, y los compuestos distintos de los mencionados anteriormente pueden sintetizarse de forma similar a compuestos conocidos, de acuerdo con el procedimiento desvelado en este documento.
El compuesto de fórmula (23) pueden sintetizarse
haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (24) mostrado en el
Esquema de Reacción 7 de forma similar a los Procedimientos de
Producción A a J.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de Reacción
7
Los compuestos de fórmula (24) usados en esta
reacción pueden sintetizarse, por ejemplo, de forma similar al
Esquema de Reacción 8 o al Esquema de Reacción 9.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de Reacción
8
El compuesto de fórmula (26) (en la que A^{1},
A^{2}, A^{3}, Y, R^{2a}, n y J^{5} son como se han definido
anteriormente, J^{4} es un átomo de halógeno) pueden obtenerse por
halogenación de compuesto de fórmula (25) (en la que A^{1},
A^{2}, A^{3}, Y, R^{2a}, n y J^{5} son como se han definido
anteriormente) con un agente de halogenación tal como
N-bromosuccinimida o similares, de acuerdo con
procedimientos desvelados en varios documentos, por ejemplo un
procedimiento establecido en Tetrahedron, 2004, vol. 60, p. 11075 o
similares.
Además, el compuesto de fórmula (26) puede
obtenerse por halogenación del compuesto de fórmula (27) (en la que
A^{1}, A^{2}, A^{3}, Y, R^{2a}, n y J^{5} son como se han
definido anteriormente) de acuerdo con procedimientos desvelados en
varios documentos, por ejemplo, un método establecido en J. Org.
Chem., 2005, vol. 70, p. 6066 (cloruro de tionilo), J. Am. Chem.
Soc, 2005, vol. 127, p. 373 (N-bromosuccinimida),
Tetrahedron, 2005, vol. 61, p. 5849 (pentacloruro de fósforo) o
similares.
Además, el compuesto de fórmula (26) en la que
J^{4} es halosulfoniloxi puede obtenerse haciendo reaccionar el
compuesto de fórmula (27) de acuerdo con procedimientos desvelados
en varios documentos, por ejemplo un procedimiento establecido en
J. Org. Chem., 2004, vol. 69, p. 1227, Tetrahedron, 1988, vol. 44,
p. 5583 o similares.
Los compuestos de fórmula (24-1)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, Y, R^{2a}, n y J^{5} son
como se han definido anteriormente) que son los compuestos de
fórmula (24) en la que L es -CH(R^{2a})-, R^{2} es
alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquinilo o similares,
pueden obtenerse haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (26)
obtenido anteriormente, de forma similar al Esquema de Reacción 1 o
al Esquema de Reacción 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de Reacción
9
Los compuestos de fórmula (24-2)
(en la que A^{1}, A^{2}, A^{3}, Y, n y J^{5} son como se han
definido anteriormente) que son los compuestos de fórmula (24) en
la que L es -CH(CN)-, R^{2} es un átomo de hidrógeno o
similares pueden obtenerse haciendo reaccionar el compuesto de
fórmula (28) en unas condiciones similares al Esquema de Reacción
3. Algunos de los compuestos de fórmula (27) y los compuestos de
fórmula (28) son compuestos conocidos, y una parte de los mismos
está disponible en el mercado. Además, los compuestos distintos de
los mencionados anteriormente pueden sintetizarse fácilmente de
acuerdo con procedimientos conocidos desvelados en varios
documentos.
En cada reacción, después de que se complete la
reacción, cada intermedio de producción que es un compuesto de
partida en los Procedimientos de Producción A a J puede
obtenerse realizando post-tratamientos normales.
Además, cada intermedio de producción producido
por los procedimientos anteriores puede usarse para la siguiente
etapa de reacción tal cual sin aislamiento ni purificación.
Los compuestos activos incluidos en la presente
invención incluyen concretamente, por ejemplo, los compuestos
mostrados en las Tablas 2 y 3. Los compuestos que pueden usarse como
intermedios de producción novedosos para producir los compuestos
activos incluidos en la presente invención incluyen concretamente,
por ejemplo, los compuestos mostrados en la Tabla 4. Entretanto,
los compuestos mostrados en las Tablas 2 a 4 tienen fines
ilustrativos y la presente invención no se limita a ellos.
Mientras tanto, en las Tablas, la indicación
"Et" significa etilo, en lo sucesivo en el presente documento,
de forma similar a ello, "n-Pr" y
"Pr-n" significan propilo normal,
"i-Pr" y "Pr-i" significan
isopropilo, "c-Pr" y
"Pr-c" significan ciclopropilo,
"n-Bu" y "Bu-n" significan
butilo normal, "s-Bu" y
"Bu-s" significan butilo secundario,
"i-Bu" y "Bu-i" significan
isobutilo, "t-Bu" y "Bu-t"
significan butilo terciario, "c-Bu" y
"Bu-c" significan ciclobutilo,
"n-Pen" y "Pen-n"
significan pentilo normal, "c-Pen" y
"Pen-c" significan ciclopentilo,
"n-Hex" y "Hex-n"
significan hexilo normal, "c-Hex" y
"Hex-c" significan ciclohexilo, "Hept"
significa heptilo, "Oct" significa octilo, "Ph" significa
fenilo, "1-Naph" significa
1-naftilo, "2-Naph" significa
2-naftilo, y en las Tablas, los anillos
heterocíclicos aromáticos de D-1a a
D-63a son las siguientes estructuras,
respectivamente
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Por ejemplo, la indicación
"[C(O)(D-53b)Cl]" significa
2-cloronicotinoílo, la indicación
"[C(O)CH_{2}(D-52a)]"
significa 2-piridilacetilo. Además, en las Tablas,
los anillos heterocíclicos alifáticos de E-4a a
E-43a son las siguientes estructuras,
respectivamente
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
\newpage
Por ejemplo, la indicación
"[C(O)(E-5a)]" significa
3-tetrahidrofurilcarbonilo, la indicación
"[C(O)(E-8a)C(O)
OCH_{3}]" significa
N-metoxicarbonil-2-pirrolidinacarbonilo.
Además, en las Tablas, los anillos heterocíclicos parcialmente
saturados de M-11a a M-36a son las
siguientes estructuras, respectivamente
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Además, en las Tablas, T-1 a
T-27 son las siguientes estructuras,
respectivamente
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
\newpage
En la tabla, el número que muestra la posición
de sustitución del sustituyente (X)_{m} corresponde al
número de posición indicado en las siguientes fórmulas
estructurales. La indicación "-" significa sin sustitución.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr
\cr}
\newpage
Los compuestos de la presente invención pueden
controlar de forma eficaz en una baja concentración los denominados
insectos agrícolas que atacan a los cultivos agrícolas y hortícolas
y a los árboles, las denominadas plagas de animales domésticos que
parasitan animales domésticos y aves domésticas, las denominadas
plagas higiénicas que tienen un efecto adverso sobre el entorno de
los seres humanos, tales como domicilios, insectos tales como los
denominados insectos del grano almacenado que atacan a los granos y
similares almacenados en almacenes, y cualquier plaga de ácaros,
crustáceos, moluscos y nemátodos que se generan en escenarios
similares.
Los insectos, ácaros, crustáceos, moluscos y
nemátodos que los compuestos de la presente invención pueden
controlar incluyen concretamente, por ejemplo, los siguientes:
- insectos lepidópteros, tales como Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana faciata, Archips breviplicanus, Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Homona magnanima, Leguminivora glicinivorella, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, Bucculatrix pirivorella, Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella malinella, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, Phyllocnistis citrella, Acrolepiopsis sapporensis, Acrolepiopsis suzukiella, Plutella xylostella, Stathmopoda masinissa, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Carposina sasakii, Cydla pomonella, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diaphania indica, Etiella cinckenella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Ostrinia fumacalis, Ostrinia scapulalis, Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella, Parnara guttata, Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora, Ascotis selenaria, Pseudoplusia includens, Euproctis pseudoconspersa, Lymantria dispar, Orgyia thyellina, Hyphantria cunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus, Aedia leucomelas, Agrotis ipsilon, Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Ctenoplusia agnata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera depravata, Trichoplusia ni, Endopiza viteana, Manduca quinquemaculata, Manduca sexta o similares;
- insectos tisanópteros, tales como Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Heliothrips haemorrhoidalis, Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Thrips tabaci, Ponticulothrips diospirosi o similares;
- insectos hemípteros, tales como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis, Riptortus clavatus, Rhopalus msculatus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus, Dysdercus cingulatus, Stephanitis pirioides, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus, Trigonotylus caelestialium, Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus straminaus, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii, Empoasca sakaii, Macrosteles striifrons, Nephotettix cinctinceps,Psuedatomoscelisseriatus Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Psylla pirisuga, Aleurocanthus spiniferus, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci,Dialeurodes citri,Trialeurodesvaporariorum, Viteus vitifolii, Aphisgossypii, Aphisspiraecola, Myzus persicae, Toxoptera aurantii, Drosicha corpulenta, Icerya purchasi, Phenacoccus solani, Planococcus citri, Planococcus kuraunhiae, Pseudococcus comstocki, Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae, Pseudaonidia paeoniae, Pseudaulacaspispentagona, Pseudaulacaspis prunicola, Unaspis euonymi, Unaspis yanonensis, Cimex lectularius o similares;
- insectos coleópteros, tales como Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Popillia japonica, Lepinotarsa dece mlineata, Melanotus fortnumi, Melanotus tamsuyensis Lasioderma serricorne, Epuraea domina, Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctata, Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, Monochamus al-ternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pirrhoderus, Callosobruchus chinensis, Aulacophora femoralis, Chaetocnema concinna, Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Diabrotica barberi, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Psylliodes angusticollis, Rhynchites heros, Cylas formicarius, Anthonomus grandis, Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitophilus granarius, Sitophilus zeamais, Sphenophorus venatus vestitus, Paederus fuscipes o similares;
- insectos dípteros, tales como Asphondylia yushimai, Sitodiplosis mosellana, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Ceratitis capitata, Hydrellia griseola, Drosophila suzukii, Agromyza oryzae, Chromatomyia horticola, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Delia platura, Pegomya cunicularia, Rhagoletis pomonella, Mayetiola destructor, Musca domestica, Stomoxis calcitrans, Melophagus ovinus, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Oestrus ovis, Glossina palpalis, Glossina morsitans, Prosimulium yezoensis, Tabanus trigonus, Telmatoscopus albipunctatus, Leptoconops nipponensis, Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Aedes albopicutus, Anopheles hyracanus sinesis o similares;
- insectos himenópteros, tales como Apethymus kuri, Athalia rosae, Arge pagana, Neodiprion sertifer, Dryocosmus kuriphilus, Eciton burchelli, Eciton schmitti, Camponotus japonicus, Vespa mandarina, Myrmecia spp., Solenopsis spp., Monomorium pharaonis o similares;
- insectos ortópteros, tales como Teleogryllus emma, Gryllotalpa orientalis, Locusta migratoria, Oxya yezoensis, Schistocerca gregaria o similares;
\newpage
\global\parskip0.960000\baselineskip
- insectos colémbolos, tales como Onychiurus folsomi, Onychiurus sibiricus, Bourletiella hortensis o similares
- insectos dictiópteros, tales como Periplaneta fuliginosa, Periplaneta japonica, Blattella germanica o similares;
- insectos isópteros, tales como Coptotermes formosanus, Reticulitermes speratus, Odontotermes formosanus o similares;
- insectos sifanápteros, tales como Ctenocephalidae felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinacea, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis o similares;
- insectos malófagos, tales como Menacanthus straminaus, Bovicola bovis o similares;
- insectos anopluros, tales como Hae-matopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Solenopotes capillatus o similares;
- ácaros tarsonémidos, tales como Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus bilobatus o similares;
- ácaros eupódidos, tales como Penthaleus erythrocephalus, Penthaleus major o similares;
- ácaros arácnidos, tales como Oligonychus shinkajii, Panonychus citri, Panonychus mori, Panonychus ulmi, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae o similares;
- ácaros eriófidos, tales como Acaphylla theavagrans, Aceria tulipae, Aculops lycopersici, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Eriophyes chibaensis, Phyllocoptruta oleivora o similares;
- ácaros acáridos, tales como Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis o similares;
- ácaros que se crían en la miel, tales como Varroa jacobsoni o similares;
- Ixódidos, tales como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemophysalis flava, Haemophysalis campanulata, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Amblyomma spp., Dermacentor spp. o similares;
- Cheyletidae, tales como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei o similares;
- Demodicidae, tales como Demodex canis, Demodex cati o similares;
- Psoroptidae, tales como Psoroptes ovis o similares;
- Scarcoptidae, tales como Sarcoptes scabiei, Notoedres cati, Knemidocoptes spp. o similares;
- Crustacea, tales como Armadillidium vulgare o similares;
- Gastropoda, tales como Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Limax Valentiana, Acusta despecta sieboldiana, Euhadra peliomphala o similares;
- Nemátodos, tales como Prathylenchus coffeae, Prathylenchus penetrans, Prathylenchus vulnus, Globodera rostochiensis, Heterodera glycines, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Aphelenchoides besseyi, Bursaphelenchus xylophilus o similares. Pero la presente invención no se limita a ellos.
Los endo-parásitos de animales
domésticos, aves domésticas, mascotas y similares que los compuestos
de la presente invención pueden controlar incluyen concretamente,
por ejemplo, los siguientes:
- Nemátodos, tales como Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Storongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris, Parascaris o similares;
- Filariidae en nemátodos, tales como Wuchereria, Brugia, Onchoceca, Dirofilaria, Loa o similares;
- Dracunculidae en nemátodos, tales como Deacunculus o similares;
- Cestoda, tales como Dipylidium caninum, Taeniataeniaeformis, Taeniasolium, Taeniasaginata, Hymenolepisdiminuta, Moniezia benedeni, Diphyllobothrium latum, Diphyllobothrium erinacei, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis o similares;
- Trematoda, tales como Fasciola hepatica, F. gigantica, Paragonimus westermanii, Fasciolopsic bruski, Eurytrema pancreaticum, E. coelomaticum, Clonorchissinensis, Schistosomajaponicum, Schistosoma haematobium, Schistosoma mansoni o similares;
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\global\parskip1.000000\baselineskip
- Eimeria spp., tales como Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria ovinoidalis o similares; Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia spp., Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp. o similares. Pero la presente invención no se limita a ellos.
\vskip1.000000\baselineskip
Además, los compuestos de la presente invención
son eficaces para plagas que adquieren una alta resistencia frente
a insecticidas existentes tales como compuestos de fósforo
orgánicos, compuestos de carbamato o compuestos piretroides,
etc.
Es decir, los compuestos de la presente
invención pueden controlar de forma eficaz plagas que pertenecen a
insectos tales como colémbolos, dictiópteros, ortópteros, isópteros,
tisanópteros, hemípteros, lepidópteros, coleópteros, himenópteros,
dípteros, isópteros y anopluros, ácaros, gastrópodos, y nemátodos,
en una baja concentración. Por otro lado, los compuestos de la
presente invención tienen una característica extremadamente útil en
que tienen muy pocos efectos adversos sobre los mamíferos, peces,
crustáceos e insectos útiles (insectos beneficiosos tales como
abejas, abejorros o similares, o enemigos naturales tales como
Aphytis lingnanensis, Aphidius colemani, Orius strigicollis,
Amblyseius californicus o similares).
Cuando se usan los compuestos de la presente
invención, éstos pueden mezclarse generalmente con un vehículo
sólido o un vehículo líquido adecuado, opcionalmente junto con un
tensioactivo, agente de penetración, agente de extensión,
espesante, agente anticongelante, aglutinante, agente
antiapelmazante, agente disgregante, agente antiespumante,
conservante, estabilizante y similares, y pueden formularse en
cualquier forma deseada para el uso práctico, tales como
concentrados solubles, concentrados emulsionables, polvos
humectables, polvos solubles en agua, gránulos dispersables en
agua, gránulos solubles en agua, concentrados en suspensión,
emulsiones concentradas, suspoemulsiones, microemulsiones, polvos
dispersables, gránulos, comprimidos y geles emulsionables. Desde el
punto de vista de una eliminación o reducción del trabajo y una
mejora de la seguridad, las formulaciones en cualquier forma
deseada descritas anteriormente pueden incluirse en una bolsa
soluble en agua hecha de una cápsula soluble en agua o una película
soluble en agua.
El vehículo sólido incluye, por ejemplo,
minerales naturales tales como cuarzo, calcita, sepiolita, dolomita,
tiza, caolinita, pirofilita, celicita, halocita, metahalocita,
arcilla kibushi, arcilla gairome, piedra de cerámica, zeaklite,
alofano, arena blanca, mica, talco, bentonita, tierra activada y
cera china, piedra pómez, atapulginta, zeolita y tierra de
diatomeas, etc., productos calcinados de minerales naturales tales
como arcilla calcinada, perlita, globo de arena blanca (globo de
marga), vermiculita, arcilla de atapulgita y tierra de diatomeas
calcinada, etc., sales inorgánicas tales como carbonato magnésico,
carbonato cálcico, carbonato sódico, carbonato ácido sódico,
sulfato de amonio, sulfato sódico, sulfato de magnesio, fosfato
ácido de diamonio, fosfato diácido de amonio y cloruro potásico,
etc., sacáridos tales como glucosa, fructosa, sacarosa y lactosa,
etc., polisacáridos tales como almidón, celulosa en polvo y
dextrina, etc., materiales orgánicos tales como urea, derivados de
urea, ácido benzoico y una sal de ácido benzoico, etc., plantas
tales como polvo de madera, polvo de corcho, tallo superior de
maíz, cáscara de nuez y tallo de tabaco, etc., cenizas volantes,
carbón blanco (por ejemplo, sílice sintética hidratada, sílice
sintética anhidra y silicato sintético hidratado, etc.) y
fertilizantes, etc.
Como vehículo líquido, pueden mencionarse, por
ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como xileno, alquil
(C_{9} o C_{10}, etc.)benceno, fenilxililetano y alquil (C_{1}
o C_{3}, etc.)naftaleno, etc., hidrocarburos alifáticos tales
como aceite de máquina, parafina normal, isoparafina y nafteno,
etc., una mezcla de hidrocarburos aromáticos e hidrocarburos
alifáticos tales como queroseno, etc., alcoholes tales como etanol,
isopropanol, ciclohexanol, fenoxietanol y alcohol bencílico, etc.,
alcoholes polivalentes tales como etilenglicol, propilenglicol,
dietilenglicol, hexilenglicol, polietilenglicol y
polipropilenglicol, etc., éteres tales como propil cellosolve,
butil cellosolve, fenil cellosolve, éter monometílico de
propilenglicol, éter monoetílico de propilenglicol, éter
monopropílico de propilenglicol, éter monobutílico de propilenglicol
y éter monofenílico de propilenglicol, etc., cetonas tales como
acetofenona, ciclohexanona y \gamma-butirolactona,
etc., ésteres tales como éster metílico del ácido alifático,
dialquilsuccinato, dialquilglutamato, dialquiladipato y
dialquilftalato, etc., amidas de ácidos tales como
N-alquil(C_{1}, C_{8} o C_{12},
etc.)pirrolidona, etc., aceites y grasas tales como aceite de
semilla de soja, aceite de linaza, aceite de semilla de colza,
aceite de coco, aceite de semilla de algodón y aceite de ricino,
etc., dimetilsulfóxido y agua.
Estos vehículos sólidos y líquidos pueden usarse
solos o en combinación de dos o más tipos en combinación.
Como tensioactivos, pueden mencionarse, por
ejemplo, tensioactivos no iónicos tales como alquil éter de
polioxietileno, alquil (mono- o di-)fenil éter de polioxietileno,
(mono-, di- o tri-)estirilfenil éter de polioxietileno, copolímero
de bloque de polioxietileno y polioxipropileno, (mono- o di-)éster
de ácidos grasos de polioxietileno, éster de ácidos grasos de
sorbitán, éster de ácidos grasos de polioxietileno sorbitán, aductos
de aceite de ricino-óxido de etileno, acetilenglicol, alcohol
acetilénico, aductos de óxido de etileno de acetilenglicol, aductos
de óxido de etileno de alcohol acetilénico y alquil glucósido, etc.,
tensioactivos aniónicos tales como alquilsulfato,
alquilbencenosulfonato, sulfonato de lignina, alquilsulfosuccinato,
naftalenosulfonato, alquil-naftalenosulfonato, sal
condensada de formalina de ácido naftalenosulfónico, sal condensada
de formalina de ácido alquilnaftalenosulfónico, sulfato o fosfato
de alquil éter de polioxietileno, sulfato o fosfato de (mono- o
di-)alquilfenil éter de polioxietileno, sulfato o fosfato de (mono-,
di- o
tri-)estirilfenil éter de polioxietileno, policarboxilato (por ejemplo, poliacrilatos, polimaleatos y materiales copoliméricos de ácido maleico y olefina, etc.) y poliestirenosulfonato, etc., tensioactivos catiónicos tales como sal alquilamina y sal de amonio cuaternario de alquilo, etc., tensioactivos anfotéricos tales como de tipo amionoácido y de tipo betaína, etc., tensioactivos de tipo silicona y tensioactivos de tipo flúor.
tri-)estirilfenil éter de polioxietileno, policarboxilato (por ejemplo, poliacrilatos, polimaleatos y materiales copoliméricos de ácido maleico y olefina, etc.) y poliestirenosulfonato, etc., tensioactivos catiónicos tales como sal alquilamina y sal de amonio cuaternario de alquilo, etc., tensioactivos anfotéricos tales como de tipo amionoácido y de tipo betaína, etc., tensioactivos de tipo silicona y tensioactivos de tipo flúor.
El contenido de estos tensioactivos no se limita
específicamente, y de forma deseable está en el intervalo de 0,05 a
20 partes en peso en general basándose en 100 partes en peso de la
preparación de acuerdo con la presente invención. Además, estos
tensioactivos pueden usarse solos o en combinación de dos o más
tipos en combinación.
Una dosis del compuesto de la presente invención
a aplicar puede variar dependiendo del sitio en el que se aplique,
el tiempo que se aplique, el procedimiento que se aplique, los
cultivos que se cultiven, etc., y en general, es adecuada en una
cantidad de aproximadamente 0,005 a 50 kg o así para una hectárea
(ha) como una cantidad del ingrediente eficaz.
Por otro lado, cuando el compuesto de la
presente invención se usa para controlar ecto- o
endo-parásitos de mamíferos y aves como animales
domésticos y mascotas, la cantidad eficaz del compuesto de la
presente invención junto con aditivos para formulaciones puede
administrarse a través de administración oral, administración
parenteral tal como por inyección (intramuscular, subcutánea,
intravenosa, intraperitoneal) o similar; administración
transdérmica tal como inmersión, pulverización, baño, lavado,
vertido y aplicación puntual y espolvoreado o similares;
administración transnasal. El compuesto de la presente invención
también puede administrarse a través de un producto formado
mediante el uso de una tira, una placa, una banda, un collar, una
marca para la oreja, un brazalete, un aparato de marcado o
similares. En la administración, el compuesto de la presente
invención puede formarse en una forma farmacéutica arbitraria que
sea adecuada para la vía de administración.
La forma farmacéutica arbitraria incluye
preparaciones sólidas tales como un polvo dispersable, un gránulo,
polvo humectable, un gránulo, un comprimido, un bolo alimenticio,
una cápsula, un producto formado que contiene un compuesto activo;
formulaciones líquidas tales como una formulación líquida
inyectable, una formulación líquida oral, una formulación líquida
usada sobre la piel o en la cavidad corporal; preparaciones de
solución tales como un agente de vertido, un agente de aplicación
puntual, un agente fluido, un concentrado emulsionable;
preparaciones semisólidas tales como un ungüento, gel o similar.
Las preparaciones sólidas pueden usarse
principalmente a través de administración oral o administración
transdérmica por dilución con agua o similar, o por tratamiento
medioambiental. las preparaciones sólidas pueden prepararse
mezclando el compuesto activo con excipientes adecuados y
opcionalmente sustancias auxiliares y convirtiéndolo en una forma
deseada. Los excipientes adecuados incluyen, por ejemplo, sustancias
inorgánicas tales como carbonatos, carbonatos ácidos, fosfatos,
óxido de aluminio, sílice, arcilla o similares, sustancias orgánicas
tales como azúcar, celulosa, cereal molido, almidón o
similares.
La formulación líquida inyectable puede
administrarse por vía intravenosa, intramuscular y subcutánea. La
formulación líquida inyectable puede prepararse disolviendo un
compuesto activo en un disolvente adecuado y opcionalmente
añadiendo un aditivo tal como un agente solubilizante, un ácido, una
base, una sal tamponante, un antioxidante y un agente protector o
similar. El disolvente adecuado es, por ejemplo, agua, etanol,
butanol, alcohol bencílico, glicerina, propilenglicol,
polietilenglicol, N-metilpirrolidona y una mezcla de
los mismos, un aceite vegetal fisiológicamente permisible, un
aceite sintético adecuado para inyección o similares. El agente
solubilizante incluye polivinil pirrolidona, aceite de ricino
polioxietilado y éster de sorbitán polioxietilado o similares. El
agente protector incluye alcohol bencílico, triclorobutanol, éster
del ácido p-hidroxibenzoico y
n-butanol o similares.
La formulación líquida oral puede administrarse
directamente o después de su dilución. Puede prepararse de forma
similar a la formulación líquida inyectable.
El agente fluido y el concentrado emulsionable
pueden administrarse directamente o después de su dilución a través
de administración transdérmica o tratamiento medioambiental.
La formulación líquida usada sobre la piel puede
administrarse por vertido, propagación, frotamiento, atomización,
pulverización o inmersión (inmersión, baño o lavado). Este líquido
puede prepararse de forma similar a la formulación líquida
inyectable.
El agente de vertido y el agente de aplicación
puntual se vierten o atomizan sobre el punto limitado sobre la
piel, de manera que el compuesto activo pueda penetrar en la piel y
actuar en el cuerpo entero. el agente de vertido y el agente de
aplicación puntual pueden prepararse por disolución, suspensión o
emulsión de un ingrediente activo en un disolvente o mezcla de
disolventes ajustada a la piel adecuada. Si se requiere, puede
añadirse una sustancia auxiliar tal como un tensioactivo, un
colorante y un agente potenciador de la absorción, un antioxidante,
un estabilizador de luz y un adhesivo, etc.
El disolvente adecuado incluye agua, alcanol,
glicol, polietilenglicol, polipropilenglicol, glicerina, alcohol
bencílico, feniletanol, fenoxietanol, acetato de etilo, acetato de
butilo, benzoato de bencilo, éter monometílico de dipropilenglicol,
éter monobutílico de dietilenglicol, acetona, metil etil cetona,
hidrocarburo aromático y/o alifático, aceite vegetal o sintético,
DMF, parafina líquida, parafina líquida ligera, silicona,
dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o
2,2-dimetil-4-oxi-metileno-1,3-dioxolano.
El agente potenciador de la absorción incluye DMSO, miristato de
isopropilo, pelargonato de dipropilenglicol, aceite de silicona,
éster alifático, triglicérido y alcohol graso. El antioxidante
incluye sulfito, metabisulfito, ácido ascórbico,
butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol y tocoferol.
El concentrado emulsionable puede administrarse
por vía oral, subcutánea o por inyección. El concentrado
emulsionable puede prepararse disolviendo un principio activo en
una fase hidrófoba o una fase hidrófila, y después homogeneizando
la solución resultante con un agente emulsionante adecuado
opcionalmente además con una sustancia auxiliar tal como un
colorante, un agente potenciador de la absorción, un agente
protector, un antioxidante, una pantalla de luz y un agente
espesante.
La fase hidrófoba (aceite) incluye aceite de
parafina, aceite de silicona, aceite de semilla de sésamo, aceite
de almendra, aceite de ricino, triglicérido sintético, estearato de
etilo, adipato de di-n-butirilo,
laurato de hexilo, pelargonato de dipropilenglicol, éster de ácido
alifático de longitud de cadena corta ramificada con ácido
alifático saturado de longitud de cadena C16 a C18, miristato de
isopropilo, palmitato de isopropilo, éster del ácido de
caprilo/caprílico de alcohol graso saturado de longitud de cadena
C12 a C18, estearato de isopropilo, oleato de oleílo, oleato de
decilo, oleato de etilo, lactato de etilo, éster de ácido graso de
tipo cera, ftalato de dibutilo, adipato de diisopropilo, alcohol
isotridecílico, 2-octildodecanol, alcohol
cetilestearílico y alcohol oleílico.
La fase hidrófila incluye agua, propilenglicol,
glicerina y sorbitol.
El agente emulsionante incluye tensioactivos no
iónicos tales como aceite de ricino polioxietilenado,
mono-olefinato de sorbitán polioxietilado,
monoestearato de sorbitán, monoestearato de glicerina, estearato de
polioxietilo, alquilfenol poliglicol éter; tensioactivos
anfotéricos tales como N-lauril
\beta-iminodipropionato disódico, lecitina o
similares; tensioactivos aniónicos tales como laurilsulfato sódico,
éster del ácido sulfúrico de alcohol graso, sal de monoetanolamina
de orto-fosfato de mono/dialquilpoliglicol o
similares; tensioactivos catiónicos tales como cloruro de cetilo,
trimetilamonio o similares.
La otra sustancia auxiliar incluye
carboximetilcelulosa, metilcelulosa, poliacrilato, arginato,
gelatina, goma arábiga, polivinil pirrolidona, polivinil alcohol,
metilvinil éter, copolímero de anhídrido maleico, polietilenglicol,
cera y sílice coloidal.
La preparación semisólida puede administrarse
por revestimiento o extensión sobre la piel, o introduciéndose en
la cavidad corporal. El gel puede prepararse añadiendo un espesante
en una cantidad suficiente para proporcionar una sustancia
transparente que tenga una viscosidad de ungüento en una solución
preparada para la formulación líquida inyectable como se ha
mencionado anteriormente.
A continuación, se muestran los ejemplos de
formulación de la preparación en caso de que se use el compuesto de
la presente invención a continuación. Con la condición de que los
ejemplos de formulación de la presente invención no se limiten
únicamente al mismo. Entre tanto, en los siguientes Ejemplos de
Formulación, "parte(s)" se refiere a
parte(s)
en peso
en peso
Como otros componentes, pueden mencionarse, por
ejemplo, un agente anti-apelmazarte, un agente de
prevención de la descomposición y similares
\vskip1.000000\baselineskip
Como otros componentes, pueden mencionarse, por
ejemplo, un agente de extensión, un agente de prevención de la
descomposición y similares.
Como otros componentes, pueden mencionarse, por
ejemplo, un agente anticongelante, un agente espesante y
similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Como otros componentes, pueden mencionarse, por
ejemplo, un aglutinante, un agente de prevención de la
descomposición y similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Como otros componentes, pueden mencionarse, por
ejemplo, un agente anticongelante, un agente de extensión y
similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Como otros componentes, pueden mencionarse, por
ejemplo, un aglutinante, un agente de prevención de la
descomposición y similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Como otros componentes, pueden mencionarse, por
ejemplo, un agente de prevención de la aglomeración, un agente de
prevención de la descomposición y similares.
A continuación, se describen en más detalle los
ejemplos de formulación que usan el compuesto de la presente
invención como un ingrediente eficaz, pero la presente invención no
se limita a los mismos. Entretanto, en los siguientes Ejemplos de
Formulación, "parte(s)" significa parte(s) en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
1
Los materiales anteriores se mezclan
uniformemente y se pulverizan para preparar el polvo humectable.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
2
Los materiales anteriores se mezclan
uniformemente para preparar el concentrado emulsionable.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
3
Los materiales anteriores se mezclan
uniformemente, y después, se pulverizan en húmedo para preparar el
concentrado de suspensión.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
4
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los materiales anteriores se mezclan
uniformemente y se pulverizan, y después, a la mezcla se le añade
una pequeña cantidad de agua y la mezcla resultante se mezcla en
agitación, se granula mediante un granulador de extrusión y se seca
para preparar el gránulo dispersable en agua.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
5
\vskip1.000000\baselineskip
Los materiales anteriores se mezclan
uniformemente y se pulverizan, y después, a la mezcla se le añade
una pequeña cantidad de agua y la mezcla resultante se mezcla en
agitación, se granula mediante un granulador de extrusión y se seca
para preparar el gránulo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
6
\vskip1.000000\baselineskip
Los materiales anteriores se mezclan
uniformemente y se pulverizan para preparar el polvo espolvoreable.
Cuando la formulación se usa, se pulveriza mediante dilución con
agua a una concentración de 1 a 10000 veces, o directamente sin
dilución.
\newpage
Ejemplo de Formulación
7
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
8
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
9
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
10
\newpage
Ejemplo de Formulación
11
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
12
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación
13
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Además, cuando el compuesto de la presente
invención se usa como un producto químico agrícola, puede mezclarse
con otro tipo de herbicidas, diversos tipos de insecticidas,
acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento de
las plantas, sinergistas, fertilizantes, mejoradores de suelos,
etc., y se aplican, en el momento de preparar la formulación o en
el momento de la distribución, si fuera necesario.
En particular, mediante el mezclado con otros
productos químicos agrícolas u hormonas de plantas y la aplicación
de la mezcla, puede esperarse que el coste se reduzca debido a la
reducción en la dosis a aplicar, ampliación del espectro
insecticida o mayor efecto en la prevención y extinción de
organismos nocivos debido al efecto sinergístico por la mezcla de
productos químicos agrícolas. En este momento, es posible usar el
compuesto con una pluralidad de productos químicos agrícolas
convencionalmente conocidos en combinación de forma simultánea. En
cuanto a los tipos de productos químicos agrícolas a usar en la
mezcla con el compuesto de la presente invención, pueden
mencionarse, por ejemplo, los compuestos que se describen en Farm
Chemicals Handbook, 2005 ed. y similares. Los ejemplos específicos
de los nombres generales pueden enumerarse a continuación, pero la
invención no limita necesariamente únicamente a los mismos.
Fungicidas:
acibenzolar-S-metilo,
acilaminobenzamida, acipetacs, aldimorf, amisulbrom, amobam,
ampropifos, anilazina, azaconazol, azitiram, azoxistrobina,
polisulfuro de bario, benalaxi, benodanilo, benomilo, benquinox,
bentalurón, bentiavalicarb, bentiazol, benzamacrilo, benzamorf,
betoxazina, binapacrilo, bifenilo, bitertanol,
blasticidin-S, mezcla de bordeaux, boscalida,
bromoconazol, bupirimato, butiobato, polisulfuro de calcio,
captafol, captan, carpropamid, carbamorf, carbendazim, carboxín,
carvona, mezcla de cheshunt, chinometionat, clobentiazona,
cloraniformetano, cloranilo, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina,
clorotalonilo, clorquinox, clozolinato, climbazol, clotrimazol,
acetato de cobre, carbonato de cobre, básico, hidróxido de cobre,
naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato
de cobre, sulfato de cobre, básico, cromato de
cobre-cinc, cufraneb, cuprobam, ciazofamida,
ciclafuramida, cicloheximida, ciflufenamida, cimoxanilo, cipendazol,
ciproconazol, ciprodinilo, ciprofuram, dazomet, debacarb,
decafentina, ácido deshidroacético, diclofluanida, diclona,
diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, diclomedina,
dicloran, di-etofencarb, difenoconazol,
diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobín, diniconazol,
diniconazol-M, dinobutona, dinocap,
dinocap-4, dinocap-6, dinoctón,
dinosulfona, dinoterbón, difenilamina, dipiritiona, ditalimfos,
ditianón, dodemorf, dodina, drazoxolón, edifenfos, epoxiconazol,
etaconazol, etem, etirimol, etoxiquina, etridiazol, famoxadona,
fenarimol, febuconazol, fenamidona, fenaminosulf, fenapanilo,
fendazosulam, fenfuram, fenhexamida, fenitropan, fenoxanilo,
fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, fentina, ferbam,
ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, flumorf,
fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol,
flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet,
fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo,
furametpir, furcarbanilo, furconazol,
furconazol-cis, furmeciclox, furfanato, gliodina,
griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexaclorobenceno,
hexaconazol, hexiltiofos, sulfato de
8-hidroxiquinolina, himexazol, imazalilo,
imibenconazol, iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona,
iprovalicarb, isoprotiolano, isovalediona, kasugamicina,
kresoximetilo, mancobre, mancozeb, maneb, mebenilo, mecarbinzida,
mepanipirim, mepronilo, metalaxilo, metalaxil-M,
metam, metazoxolón, metconazol, metasulfocarb, metfuroxam, metil
isotiocianato, metiram, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax,
milneb, miclobutanilo, miclozolina, nabam, natamicina, nickel
bis(dimetilditiocarbamato), nitroestireno,
nitrotal-isopropilo, nuarimol, OCH, octilinona,
ofurace, orisastrobina, oxadixilo, oxine cobre, oxicarboxina,
oxpoconazol fumarato, pefurzoato, penconazol, pencicurón,
pentiopirad, o-fenilfenol, fosdifen, ftalida,
picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxinas, polioxorim,
azida potásica, carbonato ácido potásico, proquinazida, probenazol,
procloraz, procimidona, propamocarb hidroclorida, propiconazol,
propineb, protiocarb, protioconazol, piracarbolida, piraclostrobina,
pirazofos, piridinitrilo, pirifenox, pirimetanilo, piroquilón,
piroxiclor, piroxifur, quinometionato, quinoxifen, quintozeno,
quinacetol-sulfato, quinazamida, quinconazol,
rabenzazol, azida sódica, carbonato ácido sódico, sodium
hipoclorita, azufre, spirox-amina, salicilanilida,
siltiofam, simeconazol, tebuconazol, tecnazeno, tecoram,
tetraconazol, tiabendazol, tiadiflúor, ticiofen, tifluzamida,
tioclorfenfim, tiofanato, tiofanate-metilo,
tioquinox, tiram, tiadinilo, tioximida,
tolclofos-metilo, tolilfluanida, triadimefón,
toriadimenol, triamifos, triarimol, triazoxida, triazbutilo,
tributilestaño oxida, triclamida, triciclazol, tridemorf,
trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol,
validamicina, vinclozolina, zarilamida, sulfato de cinc, zineb,
ziram, zoxamida y extracto de hifas de setas de shiitake,
etc.;
etc.;
Bactericidas: cloruro de benzalconio, bitionol,
bronopol, cresol, formaldehído, nitrapirina, ácido oxolínico,
oxiterraciclina, estreptomicina y tecloftalam, etc.;
Nematocidas: aldoxicarb, cadusafos, DBCP,
diclofentión, DSP, etoprofos, fenamifos, fensulfotión, fostiazato,
fostietan, imiciafos, isamidofos, isazofos, oxamilo y tionazina,
etc.;
Acaricidas: acequinocilo, acrinatrina, amitraz,
BCl-033 (nombre de ensayo), bifenazato,
bromopropilato, cinometionat, clorobezilato, clofentezina,
cienopirafen, ciflumetofen, cihexatina, dicofol, dienoclor, DNOC,
etoxazol, fenazaquina, oxido de fenbutatina, fenotiocarb,
fenpropatrina, fenpiroximato, fluacripirim, halfenprox, hexitiazox,
milbemectina, propargita, piridaben, pirimidifen),
S-1870 (nombre de ensayo), spirodiclofen,
spiromesifen and ebufenpirad, etc.;
Insecticidas: abamectina, acefato,
acetamipirida, alanicarb, aldicarb, alletrina, azinfosmetilo,
bacillus turingiensis, bendiocarb, benfuracarb, bensultap,
bifentrina, buprofezina, butocarboxim, carbarilo, carbofurano,
carbosulfan, cartap, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazurón,
clorpirifos, clorpirifos-metilo, cromafenozida,
clotianidina, cicloprotrian, ciflumetofen, ciflutrina,
beta-ciflutrina, cihalotrina,
lambda-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina,
deltametrina, diacloden, diafentiurón, diazinón, diclorvos,
diflubenzurón, dimetilvinfos, dinotefurano, diofenolan, disulfotón,
dimetoato, emamectin-benzoato, EPN, esfenvalerato,
etiofencarb, etiprol, etofenprox, etrimfos, fenitrotión,
fenobucarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fentión, fenvalerato,
fipronilo, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, flufenerim,
flufenoxurón, flufenprox, fluvalinato,
tau-fluvalinato, fonofos, formetanato, formotión,
furatiocarb, halofenozida, hexaflumurón, hidrametilnón,
imidacloprida, isofenfos, indoxacarb, isoprocarb, isoxatión,
lepimectina, lufenurón, malatión, metaldehído, metamidofos,
metidatión, metacrifos, metaflumizona, metalcarb, metomilo,
meto-preno, metoxiclor, metoxifenozida, bromuro de
metilo, monocrotofos, muscalura, nitenpiram,
NNH-0101 (nombre de ensayo), ometoato, oxamilo,
oxidemeton-metilo, oxideprofos, paratión,
paration-metilo, pentaclorofenol (PCP), permetrina,
fentoato, foxim, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, pirimicarb,
pirimifos-metilo, profeno-fos,
protiofos, propafos, protrifenbute, pimetrozina, piraclofos,
piridalilo, piriproxifen, rotenona, rinaxipir,
SI-0405 (nombre de ensayo), sulprofos, silafluofen,
spinosad, sulfotep, SYJ-0159 (nombre de ensayo),
tebfenozida, teflubenzurón, teflutorina, terbufos, tetraclorvinfos,
tiacloprida, tiociclam, tiodicarb, tiametoxam, tiofanox, tiometón,
tolfenpirad, tralometrina, triclorfón, triazurón, triflumuron y
vamidotión, etc.
\vskip1.000000\baselineskip
De aquí en adelante, la presente invención se
explicará en más detalle haciendo referencia específicamente a los
Ejemplos Sintéticos y Ejemplos de Ensayo del compuesto de la
presente invención como ejemplos de trabajo a los que la presente
invención no se limita.
\newpage
Ejemplo Sintético
1
Etapa
1
En una solución de 25,0 g de ácido
3,5-diclorofenilbórico en 200 ml de tetrahidrofurano
y 100 ml de agua se añadieron 27,5 g de
2-bromo-3,3,3-trifluoropropeno,
38,0 g de carbonato potásico y 1,84 g de
diclorobis(trifenilfosfina)paladio (II) y se agitó a
reflujo con calor durante 3 horas. Después de que se completara la
reacción, la mezcla de reacción se dejó y se enfrió a temperatura
ambiente, se añadieron 500 ml de agua enfriada con hielo y se
extrajo con acetato de etilo (500 ml x 1). La fase orgánica se lavó
con agua, se secó sobre sulfato sódico anhidro y el disolvente se
retiró por destilación a presión reducida. El residuo se purificó
con cromatografía en columna sobre gel de sílice que se eluyó con
hexano, obteniendo 25,7 g del producto deseado en forma de una
sustancia oleosa incolora.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,41 (t, J = 2,0 Hz, 1H), 7,3-7,35
(m, 2H), 6,05 (c, J = 3,2 Hz, 1H), 5,82 (c, J = 3,2
Hz, 1H).
Etapa
2
En una solución de 2,70 g de
4-(hidroxiiminometil)-benzoato de metilo en 15 ml de
N,N-dimetilformamida se añadieron 2,04 g de
N-clorosuccinimida y se agitó a 40ºC durante 40
minutos. Después, la mezcla de reacción se enfrió a 0ºC, se
añadieron 3,40 g de
3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno
y 1,72 g de trietilamina y se continuó la agitación a temperatura
ambiente durante 18 horas más. Después de que se completara la
reacción, la mezcla de reacción se vertió en 100 ml de agua
enfriada con hielo, se extrajo con acetato de etilo (50 ml x 2), la
fase orgánica se lavó con agua y después se deshidrató con y se secó
sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato
sódico anhidro en ese orden, y el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida. El sólido residual se purificó con
cromatografía líquida preparativa a media presión (aparato de
recolección a media presión: YFLC-Wprep fabricado
por Yamazen Corporation) que se eluyó con acetato de
etilo-hexano (gradiente de 1:1 a 1:3), obteniendo
4,05 g de los productos deseados en forma de un cristal de color
blanco.
Punto de fusión: de 94,0 a 96,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 8,10 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,74 (d, J = 8,4
Hz, 2H), 7,43 (s, 2H), 7,26 (s, 1H), 4,12 (d, J = 17,3 Hz,
1H), 3,94 (s, 3H), 3,74 (d, J = 17,3 Hz, 1H).
Etapa
3
En una solución de 5,00 g de
4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoisoxazol-3-il]benzoato
de metilo en 50 ml de tetrahidrofurano se añadieron 0,64 g de boro
hidruro sódico y se añadieron gota a gota 10 ml de metanol en cinco
adiciones con agitación a 50ºC. Después de que se completara la
adición gota a gota, se continuó la agitación a la misma
temperatura durante 3 horas más. Después de que se completara la
reacción, la mezcla de reacción se vertió en 70 ml de agua, se
añadió ácido clorhídrico diluido para ajustarse a pH 3, después se
extrajo con acetato de etilo (50 ml x 3), la fase orgánica se lavó
con agua después se deshidrató con y se secó sobre una solución
acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato sódico anhidro en este
orden, y el disolvente se retiró por destilación a presión
reducida, obteniendo 5,00 g del producto en bruto deseado en forma
de una sustancia resinosa incolora. El producto resultante se usó
como tal sin purificación en la siguiente etapa.
Punto de fusión: de 108,0 a 110,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 400 MHz)
\delta 7,64 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,52 (d, J = 1,6
Hz, 2H), 7,4-7,45 (m, 3H), 4,74 (s, 2H), 4,09 (d,
J = 17,2 Hz, 1H), 3,71 (d, J = 17,2 Hz, 1H), 1,93 (s
a, 1H).
Etapa
4
En una solución de 4,2 g de
5-(3,5-diclorofenil)-3-[4-(hidroximetil)fenil]-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
en 100 ml de diclorometano, se añadieron 1,2 ml de cloruro de
tionilo y una cantidad catalítica (de 2 a 3 gotas) de
N,N-dimetilformamida y se agitó a reflujo con
calentamiento durante 3 horas. Después de que se completara la
reacción, la mezcla de reacción se vertió en 30 ml de agua enfriada
con hielo, la fase orgánica se recogió, se lavó con agua (50 ml x
1) y una solución acuosa saturada de carbonato ácido sódico (30 ml x
3) y después de esto se deshidrató con y se secó sobre una solución
acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato sódico anhidro en este
orden, y el disolvente se retiró por destilación a presión reducida.
El residuo se purificó con cromatografía en columna sobre gel de
sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano
(1:5), obteniendo 4,1 g del producto deseado en forma de un cristal
de color amarillo pálido.
Punto de fusión: de 98,0 a 100,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,65 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 7,51 (s, 2H),
7,4-7,5 (m, 3H), 4,59 (s, 2H), 4,08 (d, J =
17,4 Hz, 1H), 3,69 (d, J = 17,4 Hz, 1H).
Etapa
5
En una solución de 1,20 g de
3-[4-(clorometil)fenil]-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
en 20 ml de N,N-dimetilformamida se añadieron 0,54
g de ftalimida potásica y se agitó a temperatura ambiente durante
20 horas. Después de que se completara la reacción, la mezcla de
reacción se diluyó con 100 ml de acetato de etilo, se lavó con agua
(50 ml x 3) después se deshidrató con y se secó sobre una solución
acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato de magnesio anhidro en
este orden, y el disolvente se retiró por destilación a presión
reducida, obteniendo 1,50 g del producto deseado en forma de un
cristal de color blanco.
Punto de fusión: de 190,0 a 192,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 400 MHz)
\delta 7,8-7,95 (m, 2H), 7,7-7,8
(m, 2H), 7,55-7,65 (m, 2H),
7,35-7,5 (m, 5H), 4,90 (s, 2H), 4,05 (t, J =
17,6 Hz, 1H), 3,65 (d, J = 17,6 Hz, 1H).
Etapa
6
En una suspensión de 1,4 g de
N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]ftalimida
en 20 ml de etanol se añadió 1,0 ml de una solución acuosa al 80%
de hidrazina monohidrato y se agitó a reflujo con calentamiento
durante 1,5 hora. Después de que se completara la reacción, la
mezcla de reacción se dejó y se enfrió a temperatura ambiente, se
añadieron 50 ml de cloroformo en el mismo, el material insoluble se
retiró por filtración y el disolvente se retiró por destilación a
presión reducida. El procedimiento que comprende la adición de 50
ml de cloroformo en el residuo, la retirada por filtración del
material insoluble y la retirada por destilación del disolvente se
repitió dos veces, obteniendo 1,1 g del producto deseado en forma de
una sustancia resinosa de color amarillo.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,61 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,51 (s, 2H),
7,35-7,5 (m, 3H), 4,09 (d, J = 17,4 Hz, 1H),
3,93 (s, 2H), 3,68 (d, J = 17,4 Hz, 1H).
Etapa
7
En cada uno de los 13 tubos
L-COS en los que se colocaron agitadores, que se
cubrieron con tapas, se colocaron en el reactor
L-COS y se pipetearon 1 ml de una solución de
cloroformo (0,26 mmol/ml) de
3-[4-(aminometil)fenil]-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisooxazol
y 1 ml de una solución de cloroformo (0,28 mmol/ml) de
trietilamina. Con agitación a temperatura ambiente, se pipeteó cada
uno de 0,39 mmol de cloruro de 4-clorobenzoílo,
cloruro de 3-clorobenzoilo, cloruro de
2-clorobenzoilo, cloruro de acetilo, cloruro de
propionilo, cloruro de cloroacetilo, cloroformiato de fenilo,
cloroformiato de metilo, cloroformiato de etilo, cloruro de
isobutirilo, cloroformiato de isobutilo, cloruro de metoxiacetilo y
cloruro de ciclopropanocarbonilo en cada tubo de reacción. Se
continuó la agitación a la misma temperatura durante 24 horas.
Después de que se completara la reacción, se añadieron 3 ml de agua
fría en cada tubo de reacción, y la fase orgánica se recogió y se
purificó con cromatografía líquida preparativa a media presión
(aparato de recolección a media presión: YFLC-Wprep
fabricado por Yamazen Corporation) que se eluyó con acetato de
etilo-hexano (gradiente de 1:10 a 1:1), obteniendo
los productos deseados. Los productos se confirmaron mediante el
uso de CL-EM (sistema de CL-EM de
Waters, detector: ZMD, condición del análisis: 254 nm, CH_{3}CN
al 83%-H_{2}O al 17%-HCOOH al 0,1%, procedimiento de ionización:
electronebulización positiva o electronebulización negativa).
- 4-Cloro-N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]benzamida; 0,104 g, [M^{+}-H] = 524,98.
- 3-Cloro-N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]benzamida; 0,111 g, [M^{+}-H] = 524,98.
- 2-Cloro-N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]benzamida; 0,107 g, [M^{+}+H] = 527,06.
- N-[4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]acetamida; 0,044 g, [M^{+}+H] = 431,06.
- N-[4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]propionamida; 0,089 g, [M^{+}+H] = 445,13.
- Cloro-N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]acetamida; 0,083 g, [M^{+}-H] = 463,01.
- N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]carbamato de fenilo; 0,105 g, [M^{+}+H] = 509,09.
- N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]carbamato de metilo; 0,049 g, [M^{+}+H]=447,14.
- N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]carbamato de etilo; 0,101 g, [M^{+}+H] = 461,12.
- N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]isobutirilamida; 0,087 g, [M^{+} +H] = 459,11.
- N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]carbamato de isobutilo; 0,101 g, [M^{+}+H] = 489,17.
- N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]-2-metoxiacetamida; 0,079 g, [M^{+}+H] = 461,10.
- N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]ciclopropanocarboxamida; 0,087 g, [M^{+}+H] = 457,10.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
2
En una solución de 0,32 g de
1,1'-carbonilbis-1H-imidazol
en 7,0 ml de tetrahidrofurano se añadieron 0,20 g de
2,2,2-trifluoroetilamina y se agitó a temperatura
ambiente durante 1,5 hora. Después, en la mezcla de reacción, se
añadió una solución de 0,39 g de
3-[4-(aminometil)fenil]-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
sintetizado en la Etapa 6 del Ejemplo Sintético 1 en 5,0 ml de
tetrahidrofurano y se continuó la agitación a temperatura ambiente
durante 2,5 horas más. Después de que se completara la reacción, la
mezcla de reacción se diluyó con 20 ml de acetato de etilo, se lavó
con agua (15 ml x 2), después se deshidrató con y se secó sobre una
solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato de magnesio
anhidro en este orden, y el disolvente se retiró por destilación a
presión reducida. El residuo se purificó con cromatografía líquida
preparativa a media presión (aparato de recolección a media
presión: YFLC-Wprep fabricado por Yamazen
Corporation) que se eluyó con acetato de
etilo-hexano (gradiente de 1:8 a 1:1), obteniendo
0,43 g de los productos deseados en forma de una sustancia
resinosa
incolora.
incolora.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,63 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,51, (s, 2H), 7,43 (s,
1H), 7,34 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 4,81 (s a, 1H), 4,63 (s a,
1H), 4,44 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 4,07 (d, J = 17,4 Hz,
1H), 3,8-3,95 (m, 3H), 3,66 (d, J = 17,4 Hz,
1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
3
En una solución de 1,0 g de
3-(4-(aminometil-3-clorofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
sintetizado de forma similar a las Etapas 1 a 6 del Ejemplo
Sintético 1 en 20 ml de tetrahidrofurano se añadieron una solución
de 0,32 g de
1,1'-carbonilbis-1H-imidazol
en 7 ml de tetrahidrofurano y 0,40 g de
2,2,2-trifluoroetilamina y se agitó a temperatura
ambiente durante 3 horas. Después de que se completara la reacción,
la mezcla de reacción se diluyó con 50 ml de acetato de etilo, se
lavó con agua (15 ml x 2), la fase orgánica se deshidrató con y se
secó sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato
de magnesio anhidro en este orden, y el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida. El residuo se purificó con
cromatografía líquida preparativa a media presión (aparato de
recolección a media presión: YFLC-Wprep fabricado
por Yamazen Corporation) que se eluyó con acetato de
etilo-hexano (gradiente de 1:5 a 1:1), obteniendo
0,75 g de los productos deseados en forma de una sustancia resinosa
de color amarillo.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 8,10 (s, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,54 (s, 2H),
7,45-7,5 (m, 2H), 7,43 (t, J = 1,5 Hz, 1H),
7,31 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 7,08 (s, 1H), 6,43 (s a, 1H), 4,69
(d, J = 5,7 Hz, 2H), 4,05 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,07
(d, J = 17,4 Hz, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
4
En una solución de 0,091 g de
2,2,2-trifluoroetanol en 4,0 ml de
N,N-dimetilformamida se añadieron 0,033 g de
hidruro sódico oleoso al 55% en refrigeración con hielo y con
agitación y se agitó a la misma temperatura durante 10 minutos.
Después de que cesara la generación de gas hidrógeno, se añadió una
solución de 0,19 g de
N-[2-cloro-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]-1H-imidazol-1-carboxamina
(Compuesto de la presente invención Nº 2-040) en
1,0 ml de N,N-dimetilformamida, y se continuó la
agitación a la misma temperatura durante 2,5 horas más. Después de
que se completara la reacción, la mezcla de reacción se diluyó con
30 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (20 ml x 1), la fase
orgánica se deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa
saturada de cloruro sódico y sulfato de magnesio anhidro en este
orden, y el disolvente se retiró por destilación a presión
reducida. El residuo se purificó con cromatografía líquida
preparativa a media presión (aparato de recolección a media presión:
YFLC-Wprep fabricado por Yamazen Corporation) que
se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de
1:5 a 1:2), obteniendo 0,091 g del producto deseado en forma de una
sustancia resinosa de color
amarillo.
amarillo.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,69 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,54 (dd, J = 8,1
Hz, 1,8 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 1,5 Hz, 2H), 7,44 (d, J
= 8,1 Hz, 1H), 7,42 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 5,43 (t, J =
6,3 Hz, 1H), 4,4-4,45 (m, 4H), 4,06 (d, J =
17,4 Hz, 1H), 3,67 (d, J = 17,4 Hz, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
5
Una solución de 0,25 g de amida del ácido
N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil]-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenilmetil]-2,2,2-trifluoropropiónico
(Compuesto de la presente invención Nº 2-005)
sintetizado de forma similar a la del Ejemplo Sintético 1 y 0,40 g
de reactivo de Lawesson
(2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfuro)
en 10 ml de tolueno se agitaron a reflujo con calentamiento durante
3 horas. Después de que se completara la reacción, la mezcla de
reacción se dejó y se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con
20 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (10 ml x 1), se
deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa saturada de
cloruro sódico y sulfato sódico anhidro en este orden, y después el
disolvente se retiró por destilación a presión reducida. El residuo
se purificó con cromatografía líquida preparativa a media presión
(aparato de recolección a media presión:
Purif-\alpha2 fabricado por Moritex Corporation)
que se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente
de 1:9 a 1:1), obteniendo 0,80 g del producto deseado en forma de
una sustancia resinosa de color amarillo.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,87 (s a, 1H), 7,66 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,48 (s,
2H), 7,42 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,4 Hz,
2H), 4,90 (d, J = 5,4 Hz, 2H), 4,07 (d, J = 17,4 Hz,
1H), 3,55-3,75 (m, 3H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
6
Etapa
1
En una solución de 5,0 g de
3-cloro-4-metilbenzaldehído
en 40 ml de metanol y 30 ml de agua se añadieron 4,7 g de
clorhidrato de hidroxilamina y se agitó a temperatura ambiente
durante 2 horas. Después de que la reacción se completara, la
mezcla de reacción se diluyó con 70 ml de acetato de etilo, se lavó
con agua (30 ml x 1), después se deshidrató con y se secó sobre
cloruro sódico saturado y sulfato sódico anhidro en este orden, y
el disolvente se retiró por destilación a presión reducida,
obteniendo 5,1 g del producto deseado en forma de un cristal de
color blanco. El producto resultante se usó tal cual sin
purificación en la siguiente etapa.
Punto de fusión: de 66,0 a 68,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 8,12 (s a, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,37 (d,
J = 7,8 Hz, 1H), 7,23 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 2,39 (s,
3H).
Etapa
2
En una solución de 10,6 g de
3-cloro-4-metilbenzaldoxima
en 60 ml de 1,2-dimetoxietano se añadieron 9,2 g de
N-cloro-succinimida y se agitó a
70ºC durante 2 horas. Después, la mezcla de reacción se dejó y se
enfrió a temperatura ambiente, 11,3 g de
3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno
sintetizado en la Etapa 1 del Ejemplo Sintético 1. Se añadieron
15,6 g de carbonato ácido potásico y 10 ml de agua y se continuó la
agitación a temperatura ambiente durante 20 horas más. Después de
que se completara la reacción, la mezcla de reacción se diluyó con
70 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (50 ml x 1), se
deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa saturada de
cloruro sódico y sulfato sódico anhidro en ese orden y después el
disolvente se retiró por destilación a presión reducida. El sólido
residual se lavó con éter diisopropílico, obteniendo 13,8 g del
producto deseado en forma de un cristal de color
blanco.
blanco.
Punto de fusión: de 97,0 a 99,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,62 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,49 (s, 2H), 7,47 (dd,
J = 7,8, 1,5H, 1H), 7,42 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 7,28 (d,
J = 7,8 Hz, 1H), 4,05 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,67 (d,
J = 17,4 Hz, 1H), 2,41 (s, 3H).
Etapa
3
En una solución de 13,7 g de
3-(3-cloro-4-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
en 100 ml de 1,2-dicloroetano se añadieron 6,6 g de
N-bromosuccinimida y 0,1 g de
\alpha,\alpha'-azobisisobutironitrilo y se
agitó a 70ºC durante 3 horas. Después de que se completara la
reacción, la mezcla de reacción se dejó y se enfrió a temperatura
ambiente, se lavó con agua (70 ml x 2), se deshidrató con y se secó
sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato
sódico anhidro en este orden y después el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida. El sólido residual se lavó con éter
diisopropílico, obteniendo 12,1 g del producto deseado en forma de
un cristal de color amarillo pálido.
Punto de fusión: de 94,0 a 97,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,68 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,58 (dd, J = 8,1,
1,8 Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 3H), 7,43 (t, J =
1,8 Hz, 1H), 4,58 (s, 2H), 4,06 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,67
(d, J = 17,4 Hz, 1H).
Etapa
4
En una suspensión de 7,9 g de
3-(4-bromometil-3-clorofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol
en 40 ml de ácido acético se añadieron 3,8 g de acetato potásico y
se agitó a 120ºC durante 2 horas. Después de que se completara la
reacción, la mezcla de reacción se dejó y se enfrió a temperatura
ambiente, se diluyó con 100 ml de cloroformo, se lavó con agua (50
ml x 2) y una solución acuosa saturada de carbonato ácido sódico
(50 ml x 4), después se deshidrató con y se secó sobre una solución
acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato sódico anhidro en este
orden, y después el disolvente se retiró por destilación a presión
reducida. El residuo se purificó con cromatografía sobre gel de
sílice que se eluyó con acetato de etilo-hexano
(1:6), obteniendo 6,4 g del producto deseado en forma de una
sustancia oleosa incolora.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,68 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 8,1,
1,8 Hz, 1H), 7,45-7,55 (m, 3H), 7,43 (t, J =
1,8 Hz, 1H), 5,22 (s, 2H), 4,06 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,68
(d, J = 17,4 Hz, 1H), 2,15 (s, 3H).
Etapa
5
En una solución de 6,4 g de acetato de
2-cloro-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]bencilo
en 20 ml de etanol y 40 ml de agua se añadieron 1,4 g de hidróxido
sódico y se agitó a 100ºC durante 1 hora. Después de que se
completara la reacción, la mezcla de reacción se dejó y se enfrió a
temperatura ambiente, se diluyó con 80 ml de acetato de etilo, se
lavó con agua (40 ml x 2), la fase orgánica se deshidrató con y se
secó sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato
de magnesio anhidro en este orden, y después el disolvente se
retiró por destilación a presión reducida, obteniendo 4,5 g del
producto deseado en forma de un cristal de color amarillo.
Punto de fusión: de 32,0 a 35,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,68 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,55-7,65
(m, 2H), 7,50 (d, J = 1,8 Hz, 2H), 7,43 (t, J = 1,8
Hz, 1H), 4,81 (s, 2H), 4,06 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,67 (d,
J = 17,4 Hz, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
6
En una solución de 2,0 g de
3-[3-cloro-4-(hidroximetil)fenil]-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol
en 60 ml de diclorometano se añadieron 4,0 g de gel de sílice y 1,3
g de clorocromato de piridinio y se agitó a temperatura ambiente
durante 20 horas. Después de que se completara la reacción, la
mezcla de reacción se filtró a través de un filtro de vidrio en el
que el gel de sílice se rellenó para separar un sólido de un
disolvente. El disolvente se retiró por destilación a presión
reducida. El sólido residual se lavó con éter diisopropílico,
obteniendo 1,45 g del producto deseado en forma de un cristal de
color amarillo pálido.
Punto de fusión: de 129,0 a 130,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 10,48 (s, 1H), 7,98 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 7,77 (s,
1H), 7,68 (d, J = 7,8 Hz, 1H), 7,50 (s, 2H), 7,44 (s, 1H),
4,06 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,67 (d, J = 17,4 Hz,
1H).
Etapa
7
En una solución de 1,4 g de
2-cloro-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzaldehído
en 50 ml de éter dietílico en atmósfera de nitrógeno se añadieron
gota a gota 6,6 ml de una solución (0,87 mol/l) de bromuro de metil
magnesio en tetrahidrofurano con agitación a temperatura ambiente.
Después de que se completara la adición gota a gota, la mezcla se
continuó agitando a reflujo con calentamiento durante 30 minutos
más. Después de que se completara la reacción, se añadieron 5 ml de
una solución acuosa de cloruro de amonio en la mezcla de reacción
en refrigeración con hielo y con agitación, la mezcla se extrajo con
acetato de etilo (50 ml x 1), la fase orgánica se lavó con agua (30
ml x 2), se deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa
saturada de cloruro sódico y sulfato de magnesio anhidro en este
orden, y después el disolvente se retiró por destilación a presión
reducida, obteniendo 1,5 g del producto deseado en forma de una
sustancia resinosa de color amarillo
pálido.
pálido.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,55-7,75 (m, 3H), 7,50 (d, J = 1,5
Hz, 2H), 7,43 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 5,29 (c, J = 6,3
Hz, 1H), 4,06 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,67 (d, J = 17,4
Hz, 1H), 1,48 (d, J = 6,3 Hz, 3H).
Etapa
8
En una solución de 0,96 g de
3-[3-cloro-4-(1-hidroxietil)fenil]-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
en 20 ml de diclorometano se añadieron 0,2 ml de cloruro de tionilo
y una cantidad catalítica (de 2 a 3 gotas) de
N,N-dimetilformamida y se agitó a temperatura
ambiente durante 1 hora. Después de que se completara la reacción,
la mezcla de reacción se vertió en 20 ml de agua enfriada con hielo,
y la fase orgánica se recogió, se lavó con agua (20 ml x 1) y
después con una solución acuosa saturada de carbonato ácido sódico
(20 ml x 3), se deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa
saturada de cloruro sódico y sulfato sódico anhidro en este orden,
y después el disolvente se retiró por destilación a presión
reducida, obteniendo 0,88 g del producto deseado en forma de una
sustancia oleosa de color amarillo.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,55-7,75 (m, 3H), 7,50 (s, 2H), 7,43 (s,
1H), 5,52 (c, J = 6,3 Hz, 1H), 4,06 (d, J = 17,4 Hz,
1H), 3,67 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 1,82 (d, J = 6,3 Hz,
3H).
Etapa
9
En una solución de 0,88 g de
3-[3-cloro-4-(1-cloroetil)fenil]-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
en 5 ml de N,N-dimetilformamida se añadieron 0,36 g
de ftalimida potásica y se agitó a 100ºC durante 1,5 hora. Después
de que se completara la reacción, la mezcla de reacción se dejó y se
enfrió a temperatura ambiente, y se diluyó con 20 ml de acetato de
etilo, se lavó con agua (10 ml x 3), después se deshidrató con y se
secó sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato
de magnesio anhidro en este orden, y el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida. El residuo se purificó con
cromatografía líquida preparativa a media presión (aparato de
recolección a media presión: YFLC-Wprep fabricado
por Yamazen Corporation) que se eluyó con acetato de
etilo-hexano (gradiente de 1:10 a 1:3), obteniendo
0,45 g del producto deseado en forma de una sustancia resinosa de
color amarillo pálido.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,75-7,9 (m, 3H), 7,55-7,75
(m, 4H), 7,49 (d, J = 1,5 Hz, 2H), 7,42 (d, J = 1,5
Hz, 1H), 5,83 (c, J = 7,2 Hz, 1H), 4,03 (d, J = 17,4
Hz, 1H), 3,65 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 1,86 (d, J = 7,2
Hz,
3H).
3H).
Etapa
10
En una solución de 0,40 g de
N-[1-[2-cloro-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil]etil]ftalimida
en 10 ml de etanol se añadió 1,0 ml de una solución acuosa al 80%
de hidrazina monohidrato y se agitó a reflujo con calentamiento
durante 1 hora. Después de que se completara la reacción, la mezcla
de reacción se dejó y se enfrió a temperatura ambiente, se
añadieron 20 ml de cloroformo en el mismo, la sustancia insoluble se
retiró por filtración, y el disolvente se retiró por destilación a
presión reducida. El procedimiento que comprende la adición de 20
ml de cloroformo en el residuo, la retirada por filtración del
material insoluble y la retirada por destilación del disolvente a
presión reducida se repitió dos veces, obteniendo 0,26 g del
producto deseado en forma de una sustancia resinosa de color
amarillo.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,5-7,7 (m, 3H), 7,51 (d, J = 1,5
Hz, 2H), 7,43 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 4,56 (c, J = 6,6
Hz, 1H), 4,06 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,67 (d, J = 17,4
Hz, 1H), 1,37 (d, J = 6,6 Hz, 3H).
Etapa
11
En una solución de 0,22 g de
3-[3-cloro-4-(1-aminoetil)
fenil]-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
y 0,07 g de trietil amina en 1,5 ml de cloroformo se añadieron gota
a gota 0,08 g de cloruro de ciclopropanocarbonilo en refrigeración
con hielo y con agitación, y después de que se completara la adición
gota a gota, se continuó la agitación a temperatura ambiente
durante 20 minutos más. Después de que se completara la reacción, se
añadió 1 ml de agua en la mezcla de reacción, y la fase orgánica se
recogió, y así se purificó por cromatografía líquida preparativa a
media presión (aparato de recolección a media presión:
YFLC-Wprep fabricado por Yamazen Corporation) que
se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de
1:8 a 1:1), obteniendo 0,14 g del producto deseado en forma de una
sustancia resinosa incolora.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,5-7,65 (m, 2H), 7,49 (d, J = 1,5
Hz, 2H), 7,43 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 7,39 (d, J = 8,1
Hz. 1H). 6,12 (d, J = 6,6 Hz, 1H), 5,3-5,45
(m, 1H), 4,04 (d, J = 17,4 Hz, 1H). 3,65 (d, J = 17,4
Hz, 1H), 1,48 (d, J = 6,9 Hz, 3H), 1,35-1,45
(m, 1H), 0,70-1,05 (m, 4H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
7
Etapa
1
En una solución de 0,18 g de cianuro sódico y
0,29 g de cloruro de amonio en 5 ml de amoniaco al 28%-agua se
añadió una solución de 1,0 g de
2-cloro-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzaldehído
sintetizado en la Etapa 6 del Ejemplo Sintético 6 en 30 ml de
metanol y se agitó a 60ºC durante 2 horas. Después de que se
completara la reacción, la mezcla de reacción se dejó y se enfrió a
temperatura ambiente, se diluyó con 60 ml de acetato de etilo, se
lavó con agua (30 ml x 2), y la fase orgánica se deshidrató con y se
secó sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato
de magnesio anhidro en este orden, y el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida, obteniendo 1,10 g del producto
deseado en forma de una sustancia resinosa de color pardo pálido.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz) \delta
7,7-7,8 (m, 3H), 7,50 (s, 2H), 7,44 (t, J =
1,5 Hz, 1H), 5,25 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 4,06 (d, J =
17,4 Hz, 1H). 3,69 (d, J = 17,4 Hz, 1H).
\newpage
Etapa
2
En una solución de 0,20 g de
amino[2-cloro-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]fenil]acetonitrilo
y 0,06 g de trietil amina en 1,5 ml de cloroformo se añadieron gota
a gota 0,06 g de cloruro de ciclopropanocarbonilo en refrigeración
con hielo y con agitación, y después de que se completara la adición
gota a gota, se continuó la agitación a temperatura ambiente
durante 30 minutos más. Después de que se completara la reacción, se
añadió 1 ml de agua en la mezcla de reacción, y la fase orgánica se
recogió, y de este modo se purificó con cromatografía líquida
preparativa a media presión (aparato de recolección a media presión:
YFLC-Wprep fabricado por Yamazen Corporation) que
se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de
1:8 a 1:1), obteniendo 0,14 g del producto deseado en forma de una
sustancia resinosa incolora.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,75-7,8 (m, 1H). 7,72 (d, J = 8,1
Hz, 1H). 7,6-7,65 (m, 1H), 7,50 (d, J = 1,5
Hz, 2H), 7,44 (t, 1,5H. 1H). 6,52 (d, J = 8,1 Hz, 1H). 6,30
(d, J = 7,2 Hz, 1H), 4,07 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,67
(d, J = 17,4 Hz, 1H), 1,35-1,5 (m, 1H),
0,80-1,15 (m, 4H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
8
Etapa
1
En 20 ml de una suspensión de 1,10 g de
clorhidrato de
1-(4-bromofenil)-2,2,2-trifluoroetil
amina y 0,79 g de trietil amina en cloroformo se añadieron 0,43 g
de cloruro de isobutirilo en refrigeración con hielo y con
agitación y se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después
de que se completara la reacción, la mezcla de reacción se lavó con
20 ml de agua, después con 20 ml de una solución acuosa saturada de
carbonato ácido sódico, y la fase orgánica se deshidrató con y se
secó sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato
de magnesio anhidro en este orden, y el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida, obteniendo 1,30 g del producto
deseado en forma de un cristal de color blanco.
Punto de fusión: de 176,0 a 178,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,53 (d, J = 8,1 Hz. 2H), 7,25 (d, J = 8,1
Hz, 2H), 6,20 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 5,6-5,75
(m, 1H), 2,4-2,5 (m, 1H), 1,15 y 1,20 (d, J =
6,6 Hz, 6H).
Etapa
2
En una solución de 0,51 g de
N-[1-(4-bromofenil)-2,2,2-trifluororetil]isobutiramida
y 0,16 g de formiato sódico en 10 ml de
N,N-dimetilformamida se añadieron 0,065 g de
diclorobis(trifenilfosfina)paladio (II) y se agitó en
atmósfera de monóxido de carbono de 1,5 MPa a 120ºC durante 1,5
hora. Después de que se completara la reacción, la mezcla de
reacción se dejó y se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con
50 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (50 ml x 2), la fase
orgánica se deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa
saturada de cloruro sódico y sulfato de magnesio anhidro en este
orden, y el disolvente se retiró por destilación a presión
reducida. El residuo se purificó con cromatografía líquida
preparativa a media presión (aparato de recolección a media
presión: YFLC-Wprep fabricado por Yamazen
Corporation) que se eluyó con acetato de
etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 1:1), obteniendo
0,18 g del producto deseado en forma de un cristal de color
blanco.
Punto de fusión: de 132,0 a 133,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 10,04 (s, 1H), 7,93 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 7,70 (d,
J = 7,8 Hz, 2H), 6,15 (d, J = 9,0 Hz, 1H),
5,75-5,9 (m, 1H). 2,4-2,55 (m, 1H),
1,17 y 1,22 (d, J = 6,9 Hz, 6H).
Etapa
3
En una solución de 0,16 g de
N-[2,2,2-trifluoro-1-(4-formilfenil)etil]isobutiramida
en 4,0 ml de metanol y 1,0 ml de agua se añadieron 0,075 g de
clorhidrato de hidroxilamina y se agitó a temperatura ambiente
durante 1,5 hora. Después de que se completara la reacción, la
mezcla de reacción se diluyó con 20 ml de acetato de etilo, se lavó
con agua (10 ml x 1), la fase orgánica se deshidrató con y se secó
sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato de
magnesio anhidro en este orden, y el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida, obteniendo 0,20 g del producto
deseado en forma de un cristal de color blanco.
Punto de fusión: de 169,0 a 171,0ºC.
RMN ^{1}H
(CDCl_{3}-DMSO-d_{6},
Me_{4}Si, 300 MHz) \delta 10,23 (s, 1H). 8,11 (s, 1H). 7,60 (d,
J = 8,1 Hz, 2H), 7,43 (d, J = 8,1 Hz, 2H),
7,1-7,3 (m, 1H), 5,65-5,85 (m, 1H),
2,45-2,6 (m, 1H), 1,12 y.1,19 (d, J = 6,9
Hz, 6H).
Etapa
4
En una solución de 0,14 g de
N-[2,2,2-trifluoro-1-(4-hidroxiiminometilfenil)etil]isobutiramida
en 10 ml de 1,2-dimetoxietano se añadieron 0,086 g
de N-clorosuccinimida y se agitó a 80ºC durante 1
hora. Después, la mezcla de reacción se dejó y se enfrió a
temperatura ambiente, se añadieron 0,14 g de
3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno
sintetizado en la Etapa 1 del Ejemplo Sintético 1, 0,074 g de
carbonato ácido potásico y 3 gotas de agua y se continuó la
agitación a temperatura ambiente durante 1,5 horas más. Después de
que se completara la reacción, la mezcla de reacción se diluyó con
30 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (10 ml x 1), la fase
orgánica se deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa
saturada de cloruro sódico y sulfato sódico anhidro en este orden,
y el disolvente se retiró por destilación a presión reducida. El
residuo se purificó con cromatografía líquida preparativa a media
presión (aparato de recolección a media presión:
YFLC-Wprep fabricado por Yamazen Corporation) que
se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de
1:3 a 1:1), obteniendo 0,044 g del producto deseado en forma de una
sustancia resinosa incolora. RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si,
300 MHz) \delta 7,69 (d, J = 8,1 Hz, 2H),
7,4-7,55 (m, 5H), 6,32 (d, J = 9,3 Hz, 1H),
5,75-5,85 (m, 1H), 4,08 (d, J = 17,4 Hz,
1H), 3,70 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 2,4-2,55 (m,
1H), 1,15 y 1,20 (d, J = 6,9 Hz, 6H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
9
En una solución de 0,80 g de
4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]benzonitrilo
en 10 ml de tetrahidrofurano en atmósfera de nitrógeno se añadió
gota a gota 1,0 ml de una solución en tetrahidrofurano al 32% de
bromuro de fenil magnesio con agitación a temperatura ambiente y
después de que se completara la adición gota a gota, se continuó la
agitación a temperatura ambiente durante 3,5 horas más. Después de
que se completara la reacción, el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida, el residuo se disolvió en 10 ml de
metanol, se añadieron 0,075 g de boro hidruro sódico y se agitó a
temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla de reacción se
diluyó con 20 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (10 ml x 2),
la fase orgánica se deshidrató con y se secó sobre una solución
acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato de magnesio anhidro en
este orden, y el disolvente se retiró por destilación a presión
reducida. El residuo se disolvió en 20 ml de cloroformo, y en
refrigeración con hielo y con agitación, se añadieron gota a gota
0,20 g de trietil amina y 0,21 g de cloruro de
ciclopropanocarbonilo, después de que se completara la adición gota
a gota, se continuó la agitación a temperatura ambiente durante 1
hora más. Después de que se completara la reacción, la mezcla de
reacción se lavó con agua (10 ml x 1), la fase orgánica se
deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa saturada de
cloruro sódico y sulfato de magnesio anhidro en este orden, y el
disolvente se retiró por destilación a presión reducida. El residuo
se purificó con cromatografía líquida preparativa a media presión
(aparato de recolección a media presión: YFLC-Wprep
fabricado por Yamazen Corporation) que se eluyó con acetato de
etilo-hexano (gradiente de 1:9 a 1:2), obteniendo
0,16 g de los productos deseados en forma de una sustancia resinosa
incolora.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,62 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,50 (s, 2H), 7,42 (t,
J = 1,5 Hz, 1H), 7,25-7,4 (m, 5H),
7,15-7,25 (m, 2H), 6,15-6,3 (m, 2H),
4,06 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 3,67 (d, J = 17,4 Hz, 1H),
1,35-1,5 (m, 1H), 0,95-1,05 (m, 2H),
0,75-0,85 (m, 2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
10
Etapa
1
En una solución de 2,1 g de
5,6-dicloronicotina aldehído oxima en 30 ml de
1,2-dimetoxietano se añadieron 2,3 g de
N-clorosuccinimida y se agitó a 70ºC durante 4
horas. Después, la mezcla de reacción se dejó y se enfrió a
temperatura ambiente, se añadieron 2,5 g de
3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benceno
sintetizado en la Etapa 1 del Ejemplo Sintético 1, 1,4 g de
carbonato ácido potásico y 2,0 ml de agua y se continuó la
agitación a temperatura ambiente durante 20 horas más. Después de
que se completara la reacción, la mezcla de reacción se diluyó con
70 ml de acetato de etilo, se lavó con agua (50 ml x 1) y el
producto orgánico se deshidrató con y se secó sobre una solución
acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato sódico anhidro en este
orden, y el disolvente se retiró por destilación a presión reducida.
El residuo se purificó con cromatografía líquida preparativa a
media presión (aparato de recolección a media presión:
YFLC-Wprep fabricado por Yamazen Corporation) que
se eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de
1:10 a 1:5), obteniendo 1,7 g de los productos deseados en forma de
un cristal de color
blanco.
blanco.
Punto de fusión:
155,0-157,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 8,48 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 1,8
Hz, 1H), 7,49 (s, 2H), 7,45 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 4,07 (d,
J = 17,4 Hz, 1H), 3,69 (d, J = 17,4 Hz, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
2
En una solución de 1,40 g de
5-(3,5-diclorofenil)-3-(5,6-dicloro-3-piridil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
en 30 ml de N,N-dimetilacetamida se añadieron 0,075
g de cianuro de cinc y 0,37 g de
tetraquis(trifenilfosfina)paladio (O) y se agitó de
80ºC a 120ºC durante 4,5 horas en atmósfera de nitrógeno. Después de
que se completara la reacción, la mezcla de reacción se dejó y se
enfrió a temperatura ambiente, se añadieron 5 ml de
amoniaco-agua y 50 ml de agua y se extrajo con
acetato de etilo (50 ml x 1). La fase orgánica se deshidrató con y
se secó sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y
sulfato de magnesio anhidro en este orden, y el disolvente se
retiró por destilación a presión reducida. El residuo se purificó
con cromatografía líquida preparativa a media presión (aparato de
recolección a media presión: YFLC-Wprep fabricado
por Yamazen Corporation) que se eluyó con acetato de
etilo-hexano (gradiente de 1:8 a 1:3), obteniendo
1,20 g de los productos deseados en forma de una sustancia resinosa
de color
amarillo.
amarillo.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 400 MHz)
\delta 8,83 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 8,19 (d, J = 1,8
Hz, 1H), 7,48 (s, 2H), 7,45-7,5 (m, 1H), 4,09 (t,
J = 17,4 Hz, 1H), 3,72 (d, J = 17,4 Hz, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
3
En una solución de 0,32 g de
3-(5-cloro-6-ciano-3-piridil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
en 12 ml de metanol, se añadieron 0,5 ml de ácido clorhídrico
concentrado y 0,10 g de paladio al 5% sobre carbono y se agitó a
temperatura ambiente en atmósfera de hidrógeno a presión normal
durante 2,5 horas. Después de que se completara la reacción, la
mezcla de reacción se filtró a través de Celite, y el disolvente se
retiró por destilación a presión reducida, obteniendo 0,30 g del
producto deseado en forma de una sustancia resinosa de color
pardo.
pardo.
RMN ^{1}H
(CDCl_{3}-DMSO-d_{6},
Me_{4}Si, 300 MHz) \delta 8,89 (s, 1H). 8,59 (s a, 2H), 8,32 (s,
1H), 7,83 (s, 1H). 7,60 (s, 2H), 4,53 (d, J = 18,6 Hz, 1H),
4,3-4,45 (m, 3H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
4
En una solución de 0,10 g de
3-(6-aminometil-5-cloro-3-piridil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol
y 0,03 g de trietil amina en 2,0 ml de cloroformo se añadieron gota
a gota 0,03 g de cloruro de ciclopropanocarbonilo en refrigeración
con hielo y con agitación, después de que se completara la adición
gota a gota, se continuó la agitación a temperatura ambiente
durante 1 hora más. Después de que se completara la reacción, la
mezcla de reacción se lavó con 5 ml de una solución acuosa saturada
de carbonato ácido sódico y después con 5 ml de agua, la fase
orgánica se deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa
saturada de cloruro sódico y sulfato de magnesio anhidro en este
orden, y el disolvente se retiró por destilación a presión reducida.
El residuo se purificó con cromatografía líquida preparativa a
media presión (aparato de recolección a media presión:
YFLC-Wprep fabricado por Yamazen Corporation) que se
eluyó con acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:5
a 1:1), obteniendo 0,071 g de los productos deseados en forma de una
sustancia resinosa de color amarillo.
\newpage
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 8,68 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 8,04 (d, J = 1,8
Hz, 1H), 7,50 (s, 2H), 7,45 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 7,12 (s a,
1H). 4,71 (d, J = 4,8 Hz, 2H), 4,08 (d, J = 17,4 Hz,
1H), 3,70 (d, J = 17,4 Hz, 1H), 1,5-1,65 (m,
1H), 1,0-1,1 (m, 2H), 0,75-0,85 (m,
2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Sintético
11
Etapa
1
En una solución de 7,6 g de
1-bromometil-2-cloro-4-yodobenceno
en 50 ml de N,N-dimetilformamida se añadieron 3,7 g
de ftalimida potásica y se agitó a temperatura ambiente durante 1
hora. Después de que se completara la reacción, la mezcla de
reacción se diluyó con 80 ml de acetato de etilo, se lavó con agua
(30 ml x 2), después se deshidrató con y se secó sobre una solución
acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato sódico anhidro en este
orden, y el disolvente se retiró por destilación a presión reducida,
obteniendo 5,7 g del producto deseado en forma de un cristal de
color blanco.
Punto de fusión:
140,0-142,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,85-7,9 (m, 2H), 7,7-7,8
(m, 3H), 7,51 (dd, J = 8,1, 1,5H, 1H), 6,95 (d, J =
8,1 Hz, 1H), 4,92 (s, 2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
2
En una solución de 2,9 g de
N-[(2-cloro-4-yodofenil)metil]ftalimida
en 60 ml de etanol se añadieron 3,0 ml de una solución acuosa al
80% de hidrazina monohidrato y se agitó 70ºC durante 30 minutos.
Después de que se completara la reacción, la mezcla de reacción se
dejó y se enfrió a temperatura ambiente, se añadieron 100 ml de
cloroformo en la misma, la sustancia insoluble se retiró por
filtración, y el disolvente se retiró por destilación a presión
reducida. El procedimiento que comprende la adición de 30 ml de
cloroformo en el residuo, la retirada por filtración del material
insoluble y la retirada por destilación del disolvente a presión
reducida se repitió dos veces, obteniendo 2,8 g del producto deseado
en forma de una sustancia oleosa de color amarillo.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,70 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,58 (t, J = 8,1
Hz. 1H), 7,13 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 3,89 (s, 2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
3
En 25 ml de una suspensión de 2,80 g de
2-cloro-4-yodobencilamina
y 0,76 g de trietil amina en cloroformo se añadieron 0,77 g de
cloruro de ciclopropanocarbonilo en refrigeración con hielo y con
agitación y se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después
de que se completara la reacción, la mezcla de reacción se lavó con
20 ml de una solución acuosa saturada de carbonato ácido sódico y
después con 20 ml de agua, la fase orgánica se deshidrató con y se
secó sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato
sódico anhidro en este orden, y el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida, obteniendo 2,20 g del producto
deseado en forma de un cristal de color blanco.
Punto de fusión: de 158,0 a 160,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 7,72 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,55 (d, J = 8,1
Hz. 1H). 7,13 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 6,05 (s a, 1H), 4,47 (d,
J = 6,0 Hz. 2H), 1,3-I.4 (m, 1H).
0,95-1,05 (m, 2H), 0,7-0,8 (m,
2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
4
En una solución de 2,20 g de
N-[(2-cloro-4-yodofenil)metil]ciclopropanocarboxamida
y 0,57 g de formiato sódico en 20 ml de
N,N-dimetilformamida en un autoclave se añadieron
0,26 g de diclorobis(trifenilfosfina)paladio (II) y
se agitó en atmósfera de monóxido de carbono de 1,5 MPa a 90ºC
durante 1 hora. Después de que se completara la reacción, la mezcla
de reacción se dejó y se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó
con 60 ml de acetato de etilo y lavó con agua (30 ml x 2). La fase
orgánica se deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa
saturada de cloruro sódico y sulfato de magnesio anhidro en este
orden y el disolvente se retiró por destilación a presión reducida.
El residuo se purificó con cromatografía en columna sobre gel de
sílice que se eluyó con acetato de etilo, obteniendo 1,20 g del
producto deseado en forma de un cristal de color blanco.
Punto de fusión: de 143,0 a 145,0ºC.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 9,96 (s, 1H), 7,88 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,74 (dd,
J = 8,1, 1,5 Hz, 1H), 7,57 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 6,13
(s a, 1H), 4,50 (d, J = 6,3 Hz, 2H),
1,35-1,45 (m, 1H), 0,95-1,05 (m,
2H), 0,75-0,85 (m,
2H).
2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
5
En una solución de 1,20 g de
N-[(2-cloro-4-formilfenil)metil]ciclopropanocarboxamida
en 40 ml de metanol y 10 ml de agua se añadieron 0,50 g de
clorhidrato de hidroxilamina y se agitó a temperatura ambiente
durante 1 hora. Después de que se completara la reacción, la mezcla
de reacción se diluyó con 50 ml de acetato de etilo, se lavó con
agua (30 ml x 1), la fase orgánica se deshidrató con y se secó sobre
una solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato de
magnesio anhidro en este orden, y el disolvente se retiró por
destilación a presión reducida, obteniendo 0,95 g del producto
deseado en forma de un cristal de color blanco.
Punto de fusión: de 163,0 a 166,0ºC.
RMN ^{1}H
(CDCl_{3}-DMSO-d_{6},
Me_{4}Si, 300 MHz) \delta11,40 (s, 1H). 8,60 (t, J = 5,7
Hz, 1H). 8,11 (s, 1H), 7,62 (s, 1H), 7,55 (d, J = 8,1 Hz,
1H), 7,33 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 4,32 (d, J = 5,7 Hz,
2H), 1,6-1,7 (m, 1H), 0,65-0,7 (m,
4H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
6
En una solución de 0,45 g de
N-[(2-cloro-4-hidroxiiminometilfenil)metil]ciclopropanocarboxamida
en 20 ml de 1,2-dimetoxietano se añadieron 0,29 g
de N-clorosuccinimida y se agitó a 70ºC durante 1,5
hora. Después de que se completara la reacción, la mezcla de
reacción se diluyó con 50 ml de acetato de etilo, se lavó con agua
(10 ml x 1), la fase orgánica se deshidrató con y se secó sobre una
solución acuosa saturada de cloruro sódico y sulfato de magnesio
anhidro en este orden, y el disolvente se retiró por destilación a
presión reducida, obteniendo 0,55 g del producto deseado en forma
de una sustancia resinosa de color amarillo. El producto resultante
se usó de este modo sin purificación en la siguiente etapa.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
7
En una solución de 0,15 g de
N-[(2-cloro-4-clorohidroxiiminometilfenil)metil]ciclopropanocarboxamida
en 4,0 ml de 1,2-dimetoxietano se añadieron 0,13 g
de
3,5-bis(trifluorometil)-1-(1-trifluorometiletenil)benceno
sintetizado de forma similar que en la Etapa 1 del Ejemplo
Sintético 1, 0,080 g de carbonato ácido potásico y 3 gotas de agua
y se agitó a temperatura ambiente durante 15 horas. Después de que
se completara la reacción, la mezcla de reacción se diluyó con 5 ml
de acetato de etilo, se lavó con agua (2 ml x 1), la fase orgánica
se deshidrató con y se secó sobre una solución acuosa saturada de
cloruro sódico y sulfato de magnesio anhidro en este orden, y el
disolvente se retiró por destilación a presión reducida. El residuo
se purificó con cromatografía líquida preparativa a media presión
(aparato de recolección a media presión: YFLC-Wprep
fabricado por Yamazen Corporation) que se eluyó con acetato de
etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 1:1), obteniendo
0,037 g de los productos deseados en forma de una sustancia
resinosa incolora.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 300 MHz)
\delta 8,07 (s, 2H), 7,97 (s, 1H), 7,70 (d, J = 1,5 Hz,
1H), 7,53 (dd, J = 8,1, 1,5 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 8,1
Hz, 1H), 6,10 (s a, 1H), 4,55 (d, J = 6,3 Hz, 2H), 4,16 (d,
J = 17,4 Hz, 1H), 3,71 (d, J = 17,4 Hz, 1H),
1,35-1,45 (m, 1H), 0,95-1,05 (m,
2H), 0,75-0,8 (m, 2H).
Los compuestos de la presente invención pueden
producirse de acuerdo con los procedimientos de producción y
ejemplos de trabajo que se han mencionado anteriormente. Los
ejemplos de los compuestos de acuerdo con la presente invención que
se produjeron de forma similar a los Ejemplos Sintéticos 1 a 11 se
muestran en las Tablas 5 a 15 a las que la presente invención no se
limita. Entretanto, en las Tablas, la indicación "Et"
significa etilo, en lo sucesivo de forma similar al mismo,
"n-Pr" y "Pr-n" significa
propilo normal, "i-Pr" y
"Pr-i" significan isopropilo,
"c-Pr" y "Pr-c" significan
ciclopropilo, "n-Bu" y
"Bu-n" significan butilo normal,
"i-Bu" y "Bu-i" significan
isobutilo, "s-Bu" y "Bu-s"
significan butilo secundario, "c-Bu" y
"Bu-c" significan ciclobutilo,
"t-Bu" y "Bu-t" significan
butilo terciario, "c-Pen" y
"Pen-c" significan ciclopentilo,
"c-Hex" y "Hex-c"
significan ciclohexilo, "Ph" significa fenilo, y en las Tablas,
son anillos heterocíclicos aromáticos de D-3a a
D-54d las siguientes estructuras, respectiva-
mente.
mente.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En las Tablas, los anillos heterocíclicos
saturados de E-4a y E-5a son las
siguientes estructuras, respectivamente,
En las Tablas, el anillo heterocíclico
parcialmente saturado de M-11a es la siguiente
estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En las Tablas, T-6 a
T-31 son las siguientes estructuras,
respectivamente
Además, en las Tablas, el número que muestra la
posición de la sustitución de los sustituyentes (X)_{m} y
(Y)_{n} corresponde al número de posición indicada en las
siguientes fórmulas estructurales. La indicación "-" significa
sin sustitución.
Además, en las Tablas, la indicación de
"Pm" muestra el valor calculado de peso molecular, la
indicación de "M^{+}+H" muestra el valor medico del pico de
ión molecular medico con modo positivo, y "*1" significa
"resinoso" y "*2" significa "oleoso".
\vskip1.000000\baselineskip
En la Tabla anterior, la indicación de "*"
muestra el valor medido de pico de ión molecular de
M^{+}-H medido con modo negativo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Entre los compuestos de la presente invención,
los datos de RMN ^{1}H de los compuestos, los valores medidos de
pico de ión molecular, puntos de fusión o índices refractivos no se
muestran en la Tabla 16. Mientras tanto, la indicación de
"(A)" en la tabla muestra una condición en la que se usa
tetrametilsilano como sustancia de referencia en disolvente de
cloroformo deuterado y la medición se realiza a 300 MHz (CDCl_{3},
Me_{4}Si, 300 MHz), la indicación "(B)" muestra la condición
de medición de (CDCl_{3}, Me_{4}Si, 400 MHz) y la indicación de
"(C)" muestra la condición de medición de (CDCl_{3},
Me_{4}Si, 500 MHz).
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, se explican específicamente
utilidades del compuesto de la presente invención como un pesticida
en los siguientes Ejemplos de Ensayo a los que la presente invención
no se limita.
Ejemplo de Ensayo
1
Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el
ensayo) del compuesto de la presente invención se diluyó con agua
que contenía un agente de extensión para preparar una solución
química con una concentración de 500 ppm. La solución química se
sumergió en hojas de col durante aproximadamente 10 segundos, y
después del secado al aire, se colocó en una placa de laboratorio,
después se soltaron en el interior de la placa 5 polillas de la col
(Plutella xylostella) en el estado del segundo estadio
larvario y la placa se tapó y se introdujo en una cámara con
termostato a 25ºC. Se contaron varios insectos (o insecto) muertos
después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos por la
siguiente ecuación de cálculo. Incidentalmente, el ensayo se
realizó con dos zonas.
\text{Tasa de
insectos muertos}\ (%) = (\text{Número de insectos muertos/Número de
insectos liberados})\ x\
100.
Como resultado, los siguientes compuestos
mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados.
Los compuestos de la presente invención: Nº
1-001*, 1-002*,
1-003*, 1-004,
1-005*, 1-006*,
1-007*, 1-008*,
1-009*, 1-010,
1-011, de 1-013 a
1-015, de 1-017 a
1-019, 1-020*,
1-021, 1-022*,
1-023*, 1-024*,
1-025, 1-026*,
1-027, 1-028*,
1-029*, 1-031,
1-032*, de 1-033 a
1-052, 1-053*, de
1-054 a 1-061,
1-062*, 1-063**,
1-064**, 1-065**,
1-066, 1-067
1-068**, 1-069**,
1-070, 1-071,
1-072**, 1-073**,
1-074*, 1-075**, de
1-076 a 1-078,
1-079*, de 1-080 a
1-085, 1-086**, de
1-087 a 1-090,
1-091*, 1-092,
1-093**, 1-094,
1-095, 1-096**,
1-097, 1-098**, de
1-099 a 1-103,
1-104*, 2-001*,
2-002*, 2-003,
2-004, 2-005*,
2-006*, 2-007*,
2-008, 2-009*,
2-010*, 2-011,
2-012, 2-014, 2-015,
2-016*, 2-017*,
2-017(a), 2-017(d)**,
2-018*, 2-019*,
2-020, 2-021*,
2-022*, de 2-023 a
2-025, 2-026**,
2-027**, 2-028**,
2-029, 2-030,
2-031**, 2-032*,
2-033*, 2-034**,
2-035**, 2-036**,
2-037*, 2-038**,
2-039, 2-040,
2-041**, 2-042**,
2-043*, 2-044*,
2-045*, 2-046*, de
2-047 a 2-050,
2-051*, 2-052,
2-053*, 2-054*,
2-055*, 2-056,
2-057*, 2-058,
2-059**, 2-060*,
2-061**, 2-062**,
2-063**, 2-064,
2-065*, 2-066**,
2-067, 2-068**,
2-069**, 2-070**,
2-071, 2-072*,
2-073**, 2-074,
2-075, 2-076*,
2-077*, 2-078*,
2-079**, 2-080**,
2-081**, 2-082**,
2-091, 2-093**,
3-001**, 3-002**,
4-001*, 4-002,
4-003*, 4-004**,
4-005*, 4-006*,
4-007*, 5-001*,
5-002*, 5-003*,
5-004**, 5-005**,
5-006*, 5-007*,
5-008*, 5-009*,
5-010*, 5-011*,
5-012**, 6-001,
7-002, 7-003**,
7-004, 7-005*,
7-006, 7-007*,
7-008, 7-009**,
7-010*, 7-011*, de
8-001 a 8-004,
8-005*, 8-006*,
8-007, 8-008, 9-001,
9-005, 9-006,
9-007*, de 9-008 a
9-010, 9-011*,
9-012**, 9-013*, de
9-014 a 9-018,
9-019*, 9-020,
9-021, 9-022*,
9-023*, 9-024*,
9-025*, de 9-026 a
9-029, 10-001,
11-001, 11-002,
11-005, 11-008,
11-011.
Entretanto, la indicación de "*" muestra
que el ensayo insecticida se realizó mediante el uso de una solución
química de una concentración de 100 ppm, y la indicación "**"
muestra que el ensayo insecticida se realizó mediante el uso de una
solución química de una concentración de 10 ppm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
2
Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el
ensayo) del compuesto de la presente invención se diluyó con agua
que contenía un agente de extensión para preparar una solución
química con una concentración de 500 ppm. La solución química se
sumergió en hojas de repollo durante aproximadamente 10 segundos, y
después del secado al aire, se colocó en una placa de laboratorio,
después se soltaron en el interior de la placa 5 orugas comunes
(Spodoptera litura) en el estado del segundo estadio
larvario y después la placa se tapó y se introdujo en una cámara con
termostato a 25ºC. Se contaron varios insectos (o insecto) muertos
y se calculó una tasa de insectos muertos después de 6 días por la
ecuación de cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo 1.
Incidentalmente, el ensayo se realizó con dos zonas. Como
resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida
del 80% o más entre los compuestos ensayados. Los compuestos de la
presente invención: 1-001*, 1-002*,
1-003*, 1-005*,
1-006*, 1-007*,
1-008*, 1-009*,
1-010, 1-011,
1-018, 1-020*,
1-021, 1-023*,
1-024*, 1-026*,
1-028*, 1-029*,
1-030*, 1-032*, de
1-033 a 1-038,
1-040, de 1-042 a
1-045, de 1-047 a
1-052, 1-053*,
1-054, de 1-056 a
1-058, 1-060, 1-061,
1-062*, 1-063**,
1-064**, 1-065**,
1-066, 1-067,
1-068**, 1-069**,
1-070, 1-071,
1-072**, 1-073**,
1-074*, 1-075**,
1-076, 1-078,
1-079*, de 1-080 a
1-085, 1-086**, de
1-087 a 1-090,
1-091*, 1-092,
1-093**, 1-094,
1-095, 1-096**,
1-097, 1-098**, de
1-099 a 1-103,
1-104*, 2-001*,
2-002*, 2-003,
2-005*, 2-006*,
2-007*, 2-009*,
2-010*, 2-011,
2-012, 2-015,
2-016*, 2-017*,
2-017(a)*, 2-017(d)**,
2-018*, 2-019*,
2-021*, 2-022*,
2-024, 2-025,
2-026**, 2-027**,
2-028**, 2-029*,
2-030*, 2-031**,
2-032*, 2-033*,
2-034**, 2-036**,
2-037*, 2-038**,
2-039, 2-040,
2-041**, 2-042**,
2-043*, 2-044*,
2-045*, 2-046*, de
2-047 a 2-050,
2-051*, 2-052,
2-053*, 2-054*,
2-055*, 2-056,
2-057*, 2-058,
2-059**, 2-060*,
2-061**, 2-062**,
2-063**, 2-064,
2-065*, 2-066**,
2-067, 2-068**,
2-069**, 2-070**,
2-071, 2-072*,
2-073**, 2-074,
2-077*, 2-078*,
2-079**, 2-080**,
2-081**, 2-082**,
2-091, 2-093**,
3-001**, 3-002**,
4-001*, 4-002,
4-003*, 4-004**,
4-005*, 4-006*,
4-007*, 5-001*,
5-002*, 5-003*,
5-004**, 5-005**,
5-006*, 5-007*,
5-008*, 5-009*,
5-010*, 5-011*,
5-012**, 6-001,
7-003**, 7-004,
7-005*, 7-006,
7-007*, 7-008,
7-009**, 7-010*,
7-011*, 8-002,
8-005*, 8-006*,
8-007, 9-007*,
9-010, 9-011*,
9-013*, de 9-014 a
9-018, 9-019*,
9-020, 9-022*,
9-023*, 9-024*,
9-025*, 9-026,
9-027,
11-001,11-011.
Entretanto, la indicación de "*" muestra
que el ensayo insecticida se realizó mediante el uso de una solución
química de una concentración de 100 ppm, y la indicación "*"
muestra que el ensayo insecticida se realizó mediante el uso de una
solución química de una concentración de 10 ppm.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
3
Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el
ensayo) del compuesto de la presente invención se diluyó con agua
que contenía un agente de extensión para preparar una solución
química con una concentración de 100 ppm. La solución química se
sumergió en hojas de repollo durante aproximadamente 10 segundos, y
después del secado al aire, se colocó en un placa de laboratorio,
después se soltaron en el interior de la placa 5 gusanos de la
remolacha (Spodoptera exigua) en el estado de segundo
estadio larvario, y la placa se tapó y se introdujo en una cámara
con termostato a 25ºC. Se contaron varios insectos (o insecto)
muertos después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos
mediante la ecuación de cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo
1. Incidentalmente, el ensayo se realizó con dos zonas. Como
resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida
del 80% o más entre los compuestos ensayados. Los compuestos de la
presente invención: Nº 2-031, 2-032,
2-044, 5-008.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
4
Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el
ensayo) del compuesto de la presente invención se diluyó con agua
que contenía un agente de extensión para preparar una solución
química con una concentración de 100 ppm. La solución química se
sumergió en hojas de repollo durante aproximadamente 10 segundos, y
después del secado al aire, se colocó en una placa de laboratorio,
después se soltaron en el interior de la placa 5 polillas orientales
del té (Homona magnanima) en la etapa de segundo estadio
larvario y la placa se tapó y se introdujo en una cámara con
termostato a 25ºC. Se contaron varios insectos (o insecto) muertos
después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos mediante
la ecuación de cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo 1.
Incidentalmente, el ensayo se realizó con dos zonas.
Como resultado, los siguientes compuestos
mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados.
Los compuestos de la presente invención Nº
2-017(d), 2-028,
2-029, 2-031, 2-032,
2-034, 2-044, 2-051,
2-054, 2-057,
2-059, 2-061, 2-062,
2-069, 2-070, 2-073,
3-002, 9-022.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
5
Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el
ensayo) del compuesto de la presente invención se diluyó con agua
que contenía un agente de extensión para preparar una solución
química con una concentración de 100 ppm. La solución química se
sumergió en hojas de repollo durante aproximadamente 10 segundos, y
después del secado al aire, se colocó en una placa de laboratorio,
después se soltó en el interior de la placa 1 gusano de la mazorca
del maíz (Helicoverpa armigera) en la etapa de segundo
estadio larvario y la placa se tapó y se introdujo en una cámara con
termostato a 25ºC. Se contaron varios insectos (o insecto) muertos
después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos mediante
la ecuación de cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo 1.
Incidentalmente, el ensayo se realizó con doce zonas. Como
resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida
del 80% o más entre los compuestos ensayados. Los compuestos de la
presente invención: Nº de 1-001 a
1-003, 1-005, de
1-008 a 1-010,
1-015, 1-020,
1-022, 1-026, 1-029,
1-031, 1-032, 1-043,
1-053, de 1-061 a
1-070, de 1-072 a
1-076, de 1-078 a
1-080, de 1-082 a
1-104, 2-002, de
2-005 a 2-007,
2-009, 2-016, 2-017,
2-017(d), 2-018,
2-019, 2-021, de
2-024 a 2-038,
2-040, de 2-042 a
2-054, 2-057, 2-059,
de 2-061 a 2-063,
2-065, 2-069, 2-070,
de 2-072 a 2-074, de
2-076 a 2-082,
2-093, 3-001, 3-002,
4-001, de 4-004 a
4-007, 5-001, 5-002,
5-004, 5-005, de
5-007 a 5-010,
5-012, 6-001, de
7-003 a 7-005,
7-007, 7-009, 8-002,
de 9-001 a 9-004, de
9-011 a 9-013,
9-015, de 9-017 a
9-019, de 9-022 a
9-026, 9-028.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
6
Se colocó un papel de filtro húmedo en una
cubeta de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, una hoja
de judía común cortada para tener el mismo diámetro se colocó sobre
este y se inocularon 10 Frankliniella occidentalis del
primer estadio larvario sobre la hoja. Un concentrado emulsionable
al 10% (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo humectable
al 10% para el ensayo) del compuesto de la presente invención se
diluyó con agua que contenía un agente de extensión para preparar
una solución química con una concentración de 500 ppm, La solución
química se pulverizó con una de pulverización rotatoria en una
cantidad de 2,5 ml por cubeta de estirol, y las cubetas de estirol
se taparon y se introdujeron en una cámara con termostato a 25ºC.
Se contaron varios insectos (o insecto) muertos después de 2 días y
se calculó una tasa de insectos muertos mediante la ecuación de
cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo 1. Incidentalmente, el
ensayo se realizó con dos zonas. Como resultado, los siguientes
compuestos mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los
compuestos ensayados. Los compuestos de la presente invención: Nº de
1-001 a 1-003, de
1-005 a 1-009, de
1-034 a 1-038,
1-040, 1-042, 1-043,
1-048, 1-049, de
1-052 a 1-054,
1-057, de 1-060 a
1-073, de 1-075 a
1-104, de 2-001 a
2-003, de 2-005 a
2-009, 2-011, 2-016,
2-011, 2-017(a),
2-017(d), 2-018,
2-019, 2-021,
2-022, 2-024, de
2-026 a 2-038, de
2-041 a 2-055, de
2-057 a 2-059,
2-061, 2-062, 2-066,
de 2-068 a 2-070,
2-072, 2-073, 2-076,
de 2-078 a 2-082,
2-093, 3-001, 3-002,
de 4-004 a 4-006,
5-002, de 5-004 a
5-012, de 7-002 a
7-006, 7-008, 7-009,
7-011, 8-006, 9-007,
de 9-011 a 9-015,
9-017, 9-018, de
9-022 a 9-027,
10-001, 11-
002.
002.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
7
Se colocó un papel de filtro húmedo en una
cubeta de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, una hoja
de judía común cortada para que tuviera el mismo diámetro se colocó
sobre este y se inocularon encima 10 Thrips palmi en estado
adulto por hoja. Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo de
los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el ensayo)
del compuesto de la presente invención se diluyó con agua que
contenía un agente de extensión para preparar una solución química
con una concentración de 100 ppm. La solución química se pulverizó
con una de pulverización rotatoria en una cantidad de 2,5 ml por
cubeta de estirol y las cubetas de estirol se cubrieron con tapas y
se envasaron en una cámara con termostato a 25ºC. Se contaron varios
insectos (o insecto) muertos después de 2 días y se calculó una
tasa de insectos muertos mediante la ecuación de cálculo similar a
la del Ejemplo de Ensayo 1. Incidentalmente, el ensayo se realizó
con dos zonas.
Como resultado, los siguientes compuestos
mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados. Los compuestos de la presente invención: Nº de
1-001 a 1-003,
1-005, 1-006, 1-008,
1-043, 1-049,
1-053, 1-057, 1-060,
de 1-062 a 1-073,
1-075, 1-076, de
1-078 a 1-082, de
1-084 a 1-097, de
1-100 a 1-103,
2-002, de 2-005 a
2-007, 2-009, 2-016,
2-017, 2-017(a),
2-017(d), 2-018,
2-019, 2-021, 2-022,
de 2-027 a 2-035,
2-037, de 2-041 a
2-054, 2-057, 2-059,
2-062, 2-066, de
2-068 a 2-070,
2-072, 2-073, de
2-079 a 2-082,
3-001, 3-002, de
4-004 a 4-007, de
5-001 a 5-004, de
5-007 a 5-009,
5-011, 5-012, de
7-003 a 7-005,
7-008, 7-009,
7-011, 8-006, 9-007,
de 9-010 a 9-013, de
9-018 a 9-027.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
8
Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el
ensayo) del compuesto de la presente invención se diluyó con agua
que contenía un agente de extensión para preparar una solución
química con una concentración de 500 ppm. La solución química se
sumergió en hojas de vainas de arroz durante aproximadamente 10
segundos, y después del secado al aire, se pusieron en un tubo de
ensayo, después se liberaron por el interior del tubo de ensayo 5
Eysarcoris lewisi en la etapa del primer estadio larvario y
el tubo de ensayo se cubrió con una esponja y se introdujo en una
cámara con termostato a 25ºC. Se contaron varios insectos (o
insecto) muertos después de 2 días y se calculó una tasa de insectos
muertos mediante la ecuación de cálculo similar a la del Ejemplo de
Ensayo 1. Incidentalmente, el ensayo se realizó con dos zonas. Como
resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida
del 80% o más entre los compuestos ensayados. Los compuestos de la
presente invención: Nº de 1-001 a
1-003, de 1-006 a
1-009, 1-020, 1-053,
1-054, de 1-062 a
1-065, 1-069, 1-075,
1-079, 1-086, 1-091,
1-093, 1-096, 1-104,
2-002, 2-003,
2-005, 2-006, de
2-008 a 2-013,
2-016, 2-017, 2-017
(d), 2-018, 2-019, de
2-021 a 2-023, de
2-027 a 2-034,
2-041, de 2-043 a
2-046, 2-051, de
2-053 a 2-055,
2-057, 2-059, 2-061,
2-062, 2-066, de
2-068 a 2-070,
2-073, de 2-079 a
2-082, 3-002, 4-003,
4-004, 5-001, 5-002,
5-005, de 5-008 a
5-010, 5-012, 7-003,
7-009, 8-005,
8-006, 9-016, 9-019,
9-020, 11-001.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
9
Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el
ensayo) del compuesto de la presente invención se diluyó con agua
que contenía un agente de extensión para preparar una solución
química con una concentración de 500 ppm. La solución química se
sumergió en hojas de vainas de arroz durante aproximadamente 10
segundos, y después del secado al aire, se colocaron en un tubo de
ensayo, después en el interior del tubo se soltaron 5 saltamontes
marrones del arroz (Nilaparvata lugens) en el segundo
estadio larvario y el tubo de ensayo se cubrió con una esponja y se
introdujo en una cámara con termostato a 25ºC. Se contaron varios
insectos (o insecto) muertos después de 6 días y se calculó una
tasa de insectos muertos mediante la ecuación de cálculo similar a
la del Ejemplo de Ensayo 1. Incidentalmente, el ensayo se realizó
con dos
zonas.
zonas.
Como resultado, los siguientes compuestos
mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados. Los compuestos de la presente invención: Nº
1-001, 1-002, 1-034,
de 1-042 a 1-044,
1-046, de 1-062 a
1-064, 1-066, 1-067,
1-069, 1-070, 1-075,
1-078, 1-079, 1-081,
1-082, 1-084, de
1-086 a 1-089, de
1-091 a 1-093, de
1-095 a 1-097,
2-005, 2-010, 2-016,
2-018, 2-028, 2-029,
de 2-031 a 2-033,
2-035, 2-039, de
2-044 a 2-046,
2-048, 2-049, 2-051,
2-054, 2-055, 2-059,
2-061, 2-066, de
2-068 a 2-070,
2-073, de 2-079 a
2-082, 3-002,
4-004, 5-011, 5-012,
de 7-003 a 7-005,
7-008, 7-009, 7-011,
8-006, 9-014, 9-020,
11-009.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
10
Se colocó un papel de filtro húmedo en una
cubeta de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, sobre el
mismo se colocó un sección de hoja de tomate sobre la que la mosca
blanca de hoja plateada (Bemisia argentifolii) puso huevos
(10 huevos/hoja) Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo de
los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el ensayo)
del compuesto de la presente invención se diluyó con agua que
contenía un agente de extensión para preparar una solución química
con una concentración de 500 ppm, La solución química se pulverizó
con una de pulverización rotatoria en una cantidad de 2,5 ml por
cubeta de estirol, y las cubetas de estirol se taparon y se
introdujo en una cámara con termostato a 25ºC. Se contaron varios
insectos (o insecto) muertos después de 6 días y se calculó una
tasa de insectos muertos mediante ecuación de cálculo similar a la
del Ejemplo de Ensayo 1. Incidentalmente, el ensayo se realizó con
dos zonas.
Como resultado, los siguientes compuestos
mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados. Los compuestos de la presente invención: Nº
1-001, 1-002, de
1-006 a 1-008,
1-035, 1-036, 1-038,
1-042, 1-043,
1-053, 1-054, 1-060,
de 1-062 a 1-067, de
1-069 a 1-072, de
1-075 a 1-086, de
1-089 a 1-093,
1-095, 1-096, de
1-099 a 1-103,
2-003, 2-005, 2-006,
2-008, 2-009, 2-012,
2-016, 2-017,
2-017(d), 2-018,
2-019, 2-021,
2-024, 2-026, de
2-029 a 2-034,
2-036, 2-037, de
2-043 a 2-051,
2-055, 2-057, 2-059,
2-061, 2-062,
2-064, 2-066, de
2-068 a 2-070,
2-073, de 2-078 a
2-082, 2-093, 3-002,
de 4-004 a 4-006,
5-002, 5-011, 5-012,
7-003, 8-006,
9-018, 9-022,
9-024.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
11
Se colocó algodón en una placa de laboratorio
que tenía un diámetro interno de 3 cm, sobre la misma se colocó una
hoja de col cortada de modo que tuviera el mismo diámetro y se
dejaron 4 pulgones verdes del melocotonero (Myzus persicae)
en la etapa de adulto sin alas. Después de 1 día, un concentrado
emulsionable al 10% (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo
humectable al 10% para el ensayo) del compuesto de la presente
invención se diluyó con agua que contenía un agente de extensión
para preparar una solución química con una concentración de 500
ppm, y la solución química se pulverizó con una torre de
pulverización de rotación (2,5 mg/cm^{2}) y la placa de
laboratorio se tapó y se introdujo en una cámara con termostato a
25ºC. Se contaron varios insectos (o insecto) muertos después de 6
días y se calculó una tasa de insectos muertos mediante la ecuación
de cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo 1. Incidentalmente, el
ensayo se realizó con dos zonas. Como resultado, los siguientes
compuestos mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los
compuestos ensayados. Los compuestos de la presente invención: Nº
1-001, de 1-042 a
1-044, 1-046, 1-047,
de 1-062 a 1-064,
1-066, 1-067, 1-069,
1-070, 1-072, de
1-076 a 1-082, de
1-084 a 1-087, de
1-092 a 1-097, de
1-099 a 1-101,
1-103, 2-010, 2-017,
2-021, 2-026, de
2-029 a 2-033,
2-037, 2-039, 2-043,
2-044, de 2-046 a
2-052, 2-054,
2-056, 2-057, 2-059,
2-061, 2-062, 2-066,
2-068, 2-073, 2-076,
2-077, de 2-079 a
2-082, 2-093, 3-001,
3-002, 4-004,
4-006, 5-009, 5-012,
7-003, 7-004, 7-011,
8-005, 8-006.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
12
Se colocó un papel de filtro húmedo en una
cubeta de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, sobre el
mismo se colocó una hoja de judía común cortada de modo que tuviera
el mismo diámetro y se inocularon sobre la hoja 10 chinches
harinosas japonesas (Planococcus kraunhiae) en el primer
estadio larvario. Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el ensayo)
del compuesto de la presente invención se diluyó con agua que
contenía un agente de extensión para preparar una solución química
con una concentración de 500 ppm, La solución química se pulverizó
con una de pulverización rotatoria en una cantidad de 2,5 ml por
cubeta de estirol, y las cubetas de estirol se taparon y se
introdujeron en una cámara con termostato a 25ºC. Se contaron
varios insectos (o insecto) muertos después de 6 días y se calculó
una tasa de insectos muertos mediante la ecuación de cálculo similar
a la del Ejemplo de Ensayo 1. Incidentalmente, el ensayo se realizó
con dos zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron
una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados.
Los compuestos de la presente invención: Nº
1-002, 1-007, 1-035,
1-042, 1-043, 1-049,
1-052, de 1-062 a
1-064, 1-077, de
1-079 a 1-081, de
1-084 a 1-087,
1-091, 1-092, 1-095,
1-096, 1-100, 1-101,
1-103, 2-004, 2-006,
2-008, 2-009,
2-016, 2-017(d),
2-021, 2-027, 2-030,
de 2-032 a 2-034,
2-036, de 2-043 a
2-047, 2-049, 2-050,
2-057, 2-059,
2-061, 2-062, 2-066,
de 2-068 a 2-070,
2-073, de 2-079 a
2-082, 2-093, 3-002,
4-004, 4-006,
5-002, 5-004, 5-007,
5-008, 5-012, 7-003,
8-006, 9-010,
9-024.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
13
Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el
ensayo) del compuesto de la presente invención se diluyó con agua
que contenía un agente de extensión para preparar una solución
química con una concentración de 500 ppm. La solución química se
sumergió en hojas de pepino durante aproximadamente 10 segundos, y
después del secado al aire, se colocaron en una placa de
laboratorio, después se soltaron en el interior de la placa 5
escarabajos de la hoja de cucurbitáceas (Aulacophora
femoralis) en la etapa de segundo estadio larvario y la placa
se tapó y se introdujo en una cámara con termostato a 25ºC. Se
contaron varios insectos (o insecto) muertos después de 6 días y se
calculó una tasa de insectos muertos mediante la ecuación de
cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo 1. Incidentalmente, el
ensayo se realizó con dos zonas.
Como resultado, los siguientes compuestos
mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados. Los compuestos de la presente invención: Nº de
1-001 a 1-011,
1-017, de 1-020 a
1-024, 1-026, de
1-028 a 1-038, de
1-041 a 1-055,
1-057, de 1-059 a
1-104, de 2-001 a
2-013, 2-016, 2-017,
2-017(a), 2-017(d),
2-018, 2-019, 2-021,
2-022, de 2-024 a
2-082, 2-093, 3-001,
3-002, de 4-001 a
4-007, de 5-001 a
5-012, 6-001,
7-001, de 7-003 a
7-011, de 8-002 a
8-007, de 9-006 a 027,
10-001.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
14
Un concentrado emulsionable al 10% (dependiendo
de los compuestos, se aplicó polvo humectable al 10% para el
ensayo) del compuesto de la presente invención se diluyó con agua
que contenía un agente de extensión para preparar una solución
química con una concentración de 500 ppm. La solución química se
sumergió en hojas de judía común sobre las que el minador
serpentina de hoja (Liriomyza trifolii) puso huevos (10
huevos/hoja) durante aproximadamente 10 segundos y después del
secado al aire, se colocaron en un papel de filtro húmedo que se
dejó en una cubeta de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm,
y la cubeta de estirol se tapó y se introdujo en una cámara con
termostato a 25ºC. Se contaron varios insectos (o insecto) muertos
después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos
mediante la ecuación de cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo
1. Incidentalmente, el ensayo se realizó con dos zonas.
Como resultado, los siguientes compuestos
mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados. Los compuestos de la presente invención: Nº
1-001, 1-002, de
1-006 a 1-008,
1-032, 1-042, 1-043,
1-049, 1-053,
1-054, de 1-062 a
1-067, de 1-069 a
1-071, 1-075, 1-076,
de 1-078 a 1-081,
1-083, 1-086, 1-088,
1-089, 1-095,
1-096, 1-101, 1-104,
2-003, de 2-005 a
2-007, 2-009, 2-016,
2-017, 2-017(d),
2-018, 2-019, 2-021,
de 2-027 a 2-035,
2-037, de 2-042 a
2-054, 2-057, 2-058,
2-059, 2-061, 2-062,
2-066, de 2-068 a
2-070, 2-073, de
2-079 a 2-082,
2-093, 3-001, 3-002,
4-004, 5-002, 5-005,
5-007, 5-009, 5-011,
5-012, 8-006.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
15
Se puso un papel de filtro húmedo en una cubeta
de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, sobre el mismo se
colocó una hoja de judía común cortada de modo que tuviera el mismo
diámetro y se inocularon sobre el mismo 10 larvas de la arañita de
dos manchas (Tetranychus urticae) por hoja. Un concentrado
emulsionable al 10% (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo
humectable al 10% para el ensayo) del compuesto de la presente
invención se diluyó con agua que contenía un agente de extensión
para preparar una solución química con una concentración de 500
ppm, La solución química se pulverizó con una torre de pulverización
rotatoria en una cantidad de 2,5 ml por cubeta de estirol, y las
cubetas de estirol se taparon y se introdujeron en una cámara con
termostato a 25ºC, Se contaron varios insectos (o insecto) muertos
después de 6 días y se calculó una tasa de insectos muertos
mediante la ecuación de cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo
1. Incidentalmente, el ensayo se realizó con dos zonas. Como
resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida
del 80% o más entre los compuestos ensayados. Los compuestos de la
presente invención: Nº de 1-001 a
1-003, 1-006,
1-007, 1-042, 1-053,
1-054, de 1-062 a
1-067, de 1-069 a
1-071, de 1-075 a
1-086, de 1-088 a
1-090, de 1-092 a
1-096, de 1-100 a
1-104, 2-002, 2-003,
de 2-005 a 2-012,
2-016, 2-017,
2-017(d), 2-018,
2-019, 2-021,
2-022, 2-024, de
2-026 a 2-037, de
2-043 a 2-055,
2-057, 2-059, de
2-061 a 2-063,
2-066, de 2-068 a
2-070, 2-073, de
2-076 a 2-082,
2-093, 3-002, 4-004,
4-006, 5-001, 5-003,
5-005, 5-006, 5-008,
5-009, 5-012,
8-005, 8-006,
9-013.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
16
Se colocó un papel de filtro húmedo en una
cubeta de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, se puso
sobre el mismo una hoja de una mandarina cortada para tener el mismo
diámetro y se inocularon sobre la hoja 10 larvas del ácaro rosa de
la herrumbre de los cítricos (Aculops pelekassi). Un
concentrado emulsionable al 10% (dependiendo de los compuestos, se
aplicó polvo humectable al 10% para el ensayo) del compuesto de la
presente invención se diluyó con agua que contenía un agente de
extensión para preparar una solución química con una concentración
de 100 ppm, La solución química se pulverizó con una torre de
pulverización rotatoria en una cantidad de 2,5 ml por cubeta de
estirol, y las cubetas de estirol se taparon y se introdujeron en
una cámara con termostato a 25ºC. Se contaron varios insectos (o
insecto) muertos después de 6 días y se calculó una tasa de
insectos muertos mediante la ecuación de cálculo similar a la del
Ejemplo de Ensayo 1. Incidentalmente, el ensayo se realizó con dos
zonas. Como resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa
insecticida del 80% o más entre los compuestos ensayados. Los
compuestos de la presente invención: Nº 2-021,
2-031, 2-032,
2-051, 5-008.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
17
Se colocó un papel de filtro húmedo en una
cubeta de estirol que tenía un diámetro interno de 7 cm, se colocó
sobre el mismo una hoja de una judía común cortada de modo que
tuviera el mismo diámetro y sobre la hoja se inocularon 10 adultos
de araña blanca (Polyphagotarsonemus latus). Un concentrado
emulsionable al 10% (dependiendo de los compuestos, se aplicó polvo
humectable al 10% para el ensayo) del compuesto de la presente
invención se diluyó con agua que contenía un agente de extensión
para preparar una solución química con una concentración de 100
ppm, La solución química se pulverizó con una torre de pulverización
rotatoria en una cantidad de 2,5 ml por cubeta de estirol, y las
cubetas de estirol se taparon y se introdujeron en una cámara con
termostato a 25ºC, Se contaron varios insectos (o insecto) muertos
después de 2 días y se calculó una tasa de insectos muertos
mediante la ecuación de cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo
1. Incidentalmente, el ensayo se realizó con dos zonas. Como
resultado, los siguientes compuestos mostraron una tasa insecticida
del 80% o más entre los compuestos ensayados. Los compuestos de la
presente invención: Nº 2-031.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
18
Después de que 400 \mul de una solución de
acetona, en la que se disolvieron 4 mg del compuesto de la presente
invención en 40 ml de acetona (concentración 100 ppm), recubrieran
la cara inferior y lateral de una placa de laboratorio que tenía un
diámetro interno de 5,3 cm, se vaporizó acetona para preparar una
fina película del compuesto de la presente invención en la pared
interna de la placa de laboratorio. Como el área de superficie de
la pared interna es de 40 cm^{2}, la dosificación tratada es de 1
\mug/cm^{2}. Se dejaron 10 adultos de Ctenocephalides
felis (se mezclan machos y hembras) en la placa de laboratorio,
se taparon y se introdujeron en una cámara con termostato a 25ºC.
Se contaron varios insectos (o insecto) muertos después de 4 días y
se calculó una tasa de insectos muertos mediante la ecuación de
cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo 1. Incidentalmente, el
ensayo se realizó con una zona.
Como resultado, los siguientes compuestos
mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados. Los compuestos de la presente invención: Nº
2-031*.
Entretanto, la indicación de "*" muestra
que el ensayo insecticida se realizó mediante el uso de una solución
química de una concentración de 0,1 \mug/cm^{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Ensayo
19
Después de que 400 \mul de una solución de
acetona, en la que se disolvieron 4 mg del compuesto de la presente
invención en 40 ml de acetona (concentración 100 ppm), recubrieran
la cara inferior y lateral de una placa de laboratorio que tenía un
diámetro interno de 5,3 cm, se vaporizó acetona para preparar una
fina película del compuesto de la presente invención en la pared
interna de la placa de laboratorio. Como el área de superficie de
la pared interna es de 40 cm^{2}, la dosificación tratada es de 1
\mug/cm^{2}. Se dejaron 10 garrapatas de perro americanas
(Dermacentor variabilis) (se mezclan machos y hembras) en el
estadio de protoninfa en las placas de laboratorio, dos placas de
laboratorio juntas se cerraron herméticamente con una tapa de modo
que las garrapatas no escaparan y se introdujeron en una cámara con
termostato a 25ºC. Se contaron varios insectos (o insecto) muertos
después de 4 días y se calculó una tasa de insectos muertos mediante
la ecuación de cálculo similar a la del Ejemplo de Ensayo 1.
Incidentalmente, el ensayo se realizó con una zona.
Como resultado, los siguientes compuestos
mostraron una tasa insecticida del 80% o más entre los compuestos
ensayados. Los compuestos de la presente invención: Nº
2-031*.
Entretanto, la indicación de "*" muestra
que el ensayo insecticida se realizó mediante el uso de una solución
química de una concentración de 0,1 \mug/cm^{2}.
Los compuestos de isoxazolina sustituidos de
acuerdo con la presente invención son compuestos extremadamente
útiles que muestran una excelente actividad pesticida,
particularmente una actividad insecticida y acaricida y que causan
pocos efectos adversos frente a seres a los que no van dirigidos,
tales como mamíferos, peces e insectos útiles.
Claims (11)
1. Un compuesto de isoxazolina sustituido de
fórmula (1) o una sal del mismo:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- A^{1}, A^{2} y A^{3} son independientemente entre sí átomos de carbono o átomos de nitrógeno,
- G es un anillo de benceno, un anillo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno, un anillo de furano, un anillo de tiofeno o un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros que contiene dos o más heteroátomos seleccionados entre átomos de oxígeno, átomos de azufre y átomos de nitrógeno,
- L es -C(R^{2a})(R^{2b})-, -N(R^{2c})-, -C(R^{2a})(R^{2b})CH_{2}-, -C(R^{2a})(R^{2b})N(R^{2c})- o -CH_{2}C(R^{2a})(R^{2b})-,
- X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF_{5}, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{4}, E-1 a E-49, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquenilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquenilo C_{3}-C_{8}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OH, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5}, -SH, -S(O)_{r}R^{5}, -NH_{2}, -N(R^{7})R^{6}, -N=CHOR^{8}, -N=C(R^{9})OR^{8}, -CHO, -C(O)R^{9}, -C(O)OR^{9}, -C(O)SR^{9}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{10})R^{9}, -C(S)OR^{9}, -C(S)SR^{9}, -C(S)NH_{2}-, -C(S)N(R^{10})R^{9}, -CH=NOR^{11}, -C(R^{9})=NOR^{11}, M-5, M-20, M-40 a M-43, M-46 a M-48, -S(O)_{2}OR^{9}, -S(O)_{2}NH_{2}, -S(O)_{2}N(R^{10})R^{9}, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, o D-1 a D-65, cuando m es un número entero de 2 o más, cada X puede ser igual o diferente entre sí,
- además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar anillos de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos X están enlazados formando -CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2} CH_{2}O-, -CH_{2}OCH_{2}-, -OCH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}S-, -CH_{2}SCH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}N(R^{13})-, -CH_{2}N(R^{13})CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2} CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}OCH_{2}-, -CH_{2}OCH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2}S-, -CH_{2}CH=CH-, -OCH= CH-, -SCH=CH-, -N(R^{13})CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R^{13})CH=N-, -N(R^{13})N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH_{2}CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N- o -N=CHN=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, y además cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser igual o diferente entre sí,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF_{5}, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{4}, E-1 a E-49, alquinilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OH, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5}, -SH, -S(O)_{r}R^{5}, -NH_{2}, -N(R^{7})R^{6}, -N(R^{7})C(O)R^{9a}, -N(R^{7})C(O)OR^{9a}, -N (R^{7})C(O)SR^{9a}, -N(R^{7})C(S)OR^{9a}, -N(R^{7})C(S)SR^{9a}, -N(R^{7})S(O)_{2}R^{9a}, -N=CHOR^{8}, -N=C(R^{9})OR^{8},- C(O)NH_{2}, -C(O) N(R^{10})R^{9}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{10})R^{9}, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, o D-1 a D-65, cuando n es un número entero de 2 o más, cada Y puede ser igual o diferente entre sí,
- además, cuando dos Y son adyacentes, los dos Y adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que están unidos los dos Y formando -CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}OCH_{2}-, -OCH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}S-, -CH_{2}SCH_{2}-, -SCH_{2}S-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2} O-, -CH_{2}CH_{2}OCH_{2}-, -CH_{2}OCH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2}S-, -SCH_{2}CH_{2}S-, -OCH=N- o -SCH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono formando el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, y además cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser igual o diferente entre sí,
- R^{1} es un átomo de hidrógeno, -CHO, -C(=W^{1})R^{1a}, -C(=W^{1})-W^{2}-R^{1a}, -C(=W^{1})NH_{2}, -C(=W^{1})N(R^{1b})R^{1a}, -C(=W^{1})N(R^{1b})OR^{1a}, -C(=W^{1})NHC(O)R^{1a}, -C(=W^{1})NHSO_{2}R^{1a}, -C(=W^{1})CH=NOR^{1a}, -S(O)_{2}R^{1a}, -S(O)_{2}NH_{2} o -S(O)_{2}N(R^{1b})R^{1a},
- W^{1} y W^{2} independientemente entre sí son átomos de oxígeno o átomos de azufre,
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{12}, alquilo C_{1}-C_{12} arbitrariamente sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, cicloalquilo C_{3}-C_{12} arbitrariamente sustituido con R^{14}, E-1 a E-49, alquenilo C_{2}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{12} arbitrariamente sustituido con R^{14}, cicloalquenilo C_{3}-C_{12}, haloalquenilo C_{3}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12}, alquinilo C_{2}-C_{12} arbitrariamente sustituido con R^{14}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1} o D-1 a D-65,
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, fenilalquilo C_{1}-C_{4}, fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido con (Z)_{p1}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6},
- o R^{1b} junto con R^{1a} pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno, uniéndolos formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno y puede estar arbitrariamente sustituida con un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, haloalquilo C_{1}-C_{12}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{14a}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alquenilo C_{3}-C_{12}, haloalquenilo C_{3}-C_{12}, alquinilo C_{3}-C_{12}, haloalquinilo C_{3}-C_{12}, -C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15}, -C(O)SR^{15}, -CONH_{2}, -C(O)N(R^{16})R^{15}, -C(O)C(O)OR^{15}, -C(S)OR^{15}, -C(S)SR^{15}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{16})R^{15}, alcoxi C_{1}-C_{12}, -SR^{15}, -S(O)_{2}R^{15}, -SN(R^{18})R^{17}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- o R^{2} junto con R^{1} pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{4}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-52, D-55, oxo o tioxo,
- o además cuando el sustituyente Y está presente en una posición adyacente, R^{2} junto con Y pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos a los que R^{2} e Y están unidos formando -CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}O-, -CH_{2}S- o -CH_{2}N(R^{6})-, R^{2a} es un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, -C(O)NH_{2}, -C(S)NH_{2} o fenilo,
- R^{2b} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6}, o R^{2b} junto con R^{2a} pueden formar un anillo de 3 a 6 miembros junto con el átomo de carbono que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno,
- R^{2c} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, alcoxicabonilo C_{1}-C_{6} o haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{3} es un átomo de halógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{4}, E-1 a E-49, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, alquinilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OR^{5}, -S(O)_{r}R^{5}, -N(R^{10})R^{9}, -N(R^{10})R^{9a}, -CHO, -C(O)R^{9}, -C(O)OR^{9}, -C(O)SR^{9}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{10})R^{9}, -C(S)OR^{9}, -C(S)SR^{9}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{10})R^{9}, -CH=NOR^{11}, -C(R^{9})=NOR^{11}, M-5, M-20, M-48, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, -P(O)(OR^{19})_{2}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1} o D-1 a D-65,
- D-1 a D-65 son anillos heterocíclicos aromáticos de las siguientes fórmulas respectivamente
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- Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfinil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfonil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, -OH, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, haloalquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, -NH_{2}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})amino, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, -C(O)NH_{2}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilocarbonilo C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})aminocarbonilo, -C(S)NH_{2}, -S(O)_{2}NH_{2}, alquilaminosulfonilo C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})aminosulfonilo, fenilo o fenilo arbitrariamente sustituido con un átomo de halógeno, cuando p1, p2, p3 o p4 es un número entero de 2 más, cada Z puede ser igual o deferente entre sí,
- además, cuando dos Z son adyacentes, los dos Z adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos Z están unidos formando -CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}OCH_{2}-, -OCH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}S-, -CH_{2}SCH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2} OCH_{2}-, -CH_{2}OCH_{2}O-, -OCH_{2}CH_{2}O-, -CH_{2}CH_{2}CH_{2}S-, -OCH_{2}CH_{2}S- o -CH=CH-CH=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4}, E-1 a E-49 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente.
- R^{4} es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-1 a E-49, -OH, -OR^{5}, -SH, -S(O)_{r}R^{5}, -N(R^{7})R^{6}, -N(R^{7})C(O)R^{9a}, -N(R^{7})C(O)OR^{9a}, -N(R^{7})C(O)SR^{9a}, -N(R^{7})C(S)OR^{9a}, -N(R^{7})C(S)SR^{9a}, -N(R^{7})S(O)_{2}R^{9a}, -C(O)OR^{9}, -C(O)N(R^{10})R^{9}, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1} o D-1 a D-65,
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, cicloalquilo C_{3}-C_{a} arbitrariamente sustituido con R^{22}, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34, E-45, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, cicloalquenilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquenilo C_{3}-C_{8}, alquinilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50 a D-64 o D-65,
- R^{6} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, -CHO, -C(O)R^{9}, -C(O)OR^{9}, -C(O)SR^{9}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{10})R^{9}, -C(S)OR^{9}, -C(S)SR^{9}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{10})R^{9}, -C(O)C(O)R^{9}, -C(O)C(O)OR^{9}, -OH, -S(O)_{2}R^{9}, -S(O)_{2}N(R^{10})R^{9}, -P(O)(OR^{19})_{2} o -P(S)(OR^{19})_{2},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6} o R^{7} junto con R^{6} pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, oxo o tioxo,
- R^{8} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{9} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{22}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-1 a E-49, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} o haloalquinilo C_{3}-C_{6},
- R^{9a} es fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1} o D-1 a D-65,
- R^{10} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquil C_{3}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6} o R^{10} junto con R^{9} pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de hidrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{11} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, fenilalquilo C_{1}-C_{4}, fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido con (Z)_{p1}, alquenilo C_{3}-C_{6}, haloalquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6} o haloalquinilo C_{3}-C_{6},
- R^{12} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{12a} y R^{12b} independientemente entre sí son alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6} o alcoxi C_{1}-C_{6},
- R^{13} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxiarbonil C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxicarbonil C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4}, fenilalquilo C_{1}-C_{4}, fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido con (Z)_{p1}, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- además, en caso de que Z esté presente en una posición adyacente de R^{13}, R^{13} junto con Z pueden formar un anillo de 6 miembros junto con el átomo que los une formando -CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH- o -CH=CH-CH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{14} es un átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-4 a E-7, E-9 a E-11, E-11, E-18, E-23 a E-28, E-30 a E-32, E-43, cicloalquenilo C_{5}-C_{8}, halocicloalquenilo C_{5}-C_{8}, -OR^{23}, -N(R^{24})R^{23}, -S(O)_{r}R^{25}, -C(O)R^{26}, -CH=NOR^{28}, -C(R^{26})=NOR^{28}, -C(O)OR^{26}, -C(O)SR^{26}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{27})R^{26}, -C(O)C(O)OR^{26}, -C(S)OR^{26}, -C(S)SR^{26}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{27})R^{26}, -SO_{2}NH_{2}, -SO_{2}N(R^{27})R^{26}, -C(=NR^{27})OR^{26}, -C(=NR^{27})SR^{26}, -C(=NR^{27})N(R^{27a})R^{26a}, -C(=NOR^{2a})N(R^{27a})R^{26a}, M1 a M-48, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, naftilo o D-1 a D-65, M-1 a M-48 son anillos heterocíclicos parcialmente saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente
- R^{14a} es ciano, nitro, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, -OR^{23}, -N(R^{24})R^{23}, -S(O)_{r}R^{25}, -CHO, -C(O)R^{26}, -C(O)OR^{26}, -C(O)SR^{26}, -C(O)NH_{2}, -C(O)C(O)OR^{26}, -C(S)OR^{26}, -C(S)SR^{26}, -C(S)NH_{2}, -Si(R^{12a})(R^{12b})R^{12}, -P(O)(OR^{19})_{2}, -P(S)(OR^{19})_{2}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1}, R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{29}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-1 a E-49, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, cicloalquenilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquenilo C_{3}-C_{8}, alquinilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, naftilo o D-1 a D-65,
- R^{16} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6}, o R^{16} junto con R^{15} pueden formar un anillo de 5 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{4}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,
- R^{17} es alquilo C_{1}-C_{12}, alcoxi C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonil C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{6}, fenilalquilo C_{1}-C_{6}, fenilalquilo C_{1}-C_{6} sustituido con (Z)_{p1}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{12}, -C(O)ON=C(CH_{3})SCH_{3} o -C(O)ON=C(SCH_{3})C(O)N(CH_{3})_{2},
- R^{18} es alquilo C_{1}-C_{12}, fenilalquilo C_{1}-C_{6} o fenilalquilo C_{1}-C_{6} sustituido con (Z)_{p1}, o R^{18} junto con R^{17} pueden formar un anillo de 5 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{4}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y puede estar arbitrariamente sustituido con alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
- R^{19} es alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{6},
- R^{20} es un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{6}, cuando q1 a q8 son un número entero de 2 o más, cada R^{20} puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos R^{20} están presentes en el mismo átomo de carbono, los dos R^{20} juntos pueden formar oxo o tioxo,
- R^{21} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, -CHO, -C(O)R^{30}, -C(O)OR^{30}, -C(O)SR^{30}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{31})R^{30} o -S(O)_{2}R^{30},
- R^{22} es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-1 a E-49, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, haloalquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})amino, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, di(alquil C_{1}-C_{6})aminocarbonilo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, o D-1 a D-65,
- R^{23} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{29}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -C(O)R^{30}, -C(O)OR^{30}, -C(O)SR^{30}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{31})R^{30}, -C(S)R^{30}, -C(S)OR^{30}, -C(S)SR^{30}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{31})R^{30}, -S(O)_{2}R^{30}, -S(O)_{2}N(R^{31})R^{30}, tri(alquil C_{1}-C_{4})sililo, di(alquil C_{1}-C_{6})tiofosforilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{24} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6} o R^{24} junto con R^{23} pueden formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{3}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno,
- R^{25} es alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{29}, -C(O)R^{30}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{31})R^{30}, -C(S)OR^{30}, -C(S)NH_{2}, -C(S)N(R^{31})R^{30}, alquiltio C_{1}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-21, D-35, D-52 o D-55,
- R^{26} y R^{26a} son independientemente entre sí alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{29}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4, E-5, E-7, E-23, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-1 a D-4, D-21 a D-23, D-52 a D-56, D-58 a D-59,
- R^{27} y R^{27a} son independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cianoalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6} o R^{27} junto con R^{26} pueden formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno,
- R^{28} es alquilo C_{1}-C_{8}, alquilo C_{1}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{29}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{29}, alquinilo C_{3}-C_{8} o alquinilo C_{3}-C_{8} arbitrariamente sustituido con R^{29},
- R^{29} es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, E-4 a E-7, -OH, -OR^{30}, -S(O)_{r} R^{30}, -C(O)OR^{30}, -C(O)NH_{2}, -C(O)N(R^{31})R^{30}, tri(alquilo C_{1}-C_{4}) sililo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-1 a D-4, D-21 a D-23, D-52, D-53 o D-54,
- R^{30} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{32}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{31} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6} o alquinilo C_{3}-C_{6} o R^{31} junto con R^{30} pueden formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{5}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o u átomo de azufre,
- R^{32} es cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- m es un número entero de 0 a 5,
- n es un número entero de 0 a 4,
- p1 es un número entero de 1 a 5,
- p2 es un número entero de 0 a 4,
- p3 es un número entero de 0 a 3,
- p4 es un número entero de 0 a 2,
- p5 es un número entero de 0 a 1,
- q1 es un número entero de 0 a 3,
- q2 es un número entero de 0 a 5,
- q3 es un número entero de 0 a 7,
- q4 es un número entero de 0 a 9,
- q5 es un número entero de 0 a 6,
- q6 es un número entero de 0 a 4,
- q7 es un número entero de 0 a 2,
- q8 es un número entero de 0 a 8,
- r es un número entero de 0 a 2, y
- t es el número entero 0 ó 1.
\vskip1.000000\baselineskip
2. El compuesto de isoxazolina sustituido o la
sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que
- G es un anillo aromático de 6 miembros mostrado en uno cualquiera de G-1, G-3 o G-4 o un anillo aromático de 5 miembros mostrado en uno cualquiera de G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 o G-22
- L es -CH(R^{2a})-, -N(R^{2c})-, -CH(R^{2a})CH_{2}- o -CH(R^{2a})N(R^{2c})-,
- X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF_{5}, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{2}-C_{6}, -OH, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5}, -S(O)_{r}R^{5} o tri(alquil C_{1}-C_{6})sililo, cuando m es el número entero 2 ó 3, cada X puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CF_{2}OCF_{2}-, -OCF_{2}O-, -CF_{2}OCF_{2}O- o -OCF_{2} CF_{2}O-,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{6} arbitrariamente sustituido con R^{4}, alquinilo C_{2}-C_{6}, tri(alquil C_{1}-C_{6})sililetinilo, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5}, -S(O)_{r}R^{5}, -NH_{2}, -N(R^{7})R^{6}, -N=C(R^{9})OR^{8}, -C(O)NH_{2} o -C(S)NH_{2}, cuando n es 2, cada Y puede ser igual o diferente entre sí,
- R^{1} es un átomo de hidrógeno, -C(O)R^{1a}, -C(S)R^{1a}, -C(O)OR^{1a}, -C(O)SR^{1a}, -C(S)OR^{1a}, -C(S)SR^{1a}, -C(O)N(R^{1b})R^{1a}, -C(O)N(R^{1b})OR^{1a}, -C(S)N(R^{1b})R^{1a} o -S(O)_{2}R^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{8}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo C_{3}-C_{s}, fenilcicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4 a E-7, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, haloalquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-1 a D-4, D-15 a D-17, D-21 a D-24, D-52 a D-58 o D-59,
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, o R^{1b} junto con R^{1a} pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{2}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{14a}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{3}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15}, -C(O)SR^{15}, -C(O)C(O)OR^{15}, -C(S)OR^{15}, -C(S)SR^{15}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalquiniltio C_{1}-C_{6} o_{ }-SN(R^{18})R^{17}, o R^{2} junto con R^{1} pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C_{4}-C_{6}, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno y puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C_{1}-C_{6}, oxo o tioxo,
- R^{2a} es un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, -C(O)NH_{2} o -C(S)NH_{2},
- R^{2c} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6} o cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6},
- R^{3} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalquiltio C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, cianohaloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o halocicloalquilo C_{3}-C_{6},
- Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, haloalquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, -C(O)NH_{2}, -C(S)NH_{2} o -S(O)_{2}NH_{2}, cuando p1, p2, p3 o p4 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos Z son adyacentes, los dos Z adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos Z están unido formando -OCH_{2}O- o -OCH_{2}CH_{2}O-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un átomo de halógeno,
- R^{4} es un átomo de halógeno, -OH, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, haloalquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo C_{2}-C_{6}, haloalquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{3}-C_{6}, haloalquinilo C_{3}-C_{6} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{6} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, -CHO, -C(O)R^{9}, -C(O)OR^{9}, -C(O)SR^{9}, -C(S)OR^{9}, -C(S)SR^{9} o -S(O)_{2} R^{9},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{6},
- R^{8} es alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{9} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o halocicloalquilo C_{3}-C_{6},
- R^{13} es alquilo C_{1}-C_{6} o haloalquilo C_{1}-C_{6},
- R^{14} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, fenoxi, -NHC(O)R^{30}, -NHC(O)OR^{30}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquenilo C_{5}-C_{6}, fenilo, fenilo sustituido con (Z)_{p1}, D-21, D-22, D-52, D-53 o D-54,
- R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, -OR^{23}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o fenilo,
- R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfinil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfonil C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6} o fenilo,
- R^{17} es alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonil C_{1}-C_{6}-alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6},
- R^{18} es alquilo C_{1}-C_{6} o bencilo,
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, -C(O)R^{30} o -C(O)OR^{30},
\newpage
\global\parskip0.960000\baselineskip
- R^{30} es alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o fenilo,
- m es un número entero de 1 a 3,
- n es un número entero de 0 a 2, y
- q3 es 0.
\vskip1.000000\baselineskip
3. El compuesto de isoxazolina sustituido o la
sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 2, en el que
- A^{1} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno,
- A^{2} y A^{3} son átomos de carbono,
- G es G-1,
- L es -CH_{2}-, -CH(CH_{3})-, -CH(CF_{3})- o -CH(CN)-,
- X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF_{5}, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, hidroxihaloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}-haloalquilo C_{1}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{8}, -OR^{5}, -OSO_{2}R^{5} o -S(O)_{r}R^{5}, cuando m es 2 ó 3, cada X puede ser igual o diferente entre sí,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{4}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -OR^{5}, -SR^{5}, -NH_{2}, -N(R^{7})R^{6} o -C(S)NH_{2},
- R^{1} es un átomo de hidrógeno, -C(O)R^{1a}, -C(S)R^{1a}, -C(O)OR^{1a}, -C(S)OR^{1a}, -C(O)N(R^{1b})R^{1a} o - C(O)N(R^{1b})OR^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4, E-5, E-7, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14a}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15}, alcoxi C_{1}-C_{6} o haloalquiltio C_{1}-C_{6},
- R^{3} es haloalquilo C_{1}-C_{6} o halocicloalquilo C_{3}-C_{8},
- R^{4} es -OH, alcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4}
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6} o haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4}.
- R^{6} es alquilo C_{1}-C_{6}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquiltiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxitiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilditiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{14} es cicloalquilo C_{3}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{4} o -OR^{23},
- R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o alquenilo C_{3}-C_{6},
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6} o fenilcarbonilo, y
- n es el número entero 0 ó 1.
\vskip1.000000\baselineskip
4. El compuesto de isoxazolina sustituido o la
sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 3, en el que
- L es -CH_{2}-, -CH(CH_{3})- o -CH(CN)-,
- X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquil C_{1}-C_{4}, -OR^{5} o -S(O)_{r}R^{5}, cuando m es 2 ó 3, cada X puede ser igual o distinto entre sí,
\newpage
\global\parskip1.000000\baselineskip
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, -OR^{5}, -SR^{5}, -NH_{2} o -N(R^{7})R^{6},
- R^{1} es -C(O)R^{1a} o -C(O)NHR^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquilo C_{1}-C_{2} sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{4}, halocicloalquilo C_{3}-C_{4}, alquinilo C_{3}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alquilo C_{1}-C_{2} sustituido con R^{14a}, alquinilo C_{3}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4},
- R^{3} es haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{6} es alquilo C_{1}-C_{4}, -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14} es cicloalquilo C_{3}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{4} o alquilsolfonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14a} es ciano o -OR^{23}, y
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo C_{1}-C_{4}.
\vskip1.000000\baselineskip
5. El compuesto de isoxazolina sustituido o la
sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 4, en el que
- A^{1} es un átomo de carbono,
- X es un átomo de halógeno o haloalquilo C_{1}-C_{4}, cuando m es 2 ó 3, cada X puede ser igual o diferente entre sí,
- Y es un átomo de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{1} es -C(O)R^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{4} o alquinilo C_{3}-C_{4},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}, y
- R^{3} es -CF_{3} o -CF_{2}Cl.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Uso del compuesto de benzaldoxima sustituido
de fórmula (2) o una sal del mismo
en la
que
- A^{1} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno,
- J es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
- L es -CH_{2}-, -CH(CH_{3})-, -CH(CF_{3})- o -CH(CN)-,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OR^{5} o -N(R^{7})R^{6},
- R^{1} es -C(O)R^{1a}, -C(O)OR^{1a}, -C(O)N(R^{1b})R^{1a} o -C(O)N(R^{1b})OR^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4, E-5, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14a}, alquinilo C_{3}-C_{6}, -C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15} o alcoxi C_{1}-C_{6},
- Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o -C(O)NH_{2}, cuando p1 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o diferente entre sí,
- E-4 y E-5 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente,
- R^{4} es alcoxi C_{1}-C_{4},
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6} o haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{6} es -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{14} es cicloalquilo C_{3}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{4} o -OR^{23},
- R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o alquenilo C_{3}-C_{6},
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6} o fenilcarbonilo,
- n es el número entero 0 ó 1,
- p1 es un número entero de 1 a 5, y
- q3 es 0
para la preparación de cualquiera de los
compuestos de la reivindicaciones 1 a 5.
\vskip1.000000\baselineskip
7. Compuesto de benzaldoxima sustituido de
fórmula (2) o una sal del mismo:
en la
que
- A^{1} es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno,
- J es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
- L es -CH_{2}-, -CH(CH_{3})-, -CH(CF_{3})- o -CH(CN)-,
- Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} arbitrariamente sustituido con R^{4}, -OR^{5} o -N(R^{7})R^{6},
- R^{1} es -C(O)R^{1a}, -C(O)OR^{1a}, -C(O)N(R^{1b})R^{1a} o -C(O)N(R^{1b})OR^{1a},
- R^{1a} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, cianocicloalquilo C_{3}-C_{6}, E-4, E-5, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, fenilo o fenilo sustituido con (Z)_{p1},
- R^{1b} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{2} es un átomo de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquilo C_{1}-C_{4} sustituido con R^{14a}, alquinilo C_{3}-C_{6}, - C(O)R^{15}, -C(O)OR^{15} o alcoxi C_{1}-C_{6},
- Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfoniloxi C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o -C(O)NH_{2}, cuando p1 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o distinto de si mismo,
- E-4 y E-5 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente,
- R^{4} es alcoxi C_{1}-C_{4},
- R^{5} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6} o haloalcoxi C_{1}-C_{4}-haloalquilo C_{1}-C_{4},
- R^{6} es -CHO, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, haloalquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6} o haloalquilsulfonilo C_{1}-C_{6},
- R^{7} es un átomo de hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{14} es cicloalquilo C_{3}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{4},
- R^{14a} es ciano, cicloalquilo C_{3}-C_{4} o -OR^{23},
- R^{15} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}-alquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o alquenilo C_{3}-C_{6},
- R^{23} es alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6} o fenilcarbonilo,
- n es el número entero 0 ó 1,
- p1 es un número entero de 1 a 5, y
- q3 es 0,
- excluyendo el caso específico en el que A^{1} es carbono, J es hidrógeno, L es -CH_{2}-, n es 0, R^{1} es -C(O)OR^{1a}, R^{1a} es terc-butilo y R^{2} es hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
8. Un pesticida que contiene como un ingrediente
activo uno o más seleccionados entre el compuesto de isoxazolina
sustituido y la sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5.
9. Un producto agroquímico que contiene como un
ingrediente activo uno o más seleccionados entre el compuesto de
isoxazolina sustituido y la sal del mismo de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
10. Un endo- o ecto-parasiticida
para mamíferos o aves que contiene como un ingrediente activo uno o
más seleccionados entre el compuesto de isoxazolina sustituido y la
sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones
1 a 5.
11. Un insecticida o acaricida que contiene como
un ingrediente activo uno o más seleccionados entre el compuesto de
isoxazolina sustituido y la sal del mismo de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
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|---|---|---|---|
| JP2006065097 | 2006-03-10 | ||
| JP2006-65097 | 2006-03-10 |
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