ES2344314T3 - Compuestos polimeros anfifilicos, el procedimiento para su obtencion y su utilizacion. - Google Patents
Compuestos polimeros anfifilicos, el procedimiento para su obtencion y su utilizacion. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2344314T3 ES2344314T3 ES06762728T ES06762728T ES2344314T3 ES 2344314 T3 ES2344314 T3 ES 2344314T3 ES 06762728 T ES06762728 T ES 06762728T ES 06762728 T ES06762728 T ES 06762728T ES 2344314 T3 ES2344314 T3 ES 2344314T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- component
- reaction
- eventually
- product
- conversion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 63
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 114
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 48
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 48
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 48
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims abstract description 45
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006253 efflorescence Methods 0.000 claims description 19
- 206010037844 rash Diseases 0.000 claims description 19
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 15
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 14
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000004035 construction material Substances 0.000 claims description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 7
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 5
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SYRYWPVKZTYAFV-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-4-[(4-isocyanophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC([N+]#[C-])=CC=C1CC1=CC=C([N+]#[C-])C=C1 SYRYWPVKZTYAFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N icosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 claims description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 claims description 2
- TZBAIMGBDFXZMO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatomethyl-1,3,3-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(CN=C=O)C1 TZBAIMGBDFXZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-aminopropyl(dimethoxy)silyl]oxypropan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)OCCCN ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCC[Si](OC)(OC)OC TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC[Si](OC)(OC)OC XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 5
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 16
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 14
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 12
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 9
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 5
- KGZJRXKGJRJKCB-UHFFFAOYSA-N hanf Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NC(CC=1C=CC(O)=CC=1)C(O)=O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(CS)NC(=O)CNC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)CNC(=O)C(CO)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(C)NC(=O)CNC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CCCNC(N)=N)NC(=O)C(CC(O)=O)NC(=O)C(CCSC)NC(=O)C(CCCNC(N)=N)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)C(CS)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CCCNC(N)=N)NC(=O)C(CCCNC(N)=N)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(N)CO)CC1=CC=CC=C1 KGZJRXKGJRJKCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052925 anhydrite Inorganic materials 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 2
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 5-[(1r)-1-hydroxy-2-[4-[(2r)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-3h-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-4-methyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C2C(=O)OCC2=C(C)C([C@@H](O)CN2CCN(CC2)C[C@H](O)C2=CC=C3C(=O)OCC3=C2C)=C1 OCKGFTQIICXDQW-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/28—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/282—Polyurethanes; Polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
- C04B2103/60—Agents for protection against chemical, physical or biological attack
- C04B2103/65—Water proofers or repellants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
- C04B2111/20—Resistance against chemical, physical or biological attack
- C04B2111/21—Efflorescence resistance
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Compuesto polímero anfifílico, obtenido a través de a) la conversión de un compuesto di, tri o tetraglicidilo (A) con un componente reactivo (B), eventualmente insaturado, que consiste en un ácido graso C8-C28, un alcohol C8-C28 o una amina secundaria C8-C28, y b1) gracias a que el producto de conversión del paso a) primero continua la reacción con b1 α) un compuesto poliisocianato (C) alifático o aromático b1 β) y, eventualmente, posteriormente, con un compuesto de óxido de polialquileno (D) de la fórmula general (I) **(Ver fórmula)** en la cual R1 es igual a H, un radical hidrocarburo alifático lineal o de cadena ramificada y, eventualmente, insaturado con 1 a 12 átomos de C, R2 es un radical hidrocarburo alifático lineal o de cadena ramificada y, eventualmente, insaturado con 1 a 30 átomos de C, o fenilo, m es igual a 0 a 250 n es igual a 3 a 250, y x es 1 a 12 y las unidades de óxido de etileno u óxidos de alquileno superiores en el compuesto de óxido de polialquileno (D) se pueden distribuir libremente, y b1 γ) el producto de conversión del paso b1 α) o, eventualmente, b1 β) se hace reaccionar con un componente reactivo ante isocianato, al menos, un componente (E) reactivo ante grupos OH, NH2, NH o SH, o b2) el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de conversión del componente (C) con el componente (E) así como, eventualmente, (D) y (C), o b3) el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de reacción de los componentes (C) y (D) así como, eventualmente, (C) y, eventualmente, el producto de reacción de los componentes (C) y (E) así como, eventualmente, (C), con la indicación que el compuesto polímero anfifílico no se obtiene por conversión de un producto de reacción de éter diglicidilo de neopentilglicol y ácido graso de aceite de girasol con un producto de reacción de 1-iso-cianato-5-isocianatometil-3,3,5-trimetil-ciclohexano y metoxipolietilenglicol 1000.
Description
Compuestos polímeros anfifílicos, el
procedimiento para su obtención y su utilización.
La presente invención comprende compuestos
polímeros anfifílicos, procedimientos para su obtención y su
utilización como aditivo para material de construcción de fraguado
hidráulico (por ejemplo, para hormigón o argamasa), que se utiliza,
especialmente, para la hidrofobización de materiales y/o para
suprimir las eflorescencias en la superficie de material de
construcción de fraguado hidráulico.
Un problema conocido, especialmente, en el caso
de material de construcción basado en cemento, es el surgimiento de
las denominadas eflorescencias, asimismo, se distingue entre
eflorescencias primarias y secundarias. Las primeras ya se originan
durante el endurecimiento, por ejemplo, en el caso de hormigón, en
dicho caso, los capilares del hormigón fresco son llenados con una
solución acuosa de las sustancias solubles en agua del cemento,
esencialmente, hidróxido de calcio. Al endurecerse, el hidróxido de
calcio reacciona en la superficie del hormigón con el dióxido de
carbono del aire, formando carbonato de calcio, de difícil
disolución. Debido a la obtención de carbonato de calcio, la
concentración de hidróxido de calcio es menor en las desembocaduras
de los capilares que en el interior de los capilares. Por ello,
constantemente llega nuevo hidróxido de calcio desde las capas
profundas del hormigón a las desembocaduras de los capilares, por
difusión, y reacciona, a su vez, con CO_{2}, obteniendo carbonato
de calcio.
El correspondiente proceso sólo se detiene
cuando las desembocaduras de los capilares se cierran con carbonato
de calcio. Dichas eflorescencias primarias se presentan de manera
muy intensa cuando en la superficie del hormigón se halla una
película de agua de condensación, porque entonces el hidróxido de
calcio se puede distribuir en toda la superficie del hormigón y
cubrirla con carbonato de calcio insoluble en agua tras la reacción
con dióxido de carbono.
Más allá de ello, también pueden formarse
manchas en el hormigón completamente endurecido por la exposición a
la intemperie, dichas manchas se denominan generalmente
eflorescencias secundarias. Dichas eflorescencias secundarias
duran, generalmente 1 a 2 años, asimismo, se considera que se
origina debido a la lenta formación de carbonato de hidrógeno de
calcio soluble en agua a partir de carbonato de calcio.
Dado que el aspecto de los elementos
constructivos que adolecen de tales eflorescencias es bastante
desmejorado, especialmente, en el caso de productos de hormigón de
color, ha habido numerosos intentos de impedir o suprimir dichas
eflorescencias.
Correspondientemente al estado actual de la
técnica, se propusieron dos posibilidades principales, pero éstas
no arrojaron resultados satisfactorios. Por un lado, las superficies
de los productos endurecidos de cemento u hormigón son provistas de
coberturas especiales, asimismo, se recomiendan, sobre todo,
diferentes revestimientos de silicatos y acrilatos. La desventaja
de este procedimiento es, sin embargo, la desventaja de que dichos
revestimientos posteriores son relativamente complicados y poco
económicos.
Por este motivo, se intentó agregar aditivos
adecuados antes del endurecimiento a dichos materiales de
construcción, para impedir o suprimir la formación de
eflorescencias.
Por ejemplo, por la memoria DE 32 29 564 A1 se
conoce el procedimiento en el cual durante la fabricación de rocas
de hormigón de color se utiliza, adicionalmente, tiza, por ejemplo,
en forma de slurry acuoso de tiza. De este modo, se desea desplazar
la formación de carbonato de calcio en la superficie gracias a que
ya al comienzo del proceso de solidificación se ofrece un excedente
de carbonato de calcio.
Finalmente, se propone, acorde a la memoria EP
92 242 A1, agregar polímeros de acción superficial para impedir las
eflorescencias en el hormigón. Estos polímeros de acción superficial
deben perder irreversiblemente su acción superficial al endurecerse
el hormigón y ser convertidos, de ese modo, en productos insolubles
en agua.
En la práctica, tales medios de hidrofobización
para materiales de construcción no endurecidos no han podido
imponerse, dado que no presentan un efecto satisfactorio en las
diferentes condiciones climáticas.
La memoria WO 2007/003374 A2 presenta un estado
actual de la técnica no publicado previamente que describe en
líneas generales compuestos polímeros anfifílicos, los
procedimientos para su fabricación y la utilización como aditivo
para materiales de construcción de fraguado hidráulico. El ejemplo
4B del documento publica la conversión de diisocianato de isoforona
con MPEG 1000, asimismo, tras alcanzar el valor teórico nominal de
NCO el producto de reacción es llevado a reacción con un aducto de
ácido graso obtenido por una conversión de éter diglicidilo de
neopentilglicol y ácido graso de aceite de girasol. Una enmienda
(disclaimer) para este procedimiento especial se incorporó a las
reivindicaciones del presente derecho de protección.
La presente invención tiene como objetivo
presentar medios para prevenir eflorescencias en superficies de
materiales de construcción endurecidos de fraguado hidráulico y/o
para la hidrofobización de material, que no presenten las
desventajas mencionadas del estado actual de la técnica, sino que
impidan de manera efectiva y fiable la eflorescencia de materiales
de construcción de fraguado hidráulico.
\newpage
Este objetivo se alcanza, acorde a la invención,
por la presentación de compuestos polímeros anfifílicos obtenidos
del siguiente modo:
- a)
- la conversión de un compuesto di, tri o tetraglicidilo (A) con un componente reactivo (B), eventualmente insaturado, que consiste en un ácido graso C_{8}-C_{28}, un alcohol C_{8}-C_{28} o una amina secundaria C_{8}-C_{28}, y
- b_{1})
- gracias a que el producto de conversión del paso a) primero continua la reacción con
- b_{1 \alpha})
- un compuesto poliisocianato (C) alifático o aromático
- b_{1 \beta})
- y, eventualmente, posteriormente, con un compuesto de óxido de polialquileno (D) de la fórmula general (I)
- \quad
- en la cual
- \quad
- R^{1} es igual a H, un radical hidrocarburo alifático lineal o de cadena ramificada y, eventualmente, insaturado con 1 a 12 átomos de C,
- \quad
- R^{2} es un radical hidrocarburo alifático lineal o de cadena ramificada y, eventualmente, insaturado con 1 a 30 átomos de C, o fenilo,
- \quad
- m es igual a 0 a 250
- \quad
- n es igual a 3 a 250, y
- \quad
- x es 1 a 12
- \quad
- y las unidades de óxido de etileno u óxidos de alquileno superiores en el compuesto de óxido de polialquileno (D) se pueden distribuir libremente, y
- b_{1 \gamma})
- el producto de conversión del paso b_{1 \alpha}) o, eventualmente, b_{1 \beta}) se hace reaccionar con un componente reactivo ante isocianato, al menos, un componente (E) reactivo ante grupos OH, NH_{2}, NH o SH, o
- b_{2})
- el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de conversión del componente (C) con el componente (E) así como, eventualmente, (D) y (C), o
- b_{3})
- el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de reacción del componente (C) y el componente (D) y, eventualmente, (C), y, eventualmente, el producto de reacción del componente (C) y el componente (E) y, eventualmente, (C),
con la indicación que el compuesto polímero
anfifílico no se obtiene por conversión de un producto de reacción
de éter diglicidilo de neopentilglicol y ácido graso de aceite de
girasol con un producto de reacción de
1-iso-cianato5-isocianatometil-3,3,5-trimetil-ciclohexano
y metoxipolietilenglicol 1000.
\vskip1.000000\baselineskip
Se ha comprobado, sorprendentemente, que dichos
compuestos polímeros se adecuan de manera excelente como medios
para la prevención de las eflorescencias y/o para la hidrofobización
de materiales de construcción de fraguado hidráulico. Además, los
productos de fraguado hidráulico absorben notablemente menos agua,
gracias a los aditivos acordes a la invención, por lo cual se
pueden reducir bastante los daños por heladas y una rápida oxidación
del acero de armadura.
Los compuestos polímeros anfifílicos preferidos,
acorde a la invención, se pueden obtener por un procedimiento de,
al menos, dos pasos, que comprende los pasos de reacción a) y
b).
En el primer paso de reacción a) se convierte un
di, tri o tetraglicidilo (A) con un componente reactivo (B).
Se utilizan, de modo especialmente ventajoso,
los compuestos glicidilo (A) seleccionados entre el grupo conformado
por éter diglicidilo de ciclohexano-dimetanol, éter
triglicidilo de glicerina, éter diglicidilo de neopentilglicol,
éter tetraglicidilo de pentaeritrito, éter diglicidilo de
1,6-hexandiol, éter diglicidilo de
polipropilenglicol, éter diglicidilo de polietilenglicol, éter
triglicidilo de trimetilolpropano, éter diglicidilo de bisfenol A,
éter diglicidilo de bisfenol F,
4,4'-metilenbis-(N,N-diglicidilanilina),
éter diglicidilo de tetrafeniloletano,
N,N-diglicidilanilina, éter diglicidilo de
dietilenglicol y éter diglicidilo de 1,4-butandiol,
o una de sus mezclas.
Es esencial para la invención que el componente
reactivo (B) consista en un ácido graso
C_{8}-C_{28}, un alcohol
C_{8}-C_{28} o una amina secundaria
C_{8}-C_{28}, asimismo, el componente reactivo
puede presentar radicales saturados o insaturados.
Del grupo de los ácidos grasos se prefieren el
ácido graso de aceite de talol, ácido esteárico, ácido palmitínico,
ácido graso de aceite de girasol (C_{8}-C_{18}),
ácido graso de aceite de coco (C_{8}-C_{18}),
ácido graso de aceite de coco (C_{12}-C_{18}),
ácido graso de aceite de soja, ácido graso de aceite de linaza,
ácido dodecano, ácido oléico, ácido linólico, ácido graso de aceite
de palmisto, ácido linolénico y/o ácido araquidonico. En el caso de
los alcoholes C_{8}-C_{28} demostraron ser
especialmente adecuados, sobre todo, el
1-eicosanol; 1-octadecanol,
1-hexadecanol, 1-tetradecanol,
1-dodecanol, 1- decanol y 1-octanol.
En el caso de las aminas secundarias con 8 a 28 átomos de C, se
utilizan especialmente alquilaminas del grupo de
2-etilhexilamina, dipentilamina, dihexilamina,
dioctilamina, bis-(2-etilhexil)amina,
N-metiloctadecilamina y didecilamina.
La relación molar del componente glicidilo (A)
respecto del componente reactivo (B) puede ser variado ampliamente,
pero ha demostrado ser especialmente ventajoso que por mol de grupos
glicidilo del componente (A) se utilicen 0,9 a 1,1 mol del
componente reactivo (B).
El segundo paso de reacción b) puede realizarse
de diferentes maneras. Acorde a la primera variante de
procedimiento
b_{1}) el producto de conversión del paso a),
en el paso b_{1 \alpha}) se hace reaccionar, primero, con un
compuesto poliisocianato alifático o aromático (C).
\vskip1.000000\baselineskip
Como compuesto poliisocianato alifático se
utilizan, preferentemente,
1-isocianato-5-isocianatometil-3,3,5-trimetil-ciclohexano
(IPDI),
bis-(4-isocianato-ciclohexil)-metano
(H12MDI),
1,3-bis-(1-isocianato-1-metil-etil)-benzol
(m-TMXDI), 1,6-diisocianatohexano
(HDI), eventualmente, sus homólogos superiores, o una mezcla isómera
técnica de los poliisocianatos alifáticos individuales, mientras
que como poliisocianatos aromáticos se utilizan
2,4-diisocianato de tolueno (TDI),
bis-(4-isocianatofenil)-metano (MDI)
y, eventualmente, sus homólogos superiores (MDI polímero), o una
mezcla isómera técnica de los poliisocianatos aromáticos
individuales.
Acorde a un modo de ejecución preferido, el
compuesto poliisocianato se utiliza en una cantidad tal que la
relación de equivalencia de NCO/OH respecto de los grupos OH libres
en el producto de conversión del componente glicidilo (A) y el
componente reactivo (B) del paso a) es de 0,5 a 2,0.
Eventualmente, se puede convertir,
posteriormente, en el paso b_{1 \beta}) el producto de reacción
del paso b_{1 \alpha}) con un compuesto (D) de la fórmula general
(I)
en la
cual
- \quad
- R^{1} es igual a H, un radical hidrocarburo alifático lineal o de cadena ramificada y, eventualmente, insaturado con 1 a 12 átomos de C,
- \quad
- R^{2} es un radical hidrocarburo alifático lineal o de cadena ramificada y, eventualmente, insaturado, con 1 a 30 átomos de C, o fenilo,
- \quad
- m es igual a 0 a 250
- \quad
- n es igual a 3 a 250, y
- \quad
- x es 1 a 12
- \quad
- y las unidades de óxido de etileno u óxidos de alquileno superiores en el compuesto de óxido de polialquileno (D) se pueden distribuir libremente.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferentemente, R representa, en la fórmula
(I), -CH_{3} (metilo), CH=CH_{2}-(vinilo) y
CH_{2}=CH-CH_{2}-(alilo). De modo especialmente
preferido, se utiliza, como compuesto de óxido de polialquileno (D),
el metoxi-polietilenglicol (MPEG).
\newpage
Ha demostrado ser especialmente ventajoso que el
compuesto de óxido de polialquileno (D) se utilice en una cantidad
de 0,4 a 0,6 mol por mol de grupos isocianato libres de los
productos de conversión en el paso b_{\alpha}).
En el paso b_{1 \gamma}), l producto de
conversión del paso b_{1 \beta}) o b_{1 \alpha}) se hace
reaccionar con un componente reactivo ante isocianato, al menos, un
componente (E) reactivo ante grupos OH, NH_{2}, NH o SH.
Como componente (E) se utilizan, especialmente,
alcoholes alifáticos, aminas primarias y secundarias así como
tioles con, respectivamente, 1 a 12 átomos de C, o alcoholes
aromáticos, aminas (primarias o secundarias) así como tioles con,
respectivamente, 6 a 10 átomos de C. Preferentemente, se utilizan en
este caso alcoholes C_{2}-C_{4} o tioles
lineales o de cadena ramificada, aminas primarias o secundarias con
radicales aquilo C_{1}-C_{4} o fenilo, fenoles
o tiofenoles eventualmente sustituidos. Acorde a un modo de
ejecución preferido, se utiliza como componente (E) se utilizan
aminosilanos o mercaptosilanos seleccionados entre el grupo
conformado por 3-aminopropiltrietoxisilano,
3-aminopropiltrimetoxisilano,
2-aminoetil-3-aminopropiltrimetoxisilano,
bis-(3-trietoxisililpropil)amina,
bis-(3-trimetoxisililpropil)amina,
N-(n-butil)-3-aminopropil-trimetoxisilano,
N-(2-aminoetil)-3-aminopropilmetildimetoxisilano,
3-aminopropilmetildietoxisilano,
3-mercaptopropiltrimetoxisilano y
3-mercaptopropiltrietoxisilano.
Preferentemente, el componente (E) se utiliza en
una cantidad de 0,4 a 0,6 mol por mol de grupos isocianato libres
de los productos de conversión en el paso b_{\alpha}) o b_{1
\beta}).
Acorde a otra variante de procedimiento
b_{2}), el producto de conversión del paso a) también puede
hacerse reaccionar con el producto de reacción del componente (C)
con el componente (E), asimismo, eventualmente, los componentes (C)
y (D) se pueden agregar como otros reactivos a la mezcla de
reacción, al mismo tiempo o sucesivamente.
Finalmente, en el marco de la presente invención
también es posible, acorde a la variante de procedimiento b_{3}),
hacer reaccionar el producto de conversión del paso a) con el
producto de reacción del componente (C) y el componente (D) y,
eventualmente, (C) culminar la reacción, asimismo, también se pueden
agregar a la mezcla de reacción, al mismo tiempo o sucesivamente,
el producto de conversión del componente (C) y del componente (E)
así como, eventualmente, (C).
La conversión del compuesto glicidilo (A) con el
componente reactivo (B) acorde al paso a) está lo suficientemente
descrito acorde al estado actual de la técnica. Por ejemplo, se
describe la conversión de epóxidos con ácidos carboxílicos en
"Reaktionen der organischen Synthese" (reacciones de la
síntesis orgánica), Cesare Ferri, 1ª edición, 1978, página 505 y en
"Methoden der organischen Chemie" (Métodos de la química
orgánica), Houben-Weyl, 4ª edición, tomo 6/3,
página 459 y tomo 14/2, página 507 a 510. Respecto de la conversión
de epóxidos con alcoholes mencionaremos "Methoden der organischen
Chemie" (Métodos de la química orgánica),
Houben-Weyl, 4ª edición, tomo 6/3, páginas 40 a 46
y páginas 456 a 458 y tomo 14/2, página 503 a 506 y "Reaktionen
der organischen Synthese" (reacciones de la síntesis orgánica),
Cesare Ferri, 1ª edición, 1978, página 505. La conversión de
epóxidos con aminas se describe, por ejemplo, en "Methoden der
organischen Chemie" (Métodos de la química orgánica),
Houben-Weyl, 4ª edición, tomo 14/2, página 516 a 523
y en "Reaktionen der organischen Synthese" (reacciones de la
síntesis orgánica), Cesare Ferri, 1ª edición, 1978, página 504 a
505.
Preferentemente, la conversión del componente
glicidilo (A) con el componente reactivo (B) se realiza a
temperaturas de 20 a 250ºC, asimismo, la reacción se puede
efectuar, eventualmente, en presencia de un catalizador ácido o
básico. Ha demostrado ser ventajoso, por ejemplo, recurrir a
catalizadores básicos, por ejemplo, a halogenuros de
tetraalquilamonio o hidróxidos alcalinos en el caso de la conversión
del componente glicidilo (A) con el ácido graso como componente
reactivo (B). En el caso de la conversión del componente glicidilo
(A) con un alcohol como componente reactivo (B), la reacción puede
realizarse, o bien por catálisis ácida (por ejemplo, con ácido
sulfúrico, ácido perclórico, ácido de fluoruro de hidrógeno,
trifluoruro de boro, cloruro de estaño (IV) o por catálisis básica
(por ejemplo, hidróxidos alcalinos, alcoholatos alcalinos, aminas
terciarias).
La conversión del componente glicidilo (A) con
las aminas secundarias como componente reactivo (B) en general se
realiza sin catalizador, pero pueden agregarse pequeñas cantidades
de agua o alcohol (por ejemplo, fenol) a la mezcla de reacción.
La reacción del producto de conversión del paso
a) se lleva a cabo correspondientemente con la variante de
procedimiento b1) en los siguientes tres pasos parciales:
- b_{1 \alpha})
- conversión con el componente poliisocianato (C) sin disolvente en el área de temperatura de 20 a 120ºC b_{1 \beta}) eventualmente, posteriormente continua la reacción con el compuesto de óxido de polialquileno (D) sin disolvente a temperaturas de 20 a 150ºC, y,
- b_{1 \gamma})
- el producto de conversión del paso b_{1 \alpha}) o, eventualmente, b_{1 \beta}) culmina su reacción con el componente (E) sin disolvente, a temperaturas de 20 a 150ºC, o
\vskip1.000000\baselineskip
En un modo de ejecución preferido, las
conversiones mencionadas en los pasos b_{1 \beta}) y b_{1
\gamma}) se realizan, respectivamente, sin utilización de un
disolvente.
De modo alternativo, correspondientemente con la
variante b_{1}), el orden de las reacciones puede ser el
siguiente:
- b_{1 \alpha})
- el producto de conversión del paso a) continua su reacción con el componente poliisocianato (C) a temperaturas de 20 a 120ºC y
- b_{1 \beta})
- el producto de conversión del paso b_{1 \alpha}) culmina su reacción, o bien sucesivamente, o bien al mismo tiempo que el compuesto de óxido de polialquileno (D) y el componente (E) reactivo ante isocianato a temperaturas de 20 a 150ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Como otro modo de ejecución, correspondiente a
la presente invención, continua la reacción del producto de
conversión del paso a) acorde a la variante de procedimiento
b_{2}) de tal forma que dicho producto de reacción del paso a)
pueden culminar su reacción con el producto de conversión del
componente (C) con el componente (E) así como, eventualmente, con
(D) y (C) a temperaturas de 20 a 150ºC. La conversión del componente
(C) con el componente (E) se lleva a cabo, en este caso, sin
disolvente, a temperaturas de 20 a 150ºC.
Finalmente, en el marco de la presente invención
también es posible, según la variante de procedimiento b_{3}),
que el producto de conversión del paso a) culmine su reacción con el
producto de reacción del componente (C) y (D) así como,
eventualmente, (C), y, eventualmente, el producto de reacción del
componente (C) y (E) y, eventualmente,
(C).
(C).
La obtención del compuesto polímero acorde a la
invención puede realizarse tanto por lotes como así también de
manera continua o semicontinua.
Los compuestos polímeros propuestos se adecuan
de manera excelente a la hidrofobización de materiales y/o para
suprimir las eflorescencias en la superficie de material de
construcción de fraguado hidráulico. En este caso, los compuestos
polímeros son agregados al material de construcción no endurecido,
de fraguado hidráulico, en una cantidad de 0,001 a 5% en peso en
relación con la proporción de aglutinante. Acorde a la presente
invención, se considera material de construcción de fraguado
hidráulico todos aquellos sistemas de hormigón y argamasa que
contiene, como aglutinante principal, cemento o sustitutos del
cemento, por ejemplo, polvo de sílice, escoria de altos hornos o
pavesa y como componente secundario, eventualmente, cal, yeso o
anhidrita. pero también es posible utilizar, como aglutinante
principal, sulfato de calcio en forma de, por ejemplo, yeso,
anhidrita o semihidrato y, como componente secundario, cemento,
polvo de sílice, escoria de altos hornos o pavesa.
En el marco de la presente invención también es
posible, sin embargo, que los aditivos acorde a la invención sean
agregados al agua de amasado o al agua sobrante en forma
emulsionada, mediante emulsionantes externos (por ejemplo,
compuestos etoxilados, como etoxilado de alcohol graso, aceite de
ricino etoxilado o amina grasa
etoxilada).
etoxilada).
Los compuestos polímeros propuestos acorde a la
invención se adecuan de manera excelente como medio para impedir o
suprimir las eflorescencias en la superficie de material de
construcción de fraguado hidráulico y/o para la hidrofobización de
los correspondientes sistemas de cemento.
Además, los productos de fraguado hidráulico
absorben notablemente menos agua, gracias a los aditivos propuestos
acorde a la invención, por lo cual se pueden reducir notablemente
los daños por heladas y una rápida oxidación del acero de
armadura.
\vskip1.000000\baselineskip
Los siguientes ejemplos tienen la finalidad de
explicitar la invención en mayor detalle.
Disponer 629,8 g (2,1717 mol) de ácido graso de
aceite de talol (Hanf & Nelles) a temperatura ambiente en el
recipiente de reacción, agregar 369,2 g (1,0859 mol) de éter
diglicidilo de Bisfenol A (denominación comercial: Polypox E
270/500; UPPC) y, posteriormente, agregar 1,0 g (0,0031 mol) de
bromuro de tetrabutilamonio (Aldrich). Posteriormente, lavar tres
veces con nitrógeno y calentar la mezcla de reacción a 150ºC.
Mantener a esta temperatura hasta alcanzar un índice de acidez <
2.
Tiempo de reacción: aproximadamente 8 horas.
Ejemplo
1A
Disponer 74,9 g (0,3369 mol) de diisocianato de
isoforona (IPDI; Aldrich) a temperatura ambiente en el recipiente
de reacción y agregar 4 gotas de T12-DBTL
(catalizador, Aldrich). Calentar la mezcla en el recipiente de
reacción a 40ºC y agregar por dosificación 155,0 g (0,1685 mol) del
aducto de ácidos grasos del ejemplo 1 en un lapso de,
aproximadamente, 60 minutos. La temperatura de reacción se mantiene
a 40-50ºC. Tras la adición completa del aducto de
ácidos grasos del ejemplo 1, dejar reaccionar hasta que se alcanza
el valor teórico de NCO (6,15% en peso) para este paso. Cuando se
haya alcanzado el valor nominal de NCO, se agregan por dosificación
168,5 g (0,1685 mol) de MPEG 1000 (denominación comercial:
Polyglycol M 1000; Clariant). La temperatura de reacción se
mantiene entre 50-60ºC. Tras la adición completa de
MPEG 1000, dejar reaccionar hasta alcanzar el valor teórico de NCO
(6,78% en peso) para este paso. Cuando se haya alcanzado el valor
nominal de NCO, se agregan por dosificación 37,3 g (0,1685 mol) de
MPEG 3 (denominación comercial: Dynasylan AMEO; Degussa) y la
temperatura de la mezcla de reacción se mantiene a
50-60ºC. Posteriormente, se agita hasta que el valor
de NCO haya bajado a cero. El producto de reacción se mezcla con
2469,0 g de agua corriente bajo un buen efecto de agitación, hasta
obtener una solución homogénea amarillenta, casi transparente
(proporción de sustancias sólidas: 15% en peso). Posteriormente, se
regula con ácido acético (al 98%, Aldrich) un valor de pH de
4,0-4,5.
Ejemplo
1B
Disponer 80,0 g (0,3600 mol) de diisocianato de
isoforona (IPDI; Aldrich) a temperatura ambiente en el recipiente
de reacción y agregar 4 gotas de T12-DBTL
(catalizador, Aldrich). Calentar la mezcla en el recipiente de
reacción a 40ºC y agregar por dosificación 165,6 g (0,1800 mol) del
aducto de ácidos grasos del ejemplo 1 en un lapso de,
aproximadamente, 60 minutos. La temperatura de reacción se mantiene
a 40-50ºC. Tras la adición completa del aducto de
ácidos grasos del ejemplo 1, dejar reaccionar hasta que se alcanza
el valor teórico de NCO (6,16% en peso) para este paso. Si se
alcanza el valor nominal de NCO, se agregan por dosificación 180,0 g
(0,1800 mol) de MPEG 1000 (denominación comercial: Polyglycol M
1000; Clariant). La temperatura de reacción se mantiene entre
50-60ºC. Tras la adición completa de MPEG 1000,
dejar reaccionar hasta alcanzar el valor teórico de NCO (6,78% en
peso) para este paso. Al alcanzar el valor nominal de NCO, se
agregan por dosificación 23,3 g (0,1800 mol) de dibutilamina
(Aldrich) y la temperatura de la mezcla de reacción se mantiene a
50-60ºC. Posteriormente, se agita hasta que el
valor de NCO haya bajado a cero. El producto de reacción se mezcla
con 2.543,8 g de agua corriente bajo un buen efecto de agitación,
hasta obtener una solución homogénea amarillenta, casi transparente
(proporción de sustancias sólidas: 15% en peso).
Ejemplo
1C
Disponer 160,0 g (0,1739 mol) del aducto de
ácidos grasos del ejemplo 1 a 50ºC en el recipiente de reacción y
agregar 4 gotas de T12-DBTL (catalizador, Aldrich).
Mantener la mezcla en el recipiente de reacción a 50ºC y agregar
por dosificación 1/3 (15,1 g, 0,0870 mol) de la cantidad de
diisocianato de tolueno (TDI; Aldrich) en un lapso de,
aproximadamente, 40 minutos. La temperatura de reacción se mantiene
entre 50-60ºC. Tas la adición de la primera
cantidad de diisocianato de tolueno, se deja reaccionar hasta que el
valor de NCO haya bajado a cero. Cuando el valor de NCO haya
descendido a cero, se agregan de una sola vez los restantes 2/3
(30,3 g; 0,1739 mol) de la cantidad de diisocianato de tolueno
(TDI). La temperatura de reacción de mantiene entre
60-70ºC y se deja reaccionar hasta que se alcanza el
valor teórico de NCO (3,55% en peso) para este paso.
Posteriormente, se agregan por dosificación 174,0 g (0,0870 mol) de
MPEG 2000 (denominación comercial: Polyglycol M 2000; Clariant) en
un lapso de 60 minutos, la temperatura se mantiene a
60-70ºC. Tras la adición completa de MPEG 2000,
dejar reaccionar hasta alcanzar el valor teórico de NCO (0,96% en
peso) para este paso. Cuando se haya alcanzado el valor nominal de
NCO, se agregan por dosificación 19,3 g (0,0870 mol) de
3-aminopropiltrietoxisilano (denominación comercial:
Dynasylan AMEO, Degussa) y la temperatura de la mezcla de reacción
se mantiene a 50-60ºC. Posteriormente, se agita
hasta que el valor de NCO haya bajado a cero. El producto de
reacción se mezcla con 2259,3 g de agua corriente bajo un buen
efecto de agitación, hasta obtener una solución homogénea
amarillenta, casi transparente (proporción de sustancias sólidas:
15% en peso). Posteriormente, se regula con ácido acético (al 98%,
Aldrich) un valor de pH de
4,0-4,5.
4,0-4,5.
\vskip1.000000\baselineskip
Disponer 631,8 g (2,2524 mol) de ácido graso de
aceite de girasol (Hanf & Nelles) a temperatura ambiente en el
recipiente de reacción, agregar 367,2 g (0,5632 mol) de éter
tetraglicidilo de pentaeritrito (denominación comercial: Polypox
R16, UPPC) y, posteriormente, agregar 1,0 g (0,0031 mol) de bromuro
de tetrabutilamonio (Aldrich). Posteriormente, lavar tres veces
con nitrógeno y calentar la mezcla de reacción a 150ºC. Mantener a
esta temperatura hasta alcanzar un índice de acidez < 2.
Tiempo de reacción: aproximadamente 10
horas.
Ejemplo
2A
Disponer 80,0 g (0,3600 mol) de diisocianato de
isoforona (IPDI; Aldrich) a temperatura ambiente en el recipiente
de reacción y agregar 4 gotas de T12-DBTL
(catalizador, Aldrich). Calentar la mezcla en el recipiente de
reacción a 40ºC y agregar por dosificación 159,7 g (0,0900 mol) del
aducto de ácidos grasos del ejemplo 2, en un lapso de,
aproximadamente, 60 minutos. La temperatura de reacción se mantiene
a 40-50ºC. Tras la adición completa del aducto de
ácidos grasos del ejemplo 2, dejar reaccionar hasta alcanzar el
valor teórico de NCO (6,30% en peso) para este paso. Si se alcanza
el valor nominal de NCO, se agregan por dosificación 202,5 g (0,2700
mol) de MPEG 750 (denominación comercial: Polyglycol M 750;
Clariant). La temperatura de reacción se mantiene entre
50-60ºC. Tras la adición completa de MPEG 750, dejar
reaccionar hasta alcanzar el valor teórico de NCO (0,85% en peso)
para este paso. Cuando se haya alcanzado el valor nominal de NCO, se
agregan por dosificación 16,1 g (0,0900 mol) de
3-aminopropiltrimetoxisilano (denominación
comercial: Dynasylan AMMO, Degussa) y la temperatura de la mezcla
de reacción se mantiene a 50-60ºC. Posteriormente,
se agita hasta que el valor de NCO haya bajado a cero. El producto
de reacción se mezcla con 2597,0 g de agua corriente bajo un buen
efecto de agitación, hasta obtener una dispersión homogénea marrón
turbia (proporción de sustancias sólidas: 15% en peso).
Posteriormente, se regula con ácido acético (al 98%, Aldrich) un
valor de pH de 4,0-4,5.
\vskip1.000000\baselineskip
Disponer 666,0 g (2,2966 mol) de ácido graso de
aceite de talol (Hanf & Nelles) a temperatura ambiente en el
recipiente de reacción, agregar 333,0 g (0,7655 mol) de éter
triglicidilo de trimetilolpropano (denominación comercial: Polypox
R 20, UPPC) y, posteriormente, agregar 1,0 g (0,0031 mol) de bromuro
de tetrabutilamonio (Aldrich). Posteriormente, lavar tres veces con
nitrógeno y calentar la mezcla de reacción a 150ºC. Mantener a esta
temperatura hasta alcanzar un índice de acidez < 2.
Tiempo de reacción: aproximadamente 9 horas
Ejemplo
3A
Disponer 43,4 g (0,1952 mol) de diisocianato de
isoforona (IPDI; Aldrich) a temperatura ambiente en el recipiente
de reacción y agregar 4 gotas de T12-DBTL
(catalizador, Aldrich). Calentar la mezcla en el recipiente de
reacción a 40ºC y agregar por dosificación 85,0 g (0,0651 mol) del
aducto de ácidos grasos del ejemplo 3 en un lapso de,
aproximadamente, 60 minutos. La temperatura de reacción se mantiene
a 40-50ºC. Tras la adición completa del aducto de
ácidos grasos del ejemplo 3, dejar reaccionar hasta alcanzar el
valor teórico de NCO (6,39% en peso) para este paso. Si se alcanza
el valor nominal de NCO, se agregan por dosificación 130,3 g (0,1303
mol) de MPEG 1000 (denominación comercial: Polyglycol M 1000;
Clariant). La temperatura de reacción se mantiene entre
50-60ºC. Tras la adición completa de MPEG 1000,
dejar reaccionar hasta alcanzar el valor teórico de NCO (1,06% en
peso) para este paso. Cuando se haya alcanzado el valor nominal de
NCO, se agregan por dosificación 14,4 g (0,0651 mol) de
3-aminopropiltrietoxisilano (denominación comercial:
Dynasylan AMEO, Degussa) y la temperatura de la mezcla de reacción
se mantiene a 50-60ºC. Posteriormente, se agita
hasta que el valor de NCO haya bajado a cero. El producto de
reacción se mezcla con 1547,6 g de agua corriente bajo un buen
efecto de agitación, hasta obtener una dispersión homogénea de
color anaranjado, turbia (proporción de sustancias sólidas: 15% en
peso). Posteriormente, se regula con ácido acético (al 98%, Aldrich)
un valor de pH de 4,0-4,5.
\vskip1.000000\baselineskip
Disponer 643,4 g (2,2938 mol) de ácido graso de
aceite de talol (Hanf & Nelles) a temperatura ambiente en el
recipiente de reacción, agregar 355,6 g (1,1471 mol) de éter
diglicidilo de neopentilglicol (denominación comercial: Polypox
R14, UPPC) y, posteriormente, agregar 1,0 g (0,0031 mol) de bromuro
de tetrabutilamonio (Aldrich). Posteriormente, lavar tres veces con
nitrógeno y calentar la mezcla de reacción a 150ºC. Mantener a esta
temperatura hasta alcanzar un índice de acidez < 2. Tiempo de
reacción: aproximadamente 8 horas.
Ejemplo
4A
Disponer 88,8 g (0,4000 mol) de diisocianato de
isoforona (IPDI; Aldrich) a temperatura ambiente en el recipiente
de reacción y agregar 4 gotas de T12-DBTL
(catalizador, Aldrich). Calentar la mezcla en el recipiente de
reacción a 50ºC y agregar por dosificación 174,2 g (0,2000 mol) del
aducto de ácidos grasos del ejemplo 4 en un lapso de,
aproximadamente, 60 minutos. Tras la adición completa del aducto de
ácidos grasos del ejemplo 4, dejar reaccionar a, aproximadamente,
50ºC, hasta alcanzar el valor teórico de NCO (6,39% en peso) para
este paso. Si se alcanza el valor nominal de NCO, se agregan por
dosificación 200,0 g (0,2000 mol) de MPEG 1000 (denominación
comercial: Polyglycol M 1000; Clariant). La temperatura de reacción
se mantiene entre 50-60ºC. Tras la adición completa
de MPEG 1000, dejar reaccionar hasta alcanzar el valor teórico de
NCO (1,81% en peso) para este paso. Cuando se haya alcanzado el
valor nominal de NCO, se agregan por dosificación 35,8 g (0,2000
mol) de 3-aminopropiltrimetoxisilano (denominación
comercial: Dynasylan AMMO, Degussa) y la temperatura de la mezcla
de reacción se mantiene a 50-60ºC. Posteriormente,
se agita hasta que el valor de NCO haya bajado a cero. El producto
de reacción se mezcla con 2826,5 g de agua corriente bajo un buen
efecto de agitación, hasta obtener una solución homogénea
amarillenta, casi transparente (proporción de sustancias sólidas:
15% en peso). Posteriormente, se regula con ácido acético (al 98%,
Aldrich) un valor de pH de 4,0-4,5.
Ejemplo
4B
Disponer 88,8 g (0,4000 mol) de diisocianato de
isoforona (IPDI; Aldrich) a temperatura ambiente en el recipiente
de reacción y agregar 4 gotas de T12-DBTL
(catalizador, Aldrich). Calentar la mezcla en el recipiente de
reacción a 50ºC y agregar por dosificación 174,2 g (0,2000 mol) del
aducto de ácidos grasos del ejemplo 4 en un lapso de,
aproximadamente, 60 minutos. Tras la adición completa del aducto de
ácidos grasos del ejemplo 4, dejar reaccionar a, aproximadamente,
50ºC, hasta alcanzar el valor teórico de NCO (6,39% en peso) para
este paso. Cuando se alcanza el valor nominal de NCO, se agregan
por dosificación 25,9 g (0,2000 mol) de dibutilamina (Aldrich). La
temperatura de reacción se mantiene a, aproximadamente, 50ºC. Tras
la adición completa de dibutilamina, dejar reaccionar hasta
alcanzar el valor teórico de NCO (2,91% en peso) para este paso. Si
se alcanza el valor nominal de NCO, se agregan por dosificación
200,0 g (0,2000 mol) de MPEG 1000 (denominación comercial:
Polyglycol M 1000; Clariant). La temperatura de reacción se mantiene
a, aproximadamente, 60ºC. Tas la adición de la primera cantidad de
MPEG 1000, se deja reaccionar hasta que el valor de NCO haya bajado
a cero. El producto de reacción se mezcla con 2770,4 g de agua
corriente bajo un buen efecto de agitación, hasta obtener una
solución homogénea amarillenta, casi transparente (proporción de
sustancias sólidas: 15% en peso). Posteriormente, se regula con
ácido acético (al 98%, Aldrich) un valor de pH de
4,0-4,5.
\vskip1.000000\baselineskip
Disponer 605,9 g (2,1601 mol) de ácido graso de
aceite de girasol (Hanf & Nelles) a temperatura ambiente en el
recipiente de reacción, agregar 393,1 g (1,0799 mol) de éter
diglicidilo de Bisfenol A (denominación comercial: Araldit GY 240;
Huntsman) y, posteriormente, agregar 1,0 g (0,0031 mol) de bromuro
de tetrabutilamonio (Aldrich). Posteriormente, lavar tres veces con
nitrógeno y calentar la mezcla de reacción a 150ºC. Mantener a esta
temperatura hasta alcanzar un índice de acidez < 2. Tiempo de
reacción: aproximadamente 8 horas.
Ejemplo
5A
Disponer 160,0 g (0,1730 mol) del aducto de
ácidos grasos del ejemplo 5 a 50ºC en el recipiente de reacción y
agregar 3 gotas de T12-DBTL (catalizador, Aldrich).
Mantener la mezcla en el recipiente de reacción a 50ºC y agregar
por dosificación 1/3 (15,1 g, 0,0865 mol) de la cantidad de
diisocianato de tolueno (TDI; Aldrich) en un lapso de,
aproximadamente, 40 minutos. La temperatura de reacción se mantiene
entre 50-60ºC. Tas la adición de la primera
cantidad de diisocianato de tolueno, se deja reaccionar hasta que el
valor de NCO haya bajado a cero. Disponer en un segundo recipiente
de reacción otro tercio (15,1 g, 0,0865 mol) de la cantidad de
diisocianato de tolueno y 3 gotas de T12-DBTL y
mantener a 40ºC. Posteriormente, se agregan por dosificación 173,0
g (0,0865 mol) de MPEG 2000 (denominación comercial: Polyglycol M
2000; Clariant) en un lapso de 60 minutos. Tras la adición completa
de MPEG 2000, dejar reaccionar hasta alcanzar el valor teórico de
NCO (1,93% en peso) para este paso. Disponer en un tercer recipiente
de reacción el último tercio (15,1 g, 0,0865 mol) de la cantidad de
diisocianato de tolueno y 3 gotas de T12-DBTL y
mantener a 30ºC. Posteriormente, se agregan por dosificación 19,1 g
(0,0865 mol) de 3 aminopropiltrietoxisilano (denominación comercial:
Dynasylan AMEO; Degussa) en un lapso de 60 minutos. Tras la adición
completa de 3 aminopropiltrietoxisilano, dejar reaccionar hasta
alcanzar el valor teórico de NCO (10,62% en peso) para este paso.
Ahora los productos de conversión de los recipientes de reacción 2
y 3 se agregan al producto de conversión en el recipiente de
reacción 1. Se deja reaccionar a 40ºC, hasta que el valor de NCO
haya bajado a cero. El producto de reacción se mezcla con 2251,9 g
de agua corriente bajo un buen efecto de agitación, hasta obtener
una solución homogénea amarillenta, casi transparente (proporción
de sustancias sólidas: 15% en peso).
Ejemplo
5B
Disponer en un primer recipiente de reacción
26,7 g (1 mol) de diisocianato de isoforona (IPDI; Aldrich) a
temperatura ambiente, agregar 2 gotas de T12-DBTL
(catalizador, Aldrich) y calentar la mezcla a 60ºC. Posteriormente,
se agregan por dosificación 240,0 g (0,1200 mol) de MPEG 2000
(denominación comercial: Polyglycol M 2000; Clariant) en un lapso
de, aproximadamente, 60 minutos. La temperatura de reacción se
mantiene a 60ºC hasta alcanzar el valor teórico de NCO (1,89% en
peso) para este paso. Cuando se haya alcanzado el valor nominal de
NCO, se agregan por dosificación 111,0 g (0,1200 mol) del aducto de
ácidos grasos del ejemplo 5. Se deja reaccionar a 60ºC, hasta que
el valor de NCO haya bajado a cero. Disponer en un segundo
recipiente de reacción 26,7 g (0,1200 mol) de diisocianato de
isoforona (IPDI; Aldrich) a temperatura ambiente, agregar 2 gotas
de T12-DBTL (catalizador, Aldrich) y calentar la
mezcla a 40ºC. Posteriormente, se agregan por dosificación 26,5 g
(0,1200 mol) de 3 aminopropiltrietoxisilano (denominación comercial:
Dynasylan AMEO; Degussa) en un lapso de, aproximadamente, 60
minutos. La temperatura de reacción se mantiene a
40-50ºC hasta alcanzar el valor teórico de NCO
(9,47% en peso) para este paso. Cuando se haya alcanzado el valor
nominal de NCO, se agregan por dosificación 111,0 g (0,1200 mol)
del aducto de ácidos grasos del ejemplo 5. Se deja reaccionar a
40-50ºC, hasta que el valor de NCO haya bajado a
cero. Posteriormente, se agrega el producto de conversión del
segundo recipiente de reacción al primer recipiente de reacción y se
mantiene la mezcla a 60ºC. Se agregan por dosificación 26,7 g
(0,1200 mol) de diisocianato de isoforona en un lapso de 15 minutos.
Se deja reaccionar a 60ºC, hasta que el valor de NCO haya bajado a
cero. El producto de reacción se mezcla con 3222,1 g de agua
corriente bajo un buen efecto de agitación, hasta obtener una
solución homogénea amarillenta, casi transparente (proporción de
sustancias sólidas: 15% en peso). Posteriormente, se regula con
ácido acético (al 98%, Aldrich) un valor de pH de
4,0-4,5.
\vskip1.000000\baselineskip
Los cuerpos de muestra se obtienen según el
siguiente método y se evalúa su comportamiento de eflorescencia:
Acorde a la norma, en un mezclador de
circulación forzada se obtiene una mezcla (11 kg) acorde a la
siguiente composición, asimismo, primero se mezclan en seco todos
los agregados, durante 10 segundos. Posteriormente, se agrega el
agua predeterminada y se mezcla durante 2 minutos, luego se agrega
el agua restante, tiempo de mezclado: 2 minutos. El aditivo se
agrega al agua restante:
380 kg/m^{3} de cemento (Bernburg CEM I 42,5
R; 380 kg/m^{3})
1104 kg/m^{3} de arena 0/2
296 kg/m^{3} de grava 2/5
296 kg/m^{3} de grava 5/8
137 kg/m^{3} de agua
relación agua/cemento: 0,36
El aditivo se agrega en diferentes
dosificaciones, en relación al cemento en la mezcla, y se agrega, o
bien al agua sobrante o a la mezcla de hormigón. La indicación de
la dosificación del aditivo se refiere siempre a la sustancia
sólida "aditivo" respecto de la sustancia sólida
"cemento". La proporción de agua del aditivo se resta de la
cantidad de agua de amasado.
Para la obtención de los cuerpos de muestra se
colocan, respectivamente, exactamente 1300 g de mezcla fresca de
hormigón en moldes circulares y se comprimen con peso de apoyo de 30
kg sobre una mesa vibradora durante 90 segundos. Posteriormente, se
desmolda el cuerpo de muestra fresco y se almacena durante 2 días en
una cámara climatizadora (20ºC, 65% humedad relativa ambiente) para
su endurecimiento. Luego se mide la claridad del cuerpo de muestra
con un fotoespectometro para controlar el color
(Color-Guide sphere spin, Byk Gardner) (L1), para
lo cual se coloca sobre los cuerpos de muestra una plantilla con 9
puntos de medición, para medir posteriormente los mismos puntos en
la segunda medición. A partir de estos 9 puntos se obtiene el valor
medio L1. A continuación, las piedras son sumergidas durante,
aproximadamente, 2 segundos en agua destilada y se empacan
herméticamente, aún húmedos, en una bolsa de plástico. Esta bolsa
se almacena durante 10 días en la cámara climatizadora.
Posteriormente, las piedras se desempacan y se almacenan en la
cámara climatizadora durante 2 días, para su secado. Ahora se miden
una segunda vez las claridades de los cuerpos de muestra con la
plantilla y el fotoespectometro para controlar el color (L 2). De
cada mezcla se fabrican 6 cuerpos de muestra (y se forma, de ese
modo, el valor medio). La modificación de color de la superficie
(\DeltaL) del cuerpo de muestra (incremento del grado de
blancura) se obtiene como:
\DeltaL = L2 – L1.
\DeltaL = L2 – L1.
Además del aclaramiento (AL) de los cuerpos de
muestra, debido a las eflorescencias, también se evaluó la
homogeneidad de la superficie, así como la absorción de agua de los
cuerpos de muestra. La determinación de la absorción de agua (WA)
se lleva a cabo de la manera indicada en EN ISO 15148. Los cuerpos
de muestra secos y endurecidos son pesados (W1) y dispuestos en un
baño de agua de modo tal que la cara inferior yace sobre los apoyos
puntuales y no tiene contacto con la base del recipiente. Nivel de
agua aproximadamente 5 mm por encima del punto más alto de la cara
inferior. Tras 15 minutos se extraen los cuerpos de muestra del baño
de agua y son pesados por segunda vez (W2). Los cuerpos de muestra
se secan previamente con una esponja húmeda, escurrida. La
absorción de agua se obtiene de la siguiente manera: WA = W2 -
W1.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Los valores entre paréntesis son los resultados
de las mezclas cero (sin aditivos). Los porcentajes indican en cada
caso en cuánto redujo el aditivo la claridad o la absorción de agua
en comparación con la mezcla cero (sin aditivos). Las
dosificaciones indican la proporción de sustancia sólida en relación
al cemento en la mezcla.
Claims (22)
1. Compuesto polímero anfifílico, obtenido a
través de
- a)
- la conversión de un compuesto di, tri o tetraglicidilo (A) con un componente reactivo (B), eventualmente insaturado, que consiste en un ácido graso C_{8}-C_{28}, un alcohol C_{8}-C_{28} o una amina secundaria C_{8}-C_{28}, y
- b_{1})
- gracias a que el producto de conversión del paso a) primero continua la reacción con
- b_{1 \alpha})
- un compuesto poliisocianato (C) alifático o aromático
- b_{1 \beta})
- y, eventualmente, posteriormente, con un compuesto de óxido de polialquileno (D) de la fórmula general (I)
- \quad
- en la cual
- \quad
- R^{1} es igual a H, un radical hidrocarburo alifático lineal o de cadena ramificada y, eventualmente, insaturado con 1 a 12 átomos de C,
- \quad
- R^{2} es un radical hidrocarburo alifático lineal o de cadena ramificada y, eventualmente, insaturado con 1 a 30 átomos de C, o fenilo,
- \quad
- m es igual a 0 a 250
- \quad
- n es igual a 3 a 250, y
- \quad
- x es 1 a 12
- \quad
- y las unidades de óxido de etileno u óxidos de alquileno superiores en el compuesto de óxido de polialquileno (D) se pueden distribuir libremente, y
- b_{1 \gamma})
- el producto de conversión del paso b_{1 \alpha}) o, eventualmente, b_{1 \beta}) se hace reaccionar con un componente reactivo ante isocianato, al menos, un componente (E) reactivo ante grupos OH, NH_{2}, NH o SH, o
- b_{2})
- el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de conversión del componente (C) con el componente (E) así como, eventualmente, (D) y (C), o
- b_{3})
- el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de reacción de los componentes (C) y (D) así como, eventualmente, (C) y, eventualmente, el producto de reacción de los componentes (C) y (E) así como, eventualmente, (C),
con la indicación que el compuesto polímero
anfifílico no se obtiene por conversión de un producto de reacción
de éter diglicidilo de neopentilglicol y ácido graso de aceite de
girasol con un producto de reacción de
1-iso-cianato-5-isocianatometil-3,3,5-trimetil-ciclohexano
y metoxipolietilenglicol 1000.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Compuesto polímero acorde a la reivindicación
1, caracterizado porque como componente (A) se utiliza un
compuesto glicidilo seleccionado entre el grupo conformado por éter
diglicidilo de ciclohexano-dimetanol, éter
triglicidilo de glicerina, éter diglicidilo de neopentilglicol, éter
tetraglicidilo de pentaeritrito, éter diglicidilo de
1,6-hexandiol, éter diglicidilo de
polipropilenglicol, éter diglicidilo de polietilenglicol, éter
triglicidilo de trimetilolpropano, éter diglicidilo de bisfenol A,
éter diglicidilo de bisfenol F,
4,4'-metilenbis-(N,N-diglicidilanilina),
éter diglicidilo de tetrafeniloletano,
N,N-diglicidilanilina, éter diglicidilo de
dietilenglicol y éter diglicidilo de 1,4-butandiol,
o una de sus mezclas.
3. Compuesto polímero acorde a la reivindicación
1 o 2, caracterizado porque como componente reactivo (B) se
utilizan ácidos grasos del grupo formado por ácido graso de aceite
de talol, ácido esteárico, ácido palmitínico, ácido graso de aceite
de girasol, ácido graso de aceite de coco
(C_{8}-C_{18}), ácido graso de aceite de coco
(C_{12}-C_{18}), ácido graso de aceite de soja,
ácido graso de aceite de linaza, ácido dodecano, ácido oléico,
ácido linólico, ácido graso de aceite de palmisto, ácido linolénico
y ácido araquidonico.
4. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque como componente
reactivo (B) se utilizan alcanoles del grupo que consiste en
1-eicosanol, 1-octadecanol,
1-hexadecanol, 1-tetradecanol,
1-dodecanol, 1-decanol y
1-octanol.
5. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque como componente
reactivo (B) se utilizan dialquilaminas del grupo que consiste en
2-etilhexilamina, dipentilamina, dihexilamina,
dioctilamina, bis-(2-etilhexil)amina,
N-metiloctadecilamina y didecilamina.
6. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque por mol de los
grupos glicidilo del componente (A) se utilizan 0,9 a 1,1 mol del
componente reactivo (B).
7. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque como
poliisocianato alifático se utiliza
1-isocianato-5-isocianatometil-3,3,5-trimetil-ciclohexano
(IPDI),
bis-(4-isocianato-ciclohexil)-metano
(H12MDI),
1,3-bis-(1-isocianato-1-metil-etil)-benzol
(m-TMXDI), 1,6-diisocianatohexano
(HDI), eventualmente, sus homólogos superiores, o una mezcla
isómera técnica de los poliisocianatos alifáticos individuales.
8. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque como
poliisocianato aromático se utiliza
2,4-diisocianato de tolueno (TDI),
bis-(4-isocianatofenil)-metano (MDI)
y, eventualmente, sus homólogos superiores (MDI polímero), o una
mezcla isómera técnica de los poliisocianatos aromáticos
individuales.
9. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque el compuesto
poliisocianato se utiliza en una cantidad tal que la relación de
equivalencia de NCO/OH respecto de los grupos OH libres en el
producto de conversión del componente glicidilo (A) y el componente
reactivo (B) del paso a) es de 0,5 a 2,0.
10. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque en la fórmula
(I) relativa al compuesto de óxido de polialquileno (D) R
representa -CH_{3}, CH=CH_{2}- o
CH_{2}=CH-CH_{2}-.
11. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque el compuesto de
óxido de polialquileno (D) se utiliza en una cantidad de 0,4 a 0,6
mol por mol de grupos isocianato libres de los productos de
conversión en el paso b) o del compuesto poliisocianato (C).
12. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque como componente
(E) se utilizan alcoholes alifáticos, aminas primarias y
secundarias así como tioles con, respectivamente 1 a 12 átomos de
C, o alcoholes aromáticos, aminas primarias o secundarias así como
tioles con 6 a 10 átomos C.
13. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque como componente
(E) se utilizan aminosilanos o mercaptosilanos seleccionados entre
el grupo conformado por 3-aminopropiltrietoxisilano,
3-aminopropiltrimetoxisilano,
2-aminoetil-3-aminopropiltrimetoxisilano,
bis-(3-trietoxisililpropil)amina,
bis-(3-trimetoxisililpropil) amina,
N-(n-butil)-3-aminopropil-trimetoxisilano,
N-(2-aminoetil)-3-aminopropilmetildimetoxisilano,
3-aminopropilmetildietoxisilano,
3-mercaptopropiltrimetoxisilano y
3-mercaptopropiltrietoxisilano.
14. Compuesto polímero acorde a una de las
reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque el componente
(E) se utiliza en una cantidad de 0,4 a 0,6 mol por mol de grupos
isocianato libres de los productos de conversión en el paso
b_{\alpha}) o b_{1 \beta}).
15. Procedimiento para la obtención de un
compuesto polímero acorde a una de las reivindicaciones 1 a 14,
caracterizado porque
- a)
- el componente glicidilo (A) se convierte con el componente reactivo (B) a temperaturas de 20 a 250ºC, eventualmente, en presencia de un catalizador ácido o básico y
- b_{1})
- el producto de conversión del paso a) primero se continua la reacción reaccionar con
- b_{1 \alpha})
- el componente poliisocianato (C) sin disolvente en el área de temperatura de 20 a 120ºC
- b_{1 \beta})
- y, eventualmente, posteriormente, se deja reaccionar con un compuesto polialquilenóxido (D) a temperaturas de 20 a 150ºC
- b_{1 \gamma})
- el producto de conversión del paso b_{1 \alpha}) o, eventualmente, b_{1 \beta}) es llevado a reacción con el componente (E) a temperaturas de 20 a 150ºC, o
- b_{2})
- el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de conversión del componente (C) con el componente (E) así como, eventualmente, (D) y (C), o
- b_{3})
- el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de reacción del componente (C) y el componente (D) y, eventualmente, (C), y, eventualmente, el producto de reacción del componente (C) y el componente (E) y, eventualmente, (C),
con la indicación que el compuesto polímero
anfifílico no se obtiene por conversión de un producto de reacción
de éter diglicidilo de neopentilglicol y ácido graso de aceite de
girasol con un producto de reacción de
1-iso-cianato5-isocianatometil-3,3,5-trimetil-ciclohexano
y metoxipolietilenglicol 1000.
\vskip1.000000\baselineskip
16. Procedimiento acorde a la reivindicación 15,
caracterizado porque
- a)
- el componente glicidilo (A) se convierte con el componente reactivo (B), tras lo cual
- b_{1 \alpha})
- el producto de conversión del paso a) continua su reacción con el componente poliisocianato (C), tras ello
- b_{1 \beta})
- el producto de conversión del paso b_{1 \alpha}) es llevado a reacción con el compuesto de óxido de polialquileno (D) sin disolvente a temperaturas de 20 a 150ºC, y, finalmente,
- b_{1 \gamma})
- el producto de conversión del paso b_{1 \beta}) culmina su reacción con el componente (E) sin disolvente, a temperaturas de 20 a 150ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
17. Procedimiento acorde a la reivindicación 15,
caracterizado porque
- a)
- el componente glicidilo (A) se convierte con el componente reactivo (B) y, finalmente,
- b_{1 \alpha})
- el producto de conversión del paso a) continua su reacción con el componente poliisocianato (C) y
- b_{1 \beta})
- el producto de conversión del paso b_{1 \alpha}) culmina su reacción, o bien sucesivamente, o bien al mismo tiempo que el compuesto de óxido de polialquileno (D) y el componente (E) reactivo ante isocianato.
\vskip1.000000\baselineskip
18. Procedimiento acorde a la reivindicación 15,
caracterizado porque
- a)
- el componente glicidilo (A) se convierte con el componente reactivo (B) y, posteriormente,
- b_{2})
- el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de reacción del componente (C) con el componente (E) así como, eventualmente, (D) y (C).
\vskip1.000000\baselineskip
19. Procedimiento acorde a la reivindicación 15,
caracterizado porque
- a)
- el componente glicidilo (A) se convierte con el componente reactivo (B) y luego
- b_{3})
- el producto de conversión del paso a) culmina su reacción con el producto de reacción del componente (C) y el componente (D) así como, eventualmente, (C), y, eventualmente, el producto de reacción del componente (C) y el componente (E) y, eventualmente, (C),
\vskip1.000000\baselineskip
20. Utilización de un compuesto polímero acorde
a una de las reivindicaciones 1 a 14, para la hidrofobización de
masa de materiales de construcción de fraguado hidráulico.
21. Aplicación acorde a la reivindicación 20,
caracterizada porque el compuesto polímero se utiliza para
suprimir eflorescencias en las superficies de materiales de
construcción endurecidos, de fraguado hidráulico.
22. Aplicación acorde a una de las
reivindicaciones 20 o 21, caracterizada porque el compuesto
polímero es agregado al material de construcción no endurecido, de
fraguado hidráulico, en una cantidad de 0,001 a 5% en peso en
relación con la proporción de aglutinante.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005034183A DE102005034183A1 (de) | 2005-07-21 | 2005-07-21 | Amphiphile Polymer-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE102005034183 | 2005-07-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2344314T3 true ES2344314T3 (es) | 2010-08-24 |
Family
ID=37101331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES06762728T Active ES2344314T3 (es) | 2005-07-21 | 2006-07-20 | Compuestos polimeros anfifilicos, el procedimiento para su obtencion y su utilizacion. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7923489B2 (es) |
| EP (1) | EP1910484B8 (es) |
| JP (1) | JP2009501818A (es) |
| AT (1) | ATE466060T1 (es) |
| BR (1) | BRPI0613869A2 (es) |
| CA (1) | CA2615743C (es) |
| DE (2) | DE102005034183A1 (es) |
| DK (1) | DK1910484T3 (es) |
| ES (1) | ES2344314T3 (es) |
| MX (1) | MX2008000792A (es) |
| PL (1) | PL1910484T3 (es) |
| PT (1) | PT1910484E (es) |
| SI (1) | SI1910484T1 (es) |
| WO (1) | WO2007009797A1 (es) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080236449A1 (en) * | 2007-03-28 | 2008-10-02 | Reichhold, Inc. | Novel dual-curable water-borne urethane dispersions |
| SA109300600B1 (ar) * | 2008-10-09 | 2013-01-02 | كونستروكشن ريسيرتش آند تكنولوجي جي ام بي اتش | مواد إعاقة امتزاز لركام في خلطات مادة بناء تحتوي على مادة تلدين |
| BR112017005873B1 (pt) | 2014-09-25 | 2021-09-14 | Hexion Inc. | Composição |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3562081A (en) * | 1968-02-15 | 1971-02-09 | Owens Corning Fiberglass Corp | Binder composition comprising an aqueous epoxy emulsion and process of making glass fiber products |
| EP0005902A1 (en) * | 1978-05-18 | 1979-12-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Self-setting or water-settable isocyanate compositions and methods for their formation |
| DE2921681A1 (de) * | 1979-05-29 | 1980-12-11 | Bayer Ag | Neue emulgatoren, diese emulgatoren enthaltende waessrige isocyanat-emulsionen sowie deren verwendung als bindemittel in einem verfahren zur herstellung von formkoerpern |
| DE3214572A1 (de) * | 1982-04-20 | 1983-10-20 | Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf | Verwendung von oberflaechenaktiven polymeren gegen ausbluehungen von beton |
| DE3229564A1 (de) * | 1982-08-07 | 1984-02-09 | Ludwig Hoerling Fabrik chem. Baustoffe GmbH, 3280 Bad Pyrmont | Verfahren zur herstellung ausbluehfester betonelemente |
| ES2098217T3 (es) * | 1986-05-14 | 1997-05-01 | Takiron Co | Poliuretanos de segmentos anfifilicos. |
| DE3830017A1 (de) | 1988-09-03 | 1990-03-15 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren und mittel zur steinkonservierung |
| CA1333815C (en) * | 1988-09-05 | 1995-01-03 | Masahiko Okuno | Method of improving quality of mortar or concrete structures and additives therefor |
| US4978392A (en) * | 1988-10-31 | 1990-12-18 | Henkel Corporation | Cementitious compositions |
| JP3210993B2 (ja) * | 1992-05-15 | 2001-09-25 | 住友精化株式会社 | セメント系材料用添加組成物およびそれを用いたセメント系2次製品の製造方法 |
| JPH0726202A (ja) * | 1993-07-14 | 1995-01-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性塗料用樹脂組成物 |
| DE4341260A1 (de) * | 1993-12-03 | 1994-05-11 | Basf Ag | Verfahren zur Verhinderung von Ausblüherscheinungen auf mineralischen Substraten |
| US5460648A (en) * | 1994-04-15 | 1995-10-24 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Masonry admixture and method of preparing same |
| US5594594A (en) | 1994-08-05 | 1997-01-14 | Ung; Ly W. | Non-distorted blind spot mirror using a triangular prism for all types of vehicles |
| US5595594A (en) * | 1994-10-27 | 1997-01-21 | Sandoz Ltd | Anti-efflorescence admixture for concrete products |
| US6598634B1 (en) * | 1998-04-08 | 2003-07-29 | Bridgestone Corporation | Cured tire including encapsulated high modulus composite |
| JP4469428B2 (ja) * | 1998-10-19 | 2010-05-26 | Basfポゾリス株式会社 | 液状のエフロレッセンス防止剤及びこれを用いたセメント組成物 |
| US6302955B1 (en) * | 1998-11-04 | 2001-10-16 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Composition for improving freeze/thaw durability of masonry containing fatty acid-based efflorescence control agents |
| DE19858554A1 (de) | 1998-12-18 | 2000-06-21 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Selbstvernetzende Polyurethan-Polymer-Hybrid-Dispersion |
| US20020005149A1 (en) * | 1999-05-25 | 2002-01-17 | Milind V. Karkare | Mortar admixtures and method of preparing same |
| US6231665B1 (en) * | 1999-09-22 | 2001-05-15 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Efflorescence control in cementitious compositions and masonry units |
| EP1160219A4 (en) * | 1999-12-16 | 2003-08-20 | Sanyo Chemical Ind Ltd | CEMENT ADDITIVE, CEMENT COMPOSITION AND STRUCTURE CONTAINING BOTH |
| DE20002539U1 (de) * | 2000-02-12 | 2001-01-25 | Memmen, Johann, 26789 Leer | Wasserabweisend ausgerüstete Polyurethanharz-Dispersion |
| ES2307624T3 (es) * | 2000-05-25 | 2008-12-01 | CONSTRUCTION RESEARCH & TECHNOLOGY GMBH | Mezcla para composiciones a base de cemento. |
| GB0024638D0 (en) * | 2000-10-07 | 2000-11-22 | Dow Corning | Cementitious materials |
| DE10157488A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-20 | Henkel Kgaa | Polyurethan-Prepolymere mit NCO-Gruppen und niedrigem Gehalt an monomeren Polyisocyanat |
| US7169862B2 (en) * | 2002-10-04 | 2007-01-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Solvent-borne two component modified epoxy/polyamine coating composition |
| EP1547987A3 (de) * | 2003-12-23 | 2006-03-15 | HeidelbergCement AG | Zement zur Erzeugung von Betonwaren mit verminderter kapillarer Wasseraufnahme und Verfahren zu seiner Herstellung |
-
2005
- 2005-07-21 DE DE102005034183A patent/DE102005034183A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-20 JP JP2008521899A patent/JP2009501818A/ja active Pending
- 2006-07-20 EP EP06762728A patent/EP1910484B8/de not_active Not-in-force
- 2006-07-20 BR BRPI0613869-1A patent/BRPI0613869A2/pt active Search and Examination
- 2006-07-20 ES ES06762728T patent/ES2344314T3/es active Active
- 2006-07-20 DK DK06762728.1T patent/DK1910484T3/da active
- 2006-07-20 DE DE502006006860T patent/DE502006006860D1/de active Active
- 2006-07-20 PT PT06762728T patent/PT1910484E/pt unknown
- 2006-07-20 PL PL06762728T patent/PL1910484T3/pl unknown
- 2006-07-20 MX MX2008000792A patent/MX2008000792A/es active IP Right Grant
- 2006-07-20 AT AT06762728T patent/ATE466060T1/de active
- 2006-07-20 CA CA2615743A patent/CA2615743C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-20 US US11/988,966 patent/US7923489B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-20 SI SI200630730T patent/SI1910484T1/sl unknown
- 2006-07-20 WO PCT/EP2006/007169 patent/WO2007009797A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK1910484T3 (da) | 2010-08-09 |
| CA2615743C (en) | 2013-12-17 |
| SI1910484T1 (sl) | 2010-12-31 |
| MX2008000792A (es) | 2008-03-14 |
| ATE466060T1 (de) | 2010-05-15 |
| JP2009501818A (ja) | 2009-01-22 |
| CA2615743A1 (en) | 2007-01-25 |
| US7923489B2 (en) | 2011-04-12 |
| BRPI0613869A2 (pt) | 2011-02-15 |
| EP1910484A1 (de) | 2008-04-16 |
| DE102005034183A1 (de) | 2007-01-25 |
| WO2007009797A1 (de) | 2007-01-25 |
| EP1910484B8 (de) | 2011-03-02 |
| PT1910484E (pt) | 2010-05-11 |
| US20080269376A1 (en) | 2008-10-30 |
| EP1910484B1 (de) | 2010-04-28 |
| PL1910484T3 (pl) | 2010-12-31 |
| DE502006006860D1 (de) | 2010-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2693545C (en) | Process for producing polyurethane foams based on specific alkoxysilane-functional polymers | |
| JPH11157905A5 (es) | ||
| BR112019027744A2 (pt) | argamassa contendo dispersão de poliuretano com unidades de óxido de etileno | |
| KR102504814B1 (ko) | 수경화성 폴리우레탄 수지와 무기질계 분체가 복합된 하이브리드 방수재 및 이를 이용한 방수 방법 | |
| EP0115560A2 (en) | Improved Portland cement, process for preparing same, and compositions containing same | |
| ES3015747T3 (en) | Reducing blister formation in polyurethane cementitious hybrid systems | |
| ES2344314T3 (es) | Compuestos polimeros anfifilicos, el procedimiento para su obtencion y su utilizacion. | |
| WO2003006397A2 (es) | Aditivo para la elaboración de concretos ecológicos permeables con alta resistencia a la compresión, flexión y abrasión, y procedimiento para su obtención | |
| US20080319217A1 (en) | Carbonic Acid Derivatives, Method for the Manufacture Thereof and the Use Thereof | |
| ES2209278T3 (es) | Preparado acuoso para el tratamiento de materiales de construccion minerales. | |
| ES2282786T3 (es) | Dispersiones acuosas de poliuretano/urea que contienen grupos alcoxisilano. | |
| ES2444427T3 (es) | Procedimiento para el revestimiento, pegado y unión de superficies minerales | |
| ES2325421T3 (es) | Compuestos polimeros anfifilos, procedimiento para su obtencion y su empleo. | |
| US20090078164A1 (en) | Use of epoxy derivatives as additives for cementitious building materials | |
| JPH06122539A (ja) | セメント混和剤およびその製造方法 | |
| JP2000313734A (ja) | 景観舗装材 | |
| JPH0859315A (ja) | セメント混和剤 | |
| JP4535564B2 (ja) | 舗装施工方法 | |
| KR102562122B1 (ko) | 친환경 수성 아민계 경화제의 제조 방법, 상기 방법에 의해 제조되는 친환경 수성 아민계 경화제, 및 상기 친환경 수성 아민계 경화제를 이용한 모르타르의 제조 방법 | |
| SU1418319A1 (ru) | Газополимербетонна смесь | |
| JPS5840972B2 (ja) | ウレタンプレポリマ−からなる水湿潤物質用硬化剤 |