ES2344461T3 - Procedimiento de produccion de un acido hidroxicarboxilico sulfurizado. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para producir un compuesto ácido α-hidroxicarboxílico conteniendo azufre representado por la fórmula general (2): **(Ver fórmula)** en la cual R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo arilo de 6 a 20 átomos de carbono, que comprende una etapa para la reacción de un compuesto dihidroxi conteniendo azufre representado por la fórmula general (1): **(Ver fórmula)** en la cual R1 es según se definió anteriormente, con una célula o con un material procedente de una célula tratada de un microorganismo que tenga la capacidad de convertir el compuesto dihidroxi que contiene azufre en el compuesto ácido α-hidroxicarboxílico correspondiente, en el cual el microorganismo es al menos un tipo de microorganismo seleccionado del grupo que consta del género Alcaligenes, del género Bacillus, del género Pseudomonas, del género Rhodobacter y del género Rhodococcus.
Description
Procedimiento de producción de un ácido
hidroxicarboxílico sulfurizado.
La presente invención se refiere a un proceso
para producir un ácido hidroxicarboxílico conteniendo azufre.
Convencionalmente, se conocen como procesos para
producir un ácido hidroxicarboxílico conteniendo azufre, un proceso
para hidrolizar cianhidrina utilizando ácido sulfúrico como
catalizador, un proceso para hidrolizar un compuesto hidroxinitrilo
a través de la acción de un microorganismo para convertirlo en el
ácido hidroxicarboxílico correspondiente (por ejemplo, Patente
Japonesa Dejada Abierta para Oposición Nº 58-15120,
Solicitud de Patente Japonesa Dejada Abierta (JP-A)
Nº 2-84198,
JP-A-4-40898),
etcétera.
Sin embargo, en el proceso que utiliza ácido
sulfúrico como catalizador, la reacción entre un compuesto
hidroxinitrilo y ácido sulfúrico produce el compuesto objetivo, un
ácido hidroxicarboxílico, y una cantidad equimolar de sulfato de
amonio como producto secundario. Por consiguiente, como el proceso
requiere una etapa para recoger el producto secundario, existe el
problema de que las etapas se hacen complicadas e incrementan los
costes de producción.
Además, el proceso para producir un compuesto
ácido hidroxicarboxílico a partir del compuesto hidroxinitrilo
correspondiente utilizando un microorganismo, tiene los problemas de
que el cianógeno y similares generados por degradación del
compuesto hidroxinitrilo inhiben la actividad enzimática del
microorganismo; y que los costes de producción aumentan debido a
que el proceso requiere un tratamiento de desalinización de la sal
de amonio producida, etcétera.
Los presentes inventores han investigado con el
fin de encontrar un proceso para producir un ácido
hidroxicarboxílico conteniendo azufre que no utilice como materia
prima un compuesto hidroxinitrilo, y encontraron que el grupo
hidroxilo primario de un compuesto dihidroxi conteniendo azufre
puede ser oxidado de manera preferente mediante la utilización de
una célula o de un material procedente de una célula tratada de un
microorganismo que pueda convertir un compuesto dihidroxi
conteniendo azufre en el compuesto ácido
\alpha-hidroxicarboxílico correspondiente,
teniendo como resultado la finalización de la presente
invención.
El objetivo de la presente invención es
proporcionar un proceso de producción que permita la producción
eficaz de un compuesto ácido hidrocarboxílico conteniendo
azufre.
Concretamente, la presente invención proporciona
los puntos [1] a [3] siguientes:
- [1]
- Un proceso para producir (referido de aquí en adelante en algunas ocasiones como el proceso de la presente invención) un compuesto ácido \alpha-hidroxicarboxílico conteniendo azufre representado por la fórmula general (2):
- en la cual
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo arilo de 6 a 20 átomos de carbono,
- que comprende una etapa para la reacción de un compuesto dihidroxi conteniendo azufre representado por la fórmula general (1):
\vskip1.000000\baselineskip
- en la cual R_{1} es como se definió anteriormente,
- con una célula o con un material procedente de una célula tratada de un microorganismo que tiene la capacidad de convertir el compuesto dihidroxi que contiene azufre en el compuesto ácido \alpha-hidroxicarboxílico correspondiente (referido de aquí en adelante en algunas ocasiones como el presente microorganismo),
- donde el microorganismo es al menos un tipo de microorganismo seleccionado del grupo que consta del género Alcaligenes, del género Bacillus, del género Pseudomonas, del género Rhodobacter y del género Rhodococcus;
- [2]
- El proceso de acuerdo con el punto [1], en el que R_{1} del compuesto dihidroxi que contiene azufre representado por la fórmula general (1) es un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; y
- [3]
- La utilización de una célula o de un material procedente de una célula tratada de un microorganismo como catalizador para oxidar de manera preferente el grupo hidroxilo primario de un compuesto dihidroxi que contiene azufre representado por la fórmula general (1):
- en la cual
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo arilo de 6 a 20 átomos de carbono, donde el microorganismo es definido igual que anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
El proceso para producir un compuesto ácido
\alpha-hidroxicarboxílico conteniendo azufre de
acuerdo con la presente invención (referido de aquí en adelante en
algunas ocasiones como el proceso de la presente invención),
comprende una etapa para la reacción de un compuesto dihidroxi
conteniendo azufre, representado por la fórmula general
anteriormente mencionada, con una célula o con un material
procedente de una célula tratada de un microorganismo que tiene la
capacidad de convertir el compuesto dihidroxi que contiene azufre en
el compuesto ácido \alpha-hidroxicarboxílico
correspondiente según se define en la reivindicación 1 (referido de
aquí en adelante en algunas ocasiones como el presente
microorganismo).
En el compuesto dihidroxi que contiene azufre
representado por la fórmula general (1) y en el compuesto ácido
hidroxicarboxílico que contiene azufre representado por la fórmula
general (2), ejemplos del grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono
representado por R_{1} pueden incluir un grupo metilo, un grupo
etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un
grupo isobutilo, un grupo t-butilo, un grupo
pentilo, un grupo hexilo, un grupo heptilo, un grupo octilo,
etcétera.
Ejemplos del grupo arilo de 6 a 20 átomos de
carbono representado por R_{1} pueden incluir un grupo fenilo, un
grupo tolilo, un grupo naftilo, etcétera.
R_{1} para el compuesto dihidroxi que contiene
azufre representado por la fórmula general (1) es preferiblemente
un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono.
El compuesto ácido hidroxicarboxílico
conteniendo azufre representado por la fórmula general (2) obtenido
a partir del compuesto dihidroxi conteniendo azufre correspondiente
representado por la fórmula general (1), que es producido mediante
el proceso de la presente invención y recogido de la solución de
reacción, puede estar en forma de sal.
La célula o el material procedente de una célula
tratada del microorganismo, que se utiliza como catalizador para la
presente invención, puede ser una célula o un material procedente de
una célula tratada de un microorganismo que tenga la capacidad de
convertir un compuesto ácido hidroxicarboxílico conteniendo azufre
en el ácido \alpha-hidroxicarboxílico
correspondiente.
Tal célula o tal material procedente de una
célula tratada del microorganismo es una célula o un material
procedente de una célula tratada de:
- microorganismos pertenecientes al género Alcaligenes tales Alcaligenes faecalis, Alcaligenes denitrificans, Alcaligenes eutrophus, Alcaligenes sp., Alcaligenes xylosoxydans, etcétera;
- microorganismos pertenecientes al género Bacillus tales como Bacillus alvei, Bacillus badius, Bacillus brevis, Bacillus cereus, Bacillus circulans, Bacillus coagulans, Bacillus firmus, Bacillus lentus, Bacillus licheniformis, Bacillus macerans, Bacillus megaterium, Bacillus moritai, Bacillus mycoides, Bacillus polymyxa, Bacillus pumilus, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus validus, etcétera;
- microorganismos pertenecientes al género Pseudomonas tales como Pseudomonas auricularis, Pseudomonas azotoformans, Pseudomonas caryophylli, Pseudomonas chlororaphis, Pseudomonas denitrificans, Pseudomonas diminuta, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas fragi, Pseudomonas fulva, Pseudomonas mendocina, Pseudomonas mutabilis, Pseudomonas nitroreducens, Pseudomonas oleovorans, Pseudomonas ovalis, Pseudomonas oxalaticus, Pseudomonas plantarii, Pseudomonas pseudoalcaligenes, Pseudomonas putida, Pseudomonas putrefaciens, Pseudomonas riboflavina, Pseudomonas sp., Pseudomonas straminea, Pseudomonas synxan- tha, Pseudomonas syringae, Pseudomonas tabaci, Pseudomonas taetrolens, Pseudomonas vesicularis, etcétera;
- microorganismos pertenecientes al género Rhodobacter tales como Rhodobacter sphaeroides; y
- microorganismos pertenecientes al género Rhodococcus tales como Rhodococcus erythropolis, Rhodococcus groberulus, Rhodococcus rhodochrous, Rhodococcus sp., etcétera.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos específicos pueden incluir una célula o
un material procedente de una célula tratada de:
- Alcaligenes faecalis IFO13111t, Alcaligenes denitrificans JCM5490, Alcaligenes eutrophus ATCC43123, Al- caligenes sp. IFO14130, Alcaligenes xylosoxydans IFO15125t, Bacillus alvei IFO3343t, Bacillus badius ATCC14574t, Bacillus brevis IFO12334, Bacillus cereus JCM2503t, Bacillus circulans ATCC13403, Baci- llus coagulans JCM2257t, Bacillus firmus JCM2512t, Bacillus lentus JCM2511t, Bacillus licheniformis IFO12195, Bacillus macerans JCM2500t, Bacillus megaterium IFO12108, Bacillus moritai ATCC21282, Bacillus mycoides IFO3039, Bacillus polymyxa IFO3020, Bacillus pumilus IFO12092t, Bacillus sphaericus IFO3341, Bacillus subtilis JCM1465t, Bacillus thuringiensis ATCC13366, Bacillus validus IFO13635, Pseudomonas auricularis IFO13334t, Pseudomonas azotoformans JCH2777t, Pseudomonas caryophylli IFO13591, Pseudomonas chlororaphis IFO3121t, Pseudomonas denitrificans IAM1923, Pseudomonas diminuta JCM2788t, Pseudomonas fluorescens IFO14160t, Pseudomonas fragi IFO3428t, Pseudomonas fulva JCM2780t, Pseudomonas mendocina IFO14162t, Pseudomonas mutabilis ATCC31014, Pseudomonas nitroreducens JMC2782t, Pseudomonas oleovorans IFO135835, Pseudomonas ovalis IFO12688, Pseudomonas oxalaticus IFO13593t, Pseudomonas plantarii JCM5492t, Pseudomonas pseudoalcaligenes JCM5968t, Pseudomonas putida IFO3738, Pseudomonas putida IAM1002, Pseudomonas putida IAM1090, Pseudomonas putida IAM1236, Pseudomonas putida ATCC39213, Pseudomonas putrefaciens IFO3910, Pseudomonas riboflavina IFO13584t, Pseudomonas sp. ATCC53617, Pseudomonas straminea JCM2783t, Pseudomonas synxantha IFO3913t, Pseudomonas syringae IFO14055, Pseudomonas tabaci IFO3580, Pseudomonas taetrolens IFO3460, Pseudomonas vesicularis JCM1477t, Rhodobacter sphaeroides ATCC17023, Rhodococcus erythropolis IFO12320, Rhodococcus groberulus ATCC15610, Rhodococcus rhodochrous JCM3202t, Rhodococcus rhodochrous ATCC15610, Rhodococcus sp. ATCC19148, etcétera.
El microorganismo es al menos un tipo de
microorganismo seleccionado del grupo que consta del género
Alcaligenes, del género Bacillus, del género Pseudomonas, del
género Rhodobacter y del género Rhodococcus. El microorganismo es
más preferiblemente al menos un tipo de microorganismo seleccionado
del grupo que consta del género Bacillus, del género Pseudomonas y
del género Rhodococcus, incluso más preferiblemente al menos un tipo
de microorganismo seleccionado del grupo que consta del género
Pseudomonas y del género Rhodococcus y, específicamente,
preferiblemente un microorganismo del género Rhodococcus.
Utilizando como catalizador una célula o un
material procedente de una célula tratada de tal microorganismo, el
grupo hidroxilo primario del compuesto dihidroxi que contiene azufre
representado por la fórmula general (1) puede ser oxidado de manera
preferente. Según se utiliza en la presente, el término "puede ser
oxidado de manera preferente" significa que la oxidación del
grupo hidroxilo primario del compuesto dihidroxi que contiene
azufre tiene lugar de manera preferente con respecto a la oxidación
del grupo hidroxilo secundario y del sulfuro del compuesto
dihidroxi que contiene azufre.
En segundo lugar, se explica el método para
preparar el microorganismo utilizado para la presente invención.
El microorganismo puede ser cultivado utilizando
diferentes medios para el cultivo de microorganismos que contienen
adecuadamente una fuente de carbono, una fuente de nitrógeno, sales
orgánicas, sales inorgánicas, etcétera.
Ejemplos de la fuente de carbono incluida en el
medio pueden incluir glucosa, sacarosa, glicerol, almidón, ácidos
orgánicos, melazas, etcétera. Ejemplos de la fuente de nitrógeno
pueden incluir extractos de levadura, extractos de carne, peptona,
casaminoácidos, extractos de malta, polvo de semilla de soja,
extracto del embrión del maíz, polvo de semilla de algodón,
levadura seca, sulfuro de amonio, nitrato de sodio, etcétera.
Ejemplos de la sal de un ácido orgánico y de la sal de un ácido
inorgánico pueden incluir cloruro de sodio, cloruro de potasio,
carbonato de sodio, fosfato de potasio, fosfato de dipotasio,
carbonato de calcio, acetato de amonio, sulfato de magnesio,
sulfato de cobre, sulfato de zinc, sulfato ferroso, cloruro de
cobalto, etcétera.
\newpage
Ejemplos de métodos de cultivo pueden incluir el
cultivo sólido, el cultivo líquido (cultivo en un tubo de ensayo,
cultivo en un matraz, cultivo en una jarra fermentadora, etcétera),
y similares.
La temperatura del cultivo y el pH del cultivo
no están específicamente limitados dentro del rango en el cual
crece el presente microorganismo. Por ejemplo, la temperatura del
cultivo puede estar en el rango de 15ºC aproximadamente a 45ºC
aproximadamente, y el pH del cultivo puede estar en el rango de 4
aproximadamente a 8 aproximadamente. El tiempo de cultivo puede ser
seleccionado adecuadamente de acuerdo con la condición del cultivo,
y generalmente está en el rango de 1 día a 7 días
aproximadamente.
La célula del microorganismo puede ser utilizada
directamente como catalizador para el proceso de la presente
invención. Ejemplos del método que comprende la utilización
directamente de una célula de un microorganismo pueden incluir (1)
un método que comprende la utilización directamente de un cultivo,
(2) un método que comprende la recogida de células del cultivo
mediante un método tal como centrifugación y la utilización de las
células recogidas (cuando es necesario, las células húmedas son
lavadas con tampón o con agua), etcétera.
Alternativamente, puede utilizarse como
catalizador utilizado para la presente invención un material
procedente de una célula tratada del microorganismo. Ejemplos del
material procedente de la célula tratada pueden incluir células
obtenidas mediante cultivo, seguido por el tratamiento con un
solvente orgánico (acetona, etanol, etcétera), liofilización o el
tratamiento con un álcali; o células rotas físicamente o
enzimáticamente, o enzimas brutos obtenidos mediante separación o
extracción a partir de esas células, o enzimas purificados
obtenidos mediante purificación de los enzimas brutos, o similares.
Además, ejemplos del material procedente de la célula tratada
pueden incluir también células sometidas al tratamiento
anteriormente mencionado y fijadas mediante un método conocido
públicamente.
La presente invención se lleva a cabo
generalmente en presencia de agua. En este caso, el agua puede estar
en forma de tampón. Ejemplos de agentes tamponantes utilizados para
el tampón incluyen sales de metales alcalinos del ácido fosfórico
tales como fosfato de sodio y fosfato de potasio, sales de metales
alcalinos del ácido acético tales como acetato de sodio y acetato
de potasio, etcétera.
Alternativamente, la presente invención puede
ser llevada a cabo en presencia de agua y de un solvente orgánico
hidrofóbico mediante la utilización adicional de un solvente
orgánico hidrofóbico. Ejemplos del solvente orgánico hidrofóbico
utilizado en este caso pueden incluir ésteres tales como formato de
etilo, acetato de etilo, acetato de propilo, acetato de butilo,
propionato de etilo y propionato de butilo, alcoholes tales como
alcohol n-butílico, alcohol
n-amílico y alcohol n-octílico,
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno,
éteres tales como éter dietílico, éter diisopropílico y éter metil
t-butílico, hidrocarburos halogenados tales como
cloroformo y 1,2-dicloroetano, y mezclas de los
mismos.
Alternativamente, la presente invención puede
ser llevada a cabo en presencia de agua y un medio acuoso, mediante
la utilización adicional de un solvente orgánico hidrofílico.
Ejemplos del solvente orgánico hidrofílico utilizado en este caso
pueden incluir alcoholes tales como metanol y etanol, cetonas tales
como acetona, éteres tales como dimetoxietano, tetrahidrofurano y
dioxano, y mezclas de los mismos.
Aunque el pH de la reacción de la presente
invención es generalmente un pH de 3 a 10 para la capa acuosa, el
mismo puede ser variado adecuadamente en el rango en el cual tenga
lugar la reacción.
Aunque la temperatura de la reacción de la
presente invención es generalmente de 0ºC a 60ºC aproximadamente,
la misma puede ser variada adecuadamente dentro del rango en el cual
tenga lugar la reacción.
El tiempo de reacción de la presente invención
está generalmente en el rango de 0,5 horas aproximadamente a 10
días aproximadamente. El punto final de la reacción puede ser
comprobado midiendo la cantidad del compuesto dihidroxi que
contiene azufre en la solución de la reacción después de finalizar
la adición del compuesto dihidroxi que contiene azufre, que es un
compuesto materia prima, mediante cromatografía líquida,
cromatografía de gases, etcétera.
La concentración del compuesto dihidroxi
conteniendo azufre, que es el compuesto materia prima para la
presente invención, es generalmente del 50% (p/v) o menor. Con el
fin de mantener la concentración del compuesto dihidroxi
conteniendo azufre aproximadamente constante en el sistema de
reacción, el compuesto dihidroxi que contiene azufre puede ser
añadido al sistema de reacción continuamente o sucesivamente.
En la presente invención, puede añadirse al
sistema de reacción, si es necesario, un azúcar tal como glucosa,
sacarosa y fructosa, o un surfactante tal como Triton
X-100 y Tween 60.
Una vez que la reacción se ha completado, la
solución de reacción es sometida a un
post-tratamiento general tal como extracción con un
solvente orgánico y concentración, mediante lo cual el compuesto
ácido hidroxicarboxílico que contiene azufre correspondiente al
compuesto dihidroxi que contiene azufre puede ser recogido de la
solución de reacción. El compuesto ácido hidroxicarboxílico
conteniendo azufre así recogido puede ser posteriormente purificado
mediante cromatografía en columna, evaporación, etcétera, si es
necesario.
De aquí en adelante la presente invención es
explicada con más detalle a base de Ejemplos. Sin embargo, no es
necesario decir que la presente invención no está limitada por los
Ejemplos.
Ejemplo de Producción
1
Un matraz de 100 ml con un agitador magnético
fue cargado con
3-buteno-1,2-diol
(880 mg) y azobisisobutironitrilo (10 mg). La mezcla fue burbujeada
con metanotiol durante 1 hora bajo agitación mientras se mantenía la
temperatura a 25ºC. La mezcla fue agitada durante 1 hora adicional
a la misma temperatura y posteriormente burbujeada con nitrógeno
durante 0,5 horas para eliminar el metanotiol residual, mediante lo
cual se obtuvo finalmente un aceite incoloro (1245 mg). El aceite
fue analizado mediante el método de porcentaje de áreas en
cromatografía de gases, lo cual reveló que el rendimiento de
4-(metiltio)butano-1,2-diol
era del 72,5%. La cantidad de
3-buteno-1-diol
residual no reaccionado era del 26,6% de la cantidad que se había
cargado inicialmente.
Posteriormente se añadió agua al aceite incoloro
así obtenido a fin de que la concentración de
4-(metiltio)butano-1,2-diol
fuera del 10% (p/v). La fracción insoluble (esto es,
azobisisobutironitrilo) fue extraída de la mezcla mediante
filtración para producir una solución acuosa de materia prima (10%
(p/v) de
4-(metiltio)butano-1,2-diol),
que fue utilizada para el Ejemplo 1.
Se cargaron tubos de ensayo con un medio
esterilizado (5 ml), que fue preparado añadiendo glucosa (20 g),
polipeptona (5 g), extracto de levadura (3 g), extracto de carne (3
g), sulfato de amonio (0,2 g), dihidrógenofosfato de potasio (1 g)
y sulfato de magnesio 7-hidrato (0,5 g) a agua (1 l)
y ajustando el pH a 7,0. Las células mostradas en la Tabla 1 fueron
inoculadas en el medio. Cada medio fue sometido a cultivo con
agitación a 30ºC bajo condiciones aeróbicas. Una vez que finalizó
el cultivo, las células fueron separadas por centrifugación para
producir células viables. Un tubo de ensayo con tapón de rosca fue
cargado con tampón fosfato de potasio 0,1 M (pH 7) (2 ml) y al
mismo se añadieron las células viables anteriormente mencionadas y
se suspendieron. La materia prima (0,2 ml) obtenida mediante el
Ejemplo de Producción 1 (solución acuosa al 10% (p/v) de
4-metiltio)butano-1,2-diol)
fue añadida a la suspensión de tal manera que la concentración
final de
4-(metiltio)butano-1,2-diol
fuera del 10% (p/v) y la mezcla obtenida fue agitada a 30ºC durante
2 ó 3 días.
Una vez que finalizó la reacción, se tomó una
muestra de la solución de reacción (1 ml). Las células fueron
extraídas de la solución de la muestra y se analizó la cantidad de
ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
producido mediante cromatografía líquida. Los resultados obtenidos
están mostrados en la Tablas 1 a 4.
- Columna: Cadenza CD-C18 (4,6 mm\Phi x 15 cm, 3 \mum) (fabricada por Imtakt Corporation)
- Fase Móvil: líquido A: solución acuosa de ácido trifluoroacético al 0,1%, líquido B: metanol
\vskip1.000000\baselineskip
-
4
\vskip1.000000\baselineskip
- Flujo: 0,5 ml/minuto
- Temperatura de la columna: 40ºC
- Detección: 220 nm
De acuerdo con la presente invención, resulta
posible producir eficazmente un compuesto ácido hidroxicarboxílico
conteniendo azufre.
Claims (5)
1. Un proceso para producir un compuesto ácido
\alpha-hidroxicarboxílico conteniendo azufre
representado por la fórmula general (2):
en la cual R_{1} representa un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un
grupo arilo de 6 a 20 átomos de
carbono,
que comprende una etapa para la reacción de un
compuesto dihidroxi conteniendo azufre representado por la fórmula
general (1):
en la cual R_{1} es según se
definió
anteriormente,
con una célula o con un material procedente de
una célula tratada de un microorganismo que tenga la capacidad de
convertir el compuesto dihidroxi que contiene azufre en el compuesto
ácido \alpha-hidroxicarboxílico correspondiente,
en el cual el microorganismo es al menos un tipo de microorganismo
seleccionado del grupo que consta del género Alcaligenes, del
género Bacillus, del género Pseudomonas, del género Rhodobacter y
del género Rhodococcus.
\vskip1.000000\baselineskip
2. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en el cual el microorganismo es al menos un tipo de
microorganismo seleccionado del grupo que consta del género
Pseudomonas y del género Rhodococcus.
3. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1
ó 2, en el cual R_{1} del compuesto dihidroxi conteniendo azufre
representado por la fórmula general (1) es un grupo alquilo de 1 a 8
átomos de carbono.
4. Utilización de una célula o de un material
procedente de una célula tratada de un microorganismo como
catalizador para oxidar de manera preferente el grupo hidroxilo
primario de un compuesto dihidroxi que contiene azufre representado
por la fórmula general (1):
en la cual R_{1} representa un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un
grupo arilo de 6 a 20 átomos de
carbono,
donde el microorganismo es al menos un tipo de
microorganismo seleccionado del grupo que consta del género
Alcaligenes, del género Bacillus, del género Pseudomonas, del género
Rhodobacter y del género Rhodococcus.
\vskip1.000000\baselineskip
5. La utilización de acuerdo con la
reivindicación 4, en la que el microorganismo es al menos un tipo de
microorganismo seleccionado del grupo que consta del género
Pseudomonas y del género Rhodococcus.
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