ES2344968T3 - Revestimiento de poliurea que comprende un producto de reaccion oligomerico de amina/(met)acrilato. - Google Patents
Revestimiento de poliurea que comprende un producto de reaccion oligomerico de amina/(met)acrilato. Download PDFInfo
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Abstract
Una composición de revestimiento que comprende poliurea formada a partir de una mezcla de reacción que comprende: a) un primer componente que comprende isocianato; y b) un segundo componente que comprende un producto de reacción oligomérico de amina/(met)acrilato de una poliamina, un poli(met)acrilato y un mono(met)acrilato o una monoamina.
Description
Revestimiento de poliurea que comprende un
producto de reacción oligomérico de
amina(met)acrilato.
La presente invención se refiere a una
composición de revestimiento que comprende poliurea formada a partir
de una mezcla de reacción que comprende un primer componente que
comprende isocianato y un segundo componente que comprende un
producto de reacción de una poliamina, un
poli(met)acrilato y un mono(met)acrilato
o una monoamina.
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Las composiciones de revestimiento que
comprenden poliureas se usan en una amplia variedad de industrias,
tales como del automóvil, motos náuticas, aviones, industrial,
construcción, militar, equipamiento recreativo, incluyendo
equipamiento deportivo y similares. En estas industrias, se han
hecho esfuerzos considerables para desarrollar composiciones de
revestimiento que conferirán las propiedades deseadas al sustrato o
artículo a revestir. Por ejemplo, se usan revestimientos para
proteger contra el daño debido a corrosión, abrasión, impacto,
compuestos químicos, luz ultravioleta, llama, calor y/u otra
exposición medioambiental. Además de cualquiera de estas
propiedades funcionales, los revestimientos pueden usarse también
para propósitos decorativos.
Las poliureas generalmente se forman haciendo
reaccionar aminas e isocianatos. El uso de aminas, tales como
poliaminas, como reticulantes o "polimerizantes" se conoce
bien. Por ejemplo, se sabe que las aminas se reticulan con
isocianatos para formar compuestos de urea. Se sabe también que las
aminas son reactivas con, y por lo tanto se usan con, grupos
insaturados activados, grupos epoxi, grupos aldehído activados
aromáticos, grupos carbonato cíclicos y grupos ácido, anhídrido y
éster. Los reticulantes de poliamina con grupos amino primario
pueden ser bastante reactivos con algunas de estas funcionalidades
en condiciones de temperatura ambiente o baja temperatura (es
decir, menor de 100ºC). Esta alta reactividad puede dar como
resultado una vida útil demasiado corta u otras dificultades de
aplicación, tal como en la pulverización por choque a alta presión.
Ciertas aminas secundarias alifáticas, sin embargo, no son
suficientemente reactivas con estas diversas funcionalidades. Por
lo tanto, se desea proporcionar polimerizantes de amina que sean
suficientemente reactivos, pero que proporcionen una vida útil
adecuada. Hay un deseo adicional de proporcionar dichos
polimerizantes de amina que confieren las características deseadas
a la composición final en la que se usan.
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La presente invención se refiere a una
composición de revestimiento que comprende poliurea, formada a
partir de una mezcla de reacción que comprende un primer componente
que comprende isocianato y un segundo componente que comprende un
producto de reacción de una poliamina, un
poli(met)acrilato y un mono(met)acrilato
o una monoamina.
La presente invención se refiere adicionalmente
a procedimientos para revestir un sustrato usando dichos
revestimientos, y a sustratos revestidos de esta manera.
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La presente invención se refiere a una
composición de revestimiento que comprende poliurea, formada a
partir de una mezcla de reacción que comprende un primer componente
que comprende isocianato y un segundo componente que comprende un
producto de reacción de una poliamina, un
poli(met)acrilato y un mono(met)acrilato
o una monoamina. El producto de reacción en ocasiones se denomina
en el presente documento amina (met)acrilada o términos
similares, o el producto de reacción oligomérico de
amina/(met)acrilato o términos similares, y este producto de
reacción puede denominarse en el presente documento como
"polimerizante" porque reaccionará con o curará el isocianato
para formar una poliurea. En ciertas realizaciones, la proporción de
equivalentes de grupos isocianato a equivalentes de grupos amina es
mayor de 1, y el isocianato y el producto de reacción oligomérico
de amina/(met)acrilato puede aplicarse a un sustrato a una
proporción de mezcla en volumen de 1:1.
Como se usa en el presente documento, el término
"isocianato" incluye compuestos no bloqueados capaces de
formar un enlace covalente con un grupo reactivo, tal como un grupo
funcional hidroxilo o amina. De esta manera, el isocianato puede
hacer referencia a "isocianato libre", como entenderán aquellos
expertos en la materia. En realizaciones no limitantes
alternativas, el isocianato de la presente invención puede ser
monofuncional, conteniendo un grupo funcional isocianato (NCO), o
el isocianato usado en la presente invención puede ser
polifuncional, conteniendo dos o más grupos funcionales isocianato
(NCO).
Los isocianatos adecuados para su uso en la
presente invención son numerosos y pueden variar ampliamente.
Dichos isocianatos pueden incluir aquellos que se conocen en la
técnica. Los ejemplos no limitantes de isocianatos adecuados pueden
incluir isocianatos monoméricos y/o poliméricos. Los poliisocianatos
pueden seleccionarse entre monómeros, prepolímeros, oligómeros o
mezclas de los mismos. En una realización, el poliisocianato puede
ser C_{2}-C_{20} lineal, ramificado, cíclico,
aromático o mezclas de los mismos.
Los isocianatos adecuados para su uso en la
presente invención pueden incluir, aunque sin limitación,
diisocianato de isoforona (IPDI), que es isocianato de
3,3,5-trimetil-5-isocianato-metil-ciclohexilo;
materiales hidrogenados, tales como diisocianato de ciclohexileno,
diisocianato de 4,4'-metilendiciclohexilo
(H_{12}MDI); diisocianatos de aralquilo mixtos, tales como
diisocianatos de tetrametilxililo,
OCN-C(CH_{3})_{2}-C_{6}H_{4}C(CH_{3})_{2}-NCO;
isocianatos de polimetileno, tales como diisocianato de
1,4-tetrametileno, diisocianato de
1,5-pentametileno, diisocianato de
1,6-hexametileno (HMDI), diisocianato de
1,7-heptametileno, diisocianato de 2,4,4- y
2,4,4-trimetilhexametileno, diisocianato de
1,10-decametileno y diisocianato de
2-metil-1,5-pentametileno
y mezclas de los mismos.
Los ejemplos no limitantes de isocianatos
aromáticos para su uso en la presente invención pueden incluir,
aunque sin limitación, diisocianato de fenileno, diisocianato de
tolueno (TDI), diisocianato de xileno, diisocianato de
1,5-naftaleno, 2,4-diisocianato de
clorofenileno, diisocianato de bitolueno, diisocianato de
dianisidina, diisocianato de tolidina, diisocianatos de benceno
alquilados, diisocianatos aromáticos interrumpidos con metileno,
tales como diisocianato de metilendifenilo, isómero 4,4' (MDI)
incluyendo análogos alquilados, tales como diisocianato de
3,3'-dimetil-4,4'-difenilmetano,
diisocianato de metilendifenilo polimérico y mezclas de los
mismos.
En una realización no limitante, puede usarse un
monómero de poliisocianato. Los inventores creen que el uso de un
monómero de poliisocianato (es decir, monómero libre residual de la
preparación del prepolímero) puede disminuir la viscosidad de la
composición de poliurea, mejorando de esta manera su fluidez y puede
proporcionar adhesión mejorada del revestimiento de poliurea a un
revestimiento aplicado previamente y/o a un sustrato no revestido.
Por ejemplo, los revestimientos que se han aplicado previamente a un
sustrato pueden comprender grupos funcionales (por ejemplo, grupos
hidroxilo) que son reactivos con isocianatos, potenciando de esta
manera la adhesión de este revestimiento a la composición de
poliurea de la presente invención aplicada sobre este
revestimiento. Una composición de poliurea de menor viscosidad puede
permanecer también en un estado "fluido" durante un periodo de
tiempo más largo, comparada con una composición comparable que tiene
una mayor viscosidad. En realizaciones alternativas de la presente
invención, al menos el 1 por ciento en peso, al menos el 2 por
ciento en peso o al menos el 4 por ciento en peso del componente
isocianato comprende al menos un monómero de poliisocia-
nato.
nato.
En una realización adicional de la invención, el
isocianato puede incluir poliisocianatos oligoméricos incluyendo,
aunque sin limitación, dímeros tales como la uretdiona de
diisocianato de 1,6-hexametileno, trímeros, tales
como biuret el isocianurato de
1,6-hexanodiisocianato y el isocianurato de
diisocianato de isoforona, y oligómeros poliméricos. Pueden usarse
también poliisocianatos modificados, incluyendo, aunque sin
limitación, carbodiimidas y uretdionas y mezclas de las mismas. Los
materiales adecuados incluyen, sin limitación, aquellos disponibles
bajo la denominación DESMODUR de Bayer Corporation of Pittsburgh, PA
e incluyen DESMODUR N 3200, DESMODUR N 3300, DESMODUR N 3400,
DESMODUR XP 2410 y DESMODUR XP 2580.
Como se usa en el presente documento,
"prepolímero de isocianato" se refiere a un poliisocianato que
se hace reaccionar previamente con poliamina, u otro grupo reactivo
con isocianato, tal como poliol. Los poliisocianatos adecuados
incluyen aquellos descritos previamente en el presente documento.
Las poliaminas adecuadas son numerosas y pueden seleccionarse entre
una amplia variedad conocida en la técnica. Los ejemplos de
poliaminas adecuadas incluyen, aunque sin limitación, aminas
primarias y secundarias y mezclas de las mismas, tales como
cualquiera de las mostradas en el presente documento. Pueden usarse
también poliureas terminadas en amina. Las aminas que comprenden
una funcionalidad amina terciaria pueden usarse con la condición de
que la amina comprenda adicionalmente al menos dos grupos amino
primario y/o secundario. Los polioles adecuados son numerosos y
pueden seleccionarse entre una amplia variedad conocida en la
técnica. Los ejemplos de polioles adecuados incluyen, aunque sin
limitación, polioles de poliéter, polioles de poliéster, polioles de
poliurea (por ejemplo, el producto de reacción de Michael de una
poliurea con funcionalidad amino con un (met)acrilato con
funcionalidad hidroxilo), polioles de policaprolactona, polioles de
policarbonato, polioles de poliuretano, alcoholes polivinílicos,
polímeros de adición de monómeros insaturados con grupos hidroxilo
colgantes, tales como aquellos que contienen (met)acrilatos
con funcionalidad hidroxi, alcoholes alílicos y mezclas de los
mismos.
En ciertas realizaciones, el isocianato incluye
un prepolímero de isocianato y, en otras realizaciones, el
isocianato incluye un prepolímero de isocianato y uno o más
isocianatos adicionales, tal como uno o más de los poliisocianatos
descritos anteriormente.
Como se ha indicado anteriormente, la poliurea
de las composiciones de la presente invención se forma a partir de
una mezcla de reacción que comprende isocianato y el producto de
reacción de una poliamina, un poli(met)acrilato y
cualquiera de un mono(met)acrilato o una monoamina.
Como se usa en el presente documento y entenderá un experto en la
materia, el término "(met)acrilato" denota tanto el
acrilato como el (met)acrilato correspondiente;
"(met)acrilato" en ocasiones se usa en el presente
documento para hacer referencia al poli(met)acrilato
y/o al mono(met)acrilato, dependiendo del contexto.
El (met)acrilato puede ser cualquier mono o
poli(met)acrilato adecuado y mezclas de los mismos.
En ciertas realizaciones, el poli(met)acrilato
comprende di(met)acrilato, en ciertas realizaciones
el poli(met)acrilato comprende
tri(met)acrilato y, en ciertas realizaciones, el
poli(met)acrilato comprende
tetra(met)acrilato. Los
mono(met)acrilatos adecuados incluyen aquellos que
tienen la fórmula:
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en la que R es H o metilo y R 1
puede ser, sin limitación, alquilo o hidroxialquilo, tal como
metilo, etilo, 2-hidroxietilo,
1-metil-2-hidroxietilo,
2-hidroxipropilo, propilo, isopropilo,
n-butilo, 2-hidroxibutilo,
4-hidroxibutilo, isobutilo,
sec-butilo, terc-butilo, hexilo,
2-etilhexilo, ciclohexilo, metilciclohexilo,
trimetilciclohexilo, isobornilo, laurilo, estearilo y similares. Los
ejemplos no limitantes de mono(met)acrilatos incluyen
(met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo,
(met)acrilato de propilo, (met)acrilato de butilo,
(met)acrilato de isobutilo, (met)acrilato de
sec-butilo, (met)acrilato de
terc-butilo, (met)acrilato de ciclohexilo,
(met)acrilato de 2-etilhexilo,
(met)acrilato de isooctilo, (met)acrilato de
isodecilo, (met)acrilato de laurilo, (met)acrilato de
estearilo, (met)acrilato de isobornilo, (met)acrilato
de hidroxietilo, (met)acrilato de hidroxipropilo,
(met)acrilato de 2-hidroxibutilo,
(met)acrilato de 4-hidroxibutilo, y aductos
de hidroxi (met)acrilatos con lactosas, tales como aductos
de (met)acrilato de hidroxietilo con
\varepsilon-caprolactona. Los
di(met)acrilatos adecuados incluyen, aunque sin
limitación, di(met)acrilato de etilenglicol,
di(met)acrilato de 1,3-butilenglicol,
di(met)acrilato de 1,4-butanodiol,
1,3-di(met)acrilato de
2,3-dimetilpropano, di(met)acrilato de
1,6-hexanodiol, di(met)acrilato de
propilenglicol, di(met)acrilato de dipropilenglicol,
di(met)acrilato de tripropilenglicol,
di(met)acrilato de tetraetilenglicol,
di(met)acrilato de tetrapropilenglicol,
di(met)acrilato de hexanodiol etoxilado,
di(met)acrilato de hexanodiol propoxilado,
di(met)acrilato de neopentil glicol,
di(met)acrilato de neopentil glicol alcoxilado,
di(met)acrilato de hexilenglicol,
di(met)acrilato de dietilenglicol,
di(met)acrilato de polietilenglicol,
di(met)acrilato de polibutadieno,
di(met)acrilato de tiodietilenglicol,
di(met)acrilato de trimetilenglicol,
di(met)acrilato de trietilenglicol,
di(met)acrilato de hexanodiol alcoxilado,
di(met)acrilato de neopentilglicol alcoxilado,
di(met)acrilato de pentanodiol,
di(met)acrilato de ciclohexano dimetanol,
di(met)acrilato de bis-fenol A
etoxilado, y mezclas de los mismos. Los ejemplos no limitantes de
tri-(met)acrilatos y (met)acrilatos superiores pueden
incluir tri(met)acrilato de glicerol,
tri(met)acrilato de trimetilolpropano,
tri(met)acrilato de trimetilolpropano etoxilado,
tri(met)acrilato de trimetilolpropano propoxilado,
tetra(met)acrilato de ditrimetilolpropano,
tetra(met)acrilato de pentaeritritol,
tetra(met)acrilato de pentaeritritol etoxilado,
tetra(met)acrilato de pentaeritritol propoxilado, y
penta(met)acrilato de dipentaeritritol. Otros
oligómeros de (met)acrilato adecuados incluyen
(met)acrilato de aceite de soja epoxidado y acrilatos de
uretano de poliisocianatos y (met)acrilatos de
hidroxialquilo. Pueden usarse también mezclas de monómeros de
(met)acrilato, incluyendo mezclas de mono, di, tri, y/o
tetra
(met)acrilato.
Otros poli(met)acrilatos adecuados
incluyen (met)acrilatos de uretano tales como aquellos
formados a partir de la reacción de un (met)acrilato con
funcionalidad hidroxilo con un poliisocianato o con un aducto con
funcionalidad NCO de un poliisocianato y un poliol o una poliamina.
Los (met)acrilatos con funcionalidad hidroxilo adecuados
incluyen cualquiera de los mostrados en el presente documento. Los
poliisocianatos adecuados incluyen, sin limitación, cualquiera de
los isocianatos monoméricos u oligoméricos o prepolímeros de
isocianato mostrados en el presente documento.
Las poliaminas adecuadas para su uso en el
producto de reacción oligomérico de amina/(met)acrilato de la
presente invención, pueden seleccionarse entre una amplia variedad
de poliaminas primarias conocidas y mezclas de las mismas,
incluyendo poliaminas que tienen al menos dos grupos funcionales
tales como di-, tri-poliaminas o poliaminas de
mayor funcionalidad y mezclas de las mismas. En ciertas
realizaciones, el producto de reacción de
poliamina/(met)acrilato incluye, adicionalmente, una mono
amina, La amina o aminas usadas pueden ser aromáticas o alifáticas,
tal como cicloalifáticas o mezclas de las mismas. Los ejemplos de
mono y poliaminas alifáticas adecuadas incluyen, aunque sin
limitación, etilamina, propilaminas isoméricas, butilaminas (por
ejemplo, butilamina, isobutilamina, sec-butilamina
y terc-butilamina), pentilaminas, hexilaminas,
ciclohexilamina, etilendiamina, 1,2-diaminopropano,
1,4-diaminobutano,
1,3-diaminopentano (DYTEK EP, Invista),
1,6-diaminohexano,
2-metil-1,5-pentano
diamina (DYTEK A, Invista),
2,5-diamino-2,5-dimetilhexano,
2,2,4- y/o
2,4,4-trimetil-1,6-diamino-hexano,
1,11-diaminoundecano,
1,12-diaminododecano, 1,3- y/o
1,4-ciclohexano diamina,
1-amino-3,3,5-trimetil-5-aminometil-ciclohexano,
2,4- y/o 2,6-hexahidrotoluilen diamina,
2,4'-diaminodiciclohexil metano,
4,4'-diaminodiciclohexil metano
(PACM-20, Air Products) y
3,3'-dialquil-4,4'-diaminodiciclohexil
metanos (tal como
3,3'-dimetil-4,4'-diaminodiciclohexil
metano (DIMETHYL DICYKAN o LAROMIN C260, BASF; ANCAMINE 2049, Air
Products) y
3,3'-dietil-4,4'-diaminodiciclohexil
metano), 2,4- y/o 2,6-diaminotolueno y 2,4'- y/o
4,4'-diaminodifenil metano, o mezclas de los mismos
Las aminas adecuadas adicionales incluyen, aunque sin limitación,
2-etilhexilamina, octilamina,
terc-octilamina, dodecilamina, octadecilamina,
3-(ciclohexilamina)propilamina,
3,3'-[1,4-butanodiilbis]-1-propanamina
y polieteraminas con funcionalidad diamino que tienen grupos amino
primarios unidos alifáticamente, ejemplos de las cuales incluyen
JEFFAMINE D-230, JEFFAMINE D-400,
JEFFAMINE D-2000 y JEFFAMINE D-4000,
disponibles en Huntsman Corporation. Se apreciará que cuando la
amina tiene impedimentos estéricos, el tiempo de reacción entre la
amina (met)acrilada y el isocianato será más lento. Esto da
una vida útil o un tiempo de procesamiento de trabajo más largo en
aquellas situaciones en las que se desea un tiempo de procesamiento
más
largo.
largo.
En ciertas realizaciones la poliamina es una
triamina. Los ejemplos de triaminas adecuadas incluyen
dipropilentriamina, bis(hexametilen)triamina y
poliéter poliaminas con funcionalidad triamino que tienen grupos
amino primarios unidos alifáticamente (JEFFAMINE
T-403, JEFFAMINE T-3000, JEFFAMINE
T-5000 de Huntsman Corporation.) En otras
realizaciones, la amina puede ser una tetraamina u otra amina de
funcionalidad superior.
En ciertas realizaciones específicas de la
presente invención, la poliamina comprende
4,4'-diaminodiciclohexil metano. En ciertas otras
realizaciones específicas, la poliamina comprende
3,3'-dimetil-4,4'-diaminodiciclohexil
metano. En ciertas otras realizaciones específicas, la poliamina
comprende isoforona diamina ("IPDA"). Estas poliaminas pueden
hacerse reaccionar, por ejemplo, con cualquiera de los
(met)acrilatos mostrados en el presente documento.
Como se ha indicado anteriormente, en ciertas
realizaciones, se usa una monoamina junto con una poliamina. Las
monoaminas adecuadas incluyen, aunque sin limitación, aminas
primarias de la fórmula R_{2}-NH_{2}, en la que
R_{2} es un radical hidrocarburo que puede representar un grupo
alquilo de cadena lineal o ramificada, un grupo
aril-alquilo, o un grupo hidroxialquilo o un grupo
alcoxialquilo.
La poliamina, el poli(met)acrilato
y el mono(met)acrilato o monoamina pueden hacerse
reaccionar en cualquier proporción para dar un producto adecuado.
En ciertas realizaciones, la proporción de equivalentes de amina a
(met)acrilato es sustancialmente estequiométrica. En otras
realizaciones, puede usarse un ligero exceso de amina (tal como una
proporción equivalente de amina a (met)acrilato de hasta 1,05
o menor de 1,03 a 1) para asegurar que los grupos
(met)acrilato se consumen esencialmente o para dejar algo de
amina primaria sin reaccionar. En ciertas realizaciones, el
producto de reacción está sustancialmente libre de grupos amino
primarios no reaccionados. Minimizar la cantidad de amina primaria
residual en la amina (met)acrilada ralentiza su velocidad de
reacción con isocianato; de esta manera, la proporción de amina a
(met)acrilato puede variarse dependiendo del nivel de
reactividad deseado en la amina (met)acrilada resultante. Por
consiguiente, en ciertas otras realizaciones, puede usarse un
exceso de amina a (met)acrilato para alterar la velocidad de
curado en la composición de poliurea posterior.
En ciertas otras realizaciones, tanto las
mono(met)acrilatos como los
poli(met)acrilatos pueden hacerse reaccionar con
poliaminas. Los poli(met)acrilatos, poliaminas y
mono(met)acrilatos pueden ser como se han descrito
anteriormente. En realizaciones particularmente adecuadas, el
poli(met)acrilato comprende diacrilato de
1,6-hexanodiol, la poliamina comprende
3,3'-dimetil-4,4'-diaminodiciclohexil
metano y el mono(met)acrilato comprende acrilato de
metilo. En otras realizaciones particularmente adecuadas, el
poli(met)acrilato comprende diacrilato de
1,6-hexanodiol, la poliamina comprende IPDA y el
mono(met)acrilato comprende acrilato de butilo.
La proporción de equivalentes de
poli(met)acrilato a amina a
mono(met)acrilato puede ser cualquier proporción
adecuada para dar las propiedades deseadas al producto de reacción
de poliamina/(met)acrilato. Por ejemplo, cuando el
poli(met)acrilato comprende un
di(met)acrilato, la proporción de equivalentes de
poli(met)acrilato:amina:mono(met)acrilato
puede variar de 0,9:1,05:0,1 a 0,1:1,05:0,9, tal como 0,30:1:0,65;
2:3:1; 1:2:1; ó 1:3:2. Cuando el poli(met)acrilato
comprende un tri(met)acrilato, la proporción de
equivalentes de
tri(met)acrilato:amina:mono(met)acrilato
puede variar de 1:3:2 a 1:2:1. Se apreciará que estas proporciones
son solo ejemplos, y que puede usarse cualquier otra proporción
adecuada, de acuerdo con la presente invención.
El producto de reacción oligomérico de
amina/(met)acrilato usado en la presente invención puede
formarse, por ejemplo, de la manera descrita en los ejemplos o de
cualquier otra manera adecuada. Cuando se usa tanto un
mono(met)acrilato como un
poli(met)acrilato, el poli(met)acrilato
y la poliamina pueden hacerse reaccionar en primer lugar y,
después, se hacen reaccionar con un mono(met)acrilato
en etapas secuenciales, o la poliamina puede hacerse reaccionar con
el poli(met)acrilato y el
mono(met)acrilato simultáneamente. La proporción de
equivalentes de amina:(met)acrilato y/o
poliacrilato:amina:monoacrilato puede ser cualquiera de las
descritas anteriormente o cualquier otra proporción adecuada.
En otra realización de la invención, tanto una
monoamina como una poliamina pueden hacerse reaccionar con el
poli(met)acrilato. El poli(met)acrilato,
la poliamina y la monoamina pueden ser, sin limitación y en
cualquier combinación, como se ha mostrado anteriormente. En una
realización, la poliamina puede hacerse reaccionar secuencialmente
en primer lugar con el poli(met)acrilato y después con
la monoamina. En otra realización, la poliamina, la monoamina y el
poli(met)acrilato pueden hacerse reaccionar juntos en
una etapa. La monoamina, la poliamina y/o el (met)acrilato
pueden hacerse reaccionar en cualquier proporción para dar un
producto adecuado. En ciertas realizaciones, la proporción de
equivalentes de monoamina y poliamina (amina total) a
poli(met)acrilato es sustancialmente estequiométrica.
En otras realizaciones, puede usarse un ligero exceso de amina (tal
como una proporción de equivalentes de amina a
poli(met)acrilato de hasta 1,05 o menos de 1,03 a 1)
para asegurar que la conversión de los grupos (met)acrilato
es básicamente cuantitativa. En ciertas otras realizaciones, puede
usarse un mayor exceso de amina a (met)acrilato. Como se ha
analizado anteriormente, la cantidad de amina usada en relación con
la cantidad de poli(met)acrilato puede alterarse para
afectar a la velocidad de reacción entre la amina
(met)acrilada y el isocianato, según desee el usuario.
El producto de reacción oligomérico de
amina/(met)acrilato usado de acuerdo con la presente
invención, puede ser el resultado de la reacción de cualquier
combinación de mono y poliaminas y mono y
poli(met)acrilatos, dentro de los parámetros
descritos en el presente documento. Ciertas realizaciones de la
presente invención excluyen específicamente un acrilato de
poliuretano y/o un prepolímero de acrilato de poliuretano del
producto de reacción oligomérico de amina/(met)acrilato.
El documento EP 0 528 432 desvela una
composición de moldeo de poliurea, formada a partir de una mezcla de
reacción que comprende un poliisocianato y un producto de reacción
de amina/(met)acrilato preparado a partir de
polioxialquilenamina, acrilato de butilo y acrilato de laurilo.
Las composiciones de poliurea de la presente
invención pueden comprender más de un producto de reacción
oligomérico de amina/(met)acrilato como se describe en el
presente documento, o uno o más polimerizantes de amina distintos,
además del producto o productos de reacción oligoméricos de
amina/(met)acrilato. Por ejemplo, las composiciones de
poliurea de la presente invención, pueden comprender una o más
aminas que son el producto de reacción de una amina, un
(met)acrilato y un maleato de dialquilo y/o fumarato de
dialquilo, tal como aquellas descritas en la solicitud de Patente
de Estados Unidos titulada: "(Meth)Acrylate/Aspartate Amine
Curatives and Coating and Articles Comprising the Same"
presentada en la misma fecha que el presente documento, una o más
aminas, que son el producto de reacción de una poliamina y un
mono(met)acrilato, tal como aquellas descritas en la
solicitud de Patente de Estados Unidos titulada "Polyurea Coating
Comprising a Polyamine/Mono(Meth)Acrylate Reaction
Product" presentada en la misma fecha que el presente documento,
una o más aminas que son el producto de reacción de una monoamina y
un (met)acrilato, tal como aquellas descritas en la solicitud
de Patente de Estados Unidos titulada "Substrates Coated with a
Polyurea Comprising a (Meth)Acrylated Amine Reaction
Product" presentada en la misma fecha que el presente documento;
y/o una o más aminas que son el producto de reacción de una
triamina y un maleato de dialquilo y/o un fumarato de dialquilo, tal
como aquellas descritas en la solicitud de Patente de Estados
Unidos titulada: "Tiamine/Aspartate Curative and Coatings
comprising the Same" presentada en la misma fecha que el
presente documento.
La poliurea que comprende el polimerizante de
amina/(met)acrilato de la presente invención y un isocianato
puede incluir adicionalmente otras aminas, tales como aquellas
conocidas en la técnica, incluyendo, aunque sin limitación,
cualquier poliamina o combinaciones de las mismas mostradas en el
presente documento. Otras aminas incluyen diaminas cicloalifáticas
secundaria tales como JEFFLINK 754 (Huntsman Corporation, Houston,
TX) y CLEARLINK 1000 (Dorf-Ketal Chemicals, LLC),
aminas con funcionalidad éster aspártico, tales como aquellas
disponibles con el nombre DESMOPHEN, tal como DESMOPHEN NH1220,
DESMOPHEN NH 1420 y DESMOPHEN NH 1520 (Bayer Corporation), otros
materiales con funcionalidad éster aspártico, tal como los productos
de reacción de triaminas que comprenden al menos un grupo amino
secundario antes de la reacción con un maleato de dialquilo y/o
fumarato de dialquilo incluyendo, aunque sin limitación, los
productos de reacción de dietilentriamina, dipropilentriamina y
bis-hexametilentriamina con un maleato dialquilo y/o
fumarato de dialquilo; los ejemplos de dichos materiales incluyen
el aducto de dipropilentriamina y maleato de dietilo, el aducto de
dipropilentriamina y maleato de dibutilo, el aducto de
bis-hexametilentriamina con maleato de dietilo y el
aducto de bis-hexametilentriamina con maleato de
dibutilo. Las polioxialquilenaminas también son adecuadas. Las
polioxialquilenaminas comprenden dos o más grupos amino primario o
secundario unidos a una estructura básica derivada, por ejemplo, de
óxido de propileno, óxido de etileno, óxido de butileno o una
mezcla de los mismos. Los ejemplos de dichas aminas incluyen
aquellas disponibles bajo la denominación JEFFAMINE, tales como, sin
limitación, JEFFAMINE D-230, D-400,
D-2000, HK-511,
ED-600, ED-900,
ED-2003, T-403,
T-3000, T-5000,
SD-231, SD-401,
SD-2001 y ST-404 (Huntsman
Corporation). Dichas aminas tienen un peso molecular aproximado que
varía de 200 a 7500. Cuando se usa más de un producto de reacción
oligomérico de amina/(met)acrilato y/o producto de reacción
de amina/(met)acrilato/aspartato, cada (met)acrilato,
amina y/o maleato de dialquilo y/o fumarato de dialquilo pueden ser
iguales o diferentes.
Otras aminas secundarias adecuadas que pueden
incluirse en la presente composición son productos de reacción de
materiales que comprenden una funcionalidad amina primaria, con
acrilonitrilo. Las aminas adecuadas incluyen cualquier poliamina
mostrada en el presente documento que comprenda una funcionalidad
amino primario. Un ejemplo de dicho material es el aducto de
4,4'-diaminodiciclohexilmetano y acrilonitrilo. Un
ejemplo de un material disponible en el mercado es el aducto de
isoforona diamina y acrilonitrilo, comercializado bajo la
denominación POLYCLEAR 136, (Hansen Group LLC).
Otras aminas que pueden usarse son aductos de
poliaminas primarias con mono o poliepoxis; un ejemplo de dicho
material es el aducto de isoforona diamina con CARDURA E10P
(disponible en Hexion Speciality Chemicals, Inc).
En ciertas realizaciones, el componente de amina
de la poliurea y/o la propia poliurea, están sustancialmente libres
de funcionalidad amina primaria (grupos amino primario no
reaccionados). "Sustancialmente libre de funcionalidad amina
primaria" y términos similares significan que, teóricamente, no
hay funcionalidad amina primaria, pero que puede haber algo de
funcionalidad amina primaria presente que sea puramente fortuita, es
decir, impurezas en aminas que, por lo demás, tienen una
funcionalidad amina secundaria y/o trazas de funcionalidad amina
primaria que no ha reaccionado.
En una realización, las composiciones de
revestimiento de la presente invención pueden incluir una mezcla de
poliurea y poliuretano. Como se usa en el presente documento, por lo
tanto, "poliurea" incluye tanto poliurea como mezclas de
poliurea y poliuretano. Los expertos en la materia apreciarán que el
poliuretano puede formarse como un subproducto en las reacciones de
la presente invención. En realizaciones alternativas, el poliuretano
puede formarse in situ y/o puede añadirse a la mezcla de
reacción; un ejemplo no limitante es un prepolímero con
funcionalidad NCO formado por reacción de un poliol y un
poliisocianato, como se desvela en el presente documento. Un
ejemplo no limitante de un poliuretano formado in situ puede
incluir el producto de reacción de poliisocianato y un material con
funcionalidad hidroxilo. Los ejemplos no limitantes de
poliisocianatos adecuados pueden incluir aquellos descritos en el
presente documento. Los ejemplos no limitantes de un material con
funcionalidad hidroxilo adecuado pueden incluir polioles, tales como
aquellos descritos en el presente documento. Otro ejemplo de
poliuretano formado in situ puede incluir el producto de
reacción del prepolímero con funcionalidad hidroxilo y material con
funcionalidad isocianato. Los ejemplos adecuados de estos reactantes
pueden incluir aquellos descritos en el presente documento.
La composición de revestimiento de poliurea de
la presente invención puede formularse y aplicarse usando diversas
técnicas conocidas en la técnica. Por consiguiente, la presente
invención se refiere adicionalmente a procedimientos para revestir
un sustrato que comprenden aplicar a al menos una parte del sustrato
cualquiera de las composiciones de revestimiento descritas en el
presente documento. En una realización, pueden usarse técnicas de
pulverización convencionales. En esta realización, el isocianato y
la amina pueden combinarse de manera que la proporción de
equivalentes de grupos isocianato a equivalentes de grupos amina es
mayor de 1, y el isocianato y la amina pueden aplicarse a un
sustrato a una proporción de mezcla en volumen de 1:1; la mezcla de
reacción puede aplicarse a un sustrato, no revestido o revestido,
para formar un primer revestimiento sobre el sustrato no revestido
o un revestimiento posterior sobre el sustrato revestido. Cuando se
determina la proporción de equivalentes de grupos isocianato a
equivalentes de grupos amina reactivos, se tienen en cuenta los
grupos amina totales, que son los grupos amina del polimerizante de
amina/(met)acrilato, así como cualquier otra amina usada en
el revestimiento.
Se apreciará que las composiciones de la
presente invención son composiciones de dos componentes o "2K",
en las que el componente que contiene isocianato y el componente
que contiene amina se mantienen por separado hasta justo antes de
su aplicación. Dichas composiciones se entenderán como de curado en
condiciones ambiente, aunque puede aplicarse un curado con aire
forzado calentado o con calor para acelerar el curado final o para
potenciar las propiedades de revestimiento, tales como adhesión. En
una realización, la composición de revestimiento pulverizable puede
prepararse usando un dispositivo de mezcla de dos componentes. En
esta realización, el isocianato y la amina se añaden a un
dispositivo de mezcla de choque a alta presión. El isocianato se
añade al "lado A" y la amina se añade al "lado B". Las
corrientes del lado A y B se hacen chocar entre sí e inmediatamente
se pulverizan sobre al menos una parte de un sustrato, no revestido
o revestido,. El isocianato y la amina reaccionan para producir una
composición de revestimiento que se cura tras la aplicación al
sustrato revestido o no revestido. El lado A y/o B puede calentarse
también antes de la aplicación, tal como a una temperatura de 60ºC
(140ºF). El calentamiento puede promover un mejor ajuste de
viscosidad entre los dos componentes y, de esta manera, una mejor
mezcla, aunque no necesariamente, para que ocurra la reacción de
curado.
Se cree que la proporción de equivalentes de
grupos isocianato a grupos amina puede seleccionarse para controlar
la velocidad de curado de la composición de revestimiento de la
presente invención. Los inventores han descubierto que pueden
obtenerse ventajas de curado y adhesión cuando el revestimiento se
aplica en una proporción en volumen de 1:1, en la que la proporción
de equivalentes de grupos isocianato a grupos amina (conocido
también como índice de reacción) es mayor de uno, tal como de 1,01
a 1,10:1 o de 1,03 a 1,10:1 o de 1,05 a 1,08:1 o de 1,01 a 1,4 a 1
o de 1,01 a 1,5, o mayor de 1,3 a 1. Por ejemplo, puede obtenerse
una buena adhesión usando estas proporciones sobre revestimientos
transparentes que tienen una funcionalidad superficial baja después
del curado, tal como carbamato melamina, hidroxil melamina, uretano
2K y revestimientos transparentes que contienen silano. La
expresión "proporción en volumen 1:1" significa que la
proporción en volumen varía hasta un 20% para cada componente o
hasta un 10% o hasta el 5%.
En una realización no limitante, puede usarse un
dispositivo de mezcla disponible en el mercado bajo la denominación
proporcionador GUSMER VR-H-3000,
equipado con una pistola de pulverización GUSMER modelo
GX-7. En este dispositivo, las corrientes
presurizadas de los componentes del lado A y B se suministran desde
dos cámaras diferentes y se hacen impactar o chocar entre sí a alta
velocidad, para mezclar los dos componentes y formar una composición
de revestimiento, que puede aplicarse a un sustrato, no revestido o
revestido, usando la pistola de pulverización. Las fuerzas de
mezcla experimentadas por las corrientes de componentes pueden
depender del volumen de cada corriente que entra en la cámara de
mezcla por unidad de tiempo y la presión a la que se suministran las
corrientes de componentes. Una proporción en volumen 1:1 del
isocianato y la amina, por unidad de tiempo, puede equilibrar estas
fuerzas.
Otro dispositivo de aplicación adecuado conocido
en la industria incluye un aplicador de "tubo de mezcla
estática". En este dispositivo, el isocianato y la amina se
almacenan cada uno en una cámara diferente. A medida que se aplica
presión, cada uno de los componentes se lleva al tubo de mezcla en
una proporción en volumen 1:1. La mezcla de los componentes se
efectúa a modo de ruta tortuosa o de sacacorchos dentro del tubo. El
extremo de salida del tubo puede tener capacidad de atomización,
útil en la aplicación de pulverización de la mezcla de reacción.
Como alternativa, la mezcla de reacción fluida puede aplicarse a un
sustrato en forma de perla. Un aplicador de tubo de mezcla estática
está disponible en el mercado en Cammda Corporation.
Las composiciones de revestimiento de poliurea
de la presente invención pueden aplicarse a una amplia variedad de
sustratos. Por consiguiente, la presente invención se refiere
adicionalmente a un sustrato revestido con cualquiera de las
composiciones descritas en el presente documento. Los ejemplos no
limitantes de sustratos adecuados pueden incluir, aunque sin
limitación, metal, piedra natural y/o sintética, cerámico, vidrio,
ladrillo, cemento, hormigón, ladrillo de ceniza, madera y
materiales compuestos y laminados de los mismos; fibra prensada,
paneles de yeso (drywall), paneles Sheetrock, tableros de cemento,
plástico, papel, PVC, estiroespuma, materiales compuestos de
plástico, materiales compuestos acrílicos, materiales compuestos
balísticos, asfalto, fibra de vidrio, suelo, grava y similares. Los
metales pueden incluir, aunque sin limitación, aluminio, acero
laminado en frío, acero electrogalvanizado, acero galvanizado por
inmersión en caliente, titanio y aleaciones; los plásticos pueden
incluir, aunque sin limitación, TPO, SMC, TPU, polipropileno,
policarbonato, polietileno, poliamidas (nylon). Los sustratos
pueden ser metal y/o plástico imprimado; es decir, una capa orgánica
o inorgánica se aplica a los mismos. Adicionalmente, las
composiciones de revestimiento de la presente invención pueden
aplicarse a dichos sustratos para conferir una o más de una amplia
variedad de propiedades tales como, aunque sin limitación,
resistencia a corrosión, resistencia a abrasión, daño por impacto,
resistencia a llama y/o calor, resistencia química, resistencia a
la luz UV, integridad estructural, mitigación balística, mitigación
de ráfaga, amortiguación de sonidos, decoración y similares. En los
ejemplos no limitantes, las composiciones de revestimiento de la
presente invención pueden aplicarse a al menos una parte de una
estructura de construcción o un artículo de fabricación tal como,
aunque sin limitación, un vehículo. Un "vehículo" incluye,
aunque sin limitación, vehículos civiles, comerciales y militares
de tierra, agua y aire, por ejemplo, coches, camiones, botes,
barcos, submarinos, aviones, helicópteros, humvees (vehículo de
ruedas multipropósito de alta movilidad) y tanques. El artículo de
fabricación puede ser una estructura de construcción. Una
"estructura de construcción" incluye, aunque sin limitación,
al menos una parte de una estructura que incluye estructuras
residenciales, comerciales y militares, por ejemplo, techos,
tejados, vigas de soporte, paredes y similares. Como se usa en el
presente documento, el término "sustrato" puede referirse a una
superficie, externa o interna, sobre al menos una parte de un
artículo de fabricación o el propio artículo de fabricación. En una
realización, el sustrato es una caja de camión.
En una realización, la composición de
revestimiento de poliurea de la presente invención puede aplicarse a
una película de soporte. La película de soporte puede seleccionarse
entre una amplia variedad de dichos materiales conocidos en la
técnica. Los ejemplos no limitantes de películas de soporte pueden
incluir, aunque sin limitación, materiales termoplásticos,
materiales termoestables, láminas metálicas, papel celulósico,
papeles sintéticos y mezclas de los mismos. Como se usa en el
presente documento, el término "material termoplástico" se
refiere a cualquier material que sea capaz de reblandecerse o
fundirse cuando se calienta, y de solidificarse (endurecerse) de
nuevo cuando se enfría. Los ejemplos no limitantes de materiales
termoplásticos adecuados pueden incluir poliolefinas, poliuretanos,
poliésteres, poliamidas, poliureas, acrílicos y mezclas de los
mismos. Como se usa en el presente documento, el término
"material termoestable" se refiere a cualquier material que
permanezca permanentemente rígido después de calentarlo y/o
curarlo. Los ejemplos no limitantes pueden incluir polímeros de
poliuretano, polímeros de poliéster, polímeros de poliamida,
polímeros de poliurea, polímeros de policarbonato, polímeros
acrílicos, aminoplastos, isocianatos, epoxis, copolímeros de los
mismos y mezclas de los mismos.
Como se ha indicado anteriormente, en ciertas
realizaciones, las composiciones de revestimiento de poliurea de la
presente invención pueden aplicarse a un sustrato verde (por
ejemplo, sin tratar, no revestido), un sustrato pretratado y/o un
sustrato revestido que tiene al menos otro revestimiento. En una
realización no limitante, las composiciones de revestimiento de la
presente invención pueden aplicarse como parte de un material
compuesto de revestimiento multicapa. El primer revestimiento
aplicado a un sustrato puede seleccionarse entre una variedad de
composiciones de revestimiento conocidas en la técnica para
sustratos de revestimiento superficial. Los ejemplos no limitantes
pueden incluir, aunque sin limitación, composiciones formadoras de
película electrodepositables, composiciones de imprimación,
composiciones monorevestimiento pigmentadas o no pigmentadas,
composiciones de revestimiento base pigmentadas o no pigmentadas,
composiciones de revestimiento superior transparentes,
composiciones de revestimiento industrial y similares. En otra
realización no limitante, las composiciones de revestimiento de la
presente invención pueden aplicarse como parte de un material
compuesto de revestimiento multicapa que comprende un sustrato
pretratado y capas de revestimiento tal como, aunque sin limitación,
de electrorevestimiento, imprimación, revestimiento base,
revestimiento transparente y combinaciones de las mismas. En una
realización, el revestimiento transparente comprende grupos
funcionales silano antes o después de la reticulación y curado.
En una realización adicional, las composiciones
de revestimiento de poliurea de la presente invención pueden usarse
en una aplicación de dos revestimientos, dando como resultado una
superficie con textura. Un primer revestimiento se aplica a un
sustrato, no revestido o revestido, para producir una capa
sustancialmente no adhesiva, suave. El "procedimiento no
adhesivo" se usa para determinar si la capa es sustancialmente no
adhesiva. El procedimiento no adhesivo incluye pulverizar la
composición de revestimiento sobre un revestimiento sobre una
lámina de plástico no adherente a un espesor de 10 a 15 mil
(254-381 micrómetros). Cuando la pulverización se
ha completado, un operario, usando un guante de vinilo desechable,
tal como el guante de vinilo desechable AMBIDEX, disponible en el
mercado en Marigold Industrial, Norcross GA, toca suavemente la
superficie del revestimiento. El revestimiento puede tocarse más de
una vez usando la punta de un dedo diferente. Cuando la punta del
guante ya no se paga o no hay que tirar de ella desde la superficie
de la capa, se dice que la capa es sustancialmente no adhesiva. El
momento en el que comienza a completarse la pulverización hasta que
el revestimiento se hace sustancialmente no adhesivo se dice que es
el tiempo de no adhesividad. En una realización no limitante, el
tiempo de no adhesividad y el tiempo de curado pueden controlarse
equilibrando los niveles de los diversos componentes de la
composición, tal como la proporción de amina primaria a amina
secundaria.
Puede aplicarse después un segundo revestimiento
a una primera capa de revestimiento, como una capa con textura o
"revestimiento de polvo". La segunda capa de revestimiento
puede aplicarse aumentando la distancia entre el dispositivo de
aplicación para mezcla y el sustrato revestido para formar gotas
discretas de la composición de revestimiento antes de poner en
contacto el sustrato revestido, formando de esta manera una no
uniformidad controlada en la superficie de la segunda capa. La
primera capa sustancialmente no adhesiva del revestimiento es al
menos parcialmente resistente a la segunda capa; es decir, al menos
parcialmente resistente a la coalescencia de las gotas de la
composición de revestimiento pulverizada sobre la misma como la
segunda capa o revestimiento de polvo, de manera que las gotas se
adhieren pero no coalescen con la capa o capas previas para crear la
textura de la superficie. La capa de revestimiento final
típicamente presenta más textura superficial que la primera capa o
capas de revestimiento previas. Un espesor global de las capas de
revestimiento puede variar de 20 a 1000 mils
(508-25400 micrómetros), de 40 a 150 mils
(1016-3810 micrómetros), de 60 a 100 mils
(1524-2540 micrómetros) o de 500 a 750 mils
(12700-19050 micrómetros). En una realización no
limitante, la primera capa puede ser la mayor parte del espesor
total y el revestimiento de polvo puede ser de 15-50
mils (381-1270 micrómetros).
En diversas realizaciones de la presente
invención la "primera" capa de revestimiento puede comprender
una, dos, o más capas; y la "segunda" capa de revestimiento
puede ser una o más capas posteriores aplicadas sobre la misma. Por
ejemplo, pueden aplicarse cuatro capas de poliurea, siendo la cuarta
capa el revestimiento de polvo y teniendo cada capa un espesor de
15 a 25 mil (381-635 micrómetros). Se apreciará que
estas capas de revestimiento son relativamente "gruesas". Las
composiciones de revestimiento de la presente invención pueden
aplicarse también como capas mucho más finas, tal como de 0,1 a
menos de 15 mils (2,54-381 micrómetros), tal como
de 0,1 a 10 (2,54-254 micrómetros), de 0,5 a 3
(12,7-76,2 micrómetros) o de 1 a 2 mils
(25,4-50,8 micrómetros). Dichas capas pueden usarse
solas o junto con otras capas de revestimiento, tal como cualquiera
de aquellas conocidas en la técnica o descritas de otra manera en
el presente documento. Cuando se aplica un espesor suficiente (por
ejemplo, de 10 a 1000 mils (254-25400 micrómetros),
tal como de 100 a 200 mils (2540-5080 micrómetros)
o 125 mils +/-10 mils (3172 +/- 254 micrómetros)), la capa o capas
de poliurea de la presente invención puede proporcionar mitigación
de ráfaga. La "mitigación de ráfaga" significa, por ejemplo,
protección en el caso de una ráfaga de proximidad o explosión
cercana. Esta protección puede incluir, por ejemplo, protección de
una estructura o parte de una estructura, tal como una estructura de
construcción, vehículo, avión, barco/bote, contenedor de transporte
y similares, del colapso y/o destrucción, protección contra desechos
volantes y fragmentos de ráfagas y similares.
En realizaciones alternativas, las capas de
revestimiento pueden comprender la misma o diferentes composiciones
de revestimiento de poliurea. Por ejemplo, la primera capa puede ser
una composición de poliurea que comprende componentes de amina
alifáticos y/o aromáticos y/o poliisocianato alifático y/o aromático
y la segunda capa pude comprender la misma o una combinación
diferente de componentes de amina alifáticos y/o aromáticos y/o
poliisocianato alifático y/o aromático. "Componente de amina",
en este contexto, significa cualquier amina usada en los
revestimientos de la presente invención. En una realización
adicional, la capa de revestimiento más externa puede comprender
una composición de revestimiento que proporciona una durabilidad
deseada. La durabilidad deseada puede depender del uso de la
composición de revestimiento de la presente invención y/o el
sustrato al que puede aplicarse. En una realización, puede
seleccionarse una combinación de amina alifática y/o aromática y/o
poliisocianato, de manera que la composición de la capa más externa
tenga durabilidad sustancial. Por ejemplo, la capa de revestimiento
más externa puede tener una durabilidad de 1000 kJ a 6000 kJ o de
800 horas a 4.000 horas, cuando se ensaya usando un medidor de
desgaste (Atlas Material Testing Solutions) de acuerdo con el
procedimiento SAE J1960. En esta realización, la primera capa puede
ser una composición de poliurea que comprende poliisocianato y
amina, en la que al menos una de la amina y/o el poliisocianato
puede comprender un resto aromático, y la segunda capa puede ser
una composición de poliurea que comprende una amina
predominantemente alifática y poliisocianato alifático, con poca o
ninguna aromaticidad.
Las composiciones de revestimiento de poliurea
de la presente invención pueden incluir, opcionalmente, materiales
convencionales en la técnica tales como, aunque sin limitación,
cargas, fibra de vidrio, estabilizadores, espesantes, cargas,
promotores de adhesión, catalizadores, colorantes, antioxidantes,
absorbedores de UV, estabilizadores de luz de amina con
impedimentos, modificadores reológicos, aditivos de flujo, agentes
antiestáticos y otros modificadores de rendimiento o de las
propiedades que se conocen bien en la técnica de los revestimientos
superficiales, y mezclas de los mismos. Por ejemplo, los
revestimientos de la presente invención pueden comprender
adicionalmente un material resistente a llama y/o calor, tal como
uno cualquiera o más de los desvelados en la Solicitud de Estados
Unidos Nº 11/591.312. Las cargas pueden incluir arcilla y/o sílice y
promotores de adhesión pueden incluir materiales con funcionalidad
amina, aminosilanos y similares; los ejemplos de cargas y
promotores de adhesión se describen adicionalmente en la publicación
de Estados Unidos Nº 2006/0046068. Estos aditivos pueden combinarse
con el isocianato, el producto de reacción oligomérico de
amina/(met)acrilato, o ambos. En ciertas realizaciones, el
revestimiento puede comprender adicionalmente pequeñas cantidades de
disolvente y, en ciertas realizaciones, el revestimiento puede ser
sustancialmente sin disolvente. "Sustancialmente sin
disolvente" significa que el revestimiento puede contener una
pequeña cantidad de disolvente, tal como el 5%, 2%, 1% o menos.
Como se usa en el presente documento, el término
"colorante" se refiere a cualquier sustancia que confiere
color y/u opacidad y/u otro efecto visual a la composición. El
colorante puede añadirse al revestimiento en cualquier forma
adecuada, tal como partículas discretas, dispersiones, soluciones
y/o copos. Un colorante individual o mezcla de dos o más colorantes
puede usarse en los revestimientos de la presente invención.
Los ejemplos de colorantes incluyen pigmentos,
tinturas y tintes, tales como aquellos usados en la industria de la
pintura y/o los mostrados en la Asociación de Fabricantes de Color
Seco (DCMA), así como composiciones de efecto especial. Un
colorante puede incluir, por ejemplo, un polvo sólido finamente
dividido, que es insoluble aunque humedecible en las condiciones de
uso. Un colorante puede ser orgánico o inorgánico y puede estar
aglomerado o no aglomerado. Los colorantes pueden incorporarse en
los revestimientos por molienda o simplemente mezclando. Los
colorantes pueden incorporarse por molienda en el revestimiento
usando un vehículo de molienda, tal como un vehículo de molienda
acrílico, cuyo uso será conocido por un experto en la materia. El
vehículo de molienda puede comprender también la amina
(met)acrilada de la presente invención en su totalidad o en
combinación con cualquier otra amina y polioles, como se describe
en el presente documento.
Los ejemplos de pigmentos y/o composiciones de
pigmento incluyen, aunque sin limitación, pigmento bruto de
carbazol dioxazina, pigmentos azo, monoazo, disazo, naftol AS, tipo
sal (lacas), bencimidazolona, complejo metálico, isoindolinona,
isoindolina y ftalocianina policíclica, quinacridona, perileno,
perinona, dicetopirrolo pirrol, tioíndigo, antraquinona,
indantrona, antrapirimidina, flavantrona, pirantrona, antantrona,
dioxazina, triarilcarbono, quinoftalona, rojo de diceto pirrolo
pirrol ("rojo DPPBO"), dióxido de titanio, negro de humo,
fibra de carbono, grafito, otros pigmentos conductores y/o cargas y
mezclas de los mismos. Los términos "pigmento" y "carga
coloreada" pueden usarse de forma intercambiable.
Los ejemplos de tinturas incluyen, aunque sin
limitación, aquellas que se basan en disolventes tales como ftalo
verde o azul, óxido de hierro, vanadato de bismuto, antraquinona,
perileno, aluminio y quinacridona.
Los ejemplos de tintes incluyen, aunque sin
limitación, pigmentos dispersados en vehículos basados en agua o
miscibles en agua tales como AQUA-CHEM 896,
disponible en el mercado en Degussa, Inc., y CHARISMA COLORANTS y
MAXITONER INDUSTRIAL COLORANTS, disponibles en el mercado en
Accurate Dispersions, división de Eastman Chemical, Inc.
Como se ha indicado anteriormente, el colorante
puede estar en forma de dispersión incluyendo, aunque sin
limitación, una dispersión de nanopartículas. Las dispersiones de
nanopartículas pueden incluir uno o más colorantes de
nanopartículas altamente dispersados y/o partículas colorantes que
producen un color visible, y/u opacidad y/o efecto visual deseados.
Las dispersiones de nanopartícula pueden incluir colorantes tales
como pigmentos o tinturas que tienen un tamaño de partícula menor de
150 nm, tal como menor de 70 nm o menor de 30 nm. Las
nanopartículas pueden producirse moliendo una reserva de pigmentos
orgánicos o inorgánicos con un medio de molienda que tiene un
tamaño de partícula de menos de 0,5 mm. Los ejemplos de dispersiones
de nanopartículas y procedimientos para prepararlas se identifican
en la Patente de Estados Unidos Nº 6.875.800 B2. Las dispersiones
de nanopartículas pueden producirse también por cristalización,
precipitación, condensación en fase gas y trituración química (es
decir, disolución parcial). Para minimizar el
re-aglomerado de nanopartículas dentro del
revestimiento, puede usarse una dispersión de nanopartículas
revestidas con resina. Como se usa en el presente documento, una
"dispersión de nanopartículas revestidas con resina" se refiere
a una fase continua en la que se dispersan "micropartículas
compuestas" discretas que comprenden una nanopartícula y un
revestimiento de resina sobre las nanopartículas. Los ejemplos de
dispersiones de nanopartículas revestidas con resina y los
procedimientos para prepararlas se identifican en la Solicitud de
Estados Unidos Nº 10/876.031 presentada el 24 de junio de 2004 y la
Solicitud Provisional de Estados Unidos Nº 60/482.167 presentada el
24 de junio de 2003.
Los ejemplos de composiciones con efecto
especial que pueden usarse en el revestimiento de poliurea de la
presente invención incluyen pigmentos y/o composiciones que producen
uno o más efectos de aspecto, tales como reflectancia,
opalescencia, brillo metálico, fosforescencia, fluorescencia,
fotocromismo, fotosensibilidad, termocromismo, goniocromismo y/o
cambio de color. Las composiciones con efecto especial adicionales
pueden proporcionar otras propiedades perceptibles, tales como
reflectividad, opacidad o textura. En una realización no limitante,
las composiciones con efecto especial pueden producir un
desplazamiento de color, tal como que el color del revestimiento
cambie cuando el revestimiento se ve a diferentes ángulos. Los
ejemplos de composiciones con efecto de color se identifican en la
Patente de Estados Unidos Nº 6.894.086. Las composiciones con efecto
de color adicionales pueden incluir mica revestida transparente y/o
mica sintética, sílice revestida, alúmina revestida, un pigmento de
cristal líquido transparente, un revestimiento de cristal líquido
y/o cualquier composición en la que la interferencia es el
resultado de un diferencial en el índice de refracción dentro del
material, y no debido al diferencial del índice de refracción entre
la superficie del material y el aire.
En ciertas realizaciones no limitantes, una
composición fotosensible y/o composición fotocrómica, que altera de
forma reversible su color cuando se expone a una o más fuentes de
luz, puede usarse en el revestimiento de la presente invención. Las
composiciones fotocrómicas y/o fotosensibles pueden activarse
mediante la exposición a radiación de una longitud de onda
especificada. Cuando la composición se excita, la estructura
molecular cambia y la estructura alterada presenta un nuevo color
que es diferente del color original de la composición. Cuando la
exposición a radiación se retira, la composición fotocrómica y/o
fotosensible puede volver a un estado de reposo, en el que vuelve
el color original de la composición. En una realización no
limitante, la composición fotocrómica y/o fotosensible puede ser
incolora en un estado no excitado y presentar un color en un estado
excitado. El cambio de color total puede aparecer en milisegundos a
varios minutos, tal como de 20 segundos a 60 segundos. Los ejemplos
de composiciones fotocrómicas y/o fotosensibles incluyen tinturas
fotocrómicas.
En una realización no limitante, la composición
fotosensible y/o la composición fotocrómica puede estar asociada
con, y/o al menos unida parcialmente, tal como mediante enlace
covalente, a un polímero y/o materiales poliméricos de un
componente polimerizable. En contraste con algunos revestimientos en
los que la composición fotosensible puede migrar fuera del
revestimiento y cristalizar en el sustrato, la composición
fotosensible y/o composición fotocrómica asociada con, y/o al menos
unida parcialmente, a un polímero y/o componente polimerizable de
acuerdo con una realización no limitante de la presente invención,
tiene una migración mínima fuera del revestimiento. Los ejemplos de
composiciones fotosensibles y/o composiciones fotocrómicas y de
procedimientos para prepararlas se identifican en la Solicitud de
Estados Unidos con Nº de Serie 10/892.919 presentada el 16 de julio
de 2004.
En general, el colorante puede estar presente en
la composición de revestimiento en cualquier cantidad suficiente
para conferir la propiedad, el efecto visual y/o de color deseados.
El colorante puede comprender del 0,1 al 65 por ciento en peso de
las composiciones de la presente invención, tal como del 3 al 40 por
ciento en peso o del 5 a 35 por ciento en peso, estando el
porcentaje en peso basado en el peso total de las composiciones. En
ciertas realizaciones, el porcentaje en peso del pigmento puede ser
del 0,1 al 1,0 por ciento en peso.
En otra realización, las composiciones de
revestimiento de poliurea de la presente invención, cuando se
aplican a un sustrato, poseen un color que se ajusta al color de un
sustrato asociado. Como se usa en el presente documento, el término
"se ajusta" o términos similares, cuando se refieren a un
ajuste de color, se refieren a que el color de la composición de
revestimiento de la presente invención corresponde sustancialmente a
un color deseado o al color de un sustrato asociado. Por ejemplo,
cuando el sustrato para la composición de revestimiento de poliurea
es una parte de un vehículo, tal como una caja de un camión, el
color del revestimiento se ajusta sustancialmente al de la
carrocería del vehículo asociado. Esto puede observarse visualmente,
o confirmarse usando un equipo de espectros-
copía.
copía.
Los revestimientos de la presente invención
pueden ser parte de un material compuesto de revestimiento multicapa
que comprende un sustrato con diversas capas de revestimiento, tal
como una capa de pretratamiento, electrorevestimiento, imprimador,
revestimiento base y revestimiento transparente. Al menos uno del
revestimiento base y el revestimiento transparente puede contener
pigmento y/o el revestimiento transparente puede contener un
promotor de adhesión y cualquiera de estos revestimientos puede ser
uno los revestimientos descritos en el presente documento. Se cree
que la adición del promotor de adhesión al revestimiento
transparente, o a su superficie, puede mejorar la adhesión entre el
revestimiento transparente y la composición de revestimiento
aplicada sobre el mismo, aunque los inventores no desean quedar
ligados a mecanismo alguno. En esta realización, la composición de
revestimiento de la presente invención puede ser el producto de
reacción de isocianato y la amina acrilada con un aditivo de
pigmento. La composición de revestimiento de la presente invención
que contiene pigmento puede aplicarse a al menos una parte del
artículo o estructura. El color del artículo o estructura revestidos
puede ajustarse al color del sustrato asociado. Un "sustrato
asociado" puede referirse a un sustrato que comprende el
artículo o estructura, pero que no está revestido con la composición
de revestimiento de la presente invención, o a un sustrato que está
unido, conectado o en proximidad cercana al artículo o estructura,
pero que no está revestido con la composición de revestimiento de
la presente invención.
Como se usa en el presente documento, a menos
que expresamente se especifique de otra manera, todos los números,
tales como aquellos que expresan valores, intervalos, cantidades o
porcentajes pueden leerse como si fueran precedidos por la palabra
"aproximadamente", incluso aunque el término no aparezca
expresamente. Se pretende que cualquier intervalo numérico citado
en el presente documento incluya todos los
sub-intervalos incluidos en su interior. El plural
abarca el singular y viceversa. Por ejemplo, aunque la invención se
ha descrito en el presente documento incluyendo las
reivindicaciones en términos de "una" poliurea, "un"
poliisocianato, "una" poliamina, "un"
poli(met)acrilato, "una" monoamina, "un"
mono(met)acrilato, "un" producto de reacción
oligomérico de amina/(met)acrilato y similares, pueden usarse
mezclas de todos ellos. También, como se usa en el presente
documento, el término "polímero" pretende referirse a
prepolímeros, oligómeros y, tanto a homopolímeros como copolímeros;
el prefijo "poli" se refiere a dos o más.
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Los siguientes ejemplos pretenden ilustrar la
invención y no deberían considerarse limitantes de la invención de
ninguna manera. Como apreciarán aquellos expertos en la materia, PM
se refiere a peso molecular medio, P_{m} se refiere a peso
molecular promedio en peso y M_{n} se refiere a peso molecular
promedio en número.
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Ejemplo
A
Se preparó un polimerizante oligomérico de
amina/acrilato a partir de los siguientes ingredientes:
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La carga 1 se añadió a un reactor adecuado,
equipado con un agitador superior, termopar, condensador, y entrada
de N_{2}. La carga se puso bajo una capa de N_{2}. Empezando a
una temperatura de 22ºC, la carga 2 se añadió al reactor durante un
periodo de 35 minutos. Se observó una exotermia moderada durante la
adición. Se aplicó un baño de hielo al matraz durante 9 minutos
durante la adición a una temperatura de 32ºC. Al completarse la
adición, la temperatura de la mezcla de reacción era 28ºC. Los
contenidos del reactor se calentaron a 60ºC con una fuente de calor
externa y se mantuvieron a esta temperatura durante 8,25 horas. La
inspección del espectro infrarrojo de la mezcla de reacción indicó
el consumo de diacrilato de 1,6-hexanodiol (picos a
1621, 1635 cm^{-1}). La temperatura de la mezcla de reacción se
elevó a 70ºC y la carga 3 se añadió a la mezcla de reacción durante
35 minutos. La temperatura de la mezcla de reacción al completarse
esta adición era 70ºC; la temperatura de la mezcla de reacción se
elevó a 80ºC y se mantuvo durante 4,6 horas. La inspección del
espectro infrarrojo en este tiempo indicó el consumo de acrilato de
butilo. Se encontró que el material resultante tenía un contenido
de sólidos medido (110ºC, 1 h) del 99,0 por ciento, una viscosidad
de Z en la escala Gardner-Holt, una densidad de
1,0039 g/m^{3} (8,38 libras/galón), un contenido de amina total de
4,758 meq/g, un contenido de amina primaria residual de 0,243
meq/g, un contenido de amina secundaria de 4,437 meq/g, un contenido
de amina terciaria de 0,078 meq/g, un P_{m} de 1657 y un M_{n}
de 544, según se determinó por cromatografía de permeación en gel
frente a un patrón de poliestireno.
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Ejemplo
B
Se preparó un polimerizante oligomérico de
amina/acrilato a partir de los siguientes ingredientes:
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La cargo 1 se añadió a un reactor adecuado,
equipado con un agitador superior, termopar, condensador, y entrada
de N_{2}. La carga se puso bajo una capa de N_{2}. Empezando a
una temperatura de 25ºC, la carga 2 se añadió al reactor durante un
periodo de 40 minutos. Se observó una exotermia moderada durante la
adición. Se aplicó un baño de hielo al matraz 10 minutos durante la
adición a una temperatura de 32ºC. Al completarse la adición, la
temperatura de la mezcla de reacción era 30ºC. Los contenidos del
reactor se calentaron a 60ºC con una fuente de calentamiento
externa y se mantuvieron durante 6,6 horas. La inspección del
espectro infrarrojo de la mezcla de reacción indicó el consumo del
triacrilato de trimetilolpropano (picos a 1621, 1635 cm^{-1}). La
temperatura de la mezcla de reacción se elevó a 70ºC y la carga 3 se
añadió a la mezcla de reacción durante 40 minutos. La temperatura
de la mezcla de reacción al completarse esta adición era de 71ºC; la
temperatura de la mezcla de reacción se elevó a 80ºC y se mantuvo
durante 7,5 horas. La inspección del espectro infrarrojo en este
tiempo indicó el consumo del acrilato de butilo. Se encontró que el
material resultante tenía un contenido de sólidos medido (110ºC, 1
h) del 98,5 por ciento, una densidad de 1,0027 g/m^{3} (8,37
libras/galón), una viscosidad de Z4 en la escala
Gardner-Holt, un contenido de amina total de 4,602
meq/g, un contenido de amina primaria residual de 0,137 meq/g, un
contenido de amina secundaria de 4,366 meq/g, un contenido de amina
terciaria de 0,099 meq/g, un P_{m} de 621 y un M_{n} de 401,
según se determinó por cromatografía de permeación en gel frente a
un patrón de poliestireno.
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Ejemplo
C
Se preparó un polimerizante de
acrilato/aspartato de amina a partir de de los siguientes
ingredientes:
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La carga 1 se añadió a un matraz adecuado
equipado con un agitador superior, termopar, condensador, y entrada
N_{2}. La carga se puso bajo una capa de N_{2}. Empezando a una
temperatura de 21ºC, la carga 2 se añadió al matraz durante un
periodo de 5,75 horas. Se observó una exotermia moderada durante la
adición. Se observó una temperatura máxima de 35ºC durante la
adición de esta carga. Al completarse la carga, la temperatura de
la mezcla de reacción era de 33ºC. La mezcla de reacción se calentó
a una temperatura de 35-37ºC con una fuente de
calor externa y se mantuvo a esta temperatura durante 3 horas. La
inspección del espectro infrarrojo de la mezcla de reacción indicó
el consumo del maleato de dibutilo (desaparición del pico a 1646
cm^{-1}). La cargo 3 se añadió al reactor y la mezcla de reacción
se calentó a 43ºC. La carga 4 se añadió a la mezcla de reacción
durante 3,6 horas; se observó una exotermia moderada. El intervalo
de temperatura de la mezcla de reacción durante el transcurso de la
carga 4 era entre 43 y 50ºC; al completarse la carga 4, la
temperatura era de 45ºC. La temperatura de la mezcla de reacción se
elevó después a 50ºC y se mantuvo durante 3 horas. La inspección
del espectro infrarrojo de la mezcla de reacción indicó la presencia
de acrilato no reaccionado (picos a 1621, 1635 cm^{-1}). La
temperatura de la mezcla de reacción se elevó a 70ºC y se mantuvo
durante 10,9 horas. La inspección del espectro infrarrojo de la
mezcla de reacción indicó que la presencia de los picos atribuidos
al acrilato no podía distinguirse del ruido de fondo; en este punto,
la reacción se juzgó completa. Se encontró que el material
resultante tenía un contenido de sólidos medido (110ºC, 1 h) del
98,9 por ciento, una viscosidad de D en la escala
Gardner-Holt, una densidad de 0,9788 g/cm^{3}
(8,17 libras/galón), un contenido de amina total de 4,21 meq/g, un
contenido de amina primaria residual de 0,230 meq/g, un contenido
de amina secundaria de 3,985 meq/g, un contenido de amina terciaria
de 0,000 meq/g, un P_{m} de 450 y un M_{n} de 406, según se
determinó por cromatografía de permeación en gel frente a un patrón
de poliestireno.
\newpage
Ejemplo
D
Se preparó una mezcla de acrilato de
uretano/acrilato a partir de los siguientes ingredientes:
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La carga 1 se añadió a un reactor adecuado,
equipado con un agitador superior, termopar, condensador y entrada
de aire. La carga se puso bajo una capa de aire. Empezando a una
temperatura de 72ºC, la carga 2 se añadió al reactor durante un
periodo de 1,4 horas en un intervalo de temperatura de 69 a 80ºC. La
reacción se mantuvo durante aproximadamente 6 horas a esta
temperatura. Un espectro infrarrojo de la mezcla de reacción indicó
la presencia de isocianato. Durante las 5,3 horas siguientes, la
carga 3 se añadió a la mezcla de reacción en tres porciones y la
temperatura aumentó gradualmente a 90ºC. La mezcla de reacción se
mantuvo a 90ºC durante 6,9 horas más. En este punto, el espectro
infrarrojo de la mezcla de reacción mostró que el isocianato se
había consumido y la carga 3 se añadió a la mezcla de reacción. Se
encontró que la mezcla resultante tenía una viscosidad de W- en la
escala Gardner-Holt. Antes de la adición de la carga
3, se determinó que el material tenía un P_{m} de 656 y un
M_{n} de 589, según se determinó por cromatografía de permeación
en gel frente a un patrón de poliestireno.
\newpage
Ejemplo
E
Se preparó un polimerizante oligomérico de
amina/acrilato a partir de los siguientes ingredientes:
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\vskip1.000000\baselineskip
La carga 1 se añadió a un reactor adecuado,
equipado con un agitador superior, termopar, condensador, y rociador
de aire. Empezando a una temperatura de 60ºC, la carga 2 se añadió
al reactor durante un periodo de 13 minutos. Se observó una
exotermia moderada durante la adición. Al completarse la adición, la
temperatura de la mezcla de reacción era de 65ºC. Los contenidos
del reactor se mantuvieron a una temperatura de
59-64ºC durante 2,9 horas. Durante este tiempo, la
mezcla de reacción se muestreó aproximadamente cada hora para la
espectroscopia infrarroja de reflectancia total atenuada. La
primera etapa de la reacción se juzgó completa cuando no se observó
ningún cambio adicional en la absorbancia en el espectro a
aproximadamente 1621 y 1635 cm^{-1}. A una temperatura de 63ºC,
la carga 3 se añadido a la mezcla de reacción durante 8 minutos. Al
completarse esta adición, la temperatura se elevó a 70ºC y se
mantuvo durante 2,8 horas, después se elevó a
78-84ºC y se mantuvo durante 3,25 horas. La
inspección del espectro infrarrojo de la mezcla de reacción indicó
el consumo de acrilato (picos a 1621, 1635 cm^{-1}). La cargo 4
se añadió después a la mezcla de reacción. Se encontró que el
material resultante tenía un contenido de sólidos medido (110ºC, 1
h) del 97,7 por ciento, una densidad de 1,0219 g/m^{3} (8,53
libras/galón), una viscosidad de Z4 en la escala
Gardner-Holt, un contenido de amina total de 3,919
meq/g, un contenido de amina primaria residual de 0,012 meq/g, un
contenido de amina secundaria de 3,907 meq/g y un contenido de
amina terciaria de 0,000 meq/g. Antes de la adición de la carga 4,
se encontró que el producto resultante tenía un P_{m} de 1421 y
un M_{n} de 591, según se determinó por cromatografía de
permeación en gel frente a un patrón de poliestireno.
\newpage
Ejemplo
F
Se preparó un polimerizante de amina modificada
con acrilato a partir de los siguientes ingredientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La carga 1 se añadió a un matraz adecuado,
equipado con un agitador superior, termopar, condensador y entrada
de aire. La carga se puso bajo una capa de aire. Empezando a una
temperatura de 22ºC, la carga 2 se añadió al matraz durante 18
minutos. No se observó exotermia. La temperatura de reacción se
aumentó a 70ºC y se mantuvo durante 2,9 horas. La inspección del
espectro infrarrojo de la mezcla de reacción indicó la presencia de
acrilato sin reaccionar (picos a 1621, 1635 cm^{-1}). La
temperatura de la mezcla de reacción se elevó a 90ºC y se mantuvo
durante 8,8 horas. En este punto, el espectro infrarrojo de la
mezcla indicaba que el acrilato se había consumido. Se encontró que
el material resultante tenía un contenido de sólidos medido (110ºC,
1 h) del 95,4 por ciento, una viscosidad de G- en la escala
Gardner-Holt, un contenido de amina total de 0,884
meq/g, un contenido de amina primaria de 0,155 meq/g, un contenido
de amina secundaria de 0,702 meq/g, un contenido de amina terciaria
de 0,022 meq/g, un P_{m} de 2180, un M_{n} de 769 y un M_{z}
de 2993, según se determinó por cromatografía de permeación en gel
frente a un patrón de poliestireno.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
G
Se preparó un polimerizante de amina modificada
con aspartato con un grupo amino secundario sin aspartato a partir
de los siguientes ingredientes:
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\vskip1.000000\baselineskip
La carga 1 se añadió a un matraz adecuado
equipado con un agitador superior, termopar, condensador y entrada
de N_{2}. La carga se puso bajo una capa de N_{2}. Comenzando a
una temperatura de 22ºC, la carga 2 se añadió al matraz durante un
periodo de 6 horas. Se observó una exotermia durante la adición. Se
observó una temperatura máxima de 49ºC durante la adición de esta
carga. A una temperatura de 48ºC (3,75 horas en la carga) se aplicó
refrigeración al reactor en forma de una corriente de aire. A una
temperatura de 49ºC (4,5 horas en la carga) se aplicó un baño de
hielo al reactor. Al completarse la carga, la temperatura de la
mezcla de reacción era 41ºC. La mezcla de reacción se calentó a una
temperatura de 50ºC con una fuente de calor externa y se mantuvo a
esta temperatura durante 3,6 horas. La inspección del espectro
infrarrojo de la mezcla de reacción indicó el consumo del maleato
de dietilo (desaparición del pico a 1646 cm^{-1}). Se encontró que
el material resultante tenía un contenido de sólidos medido (110ºC,
1 h) del 97,4 por ciento, una viscosidad de E en la escala
Gardner-Holt, una densidad de 1,0698 g/cm^{3}
(8,93 libras/galón), un contenido de amina total de 6,303 meq/g, un
contenido de amina primaria residual de 0,298 meq/g, un contenido de
amina secundaria de 6,011 meq/g, un contenido de amina terciaria de
0,044 meq/g, un P_{m} de 248 y un M_{n} de 178, según se
determinó por cromatografía de permeación en gel frente a un patrón
de poliestireno.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
H
Se preparó un polimerizante oligomérico de
amina/acrilato a partir de los siguientes ingredientes:
\vskip1.000000\baselineskip
La carga 1 se añadió a un matraz de 4 bocas del
tamaño apropiado, equipado con una paleta agitadora de acero
inoxidable accionada por motor, condensador refrigerado por agua y
una manta calefactora con un termómetro conectado a través de un
dispositivo de control de retroalimentación de temperatura. Los
contenidos de matraz se calentaron a 71-75ºC y se
mantuvieron hasta que el acrilato de metilo residual era del 0,40
por ciento, según se determinó por HPLC.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se preparó una fórmula del lado "A" con
funcionalidad isocianato a partir de los siguientes
ingredientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargaron Terathane 650, neopentil glicol,
1,2-butanodiol y una cantidad catalítica de
dilaurato de dibutilestaño (0,013% en peso de los tres glicoles) a
un reactor adecuado en atmósfera de nitrógeno. El diisocianato de
isoforona se añadió al reactor durante 105 minutos en un intervalo
de temperatura de 36-37ºC. Durante un periodo de 50
minutos, la temperatura de la mezcla se aumentó a 52ºC. Durante un
periodo de 60 minutos, la temperatura aumentó a un máximo de 125ºC.
Después de otros 60 minutos, se encontró que el peso equivalente del
prepolímero resultante estaba dentro de la especificación. El
prepolímero resultante se refrigeró a 71ºC y se vertió en un 87,9%
del Desmodur N3400 y se agitó durante 30 minutos. El Desmodur N 3400
restante se añadió para ajustar a un peso equivalente de isocianato
final de 264,9.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
2-4
Se prepararon moliendas de pigmento de acuerdo
con las fórmulas en la Tabla 1:
\vskip1.000000\baselineskip
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En cada ejemplo, los ingredientes se combinaron
y cargaron a un molino de bolas modelo M250 (Eiger Machinery, Inc.)
con 188 ml de perlas Zirconox de 1,0 mm (Jyoti Ceramic Industries
Pvt. Ltd.) y se molieron a una velocidad de molienda de 3500 rpm.
Las moliendas se juzgaron completas cuando se encontró que el tamaño
de partícula era de 7,5 Hegman, tras una reducción a una finura de
calibre de molienda.
\newpage
Ejemplos de
5-7
Se produjeron las siguientes formulaciones del
lado "B", como se muestra en la Tabla 2:
\vskip1.000000\baselineskip
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\vskip1.000000\baselineskip
Las formulaciones del lado B de la Tabla 2
anteriores y la formulación del lado A del Ejemplo 1 se cargaron a
recipientes diferentes y se calentaron a 60ºC (140ºF) (Ejemplos 5 y
6) y 71ºC (160ºF) (Ejemplo 7) en un horno, durante
4-6 horas antes de la pulverización. Las
composiciones de revestimiento de poliurea se produjeron mezclando
una proporción en volumen de 1:1 de los componentes del lado A con
cada uno de los componentes del lado B en un dispositivo aplicador
de tubo de mezcla estática, disponible en Cammda Corporation. En los
Ejemplos 5 y 6, las composiciones de revestimiento se aplicaron a
paneles de acero laminado en frío, revestidos con un imprimador de
electrodeposición y un revestimiento transparente de epoxi ácida
(APR 26241, disponible en ACT Laboratories, Inc.) En el Ejemplo 7,
los revestimientos se aplicaron a paneles de acero revestidos con
el revestimiento transparente GEN V de DuPont. Los tiempos de
adhesividad para los revestimientos se determinaron tocando
periódicamente el panel con una mano enguantada, como se ha descrito
anteriormente, y se juzgó que no tenían adhesividad cuando el
guante ya no se pegaba más a los revestimientos.
Los valores de dureza se determinaron cargando
los componentes del lado A y B en una jeringa de doble cilindro,
equipada con un tubo de mezcla estática y un "aplicador
neumático" (PC Cox Limited) e inyectando los componentes a una
proporción 1:1 usando un molde para formar un "disco" redondo
de aproximadamente 6 cm de diámetro y de 0,2 cm de espesor. La
dureza del disco de revestimiento de poliurea a temperatura ambiente
se midió en la escala Shore D con un durómetro digital de tipo
lápiz, Modelo 212 (Pacific Transducer Corp.) 1 día después de la
aplicación. Los discos se pusieron después en una "sala
caliente" a 60ºC (140ºF) durante 1 día, y la dureza Shore D del
revestimiento se midió con el disco en la sala caliente para evitar
la refrigeración. Los discos se retiraron de la sala caliente a
temperatura ambiente y la dureza se midió de nuevo a temperatura
ambiente después de 1 día).
La proporción de equivalentes de isocianato a
amina se calculó como de aproximadamente 1,12 para la formulación
de poliurea que comprende el componente del lado B del Ejemplo 5, de
1,11 para la formulación de poliurea que comprende el componente
del lado B del Ejemplo 6 y de 1,11 para la formulación de poliurea
que comprende el componente del lado B del Ejemplo 7.
\newpage
La Tabla 3 muestra los resultados de
caracterización de los revestimientos resultantes:
Aunque anteriormente se han descrito
realizaciones particulares de la presente invención con propósitos
de ilustración, resultará evidente para los expertos en la materia
que pueden realizarse numerosas variaciones de los detalles de la
presente invención, sin alejarse de la invención como se definen en
las reivindicaciones adjuntas.
Claims (15)
1. Una composición de revestimiento que
comprende poliurea formada a partir de una mezcla de reacción que
comprende:
a) un primer componente que comprende
isocianato; y
b) un segundo componente que comprende un
producto de reacción oligomérico de amina/(met)acrilato de
una poliamina, un poli(met)acrilato y un
mono(met)acrilato o una monoamina.
2. La composición de revestimiento de la
reivindicación 1, en la que la proporción de equivalentes de grupos
isocianato a equivalentes de grupos amina es mayor de 1,
preferentemente de 1,01 a 1,5:1,0, más preferentemente de 1,01 a
1,15:1,0 y el isocianato y el producto de reacción oligomérico de
amina/(met)acrilato pueden aplicarse a un sustrato a una
proporción de mezcla en volumen de 1:1.
3. La composición de revestimiento de la
reivindicación 1, en la que el isocianato comprende un prepolímero
de isocianato.
4. La composición de revestimiento de la
reivindicación 1, en la que la poliamina comprende isoforona
diamina, 4,4'-diaminodiciclohexilmetano o
3,3'-dimetil-4,4'-diaminodiciclohexil
metano.
5. La composición de revestimiento de la
reivindicación 1, en la que el producto de reacción oligomérico de
amina/(met)acrilato comprende
mono(met)acrilato, y el
mono(met)acrilato comprende acrilato de metilo,
metacrilato de metilo, acrilato de etilo y/o acrilato de
butilo.
6. La composición de revestimiento de la
reivindicación 1, en la que el poli(met)acrilato
comprende diacrilato de 1,6-hexanodiol y/o
triacrilato de trimetilolpropano.
7. La composición de revestimiento de la
reivindicación 1, que comprende adicionalmente una o más aminas
adicionales, en la que preferentemente la una o más aminas
adicionales comprenden el producto de reacción de un
(met)acrilato, un maleato de dialquilo y/o un fumarato de
dialquilo, y una amina, o una o más de
a. una diamina de estructura
en la que R3-R6
son, independientemente, alquilo
C1-C10;
b. una diamina de estructura
en la que R7-R10
son, independientemente, alquilo
C1-C10;
c. una polioxialquilendiamina y/o una
polioxialquilentriamina, que comprende grupos amino primarios y/o
secundarios;
d. una diamina con funcionalidad éster
aspártico, sin otra funcionalidad, que es reactiva con
isocianato;
e. un producto de reacción de una triamina con
maleato de dietilo y/o maleato de dibutilo; y/o
f. un producto de reacción de una poliamina y/o
un mono o poliepoxi.
8. La composición de revestimiento de la
reivindicación 1, que comprende dos o más productos de reacción
oligoméricos de amina/(met)acrilato, en la que el el/los
(met)acrilato/(met)acrilatos y la/las amina/aminas en
cada producto de reacción, pueden ser iguales o diferentes.
9. La composición de revestimiento de la
reivindicación 1, en la que el producto de reacción oligomérico de
amina/(met)acrilato comprende una poliamina, un
poli(met)acrilato y un
mono(met)acrilato, en la que la poliamina comprende,
preferentemente, isoforona diamina, el
poli(met)acrilato comprende, preferentemente,
diacrilato de hexanodiol, el mono(met)acrilato
comprende, preferentemente, acrilato de butilo y el
poli(met)acrilato comprende, preferentemente,
tri(met)acrilato.
10. La composición de revestimiento de la
reivindicación 1, en la que el producto de reacción oligomérico de
amina/(met)acrilato comprende una poliamina, un
poli(met)acrilato y una monoamina, en la que la
poliamina comprende, preferentemente, isoforona diamina y
4,4'-diaminodiciclohexilmetano, el
poli(met)acrilato comprende, preferentemente,
diacrilato de 1,6-hexanodiol y un aducto de acrilato
de hidroxipropilo y metilen
bis(4-ciclohexilisocianato), y la monoamina
comprende, preferentemente, ciclohexilamina.
11. El revestimiento de la reivindicación 1, en
el que el isocianato es isocianato libre.
12. Un procedimiento para revestir un sustrato
que comprende:
aplicar a al menos una parte del sustrato la
composición de revestimiento de la reivindicación 1.
13. El procedimiento de la reivindicación 12, en
el que el primer y/o segundo componentes de la composición de
revestimiento se calientan antes de su aplicación al sustrato.
14. Un sustrato revestido, al menos en parte,
con el revestimiento de la reivindicación 1.
15. El sustrato de la reivindicación 14, en el
que el sustrato comprende al menos
- una parte de un vehículo, preferentemente una
plataforma de camión en el que la plataforma de camión se ha
revestido preferentemente al menos en parte con un revestimiento
transparente que tiene una baja funcionalidad superficial después
del curado antes de la aplicación de la poliurea; o
- una parte de una estructura de
construcción.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US611979 | 2006-12-18 | ||
| US11/611,979 US7968197B2 (en) | 2005-08-25 | 2006-12-18 | Polyurea coating comprising an amine/(meth)acrylate oligomeric reaction product |
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