ES2346318T3 - 2-hidroxi-3-alcoxipropil sulfuros, sulfonas y sulfoxidos: nuevos agentes superficialmente activos. - Google Patents

2-hidroxi-3-alcoxipropil sulfuros, sulfonas y sulfoxidos: nuevos agentes superficialmente activos. Download PDF

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Khalil Yacoub
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Abstract

Una formulación que comprende entre el 0,1 y 99,9% en peso en total, de uno o más ingredientes seleccionados entre el grupo que consiste en tensioactivos y agentes de humectación distintos de los que están de acuerdo con la fórmula (I); disolventes, hidróxidos de metal alcalino; resinas que contienen agua, dispersables en agua o solubles en agua; agentes de flujo; agentes de nivelado; pigmentos, adyuvantes de procesado, desespumantes, agentes solubilizantes, pesticidas; agentes modificadores del crecimiento vegetal; macromoléculas formadoras de película solubles en agua; alcoholes solubles en agua, glicoles o polioles; ácidos solubles en agua o sales de los mismos; hidróxido de tetrametilamonio; agentes emulsionantes; alcanolaminas; monoácidos orgánicos, biocidas, quelantes, aditivos detergentes; co-aditivos detergentes, colorantes, fragancias, adyuvantes anti-redeposición; agentes de protección solar, agentes solubilizantes, oligómeros, aditivos de cemento funcional; cloruro sódico, bromuro sódico, cloruro de calcio, bromuro de calcio, cloruro de cinc, bromuro de cinc; formiato de cesio, ácido clorhídrico, ácido fluorhídrico, ácido acético y ácido fórmico; y entre el 0,001 y el 45% en peso de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) (I)R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 en la que R4 se selecciona entre el grupo que consiste en restos alquilo ramificados o lineales C3-C30; R2 y R3 son H; R1 es -CH2(CHOH)nCH2OH en la que n es 0 ó 1, o una mezcla de éstos y Z es S, SO, o SO2, en la que el agua está presente como el equilibrio hasta el 100% en peso; y en la que dicho uno o más ingredientes no incluyen ningún componente de una mezcla de reacción de síntesis pre- o post-preparación, para la preparación de cualquiera del uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I).

Description

2-hidroxi-3-alcoxipropil sulfuros, sulfonas y sulfóxidos: nuevos agentes superficialmente activos.
Campo de la invención
Esta invención se refiere a composiciones tensioactivas. Más particularmente, se refiere a aductos de tioles con glicidil éteres y su uso para reducir la tensión superficial en sistemas basados en agua.
Antecedentes de la invención
La capacidad para reducir la tensión superficial del agua es de gran importancia en la aplicación de formulaciones basadas en agua, debido a que una disminución en la tensión superficial se traduce en una humectación potenciada del sustrato durante el uso. Los ejemplos de composiciones basadas en agua que requieren una buena humectación incluyen recubrimientos, tintas, adhesivos, soluciones de distribuidor de tinta para impresión litográfica, composiciones de limpieza, fluidos para el trabajado de metales, formulaciones agrícolas, composiciones para la limpieza de elementos electrónicos y el procesado de semiconductores, productos para la higiene personal, y formulaciones para el procesado de telas y aplicaciones en campos petrolíferos. La reducción de la tensión superficial en sistemas basados en agua generalmente se consigue mediante la adición de tensioactivos, dando como resultado un cubrimiento potenciado de la superficie, menos defectos, y una distribución más uniforme. La tensión superficial de equilibrio (EST) es importante cuando el sistema está en reposo, aunque la tensión superficial dinámica (DST) proporciona una medida de la capacidad de un tensioactivo para reducir la tensión superficial y proporcionar humectación en condiciones de aplicación de alta velocidad.
La importancia de la capacidad de un tensioactivo para conseguir una baja tensión superficial a niveles de uso bajos, la capacidad para afectar al rendimiento de espumación, y la capacidad del tensioactivo para proporcionar una emulsificación y solubilización eficaces son todas de considerable importancia industrial, como se aprecia bien en la técnica. Y, aunque la eficacia de la reducción de la tensión superficial en equilibrio es importante para algunas aplicaciones, otras aplicaciones pueden requerir una reducción de la tensión superficial tanto en equilibrio como dinámica.
Las características de espumación de un tensioactivo son también importantes debido a que pueden ayudar a definir las aplicaciones para las que el tensioactivo podría ser adecuado. Por ejemplo, la espuma puede ser deseable para aplicaciones tales como flotación de mena y limpieza. Por otro lado, en recubrimientos, artes gráficas y aplicaciones adhesivas, la espuma es indeseable, debido a que puede complicar la aplicación y conducir a defectos. De esta manera, las características de espumación frecuentemente son un parámetro de rendimiento importante.
El documento JP 04 145094 A se refiere a la preparación de derivados de tioéter de azúcar como tensioactivos no iónicos. En particular, Katsumi et al. describen la preparación de 1-O-glucopiranosil-3-S-octiltioglicerol.
El documento GB-A-1 532 070 se refiere a un proceso para la preparación del agente superficialmente activo, no iónico, que comprende condensar glicidol, en presencia de un catalizador básico, con un compuesto orgánico que contiene un átomo de hidrógeno activo, que es un alquil-mercaptano específico, un alquil tioéter de glicerol específico, un alquilfenol específico o un alquilfenil éter de glicerol específico, un 1,2-alfa-diol específico o una mezcla de los mismos, una diglicolamida específica de un ácido graso o una mezcla de los mismos.
El documento US-A-4.095.029 se refiere a poli (2-hidroxi-3-alquilsulfoxipropil-1)_{n} ésteres de ácidos areno policarboxílicos. En particular, el documento US-A-4.095.029 se refiere a 2-hidroxi-3-alquilsulfoxipropil-1 ésteres de ácidos fenilpolicarboxilicos, 2-hidroxi-3-alquilsulfoxipropil-1 ésteres de ácidos bifenilpolicarboxilicos, 2-hidroxi-3-alquilsulfoxipropil-1 ésteres del acido naftilpolicarboxílico, 2-hidroxi-3-alquilsulfoxipropil-1 ésteres de ácidos antranilpolicarboxilícos, y 2-hidroxi-3-alquilsulfoxipropil-1 ésteres de ácidos fenantrilpolicarboxílicos.
La gran variedad de aplicaciones para las que se usan los tensioactivos, y la variación resultante en los requisitos de rendimiento, da como resultado una necesidad de un número correspondientemente grande de tensioactivos adaptados a estas diversas demandas de rendimiento, y una necesidad de métodos adecuados para prepararlos.
El documento GB-A-2160 521 A se refiere a un tensioactivo aniónico de la fórmula general (I):
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en la que uno de Y_{1} e Y_{2} es hidrógeno y el otro es un grupo de fórmula (II):
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R_{1} y R_{2} son hidrocarburos C_{8-22} (R_{1} + R_{2} es C_{18-32}); X es O, S, sulfóxido o carboniloxi; u y v son cada uno 0 ó 1 (U es 0 cuando X es O, S o sulfóxido), p es 0-10; A es OH o un grupo que contienen grupos carboxilo; Z es H o - CH_{2}A_{1}, donde A_{1}, puede tener el mismo significado que A; n es 0-10.
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Sumario de la invención
En un primer aspecto, la invención proporciona una formulación de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende un compuesto de acuerdo con la fórmula (I)
(I)R_{4}OCH_{2}CH(OH)CR_{2}R_{3}ZR_{1}.
En la fórmula (I), R_{4} se selecciona entre el grupo que consiste en restos ramificados o lineales C3-C30; R_{2} y R_{3} son H; R_{1} es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH.
En la estructura anterior, n es 0 ó 1, o una mezcla de éstos, y Z es S, SO, o SO_{2}.
Un método de preparación de un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) anterior incluye poner en contacto al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (II)
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con un mercaptano R_{1}-SH, en la que R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} son como se han definido anteriormente.
La formulación anterior, de acuerdo con la invención incluye entre el 0,1 y 99,9% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionados particularmente entre tensioactivos y agentes humectantes distintos de los que están de acuerdo con la fórmula (I); disolventes; hidróxidos de metal alcalino; resinas que llevan agua, dispersables en agua o solubles en agua; agentes de flujo; agentes de nivelación; pigmentos; adyuvantes de procesado; desespumantes, agentes solubilizantes, pesticidas, agentes modificadores del crecimiento vegetal; macromoléculas formadoras de película solubles en agua; alcoholes, glicoles o polioles solubles en agua; ácidos solubles en agua o sales de los mismos; hidróxido de tetrametilamonio, agentes emulsionantes; alcanolaminas; monoácidos orgánicos, biocidas; quelantes, aditivos detergentes; co-aditivos detergentes; colorantes, fragancias, adyuvantes anti-redeposición; agentes de protección solar; agentes solubilizantes; oligómeros; aditivos de cemento funcional; y agua. La formulación incluye particularmente, entre el 0,001 y el 45% en peso de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) como se ha definido anteriormente, en la que, sin embargo, Z puede ser también S cuando R_{1} es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH.
En un aspecto adicional, la invención proporciona la formulación anterior como un fluido para perforar, completar, cementar, estimular, fracturar, acidificar, o trabajar sobre un pozo subterráneo de gas o petróleo o para tratar o potenciar la producción de petróleo o gas desde una formación que posee petróleo o gas. El fluido contiene entre el 5 y 99,85% en peso en total de al menos uno de un líquido orgánico y agua, y entre el 0,1 y el 80% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionados entre el grupo que consiste en agentes de ponderación, viscosificantes, dispersantes, aceites base de lodo de perforación, emulsionantes, sales solubles, cementos, materiales de consolidación, ácidos minerales, ácidos orgánicos, biocidas, desespumantes, demulsionantes, inhibidores de corrosión, reductores de fricción, inhibidores de gas hidrato, aditivos para la retirada o control de sulfuro de hidrógeno, aditivos de control de asfalteno, aditivos de control de parafina, y aditivos de control de incrustación. El fluido contiene adicionalmente entre el 0,05 y el 10% en peso de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) como se ha definido anteriormente.
En un aspecto adicional, la invención proporciona un método para perforar, completar, cementar, estimular, fracturar, acidificar, trabajar o tratar un pozo subterráneo, incluyendo la etapa de inyectar en el pozo un fluido que contiene uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) como se ha definido anteriormente.
En un aspecto adicional, la invención proporciona un método para tratar una corriente de petróleo o gas producida desde una formación que contiene petróleo y gas, incluyendo la etapa de inyectar en la corriente producida un fluido que contiene uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) como se ha definido anteriormente.
En un aspecto adicional, la invención proporciona una formulación que contiene un primer componente que consiste en uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I) como se ha definido anteriormente, y un segundo componente específico. La formulación es fluida a 25ºC. El segundo componente consiste en uno o más materiales seleccionados entre el grupo que consiste en materiales orgánicos no volátiles y materiales inorgánicos no volátiles y mezclas de éstos. El segundo componente no incluye ningún componente de una mezcla de reacción de síntesis de pre- o post-preparación, para la preparación de cualquiera de los compuestos de acuerdo con la fórmula (I).
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Descripción detallada de la invención
La invención se refiere a nuevas formulaciones tensioactivas que son capaces de reducir eficazmente la tensión superficial dinámica y/o en equilibrio de sistemas acuosos, y/o de afectar al rendimiento de espumación de dichos sistemas. Las formulaciones incluyen 2-hidroxi-3-alcoxipropil sulfuros, sulfonas y sulfóxidos de acuerdo con la siguiente fórmula (I), en la que Z representa S, SO, y SO_{2}, respectivamente.
(I)R_{4}OCH_{2}CH(OH)CR_{2}R_{3}ZR_{1}
R_{1} es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH (n = 0-1 o una mezcla de éstos).
Una manera de formar los compuestos de fórmula (I) es abriendo el anillo de epóxido de un glicidil éter con un tiol (es decir, un mercaptano) de la fórmula R_{1}-SH, seguido (en el caso en que Z = SO o SO_{2}) por oxidación del sulfuro resultante. Los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) pueden prepararse también mediante la reacción de glicidil éteres con mercaptanos que contienen más de un grupo SH, por ejemplo, SH(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}SH, SH(CH_{2})_{m}SH (m = 2-4) y R(O(C_{3}H_{6}O)_{p}CH_{2}CHOHCH_{2}SH)_{3}. Uno o más de los grupos SH pueden reaccionar con un glicidil éter. De esta manera, R_{1} puede ser -(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}T; -(CH_{2})_{m}T; y -CH_{2}CH(OH)CH_{2}(C_{3}H_{6}O)_{p}O-R(O(C_{3}H_{6}O)_{p}CH_{2}CHOHCH_{2}T)_{2}; en las que m es un número entero de 2 a 4, p es 1 ó 2; T es SH o ZCR_{2}R_{3}CH(OH)CH_{2}OR_{4}. y R es un segmento basado en trimetilolpropano o glicerol, con la condición de que Z no sea S cuando R_{1}, es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH. La expresión "segmento basado en trimetilolpropano o glicerol" se refiere a un grupo R que representa trimetilolpropano o glicerol que se ha convertido en un tri-éter. Los compuestos tiol R_{1}-SH descritos anteriormente están todos disponibles en el mercado, o pueden prepararse por técnicas sintéticas conocidas por aquellos expertos habituales en la materia. Los ejemplos no limitantes de tioles adecuados para su uso de acuerdo con la invención incluyen 2-mercaptoetanol, 1-tioglicerol, 1-mercapto-2-propanol, 3-mercapto-1-propanol, 3-mercapto-2-butanol, 4-mercapto-1-butanol, octanotiol, dodeciltiol, etanoditiol, 1,4-butanoditiol, bis(etanotiol)éter.
R_{2} y R_{3} son H.
Cada R_{4} es, independientemente, un resto alquilo C3-C30, y puede ser ramificado o lineal. Puede ser también un resto tal que lleve un grupo carbonilo, especialmente un ácido carboxílico, éster, o amida, y/o uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S y N. Dichos restos pueden estar en cualquier localización sobre R_{4}. En algunas realizaciones, R_{4} es un grupo acilo. R_{4} puede ser también un resto glicol éter de fórmula R_{5}(OCH_{2}CH_{2})_{q}-, un resto aminoetileno de fórmula R_{5}(NHCH_{2}CH_{2})_{q}-, o un resto tioéter de fórmula R_{5}S(CH_{2})_{q}-, en la que R_{5} es H o alquilo C1-C12 lineal y q es un número entero de 1 a 15. Los glicol éteres descritos anteriormente están todos disponibles en el mercado, o pueden prepararse por técnicas sintéticas conocidas por los expertos en la materia. De esta manera, aunque el término "2-hidroxi-3-alcoxipropilo" se usa por simplicidad para describir los sulfuros, sulfonas, y sulfóxidos de esta invención, pueden usarse grupos distintos de alquilo para el grupo R_{4} en el oxígeno del éter en la posición 3 del grupo propilo. Los ejemplos no limitantes de grupos R_{4} adecuados incluyen butilo, hexilo, octilo, 2-etilhexilo, decilo, dodecilo, tetradecilo, hexadecilo, octadecilo, fenilo, cresilo (cualquier isómero, especialmente orto o para, unido en cualquier posición del anillo o en el oxígeno fenólico), y mezclas de los mismos. Típicamente, el grupo R_{4} será uno o más de butilo, 2-etilhexilo, octilo, decilo, dodecilo y tetradecilo.
Pueden emplearse mezclas de glicidil éteres, de manera que la mezcla contenga glicidil éteres que tienen dos o más grupos R_{2}, R_{3} y/o R_{4} diferentes. Los ejemplos de glicidil éteres adecuados incluyen, aunque sin limitación, butil glicidil éter, hexil glicidil éter, octil glicidil éter, nonil glicidil éter, decil glicidil éter, 2-etilhexil glicidil éter, dodecil glicidil éter, tetradecil glicidil éter, hexadecil glicidil éter, octadecil glicidil éter, fenil glicidil éter, cresil glicidil éter y similares, y mezclas de los mismos. Los glicidil éteres más preferidos son butil glicidil éter, 2-etilhexil glicidil éter, glicidil éteres C8-C10, y alquil glicidil éteres C12-C14.
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Los compuestos ejemplares de acuerdo con la fórmula (I) de la presente invención son sulfuro de 2,3-dihidroxipropil-2'-hidroxi-3'-(2-etilhexiloxi)propilo, sulfuro 2,3-dihidroxipropil-2'-hidroxi-3'-dodeciloxipropilo, sulfuro de 2,3-dihidroxipropil-2'-hidroxi-3'-hexadeciloxipropilo, sulfuro de 2,3-dihidroxipropil-2'-hidroxi-3'-tetradeciloxipropilo, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-butoxipropilo, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-octiloxipropilo, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-noniloxipropilo, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-deciloxipropilo, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-dodeciloxipropilo, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-hexadeciloxipropilo y sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-tetradeciloxipropilo, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-(2-etilhexiloxi)propilo, y los sulfóxidos y sulfonas correspondientes a cualquiera de estos.
Preparación de los Compuestos de Fórmula (I)
Los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) pueden prepararse por cualquier método conocido en la técnica de la química orgánica sintética. En una realización ejemplar, pueden prepararse mediante la reacción de un mercaptano R_{1}SH con un glicidil éter de acuerdo con la fórmula (II), en la que R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4} son como se han definido anteriormente, y en el que Z = S.
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Los compuestos en los que Z es SO u SO_{2} pueden prepararse por oxidación del compuesto correspondiente, en el que Z es S, usando cualquier oxidante y técnica de oxidación conocida en la técnica. En una realización ejemplar, la oxidación se realiza con peróxido de hidrógeno, aunque pueden usarse otros métodos.
La cantidad de glicidil éter usado en la reacción es típicamente de aproximadamente 1,0 a aproximadamente 5 moles por mol de mercaptano, más típicamente de aproximadamente 1 a aproximadamente 4 moles, aún más típicamente de aproximadamente 1 a aproximadamente 2 moles, y lo más típicamente de aproximadamente 1 mol por mol de mercaptano. Pueden emplearse también mezclas de glicidil éteres y/o mezclas de mercaptanos.
Para preparar compuestos de acuerdo con la fórmula (I), el mercaptano puede hacerse reaccionar (formar un aducto) con el glicidil éter, que puede dispersarse opcionalmente en un medio de reacción que incluye un diluyente, que opcionalmente incluye un catalizador, a una temperatura suficientemente alta para proporcionar una velocidad de reacción conveniente, y suficientemente baja tal como para evitar una formación significativa de subproducto. Por "dispersado", se entiende que el glicidil éter está suspendido en el medio, disuelto en el mismo, o una combinación de éstos. La temperatura de reacción puede estar en el intervalo de aproximadamente 50ºC a aproximadamente 150ºC, preferiblemente de aproximadamente 50ºC a aproximadamente 130ºC, y más preferiblemente, de aproximadamente 60ºC a aproximadamente 120ºC. Las condiciones óptimas dependerán de los reactantes específicos, la configuración del reactor, los disolventes empleados, y otras variables. Pueden usarse diversos diluyentes para la reacción, incluyendo líquidos en los que uno o más de los reactantes son esencialmente insolubles. Más típicamente, un diluyente (si se usa) será un material que es un disolvente para uno o más de los reactantes. Los ejemplos de disolventes adecuados incluyen, aunque sin limitación, isopropanol, etanol, metanol, acetonitrilo, etilenglicol, propilenglicol, combinaciones de agua y acetonitrilo, combinaciones de agua y metanol, combinaciones de agua e isopropanol, combinaciones de agua y etanol, y mezclas de los mismos. Típicamente, se usará isopropanol.
Usos de los Compuestos de Fórmula (I)
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden incluir también una variedad de otros ingredientes adaptados para complementar la utilidad de los compuestos de fórmula (I) en cualquier número de aplicaciones. Las propiedades de rendimiento de dichos productos pueden optimizarse para una aplicación específica mediante la modificación apropiada de la estructura del sulfuro y la elección de los sustituyentes R_{1}, R_{2}, R_{3} y R_{4}. Dicha optimización es rutinaria, y está dentro de las capacidades de la persona experta habitual en la materia en el área de aplicación en particular. De esta manera, la manipulación de estas variables produce compuestos que pueden ser útiles como emulsionantes o detergentes, agentes humectantes, agentes espumantes, desespumantes, modificadores de reología o espesantes asociativos, dispersantes y similares. Como tal, estos compuestos pueden ser útiles en aplicaciones tales como recubrimientos, tintas, adhesivos, formulaciones agrícolas, soluciones de distribuidor de tinta, elementos de desprendimiento fotorresistentes y reveladores, champús y detergentes y otras composiciones de limpieza. Los compuestos pueden encontrar uso también en aplicaciones de exploración, desarrollo y producción de campos petrolíferos, tales como procesos de recuperación, fracturación y estimulación de petróleo potenciadas y operaciones de perforación y cementado, y pueden ser útiles también en diversas operaciones textiles de procesado en húmedo, tales como coloración de fibras y lavado de fibras y hervido en autoclave. Los principios de formulación generales que gobiernan cada una de estas aplicaciones se conocen bien en las técnicas respectivas, y una descripción detallada de las numerosas áreas de aplicación y métodos para incorporar los compuestos de esta invención en dichas formulaciones no es necesaria para su incorporación eficaz en los mismos. Sin embargo, como una indicación del amplio alcance de los posibles usos para los compuestos de acuerdo con la invención, a continuación se exponen formulaciones ejemplares, aunque no limitantes, para numerosas áreas de aplicación.
Los términos "basado en agua", "que lleva agua", "acuoso", "medio acuoso" o "vehículo acuoso" como se usan en este documento se refieren a sistemas en los que el disolvente o medio de dispersión líquido comprende al menos un 50% en peso agua, preferiblemente al menos un 90% en peso, y más preferiblemente al menos un 95% en peso de agua. El medio de dispersión puede consistir básicamente en agua, es decir, puede no tener disolventes añadidos, o puede contener también disolventes.
En términos más generales, los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) pueden usarse en amplios intervalos de formulaciones que incluyen un segundo componente, de manera que la aplicación del segundo componente se beneficia de las propiedades superficialmente activas proporcionadas por el material de fórmula (I). Debe entenderse que, aunque los componentes de una mezcla de reacción de síntesis pre- o post-preparación, para la preparación de los compuestos de acuerdo con la fórmula (I) pueden estar presente, éstos no cuentan como parte del segundo componente para los propósitos de esta invención. Dichos materiales podrían incluir, por ejemplo, sales sencillas, disolventes, catalizadores, precursores orgánicos, reactivos, productos secundarios y subproductos relacionados con la preparación del compuesto de fórmula (I), y no son parte del segundo componente. Típicamente, aunque no necesariamente, la cantidad en peso del segundo componente en una formulación será mayor que la del compuesto o compuestos de fórmula (I).
Las formulaciones que contienen compuestos de acuerdo con la fórmula (I) de acuerdo con la invención típicamente se construyen para que sean fluidos a 25ºC. Típicamente son acuosos, aunque no necesariamente. El segundo componente puede consistir en uno o más materias seleccionados entre materiales orgánicos no volátiles y materiales inorgánicos no volátiles, y mezclas de éstos. Como se usa en este documento, el término "no volátil" significa que el material indicado no puede hervir, o que hierve a una temperatura de al menos 150ºC a una presión de 760 Torr. De esta manera, aunque los disolventes de bajo punto de ebullición típicos pueden incluirse en la formulación, no constituyen una parte del segundo componente.
Los ejemplos no limitantes típicos de materiales no volátiles se dan en las formulaciones ejemplares proporcionadas posteriormente en este documento. Las formulaciones de acuerdo con la invención pueden incluir formulaciones listas para usar, o concentrados. Cualquiera de estos puede diluirse adicionalmente durante el uso. De esta manera, la concentración de uno o más compuestos de fórmula (I) en una composición de acuerdo con la invención puede variar en un amplio intervalo. Típicamente, estará entre el 0,001 y 45% en peso de la formulación, aunque en algunos casos la cantidad puede ser tan baja como el 0,00001% en peso. En muchos casos, las composiciones en el extremo superior de este intervalo de concentración se diluirán durante o antes del uso en la aplicación pretendida, aunque esto no se requiere en todas las aplicaciones.
Usando compuestos de fórmula (I), es posible reducir la tensión superficial en una composición que contiene agua o un proceso industrial. De esta manera, la invención proporciona composiciones acuosas que comprenden dichos compuestos en los que el tensioactivo proporciona buenas propiedades humectantes cuando se usan en una cantidad tensioactiva eficaz. Por ejemplo, la cantidad de tensioactivo que es eficaz para proporcionar propiedades de humectación potenciadas de un compuesto orgánico basado en agua que contiene la composición puede variar del 0,00001 al 5% en peso, preferiblemente del 0,0001 al y 3% en peso, y aún más preferiblemente del 0,001 al 3% en peso, basado en el peso total de la formulación. La cantidad más favorable variará de una aplicación a otra, dependiendo de la cantidad y tipo de otras especies presentes en la formulación que son capaces de afectar a las propiedades de espumación y al rendimiento de humectación, por ejemplo, polímeros de látex.
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Una formulación de recubrimiento basada en agua típica que incluye los tensioactivos de la invención pueden incluir los siguientes componentes en un medio acuoso, típicamente del 30 al 80% de sólidos:
Formulación de Recubrimiento de Base Acuosa Típica
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Una composición de tinta basada en agua típica que incluye los tensioactivos de la invención pueden incluir los siguientes componentes en un medio acuoso a un contenido sólido del 20 al 60% (es decir, sin incluir un disolvente de coalescencia):
Composición de Tinta De Base Acuosa Típica
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Una composición agrícola basada en agua típica que incluye los tensioactivos de la invención puede incluir los siguientes componentes en un medio acuoso al 0,01 al 80% de los siguientes ingredientes:
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Composición Agrícola de Base Acuosa Típica
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Una composición de solución de distribuidor de tinta típica para impresión planográfica que incluye los tensioactivos de la invención puede incluir los siguientes componentes:
Solución de Distribuidor de Tinta Típica para Impresión Planográfica
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Un limpiador de superficie dura típico que incluye los tensioactivos de la invención puede incluir los siguientes componentes:
Limpiado de Superficie Dura Típico
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Un revelador fotorresistente basado en agua típico o una composición de limpieza electrónica que incluye los tensioactivos de la invención puede incluir los siguientes componentes:
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Composición de Revelado Fotorresistente de Base Acuosa Típica
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Un fluido para trabajado de metales típico que incluye los tensioactivos de la invención puede incluir los siguientes componentes:
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Formulación de Fluido de Trabajado de Metales Sintética Típica
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Los tensioactivos se usan también en una amplia variedad de productos en las áreas de higiene personal y limpieza doméstica e industrial. Los tensioactivos de la presente invención pueden usarse en cualquiera de estas formulaciones para proporcionar uno o más beneficios, dependiendo la estructura exacta del compuesto tensioactivo de las características de rendimiento específicas requeridas para una aplicación particular. Las formulaciones típicas usadas en estos mercados se describen en el libro de Louis Ho Tan Tai, Formulating Detergents and Personal Care Products: A Complete Guide to Product Development (Champaign, IL: AOCS Press, 2000) así como en otros libros, bibliografía, formularios de productos, etc. familiares para los expertos en la materia. Unas pocas formulaciones ejemplares representativas se describen aquí como ilustraciones. Por ejemplo, un adyuvante de enjuagado para su uso en lavavajillas automático doméstico o en lavado de almacenes industriales e institucionales puede tener los ingredientes descritos a continuación.
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Formulación de Adyuvante de Enjuagado Típico
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Formulación de Detergente Para Lavandería en Polvo Típica
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Formulación de Detergente Para Lavandería Líquida Acuosa Típica
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Formulación de Detergente Para Lavandería No Acuosa Típica
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Formulación Para Lavandería Industrial e Institucional de 2 Partes Típica
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Formulación de Champú o Gel de Baño Líquido Típica
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Formulación de Acondicionador para Cabello Típica
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Formulación de Protección Solar Acuosa Típica
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Formulaciones de Mezcla de Cemento
Las mezclas de cemento pueden ser de cualquiera de varios tipos, incluyendo superplastificantes, plastificantes, acelerantes, retardantes del fraguado, de atrapamiento de aire, resistentes al agua, inhibidores de corrosión, y otros tipos. Dichas mezclas se usan para controlar la capacidad de trabajado, fraguado y propiedades finales (resistencia, impermeabilidad, durabilidad y resistencia salina a congelación/descongelación, etc.) de productos cementosos, tales como hormigones, morteros, etc. Las mezclas normalmente se proporcionan como soluciones acuosas y pueden añadirse al sistema cementoso en algún punto durante su formulación. Los tensioactivos de esta invención pueden proporcionar humectación, control de espuma, flujo y nivelado, reducción de agua, inhibición de corrosión, tolerancia y compatibilidad con alta resistencia iónica y otros beneficios, cuando se usan en dichos sistemas.
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Ingredientes de Mezcla de Cemento Ejemplares
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Formulaciones para Campo Petrolífero y de Gas
Los tensioactivos de esta invención, usados solos o como un componente en las formulaciones, pueden proporcionar una reducción de la tensión superficial, control de espuma y una humectación mejorada en diversas aplicaciones dentro de la industria del Petróleo y Gas. Estos pueden incluir, por ejemplo, formulaciones para los siguientes usos.
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En aplicaciones de perforación, los tensioactivos pueden usarse en formulaciones para la dispersión de arcillas y cortes de perforación, potenciación de la ROP (velocidad de penetración), emulsificación y desemulsificación, humectación de la superficie y reducción de la tensión superficial, estabilización de esquisto, y potenciación de la hidratación o disolución de los aditivos sólidos.
En aplicaciones de cementación, estimulación y acondicionamiento, los usos pueden incluir formulaciones para espaciadores, dispersión de cemento, desairear el aire atrapado y desespumar, retardar la cementación, fluidos de fracturación, estimulación del metano del lecho de carbono, reducción de la tensión superficial o interfacial, humectación aceite/agua y fluidos de limpieza.
En la producción de petróleo y gas, los usos pueden incluir formulaciones de lavado de plataformas petrolíferas, desespumado del crudo, inundación/inyección de agua, desespumado para endulzado del gas ácido/separación aceite/agua, recuperación de petróleo potenciada e inhibición o dispersión de asfaltenos, hidratos, incrustaciones y ceras.
Los fluidos ejemplares para perforar, completar, cementar, estimular, fracturar, acidificar, o trabajar sobre pozos subterráneos, o para potenciar la producción desde una formación que contiene aceite o gas o tratar el petróleo o gas producido, típicamente incluye del 0,05 a 10% en peso de un tensioactivo de esta invención en un fluido que contiene agua y/o un líquido orgánico, que típicamente constituye del 5 al 99,85% en peso del fluido. El líquido orgánico típicamente es un producto petrolífero, aunque no necesariamente, y puede incluir, por ejemplo, crudo de petróleo o cualquiera de los aceites base de lodo de perforación descritos a continuación. Si se incluye agua, puede ser una fuente de agua fresca, agua marina o salmuera, o puede proporcionarse por inclusión de un ácido mineral acuoso, tal como ácido clorhídrico, ácido fluorhídrico, ácido sulfúrico, etc. Los fluidos para dichas aplicaciones normalmente incluyen también entre el 0,1 y el 80% en peso en total, de uno o más ingredientes seleccionados entre agentes humectantes, viscosificantes, dispersantes, aceites de base de lodo de perforación, emulsionantes, sales solubles, cementos, materiales de consolidación, ácidos minerales, ácidos orgánicos, biocidas, desespumantes, demulsionantes, inhibidores de corrosión, reductores de fricción, inhibidores de gas hidrato, aditivos para la retirada o control de sulfuro de hidrógeno, aditivos de control de asfalteno, aditivos de control de parafina, y aditivos de control de incrustación. Se conocen en la técnica una diversidad de materiales específicos para realizar estas funciones. Los ejemplos no limitantes adecuados de algunos de estos materiales se dan a continuación, y otros resultarán evidentes para aquellos expertos en la materia.
Agentes de Ponderación: sulfato de bario, hematita e ilmenita.
Viscosificantes: arcillas (por ejemplo, bentonita, atapulgita), polímeros solubles en agua (por ejemplo, goma de xantano, guar, polisacáridos, polisacáridos modificados), arcillas organófilas, y polímeros solubles en aceite.
Dispersantes: lignosulfonatos, naftaleno sulfonatos, resinas de melamina formaldehído sulfonadas.
Aceites base de lodo de perforación: diesel, aceite mineral, aceites olefínicos, aceites parafínicos, y ésteres.
Emulsionantes: ácidos grasos, amidas grasas, tensioactivos aniónicos y tensioactivos alcoxilados no iónicos.
Sales solubles (por ejemplo, para el ajuste de la gravedad específica, estabilización de esquisto, o control de la presión osmótica): NaCl, NaBr, KCl, KBr, CaCl_{2}, CaBr_{2}, ZnCl_{2}, ZnBr_{2}, formiato sódico, formiato potásico y formiato de cesio.
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Cementos
Otros Tensioactivos: tensioactivos catiónicos, tensioactivos anfóteros, alquil glucósidos, ésteres de fosfato y fluorotensioactivos.
Materiales de consolidación: cerámicos, bauxita sinterizada, arena y arena recubierta con resina.
Ácidos orgánicos: ácido fórmico, ácido acético, ácido cítrico.
Ácidos minerales: ácido clorhídrico y ácido fluorhídrico.
Las clases anteriores de materiales pueden encontrar aplicación, cuando se usan en combinación con los tensioactivos de esta invención, en diversas aplicaciones de campos petrolíferos. Dependiendo de la aplicación exacta y el efecto deseado, las composiciones pueden inyectarse en un pozo o añadirse a la corriente de petróleo o gas producida por el pozo, todo de acuerdo con métodos bien conocidos en la técnica.
Las aplicaciones típicas, y los ingredientes usados habitualmente (aunque no necesariamente), en las formulaciones de preparación para estos propósitos, se muestran inmediatamente a continuación. Otros ingredientes pueden estar presentes también. Se entenderá que cada una de estas formulaciones contendrá también un tensioactivo de acuerdo con la invención.
Lodos de perforación basados en agua: agentes de ponderación, viscosificantes, y dispersantes.
Lodos de perforación basados en aceite: aceite base, emulsionante y viscosificantes.
Fluidos de culminación: sales solubles para el ajuste de la gravedad específica.
Formulaciones de cemento: los propios cementos, en combinación con dispersantes.
Espaciadores: Agentes de ponderación y tensioactivos.
Fluidos acidificantes: tensioactivos y uno o ambos de ácidos minerales y ácidos orgánicos.
Fluidos de fracturación: Viscosificantes, materiales de consolidación y tensioactivos.
Los fluidos para estimular o potenciar la producción desde una formación que contiene gas o petróleo, pueden contener ingredientes similares a aquellos encontrados en los fluidos de fracturación, excepto por los materiales de consolidación.
Finalmente, los fluidos para tratar el petróleo o gas producido de las maneras anteriores pueden incluir uno o más biocidas, desespumantes, demulsionantes, inhibidores de corrosión, reductores de fricción, inhibidores de gas hidrato, aditivos de retirada o control de sulfuro de hidrógeno, aditivos de control de asfalteno, aditivos de control de parafina, y aditivos de control de incrustación.
Como se apreciará a la luz del análisis anterior, los tensioactivos de esta invención pueden encontrar utilidad en una amplia variedad de aplicaciones. La presente invención se ilustra adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, que se presentan para los propósitos de demostrar, aunque sin limitarlos, los métodos y composiciones de esta invención.
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Ejemplos Ejemplo 1 Reacción de 1-tioglicerol con 2-etilhexil glicidil éter
Una solución 2-etilhexil glicidil éter (9,04 g, 48,53 mmol) en isopropanol (10 ml) se trató con 1-tioglicerol (5 g, 46,22 mmol) en atmósfera de nitrógeno en un matraz de fondo redondo de 3 bocas de 100 ml equipado con una entrada de N_{2}, un septo de goma, un tapón de vidrio y una barra de agitación magnética. La mezcla se calentó a 90ºC y se controló que se completaba por cromatografía de gases/espectrometría de masas (g.c.m.s.) para la desaparición de los materiales de partida y la formación del producto. Después de 3 horas, la reacción se juzgó completa. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente y el disolvente se destiló al vacío para dar el producto. El producto, sulfuro de 2,3-dihidroxipropil-2'-hidroxi-3'-(2-etilhexiloxi)propilo, se identificó por espectrometría de masas, así como por ^{1}H y ^{13}C RMN.
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Ejemplo 2 Reacción de 1-tioglicerol con glicidil éteres C12-C16
Esta reacción se realizó de una manera similar a la descrita en el Ejemplo 1, empezando con 1-tioglicerol (5 g, 46,22 mmol) y la mezcla de glicidil éteres (12,3 g, \sim50,84 mmol). El producto, una mezcla de sulfuro de 2,3-dihidroxipropil-2'-hidroxi-3'-dodeciloxipropilo, sulfuro de 2,3-dihidroxipropil-2'-hidroxi-3'-tetradeciloxipropilo y sulfuro de 2,3-dihidroxipropil-2'-hidroxi-3'-hexadeciloxipropilo, se identificó como en el Ejemplo 1.
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Ejemplo 3 Reacción de 2-mercaptoetanol con butil glicidil éter
Esta reacción se realizó de una manera similar a la descrita en el Ejemplo 1, empezando con 2-mercaptoetanol (2,0 g, 26,6 mmol) y butil glicidil éter (3,50 g, 26,88 mmol) en 5 ml de isopropanol. El producto, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-butoxipropilo, se identificó como en el Ejemplo 1.
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Ejemplo 4 Reacción de 2-mercaptoetanol con una mezcla de glicidil éteres C12-C16
Esta reacción se realizó de una manera similar a la descrita en el Ejemplo 1, empezando con 2-mercaptoetanol (2,0 g, 26,6 mmol) y una mezcla de glicidil éteres C12-C16 (6,50 g, \sim26,88 mmol) en 5 ml de isopropanol. El producto era una mezcla de sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-dodeciloxipropilo, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-tetradeciloxipropilo, y sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-hexadeciloxipropilo, identificado como en el Ejemplo 1.
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Ejemplo 5 Reacción de 2-mercaptoetanol con 2-etilhexil glicidil éter
Esta reacción se realizó de una manera similar a la descrita en el Ejemplo 1, empezando con 2-mercaptoetanol (2,0 g, 26,6 mmol) y 2-etilhexil glicidil éter (5,03 g, 26,88 mmol) en 5 ml de isopropanol. El producto, sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-(2-ethilhexiloxi)propilo, se identificó como en el Ejemplo 1.
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Ejemplo 6 Reacción de 2-mercaptoetanol con una mezcla de glicidil éter C8-C10
Esta reacción se realizó de una manera similar a la descrita en el Ejemplo 1, empezando con 2-mercaptoetanol (985 g, 12,61 mol) y una mezcla de glicidil éteres C8-C10 (1200 g, \sim6,45 mol) en 1000 ml de isopropanol. El producto era una mezcla de sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-octiloxipropilo y sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-deciloxipropilo, identificado como en el Ejemplo 1.
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Ejemplo 7 Preparación del derivado de sulfóxido y sulfona de sulfuro de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-dodecilpropilo
Una solución del sulfuro (5,0 g, 15,06 mmol) en isopropanol (20 ml) se trata con una solución al 30% de H_{2}O_{2} en agua (6,83 ml, 60,24 mmol), en nitrógeno, en un matraz de fondo redondo de 3 bocas de 100 ml equipado con una entrada de N_{2}, un septo de goma, un tapón de vidrio y una barra agitadora magnética. La mezcla se calienta a 60ºC durante 24 horas, se enfría a temperatura ambiente, se trata con una solución acuosa saturada NaHSO_{3} (5,0 ml), y se extrae en acetato de etilo (50 ml). La fase orgánica se seca sobre MgSO_{4}, se filtra y se evapora al vacío para dar el producto como una mezcla aproximadamente 1:1 de 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-dodeciloxipropilo sulfóxido y 2-hidroxietil-2'-hidroxi-3'-dodeciloxipropil sulfona.
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Los reactantes y productos de los Ejemplos del 1-6 se muestran en la Tabla 1 a continuación.
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TABLA 1 Aductos de Tiol/Glicidil Éter
28
Ejemplos 8-13
Tensiones superficiales en equilibrio
Las tensiones superficiales en equilibrio para los compuestos preparados en los Ejemplos 1-6 se determinaron usando un tensiómetro Kruss K-12 con una placa Wilhelmy de platino, manteniendo la temperatura a 25 \pm 1ºC mediante un baño de circulación de temperatura constante. Los resultados, presentados en la Tabla 2, son medias de 10 mediciones durante un periodo de 10 minutos, y tienen una desviación típica de menos de 0,01 dinas/cm.
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TABLA 2 Datos de tensión superficial en equilibrio para Aductos de Tiol/Glicidil Éter
30 
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Ejemplos 14-19
Características de la espuma de aductos de tiol/glicidil éter
La altura y estabilidad de la espuma (tiempo para alcanzar una espuma cero) se midieron mediante en ensayo de espuma Ross-Miles, usando soluciones al 0,1% en peso de los tensioactivos. Los resultados de estas determinaciones se presentan en la Tabla 3.
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TABLA 3 Datos de la Estabilidad de la Espuma
31
Los datos en la Tabla 3 demuestran que puede obtenerse un intervalo de rendimiento de espuma, dependiendo del grupo de terminación del glicidil éter. Aunque aplicaciones tales como recubrimientos, tintes y adhesivos requieren una baja espuma o espuma que se disipe rápidamente, otras aplicaciones tales como limpieza o flotación de mena requieren que esté presente y que persista una cantidad controlada de espuma. Por lo tanto, las composiciones que incorporan compuestos de acuerdo con la Fórmula (I) pueden encontrar utilidad en un amplio intervalo de aplicaciones.
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Ejemplos 20-25
Datos de tensión superficial dinámica
Las tensiones superficiales dinámicas se determinaron para los compuestos preparados en los Ejemplos 1-5, a niveles del 0,1 y 1,0% en peso, usando un Tensiómetro de Presión de Burbuja Kruss BP-2. Los resultados de estas determinaciones se muestran en la Tabla 4.
TABLA 4 Datos de tensión superficial dinámica
32 
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Los datos en la Tabla 4 muestran que es posible un amplio intervalo de reducción de la tensión superficial dinámica con esta familia de moléculas que proporcionan diferentes tensioactivos para una reducción de la tensión superficial fuerte (Ejemplos 20, 24), moderada (Ejemplos 22, 23) o baja (Ejemplo 21) de una solución o formulación acuosa. Dependiendo del modo de aplicación de una formulación y el sustrato a humedecer (aplicación con cepillo de un recubrimiento industrial, aplicación por pulverización de un limpiador industrial, aplicación con rodillo de un adhesivo), los tensioactivos que proporcionan dicho amplio intervalo de reducción de la tensión superficial dinámica pueden encontrar una utilidad comercial significativa.
Esta invención proporciona nuevos tensioactivos con propiedades que los hacen adecuados para su uso en un amplio intervalo de aplicaciones industriales y comerciales. Dichas aplicaciones incluyen recubrimientos basados en agua, tintas, adhesivos, formulaciones agrícolas, composiciones de limpieza acuosas y no acuosas, aplicaciones para higiene personal, y formulaciones para el procesado de telas y aplicaciones en el campo petrolífero.

Claims (29)

1. Una formulación que comprende entre el 0,1 y 99,9% en peso en total, de uno o más ingredientes seleccionados entre el grupo que consiste en tensioactivos y agentes de humectación distintos de los que están de acuerdo con la fórmula (I); disolventes, hidróxidos de metal alcalino; resinas que contienen agua, dispersables en agua o solubles en agua; agentes de flujo; agentes de nivelado; pigmentos, adyuvantes de procesado, desespumantes, agentes solubilizantes, pesticidas; agentes modificadores del crecimiento vegetal; macromoléculas formadoras de película solubles en agua; alcoholes solubles en agua, glicoles o polioles; ácidos solubles en agua o sales de los mismos; hidróxido de tetrametilamonio; agentes emulsionantes; alcanolaminas; monoácidos orgánicos, biocidas, quelantes, aditivos detergentes; co-aditivos detergentes, colorantes, fragancias, adyuvantes anti-redeposición; agentes de protección solar, agentes solubilizantes, oligómeros, aditivos de cemento funcional; cloruro sódico, bromuro sódico, cloruro de calcio, bromuro de calcio, cloruro de cinc, bromuro de cinc; formiato de cesio, ácido clorhídrico, ácido fluorhídrico, ácido acético y ácido fórmico;
y entre el 0,001 y el 45% en peso de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I)
(I)R_{4}OCH_{2}CH(OH)CR_{2}R_{3}ZR_{1}
en la que R_{4} se selecciona entre el grupo que consiste en restos alquilo ramificados o lineales C_{3}-C_{30};
R_{2} y R_{3} son H;
R_{1} es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH
en la que n es 0 ó 1, o una mezcla de éstos y Z es S, SO, o SO_{2}, en la que el agua está presente como el equilibrio hasta el 100% en peso; y
en la que dicho uno o más ingredientes no incluyen ningún componente de una mezcla de reacción de síntesis pre- o post-preparación, para la preparación de cualquiera del uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I).
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2. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de limpieza para superficie dura, que comprende agua y entre el 0,1 y el 99% en peso en total, de uno o más ingredientes seleccionados entre el grupo que consiste en tensioactivos aniónicos, tensioactivos catiónicos, tensioactivos no iónicos distintos de los que están de acuerdo con la fórmula (I), disolventes, hidróxidos de metal alcalino, y entre el 0,001 y 25% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
3. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de recubrimiento, que comprende entre el 5 y el 99,9% en peso de una resina que contiene agua, dispersable en agua o soluble en agua, y entre el 0,01 y 10% en peso en el total de uno o más aditivos distintos seleccionados entre el grupo que consiste en tensioactivos, agentes humectantes, agentes de flujo y nivelado, distintos de los que están de acuerdo con la fórmula (I), y entre el 0,001 y el 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
4. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de tinta, que comprende entre el 1 y el 50% en peso de un pigmento, entre el 5 y el 99,9% en peso de una resina que contiene agua, dispersable en agua o soluble en agua, entre el 0,01 y el 10% en peso de un tensioactivo o agente de humectación distinto del que está de acuerdo con la fórmula (I), y entre el 0,01 y el 10% en peso en total, de uno o más aditivos distintos seleccionados entre el grupo que consiste en adyuvantes de procesado, desespumantes, agentes solubilizantes y entre el 0,001 y el 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
5. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación agrícola, que comprende entre el 0,1 y el 50% en peso de un pesticida o agente modificador del crecimiento vegetal y entre el 0,01 y el 10% en peso de un tensioactivo o agente humectante distinto del que está de acuerdo con la fórmula (I), y entre el 0,001 y el 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
6. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de una solución de distribuidor de tinta para impresión planográfica, que comprende entre el 0,05 y el 10% en peso de una macromolécula formadora de película, soluble en agua, entre el 1 y el 25% en peso de un alcohol, glicol o poliol soluble en agua, entre el 0,01 y el 20% en peso de un ácido soluble en agua o su sal, entre el 30 y el 98,9% en peso de agua, y entre el 0,001 y el 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
7. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de revelador fotorresistente, que comprende entre el 0,1 y el 3% en peso de hidróxido de tetrametilamonio, entre el 92,5 y el 99,9% en peso de agua, y entre el 0,001 y el 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
8. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de fluido para el trabajado de metales sintética, que comprende entre el 2,5 y el 10% en peso de un agente emulsionante, entre el 10 y el 25% en peso de una alcanolamina, entre el 2 y el 10% en peso de un monoácido orgánico, entre el 1 y el 5% en peso de un biocida, entre el 40 y el 84,4% en peso de agua, y entre el 0,001 y el 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
9. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de adyuvante de enjuagado, que comprende agua, entre el 5 y el 20% en peso de un quelante, y entre el 0,001 y el 45% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
10. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de detergente para lavandería en polvo, que comprende entre el 0,1 y el 50% en peso de uno o más tensioactivos detergentes, entre el 25 y el 60% en peso de un aditivo o co-aditivo, y entre el 0,001 y el 15% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
11. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de detergente para lavandería líquida acuosa, que comprende entre el 0,1 y el 65% en peso de uno o más tensioactivos detergentes, entre el 3 y el 36% en peso de un aditivo o co-aditivo, entre el 0,1 y el 5% en peso en total, de uno o más aditivos distintos seleccionados entre el grupo que consiste en fragancias y colorantes, y entre el 1 y el 75% en peso en total, de uno o más aditivos distintos seleccionados entre el grupo que consiste en agua, otros disolventes, y entre el 0,001 y el 30% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
12. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de detergente para lavandería no acuosa, que comprende entre el 0,1 y el 42% en peso de uno o más tensioactivos detergentes, entre el 25 y el 60% en peso de un aditivo o co-aditivo, entre el 0,5 y el 5% en peso de un adyuvante anti-redeposición, y entre el 0,001 y el 30% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
13. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de detergente para lavandería industrial o institucional, que comprende agua, entre el 0,01 y el 2% en peso de un adyuvante anti-redeposición, y entre el 0,001 y el 20% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
14. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de champú o gel de baño líquido, que comprende agua, entre el 0,1 y el 30% en peso de un tensioactivo aniónico, y entre el 0,001 y el 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
15. La formulación de la reivindicación 1, en el que la formulación es una formulación acondicionadora del cabello, que comprende agua, entre el 0,1 y el 10% en peso de un tensioactivo no iónico distinto del que está de acuerdo con la fórmula (I), y entre el 0,001 y el 10% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
16. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de protección solar acuosa, que comprende agua, entre el 1 y el 30% en peso de un agente de protección solar, y entre el 0,001 y el 30% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
17. La formulación de la reivindicación 1, en la que la formulación es una formulación de mezcla de cemento que comprende entre el 40 y el 75% en peso de agua, entre el 0,1 y el 20% en peso en total, de uno o más agentes solubilizantes, polímeros, oligómeros, o aditivos funcionales, y entre el 0,001 y el 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
18. La formulación de la reivindicación 1 como un fluido para perforar, completar, cementar, estimular, fracturar, acidificar, o trabajar sobre un pozo de gas o petróleo subterráneo, o para tratar o potenciar la producción de petróleo o gas desde una formación que contiene petróleo o gas; comprendiendo el fluido entre el 5 y el 99,85% en total de al menos uno de un líquido orgánico y agua, y que comprende adicionalmente entre el 0,1 y el 80% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionados entre el grupo que consiste en agentes de ponderación, viscosificantes, dispersantes, aceites base de lodo de perforación, emulsionantes, sales solubles, cementos, materiales de consolidación, ácidos minerales, ácidos orgánicos, biocidas, desespumantes, demulsionantes, inhibidores de corrosión, reductores de fricción, inhibidores de gas hidrato, aditivos para la retirada o control de sulfuro de hidrógeno, aditivos de control de asfalteno, aditivos de control de parafina, y aditivos de control de incrustación;
e incluyendo el fluido entre el 0,05 y el 10% en peso de uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I).
19. Un método para perforar, completar, cementar, estimular, fracturar, acidificar, trabajar sobre, o tratar un pozo subterráneo, que comprende inyectar en el pozo un fluido que comprende uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I)
(I)R_{4}OCH_{2}CH(OH)CR_{2}R_{3}ZR_{1}
en la que R_{4} se selecciona entre el grupo que consiste en restos alquilo ramificados o lineales C_{3}-C_{30};
R_{2} y R_{3} son H;
R_{1} es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH
en la que n es 0 ó 1, o una mezcla de éstos y Z es S, SO, o SO_{2}.
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20. Un método para tratar una corriente producida de petróleo o gas desde una formación que contiene petróleo o gas, que comprende inyectar en la corriente producida un fluido que comprende uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I)
(I)R_{4}OCH_{2}CH(OH)CR_{2}R_{3}ZR_{1}
en la que R_{4} se selecciona entre el grupo que consiste en restos alquilo ramificados o lineales C_{3}-C_{30};
R_{2} y R_{3} son H;
R_{1} es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH
en la que n es 0 ó 1, o una mezcla de éstos, y Z es S, SO, o SO_{2};
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21. Formulación que comprende:
i) un primer componente que consiste en uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I)
(I)R_{4}OCH_{2}CH(OH)CR_{2}R_{3}ZR_{1}
en la que R_{4} se selecciona entre el grupo que consiste en restos alquilo ramificados o lineales C_{3}-C_{30};
R_{2} y R_{3} son H;
R_{1} es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH
en la que n es 0 ó 1, o una mezcla de éstos y Z es S, SO, o SO_{2}; y
ii) un segundo componente que consiste en uno o más materiales seleccionados entre el grupo que consistente en materiales orgánicos no volátiles y materiales inorgánicos no volátiles y mezclas de éstos, no incluyendo dicho segundo componente ningún componente de una mezcla de reacción de síntesis pre- o post-preparación, para la preparación de cualquiera del uno o más compuestos de acuerdo con la fórmula (I);
en el que la formulación es fluida a 25ºC.
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22. La formulación de la reivindicación 19, en la que el segundo componente está presente en una mayor cantidad en peso que el primer componente.
23. La formulación de la reivindicación 21, en la que la formulación comprende un vehículo acuoso.
24. La formulación de la reivindicación 21, en la que el segundo componente consiste en uno o más materiales seleccionados entre el grupo que consiste en tensioactivos o agentes humectantes distintos de los que están de acuerdo con la fórmula (I); disolventes; hidróxidos de metal alcalino; resinas que contienen agua, dispersables en agua, o solubles en agua; agentes de flujo; agentes de nivelado, pigmentos, adyuvantes de procesado; desespumantes, agentes solubilizantes, pesticidas; agentes modificadores del crecimiento vegetal; macromoléculas formadoras de película solubles en agua; alcoholes, glicoles o polioles solubles en agua, ácidos solubles en agua o sales de los mismos; hidróxido de tetrametilamonio; agentes emulsionantes; alcanolaminas; monoácidos orgánicos, biocidas; quelantes, aditivos detergentes; co-aditivos detergentes; colorantes, fragancias, adyuvantes anti-redeposición; agentes de protección solar; agentes solubilizantes, oligómeros, y aditivos de cemento funcionales.
25. La formulación de la reivindicación 1 ó 21, en la que R_{4} se selecciona entre el grupo que consiste en butilo, 2-etilhexilo, octilo, decilo, dodecilo, tetradecilo, y mezclas de cualquiera de estos; R_{1} es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH, en la que n es 0, 1 o una mezcla de éstos, y R_{2} y R_{3} son ambos H.
26. La formulación de la reivindicación 23, en la que Z es S.
27. El uso de uno o más compuestos de fórmula (I)
(I)R_{4}OCH_{2}CH(OH)CR_{2}R_{3}ZR_{1}
en la que R_{4} se selecciona entre el grupo que consiste en restos alquilo ramificados o lineales C_{3}-C_{30};
R_{2} y R_{3} son H,
R_{1} es -CH_{2}(CHOH)_{n}CH_{2}OH
en la que n es 0 ó 1, o una mezcla de éstos, y Z es S, SO, o SO_{2};
en una formulación de limpieza de superficie dura, una formulación de recubrimiento, un formulación de tinta, una formulación agrícola, una formulación de solución de distribuidor de tinta, una formulación de revelador fotorresistente, una formulación de fluido de trabajado de metal sintética, una formulación adyuvante de enjuagado, una formulación de detergente para lavandería en polvo, una formulación de detergente para lavandería líquida acuosa, una formulación de detergente para lavandería no acuosa, una formulación de detergente para lavandería industrial e institucional, un champú o una formulación de gel de baño líquido, una formulación acondicionadora del cabello, una formulación de protección solar acuosa, o una formulación de cemento.
\vskip1.000000\baselineskip
28. La formulación de la reivindicación 25, en la que n es 0 y Z es S.
29. La formulación de la reivindicación 25, en la que R_{4} es octilo lineal o 2-etilhexilo, y es Z es S.
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