ES2314542T3 - N,n-dialquilpolihidroxialquilaminas. - Google Patents
N,n-dialquilpolihidroxialquilaminas. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2314542T3 ES2314542T3 ES05024404T ES05024404T ES2314542T3 ES 2314542 T3 ES2314542 T3 ES 2314542T3 ES 05024404 T ES05024404 T ES 05024404T ES 05024404 T ES05024404 T ES 05024404T ES 2314542 T3 ES2314542 T3 ES 2314542T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- formulation
- weight
- formula
- water
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/10—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with one amino group and at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
Un método de preparación de un compuesto conforme a la fórmula (I): (Ver fórmula) en donde n es un número entero del 0 al 2; R1 y R2 son seleccionados independientemente de entre el grupo consistente en alquilo lineal, alquilo cíclico, alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo, alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo C2-C30; y R 3 es seleccionado de entre el grupo consistente en hidrógeno, alfa-D-glucopiranosil, beta-D-glucopiranosil y beta-D-galactopiranosil; comprendiendo el método la puesta en contacto de una N-alquilpolihidroxialquilamina con un compuesto carbonilo equivalente, seleccionado de entre el grupo consistente en nitrilos, cetonas, aldehídos, acetales y hemiacetales, siendo realizada dicha puesta en contacto en presencia de hidrógeno y un catalizador metal de transición en un solvente de reacción comprendiendo, al menos, un 30% en peso de un solvente orgánico seleccionado de entre el grupo consistente en metanol, isopropanol, tetrahidrofurano, etileno glicol, propileno glicol, 1,2-dimetoxietano y mezclas de los mismos.
Description
N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas.
Esta invención está relacionada con los
surfactantes. Más en particular, está relacionada con las
N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas, con su
utilización como surfactantes y con los métodos para su
fabricación.
La habilidad para reducir la tensión superficial
del agua es de una gran importancia en la aplicación de
formulaciones con base de agua, debido a que una disminución en la
tensión superficial se traduce en una mejora de la humectancia del
sustrato durante su utilización. Ejemplos de composiciones con base
de agua que precisan de una buena humectación incluyen los
revestimientos, tintas, adhesivos, soluciones fuente para impresión
litográfica, composiciones de limpieza, fluidos para trabajos con
metales, formulaciones agrícolas, composiciones de limpieza de
piezas electrónicas y de procesamiento de semiconductores, productos
para el cuidado personal, y formulaciones para el procesado textil
y aplicaciones en el campo del petróleo. Usualmente, la reducción de
la tensión superficial en sistemas con base agua se consigue por
medio de la adición de surfactantes, resultando en una mejora en
cuanto a la cobertura de la superficie, menores defectos y una
distribución más uniforme. La tensión superficial en equilibrio
(EST) es importante cuando el sistema se encuentra en reposo,
mientras que la tensión superficial dinámica (DST) proporciona una
medida de la habilidad de un surfactante para reducir la tensión
superficial y proporcionar humectación bajo condiciones de
aplicación a alta velocidad.
La importancia de la habilidad de un surfactante
para conseguir una tensión superficial baja a unos niveles de
utilización bajos, la habilidad para afectar el rendimiento de la
formación de espuma y la habilidad del surfactante para
proporcionar una emulsificación y solubilización eficientes, todo
ello es de gran importancia en el ámbito industrial, como es de
sobra apreciado en este campo. Y, aunque es importante la eficacia
en la reducción de la tensión superficial en equilibrio para
algunas aplicaciones, otras aplicaciones pueden precisar de una
reducción en ambas, tanto en la tensión superficial en equilibrio
como en la tensión superficial dinámica.
Son importantes también las características de
formación de espuma de un surfactante, debido a que pueden ayudar a
definir las aplicaciones para las que puede ser adecuado el
surfactante. Por ejemplo, la espuma puede ser deseable para
aplicaciones tales como flotación y limpieza de minerales. Por otra
parte, en revestimientos, artes gráficas y aplicaciones adhesivas
la espuma no es deseable, debido a que puede complicar la aplicación
y llevar a un defecto de formación. De esta manera, las
características de formación de espuma son frecuentemente un
parámetro de rendimiento importante.
La patente US nº 5.449.770 describe la
preparación de
N-alquilaminopolioles por medio de la reacción de
las N-alquilaminas con azúcares reductores en
presencia de catalizadores de hidrógeno y níquel. Estos compuestos
son útiles como surfactantes.
La amplia variedad de aplicaciones en las que
son utilizados los surfactantes y la resultante variación en cuanto
a los requisitos de funcionamiento dan como resultado la
correspondiente necesidad de un gran número de surfactantes,
adaptados a estas variadas necesidades de funcionamiento, y una
necesidad de métodos adecuados para prepararlos.
En un primer aspecto, la invención está
relacionada con compuestos conforme a la fórmula (I):
en donde n es un número entero del
0 al 2; R_{1} y R_{2} son seleccionados independientemente de
entre el grupo consistente en alquilo lineal, alquilo cíclico,
alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo,
alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo C2-C30; y
R_{3} es seleccionado de entre el grupo consistente en hidrógeno,
\alpha-D-glucopiranosil,
\beta-D-glucopiranosil y
\beta-D-galactopiranosil.
En un segundo aspecto, la invención proporciona
un método para preparar un compuesto conforme a la fórmula (I)
anterior. El método incluye la puesta en contacto de una
N-alquilpolihidroxialquilamina con un compuesto
carbonilo equivalente, seleccionado de entre el grupo consistente en
nitrilos, cetonas, aldehídos, acetales y hemiacetales. La puesta en
contacto es realizada en presencia de hidrógeno y un catalizador de
metal de transición en un solvente de reacción comprendiendo, al
menos, un 30% en peso de un solvente orgánico seleccionado de entre
el grupo consistente en metanol, isopropanol, tetrahidrofurano,
etileno glicol, propileno glicol,
1,2-dimetoxietano, y mezclas de los mismos.
En un tercer aspecto, la invención proporciona
una formulación conteniendo entre un 0,1 y un 99,9% en peso total
de uno o más ingredientes seleccionados de entre el grupo
consistente en surfactantes y agentes humectantes distintos de los
de la fórmula (I) conforme es mostrada más arriba; solventes;
hidróxidos de metal alcalino; resinas de base agua, dispersables en
agua o solubles en agua; agentes modificadores de flujo; agentes
niveladores; pigmentos; ayudantes de procesamiento; desespumantes;
agentes solubilizantes; pesticidas; agentes modificadores del
crecimiento en plantas; macromoléculas formadoras de película
solubles en agua; alcoholes, glicoles o polioles solubles en agua;
ácidos solubles en agua o sales de los mismos; hidróxido de
tetrametilamonio; agentes emulsificantes; alcanolaminas; monoácidos
orgánicos; biocidas; quelantes; constructores para detergentes;
co-constructores para detergentes; tintes;
fragancias; ayudas antiredeposición; agentes pantalla solar; agentes
solubilizantes; polímeros; oligómeros; aditivos funcionales para
cemento; cloruro sódico; bromuro sódico; cloruro cálcico; bromuro
cálcico; cloruro de zinc; bromuro de zinc; formato de cesio; ácido
hidroclórico; ácido hidrofluórico; ácido acético; ácido fórmico;
entre un 0,001 y un 45% en peso de uno o más compuestos conforme a
la fórmula (I), y el resto hasta el 100% en peso de agua.
En un cuarto aspecto, la invención proporciona
un fluido para perforar, rellenar, cementar, estimular, fracturar,
acidizar o trabajar en un pozo subterráneo de gas o petróleo, o para
tratar o mejorar la producción de petróleo o gas en una formación
con petróleo o gas. El fluido incluye entre un 5 y un 99,85% en peso
total de, al menos, uno entre un líquido orgánico y agua y, además,
contiene entre un 0,1 y un 80% en peso total de uno o más
ingredientes seleccionados de entre el grupo consistente en agentes
lastrantes, viscosificantes, dispersantes, aceites base para lodos
de perforación, emulsificantes, sales solubles, cementos,
consolidadores, ácidos minerales, ácidos orgánicos, biocidas,
desespumantes, demulsificantes, inhibidores de corrosión, reductores
de fricción, inhibidores de hidratación de gas, aditivos de control
o eliminación de sulfuro de hidrógeno, aditivos de control de
asfalteno, aditivos de control de parafina y aditivos de control de
incrustaciones, en donde el ingrediente -o más ingredientes- no
incluye ningún componente de una mezcla de reacción de síntesis
antes de la preparación o con posterioridad a la misma, para la
preparación del compuesto o compuestos conforme a la fórmula (I),
según es mostrada más arriba. El fluido contiene además entre un
0,05 y un 10% en peso de uno o más compuestos conforme a la fórmula
(I).
En un quinto aspecto, la invención proporciona
un método para perforar, rellenar, cementar, estimular, fracturar,
acidizar, trabajar o tratar un pozo subterráneo. El método incluye
la inyección dentro del pozo de un fluido conteniendo uno o más
compuestos conforme a la fórmula (I), según es mostrada más
arriba.
En un sexto aspecto, la invención proporciona un
método para tratar un chorro de petróleo o gas procedente de una
formación con petróleo o gas. La mejora incluye la inyección en el
chorro producido de un fluido comprendiendo uno o más compuestos
conforme a la fórmula (I), según es mostrada más arriba.
En un séptimo aspecto, la invención proporciona
una formulación incluyendo:
- i)
- un primer componente consistente en uno o más compuestos conforma a la fórmula (I) según es mostrada más arriba; y
- ii)
- un segundo componente consistente en uno o más materiales seleccionados de entre el grupo consistente en materiales no volátiles orgánicos y no volátiles inorgánicos, y mezclas de los mismos. El segundo componente no incluye ningún componente de una mezcla de reacción de síntesis anterior o posterior para la preparación del compuesto o compuestos conforme a la fórmula (I), y la formulación es fluida a 25ºC.
Esta invención está relacionada con
N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas conforme a la
fórmula (I), y con métodos para prepararlas y utilizarlas.
En la fórmula (I), n es un número entero del 0
al 2, y R_{1} y R_{2} son seleccionados independientemente de
entre el grupo consistente en grupos alquilo lineal, cíclico y
ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo y alcarilo
C2-C30, o de entre el grupo consistente en grupos
alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo C2-C30.
Usualmente, R_{3} = H, por ejemplo cuando el compuesto conforme a
la fórmula (I) se deriva de un monosacárido. Sin embargo, el
compuesto de fórmula (I) puede ser derivado de un disacárido, en
cuyo caso R_{3} es seleccionado de entre el grupo consistente en
\alpha-D-glucopiranosil,
\beta-D-glucopiranosil y
\beta-D-galactopiranosil.
Aunque puede ser incorporado a los compuestos
conforme a la invención cualquier grupo de entre una variedad de
grupos polihidroxialquilo, usualmente serán derivados de las formas
de cadena abierta de azúcares reductores, por ejemplo de la
glucosa. Por lo tanto, a efectos de simplificar la explicación,
estos compuestos son indicados aquí como ejemplo de derivados de la
glucosa, como los que pueden ser obtenidos por medio de la reacción
de una N-(1-desoxiglucitol)alquilamina con
un aldehído o una cetona, combinado con una reducción utilizando un
catalizador de metal de transición e hidrógeno, conforme será
explicado más abajo. De esta manera, los compuestos ejemplo
derivados de la glucosa, realizados conforme a la invención, son de
fórmula (I), en donde R_{1} y R_{2} son conforme es definido
más arriba, n es 2 y R_{3} es hidrógeno.
La
N-alquilpolihidroxialquilamina con la que un
compuesto carbonilo (o su equivalente) es hecho reaccionar, puede
ser preparada por medio de aminación reductora de un compuesto
polihidroxialquilo -como una glucosa u otro monosacárido o
disacárido adecuado- con la deseada amina. Una manera de hacer esto
es mostrada en la patente US nº 5.449.770, Ejemplo 1, donde la
glucosa reacciona con R_{1}-NH_{2} (donde
R_{1} puede ser, por ejemplo, metilo) para proporcionar una
N-alquilpolihidroxialquilamina conforme a la fórmula
(II), donde n es 2 y R_{3} es H.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En general, los grupos polihidroxialquilo de las
N-alquilpolihidroxialquilaminas útiles para
preparar
N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas conforme a la
invención pueden ser derivados de cualquiera dentro del grupo de los
azúcares reductores, consistente en glucosa, fructosa, maltosa,
lactosa, galactosa, manosa y xilosa. Usualmente, el azúcar reductor
será una aldosa, aunque pueden ser utilizadas también las cetosas,
y pueden ser usados tanto los monosacáridos como los disacáridos,
incluyendo entre las fuentes adecuadas de los últimos el jarabe de
maíz con alto contenido en dextrosa, jarabe de maíz con alto
contenido en fructosa y jarabe de maíz con alto contenido en
maltosa. Otros grupos polihidroxialquilo útiles pueden ser
derivados de los gliceraldehídos. En una realización, el grupo
polihidroxialquilo es derivado de la glucosa, i.e., el grupo
es el 1-desoxiglucitol.
La alquilamina con la que es hecho reaccionar el
azúcar reductor u otro precursor de grupo polihidroxialquilo puede
ser representada por medio de la fórmula
R_{1}-NH_{2}. El grupo R_{1} es conforme es
definido más arriba. Puede contener de 2 a 30 átomos de carbono,
preferiblemente de 2 a alrededor de 18 átomos de carbono y, más
preferiblemente, de 2 a alrededor de 14 átomos de carbono. Ejemplos
de alquilaminas adecuadas incluyen, aunque sin estar limitados a
las mismas, la etilamina, la propilamina, la isopropilamina, la
n-butilamina, la isotubilamina, la
n-pentilamina, la isopentilamina, la
ciclopentilamina, la n-hexil-amina,
la ciclohexilamina, la n-heptilamina, la
n-octilamina, la 2-etilhexilamina,
la isooctilamina, la n-decilamina, la
n-dodecilamina, la
3-metoxipropilamina, la
3-etoxipropilamina, la
3-n-propoxipropilamina, la
3-isopropoxipropilamina, la
3-n-hexiloxipropilamina, la
3-isohexiloxipropilamina, la
3-[(2-etil)hexiloxi]propilamina, la
3-isodeciloxipropilamina, la
3-isotrideciloxipropilamina, la
3-dodeciloxipropilamina, la
3-isododeciloxipropilamina, la
3-tetradeciloxipropilamina,
octiloxi-deciloxipropilaminas mezcladas (Tomah
PA-1214, disponible en Tomah Products, Inc. de
Milton, WI), tetradeciloxi-dodeciloxipropilaminas
mezcladas (Tomah PA-1816),
dodeciloxi-tetradeciloxipropilaminas mezcladas
(Tomah PA-1618),
dodeciloxi-pentadeciloxipropilaminas mezcladas
(Tomah PA-19),
octadeciloxi-hexadeciloxipropilaminas mezcladas
(Tomah PA-2220), la
3-dimetilaminopropilamina, la
3-dietilaminopropilamina, la
3-di-n-hexilpropilamina,
la estearilamina y mezclas de aminas derivadas de fuentes
naturales, tales como la cocoalquilamina, la oleilamina y la
tallowamina. Más aminas preferidas son la etilamina, la
butilamina, la n-hexilamina y la
n-octilamina. Conforme es aquí utilizado, el
significado de "alquilamina", según es usado en los términos
"N-(1-desoxiglucitol)alquilamina" y
"N-alquilpolihidroxialquilamina" debe
entenderse que incluye aminas donde el grupo alquilo es sustituido
o insustituido, ejemplos no limitadores de las cuales son enunciados
en la siguiente parte de este párrafo.
\newpage
El compuesto carbonilo equivalente con el cual
es hecho reaccionar la
N-aquil-1-(desoxiglucitol)amina
intermedia de la fórmula (II) puede ser un aldehído o una cetona,
representado por la fórmula (III)
Si el compuesto carbonilo equivalente es un
aldehído, R_{4} es H y R_{5} puede ser un grupo alquilo,
alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquenilo, arilo, aralquilo o
alcarilo lineal, cíclico o ramificado, poseyendo de 1 a alrededor
de 30 átomos de carbono, preferiblemente desde alrededor de 1 a
alrededor de 18 átomos de carbono y, más preferiblemente, desde
alrededor de 1 a alrededor de 14 átomos de carbono. Ejemplos de
aldehídos adecuados incluyen, pero sin estar limitados a los
mismos, el acetaldehído, el propionaldehído, el butiraldehído, el
valeraldehído, el hexanal, el ciclopentano carboxaldehído, el
heptanal, el ciclohexano carboxaldehído, el heptanal, el octanal,
el nonanal y el decanal. Pueden ser utilizados también acetales y
hemiacetales, o serlo en lugar de los aldehídos, y también los
nitrilos pueden ser usados, conforme a la invención. Según es
utilizado aquí, el término "compuesto carbonilo equivalente"
incluye a los aldehídos, las cetonas, los acetales, los
hemiacetales y los nitrilos. Por ejemplo, pueden ser utilizados el
acetaldehído dimetil acetal y el dimetilaminoacetaldehído dimetil
acetal.
Si el compuesto carbonilo equivalente es una
cetona, R_{4} y R_{5} pueden ser seleccionados
independientemente de entre el grupo consistente en grupos alquilo,
alcoxialquilo, dialquilaminoalquilo, alquenilo, arilo, aralquilo o
alcarilo lineales, cíclicos o ramificados, poseyendo de 1 a
alrededor de 30 átomos de carbono, preferiblemente desde alrededor
de 2 a alrededor de 18 átomos de carbono y, más preferiblemente,
desde alrededor de 4 a alrededor de 14 átomos de carbono. Ejemplos
de cetonas adecuadas incluyen, pero sin estar limitados a las
mismas, la acetona, la metoxiacetona, la
2-butanona, la dietil cetona, la metil isobutil
cetona, la metil isoamil cetona, la ciclopentanona, la
ciclohexanona, la 2-heptanona, la
2-octanona, la 4-octanona, la
2-nonanona y la 2-decanona.
Aunque los compuestos (I) de esta invención
pueden ser preparados por medio de alquilación reductora de una
N-1-(desoxiglucitol)alquilamina con un
aldehído o con una cetona, son preferidos aquéllos preparados por
medio de la reacción de la desoxiglucitolalquilamina con un
aldehído. Más preferidos son los derivados de aldehídos lineales,
tales como el acetaldehído, el butiraldehído, el valeraldehído o el
hexanal.
Los compuestos (I) preferidos de la presente
invención son la
N-etil-N-pentil-1-(desoxiglucitol)amina,
la
N-etil-N-hexil-1-(desoxiglucitol)amina,
la
N-etil-N-octil-1-(desoxiglucitol)amina,
la
N,N-dibutil-1-(desoxiglucitol)amina,
la
N-butil-N-pentil-1-(desoxiglucitol)amina,
la
N-butil-N-hexil-1-(desoxiglucitol)amina
y la
N-butil-N-octil-1-(desoxiglucitol)amina.
Los compuestos más preferidos son la
N-etil-N-hexil-1-(desoxiglucitol)amina,
la
N,N-dibutil-1-(desoxiglucitol)amina,
la
N-butil-N-pentil-1-(desoxiglucitol)amina
y la
N-butil-N-hexil-1-(desoxiglucitol)amina.
En un ejemplo de procedimiento preparatorio, los
compuestos conforme a la invención pueden ser preparados por medio
de alquilación reductora de una
N-alquilpolihidroxialquilamina con un aldehído o una
cetona, usualmente en presencia de un solvente, a una temperatura
suficientemente alta como para proporcionar una velocidad de
reacción conveniente y lo suficientemente baja como para evitar una
formación significativa de productos secundarios. Pueden ser
utilizados también los equivalentes funcionales de los aldehídos y
de las cetonas, tales como los acetales/cetales (especialmente los
dimetil o dietil acetales/cetales), los hemiacetales/hemicetales o
los nitrilos. Si son utilizados acetales o cetales, puede ser
necesario añadir una pequeña cantidad de agua a la mezcla de la
reacción, permitiendo la formación del compuesto carbonilo
correspondiente. Las temperaturas de la reacción pueden encontrarse
en el rango de desde alrededor de los 50ºC hasta alrededor de los
175ºC, usualmente desde alrededor de los 50ºC hasta alrededor de
los 150ºC y, más usualmente, desde alrededor de los 60ºC hasta
alrededor de los 125ºC. Las condiciones óptimas dependerán de la
configuración del reactor, de los solventes utilizados y de otras
variables. Las N-alquilpolihidroxialquilaminas
pueden ser preparadas empleando procedimientos tales como los
descritos en la patente US nº 5.449.770 de Shumate et al.
La unión de la
N-alquilpolihidroxialquilamina con un aldehído o una
cetona para formar el compuesto (I) correspondiente precisa de la
presencia de un catalizador y de hidrógeno. El catalizador
usualmente es un metal escogido de entre el grupo consistente en
hierro, cobalto, níquel, rutenio, rodio, paladio, osmio, iridio o
platino. Usualmente, el catalizador es seleccionado de entre el
grupo consistente en rutenio, rodio, paladio o platino y, más
usualmente, es paladio o platino. Con el fin de maximizar la
productividad, usualmente el catalizador es dispersado sobre un
soporte. Tal soporte puede ser orgánico, como carbono, o inorgánico.
Ejemplos de este segundo tipo de soportes incluyen el aluminio, el
sílice, la titania, la magnesia, la zirconia y los aluminosilicatos.
El soporte preferido para el catalizador es el carbono. La presión
del hidrógeno puede encontrarse en el rango de desde alrededor de
250 psig hasta los 1.500 psig, usualmente desde alrededor de 500
psig hasta alrededor de 1.250 psig y, más usualmente, desde
alrededor de 750 psig hasta alrededor de 1.100 psig.
Puede ser utilizada una variedad de solventes en
el medio de la reacción para la alquilación reductora de la
N-alquilpolihidroxialquilamina. Los inventores han
descubierto que el uso de solventes orgánicos con este fin puede
resultar en unas velocidades de reacción adecuadamente altas, una
especificidad de la reacción y una facilidad en la elaboración de
la mezcla de la reacción para aislar el producto deseado.
Adicionalmente, se ha descubierto que el reducir la concentración
de agua en el medio de la reacción puede ser beneficioso a la hora
de mejorar las velocidades de la reacción y la especificad. Sin
embargo, en muchos casos, la reducción de la cantidad de agua en la
mezcla de la reacción hasta un nivel suficientemente bajo,
únicamente por medio del incremento de la concentración de
reactivos, da como resultado una baja solubilidad de los materiales
y/o productos iniciales, así como una viscosidades excesivamente
altas en la mezcla de la reacción. Esta última condición puede dar
lugar a una transferencia de calor y/o a una transferencia de masa
de hidrógeno malas y, por ello, no es deseable. Los inventores han
descubierto que la utilización de ciertos solventes orgánicos en
ciertas cantidades permite superar tales problemas o, al menos,
disminuirlos en gran medida, al tiempo que mantiene la
concentración de agua lo suficientemente baja como para que sean
buenas las velociedades de conversión y la especificidad de la
reacción. De esta manera, el término "solvente de la reacción"
-conforme ese término es utilizado aquí- puede significar uno o más
solventes orgánicos, con o sin adición de agua.
En muchos casos, es conveniente utilizar como
material inicial una N-alquilpolihidroxialquilamina
que haya sido generada in situ en el equipo de reacción en
el que seguidamente será acoplada a un aldehído o a una cetona para
formar el producto final. Tal preparación in situ es llevada
a cabo usualmente por medio de reacción reductora de un
monosacárido o disacárido con una amina -conforme es indicado aquí
con anterioridad- y, usualmente, comprende la utilización de una
cantidad significativa de agua en el medio de la reacción, con el
fin de proporcionar solubilidad al sacárido y/o al producto. Esto
introduce una cantidad significativa de agua en la mezcla de la
reacción para la subsiguiente reacción por alquilación reductora.
Sin embargo, especialmente cuando se utilizan aldehídos o cetonas
que contienen cuatro o más átomos de carbono en sus estructuras, la
solubilidad en un medio totalmente acuoso puede ser pobre, dando
como resultado velocidades de reacción lentas. Afortunadamente, la
utilización de una proporción significativa de solvente orgánico
debido a las razones antes aducidas, usualmente ayuda a la
solubilidad del material inicial, proporcionando de esta forma un
beneficio adicional.
Ejemplos de solventes orgánicos y de mezclas de
solventes orgánicos adecuados incluyen, aunque sin estar limitados
a los mismos, el metanol, el etanol, el etileno glicol, el propileno
glicol, el tetrahidrofurano, el isopropanol, el
1,2-dimetoxietano y mezclas de los mismos. El
solvente orgánico más preferido es el metanol. La alquilación
reductora para formar
N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas conforme a la
invención puede ser llevada a cabo con cualquiera de estos
solventes, o mezclas de los mismos con agua, siempre que el solvente
de la reacción comprenda, al menos, un 30% en peso,
preferiblemente, al menos, un 50% en peso, más preferiblemente, al
menos, un 70% en peso y, más preferiblemente, al menos, un 80% en
peso de un solvente orgánico o mezcla de los mismos. Por lo tanto,
la cantidad de agua en el solvente de la reacción se ve
consiguientemente limitada de esta forma. En algunos casos, el
solvente de la reacción se encuentra libre de agua, i.e.,
contiene únicamente cantidades de agua tan pequeñas como las que
puedan verse introducidas fortuitamente con el solvente
orgánico.
Las composiciones conforme a la invención pueden
incluir también una variedad de otros ingredientes, adaptados para
complementar la utilidad de los compuestos de fórmula (I) en un
número de aplicaciones. Las propiedades de funcionamiento de tales
productos pueden ser optimizadas para una aplicación específica por
medio de la modificación adecuada de la estructura de la amina y de
la elección de los sustituyentes R_{1}, R_{2} y R_{3}. Tal
optimización es rutinaria, y se encuentra entre las habilidades de
una persona con un conocimiento ordinario en este campo, en el área
de aplicación específica. De esta forma, la manipulación de estas
variables proporciona compuestos que pueden ser útiles como
emulsificantes o detergentes, agentes humectantes, agentes
espumantes, desespumantes, modificadores reológicos o espesantes
asociativos, dispersantes y similares. Como tales, estos
compuestos pueden ser útiles en aplicaciones tales como
revestimientos, tintas, adhesivos, formulaciones agrícolas,
soluciones fuente, decapantes fotorresistentes y reveladores,
champús y detergentes, y otras composiciones limpiadoras. Los
compuestos pueden también encontrar utilidad en aplicaciones en el
campo de la exploración, desarrollo y producción petrolífera, tales
como procesos mejorados de recuperación, fractura y estimulación, y
en operaciones de perforación y cementación, y pueden ser útiles
también en distintas operaciones textiles húmedas de procesado,
tales como en el tintado de fibras y en el desgrasado de fibra, y en
el descrudado en caldera a presión. Los principios generales de
formulación que gobiernan cada una de estas aplicaciones son de
sobra conocidos en los respectivos campos, no siendo necesaria aquí
la incorporación efectiva de una descripción detallada de las
numerosas áreas de aplicación y métodos para incorporar los
compuestos de esta invención a tales formulaciones. Sin embargo,
como una indicación del amplio rango de usos posibles para los
compuestos conforme a la invención, son indicados más abajo
ejemplos no limitadores de formulaciones para un número de áreas de
aplicación.
Los términos "con base de agua",
"hídrica", "acuosa" o "medio acuoso", o "portador
acuoso" son aquí utilizados para referirse a sistemas en los que
el solvente o el medio de dispersión líquido comprende, al menos, un
50% en peso, preferiblemente al menos un 90% en peso y, más
preferiblemente, al menos, un 95% en peso de agua. El medio de
dispersión puede consistir, esencialmente, en agua, i.e.,
puede que no tenga solventes añadidos o puede contener también
solventes.
En términos generales, los compuestos conforme a
la fórmula (I) pueden ser utilizados en una amplia gama de
formulaciones que incluyen un segundo componente, de tal forma que
la aplicación del segundo componente se beneficie de las
propiedades activas de superficie proporcionadas por el material de
fórmula (I). Debe se entendido que, aunque pueden encontrarse
presentes componentes de una mezcla de reacción de síntesis, antes
de su preparación o con posterioridad a la misma, para la
preparación de los compuestos conforme a la fórmula (I), éstos no
cuentan como parte del segundo componente a los propósitos de esta
invención. Tales materiales, que podrían incluir, por ejemplo,
simples sales, solventes, catalizadores, precursores orgánicos,
reactivos, productos secundarios y subproductos relacionados con la
preparación del compuesto de fórmula (I), no son parte del segundo
componente. Usualmente, aunque no necesariamente, la cantidad en
peso del segundo componente en una formulación será superior que la
del compuesto(s) de fórmula (I).
Las formulaciones conteniendo compuestos según
la fórmula (I) conforme a la invención, son usualmente preparadas
para que se encuentren en estado fluido a 25ºC. Usualmente son
acuosas, pero no es necesario que lo sean. El segundo componente
puede consistir en uno o más materiales seleccionados de entre
materiales orgánicos no volátiles e inorgánicos no volátiles, y
mezclas de los mismos. Conforme es utilizado aquí, el término "no
volátil" significa que el material indicado no puede hervir o, si
hierve, que lo hace a una temperatura de, al menos, 150ºC a una
presión de 760 Torr. De esta forma, aunque pueden ser incluidos en
la formulación los solventes típicos con bajo punto de ebullición,
no constituyen una parte del segundo componente.
Ejemplos usuales no limitadores de materiales no
volátiles son proporcionados en los ejemplos de formulaciones
facilitados a continuación. Las formulaciones conforme a la
invención pueden incluir formulaciones listas para su uso o
concentrados. Cualquiera de las mismas puede ser adicionalmente
diluida durante su uso. De esta manera, la concentración del
compuesto o compuestos de fórmula (I) en una composición conforme a
la invención puede variar dentro de un amplio rango. Usualmente,
ésta se encontrará entre un 0,001 y un 45% en peso de la
formulación, aunque en algunos casos la cantidad puede ser tan baja
como un 0,00001% en peso. En muchos casos, las composiciones que se
hayan en el extremo superior de este rango de concentración serán
diluidas durante su utilización en la aplicación deseada, o antes
de la misma, aunque esto no es preciso en todas las
aplicaciones.
Utilizando los compuestos de fórmula (I) es
posible reducir la tensión superficial en una composición hídrica o
en un proceso industrial. De esta manera, la invención proporciona
composiciones acuosas comprendiendo tales compuestos, en donde el
surfactante proporciona unas buenas propiedades humectantes cuando
es utilizada una cantidad efectiva de surfactante. Por ejemplo, la
cantidad de surfactante que es efectiva para proporcionar una
mejora de las propiedades humectantes en un compuesto orgánico con
base de agua conteniendo la composición puede variar entre un
0,00001 y un 5% en peso, preferiblemente desde un 0,001 a un 3% en
peso y, más preferiblemente, desde un 0,001 a un 3% en peso,
basándose en el peso total de la formulación. La cantidad más
favorable variará de una aplicación a otra dependiendo de la
cantidad y del tipo de las otras especies presentes en la
formulación que sean capaces de afectar las propiedades espumantes
y la capacidad humectante, por ejemplo los polímeros de látex.
Una formulación típica de revestimiento con base
de agua que incluye los surfactantes de la invención podría incluir
los siguientes componentes en un medio acuoso, usualmente con un
contenido de sólidos del 30 al 80%:
\vskip1.000000\baselineskip
Formulación Típica de
Revestimiento con Base
Acuosa
Una composición típica de tinta con base de agua
que incluye los surfactantes de la invención puede incluir los
siguientes componentes en un medio acuoso, con un contenido de
sólidos del 20 al 60% (i.e., sin incluir el solvente
coalescente):
\vskip1.000000\baselineskip
Típica Formulación de Tinta con
Base
Acuosa
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición típica agrícola con base acuosa
que incluye los surfactantes de la invención puede incluir los
siguientes componentes en un medio acuoso, con un contenido del 0,01
al 80% de los siguientes ingredientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Típica Formulación Agrícola con
Base
Acuosa
\newpage
Una composición típica de solución fuente para
impresión planográfica que incluye los surfactantes de la
invención puede incluir los siguientes componentes:
Típica Solución Fuente para
Impresión
Planográfica
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Un típico limpiador de superficie dura que
incluye los surfactantes de la invención puede incluir los
siguientes componentes:
Típico Limpiador de Superficie
Dura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición típica limpiadora electrónica o
reveladora fotorresistente con base de agua que incluye los
surfactantes de la invención puede incluir los siguientes
componentes:
Típica Composición Reveladora
Fotorresistente con Base de
Agua
Un fluido típico para trabajo con metales que
incluye los surfactantes de la invención puede incluir los
siguientes componentes:
\vskip1.000000\baselineskip
Típica Formulación Sintética de
fluido para Trabajo con
Metales
\vskip1.000000\baselineskip
Los surfactantes son utilizados también en una
amplia gama de productos en las áreas del cuidado personal y de
limpieza del hogar e industrial. Los surfactantes de la presente
invención pueden ser utilizados en cualquiera de estas
formulaciones con el fin de proporcionar uno o más beneficios,
dependiendo la estructura exacta del compuesto surfactante de las
características de utilización específicas requeridas para una
aplicación determinada. Las formulaciones típicas utilizadas en
estos mercados son descritas en el libro de Louis Ho Tan Tai,
Formulating Detergents and Personal Care Products: A Complete
Guide to Product Development (Champaign, IL: AOCS Press, 2000),
así como en otros libros, literatura relacionada, formularios de
productos, etc., familiares para aquéllos expertos en este campo.
Son descritos aquí a modo ilustrativo unos cuantos ejemplos de
formulaciones representativas. Por ejemplo, una ayuda en el
aclarado para su utilización en máquinas lavavajillas automáticas
para el hogar o en máquinas de lavado industrial e institucional,
puede poseer los ingredientes descritos más abajo.
\vskip1.000000\baselineskip
Formulación Típica de Ayuda en
el
Aclarado
\newpage
Formulación Típica de Detergente
en Polvo para Lavado de
Ropa
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Formulaciones Acuosas Típicas de
Detergente Líquido para Lavado de
Ropa
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Formulaciones No Acuosas Típicas
de Detergente para Lavado de
Ropa
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Formulación Típica de Limpieza
de Ropa Industrial e Institucional en 2
Partes
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Formulación Típica de Champú ó
Gel Corporal
Líquido
\newpage
Formulación Típica para
Acondicionador del
Cabello
\newpage
Formulación Típica Acuosa para
Pantalla
Solar
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de cemento pueden ser cualquiera
de entre los distintos tipos existentes, incluyendo
superplastificantes, plastificantes, aceleradores, retardantes, de
arrastre de aire, resistentes al agua, inhibidores de la corrosión
y de otros tipos. Tales compuestos son utilizados para controlar la
manejabilidad, asentamiento y propiedades finales (resistencia,
impermeabilidad, durabilidad y resistencia a la sal por
helada/deshielo, etc.) de productos cementosos como hormigones,
morteros, etc. Usualmente, los compuestos son proporcionados como
soluciones acuosas y pueden ser añadidos al sistema cementoso en
algún punto durante su formulación. Los surfactantes de esta
invención pueden proporcionar humectación, control de formación de
espuma, flujo y nivelación, reducción de agua, inhibición de la
corrosión, una alta tolerancia a la resistencia iónica y
compatibilidad, y otros beneficios cuando son utilizados en tales
sistemas.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplos de Ingredientes de
Compuestos de
Cemento
Los surfactantes de esta invención, utilizados
solos o como un componente en formulaciones, pueden proporcionar
una reducción de la tensión superficial, control de formación de
espuma y mejora en la humectancia en una variedad de aplicaciones
dentro de la industria del petróleo y del gas. Éstas pueden incluir,
por ejemplo, formulaciones para los siguientes usos.
En aplicaciones de perforación, los surfactantes
pueden ser utilizados en formulaciones para dispersión de lodos y
cortes de perforación, mejora de ROP (velocidad de penetración),
emulsificación y desemulsificación, humectación de superficie y
reducción de la tensión superficial, estabilización de desechos y
mejora de la hidratación o disolución de aditivos sólidos.
En aplicaciones de cementación, estimulación y
trabajos de complemento, los usos pueden incluir formulaciones para
espaciadores, dispersión de cemento, contenido controlado de aire en
cementos, retardo del cemento, fluidos de fracturación,
estimulación de cama de metano de carbón activo, reducción en la
tensión superficial o interfacial, humectación de aceite/agua y
fluidos limpiadores.
En la producción de petróleo y gas, los usos
pueden incluir formulaciones para instalaciones de lavado,
desespumación del crudo, anegación/inyección de agua, desespumación
de gases ácidos en el proceso de endulzamiento de gases, separación
de aceite/agua, mejora de la recuperación de petróleo e inhibición o
dispersión de asfaltenos, hidratos, incrustaciones y ceras.
Ejemplos de fluidos para perforación, relleno,
estimulación, fracturación, acidización, trabajos de complemento u
otros tratamientos de pozos subterráneos, o para mejora de la
producción en una formación con petróleo o gas, o para el
tratamiento del petróleo o gas producidos, incluyen usualmente desde
un 0,05 a un 10% en peso de un surfactante de esta invención en un
fluido conteniendo agua y/o un líquido orgánico, lo cual constituye
usualmente de un 5 a un 99,85% en peso del fluido. Usualmente, el
líquido orgánico es un producto petrolífero, aunque no es necesario
que lo sea, y puede incluir, por ejemplo, petróleo crudo o
cualquiera de los aceites base para lodos de perforación descritos
más abajo. Si es incluida agua, ésta puede ser agua fresca, agua
marina o salmuera, o puede ser proporcionada por medio de la
inclusión de un ácido mineral acuoso, como el ácido hidroclórico,
el ácido hidrofluórico, el ácido sulfúrico, etc. Los fluidos para
tales aplicaciones usualmente incluyen también entre un 0,1 y un
80% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionados de
entre agentes lastrantes, viscosificantes, dispersantes, aceites
base para lodos de perforación, emulsificantes, sales solubles,
cementos, consolidadores, ácidos minerales, ácidos orgánicos,
biocidas, desespumantes, demulsificantes, inhibidores de corrosión,
reductores de fricción, inhibidores de hidratación de gas, aditivos
de control o eliminación de sulfuro de hidrógeno, aditivos de
control de asfalteno, aditivos de control de parafina y aditivos de
control de incrustaciones. Se sabe en este campo de una variedad de
materiales específicos para la realización de estas funciones.
Ejemplos no limitadores adecuados de algunos de estos materiales se
indican a continuación, siendo evidentes otros muchos para aquéllos
expertos en este campo.
- \quad
- Agentes lastrantes: sulfato de bario, hematita e ilmenita.
- \quad
- Viscosificantes: arcillas (e.g., bentonita, atapulgita), polímeros solubles en agua (e.g., goma de xantán, goma guar, polisacáridos, polisacáridos modificados), arcillas organofílicas y polímeros solubles en aceite.
- \quad
- Dispersantes: lignosulfonatos, naftaleno sulfonatos, resinas de formaldehído-melamina sulfonada.
- \quad
- Aceites base para lodos de perforación: diésel, aceite mineral, aceites olefínicos, aceites parafínicos y ésteres.
- \quad
- Emulsificantes: ácidos grasos, amidas grasas, surfactantes aniónicos y surfactantes alcoxilados no iónicos.
- \quad
- Sales solubles (e.g., para ajuste específico de la gravedad, estabilización de desechos o control de presión osmótica): NaCl, NaBr, KCl, KBr, CaCl_{2}, CaBr_{2}, ZnCl_{2}, ZnBr_{2}, formato sódico, formato potásico y formato de cesio.
- \quad
- Cementos.
- \quad
- Otros surfactantes: surfactantes catiónicos, surfactantes amfotéricos, alquil glucósidos, ésteres de fosfato y fluorosurfactantes.
- \quad
- Consolidadores: cerámicas, bauxita sinterizada, arena y arena revestida de resina.
- \quad
- Ácidos Orgánicos: ácido fórmico, ácido acético, ácido cítrico.
- \quad
- Ácidos Minerales: ácido hidroclórico y ácido hidrofluórico.
Las anteriores clases de materiales pueden
encontrar aplicación, cuando son usadas en combinación con los
surfactantes de esta invención, en una variedad de aplicaciones en
el campo del petróleo. Dependiendo de la aplicación exacta y del
efecto deseado, las composiciones pueden ser inyectadas en un pozo o
ser añadidas al chorro de petróleo o gas producido por el pozo,
todo ello conforme a métodos de sobra conocidos en este campo.
Son mostradas inmediatamente a continuación las
aplicaciones típicas y los ingredientes utilizados comúnmente
(aunque no necesariamente) en la preparación de las formulaciones
con estos fines. Pueden estar también presentes otros ingredientes.
Debe entenderse que cada una de estas formulaciones contendrá
también un surfactante conforme a la invención.
- \quad
- Lodos de perforación con base de agua: agentes lastrantes, viscosificantes y dispersantes.
- \quad
- Lodos de perforación con base de aceite: aceite base, emulsificante y viscosificante.
- \quad
- Fluidos de relleno: sales solubles para ajuste específico de la gravedad.
- \quad
- Formulaciones para Cemento: los propios cementos, en combinación con dispersantes.
- \quad
- Espaciadores: agentes lastrantes y surfactantes.
- \quad
- Fluidos acidizantes: surfactantes y uno de entre los ácidos minerales y los ácidos orgánicos, o ambos.
- \quad
- Fluidos de fracturación: viscosificantes, consolidadores y surfactantes.
Los fluidos para la estimulación o mejora de la
producción de una formación conteniendo gas o petróleo pueden
contener ingredientes similares a los encontrados en los fluidos de
fracturación, a excepción de los consolidadores. Finalmente, los
fluidos para el tratamiento del petróleo o gas producido en las
formas antes indicadas, pueden incluir uno o más biocidas,
desespumantes, demulsificadores, inhibidores de corrosión,
reductores de fricción, inhibidores de hidratación de gas, aditivos
de control o eliminación de sulfuro de hidrógeno, aditivos de
control de asfalteno, aditivos de control de parafina y aditivos de
control de incrustaciones.
Los compuestos conforme a la fórmula (I) pueden
se de utilidad a la hora de prevenir o ralentizar la formación de
hidratos de gas en formaciones conteniendo petróleo o durante el
transporte de petróleos crudos, donde son usualmente encontrados
hidrocarburos inferiores, como el metano, etano, propano,
n-butano e isobutano. El agua se encuentra también
usualmente presente en tales formaciones y, bajo condiciones de
presión elevada y temperatura reducida, las mezclas de agua e
hidrocarburos inferiores tienden a formar hidratos de clatrato.
Tales hidratos son cristales de agua que han formado una estructura
en caja alrededor de una molécula huésped, como el hidrocarburo
inferior. Por ejemplo, a una presión de alrededor de 1 MPa, el etano
puede formar hidratos de gas con agua a temperaturas por debajo de
los 4ºC; a una presión de 3 MPa, puede formar hidratos de gas con
agua a temperaturas inferiores a los 14ºC. Tales temperaturas y
presiones son encontradas comúnmente en muchos ambientes en los que
son producidos y transportados el gas natural y el petróleo crudo.
Los hidratos resultantes frecuentemente son la causa de bloqueos en
las tuberías, debido al crecimiento y aglomeración de cristales
dentro de las tuberías, conductos, válvulas y otros equipos,
resultando en una reducción de flujo e, incluso, en daño en el
equipamiento.
Los compuestos conforme a la fórmula (I) pueden
ser utilizados para reducir la nucleación, crecimiento y/o
aglomeración de hidratos de gas, por medio de la inclusión de los
mismos en los chorros de petróleo, minimizando de esta forma
cierres imprevistos, mantenimiento y reparación. La cantidad del
compuesto de fórmula (I) utilizado para una aplicación de este tipo
puede variar dentro de una amplia gama, y puede depender inter
alia de las proporciones relativas de los distintos
hidrocarburos inferiores presentes en el petróleo crudo, de las
condiciones de temperatura y presión a las que el petróleo se verá
expuesto, y de la cantidad de agua presente. Una cantidad adecuada
para cualquier situación dada puede se fácilmente determinada por
medio de experimentación rutinaria pero, usualmente, la cantidad
será, al menos, de alrededor del 0,05% en peso en relación con la
cantidad de agua presente, más usualmente, al menos, de alrededor
del 0,1% en peso y, lo más usual, es que sea, al menos, de
alrededor del 0,3% en peso. Aunque no es necesario que exista un
límite superior en cuanto a la cantidad de compuesto de fórmula (I)
utilizado, sería más económico limitarla, como máximo, a alrededor
del 5% en peso en relación con el agua existente y, usualmente, como
máximo, al 2% en peso en relación con el agua existente. En una
realización de la invención, es utilizado como un inhibidor de
hidrato de gas un compuesto de fórmula (I), en el cual n es 2,
R_{3} es H, R_{1} es n-butilo y R_{2} es
n-pentilo.
Conforme será apreciado a la vista de lo
expuesto con anterioridad, los compuestos de esta invención pueden
encontrar utilidad en una amplia variedad de aplicaciones. La
presente invención es ilustrada adicionalmente por medio de los
siguientes ejemplos, los cuales son presentados a modo de
demostración, pero sin limitar los métodos y composiciones de esta
invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
1-12c
Los Ejemplos 1-12c ilustran un
proceso preferido de esta invención, haciendo reaccionar un
1-desoxi-1-(alquil-
amino)-D-glucitol con un aldehído o una cetona, en presencia de un catalizador a una temperatura elevada y presión de hidrógeno. Esta transformación es ilustrada por medio de las siguientes ecuaciones esquemáticas para la reacción de un 1-desoxi-1-(alquilamino)-D-glucitol con un aldehído (donde R_{4} = H) o con una cetona:
amino)-D-glucitol con un aldehído o una cetona, en presencia de un catalizador a una temperatura elevada y presión de hidrógeno. Esta transformación es ilustrada por medio de las siguientes ecuaciones esquemáticas para la reacción de un 1-desoxi-1-(alquilamino)-D-glucitol con un aldehído (donde R_{4} = H) o con una cetona:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Por lo general, las reacciones fueron realizadas
conforme a un procedimiento similar al seguido en el siguiente
ejemplo ilustrativo, donde fue preparada
N-butil-N-pentil-1-(desoxiglucitol)amina.
Un reactor de acero inoxidable de 300 mL
Autoclave Engineers fue cargado con 47,4 g (0,20 mol) de
1-desoxi-1-(butilamino)-D-glucitol,
17,9 g (0,21 mol; 1,05 equivalente) de valeraldehído, 1,28 g (en
base a peso seco) de carbón con 5% de paladio y 100 mg de metanol.
El reactor fue cerrado, purgado con nitrógeno e hidrógeno, y
presurizado a aproximadamente 600 psig con hidrógeno. La mezcla fue
calentada con agitación (1.000 rpm) hasta los 100ºC y presurizada
con hidrógeno hasta los 1.000 psig. Se mantuvo la reacción a esta
temperatura; la presión fue mantenida a 1.000 psig por medio de
alimentación regulada de hidrógeno. Después de 10 horas, la mezcla
fue enfriada hasta los 50ºC y el producto retirado del reactor por
medio de filtrado a través de un elemento metálico interno
sinterizado de 0,5 \mum. Al enfriarse, el producto precipitó como
un sólido de color blanco cremoso. Después de trimetilsililación,
el análisis del producto por medio de cromatografía de gases (GC) y
GC-MS (cromatografía de
gases-espectrometría de masas) indicó que consistía
en >95% de
N-butil-N-pentil-1-(desoxiglucitol)amina
y cantidades menores de subproductos. ^{13}C NMR (CDCl_{3}):
13,67, 13,71 (2C, CH_{3});20,02, 20,20 (1C, CH_{2}); 22,05,
22,22 (1C, CH_{2}); 25,78, (1C, CH_{2}); 28,28 (1C, CH_{2});
29,23 (1C, CH_{2}); 53,44, 53,73 (2C, NCH_{2}CH_{2}-); 56,48
(1C, NCH_{2}CHOH-); 63,91 (1C, CH_{2}OH); 69,77, 70,89, 71,20
(3C, CHOH); 73,24 (1C, HOCH_{2}CHOH-) ppm.
Fueron preparadas
N,N-dialquil-1-(desoxiglucitol)aminas
adicionales y fueron caracterizadas utilizando procedimientos
similares a los anteriores. Los detalles de los reactivos usados en
estas preparaciones son mostrados en la Tabla 1 como muestras
números 1 a 12c. Las condiciones de reacción utilizadas para las
pruebas de la Tabla 1 son mostradas en la Tabla 2.
Notas a la
tabla:
- a)
- Las muestras fueron aisladas de la forma usual, por medio de precipitación y filtrado. Las composiciones se refieren a los productos sólidos. No fueron realizados balances con las masas totales.
- b)
- Ratio por peso.
- c)
- Los análisis GC son porcentajes por área.
- d)
- Reacción aldólica del aldehído consigo mismo, algunas veces con deshidratación reductora del producto aldólico, seguido de alquilación reductora de la alquilglucamina.
- e)
- No detectado.
- f)
- No identificado.
- g)
- Mezcla de especies C8, C10, C12, C14, C16 y C18, centrado en C12.
- a)
- Porcentaje en peso de materiales iniciales (alquilglucamina y aldehído) en la mezcla de la reacción.
- b)
- Carga de catalizador (en base a peso seco), basándose en los reactivos totales (alquilglucamina y aldehído).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
A-N
Fueron realizadas una serie de preparaciones,
marcadas A-N, de la
N-butil-N-pentilglucamina.
Los procedimientos usados fueron los siguientes, con los resultados
tabulados más abajo en la Tabla 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos B-K, M y
N
Fueron cargados Butilglucamina (11,85 g; 0,05
mol) y Pd/C 5% (0,32 g, en base a peso seco; 2% en peso, basándose
en la carga orgánica total) en un recipiente de reactor Parr de 100
mL, seguido de pentanal (4,5 g; 0,0523 mol; 1,036 equiv.). Si se
consideró adecuado, los componentes solventes fueron mezclados con
anterioridad a la adición al reactor. En todos los casos, fue
añadida una cantidad total de 30 g de solvente (mezclado) al
reactor. A continuación, el reactor fue ensamblado, presurizado con
nitrógeno hasta los 1.000 psig, y venteado a aproximadamente
5-10 psig. Después de dos presurizaciones más con
nitrógeno -ciclos de venteado- el reactor fue presurizado hasta
1.000 psig con hidrógeno, y los contenidos agitados a 1.000 rpm
hasta estabilizar la presión. (Típicamente, fue notada una caída
inicial de unos 40-80 psig, debido a la solución de
hidrógeno en la mezcla de la reacción). Se apagó el agitador y el
reactor fue sometido a chequeo para determinar los escapes. El
reactor fue venteado a unos 5-10 psig, la
presurización de hidrógeno -el ciclo de venteado- fue repetida dos
veces más y, a continuación, el reactor fue presurizado hasta 600
psig. El agitador fue encendido entonces de nuevo en 1.000 rpm, y
el reactor fue calentado hasta los 100ºC. A 100ºC, la presión fue
ajustada a 1.000 psig y mantenida a ese nivel por medio de
alimentación regulada de hidrógeno durante el transcurso de la
reacción. La reacción fue mantenida a 100ºC/1.000 psig durante 5
horas, después de las cuales se paró el calentamiento y la mezcla
de la reacción fue enfriada hasta alcanzar temperatura ambiente. A
la mañana siguiente, el reactor fue abierto. Las mezclas de la
reacción donde el producto deseado era esencialmente totalmente
soluble fueron filtradas para retirar el catalizador, el filtrado
fue evaporado hasta su secado, y el producto fue trimetilsililizado
y analizado por medio de GC. Las mezclas de la reacción donde el
producto deseado era soluble parcialmente fueron mezcladas con
metanol adicional para disolver el producto y, a continuación,
filtradas y tratadas de la misma manera indicada más arriba.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
A
Fue seguido el procedimiento anterior, pero
utilizando 40 g de agua y un tiempo de reacción de 10 horas (véase
Nota d, Tabla 3).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
L
Fue seguido el procedimiento del Ejemplo 6, DE
4307163, en la escala 0,445X, sustituyendo 6,885 g (0,08008 mol;
1,067 equiv.; la misma proporción que la utilizada en esa patente)
de pentanal por fomaldehído acuoso. Después de ser pesado en un
picnómetro, el catalizador Raney® 2800 fue lavado con agua
desionizada tres veces y transferido al reactor con la solución de
butilglucamina-pentanal-agua. La
secuencia de presurización con nitrógeno e hidrógeno -ciclos de
venteo- fue análoga a la utilizada inmediatamente más arriba, a
excepción de que el reactor fue sometido a chequeo para determinar
los escapes a 500 psig, fue presurizado hasta los 250 psig con
anterioridad al calentamiento, y la presión final fue ajustada a 440
psig a 100ºC. La reacción fue mantenida a 100ºC/440 psig durante 10
horas, después de las cuales se paró el calentamiento y la reacción
fue enfriada hasta alcanzar temperatura ambiente. A la mañana
siguiente, el producto semisólido fue disuelto en metanol añadido,
fue filtrado y el filtrado fue evaporado hasta su secado. Después de
trimetilsililación, el producto fue analizado por medio de GC.
La Tabla 3 muestra los resultados de los
anteriores Ejemplos A-N.
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Notas a la
tabla:
- a)
- Proporciones de peso de solvente orgánico:agua.
- b)
- Conversión basada en la alquilglucamina inicial.
- c)
- Análisis GC por porcentaje de área; la mezcla de reacción total fue evaporada y una parte analizada.
- d)
- La prueba A utilizó 40 g de agua, la prueba B utilizó 30 g de agua.
- e)
- No detectado.
- f)
- Material desconocido.
- g)
- Productos secundarios de la reacción aldólica presentes de un 0,2 a un 0,3%.
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados mostrados en la Tabla 3 indican
que la reducción de la concentración de agua en la mezcla de la
reacción favoreció la formación rápida y selectiva de la
dialquilglucamina deseada. Por ejemplo, las pruebas A y B
utilizaron ambas únicamente agua como el medio de reacción, pero la
prueba A empleó 40 mL de agua y la prueba B usó únicamente 30 mL,
i.e., la prueba B tuvo una concentración molar inferior de
agua en la mezcla de reacción, y mostró una conversión más completa
del material inicial de la butilglucamina en el producto deseado, a
pesar de un tiempo de reacción de únicamente 5 horas para la prueba
B versus 10 horas para la prueba A. Los efectos de la
concentración de agua en la conversión fueron distintos de los
efectos de la concentración de reactivos, conforme es visto
comparando las pruebas A y F. En ambos casos, fue utilizado un
volumen similar de medio de reacción (40 g = 40 mL de agua en la
prueba A, 30 g = 38 mL de metanol en la prueba F), pero fue
obtenida una conversión considerablemente mejor en la prueba F,
donde no se incluyó agua en la preparación del medio de reacción.
En particular, el medio de reacción conteniendo metanol mostró
conversiones y selectividades particularmente buenas, conforme es
visto comparando la prueba D con las pruebas
G-K.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
13-25
Las tensiones superficiales en equilibrio
obtenidas utilizando
N,N-dialquilpolihidroxialquilaminas, y pruebas
comparativas usando los correspondientes precursores
N-alquilglucamina, fueron determinadas utilizando un
tensiómetro Kruss K-12 con una placa de platino
Wilhelmy, manteniendo la temperatura a 25\pm1ºC por medio de un
baño circulante de temperatura constante. Los resultados, indicados
en la Tabla 4, son promedios de 10 mediciones a lo largo de un
período de 10 minutos, y presentan una desviación estándar inferior
a 0,01 dynes/cm.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Algunos de los beneficios prácticos de unos
valores bajos de tensión superficial en equilibrio son que es
necesario menos surfactante para reducir la tensión superficial de
una formulación (aumentando sus propiedades humectantes) y será
necesario menos surfactante para estabilizar las emulsiones. Para
los ejemplos de la Tabla 4, los surfactantes de la invención
demostraron valores bajos de tensión superficial en equilibrio, lo
cual mejorará la habilidad de las formulaciones conteniéndolos para
la humectancia de una superficie dada.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
26-38
Un beneficio adicional que ofrecen los
surfactantes de la invención es la reducción de la tensión
superficial dinámica. Fueron preparadas soluciones de los
surfactantes de la invención en agua destilada y desionizada.
Fueron medidas sus tensiones superficiales dinámicas utilizando el
método de máxima presión de burbuja, y los datos resultantes son
proporcionados en la Tabla 5. El método de máxima presión de burbuja
para medir la tensión superficial es descrito en Langmuir
1986, 2, 428-432. Estos datos proporcionan
información acerca del rendimiento de un surfactante en condiciones
cercanas al equilibrio (0,1 burbujas/seg) hasta velocidades altas
de creación de superficie o condiciones dinámicas (10
burbujas/seg). En un sentido práctico, las velocidades altas de
creación de superficie se refieren a procesos rápidos tales como un
revestimiento por spray o aplicado con rodillo, una operación de
impresión a alta velocidad, o la rápida aplicación de un producto
agrícola o de un limpiador.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los datos de la Tabla 5 indican que es posible
un amplio rango de niveles de reducción de tensión superficial
dinámica con esta familia de moléculas, proporcionando diferentes
surfactantes para una reducción de tensión superficial fuerte
(Ejemplos 30, 31 y 36 a velocidades bajas de burbujas) y de moderada
a baja (Ejemplos 29, 34 y 35) de una solución acuosa o una
formulación. Dependiendo del modo de aplicación de una formulación,
de la solubilidad del surfactante en la formulación y del sustrato a
ser humectado (aplicación a brocha de un revestimiento industrial,
aplicación en spray de un limpiador industrial, aplicación con
rodillo de un adhesivo), los surfactantes que proporcionan tal
rango de reducción de tensión superficial dinámica pueden encontrar
una importante utilidad comercial.
\newpage
Ejemplos
39-51
Fueron determinadas las características
espumantes de los surfactantes conforme a la fórmula (I) utilizando
una ligera modificación del test de espuma
Ross-Miles (Am. Soc. For Testing Materials,
Method D1173-53, Philadelphia, PA, 1953) para
soluciones de 0,1% en peso de surfactante en agua. Los datos de
espuma para surfactantes de la invención, así como para los
precursores N-alquilglucamina (ejemplos
comparativos) son mostrados en la Tabla 6.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Para los precursores
N-alquilglucamina de la invención, fue observado un
pequeño cambio en la altura de la espuma inicial con un incremento
en longitud hidrofóbica (Ejemplos Comparativos 39, 40 y 41). Los
surfactantes de la invención mostraron un incremento en la altura
inicial de espuma y en estabilidad de espuma, con un incremento en
longitud de la cadena alquilo (compárese Ejemplo 43 con el 42, 45 y
46 con 44, y 50 con 49). Estos datos demuestran que puede ser
obtenido un rango de rendimiento de espuma dependiendo del grupo
alquilo unido a la amina. Mientras que aplicaciones tales como
revestimientos, tintas y adhesivos precisan una baja espuma o una
espuma que se disipe rápidamente, otras aplicaciones como limpieza o
flotación de minerales requieren de la presencia y permanencia de
una cantidad controlada de espuma. Por lo tanto, los surfactantes de
la invención probablemente serán empleados en una amplia gama de
aplicaciones donde la manipulación del rendimiento de espuma es
importante.
\newpage
Ejemplos
52-53
Ejemplo
52
En este ejemplo, son cargados 100 mL de agua
desionizada en un autoclave de acero inoxidable de 500 cc equipado
con un agitador de turbina. El sistema es presurizado a 6,5 MPa con
metano, y la presión es mantenida por medio de alimentación con
gas. La temperatura del autoclave es reducida a una velocidad de
aproximadamente 5ºC por hora, hasta alcanzar una temperatura de
15ºC. A continuación, la temperatura es reducida aún más de forma
lenta y controlada, a una velocidad de 1ºC por hora. A los 9ºC tiene
lugar una formación significativa de hidratos.
Ejemplo
53
La operación es la misma que en el Ejemplo 52,
pero es añadido al autoclave con anterioridad a la presurización
con metano un 0,5% en peso (en relación con el agua) de un compuesto
conforme a la fórmula (I). Son observados una nucleación,
crecimiento y/o aglomeración de hidratos de gas significativamente
menores que los del experimento de control.
La invención proporciona surfactantes nuevos con
propiedades que los hacen adecuados para su utilización en una
amplia gama de aplicaciones industriales y comerciales. Tales
aplicaciones incluyen revestimientos con base de agua, tintas,
adhesivos, formulaciones agrícolas, composiciones limpiadoras
acuosas y no acuosas, aplicaciones para el cuidado personal, y
formulaciones para procesado textil y aplicaciones en el campo del
petróleo.
Claims (40)
1. Un método de preparación de un compuesto
conforme a la fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde n es un número entero del
0 al 2; R_{1} y R_{2} son seleccionados independientemente de
entre el grupo consistente en alquilo lineal, alquilo cíclico,
alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo,
alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo C2-C30; y
R_{3} es seleccionado de entre el grupo consistente en hidrógeno,
\alpha-D-glucopiranosil,
\beta-D-glucopiranosil y
\beta-D-galactopiranosil;
comprendiendo el método la puesta en contacto de
una N-alquilpolihidroxialquilamina con un compuesto
carbonilo equivalente, seleccionado de entre el grupo consistente
en nitrilos, cetonas, aldehídos, acetales y hemiacetales, siendo
realizada dicha puesta en contacto en presencia de hidrógeno y un
catalizador metal de transición en un solvente de reacción
comprendiendo, al menos, un 30% en peso de un solvente orgánico
seleccionado de entre el grupo consistente en metanol, isopropanol,
tetrahidrofurano, etileno glicol, propileno glicol,
1,2-dimetoxietano y mezclas de los mismos.
2. El método de la reivindicación 1, en donde el
solvente orgánico constituye, al menos, el 50% en peso del solvente
de la reacción, preferiblemente, al menos, el 70% en peso del
solvente de la reacción.
3. El método de la reivindicación 1, en donde el
solvente orgánico comprende metanol y, preferiblemente, es metanol,
y la mezcla de la reacción se encuentra libre de agua.
4. El método de la reivindicación 1, en donde el
compuesto carbonilo equivalente es un aldehído.
5. El método de la reivindicación 1, en donde n
es 2 y R_{3} es H.
6. El método de la reivindicación 7, en donde
R_{1} es etilo y R_{2} es seleccionado de entre el grupo
consistente en n-pentilo, n-hexilo y
n-octilo, preferiblemente n-hexilo;
ó R_{1} es n-butilo y R_{2} es seleccionado de
entre el grupo consistente en n-butilo,
n-pentilo, n-hexilo y
n-octilo, preferiblemente n-butilo,
n-pentilo y n-hexilo; y en donde, lo
más preferible, es que R_{1} sea n-butilo y
R_{2} sea n-pentilo.
7. El método de la reivindicación 6, en donde el
solvente de la reacción comprende, al menos, un 70% en peso de
metanol.
8. El método de la reivindicación 1, en donde el
catalizador es seleccionado de entre el grupo consistente en
hierro, cobalto, níquel, rutenio, rodio, paladio, osmio, iridio y
platino, preferiblemente rutenio, rodio, paladio y platino, más
preferiblemente, paladio o platino.
9. El método de la reivindicación 1, en donde el
catalizador tiene como soporte el carbono.
10. El método de la reivindicación 1, en donde
la puesta en contacto es llevada a cabo a una temperatura de entre
alrededor de 50ºC y alrededor de 175ºC.
11. Una formulación comprendiendo entre un 0,1 y
un 99,9% en peso en total de uno o más ingredientes seleccionados
de entre el grupo consistente en surfactantes y agentes humectantes
diferentes de los de la fórmula (I); solventes; hidróxidos de metal
alcalino; resinas de base agua, dispersables en agua o solubles en
agua; agentes modificadores de flujo; agentes niveladores;
pigmentos; ayudantes de procesamiento; desespumantes; agentes
solubilizantes; pesticidas; agentes modificadores del crecimiento
en plantas; macromoléculas formadoras de película solubles en agua;
alcoholes, glicoles o polioles solubles en agua; ácidos solubles en
agua o sales de los mismos; hidróxido de tetrametilamonio; agentes
emulsificantes; alcanolaminas; monoácidos orgánicos; biocidas;
quelantes; constructores para detergentes;
co-constructores para detergentes; tintes;
fragancias; ayudas antiredeposición; agentes pantalla solar;
agentes solubilizantes; polímeros; oligómeros; aditivos funcionales
para cemento; cloruro sódico; bromuro sódico; cloruro cálcico;
bromuro cálcico; cloruro de zinc; bromuro de zinc; formato de cesio;
ácido hidroclórico; ácido hidrofluórico; ácido acético; y ácido
fórmico;
entre un 0,001 y un 45% en peso de uno o más
compuestos conforme a la fórmula (I):
en donde n es un número entero del
0 al 2; R_{1} y R_{2} son seleccionados independientemente de
entre el grupo consistente en alquilo lineal, alquilo cíclico,
alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo,
alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo C2-C30; y
R_{3} es seleccionado de entre el grupo consistente en hidrógeno,
\alpha-D-glucopiranosil,
\beta-D-glucopiranosil y
\beta-D-galactopiranosil, conforme
es definido en una de las reivindicaciones de la 1 a la 10; y el
resto hasta el 100% en peso es
agua.
en donde dicho ingrediente, o ingredientes, no
incluyen ningún componente de una mezcla de reacción de síntesis,
antes de la preparación o con posterioridad a la misma, para la
preparación del compuesto o compuestos conforme a la fórmula
(I).
12. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación limpiadora de superficie
dura comprendiendo agua y entre un 0,1 y un 99% en peso en total de
uno o más ingredientes seleccionados de entre el grupo consistente
en surfactantes aniónicos, surfactantes catiónicos, surfactantes no
iónicos diferentes de los de fórmula (I), solventes e hidróxidos de
metal alcalino, comprendiendo la formulación entre un 0,001 y un
25% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
13. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de revestimiento,
comprendiendo entre un 5 y un 99,9% en peso de una resina de base
agua, dispersable en agua o soluble en agua, y entre un 0,01 y un
10% en peso en total de otro u otros aditivos, seleccionados de
entre el grupo consistente en surfactantes, agentes humectantes y
agentes niveladores y de flujo, distintos de los de fórmula (I),
comprendiendo la formulación entre un 0,001 y un 5% en peso de uno
o más compuestos de fórmula (I).
14. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de tinta, comprendiendo
entre un 1 y un 50% en peso de un pigmento, entre un 5 y un 99,9% en
peso de una resina de base agua, dispersable en agua o soluble en
agua, entre un 0,01 y un 10% en peso de un surfactante o agente
humectante distinto del de fórmula (I), y entre un 0,01 y un 10% en
peso en total de otro u otros aditivos seleccionados de entre el
grupo consistente en ayudantes de procesamiento, desespumantes y
agentes solubilizantes, comprendiendo la formulación entre un 0,001
y un 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
15. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación agrícola, comprendiendo
entre un 0,1 y un 50% en peso de un pesticida o agente modificador
del crecimiento en plantas, y entre un 0,01 y un 10% en peso de un
surfactante o agente humectante distinto del de fórmula (I),
comprendiendo la formulación entre un 0,001 y un 5% en peso de uno
o más compuestos de fórmula (I).
16. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de solución fuente para
impresión planográfica, comprendiendo entre un 0,05 y un 10% en peso
de una macromolécula formadora de película soluble en agua, entre
un 1 y un 25% en peso de un alcohol, glicol o poliol soluble en
agua, entre un 0,01 y un 20% en peso de un ácido soluble en agua o
de su sal, y entre un 30 y un 98,9% en peso de agua, comprendiendo
la formulación entre un 0,001 y un 5% en peso de uno o más
compuestos de fórmula (I).
17. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación reveladora fotorresistente,
comprendiendo entre un 0,1 y un 3% en peso de hidróxido de
tetrametilamonio y entre un 92,5 y un 99,9% en peso de agua,
comprendiendo la formulación entre un 0,001 y un 5% en peso de uno o
más compuestos de fórmula (I).
18. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de fluido sintético para
trabajo con metales, comprendiendo entre un 2,5 y un 10% en peso de
un agente emulsificante, entre un 10 y un 25% en peso de una
alcanolamina, entre un 2 y un 10% en peso de un monoácido orgánico,
entre un 1 y un 5% en peso de una biocida, y entre un 40 y un 84,4%
en peso de agua, comprendiendo la formulación entre un 0,001 y un
5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
19. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de ayuda en el aclarado,
comprendiendo agua y entre un 5 y un 20% en peso de un quelante,
comprendiendo la formulación entre un 0,001 y un 45% en peso de uno
o más compuestos de fórmula (I).
20. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de detergente en polvo para
limpieza de ropa, comprendiendo entre un 0,1 y un 50% en peso de uno
o más surfactantes de detergente y entre un 25 y un 60% en peso de
un agente constructor o co-constructor,
comprendiendo la formulación entre un 0,001 y un 15% en peso de uno
o más compuestos de fórmula (I).
21. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación acuosa de detergente
líquido para limpieza de ropa, comprendiendo entre un 0,1 y un 65%
en peso de uno o más surfactantes de detergente, entre un 3 y un
36% en peso de un agente constructor o
co-constructor, entre un 0,1 y un 5% en peso en
total de otro u otros aditivos seleccionados de entre el grupo
consistente en fragancias y tintes, y entre un 1 y un 75% en peso
en total de otro u otros aditivos seleccionados de entre el grupo
consistente en agua y otros solventes, comprendiendo la formulación
entre un 0,001 y un 30% en peso de uno o más compuestos de fórmula
(I).
22. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación no acuosa de detergente
para lavado de ropa, comprendiendo entre un 0,1 y un 42% en peso de
uno o más surfactantes de detergente, entre un 25 y un 60% en peso
de un constructor o co-constructor, y entre un 0,5 y
un 5% en peso de una ayuda antiredeposición, comprendiendo la
formulación entre un 0,001 y un 30% en peso de uno o más compuestos
de fórmula (I).
23. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de detergente para lavado
de ropa industrial e institucional, comprendiendo agua y entre un
0,01 y un 2% en peso de una ayuda antiredeposición, comprendiendo
la formulación entre un 0,001 y un 20% en peso de uno o más
compuestos de fórmula (I).
24. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de champú o de gel líquido
para lavado corporal comprendiendo agua y entre un 0,1 y un 30% en
peso de un surfactante aniónico, comprendiendo la formulación entre
un 0,001 y un 5% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
25. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de acondicionador de
cabello comprendiendo agua y entre un 0,1 y un 10% en peso de un
surfactante no iónico distinto del de fórmula (I), comprendiendo la
formulación entre un 0,001 y un 10% en peso de uno o más compuestos
de fórmula (I).
26. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación acuosa de pantalla solar
comprendiendo agua y entre un 1 y un 30% en peso de un agente
pantalla solar, comprendiendo la formulación entre un 0,001 y un
30% en peso de uno o más compuestos de fórmula (I).
27. La formulación de la reivindicación 11, en
donde la formulación es una formulación de compuesto de cemento
comprendiendo entre un 40 y un 75% en peso de agua y entre un 0,1 y
un 20% en peso en total de uno o más agentes solubilizantes,
polímeros, oligómeros o aditivos funcionales, comprendiendo la
formulación entre un 0,001 y un 5% en peso de uno o más compuestos
de fórmula (I).
28. Un fluido para perforar, rellenar, cementar,
estimular, fracturar, acidizar o trabajar en un pozo subterráneo de
gas o petróleo, o para tratar o mejorar la producción de petróleo o
gas en una formación con petróleo o gas; comprendiendo el fluido
entre un 5 y un 99,85% en peso total de, al menos, uno de entre un
líquido orgánico y agua, y comprendiendo adicionalmente entre un
0,1 y un 80% en peso total de uno o más ingredientes seleccionados
de entre el grupo consistente en agentes lastrantes,
viscosificantes, dispersantes, aceites base para lodos de
perforación, emulsificantes, sales solubles, cementos,
consolidadores, ácidos minerales, ácidos orgánicos, biocidas,
desespumantes, demulsificantes, inhibidores de corrosión, reductores
de fricción, inhibidores de hidratación de gas, aditivos de control
o eliminación de sulfuro de hidrógeno, aditivos de control de
asfalteno, aditivos de control de parafina y aditivos de control de
incrustaciones;
y entre un 0,05 y un 10% en peso de uno o más
compuestos conforme a la fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde n es un número entero del
0 al 2; R_{1} y R_{2} son seleccionados independientemente de
entre el grupo consistente en alquilo lineal, alquilo cíclico,
alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo,
alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo C2-C30; y
R_{3} es seleccionado de entre el grupo consistente en hidrógeno,
\alpha-D-glucopiranosil,
\beta-D-glucopiranosil y
\beta-D-galactopiranosil; conforme
es definido en una de las reivindicaciones de la 1 a la 10;
y
en donde dicho ingrediente o ingredientes no
incluyen ningún componente de una mezcla de reacción de síntesis,
antes de la preparación o con posterioridad a la misma, para la
preparación del compuesto o compuestos conforme a la fórmula
(I).
29. Un método para perforar, rellenar, cementar,
estimular, fracturar, acidizar, trabajar o tratar un pozo
subterráneo, comprendiendo dicho método la fase de inyectar dentro
del pozo un fluido comprendiendo uno o más de los compuestos
conforme a la fórmula (I):
en donde n es un número entero del
0 al 2; R_{1} y R_{2} son seleccionados independientemente de
entre el grupo consistente en alquilo lineal, alquilo cíclico,
alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo,
alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo C2-C30; y
R_{3} es seleccionado de entre el grupo consistente en hidrógeno,
\alpha-D-glucopiranosil,
\beta-D-glucopiranosil y
\beta-D-galactopiranosil, conforme
es definido en una de las reivindicaciones de la 1 a la
10.
30. El método de la reivindicación 29, en donde
el método comprende el tratamiento del pozo para inhibir la
formación de hidrato de gas.
31. Un método para el tratamiento de un chorro
producido de petróleo o gas procedente de una formación conteniendo
petróleo y gas, comprendiendo dicho método la fase de inyectar
dentro del chorro producido un fluido comprendiendo uno o más
compuestos conforme a la fórmula (I):
en donde n es un número entero del
0 al 2; R_{1} y R_{2} son seleccionados independientemente de
entre el grupo consistente en alquilo lineal, alquilo cíclico,
alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo,
alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo C2-C30; y
R_{3} es seleccionado de entre el grupo consistente en hidrógeno,
\alpha-D-glucopiranosil,
\beta-D-glucopiranosil y
\beta-D-galactopiranosil, conforme
es definido en una de las reivindicaciones de la 1 a la
10.
32. El método de la reivindicación 31, en donde
el método comprende el tratamiento del chorro producido para
inhibir la formación de hidrato de gas.
33. Una formulación comprendiendo:
i) un primer componente consistente en uno o más
compuestos conforme a la fórmula (I):
en donde n es un número entero del
0 al 2; R_{1} y R_{2} son seleccionados independientemente de
entre el grupo consistente en alquilo lineal, alquilo cíclico,
alquilo ramificado, alquenilo, arilo, aralquilo, alcarilo,
alcoxialquilo y dialquilaminoalquilo C2-C30; y
R_{3} es seleccionado de entre el grupo consistente en hidrógeno,
\alpha-D-glucopiranosil,
\beta-D-glucopiranosil y
\beta-D-galactopiranosil, conforme
es definido en una de las reivindicaciones de la 1 a la 10;
y
ii) un segundo componente consistente en uno o
más materiales seleccionados de entre el grupo consistente en
materiales no volátiles orgánicos y no volátiles inorgánicos, y
mezclas de los mismos, no incluyendo dicho segundo componente
ningún componente de una mezcla de reacción de síntesis, antes de la
preparación o con posterioridad a la misma, para la preparación del
compuesto o compuestos conforme a la fórmula (I);
en donde la formulación se encuentra en estado
fluido a 25ºC.
34. La formulación de la reivindicación 33, en
donde el segundo componente se encuentra presente en una cantidad
superior en peso a la del primer componente.
35. La formulación de la reivindicación 34, en
donde la formulación comprende un portador acuoso.
36. La formulación de la reivindicación 33, en
donde el segundo componente consiste en uno o más materiales
seleccionados de entre el grupo consistente en surfactantes o
agentes humectantes distintos de los de fórmula (I); solventes;
hidróxidos de metal alcalino; resinas de base agua, dispersables en
agua o solubles en agua; agentes modificadores de flujo; agentes
niveladores; pigmentos; ayudantes de procesamiento; desespumantes;
agentes solubilizantes; pesticidas; agentes modificadores del
crecimiento en plantas; macromoléculas formadoras de película
solubles en agua; alcoholes, glicoles o polioles solubles en agua;
ácidos solubles en agua o sales de los mismos; hidróxido de
tetrametilamonio; agentes emulsificantes; alcanolaminas; monoácidos
orgánicos; biocidas; quelantes; constructores para detergentes;
co-constructores para detergentes; tintes;
fragancias; ayudas antiredeposición; agentes pantalla solar;
agentes solubilizantes; polímeros; oligómeros; y aditivos
funcionales para cemento.
37. La formulación de la reivindicación 36, en
donde R_{1} es etilo y R_{2} es seleccionado de entre el grupo
consistente en n-pentilo, n-hexilo y
n-octilo, preferiblemente n-hexilo;
ó R_{1} es n-butilo y R_{2} es seleccionado de
entre el grupo consistente en n-butilo,
n-pentilo, n-hexilo y
n-octilo, preferiblemente n-butilo,
n-pentilo y n-hexilo; y en donde, lo
más preferible, es que R_{1} sea n-butilo y
R_{2} sea n-pentilo.
38. La utilización de un compuesto de fórmula
(I), conforme es definido en las reivindicaciones 1 a 10, en una
formulación seleccionada de entre el grupo consistente en una
formulación para limpieza de superficie dura, una formulación de
revestimiento, una formulación de tinta, una formulación agrícola,
una formulación de solución fuente, una formulación reveladora
fotorresistente, una formulación fluida sintética para trabajo con
metales, una formulación ayudante de aclarado, una formulación de
detergente en polvo para limpieza de ropa, una formulación acuosa
de detergente líquido para limpieza de ropa, una formulación no
acuosa de detergente para limpieza de ropa, una formulación de
detergente para limpieza industrial e institucional de ropa, una
formulación de champú o de gel líquido para limpieza corporal, una
formulación de acondicionador de cabello, una formulación acuosa de
pantalla solar y una formulación de compuestos de cemento.
39. Un compuesto de fórmula (I):
en
donde
n es un número entero del 0 al 2; y
R_{3} es seleccionado de entre el grupo
consistente en hidrógeno,
\alpha-D-glucopiranosil,
\beta-D-glucopiranosil y
\beta-D-galactopiranosil, y
a) R_{1} es etilo y R_{2} es seleccionado de
entre el grupo consistente en n-pentilo,
n-hexilo y n-octilo,
preferiblemente n-hexilo; ó
b) R_{1} es n-butilo y R_{2}
es seleccionado de entre el grupo consistente en
n-butilo, n-pentilo,
n-hexilo y n-octilo,
preferiblemente n-butilo, n-pentilo
y n-hexilo.
40. El compuesto de la reivindicación 39, en
donde, lo más preferible, es que R_{1} sea
n-butilo y R_{2} sea
n-pentilo.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US986749 | 2004-11-11 | ||
| US10/986,749 US20060100127A1 (en) | 2004-11-11 | 2004-11-11 | N,N-dialkylpolyhydroxyalkylamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2314542T3 true ES2314542T3 (es) | 2009-03-16 |
Family
ID=35432927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES05024404T Expired - Lifetime ES2314542T3 (es) | 2004-11-11 | 2005-11-09 | N,n-dialquilpolihidroxialquilaminas. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20060100127A1 (es) |
| EP (1) | EP1676831B1 (es) |
| JP (1) | JP2006160732A (es) |
| KR (1) | KR100774278B1 (es) |
| CN (1) | CN100528887C (es) |
| AT (1) | ATE410406T1 (es) |
| AU (1) | AU2005229751B2 (es) |
| BR (1) | BRPI0505054A (es) |
| CA (1) | CA2525851C (es) |
| DE (1) | DE602005010197D1 (es) |
| ES (1) | ES2314542T3 (es) |
| MX (1) | MXPA05012040A (es) |
| NO (1) | NO20055263L (es) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7452848B2 (en) | 2005-04-26 | 2008-11-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine-based gas hydrate inhibitors |
| US20070204764A1 (en) * | 2006-01-23 | 2007-09-06 | Jianhua Mao | Compounds and methods for reducing water content in cementitious mixtures |
| JP4886505B2 (ja) * | 2006-12-28 | 2012-02-29 | 花王株式会社 | 洗浄剤用組成物 |
| WO2008085713A1 (en) * | 2007-01-05 | 2008-07-17 | Xo Armor, Lp | Chemical composition and method of applying same to enhance the adhesive bonding of glass laminates |
| FR2947265B1 (fr) * | 2009-06-25 | 2011-08-05 | Arkema France | Procede de preparation d'alkylalcanolamines |
| US8216994B2 (en) * | 2009-11-09 | 2012-07-10 | Ecolab Usa Inc. | Phosphate functionalized alkyl polyglucosides used for enhanced food soil removal |
| US20110311645A1 (en) * | 2010-06-16 | 2011-12-22 | Diaz Raul O | Microbiological control in oil and gas operations |
| US8403051B2 (en) * | 2010-10-13 | 2013-03-26 | Baker Hughes Incorporated | Stabilizing emulsified acids for carbonate acidizing |
| KR101390120B1 (ko) * | 2011-01-28 | 2014-04-28 | 미쓰비시 세이시 가부시키가이샤 | 평판 인쇄판용 급습액 조성물 및 평판 인쇄 방법 |
| SE1150359A1 (sv) * | 2011-04-26 | 2012-10-27 | OrganoPetroleum PSP AB | Förbättrad metod |
| US9382192B2 (en) * | 2012-02-14 | 2016-07-05 | Dow Global Technologies Llc | Nonionic surfactant compositions |
| EP2854751B1 (de) | 2012-05-30 | 2016-08-10 | Clariant International Ltd. | Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren |
| CN104640965A (zh) | 2012-05-30 | 2015-05-20 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 包含n-甲基-n-酰基葡糖胺的组合物 |
| DE102012021647A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Clariant International Ltd. | Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen |
| US20160068742A1 (en) | 2013-05-29 | 2016-03-10 | Huntsman Petrochemical Llc | Use of Organic Acids or a Salt Thereof in Surfactant-Based Enhanced Oil Recovery Formulations and Techniques |
| CN103275819A (zh) * | 2013-05-29 | 2013-09-04 | 苏州康和顺医疗技术有限公司 | 一种用于全自动生化分析仪的水浴槽清洗剂及其制备方法 |
| WO2015027192A2 (en) * | 2013-08-22 | 2015-02-26 | Tennessee Technology University | Shrinkage reducing admixture for concrete |
| CN104007043B (zh) * | 2014-03-27 | 2016-06-08 | 中国华能集团清洁能源技术研究院有限公司 | 一种大型多功能压裂液实验系统 |
| DE102014005771A1 (de) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen |
| CN105203295B (zh) * | 2014-06-20 | 2019-06-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于测量压裂液的摩擦阻力的测量装置及方法 |
| DE102014012022A1 (de) | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Clariant International Ltd. | Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden |
| DE102014012020A1 (de) | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Clariant International Ltd. | VOC-arme Amine als oberflächenaktiver Bestandteil in Dispersionen |
| DE102015213123A1 (de) * | 2015-07-14 | 2017-01-19 | Clariant International Ltd | N,N-Dialkylglucamine zur Stabilisierung von Polymerdispersionen |
| DE202015008045U1 (de) | 2015-10-09 | 2015-12-09 | Clariant International Ltd. | Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen |
| DE102015219651A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure |
| CN105384948B (zh) * | 2015-12-21 | 2017-10-24 | 山东大学 | 一种双阳离子双阴离子型沥青乳化剂及其制备方法 |
| CN105838342A (zh) * | 2016-04-24 | 2016-08-10 | 辽宁石油化工大学 | 一种钻井液用高密度阳离子糖类抑制剂及其制备方法 |
| DE102016207877A1 (de) | 2016-05-09 | 2017-11-09 | Clariant International Ltd | Stabilisatoren für Silikatfarben |
| CA3050430A1 (en) | 2017-02-03 | 2018-08-09 | Saudi Arabian Oil Company | Compositions and methods of use of water-based drilling fluids with increased thermal stability |
| PL3444326T3 (pl) * | 2017-08-16 | 2021-01-25 | The Procter & Gamble Company | Przeciwdrobnoustrojowa kompozycja czyszcząca |
| JP7125981B2 (ja) | 2017-08-23 | 2022-08-25 | エコラブ ユーエスエイ インク | 水系の汚損を制御するための元素硫黄分散剤背景 |
| EP3530723B1 (en) * | 2018-02-21 | 2023-03-29 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing composition |
| US11161804B2 (en) | 2018-10-09 | 2021-11-02 | Clariant International Ltd. | Unsymmetrically substituted dicarboxylic acid diamido ammonium salts and their use for gas hydrate anti-agglomeration |
| JP7283194B2 (ja) * | 2019-04-12 | 2023-05-30 | パナソニックホールディングス株式会社 | 蓄冷材 |
| US20210179920A1 (en) | 2019-12-11 | 2021-06-17 | Clariant International, Ltd. | Synergistic Blends Of Anti-Agglomerant Gas Hydrate Inhibitors With Alkoxylates Of Fatty Alcohols, Fatty Amines And Fatty Acids |
| CN111303221B (zh) * | 2020-03-24 | 2023-05-23 | 东营施普瑞石油工程技术有限公司 | 一种耐温防膨缩型粘土稳定剂及其制备方法 |
| DE102020006798A1 (de) | 2020-11-05 | 2022-05-05 | Metall-Chemie Technologies Gmbh | Diethylaminosorbitol (DEAS) als naturstoffbasiertes Neutralisationsmittel und Surfactant |
| CN117987128A (zh) * | 2022-11-05 | 2024-05-07 | 天津大港油田滨港集团博弘石油化工有限公司 | 一种自生气体可控泡沫驱油剂的制备方法 |
| CN116694313B (zh) * | 2023-05-29 | 2024-12-17 | 中国石油大学(华东) | 一种脂肪酸酰胺丙基二甲胺水合物阻聚剂及其应用 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2016963A (en) * | 1932-09-27 | 1935-10-08 | Du Pont | Product comprising glucamines and related substances |
| US2016962A (en) * | 1932-09-27 | 1935-10-08 | Du Pont | Process for producing glucamines and related products |
| US2016956A (en) * | 1932-11-04 | 1935-10-08 | Du Pont | Amino derivatives and process of preparing them |
| DE3308461A1 (de) * | 1983-03-10 | 1984-09-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte pentahydroxyhexylammoniumsalze, diese enthaltende fungizide mittel und verfahren zur bekaempfung von pilzen |
| JPS61137846A (ja) * | 1984-11-21 | 1986-06-25 | アトランテイツク・リツチフイールド・カンパニー | アルコキシル化第四級アンモニウム化合物 |
| JPH066702B2 (ja) * | 1987-04-15 | 1994-01-26 | 鹿島石油株式会社 | 安定化された石油回収用圧入流体組成物 |
| HUT63849A (en) * | 1990-10-12 | 1993-10-28 | Procter & Gamble | Process for producing n-alkyl-polyhydroxy amines and fatty acid amides formed with them in solvents comprising such active ingredient |
| CA2339311C (en) * | 1991-07-26 | 2002-09-17 | Robert Edward Shumate | Process for preparing improved nickel catalysts for use in hydrogenation reactions |
| US5449770A (en) * | 1992-01-14 | 1995-09-12 | The Procter & Gamble Company | Process for making N-alkylamino polyols |
| IN186296B (es) * | 1992-05-11 | 2001-07-28 | Albright & Wilson | |
| DE4307163A1 (de) * | 1993-03-06 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiären Dialkylpolyhydroxyaminen |
| ES2117091T5 (es) * | 1993-06-30 | 2002-02-01 | Procter & Gamble | Alquilacion reductora de amina para preparar aminopoliol terciario como precursor de esteres suavizantes de tejidos. |
| EP0741691A1 (en) * | 1994-01-25 | 1996-11-13 | The Procter & Gamble Company | Polyhydroxy diamines and their use in detergent compositions |
| FR2717799B1 (fr) * | 1994-03-22 | 1996-07-19 | Guerbet Sa | Composés polyiodes : procédé de préparation ; composition de diagnostic. |
| JPH09227471A (ja) * | 1996-02-23 | 1997-09-02 | Konika Chem:Kk | Ｎ−アルキル−ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミンの製法 |
| US6602817B1 (en) | 1998-10-23 | 2003-08-05 | University Of Southern California | Combination approach to chiral reagents or catalysts having amine or amino alcohol ligands |
| US6613313B2 (en) * | 1997-11-28 | 2003-09-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Aniline compound-containing hair dye composition and method of dyeing hair |
| JP4215884B2 (ja) * | 1998-03-23 | 2009-01-28 | 日本特殊陶業株式会社 | リン酸カルシウムセメント及びリン酸カルシウムセメント組成物 |
| DE19909907A1 (de) | 1999-03-06 | 2000-09-07 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylpolyhydroxyalkylaminen aus Monoalkylamin und reduzierendem Zucker |
| US6235914B1 (en) * | 1999-08-24 | 2001-05-22 | Goldschmidt Chemical Company | Amine and quaternary ammonium compounds made from ketones and aldehydes, and compositions containing them |
| GB0007239D0 (en) | 2000-03-24 | 2000-05-17 | Nycomed Imaging As | Use |
| JP2003073341A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-12 | Kuraray Co Ltd | ４，５−ジヒドロキシペンチルアミン類の製造方法及び新規な４，５−ジヒドロキシペンチルアミン誘導体 |
| US6924315B2 (en) * | 2003-03-13 | 2005-08-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Gemini glycidyl ether adducts of polyhydroxyalkyl alkylenediamines |
| US7452848B2 (en) * | 2005-04-26 | 2008-11-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine-based gas hydrate inhibitors |
-
2004
- 2004-11-11 US US10/986,749 patent/US20060100127A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-11-04 CA CA002525851A patent/CA2525851C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-07 AU AU2005229751A patent/AU2005229751B2/en not_active Ceased
- 2005-11-07 BR BRPI0505054-5A patent/BRPI0505054A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-11-08 MX MXPA05012040A patent/MXPA05012040A/es active IP Right Grant
- 2005-11-09 NO NO20055263A patent/NO20055263L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-11-09 ES ES05024404T patent/ES2314542T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-09 AT AT05024404T patent/ATE410406T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-11-09 EP EP05024404A patent/EP1676831B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-09 DE DE602005010197T patent/DE602005010197D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-11-11 KR KR1020050108066A patent/KR100774278B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-11 CN CNB2005101194842A patent/CN100528887C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-11 JP JP2005327233A patent/JP2006160732A/ja active Pending
-
2008
- 2008-10-20 US US12/254,025 patent/US20090042749A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2006160732A (ja) | 2006-06-22 |
| EP1676831B1 (en) | 2008-10-08 |
| US20090042749A1 (en) | 2009-02-12 |
| MXPA05012040A (es) | 2006-05-15 |
| CN100528887C (zh) | 2009-08-19 |
| ATE410406T1 (de) | 2008-10-15 |
| KR20060052633A (ko) | 2006-05-19 |
| CA2525851A1 (en) | 2006-05-11 |
| US20060100127A1 (en) | 2006-05-11 |
| KR100774278B1 (ko) | 2007-11-08 |
| NO20055263D0 (no) | 2005-11-09 |
| AU2005229751B2 (en) | 2008-04-24 |
| CA2525851C (en) | 2010-03-09 |
| NO20055263L (no) | 2006-05-12 |
| EP1676831A1 (en) | 2006-07-05 |
| CN1772759A (zh) | 2006-05-17 |
| AU2005229751A1 (en) | 2006-05-25 |
| BRPI0505054A (pt) | 2007-08-07 |
| DE602005010197D1 (de) | 2008-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100774278B1 (ko) | Ｎ,ｎ-디알킬폴리히드록시알킬아민 | |
| US7279447B2 (en) | Subterranean well and oil or gas stream treatment with bis(3-alkoxyalkan-2-ol) sulfides, sulfones, and sulfoxides: new surface active agents | |
| JP7785864B2 (ja) | 油及びガス生産のための界面活性剤 | |
| US7879769B2 (en) | Polycationic viscoelastic compositions | |
| ES2281873T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de soluciones acuosas,capaces de fluir y altamente concentradas, de betainas. | |
| Esfandiarian et al. | Mechanistic investigation of LSW/surfactant/alkali synergism for enhanced oil recovery: Fluid–fluid interactions | |
| US20050124525A1 (en) | Anionic viscoelastic surfactant | |
| JP2023535243A (ja) | 界面活性剤とともに組成したデキストリンまたはデキストランの脂肪酸反応生成物 | |
| BR0314586B1 (pt) | Composições de tratamento para furos de sondagem com fase de óleo de baixa toxicidade | |
| EA023402B1 (ru) | Амины жирного ряда, амидоамины жирных кислот и их производные из метатезиса натурального масла | |
| ES2286524T3 (es) | Aductos de eteres clicidilicos geminales de polihidroxialquil alquilendiaminas. | |
| DE60012448T2 (de) | Verminderung der Oberflächenspannung mit N,N,N'-Trialkylharnstoffen | |
| JP2006083365A (ja) | ポリヒドロキシアルキルアルキレンジアミン類のｎ，ｎ’−ジアルキル誘導体 | |
| WO2019215679A1 (en) | Foam sanitizer composition | |
| JP2004531524A (ja) | アルキルおよび／またはアルケニルグリセロールカルバメート | |
| EP1749566A2 (en) | Amine N-Oxide based surfactants | |
| US20060293397A1 (en) | Surfactants derived from phenolic aldehydes | |
| RU2186737C2 (ru) | Нейтрализатор сероводорода в высокоминерализованных водных средах | |
| BR112021026103B1 (pt) | Método para inibir a corrosão de uma superfície metálica | |
| BR112022014803B1 (pt) | Composto, método de síntese de um tensoativo à base de aminoácido, e composição líquida | |
| CN117659979A (zh) | 超分子气井泡排剂与其应用 | |
| BRPI0604762B1 (pt) | métodos de tratar uma formação subterrânea e de facilitar escoamento através de um conduto |