ES2349182T3 - Absorbentes de uv para materiales de lente oftálmica. - Google Patents

Absorbentes de uv para materiales de lente oftálmica. Download PDF

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ES2349182T3 ES08747077T ES08747077T ES2349182T3 ES 2349182 T3 ES2349182 T3 ES 2349182T3 ES 08747077 T ES08747077 T ES 08747077T ES 08747077 T ES08747077 T ES 08747077T ES 2349182 T3 ES2349182 T3 ES 2349182T3
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    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms

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Abstract

Un compuesto de 1,2,3-triazol 1,4-disustituido de la fórmula en la que R es R' es x es 1 - 12; Y es H, CH3, CH2OH o CH3CH2; Z es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3); Z' es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3); R" es H, F, Cl, Br, I, O(CH2)xH, NH2, NH(CH3), N(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, C6H5 u OC6H5; y R''' es CH2=CH-, CH2=(CH3)-, o con la condición de que uno, pero no los dos, de R y R' sea

Description

Campo de la Invención
La presente invención se refiere a absorbentes de luz ultravioleta. En particular, la presente invención se refiere a monómeros absorbentes de luz UV de 1,2,3-triazol 1,4disustituido. Antecedentes de la Invención
Se conocen muchos absorbentes de luz UV como ingredientes para materiales poliméricos usados para fabricar lentes oftálmicas. Los absorbentes de UV están unidos preferentemente a la red polimérica del material de la lente, en lugar de estar simplemente atrapados físicamente en el material, para evitar la transferencia del absorbente, la separación de fases o la lixiviación del material de lente. Dicha estabilidad es particularmente importante para lentes oftálmicas implantables en las que la lixiviación del absorbente de UV puede presentar cuestiones toxicológicas y conducir a la pérdida de la actividad bloqueante de UV en el implante.
Se conocen numerosos absorbentes de UV de benzotriazol, benzofenona y triazina copolimerizables. Muchos de estos absorbentes de UV contienen grupos polimerizables olefínicos convencionales, tales como grupos metacrilato, acrilato, metacrilamida, acrilamida o estireno. La copolimerización con otros ingredientes en los materiales de lente, típicamente con un iniciador de radicales, incorpora los absorbentes de UV en la cadena polimérica resultante. La incorporación de grupos funcionales adicionales en un absorbente de UV puede influir en una o más propiedades de absorción W de los absorbentes de UV, en la solubilidad o en la reactividad. Si el absorbente de UV no tiene suficiente solubilidad en los demás ingredientes del material de lente oftálmica o en el material de lente polimérica, el absorbente de UV puede fusionarse en dominios que podrían interactuar con la luz y dar como resultado una disminución en la claridad óptica de la lente.
Pueden encontrarse ejemplos de materiales de lente oftálmica polimérica que incorporan absorbentes de UV en las Patentes de Estados Unidos Nº 5.290.892; 5.331.073 y
5.693.095.
Se desvelan agentes absorbentes de UV en los documentos US 3.880.875, FR 2099154 y EP 989124. Sumario de la Invención
La presente invención proporciona monómeros absorbentes de luz UV de 1,2,3-triazol 1,4-disustituido. Estos absorbentes de UV son adecuados para su uso en lentes oftálmicas, incluyendo lentes de contacto. Son particularmente útiles en lentes implantables, tales como lentes intraoculares (LIO).
Descripción detallada de la Invención
A menos que se indique otra cosa, todas las cantidades de ingredientes expresadas en
términos de porcentaje se presentan como % p/p.
Los absorbentes de UV de la presente invención se representan por la fórmula
en la que
R es
10 R' es
imagen1
x es 1-12; Y es H, CH3, CH2OH o CH3CH2; Z es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3); Z' es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3); R" es H, F, Cl, Br, I, O(CH2)xH, NH2, NH(CH3), N(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, C6H5 u OC6H5; y R''' es CH2=CH-, CH2=(CH3)-, o
imagen1
3 con la condición de que uno, pero no los dos, de R y R' sea
imagen1
Los absorbentes preferidos de UV de la presente invención son los de fórmulas [1] -[3]:
imagen1
en la que en la fórmula [1]
imagen2
10 x es 1-12; Y es H, CH3 o CH3CH2; Z es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3); y R2 es H, F, Cl, Br, I, O(CH2)xH, NH2, NH(CH3), N(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, C6H5 u OC6H5;
imagen1
en la que en la fórmula [2] R3 es H, F, Cl, Br, I, O(CH2)xH, NH2, NH(CH3), N(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, C6H5 u OC6H5;
5 R4 es
imagen1
xes 1 -12; Y es H, CH3 o CH3CH2; y Z es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3); y
imagen1
en la que en la fórmula [3] R5 es CH2=CH-, CH2=C(CH3)-, o
imagen1
R6 es H, F, Cl, Br, I, O(CH2)xH, NH2, NH(CH3), N(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, C6H5 u OC6H5; x es 0-12; Y es H, CH3 o CH3CH2;
Z es O, NH, N(CH3), N(CH2CH3) o nada; y Z' es O, NH, N(CH3), N(CH2CH3) o nada; con la condición de que si x es 0, entonces Z ≠ nada y Z' = nada. A continuación se describe la síntesis de los absorbentes de UV de la presente
5 invención. En el Esquema 1, una azida alifática se acopla con un o-alquinilfenol en una sola etapa para producir el 1,2,3-triazol sustituido con fenilo diana en el que el emplazamiento del grupo fenol al lado del triazol se considera para características de absorbancia de UV deseadas. Por ejemplo, el metacrilato de azidoetilo con 2-etinil-fenol producirá a absorbente de UV polimerizable funcional de 1,2,3-triazol en una sola etapa. Se prevé una funcionalidad
10 hidroxilo adicional a través del uso de propanodiol o azidas alifáticas basadas en glicerol.
imagen1
Esquema 1. Síntesis de absorbentes de UV polimerizables funcionales de 1,2,3-triazol a partir de azida alifática y alquino aromático
15 Como alternativa, las funcionalidades estructurales del esquema sintético pueden invertirse. El Esquema 2 presenta la combinación de una azida fenólica sustituida y un alquino alifático. Por ejemplo, el acoplamiento de metacrilato de propargilo con o-azidofenol en presencia de CuBr dará como resultado el absorbente de UV polimerizable funcional de triazol diana. Además, se prevén tanto la estructura de la azida aromática como la del alquino
20 aromático, como se muestra en el Esquema 3.
imagen1
Esquema 2. Síntesis de absorbentes de UV polimerizables funcionales de 1,2,3-triazol a partir de azida aromática y alquino alifático
imagen3
Esquema 3. Síntesis de absorbentes de UV polimerizables funcionales de 1,2,3-triazol a partir de azida aromática y alquino aromático
Los absorbentes de UV de la presente invención son particularmente adecuados para
10 su uso en LIO. Los materiales de LIO contendrán generalmente del 0,1 al 5% (p/p) de un absorbente de UV de la presente invención. Preferentemente, los materiales de LIO contendrán del 0,5 al 3% (p/p) de un absorbente de UV de la presente invención. Dichos materiales de dispositivos se preparan por copolimerización de los absorbentes de UV de la presente invención con otros ingredientes, tales como materiales formadores de dispositivos,
15 agentes de reticulación y cromóforos bloqueantes de luz azul. En la técnica se conocen muchos monómeros formadores de dispositivos, e incluyen tanto monómeros acrílicos como monómeros que contienen silicona, entre otros. Véanse, por ejemplo, las patentes de Estados Unidos Nº 7.101.949; 7.067.602; 7.037.954; 6.872.793 6.852.793; 6.846.897; 6.806.337; 6.528.602; y 5.693.095. En el caso de LIO, cualquier material
20 para dispositivo LIO conocido es adecuado para su uso en las composiciones de la presente invención. Preferentemente, los materiales de dispositivos oftálmicos comprenden un monómero formador de dispositivos acrílico o metacrílico. Más preferentemente, los monómeros formadores de dispositivos comprenden un monómero de fórmula [IV]:
imagen1
en la que en la fórmula [IV]:
A es H, CH3, CH2CH3 o CH2OH;
B es (CH2)m o [O(CH2)2]z;
C es (CH2)w;
m es 2 -6;
zes 1 -10;
Y es nada, O, S o NR', con la condición de que si Y es O, S o NR', entonces B sea
(CH2)m;
R' es H, CH3, Cn'H2n'+1 (n' = 1-10), iso-OC3H7, C6H5 o CH2C6H5;
wes 0 -6, con la condición de que m + w ≤ 8; y
D es H, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, C6H5, CH2C6H5 o halógeno.
Los monómeros preferidos de fórmula [IV] son aquellos en los que A es H o CH3, B es (CH2)m, m es 2 -5, Y es nada u O, w es 0 -1, y D es H. Son más preferidos metacrilato de 2feniletilo; metacrilato de 4-fenilbutilo; metacrilato de 5-fenilpentilo; metacrilato de 2benciloxietilo; y metacrilato de 3-benciloxipropilo; y sus acrilatos correspondientes.
Los monómeros de fórmula [IV] son conocidos y pueden fabricarse por procedimientos conocidos. Por ejemplo, el alcohol conjugado del monómero deseado puede combinarse en un recipiente de reacción con metacrilato de metilo, titanato de tetrabutilo (catalizador) y un inhibidor de la polimerización, tal como 4-benciloxi fenol. Después, el recipiente puede calentarse para facilitar la reacción y los subproductos pueden retirarse de la reacción por destilación para completar la reacción. Los esquemas de síntesis alternativos implican añadir ácido metacrílico al alcohol conjugado y catalizar con una carbodiimida o mezclar el alcohol conjugado con cloruro de cloruro de metacriloílo y una base, tal como piridina o trietilamina.
Los materiales de dispositivos comprenden generalmente un total de al menos aproximadamente el 75%, preferentemente al menos aproximadamente el 80%, de monómeros formadores de dispositivos.
Además de un absorbente de UV de la presente invención y un monómero formador de dispositivos, los materiales de dispositivos de la presente invención generalmente comprenden un agente de reticulación. El agente de reticulación usado en los materiales de dispositivos de la presente invención puede ser cualquier compuesto terminal y etilénicamente insaturado que tiene más de un grupo insaturado. Los agentes de reticulación adecuados incluyen, por ejemplo: dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; metacrilato de alilo; dimetacrilato de 1,3-propanodiol; dimetacrilato de 2,3-propanodiol; dimetacrilato de 1,6hexanodiol; dimetacrilato de 1,4-butanodiol; CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)pC(=O)C(CH3)=CH2 en el que p = 1 -50; y CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tO-C(=O)C(CH3)=CH2 en el que t = 3 -20; y sus acrilatos correspondientes. Un monómero de reticulación preferido es CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2 en el que p es tal que el peso molecular medio en número es de aproximadamente 400, aproximadamente 600 o aproximadamente 1000.
En general, la cantidad total del componente de reticulación es de al menos el 0,1% en peso y, dependiendo de la identidad y la concentración de los componentes restantes y de las propiedades físicas deseadas, puede variar hasta aproximadamente el 20% en peso. El intervalo de concentración preferido para el componente de reticulación es del 0,1 -17% (p/p).
Los iniciadores de polimerización adecuados para materiales de dispositivos que contienen un absorbente de UV de la presente invención incluyen iniciadores térmicos y fotoiniciadores. Los iniciadores térmicos preferidos incluyen iniciadores de radicales libres peroxi, tales como (peroxi-2-etil)hexanoato de t-butilo y peroxidicarbonato de di-(tercbutilciclohexilo) (disponible en el mercado como Perkadox® 16 en Akzo Chemicals Inc., Chicago, Illinois). Típicamente, los iniciadores están presentes en una cantidad de aproximadamente el 5% (p/p) o menos. Como los iniciadores de radicales libres no se convierten químicamente en una parte de los polímeros formados, la cantidad total de iniciador no se incluye normalmente cuando se determinan las cantidades de otros ingredientes.
Los materiales de dispositivo que contienen un absorbente de UV de la presente invención también contienen preferentemente un colorante reactivo. Los compuestos absorbentes de luz azul radiactivos adecuados incluyen los descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 5.470.932. Los absorbentes de luz azul típicamente están presentes en una cantidad de aproximadamente el 0,01 -0,5% (en peso).
Las LIO construidas de los materiales de la presente invención pueden ser de cualquier diseño capaz de enrollarse o doblarse en una pequeña sección cruzada que puede ajustarse a través de una incisión relativamente más pequeña. Por ejemplo, las LIO pueden ser de lo que se conoce como un diseño de una pieza o múltiples piezas, y comprender componentes ópticos y hápticos. El óptico es esa porción que sirve como lente. Los hápticos se acoplan al óptico y mantienen al óptico en su lugar adecuado en el ojo. El óptico y el háptico o hápticos pueden ser de mismo material o de materiales diferentes. Una lente multipieza se llama así porque el óptico y el háptico o hápticos se fabrican por separado y después los hápticos se acoplan al óptico. En una lente de una sola pieza, el óptico y los hápticos están formados de una pieza de material. Dependiendo del material, los hápticos después se cortan, o tornean, a partir del material para producir las LIO.
5 Además de las LIO, los materiales de la presente invención también son adecuados para su uso en otros dispositivos oftálmicos, tales como lentes de contacto, queratoprótesis e injertos y anillos corneales.
La invención se ilustrará adicionalmente por los siguientes ejemplos, que pretenden ser ilustrativos, pero no limitantes.
10 EJEMPLO 1. Síntesis de absorbente de UV polimerizable funcional de 1,2,3-triazol [UV1].
imagen1
Un matraz de fondo redondo de 100 ml que contenía una barra de agitación recubierta con PTFE se cargó con 3,10 g de metacrilato de azido etilo (20 mmol), 2,36 g de o-hidroxifenil
15 acetileno (20 mmol) y 50 ml de tetrahidrofurano. Se pesaron y se añadieron limaduras de cobre (1 g). El matraz se cerró con un tapón de vidrio y la reacción se agitó durante 48 h a temperatura ambiente. El cobre se retiró y el disolvente se evaporó para producir el producto UV-1.
EJEMPLO 2. Síntesis de absorbente de UV polimerizable funcional de 1,2,3-triazol [UV20 2].
imagen1
Un matraz de fondo redondo de 100 ml que contenía una barra de agitación recubierta con PTFE se cargó con 5,09 g de metacrilato de 3-azido-2-azidometil-2-hidroximetil-propilo (20 mmol), 2,36 g de o-hidroxifenil acetileno (20 mmol) y 50 ml de tetrahidrofurano. Se añadieron
25 limaduras de cobre (1 g) y la solución se agita durante 48 h a temperatura ambiente. El cobre se retiró y el disolvente se evaporó para producir el producto UV-2.
EJEMPLO 3. Síntesis de absorbente de UV polimerizable funcional de 1,2,3-triazol [UV3].
imagen1
Un matraz de fondo redondo de 100 ml que contenía una barra de agitación recubierta
5 con PTFE se lavó abundantemente con N2 y se cargó con 2,48 g de metacrilato de propargilo (20 mmol), 2,70 g de 2-azidofenol (20 mmol), 50 ml de N,N-dimetilformamida, 3,54 g de N,N,N'N",N"-pentametildietilenotriamina y 2,87 g de CuBr. La solución se agitó durante 24 h a temperatura ambiente en una atmósfera de N2. Después, la mezcla de reacción se expuso al aire y se purificó pasándose a través de una columna de alúmina cromatográfica. El eluyente
10 se recogió y el disolvente se evaporó para producir el producto UV-3. EJEMPLOS 4 -6. Copolimerización de absorbente de UV polimerizable funcional de 1,2,3-triazol.
Un vial se cargó con los ingredientes indicados en la Tabla 1 excepto para el iniciador. La solución se mezcló minuciosamente y se desgasificó burbujeándose con N2. Se añadió 15 iniciador y la solución se mezcló de nuevo minuciosamente. La solución se filtró a través de un filtro de PTFE de 0,2 micrómetros y se transfirió a moldes de polipropileno. Los moldes se calentaron en un horno de convección mecánico a 70ºC durante 1 h y después a 110ºC durante 2 h. Las muestras de copolímero resultantes se retiraron de los moldes de polipropileno, se extrajeron en acetona a la temperatura de reflujo durante al menos 3 h y
20 después se aclararon con acetona recién preparada y se dejaron secar al aire. El polímero extraído se secó al vacío a 70ºC durante al menos 3 h.
Tabla 1. Formulaciones de Copolímero Representativas
Cantidad (% p/p)
Ingrediente
4 5 6
PEA
64,9 85,0 0,0
PEMA
30,0 0,0 0,0
PBMA
0,0 0,0 82,2
HEMA
0,0 15,0 0,0
PEG(1000)DMA
0,0 0,0 15,0
EGDMA
0,0 0,0 1,0
BDDA
3,2 3,2 0,0
Ingrediente
Cantidad (% p/p) 4 5 6
absorbente de UV [UV-1] N-2-[3-(2'-metilfenilazo)-4-hidroxifenil]etil metacrilamida Perkadox®16S
1,8 1,8 1,8 0,1 0,0 0,0 1,0 1,0 1,0
PEA = acrilato de 2-feniletilo PEMA = metacrilato de 2-feniletilo PBMA = metacrilato de 4-fenilbutilo HEMA = metacrilato de 2-hidroxietilo PEG(1000)DMA = dimetacrilato de polietilenglicol (1000) EGDMA = dimetacrilato de etilenglicol BDDA = diacrilato de 1,4-butanodiol
Esta invención se ha descrito por referencia a ciertas realizaciones preferidas; sin embargo, debe entenderse que puede incluirse en otras formas específicas o variaciones de la misma sin apartarse de sus características especiales o esenciales. Por lo tanto, las realizaciones descritas anteriormente se consideran ilustrativas a todos los efectos y no restrictivas, indicándose el alcance de la invención por las reivindicaciones adjuntas en lugar de por la descripción anterior.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto de 1,2,3-triazol 1,4-disustituido de la fórmula
    imagen1
    en la que
    imagen2
    10 xes 1 -12;
    Y es H, CH3, CH2OH o CH3CH2;
    Z es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3);
    Z' es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3);
    R" es H, F, Cl, Br, I, O(CH2)xH, NH2, NH(CH3), N(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, C6H5 15 u OC6H5; y
    R''' es CH2=CH-, CH2=(CH3)-, o
    imagen1
    con la condición de que uno, pero no los dos, de R y R' sea
    imagen1
  2. 2. El compuesto de 1,2,3-triazol 1,4-disustituido de la reivindicación 1 en el que el compuesto tiene la fórmula
    imagen1
    en la que en la fórmula [1] R1 es
    imagen3
    10 xes 1 -12; Y es H, CH3 o CH3CH2; Z es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3); y R2 es H, F, Cl, Br, I, O(CH2)xH, NH2, H(CH3), N(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, C6H5 u OC6H5.
    15
  3. 3. El compuesto de 1,2,3-triazol 1,4-disustituido de la reivindicación 1 en el que el
    compuesto tiene la fórmula
    imagen1
    en la que en la fórmula [2] R3 es H, F, Cl, Br, I, O(CH2)xH, NH2, NH(CH3), N(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, C6H5 u OC6H5; R4 es
    imagen1
    xes 1 -12: Y es H, CH3 o CH3CH2; y 10 Z es O, NH, N(CH3) o N(CH2CH3).
  4. 4. El compuesto de 1,2,3-triazol 1,4-disustituido de la reivindicación 1 en el que el compuesto tiene la fórmula
    imagen1
    15 en la que en la fórmula [3] R5 es CH2=CH-, CH2=C(CH3)-, o
    imagen1
    R6 es H, F, Cl, Br, I, O(CH2)xH, NH2, NH(CH3), N(CH3)2, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, C6H5 u OC6H5; x es 0-12; Y es H, CH3 o CH3CH2;
    5 Z es O, NH, N(CH3), N(CH2CH3) o nada; y Z' es O, NH, N(CH3), N(CH2CH3) o nada; con la condición de que si x es 0, entonces Z ≠ nada y Z' = nada.
  5. 5. Un material para dispositivo oftálmico que comprende el compuesto de 1,2,3-triazol 1,4
    10 disustituido de la reivindicación 1 y un monómero formador de dispositivo seleccionado entre el grupo que consiste en monómeros acrílicos y monómeros que contienen silicona.
  6. 6. El material para dispositivo oftálmico de la reivindicación 5 en el que el material para
    dispositivo oftálmico comprende del 0,1 al 5% (p/p) del compuesto de 1,2,3-triazol 1,415 disustituido de la reivindicación 1.
  7. 7. El material para dispositivo oftálmico de la reivindicación 6 en el que el material para dispositivo oftálmico comprende del 0,5 al 3% (p/p) del compuesto de 1,2,3-triazol 1,4disustituido de la reivindicación 1.
    20
  8. 8. El material para dispositivo oftálmico de la reivindicación 5 en el que el material para dispositivo oftálmico comprende un monómero formador de dispositivo de fórmula [IV]:
    imagen1
    en la que en la fórmula [IV]:
    25 A es H, CH3, CH2CH3 o CH2OH; B es (CH2)m o [O(CH2)2]z; C es (CH2)w; m es 2 -6; zes 1 -10;
    30 Y es nada, O, S o NR', con la condición de que si Y es O, S o NR', entonces B sea (CH2)m;
    R' es H, CH3, Cn'H2n'+1 (n' = 1-10), iso-OC3H7, C6H5 o CH2C6H5; wes 0 -6, con la condición de que m + w ≤ 8; y D es H, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, C6H5, CH2C6H5 o halógeno.
  9. 9.
    El material para dispositivo oftálmico de la reivindicación 8 en el que en la fórmula [IV]: A es H o CH3; B es (CH2)m; m es 2 -5; Y es nada u O; wes 0 -1; y D es H.
  10. 10.
    El material para dispositivo oftálmico de la reivindicación 9 en el que el material para dispositivo oftálmico comprende un monómero seleccionado entre el grupo que consiste en: metacrilato de 2-feniletilo; metacrilato de 4-fenilbutilo; metacrilato de 5-fenilpentilo; metacrilato de 2-benciloxietilo; y metacrilato de 3-benciloxipropilo; y sus acrilatos correspondientes.
  11. 11.
    El material para dispositivo oftálmico de la reivindicación 5 en el que el material para dispositivo oftálmico comprende un agente de reticulación.
  12. 12.
    El material para dispositivo oftálmico de la reivindicación 5 en el que el material para dispositivo oftálmico comprende un compuesto absorbente de luz azul reactivo.
  13. 13.
    Una lente intraocular que comprende el compuesto de 1,2,3-triazol 1,4-disustituido de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
  14. 14.
    Un dispositivo oftálmico que comprende el material para dispositivo oftálmico de la reivindicación 5.
  15. 15.
    El dispositivo oftálmico de la reivindicación 14 en el que el dispositivo oftálmico se selecciona entre el grupo que consiste en una lente intraocular; una lente de contacto; una queratoprótesis; y un implante o anillo corneal.
ES08747077T 2007-04-30 2008-04-29 Absorbentes de uv para materiales de lente oftálmica. Active ES2349182T3 (es)

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US914923P 2007-04-30

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