ES2353389T3 - Purificación de 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol. - Google Patents

Purificación de 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol. Download PDF

Info

Publication number
ES2353389T3
ES2353389T3 ES05706171T ES05706171T ES2353389T3 ES 2353389 T3 ES2353389 T3 ES 2353389T3 ES 05706171 T ES05706171 T ES 05706171T ES 05706171 T ES05706171 T ES 05706171T ES 2353389 T3 ES2353389 T3 ES 2353389T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
mixture
trifluoroacetone
hexafluoroisopropanol
product mixture
hydrofluoric acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES05706171T
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Mazzell, Jr.
Joel Swinson
Barry Jones
Daniel Graham
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Halocarbon Products Corp
Original Assignee
Halocarbon Products Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Halocarbon Products Corp filed Critical Halocarbon Products Corp
Application granted granted Critical
Publication of ES2353389T3 publication Critical patent/ES2353389T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Un procedimiento para preparar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1-trifluoroacetona, comprendiendo dicho procedimiento las etapas de: (a) reducir 1,1,1,3,3,3-hexafluoroacetona con hidrógeno en presencia de un primer catalizador de hidrogenación para producir una mezcla de producto que comprende 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol y 1,1,1-trifluoroacetona; y (b) preparar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1-trifluoroacetona sometiendo la mezcla de producto a un procedimiento de purificación que comprende la etapa de purificación de someter la mezcla de producto a condiciones sin ácido fluorhídrico en las que el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol forma un azeótropo de alto punto de ebullición con 1,1,1-trifluoroacetona, y separar el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol sustancialmente libre de 1,1,1-trifluoroacetona de dicho azeótropo de alto punto de ebullición por destilación fraccionada.

Description

La presente invención se refiere a un procedimiento para purificar 1,1,1,3,3,3hexafluoroisopropanol.
El 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) es un líquido blanco-acuoso, transparente, que es soluble en agua y muchos disolventes orgánicos. Debido a sus fuertes de propiedades de enlace de hidrógeno, el HFIP puede usarse también como un disolvente para muchos tipos diferentes de polímeros. El HFIP se usa también para preparar ésteres fluorados de poliacrilato y polímeros de polimetacrilato, y para preparar compuestos farmacéuticos sintéticos.
El HFIP puede prepararse a partir de 1,1,1,3,3,3-hexafluoroacetona (HFA) por reducción catalítica de acuerdo con el siguiente esquema:
imagen1
El catalizador de hidrogenación normalmente es un metal de tipo níquel, paladio, rutenio, rodio
o platino, o un compuesto que contiene uno o más de estos metales. Un subproducto de la reducción catalítica es 1,1,1-trifluoroacetona (TFA), que es muy difícil de separar del HFIP. De acuerdo con el documento JP-A-06184026 el subproducto de TFA puede reducirse (a) poniendo en contacto la mezcla bruta de HFIP y TFA con hidrógeno en presencia de un catalizador y amina y (b) destilar el HFIP tratado.
La presente invención proporciona un primer procedimiento para preparar 1,1,1,3,3,3hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1-trifluoracetona, es decir, que está sustancialmente libre de 1,1,1-trifluoroacetona, comprendiendo dicho procedimiento las etapas de: a) reducir 1,1,1,3,3,3-hexafluoroacetona con hidrógeno en presencia de un primer
catalizador de hidrogenación para producir una mezcla de producto que comprende 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol y 1,1,1-trifluoroacetona y
b) preparar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1trifluoroacetona sometiendo la mezcla de producto a un procedimiento de purificación que comprende la etapa de purificación de someter la mezcla de producto a condiciones sin ácido fluorhídrico en las que el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol forma un azeótropo de alto punto de ebullición con 1,1,1-trifluoroacetona, y separar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol sustancialmente libre de 1,1,1-trifluoroacetona de dicho azeótropo de alto punto de ebullición por destilación fraccionada. La etapa de reducción (a) se realiza sustancialmente como se sabe bien en la técnica.
El primer catalizador de hidrogenación puede ser cualquier catalizador adecuado con la condición, por supuesto, de que la reducción de HFA produzca una mezcla de producto que comprende tanto HFIP como TFA. Como se ha indicado anteriormente, los catalizadores útiles en este sentido incluyen catalizadores de metal de tipo níquel, paladio, rutenio, rodio y platino, y compuestos que contienen uno o más de estos metales, por ejemplo, un catalizador de paladio sobre carbono, particularmente, un catalizador de paladio sobre carbono al 2%.
El producto de la etapa de reducción (a) es una mezcla de producto que comprende tanto HFIP como TFA. El TFA está presente inicialmente en dicha mezcla de producto en una cantidad indeseable o significativa. Esta mezcla de producto se someterá a un procedimiento de purificación (b), y el resultado es que el contenido de TFA se reducirá, y el HFIP puede recuperarse posteriormente sustancialmente libre de TFA. Por "sustancialmente libre de TFA" se entiende que el HFIP contendrá menos de 500 ppm, preferiblemente menos de 200 ppm o menos de 100 ppm de TFA.
En el procedimiento anterior, la mezcla de producto puede someterse a un procedimiento de purificación adicional que comprende someter la mezcla de producto a una reducción adicional con hidrógeno, en presencia de un segundo catalizador de hidrogenación, para producir una mezcla reducida de producto, y el HFIP sustancialmente libre de TFA se separa de dicha mezcla reducida de producto por destilación fraccionada. Las condiciones que se usan para reducir HFA a HFIP y TFA en la etapa (a) pueden usarse también aquí, aunque los mejores resultados se obtienen con elevadas temperaturas y tiempos de contacto más largos. El segundo catalizador de hidrogenación normalmente es el mismo que el primer catalizador de hidrogenación, puesto que así es más fácil, pero el segundo catalizador de hidrogenación podría ser diferente del primer catalizador de hidrogenación, si se desea. Por ejemplo, si el primer catalizador de hidrogenación es un catalizador de paladio sobre carbono, particularmente, un catalizador de paladio sobre carbono al 2%, el segundo catalizador de hidrogenación puede ser también un catalizador de paladio sobre carbono, particularmente un catalizador de paladio sobre carbono al 2%, o si no, el segundo catalizador de hidrogenación puede ser diferente del primer catalizador de hidrogenación.
En el procedimiento anterior, la mezcla de producto puede someterse a un procedimiento de purificación adicional que comprende someter una mezcla de producto a un procedimiento de purificación que comprende enfriar la mezcla de producto a una temperatura a la que el HFIP se congela y el TFA permanece líquido. El HFIP tiene un alto punto de fusión (-4ºC), comparado con el TFA (-78ºC). El HFIP sustancialmente libre de TFA puede obtenerse enfriando la mezcla de producto a una temperatura entre -4ºC y -78ºC. El HFIP congelado puede separarse del TFA líquido por cualquier procedimiento adecuado, por ejemplo,
decantación, centrifugación, filtración, etc.
En el procedimiento anterior, la mezcla de producto puede someterse a un procedimiento de purificación adicional que comprende someter la mezcla de producto que contiene el HFIP y un complejo HF/TFA/HFIP de alto punto de ebullición a destilación fraccionada. Como deja claro el esquema de reacción representado anteriormente, el HF se produce normalmente como un subproducto de la reducción de HFA. Sin embargo, la cantidad de HF producido como un subproducto puede ser insuficiente para separar del HFIP la cantidad de TFA a mano durante la destilación fraccionada. En este caso, puede introducirse más HF en condiciones en las que al menos algo del HF forma un complejo de alto punto de ebullición con TFA y algo del HFIP formado en la etapa (a), y el HFIP sustancialmente libre de TFA se separa de dicho complejo de alto punto de ebullición por destilación fraccionada. El procedimiento de purificación puede implicar añadir HF a la mezcla de producto en una proporción de ácido fluorhídrico:mezcla de producto de 1:99 a 1:19, de manera que la cantidad de HF es del 1 al 5% en peso de la mezcla de producto. En otra realización, el HF se introduce con los otros reactantes o se añade por separado a la etapa de reducción (a), y en esta realización pueden añadirse mayores cantidades de HF si se desea.
En el procedimiento anterior, la mezcla de producto puede someterse adicionalmente a condiciones sin HF, de manera que el HFIP forma un azeótropo de alto punto de ebullición con el TFA, y el HFIP sustancialmente libre de TFA se separa de dicho azeótropo de alto punto de ebullición por destilación fraccionada. Las condiciones sin HF pueden establecerse por cualquier técnica adecuada bien conocida en la técnica, por ejemplo, por filtración de la mezcla de producto a través de sílice o fluoruro potásico.
Debería ser evidente que la técnica anterior proporciona un medio para separar una mezcla de HFIP y TFA para conseguir HFIP sustancialmente libre de TFA, independientemente de la fuente de la mezcla. Por consiguiente, la presente invención se refiere también a un segundo procedimiento para separar el HFIP que contiene menos de 500 ppm de TFA, es decir, que está sustancialmente libre de TFA, de una mezcla de HFIP y TFA, comprendiendo dicho procedimiento las etapas de:
a) proporcionar una mezcla que comprende 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol y 1,1,1
trifluoroacetona; y
b) preparar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de
1,1,1-trifluoroacetona, sometiendo la mezcla a un procedimiento de purificación que
comprende la etapa de purificación de someter la mezcla a condiciones sin ácido
fluorhídrico en las que el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol forma un azeótropo de
alto punto de ebullición con 1,1,1-trifluoroacetona, y separar el 1,1,1,3,3,3hexafluoroisopropanol sustancialmente libre de 1,1,1-trifluoroacetona de dicho
azeótropo de alto punto de ebullición por destilación fraccionada. Este segundo procedimiento de la invención se realiza de la misma manera que la descrita anteriormente en este documento para el primer procedimiento de la invención.
5 El siguiente ejemplo describe la purificación de una mezcla que comprende HFIP, HF y pequeñas cantidades de TFA, que implica destilación fraccionada. La mezcla no se somete a condiciones sin ácido fluorhídrico.
EJEMPLO
10 Una mezcla de producto que comprende HFIP, HF y una pequeña cantidad de TFA se purifica continuamente de acuerdo con el procedimiento de purificación que implica destilación fraccionada. Los parámetros experimentales son los siguientes:
Parámetros Experimentales
15
Columna: 7,6 cm por 6,1 m (3" por 20') Presión: 3,8 bar (40 psig) Dp: 3,7 kPa (15") de H2O Velocidad de Suministro: 2 kg/h HP en el Suministro 2%
Los resultados son los siguientes:
% TFA en el Suministro
% TFA en las Colas % TFA en la Cabeza
0,2%
2,2% 0,009%
0,2%
2,4% 0,013%
0,2%
2,8% 0,041%
0,2%
2,9% 0,025%

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento para preparar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1-trifluoroacetona, comprendiendo dicho procedimiento las etapas de:
    (a)
    reducir 1,1,1,3,3,3-hexafluoroacetona con hidrógeno en presencia de un primer catalizador de hidrogenación para producir una mezcla de producto que comprende 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol y 1,1,1-trifluoroacetona; y
    (b)
    preparar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1-trifluoroacetona sometiendo la mezcla de producto a un procedimiento de purificación que comprende la etapa de purificación de someter la mezcla de producto a condiciones sin ácido fluorhídrico en las que el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol forma un azeótropo de alto punto de ebullición con 1,1,1-trifluoroacetona, y separar el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol sustancialmente libre de 1,1,1-trifluoroacetona de dicho azeótropo de alto punto de ebullición por destilación fraccionada.
  2. 2.
    El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el primer catalizador de hidrogenación es un catalizador de paladio sobre carbono, preferiblemente el catalizador de paladio sobre carbono es un catalizador de paladio sobre carbono al 2%.
  3. 3.
    El procedimiento de la reivindicación 1 ó 2, en el que las condiciones sin ácido fluorhídrico se establecen sometiendo la mezcla de producto a filtración a través de sílice o fluoruro potásico.
  4. 4.
    El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la mezcla de producto se somete a un procedimiento de purificación adicional que comprende someter la mezcla de producto a una reducción adicional con hidrógeno en presencia de un segundo catalizador de hidrogenación para producir una mezcla reducida de producto, y separar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1trifluoroacetona de dicha mezcla reducida de producto por destilación fraccionada, preferiblemente el segundo catalizador de hidrogenación es un catalizador de paladio sobre carbono, más preferiblemente el catalizador de paladio sobre carbono es un catalizador de paladio sobre carbono al 2%.
  5. 5.
    El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la mezcla de producto se somete a un procedimiento de purificación adicional que comprende
    enfriar la mezcla de producto a una temperatura a la que el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol se congela y la 1,1,1-trifluoroacetona permanece líquida, preferiblemente la mezcla de producto se enfría a una temperatura entre -4ºC y -78ºC.
  6. 6.
    El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la mezcla de producto se somete a un procedimiento de purificación adicional que comprende someter una mezcla de producto que comprende adicionalmente un complejo de alto punto de ebullición que comprende ácido fluorhídrico y 1,1,1-trifluoroacetona a destilación fraccionada, y separar el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de la 1,1,1trifluoroacetona de dicho complejo de alto punto de ebullición por destilación fraccionada, preferiblemente
    (i)
    el procedimiento comprende añadir ácido fluorhídrico a la mezcla de producto en una proporción de ácido fluorhídrico:mezcla de producto de 1:99 a 1:19; o
    (ii)
    el ácido fluorhídrico se introduce junto con los reactantes o se añade por separado a la etapa de reducción (a).
  7. 7. Un procedimiento para separar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1-trifluoroacetona de una mezcla que comprende 1,1,1,3,3,3hexafluoroisopropanol y 1,1,1-trifluoroacetona, comprendiendo dicho procedimiento las etapas de:
    (a)
    proporcionar una mezcla que comprende 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol y 1,1,1trifluoroacetona; y
    (b)
    preparar 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1-trifluoroacetona, sometiendo la mezcla a un procedimiento de purificación que comprende la etapa de purificación de someter la mezcla a condiciones sin ácido fluorhídrico en las que el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol forma un azeótropo de alto punto de ebullición con 1,1,1-trifluoroacetona, y separar el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol sustancialmente libre de 1,1,1-trifluoroacetona de dicho azeótropo de alto punto de ebullición por destilación fraccionada.
  8. 8.
    El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 7, en el que las condiciones sin ácido fluorhídrico se establecen sometiendo la mezcla a filtración a través de sílice o fluoruro potásico.
  9. 9.
    El procedimiento de la reivindicación 7 u 8, en el que la mezcla se somete a un
    procedimiento de purificación adicional que comprende someter la mezcla a una reducción con hidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenación para producir una mezcla reducida, y separar el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de 1,1,1trifluoroacetona de dicha mezcla reducida por destilación fraccionada, preferiblemente el
    5 catalizador de hidrogenación es un catalizador de paladio sobre carbono, más preferiblemente el catalizador de paladio sobre carbono es un catalizador de paladio sobre carbono al 2%.
  10. 10. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en el que la mezcla se somete a un procedimiento de purificación adicional que comprende enfriar la
    10 mezcla a una temperatura a la que el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol se congela y la 1,1,1trifluoroacetona permanece líquida, preferiblemente la mezcla se enfría a una temperatura entre -4ºC y -78ºC.
  11. 11. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, en el
    15 que la mezcla se somete a un procedimiento de purificación adicional que comprende someter una mezcla que comprende adicionalmente un complejo de alto punto de ebullición que comprende ácido fluorhídrico y 1,1,1-trifluoroacetona a destilación fraccionada, y separar el 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol que contiene menos de 500 ppm de la 1,1,1-trifluoroacetona de dicho complejo de alto punto de ebullición por destilación fraccionada, preferiblemente
    20 (i) el procedimiento comprende añadir ácido fluorhídrico a la mezcla en una proporción de ácido fluorhídrico: mezcla de 1:99 a 1:19; o
    (ii) la mezcla ya comprende ácido fluorhídrico.
ES05706171T 2004-02-04 2005-02-04 Purificación de 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol. Expired - Lifetime ES2353389T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54181804P 2004-02-04 2004-02-04
US541818P 2004-02-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2353389T3 true ES2353389T3 (es) 2011-03-01

Family

ID=34860222

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05706171T Expired - Lifetime ES2353389T3 (es) 2004-02-04 2005-02-04 Purificación de 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7659433B2 (es)
EP (2) EP1711449B1 (es)
JP (1) JP5048342B2 (es)
KR (1) KR101321760B1 (es)
CN (1) CN1934060B (es)
AT (1) ATE486833T1 (es)
BR (1) BRPI0507454B1 (es)
CA (1) CA2555653C (es)
DE (1) DE602005024516D1 (es)
ES (1) ES2353389T3 (es)
WO (1) WO2005077873A1 (es)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5157478B2 (ja) 2008-01-25 2013-03-06 ダイキン工業株式会社 オレフィン−アルコール共沸混合物の分離方法
US7524995B1 (en) 2008-06-12 2009-04-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Continuous process to produce hexafluoroisopropanol
JP2014513053A (ja) * 2011-02-16 2014-05-29 ヘイロウカーボン プロダクツ コーポレイション フッ化ジオールの製造方法
CN106187691B (zh) * 2015-05-05 2019-01-18 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种从含六氟异丙醇和氢气的混合气中回收六氟异丙醇的方法
CN111205166B (zh) * 2019-12-30 2022-04-22 天津市长芦化工新材料有限公司 气相加氢制备六氟异丙醇的方法
EP4108651A4 (en) * 2020-03-19 2024-05-01 Central Glass Company, Limited PROCESS FOR THE PRODUCTION OF (HYDRO)HALOGEN CARBON
CN117123214B (zh) * 2022-05-20 2026-05-05 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种用于制备六氟异丙醇的催化剂、其制备方法及应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES289529A1 (es) * 1962-07-03 1963-11-01 Allied Chem Procedimiento de obtencion de alcohol hexafluoroisopropilico
US3702872A (en) * 1970-07-27 1972-11-14 Baxter Laboratories Inc Production of hexafluoropropanol
US4314087A (en) * 1979-12-26 1982-02-02 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Methods of synthesizing hexafluoroisopropanol from impure mixtures and synthesis of a fluoromethyl ether therefrom
JPH06184026A (ja) * 1992-12-21 1994-07-05 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの精製方法
JP2002069020A (ja) * 2000-08-24 2002-03-08 Asahi Glass Co Ltd フッ化アルコールの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2555653A1 (en) 2005-08-25
CN1934060A (zh) 2007-03-21
CN1934060B (zh) 2010-09-01
JP5048342B2 (ja) 2012-10-17
EP1711449A4 (en) 2008-02-20
US20080058560A1 (en) 2008-03-06
DE602005024516D1 (de) 2010-12-16
CA2555653C (en) 2012-08-28
KR20070001980A (ko) 2007-01-04
WO2005077873A1 (en) 2005-08-25
BRPI0507454B1 (pt) 2014-07-29
US7659433B2 (en) 2010-02-09
EP1711449A1 (en) 2006-10-18
JP2007520561A (ja) 2007-07-26
BRPI0507454A (pt) 2007-07-10
KR101321760B1 (ko) 2013-10-25
EP1711449B1 (en) 2010-11-03
ATE486833T1 (de) 2010-11-15
EP2275396A2 (en) 2011-01-19
EP2275396B1 (en) 2013-07-31
EP2275396A3 (en) 2011-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5623739B2 (ja) 粗グリセロールベース生成物、その精製方法およびジクロロプロパノールの製造におけるその使用方法
ES2690254T3 (es) Separación de R-1233 de fluoruro de hidrógeno
US9000240B2 (en) Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
ES2286298T3 (es) Proceso para la preparacion de isopropanol.
US10081584B2 (en) Process for the separation of glycols
ES2541618T3 (es) Proceso para producir alcohol alílico
KR102914755B1 (ko) 트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소, 및 요오드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 1-단계 방법
CA2555653C (en) Purification of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol
JP2007217405A (ja) アニリンの精製方法および製造方法
ES2802124T3 (es) Proceso integrado de fabricación de HFC trans-1234ze
JP5653928B2 (ja) フッ素含有化合物の精製方法
JP4765630B2 (ja) フッ化カルボニルの製造方法および製造装置
JP2009196900A (ja) フルオロオレフィンとフッ化水素の分離方法
EP2003114A1 (en) Methyl methacrylate production process
JP5357607B2 (ja) 二フッ化カルボニルの製造方法
WO1995017366A1 (fr) Procede de purification de 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane
JP6003755B2 (ja) ラクタムの精製方法
JP4489534B2 (ja) 高純度オレフィン化合物の製造方法
US11220472B2 (en) Processes and systems for recovering R1233ZD in purified form
JP4368197B2 (ja) インサイツ製造されたアルカリアミノカプロエートを使用して水性のカプロラクタム生成物からカプロラクタムを回収する方法
JP4725137B2 (ja) エキソ−トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−エンド−２−カルボン酸の製造方法
JP2015532299A (ja) フッ素化有機カーボネートの精製方法