ES2355364T3 - Utilización de ésteres insaturados como ingredientes perfumantes. - Google Patents

Abstract

Uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula en la que el símbolo R' representa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, insaturado o saturado, que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 y R 5 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo o metoxi; R 6 y R 7 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n- propilo o iso-propilo; y en la que R 5 y R 6 , cuando se toman junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar un anillo de seis miembros.

Description

Campo Técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Se refiere, más particularmente, al uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula

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en la que el símbolo R' representa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, insaturado o saturado, que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; R1, R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo o metoxi; R6 y R7 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo; y en la que R5 y R6, cuando se toman junto con los átomos de carbono a 15 los que están unidos, pueden formar un anillo de seis miembros.

Los ésteres de fórmula (I) poseen propiedades de olor muy útiles y apreciadas. Por lo tanto, pueden usarse para la preparación de perfumes, composiciones perfumantes y productos perfumados. Se emplean en particular para conferir notas de olor floral a los productos a los que se añaden. 20

Técnica Anterior

Algunos de los compuestos representados por la fórmula (I) son conocidos. Más particularmente, éstos últimos se citan como reactantes, intermedios o productos finales de la síntesis en muchos artículos científicos. Sin embargo, sus propiedades organolépticas nunca se habían esbozado en ningún documento de la técnica anterior y, por lo tanto, su uso 25 potencial en el campo de la perfumería, en particular como ingredientes perfumantes, nunca se había mencionado, ni siquiera sugerido en la técnica anterior.

En la técnica anterior se han descrito diversas mezclas que contienen un compuesto de fórmula (I) y un disolvente específico. No obstante, estas mezclas no se describen como útiles en el campo de la perfumería. Se conocen las siguientes composiciones: 30

- una composición que consiste en agua y acetato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, terc-butanoato de 1-fenilvinilo o iso-butanoato de 1-fenilvinilo, una composición que consiste en acetonitrilo y acetato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, 2-metilpropanoato de 1-fenilvinilo, 2,2-dimetilpropanoato de 1-fenilvinilo (J. P. Patel y A. J. Repta, International Journal of 35 Pharmaceutics, vol. 9, 1981, pág. 29-47);

- una composición que consiste en éter dietílico y acetato de 1-fenilvinilo (J. Harrison, Journal of Organic Chemistry, vol 44, Nº 20, 1979, pág. 3578-3580);

- una composición que comprende acetato de 1-fenilvinilo (C House, O.H., et al., Journal of Organic Chemistry, vol 38, Nº 3, 1973, pág. 514-522). 5

Descripción de la Invención

Ahora, se ha podido establecer que los ésteres definidos por la fórmula (I) poseen propiedades organolépticas muy interesantes. Un primer objeto de la presente invención es, por lo tanto, el uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula

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en la que el símbolo R1 representa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, insaturado o saturado, que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; R1, R2, R3, R4 y R5 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo o metoxi; R6 y R7 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo; y en la que R5 y R6, cuando se toman junto con los átomos de carbono a 20 los que están unidos, pueden formar un anillo de seis miembros.

De una manera general, los compuestos de la invención presentan todos notas de olor, de tipo floral, muy agradables.

Los compuestos definidos por la fórmula (I) pueden usarse en particular, ventajosamente, para conferir notas de olor florales e indólicas. En una realización particular de 25 la invención, proporcionan una alternativa inesperada y ventajosa a los perfumistas del uso de indol en composiciones perfumantes y producto perfumado. De hecho, el indol es un ingrediente perfumante ampliamente conocido, usado especialmente para conferir notas florales en bases de fragancia de jazmín, lila, neroli, gardenia, y otros numerosos tipos de flores intensas o exóticas. Sin embargo, como resultado de su estructura química, el indol 30 puede provocar algunos problemas en perfumería cuando se incorpora, en particular en composiciones que contienen aldehídos. En algunos casos, un procedimiento de condensación conduce a un nuevo producto con un cambio de color y de viscosidad. El cambio de color, en ocasiones, es realmente importante, y puede ser un problema real dependiendo de la aplicación considerada para el producto final. La sensibilidad del indol a la luz del día es bien 35 conocida por los perfumistas y el problema de encontrar un producto alternativo, que no presente el mismo problema de coloración, se ha analizado durante mucho tiempo. Se conocen algunos sustitutos incoloros, tales como, por ejemplo indometileno (4,4A,5,9B-tetrahidro-indeno[1,2D]-1,3-dioxina), aunque estos ingredientes no tienen una intensidad olfativa comparable con la del indol. 5

Ahora, los compuestos de la invención proporcionan una solución a los problemas mencionados anteriormente, puesto que poseen una nota olfativa indólica de volumen sustancial y de una potencia fácilmente comparable con la del indol. Además, los compuestos de fórmula (I) pueden mezclarse con cualquier otro ingrediente perfumante, disolvente o adyuvante de uso habitual en la preparación de formulaciones de perfume, sin proporcionar 10 ningún problema de coloración en la aplicación final.

Entre los compuestos de la invención, se prefieren aquellos de fórmula (I) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 representan todos átomos de hidrógeno. Entre estos últimos, el acetato de 1-fenilvinilo es particularmente apreciado. El olor de este último puede describirse como indólico y también parecido al del indometileno (4,4A,5,9B-tetrahidroindeno[1,2D]-1,3-dioxina). 15 Este olor puede describirse como floral, con una connotación de jazmín, y es muy apreciado por los perfumistas por proporcionar una sutil mezcla de notas de olor elegantes floral, animal e indólica. Como se muestra en los ejemplos más adelante, este compuesto ha resultado ser claramente superior que otros sustitutos conocidos de indol. Su olor es, de hecho, más intenso que el del indometileno, más elegante, más floral y menos naftalénico. 20

El propanoato de 1-feniletenilo también es un compuesto de la invención muy apreciado. Además de las notas superiores de jazmín e indólica, el olor de este último presenta una connotación de almendra amarga, acompañado de notas inferiores fenólica, aldehídica, de jazmín verde y Sambac.

Los compuestos de la invención pueden adaptarse a una utilización en perfumería fina, 25 en perfumes, colonias, o lociones para después del afeitado, así como cualquier otro uso habitual en perfumería funcional, tal como perfumar jabones, geles de ducha o baño, productos higiénicos, productos para el cuidado capilar, tales como champús, así como desodorantes y ambientadores, o incluso preparaciones cosméticas.

Los compuestos (I) pueden usarse también en aplicaciones tales como detergentes 30 líquidos o sólidos para el tratamiento de telas, suavizantes de tejidos, o incluso composiciones detergentes o productos de limpieza para platos o superficies variadas, para un uso tanto doméstico como industrial.

En estas aplicaciones, los compuestos de la invención pueden usarse en solitario, como una mezcla con otros ingredientes perfumantes, disolventes o adyuvantes usados 35 habitualmente para la preparación de una formulación de perfume.

Por lo tanto, un segundo objeto de la invención es proporcionar una composición perfumante o un producto perfumado que contiene como ingrediente activo, junto con otros ingredientes perfumantes, disolventes o adyuvantes usados habitualmente para la preparación de una formulación de perfume, un compuesto de fórmula (I), tal como se ha definido 5 anteriormente.

La expresión "composición perfumante", también denominado, a menudo, con el simple término "perfume", se usa ampliamente en perfumería. Designa, de una manera general, una mezcla de materiales odoríferos, percibida como que tiene su propia identidad, única y estéticamente apropiada. Más particularmente, es una mezcla cuidadosamente equilibrada, 10 basada en una estructura definida (ingredientes específicos y proporciones específicas de cada uno de ellos) en la que cada material desempeña su papel a la hora de conseguir la fragancia global. Esta composición creativa y original, por lo tanto, está caracterizada estructuralmente por una formulación constituida por los propios ingredientes y sus proporciones relativas. 15

Por lo tanto, una composición perfumante, en el campo de la perfumería, no es solo una mezcla de materiales que huelen de forma agradable. Por otro lado, un especialista en la técnica entenderá claramente que una reacción química que implica los reactantes y productos formados, que constituye un sistema dinámico, no puede compararse, a menos que se indique otra cosa, con las composiciones perfumantes, incluso cuando los materiales odorizantes 20 están presentes entre los productos de partida, los productos formados, o incluso ambos.

Los co-ingredientes perfumantes presentes en dichas composiciones pertenecen a grupos químicos variados, tales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos terpénicos, compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno o azufre, así como aceites esenciales de origen natural o sintético. Muchos de estos ingredientes se 25 enumeran en textos de referencia tales como S. Arctander, Perfume and Flavour Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE.UU. o versiones más recientes del mismo, o en otros libros similares.

Ahora, aparte de que tiene una identidad bien definida, un perfume o composición perfumante debe satisfacer numerosos requisitos técnicos. Por ejemplo, debe ser 30 suficientemente fuerte, debe ser difusivo, debe ser persistente, y debe retener su carácter fragante esencial a lo largo de su periodo de evaporación. Aparte, una composición perfumante debe estar adaptada como una función de la aplicación para la que está destinada. En particular, una composición perfumante puede estar diseñada para una fragancia fina o diseñada para productos funcionales, como se menciona más adelante, que requieren un 35 grado de persistencia apropiado para el uso para el que están destinados. La composición también debe ser químicamente estable en el producto final. La técnica mediante la que se consigue esto es una parte esencial de la técnica del perfumista, y son necesarios muchos años de trabajo especializado para llegar al nivel de experiencia necesario para formular perfumes o composiciones de perfume que no sólo sean originales, sino que también estén 5 bien hechas. Ahora, estas consideraciones técnicas suponen que una composición perfumante puede comprender otros ingredientes distintos de materiales perfumantes, y que se designan en el presente documento como "disolventes o adyuvantes de uso habitual en la preparación de una formulación de perfume".

En primer lugar, independientemente de si la composición está diseñada para 10 perfumería fina o para su uso en un producto técnico, un sistema disolvente es, la mayor parte del tiempo, parte de la fragancia. Los disolventes usados habitualmente en la preparación de una formulación de perfume los conoce bien un especialista en la técnica e incluyen, en particular, dipropilengilcol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o citrato de etilo para los usados más habitualmente. 15

Por otro lado, la creación de composiciones de perfume destinadas a productos funcionales implican consideraciones tanto estéticas (cómo debería oler el producto) como de la técnica de adaptación del perfume a la formulación de producto o, como se dice a menudo, a la base del producto. Las composiciones perfumantes, por lo tanto, pueden comprender "adyuvantes" que pueden tener muchas funciones diferentes, dependiendo de la base que 20 tiene que perfumarse. Estos adyuvantes incluyen, por ejemplo, estabilizadores, tales como antioxidantes.

Hoy en día, el intervalo de tipos de producto y formulaciones de producto que están perfumados se ha hecho tan extensivo y se ha sometido a cambios tan frecuentes, que un procedimiento basado en una base producto-a-producto y en la definición para cada caso de 25 los adyuvantes que pueden usarse, es poco práctico. Esta es la razón por la que la presente solicitud no comprende una lista exhaustiva o procedimiento detallado de los disolventes o adyuvantes usados habitualmente en las formulaciones de composiciones de perfume. Sin embargo, un especialista en la técnica, es decir, un perfumista experto, es capaz de elegir estos ingredientes en función del producto a perfumar y de la naturaleza de los ingredientes 30 perfumantes contenidos en el perfume.

Las proporciones en las que pueden incorporarse los compuestos de acuerdo con la invención en los diferentes productos o composiciones mencionados anteriormente, varían en un gran intervalo de valores. Estos valores dependen de la naturaleza del artículo o producto que tiene que perfumarse, y del efecto olfativo pretendido, así como de la naturaleza de los co-35 ingredientes en una composición dada, cuando los compuestos de la invención se usan en una mezcla con co-ingredientes perfumantes, disolventes o aditivos de uso habitual en la técnica.

Por ejemplo, pueden usarse concentraciones típicas de aproximadamente el 4 al 15% en peso, o incluso del 20% o mayor en peso del compuesto (I) de la invención, con respecto al peso de la composición en la que está incorporado. Pueden usarse concentraciones mucho 5 menores que estas cuando estos compuestos se aplican directamente para perfumar los productos de consumo mencionados anteriormente.

Los compuestos de la invención pueden prepararse mediante una reacción de transesterificación, partiendo de una cetona adecuada, elegida como una función del producto final deseado, en presencia de un agente de acilación para transformar la primera en el éster 10 de enol correspondiente. La síntesis se describirá de una manera más detallada en los siguientes ejemplos.

La invención se describirá ahora con mayor detalle en los siguientes ejemplos, en los que las temperaturas están indicadas en grados centígrados, y las abreviaturas tienen el significado habitual en la técnica. 15

Realizaciones de la Invención

Ejemplo 1

Preparación de acetato de 1-fenilvinilo

Un reactor cilíndrico encamisado de 2,5 l se cargó con 10 g (1% p/p) de ácido para-tolueno sulfónico (pTSA), 1000,0 g (8,34 mol, 1,0 equiv.) de acetofenona (origen: Acros) y 20 166,8 g (1,67 mol, 0,2 equiv.) de acetato de isopropenilo (origen: Wacker). La temperatura del fluido en la camisa se elevó a 120º. Tan pronto como la temperatura del recipiente alcanzó los 115º, se introdujeron 667,3 g de acetato de isopropenilo (6,67 mol, 0,8 equiv.) en el transcurso de 5 horas mientras se retiraba por destilación la acetona formada durante la reacción. Al final de la introducción, la conversión alcanzó el 50%. La agitación se continuó durante 2 horas 25 (conversión 58%). La temperatura del recipiente se disminuyó entonces a 25º. Se recogió un total de 250 g de destilado (80% acetona, 20% acetato de isopropenilo). Se añadieron 19,5 g (0,06 mol, 1,05 eq/pTSA) de trioctilamina, y la agitación se continuó durante 1 hora a 25º. La mezcla de reacción se concentró a 80º mientras se reducía gradualmente la presión de 360 hPa a 40 hPa. Se recogió un total de 362 g de destilado (75% acetato de isopropenilo, 25% 30 acetona). El producto bruto (1269 g) se destiló ultra-rápidamente (6-0,5 hPa, 73-69º) para producir una primera fracción de una mezcla de acetato de 1-fenilvinilo y acetofenona (685 g; 25:75; 13%) y una segundo fracción de acetato de 1-fenilvinilo (500 g; 97,2% CG; 36%).

Datos analíticos:

IR (puro): 3059 (w); 1763 (s); 1646 (m); 1577 (w); 1494 (m); 1446 (m); 35 1370 (s); 1270 (m); 1216 (s); 1098 (m); 1077 (m); 1021 (s); 960 (m); 884 (m); 774 (s); 710 (m).

RMN (1H, 360 MHz, CDCI3): 7,47-7,44 (m, 2 H); 7,36-7,30 (m, 3 H); 5,47 (d, J = 2,4, 1 H); 5,02 (d, J = 2,0, 1 H); 2,26 (s, 3 H).

RMN (13C, 90,5 MHz, CDCI3); 169,1 (s); 153,0 (s); 134,3 (s); 129,0 (d); 128,5 (d); 124,9 (d); 5 102,1 (t); 21,0 (c).

EM: 162 (12, M+); 134 (11); 120 (100, M+ - ceteno); 105 (57); 91 (21); 78 (41); 65 (10); 51 (19); 43 (64).

Ejemplo 2

Preparación de acetato de 1-(3-metilfenil)etenilo 10

Usando un aparato de destilación Wiedmer de 15 cm, una solución de 50 mmol de 3-metil acetofenona en 15,02 g (150 mmol) de acetato de isopropenilo se calentó a 95º en presencia de 75 mg de ácido para-tolueno sulfónico. A la conversión establecida (50-70% por CG, después de 8 h a 95º), la mezcla se enfrió y se añadieron 300 mg de trioctilamina. Después de la extracción mediante éter, y tratamiento habitual, el producto se destiló en un 15 aparato bulbo a bulbo y se purificó por CG preparativa, usando una columna de 1,2 m x 6 mm cargada con SE-30 al 10% en una malla 80-100 Supelcoport®, gas vector: helio a 30 ml/min. El producto se obtuvo con un rendimiento del 60%

Datos analíticos:

RMN (1H, 360 MHz, CDCI3): 2,27 (s, 3 H); 2,35 (s, 3 H); 4,99 (desdoblamiento s, 1 H); 5,45 20 (desdoblamiento s, 1 H); 7,1 (d: J = 8, 1 H); 7,24 (m, 3 H).

RMN (13C, 90,5 MHz, CDCI3): 21,0 (c); 21,5 (c); 101,8 (t); 122,0 (d); 125,5 (d); 128,4 (d); 129,8 (d); 134,2 (s); 138,2 (s); 153,1 (s); 169,1 (s).

EM: 176 (M+, 22); 134 (100); 119 (41); 92 (47); 43 (21).

Ejemplo 3 25

Preparación de acetato de 1-(2-metilfenil)etenilo

Se preparó acetato de 1-(2-metilfenil)etenilo como se ha descrito en el Ejemplo 2, partiendo de 2-metil-acetofenona, con un rendimiento del 39%.

Datos analíticos:

RMN (1H, 360 MHz, CDCI3): 2,13 (s, 3 H); 2,41 (s, 3 H); 5,02 (desdoblamiento s, 1 H); 5,17 30 (desdoblamiento s, 1 H); 7,16 (m, 2 H); 7,23 (m, 1 H); 7,37 (d: J = 7,5, 1 H).

RMN(13C, 90,5 MHz, CDCI3): 20,3(c); 21,0(c); 105,7(t); 125,6(d); 128,8(d); 129,1(d); 130,5 (d); 135,4 (s); 135,9 (s); 153,8 (s); 168,8 (s).

EM: 176 (M+, 12); 134 (33); 119 (100); 91 (22); 43 (19). 35

Ejemplo 4

Preparación de acetato de 1-(4-etilfenil)vinilo

Se preparó acetato de 1-(4-etilfenil)vinilo como se ha descrito en el Ejemplo 2, partiendo de 4-etil-acetofenona, con un rendimiento del 49%.

Datos analíticos: 5

RMN (1H, 360 MHz, CDCI3): 1,22 (t: J = 8, 3 H); 2,27 (s, 3 H); 2,64 (c: J = 8, 2 H); 4,96 (desdoblamiento d, 1 H); 4,53 (desdoblamiento d, 1 H); 7,17 (d: J = 9, 2 H); 7,38 (d: J = 9, 2 H).

RMN (13C, 90,5 MHz, CDCI3): 15,4 (c); 21,0 (c); 28,6 (t); 101,3 (t); 124,9 (d, 2C); 128,1 (d, 2C); 131,7 (s); 145,3 (s); 153,1 (s); 153,8 (s); 169,1 (s). 10

EM: 190 (M+ 17); 148 (100); 133 (86); 91 (12); 43 (13).

Ejemplo 5

Preparación de acetato de 1-(4-metoxifenil)etenilo

Se preparó acetato de 1-(4-metoxifenil)etenilo como se ha descrito en el Ejemplo 2, partiendo de 4-metoxi-acetofenona, con un rendimiento del 36%. Este compuesto se purificó 15 por cromatografía (SiO2, pentano/éter 6/4) y cristalización (heptano/éter 6/1).

Datos analíticos:

Pf = 78,5-80º

RMN (1H, 360 MHz, CDCI3): 2,26 (s, 3 H); 3,80 (s, 3 H); 4,91 (desdoblamiento s, H); 5,35 (desdoblamiento s, 1 H); 6,86 (desdoblamiento d: J = 9, 2 H); 20 7,39 (desdoblamiento d: J = 9, 2 H).

RMN (13C, 90,5 MHz, CDCI3): 21,0 (c); 55,3 (c); 100,2 (t); 113,9 (d, 2C); 126,3 (d, 2C); 126,9 (s); 152,7 (s); 160,2 (s); 169,1 (s).

EM: 192 (M+, 25); 150 (100); 135 (73); 108 (9); 92 (5), 77 (11); 43 (13). 25

Ejemplo 6

Preparación de propanoato de 1-feniletenilo

Una solución de 8,11 g (50 mmol) de acetato de 1-fenilvinilo (preparado como se ha descrito en el Ejemplo 1) en 80 ml de tetrahidrofurano anhidro se puso en un matraz de fondo redondo, de 500 ml, y se enfrió a -75º. Una solución de 6,16 g (55 mmol) de terc-butilato 30 potásico en 60 ml de tetrahidrofurano anhidro se añadió lentamente (40') y la mezcla se agitó durante 1 h a -75º. Una solución de cloruro de propionilo (55 mmol) en 20 ml de tetrahidrofurano anhidro se añadió lentamente (20') y, después de 2 h a -75º, el baño de refrigeración se retiró y se añadieron rápidamente 60 ml de una solución saturada de NaHCO3. La temperatura subió rápidamente a -10º y la mezcla se extrajo con éter. Después del 35 tratamiento habitual, el producto se purificó por cromatografía ultrarrápida (SiO2, pentano/éter 8/2), destilación bulbo a bulbo y CG preparativa usando una columna de 1,2 m x 6 mm cargada con SE-30 al 10% en una malla 80-100 Supelcoport®, gas vector: helio a 30 ml/min. El producto se obtuvo con un rendimiento del 14%.

Datos analíticos: 5

RMN (1H, 360 MHz, CDCI3): 1,02 (t: J = 7,5, 3 H); 1,77 (sext: J = 7,5, 2 H); 2,52 (t: J = 7,5, 2 H); 5,01 (desdoblamiento s, 1 H); 5,47 (desdoblamientos, 1 H); 7,28-7,49 (m, 5 H).

RMN (13C, 90,5 MHz, CDCI3): 18,4 (t); 36,2 (t); 102,0 (t); 124,9 (d, 2C); 128,5 (d, 2C); 128,9 (d); 134,5 (s); 153,0 (s); 171,8 (s). 10

EM: 190 (M+, 23); 162 (40); 120 (100); 105 (35); 91 (15), 77 (22); 71 (73); 43 (60).

Ejemplo 7

Preparación de una composición perfumante

Una composición perfumante de base de tipo jacinto se preparó añadiendo los 15 siguientes ingredientes:

Ingredientes

Partes en peso

Acetato de bencilo

70

Alcohol cinnámico

45

Alcohol metílico al 1%*

25

Acetato de metil ciclopentilideno al 10%* 1)

3

Aldehído de ciclamen

7

Eugenol

20

Galaxolide® 2)

15

Hedione® 3)

7

Metilisoeugenol

3

Fenetilol

125

2-Fenoxi-etanol

157

Rosinol 4)

3

Salicilato de amilo

60

Salicilato de metilo al 10%*

3

Scentenal® 5)

3

Veloutone

4

Total

550

(continuación)

* en dipropilenglicol 1) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 2) 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta-*-2-benzopirano; origen: Internacional Flavours and Fragrances, EE.UU. 3) dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 4) Acetato de 2,2,2-tricloro-1-feniletilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 5) 8(9)-metoxi-triciclo[5.2.1.0.(2,6)]decano-3(4)-carbaldehído; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

La adición de 70 partes en peso de acetato de 1-fenilvinilo al 10% en dipropilenglicol confirió a esta composición de base un interesante efecto olfativo del tipo flores blancas, haciendo que las notas de olor de la composición sean más a flores, intensas, más a rosas y 5 más naturales que cuando carece de acetato de 1-fenilvinilo.

La composición que comprende acetato de 1-fenilvinilo se comparó adicionalmente con la misma composición de base en la que se había añadido indol al 10% en dipropilenglicol, en lugar de acetato de 1-fenilvinilo. La composición anterior era la preferida de todos los perfumistas que constituían un panel de 7 personas, que describieron su olor como menos 10 animal, más a flores blancas y mucho más natural que el de la composición que comprende indol.

Ejemplo 8

Preparación de una composición perfumante

Una composición perfumante de base del tipo jazmín Sambac se preparó añadiendo los 15 siguientes ingredientes:

Ingredientes

Partes en peso

Acetato de 3-hexenilo al 10%*

5

Acetato de bencilo

250

Acetato de cinamilo al 10%*

10

Acetato de cis-3-hexenol al 1%*

25

Acetato de geranilo 10%*

25

Acetato de feniletilo

10

Alcohol cinámico al 50%*

10

(continuación)

Ingredientes Partes en peso

Antranilato de metilo

180

Benzoato de cis-hexilo

200

Benzoato de fenchilo

15

Benzoato de metilo

5

Benzoato de etilo al 10%*

10

Butirato de cis-3-hexenol al 10%*

20

Caproato de cis-3-hexenol al 10%*

5

Cis-3-hexenol al 10%*

5

Cis-jasmoneno al 10%*

15

Cis-ocimeno al 10%*

5

Farneseno

300

Geraniol

5

Hedione® 1)

105

Isobutirato de cis-3-hexenol al 10%*

20

Isojasmoneno al 10% *

10

Linalool

70

Linoleato de metilo 2)

100

Metilbutirato de cis-3-hexenol al 10%*

5

Metilhexenona al 10%*

5

Paracresol al 1%*

20

Fenetilol

10

Salicilato de bencilo

10

Salicilato de metilo

5

Salicilato de etilo al 10%*

5

2-Metil-2-butenoato de cis-3-hexenol al 10%*

5

Z-2-hexenal al 10%*

30

Total

1500

* en dipropilenglicol 1) dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 2) (Z,Z)-9,12-octadienoato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

Cuando 100 partes en peso de acetato de 1-fenilvinilo se añadieron a esta composición de base de jazmín, esta última adquirió la connotación de jazmín natural, muy indólica, siendo 5 su olor muy parecido al de la composición de base, en la que se había añadido la misma cantidad de indol. El olor de la nueva composición que comprende acetato de 1-fenilvinilo era ligeramente más floral-afrutado que el de la composición que comprende indol, menos naftalénico y, sobre todo, su color permaneció amarillo pajizo, incluso después de 3 meses, mientras que el color de la misma composición de base a la que se añadió indol, se hizo rojo 5 oscuro después de unos pocos días.

Claims (9)

1. REIVINDICACIONES

   1. Uso como un ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula

   imagen1

   5

   en la que el símbolo R' representa un grupo hidrocarburo lineal o ramificado, insaturado o saturado, que tiene de 1 a 5 átomos de carbono; R1, R2, R3, R4 y R5 representan, 10 independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo o metoxi; R6 y R7 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo; y en la que R5 y R6, cuando se toman junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden formar un anillo de seis miembros.
2. 2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, de un compuesto de fórmula (I) en la que R1, 15 R2, R3, R4, R5, R6 y R7 representan todos átomos de hidrógeno.
3. 3. Uso de acuerdo con la reivindicación 2, de acetato de 1-fenilvinilo como un ingrediente perfumante.
4. 4. Uso de acuerdo con la reivindicación 3 de acetato de 1-fenilvinilo, para conferir una nota de olor indólica. 20
5. 5. Uso de acuerdo con la reivindicación 2, de propanoato de 1-feniletenilo como un ingrediente perfumante.
6. 6. Composición perfumante o producto perfumado que contiene como ingrediente activo, junto con otros ingredientes perfumantes, disolventes o adyuvantes usados actualmente para la preparación de una formulación de perfume, un compuesto de fórmula (T) como se ha 25 definido en la reivindicación 1; con la condición de que se excluyan una composición que consiste en agua y acetato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, iso-butanoato de 1-fenilvinilo o terc-butanoato de 1-fenilvinilo, una composición que consiste en éter dietílico y acetato de 1-fenilvinilo y una composición que consiste en acetonitrilo y acetato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, 2-30 metilpropanoato de 1-fenilvinilo, 2,2-dimetilpropanoato de 1-fenilvinilo.
7. 7. Composición perfumante o producto perfumado de acuerdo con la reivindicación 6, que contiene acetato de 1-fenilvinilo como ingrediente activo.
8. 8. Producto perfumado de acuerdo con la reivindicación 6, en forma de un perfume o colonia, un jabón, un gel de ducha o baño, un champú u otro producto para el cuidado capilar, 35 una preparación cosmética, un desodorante corporal o un ambientador, un detergente o suavizante de tejidos o un producto de limpieza.
9. 9. Un compuesto de fórmula (l) tal como se ha definido en la reivindicación 1, con la condición de que se excluyan acetato de 1-fenilvinilo, acetato de 1-(2,6-dietilfenil)vinilo, acetato de 1-(2-metilfenil)vinilo, acetato de 1-(2,4,6-trimetilfenil)vinilo, acetato de 1-(4-metilfenil)vinilo, 2-5 propenoato de 1-fenilvinil 2-metilo, 2-butenoato de 1-fenilvinilo, butanoato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinil-2,2-dimetilo, pentanoato de 1-fenilvinilo, propanoato de 1-fenilvinil-2-metilo y acetato de 1-(4-metoxifenil)vinilo.