ES2356893T3 - Utilización de polímeros aniónicos que presentan grupos uretano y/o urea para la modificación de superficies. - Google Patents
Utilización de polímeros aniónicos que presentan grupos uretano y/o urea para la modificación de superficies. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2356893T3 ES2356893T3 ES02722161T ES02722161T ES2356893T3 ES 2356893 T3 ES2356893 T3 ES 2356893T3 ES 02722161 T ES02722161 T ES 02722161T ES 02722161 T ES02722161 T ES 02722161T ES 2356893 T3 ES2356893 T3 ES 2356893T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- groups
- polymer
- group
- anionic
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 230000004048 modification Effects 0.000 title claims description 14
- 238000012986 modification Methods 0.000 title claims description 14
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title description 4
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 101
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 11
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims description 7
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 claims description 7
- 239000002991 molded plastic Substances 0.000 claims description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 4
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 3
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 10
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 10
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 8
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 6
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 6
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 5
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 5
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 4
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 4
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 4-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004746 geotextile Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- MEMYUUBNXYUWRG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroheptane Chemical compound CCCCCCC(Cl)Cl MEMYUUBNXYUWRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000178 1,2,4-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1NC2 QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQAPWAEPRRBOZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminobutane-2-sulfonic acid Chemical compound NCCC(CN)S(O)(=O)=O BJQAPWAEPRRBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRYUBPXYFUNQB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroxybutane-2-sulfonic acid Chemical compound OCCC(CO)S(O)(=O)=O YGRYUBPXYFUNQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUXVRTUKCAVDQ-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,3,3-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)C(C)(C)CCCN=C=O ASUXVRTUKCAVDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLAKNMVEGRRGK-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylamino)butan-2-ol Chemical compound CCNCC(O)CC JRLAKNMVEGRRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCCNKWSGYFVMT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxy-2,5-dimethylhexane-3-sulfonic acid Chemical compound CC(C)(O)CC(C(C)(C)O)S(O)(=O)=O SNCCNKWSGYFVMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- ZMZQVAUJTDKQGE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhydracrylic acid Chemical compound CCC(CO)C(O)=O ZMZQVAUJTDKQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULHLNVIDIVAORK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O.OC(=O)C(O)CC(O)=O ULHLNVIDIVAORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZZUPJFERSVRN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(CO)CO JVZZUPJFERSVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORRCVPWRPVJEK-UHFFFAOYSA-N 2-oxidanylethanoic acid Chemical compound OCC(O)=O.OCC(O)=O OORRCVPWRPVJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVZLHPXEUGJPAH-UHFFFAOYSA-N 2-oxidanylpropanoic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O.CC(O)C(O)=O KVZLHPXEUGJPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 2-sulfoterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxabicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene-2,7-dione Chemical group O=C1OCCOC(=O)C2=CC=C1C=C2 MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLRDVBAHRQMHK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminoethylamino)propanoic acid Chemical class NCCNCCC(O)=O NNLRDVBAHRQMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WACQLQIAUWURGA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propanoic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)C(O)=O WACQLQIAUWURGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoic acid Chemical compound OCC(CO)C(O)=O ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZTKJFBKAZBXIB-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-methylpentan-2-ol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)N GZTKJFBKAZBXIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBLRZDACQHNPJT-UHFFFAOYSA-N 4-sulfonaphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 HBLRZDACQHNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053317 Hydrophobia Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 206010037742 Rabies Diseases 0.000 description 1
- 229910006067 SO3−M Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical group NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical class OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005094 computer simulation Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- PQZTVWVYCLIIJY-UHFFFAOYSA-N diethyl(propyl)amine Chemical compound CCCN(CC)CC PQZTVWVYCLIIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCO IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- UVBMZKBIZUWTLV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)CCC UVBMZKBIZUWTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3821—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3857—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur having nitrogen in addition to sulfur
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2991—Coated
- Y10T428/2998—Coated including synthetic resin or polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31547—Of polyisocyanurate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Estructura lineal, planeiforme o tridimensional que contiene, al menos en su superficie, una cantidad que actúa como hidrofilizante de, al menos, un polímero que presenta grupos uretano y/o urea, así como grupos aniónicos, con lo que el contenido de grupos uretano y/o urea asciende, al menos, a 2 mol/kg de polímero, con lo que el polímero presenta una cantidad de grupos aniónicos de 0,5 a 5 mol/kg y con lo que la estructura es provista de polímeros a través del tratamiento de la estructura con una solución disuelta del polímero, con lo que el contenido de polímero de la solución se encuentra en un rango de, al menos, 0,01 a 20 % en peso en relación con el peso de la solución, o para la hidrofilización de las superficies se adiciona el polímero al material del que está compuesta la estructura y a continuación se produce la estructura, y con lo que la estructura es una estructura textil lineal o planeiforme, una lámina plástica o un cuerpo moldeado de plástico.
Description
La presente invención hace referencia a estructuras lineales, planeiformes o tridimensionales que contienen, al menos en su superficie, una cantidad que actúa como hidrofilizante de, al menos, un polímero que presenta grupos uretano y/o urea, así como grupos aniónicos. La presente invención hace referencia también a un polímero, obtenido 5 de, al menos, un poliisocianato y, al menos, un compuesto con, al menos, un grupo reactivo ante los grupos isocianato y, al menos, un grupo aniónico o un grupo que pueda convertirse en grupo aniónico en horma integrada, así como, un procedimiento para la modificación de las propiedades de la superficie de estructuras lineales, planeiformes o tridimensionales.
Objetos de materiales sintéticos, como plásticos duroplásticos o termoplásticos, presentan generalmente 10 propiedades de superficie hidrófobas. Sin embargo, frecuentemente, las propiedades hidrófobas son indeseadas, si los objetos deben ser adheridos, revestidos, impresos, pintados o laqueados, ya que la mayoría de los adhesivos, revestimientos o pinturas muestran una adherencia insuficiente sobre superficies hidrófobas. Las propiedades hidrófobas también son indeseadas en estructuras textiles planeiformes, como especialmente telas no tejidas. Las telas no tejidas son utilizadas, por ejemplo, como trapos y paños de limpieza, para el fregadero y servilletas. En el 15 caso de estas aplicaciones es importante, que por ejemplo líquidos derramados como leche, café, etc. sean absorbidos rápidamente y por completo al limpiarlos y que las superficies húmedas sean secadas en lo posible, por completo. Un paño de limpieza absorbe los líquidos con más rapidez, mientras más rápido sea el transporte del liquido en la superficie de las fibras, con lo que las fibras con superficie hidrófila son humedecidas de manera fácil y rápida por líquidos acuosos. 20
Para hidrofilizar las superficies de láminas o cuerpos moldeados son habituales diferentes procedimientos. Las superficies de artículos plásticos pueden ser activadas, por ejemplo, por flúor en estado gaseoso. Sin embargo, este procedimiento requiere del trabajo con el gas flúor, muy tóxico, con un gasto muy elevado en cuanto a aparatología. Además se utilizan tratamientos corona o de plasma para aumentar la hidrofilia de las superficies de diferentes materiales, como plásticos o metales. 25
Para mejorar las propiedades de absorción de agua de telas sin tejer, también se utilizan agentes hidrofilizantes surfactivos como emulsionantes, tensioactivos o reticulantes. De ese modo se logra una excelente hidrofilia inicial. Estas telas no tejidas presentan la desventaja, de que los agentes hidrófilos son eluidos paulatinamente a través de agua u otros medios acuosos.
Tras múltiples contactos con el agua el producto se vuelve cada vez más hidrófobo. Otra desventaja de los agentes 30 surfactivos es la fuerte reducción de la tensión interfacial del agua, de manera que en muchas aplicaciones, especialmente en el caso de telas no tejidas para productos de higiene o pañales, la tendencia a la permeación y la capacidad humectante del líquido absorbido es demasiado alta.
La WO 98/27263 revela revestimientos polímeros hidrófilos duraderos para fibras de poliéster, polipropileno y fibras similares. El revestimiento contiene determinadas polioxipropilaminas o polímeros de óxido de polipropileno y 35 copolímeros hidrófilos de poliéster que contienen unidades de etilentereftalato.
La WO 97/00351 revela revestimientos polímeros hidrófilos duraderos para fibras y tejidos de poliéster, polietileno o polipropileno que contienen copoliésteres hidrófilos así como polímeros de óxido de polipropileno.
La DE 100 29 026 A1 describe la utilización de polímeros catiónicos que presentan grupos uretano y/o urea para la modificación de superficies. 40
Es objeto de la presente invención presentar estructuras lineales, planeiformes o tridimensionales con un acabado hidrófilo, así como un procedimiento para aumentar la hidrofilia superficial de dichas estructuras.
Conforme a la presente invención este objeto es resuelto por una estructura lineal, planeiforme o tridimensional que contiene, al menos en su superficie, una cantidad que actúa como hidrofilizante de, al menos, un polímero que presenta grupos uretano y/o urea, así como grupos aniónicos, con lo que el contenido de grupos uretano y/o urea 45 asciende, al menos, a 2 mol/kg de polímero, con lo que el polímero presenta una cantidad de grupos aniónicos de 0,5 a 5 mol/kg y con lo que la estructura es provista de polímeros a través del tratamiento de la estructura con una solución disuelta del polímero, con lo que el contenido de polímero de la solución se encuentra en un rango de, al menos, 0,01 a 20 % en peso en relación con el peso de la solución, o para la hidrofilización de las superficies se adiciona el polímero al material del que está compuesta la estructura y a continuación se produce la estructura, y 50 con lo que la estructura es una estructura textil lineal o planeiforme, una lámina plástica o un cuerpo moldeado de plástico.
Por “estructuras lineales” se entienden especialmente fibras, filamentos, hebras, hilos y similares.
"Estructuras planeiformes" son, especialmente, tejidos, géneros de malla, fieltros, materiales no tejidos o telas no tejidas, asimismo se prefiere a éstos últimos. Para la fabricación de una tela no tejida se deposita una estructura de fibras (material no tejido) que luego, con diferentes procedimientos, es compactada para obtener telas no tejidas. El material no tejido es tratado, por ejemplo, con una sustancia aglutinante, por ejemplo un látex polímero, y luego, 5 eventualmente tras retirar el exceso de sustancia aglutinante, es secado y, dado el caso, endurecido. También son estructuras planeiformes las láminas, papel y estructuras bidimensionales comparables.
En el marco de la presente declaración también se entienden bajo estructuras textiles planeiformes telas dobles, como alfombras, textiles forrados y laminados, etc.
Estructuras tridimensionales son, en general, cuerpos moldeados de diversas dimensiones. Entre ellos se cuenta, 10 conforme a la invención, a cuerpos moldeados de plástico.
Preferentemente, las estructuras utilizadas conforme a la invención comprenden, al menos, un material polímero natural o sintético. Materiales polímeros adecuados son, por ejemplo, polímeros con propiedades de superficie esencialmente hidrófobas que se pueden obtener a través de la polimerización radical de monómeros con, al menos, un enlace doble etilénicamente insaturado. Los monómeros adecuados se seleccionan, por ejemplo, entre ésteres 15 de ácidos mono y dicarboxílicos α,β etilénicamente insaturados con alcoholes monovalentes, amidas de ácidos mono y dicarboxílicos α,β etilénicamente insaturados con N-alquil y N, N-dialquilaminas, ésteres de alcohol de vinilo o alcohol alílico con ácidos monocarboxílicos, éteres de vinilo, sustancias vinilaromáticas, halogenuros de vinilo, halogenuros de vinilideno, (meta)acrilnitrilo, mono y diolefinas y mezclas de los mismos. Materiales polímeros adecuados son, además, poliamidas, poliéster, resinas aldehídicas, resinas epoxi y poliuretanos. Los materiales 20 polímeros pueden ser utilizados individualmente o en forma de mezclas.
Materiales polímeros preferentes preferidos son:
1. polímeros de mono y diolefinas, por ejemplo polietileno, polipropileno, poliisobutileno, polibuteno-1, poli-4-metilpenteno-1, poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o norborneno; 25
2. copolímeros de mono y diolefinas entre sí o con, al menos, otro de los monómeros insaturados etilénicamente antes mencionados;
3. sustancias vinilaromáticas, especialmente poliestireno, poli(p-metilestireno) y poli(α-metilestireno);
4. copolímeros de sustancias vinilaromáticas, como estireno o α-metilestireno con, por ejemplo, dienos o derivados de acrilo como estireno-butadieno, estireno-acrilnitrilo, estireno-alquil(meta)acrilato, estireno-30 butadieno-alquil(meta)acrilato, estireno-butadieno-alquil(meta)acrilato, estireno-anhídrido de ácido maleico, estireno-acrilnitrilo-metil(meta)acrilato;
5. Copolímeros por injerto de sustancias vinilaromáticas, como por ejemplo estireno o α-metilestireno, por ejemplo estireno sobre polibutadieno;
6. Homo y copolímeros halogenados, por ejemplo de halogenuros de vinilo y halogenuros de vinilideno; 35
7. polímeros derivados de ácidos α-β-insaturados y sus derivados, como por ejemplo poliacrilatos y poli(meta)acrilatos, poli(meta)acrilamidas y poli(meta)acrilonitrilos;
8. poliuretanos con, esencialmente, propiedades de superficie hidrófobas;
9. poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o de las correspondientes lactamas, por ejemplo, poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 40 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas, etc.
10. poliureas, poliimidas, poliamidimidas, polieterimidas, poliesterimidas, polihidantoinas y polibenzimidazoles;
11. poliésteres derivados de ácidos dicarboxílicos y dialcoholes y/o ácidos hidroxicarboxílicos y/o las correspondientes lactonas;
12. policarbonatos y poliéstercarbonatos; 45
13. polímeros reticulados derivados de aldehídos, por un lado, y fenoles, urea o melamina, por otro lado, como, por ejemplo, resinas de fenol-formaldehido, urea-formaldehido y melamina-formaldehido;
14. Resinas de acrilo reticulables derivadas de ésteres de ácido acrílico sustituidos, por ejemplo, epoxiacrilatos, uretanacrilatos o poliésteracrilatos;
15. resinas epoxi derivadas, por ejemplo, de compuestos de glicidilo alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos o 5 aromáticos, por ejemplo productos de éter diglicidilo de bisfenol-A;
16. mezclas binarias y polinarias (poliblends) de los polímeros antes mencionados.
Se prefieren estructuras lineales, planeiformes o tridimensionales que comprenden, al menos, un material polímero seleccionado entre poliolefinas, poliésteres, poliamidas, poliacrilonitrilo, compuestos poliaromáticos, copolímeros estireno-acrilonitrilo (SAN), copolímeros acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), poliuretanos y mezclas (poliblends) de 10 los polímeros antes mencionados.
Preferentemente, en el caso de las estructuras utilizadas conforme a la invención se trata de fibras de plástico, especialmente de poliolefinas, por ejemplo polietileno y polipropileno, copolímeros de monoolefinas entre sí o con otros monómeros insaturados etilénicamente, poliésteres, poliacrilonitrilo y poliamidas, por ejemplo poliamida 6 y poliamida 6,6. 15
Preferentemente, en el caso de las estructuras utilizadas conforme a la invención también se trata de estructuras planeiformes y especialmente de películas o láminas. Estas contienen, preferentemente, un polímero que se selecciona entre poliolefinas, por ejemplo polietileno y/o polipropileno, polímeros de monómeros halogenado,s, por ejemplo cloruro de polivinilo y/o politetrafluoretileno, poliésteres y mezclas de los mismos.
Preferentemente, en el caso de la estructura utilizada conforme a la invención también se trata de un cuerpo 20 moldeado. Este contienen, preferentemente, al menos un material polímero que se selecciona entre poliolefinas, por ejemplo polietileno y/o polipropileno, compuestos poliaromáticos, por ejemplo poliestireno, polímeros de monómeros halogenado,s, por ejemplo cloruro de polivinilo y/o politetrafluoretileno, poliésteres, poliacrilonitrilo, copolímeros estrireno-acrilonitrilo, copolímeros acrilonitrilo-butadieno-estireno, poliamidas, por ejemplo poliamida 6 y/o poliamida 6,6, poliuretanos y mezclas de los mismos. 25
Conforme a la invención, para la modificación de las propiedades de la superficie se utiliza, al menos, un polímero que presenta grupos uretano y/o urea, así como grupos aniónicos.
Se prefieren polímeros obtenidos de
a) al menos, un poliisocianato,
b) al menos un compuesto con, al menos, un grupo reactivo ante los grupos isocianato y, adicionalmente, al 30 menos, un grupo aniónico o un grupo que pueda convertirse en grupo aniónico,
así como, dado el caso, al menos otro compuesto distinto a b) con, al menos, un grupo reactivo ante grupos isocianato. En ese caso el polímero siempre contiene una proporción de grupos aniónicos (con carga negativa). Grupos aniónicos cargados se pueden generar a través de desprotonización a partir de los grupos que pueden ser convertidos a grupos aniónicos de los compuestos del componente b) y/o del polímero. Entonces, en el polímero se 35 encuentra presente, al menos, una parte de los grupos que antes podían ser convertidos a grupos aniónicos, en forma de sus productos de conversión con, al menos, un agente de neutralización (desprotonización).
Los poliisocianatos a) preferentemente son seleccionados entre compuestos con 2 a 5 grupos isocianato, prepolímeros de isocianato con una cantidad media de 2 a 5 grupos isocianato, oligomeros de di y poliisocianatos con grupos NCO libres, por ejemplo grupos isocianurato, biuret y/o alofanato y mezclas de los mismos. También son 40 adecuados compuestos que adicionalmente a o en lugar de grupos isocianato libres presentan grupos funcionales que liberan grupos isocianato o reaccionan como grupos isocianato. Entre ellos se encuentran, por ejemplo, compuestos que presentan grupos isocianato y grupos uretdiona bloqueados. En el caso de los compuestos que presentan grupos isocianurato se trata, especialmente, de triisoctanatoisocianuratos simples, es decir, trímeros cíclicos de diisocianatos, o de mezclas con sus homólogos superiores, que presentan más de un anillo de 45 isocianurato. Compuestos que presentan grupos biuretano pueden ser obtenidos, por ejemplo, a través de la adición de tres moléculas de diisocianato a una molécula de agua. Los grupos isocianato bloqueados se generan durante la conversión con un agente de bloqueo que al calentar los grupos isocianato bloqueados a una temperatura que corresponde, al menos, a la temperatura llamada temperatura de desbloqueo, vuelve a liberar los grupos isocianato. Los compuestos que bloquean (cubren o protegen) grupos isocianato son los usuales, conocidos por el especialista. 50
Entre ellos se encuentran, por ejemplo, fenoles, caprolactama, imidazoles, pirazoles, pirazolinas, 1,2,4-triazoles, dicetonpiperacinas, ésteres de ácido malónico y oximas.
Preferentemente, como componente a) se utilizan diisocianatos alifáticos, cicloalifáticos y aromáticos. Los diisocianatos alifáticos adecuados presentan, preferentemente, un radical hidrocarburo con 4 a 12 átomos de carbono. Los diisocianatos cicloalifáticos y armáticos adecuados presentan, preferentemente, un radical 5 hidrocarburo cicloalifático o aromático con 6 a 15 átomos de carbono o un radical hidrocarburo aralifático con 7 a 15 átomos de carbono. Diisocianatos adecuados son, por ejemplo, tetrametilendiisocianato, hexametilendiisocianato, 2,3,3-trimetilhexametilendiisocianato, dodecametilendiisocianato, 1,4-ciclohexilendiisocianato, isoforondiisocianato, diciclohexilmetandiisocianato, 2,2-bis-(4-isocianatociclohexil)propano, 1,4-fenilendiisocianato, 2,4- y 2,6-toluilendiisocianato y sus mezclas isómeras (por ejemplo 80 % 2,4-isómero y 20 % 2,6-isómero), 1,5-10 naftilendiisocianato, 2,4- y 4,4’-difenilmetandiisocianato, o- y m-xililendiisocianato, tetrametilxililendiisocianato, los isómeros del bis-(4-isocianatociclohexil)metano, por ejemplo el isómero trans/trans-, cis/cis- y cis/trans, así como mezclas de los mismos. Mezclas diisocianato utilizadas preferentemente son las mezclas isómeras del toluilendiisocianato y difenilmetandiisocianato y, especialmente, una mezcla de isómeros toluilendiisocianato de aproximadamente 80 % 2,4-isómero y aproximadamente 20 % 2,6-isómero. Además se prefieren las mezclas que 15 contienen, al menos, un diisocianato aromático y, al menos, un diisocianato alifático y/o cicloalifático. En ese caso, la proporción de mezcla de diisocianatos alifáticos y/o cicloalifáticos a diisocianatos aromáticos se encuentra en un rango de aproximadamente 4:1 a 1:4. Se prefieren, especialmente, mezclas que contienen 2,4- y/o 2,6-toluilendiisocianato así como hexametilendiisocianato y/o isoforondiisocianato. Un triisocianato adecuado es, por ejemplo, trifenilmetano-4,4’,4’’-triisocianato. También son adecuados los prepolímeros isocianato y poliisocianatos 20 que se pueden obtener a través de la adición de los diisocianatos antes mencionados a compuestos polifuncionales que contengan grupos hidroxilo o amino. Entre ellos se encuentran, por ejemplo, los aductos de bajo peso molecular de 3 mol diisocianato, por ejemplo hexametilendiisocianato, isoforondiisocianato, etc. a alcoholes trivalentes, por ejemplo trimetilolpropano con un peso molecular de, generalmente, 400 g/mol como máximo. Se prefieren hexametilendiisocianato, isoforondiisocianato y mezclas de los mismos. 25
Se prefieren los grupos de los compuestos del componente b), seleccionados entre grupos hidroxilogrupos amino primarios y secundarios y grupos tiol, reactivos ante los grupos isocianatos . Dependiendo de estos grupos resultan polímeros que presentan grupos uretano, urea y/o tiocarbamato.
En el caso de los grupos aniónicos o que pueden ser convertidos en un grupo aniónico se trata, preferentemente, de grupos de ácido carboxílico, grupos de ácido fosfónico, grupos de ácido fosfórico y/o grupos de ácido sulfónico y sus 30 productos de conversión con, al menos, un agente de neutralización. Se prefieren ácidos hidroxialquilcarboxílicos y ácidos dihidroxialquilcarboxílicos, donde los radicales alquilos presentan, preferentemente, 1 a 10 átomos de carbono. Ácidos hidroxicarboxílicos adecuados son, por ejemplo, ácido hidroxiacético (ácido glicólico), ácido hidroxipropiónico (ácido láctico), ácido hidroxisuccínico (ácido málico) y las sales de los mismos. Ácidos dihidroxicarboxílicos preferidos son ácidos 2,2-di(hidroximetil)alquilocarboxílicos de la fórmula 35
donde R es hidroximetil, hidrógeno o alquilo C1-C20. Entre ellos se encuentra, por ejemplo, ácido 2,2-di(hidroximetil)acético, ácido 2,2,2-tri(hidroximetil)acético, ácido 2,2-di(hidroximetil)propiónico (DMPA),ácido 2,2-di(hidroximetil)butírico, ácido 2,2-di(hidroximetil)pentano, etc. Preferentemente se utiliza ácido 2,2-di(hidroximetil)propiónico (ácido dimetilolpropiónico, DMPA). 40
Compuestos adecuados b) que presentan, al menos, un grupo de ácido sulfónico o un sulfonato como grupo funcional polar son, por ejemplo, diesterdioles o poliesterdioles de ácidos dicarboxílicos que presentan, adicionalmente, al menos un grupo de ácido sulfónico o grupo de sulfonato metálico, con dioles alifáticos, cicloalifáticos o aromáticos. Como ácidos dicarboxílicos se pueden utilizar, por ejemplo, ácido sulfosuccínico, ácido 4-sulfoftálico, ácido 5-sulfo isoftálico, ácido sulfo tereftálico, ácido 4-sulfo naftalina-2,7-dicarboxílico, ácido 5-(4-45 sulfofenoxi)tereftálico o los correspondientes sulfonatos metálicos. Otros compuestos adecuados b) que presentan, al menos, un grupo de ácido sulfónico o sulfonato son los dioles alifáticos, cicloalifáticos o aromáticos, lineales o ramificados, correspondientemente sustituidos. Entre ellos se encuentran, por ejemplo, 2-sulfo-1,4-butandiol, 2,5-dimetil-3-sulfo-2,5-hexandiol y sus sales de sodio y potasio.
También se pueden utilizar compuestos b) de las fórmulas 50
y/o
donde R siempre es un grupo alquileno C2-C18 y Me es Na o K.
Como componente b) también se pueden utilizar compuestos de las fórmulas 5
H2N(CH2)n-NH-(CH2)m-COO-M+
H2N(CH2)n-NH-(CH2)m-SO3-M+
donde m y n, independientemente uno del otro, son un número entero del 1 al 8, especialmente 1 al 6, y M es hidrógeno, Li, Na, K o amonio. Preferentemente, en los compuestos m y n son 2.
Compuestos adecuados b) con, al menos, un grupo tiol son aquellos compuestos que se derivan de los compuestos 10 antes mencionados b) con, al menos, un grupo hidroxilo mediante la sustitución (formal) de uno, o si es posible, algunos o todos los grupos OH por un grupo SH.
Compuestos adecuados b) con, al menos, un grupo amino primario y/o secundario reactivo ante grupos isocianato son, por ejemplo, ácidos aminocarboxílicos como lisina, alanina, valina, etc., ácidos aminosulfónicos etc.
Compuestos adecuados b) son, además, los aductos de diaminas alifáticas con dos grupos amino primarios en 15 ácidos carboxílicos α,β-insaturados, descritos en la memoria DE-A-20 34 479. en ese caso resultan, mayormente, ácidos carboxílicos N-aminoalquilo-aminoalcano, por ejemplo ácidos carboxílicos N-(2-aminoetil)-2-aminoetano. Las unidades alcandiil presentan, preferentemente, 2 a 6 átomos de carbono. Aquí se hace referencia de manera completa a la memoria DE-A-20 34 479.
En el caso de la utilización de compuestos b) con sólo un grupo reactivo ante grupos isocianato la cantidad utilizada 20 preferentemente se escoge de manera tal, que resulten polímeros con un peso molecular de, al menos, 1000 g/mol.
Compuestos adecuados b) con un grupo reactivo ante grupos isocianato son los ácidos monohidroxicarboxílicos antes mencionados, así como ácidos monotiol y monoamínico.
En el caso de la utilización de compuestos b) con grupos que pueden ser convertidos a grupos aniónicos, la conversión parcial o total a grupos aniónicos se puede realizar antes, durante o después de la poliadición de 25 isocianato. Los grupos aniónicos se presentan, preferentemente, en forma de sales de metal alcalino o sales de amonio. Agentes de neutralización adecuados son bases de metales alcalinos, por ejemplo sosa cáustica, lejía potasa, soda, carbonato de hidrógeno de sodio, carbonato de potasio o carbonato de hidrógeno de potasio, así como amoniaco o aminas. Aminas adecuadas son, por ejemplo alquiloamina C1-C6, por ejemplo n-propilamina y n-butilamina, dialquilaminas, trialquilaminas, por ejemplo dietilpropilamina, dipropilmetilamina y trietilamina, etc. 30
Los polímeros utilizados conforme a la invención pueden contener, además de los componentes a) y b), otros componentes integrados, como los que son usuales para la elaboración de poliuretanos o poliureas. Entre ellos se encuentran, por ejemplo, para el componente b) diferentes compuestos con, al menos, dos grupos reactivos ante grupos isocianato, como se utilizan usualmente como prolongadores de cadena.
En el caso de los componentes adicionales de los polímeros se trata, preferentemente, de dioles, diaminas, aminoalcoholes y mezclas de los mismos. El peso molecular de estos compuestos se encuentra, preferentemente, en un rango de aproximadamente 56 a 500.
Como componentes adicionales se utilizan, preferentemente, dioles. Dioles que pueden ser utilizados son, por ejemplo, etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, neopentilglicol, ciclohexandimetilol, di, tri, tetra, penta o 5 hexaetilenglicol y mezclas de los mismos.
Aminoalcoholes adicionales adecuados son, por ejemplo, 2-aminoetanol, 2-(N-metilamino)etanol, 3-aminopropanol, 4-aminobutanol, 1-etilaminobutan-2-ol, 2-amino-2-metil-1-propanol, 4-metil-4-aminopentan-2-ol, etc.
Diaminas adicionales adecuadas son, por ejemplo, etilendiamina, propilendiamina, 1,4-diaminobutano, 1,5-diaminopentano y 1,6-diaminohexano. 10
Diaminas adecuadas son también diaminas de la fórmula Ra-NH-(CH2)2-3-NH2, donde Ra es alquilo C8 a C22 o alquenilo C8 a C22, con lo que el radical alquenilo puede presentar 1, 2 o 3 enlaces dobles no adyacentes. El peso molecular de estas diaminas se encuentra, preferentemente, en un rango de aproximadamente 160 a 400.
Otras diaminas adecuadas que usualmente son utilizadas como prolongadores de cadena son, por ejemplo, hexametilendiamina, piperacina, 1,2-diaminociclohexano, 1,3-diaminociclohexano, 1,4-diaminociclohexano, 15 neopentandiamina, 4,4’-diaminodiciclohexilmetano, etc.
Los componentes adicionales mencionados anteriormente pueden ser utilizados individualmente o en forma de mezclas. Preferentemente no se utilizan prolongadores de cadena.
Los polímeros utilizados conforme a la invención pueden contener integrado, adicionalmente, al menos otro compuesto con un grupo reactivo ante grupos isocianato (interruptor). En el caso de este grupo se trata, 20 preferentemente, de un grupo hidroxilo o un grupo amino primario o secundario. Compuestos adecuados con un grupo reactivo ante grupos isocianatos son, por ejemplo, alcoholes monofuncionales, por ejemplo metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, etc. También son adecuados aminas con un grupo amino primario o secundario, por ejemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, diisopropilamina, etc. También son adecuados interruptores que presentan un grupo reactivo ante grupos isocianato y, al menos, un 25 grupo amino y/o amonio terciario. Ejemplos de ello son, por ejemplo, N,N-dialquilaminoalcoholes o N,N-dialquilaminoaminas.
Preferentemente se utilizan polímeros que presentan un peso molecular de cifra medio en el rango de aproximadamente 1000 a 50000, preferentemente 2000 a 20000.
Preferentemente los polímeros presentan una cantidad de grupos aniónicos de 0,5 a 3 mol/kg, especialmente 1 a 3 30 mol/kg. En ese caso no se consideran los grupos, eventualmente presentes en el polímero, que pueden ser convertidos en grupos aniónicos.
Preferentemente, el contenido de grupos uretano y/o urea asciende, al menos, a 2,5 mol/kg, de manera especialmente preferida al menos 3 mol/kg, especialmente al menos 4 mol/kg. El contenido máximo de grupos uretano y/o urea es más bien poco crítico y asciende, por ejemplo, a 10 mol/kg, preferentemente 8 mol/kg. 35
Otro objeto de la presente invención es un polímero obtenido de
a) al menos, un poliisocianato,
b) al menos un compuesto con, al menos, un grupo reactivo ante los grupos isocianato y, al menos, un grupo aniónico o un grupo que pueda convertirse en grupo aniónico,
así como, dado el caso, al menos otro compuesto distinto a b) con, al menos, un grupo reactivo ante grupos 40 isocianato, con lo que el componente b) presenta, al menos, un compuesto con, al menos, un grupo aniónico o con lo que en el polímero, al menos, una parte de los grupos que pueden ser convertidos en grupos aniónicos se encuentra presente en forma de sus productos de conversión con, al menos, un agente neutralizador y con lo que el contenido de grupos uretano y/o urea del polímero asciende, al menos, a 2 mol/kg de polímero.
En relación con componentes preferidos a) y b), pesos moleculares, contenidos de grupos uretano y/o urea y 45 contenidos de grupos aniónicos de los polímeros conforme a la invención se hace referencia a las ejecuciones de polímeros utilizados conforme a la invención.
Se prefieren los polímeros que solamente se encuentran constituidos por uniones de los componentes (a) y (b).
La elaboración de los polímeros utilizados conforme a la invención y de los polímeros conforme a la invención se realiza mediante conversión de, al menos, un poliisocianato a) con, al menos, un compuesto del componente b), así como, dado el caso, compuestos adicionales con grupos reactivos ante grupos isocianatos. En ese caso, la proporción de equivalente NCO del componente a) a equivalente de átomo de hidrógeno activo de los componentes 5 b) y, dado el caso, a compuestos adicionales se encuentra, en general, en un rango de aproximadamente 0,6:1 a 1,4:1, preferentemente 0,9: 1 a 1,1:1, especialmente 0,9:1 a 1:1. La reacción puede llevarse a cabo sin solventes o en un solvente inerte adecuado o mezcla de solventes. Se prefieren solventes que puedan ser mezclados con agua de forma ilimitada. Se prefieren, además, solventes que presentan un punto de ebullición a presión normal en un rango de aproximadamente 40 a 100 °C. Son adecuados los solventes apróticos polares, por ejemplo, 10 tetrahidrofurano, etil éster de ácido acético, N-metilpirrolidono, dimetilformamida, dimetilacetamida y, preferentemente, cetonas como acetona y metiletilcetona. En caso deseado, la reacción se puede realizar bajo una atmósfera de gas inerte, como por ejemplo bajo nitrógeno. Además, la reacción se realiza, preferentemente, a presión ambiente o bajo presión aumentada, especialmente, la presión propia de los reactantes bajo las condiciones de reacción. La temperatura de reacción se encuentra, preferentemente, en un rango de aproximadamente 20 a 180 15 °C, especialmente 50 a 150 °C. Si como componentes b), así como dado el caso como componentes adicionales se utilizan mayormente compuestos que presentan grupos amino primarios y/o secundarios como grupos reactivos ante isocianatos, entonces la reacción se puede realizar, si se desea, en un solvente o en una mezcla de solventes que puede presentar átomos activos de hidrógeno. Además de las antes mencionadas, se utilizan preferentemente alcoholes como metanol y etanol, mezclas de alcoholes y agua, mezclas de cetonas y agua, así como mezclas de 20 alcoholes y las cetonas antes mencionadas. Si los polímeros resultantes aún presentan grupos isocianatos libres, entonces estos pueden ser desactivados a continuación. El tiempo de reacción puede encontrarse en un rango de pocos minutos hasta algunas horas. La reacción se puede realizar en presencia de catalizadores usuales, por ejemplo dilaurato de dibutilestaño, octoato de estaño(II) o diazabiciclo[2.2.2]octano. Aparatos de polimerización adecuados son conocidos por el especialista. Entre ellos se encuentran, por ejemplo, recipientes agitados que, si se 25 desea, pueden estar equipados para la evacuación del calor de reacción. Si en la elaboración del polímero se utiliza un solvente orgánico, entonces este puede ser retirado a continuación mediante procedimientos usuales, conocidos por el especialista, por ejemplo mediante destilación a presión reducida. Antes de separar el solvente al polímero se puede añadir, adicionalmente, agua. Si se desea, los solventes con alto punto de ebullición también pueden permanecer en la solución, con lo que su proporción, sin embargo, preferentemente no debe ascender a más del 10 30 % en peso, en relación con el peso del polímero.
Los polímeros pueden ser utilizados en mezclas o en combinación con sustancias surfactivas, por ejemplo tensioactivos o reticulantes aniónicos, no iónicas o catiónicos. También pueden ser utilizados en mezcla con otros polímeros, con lo que, de este modo, eventualmente se puede lograr un refuerzo del efecto modificador de superficie. 35
Los polímeros conforme a la invención y utilizados conforme a la invención con grupos uretano y/o urea y grupos aniónicos son adecuados, de manera ventajosa, para la modificación de las propiedades de superficie de estructuras lineales, planeiformes o tridimensionales. El concepto "modificación de las propiedades de superficie" se entiende en un sentido amplio, en el marco de la presente invención. Se incluye, especialmente, la hidrofilización, por lo que se entiende, generalmente, una mejora de la humectabilidad con agua o un líquido acuoso. Una mejor humectabilidad 40 usualmente se ve acompañada de una absorción más rápida y/o aumentada de líquido y/o una mejor retención de líquido, generalmente también bajo presión. A la "modificación de superficies" también corresponde, conforme a la invención, una mejora de la adherencia, un efecto antiestático mejorado, un efecto anti-empañamiento, propiedades de transporte mejoradas, por ejemplo en el caso de productos de higiene, y/o un agarre mejorado.
Las estructuras conforme a la invención son, en general, ventajosas para todos los campos de aplicación en los que 45 agua o líquidos acuosos entran en contacto con materiales que en un estado no modificado son esencialmente hidrófobos. Entre ellos se encuentra, especialmente, la rápida absorción y/o el rápido transporte de agua en materiales en sí hidrófobos. Las estructuras conforme a la invención también se pueden utilizar de manera ventajosa, en general, donde debido a la modificación de superficies, en el sentido de una hidrofilización, se pueden lograr mejores propiedades antiestáticas, mejores propiedades anti-empañamiento, un agarre mejorado y/o un 50 mayor confort en el transporte.
Las estructuras conforme a la invención son adecuadas de manera ventajosa en o como fibras sintéticas, tejidos, géneros de malla, telas no tejidas, fieltros, telas dobles, por ejemplo alfombras, textiles forrados y laminados, etc. También son adecuadas de manera ventajosa para la utilización en pañales, apósitos higiénicos, trapos y paños de limpieza, para el fregadero, servilletas, textiles para la agricultura y/o geotextiles, así como aplicaciones de filtro. 55
Los polímeros conforme a la invención y utilizados conforme a la invención son adecuados como agente de hidrofilización para los materiales mencionados anteriormente, especialmente para fibras sintéticas, por ejemplo aquellas de polietileno, polipropileno, copolímeros de monoolefinas entre sí o con, al menos, otro monómero polimerizable radicalmente, poliésteres, poliacrilonitrilo y poliamidas. Además, polímeros son adecuados para
mejorar la imprimibilidad y la adhesividad de películas y láminas, por ejemplo de polietileno, polipropileno, polipropileno, cloruro de polivinilo, politetrafluoretileno y poliésteres.
Además, las propiedades antiestáticas de películas y láminas se pueden mejorar con la utilización de los polímeros.
En el caso de los cuerpos moldeados, la utilización de los polímeros también conduce a una mejora de las propiedades de superficie, de manera que estas se pueden imprimir o adherir mejor y poseen mejores propiedades 5 antiestáticas. Cuerpos moldeados típicos se encuentran conformados, por ejemplo, de polietileno, polipropileno, poliestireno, cloruro de polivinilo, politetrafluoretileno, poliésteres, poliacrilonitrilo, copolímeros de estireno-acrilonitrilo (SAN), terpolímeros de acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), poliamidas, por ejemplo poliamida 6 o poliamida 6/6, poliuretanos y/o mezclas de los plásticos antes mencionados.
Además, la utilización de polímeros con grupos uretano y/o urea y grupos aniónicos conduce a una mejora de la 10 capacidad conductora de las superficies de materiales hidrófilos no conductores, especialmente los plásticos antes mencionados y, con ello, mejora sus propiedades antiestáticas. Los polímeros también son adecuados para reducir la tendencia al empañamiento de láminas plásticas.
La ventaja de los agentes conforme a la invención frente a agentes hidrofilizantes conocidos es, además, que no conducen a una reducción considerable de la tensión interfacial del agua. 15
El equipamiento de las estructuras lineales, planeiformes o tridimensionales conforme a la invención con los polímeros puede realizarse de acuerdo al procedimiento que se aplica convencionalmente para la hidrofilización de las estructuras antes mencionadas con agentes hidrofilizante del estado actual de la técnica. Para ello la estructura es tratada con una solución diluida, preferentemente acuosa del polímero en una forma convencional para el tipo de estructura, por ejemplo mediante enjuague, inmersión, pulverización, impregnación por un lado o métodos similares, 20 como los que se utilizan convencionalmente para el acabado de tejidos textiles o láminas. El contenido de polímero de las soluciones se encuentra en el rango de, al menos, 0,1 a 20 % en peso y, preferentemente 0,01 a 10 % en peso, en relación con el peso de la solución. Preferentemente, para el tratamiento se utilizan soluciones acuosas de los polímeros. La cantidad de polímero necesario para la hidrofilización es absorbido por la superficie y permanece adherida en ella después del secado. Las cantidades necesarias para lograr una hidrofilización efectiva se ajustan 25 de manera automática y son muy reducidas. En el caso de estructuras con superficie lisa, como láminas y estructuras similares, 0,1 mg/m2 de polímero ya son suficientes.
En otra ejecución del procedimiento conforme a la invención para la hidrofilización de superficies el polímero también se puede adicionar al material del que está compuesta la estructura y a continuación producir a partir de ello la estructura. Por ejemplo, en el caso del equipamiento de plásticos termoplásticos se puede mezclar el polímero, 30 como sólido, con el material de plástico. El material plástico dotado de este modo es procesado conforme a los procedimientos usuales para obtener láminas, por ejemplo mediante extrusión, o materiales de fibras, por ejemplo mediante procedimientos de hilado por fusión.
La fácil aplicabilidad de los polímeros conforme a la invención y polímeros utilizados conforme a la invención permite la utilización en múltiples campos de aplicación, por ejemplo como agente hidrofilizante para telas no tejidas que son 35 utilizadas en pañales, apósitos higiénicos, textiles, textiles para la agricultura o geotextiles o instalaciones de filtro. Las fibras plásticas dotadas con los polímeros , por su parte, pueden ser procesadas para obtener textiles. Mediante la hidrofilización generalmente se mejora también la permeabilidad al vapor de agua y el transporte capilar de sudor, y también se disminuye el comportamiento de ensuciamiento frente a muchos tipos de suciedad hidrófoba. Además, se influye positivamente en el desprendimiento de suciedad. Además se puede utilizar los polímeros como 40 equipamiento antiestático para láminas de plástico.
Una medida adecuada para la evaluación de la hidrofilia/hidrofobia de la superficie de una estructura lineal, planeiforme o tridimensional es la medición del ángulo de mojada de agua en la superficie correspondiente (véase, por ejemplo, Römpp, Chemielexikon (Diccionario de Química), 9º Edición, Pág. 372 "Benetzung" (humectación), Georg Thieme Verlag (1995)). En ese caso, generalmente, se habla de superficies hidrófobas cuando el ángulo de 45 contacto del agua es mayor a 90°. Preferentemente, la utilización de, al menos, un polímero con grupos uretano y/o urea y grupos amonio provoca una disminución del ángulo de mojada en, al menos, 10°, preferentemente al menos 30°, frente a la superficie hidrófoba no modificada.
De manera ventajosa, en las estructuras conforme a la invención los efectos desventajosos sobre la tensión interfacial de soluciones acuosas, conocidos del estado actual de la técnica, así como una mayor tendencia a la 50 migración generalmente no se observan.
De manera ventajosa, los polímeros utilizados conforme a la invención, así como las estructuras con superficies modificadas por éstos se caracterizan por una muy buena compatibilidad con masas fundidas de polímero. De este modo, también son adecuados como aditivos para una fundición de fibras polímeras o materias primas polímeras
para cuerpos moldeados. Sin embargo, los polímeros también pueden ser utilizados como medios de tratamiento posterior para la modificación de las estructuras.
La presente invención es explicada en detalle con ayuda de los siguientes ejemplos no restrictivos.
I. Métodos de medición 5
I.1 Medición del ángulo de mojada
El sustrato correspondiente es tratado con una solución al 0,5 % en peso del polímero, 30 minutos a 21 °C y bajo agitación. La muestra es secada directamente después del tratamiento y los ángulos de mojada son determinados con agua destilada a temperatura ambiente.
1.2 Medición de la hidrofilia 10
La medición se llevó a cabo en un material no tejido de polipropileno. Para ello, el material no tejido es tratado con una solución al 0,5 % en peso del polímero y a continuación es secado. Sobre el sustrato a medir se aplica una gota de agua. La humectación del material no tejido con el agua es evaluada visualmente con una escala de puntos del 1 al 10. En este caso, 0 puntos significan que no hay humectación y 10 puntos, una delitescencia inmediata de la gota.
I.3 Determinación de la afinidad mediante reflectometría 15
Una solución al 0,01 % en peso del polímero es ajustada a un valor pH de 7. Una película de polipropileno aplicada sobre una plaquita de silicio recibe, perpendicularmente y a temperatura ambiente, el suministro de esta solución con una tasa de flujo de 0,7 ml por minuto. A través de la adsorción del polímero es observada una modificación de la señal de detección frente a una solución libre de polímero. Mediante una modelación por ordenador de la trayectoria del rayo se obtiene una asignación de esta modificación. 20
II. Ejemplos de elaboración
Ejemplo 1: Poliurea de isoforondiisocianato y el aducto Michael de etilendiamida y acrilato de sodio
En un matraz de cuatro cuellos equipado con agitador, embudo de goteo, termómetro y condensador de reflujo se disolvieron 82,0 g (0,20 mol) de una solución acuosa al 40 % del aducto Michael de etilendiamina y acrilato de sodio (compuesto, esencialmente, de la sal de sodio del ácido carboxílico 2-aminoetil-2-aminoetano) en una mezcla de 25 200 g de acetona y 200 g de agua. A ello se agregaron por goteo 44,4 g (0,2 mol) de isoforondiisocianato, de manera que la temperatura no superara los 30 °C. La mezcla de reacción se agitó durante dos horas a 50 °C y posteriormente la acetona se destiló a presión reducida. Se obtuvo una solución de poliurea con un contenido de sustancias sólidas de 23,0 % en peso, un contenido calculado de grupos urea de 5,18 mol/kg y un contenido de grupos aniónicos de 2,59 mol/kg. 30
Ejemplo 2: Poliurea de isoforondiisocianato y sal de sodio del ácido sulfónico 2-aminoetil-2-aminoetano
De manera análoga a la especificación de elaboración para la poliurea 1 se elaboró una poliurea de 84,0 g (0,2 mol) sal de sodio del ácido sufónico 2-aminoetil-2-aminoetano y 44,4 g (0,2 mol) de isoforondiisocianato. Se obtuvo una solución de poliurea con un contenido de sustancias sólidas de 29,3 % en peso, un contenido calculado de grupos urea de 4,63 mol/kg y un contenido de grupos aniónicos de 2,31 mol/kg. 35
Ejemplo 3: Poliuretano de isoforondiisocianato y ácido dimetilolpropiónico
En un matraz de cuatro cuellos equipado con agitador, embudo de goteo, termómetro y condensador de reflujo se calentaron 67,0 g (0,50 mol) de ácido dimetilolpropiónico en 210 g de acetona para el reflujo. A esto se agregaron 111,1 g (0,5 mol) de isoforondiisocianato. Después de dos horas en reflujo se añadieron 37,5 g (0,375 mol; 75 % de mol en relación con DMPA) de trietilamina. A continuación se agregaron 300 g de agua y se destiló la acetona bajo 40 presión reducida. Se obtuvo una solución de poliuretano con un contenido de sustancias sólidas de 38 % en peso, un contenido calculado de grupos uretano de 4,64 mol/kg y un contenido de grupos aniónicos de 1,74 mol/kg.
III. Ejemplos de técnicas de aplicación
III.1 Medición del ángulo de mojada
La medición del ángulo de mojada se realizó como se describió anteriormente. Los resultados están representados en la siguiente tabla 1.
Tabla 1:
- Nº ejemplo
- Aditivo Ángulo de mojada
- 1 (comparación)
- sin aditivo 105°
- 2 (comparación)
- alcohol etoxilado comercial 58°
- 3 (comparación)
- éster de poliéter comercial, que actúa como hidrofilizante 86°
- 4
- ejemplo 1 1°
- 5
- ejemplo 2 8°
- 6
- ejemplo 3 50°
III.2 Medición de la hidrofilia 5
La medición de la hidrofilia se realizó como se describió anteriormente. Los resultados están representados en la siguiente tabla 2.
Tabla 2:
- Nº ejemplo
- Aditivo Hidrofilia
- 7 (comparación)
- sin aditivo 0
- 8 (comparación)
- éster de poliéter comercial, que actúa como hidrofilizante 3
- 9
- ejemplo 1 9
- 10
- ejemplo 2 10
- 11
- ejemplo 3 9
III.3 Determinación de la afinidad 10
La determinación de la afinidad se realizó como se describió anteriormente. Los resultados están representados en la siguiente tabla 3.
Tabla 3:
- Nº ejemplo
- Aditivo Afinidad
- 12 (comparación)
- policarboxilato comercial es removido nuevamente por agua
- 13
- ejemplo 1 permanece sobre la capa PP al lavar con agua
- 14
- ejemplo 2 permanece sobre la capa PP al lavar con agua
- 15
- ejemplo 3 permanece sobre la capa PP al lavar con agua
Los ejemplos de la técnica de aplicación muestran, que con los polímeros conforme a la invención y utilizados conforme a la invención es posible hidrofilizar efectivamente superficies de polipropileno. Sin embargo, ninguno de los ejemplos conforme a la invención muestran una capacidad espumante significativa, mientras que, en cambio, el etoxilado de alcohol comercial utilizado como sustancia de comparación, al igual que los tensioactivos no iónicos conocidos del estado actual de la técnica muestra una capacidad espumante muy alta. Además, al utilizar los 5 polímeros no se observa una disminución significativa de la tensión interfacial de una solución acuosa, mientras que, en cambio, el etoxilado de alcohol comercial utilizado como sustancia de comparación, al igual que los tensioactivos conocidos usualmente del estado actual de la técnica y utilizados como agentes hidrofilizantes disminuyen fuertemente la tensión interfacial.
Claims (7)
- REIVINDICACIONES1. Estructura lineal, planeiforme o tridimensional que contiene, al menos en su superficie, una cantidad que actúa como hidrofilizante de, al menos, un polímero que presenta grupos uretano y/o urea, así como grupos aniónicos, con lo que el contenido de grupos uretano y/o urea asciende, al menos, a 2 mol/kg de polímero, con lo que el polímero presenta una cantidad de grupos aniónicos de 0,5 a 5 mol/kg y con lo que la estructura es provista de polímeros a través del tratamiento de la estructura con una solución disuelta del polímero, con lo que el contenido de polímero de 5 la solución se encuentra en un rango de, al menos, 0,01 a 20 % en peso en relación con el peso de la solución, o para la hidrofilización de las superficies se adiciona el polímero al material del que está compuesta la estructura y a continuación se produce la estructura, y con lo que la estructura es una estructura textil lineal o planeiforme, una lámina plástica o un cuerpo moldeado de plástico.
- 2. Estructura conforme a la reivindicación 1, en la que la estructura textil lineal o planeiforme se encuentra 10 compuesta por fibras sintéticas.
- 3. Estructura conforme a una de las reivindicaciones anteriores, donde el polímero se obtiene dea) al menos, un poliisocianato,b) al menos un compuesto con, al menos, un grupo reactivo ante los grupos isocianato y, adicionalmente, al menos, un grupo aniónico o un grupo que pueda convertirse en grupo aniónico, así como, dado el caso, al 15 menos otro compuesto distinto a b) con, al menos, un grupo reactivo ante grupos isocianato,con lo que el componente b) presenta, al menos, un compuesto con, al menos, un grupo aniónico o con lo que en el polímero, al menos, una parte de los grupos que pueden ser convertidos en grupos aniónicos se encuentra presente en forma de sus productos de conversión con, al menos, un agente neutralizador.
- 4. Estructura conforme a la reivindicación 3, con lo que la proporción de equivalentes NCO del componente a) a 20 equivalentes de átomos de hidrógeno activos del componente b) y, dado el caso, a compuestos adicionales se encuentra en un rango de 0,9: 1 a 1,1:1.
- 5. Utilización de polímeros que presentan grupos uretano y/o urea, así como grupos aniónicos, con lo que el contenido de grupos uretano y/o urea asciende, al menos, a 2 mol/kg de polímero y con lo que el polímero presenta una cantidad de grupos aniónicos de 0,5 a 5 mol/kg que se obtienen de 25a) al menos, un poliisocianato,b) al menos un compuesto con, al menos, un grupo reactivo ante los grupos isocianato y, adicionalmente, al menos, un grupo aniónico o un grupo que pueda convertirse en grupo aniónico, así como, dado el caso, al menos otro compuesto distinto a b) con, al menos, un grupo reactivo ante grupos isocianato,con lo que el componente b) presenta, al menos, un compuesto con, al menos, un grupo aniónico o con lo que en el 30 polímero, al menos, una parte de los grupos que pueden ser convertidos en grupos aniónicos se encuentra presente en forma de sus productos de conversión con, al menos, un agente neutralizador para la modificación de las propiedades de la superficie de estructuras textiles lineares o planeiformes, láminas plásticas o cuerpos moldeados de plástico.
- 6. Procedimiento para la modificación de las propiedades de la superficie de una estructura lineal, planeiforme o 35 tridimensional, en el cual se aplica sobre la superficie de la misma una cantidad efectiva de un polímero que presenta grupos uretano y/o urea, así como grupos aniónicos, con lo que el contenido de grupos uretano y/o urea asciende, al menos, a 2 mol/kg de polímero y con lo que el polímero presenta una cantidad de grupos aniónicos de 0,5 a 5 mol/kg que se obtiene dea) al menos, un poliisocianato, 40b) al menos un compuesto con, al menos, un grupo reactivo ante los grupos isocianato y, adicionalmente, al menos, un grupo aniónico o un grupo que pueda convertirse en grupo aniónico, así como, dado el caso, al menos otro compuesto distinto a b) con, al menos, un grupo reactivo ante grupos isocianato,con lo que el componente b) presenta, al menos, un compuesto con, al menos, un grupo aniónico o con lo que en el polímero, al menos, una parte de los grupos que pueden ser convertidos en grupos aniónicos se encuentra presente 45 en forma de sus productos de conversión con, al menos, un agente neutralizador y con lo que la estructura es una estructura textil lineal o planeiforme, una lámina plástica o un cuerpo moldeado de plástico.
- 7. Procedimiento para la modificación de las propiedades de la superficie de una estructura lineal, planeiforme o tridimensional, en el que se modifica el material del cual se compone la estructura con una cantidad efectiva de un polímero que presenta grupos uretano y/o urea, así como grupos aniónicos, con lo que el contenido de grupos uretano y/o urea asciende, al menos, a 2 mol/kg de polímero y con lo que el polímero presenta una cantidad de grupos aniónicos de 0,5 a 5 mol/kg que se obtiene de 5a) al menos, un poliisocianato,b) al menos un compuesto con, al menos, un grupo reactivo ante los grupos isocianato y, adicionalmente, al menos, un grupo aniónico o un grupo que pueda convertirse en grupo aniónico, así como, dado el caso, al menos otro compuesto distinto a b) con, al menos, un grupo reactivo ante grupos isocianato,con lo que el componente b) presenta, al menos, un compuesto con, al menos, un grupo aniónico o con lo que en el 10 polímero, al menos, una parte de los grupos que pueden ser convertidos en grupos aniónicos se encuentra presente en forma de sus productos de conversión con, al menos, un agente neutralizador y de este modo se produce la estructura, con lo que la estructura es una estructura textil lineal o planeiforme, una lámina plástica o un cuerpo moldeado de plástico.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10109803 | 2001-03-01 | ||
| DE2001109803 DE10109803A1 (de) | 2001-03-01 | 2001-03-01 | Verwendung von anionischen Polymeren, die Urethan- und/oder Harnstoffgruppen aufweisen, zur Modifizierung von Oberflächen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2356893T3 true ES2356893T3 (es) | 2011-04-14 |
Family
ID=7675894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02722161T Expired - Lifetime ES2356893T3 (es) | 2001-03-01 | 2002-02-28 | Utilización de polímeros aniónicos que presentan grupos uretano y/o urea para la modificación de superficies. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040170832A1 (es) |
| EP (1) | EP1373350B1 (es) |
| JP (1) | JP2004528422A (es) |
| KR (1) | KR20030080047A (es) |
| CN (1) | CN1494560A (es) |
| AT (1) | ATE491735T1 (es) |
| DE (2) | DE10109803A1 (es) |
| ES (1) | ES2356893T3 (es) |
| WO (1) | WO2002070578A1 (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10249841A1 (de) * | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Basf Ag | Verwendung von hyperverzweigten Polymeren, die Urethan- und/oder Harnstoffgruppen aufweisen, zur Modifizierung von Oberflächen |
| US8524838B2 (en) * | 2004-09-21 | 2013-09-03 | Showa Denko K.K. | Heat-curable urethane resin composition |
| DE102008014211A1 (de) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Dispersion aus anionisch modifizierten Polyurethanharnstoffen zur Beschichtung eines textilen Flächengebildes |
| PL2307612T3 (pl) * | 2008-07-24 | 2014-03-31 | Basf Se | Elastyczne płaskie podłoża o powierzchni ścierającej |
| JP6360764B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2018-07-18 | 富士フイルム株式会社 | 反射防止フィルム、反射防止フィルムの製造方法、反射防止フィルムと清掃用布を含むキット |
| CN113512223B (zh) * | 2021-06-28 | 2023-04-07 | 浙江中科玖源新材料有限公司 | 一种聚酰亚胺导电膜 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3412054A (en) * | 1966-10-31 | 1968-11-19 | Union Carbide Corp | Water-dilutable polyurethanes |
| DE2359606C3 (de) * | 1973-11-30 | 1980-01-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von als kolloides Xerosol vorliegendem anorganisch-organischen Polymer-Polykieselsäuregelverbundmaterial |
| JPS53127596A (en) * | 1977-02-25 | 1978-11-07 | Nhk Spring Co Ltd | Urea compound having sulfonate group and its manufacture |
| DE4223110A1 (de) * | 1992-07-14 | 1994-01-20 | Henkel Kgaa | Neue Lederfettungsmittel und ihre Verwendung (II) |
| DE4433929A1 (de) * | 1994-09-23 | 1996-03-28 | Basf Ag | Wasseremulgierbare Polyisocyanate |
| DE19849891A1 (de) * | 1997-12-08 | 1999-06-10 | Basf Ag | Mit Polyurethandispersionen gebundene sterile Vliesstoffe |
| JP2000256141A (ja) * | 1998-02-24 | 2000-09-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤及び毛髪処理方法 |
| JP2004503686A (ja) * | 2000-06-13 | 2004-02-05 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 表面を変性するためのウレタン基および/または尿素基を有するポリマーの使用 |
-
2001
- 2001-03-01 DE DE2001109803 patent/DE10109803A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-02-28 JP JP2002570613A patent/JP2004528422A/ja active Pending
- 2002-02-28 ES ES02722161T patent/ES2356893T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 US US10/468,407 patent/US20040170832A1/en not_active Abandoned
- 2002-02-28 DE DE50214814T patent/DE50214814D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 WO PCT/EP2002/002201 patent/WO2002070578A1/de not_active Ceased
- 2002-02-28 CN CNA028058232A patent/CN1494560A/zh active Pending
- 2002-02-28 EP EP20020722161 patent/EP1373350B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-28 KR KR10-2003-7011394A patent/KR20030080047A/ko not_active Ceased
- 2002-02-28 AT AT02722161T patent/ATE491735T1/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10109803A1 (de) | 2002-09-05 |
| EP1373350B1 (de) | 2010-12-15 |
| DE50214814D1 (de) | 2011-01-27 |
| EP1373350A1 (de) | 2004-01-02 |
| WO2002070578A1 (de) | 2002-09-12 |
| JP2004528422A (ja) | 2004-09-16 |
| ATE491735T1 (de) | 2011-01-15 |
| KR20030080047A (ko) | 2003-10-10 |
| CN1494560A (zh) | 2004-05-05 |
| US20040170832A1 (en) | 2004-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5135325B2 (ja) | ポリウレタン−ポリ尿素に基づく微孔性被膜の製造方法 | |
| ES2393688T3 (es) | Dispersión acuosa de poliuretanoureas aniónicamente modificadas para el recubrimiento de una estructura plana textil | |
| JP5137943B2 (ja) | 創傷処置用ポリウレタンフォーム | |
| CN101484542A (zh) | 基于聚氨酯-聚脲的微孔涂层 | |
| KR20110117107A (ko) | 분산된 2-성분 폴리우레탄 발포체 | |
| JP2014534276A (ja) | 防水通気性被覆物のためのポリウレタン水性分散体 | |
| CN103517932A (zh) | 聚氨酯组合物、疏水剂、皮革样片材的表皮层形成用聚氨酯树脂组合物及皮革样片材 | |
| KR20100058498A (ko) | Pur 발포체용 안정화제로서의 eo/po 블록 중합체 | |
| ES2458426T3 (es) | Procedimiento de recubrimiento de materiales textiles | |
| CA1099048A (en) | Sheet-like structure of polyurethane, which is capable of absorbing water vapor and transmitting water vapor | |
| ES2356893T3 (es) | Utilización de polímeros aniónicos que presentan grupos uretano y/o urea para la modificación de superficies. | |
| CN107849258A (zh) | 凝固物的制造方法 | |
| ES2310523T3 (es) | Proceso para la preparacion de un recubrimiento, un sustrato recubierto, un adhesivo, una pelicula o lamina, para los productos obtenidos de esta manera y la mezcla de recubrimiento a utilizar en el proceso. | |
| JP2020506256A (ja) | 織物用の低溶剤コーティング系 | |
| CN104011289B (zh) | 制备涂覆织物的方法 | |
| CN112969760B (zh) | 氨基甲酸酯树脂组合物及层叠体 | |
| CA2412118C (en) | Use of polymers containing urethane and/or urea groups for the modification of surfaces | |
| CN103998679B (zh) | 涂覆织物的方法 | |
| JP2007169819A (ja) | 無溶剤型合成皮革の製造方法 | |
| CN121569071A (zh) | 纤维结构物 | |
| TW202436421A (zh) | 水性胺基甲酸酯樹脂組成物、合成皮革及水性胺基甲酸酯樹脂組成物的製造方法 | |
| KR20210103941A (ko) | 우레탄 수지 조성물, 및 다공체의 제조 방법 | |
| JPH04279635A (ja) | ポリアミノ酸ウレタン樹脂およびそれを用いた製品 | |
| HK1130819A (en) | Microporous coating based on polyurethane polyurea | |
| JPS58214586A (ja) | 繊維構造物の加工方法 |