ES2358220T5 - Composiciones estables en almacenamiento de glicerol-monoalquil-éteres - Google Patents

Composiciones estables en almacenamiento de glicerol-monoalquil-éteres Download PDF

Info

Publication number
ES2358220T5
ES2358220T5 ES07105644.4T ES07105644T ES2358220T5 ES 2358220 T5 ES2358220 T5 ES 2358220T5 ES 07105644 T ES07105644 T ES 07105644T ES 2358220 T5 ES2358220 T5 ES 2358220T5
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
glycerol monoalkyl
cosmetic
compositions
preparations
glycerol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES07105644.4T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2358220T3 (es
Inventor
Wolfgang Beilfuss
Ralf Gradtke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Air Liquide Sante International SA
Original Assignee
Air Liquide Sante International SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7645269&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2358220(T5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Air Liquide Sante International SA filed Critical Air Liquide Sante International SA
Publication of ES2358220T3 publication Critical patent/ES2358220T3/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2358220T5 publication Critical patent/ES2358220T5/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

10
15
20
25
30
35
40
45
50
E07105644
26-11-2014
DESCRIPCIÓN
Composiciones estables en almacenamiento de glicerol-monoalquil-éteres
La presente invención se refiere a composiciones que comprenden glicerol-monoalquil-éteres para ser usadas en preparaciones cosméticas y farmacéuticas y en productos técnicos. Estas composiciones tienen, en particular, una buena estabilidad en almacenamiento a largo plazo y comprenden al menos un glicerol-monoalquil-éter y al menos un antioxidante como estabilizador.
De los dos glicerol-monoalquil-éteres de sustituciones isómeras (2-alcoxi-1,3-propanodioles y 3-alcoxi-1,2propanodioles), la presente invención se refiere en particular a los 3-alcoxi-1,2-propanodioles.
La invención se refiere adicionalmente a soluciones de trabajo. Las composiciones según la invención, es decir, en particular, las soluciones de trabajo, son añadidas a preparaciones farmacéuticas y cosméticas y a productos técnicos.
Los glicerol-monoalquil-éteres son usados como aditivos para preparaciones cosméticas y farmacéuticas y tienen una acción de múltiples facetas. Así, por ejemplo, son usados como disolventes orgánicos con compatibilidad fisiológica. En particular, el 3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol (Sensiva® SC 50) ha sido crecientemente usado durante algunos años como un ingrediente activo desodorante y un aditivo para el cuidado de la piel en preparaciones cosméticas y farmacéuticas. En este caso, los glicerol-monoalquil-éteres son añadidos a las preparaciones o productos técnicos habitualmente en la forma de un concentrado o como un glicerol-monoalquil-éter puro.
Durante la fabricación, almacenamiento y uso, el glicerol-monoalquil-éter y su solución diluida (solución de trabajo) son sometidos a requisitos exigentes, que surgen de las exigencias aumentadas del consumidor sobre la calidad de las preparaciones cosméticas y farmacéuticas.
Los glicero-monoalquil-éteres son ampliamente estables desde el punto de vista químico y estables ante las influencias atmosféricas externas. A menudo son líquidos incoloros y casi inodoros y, debido a su buena estabilidad química, son altamente compatibles con la mayoría de los ingredientes cosméticos y farmacéuticos. Como los glicerol-monoalquil-éteres se producen de forma natural, incluso los casos representativos, sintéticamente preparados, de la clase de sustancia son particularmente deseables para ser usados en productos finales, porque son ampliamente aceptados por los fabricantes de productos cosméticos y farmacéuticos y por los usuarios finales.
El documento DE 4140474 A1 describe el uso de ciertos glicerol-monoalquil-éteres, en particular como un aditivo para el cuidado de la piel para productos del sector cosmético y farmacéutico cuasi-cosmético y resalta su elevada estabilidad química.
El documento EP 0599433 A1 describe que los glicerol-monoalquil-éteres exhiben una eficacia contra bacterias gran-positivas que provocan olores. A este respecto, es particularmente preferido desodorizar glicerolmonoalquiléteres de una calidad, específicamente, de bajo olor y bajo contenido de peróxidos.
El documento EP 0593897 A1 describe preparaciones de fosfocolinas acuosas en las que los glicerolmonoalquiléteres, es decir, 3-alcoxi-1,2-propanodioles y 2-alcoxi-1,3-propanodioles son usados como disolventes orgánicos fisiológicamente compatibles. Las preparaciones farmacéuticas descritas en este documento no son estables en almacenamiento ni siquiera en presencia de antioxidantes. En el documento EP 0593897 A1, la estabilidad es mejorada mediante la adición de un tampón.
El documento EP 0471084 A1 describe una emulsión de aceite en agua, estable que comprende un analgésico antiflogístico no esteroide, un monoalquil-gliceril-éter y un tensioactivo hidrófilo, en la que se aumenta la estabilidad gracias a la presencia de iones HSO3-, SO32-ó S2O52-.
Se ha encontrado ahora que la estabilidad en almacenamiento, en particular la estabilidad en almacenamiento a largo plazo (durante varios meses hasta años) con respecto al contenido de peróxidos de las preparaciones que comprenden glicerolmonoalquil-éteres es insatisfactoria. Por tanto, por ejemplo, los fabricantes de cosméticos reclaman que sean establecidos incompatibilidades entre los glicerol-monoalquil-éteres y constituyentes de la formulación o cambios en la calidad de los productos finales. Las causas de estas pérdidas de calidad pueden ser entre otras, la formación de peróxidos que tiene lugar en las preparaciones dependiendo del tiempo de almacenamiento. El contenido de peróxidos en las preparaciones almacenadas varía comparativamente en gran cantidad y no puede ser calculado (un desarrollo caótico del índice de peróxidos puede verse en los experimentos A y A (Alu) en la Tabla 1 del Ejemplo). Además de ello, se detectó la aparición de productos de degradación no deseados de bajo peso molecular mediante análisis químico.
Las desventajas de las preparaciones tradicionales que comprenden glicerol-monoalquil-éteres surgen en soluciones concentradas y diluidas de glicerol-monoalquil-éteres o productos acabados y se pueden resumir como sigue:
10
15
20
25
30
35
40
45
50
E07105644
26-11-2014
1.
Los peróxidos en preparaciones cosméticas y farmacéuticas, en particular composiciones para el cuidado de la piel, cuando son usadas sobre la piel de personas con una predisposición, provocan el cuadro clínico del acné de Mallorca (una dermatosis ligera).
2.
Se produce un cambio en el olor de los precursores o productos almacenados o los glicerol-monoalquil-éteres almacenados.
3.
Se produce un cambio en el olor de los productos cosméticos como consecuencia de la oxidación de grasas y aceites naturales presentes en los mismos.
4.
El griseado de emulsiones de aceite en agua que comprenden glicerol-monoalquil-éteres surge como consecuencia de incompatibilidades de mezclas almacenadas con ingredientes de productos cosméticos y farmacéuticos.
5.
La degradación de productos de bajo peso molecular puede ser detectada mediante análisis químico.
6.
Las desventajas anteriormente mencionadas pueden conducir a opiniones de expertos toxicológicos, que tienen una tendencia a ser relativamente desfavorables para productos cosméticos y farmacéuticos que han sido preparados usando glicerol-monoalquil-éteres almacenados.
7.
Las mezclas, por ejemplo, de concentrados de glicerol-monoalquil-éteres, son almacenadas habitualmente en recipientes de plástico. Durante el almacenamiento, se han observado deformaciones permanentes de los recipientes de plástico, lo que se denomina efecto de cuello interno. Los recipientes con un efecto de cuello interno grave ya no pueden ser apilados de forma segura.
8.
El control de la calidad regular de los glicerol-monoalquil-éteres almacenados por parte de los fabricantes de productos cosméticos y farmacéuticos es tecnológicamente laborioso, no siempre puede ser evitado el almacenamiento a largo plazo de los glicerol-monoalquil-éteres y el desecho de cantidades de glicerolmonoalquiléteres se ha convertido en causas inútiles de costes adicionales.
Consecuentemente, el objeto de la presente invención es proporcionar composiciones que comprenden uno o más glicerol-monoalquil-éteres, siendo la intención que estas composiciones sean estables en almacenamiento, en particular estables en almacenamiento durante un período prolongado y que sean almacenables y estables bajo condiciones prácticas. Preferentemente, las desventajas anteriormente mencionadas no deben surgir durante un almacenamiento de hasta 60 meses, más preferentemente 12 a 36 meses, por ejemplo, 12 meses o 24 meses.
Un objeto adicional de la presente invención es proporcionar estabilizadores que puedan ser usados para la estabilización a largo plazo de glicerol-monoalquil-éteres. Estos estabilizadores deben ser añadidos en una baja relación de mezcladura para glicerol-monoalquil-éteres o composiciones que comprenden glicerol-monoalquil-éteres, deben proteger estas preparaciones de la descomposición, en particular con el desarrollo de elevados índices de peróxidos.
Estos objetos se consiguen mediante la presente invención, como se menciona en las presentes reivindicaciones.
A este respecto, está excluida la presencia simultánea de fosfocolinas y/o derivados de fosfocolinas, en particular, alquil-fosfocolinas, en las composiciones según la invención.
La presente invención se refiere en particular a los 3-alcoxi-1,2-propanodioles. Los glicerol-monoalquil-éteres según la invención pueden estar presentes como el racemato (D,L) o en la forma de mezclas con enriquecimiento de enantiómeros de la forma D o L o en la forma de enantiómeros puros.
En una realización, la cadena alquílica está interrumpida con hasta 4 átomos de oxígeno que es por tanto introducido mediante un grupo alcohol que es accesible a partir de un alcohol o diol, mediante reacción con óxido de etileno y/o óxido de propileno. En otra realización, el grupo alquilo es un grupo hidrocarbonado.
En este caso, la cadena alquílica del grupo alquilo R del glicerol-monoalquil-éter puede contener grupos alquilenoxi como, por ejemplo, grupos etilenoxi y/o propilenoxi.
El grupo alquilo contiene preferentemente 6 a 12 átomos de carbono, de forma particularmente preferida 6 a 10 átomos de carbono en particular 8 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo alquilo preferido es un grupo hidrocarbonado que tiene 8 átomos de carbono en particular un grupo 2-etilhexilo. Por tanto, el glicerolmonoalquiléter particularmente preferido es 3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol, que es comercializado bajo la marca registrada Sensiva® SC 50 por la empresa Schülke & Mayr.
Los antioxidantes que según la presente invención actúan como estabilizadores para los glicerol-monoalquil-éteres son acetilcisteína 3-terc-butil-4-hidroxianisol, 2,6-di-terc-butil-p-cresol, terc-butilhidroquinona, ácido cafeico, ácido clorogénico, cisteína, hidrocloruro de cisteína, decilmercaptometilimidazol, diamilhidroquinona, di-tercbutilhidroquinona, tiodipropionato de dicetilo, trioleato de digaloilo, tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de dimiristilo, dioleil-tocoferil-metilsilanol, rutinil-disulfato de disodio, tiodipropionato de diestearilo, tiodipropionato de
15
25
35
45
55
E07105644
26-11-2014
ditridecilo, galato de dodecilo, ácido eritórbico, ferulato de etilo, ácido ferúlico, hidroquinona, p-hidroxianisol, hidrocloruro de hidroxilamina, sulfato de hidroxilamina, tioglicolato de isooctilo, ácido kójico, madecasicósido, succinato de metoxi-PEG-7-rutinilo, ácido nordihidroguaiarético, galato de octilo, ácido feniltioglicólico, floroglucinol, galato de propilo, ácido rosmarínico, rutina, eritorbato de sodio, tioglicolato de sodio, sorbitil-furfural, tiodiglicol, tiodiglicolamda, ácido tiodiglicólico, ácido tioglicólico, ácido tioláctico, ácido tiosalicílico, tocofereth-5, tocofereth-10, tocofereth-12, tocofereth-18, tocofereth-50, tocofersolano, tocoferol (por ejemplo, vitamina E), o-tolilbioguanida, fosfito de tris (nonilfenilo), dexpantenol, ácidos alfa-hidroxicarboxílicos (por ejemplo, ácido gicólico, ácido láctico o ácido mandélico) y sus sales, ésteres p-hidroxibenzoicos (por ejemplo, sus ésteres metílicos, etílicos, propílicos o butílicos), dimetiloldimetilhidantoína, N-acilaminoácidos y sus sales (por ejemplo N-octanoilglicina, lipacide C8G) e hinokitol. De estos, la vitamina E, 3-terc-butil-4-hidroxianisol y 2, 6 di-terc-butil-p-cresol son preferidos y la vitamina E es más preferida.
A este respecto, se le da preferencia a los antioxidantes, que tienen ya una acción fisiológicamente favorable independientemente de los glicerolmonoalquil-éteres, o muestran dicha acción en combinación, posiblemente sinérgica, con el glicerol-monoalquil-éter.
Los tocoferoles son antioxidantes particularmente eficaces según la invención (véanse los experimentos en la Tabla 1 del ejemplo 1). Además, los tocoferoles son antioxidantes particularmente deseables con respecto a las aplicaciones que están asociadas con las provisiones legales estrictas y los ensayos de la toxicidad de las composiciones que comprenden glicerol-monoalquil-éteres según la invención en la preparación de productos cosméticos y farmacéuticos.
Los tocoferoles se producen en aceites vegetales, particularmente los que tienen contenido particularmente elevado de tocoferoles son aceites de semilla de soja, trigo, maíz, arroz, algodón, alfalfa y frutos secos, frutas y verduras como zarzas, legumbres, hinojos, pimentón y apio.
La acción fisiológica de los tocoferoles está basada en sus propiedades como depuradores de radicales libres. Por tanto, los tocoferoles, si son usados según la invención como antioxidantes y, por tanto, pasan en pequeñas cantidades a las preparaciones proporcionadas con glicerol-alquil-éteres, pueden actuar por su parte como antioxidantes fisiológicamente activos incluso en la membrana celular y en lipoproteínas. El alfa-tocoferol (vitamina E, factor anti-esterilidad) es el tocoferol natural más eficaz fisiológicamente y más ampliamente extendido.
Aunque los tocoferoles usados pueden ser de origen sintético, pueden ser usados tocoferoles de origen natural. Es posible usar enantiómeros estéricamente uniformes o mezclas enantiómeras de tocoferoles.
En este caso, las composiciones según la invención, es decir, en particular, las soluciones de trabajo, están preferentemente exentas de ácido ascórbico y sus derivados (véanse los experimentos H, N, I y O en la Tabla 1 del Ejemplo 1). En una realización preferida adicional de la invención, se excluye la presencia de sulfito, hidrogenosulfito, disulfito y/o disulfuro.
Las composiciones según la invención pueden comprender también aditivos que tienen una función auxiliar y/o de aditivo y/o de ingrediente activo. Estos aditivos son, por ejemplo, agua, alcoholes como etanol, propanoles, alcohol bencílico, fenilalcanoles, polioles como etilenglicol, propilenglicol, glicerol, butanodioles, pentanodioles, compuestos de silicona como ciclometiconas, ingredientes activos desodorantes como triclosano, farnesol, citrato de trietilo, caprato de diglicerol, quitosano, monolaurina, sales de aluminio, sales de circonio, fragancias, absorbedores de olores, tensioactivos como tensioactivos aniónicos, tensioactivos no iónicos (por ejemplo, alquil-poliglicósidos), tensioactivos anfóteros, conservantes, ingredientes activos antimicrobianos, dibromodicianobutano, biocidas, fungicidas, virucidas, antiinflamatorios, emolientes, hidratantes, ingredientes activos para reponer grasas, sustancias para el cuidado de la piel, sustancias para la protección de la piel, perfumes, colorantes, espesantes o tampones. Los aditivos preferidos que pueden ser añadidos a las composiciones según la invención son agua y/o alcoholes y/o polioles, en particular agua, etanol y propilenglicol y sus mezclas.
En una realización preferida, el antioxidante y su cantidad (en particular, su relación en peso respecto al glicerolmonoalquil-éter) se escoge de forma que, a continuación del almacenamiento de la composición a temperatura ambiente durante uno o dos años, el ensayo de peróxidos de Merckoquant® registra un contenido de peróxidos de menos de 5 ppm, más preferentemente incluso 0,5 o menos ppm de H2O2. Ejemplos de estos antioxidantes y composiciones según la invención se dan en el Ejemplo 1, y las composiciones basadas en ellos que emplean dichos otros antioxidantes, pueden ser mezcladas, si se desea. Alternativamente, el antioxidante y su cantidad pueden ser escogidos de forma que, a continuación del almacenamiento de la composición a temperatura ambiente durante 6 meses, el índice de peróxidos sea de 1 o menos de 1 y se proporcionan composiciones ilustrativas en el Ejemplo 2.
A este respecto, la composición según la invención es formulada preferentemente con un aditivo que no contenga un tampón o mezcla de tampones, particularmente cuando, como se describe con posterioridad, está en la forma de un concentrado.
Las composiciones según la invención se caracterizan por el hecho de que el glicerol-monoalquil-éter es estabilizado por medio de cantidades comparativamente pequeñas de antioxidante. A este respecto, la relación en peso (p/p) de
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
E07105644
26-11-2014
glicerol-monoalquil-éter a antioxidante en la composición según la invención (solución de trabajo) está en el intervalo de 50.000:1 a 1:20, preferentemente 20.000:1 a 1:5, más preferentemente 10.000:1 a 1:2, por ejemplo, 9.995:5 o 1:1,8.
Las composiciones según la invención se pueden caracterizar, por ejemplo, por tener un pH de 2 a 4, preferentemente 2,5 a 3,5, más preferentemente 2,8 a 3,2, por ejemplo 3.
La composición según la invención está en la forma de una solución de trabajo. Esta solución de trabajo comprende 60% en peso o menos, preferentemente 40% en peso o menos, más preferentemente 20% en peso o menos de glicerolmonoalquil-éteres. Por ejemplo, un concentrado puede ser disuelto, es decir, diluido, en una cantidad adecuada de un aditivo. Es posible también preparar una solución de trabajo según la invención añadiendo una cantidad correspondiente de glicerol-monoalquil-éter (por ejemplo, 3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol) y antioxidante en cualquier orden a uno o más de los aditivos (por ejemplo, agua, alcoholes y/o polioles). A este respecto, la relación en peso de glicerol-monoalquil-éter:antioxidante puede estar en los intervalos de relaciones para los concentrados, cuando la solución de trabajo es obtenida directamente a partir del concentrado mediante dilución.
Alternativamente, si se desea, la cantidad óptima de antioxidante (por ejemplo, la relación en peso de glicerolmonoalquil-éter a antioxidante) puede ser determinada, en un caso de aplicación específica, por el experto en la técnica mediante unos pocos experimentos o puede surgir directamente a partir de la aplicación deseada. Por tanto, las relaciones en peso posible adicionales (p/p) de glicerol-monoalquil-éter a antioxidante en la solución de trabajo están en el intervalo de 20:1 a 1:20, preferentemente 10:1 a 1:10, más preferentemente 5:1 a 1:5, por ejemplo 2:1 o 1:2.
Las composiciones preferidas tienen un pH de 2 a 4, preferentemente 2,5 a 3,5, más preferentemente 2,8 a 3,2, en particular 3. Si la composición es anhidra, entonces este pH se refiere a esta composición específica según la invención para una mezcla de 50% de concentración de la composición con agua, cuyo pH es seguidamente determinado por medios convencionales.
Las soluciones de trabajo según la invención pueden ser añadidas a preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas, por ejemplo, como ya es correspondientemente conocido a partir del uso de glicerol-monoalquil-éteres a partir de los documentos EP 0599433 A1 y DE 4140474 A1. Además de ello, es posible usar las composiciones según la invención en productos técnicos que van a ser proporcionados con glicerol-monoalquil-éteres y en los que no son deseados peróxidos, por ejemplo, preparaciones que comprenden compuestos que contienen colorantes o perfumes
o que están insaturados o son sensibles a la oxidación. Estas preparaciones o productos técnicos son, por ejemplo, preparaciones desodorantes, preparaciones para el cuidado de la piel, preparaciones de protectores solares, productos para bebes, cosméticos para una piel sensible, preparaciones cosméticas como productos para después del afeitado, cosméticos basados o parcialmente basados en materias primas naturales, estabilizadores para preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas, desinfectantes para la piel, manos y heridas, antisépticos, lociones de lavado antimicrobianas, composiciones para el tratamiento del cabello y lubricantes antimicrobianos. Se le da una preferencia particular al uso de las soluciones de trabajo según la invención en preparaciones desodorantes y preparaciones para el cuidado de la piel.
La adición o incorporación de las soluciones de trabajo según la invención se lleva a cabo habitualmente de forma que la correspondiente preparación cosmética y/o farmacéutica sea proporcionada con 0,05 a 5% en peso, preferentemente 0,1 a 1% en peso, más preferentemente 0,2 a 0,6% en peso, por ejemplo, 0,3% en peso o 0,5% en peso de glicerol-monoalquil-éter.
Las soluciones de trabajo según la invención y las preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas pueden estar en la forma de preparaciones sólidas, semisólidas o líquidas, de tipo gel o de tipo emulsión.
Las composiciones se preparan mediante mezcladura simple, por ejemplo, el glicerol-monoalquil-éter (en particular Sensiva® SC 50) es inicialmente introducido, el antioxidante (por ejemplo, vitamina E, disuelta o preferentemente en forma de la sustancia pura) es disuelto con agitación y, cuando sea apropiado, son agitados los aditivos homogéneamente en las mismas.
Según la invención, se ha encontrado sorprendentemente que las composiciones que comprenden una combinación de uno o más glicerol-monoalquil-éteres con un antioxidante o dos o más antioxidantes como estabilizadores son almacenables y estables durante unos cuantos meses hasta unos cuantos años bajo condiciones prácticas, es decir de 0ºC a 40ºC. La invención ofrece las siguientes ventajas:
-
La formación de peróxidos, detectable midiendo el índice de peróxidos o usando las tiras de ensayo de análisis de peróxidos Merckoquant®, puede ser evitada o al menos considerablemente restringida.
-
El contenido en las composiciones almacenadas según la invención de productos de degradación no deseados de bajo peso molecular se reduce significativamente.
-
El efecto de cuello interno puede ser evitado.
5
10
15
20
25
30
35
40
E07105644
26-11-2014
-
Las dificultades relacionadas con las aplicaciones para preparaciones farmacéuticas y/o cosméticas, que no había sido posible hasta ahora excluir cuando se usaban glicerol-monoalquil-éteres, son evitadas.
-
Virtualmente no se producen cambios de olor durante el almacenamiento.
-
La probabilidad de incompatibilidades con otros ingredientes cosméticos es reducida.
La invención descrita es capaz de utilizar toda la capacidad potencial de los glicerol-monoalquil-éteres para aplicaciones cosméticas y/o farmacéuticas. Los efectos sorprendentes que se consiguen se ilustran mediante los ejemplos siguientes.
Ejemplos
En los ejemplos siguientes, las proporciones en las mezclas se proporcionan en % en peso. Se usan los siguientes términos en los ejemplos siguientes:
imagen1
n.c. = sin cambios, d. = días, m. = meses, w. = semanas, y. = años, n.d. = no detectable, cl = transparente, c = incoloro, kr = cristales, yl = amarillento, S. = comienzo de la investigación.
Los datos en “ppm de H2O2” se refieren a la determinación de peróxido usando las tiras de ensayo de análisis de peróxidos Merckoquant®. Este método semicuantitativo para determinar peróxido se llevó a cabo como sigue:
Se colocaron aproximadamente 0,5 g de la muestra que iba a ser investigada en un tubo de ensayo y se trataron con la misma cantidad de agua desmineralizada. Las dos fases se mezclan agitando y la tira de ensayo de análisis de peróxido Merckoquant® se sumerge en las mismas durante un segundo. La tira mojada se retira del líquido y el contenido de peróxido se lee después de 15 segundos usando la escala de referencia y se anota. Si el contenido de peróxido es demasiado elevado, la cantidad es doblada con agua desmineralizada, se agita nuevamente, etc. hasta que es posible una lectura usando la escala de referencia. El valor obtenido se vuelve a calcular usando la dilución.
El índice de peróxido (PON) proporciona la cantidad de peróxido en miliequivalentes de oxígeno activo, que está presente en 1.000 g de sustancia, determinada de acuerdo con el método siguiente.
Se pesan 5,00 g de sustancia en un matraz Erlenmeyer de 250 ml con un tapón de vidrio esmerilado y se disuelven en 30 ml de una mezcla de 2 partes en volumen de cloroformo R y 3 partes en volumen de ácido acético 98% R con agitación. A continuación de la adición de 0,5 ml de solución saturada de yoduro de potasio R, la solución se agita durante 1 minuto exactamente, seguidamente se trata con 30 ml de agua y se titula lentamente con solución de tiosulfato de sodio 0,01 N con agitación continua hasta que la coloración amarilla haya desaparecido virtualmente. A continuación de la adición de 5 ml de solución de almidón R, la titulación se continúa con agitación vigorosa hasta que desaparece la coloración azul (n1 ml de solución de tiosulfato de sodio 0,01 N). Se lleva a cabo un experimento testigo bajo las mismas condiciones (n2 ml de solución de tiosulfato de sodio 0,01 N). Para esto, se debe consumir como máximo 0,1 ml de solución de tiosulfato de sodio 0,01 N.
El índice de peróxido se calcula como sigue:
imagen2
en la que m es el peso inicial de la sustancia en gramos. El método se explica más en detalle en el documento DAB 9-Kornmentar [German Pharmacopoeia 9 Cornmentary]
(K. Hartke, E. Mutschler, Editor, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, 9ª edición 1986).
Ejemplo 1
Se mezcló 3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol con una diversidad de sustancias y se ensayó la estabilidad de las composiciones durante el almacenamiento a temperatura ambiente en botellas de polietileno azules (la muestra A
E07105644
26-11-2014
(Alu) se almacenó en un recipiente de aluminio). A continuación de la preparación de las muestras, se determinaron el valor de ppm de H2O2 y el pH a intervalos regulares.
El pH de las soluciones anhidras se proporciona como el valor que tiene una suspensión con una concentración de 50% de la respectiva solución anhidra en agua desmineralizada, determinado usando tiras indicadoras del pH Merck®.
Los resultados de los experimentos individuales se proporcionan en la Tabla 1. A este respecto, la información como, por ejemplo, “2-5” para las ppm del índice H2O2 significa que el valor de la escala de referencia está entre dos valores, por ejemplo entre 2 y 5.
Tabla 1
imagen3
E07105644
26-11-2014
imagen4
Tabla 1 Continuación
imagen5
E07105644
26-11-2014
Los experimentos recogidos en la Tabla 1 demuestran por tanto que el BHT, BHA, vitamina E y dexpantenol estabilizan los glicerol-monoalquil-éteres durante un período prolongado y, en particular, que la aparición de peróxidos, determinada mediante el ensayo de peróxidos Merckoquant® es evitada y, como consecuencia ya no se
5 observa el efecto de cuello interior cuando se usan dichos antioxidantes. El pH de las muestras, como se muestran mediante la referencia a la medición después de 2 meses permanece inalterado.
Es apreciable que según la invención, incluso un 0,05% en peso de los antioxidante BHT, BHA, vitamina E y dexpantenol, que se usaron a modo de ejemplo, exhiben el efecto estabilizante.
Por el contrario, el palmitato de ascorbilo no estabiliza los glicerol-monoalquil-éteres (véanse los experimentos H e I)
10 ni inhiben su estabilización mediante vitamina E (véanse los experimentos N y O), siendo significativamente apreciable la falta de efecto de estabilización o desestabilización, después de un almacenamiento durante sólo 8 semanas. Consecuentemente, las composiciones según la invención (soluciones de trabajo) están preferentemente exentas de ácido ascórbico o derivados y sales de ácido ascórbico.
Ejemplo 2
15 El índice de peróxido de composiciones de sales de Sensiva® SC 50 y Lipacide C8G se comparó con la estabilidad de mezclas de Sensiva® SC 50 y otras sales. Los resultados de experimentos individuales con una muestra de Sensiva® SC 50, que tiene ya un bajo contenido de peróxido, se proporcionan en la Tabla 2.
Tabla 2
imagen6
E07105644
26-11-2014
imagen7
En presencia de sales de sodio de Lipacide C8G, el índice de peróxido disminuye como una función del tiempo y, al mismo tiempo se evita el efecto de cuello interior. Este efecto no podría ser conseguido usando soluciones de sulfato de sodio y citrato de sodio.

Claims (2)

  1. E07105644
    26-11-2014
    REIVINDICACIONES
    1. Composición cosmética y/o farmacéutica que comprende una solución de trabajo, caracterizada por que la composición comprende una combinación de:
    5 a) 0,05 a 5% en peso de 3-[(2-etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol con b) un antioxidante escogido entre vitamina E, 3-terc-butil-4-hidroxianisol y 2,6-di-terc-butil-p-cresol, preferentemente vitamina E,
    estando excluida la presencia simultánea de fosfocolinas y derivados de fosfocolina.
  2. 2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por que la preparación cosmética y/o farmacéutica
    10 comprende de 0,1 a 1% en peso, preferentemente 0,2 a 0,6% en peso, en particular 0,3% en peso de 3-[2etilhexil)oxi]-1,2-propanodiol.
    11
ES07105644.4T 2000-06-09 2001-05-17 Composiciones estables en almacenamiento de glicerol-monoalquil-éteres Expired - Lifetime ES2358220T5 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10028638A DE10028638A1 (de) 2000-06-09 2000-06-09 Lagerstabile Zusammensetzungen von Glycerinmonoalkylethern
DE10028638 2000-06-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2358220T3 ES2358220T3 (es) 2011-05-06
ES2358220T5 true ES2358220T5 (es) 2015-01-30

Family

ID=7645269

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07105644.4T Expired - Lifetime ES2358220T5 (es) 2000-06-09 2001-05-17 Composiciones estables en almacenamiento de glicerol-monoalquil-éteres
ES01928160T Expired - Lifetime ES2290127T3 (es) 2000-06-09 2001-05-17 Composiciones de glicerol monoalquil eteres estables al almacenaje.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01928160T Expired - Lifetime ES2290127T3 (es) 2000-06-09 2001-05-17 Composiciones de glicerol monoalquil eteres estables al almacenaje.

Country Status (8)

Country Link
US (4) US6956062B2 (es)
EP (3) EP1301168B1 (es)
JP (3) JP5755392B2 (es)
AR (1) AR028693A1 (es)
BR (1) BR0111532A (es)
DE (3) DE10028638A1 (es)
ES (2) ES2358220T5 (es)
WO (1) WO2001093825A1 (es)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
DE10224979B4 (de) * 2002-06-05 2004-07-15 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von synergistischen Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien
DE10224978A1 (de) 2002-06-05 2003-12-24 Schuelke & Mayr Gmbh Glycerinether als Konservierungsmittel für Kühlschmierstoffe
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US20060140984A1 (en) 2002-10-25 2006-06-29 Foamix Ltd. Cosmetic and pharmaceutical foam
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
DE10257949A1 (de) * 2002-12-12 2004-07-01 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Thiodiglycol
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
DE10356846A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-14 Schülke & Mayr GmbH Stabilisatorzusammensetzungen auf Basis von Monoalkylglycerinethern und aromatischen Alkoholen
TW200534875A (en) * 2004-04-23 2005-11-01 Lonza Ag Personal care compositions and concentrates for making the same
US7727718B2 (en) * 2005-01-04 2010-06-01 Molecular Research Center, Inc. Reagents for storage and preparation of samples for DNA analysis
WO2008003529A1 (en) * 2006-07-05 2008-01-10 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of tropolone derivatives as antioxidants in cosmetic and/or topical pharmaceutical compositions
WO2008006718A2 (en) * 2006-07-13 2008-01-17 Symrise Gmbh & Co. Kg Synergistic anti-microbial mixtures of tropolone (derivatives) and selected compounds
AU2006233256B2 (en) * 2006-10-30 2012-01-19 Armaron Bio Pty Ltd Improved flavonols
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
FR2921558B1 (fr) * 2007-09-28 2009-11-20 Nuxe Lab Composition antimicrobienne utilisable en cosmetique et en dermatologie.
US20090092561A1 (en) * 2007-10-09 2009-04-09 Lupia Joseph A Body-care and household products and compositions comprising specific sulfur-containing compounds
FR2923159B1 (fr) * 2007-11-07 2010-02-26 Oreal Utilisation d'un monoalkyle ether de glycerol a titre d'agent anti-oxydant
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2010041141A2 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
WO2009072007A2 (en) 2007-12-07 2009-06-11 Foamix Ltd. Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof
AU2009205314A1 (en) 2008-01-14 2009-07-23 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
DE102008011691A1 (de) * 2008-02-28 2009-09-10 Schülke & Mayr GmbH Stabilisierte, antimikrobiell wirksame Zusammensetzung mit einem Gehalt an Bispyridiniumalkan
DE102008011692A1 (de) 2008-02-28 2009-09-10 Schülke & Mayr GmbH Wirkstoffkombination und deren Verwendung
US20120087872A1 (en) 2009-04-28 2012-04-12 Foamix Ltd. Foamable Vehicles and Pharmaceutical Compositions Comprising Aprotic Polar Solvents and Uses Thereof
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
AU2010302350B2 (en) 2009-10-02 2015-06-18 Journey Medical Corporation Surfactant-free water-free foamable compositions, breakable foams and gels and their uses
US8174881B2 (en) 2009-11-24 2012-05-08 Micron Technology, Inc. Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device
US12661407B2 (en) 2010-04-08 2026-06-23 Journey Medical Corporation Compositions, gels and foams with rheology modulators and uses thereof
DE102012208291A1 (de) * 2012-05-16 2013-11-21 Schülke & Mayr GmbH Antimikrobiell wirksame Zusammensetzungen auf Basis von Zinkverbindung, Glycerinmonoalkylether und Antioxidans
EP2774481B1 (en) 2013-03-08 2018-06-13 Symrise AG Antimicrobial compositions
DE102013204081A1 (de) * 2013-03-11 2014-09-11 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Alkylamidothiazolen und einen oder mehreren kosmetisch oder dermatologisch unbedenklichen Konservierungsmitteln
EA027680B1 (ru) * 2014-12-01 2017-08-31 Общество с ограниченной ответственностью "Фармамед" Стабильная фармацевтическая композиция в форме назального спрея, содержащая кеторолак
WO2016102132A1 (de) * 2014-12-22 2016-06-30 Beiersdorf Ag Verwendung von octenidin als desodorierender wirkstoff
DE102015225398A1 (de) * 2014-12-22 2016-06-23 Beiersdorf Ag Antimikrobielle Zubereitung umfassend Bispyridiniumalkane, 1- oder 2-(C1 bis C24-Alkyl)-glycerinether und Alkan-1,2-diole
BR112017013206B1 (pt) * 2014-12-22 2021-06-15 Beiersdorf Ag Preparação cosmética ou dermatológica
MX2020012139A (es) 2016-09-08 2021-01-29 Vyne Pharmaceuticals Inc Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne.
RU2727024C1 (ru) * 2016-12-29 2020-07-17 Сачем, Инк. Новые антиоксиданты для косметических и фармацевтических композиций, содержащих алкиловые эфиры глицерина
JP7362640B2 (ja) * 2018-09-25 2023-10-17 株式会社Adeka グリセリルエーテル含有組成物の製造方法およびグリセリルエーテル含有組成物
CN117837590A (zh) * 2022-09-30 2024-04-09 河北兰升生物科技有限公司 烯草酮组合物及含有该组合物的乳油和母药

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2793165A (en) * 1953-09-23 1957-05-21 American Cyanamid Co Employment of peroxide formation inhibitor in nutrient media containing triglyceride oil
JPS6026366B2 (ja) * 1979-09-07 1985-06-24 花王株式会社 油中水型化粧料
JPS6272611A (ja) * 1985-09-27 1987-04-03 Kao Corp 皮膚外用剤
US5208257A (en) * 1986-04-21 1993-05-04 Kabara Jon J Topical antimicrobial pharmaceutical compositions and methods
US5110814A (en) 1989-01-11 1992-05-05 Asta Pharma Ag Azelastine and its salts used to combat psoriasis
WO1991012821A1 (fr) * 1990-03-02 1991-09-05 Shiseido Company, Ltd. Composition d'emulsion aqueuse contenant un analgesique anti-inflammatoire steroidien
DE4140474C2 (de) * 1991-12-09 1995-07-13 Schuelke & Mayr Gmbh Hautpflegeadditiv
DE4235911A1 (de) * 1992-10-23 1994-04-28 Asta Medica Ag Stabilisierte Hexadecylphosphocholinlösungen in Glycerinalkylethern
DE4240674C2 (de) * 1992-11-26 1999-06-24 Schuelke & Mayr Gmbh Desodorierende Wirkstoffe
DE4420625C1 (de) * 1994-06-14 1995-11-02 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombination mit einem Gehalt an Glycerylalkylethern und kosmetische und dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
JPH08245370A (ja) * 1995-03-03 1996-09-24 Noevir Co Ltd 水中油型乳化組成物
FR2734158B1 (fr) * 1995-05-17 1997-06-27 Roche Posay Lab Pharma Association d'un compose a activite anti-microbienne et d'un monoalkylether de glycerol
JPH0930919A (ja) * 1995-07-21 1997-02-04 Kao Corp 美白化粧料
DE19538555A1 (de) 1995-10-17 1997-04-24 Beiersdorf Ag Gegen Akne und entzündete Comedonen wirksame Wirkstoffkombinationen
DE19539428A1 (de) † 1995-10-24 1997-04-30 Beiersdorf Ag Emulgatorfreie feindisperse kosmetische oder dermatologische Zubereitungen vom Typ Wasser-in-Öl
JP3925953B2 (ja) * 1995-12-04 2007-06-06 株式会社Adeka 潤滑油組成物
FR2755852B1 (fr) † 1996-11-15 1998-12-24 Oreal Utilisation d'un alkylether de glycerol dans une composition cosmetique et/ou dermatologique comme actif pour le traitement de la seborrhee et de l'acne
FR2767697B1 (fr) * 1997-09-01 2000-05-05 Boots Co Plc Composition dermatologique permettant d'eviter l'apparition de symptomes d'hypersensibilite et d'intolerance cutanee
JP3778324B2 (ja) * 1998-03-30 2006-05-24 株式会社資生堂 水中油型乳化組成物
SE9801700D0 (sv) * 1998-05-14 1998-05-14 Interhealth Ab New use
US6221816B1 (en) * 1998-12-25 2001-04-24 Kao Corporation Detergent composition comprising a monoglyceryl ether
JP3964592B2 (ja) * 2000-02-02 2007-08-22 花王株式会社 洗浄剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP5755392B2 (ja) 2015-07-29
ES2290127T3 (es) 2008-02-16
JP2012232981A (ja) 2012-11-29
US20050238681A1 (en) 2005-10-27
EP1301168A1 (en) 2003-04-16
EP1806123B2 (en) 2014-08-27
AR028693A1 (es) 2003-05-21
JP2003535116A (ja) 2003-11-25
US8592489B2 (en) 2013-11-26
BR0111532A (pt) 2004-07-06
EP1806123A2 (en) 2007-07-11
ES2358220T3 (es) 2011-05-06
DE60129705D1 (de) 2007-09-13
US6956062B2 (en) 2005-10-18
WO2001093825A1 (en) 2001-12-13
DE60143720D1 (de) 2011-02-03
DE10028638A1 (de) 2001-12-20
EP1301168B1 (en) 2007-08-01
EP2279778A1 (en) 2011-02-02
US20160008470A1 (en) 2016-01-14
EP1806123B1 (en) 2010-12-22
DE60129705T2 (de) 2008-04-30
US20110269847A1 (en) 2011-11-03
EP1806123A3 (en) 2008-03-12
US20030149097A1 (en) 2003-08-07
JP2015180653A (ja) 2015-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2358220T3 (es) Composiciones estables en almacenamiento de glicerol-monoalquil-éteres.
ES2120417T5 (es) Composiciones estabilizantes de tratamiento para la piel, conteniendo retinoides.
RU2130302C1 (ru) Эмульсия вода-в-масле, содержащая ретинол и способ ее получения
ES2610193T3 (es) Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de alcano de bispiridinio
ES2212344T3 (es) Composiciones estables que contienen componentes biologicamente activos.
JP4070935B2 (ja) にきび用皮膚外用剤
KR930007911B1 (ko) 착색을 방지하는 외용제
WO2007103441A2 (en) Antimicrobial esters
CA2625725A1 (en) Surfactant-free dispersions comprising glyceryl acrylate polymers, and use thereof in topical formulations
JP2011074082A (ja) 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
US20020034548A1 (en) Stabilized ascorbic composition
ES2197406T3 (es) Empleo de ascorbil-2-fosfatos para el estabilizado de vitamina a y/o derivados de vitamina a en preparados cosmeticos y farmaceuticos.
US7750031B2 (en) Caffeic acid derivative and composition containing the same
US5814310A (en) Monohydric alcohol-free cosmetic stick
JP4734293B2 (ja) 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
BRPI0003166B1 (pt) Processo para estabilização de compostos antioxidantes, e composições aquosas
JP2008273888A (ja) 頭皮頭髪用組成物、及び変色又は光による褪色抑制方法
KR20010047308A (ko) 비타민 안정화 액정 화장료 조성물
KR101128349B1 (ko) 화장료
KR100320088B1 (ko) 안정화시킨레티놀함유피부보호화장료
JP4104296B2 (ja) 液状油性化粧料
JP2024158211A (ja) エフィナコナゾール含有組成物
CN115697294A (zh) 含有抗坏血酸和/或其盐的皮肤外用组合物