ES2359872T3 - Preparaciones farmacéuticas que contienen esteres de ácido graso del ácido i-ascorbico. - Google Patents

Preparaciones farmacéuticas que contienen esteres de ácido graso del ácido i-ascorbico. Download PDF

Info

Publication number
ES2359872T3
ES2359872T3 ES08702915T ES08702915T ES2359872T3 ES 2359872 T3 ES2359872 T3 ES 2359872T3 ES 08702915 T ES08702915 T ES 08702915T ES 08702915 T ES08702915 T ES 08702915T ES 2359872 T3 ES2359872 T3 ES 2359872T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
fatty acid
crystals
preparation
preparations
ascorbyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES08702915T
Other languages
English (en)
Inventor
Kazuyoshi Kondo
Tsuyoshi Shibata
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Riken Vitamin Co Ltd
Original Assignee
Riken Vitamin Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Riken Vitamin Co Ltd filed Critical Riken Vitamin Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2359872T3 publication Critical patent/ES2359872T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/011—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15—Vitamins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

Una preparación que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso, que comprende (A) un éster L-ascorbílico de ácido graso en una cantidad de 0,5 a 5% en masa, (B) un fitoesterol en una cantidad de 5 a 20% en masa, (C) un tocoferol en una cantidad de 20 a 94,4% en masa en total y (D) al menos una clase de emulsivo alimentario seleccionado entre el grupo constituido por un éster de glicerina de ácido graso, un éster de sorbitán de ácido graso, un éster de propilenglicol de ácido graso, estando la al menos una clase de emulsivo alimentario presente en una cantidad de 0,1 a 10% en masa, en relación a la masa total de la preparación, que es igual a 100%.

Description

Campo técnico
La presente invención se refiere a una preparación que contiene un éster L-ascorbílico de ácido graso.
Técnica antecedente
Los ésteres L-ascorbílicos de ácido graso son compuestos en los que un ácido L-ascórbico está esterificado con un ácido graso. Los ésteres L-ascorbílicos de ácido graso tienen el efecto de las vitaminas C y antioxidantes y también son lipófilos, por lo que se usan en un ingrediente enriquecedor nutricional, un antioxidante o similar o en un alimento que contiene grasa. Debido a su alto punto de fusión y una solubilidad extremadamente baja en aceite, los ésteres L-ascorbílicos de ácido graso, empero, se han usado limitadamente.
Con el fin de resolver el problema se han propuesto los siguientes medios:
un procedimiento que implica la preparación de una mezcla homogénea de un tocoferol y estearato de vitamina C, mezclando luego la preparación con un material alimentario oleoso (documento JP-A 49 85252),
un procedimiento que implica disolver en lecitina un éster L-ascorbílico de ácido graso y disolver luego la mezcla resultante en un aceite (documento JP-A 55-56193),
un procedimiento que implica disolver en aceite una preparación que comprende palmitato L-ascorbílico, pasta de lecitina y un triglicérido de cadena mediana (documento JP-A 6-336443 (Ejemplo 1)),
un procedimiento que implica disolver en aceite una preparación que comprende palmitato L-ascorbílico, un tocoferol y monooleato de diglicerol (documento JP-A 9-65864 (Ejemplo 5)),
un procedimiento que implica disolver en aceite una preparación que comprende palmitato L-ascorbílico, palmitato de sacarosa y aceite de colza (documento JP-A 9-208986 (Ejemplo 1)) y
una composición que comprende un éster L-ascorbílico de ácido graso, un éster de ácido graso insaturado de poliglicerol, un ricinooleato de poliglicerol condensado y un aceite y/o un tocoferol (documento JP-A 2005-314519).
Sin embargo, la composición y las preparaciones antes mencionadas tienen inconvenientes en cuanto a que contienen cristales de éster L-ascorbílico de ácido graso o de que después de su producción se producen con el tiempo una turbidez blanca, precipitados y similares. En particular, desde un punto de vista práctico su estabilidad de conservación no es necesariamente satisfactoria.
Exposición de la invención
Problemas a resolver por la invención
Es un objetivo de la invención proporcionar un preparación que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso que sea un líquido transparente y esté exento de turbiedad blanca, un precipitado o similar incluso durante almacenamiento a largo plazo a temperatura ambiente (aproximadamente de 0 a 30ºC).
Medios para resolver el problema
Los presentes inventores realizaron una extensa investigación para conseguir el objetivo antes mencionado. Como resultado de ello encontraron que se puede obtener la preparación diana que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso disolviendo un éster L-ascorbílico de ácido graso en una solución que contiene un fitoesterol, un tocoferol y al menos una clase de emulsivo alimentario seleccionado entre el grupo constituido por éster de glicerina de ácido graso, un éster de sorbitán de ácido graso y un éster de propilenglicol de ácido graso. Basándose en este hallazgo, los presentes inventores completaron la presente invención.
Esto es, la presente invención proporciona la preparación y el procedimiento siguientes:
1.
una preparación que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso que comprende (A) un éster L-ascorbílico de ácido graso en una cantidad de 0,5 a 5% en masa, (B) un fitoesterol en una cantidad de 5 a 20% en masa, (C) un tocoferol en una cantidad de 20 a 94,4% en masa en total, y (D) al menos una clase de emulsivo alimentario seleccionado entre el grupo constituido por un éster de glicerina de ácido graso, un éster de sorbitán de ácido graso y un éster de propilenglicol de ácido graso, estando presente la al menos una clase de emulsivo alimentario en una cantidad de 0,1 a 10% en masa, en relación a la masa total de la preparación, que es 100%;
2.
un procedimiento para enriquecer aceite y/o grasa, o para enriquecer un alimento alto en grasa con vitamina C, que comprende la adición de la preparación que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso al aceite y/o la grasa o al alimento que contiene grasa, y
3.
un procedimiento para impedir la oxidación de aceite y/o grasa, que comprende añadir al aceite y/o la grasa la preparación que contiene el éster L-ascorbílico de ácido graso.
Efecto de la invención
La preparación que contiene el éster L-ascorbílico de ácido graso de la presente invención es un líquido transparente con una fluidez excelente y exento de turbiedad visible, precipitado o similar atribuido a un depósito cristalino. Incluso después de almacenaje durante 6 meses a temperatura ambiente (aproximadamente a 0-30ºC), la preparación que contiene el éster L-ascorbílico de ácido graso no tiene depósito cristalino alguno y se mantiene establemente en estado disuelto.
Modo mejor para realizar la invención
(I) Composición de la preparación
La preparación que contiene el éster L-ascorbílico de ácido graso de la presente invención comprende (A) un éster L-ascorbílico de ácido graso, (B) un fitoesterol, (C) un tocoferol y (D) al menos una clase de emulsivo seleccionado entre el grupo constituido por un éster de glicerina de ácido graso, un éster de sorbitán de ácido graso y un éster de propilenglicol de ácido graso.
Entre los ejemplos de (A) éster L-ascorbílico de ácido graso usado en la presente invención figuran estearato de Lascorbilo (aditivo alimentario) y palmitato de L-ascorbilo (aditivo alimentario). Preferiblemente se usa palmitato de Lascorbilo debido a su relativamente bajo punto de fusión.
El fitoesterol (B) usado en la presente invención no está particularmente limitado siempre que pertenezca a los esteroles de origen vegetal, generalmente denominados fitoesteroles. Entre los ejemplos figuran campesterol, sitoesterol, estigmaesterol, isofucoesterol, brasicaesterol, gramiesterol, citroestadienol, obtusifoliol, cicloeucalenol y cicloartenol. De acuerdo con la presente invención, estos esteroles se pueden usar solos o en cualquier combinación de dos o más clases.
Entre los ejemplos del tocoferol (C) usado en la presente invención figuran dl-α-tocoferol (aditivo alimentario), d-αtocoferol (aditivo alimentario) y tocoferol extraído, prefiriéndose el tocoferol extraído.
No hay limitación particular en cuanto al tocoferol extraído siempre que proceda de destilados desodorización tales como aceite residual de espuma, fangos, exudados u otros subproductos durante el proceso de desodorización del refino de aceites vegetales. Entre los ejemplos de tocoferol extraído figuran una mezcla que contiene uno o varios tocoferoles (α-, β-, γ-y/o δ-tocoferoles), y/o uno o varios tocotrienoles (α-, β-, γ-o δ-tocotrienoles), que son homólogos de tocoferoles, mezcla que se obtiene por separación y purificación de destilado de desodorización de, por ejemplo, aceite de colza, aceite de sésamo, aceite de arroz, aceite de, aceite de soja, aceite de maíz, aceite de semilla de colza, aceite de palma, aceite de girasol, aceite de semilla de algodón, aceite de cacahuete, etc. El contenido total de tocoferoles en la mezcla preferiblemente es de aproximadamente 34% en masa o más y, muy preferiblemente, de aproximadamente 68% en masa o más.
Algunos productos de tocoferol disponibles comercialmente contienen aceite y/o grasa y los tocoferoles en esta forma se pueden usar también en la presente invención sin problema alguno.
El emulsivo alimentario (D) usado en la presente invención es al menos una clase seleccionada entre el grupo constituido por un éster de glicerina de ácido graso (aditivo alimentario), un éster de sorbitán de ácido graso (aditivo alimentario) y un éster de propilenglicol de ácido graso (aditivo alimentario). Inter alia se prefiere el éster de sorbitán de ácido graso. No son preferidos para uso en la presente invención los ésteres de sacarosa de ácido graso porque aumentan la viscosidad de la preparación y deterioran considerablemente la fluidez de la preparación en especial a baja temperatura. Además, considerando el caso en el que la preparación de la presente invención se añade a un aceite de cocinado de tempura o similar, no es preferida la lecitina para uso en la presente invención debido a que adquiere un color pardo a alta temperatura.
El ácido graso constitutivo del éster de glicerina de ácido graso, el éster de sorbitán de ácido graso y el éster de propilenglicol de ácido graso no están particularmente limitados siempre que deriven de aceites o grasas comestibles animales o vegetales. Entre los ejemplos de ácidos grasos constitutivos figuran ácidos grasos saturados de cadena lineal que tienen de 6 a 24 átomos de carbono (por ejemplo, ácido caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido lignocérico, etc.) y ácidos grasos insaturados de cadena lineal que tienen de 6 a 24 átomos de carbono (por ejemplo, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido linoleico, ácido γ-linolénico, ácido araquidónico, ácido ricinoleico, ácido ricinoleico condensado, etc.). Se prefieren los ácidos grasos saturados y son más preferidos los ácidos grasos saturados que tienen de 16 a 18 átomos de carbono.
La preparación de la presente invención que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso se produce a partir de las mencionadas clases de ingredientes. Es preferible que el contenido del éster L-ascorbílico de ácido graso (A) sea de aproximadamente 0,5 a 5% en masa, que el contenido del fitoesterol (B) sea de aproximadamente 5 a 20% en masa, el contenido del tocoferol (C) sea de aproximadamente 20 a 94,4% en masa en total y que el contenido del emulsivo alimentario (D) sea de aproximadamente 0,1 a 10% en masa, muy preferiblemente de aproximadamente 0,5 a 3% en masa, en relación a la masa total de la preparación que es el 100%.
Se puede añadir aceite y mezclarlo en la preparación de la presente invención en la cuantía en la que la adición no afecte negativamente a las propiedades requeridas de la preparación. Entre los ejemplos de aceites a usar en la presente invención figuran aceites comestibles procesados tales como aceite de oliva, aceite de colza, aceite de sésamo, aceite de arroz, aceite de alazor, aceite de soja, aceite de maíz, aceite de semilla de colza, aceite de girasol, aceite de semilla de algodón y aceite de cacahuete. Entre ellos son preferidos los aceites comestibles vegetales que satisfacen el requerimiento del ensayo de enfriamiento prescrito por la norma de Japanese Agricultural Standard (JAS). De acuerdo con la presente invención, estos aceites se pueden usar solos o en cualquier combinación de dos o más. Usualmente, el contenido del aceite es de aproximadamente 50% en masa o menos y, preferiblemente, de aproximadamente 20% en masa o menos en relación a la masa total de la preparación, que es de 100%.
(II) Procedimiento de producción de la preparación
El procedimiento de producción de la preparación de la presente invención no tiene limitaciones particulares y puede ser un procedimiento conocido en sí. Seguidamente se expone a modo de ejemplo un procedimiento de preparación preferible. Por ejemplo, se cargan el fitoesterol, el tocoferol y el emulsivo alimentario en un tanque corriente de agitación/mezcla provisto de una mezcladora, camisa de calentamiento, pantalla deflectora, etc.; se calienta la mezcla a aproximadamente 100-160ºC y luego se disuelve todo para obtener una solución. La mezcladora a usar puede a usar puede ser una mezcladora de uso general equipada de una paleta de agitación de tipo propulsor, o puede ser un dispersor/emulsionador que gira a alta velocidad, tal como TK HOMO MIXER (fabricada por PRIMIX Corporation) o CLEARMIX (fabricada por M Technique Co., Ltd.). Seguidamente, mientras que la solución resultante se mantiene a una temperatura de aproximadamente 70ºC o más, preferiblemente de aproximadamente 80 a 120ºC, se añade a la misma el éster L-ascorbílico de ácido graso mientras que se agita, disolviéndose. La serie de operaciones se debe realizar a una velocidad de aproximadamente 4000 a 8000 rpm durante un período de agitación aproximadamente de 0,5 a 3 horas. Terminada la disolución del éster L-ascorbílico de ácido graso, se enfría la solución a temperatura ambiente. Se obtiene así la preparación que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso de la presente invención.
En el procedimiento de producción indicado, se puede añadir aceite cuando se han disuelto por calor el fitoesterol, el tocoferol y el emulsivo alimentario, o se puede añadir a la solución obtenida disolviendo el éster L-ascorbílico de ácido graso en la solución obtenida disolviendo por calor el fitoesterol, el tocoferol y el emulsivo alimentario.
La preparación de la presente invención resultante es un líquido transparente con una fluidez excelente y está exenta de cualquier turbiedad visible, precipitado o similar atribuida a un depósito cristalino. Incluso después de almacenamiento a largo plazo a temperatura ambiente (aproximadamente de 0 a 30ºC), la preparación que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso no tiene turbiedad blanca alguna, precipitados o similares y se mantiene en estado disuelto establemente.
(II) Procedimiento para uso de la preparación
Con el fin de enriquecer en vitamina C aceite y/o grasa o de enriquecer en vitamina C alimentos que contienen grasa, preferiblemente se añade a ellos la preparación de la presente invención que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso en una cantidad de 200 a 400 ppm en términos de ácido L-ascórbico. Con el fin de impedir la oxidación de aceite y/o grasa, la preparación de la presente invención se añade preferiblemente en una cantidad de aproximadamente 30 a 200 ppm en términos de ácido L-ascórbico.
Ejemplos
Seguidamente se ilustrará detalladamente la presente invención mediante ejemplos, pero no está limitada a ellos.
Ejemplo 1. Producción de preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso
(1)
Ingredientes para la producción de preparaciones
1.
Palmitato de L-ascorbilo (fabricado por DSM Nutrition Japan K.K.)
2.
Fitoesterol (nombre comercial: Riken Phytosterol; fabricado por Riken Vitamin Co., Ltd.)
3.
Tocoferol A (nombre comercial: Riken E-Oil 600; fabricado por Riken Vitamin Co., Ltd.)
4.
Tocoferol B (nombre comercial: Emix D; fabricado por Eisai Co., Ltd,; el contenido total de tocoferoles es de aproximadamente > 96% en masa)
5.
Éster de sorbitán de ácido graso (nombre comercial: Poem S-60V; fabricado por Riken Vitamin Co., Ltd.)
6.
Aceite de soja refinado (fabricado por J-OIL MILLS, Inc.)
(2)
Composición de las preparaciones
Las composiciones de las preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 1 a 12) producidas con los ingredientes mencionados se muestran en las Tablas 1 y 2. Las Preparaciones 1 a 4 son ejemplos de la presente invención y sus ejemplos comparativos son las Preparaciones 5 a 12.
Tabla 1
5
10
15
Ejemplos de la presente invención
P1
P2 P3 P4
Palmitato de L-ascorbilo Fitoesterol Tocoferol A Tocoferol B Éster de sorbitán de ácido graso Aceite de soja refinado Total
0,5 5 94,4 0,1 100 0,5 10 40 0,5 49 100 5 10 79 1 5 100 5 20 63 2 10 100
P1 a P4 indican Preparaciones 1 a 4, respectivamente. Las unidades para los valores en la tabla indican porcentajes en masa
Tabla 2
Ejemplos comparativos
P5
P6 P7 P8 P9 P10 P11 P12
Palmitato de L-ascorbilo Fitoesterol Tocoferol A Tocoferol B Éster de sorbitán de ácido graso Aceite de soja refinado Total
0,5 94,4 0,1 5 100 0,5 5 0,1 94,4 100 0,5 40 0,5 59 100 0,5 10 0,5 89 100 5 79 1 15 100 5 10 1 84 100 5 63 2 30 100 5 20 2 73 100
P5 a P12 indican Preparaciones 5 a 12, respectivamente. Las unidades para los valores en la tabla anterior son porcentajes en masa.
(3) Producción de preparaciones
20 Sobre la base de las relaciones para componer indicadas en las Tabla 1 y 2, los ingredientes para cada preparación, excepto para el palmitato de L-ascorbilo, se pusieron en un vaso de precipitados de 500 ml. Cada mezcla se calentó a aproximadamente 130ºC mientras que se agitaba a 300 rpm usando el Three One Motor (modelo: FBL-600, fabricado por HEIDON, diámetro de la paleta: 35 mm) y luego se disolvieron todos en caliente. Seguidamente se enfrió la solución resultante a aproximadamente 100ºC y, sobre la base de la relación para componer dada en las
25 Tablas 1 y 2, se añadió y disolvió en la solución el palmitato de L-ascorbilo. Después de obtener una solución homogénea, cada solución se enfrió a temperatura ambiente. Así se obtuvieron las preparaciones que contienen éster l-ascorbíio de ácido graso (Preparaciones 1 a 12). La cantidad total de cada preparación se fijó en 300 g.
Evaluación de la estabilidad
(1) Condiciones de las preparaciones inmediatamente después de la producción
30 Se examinaron a simple vista inmediatamente después de la producción las condiciones de las preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 1 a 12). Además, se determinó con un microscopio óptico (modelo: Bx50; fabricado por Olympus Corporation) y, si estaban presentes cristales visibles, se midió el diámetro máximo de los cristales presentes. El límite de detección del microscopio era de 0,3 µm. Los resultados es presentan en la Tabla 3
35
Tabla 3.
Condiciones de las preparaciones inmediatamente después de la producción
Preparación
Observación a simple vista Observación con microscopio
Ejemplos de la presente invención
P1 P2 P3 P4 Transparente Transparente Transparente Transparente No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales
Ejemplos comparativos
P5 P6 P7 P8 P9 P10 P11 P12 Transparente Transparente Transparente Transparente Transparente Transparente Transparente Transparente No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales
P1 a P12 son lo definido antes
Como se ve claramente en la Tabla 3, inmediatamente después de la producción cada preparación era una solución transparente y no había diferencia entre las preparaciones de acuerdo con los ejemplos de la invención y los ejemplos comparativos.
5 (2) Condiciones de las preparaciones después de un mes de almacenamiento a temperatura ambiente
Después de la producción se pusieron separadamente en botellas de vidrio de 500 ml, de boca ancha, 250 g de las preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 1 a 12). Después de llenar con nitrógeno el espacio de cabecera de las botellas, se sellaron las botellas y se almacenaron a temperatura ambiente. Después de un mes del comienzo del ensayo se examinó a simple vista la condición de cada preparación. Además,
10 se determinó con un microscopio óptico (modelo: Bx50; fabricado por Olympus Corporation) la presencia o ausencia de cristales y, si estaban presentes cristales visibles, se midió el diámetro máximo de los cristales presentes. Los resultados se muestran en la Tabla 4.
Tabla 4
Condiciones de las preparaciones después de almacenamiento durante un mes a temperatura ambiente
Preparación
Observación a simple vista Observación con microscopio
Ejemplos de la presente invención
P1 P2 P3 P4 Transparente Transparente Transparente Transparente No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales
Ejemplos comparativos
P5 P6 P7 P8 P9 P10 P11 P12 Depósito de cristales Depósito de cristales Depósito de cristales Depósito de cristales Depósito de cristales Depósito de cristales Depósito de cristales Depósito de cristales 36 µm 38 µm 38 µm 38 µm 40 µm 42 µm 42 µm 40 µm
P1 a P12 son lo definido antes
Como se ve claramente en la Tabla 4, incluso después de almacenamiento durante un mes a temperatura ambiente, cada preparación de acuerdo con la invención era una solución transparente y se mantuvo en la misma condición que inmediatamente después de la producción, mientras que los ejemplos comparativos tenían depósitos de cristales visibles.
5 (3) Condiciones de las preparaciones después de almacenamiento durante tres meses a temperatura ambiente
Después de la producción se pusieron separadamente en botellas de vidrio de 500 ml, de boca ancha, 250 g de las preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 1 a 4). Después de llenar con nitrógeno el espacio de cabecera de las botellas, se sellaron las botellas y se almacenaron a temperatura ambiente. A los tres meses del comienzo del ensayo se examinó a simple vista la condición de cada preparación. Además, se
10 determinó con un microscopio óptico (modelo: Bx50; fabricado por Olympus Corporation) la presencia op ausencia de cristales y, si estaban presentes cristales visibles, se midió el diámetro máximo de los cristales presentes. Los resultados se muestran en la Tabla 5.
Tabla 5
Condiciones de las preparaciones después de tres meses de almacenamiento a temperatura ambiente
Preparación
Observación a simple vista Observación con microscopio
Ejemplos de la presente invención
P1 P2 P3 P4 Transparente Transparente Transparente Transparente No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales
P1 a P4 son lo definido antes
Como se ve claramente en la Tabla 5, incluso después de almacenamiento durante tres meses a temperatura
15 ambiente, cada preparación de acuerdo con la invención era una solución transparente y se mantuvo en la misma condición que inmediatamente después de la producción.
(4) Condiciones de las preparaciones después de almacenamiento durante seis meses a temperatura ambiente
Después de la producción se pusieron separadamente en botellas de vidrio de 500 ml, de boca ancha, 250 g de las preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 1 a 4). Después de llenar con
20 nitrógeno el espacio de cabecera de las botellas, se sellaron las botellas y se almacenaron a temperatura ambiente. A los seis meses del comienzo del ensayo se examinó a simple vista la condición de cada preparación. Además, se determinó con un microscopio óptico (modelo: Bx50; fabricado por Olympus Corporation) la presencia o ausencia de cristales y, si estaban presentes cristales visibles, se midió el diámetro máximo de los cristales presentes. Los resultados se muestran en la Tabla 6.
25
Tabla 6
Condiciones de las preparaciones después de seis meses de almacenamiento a temperatura ambiente
Preparación
Observación a simple vista Observación con microscopio
Ejemplos de la presente invención
P1 P2 P3 P4 Transparente Transparente Transparente Transparente No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales
P1 a P4 son lo definido antes
Como se ve claramente en la Tabla 6, incluso después de almacenamiento durante seis meses a temperatura ambiente, cada preparación de acuerdo con la invención era una solución transparente y se mantuvo en la misma 5 condición que inmediatamente después de la producción.
Ejemplo 2 Producción de preparaciones qure contienen éster L-ascorbílico de ácido graso
(1) Ingredientes para la producción de preparaciones 1 Palmitato de L-ascorbilo (fabricado por DSM Nutrition Japan K.K.) 2 Fitoesterol (nombre comercial: Riken Phytosterol; fabricado por Riken Vitamin Co., Ltd.)
10 3 Tocoferol (nombre comercial: Riken E-Oil 600; fabricado por Riken Vitamin Co., Ltd.); el contenido total de tocoferoles es de aproximadamente > 96% en masa) 4 Ëster de glicerina de ácido graso (nombre comercial: Tipo P(V); fabricado por Riken Vitamin Co., Ltd) 5 Éster de sorbitán de ácido graso (nombre comercial: Poem S-60V; fabricado por Riken Vitamin Co., Ltd.) 6 Ëster de propilenglicol de ácido graso (nombre comercial: Rikemal PS-100; fabricado por Riken Vitamin 15 Co., Ltd) 7 Aceite de soja refinado (fabricado por J-OIL MILLS, Inc.)
(2) Composición de las preparaciones
Las composiciones de las preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 13 a 17) producidas con los ingredientes mencionados se muestran en la Tabla 7. Las Preparaciones 13 a 17 son ejemplos 20 de la presente invención..
Tabla 7
Ejemplos de la presente invención
P13
P14 P15 P16 P17
Palmitato de L-ascorbilo Fitoesterol Tocoferol Éster de glicerina de ácido graso Éster de sorbitán de ácido graso Éster de propilenglicol de ácido graso Aceite de soja refinado Total
1,5 10 78 0,5 10 100 1,5 10 78 0,5 10 100 1,5 10 78 0,5 10 100 1,5 10 78 5 5,5 100 1,5 10 78 10 0,5 100
P13 a P17 indica Preparaciones 13 a 17, respectivamente. Las unidades para estos valores son porcentajes en masa.
(3) Producción de las Preparaciones
Excepto que las relaciones de composición están basadas en las que se indican en la Tabla 7, se aplicaron los mismos procedimientos descritos en el Ejemplo 1, obteniéndose las preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 13 a 17).
Evaluación de la estabilidad
5 (1) Condiciones de las preparaciones inmediatamente después de la producción
Se examinaron a simple vista inmediatamente después de la producción las condiciones de las preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 13 a 17). Además, se determinó la presencia o ausencia de cristales con un microscopio óptico (modelo: Bx50; fabricado por Olympus Corporation) la presencia o ausencia de cristales y, si estaban presentes cristales visibles, se midió el diámetro máximo de los cristales
10 presentes. El límite de detección del microscopio era de 0,3 µm. Los resultados se presentan en la Tabla 8
Tabla 8
Condiciones de las preparaciones inmediatamente después de la producción
Preparación
Observación a simple vista Observación con microscopio
Ejemplos de la presente invención
P13 P14 P15 P17 Transparente Transparente Transparente Transparente No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales
P13 a P17 son lo definido antes
Como se ve claramente en la Tabla 8, cada preparación de acuerdo con la invención era una solución transparente.
(2) Condiciones de las preparaciones después de un mes de almacenamiento a temperatura ambiente durante un mes.
15 Después de la producción, las preparaciones que contenían éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 13 a 17) se almacenaron a temperatura ambiente de la misma manera que en el Ejemplo 1. Seguidamente se examinó a simple vista y con microscopio la presencia o ausencia de cristales en cada preparación. Los resultados se muestran en la Tabla 9.
Tabla 9
Condición de las preparaciones después de almacenamiento durante un mes a temperatura ambiente
Preparación
Observación a simple vista Observación con microscopio
Ejemplos de la presente invención
P13 P14 P15 P17 Transparente Transparente Transparente Transparente No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales
P13 a P17 son lo definido antes
20 Como se ve claramente en la Tabla 9, cada preparación de acuerdo con la invención era una solución transparente y se mantuvo en la misma condición que inmediatamente después de la producción..
(3) Condiciones de las preparaciones después de almacenamiento durante tres meses a temperatura ambiente
Después de la producción, las preparaciones que contenían éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 13 a 17) se almacenaron durante tres meses a temperatura ambiente de la misma manera que en el Ejemplo 1. 25 Seguidamente se examinó a simple vista y con el microscopio la condición de cada preparación. Los resultados se muestran en la Tabla 10.
Tabla 10
Condiciones de las preparaciones después de tres meses de almacenamiento a temperatura ambiente
Preparación
Observación a simple vista Observación con microscopio
Ejemplos de la presente invención
P13 P14 P15 P14 Transparente Transparente Transparente Transparente No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales
P1 a P4 son lo definido antes
Como se ve claramente en la Tabla 10, incluso después de almacenamiento durante tres meses a temperatura ambiente, cada preparación de acuerdo con la invención era una solución transparente y se mantuvo en la misma condición que inmediatamente después de la producción.
5 (4) Condiciones de las preparaciones después de almacenamiento durante seis meses a temperatura ambiente
Después de la producción, las preparaciones que contienen éster L-ascorbílico de ácido graso (Preparaciones 13 a 17) se almacenaron durante seis meses a temperatura ambiente de la misma manera que en el Ejemplo 1. Seguidamente se examinó a simple vista y con el microscopio la condición de cada preparación. Los resultados se muestran en la Tabla 11.
10 Tabla 11
Condiciones de las preparaciones después de seis meses de almacenamiento a temperatura ambiente
Preparación
Observación a simple vista Observación con microscopio
Ejemplos de la presente invención
P13 P14 P15 P14 Transparente Transparente Transparente Transparente No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales No se ven cristales
P1 a P4 son lo definido antes
Como se ve claramente en la Tabla 11, incluso después de almacenamiento durante seis meses a temperatura ambiente, cada preparación de acuerdo con la invención era una solución transparente y se mantuvo en la misma condición que inmediatamente después de la producción.
Aplicabilidad industrial
15 La preparación que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso de la presente invención es excelente en cuanto a su estabilidad y se usa como aditivo tal como un ingrediente de enriquecimiento nutricional o un antioxidante en la procesos de producción de aceite y/o grasa, alimentos que contienen grasa, compuestos farmacéuticos o cosméticos.
20

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una preparación que contiene éster L-ascorbílico de ácido graso, que comprende (A) un éster L-ascorbílico de ácido graso en una cantidad de 0,5 a 5% en masa, (B) un fitoesterol en una cantidad de 5 a 20% en masa, (C) un tocoferol en una cantidad de 20 a 94,4% en masa en total y (D) al menos una clase de emulsivo alimentario seleccionado entre el grupo constituido por un éster de glicerina de ácido graso, un éster de sorbitán de ácido graso, un éster de propilenglicol de ácido graso, estando la al menos una clase de emulsivo alimentario presente en una cantidad de 0,1 a 10% en masa, en relación a la masa total de la preparación, que es igual a 100%.
ES08702915T 2007-01-09 2008-01-07 Preparaciones farmacéuticas que contienen esteres de ácido graso del ácido i-ascorbico. Active ES2359872T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-1828 2007-01-09
JP2007001828A JP5037140B2 (ja) 2007-01-09 2007-01-09 Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステル含有製剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2359872T3 true ES2359872T3 (es) 2011-05-27

Family

ID=39608662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08702915T Active ES2359872T3 (es) 2007-01-09 2008-01-07 Preparaciones farmacéuticas que contienen esteres de ácido graso del ácido i-ascorbico.

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2128234B1 (es)
JP (1) JP5037140B2 (es)
AT (1) ATE502097T1 (es)
DE (1) DE602008005563D1 (es)
ES (1) ES2359872T3 (es)
WO (1) WO2008084773A1 (es)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014156783A1 (ja) * 2013-03-29 2014-10-02 日本ゼオン株式会社 香料組成物及びその製造方法
BR112017022523B1 (pt) * 2015-04-23 2023-12-19 Basf Se Formulação para cápsulas de gel, cápsula de gel, e, processo para produção de uma formulação

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10179086A (ja) * 1996-11-05 1998-07-07 Riken Vitamin Co Ltd 植物ステロールを含有する油溶化液及び飲食物並びにその製造方法
JP3597478B2 (ja) * 2001-02-19 2004-12-08 日清オイリオグループ株式会社 風味劣化が抑制されたトコフェロール製剤及びこれを配合してなる飲食物
JP2002291442A (ja) * 2001-04-02 2002-10-08 Nof Corp 植物ステロール含有水溶性組成物、製造方法および用途
JP4157765B2 (ja) * 2002-02-18 2008-10-01 花王株式会社 粉末油脂
JP4381037B2 (ja) * 2003-06-04 2009-12-09 花王株式会社 油脂組成物
JP4417740B2 (ja) * 2004-02-09 2010-02-17 花王株式会社 電子レンジ調理用油脂
JP5039291B2 (ja) * 2004-12-14 2012-10-03 花王株式会社 油脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE602008005563D1 (de) 2011-04-28
EP2128234A1 (en) 2009-12-02
EP2128234B1 (en) 2011-03-16
JP5037140B2 (ja) 2012-09-26
JP2008169254A (ja) 2008-07-24
WO2008084773A1 (ja) 2008-07-17
ATE502097T1 (de) 2011-04-15
EP2128234A4 (en) 2010-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2068028C (en) Liposoluble antioxidant mixture
Mamat et al. Physicochemical characteristics of palm oil and sunflower oil blends fractionated at different temperatures
IE890107L (en) Synergic antioxidant mixture
CN107205419A (zh) 油脂
JP2003119488A (ja) パームオレインの白濁を防止および遅延する方法
AU660092B2 (en) Antioxidant compositions
Willett et al. Physicochemical characterization of organogels prepared from menhaden oil or structured lipid with phytosterol blend or sucrose stearate/ascorbyl palmitate blend
US20100196424A1 (en) Stabilization of long chain polyunsaturated oils
Silva et al. Soybean oil organogelled emulsions as oral delivery systems of hydroxytyrosol and hydroxytyrosol alkyl esters
ES2359872T3 (es) Preparaciones farmacéuticas que contienen esteres de ácido graso del ácido i-ascorbico.
Alshehri et al. Oleogel-based fat structuring: Functional, oxidative, and thermal stability of moringa seed, tiger nut, and garden cress oils with various waxes
KR102582681B1 (ko) 유화 조성물 조제용 프레믹스 및 이를 이용한 조성물
KR20140116482A (ko) Dha 및 epa를 포함하는 유기 유화액
JP2017143753A (ja) Ｏ／ｄ型乳化組成物、水中油型乳化組成物、飲食品及び食品用素材
AU2001263840B2 (en) Pourable frying composition
JP3561571B2 (ja) 酸化防止剤製剤
WO2025202538A1 (en) A method for producing a spreadable food composition and a spreadable food composition
JP5786215B1 (ja) 抗酸化剤組成物およびそれを添加した油脂
EP2599485A1 (en) Fat-containing composition and oral formulation containing same
ES2906871T3 (es) Composición de grasa dura
JP5405242B2 (ja) ソフトカプセル充填用液状組成物
JP4339334B2 (ja) 抗酸化性を付与した油性物質、その製造法および油性物質の酸化防止方法
JP4007715B2 (ja) 植物ステロール含有組成物
JP5548044B2 (ja) 酸化防止剤製剤およびその製造法
CN107873863A (zh) 加热烹调用油脂组合物及其制备方法、以及抑制加热烹调用油脂因加热引起的劣化的方法