ES2363518A1 - Procedimiento para la purificación de trigliceridos que contienen ácido estearidónico en posición sn-2. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la purificación de triglicéridos que contiene ácido estearidónico en posición sn-2.La invención se refiere a un procedimiento para la purificación de TGs ricos en SDA en posición sn-2 mediante cromatografía en columna gravimétrica, a un extracto de TGs ricos en SDA en posición sn-2 obtenido mediante dicho procedimiento y su uso en la industria.
Description
Procedimiento para la purificación de
triglicéridos que contienen ácido estearidónico en posición
sn-2.
La presente invención se refiere a un
procedimiento encuadrado en el sector técnico de la obtención de
triglicéridos (TGs) enriquecidos en ácido estearidónico (SDA,
18:4n-3) en posición sn-2.
\vskip1.000000\baselineskip
Los ácidos grasos poliinsaturados, o PUFAs, son
moléculas orgánicas consistentes en una cadena hidrocarbonada de 18
o más átomos de carbono con dos o más insaturaciones
carbono-carbono en su estructura y un grupo
carboxilo al extremo de la misma. La manera más general de proceder
a su anotación consiste en una cifra que indica el número de átomos
de carbono de su molécula, seguido por dos puntos y el número de
insaturaciones que posee. A continuación aparece una "n" en
cursiva, un guión y un número indicativo de la posición de las
insaturaciones en la cadena. En los aceites y grasas naturales de
origen vegetal y animal, estos PUFAs se encuentran mayoritariamente
esterificados con moléculas de glicerol dando lugar a los
triglicéridos (TGs). Una vez que los TGs son ingeridos por los seres
humanos, son degradados metabólicamente hasta sn-2
monoglicéridos y ácidos grasos libres, siendo de esta forma
absorbidos por la mucosa intestinal.
Es ampliamente conocida la acción beneficiosa de
una variedad de PUFAs sobre la salud. Entre los más conocidos
figuran los ácidos gamma-linolénico (GLA,
18:3n-6), ácido estearidónico (SDA, 18:4n-3),
eicosapentaenoico (EPA, 20:5n-3) y docosahexaenoico (DHA,
22:6n-3). El poder purificar TGs que contengan este tipo de
compuestos podría permitir su aplicación en fórmulas farmacológicas
y/o alimentarias sin tener que recurrir a la incorporación del
aceite en su totalidad, con los consecuentes beneficios de una
ingesta de menor aporte calórico.
En el estado de la técnica se han conseguido
purificar TGs que contienen PUFAs de interés a partir de sus fuentes
naturales mediante los procedimientos de cromatografía líquida de
alta resolución (HPLC) y de cromatografía en capa fina (TLC)
(Christie, W.W., 1999. Ind. Crop. Prod. 10:
73-83; Redden, P.R., Huang, Y.S., Lin, X. and
Horrobin, D.F. 1995. J. Chrom. A
694:381-389). Sin embargo, aunque estas metodologías
posibilitan la purificación a escala analítica o semipreparativa, no
son adecuadas para las necesidades de la industria, que precisa
métodos operativos a mayor escala.
El procedimiento de purificación de componentes
de aceites y grasas por columna cromatográfica gravimétrica ha sido
aplicado con éxito para la purificación de ésteres metílicos de
ácidos grasos. No obstante, supone además una herramienta útil a la
hora de fraccionar TGs, presentando ciertas ventajas como su
reducido coste, sus posibilidades de escalado y su facilidad de uso
(no siendo necesaria una preparación especialmente específica del
operario) frente a otras técnicas anteriormente citadas como HPLC,
más costosas y que requieren una preparación previa más exhaustiva
por parte del personal encargado de su manejo.
En lo que se refiere a la base del
funcionamiento del procedimiento en dichas columnas, los ácidos
grasos se separan en función del número y configuración de los
dobles enlaces debido a que los iones de plata interaccionan
reversiblemente con los dobles enlaces para formar complejos polares
doble enlace-Ag^{+}. Por tanto, a mayor número de
dobles enlaces más fuertemente es retenido el ácido y mayor es el
tiempo de elución. (Ryu, S., Lee, J., Jeong, B and Hur, H. 1997. US
Patent 5.672.726).
Así pues, la separación de mezclas artificiales
de TGs utilizando una fase estacionaria de gel de sílice y nitrato
de plata, ya ha sido utilizada anteriormente pero, sin embargo, no
ha sido ensayada para separar TGs enriquecidos en SDA a partir de
fuentes naturales (Vries, B., 1964. J. Am. Oil Chem. Soc.
41:403-406). Esta técnica se ha utilizado
previamente para separar exitosamente TGs ricos en DHA de otros TGs
(Monsanto Co, 2002. US Patent 6399803), así como para conseguir
fracciones de TGs enriquecidas en GLA en posición sn-2 a
partir de aceite de fuentes naturales (Gil-Guerrero,
J.L. y Rincón Cervera, M.A., 2009). Por otra parte, el uso de este
tipo de columna, formada por cationes y gel de sílice, también se ha
utilizado para separar fracciones de TGs con distinto índice de
yodo, pero no fue ensayada para separar TGs estructurados
conteniendo ácidos grasos específicos (Logan, T.D., 1982.
EP0062114).
EP0062114).
Sería por lo tanto deseable desarrollar un
procedimiento para aislar TGs ricos en SDA en posición
sn-2 a escala industrial.
Estos TGs son biodisponibles en el organismo
humano, ya que las lipasas actúan preferentemente en posición
sn-1 y sn-3, con lo que los sn-2 monoglicéridos
conteniendo SDA remanentes en el aparato digestivo, pueden ser
fácilmente absorbidos por la mucosa intestinal, incorporándose al
sistema circulatorio y realizando un amplio número de funciones
fisiológicas beneficiosas.
Convenientemente, los TGs ricos en SDA en
posición sn-2 pueden ser de utilidad en la
formulación de medicamentos, así como en la preparación de
complementos nutricionales o alimentos enriquecidos en este tipo de
TGs.
Los autores de la presente invención han
conseguido desarrollar un procedimiento para obtener un extracto
altamente purificado de TGs ricos en SDA en posición
sn-2 en base a un proceso de cromatografía en
columna gravimétrica en fase normal (CGFN). El procedimiento, objeto
de la invención, comprende la elución de un aceite o una mezcla de
TGs a través de una columna gravimétrica que contiene una fase
estacionaria formada por una mezcla de gel de sílice y nitrato de
plata, y una fase móvil de polaridad variable constituida por una
mezcla de solventes que comprende hexano, acetona y etanol en unas
proporciones que varían en función de la naturaleza del aceite de
partida utilizado para la purificación de TGs ricos en SDA.
El objeto de la presente invención es también el
extracto de TGs ricos en SDA en posición sn-2 obtenible de
acuerdo con el procedimiento inventivo.
Además, la invención se refiere al uso de dicho
extracto en la formulación de un medicamento, un producto
alimentario enriquecido en TGs con SDA en posición sn-2 o un
producto químico destinado a su comercialización con fines de
cualquier tipo, por ejemplo como reactivo o intermediario para
diferentes tipos de reacciones quími-
cas.
cas.
El procedimiento de acuerdo con la presente
invención mejora considerablemente la eficacia de los métodos de
obtención de los TGs enriquecidos en SDA, que son de empleo común en
la industria alimentaria y farmacéutica, y adicionalmente permite
disminuir los potenciales peligros para la salud de los TGs
obtenidos mediante procesos enzimáticos, en los cuales a veces se
utilizan disolventes potencialmente tóxicos para el ser humano. Por
otra parte, mediante este método se obtienen TGs enriquecidos en SDA
en un proceso significativamente más corto, y por tanto con menores
probabilidades de alteraciones oxidativas que en los clásicos, en
los cuales interviene un largo número de reacciones enzimáticas.
La presente invención se describirá
detalladamente ahora con la divulgación y explicación de los dibujos
adjuntos a continuación, en los cuales:
La Figura 1 muestra el esquema del proceso de
purificación de TGs en columna cromatográfica gravimétrica con
sílice y nitrato de plata como fase estacionaria.
La Figura 2 muestra el perfil de TGs del aceite
de E. plantagineum, obtenido por HPLC en fase reversa. Los
números 1 y 2 indican las fracciones objeto de la purificación según
el método de la invención.
La Figura 3 muestra cromatogramas que
corresponden a las fracciones de TGs enriquecidas en SDA. Los
números 1 y 2 indican los picos que son purificados por el
procedimiento de la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la purificación de TGs ricos en SDA en posición
sn-2 mediante cromatografía en columna gravimétrica en fase
normal (CGFN), que comprende:
- a)
- La elución de un aceite o una mezcla de TGs a través de una columna gravimétrica caracterizada porque dicha columna comprende:
- -
- Una fase estacionaria formada por una mezcla de gel de sílice y nitrato de plata, y
- -
- Una fase móvil de polaridad variable constituida por una mezcla de disolventes que comprende hexano, acetona y etanol en unas proporciones que varían en función de la naturaleza del aceite de partida utilizado para la purificación de TGs ricos en SDA.
- b)
- La recuperación de las diferentes fracciones eluídas ricas de TGS con SDA en posición sn-2.
La etapa a) del método consiste en hacer pasar
los TGs disueltos en hexano a través de una columna cromatográfica
gravimétrica cuya fase estacionaria consiste en una mezcla de sílice
y nitrato de plata. Preferiblemente, la proporción masa/masa del
nitrato de plata respecto al sílice está comprendida entre el 1 y el
50%. Esta fase estacionaria, una vez activada a una temperatura
apropiada, es introducida en la columna y acondicionada con varios
volúmenes de disolventes biocompatibles. Para un desarrollo óptimo
del proceso se carga por la parte superior de la columna una
cantidad de aceite (mezcla de TGs) equivalente al
2-20% en masa de la fase estacionaria. La cantidad
de fase estacionaria utilizada y por tanto la cantidad de aceite que
se puede procesar es variable y dependerá de las necesidades
específicas de cada aplicación, adoptándose un tamaño de columna
mayor o menor en función de las
mismas.
mismas.
El procedimiento de la presente invención se
puede utilizar para purificar TGs enriquecidos en SDA a partir de
aceites y grasas de diferentes orígenes, preferiblemente de origen
microbiológico, vegetal o animal, y en especial a partir de fuentes
tales como microalgas, tales como Isochrysis spp. y
Pavlova lutheri, hongos, tales como Thamnidium elegans
y aceites de semilla, tales como araucariáceas, borragináceas,
cariofiláceas, cannabináceas, primuláceas y saxífragas.
Las diferentes fracciones son extraídas y
purificadas haciendo pasar una fase móvil en gradiente creciente de
polaridad que contiene mezclas de al menos hexano, acetona y etanol
en proporción variable en función de la composición de la mezcla
inicial de TGs. Los TGs que contienen los PUFAs son así purificados
en fracciones de polaridad variable en función de la naturaleza de
dichos triglicéridos. Es por ello, que según la estructura de estos
TGs, y por tanto su interacción con la fase estacionaria, es
necesaria una fase móvil de polaridad adecuada para su elución
diferenciada del resto de TGs del aceite de procedencia. En una
realización preferente de la invención, la proporción de hexano en
los eluyentes se encuentra entre el 60 y el 94,5%, la de acetona
entre el 0,5 y el 3 0%, y la de etanol entre el 5 y el 30%. Mediante
una combinación de los disolvente dentro de estos rangos se pueden
aislar fracciones ricas en TGs con SDA en posición
sn-2 sustancialmente para cualquier aceite o mezcla
de triglicéridos.
Alícuotas de dichas fracciones son analizadas
posteriormente por HPLC y GLC para comprobar sus perfiles de TGs y
ácidos grasos respectivamente, tal y como se ha muestra en la figura
1 y figura 2. Los análisis demuestran que se consiguen fracciones
enriquecidas en SDA: 30,8% en la fracción de interés frente al 14%
de SDA presente en el aceite original.
Por último, las fracciones 1 y 2, enriquecidas
en SDA, son sometidas a hidrólisis enzimática mediante lipasa
pancreática, enzima que hidroliza las posiciones sn-1 y
sn-3 de los TGs, permitiendo conocer el ácido graso remanente
tras dicha hidrólisis en la posición sn-2 de los MGs
resultantes. Del total de ácidos grasos en posición sn-2 de
dicha fracción, el SDA representa un 51,1%.
A continuación se presenta un ejemplo que
ilustra el procedimiento de la invención y que en ningún caso debe
considerarse limitativo del alcance de la presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Se utiliza el procedimiento de acuerdo con la
presente invención para purificar TGs enriquecidos en SDA a partir
de aceite de semillas de Echium plantagineum. Para ello se
procede al rellenado de una columna hueca de vidrio con una fase
estacionaria formada por gel de sílice y nitrato de plata. A
continuación se adiciona por la parte superior de la columna aceite
de E. plantagineum disuelto en hexano. Seguidamente, se hacen
pasar una serie de volúmenes de disolventes (mezcla de hexano,
acetona y etanol) en polaridad creciente que son recogidos por
separado. Las proporciones en peso de los disolventes varían entre
60 y el 94,5% para el hexano, entre el 0,5 y el 3 0% para la
acetona, y entre 5 y el 30% para el etanol. Los disolventes
utilizados son biocompatibles, en proporciones
variables.
variables.
Una vez recogidos todos los eluyentes se analiza
una alícuota de cada uno por HPLC en fase reversa
(RP-HPLC) para comprobar su perfil de TGs. Mediante
este procedimiento se consigue verificar que los TGs purificados son
aquellos de mayor contenido en SDA (figura 1). De dichas fracciones
se separa una alícuota que es metilada para comprobar su perfil de
ácidos grasos, mediante cromatografía de gases (GLC). De este
análisis se obtiene una composición de SDA sobre el total de ácidos
grasos que forman cada pico.
A continuación, las fracciones con alta riqueza
en SDA, que son las fracciones 1 y 2, son hidrolizadas con lipasa
pancreática para conocer el ácido graso remanente en la posición
sn-2 de los MGs. Con fines comparativos también se hidroliza
el resto del aceite, para conocer la composición en ácidos grasos
remanentes en la posición sn-2 del
mismo.
mismo.
En la tabla 1 se indica la composición de ácidos
grasos (porcentaje de cada ácido graso sobre el total de ácidos
grasos) de las fracciones 1 y 2, purificadas de acuerdo con la
presente invención, comparada con las fracciones restantes del
aceite y el aceite original (valores medios \pm SD).
\vskip1.000000\baselineskip
En la tabla 2 se indica la composición de ácidos
grasos (porcentaje de cada ácido graso sobre el total de ácidos
grasos) en posición sn-2 de los MGs de las fracciones 1 y 2
tras la hidrólisis enzimática de éstas, comparada con la composición
de ácidos grasos en los MGs de las fracciones restantes del aceite
(valores medios \pm SD).
Los experimentos realizados han confirmado la
utilidad y la eficacia del presente procedimiento de obtención de
los TGs enriquecidos en SDA a escala industrial, que permite obtener
un extracto altamente purificado útil en la industria farmacéutica,
alimentaria o química.
Claims (10)
1. Procedimiento para la purificación de TGs
ricos en SDA en posición sn-2 mediante cromatografía en
columna gravimétrica en fase normal (CGFN), que comprende:
a) La elución de un aceite o una mezcla de TGs a
través de una columna gravimétrica caracterizada porque dicha
columna comprende:
- Una fase estacionaria formada por una mezcla
de gel de sílice y nitrato de plata, y
- Una fase móvil de polaridad variable
constituida por una mezcla de disolventes que comprende hexano,
acetona y etanol en unas proporciones que varían en función de la
naturaleza del aceite de partida utilizado para la purificación de
TGs ricos en SDA
b) La recuperación de las diferentes fracciones
eluídas ricas de TGS con SDA en posición sn-2.
2. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 donde la proporción de hexano en la fase móvil se
encuentra entre el 60 y el 94,5%, la de acetona entre el 0,5 y el
30%, y la de etanol entre el 5 y el 30%.
3. Procedimiento de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones 1 o 2 donde el aceite o composición de TGs está
disuelto en hexano.
4. Procedimiento de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones anteriores donde la fase estacionaria comprende
una mezcla de gel de sílice y nitrato de plata, donde la proporción
masa/masa del nitrato de plata respecto al sílice está comprendida
entre el 1 y el 50%.
5. Procedimiento de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones anteriores donde el aceite usado para la
purificación es de origen microbiológico, vegetal o animal.
6. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 5 donde el aceite se selecciona a partir de fuentes
de diversa procedencia: microalgas, tales como Isochrysis
spp. y Pavlova lutheri, hongos, tales como Thamnidium
elegans y aceites de semilla, tales como semillas de
araucariáceas, borragináceas, cariofiláceas, cannabináceas,
primuláceas y saxífragas.
7. Extracto de TGs ricos en SDA en posición
sn-2 obtenible de acuerdo a un procedimiento que se
desarrolle de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones
anteriores.
8. Uso de un extracto de acuerdo con la
reivindicación 7 en la formulación de un medicamento.
9. Uso de un extracto de acuerdo con la
reivindicación 7 en la preparación de un producto alimentario
enriquecido en TGs con SDA en posición sn-2.
10. Uso de un extracto de acuerdo con la
reivindicación 7 como reactivo o intermediario químico.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2363518 Country of ref document: ES Kind code of ref document: B1 Effective date: 20120613 |