ES2364745T3 - Negro de carbono. - Google Patents
Negro de carbono. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2364745T3 ES2364745T3 ES01106209T ES01106209T ES2364745T3 ES 2364745 T3 ES2364745 T3 ES 2364745T3 ES 01106209 T ES01106209 T ES 01106209T ES 01106209 T ES01106209 T ES 01106209T ES 2364745 T3 ES2364745 T3 ES 2364745T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- carbon black
- aryl
- alkyl
- functionalized
- bond
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 title claims description 104
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 claims abstract description 13
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 19
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 19
- -1 and R = H Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 claims description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 2
- 239000004035 construction material Substances 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 abstract 1
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 96
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 5
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 3
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 3
- OEWYPDFKPCJYMS-SEYXRHQNSA-N (z)-4-(dodecylamino)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(=O)\C=C/C(O)=O OEWYPDFKPCJYMS-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 2
- XPUWNQCCZQOGTI-WAYWQWQTSA-N (z)-4-oxo-4-(4-sulfamoylanilino)but-2-enoic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(NC(=O)\C=C/C(O)=O)C=C1 XPUWNQCCZQOGTI-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003738 black carbon Substances 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- KLLYWRUTRAFSJT-UHFFFAOYSA-M potassium;4-hydroxy-4-oxobut-2-ynoate Chemical compound [K+].OC(=O)C#CC([O-])=O KLLYWRUTRAFSJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B20/00—Use of materials as fillers for mortars, concrete or artificial stone according to more than one of groups C04B14/00 - C04B18/00 and characterised by shape or grain distribution; Treatment of materials according to more than one of the groups C04B14/00 - C04B18/00 specially adapted to enhance their filling properties in mortars, concrete or artificial stone; Expanding or defibrillating materials
- C04B20/10—Coating or impregnating
- C04B20/1018—Coating or impregnating with organic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
- C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
- C09B68/42—Ionic groups, e.g. free acid
- C09B68/425—Anionic groups
- C09B68/4257—Carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
- C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
- C09B68/44—Non-ionic groups, e.g. halogen, OH or SH
- C09B68/443—Carboxylic acid derivatives, e.g. carboxylic acid amides, carboxylic acid esters or CN groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
- C09D7/62—Additives non-macromolecular inorganic modified by treatment with other compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/04—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of carbon-silicon compounds, carbon or silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Negro de carbono con grupos orgánicos, caracterizado porque éste se puede obtener por reacción del negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I en donde R 1 , R 2 , R 3 y R 4 son iguales o diferentes, con R 1 = -COOR, -CO-R-, -CN, -SO 2R, -SO 2OR, o R 2 , R 3 , R 4 = R 1 , H, alquilo, arilo, -COOM con M = H + , álcali + , alcalinotérreo ++ , Cl y otros sustituyentes no aceptores, y R = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado, o imidas del ácido maleico de la fórmula general II (II), con X = N- R 5 , el grupo funcional R 5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo funcionalizado con Y de la forma Ar-Y n (n = 1-5), con Y = -OH, -SH, -SO3H, -SO 3M, -B(OH) 2, -O(CH 2-CH 2-O) n-H, -COOH, -COOM, -NH 2, -NR 2, -N((CH 2-CH 2-O) n-H) 2, CON((CH 2-CH 2-O) n-H) 2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R 5 , -NH + 3, - NR 3 + , SO 2NR 2, -NO 2, -Cl, -CO-NR 2, -SS- o -SCN.
Description
La invención se refiere a un negro de carbono, a un procedimiento para su producción así como a su uso.
A partir del documento EP 0569503 se conoce un procedimiento para la modificación en superficie de material con contenido en carbono con grupos aromáticos mediante reducción electroquímica de una sal de diazonio.
Es conocido proveer al negro de carbono con grupos orgánicos, enlazando los grupos orgánicos con el negro de carbono por medio de un grupo diazonio, que es generado a través de la amina primaria (documento WO 96/18688).
El procedimiento conocido tiene los siguientes inconvenientes:
- •
- Básicamente, se requiere un grupo alquilo o, preferiblemente, arilo en calidad de grupo de unión; la modificación tiene lugar, por consiguiente, siempre a gran distancia con respecto a la superficie del negro de carbono. No es posible un apantallamiento directo de la superficie del negro de carbono con los grupos polares aplicados en la cercanía. La modificación no discurre a una distancia inmediata de la superficie.
- •
- El negro de carbono está impurificado con ácidos y/o sales. Junto al reactivo de modificación propiamente dicho, deben emplearse predominantemente ácidos adicionales para el ajuste del valor del pH. Estos ácidos no se unen al negro de carbono, sino que representan una impureza en el negro de carbono, o deben ser eliminados mediante etapas de purificación.
- •
- Los nitritos orgánicos no iónicos, asimismo utilizables para la diazotación, son en parte venenosos y fácilmente combustibles. Restos de los nitritos (iones conjugados, radicales alquilo) permanecen sin ligar en forma de impureza en el negro de carbono.
- •
- Para llevar a cabo la diazotación se requiere el empleo de nitrito en un medio ácido. En este caso, pueden formarse óxidos nitrogenados venenosos.
- •
- La modificación por medio de sales de diazonio tiene lugar predominantemente en fase acuosa. En virtud de la elevada entalpía de vaporización del agua, el subsiguiente secado necesario está ligado a un elevado consumo de energía, es decir con costes elevados.
A partir del documento JP 11 315 220 son conocidos pigmentos de negro de carbono, que se preparan mediante cicloadición de derivados de 1-metilen-4,8-dioxaespiro[2.5]octano, 4,8-dioxaespiro[2.5]oct-1-eno y/o 2,3-diazabiciclo[2.2.1]hept-2-eno sobre la superficie del negro de carbono.
A partir del documento SU 697533 se conoce la modificación de negro de carbono con anhídrido maleico.
Es misión de la invención proporcionar un negro de carbono con grupos orgánicos, en donde
- los grupos polares apantallan directamente la superficie,
- -
- la modificación del negro de carbono es tan variable que los grupos pueden estar directamente sobre la superficie y/o pueden estar también muy separados,
- -
- la modificación discurre en una proximidad inmediata a la superficie,
- -
- el negro de carbono resultante no está impurificado mediante ácidos, sales y similares, de modo que no es necesaria purificación alguna del negro de carbono,
- -
- el negro de carbono no debe ser secado con un elevado consumo de energía,
- -
- no se forman gases de escape venenosos en la modificación,
- -
- no son necesarios disolventes fácilmente separables o sólo lo son en pequeñas cantidades,
-es posible la modificación sin disolventes. Objeto de la invención es un negro de carbono con grupos orgánicos, que se caracteriza porque éste se puede obtener mediante reacción del negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I
en donde R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes, con R1 = -COOR, -CO-R-, -CN, -SO2R, -SO2OR, 5 R2, R3, R4 = R1, H, alquilo, arilo, -COOM con M = H+, álcali+, alcalinotérreo++, Cl y otros sustituyentes no aceptores, y R = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado,
o imidas del ácido maleico de la fórmula general II
10
(II), con X = N- R5,
el grupo funcional R5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo funcionalizado con Y de la forma Ar-Yn (n = 1-5), con
15 Y = -OH, -SH, -SO3H, -SO3M, -B(OH)2, -O(CH2-CH2-O)n-H, -COOH, -COOM, -NH2, -NR2, -N((CH2-CH2-O)n-H)2, CON((CH2-CH2-O)n-H)2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R5, -NH+3, - NR3+, SO2NR2, -NO2, -Cl, -CO-NR2, -SS- o –SCN.
En calidad de negro de carbono puede utilizarse cualquier negro de carbono conocido tal como, por ejemplo, negro
20 de carbono de horno, negro de carbono de gas, negro de carbono de canal, negro de carbono a la llama, negro de carbono termal, negro de carbono de acetileno, negro de carbono de plasma, negros de carbono de inversión, conocidos a partir del documento DE 195 21 565, negros de carbono con contenido en Si, conocidos a partir del documento WO 98/45361 o DE 19613796, o negros de carbono con contenido en metales, conocidos a partir del documento WO 98/42778, negros de carbono de arco de luz y negros de carbono que son productos secundarios de
25 procesos de producción químicos. El negro de carbono puede ser activado mediante reacciones antepuestas. Se pueden utilizar negros de carbono que son utilizados como material de carga de refuerzo en mezclas de cauchos. Pueden emplearse negros de carbono de color. Otros negros de carbono pueden ser: negro de carbono de la conductividad, negro de carbono para la estabilización UV, negro de carbono como material de carga en otros sistemas que no sea el caucho tal como, por ejemplo, en betún, material sintético, negro de carbono en calidad de
30 agente reductor en la metalurgia.
Los grupos aplicados de forma primaria pueden continuar modificándose mediante reacciones consecutivas.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para la preparación del negro de carbono de acuerdo con la
35 invención, el cual se caracteriza porque se hace reaccionar negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I
en donde R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes, con R1 = -COOR, -CO-R-, -CN, -SO2R, -SO2OR, 5 R2, R3, R4 = R1, H, alquilo, arilo, -COOM con M = H+, álcali+, alcalinotérreo++, Cl y otros sustituyentes no aceptores, y
R = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado,
10 o imidas del ácido maleico de la fórmula general II
(II), con X = N- R5,
el grupo funcional R5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo 15 funcionalizado con Y de la forma Ar-Yn (n = 1-5), con
Y = -OH, -SH, -SO3H, -SO3M, -B(OH)2, -O(CH2-CH2-O)n-H, -COOH, -COOM, -NH2, -NR2, -N((CH2-CH2-O)n-H)2, CON((CH2-CH2-O)n-H)2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R5, -NH+3, - NR3+, -SO2NR2, -NO2, -Cl, -CO-NR2, -SS- o –SCN.
20 En calidad de compuestos orgánicos con contenido en un doble o triple enlace C-C pueden emplearse todos los compuestos que portan sustituyentes aceptores adecuados para la activación de los enlaces múltiples.
En este caso, los sustituyentes pueden estar adaptados a los sectores de aplicación potenciales, dado que el principio de reacción encontrado permite tanto la introducción de radicales hidrófilos como también de radicales 25 lipófilos. Los radicales pueden también ser iónicos, polímeros o reactivos para reacciones ulteriores.
El grupo orgánico R5 en el nitrógeno puede:
30 • ser un grupo alifático, un grupo orgánico cíclico o un compuesto orgánico con una parte alifática y una parte cíclica,
• estar sustituido o no sustituido, ser ramificado o no ramificado,
35 • abarcar un grupo alifático, por ejemplo radicales de alcanos, alquenos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, hidrocarburos,
• ser compuestos cíclicos, por ejemplo hidrocarburos alicíclicos tales como, por ejemplo, cicloalquilos o cicloalquenilos, compuestos heterocíclicos tales como, por ejemplo, pirrolidinilo, pirrolinilo, piperidinilo o
40 morfolinilo, grupos arilo tales como, por ejemplo, fenilo, naftilo o antracenilo, y grupos heteroarilo tales como, por ejemplo, imidazolilo, pirazolilo, piridinilo, tienilo, tiazolilo, furilo o indolilo,
- •
- estar sustituidos con otros grupos funcionales,
- •
- ser un grupo cromóforo o un colorante,
- •
- ser compuestos insaturados adecuados tales como, por ejemplo, p-benzoquinona, etil-vinil-éter o compuestos con enlaces múltiples que contienen heteroátomos en los enlaces múltiples tales como, por ejemplo, ésteres del ácido azidodicarboxílico.
El compuesto orgánico con sustituyentes aceptores puede aplicarse sobre el negro de carbono mediante mezcladura o rociado. El compuesto orgánico con sustituyentes aceptores puede aplicarse en forma de polvo, masa fundida o solución. De manera particularmente ventajosa, la aplicación del compuesto orgánico con sustituyentes aceptores puede ser durante la preparación del negro de carbono, teniendo lugar la adición de los compuestos orgánicos en un lugar que presenta la temperatura necesaria.
La reacción para la modificación del negro de carbono puede llevarse a cabo preferiblemente exenta de disolvente o en un disolvente, preferiblemente disolventes orgánicos fácilmente volátiles.
La reacción para la modificación del negro de carbono puede llevarse a cabo a temperaturas de 23º a 250ºC,
preferiblemente de 80º a 140ºC.
Los negros de carbono de acuerdo con la invención con grupos orgánicos pueden emplearse, por ejemplo, como
material de carga, material de carga de refuerzo, estabilizador UV, negro de carbono de la conductividad o pigmento
en caucho, material sintético, tintas de imprenta, tintas, tintas para chorro de tinta, barnices y pinturas, betún,
hormigón y otros materiales de construcción, o papel. Puede utilizarse como agente reductor en la metalurgia.
Los negros de carbono de acuerdo con la invención presentan la ventaja de que
- -
- negros de carbono modificados con grupos polares (por ejemplo con grupos –SO3-) son mejor dispersables en sistemas polares, predominantemente agua,
- -
- negros de carbono modificados con grupos no polares (por ejemplo con grupos alquilo) se pueden dispersar mejor en sistemas no polares tales como, por ejemplo, aceites,
- -
- negros de carbono modificados de forma adecuada con grupos polares o impedidos estéricamente son estabilizados en los sistemas de forma electrostática o bien estérica,
- -
- negros de carbono modificados según el procedimiento de acuerdo con la invención están estabilizados mejor en dispersiones y, así, presentan mejores propiedades colorísticas tales como una intensidad de color y tonalidad azul,
- -
- negros de carbono con colorantes unidos presentan tonalidades modificadas,
- -
- negros de carbono con sustituyentes reactivos adicionales pueden aprovecharse para el acoplamiento y la reticulación en sistemas (por ejemplo caucho),
- -
- negros de carbono modificados de forma reactiva posibilitan una unión del negro de carbono al polímero,
- en este caso pueden prepararse negros de carbono pobres en productos secundarios, sales, ácidos y humedad.
Los negros de carbono FW 1, Printex 35 o bien Printex Alpha empleados son productos de la firma Degussa-Hüls AG. El negro de carbono FW 1 es un negro de carbono de gas con una superficie según BET de 320 m2/g, el negro de carbono Printex 35 es un negro de carbono de horno con una superficie según BET de 65 m2/g y una absorción según DBP de 42 ml/100 g, y el negro de carbono Printex Alpha es un negro de carbono de horno con una superficie según BET de 105 m2/g y una absorción según DBP de 100 ml/100 g (datos técnicos de los negros de carbono de pigmentos, PT 10-32-3-898 OC, Degussa AG y TI 1196 “Printex Alpha”, octubre de 1998, Degussa AG).
Modificación del negro de carbono en fase sólida con anhídrido maleico
2 g de anhídrido maleico se disuelven en 150 ml de acetona, se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) y se agitan durante 30 minutos a TA (temperatura ambiente). A continuación, el disolvente se elimina en vacío y el negro de carbono se atempera durante cinco horas en el horno de mufla a 180ºC.
El negro de carbono resultante porta grupos de anhídrido del ácido carboxílico.
Modificación de negro de carbono en tolueno con anhídrido maleico
2 g de anhídrido maleico se disuelven en 200 ml de tolueno y se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35). La suspensión se hierve a reflujo durante cuatro a 16 horas y después se filtra con succión, se lava con tolueno y se seca durante ocho horas en la estufa de secado a 105ºC.
El negro de carbono resultante porta grupos anhídrido del ácido carboxílico.
Reacción de apertura del anillo de carácter básico y neutralización en negro de carbono modificado con anhídrido maleico para crear grupos carboxilato
10 g de un negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) modificado según el Ejemplo Comparativo 1 o bien el Ejemplo Comparativo 2 se agitan durante 2 horas en 100 ml de disolución de KOH 1 N. Después, la disolución de KOH se filtra con succión y el residuo del filtro se lava con agua hasta que el valor del pH se encuentre en el intervalo neutro (pH ≈ 6-7). El negro de carbono modificado se seca a continuación durante ocho horas a 100ºC. El negro de carbono resultante porta grupos carboxilato.
Reacción con ácido maleico y subsiguiente neutralización
2 g de ácido maleico se disuelven en 100 ml de agua. A la disolución se añaden 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) y la suspensión se hierve durante dos horas a reflujo. Después, se filtra con succión, el residuo del filtro se lava con 100 ml de agua y, a continuación, se agita durante dos horas en 100 ml de disolución de KOH 1 N. El negro de carbono se filtra con succión y se lava con agua hasta que el valor del pH se encuentre en el intervalo neutro. A continuación, se seca durante ocho horas a 100ºC. El negro de carbono resultante porta grupos carboxilato.
Reacción con la sal monopotásica del ácido acetilendicarboxílico
2 g de la sal monopotásica del ácido acetilendicarboxílico se disuelven en 150 ml de agua y se añaden a la disolución 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35). La suspensión se hierve durante una hora a reflujo y, a continuación, se filtra con succión. El negro de carbono modificado se lava después con 200 ml de agua y se seca durante ocho horas a 100ºC. El negro de carbono resultante porta grupos carboxilo y carboxilato.
Reacción con ácido fumárico
2 g de ácido fumárico se suspenden en 150 ml de acetona. A la suspensión se añaden 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) y se hierve durante dos horas a reflujo. El disolvente se separa después por destilación en vacío y la mezcla se calienta durante 48 horas hasta 120ºC. El negro de carbono resultante porta grupos carboxilato.
Modificación de negro de carbono con la sal sódica de la imida del ácido N-(4-sulfonatofenil)-maleico en fase sólida
2 g de la sal sódica de la imida del ácido N-(4-sulfonatofenil)-maleico se disuelven en 150 ml de agua y se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1). El agua se separa por destilación en vacío. Después, la mezcla se calienta durante 5 horas hasta 180ºC. El negro de carbono modificado se lava después con 200 ml de agua y, a continuación, se seca durante ocho horas a 100ºC. El negro de carbono resultante porta grupos sulfonato de sodio.
Ejemplo 8:
Modificación de negro de carbono con la sal sódica de la imida del ácido N-(4-sulfonatofenil)-maleico en agua 2 g de la sal sódica de la imida del ácido N-(4-sulfonatofenil)maleico se disuelven en 100 ml de agua, se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1) y se calientan durante 4 horas a reflujo. A continuación, se filtra con succión, se lava con agua y se seca durante ocho horas en la estufa de secado a 105ºC.
El negro de carbono resultante porta grupos sulfonato de sodio.
Ejemplo Comparativo 9:
Modificación de negro de carbono con amida del ácido N-(4-sulfamoil-fenil)-maleico en fase sólida
5 g de amida del ácido N-(4-sulfamoil-fenil)-maleico se disuelven en 250 ml de acetona, se mezclan con 25 g de
negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) y se agitan durante 30 minutos a TA. A continuación, el disolvente se
retira en vacío y el negro de carbono se atempera durante cinco horas en el horno de mufla a 180ºC.
El negro de carbono resultante porta grupos sulfonamida.
Ejemplo Comparativo 10:
Modificación de negro de carbono con amida del ácido N-dodecil-maleico 2 g de amida del ácido N-dodecil-maleico se disuelven en 150 ml de tolueno y se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex Alpha). La suspensión se hierve a reflujo durante cuatro horas y después se filtra con succión, se lava con acetona y se seca en la estufa de secado a 105ºC durante ocho horas.
El negro de carbono resultante porta grupos dodecilo.
Dispersión de negro de carbono modificado en agua
En una dispersión convencional, se dispersa establemente FW 1 al 15% en masa por cada 100 partes de agua con Hydropalat 3065 al 45% en masa (referido al negro de carbono). Para ello, primeramente se dispersa durante 30 min a 5.000 rpm por medio de un Ultra Turrax y, a continuación, durante 60 min en un baño de ultrasonidos.
Por cada 100 partes de agua se dispersa, sin embargo, de forma estable, según el procedimiento anterior, FW 1 al 15% en masa que está funcionalizado según el Ejemplo 8 con grupos sulfonato, ya solamente con Hydropalat 3065 al 13%.
La funcionalización del negro de carbono conduce a una mejora de las propiedades de dispersión en aplicaciones acuosas.
Hydropalat 3065 es un producto de Henkel KgaA Düsseldorf y es un agente humectante/dispersante.
Claims (2)
- REIVINDICACIONES1.- Negro de carbono con grupos orgánicos, caracterizado porque éste se puede obtener por reacción del negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I
imagen1 en donde R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes, con R1 = -COOR, -CO-R-, -CN, 10 -SO2R, -SO2OR,R2, R3, R4 = R1, H, alquilo, arilo, -COOM con M = H+, álcali+, alcalinotérreo++, Cl y otros sustituyentes no aceptores, yR = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado, 15o imidas del ácido maleico de la fórmula general IIimagen2 (II), con X = N- R5,20 el grupo funcional R5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo funcionalizado con Y de la forma Ar-Yn (n = 1-5), con Y = -OH, -SH, -SO3H, -SO3M, -B(OH)2, -O(CH2-CH2-O)n-H, -COOH, -COOM, -NH2,-NR2, -N((CH2-CH2-O)n-H)2, CON((CH2-CH2-O)n-H)2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R5, -NH+3, - NR3+, SO2NR2, -NO2, -Cl, -CO-NR2, -SS- o –SCN.25 2.- Procedimiento para la preparación del negro de carbono según la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I30imagen1 en donde R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes, con R1 = -COOR, -CO-R-, -CN, -SO2R, -SO2OR,R2, R3, R4 = R1, H, alquilo, arilo, -COOM con M = H+, álcali+, alcalinotérreo++, Cl y otros sustituyentes no aceptores, y R = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado,o imidas del ácido maleico de la fórmula general IIimagen2 (II), con X = N- R5,el grupo funcional R5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo 10 funcionalizado con Y de la forma Ar-Yn (n = 1-5), conY = -OH, -SH, -SO3H, -SO3M, -B(OH)2, -O(CH2-CH2-O)n-H, -COOH, -COOM, -NH2, -NR2, -N((CH2-CH2-O)n-H)2, CON((CH2-CH2-O)n-H)2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R5, -NH+3, - NR3+, SO2NR2, -NO2, -Cl, -CO-NR2, -SS- o –SCN.15 3.- Procedimiento para la preparación del negro de carbono según la reivindicación 2, caracterizado porque la modificación se lleva a cabo en un disolvente o sin disolvente. - 4.- Uso del negro de carbono según la reivindicación 1 como material de carga, material de carga de refuerzo, estabilizador UV, negro de carbono de la conductividad o pigmento en caucho, material sintético, tintas de imprenta, 20 tintas, tintas para chorro de tinta, barnices y pinturas, betún, hormigón y otros materiales de construcción, o papel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10012783 | 2000-03-16 | ||
| DE10012783A DE10012783A1 (de) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | Ruß |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2364745T3 true ES2364745T3 (es) | 2011-09-13 |
Family
ID=7634926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01106209T Expired - Lifetime ES2364745T3 (es) | 2000-03-16 | 2001-03-14 | Negro de carbono. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1134261B1 (es) |
| JP (1) | JP5134742B2 (es) |
| AT (1) | ATE508173T1 (es) |
| DE (2) | DE10012783A1 (es) |
| DK (1) | DK1134261T3 (es) |
| ES (1) | ES2364745T3 (es) |
| PT (1) | PT1134261E (es) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19950043A1 (de) | 1999-10-16 | 2001-07-12 | Degussa | Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| WO2002098991A1 (en) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | The Lubrizol Corporation | Substrates with modified carbon surfaces |
| US6758891B2 (en) | 2001-10-09 | 2004-07-06 | Degussa Ag | Carbon-containing material |
| DE10149805A1 (de) * | 2001-10-09 | 2003-04-24 | Degussa | Kohlenstoffhaltiges Material |
| US6831194B2 (en) | 2002-08-28 | 2004-12-14 | Columbian Chemicals Company | Surface modification of carbonaceous materials by introduction of gamma keto carboxyl containing functional groups |
| WO2004050554A1 (en) * | 2002-11-27 | 2004-06-17 | The Lubrizol Corporation | Substrates with modified carbon surfaces |
| US7435765B2 (en) | 2002-12-06 | 2008-10-14 | Eastman Kodak Company | Additive for ink jet ink |
| DE10336575A1 (de) * | 2003-08-08 | 2005-03-10 | Degussa | Ruß |
| DE102005037336A1 (de) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Kohlenstoffmaterial |
| DE102006037079A1 (de) | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| DE102007060307A1 (de) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß |
| DE102008044116A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
| ATE516330T1 (de) | 2008-12-12 | 2011-07-15 | Evonik Carbon Black Gmbh | Ink jet tinte |
| DE102010002244A1 (de) | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Evonik Carbon Black GmbH, 63457 | Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| US9522990B2 (en) | 2012-10-26 | 2016-12-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Carbon black |
| JP2015067741A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | Dic株式会社 | 着色剤及びその製造方法 |
| CN109942215B (zh) * | 2019-02-26 | 2021-05-14 | 中昊黑元化工研究设计院有限公司 | 一种水泥建筑材料用特种炭黑的制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1143951B (de) * | 1958-07-22 | 1963-02-21 | Dunlop Rubber Co | Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Russ |
| JPS6317917A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-25 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 炭素質材料の表面処理方法 |
| GB8902293D0 (en) * | 1989-02-02 | 1989-03-22 | Tioxide Group Plc | Treatment process |
| US5200164A (en) * | 1990-04-04 | 1993-04-06 | Cabot Corporation | Easily dispersible carbon blacks |
| FR2672307B1 (fr) | 1991-02-01 | 1993-06-04 | Centre Nat Rech Scient | Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies. |
| IL116377A (en) | 1994-12-15 | 2003-05-29 | Cabot Corp | Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black products and their uses |
| US5869550A (en) | 1995-05-22 | 1999-02-09 | Cabot Corporation | Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks |
| DE19521565A1 (de) | 1995-06-19 | 1997-01-16 | Degussa | Verbesserte Furnaceruße und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19613796A1 (de) | 1996-04-04 | 1997-10-09 | Degussa | Ruß und Verfahren zu seiner Herstellung |
| JPH1060169A (ja) * | 1996-08-20 | 1998-03-03 | Mikuni Shikiso Kk | カーボンブラック含有組成物 |
| US6017980A (en) | 1997-03-27 | 2000-01-25 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks |
| DE19738368A1 (de) * | 1997-09-02 | 1999-03-04 | Basf Ag | Mehrschichtige cholesterische Pigmente |
| JP3864554B2 (ja) * | 1998-05-07 | 2007-01-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 記録液 |
| US6235829B1 (en) * | 1998-07-24 | 2001-05-22 | Marconi Data Systems Inc. | Modification of chargeable pigment particles |
-
2000
- 2000-03-16 DE DE10012783A patent/DE10012783A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-03-14 JP JP2001073013A patent/JP5134742B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-14 DK DK01106209.8T patent/DK1134261T3/da active
- 2001-03-14 PT PT01106209T patent/PT1134261E/pt unknown
- 2001-03-14 EP EP01106209A patent/EP1134261B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-14 ES ES01106209T patent/ES2364745T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-14 DE DE50115865T patent/DE50115865D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-14 AT AT01106209T patent/ATE508173T1/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE50115865D1 (de) | 2011-06-16 |
| ATE508173T1 (de) | 2011-05-15 |
| JP5134742B2 (ja) | 2013-01-30 |
| DE10012783A1 (de) | 2001-10-18 |
| EP1134261A3 (de) | 2003-10-29 |
| DK1134261T3 (da) | 2011-08-01 |
| PT1134261E (pt) | 2011-07-12 |
| EP1134261A2 (de) | 2001-09-19 |
| JP2001323185A (ja) | 2001-11-20 |
| EP1134261B1 (de) | 2011-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2364745T3 (es) | Negro de carbono. | |
| US6758891B2 (en) | Carbon-containing material | |
| US20010036994A1 (en) | Carbon black | |
| JP5026637B2 (ja) | カチオン性顔料及びこれを含む水性組成物 | |
| US6960250B2 (en) | Carbonaceous material | |
| JP6280595B2 (ja) | 高構造カーボンブラック | |
| ES2197455T3 (es) | Pigmentos indigo de tiazina, soluciones solidas de los mismos y su preparacion. | |
| KR20060045741A (ko) | 탄소 재료 | |
| JP4315662B2 (ja) | 有機基を有する炭素含有材料、その製造方法、該材料の使用、該材料製造のための化合物、該材料を含有する分散液、および該分散液の使用 | |
| WO2011143533A2 (en) | Modified pigments | |
| KR20090127093A (ko) | 잉크 젯 잉크 | |
| RU2421489C2 (ru) | Углеродистый материал | |
| CN101528865B (zh) | 具有脂族多元酸基团的改性着色剂 | |
| KR100629638B1 (ko) | 벤조푸란-2-온 | |
| EP3294813A1 (en) | Amphoteric polymers and use in inkjet ink compositions | |
| JP2006257419A (ja) | 懸濁液 | |
| US20010032569A1 (en) | Carbon black | |
| JP2009540051A (ja) | カルボニル自己分散性顔料およびその顔料を含むインクジェットインク | |
| GB2385331A (en) | Surface modified carbon black pigment prepared by reacting carbon black with an active methylene compound, a source of formaldehyde & an acidic catalyst | |
| KR20040044458A (ko) | 안정화된 유기 안료 입자의 제조 방법 및 그를 위한 장치 | |
| CN101171308A (zh) | 氟喹诺酮并喹诺酮和包含它的喷墨油墨组合物 | |
| KR20240133086A (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 시안 안료 조성물 | |
| KR20070016949A (ko) | 탄소 물질 |