ES2367584T3 - Composiciones concentradas versatiles de alta carga que comprenden metaflumizona para el control de ectoparasitos. - Google Patents

Composiciones concentradas versatiles de alta carga que comprenden metaflumizona para el control de ectoparasitos. Download PDF

Info

Publication number
ES2367584T3
ES2367584T3 ES06770587T ES06770587T ES2367584T3 ES 2367584 T3 ES2367584 T3 ES 2367584T3 ES 06770587 T ES06770587 T ES 06770587T ES 06770587 T ES06770587 T ES 06770587T ES 2367584 T3 ES2367584 T3 ES 2367584T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
metaflumizone
surfactant
composition according
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES06770587T
Other languages
English (en)
Inventor
Robert B. Albright
Shobhan Sabnis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wyeth LLC
Original Assignee
Wyeth LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wyeth LLC filed Critical Wyeth LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES2367584T3 publication Critical patent/ES2367584T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/17—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
    • A61K31/175—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine having the group, >N—C(O)—N=N— or, e.g. carbonohydrazides, carbazones, semicarbazides, semicarbazones; Thioanalogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08—Solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Una composición para administración tópica que comprende en una relación de peso con respecto a volumen: 5% al 25% de metaflumizona; 5% a aproximadamente el 15% de un agente de formación de puentes; 2% a aproximadamente el 15% de un tensioactivo que es un tensioactivo de alcoxilato de alcohol o aceite de ricino Polyoxyl 35; y 50% al 80% de un disolvente de vehículo que es γ-hexalactona o acetato de 1-metoxi-2-propilo.

Description

5
15
25
35
45
La presente solicitud reivindica prioridad de la solicitud de patente provisional en tramitación junto con la presente número 60/683.949 presentada el 24 de mayo de 2005.
Antecedentes de la invención
Los ectoparásitos artrópodos que comúnmente infectan a los animales de sangre caliente incluyen garrapatas, ácaros, piojos, pulgas, moscardas, el ectoparásito Lucilia sp. de oveja, insectos mordedores que incluyen garrapatas (Melophagus ovinus) y larvas de dípteros migrantes tales como Hypoderma sp.y Dermatobia en ganado vacuno, Gastrophilus en caballos y Cuterebra sp. en roedores.
La metaflumizona es útil para la prevención y el control de infestación por ectoparásitos en animales de sangre caliente. La administración tópica de este principio activo es un procedimiento preferido para la administración de este compuesto.
Para proporcionar protección útil contra infección ectoparasítica o infestación en animales de sangre caliente se desea usar formulaciones que tienen una carga relativamente alta de agente activo, pero tales formulaciones deben ser estables, tanto con respecto a la formulación física como también con respecto a la estabilidad química del principio activo. La metaflumizona es uno de los varios insecticidas útiles como agentes que han encontrado aplicación particular para el control de pulgas y garrapatas en animales, particularmente animales de compañía tales como perros, gatos y caballos, y ganado tal como ganado vacuno, ovejas y cabras. Es particularmente ventajoso porque puede proporcionar 4-6 semanas de protección de pulgas y garrapatas en animales de compañía, pero sería potencialmente útil para muchas otras especies si pudieran desarrollarse formulaciones adecuadas. Sin embargo, la formulación de metaflumizona se dificulta por su insolubilidad en muchos disolventes y su inestabilidad en presencia de alcoholes primarios.
El documento EP1413201 desvela un procedimiento para la prevención, mejoría o control de infección ectoparasítica
o infestación en un animal homeotérmico administrando una composición de un antagonista de canales de sodio neuronales en vehículo. El vehículo D1 no menciona gamma-hexalactona y/o acetato de 1-metoxi-2-propilo.
El documento WO2006/042099 desvela composiciones veterinarias parasiticidas tópicas que contienen amitraz y al menos un compuesto parasiticida adicional que son estables y que permiten concentraciones suficientemente altas de cada uno de los principios activos. Los vehículos de estas composiciones no contienen uno o más de un agente de formación de puentes, un tensioactivo y gamma-hexalactona.
El documento WO2006/002984 desvela una formulación concentrada estable que incluye metaflumizona que tiene una solubilidad en agua de no más de 5 g/I, a 25ºC/1013 mbar (101,3 kPa). Ninguna de las composiciones D3 comprende gamma-hexalactona o acetato de 1-metoxi-2-propilo.
Un objeto es de la presente invención es proporcionar una composición versátil para administración tópica que comprenda una carga relativamente alta de metaflumizona y que proporcione protección de infestación ectoparasítica. Lo más ventajosamente, la formulación puede servir de concentrado que, con simples modificaciones, puede extenderse al uso para una amplia variedad de otros animales. Por tanto, la formulación concentrada puede utilizarse como una formulación de aplicación transcutánea de pequeño volumen, por ejemplo, para la protección de animales de compañía, mientras que diluciones adicionales pueden utilizarse como productos de aplicación epicutánea convencionales para animales de granja, con diluciones todavía adicionalmente utilizables para esprays emulsionados administrados mediante un espray de aerosol o un espray de bomba con numerosos volúmenes de dosificación y/o aplicación al pienso.
También es un objeto de la presente invención proporcionar un procedimiento para prevenir o tratar infestación ectoparasítica por acáridos o artrópodos en animales, especialmente animales de sangre caliente, usando las composiciones de la invención.
Es otro objeto de la presente invención reducir o controlar la proliferación de tales insectos en animales de sangre caliente durante periodos de tiempo prolongados por un principio activo tópicamente aplicado, siendo la formulación suficientemente suave y moderada para prevenir reacciones adversas de la piel tras la administración, todavía con la capacidad para retenerse en la piel y/o pelaje del animal durante el tiempo necesario para la protección.
Estos y otros objetos de la presente invención serán más evidentes de la descripción de la misma expuesta a continuación y las reivindicaciones adjuntas.
Sumario de la invención
La presente invención proporciona composiciones concentradas de alta carga para administración tópica como se define en las reivindicaciones adjuntas.
La presente invención proporciona además una composición como se define en las reivindicaciones adjuntas para prevenir o tratar infección ectoparasítica o infestación en un animal de sangre caliente.
La presente invención proporciona además el uso de una composición como se define en las reivindicaciones adjuntas para la preparación de un medicamento, previendo o tratando dicho medicamento infección ectoparasítica
o infestación en un animal de sangre caliente.
Descripción detallada de la invención
Según la presente invención, las composiciones concentradas de alta carga comprenden metaflumizona; un agente de formación de puentes o promotor de la penetración, un tensioactivo y un disolvente de vehículo. La invención también proporciona el uso de tales composiciones para prevenir o tratar infección ectoparasítica por acáridos o artrópodos o infestación en animales de sangre caliente por aplicación tópica de las formulaciones anteriormente dichas.
Composiciones concentradas de alta carga preferidas de la presente invención comprenden en una relación de peso con respecto a volumen:
aproximadamente el 5% a aproximadamente el 25% de metaflumizona; aproximadamente el 2% a aproximadamente el 15% de un agente de formación de puentes; aproximadamente el 2 a aproximadamente el 15%, y especialmente aproximadamente el 2 a aproximadamente el 8% de un tensioactivo, y aproximadamente el 50% a aproximadamente el 80% de un disolvente de vehículo.
En ciertas realizaciones, aproximadamente el 15% a aproximadamente el 25% de metaflumizona se incluye en la composición, por ejemplo, aproximadamente el 20%. En ciertas realizaciones se incluye aproximadamente el 5% a aproximadamente el 15% de agente de formación de puentes, por ejemplo, se incluye aproximadamente el 10%. En ciertas realizaciones se incluye aproximadamente el 50% a aproximadamente el 60% de disolvente de vehículo.
Aunque no se desea ceñirse a ninguna teoría particular, se cree que las composiciones de la presente invención tienen la estabilidad necesaria en virtud de interacciones físicas y/o químicas entre el tensioactivo y la metaflumizona. La naturaleza exacta de las interacciones es desconocida, pero aparentemente el tensioactivo estabiliza la metaflumizona en disolución de forma que garantiza que la formulación resultante retenga las características físicas deseadas con el tiempo, sin pérdida de potencia del principio activo. Además, la formulación es suficientemente viscosa para ser retenida sobre o en la piel y/o pelo del animal y ser liberada durante el periodo de tiempo deseado.
Excepcionalmente se ha encontrado que estas composiciones concentradas de alta carga pueden utilizarse adicionalmente para preparar composiciones más diluidas para aplicación de diversos otros modos, es decir, para su uso como una aplicación epicutánea para animales grandes, como un espray para animales grandes o para uso en exteriores y como una formulaciones diluible en agua para la adición al suministro de pienso y/o agua de animales en tratamiento. Esto tiene la ventaja dual de proporcionar una formulación concentrada que puede transportarse al usuario final para la dilución y uso, o a un formulador intermedio para preparar las composiciones. Por tanto, la alta carga de la metaflumizona en la formulación proporciona un pequeño volumen de formulación que se usa como una formulación para “aplicación puntual”, por ejemplo, para animales de compañía, especialmente felinos. El concentrado puede entonces diluirse con un disolvente orgánico apropiado para su uso como una aplicación por vertido en un espray, o con agua, para proporcionar el aditivo para pienso/agua.
La metaflumizona, además de su uso en aplicaciones veterinarias, se describe en la patente de EE.UU. nº 5.543.573 y la solicitud publicada de EE.UU. 2004-0122075A1. Químicamente se conoce como carboxamida de (EZ)-2-[2-(4cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]-N-[4-(trifluorometoxi)fenil]hidracina.
imagen1
Los agentes de formación de puentes o promotores de la penetración adecuados para su uso en las composiciones de la presente invención incluyen, pero no se limitan a, sulfóxidos de alquilmetilo (tales como sulfóxido de dimetilo, sulfóxido de decilmetilo y sulfóxido de tetradecilmetilo); pirrolidonas (tales como 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona y N-(2-hidroxietil)pirrolidona); laurocapram; y disolventes variados tales como acetona, dimetilacetamida, dimetilformamida y alcohol tetrahidrofurfurílico. Otros agentes de formación de puentes incluyen anfífilos tales como L-aminoácidos y ácidos grasos. Agentes de formación de puentes adicionales se desvelan en Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 19ª edición (1995) en la página 1583. Normalmente, los agentes de formación de puentes se usan a un nivel de aproximadamente el 10% en peso/volumen de formulación cuando el uso final es para una aplicación tópica, pero esto puede variar, especialmente cuando el uso final de la composición sea para administración por vía oral.
El tensioactivo utilizado en la presente invención puede ser un único tensioactivo, o una mezcla de dos o más tensioactivos, dependiendo de nuevo en parte de si el uso final de la composición es tópico u oral. El tensioactivo no debe ser irritante ni tóxico. Se prefieren tensioactivos no iónicos de baja espumación tales como los tensioactivos de alcoxilato de alcohol, siendo especialmente adecuados aquellos comercializados por Uniqema con el nombre comercial Synperonic® NCA 810, 830 y 850. Otros tensioactivos útiles son los etoxilatos de nonilfenol, prefiriéndose aquellos comercializados con el nombre comercial Tergitol® NP de Dow Chemical Company. Tensioactivos adicionales que incluyen tensioactivos aniónicos y catiónicos apropiadamente elegidos también pueden utilizarse en las formulaciones de la presente invención. Las propiedades especialmente útiles se encuentran en tensioactivos aniónicos, tales como sales de dioctilsulfosuccinato.
Normalmente, el tensioactivo se utiliza a un nivel de aproximadamente el 2 a aproximadamente el 15% en peso/volumen, especialmente aproximadamente el 2 a aproximadamente el 8% en peso/volumen de la composición, pero esto puede variar algo dependiendo del uso final de la composición. En el caso en el que el uso final del concentrado sea como una formulación de espray, o como un aditivo para pienso /agua dispersable en agua, puede desearse añadirse otro tensioactivo para garantizar que la formulación diluida sea una fase unitaria. Esto garantiza que el espray no bloqueará la boquilla del espray y que el principio activo se dispersará igualmente por todo el producto diluido. En tales casos, el tensioactivo adicional puede añadirse a la formulación concentrada, o añadirse a la formulación de uso final con el disolvente diluyente. Tensioactivos particularmente útiles para su uso con un diluyente de disolvente orgánico son tensioactivos no iónicos tales como el aceite de ricino Polyoxyl 35 comercializado con el nombre comercial Cremophor®.
El disolvente de vehículo para las composiciones de la presente invención puede ser un único disolvente o una mezcla de disolventes. Debido a la inestabilidad de la metaflumizona en presencia de alcoholes primarios, disolventes preferidos son disolventes que contienen grupos no hidroxilo, especialmente aquellos tales como γhexalactona (también conocida como γ-caprolactona; etilbutirolactona; γ-etil-n-butirolactona; 1,4-hexanolida; γlactona de ácido 4-hidroxihexanoico o toncalida). Opcionalmente, otros disolventes tales como N,N-dietil-mtoluamida, eucaliptol, dimetilisosorbida, adipato de diisopropilo y/o acetato de 1-metoxi-2-propilo pueden utilizarse en combinación con la γ-hexalactona para comprender el disolvente de vehículo.
Para fabricar la composición concentrada de alta carga de la presente invención, la metaflumizona se disuelve en el disolvente o disolventes de vehículo y el tensioactivo y, si se desea, el agente de formación de puentes se añade a la mezcla. Esta composición puede entonces utilizarse como una aplicación transcutánea de alta carga o adicionalmente diluirse para usos adicionales.
Una composición especialmente preferida para administración tópica a animales de sangre caliente comprende, en una relación de peso con respecto a volumen, aproximadamente el 5% a aproximadamente el 25% de metaflumizona; aproximadamente el 10% de un agente de formación de puentes, especialmente sulfóxido de dimetilo, aproximadamente el 2 a aproximadamente el 8% de un tensioactivo no iónico de baja espumación; y aproximadamente el 50-60% de disolvente de vehículo, especialmente γ-hexalactona.
Las composiciones concentradas de alta carga de la presente invención pueden comprender adicionalmente otros agentes conocidos en la técnica tales como conservantes (por ejemplo, metilparabeno y propilparabeno), colorantes, antioxidantes y similares. Generalmente, estos agentes estarían presentes en las composiciones en una cantidad de hasta aproximadamente el 2% en una relación de peso con respecto a volumen.
Cuando se administran tópicamente, las composiciones de la presente invención son altamente eficaces para prevenir o tratar infección ectoparasítica e infestación durante periodos de tiempo prolongados en animales de sangre caliente tales como vacas, ovejas, caballos, camellos, ciervos, cerdos, cabras, perros, gatos, aves y similares. Dosificaciones representativas para la aplicación a animales de compañía son, por ejemplo, 20 mg/kg para perros y 40 mg/kg para gatos, pero dosificaciones más bajas inferiores a 5 mg/kg muestran eficacia en animales grandes tales como caballos y ganado vacuno.
Con el fin de facilitar un entendimiento adicional de la invención, los siguientes ejemplos se presentan principalmente con el fin de ilustrar realizaciones específicas de la misma. La invención no debe considerarse limitada por las mismas, excepto como se define en las reivindicaciones.
Ejemplo 1
PREPARACIÓN DE CONCENTRADO DE ALTA CARGA DE METAFLUMIZONA ADECUADO PARA SU USO COMO UNA APLICACIÓN TRANSCUTÁNEA
A 10 gramos de DMSO se añade 40 gramos de γ-hexalactona. A esta mezcla de disolventes se añaden 20 g de
5 metaflumizona. Puede usarse calentamiento suave (40ºC) para facilitar el procedimiento de disolución. A la disolución resultante se añaden 6 gramos de la marca Synperonic® NCA 830 de tensioactivo de alcoxilato de alcohol con agitación. Llevar a 100 ml con γ-hexalactona.
Por tanto, formulada, la composición puede aplicarse como un tratamiento para “aplicación transcutánea” (dosis tópica pequeña) para gatos.
10 La eficacia de una formulación tal se facilita en la siguiente tabla de eficacia:
Días después del tratamiento
2 15 29 57
Grupo de control sin tratar, número de pulgas /gato
53,9 83,9 62,9 65,2
Eficacia en % de 40 mg/kg de aplicación transcutánea de 20% de metaflumizona
100,0 100,0 100,0 97,1
Ejemplo 2
PREPARACIÓN DE APLICACIÓN EPICUTÁNEA DE METAFLUMIZONA A PARTIR DE CONCENTRADO DE ALTA CARGA DEL EJEMPLO 1
15 A 25 ml del concentrado de alta carga preparado en el Ejemplo 1 se añade c.s.p. de 100 ml de γ-hexalactona. Esto proporciona una formulación de aplicación epicutánea que tiene suficiente metaflumizona y volumen para tratar 5 cabezas de ganado vacuno que pesan 200 kg cada una a una tasa de dosis de 5 mg/kg.
Ejemplo 3
PREPARACIÓN DE CONCENTRADO DE ALTA CARGA PARA SU USO COMO UN CONCENTRADO PARA 20 PREPARAR ESPRAY DE METAFLUMIZONA O COMPLEMENTO PARA PIENSO/AGUA
Se añaden 12,59 gramos de metaflumizona a isosorbida de dimetilo usando calentamiento suave (aproximadamente 40ºC). A esta disolución se añaden 109,92 gramos de Cremophor® EL (aceite de ricino polietoxilado comercializado por Basf Aktiengesellschaft), con agitación, seguido de c.s.p. de 200 ml de acetato de 1-metoxi-2-propilo. La disolución resultante se almacena hasta que esté lista para su uso, con lo que puede diluirse con agua para su uso
25 como un espray (17 ml de concentrado diluido a 3500 ml con agua), o con agua para su uso como un aditivo para pienso/agua (en aproximadamente la misma relación).
Esta formulación se diluyó con agua a una concentración de metaflumizona de 10 mg/kg de peso corporal y se aplicó a ovejas a 1500 ml/animal para probar el efecto de la metaflumizona sobre piojos mordedores.
Días después del tratamiento
7 17 21 28
Grupo de control sin tratar, número de piojos / animal
140,2 293,2 542,2 824,8
Eficacia en % de 10 mg/kg de metaflumizona dosificada como un espray corporal
100 100 100 100
Ejemplo 4
PREPARACIÓN DE FORMULACIONES PARA APLICACIÓN TRANSCUTÁNEA USANDO DIVERSAS QUÍMICAS DE TENSIOACTIVOS Y SISTEMAS DE DISOLVENTES, % EN PESO/VOLUMEN
Ingrediente
Formulación 5 Formulación 6 Formulación 7 Formulación 8
Metaflumizona
25 25 25 25
DMSO
35 0 0 0
Tergitol® NP13
5 5 0 10
Synperonic® NCA 830
0 0 0 0
Aerosol OT® (sulfosuccinato de dioctilsodio)
0 0 12.5 0
Etanol
0 0 0 10
Éter propilénico de etilenglicol
0 35 0 0
γ-Hexalactona
c.s.p. c.s.p. c.s.p. c.s.p.
Ingrediente
Formulación 9 Formulación 10 Formulación 11 Formulación 12
Metaflumizona
20 20 20 20
Tergitol® NP13
0 0 0 5
N,N-Dietiltoluamida
10 10 10 0
Cineol
10 10 10 0
DMSO
0 0 0 10
Crodamol® PMP (propionato de éter miristílico de polioxipropileno (2))
0 1 0 0
Miristato de isopropilo
0 0 1 0
γ-Hexalactona
c.s.p. c.s.p. c.s.p. c.s.p.

Claims (18)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Una composición para administración tópica que comprende en una relación de peso con respecto a volumen:
    5% al 25% de metaflumizona; 5% a aproximadamente el 15% de un agente de formación de puentes; 2% a aproximadamente el 15% de un tensioactivo que es un tensioactivo de alcoxilato de alcohol o aceite de ricino Polyoxyl 35; y 50% al 80% de un disolvente de vehículo que es γ-hexalactona o acetato de 1-metoxi-2-propilo.
  2. 2.
    La composición de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende 15% al 25% de metaflumizona.
  3. 3.
    La composición de acuerdo con la reivindicación 1 en la que el tensioactivo es un tensioactivo de alcoxilato de alcohol.
  4. 4.
    La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en la que el tensioactivo está presente a un nivel del 2% al 8% en peso/volumen.
  5. 5.
    La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en la que el agente de formación de puentes es sulfóxido de dimetilo.
  6. 6.
    La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en la que el disolvente de vehículo es γ-hexalactona.
  7. 7.
    La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en la que el disolvente de vehículo es acetato de 1-metoxi-2-propilo.
  8. 8.
    La composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 que contiene adicionalmente hasta el 2% de uno o más conservantes, colorantes, antioxidantes o estabilizadores.
  9. 9.
    La composición de la reivindicación 1 en la que la metaflumizona está al 20% en una relación de peso con respecto a volumen.
  10. 10.
    La composición de la reivindicación 1 en la que dicho agente de formación de puentes está al 10% en una relación de peso con respecto a volumen.
  11. 11.
    La composición de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende en una relación de peso con respecto a volumen:
    5% al 25% de metaflumizona; 5% a aproximadamente el 15% de un agente de formación de puentes que es sulfóxido de dimetilo; 2% a aproximadamente el 15% de un tensioactivo que es un tensioactivo de alcoxilato de alcohol; y 50% al 80% de un disolvente de vehículo que es γ-hexalactona.
  12. 12.
    Una composición para administración tópica de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 para su uso en prevenir o tratar infección ectoparasítica o infestación en un animal de sangre caliente
  13. 13.
    Uso de una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 para la preparación de un medicamento tópico, previniendo o tratando dicho medicamento infección ectoparasítica o infestación en un animal de sangre caliente.
  14. 14.
    El uso de acuerdo con la reivindicación 12 en el que el animal se selecciona del grupo que consiste en una vaca, una oveja, un caballo, un camello, un ciervo, un cerdo, una cabra, un perro, un gato y un ave.
  15. 15.
    El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 14 en el que la composición comprende γhexalactona como disolvente de vehículo.
  16. 16.
    El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15 en el que la composición se diluye adicionalmente para su uso como una composición para aplicación por vertido.
  17. 17.
    El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 14 en el que la composición comprende acetato de 1-metoxi-2-propilo como disolvente de vehículo.
  18. 18.
    El uso de acuerdo con la reivindicación 17 en el que la composición se diluye adicionalmente para su uso como un espray o aditivo para pienso/agua.
ES06770587T 2005-05-24 2006-05-18 Composiciones concentradas versatiles de alta carga que comprenden metaflumizona para el control de ectoparasitos. Active ES2367584T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68394905P 2005-05-24 2005-05-24
US683949P 2005-05-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2367584T3 true ES2367584T3 (es) 2011-11-04

Family

ID=36968719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06770587T Active ES2367584T3 (es) 2005-05-24 2006-05-18 Composiciones concentradas versatiles de alta carga que comprenden metaflumizona para el control de ectoparasitos.

Country Status (26)

Country Link
US (1) US7763267B2 (es)
EP (1) EP1896000B1 (es)
JP (1) JP5042997B2 (es)
KR (1) KR20080012949A (es)
CN (1) CN101180043B (es)
AP (1) AP2360A (es)
AR (1) AR059113A1 (es)
AT (1) ATE516023T1 (es)
AU (1) AU2006249423B2 (es)
BR (1) BRPI0610146A2 (es)
CA (1) CA2609057A1 (es)
CY (1) CY1111742T1 (es)
DK (1) DK1896000T3 (es)
EA (1) EA013682B1 (es)
ES (1) ES2367584T3 (es)
IL (1) IL187460A0 (es)
MX (1) MX2007014770A (es)
NO (1) NO20076004L (es)
NZ (1) NZ563525A (es)
PL (1) PL1896000T3 (es)
PT (1) PT1896000E (es)
SI (1) SI1896000T1 (es)
TW (1) TWI368505B (es)
UA (1) UA96415C2 (es)
WO (1) WO2006127399A2 (es)
ZA (1) ZA200710181B (es)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI350728B (en) * 2004-10-08 2011-10-21 Wyeth Corp Amitraz compositions
US8744546B2 (en) 2005-05-05 2014-06-03 Dexcom, Inc. Cellulosic-based resistance domain for an analyte sensor
US20060288955A1 (en) * 2005-05-24 2006-12-28 Wyeth Device and method for controlling insects
US20100095900A1 (en) * 2005-05-24 2010-04-22 Wyeth Llc Device and method for controlling insects
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
CL2008001614A1 (es) * 2007-06-05 2008-08-08 Wyeth Corp Composicion parasiticida veterinaria que comprende un disolvente que no contiene hidroxilo, un estabilizador, amitraz y opcionalmente una lactona macrociclica y miristato de isopropilo; y su uso para tratar o controlar una infestacion o infeccion par
WO2009035908A1 (en) * 2007-09-11 2009-03-19 Wyeth Compositions and their use for the treatment of protozoal infections comprising metaflumi zone
WO2010096623A1 (en) * 2009-02-23 2010-08-26 Wyeth Llc Improved-scent ectoparasiticidal formulation
GB0912975D0 (en) * 2009-07-24 2009-09-02 Syngenta Ltd Formulations
KR20130130761A (ko) 2010-12-27 2013-12-02 인터벳 인터내셔널 비.브이. 국소 적용 이속사졸린 제제
ES2711760T3 (es) * 2011-01-04 2019-05-07 Novaliq Gmbh Emulsiones de aceite/agua que comprenden alcanos semifluorados
GB201101209D0 (en) 2011-01-24 2011-03-09 Syngenta Ltd Formulation component
CN102657220A (zh) * 2012-03-31 2012-09-12 广西田园生化股份有限公司 含氰氟虫腙与有机磷类杀虫剂的超低容量液剂
US9703217B1 (en) * 2016-03-25 2017-07-11 Xerox Corporation Toner compositions for magnetic ink character recognition
GB201707930D0 (en) * 2017-05-17 2017-06-28 Syngenta Participations Ag Formulation component
CN107568214B (zh) * 2017-09-28 2020-12-11 中国农业科学院农业环境与可持续发展研究所 一种农药固体纳米分散体及其制备方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3711606A (en) * 1970-09-02 1973-01-16 Crown Zellerbach Corp Enhancing tissue penetration of physiologically active steroidal agents with dmso
DE2614841A1 (de) * 1976-04-06 1977-10-20 Bayer Ag Neue pour-on-formulierungen von anthelmintika
CA1176167A (en) 1980-03-06 1984-10-16 John J. Windheuser Use of n,n-diethyl-m-toluamide for enhancing skin permeation of bio-affecting agents
US4337330A (en) * 1980-09-02 1982-06-29 Union Carbide Corporation Blends of water soluble polyethers and poly(hydroxyethers)s
US4560553A (en) 1981-07-07 1985-12-24 Merck & Co., Inc. Use of eucalyptol for enhancing skin permeation of bio-affecting agents
GB8525447D0 (en) 1985-10-16 1985-11-20 Fbc Ltd Pesticidal compositions
EP0273862B1 (de) * 1986-12-05 1991-07-10 Ciba-Geigy Ag Ektoparasitizide nicht-wässrige Pour-on-Flüssigformulierung
US5116850A (en) 1987-11-30 1992-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Heterocyclic pyrazoline carboxanilides
DE69119301T2 (de) 1990-06-16 1996-10-17 Nihon Nohyaku Co Ltd Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP0553284A1 (en) 1990-10-05 1993-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Semicarbazone arthropodicides
EP0486937B1 (en) 1990-11-17 1995-03-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof
US5462938A (en) 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
US5250532A (en) 1991-04-11 1993-10-05 Dowelanco 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides
JPH07165697A (ja) 1993-10-04 1995-06-27 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤
US5346886A (en) * 1993-11-15 1994-09-13 John Lezdey Topical α-1-antitrypsin, non-aqueous lipid miscible, benzalkonium chloride compositions for treating skin
JP3711581B2 (ja) 1995-03-31 2005-11-02 日産化学工業株式会社 セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤
JPH09301947A (ja) 1996-05-17 1997-11-25 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤
US5968990A (en) 1997-10-14 1999-10-19 Isp Investments Inc. Water-dilutable, microemulsion concentrate and pour-on formulations thereof
US5965137A (en) 1998-11-16 1999-10-12 Advanced Medical Instruments Insect repellent composition and method for inhibiting the transmission and treatment of symptoms of vector-borne diseases
NZ514000A (en) 1999-03-12 2003-04-29 Basf Ag Synergistic insecticidal compositions
US6110520A (en) * 1999-03-25 2000-08-29 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing GAMM-hexalactone, products produced therefrom dan organoleptic uses of said products
US6861397B2 (en) * 1999-06-23 2005-03-01 The Dial Corporation Compositions having enhanced deposition of a topically active compound on a surface
MY138864A (en) 1999-07-05 2009-08-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Ant controllers and method for application thereof
US6403063B1 (en) * 1999-07-26 2002-06-11 Kenneth I. Sawyer Method of treating nail fungus
AUPQ441699A0 (en) 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
JP5093429B2 (ja) * 2000-10-18 2012-12-12 日本農薬株式会社 動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法
US7906128B2 (en) 2002-10-21 2011-03-15 Wyeth Llc Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals
JP2004196795A (ja) * 2002-12-16 2004-07-15 Wyeth 外部寄生虫駆除剤としてのｎ−フェニル−３−シクロプロピルピラゾール−４−カルボニトリル
US20040122075A1 (en) 2002-12-16 2004-06-24 Wyeth N-phenyl-3-cyclopropylpyrazole-4-carbonitriles as ectoparasiticidal agents
WO2006002984A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Basf Aktiengesellschaft Liquid pesticide compositions
TWI350728B (en) 2004-10-08 2011-10-21 Wyeth Corp Amitraz compositions

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006127399A3 (en) 2007-01-11
AU2006249423B2 (en) 2011-11-10
TW200724132A (en) 2007-07-01
BRPI0610146A2 (pt) 2010-06-01
AR059113A1 (es) 2008-03-12
UA96415C2 (ru) 2011-11-10
AP2007004240A0 (en) 2007-12-31
EA200702594A1 (ru) 2008-04-28
US20060269585A1 (en) 2006-11-30
SI1896000T1 (sl) 2011-10-28
JP2008542271A (ja) 2008-11-27
CY1111742T1 (el) 2015-10-07
JP5042997B2 (ja) 2012-10-03
IL187460A0 (en) 2008-03-20
US7763267B2 (en) 2010-07-27
TWI368505B (en) 2012-07-21
DK1896000T3 (da) 2011-08-29
EA013682B1 (ru) 2010-06-30
PL1896000T3 (pl) 2012-01-31
AP2360A (en) 2012-02-03
EP1896000B1 (en) 2011-07-13
ZA200710181B (en) 2011-06-29
HK1114563A1 (en) 2008-11-07
NZ563525A (en) 2010-10-29
WO2006127399A2 (en) 2006-11-30
ATE516023T1 (de) 2011-07-15
EP1896000A2 (en) 2008-03-12
MX2007014770A (es) 2008-02-20
AU2006249423A1 (en) 2006-11-30
KR20080012949A (ko) 2008-02-12
PT1896000E (pt) 2011-09-07
CN101180043B (zh) 2011-03-09
CA2609057A1 (en) 2006-11-30
NO20076004L (no) 2007-12-11
CN101180043A (zh) 2008-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2367584T3 (es) Composiciones concentradas versatiles de alta carga que comprenden metaflumizona para el control de ectoparasitos.
US5169846A (en) Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
JP2008515912A (ja) アミトラズ組成物
TWI418344B (zh) 穩定非水性之澆潑組合物
MX2007014768A (es) Composiciones concentradas de alta carga utiles para el control de ecto y endo parasitos.
AU2009224009B2 (en) A topical ectoparasiticide composition
ES2241269T3 (es) Sulfuropentafluorofenilpirazoles para el control de infestaciones por ectoparasitos.
US7749527B2 (en) Gel compositions for control of ecto-parasites
CN102651967A (zh) 杀虫剂组合物和用其防治昆虫的方法
CN100566566C (zh) 三亚螨（amitraz）组合物
HK1114563B (en) Versatile high load concentrate compositions comprising metaflumizone for control of ecto-parasites
JP2003081719A (ja) 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤
KR20080059187A (ko) 구충 제형